JP2016033116A

JP2016033116A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JP2016033116A
Application number: JP2014156222A
Authority: JP
Inventors: 金澤　克彦; Katsuhiko Kanazawa; 克彦金澤
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2014-07-31
Filing date: 2014-07-31
Publication date: 2016-03-10

Abstract

【課題】サラシノールを含有する新規な皮膚外用剤を提供すること。
【解決手段】下記式（１）で表される化合物と、
【化１】

抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を含有する皮膚外用剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、皮膚外用剤に関する。

サラシア属植物から発見されたサラシノールは、特異な構造を持つチオ糖誘導体であり、後述する式（１）で表される構造を有する。本発明においては、式（１）で表される化合物を含むサラシア属植物抽出物から得られる成分をサラシノールと称する。
サラシノールは、小腸α−グルコシダーゼ阻害能を有し、炭水化物の吸収を遅くする作用があることから、新しい抗糖尿病剤の候補として研究が進められている（特許文献１）。

サラシノールの生理活性としては、小腸α−グルコシダーゼ阻害能以外にも、メラニン産生抑制能（特許文献２）、プロセシンググルコシダーゼ活性阻害能（特許文献３）が報告され、サラシノールの美白作用について注目が集まっている。

特許第３０３０００８号公報特開２０１１−８８８８６号公報特開２０１２−２０６９８２号公報

しかしながら、従来の製剤技術ではサラシノールの薬効が十分に発揮されない場合が多く、サラシノールに関する製剤技術の開発が望まれていた。本発明は、サラシノールを含有する新規な皮膚外用剤を提供することを解決すべき課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、サラシノールと、抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群から選択される少なくとも１種と、を組み合わせることで、サラシノールの有する薬効が十分に発揮されることを見出し、本発明を完成した。

本発明は以下のとおりである。
［１］下記式（１）で表される化合物と、

抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を含有する皮膚外用剤。

［２］抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種が抗酸化剤である、［１］に記載の皮膚外用剤。
［３］抗酸化剤が、シスチン、プテロスチルベン、レスベラトロール、α−リポ酸、トコトリエノールからなる群より選択される少なくとも１種である、［１］又は［２］に記載の皮膚外用剤。
［４］抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種が抗炎症剤である、［１］に記載の皮膚外用剤。
［５］抗炎症剤が、グリチルレチン酸、グリチルレチン酸ステアリルからなる群より選択される少なくとも１種である、［１］又は［４］に記載の皮膚外用剤。
［６］美白用皮膚外用剤である、［１］〜［５］のいずれか１つに記載の皮膚外用剤。
［７］［１］〜［６］のいずれか１つに記載の皮膚外用剤を皮膚に適用することを含む、皮膚の美白方法。

本発明によれば、抗酸化剤および抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種をサラシノールと組み合わせることで、サラシノールの有する薬効を十分に発揮させることのできる皮膚外用剤を提供することができる。

以下に、本発明の実施の形態について具体的に説明する。

本発明の皮膚外用剤は、式（１）で表される化合物と、

抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を含有する

［式（１）で表される化合物］
本発明の皮膚外用剤、式（１）で表される化合物を含有する。式（１）で表される化合物は、サラシノール（Ｓａｌａｃｉｎｏｌ）と称され、１，４−Ｄｉｄｅｏｘｙ−１，４−［（Ｓ）−［（２Ｓ，３Ｓ）−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−３−（ｓｕｌｆｏｏｘｙ）ｂｕｔｙｌ］ｅｐｉｓｕｌｆｏｎｉｕｍｙｌｉｄｅｎｅ］−Ｄ−ａｒａｂｉｎｉｔｏｌＩｎｎｅｒＳａｌｔ（ＩＵＰＡＣ名）、ＣＡＳ番号；２００３９９−４７−９、と同一の化合物である。
サラシノールは、生合成、化学合成、植物からの抽出精製のいずれの方法により得られた化合物でも、本発明に用いることができる。

サラシノールを植物からの抽出精製により得る場合には、サラシア属植物又はその抽出物から既知の方法、例えば、分取クロマトグラフィーを用いて単離精製して得ることができる。

サラシア属植物とは、主としてインドや東南アジア地域に自生するデチンムル科の植物で、より具体的には、サラシア・レティキュラータ（Ｓａｌａｃｉａｒｅｔｉｃｕｌａｔａ）、サラシア・オブロンガ（Ｓａｌａｃｉａｏｂｌｏｎｇａ）、サラシア・プリノイデス（Ｓａｌａｃｉａｐｒｉｎｏｉｄｅｓ）、サラシア・キネンシス（Ｓａｌａｃｉａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、サラシア・ラティフォリア（Ｓａｌａｃｉａｌａｔｉｆｏｌｉａ）、サラシア・ブルノニアーナ（Ｓａｌａｃｉａｂｕｒｕｎｏｎｉａｎａ）、サラシア・グランディフローラ（Ｓａｌａｃｉａｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ）、サラシア・マクロスペルマ（Ｓａｌａｃｉａｍａｃｒｏｓｐｅｒｍａ）から選ばれる１種以上の植物が用いられる。

サラシア属植物の抽出物には、有効成分としてサラシノールが含まれる。
本明細書において、「サラシア属植物の抽出物」とは、サラシア属植物の根、幹、葉、花、果実など可食部の粉砕物、乾燥物、抽出物、及びこれらの乾燥粉末（エキス末）などを包含する意味で用いられる。粉砕物、乾燥物、又は抽出物を調製する際には、サラシア属植物の１種類以上の部位を混合して使用してもよい。

また、サラシノールを合成により得る場合、公知の合成法、例えば、特開２００９−５２８２９９号公報（国際公開ＷＯ２００７／０９８５６７号）に記載の方法等を用いて合成することができる。

本発明の皮膚外用剤におけるサラシノールの含有量は、皮膚外用剤全量に対して、0.001質量％以上10質量％以下であることが好ましく、0.01質量％以上5質量％以下であることがより好ましい。

［抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種］
本発明の皮膚外用剤は、抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有する。

本発明の皮膚外用剤に含有される抗酸化剤としては、シスチン、プテロスチルベン、レスベラトロール、α−リポ酸、及びトコトリエノールからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
本発明の皮膚外用剤に含有される抗酸化剤は、オイルの状態で添加してもよく、乳化剤又は可溶化剤を使用して、乳化系又は可溶化系の状態で添加してもよい。

本発明の皮膚外用剤に含有される抗炎症剤としては、グリチルレチン酸、及びグリチルレチン酸ステアリルからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
本発明の皮膚外用剤に含有される抗炎症剤は、オイルの状態で添加してもよく、乳化剤又は可溶化剤を使用して、乳化系又は可溶化系の状態で添加してもよい。

本発明の皮膚外用剤における、抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種の含有量は、皮膚外用剤全量に対して、0.001質量％以上5質量％以下であることが好ましく、0.01質量％以上3質量％以下であることがより好ましい。

本発明の皮膚外用剤は、皮膚外用剤として通常用いることのできる他の成分を配合することができる。

本発明の皮膚外用剤は、常法に従い、式（１）で表される化合物と、抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を通常の皮膚外用剤として知られる種々の形態の基剤に配合することで得られる。

本発明の皮膚外用剤としては、特に限定されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、パック、分散液、洗浄液、メーキャップ化粧料、頭皮・毛髪用品等の化粧品、又は、軟膏剤、クリーム剤、外用液剤等の医薬品などの形態とすることができる。皮膚外用剤の基剤としては、これら皮膚外用剤の形態に応じた基剤、例えば、精製水、低級アルコール、多価アルコール、油脂、界面活性剤、紫外線吸収剤、増粘剤、色素、防腐剤、香料等を用いることができる。
本発明の皮膚外用剤の投与方法は特に限定されないが、好ましくは経皮的に皮膚に投与することができる。本発明の皮膚外用剤の投与量は、使用者の疾患の状態などに応じて適宜設定することができるが、一般的には、１回の投与につき、有効成分である式（１）で表される化合物の投与量として１μｇ〜５０ｍｇ／ｃｍ²程度を投与することができる。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらになんら限定されるものではない。
以下、特に断らない限り、「％」は、「質量％」を表す。

＜シスチン含有乳化組成物の調製＞
下記の成分を、７０℃で１時間攪拌、溶解して、Ｌ−シスチン、及びイソステアリン酸を含有するアルカリ性のアミノ酸含有液を得た。
Ｌ−シスチン１．００ｇ
イソステアリン酸２．３７ｇ
１ｍｏｌ／ＬＮａＯＨ８．３３ｇ
純水８．３３ｇ

（中和）
上記で得たシスチン含有液を攪拌しながら、１ｍｏｌ／ＬＨＣｌ８．３３ｇを添加し、シスチン含有液を中和した。中和されたシスチン含有液を、以下、Ｌ−シスチン含有液とする。

（界面活性剤水溶液の調製）
下記の成分を、７０℃で１時間攪拌し、溶解して、界面活性剤水溶液を得た。
イソステアリン酸デカグリセリンエステル２．００ｇ
ラウロイルカルバミン酸イヌリン１．００ｇ
グリセリン５６．４０ｇ
純水１２．２４ｇ

Ｌ−シスチン含有液を攪拌しながら、界面活性剤水溶液を添加して、十分混合するまで攪拌を継続した。
さらに、ホモジナイザー（機種名：ＨＰ９３、（株）エスエムテー社製）を用いて、１０，０００ｒｐｍで１分間撹拌して、予備分散を行い、予備分散物を得た。
続いて、得られた予備分散物を、分散装置：スターバーストミニＨＪＰ−２５００１（商品名、（株）スギノマシン社製）を用いて、２００ＭＰａの圧力で高圧分散を行い、シスチン含有乳化組成物を得た。

＜グリチルレチン酸含有乳化組成物の調製＞
βグリチルレチン酸（丸善製薬製）１．００ｇ、Ｎ−ラウロイルサルコシンイソプロピル（味の素製；エルデュウＳＬ−２０５）２０．００ｇ、高純度大豆レシチン（辻製油製；ＳＬＰ−ホワイト）２．００ｇを混合し、７０℃にて撹拌しながら溶解し、これを油相組成物とした。
一方、イソステアリン酸ポリグリセリル−１０（Hydrophile-Lipophile Balance（ＨＬＢ）＝１２）（日光ケミカル製）６．００ｇを、グリセリン（和光純薬製）１００．００ｇと精製水の混合液中に７０℃にて溶解させたものを水相組成物とした。精製水の使用量は、調製後のエマルション組成物の合計質量が２００ｇとなるよう適宜調整した。
各々溶解した水相組成物と油相組成物を、ＴＫホモミキサー（プライムミックス製）で６０℃にて、５００ｒｐｍの回転数で１５分間粗乳化した。この粗乳化物を、超高圧分散装置であるスターバーストミニ機（スギノマシン製）で、６０℃に保ちながら、圧力２００ＭＰａで２回通過させて微細乳化物（水中油型エマルション組成物）を調製した。これを、グリチルレチン酸含有乳化組成物とした。

＜グリチルレチン酸ステアリル含有乳化組成物の調製＞
下記の成分を、７０℃で加熱しながら１時間溶解して、水相組成物を得た。
・ショ糖モノステアリン酸エステル（ＨＬＢ＝１６）９．３ｇ
・モノオレイン酸デカグリセリル（ＨＬＢ＝１２）１８．９ｇ
・グリセリン１２５．９７ｇ
・純水８３．９７ｇ

また、下記成分を、７０℃で加熱しながら１時間溶解して、油相組成物を得た。
・グリチルレチン酸ステアリル２．７６ｇ
・トコフェロール１３．９０ｇ
・酢酸トコフェロール１３．９０ｇ
・トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル２７．６９ｇ
・精製レシチン（大豆由来）３．６ｇ

水相組成物を攪拌した状態に維持しながら、油相組成物を加えた後、高圧ホモジナイザーを用いて４分間分散することで予備乳化物を得た。

続いて、得られた予備乳化物を約６０℃まで冷却し、アルティマイザーＨＪＰ−２５００５（（株）スギノマシン製）を用いて、２４５ＭＰａの圧力で高圧乳化を行った。
その後、得られた乳化組成物を平均孔径１μｍのミクロフィルターでろ過し、８０℃で３０分加熱滅菌することでグリチルレチン酸ステアリル含有乳化組成物を調製した。

以下、アスタキサンチン含有乳化組成物は、特開２００８−１５４５７７に記載の手法にて、リコピン含有乳化組成物は、特開２０１２−２１４４６２に記載の手法にて、トコトリエノール含有乳化組成物は、ＷＯ２０１３／１４５８７０に記載の手法にて、セラミド含有組成物は特開２００９−２６９８８２記載の手法にて、調整した。

［実施例１：美白化粧水］
下記組成１を有する化粧水を、常法により調製しｐＨ５．５の製剤を得た（全量１００質量％）。
〔組成１〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール０．３
シスチン含有乳化組成物０．２
［既述の方法で調製した組成物］
セラミド含有組成物０．５
アルブチン２．０
グリチルリチン酸ジカリウム１．０
ジプロピレングリコール４．０
ポリオキシエチレンメチルグルコシド１．０
１，３−ブチレングリコール４．０
ポリエチレングリコール１．０
エタノール２．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
フェノキシエタノール０．３
グリセリンモノ−２−エチルヘキシルエーテル０．２
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０、日光ケミカルズ社製）０．０３
Ｎ−アセチル−Ｌ−ヒドロキシプロリン１．０
水溶性コラーゲン１．０
加水分解コラーゲン１．０
海藻エキス（１）１．０
アスタキサンチン含有乳化組成物０．２
リコピン含有乳化組成物０．１
リン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム１．０
ヒアルロン酸ナトリウム０．２
クエン酸１．５
水酸化ナトリウム適量
塩化マグネシウム０．５
水残量

［実施例２：美白美容液］
下記組成２を有する美容液を、常法により調製した（全量１００質量％）。
〔組成３〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール１．０
プテロスチルベン０．２
グリチルレチン酸含有乳化組成物
［既述の方法で調製した組成物］０．２
リン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム２．０
グリチルリチン酸ジカリウム１．０
ジプロピレングリコール４．０
グリセリン５．０
ジグリセリン２．０
１，２−ペンタンジオール２．０
フェノキシエタノール０．５
パラオキシ安息香酸メチル０．１
アルカリネゲスレータスＢ−１６ポリマー０．０５
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０：日光ケミカルズ社製）０．０３
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
ツボクサエキス０．０１
レシチン０．０５
クエン酸０．７
クエン酸ナトリウム適量
塩化マグネシウム０．５
Ｎ−アセチル−Ｌ−ヒドロキシプロリン１．０
水溶性コラーゲン１．０
加水分解コラーゲン１．０
酵母エキス（１）１．０
アスタキサンチン含有乳化組成物（オキアミ抽出物）
［既述の方法で調製した組成物］０．２
リコピン含有乳化組成物［既述の方法で調製した組成物］０．２
水残量

［実施例３：美白クリーム］
下記組成３を有するクリームを、常法により調製した（全量１００質量％）。
〔組成３〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール０．１
レスベラトロール１．０
セラミド含有組成物０．５
アルブチン２．０
グリチルリチン酸ジカリウム１．０
リン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム０．１
１，２−ペンタンジオール３．０
ジプロピレングリコール７．０
濃グリセリン５．０
ポリエチレングリコール６０００［重量平均分子量：６０００］１．０
ヒアルロン酸ナトリウム０．５
トリメチルグリシン０．５
１，３−ブチレングリコール３．０
キサンタンガム０．５
アクリル酸／メタアクリル酸アルキル共重合体０．７
スクワラン０．５
シア脂１．０
サラシミツロウ１．０
ベヘニルアルコール１．０
モノステアリン酸グリセリル２．０
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル１．０
トコフェロール０．５
アスタキサンチン０．２
水溶性コラーゲン１．０
加水分解コラーゲン溶液（魚由来）１．０
Ｎ−アセチル−Ｌ−ヒドロキシプロリン１．０
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０：日光ケミカルズ社製）０．０３
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
ツボクサエキス０．０１
レシチン０．１
ショ糖脂肪酸エステル０．１
モノオレイン酸ポリグリセリル０．１
クエン酸０．７
クエン酸ナトリウム適量
フェノキシエタノール０．３
硫酸マグネシウム０．２
精製水残量

［実施例４：サンスクリーン剤］
下記組成４を有するサンスクリーン剤を常法により調製した（全量１００質量％）。
〔組成５〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール０．３
α−リポ酸０．２
シクロペンタシロキサン２０．０
ジメチコン１０．０
酸化チタン５．０
ｔ−ブチルメトキシベンゾイルメタン１．０
ＨＸＭＴ−１００ＺＡ（テイカ社、平均一次粒径１５ｎｍ）６．０
水酸化アルミニウム１．０
イソステアリン酸０．５
セスキオレイン酸ソルビタン１．０
グリチルリチン酸ジカリウム０．５
リン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム０．１
オキアミ抽出物０．５
水溶性コラーゲン１．０
クエン酸０．７
クエン酸ナトリウム適量
ヒドロキシプロピル―β―シクロデキストリン０．５
塩化マグネシウム０．５
トコフェロール０．５
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０：日光ケミカルズ社製）０．０３
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
ツボクサエキス０．０１
レシチン０．１
香料微量
パラオキシ安息香酸メチル０．１５
精製水残量

［実施例５：美白乳液］
下記組成５を有する乳液を、常法により調製した（全量１００質量％）。
〔組成５〕〔含有量（質量％）〕
≪油相成分≫
トコトリエノール含有乳化組成物
［既述の方法で調製した組成物］０．４
ヘマトコッカス藻抽出物０．２
スクワラン８．０
ホホバ油７．０
セチルアルコール１．５
≪水相成分≫
サラシノール１．０
グリセリンモノステアレート２．０
ポリオキシエチレンセチルエーテル３．０
ポリオキシエチレンソオルビタンモノオレート２．０
１，３−ブチレングリコール１．０
グリセリン２．０
ステアリン酸スクロース０．１
オレイン酸ポリグリセリル−１００．１
ステアリン酸ポリグリセリル−２０．１
フェノキシエタノール０．２
コラーゲン１．０
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０：日光ケミカルズ社製）０．０３
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
ツボクサエキス０．０１
レシチン０．０５
アルブチン０．５
グリチルリチン酸ジカリウム０．５
クエン酸１．０
クエン酸ナトリウム適量
硫酸マグネシウム０．２
香料微量
精製水残量

［実施例６：ジェリー様美容液］
下記組成６を有するジェリー様美容液を、常法により調製した（全量１００質量％）。
〔組成６〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール１．０
α−リポ酸０．１
アスタキサンチン含有乳化組成物０．２
セラミドＩＩＩ、ＶＩ混合物１．０
加水分解コラーゲン１．０
アセチルヒドロキシプロリン１．０
エチルヘキシルグリセリン０．１
オレイン酸０．５
１，３−ブチレングリコール１．０
グリセリン２．０
スクロース０．１
ヒドロキシプロピル―β―シクロデキストリン０．５
オレイン酸ポリグリセリル−１００．１
ステアリン酸ポリグリセリル−２０．１
フェノキシエタノール０．２
コラーゲン１．０
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０：日光ケミカルズ社製）０．０３
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
ツボクサエキス０．０１
レシチン０．１
クエン酸２．０
クエン酸ナトリウム適量
塩化マグネシウム１．０
（ＰＥＧ−２４０／デシルテトラデセス−２０／ＨＤＩ）コポリマー０．３
ダマスクバラ花油微量
香料微量
精製水残量

［実施例７：湿式ファンデーション］
下記組成７のスラリーを作製し、所定の容器に充填し、乾燥することで、固形粉末化粧料（湿式ファンデーション）を作製した（全量１００質量％）。
〔組成７〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール０．３
グリチルレチン酸含有乳化組成物
［既述の方法で調製した組成物］０．２
タルク（ＯＴＳ−２ＴＡＬＫＪＡ−４６Ｒ：大東化成社製）１８．０
酸化チタン（ＯＴＳ−２ＴｉＯ２ＣＲ−５：大東化成社製）９．０
酸化鉄黄色（ＯＴＳ−２ＹＥＬＬＯＷＬＬＸＬＯ：大東化成社製）２．３
酸化鉄赤（ＯＴＳ−２ＲＥＤＲ−５１６Ｌ：大東化成社製）０．１５
酸化鉄黒（ＯＴＳ−２ＢＬＡＣＫＢＬ−１００：大東化成社製０．３
パール顔料（金）（ロナフレアバランスゴールド：メルク社製）１３．０
パール顔料（赤）（トランスプリズマーレッド：メルク社製）７．０
複合粉体顔料（ＨＮＢＲＥＤ７：大東化成工業社製）１．０
ジメチコン・トリメチルシロキシシリケート
（ＤＣ５９３：東レ・ダウコーニング社製）３．０
ジメチコン（ＳＨ２００Ｃ−２０ｃｓ：東レ・ダウコーニング社製）７．０
フェノキシエタノール０．５
クエン酸０．４
塩化マグネシウム０．２
セリサイト（ＯＴＳ−２ＳＥＲＩＣＩＴＥＦＳＥ：大東化成社製）残量

［実施例８：リキッドファンデーション］
下記組成８を有するリキッドファンデーション（Ｗ／Ｏ乳化物）を、常法により調製した（全量１００質量％）。
〔組成８〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール０．５
グリチルレチン酸含有乳化組成物
［既述の方法で調製した組成物］０．２
グリチルリチン酸ジカリウム０．２
特定赤色複合顔料＊１０．５
体質顔料＊２１５．０
色材顔料＊３２．０
パール顔料＊４３．０
シクロメチコン２５．０
ジメチコンポリオール５．０
ラウリルＰＥＧ−９ポリジメチルシロキシエチルジメチコン３．０
ＰＥＧ−９ポリジメチルシロキシエチルジメチコン１．２
スクワラン０．１
セスキイソステアリン酸ソルビタン１．０
ジステアルジモニウムヘクトライト０．８
メトキシケイヒ酸エチルヘキシル２．５
ヘマトコッカスプルビアリス油０．１
トコフェロール０．１
ダマスクバラ花油微量
香料適量
フェノキシエタノール０．３
グリセリン１０．０
ジプロピレングリコール４．０
１，３−ブチレングリコール３．０
水溶性コラーゲン０．１
ローヤルゼリーエキス０．１
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０：日光ケミカルズ社製）０．０３
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
ツボクサエキス０．０１
レシチン０．１
塩化Ｃａ１．０
クエン酸１．０
クエン酸ナトリウム［クエン酸化合物］適量
塩化マグネシウム［マグネシウム塩化合物］１．０
イオン交換水残量

実施例８において、上記顔料＊１〜＊４は下記ものを使用した。
＊１ＨＮＢＲＥＤ７（大東化成（株）製）
＊２ＯＴＳ−２ＳＥＲＩＣＩＴＥＰＳＥと、ＯＴＳ−２ＴＡＬＫＪＡ−４６Ｒ（いずれも大東化成（株）製）と、を７：３の割合で混合したもの
＊３ＯＴＳ−２ＴｉＯ２ＣＲ−５０と、ＯＴＳ−２ＹＥＬＬＯＷＬＬＸＬＯと、ＯＴＳ−２ＲＥＤＲ−５１６Ｌと、ＯＴＳ−２ＢＬＡＣＫＢＬ−１００（いずれも大東化成（株）製）と、を７８：１９：１：２の割合で混合したもの
＊４ロナフレアバランスゴールドと、トランスプリズマ−レッド（いずれもＭＥＲＣＫ社製）と、を７：３の割合で混合したもの

［実施例９：洗顔料］
下記組成９を有する洗顔料を、常法により調製した（全量１００質量％）。
〔組成９〕〔含有量（質量％）〕
サラシノール１．０
グリチルレチン酸ステアリル含有乳化組成物
［既述の方法で調製した組成物］０．２
ミリスチン酸Ｋ２．０
パルミチン酸Ｋ０．５
ステアリン酸Ｋ０．５
（ラウラミド／ミリスタミド）ＤＥＡ１．０
ココイルグリシンＮａ１０．０
ラウロアンホＮａ１３．０
ＰＥＧ−３２３．０
ブチレングリコール１５．０
グリセリン１０．０
ソルビトール５．０
水酸化カリウム適量
ステアリン酸グリセリル１．５
ヘマトコッカスプルビアリス油０．０５
アスタキサンチン含有乳化組成物０．０５
リコピン含有乳化組成物０．１
水溶性コラーゲン１．０
トコフェロール０．５
クエン酸１．０
クエン酸ナトリウム適量
硫酸マグネシウム０．２
シア脂１．０
ポリクオタニウム−７０．５
ポリクオタニウム−３９０．５
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム１．０
オリザノール０．０１
ポリオキシエチレンフィトステロール
（ＮＩＫＫＯＬＢＰＳ−２０：日光ケミカルズ社製）０．０３
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．）０．２
ツボクサエキス０．０１
フェノキシエタノール０．５
ダマスクバラ花油適量
香料適量

Claims

下記式（１）で表される化合物と、

抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を含有する皮膚外用剤。
抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種が抗酸化剤である、請求項１に記載の皮膚外用剤。
抗酸化剤が、シスチン、プテロスチルベン、レスベラトロール、α−リポ酸、及びトコトリエノールからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は請求項２に記載の皮膚外用剤。
抗酸化剤及び抗炎症剤からなる群より選択される少なくとも１種が抗炎症剤である、請求項１に記載の皮膚外用剤。
抗炎症剤が、グリチルレチン酸、及びグリチルレチン酸ステアリルからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１又は請求項４に記載の皮膚外用剤。
美白用皮膚外用剤である、請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の皮膚外用剤。