JP2011042606A - 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを与える新しい化合物の提供。
【解決手段】式（１）で表される２価の基を含む化合物。［Ｑ^１〜Ｑ^４は、−ＣＲ^１＝又は−Ｎ＝を表す。Ｔ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＮＲ^２−を表す。Ｙ^１は、単環系芳香族炭化水素基、単環系芳香族複素環等を表す。Ｄ^１及びＤ^２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｇ^１及びＧ^２は、２価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基等で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。］

【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法に関する。

フラットパネル表示装置（ＦＰＤ）には、偏光板、位相差板などの光学フィルムを用いた部材が含まれている。光学フィルムには、たとえば、下記式で表される重合性化合物（商品名；ＬＣ２４２、ＢＡＳＦ社製）を溶剤に溶かして得られる溶液を、支持基材に塗布した後、重合して得られる光学フィルムが知られている。該光学フィルムは、偏光変換を行うことが知られているが、広い波長域において一様の偏光変換を行うことについては、知られていない。

Cordula Mock-Knoblauch, Olivier S. Enger, Ulrich D. Schalkowsky、"L-7 Novel Polymerisable Liquid Crystalline Acrylates for the Manufacturing of Ultrathin Optical Films"、SID Symposium Digest of Technical Papers、2006年、37巻、p.1673

広い波長域において一様の偏光変換を行う光学フィルムを与える重合性化合物が求められている。

本発明は、以下の発明である。
１． 式（１）で表される２価の基を含む化合物。

［式（１）中、
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、及びＱ^４は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１＝又は−Ｎ＝を表す。
Ｔ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＮＲ^２−を表す。
Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｙ^１は、置換基を有していてもよい単環系芳香族炭化水素基、単環系芳香族複素環、多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基を表す。
Ｄ^１及びＤ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。］

２． 式（２）で表される２価の基を含む１．記載の化合物。

［式（２）中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｔ^１、Ｙ^１、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、上記と同じ意味を表す。
Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｂ^１及びＢ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。］

３． 式（３）で表される１．又は２．記載の化合物。

［式（３）中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｔ^１、Ｙ^１、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ａ^１、Ａ^２、ｋ及びｌは、上記と同じ意味を表す。
Ｆ^１及びＦ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも一方が重合性基である。］

４． Ｙ^１が式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−３）のいずれかで表される基である１．〜３．のいずれか記載の化合物。

［式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−３）中、＊印は結合手を表し、Ｚ^１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロキシキド基、スルホン基、スルホキシド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のチオアルキル基、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜４のＮ−アルキルアミノ基を表す。
Ｖ^１は、−ＣＯ−、−ＮＲ^３−、−ＳＯ_２−、又は１６族元素を表す。
Ｗ^１〜Ｗ^６は、それぞれ独立に、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝を表す。
ただし、Ｖ^１及びＷ^１〜Ｗ^６のうち少なくとも１つは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ又はＳｅを含む基を表す。
Ｒ^３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
ａは、０〜５の整数を表す。
ｂは、０〜３の整数を表す。］

５． Ｙ^１が式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−６）のいずれかで表される基である１．〜４．のいずれか記載の化合物。

［式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−６）中、Ｚ^１、ａ、ｂ、Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１〜Ｗ^５は、上記と同じ意味を表す。］

６． Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、及びＱ^４が−ＣＲ^１＝である１．〜５．のいずれかに記載の化合物。

７． Ｇ_１及びＧ_２が、トランス−１，４−シクロヘキシレン基である１．〜６．のいずれか記載の化合物。

８． Ａ^１及びＡ^２が、それぞれ独立に、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基であり、該１，４−フェニレン基及び１，４−シクロヘキシレン基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい２．〜７．のいずれか記載の化合物。

９． Ｂ^１及びＢ^２のうち、Ａ^１又はＡ^２のみと結合しているＢ^１及びＢ^２が、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−又は単結合であり、
Ｂ^１及びＢ^２のうち、Ｆ^１又はＦ^２と結合しているＢ^１及びＢ^２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は単結合である２．〜８．のいずれか記載の化合物。

１０． Ｐ^１及びＰ^２が、それぞれ独立に、水素原子、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基（ただし、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す）である３．〜９．のいずれか記載の化合物。

１１． １．〜１０．のいずれか記載の化合物と、式（２０）で表される化合物とを含有する組成物。
Ｐ^１１−Ｅ^１１−（Ｂ^１１−Ａ^１１）_ｔ−Ｂ^１２−Ｇ （２０）
［式（２０）中、Ａ^１１は、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ニトロ基、ニトリル基又はメルカプト基で置換されていてもよい。
Ｂ^１１及びＢ^１２は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１４Ｒ^１５−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１６−、−ＮＲ^１６−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−、−ＮＲ^１６−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１４及びＲ^１５が連結して炭素数４〜７のアルキレン基を構成してもよい。Ｒ^１６は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｅ^１１は、炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｐ^１１は、重合性基を表す。
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１３のアルキル基、炭素数１〜１３のアルコキシ基、炭素数１〜１３のフルオロアルキル基、炭素数１〜１３のアルキルアミノ基、ニトリル基、ニトロ基であるか、炭素数１〜１２のアルキレン基を介して結合する重合性基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ｔは、１〜５の整数を表す。］

１２． さらに重合開始剤を含有する１１．記載の組成物。

１３． １．〜１０．のいずれか記載の化合物を重合してなる光学フィルム。

１４． １１．又は１２．のいずれか記載の組成物を重合してなる光学フィルム。

１５． 波長５５０ｎｍにおける位相差値（Ｒｅ（５５０））が１１３〜１６３ｎｍのλ／４板用である１３．又は１４．記載の光学フィルム。

１６． 波長５５０ｎｍにおける位相差値（Ｒｅ（５５０））が２５０〜３００ｎｍのλ／２板用である１３．又は１４．記載の光学フィルム。

１７． １３．〜１６．のいずれか記載の光学フィルム及び偏光フィルムを含む偏光板。

１８． １３．〜１６．のいずれか記載の光学フィルムを含むカラーフィルタ。

１９． １８．記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。

２０． １７．記載の偏光板を含む液晶パネルを備えるフラットパネル表示装置。

２１． １７．記載の偏光板を含む有機エレクトロルミネッセンスパネルを備える有機ＥＬ表示装置。

２２． １．〜１０．のいずれか記載の化合物を含む溶液を支持基材に塗布し、乾燥させる未重合フィルムの製造方法。

２３． １．〜１０．のいずれか記載の化合物を含む溶液を、支持基材上に形成された配向膜上に塗布し、乾燥させる未重合フィルムの製造方法。

２４． ２２．又は２３．記載の未重合フィルムの製造方法で得られた未重合フィルムを、重合により硬化させる光学フィルムの製造方法。

本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換を行う光学フィルムを製造することができる。

本発明に係るカラーフィルタ１を示す概略図である。 本発明に係る液晶表示装置５を示す概略図である。 本発明に係る偏光板３０を示す概略図である。 本発明に係る液晶表示装置の液晶パネル２０と偏光板３０との貼合品２１を示す概略図である。 本発明に係る有機ＥＬ表示装置の有機ＥＬパネル２３を示す概略図である。

本発明の化合物（以下「化合物（１）」という場合がある）は、式（１）で表される２価の基を含む。

［式（１）中、
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、及びＱ^４は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１＝又は−Ｎ＝を表す。
Ｔ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＮＲ^２−を表す。
Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｙ^１は、置換基を有していてもよい単環系芳香族炭化水素基、単環系芳香族複素環、多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基を表す。
Ｄ^１及びＤ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。］

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、及びＱ^４としては、合成が容易であること、溶解性に優れること、化学的に安定であることから−ＣＲ^１＝が好ましく、−ＣＨ＝がより好ましい。

Ｔ^１としては、合成が容易であること、液晶相の温度範囲が比較的低温であることから−Ｏ−又は−Ｓ−が好ましい。

Ｒ^１として、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基が挙げられる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。

炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。

炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシル基スルフィニル等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルフィニル基がより好ましく、メチルスルフィニル基が特に好ましい。

炭素数１〜６のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が特に好ましい。

炭素数１〜６のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられ、炭素数１〜４のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜２のフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。

炭素数１〜６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

炭素数１〜６のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜２のアルキルチオ基がより好ましく、メチルチオ基が特に好ましい。

炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられ、炭素数１〜４のＮ−アルキルアミノ基が好ましく、炭素数１〜２のＮ−アルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ−メチルアミノ基が特に好ましい。

炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基等が挙げられ、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基が好ましく、炭素数２〜４のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基が特に好ましい。

炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基としては、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基等が挙げられ、炭素数１〜４のＮ−アルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数１〜２のＮ−アルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ−メチルスルファモイル基が特に好ましい。

炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基等が挙げられ、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数２〜４のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基が特に好ましい。

Ｒ^１は、光学特性に優れることから、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基であることがより好ましく、合成が容易であることから、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基がより好ましく、原料が安価に入手できることから、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基が特に好ましい。

Ｙ^１は、置換されていてもよい多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基を表す。多環系芳香族炭化水素基は、縮合多環系芳香族炭化水素基、又は芳香環集合に由来する基をいう。多環系芳香族複素環基は、縮合多環系芳香族複素環基、又は芳香環集合に由来する基をいう。Ｙ^１は、例えば、式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−５）で表される基であることが好ましく、式（Ｙ^１−１）、式（Ｙ^１−２）又は式（Ｙ^１−３）で表される基であることがより好ましく、式（Ｙ^１−１）又は式（Ｙ^１−２）で表される基であることが特に好ましい。

［式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−５）中、＊は結合手を表し、Ｚ^１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロキシキド基、スルホン基、スルホキシド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のチオアルキル基、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜４のＮ−アルキルアミノ基を表す。
Ｖ^１及びＶ^２は、それぞれ独立に−ＣＯ−、−ＮＲ^３−、−ＳＯ_２−、又は１６族元素を表す。
Ｗ^１〜Ｗ^６は、それぞれ独立に、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝を表す。
ただし、Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１〜Ｗ^６のうち少なくとも１つは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ又はＳｅを含む基を表す。
Ｒ^３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
ａは、０〜５の整数を表す。
ｂは、０〜３の整数を表す。］

１６族元素としては、Ｓ、Ｏ及びＳｅが挙げられる。

式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−５）で表されるいずれかの基は、例えば式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−７）で表されるいずれかの基であることが好ましく、式（Ｙ^３−１）〜式（Ｙ^３−６）で表されるいずれかの基であることがより好ましく、式（Ｙ^４−１）又は式（Ｙ^４−３）で表される基であることが特に好ましい。

［式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−７）中、Ｚ^１、ａ、ｂ、Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１〜Ｗ^５は、上記と同じ意味を表す。］

Ｚ^１としては、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基等が挙げられ、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、シアノ基、ニトロ基、スルホン基、ニトロキシキド基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、チオメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基又はＮ−メチルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が特に好ましい。

ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基及び炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。

Ｖ_１及びＶ_２は、それぞれ独立に、−Ｓ−、−ＮＨ−又は−Ｏ−であることが好ましい。

Ｗ^１〜Ｗ^５は、それぞれ独立に、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝であることが好ましい。

Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１〜Ｗ^５のうち少なくとも１つは、Ｓ、Ｎ又はＯを含む基を表すことが好ましい。

ａは０〜２であることが好ましい。ｂは０又は１であることが好ましい。

Ｄ^１及びＤ^２の２価の連結基としては、例えば、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＲ^４Ｒ^５−、−ＣＲ^４Ｒ^５−ＣＲ^６Ｒ^７−、−Ｏ−ＣＲ^４Ｒ^５−、−ＣＲ^４Ｒ^５−Ｏ−、−ＣＲ^４Ｒ^５−Ｏ−ＣＲ^６Ｒ^７−、−ＣＲ^４Ｒ^５−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ^４Ｒ^５−、−ＣＲ^４Ｒ^５−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ^６Ｒ^７−、−ＣＲ^４Ｒ^５−ＣＯ−Ｏ−ＣＲ^６Ｒ^７−、−ＮＲ^８−ＣＲ^４Ｒ^５−、−ＣＲ^４Ｒ^５−ＮＲ^８−、−ＣＯ−ＮＲ^８−、−ＮＲ^８−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^８−、−ＣＲ^４＝ＣＲ^５−等が挙げられる。Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ^８は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。

Ｄ^１及びＤ^２が、−Ｏ−ＣＯ−＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−＊、−Ｏ−ＣＲ^４Ｒ^５−＊、−ＮＲ^８−ＣＲ^４Ｒ^５−＊又は−ＮＲ^８−ＣＯ−＊（＊はＧ^１又はＧ^２との結合手を表す。）であることが好ましい。Ｄ^１及びＤ^２が、−Ｏ−ＣＯ−＊、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−＊又は−ＮＲ^８−ＣＯ−＊であることがより好ましい。Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。Ｒ^８は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。

Ｇ^１及びＧ^２としては、式（ｇ−１）〜式（ｇ−１０）で示されるヘテロ原子を含んでもよい脂環式炭化水素基が挙げられ、５員環又は６員環の脂環式炭化水素基であることが好ましい。

上記式（ｇ−１）〜（ｇ−１０）で示される基は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；トリフルオロメチル基等等の炭素数１〜４のフルオロアルキル基；トリフルオロメトキシ基等の炭素数１〜４のフルオロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよい。

Ｇ^１及びＧ^２としては、式（ｇ−１）で表される６員環からなる脂環式炭化水素基であることが好ましく、１，４−シクロヘキシレン基であることがさらに好ましく、ｔｒａｎｓ−１，４−シクロへキシレン基であることが特に好ましい。

化合物（１）は、式（２）で表される２価の基を含む化合物であることが好ましい。

［式（２）中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｔ^１、Ｙ^１、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、上記と同じ意味を表す。
Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｂ^１及びＢ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。］

Ｅ^１及びＥ^２の２価の連結基としては、例えば、−ＣＲ^９Ｒ^１０−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^１１−、−ＮＲ^１１−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＲ^９＝ＣＲ^１０−等が挙げられる。Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ^１１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。

Ｅ^１及びＥ^２は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^１１−、−ＮＲ^１１−ＣＯ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｓ−又は単結合がより好ましく、−ＣＯ−Ｏ−が特に好ましい。

Ｂ^１及びＢ^２の２価の連結基としては、例えば、−ＣＲ^９Ｒ^１０−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^１１−、−ＮＲ^１１−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｓ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｓ−、−ＮＲ^１１−、−ＣＲ^９＝ＣＲ^１０−等が挙げられる。Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ^１１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。

Ｂ^１及びＢ^２は、同じ種類の２価の基であると、化合物（１）の製造が容易なことから好ましい。さらに化合物（１）の製造がより容易なことから、Ｂ^１及びＢ^２のうち、Ａ^１及びＡ^２のみと結合しているＢ^１及びＢ^２が、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−又は単結合であることが好ましく、特に高い液晶性を示すことから、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−が好ましい。Ｂ^１及びＢ^２のうち、Ｅ^１又はＥ^２と結合しているＢ^１及びＢ^２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は単結合であることがより好ましい。

Ａ^１及びＡ^２における２価の脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基としては、上記式（ｇ−１）〜式（ｇ−１０）で表される５員環又は６員環などからなる脂環式炭化水素基や、式（ａ−１）〜式（ａ−８）で表される炭素数６〜２０程度の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。

上記式（ａ−１）〜式（ａ−８）で表される基の水素原子の一部が、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基などの炭素数１〜４程度のアルキル基；メトキシ基又はエトキシ基などの炭素数１〜４程度のアルコキシ基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメチルオキシ基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子で置換されていてもよい。

Ａ^１及びＡ^２としては、特に、いずれも同種類の基であると、化合物（１）の製造が容易であることから好ましい。またＡ^１及びＡ^２としては、単環の１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基であると好ましく、化合物（１）の製造が容易なことから、特に１，４−フェニレン基が好ましい。

ｋ及びｌは、液晶性の観点から、それぞれ独立に、０〜３の整数を表すことが好ましく、ｋ及びｌは０〜２であることがより好ましい。ｋ及びｌの合計は、２〜５が好ましく、２〜４がより好ましい。特に合成が容易で光学特性に優れることからｋとｌが１であることが特に好ましい。

化合物（１）は、式（３）で表される２価の基を含む化合物であることが好ましい。

［式（３）中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｔ^１、Ｙ^１、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ａ^１、Ａ^２、ｋ及びｌは、上記と同じ意味を表す。
Ｆ^１及びＦ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれるメチレン基は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。］

Ｆ^１及びＦ^２は、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−（ＣＨ_２）_６−、−（ＣＨ_２）_７−、−（ＣＨ_２）_８−、−（ＣＨ_２）_９−、−（ＣＨ_２）_１０−、−（ＣＦ_２）_４−、−（ＣＦ_２）_６−、−（ＣＦ_２）_８−がより好ましく、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_６−が特に好ましい。

Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは、重合性基であることが好ましく、Ｐ^１及びＰ^２が両方とも重合性基であると、得られる光学フィルムの膜硬度が優れる傾向があることからより好ましい。
重合性基とは、本発明の化合物（１）を重合させることのできる置換基であり、具体的には、ビニル基、ｐ−スチルベン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基又はチオイソシアネート基などが例示される。また重合性基には、上記例示の基とＥ^１及びＥ^２を結合するために、Ｂ^１及びＢ^２として示される基が含まれていてもよい。たとえば光重合させるのに適した、ラジカル重合性、カチオン重合性基が好ましく、特に取り扱いが容易な上、製造も容易であることからアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。Ｐ^１及びＰ^２がいずれも重合性基であると、得られる光学フィルムの膜硬度が優れる傾向があることからより好ましい。

−Ｄ^１−Ｇ^１−Ｅ^１−（Ａ^１−Ｂ^１）_ｋ−Ｆ^１−Ｐ^１及び−Ｄ^２−Ｇ^２−Ｅ^２−（Ａ^２−Ｂ^２）_ｌ−Ｆ^２−Ｐ^２の具体的例としては、式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１３２）で表される基が挙げられる。＊（アスタリスク）は、式（１）、式（２）、あるいは式（３）中のＮ、Ｔ^１、Ｑ^１、及びＱ^２と結合するベンゼン環との結合手を表す。式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１３２）中、いずれのシクロヘキサン環もシス−トランス体の混合物又はトランス体であるが、シス−トランス体の混合物である場合、トランス体の含有量が５１％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であると特に好ましい。

化合物（１）としては、、式（Ａ１−１）〜式（Ａ６４−８）で表される化合物が挙げられる。＊は結合手を表し、例えば式（Ａ１−１）で表される化合物は、下記のように表される化合物である。

化合物（１）の製造方法について説明する。
化合物（１）は、Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応（例えば、縮合反応、エステル化反応、ウイリアムソン反応、ウルマン反応、ウイッティヒ反応、シッフ塩基生成反応、ベンジル化反応、薗頭反応、鈴木−宮浦反応、根岸反応、熊田反応、檜山反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応など）を、その構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。

例えば、Ｄ^１及びＤ^２が−Ｏ−ＣＯ−＊（＊はＧ^１又はＧ^２との結合手を表す。）である化合物（１）の場合には、式（１１−１）

（式中、Ａｒは、式（１）中のＤ^１及びＤ^２と結合する芳香環を表す。）
で示される化合物と式（１１−２）

（式中、Ｇ^１、Ｅ^１、Ａ^１、Ｂ^１、Ｆ^１、Ｐ^１及びｋは上記と同一の意味を表す。）
で示される化合物とを反応させることにより、式（１１−３）

（式中、Ａｒ、Ｇ^１、Ｅ^１、Ａ^１、Ｂ^１、Ｆ^１、Ｐ^１及びｋは上記と同一の意味を表す。）
で示される化合物を得、得られた式（１１−３）で示される化合物と式（１１−４）

（式中、Ｇ^２、Ｅ^２、Ａ^２、Ｂ^２、Ｆ^２、Ｐ^２及びｌは上記と同一の意味を表す。）
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。

式（１１−１）で示される化合物と式（１１−２）で示される化合物との反応及び式（１１−３）で示される化合物と式（１１−４）で示される化合物との反応は、エステル化剤の存在下に実施することが好ましい。

さらに、Ｄ^１及びＤ^２が−Ｏ−ＣＯ−＊（＊はＧ^１又はＧ^２との結合手を表す。）である化合物（１）の場合で、Ｇ^１とＧ^２、Ｅ^１とＥ^２、Ａ^１とＡ^２、Ｂ^１とＢ^２、Ｆ^１とＦ、Ｐ^１とＰ^２及びｋとｌが全て同じである場合には、式（１１−１）で示される化合物と二当量以上の式（１１−２）化合物とをエステル化反応させることにより、一段階で化合物（１）を製造することができる。

エステル化剤（縮合剤）としては、１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミドメト−パラ−トルエンスルホネート、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（一部水溶性カルボジイミド：ＷＳＣとして市販されている）、ビス（２、６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、などのカルボジイミド、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物、２，２’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール、１，１’−オキサリルジイミダゾール、ジフェニルホスフォリルアジド、１（４−ニトロベンゼンスルフォニル）−１Ｈ−１、２、４−トリアゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（Ｎ−スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ−（１，２，２，２−テトラクロロエトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ−カルボベンゾキシスクシンイミド、Ｏ−（６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ−（６−クロロベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、２−ブロモ−１−エチルピリジニウムテトラフルオロボレート、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェート、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド、２−クロロ−１−メチルピリジニウム パラートルエンスルホネート、２−フルオロ−１−メチルピリジニウム パラートルエンスルホネート、トリクロロ酢酸ペンタクロロフェニルエステル、が挙げられる。反応性、コスト、使用できる溶媒の点から、縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩、ビス（２、６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、２，２’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールがより好ましい。

本発明の組成物（以下「組成物（１）」という場合がある）は、化合物（１）と、液晶化合物（ただし、化合物（１）とは異なる、以下「液晶化合物」という場合がある）とを含有する組成物である。

液晶化合物の具体例としては、液晶便覧（液晶便覧編集委員会編、丸善（株）平成１２年１０月３０日発行）の３章 分子構造と液晶性の、３．２ ノンキラル棒状液晶分子、３．３ キラル棒状液晶分子に記載された化合物の中で重合性基を有する化合物が挙げられる。
液晶化合物として、異なる複数の化合物を併用してもよい。

化合物（１）にさらに液晶化合物を混合させると、波長分散値、位相差値などの光学特性、熱物性を所望の値に調節することができる。

液晶化合物としては、例えば、式（２０）で表される化合物（以下「化合物（２０）」という場合がある）等が挙げられる。

Ｐ^１１−Ｅ^１１−（Ｂ^１１−Ａ^１１）_ｔ−Ｂ^１２−Ｇ （２０）
［式（２０）中、Ａ^１１は、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ニトロ基、ニトリル基又はメルカプト基で置換されていてもよい。
Ｂ^１１及びＢ^１２は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１４Ｒ^１５−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１６−、−ＮＲ^１６−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−、−ＮＲ^１６−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１４及びＲ^１５が連結して炭素数４〜７のアルキレン基を構成してもよい。Ｒ^１６は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
Ｅ^１１は、炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｐ^１１は、重合性基を表す。
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１３のアルキル基、炭素数１〜１３のアルコキシ基、炭素数１〜１３のフルオロアルキル基、炭素数１〜１３のアルキルアミノ基、ニトリル基、ニトロ基であるか、炭素数１〜１２のアルキレン基を介して結合する重合性基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ｔは、１〜５の整数を表す。］

特に、Ｐ^１１及びＧにおける重合性基としては、化合物（１）と重合することができる基であればよく、ビニル基、ビニルオキシ基、ｐ−スチルベン基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基、カルボキシル基、アセチル基、水酸基、カルバモイル基、アミノ基、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、ホルミル基、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ又は−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ等が挙げられる。なかでも、光重合に適するという点で、ラジカル重合性基又はカチオン重合性基が好ましく、取り扱いが容易で、液晶化合物の製造も容易であるという点で、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はビニルオキシ基が好ましい。

また、Ａ^１１の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基の炭素数は、それぞれ、例えば３〜１８であり、５〜１２であることが好ましく、５又は６であることが特に好ましい。

化合物（２０）としては、例えば、式（２０−１）及び式（２０−２）で表される化合物が挙げられる。

P¹¹-E¹¹-(B¹¹-A¹¹)_t1-B¹²-E¹²-P¹² （２０−１）
P¹¹-E¹¹-(B¹¹-A¹¹)_t2-B¹²-F¹¹ （２０−２）
［式（２０−１）及び式（２０−２）中、Ｐ^１１、Ｅ^１１、Ｂ^１１、Ａ^１１、Ｂ^１２は上記と同義である。
Ｆ^１１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１３のアルキル基、炭素数１〜１３のアルコキシ基、炭素数１〜１３のフルオロアルキル基、炭素数１〜１３のアルキルアミノ基、ニトリル基、ニトロ基を表す。
Ｅ^１２は、Ｅ^１１と同義である。
Ｐ^１２は、Ｐ^１１と同義である。
ｔ^１及びｔ^２はｔと同義である。］

さらに、これら式（２０−１）及び（２０−２）で表される化合物として、式（Ｉ）、式（II）、式（III）、式（IV）又は式（Ｖ）で表される化合物が挙げられる。

P¹¹-E¹¹-B¹¹-A¹¹-B¹²-A¹²-B¹³-A¹³-B¹⁴-A¹⁴-B¹⁵-A¹⁵-B¹⁶-E¹²-P¹² （Ｉ）
P¹¹-E¹¹-B¹¹-A¹¹-B¹²-A¹²-B¹³-A¹³-B¹⁴-A¹⁴-B¹⁵-E¹²-P¹² （ＩＩ）
P¹¹-E¹¹-B¹¹-A¹¹-B¹²-A¹²-B¹³-A¹³-B¹⁴-E¹²-P¹² （ＩＩＩ）
P¹¹-E¹¹-B¹¹-A¹¹-B¹²-A¹²-B¹³-A¹³-B¹⁴-F¹¹ （ＩＶ）
P¹¹-E¹¹-B¹¹-A¹¹-B¹²-A¹²-B¹³-F¹¹ （Ｖ）
［式（Ｉ）〜式（Ｖ）中、Ａ^１２〜Ａ^１５は、Ａ^１１と同義であり、Ｂ^１３〜Ｂ^１６は、Ｂ^１１と同義である］。

なお、式（２０−１）、式（２０−２）、式（Ｉ）、式（II）、式（III）、式（IV）及び式（Ｖ）で表される化合物においては、Ｐ^１１とＥ^１１との組み合わせを適宜選択することにより、さらにＰ^１２とＥ^１２との組み合わせを適宜選択することにより、両者がエーテル結合又はエステル結合を介して結合されていることが好ましい。

液晶化合物の具体例としては、たとえば以下の式（Ｉ）の例として式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−８）、式（Ｂ１−１）〜式（Ｂ２０−８）、式（Ｃ１−１）〜式（Ｃ４−８）、式（ＩＩ）の例として式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１２）、式（ＩＩＩ）の例として式（ＩＩＩ−１）〜式（ＩＩＩ−３５）、式（ＩＶ）の例として式（ＩＶ−１）〜式（ＩＶ−２４）、式（Ｖ）の例として式（Ｖ−１）〜式（Ｖ−８）で表される化合物などが挙げられる。ただし、式中ｋは、１〜１１の整数を、＊は結合手を表す。これらの液晶化合物であれば、合成が容易であり、市販されているなど、入手が容易であることから好ましい。

また液晶化合物の使用量は、たとえば液晶化合物と化合物（１）との合計１００重量部に対して、９０重量部以下である。

組成物（１）は、さらに重合開始剤を含有することが好ましい。重合開始剤は、光重合開始剤であることが好ましい。

重合開始剤としては、たとえばベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、α−ヒドロキシケトン類、α−アミノケトン類、ヨードニウム塩及びスルホニウム塩等が挙げられ、より具体的には、イルガキュア（Irgacure）９０７、イルガキュア１８４、イルガキュア６５１、イルガキュア８１９、イルガキュア２５０、イルガキュア３６９（以上、全てチバ・ジャパン株式会社製）、セイクオールＢＺ、セイクオールＺ、セイクオールＢＥＥ（以上、全て精工化学株式会社製）、カヤキュアー（kayacure）ＢＰ１００（日本化薬株式会社製）、カヤキュアーＵＶＩ−６９９２（ダウ社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５２及びアデカオプトマーＳＰ−１７０（以上、全て株式会社ＡＤＥＫＡ製）などを挙げることができる。

また重合開始剤の使用量は、たとえば化合物（１）と液晶化合物との合計１００重量部に対して、０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは、０．５重量部〜１０重量部である。

組成物（１）は、さらに、重合禁止剤、光増感剤、レベリング剤及び有機溶剤などを含むことが好ましい。

〔重合禁止剤〕
重合禁止剤としては、たとえばハイドロキノン及びアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、２，２、６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤、チオフェノール類、β−ナフチルアミン類並びにβ−ナフトール類等を挙げることができる。

重合禁止剤を用いることにより、化合物（１）の重合を制御することができ、得られる光学フィルムの安定性を向上させることができる。また重合禁止剤の使用量は、たとえば化合物（１）と液晶化合物との合計１００重量部に対して、０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。

〔光増感剤〕
光増感剤としては、たとえばキサントン及びチオキサントン等のキサントン類、アントラセン又はアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン類、フェノチアジン並びにルブレンを挙げることができる。

光増感剤を用いることにより、化合物（１）等の重合を高感度化することができる。また光増感剤の使用量としては、化合物（１）と液晶化合物との合計１００重量部に対して、たとえば０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。

〔レベリング剤〕
レベリング剤としては、たとえば放射線硬化塗料用添加剤（ビックケミージャパン製：ＢＹＫ−３５２，ＢＹＫ−３５３，ＢＹＫ−３６１Ｎ）、塗料添加剤（東レ・ダウコーニング株式会社製：ＳＨ２８ＰＡ、ＤＣ１１ＰＡ、ＳＴ８０ＰＡ）、塗料添加剤（信越化学工業株式会社製：ＫＰ３２１、ＫＰ３２３、Ｘ２２−１６１Ａ、ＫＦ６００１）及びフッ素系添加剤（大日本インキ化学工業株式会社製：Ｆ−４４５、Ｆ−４７０、Ｆ−４７９）などを挙げることができる。

レベリング剤を用いることにより、光学フィルムを平滑化することができる。さらに光学フィルムの製造過程で、組成物（１）の流動性を制御したり、化合物（１）等を重合して得られる光学フィルムの架橋密度を調整したりすることができる。またレベリング剤の使用量は、たとえば化合物（１）と液晶化合物との合計１００重量部に対して、０．１重量部〜３０重量部であり、好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。

〔有機溶剤〕
有機溶剤としては、化合物（１）などを溶解し得る有機溶剤であり、重合反応に不活性な溶剤であればよく、具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマーブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン又はフェノールなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒；テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒；クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；などが挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。組成物（１）は相溶性に優れ、アルコール、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、非塩素系脂肪族炭化水素溶剤及び非塩素系芳香族炭化水素溶剤などにも溶解し得ることから、クロロホルムなどの塩素系溶媒を用いなくとも、溶解して塗工させることができる。

組成物（１）の粘度は、塗布しやすいように、たとえば１０Ｐａ・ｓ以下、好ましくは０．１〜７Ｐａ・ｓ程度に調整されることが好ましい。

また組成物（１）における固形分の濃度は、たとえば５〜５０重量％である。固形分の濃度が５％以上であると、光学フィルムが薄くなりすぎず、液晶パネルの光学補償に必要な複屈折率が与えられる傾向がある。また５０％以下であると、組成物（１）の粘度が低いことから、光学フィルムの膜厚にムラが生じにくくなる傾向があることから好ましい。

本発明の光学フィルムとは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムをいう。光学的な機能とは、屈折、複屈折などを意味する。光学フィルムの一種である位相差フィルムは、直線偏光を円偏光や楕円偏光に変換したり、逆に円偏光又は楕円偏光を直線偏光に変換したりするために用いられる。

本発明の光学フィルムの波長分散特性は、光学フィルムにおける化合物（１）に由来する構造単位の含有量によって、決定することができる。光学フィルムにおける化合物（１）に由来する構造単位の含有量を増加させると、よりフラットな波長分散特性、さらには逆波長分散特性を示す。

具体的には、組成物（１）について、化合物（１）に由来する構造単位の含有量が異なる組成物を２〜５種類程度調製し、それぞれの組成物について後述するように、同じ膜厚の光学フィルムを製造して得られる光学フィルムの位相差値を求め、その結果から、化合物（１）に由来する構造単位の含有量と光学フィルムの位相差値との相関を求め、得られた相関関係から、上記膜厚における光学フィルムに所望の位相差値を与えるために必要な化合物（１）に由来する構造単位の含有量を決定すればよい。

本発明の光学フィルムの製造方法について、以下に説明する。
まず、化合物（１）に、必要に応じて、液晶化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤、レベリング剤又は有機溶剤などの添加剤を加えて、組成物（１）を調製する。特に成膜時に成膜が容易となること有機溶剤を含むことが好ましく、得られた光学フィルムを硬化する働きをもつことから重合開始剤を含むことが好ましい。

続いて支持基材に、組成物（１）を塗布し、乾燥、重合させて、支持基材上に目的の光学フィルムを得ることができる。

［未重合フィルム調製工程］
支持基材の上に、組成物（１）を塗布し、乾燥すると、未重合フィルムが得られる。未重合フィルムがネマチック相などの液晶相を示す場合、得られる光学フィルムは、モノドメイン配向による複屈折性を有する。未重合フィルムは０〜１２０℃程度、好ましくは、２５〜８０℃の低温で配向することから、配向膜として上記に例示したような耐熱性に関して必ずしも十分ではない支持基材を用いることができる。また、配向後さらに３０〜１０℃程度に冷却しても結晶化することがないため、取扱いが容易である。

なお組成物（１）の塗布量や濃度を適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように膜厚を調製することができる。化合物（１）の量が一定である組成物（１）の場合、得られる光学フィルムの位相差値（リタデーション値、Ｒｅ（λ））は、式（７）のように決定されることから、所望のＲｅ（λ）を得るためには、膜厚ｄを調整すればよい。

Ｒｅ（λ）＝ｄ×Δｎ（λ） （７）
（式中、Ｒｅ（λ）は、波長λｎｍにおける位相差値を表し、ｄは膜厚を表し、Δｎ（λ）は波長λｎｍにおける複屈折率を表す。）
また波長分散特性は、通常、ある波長λにおける位相差値Ｒｅ（λ）を５５０ｎｍにおける位相差値Ｒｅ（５５０）で除した値（Ｒｅ（λ）／Ｒｅ（５５０））で表され、（Ｒｅ（λ）／Ｒｅ（５５０））が１に近い波長域や、［Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）］＜１かつ［Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）］＞１の逆波長分散性を示す波長域では、一様の偏光変換が可能である。

支持基材への塗布方法としては、たとえば押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法及びダイコーティング法などが挙げられる。またディップコーター、バーコーター及びスピンコーターなどのコーターを用いて塗布する方法などが挙げられる。

上記支持基材としては、たとえばガラス、プラスチックシート、プラスチックフィルム及び透光性フィルムを挙げることができる。なお上記透光性フィルムとしては、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマーなどのポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム及びポリフェニレンオキシドフィルムなどが挙げられる。

たとえば本発明の光学フィルムの貼合工程、運搬工程、保管工程など、光学フィルムの強度が必要な工程でも、支持基材を用いることにより、破れなどなく容易に取り扱うことができる。

また、支持基材上に配向膜を形成して、配向膜上に組成物（１）を塗工することが好ましい。配向膜は、組成物（１）の塗工時に、組成物（１）に溶解しない溶剤耐性を持つこと、溶剤の除去や液晶の配向の加熱処理時に、耐熱性をもつこと、ラビング時に、摩擦などによる剥がれなどが起きないことが好ましく、ポリマーを含有することが好ましい。

上記ポリマーとしては、たとえば分子内にアミド結合を有するポリアミドやゼラチン類、分子内にイミド結合を有するポリイミド及びその加水分解物であるポリアミック酸、ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリオキサゾール、ポリエチレンイミン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸及びポリアクリル酸エステル類等のポリマーを挙げることができる。これらのポリマーは、単独で用いてもよいし、２種類以上混ぜたり、共重合体したりして用いてもよい。これらのポリマーは、脱水や脱アミンなどによる重縮合や、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等の連鎖重合、配位重合や開環重合等で容易に得ることができる。

またこれらのポリマーは、溶剤に溶解して、塗布することができる。溶剤は、特に制限はないが、具体的には、水；メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマーブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン又はキシレンなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒；テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒；クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；などが挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。

また配向膜を形成するために、市販の配向膜材料をそのまま使用してもよい。市販の配向膜材料としては、サンエバー（登録商標、日産化学工業株式会社製）又はオプトマー（登録商標、ＪＳＲ株式会社製）などが挙げられる。

このような配向膜を用いれば、延伸による屈折率制御を行う必要がないため、複屈折の面内ばらつきが小さくなる。それゆえ、支持基材上にフラットパネル表示装置（ＦＰＤ）の大型化にも対応可能な大きな光学フィルムを提供できるという効果を奏する。

上記支持基材上に配向膜を形成する方法としては、たとえば上記支持基材上に、市販の配向膜材料や配向膜の材料となる化合物を溶液にして塗布し、その後、アニールすることにより、上記支持基材上に配向膜を形成することができる。

このようにして得られる配向膜の厚さは、たとえば１０ｎｍ〜１００００ｎｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜１０００ｎｍである。上記範囲とすれば、化合物（１）等を該配向膜上で所望の角度に配向させることができる。

またこれら配向膜は、必要に応じてラビングもしくは偏光ＵＶ照射を行うことができる。これらにより化合物（１）等を所望の方向に配向させることができる。

配向膜をラビングする方法としては、たとえばラビング布が巻きつけられ、回転しているラビングロールを、ステージに載せられ、搬送されている配向膜に接触させる方法を用いることができる。

上記の通り、未重合フィルム調製工程では、支持基材の上に積層した配向膜上に未重合フィルム（液晶層）を積層する。それゆえ、液晶セルを作製し、該液晶セルに液晶化合物を注入する方法に比べて、生産コストを低減することができる。さらにロールフィルムでのフィルムの生産が可能である。

溶剤の乾燥は、重合を進行させるとともに行ってもよいが、重合前にほとんどの溶剤を乾燥させることが、成膜性の点から好ましい。

溶剤の乾燥方法としては、たとえば自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などの方法が挙げられる。具体的な加熱温度としては、１０〜１２０℃であることが好ましく、２５〜８０℃であることがさらに好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。加熱温度及び加熱時間が上記範囲内であれば、上記支持基材として、耐熱性が必ずしも十分ではない支持基材を用いることができる。

［未重合フィルム重合工程］
未重合フィルム重合工程では、上記未重合フィルム調製工程で得られた未重合フィルムを重合し、硬化させる。これにより化合物（１）の配向性が固定化されたフィルム、すなわち重合フィルムとなる。したがってフィルムの平面方向に屈折率変化が小さく、フィルムの法線方向に屈折率変化が大きい重合フィルムを製造することができる。

未重合フィルムを重合させる方法は、化合物（１）の種類に応じて、決定されるものである。化合物（１）に含まれる重合性基が光重合性であれば光重合、該重合性基が熱重合性であれば熱重合により、上記未重合フィルムを重合させることができる。本発明では、特に光重合により未重合フィルムを重合させることが好ましい。光重合によれば低温で未重合フィルムを重合させることができるので、耐熱性の面から支持基材の選択幅が広がる。また工業的にも製造が容易となる。また成膜性の観点からも光重合が好ましい。光重合は、未重合フィルムに可視光、紫外光又はレーザー光を照射することにより行う。取り扱い性の観点から、紫外光が特に好ましい。光照射は、化合物（１）が液晶相をとる温度に加温しながら行ってもよい。この際、マスキングなどによって重合フィルムをパターニングすることもできる。

本発明の光学フィルムは、配向膜と光学フィルムとの密着性が良好であるから、製造が容易である。また、本発明の光学フィルムは、ポリマーを延伸することによって位相差を与える延伸フィルムと比較して、薄膜である。

本発明の光学フィルムの製造方法において、上記工程に続いて、支持基材を剥離する工程を含んでいてもよい。このような構成とすることにより、得られる積層体は、配向膜と光学フィルムとからなるフィルムとなる。また上記支持基材を剥離する工程に加えて、配向膜を剥離する工程をさらに含んでいてもよい。このような構成とすることにより、光学フィルムを得ることができる。

かくして得られた光学フィルムは、透明性に優れ、様々なディスプレイ用フィルムとして使用される。形成される層の厚みは、上記のとおり、得られる光学フィルムの位相差値によって、異なるものである。本発明では、上記厚みは、０．１〜１０μｍであることが好ましく、光弾性を小さくする点で０．５〜３μｍであることがさらに好ましい。

配向膜を用いて複屈折性を有する場合には、たとえば位相差値としては、５０〜５００ｎｍ程度であり、好ましくは１００〜３００ｎｍである。

このような薄膜でより広い波長域において一様の偏光変換が可能なフィルムは、すべての液晶パネルや有機ＥＬなどのＦＰＤにおいて、光学補償フィルムとして用いることができる。

本発明の光学フィルムを広帯域λ／４板又はλ／２板として使用するためには、化合物（１）に由来する構造単位の含有量を適宜選択する。λ／４板の場合には、得られる光学フィルムのＲｅ（５５０）を１１３〜１６３ｎｍ、好ましくは１３５〜１４０ｎｍ、特に好ましくは約１３７．５ｎｍ程度に膜厚を調整すればよく、λ／２板の場合には、得られる光学フィルムのＲｅ（５５０）を２５０〜３００ｎｍ、好ましくは２７３〜２７７ｎｍ、特に好ましくは約２７５ｎｍ程度となるように、膜厚を調整すればよい。

本発明の光学フィルムをＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｎｇｍｅｎｔ）モード用光学フィルムとして使用するためには、化合物（１）に由来する構造単位の含有量を適宜、選択する。Ｒｅ（５５０）を好ましくは４０〜１００ｎｍ、より好ましくは６０〜８０ｎｍ程度となるように膜厚を調整すればよい。

化合物（１）を少量添加するだけで、光学フィルムの波長分散特性を１に近い値へとシフトさせることができ、所望の波長分散特性を簡便な方法で調製することができる。

本発明の光学フィルムは、アンチリフレクション（ＡＲ）フィルムなどの反射防止フィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、視野角拡大フィルム及び透過型液晶ディスプレイの視野角補償用光学補償フィルムなどに利用することができる。また本発明の光学フィルムは１枚でも優れた光学特性を示すが、複数枚を積層させてもよい。

また他のフィルムと組み合わせてもよい。具体的には偏光フィルムに本発明の光学フィルムを貼合させた楕円偏光板、該楕円偏光板にさらに本発明の光学フィルムを広帯域λ／４板として貼合させた広帯域円偏光板などが挙げられる。

本発明の光学フィルムは、配向膜上に塗布、紫外線照射で重合させることによって形成させることができるため、図１に示すように従来よりも簡便にカラーフィルタ上に広帯域の例えばλ／４板やλ／２板を形成させることができる。

図１は、本発明に係るカラーフィルタ１を示す概略図である。
カラーフィルタ１は、本発明の光学フィルム２が、配向膜３を介して該カラーフィルタ層４上に形成されてなるカラーフィルタである。

上記構成のカラーフィルタ１の製造方法の例を記載する。まず、カラーフィルタ層４の上に配向性のポリマーを印刷し、ラビング処理を施して、配向膜３を形成する。
次に得られた配向膜３上に所望の波長分散特性をもつように、組成物（１）を調製し、所望の位相差値になるよう厚みを調製しながら塗布して、光学フィルム２を形成する。

一方、上記カラーフィルタ１を用いれば、光学フィルム２の数を減らした薄型の液晶表示装置を製造することが可能となる。その一例として、図２に示した、一対の基板に液晶層が挟持され形成されてなる液晶表示素子において少なくとも一方の基板の液晶層側に形成された、薄型液晶表示装置が挙げられる。

図２は、本発明に係る液晶表示装置５を示す概略図である。
図２に示す液晶表示装置５では、偏光板６上に例えばガラス基板などのバックライトと対向する基板７が接着剤を介して固定されており、基板７上に作成されたカラーフィルタ層４’上に配向膜３’を介して光学フィルム２’が形成されている。さらに光学フィルム２’上に対向電極８が形成され、対向電極８上に液晶層９が形成されている。バックライト側は、偏光板１０にガラス基板などの基板１１が接着剤を介して固定されており、さらに基板１１には液晶層をアクティブ駆動させるための薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）及び絶縁層１２が形成され、さらにＴＦＴ上にＡｇ、Ａｌ又はＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）による透明電極１３及び／又は反射電極１３’が形成されている。図２に示す液晶表示装置５の構成は、従来の液晶表示装置と比較して、光学フィルムの枚数を減らすことができ、より薄型の液晶表示装置の製造を可能とする。

以下にカラーフィルタ１’が一方の基板の液晶層側に形成された液晶表示装置５の製法の一例を記載する。バックライト側の基板上にはホウケイ酸ガラス上に、ＭｏやＭｏＷ等からなるゲート電極、ゲート絶縁膜、及びアモルファスシリコンを堆積・パターニングそして、アモルファスシリコンをエキシマレーザでアニールすることによって結晶化してなる半導体薄膜を形成し、その後、ゲート電極両脇の領域にＰ、Ｂなどをドープさせ、ｎチャンネル、ｐチャンネルのＴＦＴを形成させることができる。さらにＳｉＯ_２からなる絶縁膜を形成させることにより、バックライト側の基板が得られる。さらにバックライト側基板１１上にＩＴＯをスパッタさせることによりバックライト側基板上に全透過型表示装置用の透明電極１３を積層させることができる。また、同じくＩＴＯの換わりにＡｇ、Ａｌ等を用いることにより全反射型表示装置用の反射電極１３’が得られる。さらに反射電極、透明電極を適宜組み合わせることにより、半透過型の液晶表示装置用のバックライト側の電極も得られる。

一方、対向する基板７に、カラーフィルタ層４’を形成させる。Ｒ，Ｇ、Ｂのカラーフィルタを併用することにより、フルカラーの液晶表示装置も得られる。次にカラーフィルタ層４’上に配向性ポリマーを塗布し、ラビングすることにより、配向膜３’を形成させる。この配向膜３’上に組成物（１）を塗布して、液晶相をとる温度範囲に加熱しながら、紫外線照射によって重合、光学フィルム２’を形成させる。光学フィルム形成後、ＩＴＯをスパッタさせることにより対向電極８を形成させることができる。さらに該対向電極上に配向膜を生成させ、液晶層９を形成させ、最後に上記バックライト側の基板とあわせて組み立てることにより、液晶表示装置５を作成することができる。また、本発明の化合物（１）の［Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）］及び［Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）］の値は１に近い或いは１より小さいので、組成を変化させることにより所望の波長分散特性を得ることができ、膜厚から位相差値を制御できることから、光学フィルムの積層も省略することができる。

さらに本発明の光学フィルムは、反射型液晶ディスプレイ及び有機ＥＬディスプレイの位相差板並びに該位相差板や上記光学フィルムを備えるＦＰＤにも利用することができる。上記ＦＰＤは、特に限定されるものではなく、たとえば液晶表示装置（ＬＣＤ）や有機ＥＬを挙げることができる。

このように本発明に係るフィルムは、広範囲な用途が考えられる。たとえばこのうち本発明に係る光学フィルム及び偏光フィルムを積層してなる偏光板並びに該偏光板を備えるＦＰＤについて、以下説明する
本発明に係る偏光板は、偏光機能を有するフィルム、すなわち偏光フィルムの片面もしくは両面に直接、又は接着剤もしくは粘着剤を用いて前記光学フィルムを張り合わせることにより得られるものである。なお以下の図３〜図５の説明では、接着剤及び粘着剤を総称して接着剤と呼ぶ場合がある。

図３（ａ）〜図３（ｅ）は、本発明に係る偏光板１を示す概略図である。
図３（ａ）に示す偏光板３０ａは、積層体１４と、偏光フィルム１５とが直接貼り合わされており、積層体１４は、支持基材１６、配向膜１７及び光学フィルム１８からなる。偏光板３０ａは、支持基材１６、配向膜１７、光学フィルム１８、偏光フィルム１５の順に積層されている。

図３（ｂ）に示す偏光板３０ｂは、積層体１４と偏光フィルム１５とが、接着剤層１９を介して貼り合わされている。

図３（ｃ）に示す偏光板３０ｃは、積層体１４と積層体１４’とが直接貼り合わされ、さらに積層体１４’と偏光フィルム１５とが直接貼り合わされている。

図３（ｄ）に示す偏光板３０ｄは、積層体１４と積層体１４’とが接着剤層１９を介して貼り合わされ、さらに積層体１４’上に偏光フィルム１５が直接貼り合わされている。

図３（ｅ）に示す偏光板３０ｅは、積層体１４と積層体１４’とを接着剤層１９を介して貼り合わせ、さらに積層体１４’と偏光フィルム１５とを接着剤層１９’を介して貼り合せた構成を示す。

本発明の偏光板とは、偏光フィルムと本発明の光学フィルムを含む積層体とを張り合わせたものである。積層体１４及び積層体１４’の代わりに、積層体１４から支持基材１６及び配向膜１７を剥離した、光学フィルム１８を用いてもよいし、積層体１４から支持基材１６を剥離した、配向膜１７及び光学フィルム１８からなるフィルムを用いてもよい。

本発明の偏光板は、積層体を複数積層してもよく、その複数の積層体は、全て同一であっても、異なっていてもよい。

偏光フィルム１５は、偏光機能を有するフィルムであればよく、たとえばポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素や二色性色素を吸着させて延伸したフィルム、ポリビニルアルコール系フィルムを延伸してヨウ素や二色性色素を吸着させたフィルムなどが挙げられる。

接着剤層１９及び接着剤層１９’に用いられる接着剤は、透明性が高く耐熱性に優れた接着剤であることが好ましい。そのような接着剤としては、たとえばアクリル系、エポキシ系又はウレタン系接着剤などが用いられる。

本発明のフラットパネル表示装置は、本発明の光学フィルムを備えるものであり、たとえば本発明の偏光フィルムと液晶パネルとが貼り合わされた貼合品を備える液晶表示装置や、本発明の偏光フィルムと、発光層とが貼り合わされた有機ＥＬパネルを備える有機ＥＬ表示装置を挙げることができる。

本発明にかかるフラットパネル表示装置の実施形態として、液晶表示装置と、有機ＥＬ表示装置とについて、以下詳細に述べる。

〔液晶表示装置〕
図４は、本発明に係る液晶表示装置の液晶パネル２０と偏光板３０との貼合品２１を示す概略図である。

液晶表示装置としては、たとえば図２に示すような液晶パネル２０と偏光板３０との貼合品２１を備える液晶表示装置などが挙げられる。貼合品２１は、本発明の偏光板３０と液晶パネル２０とが、接着層２２を介して貼り合わされてなるものである。図示しない電極を用いて、液晶パネル２０に電圧を印加することにより、液晶分子が駆動し、光シャッター効果を奏する。

〔有機ＥＬ表示装置〕
図５は、本発明に係る有機ＥＬ表示装置の有機ＥＬパネル２３を示す概略図である。

有機ＥＬ表示装置としては、図５に示す有機ＥＬパネル２３を備える有機ＥＬ表示装置などが挙げられる。有機ＥＬパネル２３は、本発明の偏光フィルム３０と、発光層２４とを、接着層２５を介して貼り合わせてなるものである。

上記有機ＥＬパネルにおいて、偏光フィルム３０は、広帯域円偏光板として機能する。また上記発光層２４は、導電性有機化合物からなる少なくとも１層の層である。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、重量％及び重量部である。

（実施例１）
＜化合物（Ａ１−１）の合成例＞
化合物（Ａ１−１）は下記のスキームに従って合成した。

［化合物（Ａ１−ａ）の合成例］
純水５６０ｇ、硫化ナトリウム九水和物３４．４８ｇ（１４３．５ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．０１２ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を混合し、窒素雰囲気下で９０℃まで昇温した。９０℃で１５分攪拌した後、得られた混合液に２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン２０ｇ（９６．３ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃で２０分攪拌し、溶液が均一な濃紺色になった後、ベンズアルデヒド１３．５５ｇ（１２７．６ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃で５分攪拌し、溶液が茶褐色に変化したら氷浴で５℃まで冷却させた。冷却後、酢酸１０．５ｇを滴下しｐＨ６に調節した。析出した黄緑色の沈殿を濾取した。沈殿を水で濾液に着色がなくなるまで洗浄し、さらにヘプタン、ヘプタン−トルエン（ヘプタン１体積部、トルエン１体積部）で洗浄、真空乾燥させることにより、化合物（Ａ１−ａ）を２７．４ｇ得た。収率は２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン基準で９８％であった。

［化合物（Ａ１−ｂ）の合成例］
化合物（Ａ１−ａ）１．００ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｇ、水酸化ナトリウム０．４１ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）及び純水５０ｇを混合させた。窒素雰囲気で１０分攪拌後、得られた混合溶液に、亜二チオン酸ナトリウム２．３９ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）を加えて室温、窒素雰囲気下で一時間攪拌した。均一な水層が得られたら、氷冷下で２Ｎ−塩酸を滴加しｐＨを６〜７に調製した。生成した黄色沈殿を濾過し、亜二チオン酸ナトリウムで洗浄することにより還元体である化合物（Ａ１−ｂ）を主成分とする黄色粉末を得た。化合物（Ａ１―ｂ）は空気中で速やかに酸化してしまうので、亜ニチオン酸ナトリウム水溶液で湿らせた状態で、全量を速やかに次工程に使用した。

［化合物（Ａ１−１）の合成例］
化合物（Ａ）３．０２ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、クロロホルム−トルエン混合溶媒４０ｍＬ（クロロホルム１体積部、トルエン１体積部）及び、無水硫酸マグネシウム１５ｇを混合した。得られた混合液にＮ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＰＣＩ）１．０４ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えて、窒素雰囲気下で一時間攪拌させた。得られた混合溶液に、前工程で得られた化合物（Ａ１−ｂ）を速やかに加えて激しく攪拌して、室温で３０分反応させた。反応溶液を濾過し、減圧濃縮し残渣をクロロホルムに再溶解させた。１ｇのシリカゲルを加えて濾過したのち、濾液を減圧濃縮した。残渣にエタノールを加えて結晶化させた。淡黄色粉末を濾取、真空乾燥して化合物（Ａ１−１）を淡黄色粉末として２．０ｇ得た。収率は化合物（Ａ１−ａ）基準で二工程で５３％であった。

化合物（Ａ１−１）の^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．４５〜２．０３（ｍ、２４Ｈ）、２．３８〜２．７０（ｍ、１０Ｈ）、２．９０〜３．００（ｍ、２Ｈ）、３．９３〜３．９７（ｔ、４Ｈ）、４．１５〜４．２０（ｔ、４Ｈ）、５．７９〜５．８４（ｄｄ、２Ｈ）、６．０７〜６．１８（ｍ、２Ｈ）、６．３７〜６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８７〜７．０２（ｍ、８Ｈ）、７．５０〜７．５９（ｍ、５Ｈ）、７．８５〜７．８９（ｍ、１Ｈ）、８．０５〜８．１０（ｍ、３Ｈ）

得られた化合物（Ａ１−１）の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物（Ａ１−１）は、昇温時において、１８０℃から１８８℃まで粘性の高い相を呈し、１８８℃から１９５℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、１６５℃までネマチック相を呈し結晶化した。

（実施例２）
＜化合物（Ａ２５−１）の合成例＞
化合物（Ａ２５−１）は下記のスキームに従って合成した。

［化合物（Ａ２５−ａ）の合成例］
純水５６０ｇ、硫化ナトリウム九水和物３４．４８ｇ（１４３．５ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．０１２ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を混合し、窒素雰囲気下で９０℃まで昇温した。９０℃で１５分攪拌した後、得られた混合液に２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン２０ｇ（９６．３ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃で２０分攪拌し、溶液が均一な濃紺色になった後、２−チオフェンアルデヒド１４．３２ｇ（１２７．６ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃で５分攪拌し、溶液が茶褐色に変化したら氷浴で５℃まで冷却させた。冷却後、酢酸１０．５ｇを滴下しｐＨ６に調節した。析出した赤褐色色の沈殿を濾取した。沈殿を水で濾液に着色がなくなるまで洗浄し、さらにヘプタン、ヘプタン−トルエン（ヘプタン１体積部、トルエン１体積部）で洗浄した。沈殿を熱クロロホルムで抽出し、不溶成分を濾過により除去した。濾液を減圧濃縮し、ヘプタンで結晶化させた。生成した赤褐色沈殿を濾取、真空乾燥させることにより、化合物（Ａ２５−ａ）を２３．１ｇ得た。収率は２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン基準で８１％であった。

［化合物（Ａ２５−ｂ）の合成例］
化合物（Ａ２５−ａ）１．００ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｇ、水酸化ナトリウム０．４０ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）及び純水５０ｇを混合させた。窒素雰囲気で１０分攪拌後、得られた混合溶液に、亜二チオン酸ナトリウム２．３４ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）を加えて室温、窒素雰囲気下で一時間攪拌した。均一な水層が得られたら、氷冷下で２Ｎ−塩酸を滴加しｐＨを６〜７に調製した。生成した黄色沈殿を濾過し、亜二チオン酸ナトリウムで洗浄することにより還元体である化合物（Ａ２５−ｂ）を主成分とする黄色粉末を得た。化合物（Ａ２５―ｂ）は空気中で速やかに酸化してしまうので、亜ニチオン酸ナトリウム水溶液で湿らせた状態で、全量を速やかに次工程に使用した。

［化合物（Ａ２５−１）の合成例］
化合物（Ａ）２．９６ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、クロロホルム−トルエン混合溶媒４０ｍＬ（クロロホルム１体積部、トルエン１体積部）及び、無水硫酸マグネシウム１５ｇを混合した。得られた混合液にＮ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＰＣＩ）１．０２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えて、窒素雰囲気下で一時間攪拌させた。得られた混合溶液に、前工程で得られた化合物（Ａ２５−ｂ）を速やかに加えて激しく攪拌して、室温で３０分反応させた。反応溶液を濾過し、減圧濃縮し残渣をクロロホルムに再溶解させた。１ｇのシリカゲルを加えて濾過したのち、濾液を減圧濃縮した。残渣にエタノールを加えて結晶化させた。淡黄色粉末を濾取、真空乾燥して化合物（Ａ２５−１）を淡黄色粉末として１．６７ｇ得た。収率は化合物（Ａ２５−ａ）基準で二工程で４５％であった。

化合物（Ａ２５−１）の^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．４５〜２．００（ｍ、２４Ｈ）、２．３７〜２．７０（ｍ、１０Ｈ）、２．８３〜３．０２（ｍ、２Ｈ）、３．９２〜３．９７（ｔ、４Ｈ）、４．１５〜４．２０（ｔ、４Ｈ）、５．８０〜５．８４（ｄｄ、２Ｈ）、６．０７〜６．１８（ｍ、２Ｈ）、６．３７〜６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８７〜７．０３（ｍ、８Ｈ）、７．１３〜７．１６（ｄｔ、１Ｈ）、７．５４〜７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．６６〜７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．８３〜７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０４〜８．０７（ｄｄ、１Ｈ）

得られた化合物（Ａ２５−１）の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物（Ａ２５−１）は、昇温時において、１６５℃から１７６℃まで粘性の高い相を呈し、１７６℃から１９５℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、１６７℃までネマチック相を呈し結晶化した。

（実施例３）
＜化合物（Ａ１３−１）の合成例＞
化合物（Ａ１３−１）は下記のスキームに従って合成した。

［化合物（Ａ１３−ａ）の合成例］
２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン８０ｇ（３８５ｍｍｏｌ）、安息香酸クロリド１６２．５ｇ（１１５６ｍｍｏｌ）、を混合し、室温窒素雰囲気下で１５分攪拌した。室温で硫酸を一滴加えてから、１００℃に昇温して８時間反応させた。原料のナフトキノンの消失を薄層クロマトグラフィーにて確認後、１５０℃で７２時間反応させた。反応液を室温まで放冷後、析出した濃暗褐色沈殿を濾取した。沈殿をヘプタン、トルエンーヘプタン混合溶媒（トルエン１体積部、ヘプタン１体積部）で洗浄した。残渣をクロロホルムに溶解させて、活性炭３ｇを加えて攪拌後、シリカゲル３０ｇ加えてセライトを通して濾過した。濾液を回収し、減圧濃縮した。残渣をトルエンで洗浄し、濾取後、真空乾燥させることにより、橙色粉末として化合物（Ａ２５−ａ）を３４．６ｇ得た。収率は２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン基準で３３％であった。

［化合物（Ａ１３−ｂ）の合成例］
化合物（Ａ１３−ａ）１．００ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｇ、水酸化ナトリウム０．４４ｇ（１０．３９ｍｍｏｌ）及び純水５０ｇを混合させた。窒素雰囲気で１０分攪拌後、得られた混合溶液に、亜二チオン酸ナトリウム２．５３ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を加えて室温、窒素雰囲気下で一時間攪拌した。均一な水層が得られたら、氷冷下で２Ｎ−塩酸を滴加しｐＨを６〜７に調製した。生成した黄色沈殿を濾過し、亜二チオン酸ナトリウムで洗浄することにより還元体である化合物（Ａ１３−ｂ）を主成分とする黄色粉末を得た。化合物（Ａ１３―ｂ）は空気中で速やかに酸化してしまうので、亜ニチオン酸ナトリウム水溶液で湿らせた状態で、全量を速やかに次工程に使用した。

［化合物（Ａ１３−１）の合成例］
化合物（Ａ）３．１９ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン０．０４ｇ（０．３ｍｍｏｌ）とクロロホルム−トルエン混合溶媒４０ｍＬ（クロロホルム１体積部、トルエン１体積部）及び、無水硫酸マグネシウム２０ｇを混合した。得られた混合液にＮ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＰＣＩ）１．１０ｇ（９．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えて、窒素雰囲気下で一時間攪拌させた。得られた混合溶液に、前工程で得られた化合物（Ａ１３−ｂ）を速やかに加えて激しく攪拌して、室温で３０分反応させた。反応溶液を濾過し、減圧濃縮し残渣をクロロホルムに再溶解させた。溶離液としてクロロホルム、クロロホルムーアセトン（クロロホルム９０体積部、アセトン１０体積部）を用いてカラムクロマトグラフィーにて生成した。溶出した目的成分を含む溶液を減圧濃縮し、エタノールで結晶化した。生成した淡黄色粉末を濾取、真空乾燥して化合物（Ａ１３−１）を淡黄色粉末として２．１４ｇ得た。収率は化合物（Ａ１３−ａ）基準で二工程で５５％であった。

化合物（Ａ１３−１）の^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．４５〜２．００（ｍ、２４Ｈ）、２．３７〜２．４２（ｂｒ、ｄ、４Ｈ）、２．５５（ｂｒ、４Ｈ）、２．６４〜２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．９１〜３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．９３〜３．９７（ｔ、４Ｈ）、４．１６〜４．２０（ｔ、４Ｈ）、５．８０〜５．８４（ｄｄ、２Ｈ）、６．０８〜６．１８（ｍ、２Ｈ）、６．３７〜６．４３（ｍ、２Ｈ）、６．８８〜７．０３（ｍ、８Ｈ）、７．５４〜７．５７（ｍ、５Ｈ）、７．９７〜８．０３（ｄｔ、２Ｈ）、８．２５〜８．２８（ｄｄ、２Ｈ）

得られた化合物（Ａ１３−１）の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物（Ａ１３−１）は、昇温時において、１８３℃から１８７℃まで粘性の高い相を呈し、１８７℃から１９５℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、１７７℃までネマチック相を呈し結晶化した。

（実施例４）
＜化合物（Ａ３７−１）の合成例＞
化合物（Ａ３７−１）は下記のスキームに従って合成した。

［化合物（Ａ３７−ａ）の合成例］
［化合物（Ａ３７−ａ）の合成例］
２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン４７ｇ（２２６ｍｍｏｌ）及び２−テノイル酸クロリド９９．５６ｇ（６７９ｍｍｏｌ）を混合し、室温窒素雰囲気下で１５分攪拌した。室温で硫酸を一滴加えてから、１００℃に昇温して８時間反応させた。原料のナフトキノンの消失を薄層クロマトグラフィーにて確認後、１５０℃で７２時間反応させた。反応液を室温まで放冷後、析出した濃暗褐色沈殿を濾取した。沈殿をヘプタン、トルエンーヘプタン混合溶媒（トルエン１体積部、ヘプタン１体積部）で洗浄した。残渣をクロロホルムに溶解させて、活性炭３ｇを加えて攪拌後、シリカゲル３０ｇ加えてセライトを通して濾過した。濾液を回収し、減圧濃縮した。残渣をトルエンで洗浄し、濾取後、真空乾燥させることにより、濃い橙色粉末として化合物（Ａ３７−ａ）を１７．０ｇ得た。収率は２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン基準で２８％であった。

［化合物（Ａ３７−ｂ）の合成例］
化合物（Ａ３７−ａ）０．６０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｇ、水酸化ナトリウム０．２６ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、純水５０ｇを混合させた。窒素雰囲気で１０分攪拌後、得られた混合溶液に、亜二チオン酸ナトリウム１．４９ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を加えて室温、窒素雰囲気下で一時間攪拌した。均一な水層が得られたら、氷冷下で２Ｎ−塩酸を滴加しｐＨを６〜７に調製した。生成した黄色沈殿を素早く濾過し、亜二チオン酸ナトリウムで洗浄することにより還元体である化合物（Ａ３７−ｂ）を主成分とする黄色粉末を得た。化合物（Ａ３７―ｂ）は空気中で速やかに酸化してしまうので、亜ニチオン酸ナトリウム水溶液で湿らせた状態で、全量を速やかに次工程に使用した。

［化合物（Ａ３７−１）の合成例］
化合物（Ａ）１．８７ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン０．０３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、クロロホルム−トルエン混合溶媒４０ｍＬ（クロロホルム１体積部、トルエン１体積部）及び、無水硫酸マグネシウム１５ｇを混合した。得られた混合液にＮ、Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド（ＰＣＩ）０．６５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加えて、窒素雰囲気下で一時間攪拌させた。得られた混合溶液に、前工程で得られた化合物（Ａ３７−ｂ）を速やかに加えて激しく攪拌して、室温で３０分反応させた。反応溶液を濾過し、減圧濃縮し残渣をクロロホルムに再溶解させた。反応溶液を濾過し、減圧濃縮し残渣をクロロホルムに再溶解させた。溶離液としてクロロホルム、クロロホルムーアセトン（クロロホルム９０体積部、アセトン１０体積部）を用いてカラムクロマトグラフィーにて生成した。溶出した目的成分を含む溶液を減圧濃縮し、エタノールで結晶化した。淡赤色粉末を濾取、真空乾燥して化合物（Ａ３７−１）を淡赤色粉末として０．４７ｇ得た。収率は化合物（Ａ３７−ａ）基準、二工程で２０％であった。

化合物（Ａ３７−１）の^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）１．４５〜１．９８（ｍ、２４Ｈ）、２．３７〜２．４１（ｂｒ、ｄ、４Ｈ）、２．５３（ｂｒ、４Ｈ）、２．６４〜２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．９３〜２．９７（ｍ、２Ｈ）、３．９３〜３．９８（ｔ、４Ｈ）、４．１５〜４．２０（ｔ、４Ｈ）、５．８０〜５．８４（ｄｄ、２Ｈ）、６．０８〜６．１８（ｍ、２Ｈ）、６．３７〜６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８８〜７．０３（ｍ、８Ｈ）、７．１９〜７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．５３〜７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６２〜７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６〜８．００（ｍ、３Ｈ）。

得られた化合物（Ａ３７−１）の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物（Ａ３７−１）は、昇温時において、１７０℃から１８７℃まで粘性の高い相を呈し、１８７℃から１９５℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、１７８℃までネマチック相を呈し結晶化した。

（実施例５〜１１、比較例１）
＜光学フィルムの製造例＞
ガラス基板に、ポリビニルアルコール（ポリビニルアルコール１０００完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製）の２重量％水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ８９ｎｍの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施し、ラビング処理を施した面に、表１の組成の組成物をスピンコート法により塗布し、表２に記載の乾燥温度で１分間乾燥した。次いで表２に記載の光照射時の温度まで加温しながら、表２に記載の積算光量の紫外線を照射して、表３に記載の膜厚の光学フィルムを形成させた。
表１中、組成物を１００重量％とした重量％を意味する。

ＬＣ２４２：ＢＡＳＦ社より市販されている下記式の液晶化合物
重合開始剤：イルガキュア８１９（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製）
レベリング剤：ＢＹＫ３６１Ｎ（ビックケミージャパン製）
溶剤：シクロペンタノン

＜光学特性の測定＞
光学フィルムの正面位相差値を測定機（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）を用いて測定した。尚、基材に使用したガラス基板には、複屈折性が無いため、ガラス基板付きフィルムを測定機で計測することにより、ガラス基板上に作製した光学フィルムの正面位相差値を得ることができる。得られた光学測定正面位相差値は、波長４５０．９ｎｍ、５４９．４ｎｍ、及び６２７．８ｎｍにおいて、それぞれ測定し、［Ｒｅ（４５０．９）／Ｒｅ（５４９．４）］（αとする）及び［Ｒｅ（６２７．８）／Ｒｅ（５４９．４）］（βとする）を算出した。また、光学フィルムの膜厚ｄ（μｍ）をレーザー顕微鏡（ＬＥＸＴ、オリンパス社製）を用いて測定した。結果を表３に示す。Δｎは、Ｒｅ（５４９．４）の値を膜厚で割って算出した（Δｎ＝Ｒｅ（５４９．４）／ｄ）。

実施例５〜１１の光学フィルムは、［Ｒｅ（４５０．９）／Ｒｅ（５４９．４）］（表中α）の値が１以下であった。つまり、屈折率の波長依存性がより逆波長分散性を示すため、広い波長域においてより一様の偏光変換が可能であり、液晶パネルに利用すれば、光学補償により優れた特性を有する。さらに実施例８〜１１より、化合物（１）を液晶化合物と混合するだけで、波長分散性を制御できることが明らかとなった。

本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを与えることができる。

１，１’ カラーフィルタ
２，２’ 光学フィルム
３，３’ 配向膜
４，４’ カラーフィルタ層
５ 液晶表示装置
６，１０ 偏光板
７，１１ 基板
８ 対向電極
９ 液晶層
１２ ＴＦＴ、絶縁層
１３ 透明電極
１３’ 反射電極
３０，３０ａ，３０ｂ，３０ｃ，３０ｄ，３０ｅ 偏光板
１４，１４’ 積層体
１５ 偏光フィルム
１６，１６’ 支持基材
１７，１７’ 配向膜
１８，１８’ 光学フィルム
１９，１９’，２２，２５ 接着剤層
２０ 液晶パネル
２１ 貼合品
２３ 有機ＥＬパネル
２４ 発光層

Claims (24)

1. 式（１）で表される２価の基を含む化合物。
   

   

   ［式（１）中、
   Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、及びＱ^４は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１＝又は−Ｎ＝を表す。
   Ｔ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＮＲ^２−を表す。
   Ｒ^１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルアミノ基、炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜６のＮ−アルキルスルファモイル基又は炭素数２〜１２のＮ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基を表す。
   Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
   Ｙ^１は、置換基を有していてもよい単環系芳香族炭化水素基、単環系芳香族複素環、多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基を表す。
   Ｄ^１及びＤ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
   Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のフルオロアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−で置き換わっていてもよい。］
2. 式（２）で表される２価の基を含む請求項１記載の化合物。
   

   

   ［式（２）中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｔ^１、Ｙ^１、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、上記と同じ意味を表す。
   Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
   Ｂ^１及びＢ^２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
   Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基又は２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。該炭素数１〜４のアルキル基及び該炭素数１〜４アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
   ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。］
3. 式（３）で表される請求項１又は２記載の化合物。
   

   

   ［式（３）中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｔ^１、Ｙ^１、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ａ^１、Ａ^２、ｋ及びｌは、上記と同じ意味を表す。
   Ｆ^１及びＦ^２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
   Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも一方が重合性基である。］
4. Ｙ^１が式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−３）のいずれかで表される基である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。
   

   

   
   ［式（Ｙ^１−１）〜式（Ｙ^１−３）中、＊印は結合手を表し、Ｚ^１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロキシキド基、スルホン基、スルホキシド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のチオアルキル基、炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜４のＮ−アルキルアミノ基を表す。
   Ｖ^１は、−ＣＯ−、−ＮＲ^３−、−ＳＯ_２−、又は１６族元素を表す。
   Ｗ^１〜Ｗ^６は、それぞれ独立に、−ＣＲ^３＝又は−Ｎ＝を表す。
   ただし、Ｖ^１及びＷ^１〜Ｗ^６のうち少なくとも１つは、Ｃ、Ｓ、Ｎ、Ｏ又はＳｅを含む基を表す。
   Ｒ^３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
   ａは、０〜５の整数を表す。
   ｂは、０〜３の整数を表す。］
5. Ｙ^１が式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−６）のいずれかで表される基である請求項１〜４のいずれか記載の化合物。
   

   

   
   ［式（Ｙ^２−１）〜式（Ｙ^２−６）中、Ｚ^１、ａ、ｂ、Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１〜Ｗ^５は、上記と同じ意味を表す。］
6. Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、及びＱ^４が−ＣＲ^１＝である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
7. Ｇ_１及びＧ_２が、トランス−１，４−シクロヘキシレン基である請求項１〜６のいずれか記載の化合物。
8. Ａ^１及びＡ^２が、それぞれ独立に、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基であり、該１，４−フェニレン基及び１，４−シクロヘキシレン基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい請求項２〜７のいずれか記載の化合物。
9. Ｂ^１及びＢ^２のうち、Ａ^１又はＡ^２のみと結合しているＢ^１及びＢ^２が、それぞれ独立に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−又は単結合であり、
   Ｂ^１及びＢ^２のうち、Ｆ^１又はＦ^２と結合しているＢ^１及びＢ^２が、それぞれ独立に、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は単結合である請求項２〜８のいずれか記載の化合物。
10. Ｐ^１及びＰ^２が、それぞれ独立に、水素原子、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基（ただし、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す）である請求項３〜９のいずれか記載の化合物。
11. 請求項１〜１０のいずれか記載の化合物と、式（２０）で表される化合物とを含有する組成物。
    Ｐ^１１−Ｅ^１１−（Ｂ^１１−Ａ^１１）_ｔ−Ｂ^１２−Ｇ （２０）
    ［式（２０）中、Ａ^１１は、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルアミノ基、ニトロ基、ニトリル基又はメルカプト基で置換されていてもよい。
    Ｂ^１１及びＢ^１２は、それぞれ独立に、−ＣＲ^１４Ｒ^１５−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^１６−、−ＮＲ^１６−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−、−ＮＲ^１６−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表す。Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ^１４及びＲ^１５が連結して炭素数４〜７のアルキレン基を構成してもよい。Ｒ^１６は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
    Ｅ^１１は、炭素数１〜１２のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
    Ｐ^１１は、重合性基を表す。
    Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１３のアルキル基、炭素数１〜１３のアルコキシ基、炭素数１〜１３のフルオロアルキル基、炭素数１〜１３のアルキルアミノ基、ニトリル基、ニトロ基であるか、炭素数１〜１２のアルキレン基を介して結合する重合性基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
    ｔは、１〜５の整数を表す。］
12. さらに重合開始剤を含有する請求項１１記載の組成物。
13. 請求項１〜１０のいずれか記載の化合物を重合してなる光学フィルム。
14. 請求項１１又は１２のいずれか記載の組成物を重合してなる光学フィルム。
15. 波長５５０ｎｍにおける位相差値（Ｒｅ（５５０））が１１３〜１６３ｎｍのλ／４板用である請求項１３又は１４記載の光学フィルム。
16. 波長５５０ｎｍにおける位相差値（Ｒｅ（５５０））が２５０〜３００ｎｍのλ／２板用である請求項１３又は１４記載の光学フィルム。
17. 請求項１３〜１６のいずれか記載の光学フィルム及び偏光フィルムを含む偏光板。
18. 請求項１３〜１６のいずれか記載の光学フィルムを含むカラーフィルタ。
19. 請求項１８記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
20. 請求項１７記載の偏光板を含む液晶パネルを備えるフラットパネル表示装置。
21. 請求項１７記載の偏光板を含む有機エレクトロルミネッセンスパネルを備える有機ＥＬ表示装置。
22. 請求項１〜１０のいずれか記載の化合物を含む溶液を支持基材に塗布し、乾燥させる未重合フィルムの製造方法。
23. 請求項１〜１０のいずれか記載の化合物を含む溶液を、支持基材上に形成された配向膜上に塗布し、乾燥させる未重合フィルムの製造方法。
24. 請求項２２又は２３記載の未重合フィルムの製造方法で得られた未重合フィルムを、重合により硬化させる光学フィルムの製造方法。

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