JP2010031149A - 光半導体素子封止用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】硬度が高く、耐光性、及び耐熱衝撃性に優れた光半導体素子封止用樹脂組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含む光半導体素子封止用樹脂組成物
（Ａ）１分子当たり２〜６個のエポキシ基、１以上の（Ｒ１ＳｉＯ３／２）単位、２以上の（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ（ｎは３〜２０の整数）単位、及び、３以上の（Ｒ4 ３−ｘＲ５ ｘＳｉＯ１／２）単位を有する分岐シリコーン樹脂 １００質量部
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基又は酸素原子を含んでいてよい炭素数１〜２０の一価の有機基、但し、一分子中のＲ５のうちの少なくとも２個はエポキシ基もしくはエポキシ基含有非芳香族基であり、ｘは１〜３の整数である）
（Ｂ）硬化剤 （Ａ）成分中のエポキシ基１当量に対し０．４〜１．５当量
（Ｃ）硬化触媒 （Ａ）成分＋（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜３重量部。
【選択図】なし
【解決手段】下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含む光半導体素子封止用樹脂組成物
（Ａ）１分子当たり２〜６個のエポキシ基、１以上の（Ｒ１ＳｉＯ３／２）単位、２以上の（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ（ｎは３〜２０の整数）単位、及び、３以上の（Ｒ4 ３−ｘＲ５ ｘＳｉＯ１／２）単位を有する分岐シリコーン樹脂 １００質量部
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基又は酸素原子を含んでいてよい炭素数１〜２０の一価の有機基、但し、一分子中のＲ５のうちの少なくとも２個はエポキシ基もしくはエポキシ基含有非芳香族基であり、ｘは１〜３の整数である）
（Ｂ）硬化剤 （Ａ）成分中のエポキシ基１当量に対し０．４〜１．５当量
（Ｃ）硬化触媒 （Ａ）成分＋（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜３重量部。
【選択図】なし
Description
本発明は、光半導体素子を封止するための組成物であり、詳細には、エポキシ変性分岐シリコーン樹脂を含む硬度及び耐クラック性に優れた光半導体素子封止用樹脂組成物に関する。
従来、光半導体素子を封止するために、エポキシ樹脂組成物が広く用いられている。該エポキシ樹脂組成物は、通常、脂環エポキシ樹脂、硬化剤および硬化触媒を含有しており、キャスティング、トランスファー成形などにより、光半導体素子が配置された金型に流しこみ硬化させることにより、光半導体素子を封止する。
近年、ＬＥＤの輝度アップ、及びパワーアップに伴いエポキシ樹脂の変色劣化の問題が起こっている。特に、透明エポキシ樹脂は、青色光や紫外線により黄変するため素子の寿命を短くするという問題があった。
そこで、耐熱性及び耐光性に優れたシリコーン樹脂が使用されるようになっているが、エポキシ樹脂に比べ硬化した樹脂の強度が弱いという問題がある。そこで、高硬度ゴム状シリコーン樹脂を封止用途に使用したものが提案されている（特許文献１、特許文献２）。
しかし、これらの高硬度シリコーン樹脂は接着性が乏しく、ケース型の発光半導体装置、即ち、セラミック及び／又はプラスチック筐体内に発光素子を配置し、その筐体内部をシリコーン樹脂で充填した装置では、−４０〜１２０℃での熱衝撃試験で、シリコーン樹脂が筐体のセラミックやプラスチックから剥離してしまう問題点がある。
耐熱衝撃性を増すために、エポキシ基を有するシリコーン樹脂が提案されている（特許文献３）。しかし、該シリコーン樹脂は、エポキシ基を有するシランと、シラノールとを縮合させて合成されるものであり、その硬化物の弾性率が低く且つ脆い。そのため、この種の樹脂で封止したLEDは、温度サイクル試験において樹脂にクラックが入り易いという問題があった。
これを解決する物として、エポキシ樹脂と、エポキシ環を少なくとも２つ有するシルセスキオキサンを含む組成物（特許文献４）、及び、エポキシ樹脂とイソシアヌル酸誘導体基を有するシリコーン樹脂を含む組成物（特許文献５）が知られている。しかし、これらのいずれも、硬化物の温度サイクル試験での耐クラック性が満足の行くものとはいえない。
特開２００２−３１４１３９号公報
特開２００２−３１４１４３号公報
特開平７−９７４３３号公報
特開２００５−２６３８６９号公報
特開２００４−９９７５１号公報
本発明は、上記事情にかんがみてなされたもので、硬度が高く、耐光性、及び耐熱衝撃性に優れた光半導体素子封止用樹脂組成物を提供することを目的とする。
即ち、本発明は、下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含む光半導体素子封止用樹脂組成物である。
（Ａ）１分子当たり２〜６個のエポキシ基、１以上の（Ｒ１ＳｉＯ３／２）単位、２以上の（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ（ｎは３〜２０の整数）単位、及び、３以上の（Ｒ4 ３−ｘＲ５ ｘＳｉＯ１／２）単位を有する分岐シリコーン樹脂 １００質量部
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基又は酸素原子を含んでいてよい炭素数１〜２０の一価の有機基、但し、一分子中のＲ５のうちの少なくとも２個はエポキシ基もしくはエポキシ基含有非芳香族基であり、ｘは１〜３の整数である）
（Ｂ）硬化剤 （Ａ）成分中のエポキシ基１当量に対し０．４〜１．５当量
（Ｃ）硬化触媒 （Ａ）成分＋（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜３重量部。
（Ａ）１分子当たり２〜６個のエポキシ基、１以上の（Ｒ１ＳｉＯ３／２）単位、２以上の（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ（ｎは３〜２０の整数）単位、及び、３以上の（Ｒ4 ３−ｘＲ５ ｘＳｉＯ１／２）単位を有する分岐シリコーン樹脂 １００質量部
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基又は酸素原子を含んでいてよい炭素数１〜２０の一価の有機基、但し、一分子中のＲ５のうちの少なくとも２個はエポキシ基もしくはエポキシ基含有非芳香族基であり、ｘは１〜３の整数である）
（Ｂ）硬化剤 （Ａ）成分中のエポキシ基１当量に対し０．４〜１．５当量
（Ｃ）硬化触媒 （Ａ）成分＋（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜３重量部。
本発明の樹脂組成物は、少なくとも分子の２つの末端にエポキシ基を有する連続リニアセグメントと、分岐セグメントを有するシリコーン樹脂を含むことから、高硬度でありながら、耐熱衝撃性が良好な光半導体パッケージを与える。
本発明の組成物において、（Ａ）分岐シリコーン樹脂は、一分子当たり２〜６個、好ましくは３〜４個のエポキシ基を有する。エポキシ基が前記下限値より少ないと、硬化物の硬度が低く、前記上限値を超えると、硬くて脆くなり易い。
（Ａ）分岐シリコーン樹脂は、少なくとも１の（Ｒ１ＳｉＯ３／２）単位、及び２以上の（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ（ｎは３〜２０の整数）単位を有する。分岐を有するので、硬化物の硬度が高く、また、ｎが３以上の直鎖シロキサン鎖を有することで、耐クラック性に優れる。（Ｒ１ＳｉＯ３／２）単位は、下記構造を意味する。
また、（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎでｎが３の単位は、下記構造を意味する。
（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ単位は、主鎖にあってもよいし、側鎖にあってもよい。ｎは３〜２０、好ましくは３〜１０の整数である。また、各単位のｎは互いに異なっていてよい。
（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ単位は、主鎖にあってもよいし、側鎖にあってもよい。ｎは３〜２０、好ましくは３〜１０の整数である。また、各単位のｎは互いに異なっていてよい。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、各単位で互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基及び酸素原子を含んでいてよい炭素数１〜２０の一価の有機基である。該有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、トリル基等のアルカリール基、ノルボネニル基等の架橋環式基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、後述するエポキシ基及びエポキシ基含有非芳香族基も包含される。好ましくは、メチル基及びフェニル基である。
（Ｒ4 ３−ｘＲ５ ｘＳｉＯ１／２）単位は、以下の式で表される末端単位である。
上式でｘは１〜３の整数であり、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基又は酸素原子を有していてよい炭素数１〜２０の一価の有機基である。該一価の有機基としては、上記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３に挙げたものと同様の基が包含される。好ましくは、炭素数１〜５のアルコキシ基、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基、エポキシ基及びエポキシ基含有非芳香族基である。
一分子中のＲ５のうちの少なくとも２個、好ましくは３個はエポキシ基もしくはエポキシ基含有非芳香族基である。エポキシ基含有非芳香族基はエポキシ基を有する非芳香族の基であり、その例としては、γ−グリシドキシ基等のエポキシ基含有オキシアルキル基、β−（３，４−エポキシシクロへキシル）エチル基等のエポキシ基含有脂肪族基、モノグリシジルイソシアヌル基及びジグリシジルイソシアヌル基等が挙げられる。これらのうち、β−（３，４−エポキシシクロへキシル）エチル基が好ましい。なお、エポキシ基に代えて、オキセタニル基を有する非芳香族基であってもよいが、硬化性の点から、エポキシ基が好ましい。また、エポキシ基は、分子の両端に夫々１個ずつあることが好ましく、より好ましくは分子鎖と側鎖の末端に少なくとも１個ずつあることが好ましい。
好ましくは、（Ａ）分岐シリコーン樹脂は下記平均組成式（１）で表される。
式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５、ｎ、ｘは上述のとおりである。Ｒ６はヒドロキシル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基、好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。また、ａは０〜０．３、好ましくは０〜０．２、ｂは０．３〜０．７、好ましくは０．４〜０．６、ｃは０．２〜０．６、好ましくは０．３〜０．４、ｄは０〜０．３、好ましくは０〜０．２、ｅは０．１〜０．４、０．１〜０．２の数であり、但しその合計が１である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅがこれらの数の該分岐シリコーンは、２５℃における粘度が１００〜１００，０００ｍＰａ・ｓとなり、取り扱い易い。
式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５、ｎ、ｘは上述のとおりである。Ｒ６はヒドロキシル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基、好ましくはメトキシ基またはエトキシ基である。また、ａは０〜０．３、好ましくは０〜０．２、ｂは０．３〜０．７、好ましくは０．４〜０．６、ｃは０．２〜０．６、好ましくは０．３〜０．４、ｄは０〜０．３、好ましくは０〜０．２、ｅは０．１〜０．４、０．１〜０．２の数であり、但しその合計が１である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅがこれらの数の該分岐シリコーンは、２５℃における粘度が１００〜１００，０００ｍＰａ・ｓとなり、取り扱い易い。
（Ａ）分岐シリコーン樹脂は、Ｒ１ＳｉＸ３（Ｒ１は上述のとおり、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシ基等の加水分解性基）で表される３官能性有機ケイ素化合物と、（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ（ｎ＝３〜１０）単位及び（Ｒ４ ３−ｘＲ５ ｘＳｉＯ１／２）単位を有する下記式で示される有機ケイ素化合物を、
（ただし、Ｒ２、Ｒ３は上述のとおりであり、ｍ＝３〜８であり、Ｒ７は加水分解性基、例えばアルコキシ基である）
定法に従い加水分解及び縮合してオリゴマーを得、該オリゴマーに下記式で表されるエポキシ基含有シランを反応させることによって、合成することができる。該加水分解性基としては、アルコキシ基、ハロゲン基が挙げられる。
（Ｒ５は上述のとおりであり、Ｒ８は加水分解性基であり、ｘは１〜３の整数である）
（ただし、Ｒ２、Ｒ３は上述のとおりであり、ｍ＝３〜８であり、Ｒ７は加水分解性基、例えばアルコキシ基である）
定法に従い加水分解及び縮合してオリゴマーを得、該オリゴマーに下記式で表されるエポキシ基含有シランを反応させることによって、合成することができる。該加水分解性基としては、アルコキシ基、ハロゲン基が挙げられる。
得られる（Ａ）分岐シリコーン樹脂は、スチレン換算の重量平均分子量が４０００〜１０，０００、好ましくは４０００〜６０００である。また、エポキシ当量が２００〜６００ｇ／モル、好ましくは３００〜５００ｇ／モルである。
本発明の組成物において、（Ｂ）硬化剤としては、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤が挙げられ、そのうち酸無水物系硬化剤が好ましい。
酸無水物系硬化剤としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、３−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、４−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、あるいは３−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸と４−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン−２,３−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−２,３−ジカルボン酸無水物などを挙げることができる。硬化剤の配合量は、１当量分の（Ａ）成分に対して０．４〜１．５当量、即ち（Ａ）成分中のエポキシ基１モルに対して、（Ｂ）成分中の該エポキシ基と反応性の基のモル量が０．４〜１．５モルとなる量、であり、好ましくは０．５〜１．０当量である。
（Ｃ）硬化触媒としては、テトラブチルホスホニウムＯ，Ｏ−ジエチルホスホロジチオエート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレートなどの第四級ホスホニウム塩、トリフェニルフォスフィン、ジフェニルフォスフィン等の有機フォスフィン系硬化触媒、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、トリエタノールアミン、ベンジルジメチルアミン等の三級アミン系硬化触媒、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７ フェノール塩、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７ オクチル酸塩、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７ トルエンスルホン酸塩等の第四級アンモニウム塩系硬化触媒、２−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類などを挙げられ、望ましくは第四級ホスホニウム塩、第四級アンモニウム塩である。
（Ｃ）硬化触媒の配合量は（Ａ）＋（Ｂ）１００重量部に対して０．０１〜３重量部、好ましくは０．０５〜３重量部である。硬化触媒の配合量が前記下限値より少ないと、エポキシ樹脂と硬化剤のとの反応を促進させる効果を十分に得ることができないおそれがある。逆に、硬化触媒の配合量が前記上限値より多いと、硬化時やリフロー試験時の変色の原因となるおそれがある。
好ましくは、本発明の組成物は、（Ｄ）一分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を有する非芳香族系エポキシ樹脂を含む。該エポキシ樹脂としては、ジエポキシアセタール、ジエポキシアジペート、ジエポキシカルボキシレート、及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂等の脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアヌレート等のイソシアヌレート誘導体エポキシ樹脂；ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、アラルキル型エポキシ樹脂、及びビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂等の芳香環を水素添加した水添型エポキシ樹脂、などを挙げることができ、２種以上用いても何ら差し支えない。これらのうち、ジエポキシカルボキシレート、特に、３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートが好ましい。
（Ｄ）エポキシ樹脂の配合量は、（Ａ）成分および（Ｄ）成分の合計１００重量部に対して、５０重量部以下である。前記上限値を超えると、発光素子が紫外線を発光する場合、樹脂組成物の硬化物が紫外光により劣化し易い。このため、より望ましくは３０重量部以下で使用される。
上記各成分に加えて、本発明の目的を逸脱しない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収剤、劣化防止剤、波長変更するための蛍光体、シリカ、酸化チタン微粉末などの無機充填剤、シラン系カップリング剤、熱可塑剤、希釈剤などを必要に応じて併用しても差し支えない。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が好ましい。紫外線吸収剤としては、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤が好ましい。シラン系カップリング剤としては、メルカプト系シランカップリングが好ましい。
本発明の組成物は（Ａ）〜（Ｄ）成分および必要により各種の添加剤を配合して、溶融混合することで容易に製造することができる。溶融混合は、公知の方法でよく、例えば、上記の成分をリアクターに仕込み、バッチ式にて溶融混合してもよく、また上記の各成分をニーダーや熱三本ロールなどの混練機に投入して、連続的にて溶融混合することができる。
得られる光半導体素子封止用樹脂組成物は、上記工程で得られた溶融混合物の状態で発光素子が載置された鋳型またはケースに注入し、所定の温度下において、Bステージ化した後、固形化して使用することができる。
また、マトリックス化された基板上にＬＥＤを搭載したものに、組成物をポッティング、印刷法、トランスファー成型、インジェクション成型、圧縮成形などで施与してもよい。ＬＥＤなどの発光半導体装置をポッティングやインジェクションなどで被覆保護する場合、本発明の組成物は液状であることが好ましい。樹脂組成物の粘度としては、２５℃の回転粘度計による測定値として１０〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓ、特には１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓ程度が好ましい。一方、トランスファー成型等で発光半導体装置を製造する場合には、上記の液状樹脂を使用することもできるが、液状樹脂を増粘させて固形化（Ｂステージ化）し、ペレット化した後、成型することでも製造することができる。
以下、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
（Ａ）分岐シリコーン樹脂の合成
合成例1
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）５９６．８２ｇ（２．１０モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）９５．３４ｇ（０．７０モル）、イソプロピルアルコール１２５０ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液２１．７５ｇ、水１９５．７５ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１２５０ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを得た。さらにオリゴマーに、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）５１７．４４ｇ（２．１０モル）、イソプロピルアルコール６００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液２１．７５ｇ、水１９５．７５ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１２５０ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂１」とする）を得た。
合成例1
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）５９６．８２ｇ（２．１０モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）９５．３４ｇ（０．７０モル）、イソプロピルアルコール１２５０ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液２１．７５ｇ、水１９５．７５ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１２５０ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを得た。さらにオリゴマーに、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）５１７．４４ｇ（２．１０モル）、イソプロピルアルコール６００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液２１．７５ｇ、水１９５．７５ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１２５０ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂１」とする）を得た。
合成例２
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）３００ｇ（１．０５６モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）６９．７７ｇ（０．３５２モル）、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）２６０．１０ｇ（１．０５６モル）、イソプロピルアルコール６００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１４．３６ｇ、水１２９．２４ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン６００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂２」とする）を得た。エポキシ当量は４９２ ｇ／ｍｏｌであった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）３００ｇ（１．０５６モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）６９．７７ｇ（０．３５２モル）、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）２６０．１０ｇ（１．０５６モル）、イソプロピルアルコール６００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１４．３６ｇ、水１２９．２４ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン６００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂２」とする）を得た。エポキシ当量は４９２ ｇ／ｍｏｌであった。
合成例３
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）３５５．７５ｇ（１．２５２モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）８２．７４ｇ（０．４１７モル）、イソプロピルアルコール１０００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液３５．６８ｇ、水３２１．１２ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを得た。このオリゴマーと、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）６１６．８７ｇ（２．５０４モル）、イソプロピルアルコール１０００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液３５．６８ｇ、水３２１．１２ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂３」とする）を得た。エポキシ当量は３３６ ｇ／ｍｏｌであった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）３５５．７５ｇ（１．２５２モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）８２．７４ｇ（０．４１７モル）、イソプロピルアルコール１０００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液３５．６８ｇ、水３２１．１２ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを得た。このオリゴマーと、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）６１６．８７ｇ（２．５０４モル）、イソプロピルアルコール１０００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液３５．６８ｇ、水３２１．１２ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂３」とする）を得た。エポキシ当量は３３６ ｇ／ｍｏｌであった。
合成例４
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）２５０ｇ（０．８８０モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）８７．２２ｇ（０．４４０モル）、イソプロピルアルコール５２０ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１２．５４ｇ、水１１２．８６ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン６００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを得た。このオリゴマーと３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）２１６．７５ｇ（０．８８０モル）、イソプロピルアルコール５２０ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１２．５４ｇ、水１１２．８６ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン６００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂４」とする）を得た。エポキシ当量は５０４ ｇ／ｍｏｌであった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）２５０ｇ（０．８８０モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）８７．２２ｇ（０．４４０モル）、イソプロピルアルコール５２０ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１２．５４ｇ、水１１２．８６ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン６００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを得た。このオリゴマーと３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）２１６．７５ｇ（０．８８０モル）、イソプロピルアルコール５２０ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１２．５４ｇ、水１１２．８６ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン６００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂４」とする）を得た。エポキシ当量は５０４ ｇ／ｍｏｌであった。
合成例５
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）５２１ｇ（１．８３３モル）、メチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１３）８３．２３ｇ（０．６１１モル）、イソプロピルアルコール１０００ｍｌを仕込んだ後、内温２０℃以下に保ちながら、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液２４．０１ｇ、水１０３．６８ｇを３０分滴下し、３時間熟成させた系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを合成した。そのオリゴマーと、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）４５１．７０ｇ（１．８３３モル）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂５」とする）を得た。エポキシ当量は４３５ ｇ／ｍｏｌであった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約１．５個）５２１ｇ（１．８３３モル）、メチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１３）８３．２３ｇ（０．６１１モル）、イソプロピルアルコール１０００ｍｌを仕込んだ後、内温２０℃以下に保ちながら、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液２４．０１ｇ、水１０３．６８ｇを３０分滴下し、３時間熟成させた系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを合成した。そのオリゴマーと、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）４５１．７０ｇ（１．８３３モル）を加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１０００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂５」とする）を得た。エポキシ当量は４３５ ｇ／ｍｏｌであった。
合成例６：エポキシ基を有する直鎖シリコーン樹脂の合成
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約８個）１５００ｇ（１．９７５モル）、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）９７３．２ｇ（３．９５０モル）、イソプロピルアルコール２３００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液４９．９０ｇ、水４４９．１０ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン２３００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂６」とする）を得た。エポキシ当量は５７０ ｇ／ｍｏｌであった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ （ｎ＝約８個）１５００ｇ（１．９７５モル）、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）９７３．２ｇ（３．９５０モル）、イソプロピルアルコール２３００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液４９．９０ｇ、水４４９．１０ｇを添加し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン２３００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（「樹脂６」とする）を得た。エポキシ当量は５７０ ｇ／ｍｏｌであった。
合成例７
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ（ｎ＝約１．５個）４１０ｇ（１．４４３モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）６５．５０ｇ（０．４８１モル）、イソプロピルアルコール１１００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液４０．３９ｇ、水３６３．５１ｇを添加し３０分滴下し、３時間反応させた後、系内にトルエン１１００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを合成した。このオリゴマーに３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ４０３）６８１．７９ｇ（２．８８５モル）、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１１００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（樹脂７）を得た。エポキシ当量は２９６ ｇ／ｍｏｌであった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ（ｎ＝約１．５個）４１０ｇ（１．４４３モル）、フェニルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ１０３）６５．５０ｇ（０．４８１モル）、イソプロピルアルコール１１００ｍｌを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液４０．３９ｇ、水３６３．５１ｇを添加し３０分滴下し、３時間反応させた後、系内にトルエン１１００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを合成した。このオリゴマーに３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ４０３）６８１．７９ｇ（２．８８５モル）、室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン１１００ｍｌを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂（樹脂７）を得た。エポキシ当量は２９６ ｇ／ｍｏｌであった。
合成例８：エポキシ基を有する直鎖シリコーン樹脂の合成
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ（ｎ＝約１．５個）１６９５．６ｇ（５．９６６モル）、イソプロピルアルコール３０００ｍｌ、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）２９４０ｇ（１１．９３モル）を仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１００ｇ、水６４８ｇを、添加し室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン３０００ｍｌを入れた。リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和し、分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去したところ、ゲル化して目的の樹脂は得られなかった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ（ｎ＝約１．５個）１６９５．６ｇ（５．９６６モル）、イソプロピルアルコール３０００ｍｌ、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）２９４０ｇ（１１．９３モル）を仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液１００ｇ、水６４８ｇを、添加し室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン３０００ｍｌを入れた。リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和し、分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去したところ、ゲル化して目的の樹脂は得られなかった。
合成例９：エポキシ基を有する直鎖シリコーン樹脂の合成
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ（ｎ＝約１．５個）１６９５．６ｇ（５．９６６モル）、イソプロピルアルコール３０００ｍｌ、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）１４７０ｇ（５．９６６モル）を仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液７２ｇ、水６４８ｇを添加し室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン３０００ｍｌを入れた。以下の操作は合成例１と同様の操作を行い、目的の樹脂（樹脂９）を得た。エポキシ当量は４０３ｇ／ｍｏｌであった。
ＭｅＯ（Ｍｅ）２ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）ｎＳｉ（Ｍｅ）２ＯＭｅ（ｎ＝約１．５個）１６９５．６ｇ（５．９６６モル）、イソプロピルアルコール３０００ｍｌ、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ３０３）１４７０ｇ（５．９６６モル）を仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの２５％水溶液７２ｇ、水６４８ｇを添加し室温で３時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン３０００ｍｌを入れた。以下の操作は合成例１と同様の操作を行い、目的の樹脂（樹脂９）を得た。エポキシ当量は４０３ｇ／ｍｏｌであった。
合成例１０：エポキシ基を有するシランとシラノールの縮合樹脂の合成
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ４０３）１１．８ｇ（０．０５モル）を１２０℃で加熱しながら、ＨＯ（Ｐｈ）（Ｃ３Ｈ７）ＳｉＯ［（Ｐｈ）（Ｃ３Ｈ７）ＳｉＯ］ｎＳｉ（Ｐｈ）（Ｃ３Ｈ７）ＯＨ（ｎ＝約８個）５７．８ｇ（０．０２５モル）を１５分かけて滴下した。その後メタノールを同時に留去させかつ窒素を上方から導きながら１２０℃で４時間攪拌を行い、目的の樹脂（樹脂１０）を得た。エポキシ当量は１２１０ｇ／ｍｏｌであった。
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製ＫＢＭ４０３）１１．８ｇ（０．０５モル）を１２０℃で加熱しながら、ＨＯ（Ｐｈ）（Ｃ３Ｈ７）ＳｉＯ［（Ｐｈ）（Ｃ３Ｈ７）ＳｉＯ］ｎＳｉ（Ｐｈ）（Ｃ３Ｈ７）ＯＨ（ｎ＝約８個）５７．８ｇ（０．０２５モル）を１５分かけて滴下した。その後メタノールを同時に留去させかつ窒素を上方から導きながら１２０℃で４時間攪拌を行い、目的の樹脂（樹脂１０）を得た。エポキシ当量は１２１０ｇ／ｍｏｌであった。
得られた各樹脂（Ａ）と、下記物質を溶融混合して、組成物を調製した。
（Ｂ）硬化剤：４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（新日本理化（株）製、リカシッドＭＨ）
（Ｃ）硬化触媒：第４級ホスホニウム塩（サンアプロ（株）製、ＵＣＡＴ５００３）
（Ｄ）エポキシ樹脂：３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート（ダイセル化学工業（株）製、セロキサイド２０２１Ｐ）
メルカプト系シランカップリング剤：３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ−８０３）
（Ｂ）硬化剤：４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（新日本理化（株）製、リカシッドＭＨ）
（Ｃ）硬化触媒：第４級ホスホニウム塩（サンアプロ（株）製、ＵＣＡＴ５００３）
（Ｄ）エポキシ樹脂：３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート（ダイセル化学工業（株）製、セロキサイド２０２１Ｐ）
メルカプト系シランカップリング剤：３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ−８０３）
実施例1
合成例１で調製した樹脂１と、１当量の樹脂１に対し、硬化剤０．５当量、及び樹脂１と硬化剤の混合物１００部に対し硬化触媒０．３９部を溶融混合し樹脂組成物を得た。
合成例１で調製した樹脂１と、１当量の樹脂１に対し、硬化剤０．５当量、及び樹脂１と硬化剤の混合物１００部に対し硬化触媒０．３９部を溶融混合し樹脂組成物を得た。
実施例２
樹脂１を７８部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂１を７８部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
実施例３
樹脂２を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂２を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
実施例４
樹脂３を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂３を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
実施例５
樹脂４を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂４を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
実施例６
樹脂５を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂５を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００重量部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
実施例７
樹脂１を１重量部、樹脂７を２２部、樹脂６を６７重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂１を１重量部、樹脂７を２２部、樹脂６を６７重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
実施例８
樹脂７を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対して硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂７を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対して硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
実施例９
樹脂１を７８部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部及びシランカップリング剤０．２５部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂１を７８部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部及びシランカップリング剤０．２５部を溶融混合し組成物を得た。
比較例１
樹脂９を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対して硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂９を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を２２重量部、全エポキシ樹脂１当量に対して硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
比較例２
樹脂６を９０重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を１０重量部、全エポキシ樹脂１当量に対して硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂６を９０重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂を１０重量部、全エポキシ樹脂１当量に対して硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
比較例３
樹脂１０を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂２２重量部であり、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
樹脂１０を７８重量部、（Ｄ）エポキシ樹脂２２重量部であり、全エポキシ樹脂１当量に対し硬化剤０．５当量、樹脂と硬化剤の混合物１００部に対し、硬化触媒０．３９部を溶融混合し組成物を得た。
硬化物の評価
各組成物を、１００℃で２時間、さらにポストキュアを１５０℃で４時間行い、厚み５ｍｍの棒状硬化物を得た。この棒状硬化物を用いて、外観、曲げ弾性率、曲げ強度、耐熱試験後の外観、耐ＵＶ試験後の光透過率を測定した。透過率は初期の４００ｎｍでの透過率を１００％とし、１２時間ＵＶ照射した時の初期からの透過率の減少率を求めた。結果を表１に示す。
各組成物を、１００℃で２時間、さらにポストキュアを１５０℃で４時間行い、厚み５ｍｍの棒状硬化物を得た。この棒状硬化物を用いて、外観、曲げ弾性率、曲げ強度、耐熱試験後の外観、耐ＵＶ試験後の光透過率を測定した。透過率は初期の４００ｎｍでの透過率を１００％とし、１２時間ＵＶ照射した時の初期からの透過率の減少率を求めた。結果を表１に示す。
ＬＥＤ装置
実施例２、９及び比較例１及び３の組成物を用いて、以下の方法でＬＥＤ装置を各３個ずつ作成した。厚さ１ｍｍ、一辺が３ｍｍで開口部が直径２，６ｍｍ、底辺部が銀メッキされたＬＥＤ用プレモールドパッケージにＩｎＧａＮ系青色発光素子を銀ペーストにより固定した。次に外部電極と発光素子を金ワイヤーにて接続した。各組成物をパッケージ開口部に注入した。１００℃で１時間、さらに１５０℃で２時間硬化させることでＬＥＤ装置を作成した。作成したＬＥＤ装置を用い、下記条件での温度サイクル試験と、６５℃／９５％ＲＨ下で５００時間ＬＥＤ点灯試験を行い、パッケージ界面の接着不良、クラックの有無、並びに変色の有無を目視観察した。結果を表２に示す。
実施例２、９及び比較例１及び３の組成物を用いて、以下の方法でＬＥＤ装置を各３個ずつ作成した。厚さ１ｍｍ、一辺が３ｍｍで開口部が直径２，６ｍｍ、底辺部が銀メッキされたＬＥＤ用プレモールドパッケージにＩｎＧａＮ系青色発光素子を銀ペーストにより固定した。次に外部電極と発光素子を金ワイヤーにて接続した。各組成物をパッケージ開口部に注入した。１００℃で１時間、さらに１５０℃で２時間硬化させることでＬＥＤ装置を作成した。作成したＬＥＤ装置を用い、下記条件での温度サイクル試験と、６５℃／９５％ＲＨ下で５００時間ＬＥＤ点灯試験を行い、パッケージ界面の接着不良、クラックの有無、並びに変色の有無を目視観察した。結果を表２に示す。
温度サイクル試験条件
温度：−４０℃〜１２５℃
サイクル数：１０００
温度：−４０℃〜１２５℃
サイクル数：１０００
接着強度
実施例２、９及び比較例１及び３の組成物を用いて、以下の方法でおよび接着試験片を作成した。銀メッキ銅版の上に各組成物を薄く塗付した上に、一辺が２ｍｍのシリコンチップを置き、１００℃で１時間、さらに１５０℃で２時間硬化させることで接着試験片を作成した。作成した接着試験片に対し、ダイボンドテスター（装置名：Ｄａｇｅ Ｓｅｒｉｅｓ ４０００ Ｂｏｎｄｔｅｓｔｅｒ、テストスピード：２００μｍ／ｓ、テスト高さ：１０．０μｍ、測定温度：２５℃）を用いて切断時による接着力を測定した。
実施例２、９及び比較例１及び３の組成物を用いて、以下の方法でおよび接着試験片を作成した。銀メッキ銅版の上に各組成物を薄く塗付した上に、一辺が２ｍｍのシリコンチップを置き、１００℃で１時間、さらに１５０℃で２時間硬化させることで接着試験片を作成した。作成した接着試験片に対し、ダイボンドテスター（装置名：Ｄａｇｅ Ｓｅｒｉｅｓ ４０００ Ｂｏｎｄｔｅｓｔｅｒ、テストスピード：２００μｍ／ｓ、テスト高さ：１０．０μｍ、測定温度：２５℃）を用いて切断時による接着力を測定した。
表１に示すように、実施例の組成物から得られる硬化物は、硬度が高く、且つ、曲げ強度に優れた。これに対して、分岐シリコーン鎖を有しない比較例１、２の組成物及び、シランから調製した比較例３の組成物は、硬化物が柔らかく、曲げ強度等の測定ができなかった。
また、表２から分るように、本発明の組成物を用いたＬＥＤ装置は、温度サイクル試験において、耐熱衝撃性に優れ、また、LEDを５００時間照射しても、変色がほとんどなかった。
また、表２から分るように、本発明の組成物を用いたＬＥＤ装置は、温度サイクル試験において、耐熱衝撃性に優れ、また、LEDを５００時間照射しても、変色がほとんどなかった。
本発明の組成物は透明度及び硬度が高い硬化物を形成するので、光学素子封止樹脂用に有用である。また、接着強度にも優れるので、ダイボンド剤としても有用である。
Claims (9)
- 下記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含む光半導体素子封止用樹脂組成物
（Ａ）１分子当たり２〜６個のエポキシ基、１以上の（Ｒ１ＳｉＯ３／２）単位、２以上の（Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ）ｎ（ｎは３〜２０の整数）単位、及び、３以上の（Ｒ4 ３−ｘＲ５ ｘＳｉＯ１／２）単位を有する分岐シリコーン樹脂 １００質量部
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシル基又は酸素原子を含んでいてよい炭素数１〜２０の一価の有機基、但し、一分子中のＲ５のうちの少なくとも２個はエポキシ基もしくはエポキシ基含有非芳香族基であり、ｘは１〜３の整数である）
（Ｂ）硬化剤 （Ａ）成分中のエポキシ基１当量に対し０．４〜１．５当量
（Ｃ）硬化触媒 （Ａ）成分＋（Ｂ）成分１００重量部に対し０．０１〜３重量部。 - （Ａ）分岐シリコーン樹脂が下記平均組成式（１）で示される、請求項１に記載の光半導体素子封止用樹脂組成物。
（ここでＲ１〜Ｒ５、ｎ、ｘは上述のとおりであり、Ｒ６はヒドロキシル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基であり、ａは０〜０．３、ｂは０．３〜０．７、ｃは０．２〜０．６、ｄは０〜０．３、ｅは０．１〜０．４の数であり、但しその合計が１である。） - （Ａ）分岐シリコーン樹脂のスチレン換算の重量平均分子量が４０００〜１０，０００である、請求項１又は２記載の光半導体素子封止用樹脂組成物。
- （Ａ）分岐シリコーン樹脂のエポキシ当量が２００〜６００ｇ／モルである、請求項１〜３のいずれか１項記載の光半導体素子封止用樹脂組成物。
- Ｒ１がフェニル基、Ｒ２及びＲ３がメチル基、及びエポキシ基含有非芳香族基が、β−（３，４−エポキシシクロへキシル）エチル基である請求項１〜４のいずれか１項記載の光半導体素子封止用樹脂組成物。
- （Ｄ）一分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有する非芳香族系エポキシ樹脂を、（Ａ）成分と（Ｄ）成分の合計１００重量部に対して５０重量部以下でさらに含む請求項１〜５のいずれか１項記載の光半導体素子封止用樹脂組成物。
- （Ｄ）一分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を有する非芳香族系エポキシ樹脂が、脂環式エポキシ樹脂及びイソシアヌレート環を含有するエポキシ樹脂から選ばれる、請求項６記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- （Ｂ）硬化剤が酸無水物である請求項１〜７のいずれか１項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- メルカプト系シランカップリング剤をさらに含む請求項１〜８のいずれか１項記載の光半導体素子封止用樹脂組成物。
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