JP2009520707A - 防虫剤混合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、好ましくは、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、またはピペロニルブトキシド、特に好ましくは第２防虫剤のための作用増強剤として、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートの群から選択された防虫剤の使用、対応する組成物、およびそれらの調製に関する。

Description

本発明は、好ましくは、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、またはピペロニルブトキシド、特に好ましくは第２防虫剤のための作用増強剤として、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートの群から選択された防虫剤の使用、対応する組成物、およびそれらの調製に関する。

昆虫およびクモ類という集合名、または生物学的には不正確に使用されているが便宜上昆虫という総称の下にまとめられる多様なカ、アブ（horseflies）、ノミ、シラミ、ナンキンムシ、マダニ（ticks）およびダニ（mites）は、ヒトも含む哺乳類の血液を餌としている。彼らは、刺しかつ吸う道具で、血管に当たるまで、彼らの餌食の皮膚中に穴をあける。採餌中、彼らは、宿主にそう痒、蕁麻疹形成およびアレルギー反応を生じさせ得る血管膨張および抗凝血剤を分泌する。熱帯および亜熱帯では特に、病原菌に感染する危険性が加わる。したがって、例えば、マラリアはハマダラカにより伝染させられ、または黄熱病はネッタイシマカにより伝染させられる。温帯においても、例えば、ダニ咬傷により伝染するダニ咬傷脳炎など、昆虫により伝染させられる病原菌による感染の危険性がある。

昆虫およびクモによる煩わしさに対する防護は、いわゆる防虫剤（忌避剤）により提供される。これらは、臭いにより昆虫およびクモ類に対する防虫効果を有する多数の活性物質を意味するとされている。それらは一般に低揮発性化合物であり、皮膚上で徐々に蒸発して、その結果皮膚上に昆虫を追い払う香気の覆いを形成する。

最も一般的な防虫剤には、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド（「ＤＥＥＴ」）が含まれ、それは、カ、サシバエ（stable flies）およびスナバエ（sand flies）、アブ、ノミ、ナンキンムシ、マダニおよびダニに対して有効である。さらに、フタル酸ジメチル（商品名：パラチノール（Ｐａｌａｔｉｎｏｌ（登録商標）Ｍ、ＤＭＰ））は、カ、シラミ、マダニおよびダニに対して使用される。例えばカ、ツェツェバエ（tsetse flies）およびアブに対して使用できる３−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−アセチルアミノ）プロピオン酸エチル（ＩＲ３５３５（登録商標）という商品名でＭｅｒｃｋ（ドイツＤａｒｍｓｔａｄｔ所在）から入手できる）は特に有効である。

大部分の防虫剤有効成分は、アミド、アルコール、エステルおよびエーテルの物質類に属する。防虫剤有効成分は、通常次の条件に合致することを意図されている。即ち、それらはあまりに速く蒸発してはならず、かつ皮膚に浸透してはならない。それらは第１に皮膚に刺激性や感作性いずれの作用も有してはならず、それに加えて、無毒性であるべきである。それらの有効性は、皮膚液および／またはＵＶ照射に曝されても保持されなければならない。

これらの化合物、特に３−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−アセチルアミノ）プロピオン酸エチルなどは、健康に危険性を有しないと分類されているが、しかしながら、防虫剤の作用が添加物により増強されて、その結果製剤中における防虫剤のより少ない量の使用が容易になることが望ましい。

驚くべきことに、好ましくは、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、またはピペロニルブトキシドの群から選択された防虫剤、特に好ましくは、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートは、少なくとも１つの第２防虫剤のための作用増強剤として役立ち得ることが見出された。

したがって、本発明は、第１に、好ましくは、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、またはピペロニルブトキシドの群から選択された防虫剤、特に好ましくは２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートの、少なくとも１つの第２防虫剤のための作用増強剤としての使用に関する。

２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートは、防虫剤として知られており、市販で、例えば、Ｂａｙｒｅｐｅｌ（登録商標）という名称でＬａｎｘｅｓｓから入手できる（ＩＮＣＩ：イカリジンまたはピカリジン；ＩＵＰＡＣ：１−ピペリジンカルボン酸２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピルエステル；ＣＡＳ Ｎｏ．は１１９５１５−３８−７である）。

上記のように作用増強剤と混合するのに適当な防虫剤は、例えば、式Ｉの化合物である。

［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、同一でも異なっていてもよく、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₄アルキル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₃からＣ₂₄アルケニル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₄ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により中断されていてもよい）、ならびに／または
− Ｃ₃からＣ₁₀シクロアルキル基および／もしくはＣ₃からＣ₁₂シクロアルケニル基（環は各場合に−（ＣＨ₂）_n−基（ｎ＝１から３）により架橋されていてもよい）
から選択される］
式Ｉの化合物は文献から知られている。即ち、
− ３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル（３−（Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−アセチルアミノ）プロピオン酸エチルと同義）は、ＭｅｒｃｋによりＩＲ３５３５（登録商標）という商品名で市販されている知られた防虫剤である。

− さらにβアラニン誘導体の防虫剤としての適性が、Ｍ．Ｋｌｉｅｒ、Ｆ．Ｋｕｈｌｏｗ、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓ．Ｃｈｅｍ．、２７、１４１−１５３頁、（１９７６年）において研究されている。

− ＷＯ２００５／０７４８９７は式Ｉの多くの化合物およびその調製を記載している。

Ｒ¹とＲ³とは同一でも異なっていてもよくて、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−オクタデカン、ｎ−エイコサン、ｎ−ドコサンおよびテトラコサンから選択され、ここでＲ¹は、好ましくは、２−エチルヘキシルを表しおよび／またはＲ³は好ましくは、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシルまたはｎ−ドデシルを表す化合物は、本発明により、使用に特に適当であることが見出された。

Ｒ²が、メチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、１−エチルペンチル、ｎ−ノニル、ｎ−ウンデシルという要素を含む群から選択され、Ｒ²は、好ましくは、メチル、１−エチル−ペンチル、ｎ−ノニルおよびｎ−ウンデシルという要素を含む群から選択された化合物の使用も、本発明により、好ましいとされる。

特に、下に列挙した化合物は、本発明により、使用に特に適当と証明されている。

− Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチル、
− Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸エチル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸エチル、
− Ｎ−アセチル−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸ブチル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸エチル、
− Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、
− Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸ブチル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、
− Ｎ−アセチル−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、
− Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、
− Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、
− Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル。

式Ｉの対応する化合物およびその調製はＷＯ２００５／０７４８９７に記載されており、その対応する開示内容も、本出願の主題事項に明白に属する。

非常に特別に、３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチルは、特に、作用増強剤２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートと一緒に、本発明により使用するための第２防虫剤として適当である。これらの前記防虫剤の組合せおよびこれら２つの防虫剤を含む対応する組成物に対して、これ以上のさらに好ましい上述の防虫剤は存在しない。

第２防虫剤として好ましい防虫剤は、作用増強剤としての防虫剤に当然依存して、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、ピペロニルブトキシド、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートまたはそれらの混合物から選択されることができ、その場合、少なくとも１つの防虫剤は、特に好ましくは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチルまたはそれらの混合物から選択される。

本発明は、さらに、１から６０重量％の少なくとも１つの第２防虫剤および０．１から２０重量％の作用増強剤としての防虫剤を含む組成物に関し、その場合、少なくとも１つの第２防虫剤の作用増強剤に対する重量パーセントの比は、２０：１から１：１の範囲にある。

本発明の組成物は、通常、局所的に適用され得る、例えば、化粧品または皮膚科用製剤である。この場合、組成物は化粧用にまたは皮膚科用に適当なビヒクル（担体）を含み、所望の性質のプロファイルに依存して、場合によりさらに適当な成分を含む。

組成物は前記の必要なまたは任意選択の構成成分または制約（ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎｓ）を含み、本質的にはまたは完全にそれらからなることが可能である。組成物中で使用され得るすべての化合物または成分は、知られていて市販されているかまたは知られた方法により合成され得るかのいずれかである。

好ましい組成物は、２から５０重量％、好ましくは５から３０重量％、特に好ましくは１０から２５重量％の少なくとも１つの上記の第２防虫剤を含む。好ましい組成物は、０．５から１０重量％、好ましくは最高５重量％、特に好ましくは最高３重量％の上記の作用増強剤としての防虫剤を含む。

上記の少なくとも１つの第２防虫剤の上記の作用増強剤に対する重量パーセントの比は、好ましくは、１０：１から５：１の範囲にあり、更には１：１に等しい。重量パーセントの比は、特に好ましくは９：１、５：１および／または１：１である。

当業者は、組成物の意図された作用により量を対応して選択することに困難を有することはまったくない。

本発明の目的に対して、製剤という用語は組成物という用語と同義で使用される。

本発明の組成物は、大多数の市販の製品を形成する溶液およびスプレーを使用する、例えば、溶液剤、ゲル剤、スティック剤、ローラー（ｒｏｌｌｅｒｓ）、ポンプスプレーおよびエアロゾルスプレー剤の形態で入手し得る。これら２つの製品形態の基材は、通常は、脂質添加用（ｆａｔｔｉｎｇ）物質および微量の着香剤を添加したアルコール溶液または水／アルコール溶液である。特に、乳剤、クリーム剤、軟膏などの他の組成物形態は、原理的には考えられ、望ましいが、しかしながらそれらは、今日のところ、安定した様式で製剤化することが困難な場合があることが明らかになっている。この点においても、本発明の製剤化補助剤は有利に利用することができる。

本発明の組成物は、好ましくは、有機ＵＶフィルター、フラボン誘導体、クロモン誘導体、アリールオキシムまたはパラベンの群から選択されるさらなる活性物質を含むことができる。

パラベンは４−ヒドロキシ安息香酸エステルであり、食品、化粧品および医薬の分野における組成物の防腐剤として遊離型またはナトリウム塩で使用される。エステルの作用はアルキル基の鎖長に直接比例するが、反対に溶解度は鎖長が増大すると低下する。非解離性化合物なので、エステルは実質的にｐＨ非依存性で３．０〜８．０のｐＨ範囲で作用する。抗菌作用機構はＰＨＢエステルの界面活性による微生物膜の損傷およびタンパク質変性に基づく。それに加えて、補酵素との相互作用が起こる。作用はカビ、酵母および細菌に対して向けられる。防腐剤として最も重要なパラベンは、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチルである。しばしば単にメチル−、エチル−、プロピル−、およびブチルパラベンと呼ばれるこれらの化合物は、保存されるべき組成物の通常のビヒクルにわずかしか可溶性でない。したがって、式Ｉの化合物の使用により、パラベン、特に４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒドロキシ安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒドロキシ安息香酸ブチルの組成物中への混入が簡単になる。

化粧用および皮膚科用組成物の従来のビヒクルに同様にわずかしか可溶性でないアリールオキシムについては、ＨＭＬＯ、ＬＰＯまたはＦ５としても知られている２−ヒドロキシ−５−メチルラウロフェノンオキシムの使用が好ましい。化粧品組成物における使用のためのその溶解度は、例えば、ドイツ特許Ａ−４１１６１２３で開示されている。２−ヒドロキシ−５−メチルラウロフェノンオキシムを含む組成物は、したがって炎症を伴う皮膚疾患の治療に適当である。このタイプの組成物は、例えば、乾癬、種々の形態の湿疹、刺激性および毒性皮膚炎、ＵＶ皮膚炎およびさらにアレルギー性および／または炎症性の皮膚および皮膚付属器疾患の治療のために使用可能であることが知られている。アリールオキシム、好ましくは、２−ヒドロキシ−５−メチルラウロフェノンオキシムを含む本発明の組成物は、驚異的な抗炎症性適性を示す。この場合組成物は、好ましくは、０．０１から１０重量％のアリールオキシムを含み、組成物が０．０５から５重量％のアリールオキシムを含むことが特に好ましい。

本発明により、フラボン誘導体はフラボノイドおよびクマラノンを意味するものとする。本発明により、フラボンはフラボノン、フラボン、３−ヒドロキシフラボン（＝フラボノール）、オーロン、イソフラボンおよびロテノイド［Ｒｏｅｍｐｐ Ｃｈｅｍｉｅ Ｌｅｘｉｋｏｎ（Ｒｏｍｐｐ’ｓ Ｌｅｘｉｃｏｎ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）］、第９巻、１９９３年］のグリコシドを意味するものとする。しかしながら、本発明の目的のためには、この用語はアグリコン（即ち、糖を有しない構成成分）、ならびにフラボノイドおよびアグリコンの誘導体も意味するものとする。本発明の目的のために、フラボノイドという用語は、さらにアントシアニジン（シアニジン）も意味するものとする。本発明の目的のために、クマラノンという用語は、さらにその誘導体も意味するものとする。

好ましいフラボノイドは、フラボノン、フラボン、３−ヒドロキシフラボン、オーロンおよびイソフラボンから、特にフラボノン、フラボン、３−ヒドロキシフラボンおよびオーロンから誘導される。

フラボノイドは好ましくは次の化合物から選択される。４，６，３’，４’−テトラヒドロキシオーロン、ケルセチン、ルチン、イソケルセチン、エリオジクチオール、タキシホリン、ルテオリン、トリスヒドロキシエチルケルセチン（トロキセケルセチン）、トリスヒドロキシエチルルチン（トロキセルチン）、トリスヒドロキシエチルイソケルセチン（トロキセイソケルセチン）、トリスヒドロキシエチルルテオリン（トロキセルテオリン）、α−グリコシルルチン、チリロシドおよびそれらのサルフェートおよびホスホネート。フラボノイドの中で、本発明の活性物質として、ルチン、チリロシド、α−グリコシルルチンおよびトロキセルチンが特に好ましい。

クマラノンの中で、４，６，３’，４’−テトラヒドロキシベンジルクマラノン−３が好ましい。

クロモン誘導体という用語は、好ましくは、老化過程および有害な環境の影響に対するヒト皮膚およびヒト毛髪の予防的処理のための適当な有効成分としてのクロメン−２−オン誘導体を意味するものとする。同時に、それらは皮膚に対して低い潜在的な刺激性を示し、皮膚における水の結合に正の効果を有し、皮膚の弾性を維持して、その結果皮膚を滑らかにすることを助長する。これらの化合物は、好ましくは式ＩＶに合致する。

［式中、
Ｒ¹およびＲ²は同一でも異なっていてもよく、
− Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁷、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ⁷、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₃からＣ₂₀アルケニル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により中断されていてもよい）、ならびに／または
− Ｃ₃からＣ₁₀シクロアルキル基および／もしくはＣ₃からＣ₁₂シクロアルケニル基（環は各場合に−（ＣＨ₂）_n−基（ｎ＝１から３）により架橋されていてもよい）
から選択され、
Ｒ³はＨまたは直鎖もしくは分岐Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基を表し、
Ｒ⁴はＨまたはＯＲ⁸を表し、
Ｒ⁵およびＲ⁶は同一でも異なっていてもよく、
− −Ｈ、−ＯＨ、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₃からＣ₂₀アルケニル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により中断されていてもよい）
から選択され、かつ
Ｒ⁷は、Ｈ、直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基、好ましくはアスコルビン酸基またはグリコシド基などのポリヒドロキシル化合物を表し、かつ
Ｒ⁸は、Ｈまたは直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基を表し、
ここで、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴〜Ｒ⁶の少なくとも２つはＨではなく、またはＲ¹およびＲ²の少なくとも１つの置換基は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁷または−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ⁷を表す。］
本発明の組成物中でフラボノイド、クロモン誘導体およびクマラノンから選択された１つまたは複数の化合物の比率は、組成物全体を基準として、好ましくは０．００１から５重量％、特に好ましくは０．０１から２重量％である。

本発明により特に好ましい組成物はＵＶフィルターも含む。生理学的許容性が既に示されているＵＶフィルターが特に好ましい。ＵＶＡおよびＵＶＢ両方のフィルターとして、専門の文献から知られている多くの証明済みの物質がある。例えば、
３−（４’−メチルベンジリデン）ｄｌ−カンファー（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６３００）、３−ベンジリデンカンファー（例えばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＤ）、Ｎ−｛（２および４）−［（２−オキソボルン−３−イリデン）メチル］−ベンジル｝アクリルアミドのポリマー（例えばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＷ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−４−（２−オキソボルン−３−イリデンメチル）アニリニウムメチルサルフェート（例えばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＫ）または（２−オキソボルン−３−イリデン）トルエン−４−スルホン酸（例えばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＬ）などのベンジリデンカンファー誘導体、
１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオン（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）９０２０）または４−イソプロピルジベンゾイルメタン（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）８０２０）などのベンゾイルまたはジベンゾイルメタン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）４３６０）または２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸およびそのナトリウム塩（例えばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）ＭＳ−４０）などのベンゾフェノン類、
メトキシケイ皮酸オクチル（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２２９２）、４−メトキシケイ皮酸イソペンチル、例えば、その異性体混合物（例えばＮｅｏ Ｈｅｌｉｏｐａｎ（登録商標）Ｅ１０００）などのメトキシケイ皮酸エステル類、
サリチル酸２−エチルヘキシル（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＯＳ）、サリチル酸４−イソプロピルベンジル（例えばＭｅｇａｓｏｌ（登録商標））またはサリチル酸３，３，５−トリメチルシクロヘキシル（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＨＭＳ）などのサリチル酸誘導体、
４−アミノ安息香酸、４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−エチルヘキシル（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６００７）、４−アミノ安息香酸エトキシル化エチル（例えばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｐ２５）などの４−アミノ安息香酸および誘導体、
２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸およびそのカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）２３２）、２，２−（１，４−フェニレン）ビスベンズイミダゾール−４，６−ジスルホン酸およびその塩（例えばＮｅｏｈｅｌｉｏｐａｎ（登録商標）ＡＰ）または２，２−（１，４−フェニレン）ビスベンズイミダゾール−６−スルホン酸などのフェニルベンズイミダゾールスルホン酸類；および
− ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）ＯＣＲ）、
− ３，３’−（１，４−フェニレンジメチレン）ビス（７，７−ジメチル−２−オキソビシクロ［２．２．１］−へプト−１−イルメタンスルホン酸およびその塩（例えばＭｅｘｏｒｙｌ（登録商標）ＳＸ）および
− ２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２’−エチルヘキシル−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジン（例えばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｔ１５０）
− ２−（４−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸ヘキシル（例えばＵｖｉｎｕｌ（登録商標）ＵＶＡプラス、ＢＡＦＳ）
などのさらなる物質である。

リストに記載した化合物は、単なる例と見なされるべきである。他のＵＶフィルターを使用することも勿論可能である。

これらの有機ＵＶフィルターは、通常、０．５から１０重量％、好ましくは１〜８％の量で化粧品製剤中に混入される。

さらなる適当な有機ＵＶフィルターはまた、例えば、
− ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（２−メチル−３−（１，３，３，３−テトラメチル−１−（トリメチルシリルオキシ）ジシロキサシアリル）プロピル）フェノール（例えばＳｉｌａｔｒｉｚｏｌｅ（登録商標））、
− ２−エチルヘキシル４，４’−［（６−［４−（（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル）フェニルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス（ベンゾエート）（例えばＵｖａｓｏｒｂ（登録商標）ＨＥＢ）、
− α−（トリメチルシリル）−ω−［トリメチルシリルオキシ］ポリ［オキシ（ジメチル）シリレン］［および約６％のメチル［２−［ｐ−［２，２−ビス（エトキシカルボニル）ビニル］フェノキシ］−１−メチレンエチル］および約１．５％のメチル［３−［ｐ−［２，２−ビス（エトキシカルボニル）ビニル）フェノキシ）プロペニル）および０．１から０．４％の（メチル水素）−シリレン］］（ｎは約６０）（ＣＡＳ Ｎｏ．２０７ ５７４−７４−１）、
− ２，２’−メチレンビス（６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール）（ＣＡＳ Ｎｏ．１０３５９７−４５−１）
− ２，２’−（１，４−フェニレン）ビス（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４，６−ジスルホン酸，一ナトリウム塩）（ＣＡＳ Ｎｏ．１８０ ８９８−３７−７）および
− ２，４−ビス｛［４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ］フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＣＡＳ Ｎｏ．１０３ ５９７−４５−、１８７ ３９３−００−６）
である。

さらなる適当なＵＶフィルターは、より早期のドイツ特許出願ＤＥ１０２３２５９５．２．に対応するメトキシフラボン類である。

有機ＵＶフィルターは、化粧品製剤中に、０．５から２０重量％、好ましくは１〜１５％の量で通常混入される。

最適化されたＵＶ防護を確実にするために、光防護性を有する組成物が無機ＵＶフィルターも含むことがさらに好ましい。考えられる無機ＵＶフィルターは、例えばコートした二酸化チタン（例えばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）Ｔ−２０００、Ｅｕｓｏｌｅｘ（登録商標）Ｔ−ＡＱＵＡ）などの二酸化チタン、酸化亜鉛（例えばＳａｃｈｔｏｔｅｃ（登録商標））、酸化鉄または酸化セリウムの群からのものである。これらの無機ＵＶフィルターは、化粧品組成物中に通常０．５から２０重量％、好ましくは２〜１０％の量で混入される。

ＵＶフィルター特性を有する好ましい化合物は、３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄｌ−カンファー、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、メトキシケイ皮酸オクチル、サリチル酸３，３，５−トリメチルシクロヘキシル、４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−エチルヘキシル、２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸およびそのカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩である。

最適化された組成物は、例えば、有機ＵＶフィルター４’−メトキシ−６−ヒドロキシフラボンと１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオンおよび３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄｌ−カンファーとの組合せを含むことができる。この組合せは、広帯域の防護をもたらし、それは二酸化チタン微粒子などの無機ＵＶフィルターの添加により補完することもできる。

前記すべてのＵＶフィルターは、カプセル化した形態でも使用することができる。特に有機ＵＶフィルターをカプセル化した形態で使用することは有利である。具体的には次の利点が生ずる。

− カプセル壁の親水性をＵＶフィルターの溶解度と独立に決めることができる。したがって、例えば、純粋水性組成物中に疎水性ＵＶフィルターを組み込むことも可能である。それに加えて、疎水性ＵＶフィルターを含む組成物を適用したときの油性の印象は、しばしば不快と見なされるが、それが抑制される。

− ある種のＵＶフィルターは、特にジベンゾイルメタン誘導体は、化粧品組成物中で低下した耐光安定性しか示さない。これらのフィルターまたは例えば、ケイ皮酸誘導体などこれらのフィルターの耐光安定性を損なう化合物のカプセル化は、全体としての組成物の耐光安定性が向上することを可能にする。

− 有機ＵＶフィルターによる皮膚透過性およびそれに伴う、ヒト皮膚に直接適用したときの刺激の可能性は、文献で繰り返し議論されている。本発明で提案された対応する物質のカプセル化はこの効果を抑制する。

− 一般的に、個々のＵＶフィルターまたは他の成分のカプセル化により、個々の組成物構成成分と他の成分との相互作用により惹起される調製上の問題、例えば結晶化の進行、沈澱および凝集塊の形成などは、相互作用が抑制されるので、回避されることが可能になる。

したがって、本発明により、１つまたは複数の上記のＵＶフィルターがカプセル化形態にあることは好ましい。その際、カプセルは、それらが肉眼で見ることができないほど小さいことが有利である。上記の効果を得るためには、カプセルが十分に安定でカプセル化された有効成分（ＵＶフィルター）が環境にわずかしかまたはまったく放出されないことがさらに必要である。

適当なカプセルは無機または有機ポリマーの壁を有する。例えば、米国特許第６，２４２，０９９Ｂ１号は、キチン、キチン誘導体またはポリヒドロキシル化ポリアミンの壁を有する適当なカプセルの製造を記載している。本発明により特に好ましく使用することができるカプセルは、国際出願ＷＯ００／０９６５２、ＷＯ００／７２８０６およびＷＯ００／７１０８４に記載されているゾル−ゲル法により得ることができる壁を有する。この際もまた、壁がシリカゲル（シリカ：不定形酸化水酸化ケイ素）で構築されたカプセルが好ましい。対応するカプセルの製造は、当業者により、例えば、内容が本出願の主題に明白に属する、引用した特許出願から知られている。

本発明の組成物のカプセルは、カプセル化されたＵＶフィルターが組成物中に上で示した量で存在することを確実にする量で存在することが好ましい。

本発明による特に好ましい組成物は、１種または複数の抗酸化剤も含む。

専門の文献から知られている、抗酸化剤として使用できる証明済みの多くの物質があり、例えば、アミノ酸（例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）およびそれらの誘導体、イミダゾール類（例えばウロカニン酸）およびそれらの誘導体、Ｄ，Ｌ−カルノシン、Ｄ−カルノシン、Ｌ−カルノシンおよびそれらの誘導体（例えばアンセリン）などのペプチド、カロチノイド、カロテン（例えばα−カロテン、β−カロテン、リコペン）およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびそれらの誘導体、リポ酸およびそれらの誘導体（例えばジヒドロリポ酸）、オーロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール（例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンおよびそれらのグリコシル、Ｎ−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル）およびそれらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸およびそれらの誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、リピド、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）、および非常に低い許容濃度（例えばｐｍｏｌからμｍｏｌ／ｋｇ）のスルホキサミン化合物（例えば、ブチオニンスルホキサミン、ホモシステインスルホキサミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−およびヘプタチオニンスルホキサミン）、および（金属）キレート剤（例えば、α−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α−ヒドロキシ酸（例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体、ビタミンＣおよび誘導体（例えば、パルミチン酸アスコルビル、リン酸マグネシウムアスコルビル、酢酸アスコルビル）、トコフェロールおよび誘導体（例えばビタミンＥアセテート）、ビタミンＡおよび誘導体（例えばビタミンＡパルミテート）、およびベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリルデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、ケルセチン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、亜鉛その誘導体（例えば、ＺｎＯ、ＺｎＳＯ₄）、セレンおよびその誘導体（例えば、セレンメチオニン）、スチルベン類およびそれらの誘導体（例えば、スチルベンオキシド、ｔｒａｎ−スチルベンオキシド）である。

一般式

の化合物
（式中、
Ｒ¹は、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、−ＣＯ₂Ｒ³、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁴）₂の群から選択することができ、
ＸはＯまたはＮＨを表し、
Ｒ²は、１から３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルを表し、
Ｒ³は、１から２０個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルを表し、
各場合のＲ⁴は、互いに独立にＨまたは１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルを表し、
Ｒ⁵は、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルまたは１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルコキシを表し、および
Ｒ⁶は、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルを表す）
も適当な抗酸化剤であり、好ましくは２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンジリデン）マロン酸の誘導体、特に好ましくはビス（２−エチルヘキシル） ２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンジリデン）マロン酸（例えばＯｘｙｎｅｘ（登録商標）ＳＴ液）である。

抗酸化剤の混合物は本発明の化粧品組成物における使用に同様に適当である。知られている市販の混合物は、有効成分として、例えば、レシチン、パルミチン酸Ｌ−（＋）−アスコルビルおよびクエン酸（例えばＯｘｙｎｅｘ（登録商標）ＡＰ）；天然トコフェロール、パルミチン酸Ｌ−（＋）−アスコルビル、Ｌ−（＋）−アスコルビン酸およびクエン酸Ｌ−（＋）（例えばＯｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｋ液）；天然資源からのトコフェロール抽出物、パルミチン酸Ｌ−（＋）−アスコルビル、Ｌ−（＋）−アスコルビン酸およびクエン酸（例えばＯｘｙｎｅｘ（登録商標）Ｌ液）；ＤＬ−α−トコフェロール、パルミチン酸Ｌ−（＋）−アスコルビル、クエン酸およびレシチン（例えばＯｘｙｎｅｘ（登録商標）ＬＭ）；またはブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、パルミチン酸Ｌ−（＋）−アスコルビルおよびクエン酸（例えばＯｘｙｎｅｘ（登録商標）２００４）を含む混合物である。

本発明の組成物はさらなる成分としてビタミンを含むことができる。本発明の化粧品組成物は、好ましくは、ビタミンＡ、ビタミンＡプロピオネート、ビタミンＡパルミテート、ビタミンＡアセテート、レチノール、ビタミンＢ、塩化チアミン塩酸塩（ビタミンＢ₁）、リボフラビン（ビタミンＢ₂）、ニコチンアミド、ビタミンＣ（アスコルビン酸）、ビタミンＤ、エルゴカルシフェロール（ビタミンＤ₂）、ビタミンＥ、ＤＬ−α−トコフェロール、トコフェロールＥアセテート、トコフェロール水素スクシネート、ビタミンＫ₁、エスクリン（ビタミンＰ活性成分）、チアミン（ビタミンＢ₁）、ニコチン酸（ナイアシン）ピリドキシン、ピリドキサール、ピリドキサミン（ビタミンＢ₆）、パントテン酸、ビオチン、葉酸およびコバラミン（ビタミンＢ₁₂）、特に好ましくは、ビタミンＡパルミテート、ビタミンＣおよびその誘導体、ＤＬ−α−トコフェロール、トコフェロールＥアセテート、ニコチン酸、パントテン酸およびビオチンから選択されたビタミンおよびビタミン誘導体を含む。

抗酸化作用を有するフェノール類の中で、ポリフェノール類、それらの幾つかは天然に生ずるが、それらは、特に、医薬、化粧品または栄養分野における応用の対象となる。例えば主として植物染料として知られているフラボノイドまたはビオフラボノイドは、しばしば抗酸化能を有する。Ｋ．Ｌｅｍａｎｓｋａ、Ｈ．Ｓｚｙｍｕｓｉａｋ、Ｂ．Ｔｙｒａｋｏｗｓｋａ、Ｒ．Ｚｉｅｌｉｎｓｋｉ、Ｉ．Ｍ．Ｃ．Ｍ．Ｒｉｅｔｊｅｎｓ；Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃｓ、２０００年、第２４巻（２）、１０１−１０８頁はモノ−およびジヒドロキシフラボンの置換様式の効果に関するものである。ケト官能基に隣接するＯＨ基または３’，４’−または６，７−または７，８−位にＯＨ基を有するジヒドロキシフラボンは抗酸化性を有するが、一方他のモノ−およびジヒドロキシフラボンは、ある場合には、抗酸化性を有しないことが観察されている。

ケルセチン（シアニダノール、シアニダノロン１５２２、メレチン、ソホレチン、エリシン、３，３’，４’，５，７−ペンタヒドロキシフラボン）は、特に効果的な抗酸化剤としてしばしば挙げられている（例えば、Ｃ．Ａ．Ｒｉｃｅ−Ｅｖａｎｓ、Ｎ．Ｊ．Ｍｉｌｌｅｒ、Ｇ．Ｐａｇａｎｇａ；Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９７年、第２巻（４）、１５２−１５９頁）。Ｋ．Ｌｅｍａｎｓｋａ、Ｈ．Ｓｚｙｍｕｓｉａｋ、Ｂ．Ｔｙｒａｋｏｗｓｋａ、Ｒ．Ｚｉｅｌｉｎｓｋｉ、Ａ．Ｅ．Ｍ．Ｆ．Ｓｏｆｆｅｒｓ、Ｉ．Ｍ．Ｃ．Ｍ．Ｒｉｅｔｊｅｎｓ；Ｆｒｅｅ Ｒａｄｉｃａｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００１年、第３１巻（７）、８６９−８８１頁は、ヒドロキシフラボンの抗酸化作用のｐＨ依存性を研究している。ケルセチンは、研究された構造の中で、全ｐＨ範囲にわたり最大の活性を示す。

適当な抗酸化剤は式Ｖのさらなる化合物である。

［式中、より早期のドイツ特許出願ＤＥ１０２４４２８２．７．に記載されているように、
Ｒ¹からＲ¹⁰は同一でも異なっていてもよく、
− Ｈ、
− ＯＲ¹¹、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀アルキル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₃からＣ₂₀アルケニル基、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により中断されていてもよい）、および／または
− Ｃ₃からＣ₁₀シクロアルキル基および／もしくはＣ₃からＣ₁₂シクロアルケニル基（環は各場合に−（ＣＨ₂）_n−基（ｎ＝１から３）により架橋されていてもよい）
から選択され、
− ここで、すべてのＯＲ¹¹は互いに独立に
− ＯＨ、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀アルコキシ基、
− 直鎖または分岐Ｃ₃からＣ₂₀アルケニルオキシ基、
− 直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₀ヒドロキシアルコキシ基（ヒドロキシル基は鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により中断されていてもよい）、および／または
− Ｃ₃からＣ₁₀シクロアルコキシ基および／またはＣ₃からＣ₁₂シクロアルケニルオキシ基（環は各場合に−（ＣＨ₂）_n−基（ｎ＝１から３）により架橋されていてもよい）、ならびに／または
− モノ−および／もしくはオリゴグリコシル基
を表し、
ただし、Ｒ¹からＲ⁷の少なくとも４つの基はＯＨを表し、ＯＨ基に隣接する少なくとも２対が分子中に存在し、
− または、Ｒ²、Ｒ⁵およびＲ⁶はＯＨを、および基Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁷〜¹⁰はＨを表す］
少なくとも１つの抗酸化剤を含む本発明の組成物の利点は、上記の利点の他に、特に抗酸化作用および皮膚による良好な許容性である。それに加えて、本明細書に記載されたものの中で好ましい化合物は、無色または弱くしか着色しておらず、その結果組成物の退色を生ぜず、またはその程度はわずかである。特に有利なことは、式Ｖの化合物の特別の作用プロファイルであり、それはＤＰＰＨアッセイにおける、フリーラジカルを捕捉する高い能力（ＥＣ₅₀）、遅効作用（Ｔ_EC50＞１２０ｍｉｎ）から明らかであり、モリン酸塩としされることで高度の抗フリーラジカル効率（ＡＥ）を有する。それに加えて、式Ｖの化合物は、抗酸化性とＵＶ−Ａおよび／または−Ｂ領域におけるＵＶ吸収とを分子中に兼ね備えている。したがって、基Ｒ¹からＲ⁴の少なくとも２つの隣接基がＯＨを表し、かつ基Ｒ⁵からＲ⁷の少なくとも２つの隣接基がＯＨを表すことを特徴とする式Ｖの少なくとも１つの化合物を含む組成物も好ましい。特に好ましい組成物は、基Ｒ¹からＲ⁴の少なくとも３つの隣接基がＯＨを表し、そこで好ましくは基Ｒ¹からＲ³がＯＨを表すことを特徴とする式Ｖの少なくとも１つの化合物を含む。

本発明の組成物は、それに加えて、従来の皮膚防護またはスキンケア有効成分をさらに含んでいてもよい。これらは、基本的には、当業者に知られているすべての有効成分であってよい。

特に好ましい有効成分は、例えば、いわゆる適合性溶質（compatible solutes）でもある。これらは、植物または微生物の浸透圧調節に関与する物質であり、これらの生物から単離することができる。本明細書における適合性溶質という総称は、ドイツ特許出願ＤＥ−Ａ−１０１３３２０２に記載されている浸透圧調節物質も包含する。適当な浸透圧調節物質は、例えば、ポリオール、メチルアミン化合物およびアミノ酸ならびにそれらそれぞれの前駆物質である。ドイツ特許出願ＤＥ−Ａ−１０１３３２０２の目的に対して、浸透圧調節物質は、特に、例えば、ミオ−イノシトール、マンニトールまたはソルビトールなどのポリオールおよび／または１つまたは複数の浸透圧調整に有効な下記の物質の群から選択された物質を意味すると受け取られる：
タウリン、コリン、ベタイン、ホスホリルコリン、グリセロホスホリルコリン類、グルタミン、グリシン、α−アラニン、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩、プロリン、およびタウリン。

これらの化合物の前駆物質は、例えば、グルコース、グルコースポリマー、ホスファチジルコリン、ホスファチジルイノシトール、無機リン酸塩、タンパク質、ペプチドおよびポリアミノ酸である。前駆物質は、例えば、代謝段階により浸透圧調整物質に変換される化合物である。

本発明により、適合性溶質は好ましくは、ピリミジンカルボン酸（エクトインおよびヒドロキシエクトインなど）、プロリン、ベタイン、グルタミン、環状ジホスホグリセレート、Ｎ−アセチルオルニチン、トリメチルアミンＮ−オキシド、ジ−ミオ−イノシトールホスフェート（ＤＩＰ）、環状２，３−ジホスホグリセレート（ｃＤＰＧ）、１，１−ジグリセロールホスフェート（ＤＧＰ）、β−マンノシルグリセレート（フィロイン）、β−マンノシルグリセルアミド（フィロインＡ）、および／またはジマンノシルジイノシトールホスフェート（ＤＭＩＰ）または光学異性体、誘導体、例えば、これらの化合物の酸、もしくは塩もしくはエステルまたはそれらの混合物からなる群から選択される物質である。

ピリミジンカルボン酸類の中で、本明細書において、エクトイン（（Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸）およびヒドロキシエクトイン（（Ｓ，Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸）およびそれらの誘導体が特に挙げられる。これらの化合物は、水溶液および有機溶媒中の酵素および他の生体分子を安定化させる。さらに、それらは、塩、極端なｐＨ値、界面活性剤、尿素、塩化グアニジニウムおよび他の化合物などの変性条件に対して、特に酵素を安定化させる。

エクトインおよびヒドロキシエクトインなどのエクトイン誘導体は、医薬において有利に使用することができる。特に、ヒドロキシエクトインは皮膚疾患の治療用の医薬の調製に使用することができる。ヒドロキシエクトインおよび他のエクトイン誘導体の応用の他の領域は、通常、例えばトレハロ−スが添加剤として使用される領域中にある。このように、ヒドロキシエクトインなどのエクトイン誘導体は、乾燥した酵母および細菌細胞の保護剤として使用することができる。非グリコシル化薬剤活性ペプチドおよびタンパク質例えばｔ−ＰＡなどの薬剤製品も、エクトインまたはその誘導体で保護することができる。

化粧品用途に関しては、老化、乾燥したまたは刺激された皮膚の手入れのためのエクトインおよびエクトイン誘導体の使用が特にあげられる。例えば、欧州特許出願ＥＰ−Ａ−０６７１１６１は、特に、エクトインおよびヒドロキシエクトインが、粉おしろい、石鹸、界面活性剤含有清浄化製品、口紅、ルージュ、メーキャップ、ケアクリームおよび日焼け止め製剤などの化粧品組成物中で使用されることを記載している。

ここで、次式ＶＩのピリミジンカルボン酸の使用が好ましい。

（式中、Ｒ¹はＨまたはＣ１〜８アルキル基であり、Ｒ²はＨまたはＣ１〜４アルキル基であり、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、各々互いに独立に、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ₂およびＣ１〜４アルキルの群からの基である）。Ｒ²がメチルまたはエチル基でありかつＲ¹またはＲ⁵およびＲ⁶がＨであるピリミジンカルボン酸の使用が好ましい。ピリミジンカルボン酸エクトイン（（Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸）およびヒドロキシエクトイン（（Ｓ，Ｓ）−１，４，５，６−テトラヒドロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸）の使用が特に好ましい。本発明の組成物は、好ましくは、このタイプのピリミジンカルボン酸を１５重量％までの量で含む。

本発明により、適合性溶質は、ジ−ミオ−イノシトールホスフェート（ＤＩＰ）、環状２，３−ジホスホグリセレート（ｃＤＰＧ）、１，１−ジグリセロールホスフェート（ＤＧＰ）、β−マンノシルグリセレート（フィロイン）、β−マンノシルグリセルアミド（フィロインＡ）、および／またはジマンノシルジイノシトールホスフェート（ＤＭＩＰ）、エクトイン、ヒドロキシエクトインまたはそれらの混合物から選択されることが特に好ましい。

組成物中で使用することができるすべての化合物または成分は、知られていて市販で入手できるかまたは知られた方法で合成することができるかのいずれかで、通例の様式により化粧品または皮膚科用組成物に混入することができる。適当な組成物は、外用、例えば、クリーム剤、ローション剤、ゲル剤の形態で、または皮膚に噴霧できる溶液剤としての組成物である。内用に適当なのは、カプセル剤、コートされた錠剤、散剤、錠剤溶液（tablet solution）または溶液剤などの投与形態である。

本発明の組成物の適用形態として挙げてよい例は、溶液剤、懸濁液剤、乳剤、ＰＩＴ乳剤、ペースト剤、軟膏、ゲル剤、クリーム剤、ローション剤、散剤、石鹸、界面活性剤含有清浄化製剤、油剤、エアロゾル剤およびスプレー剤である。他の適用形態は、スティック、シャンプーおよびシャワー製品である。所望であれば、任意の所望の通例のビヒクル、補助剤、さらなる活性成分を組成物に添加することができる。

好ましい補助剤は、防腐剤、抗酸化剤、安定剤、可溶化剤、ビタミン、着色剤、香気増強剤の群に由来する。

軟膏、ペースト剤、クリーム剤およびゲル剤は、通例のビヒクル、例えば、動物性および植物性脂肪、ワックス、パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、シリカ、タルクおよび酸化亜鉛、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。

散剤およびスプレー剤は、通例のビヒクル、例えば、ラクトース、タルク、シリカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。スプレー剤は、それに加えて、通例の噴射剤、例えば、クロロフルオロ炭素、プロパン／ブタンまたはジメチルエーテルを含むことができる。

溶液剤および乳剤は、溶媒、可溶化剤および乳化剤などの通例のビヒクル、例えば、水、エタノール、イソプロパノール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチルグリコール、油、特に綿実油、ピーナツ油、麦芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油、グリセロール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールおよびソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。

懸濁液剤は、液体希釈剤などの通例のビヒクル、例えば、水、エタノールまたはプロピレングリコール、懸濁剤、例えば、エトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールエステルおよびポリオキシエチレンソルビタンエステル、微結晶セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、アガーアガーおよびトラガカント、またはこれらの物質の混合物を含むことができる。

石鹸は、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪酸モノエステルの塩、脂肪酸タンパク質加水分解物（fatty acid protein hydrolysates）、イセチオネート、ラノリン、脂肪族アルコール、植物油、植物抽出物、グリセロール、糖、またはこれらの物質の混合物などの通例のビヒクルを含むことができる。

界面活性剤含有清浄化剤は、脂肪族アルコール硫酸エステルの塩、脂肪族アルコールエーテルサルフェート、スルホコハク酸モノエステル、脂肪酸タンパク質加水分解物、イセチオネート、イミダゾリニウム誘導体、メチルタウレート、サルコシネート、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、アルキルアミドベタイン、脂肪族アルコール、脂肪酸グリセリド、脂肪酸ジエタノールアミド、植物油および合成油、ラノリン誘導体、エトキシル化グリセロール脂肪酸エステル、またはこれらの物質の混合物などの通例のビヒクルを含むことができる。

顔および体用のオイルは、脂肪酸エステル、脂肪族アルコール、シリコーン油などの合成油、植物油および油性植物抽出物、パラフィン油、ラノリン油などの天然油またはこれらの物質の混合物などの通例のビヒクルを含むことができる。

さらなる通常の化粧品用途形態は、口紅、リップケアスティック、マスカラ、アイライナー、アイシャドー、ルージュ、粉末メーキャップ、乳剤メーキャップおよびワックスメーキャップ、および日焼け止め、プレサンおよびアフターサン製剤でもある。

本発明の好ましい組成物形態は、特に乳剤を含む。

本発明の乳剤は、便利で、例えば、このタイプの組成物に通常使用される、前記の脂肪、油、ワックスおよび他の脂性物質、ならびに水および乳化剤を含む。

脂質相は次の物質群から都合よく選択することができる：
− 鉱物油、鉱物ワックス；
− カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドなどの油、さらに例えば、ヒマシ油などの天然油；
− 脂肪、ワックスおよび他の天然および合成脂性物質、好ましくは、脂肪酸と少ない炭素数を有するアルコール例えばイソプロパノール、プロピレングリコールもしくはグリセロールとのエステル、または脂肪族アルコールと少ない炭素数を有するアルカン酸もしくは脂肪酸とのエステル；
− ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびそれらの混合形態などのシリコーン油。

本発明の目的に対して、乳剤、油性ゲル剤または水性分散液剤もしくは油性分散液剤の油相は、３から３０個の炭素原子の鎖長の飽和および／もしくは不飽和、分岐および／もしくは非分岐のアルカンカルボン酸と３から３０個の炭素原子の鎖長の飽和および／もしくは不飽和、分岐および／もしくは非分岐のアルコールとのエステルの群、芳香族カルボン酸と３から３０個の炭素原子の鎖長の飽和および／もしくは不飽和、分岐および／もしくは非分岐のアルコールとのエステルの群から都合よく選択される。次に、このタイプのエステル油は、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、ステアリン酸ｎ−ブチル、ラウリン酸ｎ−ヘキシル、オレイン酸ｎ−デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、ラウリン酸２−エチルヘキシル、ステアリン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、エルシン酸オレイル、オレイン酸エルシル、エルシン酸エルシルおよび合成、半合成および天然のこのタイプのエステル混合物、例えば、ホホバ油の群から都合よく選択することができる。

さらに、油相は、分岐および非分岐炭化水素およびワックス、シリコーン油、ジアルキルエーテルの群、飽和または不飽和、分岐または非分岐アルコール、および脂肪酸トリグリセリド、特に８から２４個の炭素原子、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分岐および／または非分岐アルカンカルボン酸のトリグリセロールエステルの群から都合よく選択することができる。脂肪酸トリグリセリドは、例えば、合成または半合成および天然の油、例えば、オリーブ油、ヒマワリ油、ダイズ油、ピーナツ油、ナタネ油、アーモンド油、パーム油、ヤシ油、パーム核油等の群から都合よく選択することができる。

このタイプの油およびワックス成分の任意の所望の混合物も、本発明の目的に都合よく使用することができる。例えば、油相の唯一の脂質成分として、ワックス例えばパルミチン酸セチルを使用することも有利であり得る。

油相は、イソステアリン酸２−エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナン酸イソトリデシル、イソエイコサン、ココ酸２−エチルヘキシル、安息香酸Ｃ₁₂〜₁₅−アルキル、カプリル／カプリン酸トリグリセリド、ジカプリルエーテルの群から都合よく選択される。

特に有利なものは、安息香酸Ｃ₁₂〜₁₅−アルキルとイソステアリン酸２−エチルヘキシルとの混合物、安息香酸Ｃ₁₂〜₁₅−アルキルとイソノナン酸イソトリデシルとの混合物、ならびに安息香酸Ｃ₁₂〜₁₅−アルキル、イソステアリン酸２−エチルヘキシルおよびイソノナン酸イソトリデシルの混合物である。

炭化水素の中で、パラフィン油、スクアランおよびスクアレンは、本発明の目的に都合よく使用することができる。

さらに、油相は、好都合には、環状もしくは線状のシリコーン油を含有するかまたは完全にこのタイプの油からなることも可能であるが、１種もしくは複数のシリコーン油に他の油相成分を追加して使用することが好ましい。

本発明により使用すべきシリコーン油には、シクロメチコン（オクタメチルシクロテトラシロキサン）が有利である。しかしながら、本発明の目的にとって、他のシリコーン油、例えば、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ポリジメチルシロキサン、ポリ（メチルフェニルシロキサン）を使用することも有利である。

シクロメチコンとイソノナン酸イソトリデシルとの混合物およびシクロメチコンとイソステアリン酸２−エチルヘキシルとの混合物も特に有利である。

本発明の組成物の水相は、低炭素数を有するアルコール、ジオール、もしくはポリオールおよびそれらのエーテル、好ましくは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルもしくはモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル、および類似製品、さらに、低炭素数を有するアルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、１，２−プロパンジオール、グリセロール、および増粘剤、特に、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウム、多糖およびその誘導体、例えば、ヒアルロン酸、キサンタンガム、ヒドロキシプロピルメチルセルロースの群から、特に好都合なのはポリアクリル酸エステル、好ましくは、いわゆるカルボポールの群のポリアクリル酸エステル、例えば、カルボポールグレード９８０、９８１、１３８２、２９８４、５９８４の群から各場合個々にまたは組合せで都合よく選択することができる１種または複数の増粘剤を場合により含むことが有利である。

特に、上記の溶媒の混合物が使用される。アルコール系溶媒の場合、水が構成成分として加えられてよい。

本発明の乳剤は、利点を有し、例えば、このタイプの製剤に通常使用される前記の脂肪、油、ワックスおよび他の脂性物質ならびに水、乳化剤を含む。

好ましい実施形態において、本発明の組成物は、親水性界面活性剤を含む。

親水性界面活性剤は、好ましくは、アルキルグリコシド、アシル乳酸塩、ベタインおよびココナツアンホ酢酸塩の群から選択される。

アルキルグルコシドは、構造式

（式中、Ｒは４から２４個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基を表し、

は２までの平均グルコシル化度を意味する）
により区別されるアルキルグルコシド群からそれ自身都合よく選択される。

値は本発明により使用されるアルキルグルコシドのグルコシド化の程度を表し、

（式中、ｐ₁、ｐ₂、ｐ₃．．．ｐ_iは１重、２重、３重．．．ｉ重グルコシド化生成物の比率を重量％で表す）。

と定義される。１〜２の、特に有利には１．１から１．５の、非常に特に有利には１．２〜１．４の、特別には１．３のグルコシル化度を有する生成物は、本発明により有利に選択される。

ＤＰ値は、アルキルグルコシドが一般に、それらの調製の結果として、モノ−およびオリゴグルコシドの混合物になるという事実を計算に入れている。モノグリコシドの、４０〜７０重量パーセント程度の比較的高い含有率が、本発明により有利である。

本発明により特に有利に使用されるアルキルグルコシドは、オクチルグルコピラノシド、ノニルグルコピラノシド、デシルグルコピラノシド、ウンデシルグルコピラノシド、ドデシルグルコピラノシド、テトラデシルグルコピラノシド、およびヘキサデシルグルコピラノシドの群から選択される。

本発明により使用される活性成分の有効含有量により区別される天然もしくは合成原料および助剤または混合物、例えば、Ｐｌａｎｔａｒｅｎ（登録商標）１２００（Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡ）、Ｏｒａｍｉｘ（登録商標）ＮＳ１０（Ｓｅｐｐｉｃ）を使用することは同様に有利である。

アシル乳酸塩は、構造式

（式中、Ｒ¹は、１から３０個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基を表し、Ｍ⁺はアルカリ金属イオンの群およびアンモニウムイオンの群、ならびに、１つもしくは複数のアルキルおよび／または１つもしくは複数のヒドロキシアルキル基により置換されていてもよく、あるいはアルカリ土類金属イオンの半当量に相当するアンモニウムイオンの群から選択される。

により区別される物質の群からそれ自身有利に選択される。

例えば、イソステアリル乳酸ナトリウム、例えば、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ Ｃｏｍｐａｎｙの製品Ｐａｔｈｉｏｎｉｃ（登録商標）ＩＳＬが有利である。

ベタインは、構造式

（式中、Ｒ²は、１から３０個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基を意味する）
により区別される物質の群から有利に選択される。

Ｒ²は、６から１２個の炭素原子を有する分岐または非分岐アルキル基を特に有利に意味する。

例えば、カプラミドプロピルベタイン、例えばＴｈ．Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧの製品Ｔｅｇｏ（登録商標）Ｂｅｔａｉｎ８１０が有利である。

本発明により有利なココナツアンホ酢酸塩は、例えば、Ｍｉｒａｎｏｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．からＭｉｒａｎｏｌ（登録商標）ＵｌｔｒａＣ３２の名称で入手できるココナツアンホ酢酸ナトリウムである。

本発明の組成物は、１種または複数の親水性界面活性剤が、組成物の全重量を基準にして各場合０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０５〜１０重量％、特に好ましくは０．１〜５重量％の濃度で存在することを特徴とすることが有利である。

使用するためには、本発明の化粧品または皮膚科用組成物は、化粧品のための通常の様式における適当な量で皮膚および／または毛髪に適用される。

本発明の化粧品および皮膚科用組成物は、種々の形態で存在し得る。したがって、例えばそれらは、溶液剤、水を含まない組成物、油中水（Ｗ／Ｏ）型もしくは水中油（Ｏ／Ｗ）型の乳剤もしくはマイクロエマルション剤、例えば水中油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）型の多段乳剤、ゲル剤、固形スティック剤、軟膏またはエアロゾル剤であってよい。エクトインを、例えばコラーゲンマトリックスおよび他の従来のカプセル化材料でカプセル化した形態で、例えばセルロースカプセル化で、ゼラチン、ワックスマトリックスでまたはリポソームでカプセル化して投与することも有利である。ＤＥ−Ａ４３０８２８２に記載されているように、特にワックスマトリックスは有利であることが証明されている。乳剤が好ましい。Ｏ／Ｗ乳剤は特に好ましい。乳剤、Ｗ／Ｏ乳剤およびＯ／Ｗ乳剤は従来の様式で得ることが可能である
使用することができる乳化剤は、例えば、知られているＷ／ＯおよびＯ／Ｗ乳化剤である。本発明の好ましいＯ／Ｗ乳剤にさらなる従来の共乳化剤を使用することは有利である。

本発明により有利な共乳化剤は、Ｏ／Ｗ乳化剤が飽和した基ＲおよびＲ’を有する限り、例えば、主として、１１〜１６のＨＬＢ値、非常に特に有利には１４．５〜１５．５のＨＬＢ値を有する物質の群からのＯ／Ｗ乳化剤である。Ｏ／Ｗ乳化剤が不飽和基Ｒおよび／もしくはＲ’基を有すれば、またはイソアルキル誘導体の場合には、そのような乳化剤の好ましいＨＬＢ値は低くも高くもなり得る。

エトキシル化ステアリルアルコール、セチルアルコール、セチルステアリルアルコール（セテアリルアルコール）の群から脂肪族アルコールエトキシレートを選択することは有利である。次のものが特に好ましい：ポリエチレングリコール（１３）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−１３）、ポリエチレングリコール（１４）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−１４）、ポリエチレングリコール（１５）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−１５）、ポリエチレングリコール（１６）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−１６）、ポリエチレングリコール（１７）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−１７）、ポリエチレングリコール（１８）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−１８）、ポリエチレングリコール（１９）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−１９）、ポリエチレングリコール（２０）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０）、ポリエチレングリコール（１２）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１２）、ポリエチレングリコール（１３）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１３）、ポリエチレングリコール（１４）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１４）、ポリエチレングリコール（１５）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１５）、ポリエチレングリコール（１６）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１６）、ポリエチレングリコール（１７）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１７）、ポリエチレングリコール（１８）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１８）、ポリエチレングリコール（１９）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−１９）、ポリエチレングリコール（２０）イソステアリルエーテル（ｉｓｏｓｔｅａｒｅｔｈ−２０）、ポリエチレングリコール（１３）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−１３）、ポリエチレングリコール（１４）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−１４）、ポリエチレングリコール（１５）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−１５）、ポリエチレングリコール（１６）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−１６）、ポリエチレングリコール（１７）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−１７）、ポリエチレングリコール（１８）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−１８）、ポリエチレングリコール（１９）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−１９）、ポリエチレングリコール（２０）セチルエーテル（ｃｅｔｅｔｈ−２０）、ポリエチレングリコール（１３）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１３）、ポリエチレングリコール（１４）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１４）、ポリエチレングリコール（１５）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１５）、ポリエチレングリコール（１６）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１６）、ポリエチレングリコール（１７）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１７）、ポリエチレングリコール（１８）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１８）、ポリエチレングリコール（１９）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−１９）、ポリエチレングリコール（２０）イソセチルエーテル（ｉｓｏｃｅｔｅｔｈ−２０）、ポリエチレングリコール（１２）オレイルエーテル（ｏｌｅｔｈ−１２）、ポリエチレングリコール（１３）オレイルエーテル（ｏｌｅｔｈ−１３）、ポリエチレングリコール（１４）オレイルエーテル（ｏｌｅｔｈ−１４）、ポリエチレングリコール（１５）オレイルエーテル（ｏｌｅｔｈ−１５）、ポリエチレングリコール（１２）ラウリルエーテル（ｌａｕｒｅｔｈ−１２）、ポリエチレングリコール（１２）イソラウリルエーテル（ｉｓｏｌａｕｒｅｔｈ−１２）、ポリエチレングリコール（１３）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１３）、ポリエチレングリコール（１４）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１４）、ポリエチレングリコール（１５）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１５）、ポリエチレングリコール（１６）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１６）、ポリエチレングリコール（１７）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１７）、ポリエチレングリコール（１８）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１８）、ポリエチレングリコール（１９）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−１９）、ポリエチレングリコール（２０）セチルステアリルエーテル（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−２０）。

次の群から脂肪酸エトキレートを選択することはさらに有利である：
ステアリン酸ポリエチレングリコール（２０）、ステアリン酸ポリエチレングリコール（２１）、ステアリン酸ポリエチレングリコール（２２）、ステアリン酸ポリエチレングリコール（２３）、ステアリン酸ポリエチレングリコール（２４）、ステアリン酸ポリエチレングリコール（２５）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１２）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１３）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１４）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１５）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１６）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１７）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１８）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（１９）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（２０）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（２１）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（２２）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（２３）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（２４）、イソステアリン酸ポリエチレングリコール（２５）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１２）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１３）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１４）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１５）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１６）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１７）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１８）、オレイン酸ポリエチレングリコール（１９）、オレイン酸ポリエチレングリコール（２０）。

都合よく使用することができるエトキシル化アルキルエーテルカルボン酸またはその塩はｌａｕｒｅｔｈ−１１カルボン酸ナトリウムである。都合よく使用することができるアルキルエーテル硫酸塩はｌａｕｒｅｔｈ−１４硫酸ナトリウムである。都合よく使用することができるエトキシル化コレステロール誘導体はポリエチレングリコール（３０）コレステロールエーテルである。ポリエチレングリコール（２５）ソヤステロールも上首尾であることが証明されている。都合よく使用することができるエトキシル化トリグリセリドは、ポリエチレングリコール（６０）マツヨイグサグリセリドである。

ポリエチレングリコール（２０）グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール（２１）グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール（２２）グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール（２３）グリセリルラウレート、ポリエチレングリコール（６）グリセリルカプレート／カプリネート、ポリエチレングリコール（２０）グリセリルオレエート、ポリエチレングリコール（２０）グリセリルイソステアレート、ポリエチレングリコール（１８）グリセリルオレエート／ココエートの群からポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステルを選択することはさらに有利である。

ポリエチレングリコール（２０）ソルビタンモノラウレート、ポリエチレングリコール（２０）ソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコール（２０）ソルビタンモノイソステアレート、ポリエチレングリコール（２０）ソルビタンモノパルミテート、ポリエチレングリコール（２０）ソルビタンモノオレエートの群ｃからソルビタンエステルを選択することも同様に有利である。

次のものが、任意選択であるがそれにもかかわらず本発明により有利であり得るＷ／Ｏ乳化剤として使用可能である：
８から３０個の炭素原子を有する脂肪族アルコール、８から２４個の炭素原子、特に１２〜１８個の鎖長の炭素原子を有する飽和および／または不飽和、分岐および／または非分岐アルカンカルボン酸のモノグリセロールエステル、８から２４個の炭素原子、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分岐および／または非分岐アルカンカルボン酸のジグリセロールエステル、８から２４個の炭素原子、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分岐および／または非分岐アルカンカルボン酸のモノグリセロールエーテル、８から２４個の炭素原子、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分岐および／または非分岐アルカンカルボン酸のジグリセロールエーテル、８から２４個の炭素原子、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分岐および／または非分岐アルカンカルボン酸のプロピレングリコールエステル、および８から２４個の炭素原子、特に１２〜１８個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／または不飽和、分岐および／または非分岐アルカンカルボン酸のソルビタンエステル。

特に有利なＷ／Ｏ乳化剤は、グリセリルモノステアレート、グリセリルモノイソステアレート、グリセリルモノミリステート、グリセリルモノオレエート、ジグリセリルモノステアレート、ジグリセリルモノイソステアレート、プロピレングリコールモノステアレート、プロピレングリコールモノイソステアレート、プロピレングリコールモノカプリレート、プロピレングリコールモノラウレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノカプリレート、ソルビタンモノイソオレエート、スクロースジステアレート、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、イソベヘニルアルコール、セラキルアルコール、キミルアルコール、ポリエチレングリコール（２）ステアリルエーテル（ｓｔｅａｒｅｔｈ−２）、グリセリルモノラウレート、グリセリルモノカプリネート、グリセリルモノカプリレートまたはＰＥＧ３０ジポリヒドロキシステアレートである。

本発明の好ましい組成物は防虫に適しているが、それらは、上記の対応する添加剤を含んで、老化過程に対しておよび酸化ストレスに対して、即ち、例えば、日光照射、熱または他の影響により生じたフリーラジカルにより惹起される損傷に対して、ヒト皮膚を防護するためにも適している。この関係で、このタイプの組成物には、この用途のために通常使用される種々の投与形態がある。例えば、それらは、特に、クリームまたは乳液（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ）などのローション剤または乳剤、油性／アルコール性、油性／水性または水性／アルコール性のゲル剤または溶液剤の形態、固形スティック剤の形態などであってよく、あるいはエアロゾル剤として製剤化されてもよい。

組成物は、例えば、増粘剤、軟化剤、加湿剤、界面活性剤、乳化剤、防腐剤、消泡剤、香料、ワックス、ラノリン、噴射剤、組成物自体もしくは皮膚を着色する染料および／もしくは顔料、および化粧品中に通常使用される他の成分などの、このタイプの組成物に通常使用される化粧品用補助剤を含むことができる。

使用される分散剤または可溶化剤は、油、ワックス、または他の脂性物質、低級モノアルコール、低級ポリオールまたはそれらの混合物であってよい。特に好ましいモノアルコールまたはポリオールは、エタノール、ｉ−プロパノール、プロピレングリコール、グリセロールおよびソルビトールを含む。

本発明の好ましい実施形態は、例えば、水の存在下において、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸エステル、特に、脂肪酸のトリグリセリド、ラノリン、天然および合成油またはワックスおよび乳化剤を含む防護クリームまたは乳液の形態にある乳剤である。

さらなる好ましい実施形態は、天然もしくは合成の油およびワックス、ラノリン、脂肪酸エステル、特に、脂肪酸のトリグリセリドを基剤とする油性ローション剤、またはエタノールなどの低級アルコール、もしくは、プロピレングリコールなどのグリセロール、および／もしくはグリセロールなどのポリオール、および油類、ワックスおよび脂肪酸のトリグリセリドなどの脂肪酸エステルを基剤とする油性／アルコール性ローション剤である。

本発明の組成物は、エタノール、プロピレングリコールまたはグリセロールなどの１つまたは複数の低級アルコールまたはポリオールおよび珪土などの増粘剤を含むアルコール性ゲルの形態であってもよい。油性／アルコール性ゲルも、天然または合成の油またはワックスを含む。

固形スティック剤は、天然または合成のワックスおよび油、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸エステル、ラノリンおよび他の脂性物質からなる。

組成物がエアロゾル剤として製剤化される場合には、アルカン、フルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンなどの通例の噴射剤が一般に使用される。

本発明は、上記の作用増強剤としての防虫剤、ただし特に好ましくは、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレート、および上記の少なくとも１つの第２防虫剤を化粧品または皮膚科用に適したビヒクルと混合することを特徴とする、組成物の調製方法にさらに関する。

本発明の組成物は、当業者に周知の技法を用いて調製することができる。

混合の結果、例えば、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートおよび少なくとも上記の第２防虫剤の、ビヒクル中への溶解、乳化または分散が起こり得る。

次の実施例により、本発明をより詳細に説明するが、保護の範囲を限定するものではない。特に、実施例における関連の実施例の基礎となる化合物の特徴、特性および利点は、他所で反対のことが明言されていない限り、保護の範囲に入る他の物質および具体的に言及されていない化合物にも適用可能である。さらに、本発明は、請求された全範囲にわたって実施可能であり、本明細書に挙げた実施例に限定されない。

実施例１ 防虫活性
スイス熱帯研究所（Ｓｗｉｓｓ Ｔｒｏｐｉｃｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）の証明済み試験方法（「ケージテスト」）により試験を実施する。使用する実験動物は、実験室で４０×４０×４０ｃｍの寸法の飼育ケージ中で飼育した約３００〜４００匹の雌および雄（約１：１）のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）である。試験期中すべての雌のカが確実に飢えているように、試験集団は試験日の前の夕方に砂糖水を断つ。各試験は、午前８時と１０時の間に開始する。曝露は、２７℃および大気相対湿度７０〜８０％の一定条件下に明所で行う。

使用される試験処方は次の組成物の噴霧である（ＩＮＣＩ名）：
Ａ：重量％
防虫剤混合物：表の通り
ＰＥＧ−８： ５．０
ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル：３．０
Ｂ
アルコール：３５．０
メチルプロパンジオール：４．０
ポリソルベート２０：１．５
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
Ａ相とＢ相とは別々に調製し、続いて攪拌しながらＢ相をＡ相にゆっくりと加える。

５人の各試験対象者の前腕の手首と肘の間５００〜６００ｃｍ²を試験物質で処理する。肘および上腕は刺傷から防護するプラスチックの袖で露出部を覆う。未処理の手は、厚い通気性の手袋により防護し、このようにしてカの刺す意思に対する対照として同時に役立つ。

さらに、処理した領域が試験期間中触れられないように注意を払う。試験のために１時間毎に前腕および手をカのケージに入れたままにして、
ａ）手袋を通して刺そうと試みた（陽性対照）
ｂ）処理した領域に３ｃｍを超えて近くに飛んだ
ｃ）処理した領域に２秒を超えて居すわった
ｄ）処理した領域内で刺して血を吸った
刺すカの数を１０分間記録する。
注：パラメーターａおよびｂは、精密な測定が可能でないので推定値である。

試験対象者が刺すカにより引き起こされるストレスを不快過ぎると感じたときに試験を終了する。

対照
試験製品の有効性を未処理試験領域と比較して測定するために、同一の外部条件下で実施した研究を添付する。この試験では、刺す数を耐え得る限界内に保つために、カの数を減らして２０匹のネッタイシマカの雌を使用した。２０人の試験対象者が確かに３回刺されるまで前腕を露出させた。実効露出時間を記録し、１分当たりのカ刺しの計算のための実効刺し数と一緒に使用した。このようにして得られた値は平均で毎分刺したカ８．４４匹であった。

評価および解釈：
物質の防虫作用は、特に手袋の上に留まって満足しているカの他の値に対する比から得られる。周囲で音を立てるまたは留まりさえするカも、気になる不快感の程度のために重要である。刺すカの数は、有効性持続時間を測定するために、したがって間接的に熱帯における感染の危険性にも最重要な要因である。

この試験で使用される製品の防護作用をパーセントで概算するために、２０匹のカに対する対照から得られた値を今回の試験における約１５０匹の雌のカに外挿する（およその対照値×７．５）。試験製品の作用の結果としての刺しの防護に関して、各露出時間中の減少の平均はパーセントで、試験および対照の値で見られた値の間の差の平均から得られる。

ｘ_i＝１分当たりの事象数＝１分当たりの刺し数
ｎ＝試験継続中の対象者数
対照値：１分当たりの刺し数＝６０
これは防護作用が良ければ良い程、測定されたパーセントは１００％に近いことを意味する。

相対防虫作用の測定
見出された防護係数は、全試験対象者を含めて加算した（１００％＝１００、９０％＝９０、その他）。その結果の総合係数をバッチ間で分割し、ここではＩＲ３５３５（登録商標）の１０％での実験を標準化の基準（＝１００％相対防虫作用）として使用する。

示した防護時間は測定から直接得られる。

示した試験方法による実験のさらなるシリーズにおいて、次のデータが得られる：

実施例２：刺すカの成虫に対する有効性測定のための実験室試験（マウス、ネッタイシマカおよびステフェンスハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）での試験）
１．研究目的
本研究の目的は、防虫活性物質混合物を含む製剤の刺すカに対する有効性および作用持続時間の測定である。

研究は宿主生物としてヌードマウスを使用して実施する。

２．材料および方法
− 昆虫
殺虫剤群の活性化合物に反応することが知られている実験室系統（系統：ＯＲＳＴＯＭ）に由来する刺すカの成虫（ネッタイシマカおよびステフェンスハマダラカ）
− 方法
刺すカのために使用される宿主生物はヌードマウスである。各マウスは眼を防護して網の円筒中に固定する。カは網目を通して刺すことができる。

０．５ｇの試験すべき製品を適用する。次にマウスを５０×５０×５０ｃｍの寸法のガラスケージに入れる。このケージに、少なくとも２日間血液を給餌していなかった雌を特に高率で含む少なくとも２００匹の刺すカの成虫を入れてある。

マウスは各々５分間ケージ中に放置する。次のことを記録する。

− 刺した数
− 留まろうとした試みの数
この手順を新鮮な刺すカで２時間毎に繰り返す（Ｔ０、Ｔ２、Ｔ４、Ｔ６、Ｔ８、Ｔ１０）。

試験はそれぞれのマウスについて刺しが５回を超えたところで終了する。

「刺し圧力（ｂｉｔｉｎｇ ｐｒｅｓｓｕｒｅ）」の測定のために使用する陽性対照は未処理マウスである。

各場合に３匹のマウスで３回繰り返す、即ち試験される製品は合計９回試験される。

３．試験される製品
アルコール性ポンプスプレー中の組成物の重量％
変性アルコール：７７．３％
メチルプロパンジオール：１２．０％
ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル：９．０％
ヒドロキシエチルイソブチルピペリジンカルボキシレート；１．０％
カラパグアイアネンシス（Ｃａｒａｐａ ｇｕａｉａｎｅｎｓｉｓ）：０．５％
香料（Ｌａｖｅｎｄｅｌ ＡＣＳ３８２９８）：０．５％
ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル＝ＩＲ３５３５（登録商標）
ヒドロキシエチルイソブチルピペリジンカルボキシレート＝イカリジン

４．結果の解釈
９：１での重量パーセントの比におけるブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルとイカリジンとの相乗効果は、次のことが比較になるので、少なくとも８時間の防護持続時間により確認される：即ち、製剤中で約１０重量パーセントの比率を有するブチルアセチルアミノプロピオン酸エチルは４時間までの防護時間を達成し、イカリジンは約４時間の防護時間を達成するために製剤中最低１０重量％で通常使用される。

実施例３：液剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２５
イカリジン：５
ポリソルベート８０：０．２０
アクリル酸エステル／Ｃ１０〜３０アルキルアクリル酸エステル架橋ポリマー：０．２０
香料：十分量
Ｂ
９６％エタノール：２０．００
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
プロピレングリコール：１０．００
Ｃ
水酸化ナトリウム：十分量
調製：
Ａ相およびＢ相は別々に混合して、攪拌しながらＡ相をＢ相に加える。ｐＨはＣ相により調節し、混合物をホモジナイズする。

実施例４：Ｏ／Ｗアフターサンローション剤
成分（ＩＮＣＩ） ：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：１０．００
イカリジン：２
ビサボロール：０．３０
セテアリルアルコール、セテアリルグルコシド：４．００
カプリル／カプリン酸トリグリセリド：２．００
シクロペンタシロキサン：２．００
ジメチコン：１．００
Ｂ
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
グリセリン：３．０
防腐剤：十分量
クエン酸 ：０．０７
リン酸二ナトリウム：０．５９
Ｃ
キサンタンガム：０．５０
調製：
Ａ相およびＢ相を別々に７５℃に加熱し、Ｃ相をＢ相にゆっくり加えて、混合物をホモジナイズする。次にＡを７５℃でＢ／Ｃに加えて、混合物をホモジナイズする。

実施例５：水性ゲル剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
プロピレングリコール：５．００
アラントイン：０．２０
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
Ｂ
カルボマー：３３．３０
Ｃ
トリエタノールアミン：３．００
Ｄ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：１０．００
イカリジン：２
調製：
Ａ相を７５℃に加熱し、Ｂ相にゆっくり加える。次にＣをゆっくりＡ／Ｂに加えて、混合物をホモジナイズする。次にＤを加える。

実施例６：スプレー剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２０．００
イカリジン：３
ＰＥＧ−８：５．００
ＰＥＧ−１５ステアリルエーテル：３．００
香料：０．３０
Ｂ
アルコール：３５．０
ＰＥＧ−３２：４．００
ポリソルベート２０：１．５０
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
調製：
Ｂ相をゆっくりＡ相に加えて、混合物をホモジナイズする。

実施例７：ロールオン剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２０．００
イカリジン：２
ＰＥＧ−８：５．００
ＰＥＧ−１５ステアリルエーテル：３．００
香料：０．３０
Ｂ
アルコール：３５．０
ＰＥＧ−３２：４．００
ポリソルベート２０：１．５０
カルボマー：１０．００
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
Ｃ
トリエタノールアミン：０．３０
調製：
Ａ相およびＢ相は別々に混合して、攪拌しながらＢ相をＡ相に加える。ｐＨはＣ相により調節し、続いて混合物をホモジナイズする。

実施例８：クリーム剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２０．００
イカリジン：１
セテアリルアルコール、セテアリルグルコシド：４．００
カルボマー：０．２５
Ｂ
防腐剤：十分量
グリセリン：３．００
キサンタンガム：０．５０
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
Ｃ
トリエタノールアミン：十分量
調製：
Ａ相およびＢ相を７０℃に加熱し、Ａ相をＢ相にゆっくり加える。ｐＨをＣ相により調節し、次に混合物をホモジナイズする。

実施例９：クリーム剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２０．００
イカリジン：２
セテアリルアルコール、セテアリルグルコシド：４．００
カルボマー：０．４０
エルシン酸オレイル：１．００
シクロペンタシロキサン：１．００
アジピン酸ジブチル：１．００
パルミチン酸イソプロピル：１．００
Ｂ
グリセリン：３．００
キサンタンガム：０．２０
防腐剤：十分量
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
Ｃ
トリエタノールアミン：十分量
調製：
Ａ相およびＢ相を７０℃に加熱し、Ａ相をＢ相にゆっくり加える。ｐＨをＣ相により調節し、次に混合物をホモジナイズする。

実施例１０：カムフラージュ塗布剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
ＣＩ７７４９９（酸化鉄）、雲母：１５．００
タルク：１５．００
Ｂ
Ｃ１８〜３６酸トリグリセリド：１２．００
トリベヘニン：３．００
カプリル／カプリン酸トリグリセリド：７．００
ステアリン酸：３．００
ＰＥＧ−８、トコフェロール、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸、クエン酸：０．１０
防腐剤 ：十分量
ＰＥＧ−２ミリスチルエーテルプロピオネート：１００になるまで
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２０．００
イカリジン：２
調製：
Ａ相を混合して、８０℃に加熱されているＢ相にゆっくり加える。

実施例１１：日焼け止め剤（ＳＰＦ：４３．６）
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：１０．００
イカリジン：２
酢酸トコフェリル：０．２５
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、ＢＨＴ：７．５０
オクトクリレン：１０．００
ブチルメトキシジベンゾイルメタン：０．９０
ベンゾフェノン−３：１．１０
ステアリン酸グリセリル、ＰＥＧ−１００ステアレート：３．２０
ココ−グルコシド、ココナツアルコール ：１．３０
アジピン酸ジブチル：３．００
Ｂ
ＬＡＵＲＥＴＨ−７、ポリアクリルアミド、Ｃ１３〜１４イソパラフィン：１．２０
シクロペンタシロキサン：５．００
Ｃ
グリセリン：７．００
キサンタンガム：０．１５
ケイ酸マグネシウムアルミニウム：０．６０
ＥＤＴＡ二ナトリウム：０．１０
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
Ｄ
防腐剤：十分量
香料：０．２０
Ｅ
トロメタミン：十分量
調製：
すべての相を別々に調製する。Ｃ相：キサンタンガムおよびケイ酸マグネシウムアルミニウムを７５〜８０℃に加熱して他の構成成分と混合する。Ａ相を７５℃でＣ相に加える。ホモジナイズ後、Ｂ相を６０℃で加える。ホモジナイズ後、Ｄ相を４０℃で加える。次にＥ相を加える（ｐＨ＝６．５）。

実施例１２：日焼け止め剤（ＳＰＦ：２８．３）
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
プロピレングリコール：２．００
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
カルボマー：０．３０
Ｂ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：１０．００
イカリジン：１
ステアリン酸グリセリル、ＰＥＧ−１００ステアレート：２．００
ベンゾフェノン−３：５．００
サリチル酸エチルヘキシル：５．００
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、ＢＨＴ：１０．００
４−メチルベンジリデンカンファー：２．００
パルミチン酸イソプロピル：１．００
セチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコン：２．００
シクロペンタシロキサン：１．００
トリメチルシロキシシリケート、ジメチコン：１．００
Ｃ
防腐剤：十分量
香料：十分量
トリエタノールアミン：０．３０
調製：
Ａ相およびＢ相を７５℃に加熱し、Ｂ相をＡ相にゆっくり加える。Ｃ相を４０℃で加えて、次に混合物をホモジナイズする。

実施例１３：日焼け止め剤（ＳＰＦ：２８．３）
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
プロピレングリコール：２．００
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
カルボマー：０．３０
Ｂ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：１０．００
イカリジン：１．５０
ステアリン酸グリセリル、ＰＥＧ−１００ステアレート：２．００
ベンゾフェノン−３：５．００
サリチル酸エチルヘキシル：５．００
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、ＢＨＴ：１０．００
４−メチルベンジリデンカンファー：２．００
パルミチン酸イソプロピル：１．００
セチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコン：２．００
シクロペンタシロキサン：１．００
トリメチルシロキシシリケート、ジメチコン：１．００
Ｃ
防腐剤：十分量
香料：十分量
トリエタノールアミン：０．３０
調製：
Ａ相およびＢ相を７５℃に加熱し、Ｂ相をＡ相にゆっくり加える。Ｃ相を４０℃で加えて、次に混合物をホモジナイズする。

実施例１４：スプレー剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：１０．００
イカリジン：１．００
ベンゾフェノン−３：１．５０
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、ＢＨＴ：３．５０
炭酸ジカプリリル：０．５０
オレイン酸デシル：０．２５
ポリグリセリル−３メチルグルコースジステアレート：１．００
パルミチン酸イソプロピル：０．５０
Ｂ
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
グリセリン：３．００
防腐剤：十分量
カルボマー：０．１０
水酸化ナトリウム：０．２５
Ｃ
香料：０．２０
調製：
Ａ相およびＢ相を８０℃に加熱し、ＡをＢにゆっくり加える。Ｃ相を４０℃で加えて、次に混合物をホモジナイズする。

実施例１５：スプレー剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２５．００
イカリジン：４
ＳＴＥＡＲＥＴＨ−２１：２．５０
アーラトン９８５：５．００
液体パラフィン（鉱物油）：５．００
ジメチコン：１．００
ミリスチルアルコール：４．００
Ｂ
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
グリセリン：３．００
カルボマー：１．００
Ｃ
防腐剤：十分量
Ｄ
トロメタミン：０．１０
ＡＱＵＡ（水）：１．００
調製：
Ａ相を７５℃に加熱してＢにゆっくり加える。次にＣをＡ／Ｂに加えて、混合物をホモジナイズする。次にｐＨを設定するためにＤを加える。

実施例１６：スプレー
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２２．５０
イカリジン：２．５０
ＳＴＥＡＲＥＴＨ−２１：２．００
アーラトン９８５：４．００
液体パラフィン（鉱物油）：７．５０
ジメチコン：１．００
ミリスチルアルコール：４．００
Ｂ
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
グリセリン：３．００
カルボマー：０．１０
Ｃ
防腐剤：十分量
Ｄ
トロメタミン：０．１５
ＡＱＵＡ（水）：１．５０
調製：
Ａ相を７５℃に加熱して、Ｂにゆっくり加える。次にＣをＡ／Ｂに加えて、混合物をホモジナイズする。次にｐＨを設定するためにＤを加える。

実施例１７：乳剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：２５．００
イカリジン：３．５０
ミリスチルアルコール、ミリスチルグルコシド：５．００
イソステアリン酸イソステアリル：２．００
セチルアルコール：２．００
Ｂ
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
カルボマー：０．４０
Ｃ
水酸化ナトリウム：十分量
Ｄ
防腐剤 ：十分量
香料：十分量
調製：
Ａ相を８０℃に加熱してＢ（７５℃）にゆっくり加える。次にＣをＡ／Ｂに加えて、混合物をホモジナイズする。次にＤを加える。

実施例１８：Ｏ／Ｗアフターサンローション剤
成分（ＩＮＣＩ）：［％］
Ａ
３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチル：１０．００
イカリジン：２
ビサボロール：０．３０
セテアリルアルコール、セテアリルグルコシド：４．００
カプリル／カプリン酸トリグリセリド：２．００
シクロペンタシロキサン：２．００
ジメチコン：１．００
Ｂ
ＡＱＵＡ（水）：１００になるまで
グリセリン：３．００
防腐剤：十分量
Ｃ
キサンタンガム：０．５０
調製：
Ａ相およびＢ相を別々に７５℃に加熱し、Ｃ相をＢにゆっくり加えて、混合物をホモジナイズする。次にＡをＢ／Ｃに７５℃で加えて、混合物をホモジナイズする。

Claims (27)

1. 少なくとも１つの第２防虫剤のための作用増強剤としての防虫剤の使用。
2. 作用増強剤が、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレート、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミドまたはピペロニルブトキシドの群から選択される防虫剤であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
3. 作用増強剤が２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートであることを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
4. 少なくとも第２防虫剤が、作用増強剤に依存して、式Ｉ
   

   

   
   ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、同一でも異なっていてもよく、かつ
   直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₄アルキル基、
   直鎖または分岐Ｃ₃からＣ₂₄アルケニル基、
   直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₄ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により中断されていてもよい）、ならびに／または
   Ｃ₃からＣ₁₀シクロアルキル基および／もしくはＣ₃からＣ₁₂シクロアルケニル基（環は各場合に−（ＣＨ₂）_n−基（ｎ＝１から３）により架橋されていてもよい）
   から選択される］
   の化合物、または
   化合物、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、ピペロニルブトキシド、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートもしくはそれらの混合物
   から選択されることを特徴とする、請求項１から３の一項または複数項に記載の使用。
5. 少なくとも第２防虫剤が、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチルまたはそれらの混合物から選択される、請求項１から４の一項または複数項に記載の使用。
6. 式Ｉの防虫剤において、Ｒ¹とＲ³とは、同一でも異なっていてもよく、かつエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−オクタデカン、ｎ−エイコサン、ｎ−ドコサンまたはｎ−テトラコサンから選択されることを特徴とする、請求項１から５の一項または複数項に記載の使用。
7. 式Ｉの防虫剤において、Ｒ²が、メチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、１−エチルペンチル、ｎ−ノニル、ｎ−ウンデシルという要素を含む群から選択されることを特徴とする、請求項１から６の一項または複数項に記載の使用。
8. 式Ｉの化合物が、化合物、Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、またはＮ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシルから選択されることを特徴とする、請求項１から７の一項または複数項に記載の使用。
9. 少なくとも第２防虫剤が３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチルであることを特徴とする、請求項１から８の一項または複数項に記載の使用。
10. 式Ｉの防虫剤がＮ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチルであることを特徴とする、請求項１から９の一項または複数項に記載の使用。
11. 少なくとも第２防虫剤と作用増強剤との重量パーセントの比が２０：１から１：１の範囲にある、０．１から２０重量％の作用増強剤としての防虫剤および１から６０重量％の少なくとも１つの第２防虫剤を含む組成物。
12. 作用増強剤としての防虫剤が、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレート、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、またはピペロニルブトキシドの群から選択されることを特徴とする、請求項１１に記載の組成物。
13. 作用増強剤が２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルプロピル１−ピペリジンカルボキシレートであることを特徴とする、請求項１１または１２に記載の組成物。
14. 少なくとも第２防虫剤が、作用増強剤に依存して、式Ｉの化合物
    

    

    
    ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、同一でも異なっていてもよく、かつ
    直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₄アルキル基、
    直鎖または分岐Ｃ₃からＣ₂₄アルケニル基、
    直鎖または分岐Ｃ₁からＣ₂₄ヒドロキシアルキル基（ヒドロキシル基は鎖の第一級または第二級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により中断されていてもよい）、ならびに／または
    Ｃ₃からＣ₁₀シクロアルキル基および／もしくはＣ₃からＣ₁₂シクロアルケニル基（環は各場合に−（ＣＨ₂）_n−基（ｎ＝１から３）により架橋されていてもよい）
    から選択される］
    から選択され、または
    化合物、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、フタル酸ジメチル、ブトピロノキシル、２，３，４，５−ビス（２−ブチレン）テトラヒドロ−２−フルアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ｏ−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、ジメチルカルベート、イソシンコメロン酸ジ−ｎ−プロピル、２−エチルヘキサン−１，３−ジオール、Ｎ−オクチルビシクロへプテンジカルボキシイミド、ピペロニルブトキシドまたはそれらの混合物
    から選択されることを特徴とする、請求項１１から１３の一項または複数項に記載の組成物。
15. 第２防虫剤がＮ，Ｎ−ジエチル−３−メチルベンズアミド、３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチルまたはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項１１から１４の一項または複数項に記載の組成物。
16. 式Ｉの防虫剤において、Ｒ¹とＲ³とは、同一でも異なっていてもよく、かつエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−オクタデカン、ｎ−エイコサン、ｎ−ドコサンまたはｎ−テトラコサンから選択されることを特徴とする、請求項１１から１４の一項または複数項に記載の組成物。
17. 式Ｉの防虫剤において、Ｒ²が、メチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチル、１−エチルペンチル、ｎ−ノニル、ｎ−ウンデシルという要素を含む群から選択されることを特徴とする、請求項１１から１６の一項または複数項に記載の組成物。
18. 式Ｉの化合物が、化合物、Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸エチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸ブチル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ブチル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、Ｎ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシル、またはＮ−（２−エチルヘキソイル）−Ｎ−（ドデシル）−３−アミノプロパン酸２−エチルヘキシルから選択されることを特徴とする、請求項１１から１７の一項または複数項に記載の組成物。
19. 式Ｉの防虫剤が３−（アセチルブチルアミノ）プロピオン酸エチルであることを特徴とする、請求項１１から１８の一項または複数項に記載の組成物。
20. 式Ｉの防虫剤がＮ−アセチル−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−３−アミノプロパン酸エチルであることを特徴とする、請求項１１から１９の一項または複数項に記載の組成物。
21. 少なくとも第２防虫剤と作用増強剤としての防虫剤との重量パーセントの比が１０：１から５：１の範囲内にあることを特徴とする、請求項１１から２０の一項または複数項に記載の組成物。
22. 少なくとも第２防虫剤と作用増強剤としての防虫剤との重量パーセントの比が１：１であることを特徴とする、請求項１１から２０の一項または複数項に記載の組成物。
23. 少なくとも第２防虫剤と作用増強剤としての防虫剤との重量パーセントの比が９：１、５：１および／または１：１であることを特徴とする、請求項１１から２０の一項または複数項に記載の組成物。
24. 少なくとも１つの化粧品用または皮膚科用として許容されるビヒクルが存在することを特徴とする、請求項１１から２３の一項または複数項に記載の組成物。
25. １つまたは複数の抗酸化剤および／またはビタミンを含むことを特徴とする、酸化ストレスに対する体細胞防護のための、請求項１１から２４の一項または複数項に記載の組成物。
26. ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄｌ−カンファー、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、メトキシケイ皮酸オクチル、サリチル酸３，３，５−トリメチルシクロヘキシル、４−（ジメチルアミノ）安息香酸２−エチルヘキシル、２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸およびそのカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩を含む群から選択されることが好ましい１つまたは複数のＵＶフィルターを含む、請求項１１から２５の一項または複数項に記載の組成物。
27. 作用増強剤としての防虫剤および少なくとも１つの第２防虫剤を化粧品用または皮膚科用に適当なビヒクルと混合することを特徴とする、請求項１１から２６の一項または複数項に記載の組成物の調製方法。