JP2008202023A - 潤滑剤 - Google Patents
潤滑剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008202023A JP2008202023A JP2007251022A JP2007251022A JP2008202023A JP 2008202023 A JP2008202023 A JP 2008202023A JP 2007251022 A JP2007251022 A JP 2007251022A JP 2007251022 A JP2007251022 A JP 2007251022A JP 2008202023 A JP2008202023 A JP 2008202023A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- cation
- bond
- lubricant
- electrolyte
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 48
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 primary amine cation Chemical class 0.000 claims description 64
- 150000001410 amidinium cations Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 claims description 14
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 10
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 13
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 abstract description 11
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 14
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazol-1-ium Chemical compound CC=1N(C)C=C[N+]=1C KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylimidazol-1-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](CC)=C1 XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1C IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTAWFMIDYHSANN-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+]=1C=CN(C)C=1 PTAWFMIDYHSANN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCN1C=C[N+](C)=C1 BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NIOMUJJKCGJROX-UHFFFAOYSA-N 2-benzamidohexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 NIOMUJJKCGJROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N n-fluorosulfonylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NS(F)(=O)=O KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentachloropropane Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F GKNWQHIXXANPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYNHYVSTVQCTSP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,5-pentamethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium Chemical compound CC1N=C(C)[N+](C)(C)C1C NYNHYVSTVQCTSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRNUOUDDYJULRI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,5-pentamethylimidazol-1-ium Chemical compound CC1=C(C)[N+](C)(C)C(C)=N1 CRNUOUDDYJULRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDGJSAFIDGDIC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetramethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium Chemical compound CC1C[N+](C)(C)C(C)=N1 YUDGJSAFIDGDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMBOBQOWPHNRKN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetramethylimidazol-1-ium Chemical compound CC1=C[N+](C)(C)C(C)=N1 OMBOBQOWPHNRKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWCFINUHUNJDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,5-tetramethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium Chemical compound CC1CN=C(C)[N+]1(C)C WTWCFINUHUNJDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOUUJKRDWUJDED-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,5-tetramethylimidazol-1-ium Chemical compound CC1=CN=C(C)[N+]1(C)C KOUUJKRDWUJDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZOHRKZGLNJRBK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium Chemical compound CC1=NCC[N+]1(C)C QZOHRKZGLNJRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOMNKYGTLDVFX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylimidazol-1-ium Chemical compound CC1=NC=C[N+]1(C)C IMOMNKYGTLDVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JONPEMDXBGXQHV-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium Chemical compound C[N+]1(C)CCN=C1 JONPEMDXBGXQHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWLPJPXCLGSLTI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC1=C[N+](CC)=C(CC)N1CC DWLPJPXCLGSLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YANGGZLARFZISN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraethylimidazolidine Chemical compound CCC1CN(CC)C(CC)N1CC YANGGZLARFZISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHJHLHQVOUCLC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-1,3-diazinane Chemical compound CC1CCN(C)C(C)N1C NFHJHLHQVOUCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYRYHBRYSSBWLU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylimidazolidine Chemical compound CC1CN(C)C(C)N1C KYRYHBRYSSBWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOOLJTBTGUJKSI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethyl-1,3-diazinane Chemical compound CC1CN(C)C(C)N(C)C1 YOOLJTBTGUJKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBFXJIZCJIYABX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC=1N(CC)C=C[N+]=1CC SBFXJIZCJIYABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXCWBINMXAIKU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethylimidazolidine Chemical compound CCC1N(CC)CCN1CC XTXCWBINMXAIKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRHNKLNJAYKFIG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CC1N(C)CCCN1C GRHNKLNJAYKFIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazolidine Chemical compound CC1N(C)CCN1C QDRFNXRYFUFFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CN1CCCN(C)C1 DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCN1CCN(C)C1C JIFXKZJGKSXAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJTZIWVIEAEYBG-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O.CC[N+]=1C=CN(C)C=1 RJTZIWVIEAEYBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTVIFDMVZHUZOV-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentachloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl MTVIFDMVZHUZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUAAJWUMDCFMTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptachlorobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl MUAAJWUMDCFMTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPFHQCGGKGZQFJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4-pentafluorobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)CF IPFHQCGGKGZQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYAVRLXYSMUHEC-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-triethyl-1-methylimidazol-1-ium Chemical compound CCC1=CN(C)C(CC)=[N+]1CC BYAVRLXYSMUHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBQGUYQSMAXDS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-triethyl-1-methylimidazolidine Chemical compound CCC1CN(C)C(CC)N1CC RPBQGUYQSMAXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPYSOLXHSHPOP-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-1,3-dimethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC1=C[N+](C)=C(CC)N1C CIPYSOLXHSHPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVNJHQRKNLYACL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCC1CN(C)C(CC)N1C AVNJHQRKNLYACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPSKJTSXYLYELL-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-1,1-dimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=NCC[N+]1(C)C IPSKJTSXYLYELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFLRGRAIPLYIIM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3,4-trimethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC=1N(C)C(C)=C[N+]=1C DFLRGRAIPLYIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLTLVSUMJNRKPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3,4-trimethylimidazolidine Chemical compound CCC1N(C)CC(C)N1C LLTLVSUMJNRKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFHNKYFIVWAAT-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC=1N(C)C=C[N+]=1C OXFHNKYFIVWAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOSBLKACYIZKO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethylimidazolidine Chemical compound CCC1N(C)CCN1C MOOSBLKACYIZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQDNALRQINOLX-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-1,1-dimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCC1=NCC[N+]1(C)C ZUQDNALRQINOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAGKZJFSWWDZAM-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-1,1-dimethylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCC1=NC=C[N+]1(C)C PAGKZJFSWWDZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJAGSPQHXOIEQX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethyl-1,2-dimethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC1=C[N+](C)=C(C)N1CC IJAGSPQHXOIEQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMICFBSBQUUBQI-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethyl-1,2-dimethylimidazolidine Chemical compound CCC1CN(C)C(C)N1CC AMICFBSBQUUBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQWMERRIWOFGGW-UHFFFAOYSA-N C[N+]1(C=NC=C1)C.C[N+]1(C(=NC=C1)CCCCCCCCCCCC)C Chemical compound C[N+]1(C=NC=C1)C.C[N+]1(C(=NC=C1)CCCCCCCCCCCC)C SQWMERRIWOFGGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HLGNWINUDNSEPG-UHFFFAOYSA-N ClCC(C(C(S(=O)(=O)O)(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl Chemical compound ClCC(C(C(S(=O)(=O)O)(Cl)Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl HLGNWINUDNSEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UQWLFOMXECTXNQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)methylsulfonyl-trifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)[C-](S(=O)(=O)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C(F)(F)F UQWLFOMXECTXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N trichloromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyltrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C(F)(F)F MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
【解決手段】40℃で液体である電解質、pH調整剤および防錆剤からなり、25℃におけるpHが8.0〜11.0であることを特徴とする潤滑剤。
【選択図】 なし
Description
従来のスピンドルモータには玉軸受に代表される転がり軸受が使用されてきたが、性能及びコスト面から非接触型の流体軸受が用いられるようになってきている。この流体軸受の高速回転時の性能(主に回転トルク)は、用いられる潤滑剤の粘度によって定まることが多く、低粘度であるほど高速回転時の回転トルクは低くなる傾向にある。
一方、これらの潤滑剤は、使用時に高温にさらされるため、蒸発損失や引火点を抑える必要がある。
これらの潤滑剤としては、炭化水素系液体潤滑剤やエステル油が提案されている(特許文献1〜3参照)。
しかしながら、これらの潤滑剤では、比較的粘度が高いため潤滑特性が不十分であり、高温での蒸発損失および引火性などにおいて満足できないものであり、改良が必要とされていた。
ところで、スピンドルモーターの性能は潤滑剤の防錆性によっても大きく影響を受ける。防錆性が不十分であれば、軸受を腐食し、密着性等が不十分となり耐久性が著しく低下し問題となる。
先に述べた40℃で液状である電解質を使用する潤滑剤(特許文献4)には、さらに銅に対して効果があるとされるトリアゾール系の腐食防止剤を添加することにより、銅に対する防錆効果が認められた実施例の記載がある。しかし、スピンドルモーターによく使用される材質であるステンレス(SUS)に対しては防錆効果が認められず、対応できないという問題があることが実験により判明した。
本発明は、SUSに対して効果のある防錆剤を配合する方法ではなく、pHを調整するという全く新しい方法によりSUSに対して防錆性を持つ潤滑剤である。
すなわち、本発明は、40℃で液体である電解質、pH調整剤および防錆剤からなる潤滑剤であり、25℃におけるpHが8.0〜11.0であることを特徴とする潤滑剤である。
本発明によって、銅およびSUS両方に対する防錆性を初めて可能とする潤滑剤となり、上記の課題を解決することができる。
本発明の潤滑剤のpHは25℃において8.0〜11.0であり、SUSに対する防錆性の観点から好ましくは8.1〜11.0、さらに好ましくは9.0〜10.0、特に好ましくは9.1〜10.0である。pHが下限未満の場合、SUSに対する防錆性が著しく低下し好ましくない。pHが上限を超えると、銅に対する防錆性が著しく低下し好ましくない。
従って、この潤滑剤が使用される軸受け装置が保温される状態で使用される場合は、特に40℃におけるイオン性液体には限られず、それ以上の温度でイオン性液体の性質を示す塩も本発明の電解質(A)として使用できる。
これらのうち、好ましくは第4級アンモニウムカチオンであり、具体的には、一般式(1)で示されるアミジニウムカチオン(a1)、および一般式(2)で示されるアミニジウムカチオン(a2)である。
炭素数1〜20の炭化水素基としては、炭素数1〜20のアルキル基、及び芳香族基含有の炭素数6〜20の炭化水素基が挙げられる。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル、エチル、イソプロピル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、ラウリル、ステアリル等が挙げられる。水酸基で置換された炭素数1〜20の炭化水素基としては、ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシヘキシル、1−ヒドロキシラウリル等のヒドロキシアルキル基が挙げられる。
R1としては、好ましくは、炭化水素数が1〜10の炭化水素基又は水素原子である。特に好ましくは炭素数が1〜5の炭化水素基又は水素原子である。
R2としては、上記R1にあげられた炭素数1〜10の炭化水素基、及びこれらの任意の位置にアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、フォルミル基を有している基(例えばメトキシエチル基、エトキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、1−アミノエチル基、1−ニトロエチル基、2−シアノプロピル基、1−カルボキシプロピル基等)を有している基が挙げられる。
さらにR1およびR2の一部または全部は、それらの2〜4個が相互に結合して2〜4価の基となり、窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。
(a1)イミダゾリニウムカチオン
1,2,3−トリメチルイミダゾリニウム、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム、1,3,4−トリメチル−2−エチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2,4−ジエチルイミダゾリニウム、1,2−ジメチル−3,4−ジエチルイミダゾリニウム、1−メチル−2,3,4−トリエチルイミダゾリニウム、1,2,3,4−テトラエチルイミダゾリニウム、1,3−ジメチル−2−エチルイミダゾリニウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリニウム、1,2,3−トリエチルイミダゾリニウム、1,1−ジメチル−2−ヘプチルイミダゾリニウム、1,1−ジメチル−2−(−2’ヘプチル)イミダゾリニウム、1,1−ジメチル−2−(−3’ヘプチル)イミダゾリニウム、1,1−ジメチル−2−(−4’ヘプチル)イミダゾリニウム、1,1−ジメチル−2−ドデシルイミダゾリニウム、1,1−ジメチルイミダゾリニウム、1,1,2−トリメチルイミダゾリニウム、1,1,2,4−テトラメチルイミダゾリニウム、1,1,2,5−テトラメチルイミダゾリニウム、1,1,2,4,5−ペンタメチルイミダゾリニウムなど。
(a2−1)イミダゾリウムカチオン
1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1,3−ジエチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリウム、1,3,4−トリメチル−2−エチルイミダゾリウム、1,3−ジメチル−2,4−ジエチルイミダゾリウム、1,2−ジメチル−3,4−ジエチルイミダゾリウム、1−メチル−2,3,4−トリエチルイミダゾリウム、1,2,3,4−テトラエチルイミダゾリウム、1,3−ジメチル−2−エチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1,2,3−トリエチルイミダゾリウム、1,1−ジメチル−2−ヘプチルイミダゾリウム、1,1−ジメチル−2−(−2’ヘプチル)イミダゾリウム、1,1−ジメチル−2−(−3’ヘプチル)イミダゾリウム、1,1−ジメチル−2−(−4’ヘプチル)イミダゾリウム、1,1−ジメチル−2−ドデシルイミダゾリウム、1,1−ジメチルイミダゾリウム、1,1,2−トリメチルイミダゾリウム、1,1,2,4−テトラメチルイミダゾリウム、1,1,2,5−テトラメチルイミダゾリウム、1,1,2,4,5−ペンタメチルイミダゾリウムなど。
1,3−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、1,2,3−トリメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4−テトラメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,5−テトラメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジニウム、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセニウム、5−メチル−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネニウム、8−エチル−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセニウム、5−エチル−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネニウムなど。
フッ酸、塩酸、硫酸、燐酸、HClO4、HBF4、HPF6、HAsF6、HSbF6、フ
ルオロスルホン酸等;
(b2)ハロゲン原子含有アルキル基置換無機強酸(アルキル基の炭素数1〜30):
HBFn(CF3)4-n、HPFn(CF3)6-n、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、トリクロロメタンスルホン酸、ペンタクロロプロパンスルホン酸、ヘプタクロロブタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロブタン酸、トリクロロ酢酸、ペンタクロロプロピオン酸およびヘプタクロロブタン酸等;
(b3)ハロゲン原子含有スルホニルイミド(炭素数1〜30):
ビス(フルオロメチルスルホニル)イミド、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドおよびビス(フルオロスルホニル)イミド等;
(b4)ハロゲン原子含有スルホニルメチド(炭素数3〜30):
トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド等;
(b5)ハロゲン原子含有カルボン酸アミド(炭素数2〜30):
ビス(トリフルオロアセト)アミド等;
(b6)ニトリル基含有イミド:
HN(CN)2等;
(b7)ニトリル含有メチド:
HC(CN)3等;
(b8)炭素数1〜30のハロゲン原子含有アルキルアミン:
HN(CF3)2等
(b9)チオシアン酸等
特に好ましいのは、トリフルオロメチルほうフッ化水素酸、およびトリス(トルフルオロメチル)ほうフッ化水素酸である。
カチオンとBF3(CF3)アニオンからなる電解質、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムカチオンとBF2(CF3)2アニオンからなる電解質、1−エチル−3−メチルイミ
ダゾリウムカチオンとBF3(C2F5)アニオンからなる電解質、1−エチル−3−メチ
ルイミダゾリウムカチオンとBF3(C4F9)アニオンからなる電解質、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムカチオンとN(CN)2アニオンからなる電解質、1−エチル−
3−メチルイミダゾリウムカチオンとC(CN)3アニオンからなる電解質、1−エチル
−3−メチルイミダゾリウムカチオンとトリフルオロメタンスルホン酸アニオンからなる電解質、1,3−ジメチルイミダゾリウムカチオンとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドアニオンからなる電解質、1,3−ジエチルイミダゾリウムカチオンとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドアニオンからなる電解質、1−エチル−3−ブチルイミダゾリウムカチオンとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドアニオンからなる電解質、1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−メチルイミダゾリウムカチオンとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドアニオンからなる電解質、1−メトキシエチル−3−メチルイミダゾリウムカチオンとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドアニオンからなる電解質、1,2−ジメチル−3−エチルイミダゾリウムカチオンとビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドアニオンからなる電解質などが挙げられる。
電解質(A)を形成するカチオンが第4級アンモニウムカチオンである場合の主な製造方法を以下に例示する
第3級アミン(第4級アンモニウムカチオン形成する前の第3級アミン)と同当量以上(例えば1.1〜5.0当量)の炭酸ジアルキルエステル(例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル)を、溶媒(例えば、メタノール)の存在下または非存在下で、反応温度80〜200℃、好ましくは100〜150℃で反応させて第4級アンモニウム塩を形成し、さらに前記のアニオンを形成する酸を添加(第4級アンモニウムの当量に基づいて0.9〜1.0当量)し、10〜50℃で1時間撹拌して塩交換する。溶媒を80〜120℃で減圧留去して、目的の第4級アンモニウム塩を得る。
ここで、第3級アミンとしては、目的の第4級アンモニウムカチオンが上記のアミジニウムカチオン(a1)である場合は、例えば1,2−ジメチルイミダゾール、1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾールなどが挙げられる。
第3級アミンを、同当量以上のハロゲン化アルキルでアルキル化して得られた第4級アンモニウム塩の極性溶媒(例えばアセトニトリル)による溶液(20〜70重量%)に、前記の酸のアルカリ金属塩(ナトリウム塩またはカリウム塩など)を加え(第4級アンモニウム塩/塩の当量比で例えば1/1〜1/1.5)、室温で約2時間撹拌混合する。生成した塩の沈殿物を遠心分離により除去し、上層中の溶媒を減圧留去して、目的の第4級アンモニウム塩を得る。
本発明における電解質(A)100重量部への水の溶解度は、10重量部以下であることが好ましい。さらに好ましくは6重量部以下、特に好ましくは4重量部以下、最も好ましくは2重量部以下である。
200mlのビーカーに、電解質(A)に対して等重量の水を入れて、25℃で1時間攪拌(櫂型攪拌羽根で200rpm)した後、24時間静置することにより電解質相(非水相)と水相に分液させる。電解質相を取り出し、JIS K2275に記載された方法で水分(CW)(%)を測定する。
本発明で規定する溶解度(W)はこの水分(CW)(%)と一致する。
好ましくは、(a2−1)イミダゾリウムカチオン及び(a2−2)テトラヒドロピリミジニウムカチオンであり、さらに好ましいのは、1、3−ジメチルイミダゾリウム、1,3−ジエチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1、2、3トリメチルイミダゾリウムであり、特に好ましいものは、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムである。
電解質(A)の塩を構成するカチオンと同様のものを、pH調整剤(B)の塩を構成するカチオンとして使用するのが、相溶性の観点から好ましい。
好ましくは、N−N結合、N=N結合、N−C−N結合、N=C−N結合、N−C−S結合、N=C−S結合、N−C=S結合およびC(=S)−S結合からなる群から選ばれる1種以上の結合を分子内に有する化合物(C1)、および芳香環に直接付いたアミド結合を分子内に有する化合物(C2)があげられる。
1級アミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、ものエタノールアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ラウリルアミンなどが挙げられる。
2級アミンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミンなどが挙げられる。
3級アミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミンなどが挙げられる。
4級アンモニウムとしては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウムなどが挙げられる。
酸化防止剤は、0〜5%、好ましくは0.01〜3%;摩耗防止剤と極圧剤は、0〜10%、好ましくは0.01〜5%;粘度指数向上剤と流動点降下剤は、0〜15%、好ましくは0.1〜7%;消泡剤は、0〜0.1%、好ましくは0.0005〜0.01%である。
ジメチルカーボネート135部(1.5モル部)をメタノール192部に溶かした溶液に、1−エチルイミダゾール96部(1.0モル部)を滴下して、130℃で40時間攪拌して、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムメチルカーボネート塩を製造した。さらに35%塩酸104部(1.0モル部)を加えると炭酸ガスが激しく発生して、塩交換が起こった。1.0kPa以下の減圧度で120℃で加熱して、溶媒のメタノールを除去することで電解質1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・塩化物塩(EMI・CL)を得た。
その溶液に48重量%濃度のフッ化水素酸水溶液20部を加え、再び25℃で16時間撹拌した後、21重量%濃度の水酸化カリウム水溶液100部を氷で冷やしながら加えた。
その後、重炭酸カリウムを炭酸ガスが発生しなくなるまで充分加え、1.0kPa以下の減圧度で80℃で加熱して濃縮をおこなった。
精製のため、さらにアセトニトリル250部を加え、50℃に加熱撹拌し、不純物のフッ化カリウム塩を吸引ろ過して除去した。ろ液を減圧濃縮することによって、トリフルオロメチルトリフルオロボラン・カリウム塩(K[CF3BF3])を得た。
ジメチルカーボネート135部(1.5モル部)をメタノール192部に溶かした溶液に、1−エチルイミダゾール96部(1.0モル部)を滴下して、130℃で40時間攪拌することで、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムメチルカーボネート塩を生成した。さらに水18部(1.0モル部)を加えると炭酸ガスが激しく発生して、塩交換が起こった。1.0kPa以下の減圧度で120℃で加熱して、溶媒のメタノールを除去することで、本発明のpH調整剤(B−1)として、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・水酸化物塩(EMI・OH)を得た。
なお、表中(A−1)〜(C−3)は以下の化合物を表す。
(A−1):1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・トリフルオロメチルトリフルオロボラン(EMI・[CF3BF3])
(B−1):1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・水酸化物塩(EMI・OH)
(C−1):ベンゾトリアゾール(市販品)
(C−2):ベンゾイルアミノカプロン酸のトリエタノールアミン塩(市販品)
(C−3):シクロヘキシルアミン・エチレンオキサイド2モル付加物(市販品)
JIS K 2513に準拠して、研磨した3種類のSUS板(材質SUS303、SUS304、SUS420)および研磨した銅板(材質C1100P)で防錆性を評価した。ただし、金属板を浸漬した潤滑剤を入れた容器を、温度120℃の循風乾燥器中で1週間保管した後の金属表面の変色の度合いを以下の3段階で評価した。
△:目視で板の変色がわずかに認められる。
×:目視で板の変色が明らかに認められる。
評価結果を表1に示す。
Claims (8)
- 40℃で液体である電解質(A)、pH調整剤(B)および防錆剤(C)からなり、25℃におけるpHが8.0〜11.0であることを特徴とする潤滑剤。
- 該電解質(A)が、下記一般式(1)で表されるアミジニウムカチオン(a1)および/または下記一般式(2)で表されるアミジニウムカチオン(a2)と、アニオン(b)との塩である請求項1記載の潤滑剤。
- 該pH調整剤(B)が、下記一般式(3)で表されるアミニジウムカチオン(a1)および/または下記一般式(4)で表されるアミジニウムカチオン(a2)とヒドロキシルアニオンとの塩である請求項1または2記載の潤滑剤。
- 該防錆剤(C)が、N−N結合、N=N結合、N−C−N結合、N=C−N結合、N−C−S結合、N=C−S結合、N−C=S結合およびC(=S)−S結合からなる群から選ばれる1種以上の結合を分子内に有する化合物(C1)および/または芳香環に直接付いたアミド結合を分子内に有する化合物(C2)である請求項1〜3いずれか記載の潤滑剤。
- 該化合物(C1)が、トリアゾールまたはアルキル置換トリアゾールである請求項4記載の潤滑剤。
- 潤滑剤中の該電解質(A)の含有量が70〜99.98重量%、該pH調整剤(B)の含有量が0.01〜20重量%、該防錆剤(C)の含有量が0.01〜10重量%である請求項1〜6いずれか記載の潤滑剤。
- 該電解質(A)の水に対する溶解度が、(A)100重量部に対して水10重量部以下である請求項1〜7いずれか記載の潤滑剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007251022A JP5116419B2 (ja) | 2007-01-26 | 2007-09-27 | 潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007015969 | 2007-01-26 | ||
JP2007015969 | 2007-01-26 | ||
JP2007251022A JP5116419B2 (ja) | 2007-01-26 | 2007-09-27 | 潤滑剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008202023A true JP2008202023A (ja) | 2008-09-04 |
JP5116419B2 JP5116419B2 (ja) | 2013-01-09 |
Family
ID=39779843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007251022A Expired - Fee Related JP5116419B2 (ja) | 2007-01-26 | 2007-09-27 | 潤滑剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5116419B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291231A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-12-04 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油 |
JP2010168544A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 合成潤滑剤 |
JP2010215898A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-30 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 合成潤滑剤 |
US9518072B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-12-13 | Dow Corning Corporation | Ester-functional silanes and the preparation and use thereof; and use of iminium compounds as phase transfer catalysts |
WO2021199911A1 (ja) * | 2020-04-01 | 2021-10-07 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004183868A (ja) * | 2002-12-06 | 2004-07-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置 |
JP2006071104A (ja) * | 1997-07-02 | 2006-03-16 | Nsk Ltd | 転がり軸受 |
JP2006083378A (ja) * | 2004-08-18 | 2006-03-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水溶性潤滑油 |
JP2006105207A (ja) * | 2004-10-01 | 2006-04-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置、それを用いたスピンドルモータ、及びそれを用いたディスク駆動装置 |
JP2006265345A (ja) * | 2005-03-23 | 2006-10-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 船舶軸受け推進器用潤滑油 |
JP2006291011A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | グリース組成物 |
-
2007
- 2007-09-27 JP JP2007251022A patent/JP5116419B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006071104A (ja) * | 1997-07-02 | 2006-03-16 | Nsk Ltd | 転がり軸受 |
JP2004183868A (ja) * | 2002-12-06 | 2004-07-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置 |
JP2006083378A (ja) * | 2004-08-18 | 2006-03-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水溶性潤滑油 |
JP2006105207A (ja) * | 2004-10-01 | 2006-04-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置、それを用いたスピンドルモータ、及びそれを用いたディスク駆動装置 |
JP2006265345A (ja) * | 2005-03-23 | 2006-10-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 船舶軸受け推進器用潤滑油 |
JP2006291011A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | グリース組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008291231A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-12-04 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油 |
JP2010168544A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 合成潤滑剤 |
JP2010215898A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-30 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 合成潤滑剤 |
US9518072B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-12-13 | Dow Corning Corporation | Ester-functional silanes and the preparation and use thereof; and use of iminium compounds as phase transfer catalysts |
WO2021199911A1 (ja) * | 2020-04-01 | 2021-10-07 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
JP2021161309A (ja) * | 2020-04-01 | 2021-10-11 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
JP7562978B2 (ja) | 2020-04-01 | 2024-10-08 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 潤滑油組成物及びイオン液体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5116419B2 (ja) | 2013-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5116419B2 (ja) | 潤滑剤 | |
JP4478449B2 (ja) | アゾール誘導体を含有する、燃料電池ドライブ中での冷却系用の冷媒 | |
JP5274880B2 (ja) | イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油 | |
JP5527928B2 (ja) | イオン液体組成物及びその用途 | |
JP2007039653A (ja) | 液体潤滑剤 | |
JP5133021B2 (ja) | 潤滑剤 | |
WO2015056546A1 (ja) | 油膜保持機能を有する組成物およびこれを用いた防食剤ならびに端子付き絶縁電線 | |
JP4944381B2 (ja) | 燃料電池−冷却系用のアゾール誘導体を含有している1,3−プロパンジオールをベースとする冷却剤 | |
US9012381B2 (en) | Lubricant composition using ionic liquid as a base oil and having excellent rust prevention properties | |
JP6969575B2 (ja) | ケイ素含有リン酸アニオンを含む塩、及び潤滑剤 | |
WO2016181726A1 (ja) | ケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤 | |
CN106753687B (zh) | 一种抗腐蚀性多功能离子液体润滑剂及其合成方法 | |
JP2008266557A (ja) | 潤滑剤 | |
JP5036136B2 (ja) | 金属加工用水性防錆潤滑剤およびこれを用いた金属材の加工法 | |
JP5679680B2 (ja) | イオン液体組成物及びその用途 | |
JP2010235889A (ja) | 冷却液組成物 | |
JP4304242B2 (ja) | 電解コンデンサ用電解液および電解コンデンサ | |
JP2009007565A (ja) | 潤滑油 | |
JP5578949B2 (ja) | イオン液体組成物、及びその用途 | |
JP5904894B2 (ja) | 合成潤滑剤 | |
JP2011026296A (ja) | 新規イオン液体、及びその用途 | |
JP2009286858A (ja) | 合成潤滑油 | |
JP7562978B2 (ja) | 潤滑油組成物及びイオン液体 | |
JP7213629B2 (ja) | 熱媒体液、及び工作機械の温度を制御する方法 | |
CN105392924B (zh) | 具有油膜保持功能的组合物及使用该组合物的防腐蚀剂以及带端子的绝缘电线 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120717 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120809 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121009 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121016 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |