JP2008120811A - 抗菌組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】望ましくない微生物、特に皮膚上に定着している微生物の選択的制御を可能にする化合物を提供する。
【解決手段】本発明の対象は、微生物の制御のための一般式
[化１]

の化合物およびその使用である。
【選択図】なし

Description

明細書
本発明は、化粧用調製物における抗菌組成物およびその使用に関する。抗菌活性物質は、化粧用脱臭剤、抗フケ剤および抗ニキビ剤、足の手入れおよび生殖器衛生用薬剤のほか、口腔衛生および歯科衛生製品における広い用途がある。

体臭は、とりわけ、最初に無臭の汗が皮膚上の微生物によって分解されると発生する。微生物による分解産物によって初めて不快な汗臭がもたらされる。これは特に、汗腺密度が高く、かつさらに、例えば、腋の下など、臭い発生細菌の密度が高い場所で生じる。

特定の皮膚疾患も皮膚上の望ましくない微生物の過剰な増殖と関連して現れる。例えば、ニキビは、とりわけ、嫌気性皮膚菌のプロピオニバクテリウム・アクネ（アクネ起因菌）の非制御増殖によってもたらされる。フケは、とりわけ、真菌の癜風菌と関連してもたらされる。

口腔衛生の分野では、微生物は、例えば、虫歯および歯垢の発生において重要な役割を果たす。

従来技術
脱臭剤の効果は、さまざまな機序に依拠しうるが、これらは場合によりさまざまな組合せもありうる。すなわち、
− 例えば、アルミニウムヒドロクロレート（ＡＣＨ）、アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックス（ＧＬＹ）などの制汗剤による汗の生成の回避、
− 臭い生成微生物（特にコリネフォルム）の制御による臭いの生成の阻害、
− 汗からの臭いの生成の原因である微生物酵素の阻害による臭いの生成の阻害、
− 材料、例えば、リシノール酸亜鉛もしくはその塩などの亜鉛化合物、またはシクロデキストリンによる汗臭をもたらす臭いの結合、
− 芳香剤による汗臭の隠蔽。

抗菌活性物質
化粧用製剤、特に化粧用脱臭剤における抗菌活性物質の使用は、従来技術により十分に周知である。

例えば、広スペクトルの微生物に対する抗菌効果を示すトリクロサン（５−クロロ−２（２，４−ジヒロロフェノキシ）−フェノール）が使用されている。その広帯域効果に基づき、トリクロサンは皮膚の微生物叢に対して不利に作用する。さらに、その特異的作用様式に基づき、耐性の生成の危険性がある。

（特許文献１）では、一般式
Ｒ−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨＯＨ−ＣＨ_２ＯＨ
［式中、Ｒは分岐型または非分岐型Ｃ_６−１８アルキル基であり、１つもしくは複数のデオ組成物として脱臭活性物を有する。］のグリセリンモノアルキルエーテルの組合せが請求されている。

これらの化合物における欠点は、それらが水系においてわずかな可溶性しか示さず、かかる系においては、可溶化剤との組合せでのみ形成されうることである。さらに、これらの物質は、正常な皮膚叢の一般的な媒介物、例えば、表皮ブドウ球菌に対しても抑制性または細菌削減性に作用し、それによって皮膚上の微生物の均衡が不利に阻害されうる。

（特許文献２）では、活性物質として遷移金属キレートを含有する抗菌脱臭剤が請求されている。

（特許文献３）には、ジグリセリンまたはトリグリセリンのモノカルボン酸エステルの有効含量によって特徴づけられる化粧用脱臭剤が記載されている。これらの化合物は、臭い生成細菌の増殖の特異的抑制を有するが、エステル結合に基づき制限されたｐＨ範囲を有する製剤においてのみ長期安定である。

（特許文献４）には、特に脱体臭剤における抗菌活性物質としてＮ−オクチル−およびＮ−デシル−サリシル−酸アミドが請求されている。別の誘導体、特に、脂肪族炭素酸に基づく誘導体、またはアルコキシル化誘導体は記載されていない。

化粧用製剤におけるアミド
単純なＮ−置換乳酸アミドは、長い間にわたって周知である。例えば、ラッチフォード（Ｒａｔｃｈｆｏｒｄ）は、アルキルアミンによる乳酸またはメチルラクテートの変換による乳酸のＮ−アルキル−、Ｎ−アリール−およびＮ−アルケニルアミドの合成を記載している（（非特許文献１）、（非特許文献２））。

（特許文献５）には、一般式
Ｒ_１−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ_２
［式中、Ｒ_１は直鎖型または分岐型Ｃ_６−２１アルキル残基であり、Ｒ_２はメチル−、１−ヒドロキシエチル−、または１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基であり、化粧用製剤における増粘剤として］の化合物が記載されている。この製品の抗菌効果は記載されていない。

（特許文献６）では、一般式
Ｒ_１−ＣＨＯＨ−Ｒ_２−ＣＯＮＲ_３Ｒ_４
［式中、Ｒ_１はＣ_１−４アルキルであり、Ｒ_２は直接結合もしくはＣ_１−３アルキレン（場合により、アルキル−またはヒドロキシ置換）であり、Ｒ_３および／またはＲ_４は互いに独立してＣ_１−４アルキルまたはＣ_２−６ヒドロキシアルキルであり、１〜５個のＯＨ基を有することを意味する。］のヒドロキシアルカンカルボン酸のアミドの含量を有する化粧用薬剤が請求されている。

請求された化粧用薬剤において、アミドは保湿剤として役立つ。抗菌効果については言及されていない。さらに、長鎖およびアルコキシル化誘導体はいずれも記載されていない。

（特許文献７）には、式

［式中、Ｒは１７個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素残基、結合されたＣ鎖の１２位のポリオキシアルキレン鎖であり、Ｒ’は水素原子または短鎖アルキル残基、およびｙは１〜５０の数である。］の非イオン界面活性剤が記載されている。Ｎ−アルキル化および短鎖誘導体はいずれも記載されていない。

（特許文献８）では、一般構造式

［式中、Ｒ_１およびＲ_２はＨまたは短アルキル残基であり、Ｘは（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｎ、（ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ）_ｎ、（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ）_ｎ、またはＣＨ_２（ＣＨＯＨ）_４ＣＨ_２Ｏの群の１つに対応する。］の化合物が請求されている。これらの化合物は、化粧用製剤における保湿剤として記載されている。各物質は基本的に本出願に記載された材料と区別されるが、それはこれらのポリアルキレンオキシド基がアミド結合により窒素を含み（ＯＨ酸素ではなく）、さらに単純なＮ−アルキル残基を含まないためである。さらに、ここでも抗菌または静菌特性についは記載されていない。

独国特許第４２４０６７４号明細書 国際公開第０２／３０３８３号パンフレット 独国特許第ＯＳ４２３７０８１号明細書 欧州特許第０２６２５８７号明細書 特開第２００５−０６０４５７号公報 独国特許第ＯＳ２６３１２８４号明細書 米国特許第３，９１６，００３号明細書 米国特許第４，８５１，４３４号明細書 「メチルラクテートのアミノ分解によるＮ−置換ラクトアミドの調製」、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５０年、１５、３１７−３２５頁 「Ｎ−アルキルラクトアミドの調製と特性」、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５０年、１５、３２６−３３２頁

課題
したがって、従来技術により、望ましくない微生物、特に皮膚上に定着している微生物の選択的制御を可能にする化合物を提供する課題が生じる。さらに、これらの化合物は、非極性および極性（特に水）系において安定であり、十分な皮膚適合性を有し、かつ通常の使用形態、特に化粧用製剤において十分な形成可能性を示さなければならない。

「制御」によりこの場合には特に生物の増殖の抑制または殺傷による細菌数の安定化または削減と理解される。「選択的」はこの意味において、望ましくない（例えば、臭い生成）細菌に対する制御効果が、正常な皮膚叢に対してよりも強く示されることを意味する。望ましくない細菌としては、例えば、コリネバクテリウム・クセロシス、プロピオニバクテリウム・アクネ、癜風菌が挙げられるが、これらに限定されない。「微生物」により特に細菌および真菌（酵母を含む）と理解される。「製剤」という表現は、クリーム、ローション、ポンプまたはエアロゾルスプレー、布巾、デオスティック、およびロールオン式製剤などのいわゆる「リーブオン」製品、シャンプー、シャワージェル、液体石鹸、リンス、およびコンディショナーなどの「リンスオフ」製品、口腔洗浄溶液または歯磨き粉などの口腔衛生製品、食器用洗剤、家庭用洗浄剤（床、台所、フロ洗浄剤）など洗浄製品を包含するが、これらに限定されない。

通常の脱臭剤は、とりわけ、ロールオン式ディスペンサー、エアロゾル、ポンプスプレー、デオスティックス、乾燥デオスプレー、または布巾、いわゆる「ティッシュ」の形態で提供される。抗菌内容材料はその中に唯一の活性物質として、または、例えば、トリクロサン、エチルへキシルグリセリン、アルミニウムクロロヒドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスＧＬＹ、アルミニウムジルコニウムペンタクロロヒドレート、ファルネソール、ポリグリセリンカプリネートまたは−カプリレート、トリエチルシトレート、ペンタ（カルボキシメチル）ジエチレントリアミン（ペンテト酸）、ペンチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、リシノール酸亜鉛、シクロデキストリンまたは酸化亜鉛などの制汗剤または脱臭剤の有効な材料として別の活性物質と組合せて使用される。

製剤ベースのスペクトルは、この場合、固形製剤から液体またはクリーム状のＯ／ＷもしくはＷ／Ｏ乳剤を経て水、アルコール、もしくはオイル含有液体系にまで及ぶ。さらに、これらの製剤は、約３〜約９に及びうる大きなｐＨ範囲をカバーする。

ここから活性物質の安定に対する高い要求だけではなく（特に上記の条件下で、加水分解またはアルコール分解は生じてはならない）、考えられうる化粧用製剤の全ｐＨ範囲においてできる限り一定であるべき有効性に対する高い要求も生じる。

発明
ここで意外にも、一般式（Ｉ）の化合物が上記課題を優れた方法で達成することを示した。

本発明の対象は、一般式（Ｉ）

［式中、置換基および下付文字は次の意味を有する。すなわち、
Ｒ_１は、Ｈ、または場合により、１〜１８個のＣ原子、好ましくは、１〜１０個のＣ原子、特に１〜５個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ_２は、直接結合、または場合により、１〜１８個のＣ原子、好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に１〜４個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ_３、Ｒ_４は、互いに独立してＨ、または場合により、１〜１８個のＣ原子、好ましくは、４〜１２個のＣ原子、特に６〜１０個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ_５は、ＨまたはＣ_１−Ｃ_４−アシル残基であり、
ＡＯは、Ｒ_６がＣ_１−Ｃ_４−アルキルを有する−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨＲ_６Ｏ−、−ＣＨＲ_６ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨＣＨ_２Ｏ−の群から選択される少なくとも１つの残基であり、
ｎは、すべてのオリゴマーの平均値に対して１〜２０、好ましくは、１〜１０、特に２〜５であるが、
ただしＲ_３およびＲ_４が同時にＨではなく、Ｒ_３およびＲ_４のＣ原子の合計が１８以下であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４のＣ原子の合計が３６未満であることを条件とする。］の化合物である。

本発明の別の対象が、一般式（Ｉａ）

［式中、置換基および下付文字は次の意味を有する。すなわち、
Ｒ_１は、Ｈ、または場合により、１〜１８個のＣ原子、好ましくは、１〜１０個のＣ原子、特に１〜５個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ_２は、直接結合、または場合により、１〜１８個のＣ原子、好ましくは、１〜６個のＣ原子、特に１〜４個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ_３、Ｒ_４は、互いに独立してＨ、または場合により、１〜１８個のＣ原子、好ましくは、４〜１２個のＣ原子、特に６〜１０個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ_５は、ＨまたはＣ_１−Ｃ_４−アシル残基であり、
ＡＯは、Ｒ_６がＣ_１−Ｃ_４−アルキルを有する−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨＲ_６Ｏ−、−ＣＨＲ_６ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨＣＨ_２Ｏ−の群から選択される少なくとも１つの残基であり、
ｎは、すべてのオリゴマーの平均値に対して０〜２０、好ましくは、０〜１０、特に０〜５であるが、
ただしＲ_３およびＲ_４が同時にＨではなく、Ｒ_３およびＲ_４のＣ原子の合計が１８以下であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４のＣ原子の合計が３６未満であることを条件とする。］微生物の制御のための化合物の使用である。

本発明により使用可能な化合物は、例えば、グリコール酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシカプロン酸および特に乳酸に基づく一般式（Ｉ）の化合物である。

本発明によれば、さらに、ｎが０である場合、Ｒ_５はＨ、Ｒ_１はＣＨ_３、Ｒ_２は直接結合、Ｒ_３はＨ、およびＲ_４はＣ_４−Ｃ_１２−、好ましくは、Ｃ_８−アルキル残基である化合物が好ましい。

本発明によれば、さらに、ｎは１以上、Ｒ_５はＨまたはアシル、Ｒ_１はＣＨ_３、Ｒ_２は直接結合、Ｒ_３はＨ、およびＲ_４は、Ｃ_４−Ｃ_１２−、好ましくは、Ｃ_９−アルキル残基である化合物が好ましい。

特に、これらの化合物は、存在する正常な叢に強く影響を及ぼすことなく、皮膚および皮膚付属器上の望ましくない微生物の選択的制御を可能にする。

これらの化合物は、この場合、大きなｐＨ範囲にわたって加水分解に対して安定であり、さまざまな化粧用標準製剤に問題なく組込まれる。さらには、有効性はｐＨ値の多大な依存性を示さず、このことはできる限り一般的な適用性に関してさらなる利点である。

アルキルアミンによる乳酸またはアルキル乳酸のアミド化による非アルコキシル化乳酸誘導体の製造は文献において十分に記載されている（例えば、「メチルラクテートのアミノ分解によるＮ−置換ラクトアミドの調製」、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５０年、１５、３１７−３２５頁、および「Ｎ−アルキルラクトアミドの調製と特性」、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５０年、１５、３２６−３３２頁を参照）。

適切に別のヒドロキシカルボン酸誘導体のアミドも炭素酸またはそのアルキルエステルまたはラクトンの第一級または第二級アミンとの反応によって製造されうる。

ヒドロキシカルボン酸単位としては、例えば、乳酸、グリコール酸、２−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ酪酸、６−ヒドロキシヘキサン酸、２，２−ジメチロールプロピオン酸、３，３−ジメチル−２，４−ジヒドロキシ酪酸またはそのＣ_１−Ｃ_４−アルキルエステルが使用されうるが、ここで乳酸または乳酸エチルエステルが特に好ましい。同じく、例えば、４−ヒドロキシ酪酸または６−ヒドロキシヘキサン酸のラクトンが使用されうる。

アミンとしては、例えば、ｎ−へキシル−、ｎ−オクチル、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、２−エチルへキシルアミン、エタノールアミンまたはジエタノールアミンなどの第一級および第二級脂肪族アミンが問題となるが、ここではアクリル第一級脂肪族アミン（分岐型または非分岐型）および特にｎ−へキシルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミンまたは２−エチルへキシルアミンが好ましい。

非アルコキシル化ヒドロキシカルボン酸アミドは、１つもしくは複数のアルキレンオキシドまたはグリシドール（特にエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシドまたは両方の混合物）との反応によって、高温および加圧下、場合により適切な触媒の存在下に、対応するアルコキシル化誘導体に変換されうる。このようにして、つねに、その平均値が使用されるアルキレンオキシドのモル過剰によって制御されうるさまざまなポリアルキレンオキシドの分布が生じる。オキシアルキレン単位がブロックごとに分布されうること、または混合物の形態で実質的に統計上の法則によって規制される分布で存在することは当業者には周知である。さらに、副産物として、好ましくは製品中に残るポリアルキレンオキシドの部分がつねに生じる。使用された触媒は反応後に適切な添加物によって中和されうる。触媒としてＫＯＨまたはＮａＯＨの使用に際しては、例えば、有機酸または無機酸が適しており、特に有利なのは、レモン酸または乳酸、およびアミドの形態で反応において使用されたそのヒドロキシカルボン酸などの有機酸である。

本発明による化合物は、多数の製剤において、家庭、産業、医薬、および化粧品における用途に使用されうる。特にそれらは、エアロゾルスプレー、ポンプスプレー、ロールオン式製剤、デオスティック、Ｗ／Ｏ−またはＯ／Ｗ−乳剤（例えば、クリームまたはローション）または布巾の形態で存在しうる脱臭剤における有効成分として適している。これらの製剤において、例えば、トリクロサン、エチルへキシルグリセリン、アルミニウムクロロヒドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスＧＬＹ、アルミニウムジルコニウムペンタクロロヒドレート、ファルネソール、ポリグリセリンカプリネートまたは−カプリレート、トリエチルシトレート、ペンタ（カルボキシメチル）ジエチレントリアミン（ペンテト酸）、ペンチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、リシノール酸亜鉛、シクロデキストリン、または酸化亜鉛などの従来技術から周知の活性物質／成分の組合せがともに使用されうる。

しかし、用途は脱臭剤における使用に限定されず、微生物またはその増殖を減らすことが望ましい、例えば、クリーム、ローション、シャンプー、洗浄液、リンス、布巾、および同様の製剤など、一般的なリーブオンまたはリンスオフ製剤の形態で、例えば、生殖器衛生品、抗ニキビまたは抗フケ製品におけるなど至る所で有利でありうる。

抗ニキビ製品には、本発明による材料は場合により、例えば、ジベンゾイルペルオキシド、サリシル酸、フィトスフィンゴシン（Ｐｈｙｔｏｓｐｈｉｎｇｏｓｉｎ）、トレチノイン（Ｔｒｅｔｉｎｏｉｎ）、イソトレチノイン（Ｉｓｏｔｒｅｔｉｎｏｉｎ）、または植物抽出物など周知の抗ニキビ成分と組合せて使用することもできる。同じく、抗フケ製品の場合、クリンバゾール（Ｃｌｉｍｂａｚｏｌ）、ジンクプレチオン（Ｚｉｎｋｐｒｅｔｈｉｏｎ）、セレン化合物（例えば、セレンスルフィド（Ｓｅｌｅｎｓｕｌｆｉｄ）、ピロクトンオルアミン（Ｐｉｒｏｃｔｏｎｅ Ｏｌａｍｉｎｅ）（オクトピロックス（Ｏｃｔｏｐｉｒｏｘ）または植物抽出物などの周知の抗フケ成分との組合せが使用されうる。

口腔衛生製品の分野においても、本発明による材料を使用することができ、この場合には特に口腔洗浄溶液または歯磨き粉の使用が推奨される。

それらは、本発明による材料が有効である分野において有効性の欠陥を有する別の活性物質と組合せて、この目的のために使用することもできる。例えば、保存剤の使用は減少し、または場合により完全に伝統的な保存剤を放棄することもできる。

使用原料の説明：

実施例１
乳酸−Ｎ−オクチルアミドの製造
蒸留装置を備えた丸底フラスコにおいて、ｎ−オクチルアミン３８８ｇ（３モル）を２時間以内に攪拌および窒素導入とともに乳酸エチル４７３ｇ（４モル）に添加する。完全な添加後、温度を９０℃に上げ、発生するエタノールを蒸留する。温度を１４０℃に上げ、１時間維持する。次いで、圧力を５０ｍｂａｒに減少し、転換されていない乳酸エチルを蒸留する。透明の、わずかにピンク色の液体として乳酸オクチルアミド５８５ｇを得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１_３）：０．８ｐｐｍ（３Ｈ）、１．２ｐｐｍ（１０Ｈ）、１．４ｐｐｍ（３Ｈ）、１．５ｐｐｍ（２Ｈ）、３．２ｐｐｍ（２Ｈ）、４．０ｐｐｍ（０．８Ｈ、ｂｒ）、４．２ｐｐｍ（１Ｈ）、６．８ｐｐｍ（１Ｈ）。

実施例２〜４
別のＮ−ｎ−アルキル乳酸アミドの製造

実施例１に従って、乳酸−Ｎ−ヘキシルアミド、乳酸−Ｎ−ヘプチルアミド、および乳酸−Ｎ−ノニルアミドを、ｎ−へキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、もしくは、ｎ−ノニルアミンによる乳酸エチルのアミド化によって製造する。

実施例５
Ｎ−（２−エチルへキシル）−乳酸オクチルアミドの製造
実施例１に従って、乳酸−Ｎ−（２−エチルへキシルアミド）を２−エチルへキシルアミンによる乳酸エチルのアミド化によって製造する。

実施例６
グリコール酸−Ｎ−オクチルアミドの製造
グリコール酸０．７５モルを８０℃で溶解し、次いでオクチルアミン１．１１モルを攪拌しながら添加する。発熱反応の中止後、１時間１６５℃に加熱し、次いで過剰なアミンを真空下に蒸留する。生成物を冷却後に白色の結晶固形物の形態で得る。

実施例７
４−ヒドロキシ酪酸−Ｎ−オクチルアミドの製造
オクチルアミン１モルを攪拌しながら１００℃に加熱する。ガンマ−ブチロラクトン１モルを３０分間にわたって添加する。混合物を３時間１２０℃に加熱する。反応の最後に５０ｍｂａｒの真空をかける。生成物をわずかに黄色の固形物の形態で得る。

実施例８
ＰＥＧ−３−乳酸オクチルアミドの製造
乳酸−Ｎ−オクチルアミド１００ｇを圧力反応器において４５％ＫＯＨ １ｇと混合し、１時間１１５℃および減圧下に乾燥させる。次いで、１３０℃で４０分にわたって３モル当量のエチレンオキシドを添加し、生成物を反応後の４５分間さらに同じ温度で維持する。室温への冷却後、乳酸で中和する。生成物を透明の茶色の液体の形態で得る。^１Ｈ−ＮＭＲ分析によって、乳酸オクチルアミド１モル当りエチレンオキシド３．１モルの沈着を測定する。

実施例９
ＰＥＧ−１０−乳酸オクチルアミドの製造
乳酸−Ｎ−オクチルアミド１００ｇを圧力反応器において４５％ＫＯＨ １ｇと混合し、１時間１１５℃および減圧下に乾燥させる。次いで、１３０℃で７０分にわたって１０モル当量のエチレンオキシドを添加し、生成物を反応後の６０分間さらに同じ温度で維持する。室温への冷却後、乳酸で中和する。^１Ｈ−ＮＭＲ分析によって、乳酸オクチルアミド１モル当りエチレンオキシド１０．９モルの沈着を測定する。

実施例１０
抗菌効果
下表に示した水中の被験薬の０．３重量％溶液２０ｍｌを腋臭原因菌（Ｃ．ｘｅｒｏｓｉｓ）またはブドウ球菌（Ｓ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ）の新鮮４８時間培養物２００μｌで接種し、３日間３７℃でインキュベートする。添加直後、および１、３、２４、および４８時間後、それぞれ１ｍｌの検体を除去し、細菌数を測定する。

実施例１１
抗菌効果のｐＨ依存性
実施例８に従って、乳酸オクチルアミドの抗菌効果をさまざまなｐＨ値の緩衝液中で試験する。

実施例１２
ポンプスプレー−エタノールを含まないデオ剤

実施例１３
ポンプスプレー−エタノールを含むデオ剤

実施例１４
エタノールを含有しないロールオン式デオ剤

実施例１５
エタノールを含むロールオン式デオ剤

実施例１６
ポンプスプレー−乳剤

実施例１７
ロールオン式 乳剤

実施例１８
ＡＣＨを含まないデオスティック

実施例１９
ＡＣＨを含むデオスティック

Claims (13)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   ［式中、置換基および下付文字は次の意味を有する。すなわち、
   Ｒ_１は、Ｈ、または場合により、１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
   Ｒ_２は、直接結合、または場合により、１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
   Ｒ_３、Ｒ_４は、互いに独立してＨ、または場合により、１〜１８個のＣ原子、特に６〜１０個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
   Ｒ_５は、ＨまたはＣ_１−Ｃ_４−アシル残基であり、
   ＡＯは、Ｒ_６＝Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを有する−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨＲ_６Ｏ−、−ＣＨＲ_６ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨＣＨ_２Ｏ−の群から選択される少なくとも１つの残基であり、
   ｎは、すべてのオリゴマーの平均値に対して１〜２０であるが、
   ただしＲ_３およびＲ_４が同時にＨではなく、Ｒ_３およびＲ_４のＣ原子の合計が１８以下であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４のＣ原子の合計が３６未満であることを条件とする。］の化合物。
2. ｎは１〜２０、Ｒ_５はＨ、Ｒ_１は、ＨまたはＣＨ_３、Ｒ_２が直接結合、または場合により、１〜４個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有するヒドロキシアルキル基、Ｒ_３はＨ、およびＲ_４はＣ_４−Ｃ_１２−アルキル残基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. ＡＯは−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびｎは２〜５であることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
4. 一般式（Ｉａ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ_１はＨ、または場合により、１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
   Ｒ_２は直接結合、または場合により、１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
   Ｒ_３、Ｒ_４は互いに独立してＨ、または場合により、１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有する分岐型および／または多重結合および／またはヒドロキシ基および／またはアルキル基および／またはヒドロキシアルキル基であり、
   Ｒ_５はＨまたはＣ_１−Ｃ_４−アシル残基であり、
   ＡＯは、Ｒ_６がＣ_１−Ｃ_４−アルキルを有する−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨＲ_６Ｏ−、−ＣＨＲ_６ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨＣＨ_２Ｏ−の群から選択される少なくとも１つの残基であり、
   ｎはすべてのオリゴマーの平均値に対して０〜２０であるが、
   ただしＲ_３およびＲ_４が同時にＨではなく、Ｒ_３およびＲ_４のＣ原子の合計が１８以下であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４のＣ原子の合計が３６未満であることを条件とする。］
   微生物を制御するための化合物の使用。
5. ｎは０〜２０であり、Ｒ_５はＨであり、Ｒ_１はＨまたはＣＨ_３であり、Ｒ_２が直接結合、または場合により、１〜４個のＣ原子を有する炭化水素残基を含有するヒドロキシアルキル基、Ｒ_３はＨであり、およびＲ_４はＣ_４−Ｃ_１２−アルキル残基であることを特徴とする微生物の選択的制御のための請求項４に記載の化合物の使用。
6. ｎは２〜５であることを特徴とする請求項４または５に記載の化合物。
7. 前記微生物がグラム陽性、特にコリネフォルム細菌であることを特徴とする微生物の選択的制御のための請求項４〜６のいずれか一項に記載の使用。
8. 一般式（Ｉａ）の少なくとも１つの化合物を含有する、微生物の選択的制御のための製剤。
9. ０．００１〜１０重量％の一般式（Ｉａ）の少なくとも１つの化合物を含有することを特徴とする請求項８に記載の製剤。
10. エアロゾルスプレー、ポンプスプレー、ロールオン式製剤、デオスティック、Ｗ／ＯまたはＯ／Ｗ乳剤、または布巾の形態での脱臭剤であることを特徴とする請求項８または９に記載の製剤。
11. ニキビを減らすための請求項８または９に記載の製剤の使用。
12. フケを減らすための請求項８または９に記載の製剤の使用。
13. 口腔衛生製品および特に口腔洗浄液または歯磨き粉であることを特徴とする請求項８または９に記載の製剤。