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Description
従って、本発明は、多くのシリカ系微粒子を導入しても、低屈折率でかつ、硬度と耐汚染性が良好な、低屈折率の透明コーティング膜形成用塗料および、それを用いて形成されるコーティング膜を提供するものである。
すなわち、本発明は、下記（ａ）〜（ｆ）を含有することを特徴とするシロキサン系コーティング膜形成用塗料である。
（ａ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、加水分解し、縮合させずに得られたシラノール化合物
（ｂ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、一旦加水分解した後、縮合させることによって得られたフッ素含有シロキサンポリマー
（ｃ）平均粒子径１ｎｍ〜２００ｎｍのシリカ系微粒子
（ｄ）アルミニウム系および／または、マグネシウム系硬化剤
（ｅ）大気圧下沸点１００〜１８０℃の溶剤
（ｆ）大気圧下沸点１００℃未満の溶剤
Ｒ １ Ｓｉ（ＯＲ´） ３ （１）
（ただし、Ｒ １ はフッ素が３から１７のフルオロアルキル基を表わす。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ ２ Ｓｉ（ＯＲ´） ３ （２）
（ただし、Ｒ ２ は、水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表す。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ ３ Ｒ ４ Ｓｉ（ＯＲ´） ２ （３）
（ただし、Ｒ ３ 、Ｒ ４ は水素、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｓｉ（ＯＲ´） ４ （４）
（ただし、Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
（ａ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、加水分解し、縮合させずに得られたシラノール化合物
（ｂ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、一旦加水分解した後、縮合させることによって得られたフッ素含有シロキサンポリマー
（ｃ）平均粒子径１ｎｍ〜２００ｎｍのシリカ系微粒子
（ｄ）アルミニウム系および／または、マグネシウム系硬化剤
（ｅ）大気圧下沸点１００〜１８０℃の溶剤
（ｆ）大気圧下沸点１００℃未満の溶剤
Ｒ １ Ｓｉ（ＯＲ´） ３ （１）
（ただし、Ｒ １ はフッ素が３から１７のフルオロアルキル基を表わす。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ ２ Ｓｉ（ＯＲ´） ３ （２）
（ただし、Ｒ ２ は、水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表す。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ ３ Ｒ ４ Ｓｉ（ＯＲ´） ２ （３）
（ただし、Ｒ ３ 、Ｒ ４ は水素、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｓｉ（ＯＲ´） ４ （４）
（ただし、Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
本発明のシロキサン系コーティング膜形成用塗料は、以下に示す、（ａ）〜（ｆ）を含有する。
（ａ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、加水分解し、縮合させずに得られたシラノール化合物
（ｂ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、一旦加水分解した後、縮合させることによって得られたフッ素含有シロキサンポリマー
（ｃ）平均粒子径１ｎｍ〜２００ｎｍのシリカ系微粒子
（ｄ）アルミニウム系及び／または、マグネシウム系硬化剤
（ｅ）大気圧下沸点１００〜１８０℃の溶剤
（ｆ）大気圧下沸点１００℃未満の溶剤
Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ´）３ （１）
（ただし、Ｒ１はフッ素が３から１７のフルオロアルキル基を表わす。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ´）３ （２）
（ただし、Ｒ２は水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表わす。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ３Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ´）２ （３）
（ただし、Ｒ３、Ｒ４は水素、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｓｉ（ＯＲ´）４ （４）
（ただし、Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
本発明で用いられる（ａ）成分のシラノール化合物は、上記一般式（１）〜（４）で表されるシラン化合物を溶剤中、酸触媒により、公知の加水分解反応を利用して得ることができる。また、本発明で用いられる（ｂ）成分のフッ素含有シロキサンポリマーは、（ａ）成分形成と同様の方法にて、一旦シラノール化合物を形成し、公知の縮合反応を利用することによって得ることができる。（ａ）成分と（ｂ）成分を形成するのに用いられるシラン化合物は、同一でも、異なっていても良い。
（ａ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、加水分解し、縮合させずに得られたシラノール化合物
（ｂ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、一旦加水分解した後、縮合させることによって得られたフッ素含有シロキサンポリマー
（ｃ）平均粒子径１ｎｍ〜２００ｎｍのシリカ系微粒子
（ｄ）アルミニウム系及び／または、マグネシウム系硬化剤
（ｅ）大気圧下沸点１００〜１８０℃の溶剤
（ｆ）大気圧下沸点１００℃未満の溶剤
Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ´）３ （１）
（ただし、Ｒ１はフッ素が３から１７のフルオロアルキル基を表わす。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ´）３ （２）
（ただし、Ｒ２は水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表わす。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ３Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ´）２ （３）
（ただし、Ｒ３、Ｒ４は水素、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｓｉ（ＯＲ´）４ （４）
（ただし、Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
本発明で用いられる（ａ）成分のシラノール化合物は、上記一般式（１）〜（４）で表されるシラン化合物を溶剤中、酸触媒により、公知の加水分解反応を利用して得ることができる。また、本発明で用いられる（ｂ）成分のフッ素含有シロキサンポリマーは、（ａ）成分形成と同様の方法にて、一旦シラノール化合物を形成し、公知の縮合反応を利用することによって得ることができる。（ａ）成分と（ｂ）成分を形成するのに用いられるシラン化合物は、同一でも、異なっていても良い。
硬化温度としては、１００〜１８０℃が好ましく、特に好ましくは、１１０〜１５０℃である。硬化後の膜厚としては、０．００１〜０．５μｍの範囲にあることが好ましい。
このようにして形成することができる本発明のシロキサン系コーティング膜は、シリカ系微粒子を膜全量に対して、３０重量％以上含有することによって、粒子間に空隙を発生させ、これを利用してコーティング膜が低屈折率化する。しかし、一般に粒子の含有量が多くなると、基材上に形成されたシリカ系微粒子含有シロキサン系コーティング膜面では、シロキサン系マトリックスがシリカ系微粒子を覆いきれない部分が発生し、それゆえ、シロキサン系コーティング膜に、非コーティング領域が生じる。
非コーティング領域の割合は、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）を用いて、該シロキサン系コーティング膜の表面を分析することによって、容易に決定することができる。測定条件を以下に示す。
モード：タッピングモード
測定領域：１μm角
プローブのカンチレバー長：１２５μm
共振周波数：２６０〜４１０ｋＨｚ
低屈折率と、硬度及び耐汚染性を満足するためには、上記非コーティング領域の割合は、膜面１（μｍ） ２ 当り、５％以下が好ましく、特に好ましくは３％以下である。本発明のシロキサン系コーティング膜形成用塗料を１００℃〜１８０℃の熱処理により硬化させれば、これを満足するシロキサン系コーティング膜を得ることが出来る。
このようにして形成することができる本発明のシロキサン系コーティング膜は、シリカ系微粒子を膜全量に対して、３０重量％以上含有することによって、粒子間に空隙を発生させ、これを利用してコーティング膜が低屈折率化する。しかし、一般に粒子の含有量が多くなると、基材上に形成されたシリカ系微粒子含有シロキサン系コーティング膜面では、シロキサン系マトリックスがシリカ系微粒子を覆いきれない部分が発生し、それゆえ、シロキサン系コーティング膜に、非コーティング領域が生じる。
非コーティング領域の割合は、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）を用いて、該シロキサン系コーティング膜の表面を分析することによって、容易に決定することができる。測定条件を以下に示す。
モード：タッピングモード
測定領域：１μm角
プローブのカンチレバー長：１２５μm
共振周波数：２６０〜４１０ｋＨｚ
低屈折率と、硬度及び耐汚染性を満足するためには、上記非コーティング領域の割合は、膜面１（μｍ） ２ 当り、５％以下が好ましく、特に好ましくは３％以下である。本発明のシロキサン系コーティング膜形成用塗料を１００℃〜１８０℃の熱処理により硬化させれば、これを満足するシロキサン系コーティング膜を得ることが出来る。
アルミニウム系硬化剤として、アルミニウムトリス（アセチルアセテート）（商品名：アルミキレートＡ（Ｗ）、川研ファインケミカル（株）社製）０．４ｇをメタノール７．６ｇに溶解し、これに、（ａ）成分１００ｇと、（ｂ）成分０．６ｇ、イソプロピルアルコールに分散された粒子径１２ｎｍの内部に空洞を有しないシリカ系微粒子のゾル（商品名：ＩＰＡ−ＳＴ、日産化学工業（株）製、固形分３０％）３６ｇを混合して、室温にて２時間撹拌し、均一な溶液とし、さらにイソプロピルアルコール８９９．４ｇを用いて、固形分濃度を３％に調製して、シロキサン系コーティング膜形成用塗料の塗料Ｆを得た。得られた塗料Ｆを用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（実施例７）
（ｂ）成分の添加量を１．０５ｇから２．２ｇに変更した他は、実施例３と同様にして、塗料Ｇを得た。得られた塗料Ｇを用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例１）
（ｂ）成分のトリフルオロプロピルトリメトキシシラン６５．４ｇをフェニルトリメトキシシラン５９．５ｇに変更した他は、実施例１と同様にして、塗料Ａ１を得た。得られた塗料Ａ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例２）
（ｂ）成分を混合しなかった他は、実施例２と同様にして、塗料Ｂ１を得た。得られた塗料Ｂ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例３）
（ａ）成分のトリフルオロプロピルトリメトキシシラン１０９．１ｇをフェニルトリメトキシシラン９９．２ｇに変更した他は、実施例４と同様にして、塗料Ｃ１を得た。得られた塗料Ｃ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例４）
（ａ）成分と（ｂ）成分の合成溶剤を、ｔ−ブタノールに変更した他は、実施例１と同様にして、塗料Ｄ１を得た。得られた塗料Ｄ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例５）
アルミニウム系硬化剤のアルミニウムトリス（アセチルアセテート）をチタン系系硬化剤のチタニウムテトラ（アセチルアセテート）に変更した他は、実施例１と同様にして、塗料Ｅ１を得た。得られた塗料Ｅ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
実施例１〜７、比較例１〜５の組成、評価結果を表１、２に示した。
（実施例７）
（ｂ）成分の添加量を１．０５ｇから２．２ｇに変更した他は、実施例３と同様にして、塗料Ｇを得た。得られた塗料Ｇを用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例１）
（ｂ）成分のトリフルオロプロピルトリメトキシシラン６５．４ｇをフェニルトリメトキシシラン５９．５ｇに変更した他は、実施例１と同様にして、塗料Ａ１を得た。得られた塗料Ａ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例２）
（ｂ）成分を混合しなかった他は、実施例２と同様にして、塗料Ｂ１を得た。得られた塗料Ｂ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例３）
（ａ）成分のトリフルオロプロピルトリメトキシシラン１０９．１ｇをフェニルトリメトキシシラン９９．２ｇに変更した他は、実施例４と同様にして、塗料Ｃ１を得た。得られた塗料Ｃ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例４）
（ａ）成分と（ｂ）成分の合成溶剤を、ｔ−ブタノールに変更した他は、実施例１と同様にして、塗料Ｄ１を得た。得られた塗料Ｄ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
（比較例５）
アルミニウム系硬化剤のアルミニウムトリス（アセチルアセテート）をチタン系系硬化剤のチタニウムテトラ（アセチルアセテート）に変更した他は、実施例１と同様にして、塗料Ｅ１を得た。得られた塗料Ｅ１を用いて前記のように、基材及び、シリコンウエハー上にシロキサン系コーティング膜を作製し、非コーティング領域の割合、硬度、耐汚染性、屈折率について評価を行った。
実施例１〜７、比較例１〜５の組成、評価結果を表１、２に示した。
Claims (4)
- 下記（ａ）〜（ｆ）を含有することを特徴とするシロキサン系コーティング膜形成用塗料。
（ａ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、加水分解し、縮合させずに得られたシラノール化合物
（ｂ）一般式（１）および、一般式（２）〜（４）から選ばれる１種以上のシラン化合物を、酸触媒により、一旦加水分解した後、縮合させることによって得られたフッ素含有シロキサンポリマー
（ｃ）平均粒子径１ｎｍ〜２００ｎｍのシリカ系微粒子
（ｄ）アルミニウム系および／または、マグネシウム系硬化剤
（ｅ）大気圧下沸点１００〜１８０℃の溶剤
（ｆ）大気圧下沸点１００℃未満の溶剤
Ｒ １ Ｓｉ（ＯＲ´） ３ （１）
（ただし、Ｒ １ はフッ素が３から１７のフルオロアルキル基を表わす。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ ２ Ｓｉ（ＯＲ´） ３ （２）
（ただし、Ｒ ２ は、水素、アルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表す。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｒ ３ Ｒ ４ Ｓｉ（ＯＲ´） ２ （３）
（ただし、Ｒ ３ 、Ｒ ４ は水素、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アルケニル基、およびそれらの置換体を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。）
Ｓｉ（ＯＲ´） ４ （４）
（ただし、Ｒ´はメチル基、エチル基を表わし、それぞれ、同一でも、異なっていても良い。） - 上記（ａ）成分と（ｂ）成分の合計量に対して、（ｂ）成分が０．１重量％〜５重量％であることを特徴とする請求項１に記載のシロキサン系コーティング膜形成用塗料。
- 請求項１または２に記載のシロキサン系コーティング膜形成用塗料から形成されたシロキサン系コーティング膜であって、該コーティング膜は膜厚０．００１〜０．５μｍで基材上に形成されており、該コーティング膜面１（μｍ） ２ 当りに存在する非コーティング領域の割合が５％以下であって、前記シリカ系微粒子を膜全量に対して３０重量％〜８０重量％含有することを特徴とするシロキサン系コーティング膜。
- 請求項３に記載のシロキサン系コーティング膜を、反射防止材料の低屈折率膜として利用することを特徴とする低屈折率膜。
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