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JP2005258000A - 光導波路形成用感光性組成物および光導波路 - Google Patents

光導波路形成用感光性組成物および光導波路 Download PDF

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JP2005258000A
JP2005258000A JP2004068734A JP2004068734A JP2005258000A JP 2005258000 A JP2005258000 A JP 2005258000A JP 2004068734 A JP2004068734 A JP 2004068734A JP 2004068734 A JP2004068734 A JP 2004068734A JP 2005258000 A JP2005258000 A JP 2005258000A
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mass
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英明 高瀬
Yuuichi Eriyama
祐一 江利山
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Abstract

【課題】低い伝送損失、高い耐熱性、およびシリコンウエハ等の基材に対する高い密着性を長期に亘って安定的に発揮することのできる光導波路形成用感光性組成物を提供する。
【解決手段】感光性組成物は、特定式で表されるアダマンチル基含有(メタ)アクリレート5〜50質量%、他の光重合性化合物40〜94.99質量%、および光重合開始剤0.01〜10質量%を含む。
【選択図】なし

Description

本発明は、光通信分野や光情報処理分野で用いられる光回路を作製するための光導波路形成用感光性組成物、および該組成物を用いて作製される光導波路に関する。
マルチメディア時代を迎え、光通信システムやコンピュータにおける情報処理の大容量化及び高速化の要求から、光を伝送媒体とする伝送システムが、公衆通信網、LAN(ローカルエリアネットワーク)、FA(ファクトリーオートメーション)、コンピュータ間のインターコネクト、家庭内配線等に使用されつつある。
かかる伝送システムを構成する要素のうち、光導波路は、映画や動画等の大容量の情報伝達や光コンピュータ等を実現するための光デバイスや、光電集積回路(OEIC)や、光集積回路(光IC)等における基本構成要素である。そして、光導波路は、大量の需要があることから鋭意研究される一方、特に高性能で、低コストの製品が求められている。
光導波路の材料としては、石英ガラスや、ソーダ石灰ガラス等の多成分ガラスの他、種々の有機ポリマーが知られている。
例えば、コア部を石英で形成し、かつ、上部クラッド層あるいは下部クラッド層の少なくとも一方をポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリトリフルオロイソプロピルメタクリレート等の有機ポリマーで形成した光導波路が提案されている(特許文献1)。
特開平10−300955号公報
光導波路の材料として用いられている(メタ)アクリレートモノマーの混合物からなる感光性樹脂組成物は、数分間程度の紫外線照射によって硬化するので、生産効率の向上や低コスト化を実現することができる。
しかし、従来知られている(メタ)アクリレート系樹脂組成物は、伝送損失が高かったり、耐熱性が不十分であったり、吸湿によって伝送損失が低下したり、あるいは硬化収縮によって基材からの剥離が生じるなどの問題を有するものが多い。
また、ポリトリフルオロイソプロピルメタクリレート等のフッ素置換した(メタ)アクリレートモノマーを含有した感光性樹脂組成物は、伝送損失の点で優れているものの、基材との密着性等が低下し、基材から導波路層が剥離するという問題がある。
そこで、本発明は、低い伝送損失、高い耐熱性、およびシリコンウエハ等の基板に対する高い密着性を悪条件下でも長期に亘って安定的に発揮することのできる光導波路形成用感光性組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の(メタ)アクリレートおよび光重合開始剤を含む感光性組成物を用いて、光導波路を形成すれば、上述の優れた物性が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の光導波路形成用感光性組成物は、アダマンチル基含有(メタ)アクリレート、および光重合開始剤を含むことを特徴とする。
この組成物の好ましい態様としては、
一般式(1):
Figure 2005258000
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、または−CH2CH(OH)CH2−、nは0〜10の整数を表す。)
または一般式(2):
Figure 2005258000
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、または−CH2CH(OH)CH2−、Rは水素原子、メチル基またはエチル基、nは0〜10の整数を表す。)
で表されるアダマンチル基含有(メタ)アクリレート5〜50質量%、他の光重合性化合物40〜94.99質量%、および光重合開始剤0.01〜10質量%を含むものが挙げられる。
本発明の光導波路形成用感光性組成物は、好ましくは、硬化物として80℃以上のガラス転移温度(Tg)を有する。
本発明の光導波路は、下部クラッド層と、該下部クラッド層上の領域の一部に形成されたコア部と、該コア部を被覆するように前記下部クラッド層上に形成された上部クラッド層とからなる光導波路であって、前記下部クラッド層、前記コア部および前記上部クラッド層の中から選ばれる少なくとも一つ以上が、上述の感光性組成物の硬化物からなることを特徴とする。
本発明の感光性樹脂組成物を用いれば、低い伝送損失、高い耐熱性、およびシリコンウエハ等の基板に対する高い密着性を悪条件下でも長期に亘って安定的に発揮することのできる光導波路を作製することができる。
本発明の導波路形成用感光性組成物は、(A)アダマンチル基含有(メタ)アクリレートと、(B)必要に応じて配合される他の光重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含むものである。以下、各成分について詳しく説明する。
[(A)アダマンチル基含有(メタ)アクリレート]
本発明で用いられる(A)アダマンチル基含有(メタ)アクリレートは、分子中にアダマンチル基を含む(メタ)アクリレートであればよく、特に種類が限定されることはない。
アダマンチル基含有(メタ)アクリレートの例としては、例えば、一般式(1):
Figure 2005258000
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、または−CH2CH(OH)CH2−、nは0〜10の整数を表す。)
または一般式(2):
Figure 2005258000
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、または−CH2CH(OH)CH2−、Rは水素原子、メチル基またはエチル基、nは0〜10の整数を表す。)
で表される化合物が挙げられる。
前記の一般式(1)、(2)においてn=0の場合、アダマンチル基含有(メタ)アクリレートは、アダマンチル基を有するアルコールと(メタ)アクリル酸とのエステルである。ここで、アダマンチル基を有するアルコールの例として、1−アダマンタノール、2−アダマンタノール、2−メチル−2−アダマンタノール、2−エチル−2−アダマンタノールが含まれる。
前記の一般式(1)、(2)において、nの値は、好ましくは0〜5、より好ましくは0〜3である。該値を好ましい数値範囲内とすれば、湿熱下で長期間保存した後であっても良好な伝送損失を維持することができる。
本発明においては、アダマンチル基含有(メタ)アクリレートを配合することによって、感光性組成物の耐熱性の向上(ガラス転移温度の上昇)、シリコンウエハ等の基材に対する密着性の向上(硬化収縮率の低下)に加えて、長期信頼性の向上(低温、高温高湿、温度の激変等の悪条件下における低い伝送損失の長期に亘る維持)等を達成することができる。
本発明の感光性組成物中の(A)アダマンチル基含有(メタ)アクリレートの配合割合は、好ましくは5〜50質量%、より好ましくは10〜40質量%、特に好ましくは15〜30質量%である。該配合割合が5質量%未満では、湿熱保存後に損失が増大したり、大きな硬化収縮が発生して、使用条件によっては剥離が生じるなどの問題が起こり得る。該配合割合が50質量%を超えると、所望の屈折率を得ることが困難になるなどの問題が起こり得る。
[(B)他の光重合性化合物]
本発明で用いることができる(B)他の光重合性化合物としては、成分(A)以外の(メタ)アクリレートや、ビニル基含有化合物等が挙げられる。
なお、成分(B)は、分子中に1つ以上の不飽和基を含むものであればよく、モノマー、反応性オリゴマー、反応性ポリマー(マクロポリマー)のいずれも用いることができる。
分子中に1つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートの例としては、数平均分子量が3,000〜10,000のマクロモノマーや、他の(メタ)アクリレートが挙げられる。
このうち、マクロモノマーの例としては、メタクリロイル基を含有するポリメチルメタクリレート(メタクリロイル基含有PMMA)や、メタクリロイル基を含有するポリスチレン等が挙げられる。
他の(メタ)アクリレートの例としては、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシ−2−メチルエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、4−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、p−クミルフェノールエチレンオキシド変性(メタ)アクリレート、2−ブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2,4−ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2,6−ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート等のフェノキシ基含有(メタ)アクリレートや、イソボルニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルフォリン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、へキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7−アミノ−3,7−ジメチルオクチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
分子中に2つの(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートの例としては、ビスフェノール含有ジ(メタ)アクリレートや、アルキルジオールジアクリレートや、その他の(メタ)アクリレートが挙げられる。
このうち、ビスフェノール含有ジ(メタ)アクリレートの例としては、エチレンオキシド付加ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加テトラブロモビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加テトラブロモビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸とのエポキシ開環反応で得られるビスフェノールA型エポキシジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールAジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸とのエポキシ開環反応で得られるテトラブロモビスフェノールA型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸とのエポキシ開環反応で得られるビスフェノールF型エポキシジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールFジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸とのエポキシ開環反応で得られるテトラブロモビスフェノールF型エポキシジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
アルキルジオールジアクリレートの例としては、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート等が挙げられる。
他の(メタ)アクリレートの例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等のポリアルキレングリコールジアクリレートや、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート等が挙げられる。
分子中に3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートの例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチル(メタ)アクリレート、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールポリアクリレート等が挙げられる。
ビニル基含有化合物の例としては、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン等が挙げられる。
成分(B)は、その一部または全部として、分子中に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートを含有することが、硬化物の耐熱性の向上等の点で好ましい。
成分(B)は、1種の化合物を単独で用いてもよいし、2種以上の化合物を併用してもよい。成分(B)の化合物の種類および配合量は、本発明の感光性組成物が硬化した後の目的とする屈折率等を考慮して適宜定めればよい。
本発明の感光性組成物中の(B)他の光重合性化合物の配合割合は、好ましくは40〜94.99質量%、より好ましくは53〜89.9質量%、特に好ましくは65〜84.5質量%である。該配合割合が40質量%未満では、所望の屈折率を得ることが困難になるなどの問題が起こり得る。該配合割合が94.99質量%を超えると、長期信頼性、耐熱性(ガラス転移温度;Tg)、導波路/基材間の密着性などの光導波路に要求される特性を全て満足させることが難しくなる。
[(C)光重合開始剤]
本発明で用いられる光重合開始剤としては、紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより活性ラジカル種を生じさせる化合物(光ラジカル重合開始剤)が好適に用いられる。
光重合開始剤の例としては、アセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が挙げられる。
なお、光重合開始剤以外の重合開始剤を用いて、光照射によらずに加熱等によって重合を行なうと、十分に硬化させるまでに長時間の加熱が必要となるため、生産上、好ましくない。また、基板としてシリコンウエハを用いる場合、熱硬化後に室温に戻した際に、基材と光導波路の間の熱収縮差から、光導波路の剥離を生じる恐れがある。
本発明の感光性組成物中の(C)光重合開始剤の配合割合は、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.1〜7質量%、特に好ましくは0.5〜5質量%である。該配合割合が0.01質量%未満では、パターニング性の低下や硬化速度の低下などの問題が起こり得る。該配合割合が10質量%を超えると、パターニング性の低下や伝送特性の低下などの問題が起こり得る。
本発明の感光性組成物には、さらに、溶媒、光増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、塗面改良剤、熱重合禁止剤、レベリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、フィラー、老化防止剤、濡れ性改良剤、離型剤等を必要に応じて配合することができる。
本発明の感光性組成物は、前記各成分を常法により混合して製造することができる。
本発明の感光性組成物の粘度は、通常、100〜20,000cp/25℃、好ましくは200〜10,000cp/25℃、より好ましくは300〜5,000cp/25℃である。該粘度が高すぎると、基材に感光性組成物を塗布する際に、塗布ムラやうねりが生じることがある。逆に、粘度が低すぎても、目標とする膜厚が得られにくいことがある。該粘度は、モノマーや溶媒の種類および配合量を適宜定めることによって調整することができる。
紫外線等の光照射により硬化させて得られる本発明の感光性組成物の硬化物は、好ましくは、以下の物性を有するものである。
本発明の感光性組成物の硬化物は、光導波路のコア部の材料として用いた場合、屈折率nD 25が1.54以上であることが好ましく、1.55以上であることがより好ましい。該屈折率が1.54未満であると、良好な伝送特性(低い伝送損失)が得られないことがある。
本発明の感光性組成物の硬化物は、光導波路のクラッド層の材料として用いた場合、その屈折率nD 25がコア部の屈折率nD 25よりも0.01以上小さいことが好ましく、0.03以上小さいことがより好ましい。該値が0.01以上であれば、より小さな伝送損失を得ることができる。
なお、「屈折率nD 25」は、25℃でNaの輝線589nmの光を通過させたときの屈折率を意味する。
本発明の感光性組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは80℃以上、より好ましくは100℃以上、特に好ましくは110℃以上である。該温度が80℃未満では、光導波路の耐熱性が不十分となることがある。
なお、「ガラス転移温度」は、共振型動的粘弾性測定装置において振動周波数10Hzでの損失正接が最大値を示す温度を意味する。
本発明の感光性組成物の硬化物の硬化収縮率は、10%以下であることが好ましく、8%以下であることがより好ましい。該硬化収縮率が10%を超えると、シリコンウエハ等の基材に対する密着性が低下し、使用条件によっては基材からの剥離が生じ易くなる。
本発明の感光性組成物は、光導波路を構成するコア部とクラッド層の両方または片方の材料として用いることができる。本発明の感光性組成物は、基材に対する優れた密着性を有する観点から、好ましくは、少なくとも下部クラッド層の材料として用いられる。
図1は、本発明の感光性組成物からなるクラッド層を含む光導波路の一例を模式的に示す断面図である。
図1中、光導波路1は、シリコンウエハの如き基材2と、下部クラッド層3と、上部クラッド層4と、これらのクラッド層3,4で保護されたコア部5とからなる。このうち、下部クラッド層3および上部クラッド層4は、本発明の感光性組成物を用いて形成されている。
光導波路1を作製する方法の一例は、次のとおりである。
まず、基材2の表面にスピンコート法によって本発明の感光性組成物を塗布し、紫外線を照射して硬化させ、下部クラッド層3を形成する。そして、下部クラッド層3の上にコア部形成用の他の感光性組成物を塗布し、上方から所定のラインパターンを有するフォトマスクを介して紫外線を照射する。これによって、紫外線が照射された箇所のみが硬化するので、それ以外の未硬化の部分を現像液によって除去し、コア部5を得る。
次いで、下部クラッド層3およびコア部5の上面に本発明の感光性組成物を塗布し、紫外線を照射して硬化させ、上部クラッド層4を形成すれば、光導波路1が完成する。
以下、本発明を実施例に基づいて説明する。
[1.感光性組成物の調製]
表1に記載の各成分をフラスコ内に入れ、液温を60℃に保持しつつ透明な液体になるまで撹拌し、液状感光性組成物(表1中の「組成物1」〜「組成物5」)を得た。
[2.感光性組成物の評価]
得られた感光性組成物の物性を次のように評価した。
(a)屈折率
アッベ屈折率計を用いて、25℃でNaの輝線589nmの光を通過させたときの屈折率を測定した。
(b)ガラス転移温度
アプリケーターを用いて、ガラス基板上に感光性組成物を120μm厚になるように塗布して組成物層を形成させた後、窒素雰囲気下、コンベア式UV照射装置を用いて、1.0J/cmの紫外線を組成物層に照射し、硬化膜を得た。次いで、共振型動的粘弾性測定装置を用いて、振動周波数10Hzの振動を与えながら、この硬化膜の損失正接の温度依存性を測定した。得られた損失正接の最大値を示す温度をガラス転移温度とした。
(c)硬化収縮率
比重瓶を用いて23℃での感光性組成物の液密度(D1)を測定した。次いで、前記「2.ガラス転移温度」と同様の方法で厚さ120μmの硬化膜を作製し、23℃、50%の恒温恒湿器中で24時間放置した。その後、40mm角の大きさに切り、試験片の重量(W1)、及び25℃の蒸留水中での重量(W2)を測定し、下式:
フィルム密度=[W1/(W1−W2)]×0.9971
からフィルム密度(D2)を算出した。D1、D2を用いて、下式:
硬化収縮率=[1−(D1/D2)]×100
から硬化収縮率を算出した。
(d)耐剥離性
アプリケーターを用いて、感光性組成物を表面処理済みの石英基板上に50μmの塗膜となるように塗布した。次いで、最高照度250mW/cmのメタルハライドランプを装着したコンベア式UV照射装置を用いて、照射量500mJ/cmにて紫外線を照射し、感光性組成物の塗膜を硬化させた。JIS K5400に準拠して、セロテープによる碁盤目剥離試験にて接着性の評価を行なった。碁盤目100に対して、80個以上が剥がれることなく残ったものは「○」、50個以上80個未満が剥がれることなく残ったものは「△」、50個未満が残ったものは「×」として評価した。
Figure 2005258000
[3.光導波路の作製]
シリコンウエハからなる基板(厚さ:0.5mm)の表面に、スピンコーターを用いて、表2に示すクラッド層用の感光性組成物を塗布した後、波長365nm、照度35mW/cmの紫外線をマスクアライナーにて30秒間照射して硬化させ、下部クラッド層(厚さ:40μm)を形成した。
この下部クラッド層の上に、スピンコーターを用いて、表2に示すコア部用の感光性組成物を塗布した後、幅50μmの光導波路パターンを有するフォトマスクを介して、波長365nm、照度35mW/cmの紫外線を10秒間照射し、露光した。露光後の基板をアセトン中に浸漬して、未露光部分を溶解させた。その後、100℃にて10分間加熱して、コア部(厚さ:50μm)を形成した。
さらに、下部クラッド層およびコア部の上面に、スピンコーターを用いて、下部クラッド層と同一の感光性組成物を塗布した後、波長365nm、照度35mW/cmの紫外線を30秒間照射して硬化させ、上部クラッド層(コア部の上面を基準とした厚さ:40μm)を形成した。
こうして、コア部およびクラッド層を含む光導波路が完成した。
[4.光導波路の評価]
得られた光導波路を次のように評価した。
(a)導波路損失
光導波路の端面をへき開にてカットした後、マルチモードファイバ(50μm径)を介して850nmの光を挿入し、カットバック法により導波路損失を測定した。カットバックは、導波路長5cmから1cm刻みに5点測定して行なった。得られた光強度を導波路長に関してプロットし、その傾きから損失値を算出した。得られた損失値が0.5dB/cm以下であるものは「○」、それよりも大きいものは「×」として評価した。
(b)温度特性
次の(イ)〜(ハ)を評価した。
(イ)低温下での光学特性の変化
導波路長20mmの直線状の導波路を用意し、初期値の挿入損失を測定後、−40℃で500時間放置した後に、再度、挿入損失を測定し、低温処理前後における挿入損失の変化量を測定した。低温処理後の挿入損失の変化量が初期値に対して1.0dBを超えるものは「×」、1.0dB以下のものは「○」として評価した。
(ロ)高温高湿下での光学特性の変化
上記と同様に、初期値の挿入損失を測定後、高温高湿(温度:85℃、相対湿度:85%)の雰囲気下に1,000時間放置した後に、再度、挿入損失を測定し、高温高湿処理の前後における挿入損失の変化量を測定した。挿入損失の変化量が初期値に対して1.0dBを超えるものは「×」、1.0dB以下のものは「○」として評価した。
(ハ)ヒートサイクル下での光学特性の変化
上記と同様に、初期値の挿入損失を測定後、−40℃で30分間放置後に85℃で30分間放置するヒートサイクルで500サイクル処理した後に、再度、挿入損失を測定し、ヒートサイクル処理の前後における挿入損失の変化量を測定した。挿入損失の変化量が初期値に対して1.0dBを超えるものは「×」、1.0dB以下のものは「○」として評価した。
結果を表2に示す。
Figure 2005258000
本発明の感光性組成物からなるクラッド層を含む光導波路の一例を模式的に示す断面図である。
符号の説明
1 光導波路
2 基材
3 下部クラッド層
4 上部クラッド層
5 コア部

Claims (4)

  1. アダマンチル基含有(メタ)アクリレート、および光重合開始剤を含むことを特徴とする光導波路形成用感光性組成物。
  2. 一般式(1):
    Figure 2005258000
    (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、または−CH2CH(OH)CH2−、nは0〜10の整数を表す。)
    または一般式(2):
    Figure 2005258000
    (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、または−CH2CH(OH)CH2−、Rは水素原子、メチル基またはエチル基、nは0〜10の整数を表す。)
    で表されるアダマンチル基含有(メタ)アクリレート5〜50質量%、他の光重合性化合物40〜94.99質量%、および光重合開始剤0.01〜10質量%を含むことを特徴とする光導波路形成用感光性組成物。
  3. 前記組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)が80℃以上である請求項1または2に記載の光導波路形成用感光性組成物。
  4. 下部クラッド層と、該下部クラッド層上の領域の一部に形成されたコア部と、該コア部を被覆するように前記下部クラッド層上に形成された上部クラッド層とからなる光導波路であって、前記下部クラッド層、前記コア部および前記上部クラッド層の中から選ばれる少なくとも一つ以上が、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性組成物の硬化物からなることを特徴とする光導波路。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010170125A (ja) * 2008-12-25 2010-08-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 光学部品用樹脂原料組成物、光学部品用樹脂および光学部品
JP5309994B2 (ja) * 2006-07-18 2013-10-09 Jsr株式会社 光導波路用ドライフィルム及びそのドライフィルムを用いた光導波路の製造方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI389925B (zh) * 2004-11-09 2013-03-21 Idemitsu Kosan Co Optoelectronic semiconductors
CN102279527A (zh) * 2010-06-08 2011-12-14 住友化学株式会社 感光性树脂组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06256433A (ja) * 1993-03-01 1994-09-13 Mitsubishi Rayon Co Ltd 透明樹脂組成物
JPH08211233A (ja) * 1995-02-07 1996-08-20 Mitsubishi Rayon Co Ltd 大口径プラスチック光ファイバ及びその製造方法
JP2003172832A (ja) * 2001-12-07 2003-06-20 Tokuyama Corp 光導波路形成用材料および光導波路
JP2003206323A (ja) * 2002-01-16 2003-07-22 Nippon Kayaku Co Ltd 光導波路用樹脂組成物及びその硬化物
JP2003292573A (ja) * 2002-03-29 2003-10-15 Nippon Kayaku Co Ltd 重合性化合物、これを含む樹脂組成物及びその硬化物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60125807A (ja) * 1983-12-12 1985-07-05 Sumitomo Chem Co Ltd 低損失光伝送繊維
JPH0643461B2 (ja) * 1985-12-30 1994-06-08 日立化成工業株式会社 光学用樹脂組成物の製造法
JPH02223903A (ja) * 1989-02-27 1990-09-06 Sumitomo Electric Ind Ltd 被覆光ファイバ
JPH02223904A (ja) * 1989-02-27 1990-09-06 Sumitomo Electric Ind Ltd 被覆光ファイバ
US5318850A (en) * 1991-11-27 1994-06-07 General Electric Company UV curable abrasion-resistant coatings with improved weatherability
US6017603A (en) * 1995-04-28 2000-01-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ultraviolet-curing adhesive composition and article
JPH09235322A (ja) * 1996-02-27 1997-09-09 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 光学材料及びそれを用いた光導波路
JP2000035517A (ja) * 1998-07-17 2000-02-02 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光伝送体、光伝送体アレイ、イメージセンサー、レンズプレートおよび画像形成装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06256433A (ja) * 1993-03-01 1994-09-13 Mitsubishi Rayon Co Ltd 透明樹脂組成物
JPH08211233A (ja) * 1995-02-07 1996-08-20 Mitsubishi Rayon Co Ltd 大口径プラスチック光ファイバ及びその製造方法
JP2003172832A (ja) * 2001-12-07 2003-06-20 Tokuyama Corp 光導波路形成用材料および光導波路
JP2003206323A (ja) * 2002-01-16 2003-07-22 Nippon Kayaku Co Ltd 光導波路用樹脂組成物及びその硬化物
JP2003292573A (ja) * 2002-03-29 2003-10-15 Nippon Kayaku Co Ltd 重合性化合物、これを含む樹脂組成物及びその硬化物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5309994B2 (ja) * 2006-07-18 2013-10-09 Jsr株式会社 光導波路用ドライフィルム及びそのドライフィルムを用いた光導波路の製造方法
JP2010170125A (ja) * 2008-12-25 2010-08-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 光学部品用樹脂原料組成物、光学部品用樹脂および光学部品

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