[go: up one dir, main page]

JP2005254233A - 酸化安定性が改善された吸収媒体及び流体流の脱酸 - Google Patents

酸化安定性が改善された吸収媒体及び流体流の脱酸 Download PDF

Info

Publication number
JP2005254233A
JP2005254233A JP2005064355A JP2005064355A JP2005254233A JP 2005254233 A JP2005254233 A JP 2005254233A JP 2005064355 A JP2005064355 A JP 2005064355A JP 2005064355 A JP2005064355 A JP 2005064355A JP 2005254233 A JP2005254233 A JP 2005254233A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
butyl
bis
acid
absorption
hydroxyphenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2005064355A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5339665B2 (ja
Inventor
Frank Hoefer
ヘーファー フランク
Norbert Asprion
アスプリオン ノルベルト
Iven Clausen
クラウゼン イヴェン
Hans Hasse
ハッセ ハンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34877559&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2005254233(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2005254233A publication Critical patent/JP2005254233A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5339665B2 publication Critical patent/JP5339665B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1493Selection of liquid materials for use as absorbents
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02CCAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
    • Y02C20/00Capture or disposal of greenhouse gases
    • Y02C20/40Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/30Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/40Bio-organic fraction processing; Production of fertilisers from the organic fraction of waste or refuse

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Abstract

【課題】吸収媒体の吸収力を長期で保持する吸収媒体と、流体流を脱酸する方法を特定する。
【解決手段】少なくとも1種の脂肪族アミンと少なくとも1種の非ヒドロキノイド系酸化防止剤を含有する吸収媒体を提供する。
【選択図】なし

Description

本発明は酸ガスを不純物として含有する流体流を脱酸するための吸収媒体及び該吸収媒体を使用するための方法に関する。
化学工業の多くのプロセスにおいて、酸ガス、例えばCO、HS、SO、CS、HCN、COS、ジスルフィド又はメルカプタンを不純物として含有する流体流が生じる。これらの流体流は、例えば気流、例えば天然ガス、合成ガス、精油所ガス又は、有機材料、例えば有機廃棄物、石炭、天然ガス又は石油の酸化において形成されるか、又は有機物質を含有する廃棄物の堆肥化において形成される反応ガスであってよい。
この酸ガスを除去することが種々の理由のために特に重要である。例えば天然ガス中の硫黄化合物の含有量は、天然ガス井で直接的に適当な処理措置によって低減させねばならない。それというのも硫黄化合物は、天然ガスに屡々同伴する水と一緒に腐食作用を示す酸を形成するからである。従って天然ガスをパイプラインで輸送するためには、硫黄不純物を現段階で制限された値に維持せねばならない。該酸ガスは、自然環境を害しうるか、又は天候に影響しうるガスの放出を回避するために有機材料の酸化において形成される反応ガスから除去せねばならない。
工業的規模では、有機塩基、例えばアルカノールアミンの水溶液が吸収媒体として屡々使用される。酸ガスが溶解すると、塩基と酸ガス成分からイオン生成物が形成する。その吸収媒体は、低圧にして膨張させるか、又はストリッピングによって再生させることができ、その際、イオン生成物を該媒体と逆反応させて酸ガスを形成し、かつ/又は酸ガスを蒸気によってストリッピング除去する。再生工程後に吸収媒体は再利用できる。炭化水素ガス流から酸ガス不純物を除去するにあたり使用される有利なアルカノールアミンは、モノエタノールアミン(MEA)、ジエタノールアミン(DEA)、トリエタノールアミン(TEA)、ジエチルエタノールアミン(DEEA)、ジイソプロピルアミン(DIPA)、アミノエトキシエタノール(AEE)及びメチルジエタノールアミン(MDEA)を含む。
公知の吸収媒体は、炭化水素流、例えば天然ガスを脱酸するために極めて好適である。酸素含有流体、例えば煙道ガスの処理においてはある問題が生じる。この場合には、吸収媒体の吸収力が長期にわたり損なわれ、そして再生時に完全に回復されない。分子酸素の存在は恐らく吸収媒体中に存在するアミンの酸化分解を招くこととなる。
US−A3,137,654号は、錯化剤、例えばN,N−ジヒドロキシエチルグリシン、N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム塩又はエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩を吸収媒体に添加して、吸収媒体の酸化分解を緩和させることを提案している。
US−A4,440,731号は、50ppmのCu2+イオンを、適宜、ジヒドロキシエチルグリシン、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属過マンガン酸塩又はアンモニウム過マンガン酸塩及び酸化ニッケル及び/又は酸化ビスマスと混合して、安定化のために吸収媒体に添加することを教示している。
酸化防止剤を使用して、無生物の有機材料、例えば成形化合物又は塗料を酸素、光及び/又は熱の作用に対して安定化させることは知られている。酸化防止剤の作用様式は、フリーラジカルに誘導される過酸化反応の伝播段階が、例えばH原子を中間体のペルオキシフリーラジカルに転移させることで阻止されるという事実に基づくものである。多くの酸化防止剤は付加的に還元剤として作用する。酸化防止剤を使用して液状吸収媒体を安定化させることは従来述べられていない。それというのも当業者は、吸収媒体と酸素含有液体との緊密かつ激しい接触の場合、すなわち酸化防止剤と酸素との直接的な反応の場合には、酸化防止剤は安定作用を生じずに消費されるものだと予測するからである。
US−A3,137,654号 US−A4,440,731号
本発明に基づく対象は、吸収媒体の吸収力を長期で保持する吸収媒体と、流体流を脱酸する方法を特定することである。
前記課題は、少なくとも1種の脂肪族アミンと少なくとも1種の非ヒドロキノイド系酸化防止剤を含有する吸収媒体によって解決されることが判明した。
更に本発明は、少なくとも1つの吸収工程で流体流を前記の吸収媒体と密接に接触させる、流体流の脱酸のための方法に関する。
本発明の吸収媒体の酸素吸収量は、同一組成であるが、酸化防止剤を含有しない比較吸収媒体のそれより少ない。吸収媒体の“酸素吸収量”とは、吸収媒体との反応によって消費される酸素の容量を意味する。該量は、規定量の吸収媒体と規定量の酸素含有ガスを含有する閉鎖系の等圧条件下での容量の変化、又は閉鎖系の定積条件下での圧力の変化を測定することによって容易に測定できる。好適な試験において、200時間にわたって、空気を、撹拌により気泡の形で吸収媒体に導入して、25℃及び1000ミリバールで試験する。前記の条件下で有利な吸収媒体は、同一組成であるが、酸化防止剤を含有しない比較吸収媒体の酸素吸収量よりも少なくとも5%、有利には少なくとも10%、特に少なくとも15%だけ低い酸素吸収量を有する。
“脱酸”は、酸ガス及び/又はその前駆化合物、例えばCO、HS、SO、CS、HCN、COS、ジスルフィド又はメルカプタンを流体流から完全に又は部分的に除去することを意味する。
吸収媒体及び方法は、例えば1〜80容量%、通常2〜20容量%の酸素を含有する酸素含有流体流を脱酸させるために特に適当である。
酸素含有流体流は、一般に以下のように:
a)有機物質、例えば煙道ガスの酸化、
b)有機物質を含有する廃棄物の堆肥化及び貯蔵、又は
c)有機物質の細菌的分解
において形成される気流である。
酸化は、火炎を発して実施できる、すなわち慣用の燃焼の形で、又は火炎を発さずに、例えば接触酸化又は部分酸化の形で実施できる。燃焼される有機物質は、慣用には化石燃料、例えば石炭、天然ガス、石油、ガソリン、ディーゼル、ラフィネート又は灯油、バイオディーゼル又は有機物質含分を有する廃棄物である。接触(部分)酸化の開始物質は、例えばメタノール又はメタンであり、これらは反応してギ酸又はホルムアルデヒドを形成しうる。
酸化、堆肥化又は貯蔵される廃棄物は、一般に家庭廃物、プラスチック廃棄物又は包装廃物である。
有機物質は、通常は、慣用の焼却装置で空気を用いて焼却される。有機物質を含有する廃棄物は、一般に廃物埋立地で堆肥化及び貯蔵される。かかる装置の排ガス又は排気を有利には本発明による方法で処理してよい。
細菌的分解のための有機物質は、慣用のきゅう肥、わら、液肥、下水スラッジ、発酵残滓などである。細菌的分解は、例えば慣用のバイオガス装置中で行われる。かかる装置の排気を有利には本発明による方法で処理してよい。
また本願の方法は、燃料電池の排ガス又は有機物質の(部分)酸化に使用される化学合成装置の排ガスを処理するためにも好適である。
更に、本発明による方法は、当然のように未燃化石ガス、例えば天然ガス、例えば炭層ガス、すなわち採収され圧縮された石炭の抽出で生成するガスを処理するために使用することもできる。
一般にこれらの気流は、標準条件下に、50mg/m未満の二酸化硫黄を含有する。
開始ガスは、大気空気の圧力にほぼ相当する圧力、すなわち例えば大気圧を有するか、又は0.2バール以下だけ大気圧と異なる圧力を有してよい。更に開始ガスは、大気圧より高い圧力、例えば20バール以下の圧力を有してよい。より高い圧力を有する出発ガスは、大気空気の圧力に近い圧力の出発ガスを圧縮することによるか、又は高められた圧力の出発ガスを、例えば圧縮空気を用いて有機物質を酸化させることによって製造することによって形成される。ガスの生じる容積流速は結果として低下し、そして更に除去されるべき酸ガスの分圧は増大し、これは吸収及び生じる再生要件のために有利である。欠点は、まず圧縮における費用(資本経費及び運転費)及び圧縮装置の使用により生じるあらゆる付加的な高い資本経費である。
適当な脂肪族アミンは、流体流の脱酸のために慣用に使用される脂肪族アミン、特に
− 4〜12個の炭素原子を有する第一級、第二級又は第三級アミン、
− 2〜12個、有利には4〜12個の炭素原子を有するアルカノールアミン、
− 窒素原子と適宜更なるヘテロ原子、特に酸素又は窒素及びその混合を含有する5員、6員又は7員の飽和環を有する環式アミン
である。
脂肪族アミンは、一般に10〜70質量%、有利には25〜60質量%の総アミン含量を有する水溶液の形で通常使用される。該溶液は、水に加えて又は水の代わりに、例えばシクロテトラメチレンスルホン(スルホラン)及びその誘導体、脂肪酸アミド(アセチルモルホリン、N−ホルミルモルホリン)、N−アルキル化ピロリドン及び相応のピペリドン、例えばN−メチルピロリドン(NMP)、プロピレンカーボネート、メタノール、ポリエチレングリコールのジアルキルエーテル及びその混合物から選択される物理溶剤を含有してよい。
有利な吸収媒体は、少なくとも1種のアルカノールアミン、特にモノエタノールアミン(MEA)、ジエタノールアミン(DEA)、トリエタノールアミン(TEA)、ジエチルエタノールアミン(DEEA)、ジイソプロピルアミン(DIPA)、アミノエトキシエタノール(AEE)及びメチルジエタノールアミン(MDEA)並びにその混合物を含有する吸収媒体である。
US−A4,336,233号に記載される吸収媒体が殊に定評がある。該吸収媒体は、吸収促進剤又は活性化剤としてのメチルジエタノールアミン(MDEA)及びピペラジンの水溶液(aMDEA(R)、BASF AG、ルートヴィヒスハーフェン)である。そこに記載される洗液は、1.5〜4.5モル/lのメチルジエタノールアミン(MDEA)及び0.05〜0.8モル/l、有利には0.4モル/l以下のピペラジンを含有する。
使用される酸化防止剤はヒドロキノイド構造を有さない、すなわち該酸化防止剤は芳香環に対してo−位又はp−位に配置される遊離のヒドロキシル基を有さない。特にo−ヒドロキノン及びp−ヒドロキノン及びその核アルキル化誘導体は不適切であるが、一方でそのモノエーテル又はモノエステルは適切である。
適当な酸化防止剤は、分子酸素によって誘導される過酸化反応の伝播段階を阻止することができる全ての化合物である。かかる化合物は、慣用に、酸化防止剤、UV吸収剤又は過酸化物分解剤と呼ばれる。特定の例は以下の化合物であり、これらは個々にも又は2種以上の化合物の混合物としても使用できる:
アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(o:−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖分枝鎖状ノニルフェノール、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ウンデシ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデシ−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−トリデシ−1′−イル)フェノール及びその混合物。
アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−t−ブチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
ヒドロキノンモノエーテル及びモノエステル、例えば4−メトキシフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びその混合物(ビタミンE)及びフラボン環の修飾された側鎖を有するビタミンE誘導体(例えばTolux(R))。
ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば2,2′−チオ−ビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオ−ビス(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(3,6−ジ−s−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
アルキリデンビスフェノール、例えば2,2′−メチレン−ビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス[4−メチル−6−(o−メチル−シクロヘキシル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(6−t−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2′−メチレン−ビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3′−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
O−、N−及びS−ベンジル化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−t−ブチル−4,4−ジヒドロキシ−ジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
トリアジン化合物、例えば2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−シクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
ベンジルホスホネート、例えばジメチル2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチル−ベンジルホスホネート、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのCa塩。
アシルアミノフェノール、例えば4−ヒドロキシラウルアニリド、4−ヒドロキシステアルアラニド、N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミン酸オクチルエステル。
β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価のアルコール、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
β−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価のアルコール、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、一価又は多価のアルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と、一価又は多価のアルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N′−ビス[2−(3−[3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(Uniroyal社のNaugard TM XL−1)。
アスコルビン酸(ビタミンC)。
アミン系酸化防止剤、例えばN,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン、N,N'−ジメチル−N,N'−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−t−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ−t−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ−(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−t−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ジ−(フェニルアミノ)プロパン、トリルビグアニド、ジ−[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル]アミン、t−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化とジアルキル化のt−ブチル/t−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化とジアルキル化のノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化とジアルキル化のドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化とジアルキル化のイソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化とジアルキル化のt−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化とジアルキル化のt−ブチル/t−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化とジアルキル化のt−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン。
2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−t−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5′−t−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−s−ブチル−5′−t−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−4−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−5−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール]、2−[3−t−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;
2−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−、2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導体。
場合により置換された安息香酸のエステル、例えば4−t−ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、2,4−ジ−t−ブチルフェニルエステル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニルエステル。
アクリレート、例えばα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル及びイソオクチルエステル、α−カルボメトキシシンナミン酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナミン酸メチルエステル及びブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナミン酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
立体障害アミン、例えば2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール、ヘキサメチレンビス−トリアセトンジアミン(HMBTAD)、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン及びコハク酸の縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンの直鎖状又は環状の縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラオエート(butanetetraoate)、1,1′−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状又は環状の縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン及び4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン及び2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物及び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(CAS登録番号[136504−96−6]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン及びエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、無水マレイン酸α−オレフィンコポリマー及び2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンの反応生成物。
オキサルアミド、例えば4,4−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2−ジエトキシオキサニリド、2,2−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−t−ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−t−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2−エチル−オキサニリド及びその2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−t−ブチルオキサニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ二置換オキサニリドの混合物とo−及びp−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
ヒドラジン、例えばN−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイルチオプロピオン酸ジヒドラジド。
ホスファイト及びホスホナイト、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(イソデシルオキシ)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4−ビフェニレン−ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン(dioxaphosphocine)、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサ−ホスホシン、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、2,2′,2′′−ニトリロ[トリエチル−トリス(3,3′,5,5′−テトラ−t−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイト]、2−エチルヘキシル(3,3′,5,5′−テトラ−t−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイト。
ヒドロキシルアミン、例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミン由来のN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
ニトロン、例えばN−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミンから製造されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されるニトロン。
ニトロキシルフリーラジカル、例えば1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアセテート、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル2−エチルヘキサノエート、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルステアレート、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルベンゾエート、1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル(4−t−ブチル)ベンゾエート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジペート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチルマロネート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)フタレート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)イソフタレート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)テレフタレート、ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサヒドロテレフタレート、N,N’−ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジピンアミド、N−(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カプロラクタム、N−(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ドデシルスクシンイミド、2,4,6−トリス[N−ブチル−N−(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)]−s−トリアジン、N,N’−ビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N,N’−ビス−ホルミル−1,6−ジアミノヘキサン、4,4′−エチレンビス(1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン)及びトリス(2,2,6,6−テトラメチル−1−オキシルピペリジン−4−イル)ホスファイト。
過酸化物分解化合物、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエステル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(p−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
ホウ素化合物、特にボリン酸及びエステル、例えばジフェニルボリン酸無水物、ジメシチルボリン酸、2−アミノエチルジブチルボリン酸塩、2−アミノエチルジフェニルボリン酸塩、ジエチルメトキシボラン、ジブチルボリルトリフルオロメタンスルホネート、
ボロン酸及びエステル、例えばブチルボロン酸、シクロペンチルボロン酸、フェニルボロン酸(適宜、無水物と混合される)、フェニルボロン酸無水物、4−クロロフェニルボロン酸、4−クロロフェニルボロン酸ジブチルエステル、2,6−ジクロロフェニルボロン酸、4−ブロモフェニルボロン酸(適宜、無水物と混合される)、3−トリフルオロメチルフェニルボロン酸、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸(適宜、無水物と混合される)、4−メトキシフェニルボロン酸、4−メチルチオフェニルボロン酸、3−(アミノカルボニル)フェニルボロン酸、4−(アミノカルボニル)フェニルボロン酸、4−カルボキシフェニルボロン酸、4−アミノメチルフェニルボロン酸塩酸塩、2−ホルミルフェニルボロン酸(適宜、無水物と混合される)、3−ホルミルフェニルボロン酸、2−[(1,1−ジメチルエトキシ)メチル]フェニルボロン酸、3−アミノフェニルボロン酸(適宜、無水物と混合される)、4−ベンジルオキシフェニルボロン酸、4−ビフェニルボロン酸、4−トリルボロン酸、2,5−ジヘキシル−1,4−フェニレンビスボロン酸、2−チオフェンボロン酸、3−チオフェンボロン酸、(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)ボロン酸、3−ブロモ−2−チエニルボロン酸、4−メトキシ−3−ピリジニルボロン酸、2,4−ビス(1,1−ジメチルエトキシ)−5−ピリミジニルボロン酸、[2,4−ビス(フェニルメトキシ)−5−ピリミジニルボロン酸、4,4,4′,4′,5,5,5′,5′−オクタメチル−2,2′−ビ−ジオキサボロラン、ビス(ピナコラト)ジボロン、ジイソプロポキシメチルボラン、
ホウ酸及びエステル、例えばトリブチルボレート、ホウ酸トリス(メトキシエチル)エステル、ボラックス(及びその水和物)、テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート、トリチル(テトラペンタフルオロフェニル)ボレート、ヒドロ−トリス(3−フェニルピラゾール−1−イル)ボレート、カリウムテトラキス(4−クロロフェニル)ボレート、ナトリウムテトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、ナトリウムテトラフェニルボレート、
ボラン、例えば電子供与体とのボラン錯体、例えばボラン−4−メチルモルホリン、ボランジメチルアミン、ボランメチルスルフィド、ボランピリジン、ボランテトラヒドロフラン、ボラントリメチルアミン、ボラン−t−ブチルアミン錯体、トリブチルボラン、トリ−s−ブチルボラン、トリエチルボラン、トリエチルボラン−1,3−ジアミノプロパン錯体、トリメシチルボラン、トリフェニルボラン、トリフェニルボラントリフェニルホスフィン錯体、トリス(4−メトキシフェニル)ボランアンモニア錯体、トリ−4−トリルボラン、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボロン、ジエチル(3−ピリジル)ボラン、B−メトキシジイソピノカンフェニルボラン、(2−ボロフェニル)カルバミン酸C−(1,1−ジメチルエチル)エステル、(S,S)−1,2−ビス[(t−ブチル)メチルホスフィノ]エタン−ビス(ボラン)、1,2−ビス(t−ブチルチオ)エタンボラン、2−(4−ボロフェニル)−4−キノリンカルボン酸、2−(4−ボロフェニル)−6−メチル−4−キノリンカルボン酸、2−ボロ−1H−ピロール−1−カルボン酸1−(1,1−ジメチルエチル)エステル、2−ボロ−1−ピロリジンカルボン酸1−(1,1−ジメチルエチル)エステル、2−(ジエチルボリル)ピリジン、9−ボラビシクロ−3,3,1−ノナン(BBN)、BBNダイマー、9−メトキシ−9−ボラビシクロ(3.3.1)ノナン、B−ブロモカテコールボラン;
ジアザボリニン、例えば1−ブチル−1,2−ジヒドロチエノ[3,2−D][1,2,3]ジアザボリニン、1−メチル−1,2−ジヒドロチエノ[2,3−D][1,2,3]ジアザボリニン、2−フェニル−2,3−ジヒドロ−1,3,2−ベンゾジアザボリニン−4(1H)−チオン、4−(ヒドロキシ(オキシド)アミノ)チエノ[2,3−D][1,2,3]ジアザボリニン−1(2H)−オール、4−メチルチエノ[3,2−D][1,2,3]ジアザボリニン−1(2H)−オール、ジベンゾ[C,E][1,2]アザボリニン−6(5H)−オール、チエノ[3,4−D][1,2,3]ジアザボリニン−1(2H)−オール、フェニル−ジオキサボリナン、トリメチルボロキシン、
ボロカン、例えば2−(3−クロロフェニル)−6−メチル[1,3,6,2]ジオキサアザボロカン、2−(3−フルオロフェニル)−6−メチル−[1,3,6,2]ジオキサアザボロカン、2−(4−クロロフェニル)−6−メチル−[1,3,6,2]ジオキサアザボロカン、2−(4−フルオロフェニル)−6−メチル[1,3,6,2]ジオキサアザボロカン、2,2′−(1,3−プロパンジイルビス(オキシ))ビス−1,3,2−ジオキサボリナン、2,2−ジフェニル−1−オキサ−3−オキソニア−2−ボラタ−ナフタレン[(2−ヒドロキシベンズアルデヒダト−O,O′)ジフェニルボロン、6−メチル−2−m−トリル−[1,3,6,2]ジオキサアザボロカン、6−メチル−2−p−トリル−[1,3,6,2]ジオキサアザボロカン;
二ヘテロ原子ボロール、例えば2−フェニル−1,3,2−ベンゾジアザボロール、2−フェニル−1,3,2−ベンゾジオキサボロール、2−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3,2−ベンゾジアザボロール、プロピルベンゾジオキサボロール。
ボラジン、例えば2,4,6−トリエチルボラジン、2,4,6−トリフェニルボラジン。
これらのうち、過酸化物分解活性を有する化合物、特にホスファイト、ホスホナイト及びホウ素化合物が有利である。
酸化防止剤又は酸化防止剤の組み合わせは吸収媒体に、一般に20ppm〜5質量%の量で、通常は50ppm〜1.5質量%の量で、有利には100ppm〜1質量%の量で添加される。
脱酸法の連続作業において、吸収媒体循環にある酸化防止剤は徐々に消費される。従って、酸化防止剤を吸収媒体に周期的又は連続的に添加して、吸収媒体循環において効果的な酸化防止剤の濃度を維持することが有利である。酸化防止剤はそれ自体で又は適当な溶剤中の酸化防止剤の溶液として添加してよい。また酸化防止剤は、脱酸される流体流及び/又は酸ガスを介して排出される損失を補うために連続的に供給される吸収媒体容量によって導入してもよい。吸収媒体循環において酸化防止剤の分解生成物の濃度の増大を回避するために、循環にある吸収媒体の一部を連続的又は周期的に排出させ、かつ/又は分解生成物を連続的に、例えば濾過、相分離、ストリッピング、イオン交換処理又は他の適当な工程によって除去することが適当なこともある。
本発明による方法を実施するために適当な装置は、少なくとも1つのスクラバ塔、例えば不規則充填塔、規則充填塔、段塔及び/又は他の吸収装置、例えば膜接触器、半径流スクラバ、ジェットスクラバ、ベンチュリスクラバ及び回転噴霧スクラバを含む。流体流は、吸収媒体で、有利にはスクラバ塔中で向流において処理される。該流体は、一般に下方領域に供給され、そして吸収媒体は塔の上方領域に供給される。
吸収媒体の温度は、吸収段階において、一般に約40〜100℃であり、塔を使用する場合には、例えば塔の頂部で40〜70℃であり、かつ塔の底部で50〜100℃である。吸収段階における全圧は、一般に約0.5〜20バール、有利には約0.7〜12バール、特に有利には0.7〜6バールである。殊に有利には圧力は大気圧又は大気圧から0.2バール以下だけ異なる圧力である。酸ガス成分が少ない、すなわちこれらの成分が減損された生成物ガス(付随ガス)及び酸ガス成分で負荷された吸収媒体が得られる。
本発明による方法は、1つ以上の、特に2つの連続的吸収段階を含んでよい。吸収は、複数の連続的な下位段階で実施してよく、その際、酸ガス成分を含有する粗製ガスを各下位段階においてその都度、吸収媒体の下位流と接触させる。粗製ガスと接触される吸収媒体は既に部分的に酸ガスで負荷されていてよい、すなわち、例えば後続の吸収段階から最初の吸収段階に再循環された吸収媒体又は部分的に再生された吸収媒体であってよい。2段階吸収の作業に関しては、文献EP−A0159495号、EP−A020190434号、EP−A0359991号及びWO00100271号を参照をもって開示されたものとする。
有利な実施態様によれば、本発明による方法は、酸ガスを含有する流体をまず第一の吸収段階において吸収媒体で40〜100℃、有利には50〜90℃、特に60〜90℃の温度で処理する方法で実施される。酸ガスが減損された流体を次いで第二の吸収段階において吸収媒体で30〜90℃、有利には40〜80℃、特に50〜80℃の温度で処理する。ここでの温度は第一の吸収段階よりも5〜20℃低い。
酸ガス成分は、酸ガス成分で負荷された吸収媒体から慣用の様式(以下に引用する文献と同様に)で再生段階において遊離させることができ、その際、再生された吸収媒体が得られる。再生段階において、吸収媒体の負荷物は低減され、そして結果として生じる再生された吸収媒体を有利には次いで吸収段階に再循環させる。
一般に再生段階は、負荷された吸収媒体を、吸収段階の実施で普及している高圧から、より低い圧力へと圧力膨張させることを少なくとも1回含む。圧力膨張は、例えばスロットル弁及び/又は膨張タービンによって実施できる。膨張段階を用いる再生は、例えば文献US4,537,753号及びUS4,553,984号に記載されている。
酸ガス成分は、再生段階で、例えば膨張塔、例えば垂直又は水平に取り付けられたフラッシュ室において、又は内部構造物を備えた向流塔において遊離されてよい。複数の膨張塔を連結し、そこで種々の圧力で再生を実施してよい。例えば再生を、吸収段階における酸ガス成分の分圧より一般に約1.5バール高い高圧で予備膨張塔において実施し、そして低圧、例えば1〜2バール(絶対圧)で主要膨張塔において実施してよい。二段階以上の膨張段階を用いる再生は、文献US4,537,753号、US4,553,984号、EP−A0159495号、EP−A0202600号、EP−A0190434号及びEP−A0121109号に記載されている。
また最後の膨張段階を、EP−A0159495号、EP−A0202600号、EP−A0190434号及びEP−A0121109号(US4,551,158号)に記載のように、例えば蒸気エゼクタにより、適宜、機械的真空発生装置と組み合わせて発生された真空下に実施してもよい。
ここで本発明を付随する図面及び以下の実施例に基づきより詳細に説明する。
図1は、吸収段階を単一段階で実施し、そして膨張段階を二段階で実施する装置を図示するものである。出発ガス(以下で供給ガスとも呼ぶ)を吸収装置2の下方領域に導管1を介して供給する。吸収装置2は、物質移動と熱交換を行うために不規則充填物で充填された塔である。酸ガスの残余が少ない再生された吸収媒体である吸収媒体を導管3を介して吸収装置2の頂部に供給ガスに対して向流で適用する。酸ガスが減損されたガスを吸収装置2から上方向(導管4)で排出する。酸ガスで負荷された吸収媒体を吸収装置2から底部で導管5を介して排出させ、そして該吸収装置に供給される粗製ガスのCO分圧より高い圧力で一般に作動する高圧膨張塔6の上方領域に通す。吸収媒体を一般に慣用の装置、例えばレベル調節弁、水車又は逆転ポンプを用いて膨張させる。膨張の間に、溶解された非酸ガスの大部分と小割合の酸ガスが遊離される。これらのガスを上方向で、高圧膨張塔6から導管7から排出する。
依然として大部分の酸ガスで負荷されている吸収媒体を高圧膨張塔から導管8を介して排出させ、そして熱交換器9中で加熱し、そこで小部分の酸ガスを遊離してよい。加熱された吸収媒体を、高い表面積を達成し、ひいてはCOの遊離及び平衡の確立を行うために不規則充填物を備えている低圧膨張塔10の上方領域に導入する。低圧膨張塔10において、殆どの部分のCO及びHSが実質的に完全にフラッシングによって遊離される。該吸収媒体をこのようにして同時に再生及び冷却させる。低圧膨張塔10の頂部において、還流冷却器11を回収容器12と一緒に提供して、遊離された酸ガスを冷却し、そして一部の蒸気を凝縮させる。大部分の酸ガスは還流冷却器11から導管13を介して排出される。該凝縮物をポンプ14によって低圧膨張塔10の頂部に戻す。依然として小割合のCOを含有する再生された吸収媒体は、低圧膨張塔10から底部で導管15を介して排出され、そしてこれはポンプ16によって導管3を介して吸収装置2の頂部に適用される。導管17を介して新鮮な水を供給して、ガスと一緒に排出された水を補ってよい。
図2は、本発明による方法を実施するための、二段階吸収装置及び二段階膨張を使用する装置を図示するものである。該吸収装置は粗製吸収装置1及び純粋吸収装置2を有する。供給ガスを導管3を介して粗製吸収装置1の底部領域に供給し、そして導管4を介して粗製吸収装置1の頂部に適用され、そして依然として若干の酸ガスを含有する再生された吸収媒体で向流において処理する。再生された吸収媒体を純粋吸収装置2の頂部に導管5を介して適用するが、その再生された吸収媒体は実質的にもはや酸ガスを含有しない。両者の吸収装置部は、物質移動と粗製ガス及び吸収媒体の間の熱交換を行うために規則充填物を含有する。処理されたガスを純粋吸収装置2から上方向(導管6)で排出する。酸ガスで負荷された吸収媒体を粗製吸収装置1の底部で排出させ、そしてそれを導管7を介して高圧膨張塔8の上方領域に供給する。該膨張塔8は規則充填物を備えており、そして吸収装置と後続の低圧膨張塔11との圧力の間の圧力で作業する。酸ガスで負荷された吸収媒体は、慣用の装置、例えばレベル調節弁、水車又は逆転ポンプを用いて膨張される。高圧膨張において、溶解された非酸ガスの大部分と小部分の酸ガスが遊離される。これらのガスを上方向で、高圧膨張塔8から導管9を介して排出する。
依然として大部分の酸ガスで負荷されている吸収媒体は高圧膨張塔8から導管10を介して排出され、そしてこれは低圧膨張塔11の上方領域に供給され、そこで非常に多量のCO及びHSがフラッシングによって遊離される。吸収媒体はこのようにして再生させる。低圧膨張塔11は、熱交換及び物質移動のために高い表面積を提供するために規則充填物を備えている。低圧膨張塔11の頂部において、還流冷却器12を凝縮物容器13と一緒に提供して、低圧膨張塔11から上方向で排出する酸ガスを冷却し、そして一部の蒸気を凝縮させる。大部分の酸ガスを含有する未凝縮のガスを導管14を介して排出させる。凝縮物容器13からの凝縮物をポンプ15を介して低圧膨張塔11の頂部に適用する。
依然として一部の酸ガスを含有する部分的に再生された吸収媒体は、低圧膨張塔11から底部において導管16を介して排出され、そして2つの下位流に分離される。より多い下位流をポンプ17及び導管4を介して粗製吸収装置1の頂部に適用するが、一方でより少ない部分を導管18を介してポンプ19によって送り、熱交換器20中で加熱する。加熱された吸収媒体を次いで、規則充填物を備えたストリッパ21の上方領域に供給する。ストリッパ21において、大部分の吸収されたCO及びHSを、リボイラ22で発生し、ストリッパ21の下方領域に供給される蒸気によってストリッピングする。ストリッパ21から底部で導管23を介して排出される吸収媒体は僅かな酸ガス残留含分を有するに過ぎない。それを熱交換器20に導通し、その際、低圧膨張塔11からの部分的に再生された吸収媒体を加熱する。冷却された、再生吸収媒体をポンプ24によって熱交換器25を通して純粋吸収装置2の頂部に戻す。導管26を介して新鮮な水を純粋吸収装置2の頂部に提供して、ガス流を介して排出された水と交換してよい。ストリッパ21から上方向で排出するガスを導管27を介して低圧膨張塔11の底部領域に供給する。
実施例1
この実施例においては、供試の吸収媒体において通気の前後に音速を測定する。媒体中の音速は媒体の密度及び圧縮性に依存する。媒体の化学組成の変化は、通常、音速の著しい変化と随行する。従って音速の変化は通気時の吸収媒体の分解の指標である。音速は、超音波測定区分を含んだ試料中に浸される超音波プローブを用いて測定した。
撹拌槽において、モノエタノールアミンを100℃で装入し、そして供試の酸化防止剤と混合した。該試料を50ppmのシュウ酸鉄(II)と混合して、製造条件の故に又は鉄含有プラント成分の腐食のため工業プラント中で吸収媒体中に存在する微量の鉄イオンをシミュレートした。この温度で、ml/分の空気を吸収媒体に導通させた。音速は、10時間後、20時間後、30時間後、40時間後、50時間後及び60時間後に測定した。結果を第1表に示す。
第1表
Figure 2005254233
表から1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール(HO−TEMPO)又はジフェニルボリン酸無水物を添加することにより、60時間後に酸化防止剤を含有しない対照と比較して小さな変化が生じること見出すことができる。ヒドロキノンを含有する試料は音速の多大な変化を示し、すなわち対照よりもより大きな程度の化学的分解を示した。
実施例2
等圧酸素吸収量の測定
30mlのN−メチルピロリドン中のエタノールアミン(20ミリモル)、ピペラジン(0.4ミリモル)及びシュウ酸鉄(II)(0.002ミリモル)の溶液を供試の酸化防止剤(0.1ミリモル)と混合し、そして閉鎖された装置中で室温において300rpmで撹拌した。引き続きガス容量の低減を、装着された水充填式滴定ビュレットを用いて行った。容量変化を時間の関数としてプロットした。4200分後の容量変化を第2表に記す。
第2表
Figure 2005254233
この表は、種々の化学構造の酸化防止剤は核アルキル化ヒドロキノン誘導体であるトリメチルヒドロキノンを除いて吸収媒体の酸素吸収量を低減させるために適当であることを示している。
図1は、吸収段階を単一段階で実施し、そして膨張段階を二段階で実施する装置を図示するものである 図2は、本発明による方法を実施するための、二段階吸収装置及び二段階膨張を使用する装置を図示するものである
符号の説明
1、3、4、5、7、8、13、15、17、18、23、26、27 導管、 2 吸収装置、 6 高圧膨張塔、 9、20、25 熱交換器、 10 低圧膨張塔、 11 還流冷却器、 12 回収容器、 14、16、19、24 ポンプ、 21 ストリッパ、 22 リボイラ

Claims (10)

  1. 少なくとも1種の脂肪族アミン及び少なくとも1種の非ヒドロキノイド系酸化防止剤を含有する、流体流の脱酸のための吸収媒体。
  2. 酸素吸収量が酸化防止剤を含有しない比較吸収媒体の酸素吸収量よりも少ない、請求項1記載の吸収媒体。
  3. 少なくとも1種のアルカノールアミンを含有する、請求項1又は2記載の吸収媒体。
  4. モノエタノールアミン(MEA)、メチルアミノプロピルアミン(MAPA)、ピペラジン、ジエタノールアミン(DEA)、トリエタノールアミン(TEA)、ジエチルエタノールアミン(DEEA)、ジイソプロピルアミン(DIPA)、アミノエトキシエタノール(AEE)、ジメチルアミノプロパノール(DIMAP)及びメチルジエタノールアミン(MDEA)並びにその混合物を含有する、請求項1又は2記載の吸収媒体。
  5. 酸化防止剤が、
    アルキル化モノフェノール、
    アルキルチオメチルフェノール、
    ヒドロキノンモノエーテル及びモノエステル、
    トコフェロール、
    ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
    アルキリデンビスフェノール、
    O−、N−及びS−ベンジル化合物、
    ヒドロキシベンジル化マロネート、
    ヒドロキシベンジル芳香族化合物、
    トリアジン化合物、
    ベンジルホスホネート、
    アシルアミノフェノール、
    β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
    β−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
    β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
    3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコールとのエステル、
    β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
    アスコルビン酸、
    アミン系酸化防止剤、
    2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
    2−ヒドロキシベンゾフェノン、
    置換されていてよい安息香酸のエステル、
    アクリレート、
    立体障害アミン、
    オキサルアミド、
    2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
    ヒドラジン及びヒドラジド、
    ホスファイト及びホスホナイト、
    ヒドロキシルアミン、
    ニトロン、
    ニトロキシルフリーラジカル、
    ホウ素化合物、
    過酸化物分解化合物及び
    その混合物から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載の吸収媒体。
  6. 流体流の脱酸のための方法であって、少なくとも1つの吸収段階で流体流を請求項1から5までのいずれか1項記載の吸収媒体と密接に接触させることを特徴とする方法。
  7. 流体流が1〜80容量%の酸素を含有する、請求項6記載の方法。
  8. 流体流が、
    a)有機物質の酸化、
    b)有機物質を含有する廃棄物の堆肥化又は貯蔵、又は
    c)有機物質の細菌的分解
    に由来する、請求項7記載の方法。
  9. 吸収媒体を、吸収段階を通過した後に、
    a)加熱すること、
    b)膨張させること、
    c)不活性流体でストリッピングすること又は
    2種以上のこれらの措置の組み合わせにより再生させ、かつ次いで吸収段階に再循環させる、請求項6から8までのいずれか1項記載の方法。
  10. 酸化防止剤を周期的に又は連続的に吸収媒体に添加する、請求項6から9までのいずれか1項記載の方法。
JP2005064355A 2004-03-09 2005-03-08 酸化安定性が改善された吸収媒体及び流体流の脱酸 Expired - Lifetime JP5339665B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004011427.7 2004-03-09
DE200410011427 DE102004011427A1 (de) 2004-03-09 2004-03-09 Absorptionsmittel mit verbesserter Oxidationsbeständigkeit und Verfahren zum Entsäuern von Fluidströmen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2005254233A true JP2005254233A (ja) 2005-09-22
JP5339665B2 JP5339665B2 (ja) 2013-11-13

Family

ID=34877559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005064355A Expired - Lifetime JP5339665B2 (ja) 2004-03-09 2005-03-08 酸化安定性が改善された吸収媒体及び流体流の脱酸

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7666813B2 (ja)
EP (1) EP1582250B2 (ja)
JP (1) JP5339665B2 (ja)
CA (1) CA2500046C (ja)
DE (1) DE102004011427A1 (ja)
DK (1) DK1582250T4 (ja)
ES (1) ES2423217T5 (ja)
PL (1) PL1582250T5 (ja)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007162008A (ja) * 2005-11-16 2007-06-28 Tokyo Institute Of Technology 高分子化合物及び高分子発光素子
WO2007141884A1 (ja) * 2006-06-06 2007-12-13 Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. 吸収液、吸収液を用いたガス中のco2又はh2s除去装置及び方法
JP2009512548A (ja) * 2005-10-20 2009-03-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 吸収剤及びガス流からの二酸化炭素の除去法
JP2009530073A (ja) * 2006-03-16 2009-08-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 二相の接点が熱発生を随伴している二相を接触させる方法
JP2011503216A (ja) * 2007-11-20 2011-01-27 ユニヴァーシティ オブ レジャイナ ガス流からのco2捕獲中のアミン分解を抑制する方法
WO2011080838A1 (ja) * 2009-12-28 2011-07-07 バブコック日立株式会社 二酸化炭素の吸収液および回収方法
JP2012526648A (ja) * 2009-05-12 2012-11-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 流体の流れから硫化水素を選択的に除去するための吸収剤
JP2012527992A (ja) * 2009-05-26 2012-11-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 流体流、特に合成ガスからの二酸化炭素の回収方法
WO2012169634A1 (ja) * 2011-06-09 2012-12-13 旭化成株式会社 二酸化炭素吸収剤及び該吸収剤を用いた二酸化炭素の分離回収方法
JP2013128899A (ja) * 2011-12-22 2013-07-04 Babcock Hitachi Kk Co2回収装置の制御方法
JP2013542848A (ja) * 2010-09-26 2013-11-28 中国科学院過程工程研究所 イオン液体溶媒とガス浄化方法
JP2015047581A (ja) * 2013-09-03 2015-03-16 旭化成株式会社 二酸化炭素吸収剤及びそれを用いた二酸化炭素の分離回収方法。
JP2015054279A (ja) * 2013-09-11 2015-03-23 旭化成株式会社 二酸化炭素吸収剤及び該吸収剤を用いた二酸化炭素の分離回収方法
JP2021178269A (ja) * 2020-05-11 2021-11-18 株式会社タクマ ガス回収設備、及びガス回収方法

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004011429A1 (de) * 2004-03-09 2005-09-29 Basf Ag Verfahren zum Entfernen von Kohlendioxid aus Gasströmen mit niedrigen Kohlendioxid-Partialdrücken
DE102004011428A1 (de) * 2004-03-09 2005-09-29 Basf Ag Verfahren zum Entfernen von Kohlendioxid aus Rauchgasen
PE20071048A1 (es) 2005-12-12 2007-10-18 Basf Ag Proceso para la recuperacion de dioxido de carbono
FR2896244B1 (fr) * 2006-01-18 2013-04-12 Total Sa Procede de purification de melanges gazeux contenant des mercaptans et autres gaz acides
CN101384334B (zh) * 2006-02-14 2012-04-11 巴斯夫欧洲公司 用于去除酸性气体的改装设备
EP2026896B1 (de) 2006-05-18 2016-08-03 Basf Se Kohlendioxid-absorptionsmittel mit verringertem regenerations-energiebedarf
BRPI0711903B1 (pt) 2006-05-19 2018-05-29 Basf Se Pré-mistura e processo para produzir um meio de absorção para remover gases ácidos de correntes de fluido
PT2066796E (pt) * 2006-09-20 2011-10-11 Mt Biomethan Gmbh Procedimento e dispositivo para a separação do metano e do dióxido de carbono do biogás
DE102007048565B3 (de) * 2007-10-09 2009-01-22 Dge Dr.-Ing. Günther Engineering Gmbh Verfahren und Anlage zur Regeneration einer bei der Reinigung von Gasen anfallenden aminhaltigen Waschlösung
EP2217353B1 (de) 2007-11-15 2017-01-25 Basf Se Verfahren zum entfernen von kohlendioxid aus fluidströmen, insbesondere verbrennungsabgasen
EP2087930A1 (de) * 2008-02-05 2009-08-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption eines flüchtigen Stoffes in einem flüssigen Absorptionsmittel
EP2088389B1 (de) * 2008-02-05 2017-05-10 Evonik Degussa GmbH Absorptionskältemaschine
FR2933004B1 (fr) * 2008-06-27 2010-08-20 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation derive du thiadiazole et methode pour limiter la degradation d'une solution absorbante
FR2933003B1 (fr) * 2008-06-27 2010-08-20 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation de la famille des dithiophosphates et methode pour limiter la degradation d'une solution absorbante
CA2750460C (en) * 2009-02-02 2017-01-24 Basf Se Absorbent containing cyclic amines for removing acid gases
MX2011010107A (es) 2009-03-27 2011-10-19 Basf Se Metodo electroquimico para producir dimetilacetal de 3-ter-butibenzaldehido.
FR2948578B1 (fr) * 2009-07-31 2011-07-29 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation derive d'un triazole ou d'un tetrazole et procede d'absorption de composes acides contenus dans un effluent gazeux
WO2011018472A2 (en) * 2009-08-14 2011-02-17 Basf Se Methods in cell cultures, and related inventions, employing certain additives
FR2953145B1 (fr) * 2009-11-30 2013-07-19 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation derive de la pyrimidine ou de la triazine et procede d'absorption de composes acides contenus dans un effluent gazeux
FR2953147A1 (fr) 2009-11-30 2011-06-03 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation derive du thiazole ou de l'oxazole et procede d'absortion de composes acides contenus dans un effluent gazeux
EP2534281B1 (de) 2010-02-12 2019-01-09 Basf Se Verfahren zur herstellung von 4-isopropylcyclohexylmethanol
US8889920B2 (en) 2010-02-12 2014-11-18 Basf Se Process for preparing 4-isopropylcyclohexylmethanol
DE102010008846A1 (de) * 2010-02-22 2011-08-25 Hitachi Power Europe GmbH, 47059 Absorptionsmittel zum Entsäuern eines Fluidstroms und Verfahren zur Verwendung desselben
FR2960163B1 (fr) * 2010-05-20 2017-07-28 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation derive soufre du thiadiazole et procede d'absorption de composes acides contenus dans un effluent gazeux
US10106437B2 (en) 2010-07-07 2018-10-23 Tusaar Inc. Metal removal system
US9839875B2 (en) * 2010-09-03 2017-12-12 Research Triangle Institute Regenerable solvent mixtures for acid-gas separation
CN103119014B (zh) 2010-09-16 2016-01-20 巴斯夫欧洲公司 生产具有高对位异构纯度的2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)丙醛的方法
MX2013004701A (es) 2010-10-29 2013-05-28 Huntsman Petrochemical Llc Uso de 2-(3-aminopropoxi)etan-1-ol como un absorbente para remover gases acidos.
US10272380B2 (en) 2010-10-29 2019-04-30 E I Du Pont De Nemours And Company Regenerative recovery of sulfur dioxide from effluent gases
DE102011077377A1 (de) * 2010-11-12 2012-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus Gasmischungen
FR2970423B1 (fr) * 2011-01-19 2013-11-08 IFP Energies Nouvelles Solution absorbante contenant une combinaison d'hinhibiteurs de degradation comportant un derive d'un triazole ou d'un tetrazole et procede d'absorption de composes acides contenus dans un gaz
EP2481467A1 (de) * 2011-01-31 2012-08-01 Siemens Aktiengesellschaft Lösungsmittel, Verfahren zur Bereitstellung einer Absorptionsflüssigkeit, sowie Verwendung des Lösungsmittels
WO2012137164A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Biolinerx Ltd. Antimicrobial compositions, antibiofilm compositions and uses thereof
WO2012137166A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. An oxoborolidine compound and uses thereof
EP2532412A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung
EP2532413A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
EP2532414A1 (de) * 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
WO2013026737A2 (de) 2011-08-24 2013-02-28 Basf Se Verfahren zur elektrochemischen darstellung von γ-hydroxycarbonsäureestern und γ-lactonen
PH12014500533A1 (en) 2011-11-14 2014-04-21 Evonik Degussa Gmbh Method and device for the separation of acidic gases from a gas mixture
CN104144883B (zh) * 2011-12-23 2018-05-25 图萨尔公司 用于在炭介质上动态流化装载配体的系统和相关方法
DE102012200907A1 (de) 2012-01-23 2013-07-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102012207509A1 (de) * 2012-05-07 2013-11-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
US20130310623A1 (en) * 2012-05-15 2013-11-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Amine gas treatment solutions
BE1021343B1 (nl) * 2012-10-05 2015-11-05 Atlas Copco Airpower, Naamloze Vennootschap Werkwijze voor het onttrekken van een gas uit een gasmengsel en inrichting daarbij toegepast.
CN104226079A (zh) * 2013-06-18 2014-12-24 中国石油化工股份有限公司 一种用于有机胺型脱碳溶液的抗氧化剂
CN103405994A (zh) * 2013-08-06 2013-11-27 上海锅炉厂有限公司 有机胺类二氧化碳吸收剂的抗氧化添加剂及其使用方法
US9675928B2 (en) * 2014-02-25 2017-06-13 The University Of Kentucky Research Foundation Method of inhibiting nitrosation of an aqueous amine solution used in a process of removing carbon dioxide from a flue gas
DE102014107184A1 (de) * 2014-05-21 2015-11-26 Technische Universität Dresden Verfahren und Vorrichtung zur Abtrennung von Kohlendioxid aus Gasgemischen
CN106795392B (zh) 2014-08-18 2020-09-08 洛德公司 弹性体的低温粘接方法
DE102015212749A1 (de) 2015-07-08 2017-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
US10493398B2 (en) 2015-09-29 2019-12-03 Basf Se Cyclic amine for selectively removing hydrogen sulphide
JP6631240B2 (ja) * 2015-12-22 2020-01-15 日本製鉄株式会社 硫化水素含有ガスからの湿式脱硫方法
DE102016204932A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
DE102016204929B4 (de) 2016-03-24 2022-05-05 Evonik Operations Gmbh Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption saurer Gase aus Gasmischungen
DE102016204937A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
DE102016204930A1 (de) 2016-03-24 2017-09-28 Evonik Degussa Gmbh Verbesserte Absorbentien zur Abtrennung von CO2 und H2S
EP3257568B1 (de) 2016-06-14 2019-09-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur entfeuchtung von feuchten gasgemischen mit ionischen flüssigkeiten
DE102016210484A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
EP3257843A1 (en) 2016-06-14 2017-12-20 Evonik Degussa GmbH Method of preparing a high purity imidazolium salt
DE102016210483A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren und Absorptionsmittel zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210478A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210481B3 (de) 2016-06-14 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit
US10696899B2 (en) 2017-05-09 2020-06-30 International Business Machines Corporation Light emitting shell in multi-compartment microcapsules
US10357921B2 (en) 2017-05-24 2019-07-23 International Business Machines Corporation Light generating microcapsules for photo-curing
US10900908B2 (en) 2017-05-24 2021-01-26 International Business Machines Corporation Chemiluminescence for tamper event detection
US10392452B2 (en) 2017-06-23 2019-08-27 International Business Machines Corporation Light generating microcapsules for self-healing polymer applications
EP3660001A1 (de) 2018-11-27 2020-06-03 Evonik Operations GmbH Verbessertes verfahren zur herstellung von triacetondiamin und dessen derivaten
CN110756016A (zh) * 2019-11-30 2020-02-07 张家港市华昌新材料科技有限公司 一种新戊二醇尾气应急处理装置及方法
CN115475486A (zh) * 2022-10-20 2022-12-16 华北电力大学(保定) 一种抗氧化降解相变吸收剂、其捕集二氧化碳方法及应用
US12325005B1 (en) 2024-05-24 2025-06-10 Eog Resources, Inc. Absorption medium and method for removing carbon dioxide from combustion exhaust gas

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53100180A (en) * 1977-02-14 1978-09-01 Exxon Research Engineering Co Method of removing acidic gas from gaseous mixture andamine solvent absorbent therefor
JPS53100171A (en) * 1977-02-14 1978-09-01 Exxon Research Engineering Co Method and composition of removing acid gas containing carbon dioxide from gas mixtures
JPS56140010A (en) * 1980-03-31 1981-11-02 Mitsubishi Chem Ind Ltd Antioxidant for sulfite and/or hydrogensulfite
JPS58124520A (ja) * 1982-01-18 1983-07-25 エクソン リサーチ アンド エンジニアリング コムパニー ひどく立体障害のある第二級アミノ化合物によるガス状混合物からの硫化水素の除去法
JPS58124517A (ja) * 1982-01-18 1983-07-25 エクソン・リサ−チ・アンド・エンヂニアリング・コムパニ− ジアミノエ−テルを用いるガス状混合物からのh↓2sの除去方法
JPS59216615A (ja) * 1983-05-20 1984-12-06 エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー 非立体障害−立体障害アミンで共促進された酸性ガススクラビング溶液およびその使用方法
JPS61129021A (ja) * 1984-11-23 1986-06-17 アトランテイツク・リツチフイールド・カンパニー ガス洗浄操作方法
JPH05192537A (ja) * 1991-08-29 1993-08-03 Dravo Lime Co 煙道ガスからの二酸化イオウおよびチッ素酸化物除去方法
JPH09875A (ja) * 1995-06-23 1997-01-07 Babcock Hitachi Kk 二酸化炭素の吸収液と該吸収液を用いる被処理ガス中の二酸化炭素吸収方法
JPH09151151A (ja) * 1995-12-01 1997-06-10 Idemitsu Petrochem Co Ltd 4−メトキシフェノールの製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3137654A (en) 1961-03-28 1964-06-16 Wayne W Johnson Stabilization of aqueous alkanolamine solutions in gas treating processes
US4094957A (en) * 1976-12-14 1978-06-13 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acid gases with hindered amines and amino acids
US4440731A (en) 1981-09-08 1984-04-03 The Dow Chemical Company Process for removal of carbon dioxide from industrial gases
US4483833A (en) * 1982-01-18 1984-11-20 Exxon Research & Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 with heterocyclic tertiary aminoalkanols
US4605743A (en) 1985-04-16 1986-08-12 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines
DE3714209A1 (de) 1987-04-29 1987-10-08 Erich Dipl Ing Chem Rosendahl Verfahren zur selektiven entfernung und anschliessender reindarstellung von schwefeldioxid aus rauchgas
CN1055872C (zh) 1992-03-14 2000-08-30 南京化学工业(集团)公司研究院 复合活化剂脱除混合气体中的二氧化碳
US5618506A (en) * 1994-10-06 1997-04-08 The Kansai Electric Power Co., Inc. Process for removing carbon dioxide from gases

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53100180A (en) * 1977-02-14 1978-09-01 Exxon Research Engineering Co Method of removing acidic gas from gaseous mixture andamine solvent absorbent therefor
JPS53100171A (en) * 1977-02-14 1978-09-01 Exxon Research Engineering Co Method and composition of removing acid gas containing carbon dioxide from gas mixtures
JPS56140010A (en) * 1980-03-31 1981-11-02 Mitsubishi Chem Ind Ltd Antioxidant for sulfite and/or hydrogensulfite
JPS58124520A (ja) * 1982-01-18 1983-07-25 エクソン リサーチ アンド エンジニアリング コムパニー ひどく立体障害のある第二級アミノ化合物によるガス状混合物からの硫化水素の除去法
JPS58124517A (ja) * 1982-01-18 1983-07-25 エクソン・リサ−チ・アンド・エンヂニアリング・コムパニ− ジアミノエ−テルを用いるガス状混合物からのh↓2sの除去方法
JPS59216615A (ja) * 1983-05-20 1984-12-06 エクソン リサーチ アンド エンヂニアリング コムパニー 非立体障害−立体障害アミンで共促進された酸性ガススクラビング溶液およびその使用方法
JPS61129021A (ja) * 1984-11-23 1986-06-17 アトランテイツク・リツチフイールド・カンパニー ガス洗浄操作方法
JPH05192537A (ja) * 1991-08-29 1993-08-03 Dravo Lime Co 煙道ガスからの二酸化イオウおよびチッ素酸化物除去方法
JPH09875A (ja) * 1995-06-23 1997-01-07 Babcock Hitachi Kk 二酸化炭素の吸収液と該吸収液を用いる被処理ガス中の二酸化炭素吸収方法
JPH09151151A (ja) * 1995-12-01 1997-06-10 Idemitsu Petrochem Co Ltd 4−メトキシフェノールの製造方法

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009512548A (ja) * 2005-10-20 2009-03-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 吸収剤及びガス流からの二酸化炭素の除去法
JP2007162008A (ja) * 2005-11-16 2007-06-28 Tokyo Institute Of Technology 高分子化合物及び高分子発光素子
US9278306B2 (en) 2006-03-16 2016-03-08 Basf Se Process for contacting two phases whose contact is accompanied by heat evolution
JP2009530073A (ja) * 2006-03-16 2009-08-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 二相の接点が熱発生を随伴している二相を接触させる方法
WO2007141884A1 (ja) * 2006-06-06 2007-12-13 Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. 吸収液、吸収液を用いたガス中のco2又はh2s除去装置及び方法
JP2007325996A (ja) * 2006-06-06 2007-12-20 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 吸収液、co2又はh2s又はその双方の除去装置及び方法
US8506683B2 (en) 2006-06-06 2013-08-13 Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. Absorbent liquid, and apparatus and method for removing CO2 or H2S from gas with use of absorbent liquid
US8231719B2 (en) 2006-06-06 2012-07-31 Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. Absorbent liquid, and apparatus and method for removing CO2 or H2S from gas with use of absorbent liquid
JP2011503216A (ja) * 2007-11-20 2011-01-27 ユニヴァーシティ オブ レジャイナ ガス流からのco2捕獲中のアミン分解を抑制する方法
JP2012526648A (ja) * 2009-05-12 2012-11-01 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 流体の流れから硫化水素を選択的に除去するための吸収剤
JP2012527992A (ja) * 2009-05-26 2012-11-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 流体流、特に合成ガスからの二酸化炭素の回収方法
CN102686296A (zh) * 2009-12-28 2012-09-19 巴布考克日立株式会社 二氧化碳的吸收液及回收方法
WO2011080838A1 (ja) * 2009-12-28 2011-07-07 バブコック日立株式会社 二酸化炭素の吸収液および回収方法
US8741245B2 (en) 2009-12-28 2014-06-03 Babcock-Hitachi Kabushiki Kaisha Carbon dioxide-absorbing solution and method of recovering carbon dioxide
JP5576879B2 (ja) * 2009-12-28 2014-08-20 バブコック日立株式会社 二酸化炭素の吸収液および回収方法
JP2013542848A (ja) * 2010-09-26 2013-11-28 中国科学院過程工程研究所 イオン液体溶媒とガス浄化方法
US9358497B2 (en) 2010-09-26 2016-06-07 Institute Of Process Engineering, Chinese Academy Of Sciences Ionic liquid solvent and gas purification method using the same
WO2012169634A1 (ja) * 2011-06-09 2012-12-13 旭化成株式会社 二酸化炭素吸収剤及び該吸収剤を用いた二酸化炭素の分離回収方法
US9399192B2 (en) 2011-06-09 2016-07-26 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Carbon dioxide absorber and carbon dioxide separation/recovery method using the absorber
AU2012267842B2 (en) * 2011-06-09 2016-01-07 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Carbon-dioxide absorber and carbon-dioxide separation/recovery method using said absorber
JP2013128899A (ja) * 2011-12-22 2013-07-04 Babcock Hitachi Kk Co2回収装置の制御方法
JP2015047581A (ja) * 2013-09-03 2015-03-16 旭化成株式会社 二酸化炭素吸収剤及びそれを用いた二酸化炭素の分離回収方法。
JP2015054279A (ja) * 2013-09-11 2015-03-23 旭化成株式会社 二酸化炭素吸収剤及び該吸収剤を用いた二酸化炭素の分離回収方法
JP2021178269A (ja) * 2020-05-11 2021-11-18 株式会社タクマ ガス回収設備、及びガス回収方法
JP7498463B2 (ja) 2020-05-11 2024-06-12 株式会社タクマ ガス回収設備、及びガス回収方法

Also Published As

Publication number Publication date
US7666813B2 (en) 2010-02-23
JP5339665B2 (ja) 2013-11-13
DK1582250T3 (da) 2013-08-26
ES2423217T5 (es) 2022-06-06
EP1582250A3 (de) 2009-08-05
US20050202967A1 (en) 2005-09-15
EP1582250B1 (de) 2013-05-15
EP1582250A2 (de) 2005-10-05
CA2500046C (en) 2013-01-29
EP1582250B2 (de) 2022-03-09
DK1582250T4 (da) 2022-05-30
PL1582250T5 (pl) 2022-09-05
CA2500046A1 (en) 2005-09-09
DE102004011427A1 (de) 2005-09-29
ES2423217T3 (es) 2013-09-18
PL1582250T3 (pl) 2013-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5339665B2 (ja) 酸化安定性が改善された吸収媒体及び流体流の脱酸
AU2010209661B2 (en) Absorbent containing cyclic amines for removing acid gases
EP1656983B1 (fr) Procédé de désacidification d'un gaz avec une solution absorbante à régénération fractionnée
AU2011254003B2 (en) Acid gas absorbent, acid gas removal method, and acid gas removal device
US8318117B2 (en) Absorption medium and method for removing sour gases from fluid streams, in particular from flue gases
US20100011958A1 (en) Method of Deacidizing a Gas with a Fractional Regeneration Absorbent Solution with Control of the Water Content of the Solution
WO2010012883A2 (fr) Solution absorbante a base de n,n,n',n'-tétraméthylhexane- 1,6-diamine et d'une amine particuliere comportant des fonctions amine primaire ou secondaire et procédé d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux
FR2900842A1 (fr) Procede de desacidification d'un effluent gazeux avec extraction des produits a regenerer
Haghtalab et al. Simultaneous measurement solubility of carbon dioxide+ hydrogen sulfide into aqueous blends of alkanolamines at high pressure
AU2010264803A1 (en) Removal of acidic gases by means of an absorbent comprising a stripping aid
JP6817192B6 (ja) 流体流からの二酸化炭素の除去
Frare et al. Hydrogen sulfide removal from biogas using Fe/EDTA solution: gas/liquid contacting and sulfur formation
CN105664698A (zh) 一种复配液体脱硫剂及其应用
WO2012125894A2 (en) Oxidation inhibitors for amine degradation
CN114828984B (zh) 使用叔胺基吸收剂溶液从气态流出物中除去酸化合物的方法
EP4213968A1 (en) Aqueous liquid sorbent
CA3176252A1 (en) Process for conversion of bis(hydroxyethylethoxy)-urea to dga

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20071205

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100811

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100818

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20101116

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20101119

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20101216

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20101221

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20101228

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110107

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20111222

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120315

RD13 Notification of appointment of power of sub attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433

Effective date: 20120319

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120321

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120326

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20120319

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20121221

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130412

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20130419

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130708

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130806

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5339665

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term