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JP2004517851A - 甲状腺受容体のリガンドとしてのインドール誘導体 - Google Patents

甲状腺受容体のリガンドとしてのインドール誘導体 Download PDF

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JP2004517851A JP2002552902A JP2002552902A JP2004517851A JP 2004517851 A JP2004517851 A JP 2004517851A JP 2002552902 A JP2002552902 A JP 2002552902A JP 2002552902 A JP2002552902 A JP 2002552902A JP 2004517851 A JP2004517851 A JP 2004517851A
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アクセル・クレッチュマー
ヴェレーナ・フェーリンガー
クリスティアネ・フェーステ
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Abstract

本発明は、新規インドール誘導体、該誘導体の製造法、および薬剤におけるその使用に関する。

Description

【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規インドール誘導体、その製造法および薬剤におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＥＰ−Ａ−５８０５５０において、哺乳動物におけるコレステロール低下特性を有するオキサミン酸誘導体が開示されている。血漿コレステロール、特にＬＤＬコレステロールの減少は、薬理的特性として強調されている。本発明の化合物とは化学構造が明らかに異なる、甲状腺ホルモン様作用を有する特定のジフェニルエーテルのコレステロール低下作用も、ＥＰ−Ａ−１８８３５１開示されている。
【０００３】
ＷＯ００／５１９７１は、種々の疾患治療用の甲状腺受容体リガンドとして、インドール部分構造を有するオキサミン酸誘導体を開示している。
【０００４】
置換フェニル環を有する、架橋部分を介して５位で結合している他のインドールも既知である（ＷＯ９４／１４７７０；ＥＰ−Ａ−６７４６１９ Ａ１またはＷＯ９４／２６７３７）。これらの５置換インドールに関して、甲状腺ホルモン様特性は開示されていない。
【０００５】
ＷＯ９９／５０２６８は、真性糖尿病に起因する慢性合併症の治療に好適な、置換インドールアルカンカルボン酸を開示している。
【０００６】
ＷＯ９５／２０５８８は、５−ＨＴ１作動薬としての作用を有するインドール誘導体を開示している。
【０００７】
ＷＯ９８／１１８９５は、片頭痛の治療における５−ＨＴ１作用薬の使用を開示し、インドール誘導体を好適な活性化合物として示している。ＷＯ９８／０６４０２には、同じ構造に関して、コリーザまたは鼻炎の治療における使用が開示されている。
【０００８】
ＥＰ−Ａ−６３９５７３は、ベンゾ縮合５員複素環、ならびに治療薬および診断におけるその使用を開示している。開示されている化合物は、細胞ナトリウム−プロトン交互輸送機構（Ｎａ＋／Ｈ＋交換体）の阻害剤である。
【０００９】
ＵＳ−Ａ−５４６８８９９は、ＬＴＢ４拮抗薬として選択的特性を有する二環式アリール化合物に関する。
【００１０】
ＥＰ−Ａ−３７７４５０は、５−リポキシゲナーゼ阻害剤としての作用を有する置換インドール、ベンゾフランおよびベンゾチオフェン誘導体を開示している。
【００１１】
ＪＰ−Ａ−０７１４５１４７は、前立腺癌および特定の脱毛疾患の治療に使用しうるテストステロン５−α−レダクターゼ阻害剤を開示している。
【００１２】
ＧＢ−Ａ−２２５３８４８において、フェニル成分においてジ−オルト置換され、殺草作用を有する、農作物保護剤として使用しうるフェニルインドールエーテルを開示している。これらのオルト置換インドールに関して、甲状腺擬似作用は開示されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の目的は、向上した作用、特に医薬作用を有する新規化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
下記の一般式（Ｉ）で示される化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物およびその塩の水和物、好ましくは、フェニル成分において好ましくは１位、２位、４位および６位において、三置換、特に四置換され、インドール環の３位に置換基を有する化合物は、薬理作用を示し、治療薬としておよび医薬配合物の製造において使用しうることが見出された：
【化１】
Figure 2004517851
［式中、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２またはＮＲ９を表し、Ｒ９は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し；
Ｒ３は、式：
−Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
の基を表し；
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１１、または基−（ＣＲ１２＝ＣＲ１３）−を表し、Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、Ｒ１２およびＲ１３は、同一または異なって、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを表し；
Ｄは、直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４アシルアミノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノによって同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
ＥおよびＬは、互いに独立に、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
Ｇは、ＮＲ１４を表し、Ｒ１４は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、または直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはモノ−Ｃ１〜Ｃ４アシルアミノによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
但し、
ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＲ１１を表し、ＥおよびＬがそれぞれＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アリールメチルを表すか、またはＮ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和または芳香族５〜１０員複素環を表し、前記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノによって任意に置換されていてよいＣ６〜Ｃ１０アリール；−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって任意に置換されていてよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、それらは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、ハロゲンまたはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；または
基−Ｌ−Ｒ１０は、式：
【化２】
Figure 2004517851
の基を表し；
Ｒ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
または
Ｒ３は、式：
【化３】
Figure 2004517851
の基を表し；
Ｑは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する５〜６員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環を表し、該環は、場合により、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルによって同一にまたは異なって一〜三置換されていてもよく；
ｒは、０、１または２の数を表し、
環Ｈｅｔは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される３個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する５〜６員の飽和または部分不飽和複素環を表し、該環は、場合により、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルによって同一にまたは異なって一〜三置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは式ＮＲ３０Ｒ３１の基を表し、Ｒ３０およびＲ３１は、Ｒ１５と同意義であり、互いに独立に、この置換基と同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、または式：
−Ｍａ−Ｒ３２
の基を表し；
Ｍは、カルボニル基、スルホニル基またはメチレン基を表し；
ａは、０または１の数を表し；
Ｒ３２は、前記のＲ１０と同意義であり、この置換基と同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ７は、水素を表すか、または生理的条件下に除去されてＮＨ官能基を形成するアシル基を表し、好ましくは水素またはアセチルを表し；
Ｒ８は、前記のＲ６と同意義であり、この置換基と同じであっても異なっていてもよい］。
【００１５】
Ｒ６、Ｒ８またはＲ１０の定義における好ましい複素環を下記に示す：
Ｓ、Ｎおよび／Ｏから成る群から選択される４個までのヘテロ原子を有する５〜１０員の、飽和、部分不飽和または芳香族の、任意にベンゾ縮合した複素環、即ち、１個またはそれ以上の二重結合を有してよく、環炭素原子または環窒素原子を介して結合している複素環。そのような複素環の例は、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピロリニル、ピペリジニル、１，２−ジヒドロピリジニル、１，４−ジヒドロピリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル、１，４−ジアゼピニル、フラニル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジノイル、ピリダジノイルである。
【００１６】
前記の例の中で好ましい複素環は、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリミジノイル、ピリダジノイルおよびチエニルである。
【００１７】
本発明におけるアルキルは、１〜１５個、１〜１２個、１〜１０個、１〜８個、１〜６個、１〜４個または１〜３個の炭素原子を有するのが好ましい直鎖または分岐鎖アルキル基を表す。１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましい。好ましい例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルである。
【００１８】
本発明におけるアリールは、６〜１０個の炭素原子を有するのが好ましい芳香族基を表す。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルである。
【００１９】
本発明におけるシクロアルキルは、３〜８個、３〜７個または３〜６個の炭素原子を有するのが好ましいシクロアルキル基を表す。好ましい例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルである。
【００２０】
本発明におけるアルコキシは、１〜６個、１〜４個または１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を表すのが好ましい。１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基が好ましい。好ましい例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシおよびｎ−ヘキソキシである。
【００２１】
本発明におけるアルコキシカルボニルは、カルボニル基を介して結合している、１〜６個または１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を表すのが好ましい。１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル基が好ましい。好ましい例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルである。
【００２２】
本発明におけるアルカノイルオキシは、１位に二重結合酸素原子を有し、他の酸素原子を介して１位で結合している、１〜６個、１〜５個または１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を表すのが好ましい。１〜３個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルカノイルオキシ基が好ましい。好ましい例は、アセトキシ、プロピオノキシ、ｎ−ブチロキシ、ｉ−ブチロキシ、ピバロイルオキシおよびｎ−ヘキサノイルオキシである。
【００２３】
本発明におけるモノアルキルアミノは、好ましくは１〜６個、１〜４個または１〜２個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル置換基を有するアミノ基を表す。１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖モノアルキルアミノ基が好ましい。好ましい例は、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノおよびｎ−ヘキシルアミノである。
【００２４】
本発明におけるジアルキルアミノは、それぞれ１〜６個、１〜４個または１〜２個の炭素原子を有するのが好ましい同じかまたは異なる２個の直鎖または分岐鎖アルキル置換基を有するアミノ基を表す。それぞれ１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖ジアルキルアミノ基が好ましい。好ましい例は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノおよびＮ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノである。
【００２５】
本発明におけるモノアシルアミノは、好ましくは１〜６個、１〜４個または１〜２個の炭素原子を有し、カルボニル基を介して結合している直鎖または分岐鎖アルカノイル置換基を有するアミノ基を表す。１〜２個の炭素原子を有するモノアシルアミノ基が好ましい。好ましい例は、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ｎ−ブチルアミドおよびピバロイルアミドである。
【００２６】
本発明におけるアルコキシカルボニルアミノは、好ましくは１〜６個または１〜４個の炭素原子をアルコキシ基に有し、カルボニル基を介して結合している直鎖または分岐鎖アルコキシカルボニル置換基を有するアミノ基を表す。１〜４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基が好ましい。好ましい例は、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノおよびｔ−ブトキシカルボニルアミノである。
【００２７】
本発明におけるハロゲンは、弗素、塩素、臭素および沃素を包含する。弗素、塩素および臭素が好ましい。
【００２８】
置換基の種類に依存して、本発明の化合物は、像および鏡像として挙動する（エナンチオマー）か、または像および鏡像として挙動しない（ジアステレオマー）立体異性形で存在しうる。本発明は、エナンチオマーまたはジオステレオマー、およびそれらの各混合物の両方に関する。ジアステレオマーと同様に、ラセミ形態は、既知の方法によって立体異性的に均質な成分に分離できる。
さらに、特定の化合物は互変異性形でも存在しうる。これは、当業者に既知であり、この種の化合物も本発明に含まれる。
【００２９】
本発明の化合物は塩としても存在しうる。本発明に関して、生理的に許容される塩が好ましい。
生理的に許容される塩は、本発明化合物と無機または有機酸との塩であってよい。好ましい塩は、塩酸、臭化水素酸、燐酸または硫酸のような無機酸との塩、または酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、安息香酸またはメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸またはナフタレンジスルホン酸のような有機カルボン酸またはスルホン酸との塩である。
【００３０】
生理的に許容される塩は、本発明化合物と塩基との塩、例えば、金属またはアンモニウム塩であってもよい。好ましい例は、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウムまたはカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウムまたはカルシウム塩）、およびエチルアミン、ジ−またはトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジ−またはトリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジヒドロアビエチルアミン、１−エフェナミン、メチルピペリジン、アルギニン、リシン、エチレンジアミンまたは２−フェニルエチルアミンのようなアンモニアまたは有機アミンから誘導されるアンモニウム塩である。
【００３１】
本発明化合物は、その溶媒和物の形態、特にその水和物の形態でも存在しうる。
【００３２】
さらに、本発明は、本発明化合物のプロドラッグも包含する。「プロドラッグ」は、それ自体は生物学的に低活性であるかまたは不活性であるが、投与後に生理的条件下に対応する生物学的活性形態に変換される（例えば、代謝的、加溶媒分解的または他の方法によって）、一般式（Ｉ）の化合物の誘導体として、本発明によって設計される。
【００３３】
好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、下記のような化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物および該塩の水和物である：
式中、
Ｚは、Ｏ、ＳまたはＣＨ２を表し；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し、特に、両方の置換基は水素でなく、両方の置換基はオルト位置に存在し；
Ｒ３は、式：
−Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
の基を表し；
Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１１または基−（ＣＲ１２＝ＣＲ１３）−を表し、Ｒ１１は、水素またはメチルを表し、Ｒ１２およびＲ１３は、同一または異なって、水素またはメトキシを表し；
Ｄは、直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはモノ−Ｃ１〜Ｃ４アシルアミノによって同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ（Ｏ）基を表し；
Ｌは、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
Ｇは、ＮＨ基を表すか、または直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素、塩素、アミノ、メチルアミノまたはアセチルアミノによって、同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
但し、
ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＲ１１を表し、ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ナフチル、フェニル、ベンジルを表すか、またはＮ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和または芳香族５〜６員複素環を表し、前記の基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｒ２０で任意に置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、ハロゲンまたはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
または
Ｒ３は、式：
【化４】
Figure 2004517851
の基を表し；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、または式：
−Ｍａ−Ｒ３２
の基を表し；
Ｍは、カルボニル基、スルホニル基またはメチレン基を表し；
ａは、０または１の数を表し；
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ナフチル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリダジニルまたはピリダジノニルを表し、前記の基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノによって任意に置換されていてよいフェニル；−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、それらは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、ハロゲンまたはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、前記のＲ６と同意義であり、この置換基と同じであっても異なっていてもよい。
【００３４】
特に好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、下記のような化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物および該塩の水和物である：
式中、
Ｚは、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し、特に、両方の置換基は水素でなく、両方の置換基はオルト位置に存在し；
Ｒ３は、式：
−Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
の基を表し；
Ａは、Ｏ、ＳまたはＮＨを表し；
Ｄは、直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素、アミノまたはアセチルアミノによって同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ（Ｏ）基を表し；
Ｌは、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
Ｇは、ＮＨ基を表すか、またはメチレン基を表し；
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
但し、
ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＨを表し、ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニルまたはベンジルを表すか、またはＮ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する芳香族５〜６員複素環を表し、前記の基は、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｒ２０で任意に置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、弗素、塩素またはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、弗素、塩素またはメチルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、または式：
−Ｍａ−Ｒ３２
の基を表し；
Ｍは、スルホニル基またはメチレン基を表し；
ａは、０または１の数を表し；
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリダジニルまたはピリダジノニルを表し、前記の基は、場合により、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、弗素、塩素またはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なって一またはニ置換されていてもよく；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、水素、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェニルスルホニルまたはベンジルスルホニルを表し、前記の基は、場合により、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、弗素、塩素またはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよい。
【００３５】
極めて好ましい一般式（Ｉ）の化合物は、下記のような化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物および該塩の水和物である：
式中、
Ｚは、Ｏを表し；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し、特に、両方の置換基は水素でなく、両方の置換基はオルト位置に存在し；
Ｒ３は、式：
−Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
の基を表し；
Ａは、Ｏ、ＳまたはＮＨを表し；
Ｄは、メチレン基またはエチレン基を表し、該基は、メチル、エチル、弗素、アミノまたはアセチルアミノによって同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
Ｅは、Ｃ（Ｏ）基を表し；
Ｌは、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
Ｇは、ＮＨ基を表すか、またはメチレン基を表し；
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
但し、
ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＨを表し、ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、弗素、塩素またはメチルを表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルメチル、フェニル、ベンジル、ピリダジノニルメチル、フェニルスルホニルまたはピリジルスルホニルを表し、前記の芳香族基は、場合により、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、メチル、メトキシ、カルボキシルおよびメトキシカルボニルから成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェニルスルホニルまたはベンジルスルホニルを表し、前記の芳香族基は、場合により、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、メチルおよびメトキシから成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよい。
【００３６】
特に重要な一般式（Ｉ）の化合物は、下記のような化合物である：
式中、
Ｚは、ＣＨ２を表すか、または特に酸素を表し；
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、塩素、臭素、ＣＦ３、ビニルまたはシクロプロピルを表し、両方の置換基は架橋結合に対してオルト位置に存在し；
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、メチル、弗素または塩素を表すか、または特に水素を表し；
Ｒ７は、水素を表す。
【００３７】
一般的であるかまたは好ましい範囲で示された前記の基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、およびそれに応じて各製造に必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。
【００３８】
基の各組み合わせまたは好ましい組み合わせにおいて特に示されている基の定義は、示されている基の各組み合わせに関係なく、他の組み合わせの基の定義によっても任意に置き換えられる。
【００３９】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｚが酸素である化合物である。
【００４０】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒ３が、架橋結合に対してパラ位置に存在する下記式の基を表し、
【化５】
Figure 2004517851
式中、Ｒ１０はヒドロキシルを表すか、または基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０は、プロドラッグの意味において、カルボン酸−Ｃ（Ｏ）−ＯＨまたはその塩に分解しうる基に関するＲ１０の示された意味を有する。
【００４１】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素を表す化合物である。
【００４２】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１およびＲ２が両方とも、Ｚに対してオルト位置に存在し、臭素、トリフルオロメチル、エチル、シクロプロピル、特にメチルまたは塩素を表す化合物である。
【００４３】
極めて好ましい式（Ｉａ）の化合物は、下記のような化合物である：
【化６】
Figure 2004517851
式中、
Ｒ３は、式−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨＦ−Ｃ（Ｏ）−ＯＨまたは−ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＨの基を表し；
Ｒ６は、直鎖または分岐鎖Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表す。
【００４４】
極めて好ましい式（Ｉｂ）の化合物は、下記のような化合物である：
【化７】
Figure 2004517851
式中、
Ｒ１およびＲ２は、同じかまたは異なり、臭素、トリフルオロメチル、エチル、シクロプロピル、特にメチルまたは塩素を表し；
Ｒ３は、式−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０の基を表し；
Ｒ１０は、ヒドロキシル基を表すか、または基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０は、プロドラッグの意味において、カルボン酸−Ｃ（Ｏ）−ＯＨまたはその塩に分解しうる基に関する前記のＲ１０の意味を有し；
Ｒ６は、直鎖または分岐鎖Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表す。
【００４５】
下記の各化合物を好ましい例として示す。
【００４６】
Ｒ３が表１に示す意味を有する式１の化合物（表中の＊は、結合部位を示す）
【化８】
Figure 2004517851
【表１―１】
Figure 2004517851
【表１―２】
Figure 2004517851
【００４７】
Ｒ３がそれぞれ表１に示す意味を有し、Ｒ２が、式１のメチルの代わりに、各化合物１〜３５に関して、それぞれ、Ｒ２に関する表２に示す意味を有する式２の各化合物：
【化９】
Figure 2004517851
【表２】
Figure 2004517851
【００４８】
Ｒ２およびＲ３がそれぞれ表１および２に示す意味を有し、Ｒ１が、式２のメチルの代わりに、各化合物１〜４９０に関して、それぞれ、Ｒ１に関する表３に示す意味を有する式３の各化合物：
【化１０】
Figure 2004517851
【表３】
Figure 2004517851
【００４９】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ表１、２および３に示す意味を有し、Ｒ６が、式３のメチルの代わりに、各化合物１〜６８６０に関して、それぞれ、Ｒ６に関する表４に示す意味を有する式４の各化合物：
【化１１】
Figure 2004517851
【表４―１】
Figure 2004517851
【表４―２】
Figure 2004517851
【００５０】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、適切であれば不活性溶媒および触媒の存在下に、一般式（ＩＩ）の反応性インドール誘導体を一般式（ＩＩＩ）の反応性フェニル誘導体と反応させ、適切であれば一般式（ＩＶ）の中間体を単離するか、または直接的に、式（Ｉ）の化合物を得ることによって製造できる：
【化１２】
Figure 2004517851
［式中、
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、前記と同意義であり；
Ｒ３’は、Ｒ３に関して示した意味を有するか、またはＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ−ＰＧ、ＯＨ、Ｏ−ＰＧ、ＳＨ、Ｓ−ＰＧを表すか、またはアルデヒド、シアノ、カルボキシルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基を表し；
ＰＧは、保護基を表し；
ＸおよびＹは、それぞれ、反対の反応性の基を表し、例えば、Ｘは求核性Ｙ置換基と反応する求電子基であり、その逆でもよく；
Ｚ´は、Ｚに関して示した意味を有するか、または
【化１３】
Figure 2004517851
を表す］。
【００５１】
触媒の例は、Ｐｄ、Ｒｈおよび／またはＣｕ化合物のようなカップリング触媒である。
【００５２】
反応性基ＸおよびＹの例は、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＨ２Ｂｒ、メルカプト、アミノ、ＣＨＯ、Ｌｉ、マグネシウム、スズまたは硼素誘導体である。
【００５３】
本発明に使用しうる一般式（ＩＩ）のインドールは既知であるか、または既知の方法によって製造できる（例えば、Ｏｚａｋｉら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ５１，７２７−７３１（１９９９）；Ｈａｒｖｅｙら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４７３（１９５９）；Ｑｕａｄｂｅｃｋら、Ｈｏｐｐｅ―Ｓｅｙｌｅｒ´ｓＺ．Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇ．Ｃｈｅｍ．２９７，２２９（１９５４）；Ｃｈｅｎら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５９，３７３８（１９９４）；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４８０（１９８８）；Ｊ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３４０，６０８（１９９８）参照）。
【００５４】
一般式（ＩＩＩ）のフェニル誘導体も既知であるか、または既知の方法によって製造できる（例えば、ｖａｎｄｅＢｕｎｔ，Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ４８，１３１（１９２９）；Ｖａｌｋａｎａｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５５５４（１９６３）参照）。
【００５５】
出発化合物（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の反応は、一般に標準圧力において行う。しかし、高圧または減圧において行うこともできる。
【００５６】
反応は、不活性溶媒の存在下に、−１００℃〜２００℃、好ましくは−７８℃〜１５０℃の温度で行うことができる。不活性溶媒の好ましい例は、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、ジクロロメタン等である。
【００５７】
特定の置換基の種類に依存して、（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の反応において、例えばＲ３’がニトロ、アルデヒド、シアノ、カルボキシルまたはアルコキシカルボニル基を表し、Ｚ´がＣＨＯＨまたはＣ（Ｏ）基を表す式（ＩＶ）の中間体も生成されることがあり、次に、一般法によってこれらの中間体を単離するかまたは単離せずにさらに反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００５８】
本発明の方法は、例えば、下記の反応式によって示すことができる：
方法Ａ
【化１４】
Figure 2004517851
【００５９】
方法Ｂ
【化１５】
Figure 2004517851
方法Ｃ
【００６０】
【化１６】
Figure 2004517851
【００６１】
置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の意義に依存して、各工程段階でこれらの置換基を前記の意義の範囲内で変化させることが有利かつ必要な場合がある。
【００６２】
本発明において、保護基（ＰＧ）は、存在する官能基、例えば、カルボキシル、アミノ、メルカプトまたはヒドロキシル基を保護する調製（ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ）有機化学において一般的な、出発物質、中間体および／または最終生成物における基を意味するものと理解される。次に、このように保護された基を、既知の条件下で遊離官能基に簡単に変換することができる。
【００６３】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、意外かつ有効な薬理的作用スペクトルを示し、従って、ヒトおよびネコおよびイヌのような哺乳動物の治療用の用途の広い薬剤として使用できる。特に、該化合物は、天然甲状腺ホルモンを使用して治療しうる全ての適応症、例えば、鬱病、甲状腺腫または甲状腺癌に使用できる。好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物を使用して、動脈硬化症、高コレステロール血症、および異常脂肪血症（ｄｙｓｌｉｐｉｄａｅｍｉａ）を治療するのが好ましい。さらに、脂肪症および肥満症ならびに心不全も治療でき、トリグリセリドの食後低下も得られる。
【００６４】
該化合物は、特定の気道疾患、特に肺気腫の治療、および肺成熟の薬物促進にも好適である。
疼痛疾患および片頭痛の治療、神経修復（再骨髄形成）およびアルツハイマー病の治療にも好適である。
該化合物は、骨粗鬆症、不整脈、甲状腺機能低下症および皮膚疾患の治療にも好適である。
さらに、該化合物は、毛髪成長の促進および再生、ならびに糖尿病の治療にも使用できる。
【００６５】
本発明の活性化合物は、治療選択肢をさらに広げ、薬剤の効果を高める。既知の、これまで使用されてきた甲状腺ホルモン製剤と比較して、本発明の化合物は向上した作用スペクトルを示す。好ましいことに、それらは、特に心血管領域における、高特異性、高許容性および低副作用を特徴とする。
【００６６】
本発明の化合物の有効性は、例えば、下記のＴ３プロモーターアッセイ細胞試験によって生体外で試験することができる。該試験は、甲状腺ホルモン調節プロモーターの制御下にルシフェラーゼ遺伝子を発現する安定にトランスフェクションされたヒトＨｅｐＧ２肝癌細胞を使用して行われる。感染に使用されるベクターは、ルシフェラーゼ遺伝子の前に、各１２Ｂｐの２つの反転パリンドロームおよび８Ｂｐスペーサーから成る、甲状腺ホルモン反応性要素（ＴＲＥ）を有する最少チミジンキナーゼプロモーターを有する。
【００６７】
試験のために、下記の添加剤を含有するイーグル最小必須培地において、細胞培養物を９６穴培養皿に植え付ける：グルタミン、トリシン［Ｎ−（トリス（ヒドロキシメチル）メチル）グリシン］、ピルビン酸ナトリウム、可欠アミノ酸（Ｌ−Ａｌａ、Ｌ−Ａｓｎ、Ｌ−Ａｓｐ、Ｌ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｓｅｒ、Ｌ−Ｇｌｕ、Ｇｌｙ）、インスリン、セレンおよびトランスフェリン。培養物を、１０％ ＣＯ２の雰囲気下に３７℃で４８時間増殖させる。次に、被験物質または対照化合物（Ｔ３、Ｔ４）の連続希釈物および共起刺激物質（ｃｏｓｔｉｍｕｌａｔｏｒ）レチノリン酸（ｒｅｔｉｎｏｌｉｃａｃｉｄ）を被験培養物に添加し、これらを前記のようにさらに４８〜７２時間培養する。各物質の濃度を４回反復して測定する。Ｔ３または他の物質によって誘発されたルシフェラーゼを測定するために、トリトン−およびルシフェリン−含有緩衝液（Ｐｒｏｍｅｇａより）を添加して細胞を溶解し、直ぐに測光的に測定する。各化合物のＥＣ５０値を計算する。本発明化合物の各結果を表５に示す。
【表５】
Figure 2004517851
【００６８】
本発明化合物は、下記の試験においても驚くべき有利な特性を示す。
薬理的に活性な物質を見出す試験の説明：
生体内での血清コレステロール低下作用を試験される物質を、体重２５ｇ〜３５ｇの雄のマウスに経口投与する。実験開始の１日前に、動物を、一般にｎ＝７〜１０の同数の動物グループに分ける。実験を通して、動物に飲料水および餌を制限せずに与える。物質を７日間にわたって１日１回経口投与する。この目的のために、１＋１＋８の比率のＳｏｌｕｔｏｌＨＳ１５＋エタノール＋塩化ナトリウム溶液（０．９％）の溶液、または２＋８の比率のＳｏｌｕｔｏｌＨＳ１５＋塩化ナトリウム溶液（０．９％）の溶液に、被験物質を溶解する。溶解した物質を、胃管を使用して１０ｍＬ／ｋｇ体重の量で投与する。対照グループとして、被験物質を含有しない溶媒（１０ｍＬ／ｋｇ体重）だけを与えて全く同じように処置した動物を使用する。
【００６９】
最初の物質投与前に、血清コレステロールの測定のために、眼窩後静脈叢の穿刺によって各マウスから採血する（予備値）。次に、胃管を使用して被験物質を動物に初めて投与する。最後の物質投与（処置の開始から８日目）から２４時間後、血清コレステロールの測定のために、眼窩後静脈叢の穿刺によって各マウスから再び採血する。血液試料を遠心分離機にかけ、血清を回収した後、ＥＰＯＳａｎａｌｙｓｅｒ５０５０（Ｅｐｐｅｎｄｏｒｆ−Ｇｅｒａｅｔｅｂａｕ，Ｎｅｔｈｅｌｅｒ＆ＨｉｎｚＧｍｂＨ，Ｈａｍｂｕｒｇ）を使用して、測光的にコレステロールを測定する。測定は、商業的に入手可能な酵素試験（ＢｏｅｈｒｉｎｇｅｒＭａｎｎｈｅｉｍ，Ｍａｎｎｈｅｉｍ）を使用して行う。
【００７０】
血清コレステロール濃度における被験物質の作用を、第二血液試料（処置後）のコレステロール値から、第一血液試料（予備値）のコレステロール値を引くことによって求める。グループの全コレステロール値の差を平均し、対照グループの差の平均値と比較する。
【００７１】
均質性の分散（ｖａｒｉａｎｃｅｓｆｏｒｈｏｍｏｇｅｎｅｉｔｙ）を事前検査した後に、スチューデントのｔ検定を使用して統計的分析を行う。
【００７２】
対照グループと比較して、処置動物の血清コレステロールを統計的有意（ｐ＜０．０５）に少なくとも１０％低下させる物質は、薬理的に活性であると考えられる。
【００７３】
試験の最後に、動物の体重を計り、採血後に犠牲にする。物質の影響下の潜在的な心臓血管副作用を検査するために、心臓を除去し、重さを計った。心臓血管系への作用は、心臓の重さの有意な増加によって検出できる。物質の作用に関して使用できる他のパラメーターは、体重変化である。
【００７４】
同様の方法によって、例えば、ＮＭＲＩマウス、ｏｂ，ｏｂマウス、ウィスターラット、またはｆａ，ｆａ糖尿病ラットを、この試験の実験動物として使用することができる。
【００７５】
本発明化合物が驚くべき有利な特性を示す他の生体内試験は、コレステロール供給ラット動物モデルを使用する試験である（Ａ．Ｔａｙｌｏｒら、ＭｏｌｅｃｕｌａｒＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ５２，５４２−５４７（１９９７）；Ｚ．Ｓｔｅｐｈａｎら、Ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ１２６，５３−６３（１９９６））。
【００７６】
さらに本発明化合物のコレステロール低下作用は、被験物質を５〜７日間経口投与することによって正常コレステロール血のイヌにおいても検査しうる。
【００７７】
物質の影響下の潜在的な心臓血管副作用の他の検査において、マウスまたはラットの心臓における「ＨＣＮ２」イオンチャンネル（過分極活性化サイクリックヌクレオチドゲードチャンネル）のｍＲＮＡの発現の測定を特に使用することができる（Ｔｒｏｓｔら、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ１４１（９），３０５７−３０６４（２０００）；Ｇｌｏｓｓら、Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ１４２（２），５４４−５５０（２００１）；Ｐａｃｈｕｋｉら、ＣｉｒｃｕｌａｔｉｏｎＲｅｓｅａｒｃｈ８５，４９８−５０３（１９９９）も参照）。
【００７８】
ＨＣＮ２アッセイ
ラット心臓における「過分極活性化サイクリックヌクレオチドゲート」カチオンチャンネル（ＨＣＮ２）のｍＲＮＡの定量を、実時間ＰＣＲ（ＴａｑＭａｎ−ＰＣＲ；Ｈｅｉｄら、ＧｅｎｏｍｅＲｅｓ．６（１０），９８６−９９４）によって行った。これのために、心臓の調製後、全ＲＮＡをＲＮａｅｓｙカラム（Ｑｉａｇｅｎより）によって単離し、ＤＮａｓｅで消化し、次に、ｃＤＮＡに転写する（ＳＵＰＥＲＳＣＲＩＰＴ−ＩＩ ＲＴ ｃＤＮＡ合成キット、Ｇｉｂｃｏより）。ＨＣＮ２ ｍＲＮＡ測定は、ＡＢＩＰｒｉｓｍ７７００装置（ＡｐｐｌｉｅｄＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓより）によって行う。「順方向」（ｆｏｒｗａｒｄ）および「逆方向」（ｒｅｖｅｒｓｅ）プライマーの配列は、５’−ＧＧＧＡＡＴＣＧＡＣＴＣＣＧＡＧＧＴＣ−３’または５’−ＧＡＴＣＴＴＧＧＴＧＡＡＡＣＧＣＡＣＧＡ−３’であり、蛍光プローブの配列は５’−６ＦＡＭ−ＡＣＡＡＧＡＣＧＧＣＣＣＧＴＧＣＡＣＴＡＣＧＣ−ＴＡＭＲＡ−３（ＦＭＡ＝蛍光色素６−カルボキシフルオレセイン；ＴＡＭＲＡ＝クエンチャー６−カルボキシテトラメチルローダミン）である。ポリメラーゼ連鎖反応の間に、蛍光色素ＦＡＭのＴａｑポリメラ−ゼを５’エキソヌクレアーゼ活性によって除去し、以前に消光した蛍光シグナルをそれによって得る。蛍光強度がバックグランド蛍光より上に１０の標準偏差であったサイクルの数として、「閾値サイクル」（Ｃｔ値）を識別する。次に、それによって算出したＨＣＮ２ｍＲＮＡの相対発現を、リボソームタンパク質Ｌ３２の発現に標準化する。
【００７９】
同様の方法によって、マウス心臓を使用してこのアッセイを行うこともできる。この場合の「順方向」および「逆方向」プライマーの配列は、５’−ＣＧＡＧＧＴＧＣＴＧＧＡＧＧＡＡＴＡＣＣ−３’または５’−ＣＴＡＧＣＣＧＧＴＣＡＡＴＡＧＣＣＡＣＡＧ−３’であり、蛍光試料の配列は５’−６ＦＡＭ−ＣＡＴＧＡＴＧＣＧＧＣＧＴＧＣＣＴＴＴＧＡＧ−ＴＡＭＲＡ−３である。
【００８０】
全ての一般的投与形態、即ち、経口、非経口、吸入、鼻腔、舌下、口内、直腸、または経皮のような外部投与、特に好ましくは経口または非経口投与は、一般式（Ｉ）の化合物の投与に好適である。非経口投与の場合、静脈内、筋肉内または皮下投与、例えば皮下デポー剤としての投与が特に例示される。経口投与が特に好ましい。
【００８１】
特に一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物は、例えば、生物学的利用能、血中の活性化合物濃度、半減期および／または排泄速度に関して、経口投与後の驚くべき有利な薬物動態特性を有する。
【００８２】
活性化合物は、単独で、または調製物の形態で投与することができる。経口投与に関して、好適な調製物は、特に、錠剤、カプセル剤、ペレット剤、被覆錠剤、丸剤、顆粒剤、固定および液体エーロゾル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤および液剤である。活性化合物は、治療作用が得られる量で存在すべきである。活性化合物は、一般に、０．１〜１００質量％、特に０．５〜９０質量％、好ましくは５〜８０質量％の濃度で存在しうる。特に、活性化合物の濃度は、０．５〜９０質量％であるべきであり、即ち、活性化合物は指定された用量範囲を得るのに充分な量で存在すべきである。
【００８３】
この目的のために、活性化合物を、既知の方法で一般的な調製物に変換することができる。これは、不活性かつ非毒性の医薬的に好適な賦形剤（ｖｅｈｉｃｌｅｓ）、希釈剤（ｅｘｃｉｐｉｅｎｔｓ）、溶剤、ビヒクル（ｖｅｈｉｃｌｅｓ）、乳化剤および／または分散剤を使用して行われる。
【００８４】
賦形剤の例は下記のものである：水、非毒性有機溶剤、例えば、パラフィン、植物油（例えばゴマ油）、アルコール（例えば、エタノール、グリセロール）、グリコール（例えばポリエチレングリコール）、固体担体、例えば、粉砕天然または合成無機物質（例えばタルクまたはシリケート）、糖類（例えばラクトース）、乳化剤、分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）および潤滑剤（例えば、硫酸マグネシウム）。
【００８５】
経口投与の場合、錠剤は、デンプン、ゼラチン等のような付加物質と一緒にクエン酸ナトリウムのような添加剤も当然含有しうる。経口投与用の水性調製物は、風味剤または着色剤と混合することもできる。
【００８６】
経口投与の場合、０．００１〜５ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは０．００１〜３ｍｇ／ｋｇ体重の用量を、２４時間ごとに投与するのが好ましい。
【００８７】
新規活性化合物は単独で投与することができるが、必要であれば、下記のものから成る群から選択するのが好ましい他の活性化合物と組み合わせて投与することもできる：ＧＥＴＰ阻害剤、抗糖尿病薬、酸化防止剤、細胞増殖抑制剤、カルシウム拮抗薬、降圧剤、甲状腺ホルモン、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼの阻害剤、ＨＭＧ−ＣｏＡレダクターゼ遺伝子発現の阻害剤、スクワレン合成阻害剤、ＡＣＡＴ阻害剤、循環促進剤、血小板凝集阻害剤、抗血液凝固剤、アンギオテンシンＩＩ受容体拮抗薬、コレステロール吸収阻害剤、ＭＴＰ阻害剤、アルドースレダクターゼ阻害剤、フィルビン酸、ナイアシン、食欲抑制薬、リパーゼ阻害剤およびＰＰＡＲ拮抗薬。
【００８８】
下記の実施例は、本発明を例示するものであり、本発明を限定するものではない。
【００８９】
使用される略語
ＴＬＣ 薄層クロマトグラフィー
ＤＣＩ 直接化学イオン化（ＭＳにおいて）
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＥＩ 電子衝撃イオン化（ＭＳにおいて）
ＨＰＬＣ 高圧、高性能液体クロマトグラフィー
ｃｏｎｃ． 濃縮
ＭＳ 質量分析
ＮＭＰ Ｎ−メチルピロリジノン
ＮＭＲ 核磁気共鳴分光法
Ｒｆ 保持指数（ＴＬＣにおいて）
Ｒｔ 保持時間（ＨＰＬＣにおいて）
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ａｑ． 水（性）
ｄｅｃ． 分解
【実施例】
【００９０】
出発化合物
実施例Ｉ
５−（２，６−ジクロロ−４−ニトロフェノキシ）−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール
【化１７】
Figure 2004517851
５−ヒドロキシ−３−イソプロピルインドール５ｇをＴＨＦ１０ｍＬに溶解し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．２ｇで処理する。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、溶媒を真空除去する。フェノキシドをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、ＤＭＦ１０ｍＬ中の１，２，６−トリクロロ−４−ニトロベンゼン６．４６ｇに０℃で滴下する。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温にゆっくり温める。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空除去する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、５−（２，６−ジクロロ−４−ニトロフェノキシ）−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール６６３ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３０，ｄ，６Ｈ；３．０９，七重線，１Ｈ；６．７９，ｄｄ，１Ｈ；６．９９，ｍ，２Ｈ；７．３１，ｓ，１Ｈ；７．８９，ｓ，ブロード，１Ｈ；８．３２，ｓ，２Ｈ
【００９１】
実施例ＩＩ
５−（２−クロロ−６−メチル−４−ニトロフェノキシ）−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール
【化１８】
Figure 2004517851
５−ヒドロキシ−３−イソプロピルインドール４．４ｇをＴＨＦ１０ｍＬに溶解し、室温で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．８２ｇで処理する。混合物を室温で３０分間撹拌し、回転蒸発器で濃縮する。フェノキシドをＤＭＦに溶解し、０℃で１，２−ジクロロ−４−ニトロ−５−メチルベンゼン５．１７ｇで処理し、０℃で３０分間撹拌する。混合物を室温で１５分間、次に５０℃で１時間撹拌する。反応混合物を冷まし、水に注ぎ、エーテルで２回抽出し、合わせた有機相を水で２回洗浄する。水性相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を回転蒸発器で濃縮し、残渣をクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。５−（２−クロロ−６−メチル−４−ニトロフェノキシ）−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール６．６５ｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；２．３１，ｓ，３Ｈ；３．０７，七重線，１Ｈ；６．７５，ｄｄ，１Ｈ；６．９２，ｍ，１Ｈ；６．９９，ｍ，１Ｈ；７．２９，ｓ，１Ｈ；７．８７，ｓ，ブロード，１Ｈ
【００９２】
実施例ＩＩＩ
３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルアニリン
【化１９】
Figure 2004517851
５−（２−クロロ−６−メチル−４−ニトロフェニキシ）−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール（実施例ＩＩ）５００ｍｇを、エタノール１０ｍＬに懸濁し、気圧において、活性炭（１０％）上のパラジウム５０ｍｇで２時間水素添加する。混合物を珪藻土で濾過し、溶媒を真空除去し、生成物をクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルアニリン２７１ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９，ｄ，６Ｈ；２．１１，ｓ，３Ｈ；３．０７，七重線，１Ｈ；３．６１，ｓ，ブロード，２Ｈ；６．５０，ｄｄ，１Ｈ；６．６６，ｄｄ，１Ｈ；６．７８，ｄｄ，１Ｈ；６．９４，ｄ，２Ｈ；７．２０，ｓ，１Ｈ；７．２５，ｍ，１Ｈ；７．７８，ｓ，ブロード，１Ｈ
【００９３】
実施例ＩＶ
３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］アニリン
【化２０】
Figure 2004517851
５−（２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニキシ）−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール（実施例Ｉ）５００ｍｇを、ＮＭＰ５ｍＬ中の塩化錫（ＩＩ）二水化物６．１８ｇと一緒に５０℃で１７時間撹拌する。溶媒を真空除去し、残渣を酢酸エチルに取る。混合物を塩化アンモニウム飽和溶液および塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、有機相を乾燥し、溶媒を真空除去する。生成物をジエチルエーテルで沈殿させる。固形物をクロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］アニリン１７４ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２１，ｄ，６Ｈ；２．９５，七重線，１Ｈ；５．５６，ｓ，２Ｈ；６．６３，ｄｄ，１Ｈ；６．７１，ｓ，２Ｈ；６．７５，ｍ，１Ｈ；７．０６，ｄ，１Ｈ；７．２４，ｄ，１Ｈ
【００９４】
実施例Ｖ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルベンズアルデヒド
【化２１】
Figure 2004517851
５−ヒドロキシ−３−イソプロピルインドール１２．８ｇ（７０．２７ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ ２７５．８ｍＬに溶解し、炭酸カリウム１０．６８ｇ（７７．３ｍｍｏｌ）を固体形態で導入し、混合物を室温で１０分間撹拌し、次に、３，５−ビストリフルオロメチル−４−クロロベンズアルデヒド１９．４３ｇ（７０．２７ｍｍｏｌ）を少しずつ導入する。５０℃で３時間撹拌した後、酢酸エチル４００ｍＬおよび塩化アンモニウム飽和溶液２５０ｍＬの混合物にバッチを注ぐ。相を分離した後、水性相を酢酸エチルで再抽出し、合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥剤を除去し、溶媒を蒸留によって除去した後、トルエンを使用してシリカゲル６０（Ｍｅｒｃｋ ０．０４０〜０．０６３ｍｍ）で粗生成物をクロマトグラフィーにかける。
収量： １８．５５ｇ（５６．６％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ４５０（［Ｍ＋ＮＨ３＋ＮＨ４］＋， １００％）
Ｒｆ： ０．５（トルエン：酢酸エチル＝８：２）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２５，ｄ，６Ｈ；３．０４，五重線，１Ｈ；６．７３，ｄｄ，１Ｈ；６．８７，ｄ，１Ｈ；６．９６，ｄ，１Ｈ；７．２２，ｄ，１Ｈ；７．８５，ブロードｓ，１Ｈ；８．４５，ｓ，２Ｈ；１０．１１，ｓ，１Ｈ
【００９５】
実施例ＶＩ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルベンジルアルコール
【化２２】
Figure 2004517851
メタノール２０ｍＬ中の実施例Ｖのアルデヒド誘導体１．０ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化硼素ナトリウム０．２７ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）を、室温で４回に分けて添加し、混合物を１時間撹拌する。次に、反応溶液を１／２に濃縮し、水６０ｍＬを添加し、回転蒸発器でメタノールが充分に蒸発するまで混合物を濃縮する。水性相を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮し、残渣を高真空において乾燥する。
収量： ０．９９６ｇ（９６．８％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ４１８（［Ｍ＋Ｈ］＋， ３５％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝４．９７（９７．７％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；１．９６，ｔ，１Ｈ；３．０４，五重線，１Ｈ；４．８７，ｄ，２Ｈ；６．７２，ｄｄ，１Ｈ；６．８５，ｄ，１Ｈ；６．９３，ｄ，１Ｈ；７．２，ｄ，１Ｈ；７．７８，ブロードｓ，１Ｈ；７．９４，ｓ，２Ｈ
【００９６】
実施例ＶＩＩ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルベンジルブロミド
【化２３】
Figure 2004517851
アセトニトリル１５ｍＬおよびピリジン０．３ｍＬ（３．７２ｍｍｏｌ）中の実施例ＶＩのベンジルアルコール誘導体０．９７ｇ（２．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、二臭化トリフェニルホスフィン１．２７３ｇ（３．０２ｍｍｏｌ）を、アルゴン下に０℃で少しずつ添加する。１５分後、冷却浴を除去し、混合物を室温で２時間撹拌する。反応溶液を真空濃縮し、残渣を少量のトルエンに溶解し、トルエンを使用してシリカゲル６０でクロマトグラフィーに付して精製する。
収量： ６１１ｍｇ（５４．７％）
ＭＳ（ＥＩ）： ４８１（［Ｍ］＋， ６０％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝５．３０（８０．７％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；３．０６，五重線，１Ｈ；４．５６，ｓ，２Ｈ；６．７０，ｄｄ，１Ｈ；６．８８，ｄ，１Ｈ；６．９５，ｄ，１Ｈ；７．２３，ｄ，１Ｈ；７．８，ブロードｓ，１Ｈ；８．０，ｓ，２Ｈ
【００９７】
実施例ＶＩＩＩ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルフェニルアセトニトリル
【化２４】
Figure 2004517851
ジメチルホルムアミド３．５ｍＬおよび水０．３８ｍＬ中の実施例ＶＩＩの臭化ベンジル０．５７ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、シアン化ナトリウム７２．９ｍｇ（１．４９ｍｍｏｌ）を５０℃で添加し、混合物を５０℃で６０分間撹拌する。次に、ジメチルホルムアミドを蒸留によって除去し、濃縮物を酢酸エチルおよび水で希釈し、水性相を分離によって除去し、酢酸エチルで再抽出する。合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮する。トルエン／酢酸エチル（トルエン、トルエン／酢酸エチル＝１８：１および１８：１．５）を使用してシリカゲル６０で粗生成物を精製する。
収量： ３７４ｍｇ（７３．９％）
ＭＳ（ＥＩ）： ４２６（［Ｍ］＋， ６０％）
Ｒｆ： ０．５１（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；３．０６，五重線，１Ｈ；３．９３，ｓ，２Ｈ；６．７２，ｄｄ，１Ｈ；６．８４，ｄ，１Ｈ；６．９６，ｄ，１Ｈ；７．２３，ｄ，１Ｈ；７．８２，ブロードｓ，１Ｈ；７．９，ｓ，２Ｈ
【００９８】
実施例ＩＸ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）アセテート
【化２５】
Figure 2004517851
４０％ＤＭＦおよび６０％ＴＨＦの混合物７５０ｍＬに、ジメチルヒドロキノン１０ｇを溶解し、炭酸セシウム１１７ｇで処理する。ｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテート１４．１ｇを−２５℃で滴下し、反応混合物を室温で１７時間撹拌する。炭酸カリウム１０ｇを添加した後、反応混合物を室温で２４時間撹拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相をＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空除去する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）かけて、ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）アセテート１．２７ｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４２，ｓ，９Ｈ；２．１１，ｓ，６Ｈ；４．４７，ｓ，２Ｈ；６．４８，ｓ，２Ｈ；７．７４，ｓ，１Ｈ
【００９９】
実施例Ｘ
５−ブロモ−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール
【化２６】
Figure 2004517851
ブロモフェニルヒドラジンヒドロクロリド１０ｇを酢酸５０ｍＬに懸濁し、３−メチルブチルアルデヒド３．８５ｇを８０℃で滴下する。反応混合物を還流させながら３時間撹拌し、冷まし、溶媒を真空除去する。残渣を酢酸エチルに取り、水で抽出し、水性相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を水および炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空除去する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、５−ブロモ−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール８．６ｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３５，ｄ，６Ｈ；３．１５，七重線，１Ｈ；６．９６，ｄ，１Ｈ；７．２４，ｍ，２Ｈ；７．７７，ｄ，１Ｈ；７．８９，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１００】
実施例ＸＩ
５−ブロモ−１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール
【化２７】
Figure 2004517851
パラフィン油中６０％の濃度の水素化ナトリウム０．５０ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を、アルゴン下に室温でＴＨＦ２０ｍＬに導入する。ＴＨＦ２０ｍＬ中の５−ブロモ−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール（実施例Ｘ）２．０ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、気体の放出が検出されなくなるまで混合物を撹拌する。次に、ｔｅｒｔ−ブチル（クロロ）ジメチルシラン２．０３ｇ（１３．４４ｍｍｏｌ）を滴下する。短時間の反応後に、沈殿物が形成される。バッチを室温で３時間撹拌する。それを水２００ｍＬで処理する。水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を乾燥し、回転蒸発器で濃縮する。残渣をシリカゲルでクロマトフラフィー（溶離剤：シクロヘキサン）にかける。５−ブロモ−１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール２．６３ｇ（８９％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．５８，ｓ，６Ｈ；０．８９，ｓ，９Ｈ；１．３３，ｄ，６Ｈ；３．１２，七重線，１Ｈ；６．８８，ｓ，１Ｈ；７．２０，ｄｄ，１Ｈ；７．３２，ｄ，１Ｈ；７．７１，ｄ，１Ｈ
【０１０１】
実施例ＸＩＩ
１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル−硼酸
【化２８】
Figure 2004517851
アルゴン下にＴＨＦ１０ｍＬに溶解した５−ブロモ−１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドール（実施例ＸＩ）１．３０ｇ（３．６９ｍｍｏｌ）を、−７８℃で導入する。ｎ−ヘキサン中１．６Ｎのｔｅｒｔ−ブチルリチウム溶液２．５０ｍＬ（４．２４ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を−７８℃で３０分間撹拌する。次に、硼酸トリイソプロピル１．７０ｍＬ（７．３８ｍｍｏｌ）を滴下する。バッチを−７８℃で２時間撹拌する。次に、水４ｍＬで処理する。水性相をジエチルエーテルで３回抽出し、合わせた有機相を乾燥し、回転蒸発器で濃縮する。残渣をクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン、シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１、３：１）によって精製する。１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル−硼酸０．６８ｇ（５８％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．６５，ｓ，６Ｈ；０．９３，ｓ，９Ｈ；１．４８，ｄ，６Ｈ；３．３７，七重線，１Ｈ；６．９３，ｓ，１Ｈ；７．６２，ｄ，１Ｈ；８．０８，ｄ，１Ｈ；８．６４，ｓ，１Ｈ
ＭＳ（ＥＳＩ）：３１８（Ｍ＋Ｈ）
【０１０２】
実施例ＸＩＩＩ
ｔｅｒｔ−ブチル［４−（｛１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェノキシ］アセテート
【化２９】
Figure 2004517851
１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル−硼酸（実施例ＸＩＩ）０．５０ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェノキシ）アセテート（実施例ＩＸ）０．４３７ｇ（１７３ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）０．２８６ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）および分子篩（４Å、粉末）０．５０ｇを、乾燥ジクロロメタン１０ｍＬに懸濁する。ピリジン０．６４ｍＬ（７．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．１０ｍＬ（７．８８ｍｍｏｌ）を室温で滴下する。バッチを室温で一晩撹拌する。次に、バッチをシリカゲルで濾過し、ジクロロメタンで洗浄する。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲル（ジクロロメタン）で濾過する。ｔｅｒｔ−ブチル［４−（｛１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェノキシ］アセテート０．５２５ｇ（６２％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．５４，ｓ，６Ｈ；０．８９，ｓ，９Ｈ；１．２７，ｄ，６Ｈ；１．５０，ｓ，９Ｈ；２．１２，ｓ，６Ｈ；３．０１，七重線，１Ｈ；４．５０，ｓ，２Ｈ；６．６３，ｓ，３Ｈ；６．８３，ｄｄ，２Ｈ；７．２９，ｄ，１Ｈ
【０１０３】
実施例ＸＩＶ
３−イソプロピル−５−（４−ニトロ−２，６−ジメチルフェノキシ）−１Ｈ−インドール
【化３０】
Figure 2004517851
５−ヒドロキシ−３−イソプロピルインドール１１．４４ｇ（５８．７６ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ ３５０ｍＬに溶解し、固体形態の炭酸カリウム８．９３ｇ（６４．６３ｍｍｏｌ）を導入し、次に３，５−ジメチル−４−フルオロニトロベンゼン９．９４ｇ（５８．７６ｍｍｏｌ）を添加する。反応溶液をアルゴン下に１００℃で２時間撹拌する。次に、室温に冷却し、酢酸エチル１００ｍＬおよびＨ２Ｏ ６００ｍＬを添加し、相が分離した後に、酢酸エチルを分離によって除去し、水性相を酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮乾固する。シクロヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を使用するシリカゲルでのクロマトグラフィーによって、残渣を精製する。
収量： １１．９６ｇ（６２．８％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ３４２（［Ｍ＋ＮＨ４］＋， １００％）
Ｒｆ： ０．２６（シクロヘキサン：酢酸エチル＝８：２）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８（ｄ，６Ｈ）；２．２４（ｓ，６Ｈ）；３．０５（五重線，１Ｈ）；６．７２（ｄｄ，１Ｈ）；６．８４（ｄ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，１Ｈ）；７．２７（ｄ，１Ｈ）；７．８７（ｓ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，２Ｈ）
【０１０４】
実施例ＸＶ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ジメチルフェニルアミン
【化３１】
Figure 2004517851
実施例ＸＩＶのニトロ化合物１１．９５ｇ（３６．８５ｍｍｏｌ）を、３バールで５００ｍｇのパラジウム／活性炭（１０％）を使用してメタノール／エタノール混合物５００ｍＬ中で水素添加する。混合物を珪藻土で濾過し、溶媒を真空除去し、生成物をクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル）によって精製する。
収量： １０．７５ｇ（９７．９％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋， １００％）
Ｒｆ： ０．３６（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝４．１５（９８．９％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
【０１０５】
実施例ＸＶＩ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ジクロロベンズアルデヒド
【化３２】
Figure 2004517851
実施例Ｖと同様の手順によって、５−ヒドロキシ−３−イソプロピルインドール１０．０ｇ（５７．０７ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ ３００ｍＬに溶解し、炭酸カリウム８．６８ｇ（６２．７７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１０分間撹拌し、４，５，６−トリクロロベンズアルデヒド１１．９５ｇ（５７．０７ｍｍｏｌ）を少しずつ導入し、混合物を室温で２時間、５０℃で２時間さらに撹拌する。酢酸エチル／塩化アンモニウム溶液で反応を停止し、トルエンを使用してシリカゲルクロマトグラフィーに付して、目的とする化合物１２．０１ｇ（８５．４％）を得る。
ＭＳ（ＣＩ−ＰＯＳ）： ３４８（［Ｍ＋Ｈ］＋， １００％）
Ｒｆ： ０．６０（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９（ｄ，６Ｈ）；３．０８（五重線，１Ｈ）；６．７８（ｄｄ，１Ｈ）；６．９９（ｄｄ，２Ｈ）；７．２７（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ブロードｓ，１Ｈ）；７．９２（ｓ，２Ｈ）；９．９５（ｓ，１Ｈ）
【０１０６】
実施例ＸＶＩＩ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ジクロロベンジルアルコール
【化３３】
Figure 2004517851
実施例ＶＩと同様の手順によって、実施例ＸＶＩのアルデヒド誘導体５．０ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）から、水素化硼素ナトリウム１．３９ｇ（３６．６１ｍｍｏｌ）を使用して標記化合物を製造する。
収量： ４．６２ｇ（１００％）
ＭＳ（ＣＩ−ＰＯＳ）： ３５０（［Ｍ＋Ｈ］＋， １００％）
Ｒｆ： ０．１６（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９（ｄ，６Ｈ）；１．８３（弱いｔ，１Ｈ）；３．０８（五重線，１Ｈ）；４．７１（ｄ，２Ｈ）；６．８（ｄｄ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，１Ｈ）；７．２３（ｄ，１Ｈ）；７．４２（ｓ，２Ｈ）；７．８２（ブロードｓ，１Ｈ）
【０１０７】
実施例ＸＶＩＩＩ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ジクロロベンジルブロミド
【化３４】
Figure 2004517851
実施例ＶＩＩと同様の手順によって、実施例ＸＶＩＩのベンンジルアルコール誘導体４．８ｇ（１２．６６ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル８０ｍＬ中のジブロモトリフェニルホスホラン６．９５ｇ（１６．４６ｍｍｏｌ）およびピリジン１．６ｇ（２０．２６ｍｍｏｌ）と反応させる。
収量： ２．０３ｇ（３５．５％）
ＭＳ（ＣＩ−ＰＯＳ）： ４１３（［Ｍ＋Ｈ］＋， ５７％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝５．６２（９１．４％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｄ，６Ｈ）；３．１（五重線，１Ｈ）；４．４３（ｓ，２Ｈ）；６．７７（ｄｄ，１Ｈ）；６．９７（ｓ，１Ｈ）；７．０２（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，２Ｈ）；７．８２（ブロードｓ，１Ｈ）
【０１０８】
実施例ＸＩＸ
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ジクロロフェニルアセトニトリル
【化３５】
Figure 2004517851
実施例ＶＩＩＩと同様の手順によって、実施例ＸＶＩＩＩの臭化ベンンジル１．０ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ／Ｈ２Ｏ（１０：１）中のシアン化ナトリウム０．１５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）と５０℃で６０分間反応させる。粗生成物を単離（蒸留によるＤＭＦの除去、および酢酸エチル／水での反応の停止）した後、トルエンを使用してシリカゲル６０でクロマトグラフィーにかける。
収量： ０．７６３ｇ（６５．４％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ３５９（［Ｍ＋Ｈ］＋， ６７％）
Ｒｆ： ０．４７（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３（ｄ，６Ｈ）；３．０９（五重線，１Ｈ）；３．７８（ｓ，２Ｈ）；６．７８（ｄｄ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，２Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；７．４（ｓ，２Ｈ）；７．８５（ブロードｓ，１Ｈ）
【０１０９】
実施例ＸＸ
４−（３−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルベンズアルデヒド
【化３６】
Figure 2004517851
実施例Ｖと同様の手順によって、５−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルメチルインドール２．０ｇ（８．７２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ ５０ｍＬに溶解し、炭酸カリウム１．３３ｇ（９．５９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１０分間撹拌し、次に、３，５−ビストリフルオロメチル−４−クロロベンズアルデヒド２．４１ｇ（８．７２ｍｍｏｌ）を少しずつ導入する。５０℃で一晩撹拌した後、実施例Ｖと同様にバッチのワークアップを行い、トルエンを使用して粗生成物をシリカゲル６０でクロマトグラフィーにかける。
収量： ２．２３ｇ（４９．８％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ５０４（［Ｍ＋ＮＨ３＋ＮＨ４］＋， １００％）
Ｒｆ： ０．５７（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９１（ｍ，２Ｈ）；１．１５（ｍ，４Ｈ）；１．５（ｍ，１Ｈ）；１．６６（ｍ，４Ｈ）；２．５（ｄ，２Ｈ）；６．７１（ｄｄ，１Ｈ）；６．８２（ｄ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，１Ｈ）；７．２２（ｄ，１Ｈ）；７．８９（ブロードｓ，１Ｈ）；８．４６（ｓ，２Ｈ）；１０．１１（ｓ，１Ｈ）
【０１１０】
実施例ＸＸＩ
４−（３−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルベンジルアルコール
【化３７】
Figure 2004517851
実施例ＶＩと同様の手順によって、実施例ＸＸのアルデヒド誘導体２．２０ｇ（４．２９ｍｍｏｌ）および水素化硼素ナトリウム０．４９ｇ（１２．８６ｍｍｏｌ）から標記化合物を製造する。
収量： ２．０５ｇ（１００％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ４．７２（［Ｍ＋Ｈ］＋， １００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝ ５．３４（９８．４％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９（ｍ，２Ｈ）；１．１３（ｍ，４Ｈ）；１．５（ｍ，１Ｈ）；１．６３（ｍ，４Ｈ）；１．９５（ｔ，１Ｈ）；２．５（ｄ，２Ｈ）；４．８８（ｄ，２Ｈ）；６．７（ｄｄ，１Ｈ）；６．８１（ｄ，１Ｈ）；６．９３（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｄ，１Ｈ）；７．８３（ブロードｓ，１Ｈ）；７．９４（ｓ，２Ｈ）
【０１１１】
実施例ＸＸＩＩ
４−（３−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルベンジルブロミド
【化３８】
Figure 2004517851
実施例ＶＩＩと同様の手順によって、アセトニトリル４０ｍＬ中の実施例ＸＸＩのベンジルアルコール誘導体２．０ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）およびジブロモトリフェニルホスホラン２．８２ｇ（６．６９ｍｍｏｌ）から製造する。室温で３時間撹拌した後、ジブロモトリフェニルホスホラン０．３当量を再び添加する。混合物を７０℃で５時間、次に室温で一晩さらに撹拌する。トルエンを溶離剤として使用してシリカゲルで生成物を精製する。
収量： ０．９６ｇ（４０．２％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ５３４（［Ｍ＋Ｈ］＋， １００％）
Ｒｆ： ０．７６（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９２（ｍ，２Ｈ）；１．１６（ｍ，４Ｈ）；１．５（ｍ，１Ｈ）；１．６６（ｍ，４Ｈ）；２．５（ｄ，２Ｈ）；４．５８（ｓ，２Ｈ）；６．６９（ｄｄ，１Ｈ）；６．８３（ｄ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｄ，１Ｈ）；７．３５（ブロードｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，２Ｈ）
【０１１２】
実施例ＸＸＩＩＩ
４−（３−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルフェニルアセトニトリル
【化３９】
Figure 2004517851
実施例ＶＩＩＩと同様の手順によって、ジメチルホルムアミド５ｍＬおよび水０．５ｍＬ中の実施例ＸＸＩＩの臭化ベンジル０．８５ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）およびシアン化ナトリウム０．１ｇ（１．９９ｍｍｏｌ）から、５０℃において１．５時間で製造する。トルエンを使用して粗生成物をシリカゲル６０でクロマトグラフィーにかける。
収量： ０．３２ｇ（３７．７％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ４８１（［Ｍ＋Ｈ］＋， １００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝ ５．６７（９０．０％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９２（ｍ，２Ｈ）；１．１６（ｍ，４Ｈ）；１．５（ｍ，１Ｈ）；１．６７（ｍ，４Ｈ）；２．５（ｄ，２Ｈ）；３．９２（ｓ，２Ｈ）；６．６９（ｄｄ，１Ｈ）；６．８（ｄ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．２２（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ブロードｓ，１Ｈ）；７．９１（ｓ，２Ｈ）
【０１１３】
製造例
実施例１
メチル３−（｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化４０】
Figure 2004517851
４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルアニリン（実施例ＸＶ）０．２ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン７６ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）と一緒にアセトン２ｍＬに導入し、０℃で、混合物を塩化メチルマロニル１０２ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）で処理する。１時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、塩化ナトリウム溶液およびＮａＨＣＯ３溶液で抽出する。有機相を乾燥し、溶媒を真空除去する。メチル３−（｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート２１１ｍｇ（７４％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９，ｄ，６Ｈ；２．１６，ｓ，６Ｈ；３．０５，七重線，１Ｈ；３．５０，ｓ，２Ｈ；３．８１，ｓ，３Ｈ；６．７２，ｄｄ，１Ｈ；６．８８，ｄ，１Ｈ；６．９５，ｄ，１Ｈ；７．２５，ｍ，１Ｈ；７．３０，ｓ，２Ｈ；７．７７，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１１４】
実施例２
３−（｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパン酸
【化４１】
Figure 2004517851
メチル３−（｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート（実施例１）５０ｍｇを、エタノール２ｍＬ中で、水酸化ナトリウム３０ｍｇと一緒に３０分間撹拌する。溶媒を真空除去する。混合物をエーテル／水に取り、有機相を乾燥し、溶媒を真空除去する。３−（｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパン酸２３ｍｇ（４６％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１８，ｄ，６Ｈ；２．０２，ｓ，６Ｈ；２．９２，七重線，１Ｈ；６．５２，ｄｄ，１Ｈ；６．６４，ｄ，１Ｈ；７．０２，ｓ，２Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ；７．３２，ｓ，２Ｈ
【０１１５】
実施例３
エチルＮ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝グリシネート
【化４２】
Figure 2004517851
４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルアニリン（実施例ＸＶ）２１０ｍｇを、エタノール１０ｍＬ中のエチルブロモアセテート１１９ｍｇおよび酢酸ナトリウム１１７ｍｇと一緒に２４時間還流する。水を添加した後、混合物をエーテルで抽出し、有機相を乾燥し、回転蒸発器で濃縮する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、エチルＮ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝グリシネート１４３ｍｇ（５３％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２７，ｄ，６Ｈ；１．３１，ｔ，３Ｈ；２．０９，ｓ，６Ｈ；３．０６，七重線，１Ｈ；３．９２，ｓ，２Ｈ；４．１２，ｓ，ブロード，１Ｈ；４．２６，四重線，２Ｈ；６．３８，ｓ，２Ｈ；６．７２，ｄｄ，１Ｈ；６．９１，ｄｄ，２Ｈ；７．２０，ｄ，１Ｈ；７．７７，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１１６】
実施例４ａ
メチル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化４３】
Figure 2004517851
３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルアニリン（実施例ＩＩＩ）１３１ｍｇを、トリチルアミン４６ｍｇと一緒にアセトン３ｍＬに溶解し、塩化メチルマロニル６２ｍｇを０℃で滴下する。反応混合物を室温で３時間撹拌し、ジクロロメタン２０ｍＬに注ぎ、有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、回転蒸発器で濃縮する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、メチル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート１３４ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；２．２０，ｓ，３Ｈ；３．０７，七重線，１Ｈ；３．５０，ｓ，２Ｈ；３．８３，ｓ，３Ｈ；６．７７，ｄｄ，１Ｈ；６，９２，ｄ，１Ｈ；６．９５，ｄ，１Ｈ；７．２４，ｍ，１Ｈ；７．３６，ｄ，１Ｈ；７．６５，ｄ，１Ｈ；７．８１，ｓ，ブロード，１Ｈ；９．２４，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１１７】
実施例４ｂ
エチル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化４４】
Figure 2004517851
実施例４ａと同様に、３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルアニリン（実施例ＩＩＩ）２．５０ｇ（７．９４ｍｍｏｌ）および塩化エチルマロニル１．２６ｇ（７．９４ｍｍｏｌ）から開始して、エチル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート３．６５ｇ（理論量の９９％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；１．３４，ｔ，３Ｈ；２．１９，ｓ，３Ｈ；３．０８，七重線，１Ｈ；３．４９，ｓ，２Ｈ；４．２７，四重線，２Ｈ；６．７６，ｄｄ，１Ｈ；６，９３，ｍ，２Ｈ；７．２２，ｍ，１Ｈ；７．３６，ｄ，１Ｈ；７．６６，ｄ，１Ｈ；７．８０，ブロードｓ，１Ｈ；９．３２，ブロードｓ，１Ｈ
【０１１８】
実施例４ｃ
イソプロピル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化４５】
Figure 2004517851
この化合物は、実施例４ａと同様に、３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルアニリン（実施例ＩＩＩ）から開始して得られる。
【０１１９】
実施例４ｄ
２−ヒドロキシエチル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化４６】
Figure 2004517851
この化合物は、３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルアニリン（実施例ＩＩＩ）またはメチル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート（実施例４ａ）から開始して、文献から既知の方法によって得られる。
【０１２０】
実施例５
Ｎ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝グリシン
【化４７】
Figure 2004517851
エチルＮ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝グリシネート（実施例３）５６ｍｇを、ジオキサン７ｍＬ中で、１Ｎ 水酸化ナトリウム１．５ｍＬと一緒に室温で２時間撹拌する。混合物を水に注ぎ、１Ｎ塩酸を使用して酸性化し、酢酸エチルで抽出し、抽出物を乾燥し、溶媒を真空除去する。Ｎ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝グリシン５１ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９，ｄ，６Ｈ；２．１０，ｓ，６Ｈ；３．０７，七重線，１Ｈ；３．７０，ｓ，２Ｈ；６．４１，ｓ，２Ｈ；６，７３，ｍ，１Ｈ；６．９１，ｍ，２Ｈ；７．２１，ｄ，１Ｈ；７．７７，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１２１】
実施例６
３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸
【化４８】
Figure 2004517851
メチル３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート（実施例４ａ）１０１ｍｇを、エタノール２ｍＬおよび１Ｎ 水酸化ナトリウム溶液１ｍＬに溶解し、溶液を室温で１時間撹拌し、溶媒を真空除去する。残渣を酸性化し、酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空除去する。３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸８７ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：δ＝１．２５，ｄ，６Ｈ；２．１６，ｓ，３Ｈ；２．９９，七重線，１Ｈ；３．４５，ｓ，２Ｈ；６．６９，ｄｄ，１Ｈ；６，７６，ｄ，１Ｈ；６．９６，ｓ，１Ｈ；７．２３，ｄ，１Ｈ；７．３８，ｄ，１Ｈ；７．７３，ｄ，１Ｈ
【０１２２】
実施例６ａ
カリウム３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化４９】
Figure 2004517851
３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸（実施例６）１．１６ｇ（２．８９ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ１５ｍＬに溶解し、０．５１モルの水酸化カリウム溶液５．６７ｍＬを０℃で滴下する。反応混合物を１時間撹拌し、次に、溶媒を真空除去する。トルエンとの共蒸発によって、カリウム３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート１．２５ｇ（理論量の９９％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２０，ｄ，６Ｈ；２．１０，ｓ，３Ｈ；２．８３，ｓ，２Ｈ；２．９６，七重線，１Ｈ；６．６２，ｄｄ，１Ｈ；６．７３，ｄ，１Ｈ；７．０４，ｄ，１Ｈ；７．２６，ｍ，３Ｈ；７．８４，ｄ，１Ｈ；１０．７０，ｓ，ブロード，１Ｈ；１３．０３，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１２３】
実施例６ｂ
ナトリウム３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化５０】
Figure 2004517851
この化合物は、実施例６ａと同様の方法によって、３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸（実施例６）および水酸化ナトリウムから開始して得られる。
【０１２４】
実施例６ｃ
マグネシウムビス［３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート］
【化５１】
Figure 2004517851
この化合物は、実施例６ａと同様の方法によって、３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸（実施例６）およびマグネシウムメトキシドから開始して得られる。
【０１２５】
実施例６ｄ
カルシウムビス［３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート］
【化５２】
Figure 2004517851
この化合物は、実施例６ａと同様の方法によって、３−（｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸（実施例６）および水酸化カルシウムから開始して得られる。
【０１２６】
実施例７
メチル３−（｛３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］フェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート
【化５３】
Figure 2004517851
３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］アニリン（実施例ＩＶ）１３９ｍｇを、トリエチルアミン４６ｍｇと一緒にアセトン３ｍＬに溶解し、塩化メチルマロニル６２ｍｇを０℃で滴下する。反応混合物を室温で１時間撹拌し、ジクロロメタン２０ｍＬに注ぎ、有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、回転蒸発器で濃縮する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、メチル３−（｛３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］フェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート１６２ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９，ｄ，６Ｈ；３．０９，七重線，１Ｈ；３．４７，ｓ，２Ｈ；３．８２，ｓ，３Ｈ；６．８０，ｄｄ，１Ｈ；６．９６，ｍ，１Ｈ；７．１９，ｓ，１Ｈ；７．２４，ｍ，１Ｈ；７．７０，ｓ，２Ｈ；７．８２，ｓ，ブロード，１Ｈ；９．４３，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１２７】
実施例８
３−（｛３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］フェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸
【化５４】
Figure 2004517851
メチル３−（｛３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］フェニル｝アミノ）−３−オキソプロパノエート（実施例７）１９３ｍｇを、エタノール３ｍＬ中で、１Ｎ ＮａＯＨ １ｍＬと一緒に室温で１時間撹拌する。溶媒を真空除去し、残渣をジクロロメタンに取る。混合物を水と一緒に振り、有機相を乾燥し、溶媒を真空除去する。ジエチルエーテルと一緒に撹拌して、３−（｛３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］フェニル｝アミノ）−３−オキソプロピオン酸１４３ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）：δ＝１．２７，ｄ，６Ｈ；３．００，七重線，１Ｈ；３．３５，ｓ，２Ｈ；６．７０，ｄｄ，１Ｈ；６．７９，ｍ，１Ｈ；６．９７，ｓ，１Ｈ；７．２３，ｄ，１Ｈ；７．７９，ｓ，２Ｈ
【０１２８】
実施例９
エチルＮ−｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝グリシネート
【化５５】
Figure 2004517851
３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルアニリン（実施例ＩＩＩ）１２０ｍｇを、エタノール５ｍＬ中の酢酸ナトリウム６２ｍｇおよびエチルブロモアセテート６３ｍｇと一緒に１７時間にわたって加熱還流する。エチルブロモアセテート２１ｍｇをさらに添加し、混合物を３時間還流する。溶媒を真空除去し、残渣を水およびジクロロメタンに取り、有機相を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、乾燥し、溶媒を真空除去する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、エチルＮ−｛３−クロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝グリシネート５６ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９，ｄ，６Ｈ；１．３２，ｔ，３Ｈ；２．１３，ｓ，３Ｈ；３．０８，七重線，１Ｈ；３．９１，ｓ，２Ｈ；４．２８，四重線，２Ｈ；６．４３，ｄ，１Ｈ；６．５６，ｄ，１Ｈ；６．７７，ｄｄ，１Ｈ；６．９４，ｄ，１Ｈ；７．２２，ｄ，１Ｈ；７．７８，ｓ，ブロード，１Ｈ
【０１２９】
実施例１０
エチルＮ−｛３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］フェニル｝グリシネート
【化５６】
Figure 2004517851
３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］アニリン（実施例ＩＶ）１００ｍｇを、エタノール５ｍＬ中の酢酸ナトリウム４９ｍｇおよびエチルブロモアセテート５０ｍｇと一緒に、１７時間にわたって加熱還流する。エチルブロモアセテート２１ｍｇをさらに添加し、混合物を２時間還流する。溶媒を真空除去し、残渣を水およびジクロロメタンに取り、有機相を塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、乾燥し、溶媒を真空除去する。クロマトグラフィー精製（シクロヘキサン／酢酸エチル）に付して、エチルＮ−｛３，５−ジクロロ−４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］フェニル｝グリシネート２２ｍｇを得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２１，ｔ，３Ｈ；１．２２，ｄ，６Ｈ；２．９６，ｍ，１Ｈ；４．００，ｍ，２Ｈ；４．１５，四重線，２Ｈ；６．６３，ｍ，１Ｈ；６．７６，ｄ，１Ｈ；６．７７，ｓ，２Ｈ；７．０６，ｄ，１Ｈ；７．２４，ｄ，１Ｈ
【０１３０】
実施例１１
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル酢酸
【化５７】
Figure 2004517851
酢酸（１００％濃度）５ｍＬ中の実施例ＶＩＩＩのニトロ誘導体０．３５ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の溶液に、濃硫酸５ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を滴下する。反応溶液を１０５℃で４時間撹拌し、次に、室温に冷却し、氷冷水および酢酸エチルで処理する。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで再抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して油状物を得る。塩化メチレン／メタノール（９５：５および９５：１１）を使用して粗生成物（１２０．３ｍｇ）をシリカゲル６０でクロマトグラフィーにかける。
収量： ５５ｍｇ（１５．３％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ４４６（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；３．０５，五重線，１Ｈ；３．８１，ｓ，２Ｈ；６．６９，ｄｄ，１Ｈ；６．８９，ｄ，１Ｈ；６．９４，ｄ，１Ｈ；７．２１，ｄ，１Ｈ；７．８，ブロードｓ，１Ｈ；７．８８，ｓ，２Ｈ
【０１３１】
実施例１２
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルベンジルテトラゾール
【化５８】
Figure 2004517851
ジメチルホルミアミド８ｍＬ中の実施例ＶＩＩＩのニトロ誘導体２００ｍｇ（０．４６９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アンモニウム２５１ｍｇ（４．６９ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム３０５ｍｇ（４．６９ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を還流させながら４時間沸騰させる。次に、溶液を高濃縮し、６Ｎ 塩酸で処理し、酢酸エチルで３回抽出する。合わせた有機相を乾燥し、濾過し、真空濃縮して油状物を得る。粗生成物をジクロロメタンに溶解し、メタノールを勾配（９０：５〜９０：４０）で添加したジクロロメタンを使用して、シリカゲル６０でクロマトグラフィーにかける。
収量： １２６ｍｇ（５７．３％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ４７０（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．３０（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２７，ｄ，６Ｈ；３．０６，五重線，１Ｈ；４．４９，ｓ，２Ｈ；６．６７，ｄｄ，１Ｈ；６．８８，ｄ，１Ｈ；６．９４，ｄ，１Ｈ；７．２，ｄ，１Ｈ；７．８４，ブロードｓ，１Ｈ；７．９２，ｓ，２Ｈ；８．０１，ｓ，１Ｈ
【０１３２】
実施例１３
エチル４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルシンナメート
【化５９】
Figure 2004517851
実施例Ｖのアルデヒド誘導体１．０ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）を、トルエン１０ｍＬに溶解し、エトキシカルボニルメチレン−トリフェニルホスホラン０．９２ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）を少しずつ導入する。室温で２日間撹拌した後、反応混合物を半分の量に濃縮し、トルエンを使用してシリカゲル６０でクロマトグラフィーにかける。
収量： １．０７６ｇ（８８．４％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ４８６（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．６８（トルエン：酢酸エチル＝８：２）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝５．４４（９４．５％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２７，ｄ，６Ｈ；１．３７，ｔ，３Ｈ；３．０５，五重線，１Ｈ；４．３，四重線，２Ｈ；６．５５，ブロードｄ，１Ｈ；６．７２，ｄｄ，１Ｈ；６．８７，ｄ，１Ｈ；６．９５，ｄ，１Ｈ；７．２１，ｄ，１Ｈ；７．７３，ブロードｄ，１Ｈ；７．８４，ブロードｓ，１Ｈ；８．０４，ｓ，２Ｈ
【０１３３】
実施例１４
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチル桂皮酸
【化６０】
Figure 2004517851
実施例１３の桂皮酸エチル誘導体０．２３ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を、ジオキサン１０ｍＬに溶解し、１モルの水酸化ナトリウム溶液４ｍＬを添加し、混合物を室温で５時間撹拌する。１Ｎ 塩酸を使用して反応溶液をｐＨ４に酸性化し、酢酸エチルで処理し、水性相を酢酸エチルでさらに２回抽出する。合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、高真空において一晩乾燥する。
収量： ０．１７５ｇ（７９．０％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ４７５（［Ｍ＋ＮＨ４］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝４．９９（９６．３％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；３．０６，五重線，１Ｈ；６．５９，ブロードｄ，１Ｈ；６．７３，ｄｄ，１Ｈ；６．８８，ｄ，１Ｈ；６．９７，ｄ，１Ｈ；７．２３，ｄ，１Ｈ；７．８３，ブロードｓおよびブロードｄ，２Ｈ；８．０９，ｓ，２Ｈ
【０１３４】
実施例１５
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルフェニルプロピオン酸
【化６１】
Figure 2004517851
実施例１４の桂皮酸誘導体１５０ｍｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍＬに溶解し、活性炭（１０％濃度）上のパラジウム７５ｍｇで処理し、静水水素圧で１８時間にわたって水素添加する。パラジウム触媒を珪藻土で吸引濾過して除去し、メタノールで洗浄し、濾液を濃縮して固体生成物を得る。
収量： ８６．２ｍｇ（５７．２％）
ＭＳ（ＬＣ）： ４６０（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．７６（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１９，ｄ，６Ｈ；２．７，ｔ，２Ｈ；２．９５，五重線，１Ｈ；３．０３，ｔ，２Ｈ；６．５８，ｄｄ，１Ｈ；６．７，ｄ，１Ｈ；７．０８，ｄ，１Ｈ；７．２４，ｄ，１Ｈ；８．０５，ｓ，２Ｈ；１０．７２，ｄ，１Ｈ；１２．２５，ブロードｓ，１Ｈ
【０１３５】
実施例１６
｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェノキシ｝酢酸
【化６２】
Figure 2004517851
ｔｅｒｔ−ブチル［４−（｛１−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェノキシ］アセテート（実施例ＸＩＩＩ）０．２４ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を、エタノール５ｍＬに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液２．５ｍＬ（２．５０ｍｍｏｌ）を添加する。バッチを室温で２．５時間撹拌する。溶媒を回転蒸発器で蒸発させ、バッチを水５０ｍＬで希釈し、混合物を１Ｎ塩酸溶液で酸性化する。水性相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を乾燥し、溶媒を真空除去する。｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェノキシ｝酢酸０．１８６ｇ（８７．３％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８，ｄ，６Ｈ；２．１０，ｓ，６Ｈ；２．９６，ｍ，１Ｈ；３．０８，七重線，１Ｈ；４．５８，ｓ，２Ｈ；６．６８，ｓ，３Ｈ；６．９０，ｄｄ，２Ｈ；７．８１，ｓ，１Ｈ
【０１３６】
実施例１７
４−（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ジクロロフェニル酢酸
【化６３】
Figure 2004517851
ジオキサン１０ｍＬ中の実施例ＸＩＸのニトリル誘導体０．４３ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）の溶液に、先ず濃硫酸５ｍＬ、次に水５ｍＬを滴下する。反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、氷に注ぎ、次に、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空濃縮する。イソクラティクモード（ｉｓｏｃｒａｔｉｃ ｍｏｄｅ）でトルエン／酢酸エチル（１：１）を使用して、シリカゲル６０で粗生成物をクロマトグラフィーにかける。
収量： ０．２６６ｇ（６８．７％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ３９５（［Ｍ＋ＮＨ４］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝４．７９（８７．８％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４（ｄ，６Ｈ）；３．１（五重線，１Ｈ）；３．６５（ｓ，２Ｈ）；６．７６（ｄｄ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；７．２４（ｄ，１Ｈ）；７．３４（ｓ，２Ｈ）；７．８１（ブロードｓ，１Ｈ）
【０１３７】
実施例１８
５−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン
【化６４】
Figure 2004517851
エタノール３０ｍＬに溶解した実施例Ｖのアルデヒド３．０ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）を、水３０ｍＬ中のシアン化ナトリウム０．５８１ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）および炭酸アンモニウム３．６３ｇ（３６．１ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を６０℃で２４時間撹拌する。次に、エタノールを蒸留によって反応溶液から除去し、水で希釈し、氷冷却しながら１Ｎ塩酸でｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで２回抽出する。乾燥し、溶媒を蒸留によって除去した後、少量のメタノールを２０：１〜２０：２．５の比率で添加した塩化メチレンを使用して、シリカゲル６０で粗生成物（４．０３ｇ）をクロマトグラフィーにかける。
収量： ２．７３ｇ（７８．１％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ４８６（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝４．５８（８５．１％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２６（ｄ，６Ｈ）；３．０６（五重線，１Ｈ）；５．２９（ｓ，１Ｈ）；６．２３（ｓ，１Ｈ）；６．６５（ｄｄ，１Ｈ）；６．９（ｄ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｄ，１Ｈ）；７．８（ブロードｓ，１Ｈ）；７．９７（ｓ，２Ｈ）；８．２７（ブロードｓ，１Ｈ）
【０１３８】
実施例１９
ＤＬ−アミノ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝酢酸
【化６５】
Figure 2004517851
実施例１８のヒダントイン１．０ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）を、水１５ｍＬ中の水酸化リチウム０．４９３ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）と一緒に一晩にわたって１００℃に加熱する。反応溶液を０℃に冷却し、さらにジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと直接的に反応させる（実施例２０）。
Ｒｆ： ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝８：２）
【０１３９】
実施例２０
ＤＬ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝酢酸
【化６６】
Figure 2004517851
実施例１９の反応溶液（約２．０６ｍｍｏｌ＝１００％）をジオキサン５０ｍＬで処理し、ジオキサン５ｍＬに溶解したジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート０．８９９ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下して反応させる。次に、反応混合物を室温に冷まし、室温で２時間撹拌する。ジオキサンを蒸留によって除去した後、１Ｎ塩酸を使用して反応溶液を０℃でｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた酢酸エチル相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮した。イソクラティクモードで塩化メチレン／メタノール（９：１）を使用して、シリカゲル６０で粗生成物（１．２３４ｇ）をクロマトグラフィーにかける。
収量： ０．２７１ｇ（２３．５％）
０．５３１ｇ（ＨＰＬＣ濃度：６４．０％）の第二画分を得る。
ＭＳ（ＬＣ−ＭＳ）： ５６１（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝０．５０３（９１．４％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１８（ｄ，６Ｈ）；１．３８（ｓ，９Ｈ）；２．９３（ｍ，１Ｈ）；３．３３（ブロードｓ，１Ｈ）；４．９９（ｄ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，１Ｈ）；６．７（ｓ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，１Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；８．１（ｓ，２Ｈ）；１０．７５（ｓ，１Ｈ）
【０１４０】
実施例２１
ＤＬ−アミノ−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝酢酸アセテート塩
【化６７】
Figure 2004517851
実施例２０のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護アミノ酸０．５２６ｇ（０．９４５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン７ｍＬに溶解し、０℃に冷却し、アルゴン下にトリフルオロ酢酸７ｍＬを滴下する。次に、溶液を室温で４５分間撹拌し、次に、濃縮して油状物を得、該油状残渣をエーテルと一緒に撹拌し、エーテルを蒸留によって除去する。
収量： ０．５２６ｇ（トリフルオロアセテート塩として）
【０１４１】
メタノール１０ｍＬを添加した２０％濃度の酢酸（２０ｍＬ）に残渣を溶解し、８０ｍＬのＡｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ−６７（Ｆｌｕｋａからのアセテート）を装填したカラムに通す。次に、カラムを水／メタノール（１：１）混合物で洗浄し、溶離液からメタノールを真空除去し、凍結乾燥する。
収量： １２０ｍｇ（２７．８％）
ＭＳ（ＥＩ）： ４６０（［Ｍ］＋、１４％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝４．２９（７９．８％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
【０１４２】
実施例２２
５−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルベンジリデン｝チアゾリジン−２，４−ジオン
【化６８】
Figure 2004517851
トルエン４７．５ｍＬ中の、実施例Ｖのアルデヒド誘導体０．５２ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）、２，４−チアゾリジン−２，４−ジオン０．２１ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）、安息香酸０．２ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）およびピペリジン０．１４ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）の混合物を、分子篩４Å粉末の存在下に、一晩にわたって還流させながら沸騰させる。次に、反応溶液を室温に冷却し、トルエン４７．５ｍＬで希釈し、分子篩を吸引濾過によって除去し、酢酸エチルで洗浄する。有機濾液を塩化アンモニウム溶液で２回洗浄し、乾燥し、濾過し、真空濃縮する。イソクラティクモードでトルエン／酢酸エチル（１０：１）を使用して、シリカゲル６０でクロマトグラフィーに付して、チアゾリジンジオン誘導体を得る。
収量： ５０ｍｇ（４．９％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ５１５（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝３．７２（６３．２％）
１ＬのＨ２Ｏにつき、０．３ｇの３０％濃度のＨＣｌ
Ｓｙｍｍｅｔｒｙカラム Ｃ１８（１５０ｘ２．１ｍｍ）
流量：０．９ｍＬ／分；２１０ｎｍ
【０１４３】
実施例２３
６−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝−［１，３］−チアジナン−２，４−ジオン
【化６９】
Figure 2004517851
標記チアジン誘導体は、ベンジリデン−２，４−チアゾリジンジオン誘導体（実施例２２）の製造における他の生成物として得られる。
収量： ０．１２３ｇ（１４．７％）
ＭＳ（ＬＣ）： ５１７（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝３．２６（７７．３％）
１ＬのＨ２Ｏにつき、０．３ｇの３０％濃度のＨＣｌ
Ｓｙｍｍｅｔｒｙカラム Ｃ１８（１５０ｘ２．１ｍｍ）
流量：０．９ｍＬ／分；２１０ｎｍ
【０１４４】
実施例２４
３−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルベンジリデン｝ジヒドロフラン−２−オン
【化７０】
Figure 2004517851
実施例Ｖのアルデヒド誘導体０．３６ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍＬに溶解し、ブチロラクトニリデン−トリフェニルホスホラン０．３６ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を少しずつ導入する。室温で３日間撹拌した後、反応混合物を濾過し、濾液を半分の量に濃縮し、トルエン／酢酸エチル（９：１）を使用して、シリカゲル６０でクロマトグラフィーにかける。
収量： ０．３３４ｇ（７２．５％）
ＭＳ（ＤＣＩ）： ５０１（［Ｍ＋ＮＨ４］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．８７（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２７（ｄ，６Ｈ）；３．０５（五重線，１Ｈ）；３．３１（六重線，２Ｈ）；４．５５（ｔ，２Ｈ）；６．７１（ｄｄ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，１Ｈ）；６．９６（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｄ，１Ｈ）；７．６２（ｔ，１Ｈ）；７．８４（ブロードｓ，１Ｈ）；８．０３（ｓ，２Ｈ）
【０１４５】
実施例２５
３−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルベンジル｝ジヒドロフラン−２−オン
【化７１】
Figure 2004517851
実施例２４のベンジリデン化合物０．２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をメタノール１００ｍＬに溶解し、活性炭上のパラジウムの存在下に１８時間にわたって水素で水素添加する。触媒を珪藻土での濾過によって除去し、濾液を真空濃縮する。イソクラティク勾配モードでトルエン／酢酸エチル（１０：１）を使用して、粗生成物をシリカゲル６０でクロマトグラフィーに付して精製する。
収量： ９４ｍｇ（４８．７％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ４８６（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．３５（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８（ｄ，６Ｈ）；２．０４（ｍ，１Ｈ）；２．３７（ｍ，１Ｈ）；２．９１（ｍ，２Ｈ）；３．０５（五重線，１Ｈ）；３．４（四重線，１Ｈ）；４．２３（ｍ，１Ｈ）；４．３９（六重線，１Ｈ）；６．６９（ｄｄ，１Ｈ）；６．８５（ｄ，１Ｈ）；６．９４（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｄ，１Ｈ）；７．７７（ｓ，２Ｈ）；７．８（ｓ，１Ｈ）
【０１４６】
実施例２６
エチル５−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝−３−オキソペント−４−エン−カルボキシレート
【化７２】
Figure 2004517851
実施例２４と同様の手順によって、実施例Ｖのアルデヒド誘導体０．３５ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を、トルエン１０ｍＬ中のエチル４−（トリフェニルホスホラニリデン）アセトアセテート０．３６ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）と、室温で２日間、次に、７５℃で１８時間、１２０℃で６時間反応させる。トルエンを使用して、シリカゲル６０で粗生成物をカラムクロマトグラフィーに付して精製する。
収量： ０．２４ｇ（４７．３％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ５２８（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝６．００（２７．３％）およびＲｔ＝５．３５（５１．２％）；
Ｅ／Ｚ混合物
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
【０１４７】
実施例２７
エチル５−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝−３−オキソペンタンカルボキシレート
【化７３】
Figure 2004517851
実施例２５と同様に手順によって、実施例２６の３−オキソペンテン−４−カルボン酸誘導体０．２ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を、水素雰囲気下に、活性炭上のパラジウムを使用してメタノール中で一晩水素添加する。イソクラティクモードでトルエン／酢酸エチル（１０：１）を使用して、粗生成物をシリカゲルでクロマトグラフィーにかける。
収量： ８９ｍｇ（３８．６％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ５３０（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．３７（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８（ｄおよびｔ，９Ｈ）；３．０３（ｍ，５Ｈ）；３．４９（ｓ，２Ｈ）；４．２（四重線，２Ｈ）；６．７（ｄｄ，１Ｈ）；６．８７（ｄ，１Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｄ，１Ｈ）；７．７３（ｓ，２Ｈ）；７．８（ｓ，１Ｈ）
【０１４８】
実施例２８
エチル５−｛４−［（３−イソプロピル−１Ｈ−インドル−５−イル）オキシ］−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル｝ペンタンカルボキシレート
【化７４】
Figure 2004517851
実施例２７の３−オキソ−ペンテンカルボン酸誘導体の接触水素添加における副生物として、標記ペンタンカルボン酸誘導体を得る。
収量： １５ｍｇ（６．２％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ５１６（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
Ｒｆ： ０．４（トルエン：酢酸エチル＝９：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２８（ｄおよびｔ，９Ｈ）；１．７３（五重線，３Ｈ）；２．３９（ｍ，２Ｈ）；２．７８（ｍ，２Ｈ）；３．０４（六重線，２Ｈ）；４．１５（四重線，２Ｈ）；６．７（ｄｄ，１Ｈ）；６．８６（ｄ，１Ｈ）；６．９３（ｄ，１Ｈ）；７．２１（ｄ，１Ｈ）；７．７１（ｓ，２Ｈ）；７．８（ブロードｓ，１Ｈ）
【０１４９】
実施例２９
４−（３−シクロヘキシルメチル−１Ｈ−インドル−５−イルオキシ）−３，５−ビストリフルオロメチルフェニル酢酸
【化７５】
Figure 2004517851
実施例１７と同様の手順によって、実施例ＸＸＩＩＩのフェニルアセトニトリル誘導体０．３ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍＬに溶解し、濃硫酸４ｍＬおよび水４ｍＬで１００℃で４時間処理することによって生成する。イソクラティクモードでトルエン／酢酸エチル（１：１）を使用して、シリカゲル６０で粗生成物をクロマトグラフィーにかける。
収量： ６５ｍｇ（１７．５％）
ＭＳ（ＥＳＩ）： ５００（［Ｍ＋Ｈ］＋、１００％）
ＨＰＬＣ： Ｒｔ＝５．２３（８２．６％）
０．５％ＨＣｌＯ４／アセトニトリル
Ｋｒｏｍａｓｉｌカラム Ｃ１８（６０ｘ２ｍｍ）
流量：０．７５ｍＬ／分；２１０ｎｍ
Ｒｆ： ０．２９（トルエン：酢酸エチル＝１：１）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９２（ｍ，２Ｈ）；１．１７（ｍ，４Ｈ）；１．５（ｍ，１Ｈ）；１．６５（ｍ，４Ｈ）；２．４９（ｄ，２Ｈ）；３．８２（ｓ，２Ｈ）；６．６８（ｄｄ，１Ｈ）；６．８４（ｄ，１Ｈ）；６．９３（ｄ，１Ｈ）；７．２（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｄおよびｓ，３Ｈ）
【０１５０】
以下に挙げるものも、同様に調製できる：
実施例３０
｛４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例３１
｛４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例３２
｛４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例３３
｛４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例３４
｛４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例３５
｛３，５―ジメチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例３６
｛４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例３７
｛３，５―ジメチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例３８
｛４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例３９
｛４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
【０１５１】
実施例４０
｛４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェノキシ｝酢酸
実施例４１
（４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェノキシ）酢酸
実施例４２
（４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェノキシ）酢酸
実施例４３
（４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェノキシ）酢酸
実施例４４
（４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェノキシ）酢酸
実施例４５
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例４６
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例４７
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例４８
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例４９
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
【０１５２】
実施例５０
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例５１
｛４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジクロロフェノキシ｝酢酸
実施例５２
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例５３
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例５４
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例５５
｛４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジクロロフェノキシ｝酢酸
実施例５６
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例５７
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例５８
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例５９
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
【０１５３】
実施例６０
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６１
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６２
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６３
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６４
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６５
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６６
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６７
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６８
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６９
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
【０１５４】
実施例７０
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例７１
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例７２
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例７３
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例７４
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例７５
［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例７６
［４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例７７
［４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例７８
［４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例７９
［４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
【０１５５】
実施例８０
［４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８１
［４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８２
［４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８３
［４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８４
［４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８５
［４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８６
［４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８７
［４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８８
［４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例８９
［４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
【０１５６】
実施例９０
［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９１
［４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９２
［４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９３
［４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９４
［４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９５
［３―メチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９６
［４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９７
［３―メチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９８
［４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例９９
［４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
【０１５７】
実施例１００
［４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１０１
［４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１０２
［４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１０３
［４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１０４
［４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１０５
｛３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１０６
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１０７
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１０８
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１０９
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
【０１５８】
実施例１１０
｛３―ブロモ―５―メチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１１１
｛３―ブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１１２
｛３―ブロモ―５―メチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１１３
｛３―ブロモ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１１４
｛３―ブロモ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１１５
｛３―ブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１１６
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
実施例１１７
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
実施例１１８
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
実施例１１９
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
【０１５９】
実施例１２０
｛３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１２１
｛３―クロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１２２
｛３―クロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１２３
｛３―クロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１２４
｛３―クロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１２５
｛３―クロロ―５―メチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１２６
｛４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１２７
｛３―クロロ―５―メチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１２８
｛３―クロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１２９
｛３―クロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェノキシ｝酢酸
【０１６０】
実施例１３０
｛４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―メチルフェノキシ｝酢酸
実施例１３１
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
実施例１３２
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
実施例１３３
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
実施例１３４
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェノキシ）酢酸
実施例１３５
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１３６
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１３７
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１３８
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１３９
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
【０１６１】
実施例１４０
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１４１
｛３―ブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―クロロフェノキシ｝酢酸
実施例１４２
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１４３
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１４４
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例１４５
｛３―ブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―クロロフェノキシ｝酢酸
実施例１４６
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例１４７
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例１４８
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例１４９
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
【０１６２】
実施例１５０
［３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５１
３―クロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５２
［３―クロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５３
［３―クロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５４
［３―クロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５５
［３―クロロ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５６
［４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５７
［３―クロロ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５８
［３―クロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１５９
［３―クロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
【０１６３】
実施例１６０
［４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６１
［３―クロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６２
［３―クロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６３
［３―クロロ―４―［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６４
［３―クロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６５
［３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６６
［３―ブロモ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６７
［３―ブロモ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６８
［３―ブロモ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１６９
［３―ブロモ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
【０１６４】
実施例１７０
［３―ブロモ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７１
［３―ブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７２
［３―ブロモ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７３
［３―ブロモ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７４
［３―ブロモ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７５
［３―ブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７６
［３―ブロモ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７７
［３―ブロモ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７８
［３―ブロモ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例１７９
［３―ブロモ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
【０１６５】
実施例１８０
（｛４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝スルファニル）酢酸
実施例１８１
（｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝スルファニル）酢酸
実施例１８２
（｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝スルファニル）酢酸
実施例１８３
｛［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例１８４
｛［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例１８５
（｛３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝スルファニル）酢酸
実施例１８６
（｛３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝スルファニル）酢酸
実施例１８７
（｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝スルファニル）酢酸
実施例１８８
｛［３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例１８９
｛［３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
【０１６６】
実施例１９０
Ｎ―［３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］グリシン
実施例１９１
Ｎ―［３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］グリシン
実施例１９２
Ｎ―｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝グリシン
実施例１９３
Ｎ―｛３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝グリシン
実施例１９４
Ｎ―｛３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝グリシン
実施例１９５
Ｎ―［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］グリシン
実施例１９６
Ｎ―［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］グリシン
実施例１９７
Ｎ―｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝グリシン
実施例１９８
Ｎ―｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝グリシン
実施例１９９
Ｎ―｛４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝グリシン
【０１６７】
実施例２００
３―｛［３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝―３―オキソプロピオン酸
実施例２０１
３―｛［３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝―３―オキソプロピオン酸
実施例２０２
３―（｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝アミノ）―３―オキソプロピオン酸
実施例２０３
３―（｛３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝アミノ）―３―オキソプロピオン酸
実施例２０４
３―（｛３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝アミノ―３―オキソプロピオン酸
実施例２０５
３―｛［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝―３―オキソプロピオン酸
実施例２０６
３―｛［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝―３―オキソプロピオン酸
実施例２０７
３―（｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝アミノ）―３―オキソプロピオン酸
実施例２０８
３―（｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝アミノ）―３―オキソプロピオン酸
実施例２０９
３―（｛４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝アミノ）―３―オキソプロピオン酸
【０１６８】
実施例２１０
３―｛［３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝―２―オキソプロピオン酸
実施例２１１
３―｛［３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝―２―オキソプロピオン酸
実施例２１２
３―（｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝アミノ）―２―オキソプロピオン酸
実施例２１３
３―（｛３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝アミノ）―２―オキソプロピオン酸
実施例２１４
３―（｛３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝アミノ）―２―オキソプロピオン酸
実施例２１５
３―｛［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝２―オキソプロピオン酸
実施例２１６
３―｛［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝―２―オキソプロピオン酸
実施例２１７
３―（｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝アミノ）―２―オキソプロピオン酸
実施例２１８
３―（｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝アミノ）―２―オキソプロピオン酸
実施例２１９
３―（｛４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝アミノ）―２―オキソプロピオン酸
【０１６９】
実施例２２０
３―［３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオン酸
実施例２２１
３―［３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオン酸
実施例２２２
３―｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝プロピオン酸
実施例２２３
３―｛３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝プロピオン酸
実施例２２４
３―｛３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝プロピオン酸
実施例２２５
３―［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオン酸
実施例２２６
３―［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオン酸
実施例２２７
３―｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝プロピオン酸
実施例２２８
３―｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝プロピオン酸
実施例２２９
３―｛４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝プロピオン酸
【０１７０】
実施例２３０
［３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３１
［３―クロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３２
［３―クロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３３
［３―クロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３４
［３―クロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３５
［３―クロロ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３６
［４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３７
［３―クロロ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３８
［３―クロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２３９
［３―クロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１７１】
実施例２４０
［４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４１
［３―クロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４２
［３―クロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４３
［３―クロロ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４４
［３―クロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４５
［４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４６
［３―クロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４７
［３―クロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４８
［３―クロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２４９
［３―クロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１７２】
実施例２５０
［３―クロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５１
［３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５２
［３―ブロモ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５３
［３―ブロモ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５４
［３―ブロモ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５５
［３―ブロモ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５６
［３―ブロモ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５７
［３―ブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５８
［３―ブロモ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２５９
［３―ブロモ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１７３】
実施例２６０
［３―ブロモ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６１
［３―ブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６２
［３―ブロモ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６３
［３―ブロモ―４―｛［３―シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６４
［３―ブロモ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６５
［３―ブロモ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６６
［４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―ブロモ―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６７
［３―ブロモ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６８
［３―ブロモ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２６９
［３―ブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１７４】
実施例２７０
［３―ブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルフォニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２７１
［３―ブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例２７２
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２７３
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２７４
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２７５
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２７６
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２７７
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２７８
｛３―ブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―クロロフェニル｝酢酸
実施例２７９
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
【０１７５】
実施例２８０
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２８１
｛３―ブロモ―５―クロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２８２
｛３―ブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―クロロフェニル｝酢酸
実施例２８３
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例２８４
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例２８５
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例２８６
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例２８７
｛４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―ブロモ―５―クロロフェニル｝酢酸
実施例２８８
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例２８９
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
【０１７６】
実施例２９０
［３―ブロモ―５―クロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例２９１
［３―ブロモ―５―クロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例２９２
（３―ブロモ―５―クロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例２９３
｛３―ブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例２９４
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例２９５
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例２９６
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例２９７
｛３―ブロモ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例２９８
｛３―ブロモ―５―メチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例２９９
｛３―ブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
【０１７７】
実施例３００
｛３―ブロモ―５―メチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３０１
｛３―ブロモ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３０２
｛３―ブロモ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３０３
｛３―ブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３０４
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３０５
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３０６
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３０７
（３―ブロモ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３０８
｛４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―ブロモ―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３０９
（３―ブロモ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
【０１７８】
実施例３１０
（３―ブロモ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３１１
［３―ブロモ―４―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］酢酸
実施例３１２
［３―ブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］酢酸
実施例３１３
（３―ブロモ―５―メチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３１４
｛３―クロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３１５
｛３―クロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３１６
｛３―クロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３１７
｛３―クロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３１８
｛３―クロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３１９
｛３―クロロ―５―メチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
【０１７９】
実施例３２０
｛４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３２１
｛３―クロロ―５―メチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３２２
｛３―クロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３２３
｛３―クロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３２４
｛４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―メチルフェニル｝酢酸
実施例３２５
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３２６
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３２７
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３２８
（３―クロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３２９
｛４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―クロロ―５―メチルフェニル｝酢酸
【０１８０】
実施例３３０
（３―クロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３３１
（３―クロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）酢酸
実施例３３２
［３―クロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］酢酸
実施例３３３
［３―クロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］酢酸
実施例３３４
（３―クロロ―５―メチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３３５
［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３３６
［４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３３７
［４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３３８
［４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３３９
［４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１８１】
実施例３４０
［３―メチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４１
［４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４２
［３―メチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４３
［４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４４
［４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４５
［４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４６
［４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４７
［４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４８
［４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３４９
［４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１８２】
実施例３５０
［４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５１
［４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５２
［４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５３
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５４
［４―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３―メチル―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５５
［３―メチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５６
［４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５７
［４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５８
［４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３５９
［４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１８３】
実施例３６０
［４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６１
［４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル）酢酸
実施例３６２
［４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６３
［４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６４
［４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６５
［４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６６
［４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６７
［４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６８
［４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３６９
［４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０１８４】
実施例３７０
［４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３７１
［４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３７２
［４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３７３
［４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３７４
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３７５
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３７６
［４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例３７７
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３７８
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３７９
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
【０１８５】
実施例３８０
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８１
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８２
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８３
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８４
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８５
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８６
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８７
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３８８
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３８９
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
【０１８６】
実施例３９０
（３，５―ジブロモ―４―［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３９１
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３９２
｛４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジブロモフェニル｝酢酸
実施例３９３
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―フルオルベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３９４
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３９５
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例３９６
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例３９７
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例３９８
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例３９９
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
【０１８７】
実施例４００
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４０１
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４０２
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４０３
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４０４
｛４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジクロロフェニル｝酢酸
実施例４０５
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４０６
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４０７
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４０８
｛４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジクロロフェニル｝酢酸
実施例４０９
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
【０１８８】
実施例４１０
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４１１
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４１２
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４１３
｛４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジクロロフェニル｝酢酸
実施例４１４
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４１５
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４１６
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例４１７
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例４１８
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４１９
｛４―［（３―イソプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
【０１８９】
実施例４２０
｛４―［（３―シクロプロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４２１
｛４―［（３―シクロブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４２２
｛４―［（３―シクロペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４２３
｛４―［（３―シクロヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４２４
｛３，５―ジメチル―４―［（３―プロピル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４２５
｛４―［（３―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４２６
｛３，５―ジメチル―４―［（３―ペンチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例４２７
｛４―［（３―ヘキシル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４２８
｛４―［（３―イソブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４２９
｛４―［（３―ｓｅｃ―ブチル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
【０１９０】
実施例４３０
（４―｛［３―（シクロヘキシルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例４３１
（４―｛［３―（シクロペンチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例４３２
（４―｛［３―（シクロブチルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例４３３
（４―｛［３―（シクロプロピルメチル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例４３４
｛４―［（３―ベンジル―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］―３，５―ジメチルフェニル｝酢酸
実施例４３５
（４―｛３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例４３６
（４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例４３７
［４―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］酢酸
実施例４３８
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］酢酸
実施例４３９
（３，５―ジメチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
【０１９１】
実施例４４０
（３，５―ジメチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例４４１
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例４４２
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例４４３
［４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例４４４
（３，５―ジメチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４４５
３，５―ジクロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４４６
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例４４７
［４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例４４８
３，５―ジメチル―Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｄ―チロシン
実施例４４９
３，５―ジクロロ―Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｄ―チロシン
【０１９２】
実施例４５０
３，５―ジブロモ―Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｄ―チロシン
実施例４５１
Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｄ―チロシン
実施例４５２
３，５―ジメチル―Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｌ―チロシン
実施例４５３
３，５―ジクロロ―Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｌ―チロシン
実施例４５４
３，５―ジブロモ―Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｌ―チロシン
実施例４５５
Ｏ―［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｌ―チロシン
実施例４５６
（３，５―ジメチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）メタンスルホン酸
実施例４５７
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）メタンスルホン酸
実施例４５８
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）メタンスルホン酸
実施例４５９
［４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メタンスルホン酸
【０１９３】
実施例４６０
［（３，５―ジメチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）スルファニル］酢酸
実施例４６１
［（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）スルファニル］酢酸
実施例４６２
［（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）スルファニル］酢酸
実施例４６３
｛［４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例４６４
（２Ｒ）―アミノ（３，５―ジメチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例４６５
（２Ｒ）―アミノ（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例４６６
（２Ｒ）―アミノ（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例４６７
（２Ｒ）―アミノ［４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例４６８
（２Ｓ）―アミノ（３，５―ジメチル―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例４６９
（２Ｓ）―アミノ（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
【０１９４】
実施例４７０
（２Ｓ）―アミノ（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例４７１
（２Ｓ）―アミノ［４―｛［３―（フェニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例４７２
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェノキシ］酢酸
実施例４７３
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例４７４
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例４７５
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例４７６
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］酢酸
実施例４７７
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例４７８
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例４７９
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル酢酸
【０１９５】
実施例４８０
Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ジメチル―Ｄ―チロシン
実施例４８１
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例４８２
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例４８３
Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｄ―チロシン
実施例４８４
Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ジメチル―Ｌ―チロシン
実施例４８５
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例４８６
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例４８７
Ｏ―｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｌ―チロシン
実施例４８８
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］メタンスルホン酸
実施例４８９
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
【０１９６】
実施例４９０
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例４９１
［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メタンスルホン酸
実施例４９２
｛［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］スルファニル｝酢酸
実施例４９３
｛［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例４９４
｛［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例４９５
｛［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例４９６
（２Ｒ）―アミノ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］エタン酸
実施例４９７
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例４９８
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例４９９
（２Ｒ）―アミノ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
【０１９７】
実施例５００
（２Ｓ）―アミノ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］エタン酸
実施例５０１
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５０２
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５０３
（２Ｓ）―アミノ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例５０４
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェノキシ］酢酸
実施例５０５
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例５０６
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例５０７
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例５０８
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］酢酸
実施例５０９
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
【０１９８】
実施例５１０
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例５１１
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例５１２
Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ジメチル―Ｄ―チロシン
実施例５１３
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例５１４
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例５１５
Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｄ―チロシン
実施例５１６
Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ジメチル―Ｌ―チロシン
実施例５１７
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例５１８
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例５１９
Ｏ―｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｌ―チロシン
【０１９９】
実施例５２０
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］メタンスルホン酸
実施例５２１
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５２２
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５２３
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５２４
｛［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５２５
｛［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５２６
｛［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５２７
｛［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５２８
（２Ｒ）―アミノ［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］エタン酸
実施例５２９
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
【０２００】
実施例５３０
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５３１
（２Ｒ）―アミノ［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例５３２
（２Ｓ）―アミノ［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］エタン酸
実施例５３３
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５３４
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５３５
（２Ｓ）―アミノ［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例５３６
［３，５―ジメチル―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例５３７
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例５３８
［３，５―ジブロモ―４―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例５３９
［４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
【０２０１】
実施例５４０
［３，５―ジメチル―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例５４１
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例５４２
［３，５―ジブロモ―４―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例５４３
［４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例５４４
３，５―ジメチル―Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例５４５
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例５４６
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例５４７
Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｄ―チロシン
実施例５４８
３，５―ジメチル―Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例５４９
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
【０２０２】
実施例５５０
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例５５１
Ｏ―｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｌ―チロシン
実施例５５２
［３，５―ジメチル―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５５３
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５５４
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５５５
［４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５５６
｛［３，５―ジメチル―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５５７
｛［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５５８
｛［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５５９
｛４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
【０２０３】
実施例５６０
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジメチル―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５６１
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５６２
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５６３
（２Ｒ）―アミノ［４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例５６４
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジメチル―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５６５
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５６６
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例５６７
（２Ｓ）―アミノ［４―（｛３―［（４―メチルフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例５６８
（３，５―ジメチル―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
実施例５６９
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ）酢酸
【０２０４】
実施例５７０
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェノキシ酢酸
実施例５７１
［４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例５７２
（３，５―ジメチル―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例５７３
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例５７４
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）酢酸
実施例５７５
［４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例５７６
３，５―ジメチル―Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｄ―チロシン
実施例５７７
３，５―ジクロロ―Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｄ―チロシン
実施例５７８
３，５―ジブロモ―Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｄ―チロシン
実施例５７９
Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｄ―チロシン
【０２０５】
実施例５８０
３，５―ジメチル―Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｌ―チロシン
実施例５８１
３，５―ジクロロ―Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｌ―チロシン
実施例５８２
３，５―ジブロモ―Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―Ｌ―チロシン
実施例５８３
Ｏ―［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｌ―チロシン
実施例５８４
（３，５―ジメチル―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）メタンスルホン酸
実施例５８５
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）メタンスルホン酸
実施例５８６
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）メタンスルホン酸
実施例５８７
［４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メタンスルホン酸
実施例５８８
［（３，５―ジメチル―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）スルファニル］酢酸
実施例５８９
［（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）スルファニル］酢酸
【０２０６】
実施例５９０
［（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）スルファニル］酢酸
実施例５９１
｛［４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例５９２
（２Ｒ）―アミノ（３，５―ジメチル―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例５９３
（２Ｒ）―アミノ（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例５９４
（２Ｒ）―アミノ（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例５９５
（２Ｒ）―アミノ［４―｛［３―（４―ピリジニイルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例５９６
（２Ｓ）―アミノ（３，５―ジメチル―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例５９７
（２Ｓ）―アミノ（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例５９８
（２Ｓ）―アミノ（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）エタン酸
実施例５９９
（２Ｓ）―アミノ［４―｛［３―（４―ピリジニルスルホニル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
【０２０７】
実施例６００
［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェノキシ］酢酸
実施例６０１
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例６０２
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェノキシ］酢酸
実施例６０３
［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］酢酸
実施例６０４
［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］酢酸
実施例６０５
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例６０６
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］酢酸
実施例６０７
［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例６０８
Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ジメチル―Ｄ―チロシン
実施例６０９
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
【０２０８】
実施例６１０
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｄ―チロシン
実施例６１１
Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｄ―チロシン
実施例６１２
Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ジメチル―Ｌ―チロシン
実施例６１３
３，５―ジクロロ―Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例６１４
３，５―ジブロモ―Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―Ｌ―チロシン
実施例６１５
Ｏ―｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｌ―チロシン
実施例６１６
［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］メタンスルホン酸
実施例６１７
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例６１８
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］メタンスルホン酸
実施例６１９
［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］メタンスルホン酸
【０２０９】
実施例６２０
｛［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］スルファニル｝酢酸
実施例６２１
｛［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例６２２
｛［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例６２３
｛［４―（｛３―［４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファニル｝酢酸
実施例６２４
（２Ｒ）―アミノ［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］エタン酸
実施例６２５
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例６２６
（２Ｒ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例６２７
（２Ｒ）―アミノ［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例６２８
（２Ｓ）―アミノ［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］エタン酸
実施例６２９
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
【０２１０】
実施例６３０
（２Ｓ）―アミノ［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］エタン酸
実施例６３１
（２Ｓ）―アミノ［４―（｛３―［（４―メトキシフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］エタン酸
実施例６３２
｛３，５―ジメチル―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６３３
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６３４
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６３５
｛３，５―ビス（トリフルオロメチル）―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェノキシ｝酢酸
実施例６３６
｛３，５―ジメチル―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例６３７
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例６３８
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
実施例６３９
｛３，５―ビス（トリフルオロメチル）―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝酢酸
【０２１１】
実施例６４０
３，５―ジメチル―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｄ―チロシン
実施例６４１
３，５―ジクロロ―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｄ―チロシン
実施例６４２
３，５―ジブロモ―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｄ―チロシン
実施例６４３
３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｄ―チロシン
実施例６４４
３，５―ジメチル―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｌ―チロシン
実施例６４５
３，５―ジクロロ―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｌ―チロシン
実施例６４６
３，５―ジブロモ―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｌ―チロシン
実施例６４７
３，５―ビス（トリフルオロメチル）―Ｏ―（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）―Ｌ―チロシン
実施例６４８
｛３，５―ジメチル―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝メタンスルホン酸
実施例６４９
｛３，５―ジクロロ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝メタンスルホン酸
【０２１２】
実施例６５０
｛３，５―ジブロモ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝メタンスルホン酸
実施例６５１
｛３，５―ビス（トリフルオロメチル）―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝メタンスルホン酸
実施例６５２
（｛３，５―ジメチル―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝スルファニル）酢酸
実施例６５３
（｛３，５―ジクロロ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝スルファニル）酢酸
実施例６５４
（｛３，５―ジブロモ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝スルファニル）酢酸
実施例６５５
（｛３，５―ビス（トリフルオロメチル）―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝スルファニル）酢酸
実施例６５６
（２Ｒ）―アミノ｛３，５―ジメチル―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
実施例６５７
（２Ｒ）―アミノ｛３，５―ジクロロ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
実施例６５８
（２Ｒ）―アミノ｛３，５―ジブロモ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
実施例６５９
（２Ｒ）―アミノ｛３，５―ビス（トリフルオロメチル）―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
【０２１３】
実施例６６０
（２Ｓ）―アミノ｛３，５―ジメチル―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
実施例６６１
（２Ｓ）―アミノ｛３，５―ジクロロ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
実施例６６２
（２Ｓ）―アミノ｛３，５―ジブロモ―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
実施例６６３
（２Ｓ）―アミノ｛３，５―ビス（トリフルオロメチル）―４―［（３―｛［４―（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝―１Ｈ―インドール―５―イル）オキシ］フェニル｝エタン酸
実施例６６４
ジフルオロ（４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例６６５
（４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）（ジフルオロ）酢酸
実施例６６６
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６６７
ジフルオロ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］酢酸
実施例６６８
フルオロ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］酢酸
実施例６６９
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ジメチルフェニル］（フルオロ）酢酸
【０２１４】
実施例６７０
（４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）（フルオロ）酢酸
実施例６７１
フルオロ（４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ジメチルフェニル）酢酸
実施例６７２
（３―クロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）（フルオロ）酢酸
実施例６７３
（３―クロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）（フルオロ）酢酸
実施例６７４
［３―クロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］（フルオロ）酢酸
実施例６７５
３―クロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］（フルオロ）酢酸
実施例６７６
［３―クロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６７７
［３―クロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―５―メチルフェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６７８
（３―クロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）（ジフルオロ）酢酸
実施例６７９
（３―クロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―５―メチルフェニル）（ジフルオロ）酢酸
【０２１５】
実施例６８０
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）（ジフルオロ）酢酸
実施例６８１
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）（ジフルオロ）酢酸
実施例６８２
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６８３
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロベンジル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６８４
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（フルオロ）酢酸
実施例６８５
［３，５―ジクロロ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（フルオロ）酢酸
実施例６８６
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）（フルオロ）酢酸
実施例６８７
（３，５―ジクロロ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）（フルオロ）酢酸
実施例６８８
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル（フルオロ）酢酸
実施例６８９
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）（フルオロ）酢酸
【０２１６】
実施例６９０
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（フルオロ）酢酸
実施例６９１
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（フルオロ）酢酸
実施例６９２
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６９３
［３，５―ジブロモ―４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）フェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６９４
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）（ジフルオロ）酢酸
実施例６９５
（３，５―ジブロモ―４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝フェニル）（ジフルオロ）酢酸
実施例６９６
ジフルオロ［４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例６９７
［４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６９８
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（ジフルオロ）酢酸
実施例６９９
ジフルオロ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
【０２１７】
実施例７００
フルオロ［４―（｛３―［（４―フルオロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸
実施例７０１
［４―（｛３―［（４―クロロフェニル）スルホニル］―１Ｈ―インドール―５―イル｝オキシ）―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（フルオロ）酢酸
実施例７０２
［４―｛［３―（４―クロロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（フルオロ）酢酸
実施例７０３
フルオロ［４―｛［３―（４―フルオロベンジル）―１Ｈ―インドール―５―イル］オキシ｝―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニル］酢酸

Claims (20)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2004517851
    ［式中、
    Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２、ＣＨＦ、ＣＦ２またはＮＲ９を表し、Ｒ９は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
    Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し；
    Ｒ３は、式：
    −Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
    の基を表し；
    Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１１、または基−（ＣＲ１２＝ＣＲ１３）−を表し、Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、Ｒ１２およびＲ１３は、同一または異なって、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを表し；
    Ｄは、直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４アシルアミノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノによって同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
    ＥおよびＬは、互いに独立に、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
    Ｇは、ＮＲ１４を表し、Ｒ１４は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表すか、または直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはモノ−Ｃ１〜Ｃ４アシルアミノによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
    ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
    但し、
    ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
    ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＲ１１を表し、ＥおよびＬがそれぞれＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
    Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アリールメチルを表すか、またはＮ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和または芳香族５〜１０員複素環を表し、前記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノによって任意に置換されていてよいＣ６〜Ｃ１０アリール；−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって任意に置換されていてよく；
    Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、それらは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、ハロゲンまたはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；または
    基−Ｌ−Ｒ１０は、式：
    Figure 2004517851
    の基を表し；
    Ｒ２９は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
    または
    Ｒ３は、式：
    Figure 2004517851
    の基を表し；
    Ｑは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する５〜６員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環を表し、該環は、場合により、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルによって同一にまたは異なって一〜三置換されていてもよく；
    ｒは、０、１または２の数を表し、
    環Ｈｅｔは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される３個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する５〜６員の飽和または部分不飽和複素環を表し、該環は、場合により、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはフェニルによって同一にまたは異なって一〜三置換されていてもよく；
    Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは式ＮＲ３０Ｒ３１の基を表し、Ｒ３０およびＲ３１は、Ｒ１５と同意義であり、互いに独立に、この置換基と同じであっても異なっていてもよく；
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、または式：
    −Ｍａ−Ｒ３２
    の基を表し；
    Ｍは、カルボニル基、スルホニル基またはメチレン基を表し；
    ａは、０または１の数を表し；
    Ｒ３２は、前記のＲ１０と同意義であり、この置換基と同じであっても異なっていてもよく；
    Ｒ７は、水素を表すか、または生理的条件下に除去されてＮＨ官能基を形成するアシル基を表し、好ましくは水素またはアセチルを表し；
    Ｒ８は、前記のＲ６と同意義であり、この置換基と同じであっても異なっていてもよい］
    で示される化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物およびその塩の水和物。
  2. 式中、
    Ｚは、Ｏ、ＳまたはＣＨ２を表し；
    Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し、特に、両方の置換基は水素でなく、両方の置換基はオルト位置に存在し；
    Ｒ３は、式：
    −Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
    の基を表し；
    Ａは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１１または基−（ＣＲ１２＝ＣＲ１３）−を表し、Ｒ１１は、水素またはメチルを表し、Ｒ１２およびＲ１３は、同一または異なって、水素またはメトキシを表し；
    Ｄは、直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、弗素、塩素、アミノ、モノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはモノ−Ｃ１〜Ｃ４アシルアミノによって同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
    Ｅは、Ｃ（Ｏ）基を表し；
    Ｌは、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
    Ｇは、ＮＨ基を表すか、または直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素、塩素、アミノ、メチルアミノまたはアセチルアミノによって、同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
    ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
    但し、
    ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
    ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＲ１１を表し、ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
    Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、ナフチル、フェニル、ベンジルを表すか、またはＮ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和または芳香族５〜６員複素環を表し、前記の基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｒ２０で任意に置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、ハロゲンまたはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
    または
    Ｒ３は、式：
    Figure 2004517851
    の基を表し；
    Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、または式：
    −Ｍａ−Ｒ３２
    の基を表し；
    Ｍは、カルボニル基、スルホニル基またはメチレン基を表し；
    ａは、０または１の数を表し；
    Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ナフチル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリダジニルまたはピリダジノニルを表し、前記の基は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノによって任意に置換されていてよいフェニル；−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、それらは、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、ハロゲンまたはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよく；
    Ｒ７は、水素を表し；
    Ｒ８は、前記のＲ６と同意義であり、この置換基と同じであっても異なっていてもよい一般式（Ｉ）で示される化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物および該塩の水和物である請求項１に記載の化合物。
  3. 式中、
    Ｚは、ＯまたはＣＨ２を表し；
    Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し、特に、両方の置換基は水素でなく、両方の置換基はオルト位置に存在し；
    Ｒ３は、式：
    −Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
    の基を表し；
    Ａは、Ｏ、ＳまたはＮＨを表し；
    Ｄは、直鎖Ｃ１〜Ｃ３アルキレン基を表し、該基は、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、弗素、アミノまたはアセチルアミノによって同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
    Ｅは、Ｃ（Ｏ）基を表し；
    Ｌは、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
    Ｇは、ＮＨ基を表すか、またはメチレン基を表し；
    ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
    但し、
    ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
    ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＨを表し、ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
    Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニルまたはベンジルを表すか、またはＮ、Ｏおよび／またはＳから成る群から選択される４個までの同じかまたは異なるヘテロ原子を有する芳香族５〜６員複素環を表し、前記の基は、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｒ２０で任意に置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個、２個または３個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、弗素、塩素またはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
    Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、弗素、塩素またはメチルを表し；
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、または式：
    −Ｍａ−Ｒ３２
    の基を表し；
    Ｍは、スルホニル基またはメチレン基を表し；
    ａは、０または１の数を表し；
    Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ピリダジニルまたはピリダジノニルを表し、前記の基は、場合により、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、弗素、塩素またはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なって一またはニ置換されていてもよく；
    Ｒ７は、水素を表し；
    Ｒ８は、水素、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ピリジル、フェニルスルホニルまたはベンジルスルホニルを表し、前記の基は、場合により、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、ＮＲ１８Ｒ１９、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２２、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２３Ｒ２４、−ＳＯ２−ＮＲ２５Ｒ２６、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２７および−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ２８から成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、弗素、塩素またはヒドロキシルで任意に置換されていてよい複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なってモノまたは多置換されていてもよい一般式（Ｉ）で示される化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物および該塩の水和物である請求項１に記載の化合物。
  4. 式中、
    Ｚは、Ｏを表し；
    Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ビニルまたはＣ３〜Ｃ５シクロアルキルを表し、該２個の置換基の少なくとも１つは、水素でなく、架橋結合に対してオルト位置に存在し、特に、両方の置換基は水素でなく、両方の置換基はオルト位置に存在し；
    Ｒ３は、式：
    −Ａｍ−Ｄｎ−Ｅｏ−Ｇｐ−Ｌ−Ｒ１０
    の基を表し；
    Ａは、Ｏ、ＳまたはＮＨを表し；
    Ｄは、メチレン基またはエチレン基を表し、該基は、メチル、エチル、弗素、アミノまたはアセチルアミノによって同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
    Ｅは、Ｃ（Ｏ）基を表し；
    Ｌは、Ｃ（Ｏ）基またはＳＯ２基を表し；
    Ｇは、ＮＨ基を表すか、またはメチレン基を表し；
    ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、互いに独立に、それぞれ０または１の数を表し、
    但し、
    ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし、
    ｍおよびｏがそれぞれ１の数を表し、Ａが基ＮＨを表し、ＬがＣ＝Ｏ基を表す場合、（ｎ＋ｐ）の合計は０に等しくないものとし；
    Ｒ１０は、ＯＲ１５、ＮＲ１６Ｒ１７またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、同一または異なって、それぞれ、水素、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し、それらは、場合により、弗素、塩素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ５アルカノイルオキシ、複素環またはフェニルによって、同一にまたは異なって一または二置換されていてもよく；
    Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、それぞれ、水素、弗素、塩素またはメチルを表し；
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルメチル、フェニル、ベンジル、ピリダジノニルメチル、フェニルスルホニルまたはピリジルスルホニルを表し、前記の芳香族基は、場合により、弗素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、メチル、メトキシ、カルボキシルおよびメトキシカルボニルから成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよく；
    Ｒ７は、水素を表し；
    Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェニルスルホニルまたはベンジルスルホニルを表し、前記の芳香族基は、場合により、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、メチルおよびメトキシから成る群から選択される１個または２個の同じかまたは異なる置換基によって置換されていてもよい一般式（Ｉ）で示される化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物および該塩の水和物である請求項１に記載の化合物。
  5. 式中、
    Ｚは、ＣＨ２を表すか、または特に酸素を表し；
    Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、塩素、臭素、ＣＦ３、ビニルまたはシクロプロピルを表し、両方の置換基は架橋結合に対してオルト位置に存在し；
    Ｒ４およびＲ５は、互いに独立に、メチル、弗素または塩素を表すか、または特に水素を表し；
    Ｒ７は、水素を表す
    請求項１に記載の化合物。
  6. Ｚが酸素である化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
  7. Ｒ３が、架橋結合に対してパラ位置に存在する下記式：
    Figure 2004517851
    ［式中、Ｒ１０はヒドロキシルを表すか、または基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０は、プロドラッグの意味において、カルボン酸−Ｃ（Ｏ）−ＯＨまたはその塩に分解しうる基に関するＲ１０の示された意味を有する。］
    で示される基である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
  8. Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が水素を表す請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
  9. Ｒ１およびＲ２が両方とも、Ｚに対してオルト位置に存在し、臭素、トリフルオロメチル、エチル、シクロプロピル、特にメチルまたは塩素を表す請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
  10. 式（Ｉａ）：
    Figure 2004517851
    ［式中、
    Ｒ３は、式−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨＦ−Ｃ（Ｏ）−ＯＨまたは−ＣＦ２−Ｃ（Ｏ）−ＯＨの基を表し；
    Ｒ６は、直鎖または分岐鎖Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表す。］
    で示される化合物、ならびにその医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物およびその塩の水和物。
  11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の少なくとも１つを含んでなる薬剤。
  12. 請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の少なくとも１つ、並びに少なくとも１つの希釈剤および／または賦形剤を含んでなる薬剤。
  13. 請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物の少なくとも１つを、希釈剤および賦形剤を用いて投与に適した形に変換することを特徴とする薬剤の製造方法。
  14. 疾病の予防または制御における、請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
  15. 動脈硬化症および高コレステロール血症の処置および／または予防における、請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
  16. 天然甲状腺ホルモンを使用して処置しうる疾病の予防および／または処置のための薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
  17. 他の薬剤との組み合わせにおける、請求項１４〜１６のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
  18. 請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物により患者を処置することを特徴とする疾病の予防または制御方法。
  19. 適切であれば不活性溶媒および触媒の存在下に、一般式（ＩＩ）の反応性インドール誘導体を一般式（ＩＩＩ）の反応性フェニル誘導体と反応させ：
    Figure 2004517851
    ［式中、
    置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１と同意義であり；
    Ｒ３'は、Ｒ３に関して示した意味を有するか、またはＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ−ＰＧ、ＯＨ、Ｏ−ＰＧ、ＳＨ、Ｓ−ＰＧを表すか、またはアルデヒド、シアノ、カルボキシルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基を表し；
    ＰＧは、保護基を表し；
    ＸおよびＹは、それぞれ、反対の反応性の基を表し、例えば、Ｘは求核性Ｙ置換基と反応する求電子基であり、その逆でもよく；
    Ｚ´は、Ｚに関して示した意味を有するか、または
    Figure 2004517851
    を表す］、
    適切であれば一般式（ＩＶ）の中間体を単離するか、または直接的に、式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とす請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
  20. 式（Ｉｂ）：
    Figure 2004517851
    ［式中、
    Ｒ１およびＲ２は、同じかまたは異なり、臭素、トリフルオロメチル、エチル、シクロプロピル、特にメチルまたは塩素を表し；
    Ｒ３は、式−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０の基を表し；
    Ｒ１０は、ヒドロキシル基を表すか、または基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ１０は、プロドラッグの意味において、カルボン酸−Ｃ（Ｏ）−ＯＨまたはその塩に分解しうる基に関する前記のＲ１０の意味を有し；
    Ｒ６は、直鎖または分岐鎖Ｃ１〜Ｃ８アルキルを表す。］
    で示される化合物。
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