JP2004325511A - 眼鏡レンズ - Google Patents

Abstract

【構成】ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部に対して、下記一般式▲１▼で示される純度９８．５％以上である紫外線吸収剤（Ｂ）を０．１５〜０．９重量部含有してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズ。
一般式▲１▼
【化１】

［式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基であって、それぞれが同一でも異なっても良い。］
【効果】本発明のポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズは、ポリカーボネート樹脂に特定構造ならびに純度を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を添加することによって、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有することから、太陽光線中の紫外線を遮断する眼鏡用途に好適に使用できる。
【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズに関する。さらに詳しくは、特定の構造及び純度を有する紫外線吸収剤を使用することで、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を示すポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】
ポリカーボネート樹脂は透明性や耐衝撃性などに優れており、眼鏡レンズ用材料としての期待が高まっている。ポリカーボネート樹脂製の眼鏡レンズは、従来のガラス製レンズやアクリル製のプラスチックレンズより薄肉、軽量であるにもかかわらず耐衝撃性が著しく高いため安全で、また着色性などの機能性にも優れるため、保護眼鏡、サングラス、視力補正用眼鏡等のレンズ用材料として用いられるようになってきた。
【０００３】
また最近では、紫外線により角膜炎や白内障を誘発する可能性が指摘されており、紫外線から目を保護する為に、紫外線吸収能を付与した眼鏡レンズの開発が望まれていた。一般的に、レンズの厚みは遠視用や近視用等の用途によって異なるが、近視用の凹レンズの場合、１．５ｍｍ程度の厚みが中心部で採用される。したがって、厚み１．５ｍｍの眼鏡レンズにおける紫外線透過率を低減させることが重要であった。
【０００４】
従来の技術では、紫外線吸収剤の添加により、ポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズにおいて３７５ｎｍ以下の紫外線を吸収することは可能であったが、これ以上の波長（４００ｎｍ以下）の紫外線を吸収するためには、紫外線吸収剤を多量に添加する必要があった。この場合、紫外線吸収剤は一般的に昇華性がある為に、金型を汚染したり、得られるレンズに曇りが生じたりするという問題を有していた。
【０００５】
特許文献１には、波長３００〜３４５ｎｍに吸収極大を有する紫外線吸収剤と、波長３４６〜４００ｎｍに吸収極大を有する紫外線吸収剤を併用して、波長４００ｎｍ以下の紫外線をカットする方法が開示されている。しかしながら、厚み１．５ｍｍの眼鏡レンズにおける波長４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１０％以下であって、紫外線から目を保護するためには必ずしも充分ではなかった。
【０００６】
【特許文献１】特開平９−２６３６９４
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、透明性や耐衝撃性に優れ、さらに人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有する眼鏡レンズを提供することにある。特に、厚み１．５ｍｍの眼鏡レンズにおける波長４００ｎｍの紫外線の分光透過率を低減させることである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、前述の問題を解決するために鋭意検討した結果、ポリカーボネート樹脂に、特定のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を添加することによって、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を示すポリカーボネート樹脂製眼鏡レンズが得られることを見出した。
【０００９】
すなわち、本発明は、ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部に対して、下記一般式▲１▼で示される純度９８．５％以上である紫外線吸収剤（Ｂ）を０．１５〜０．９重量部含有してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズを提供するものである。
【００１０】
一般式▲１▼
【化２】

［式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基であって、それぞれが同一でも異なっても良い。］
【発明の実施の態様】
【００１１】
以下、本発明につき詳細に説明する。本発明にて使用されるポリカーボネート樹脂（Ａ）とは、種々のジヒドロキシジアリール化合物とホスゲンとを反応させるホスゲン法、またはジヒドロキシジアリール化合物とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステルとを反応させるエステル交換法によって得られる重合体であり、代表的なものとしては、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）から製造されたポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【００１２】
上記ジヒドロキシジアリール化合物としては、ビスフェノールＡの他に、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３、５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパンのようなビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのようなビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類等が挙げられる。
【００１３】
これらは、単独または２種類以上混合して使用される。これらの他に、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４′−ジヒドロキシジフェニル等を混合して使用してもよい。
【００１４】
さらに、上記のジヒドロキシアリール化合物と以下に示すような３価以上のフェノール化合物を混合使用してもよい。
【００１５】
３価以上のフェノールとしてはフロログルシン、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプテン、２，４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−ベンゾール、１，１，１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）−エタンおよび２，２−ビス−［４，４−（４，４′−ジヒドロキシジフェニル）−シクロヘキシル］−プロパンなどが挙げられる。
【００１６】
ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００〜１０００００、好ましくは１５０００〜３５０００である。かかるポリカーボネート樹脂を製造するに際し、分子量調節剤、触媒等を必要に応じて使用することができる。
【００１７】
本発明にて使用される紫外線吸収剤（Ｂ）は下記一般式▲１▼で示される。
【００１８】
一般式▲１▼
【化３】

［式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基であって、それぞれが同一でも異なっても良い。］
【００１９】
紫外線吸収剤（Ｂ）のうち、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールまたは２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールが特に好適に使用できる。
【００２０】
紫外線吸収剤（Ｂ）の添加量は、ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．１５〜０．９重量部である。０．１５重量部未満では紫外線吸収能が不充分であり、また、０．９重量部を越えると光線透過率が低下したり、曇価が増大したりすることで、眼鏡レンズとしての光学特性が不充分となるので好ましくない。特に好ましくは０．３〜０．５重量部の範囲である。
【００２１】
紫外線吸収剤（Ｂ）の純度は、９８．５％以上が好ましい。９８．５％未満であると、光線透過率が低下したり、曇価が増大したりすることで、眼鏡レンズとしての光学特性が不充分となるので好ましくない。特に好ましくは９９．０％以上である。
【００２２】
本発明のポリカーボネート樹脂（Ａ）および紫外線吸収剤（Ｂ）の混合方法は、特に制限はなく、任意の混合機、例えばタンブラー、リボンブレンダー、高速ミキサー等で混合し、押出機等で溶融混練する方法が挙げられる。
【００２３】
本発明の眼鏡レンズを成形する方法としては、特に制限はなく、公知の射出成形法、射出・圧縮成形法等を用いることができる。
【００２４】
更に、本発明の効果を損なわない範囲で眼鏡レンズの着色の為、本発明のポリカーボネート樹脂組成物に各種染料を１種或いは２種以上組み合わせて配合しても良い。また、必要に応じて他の添加剤、例えば酸化防止剤［２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−（１−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，２−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ−メチルフェノール）、４，４′−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、ジラウリルチオジプロピオネート、トリス（ジ−ノニルフェニル）ホスファイト等が例示される。］、滑剤［パラフィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ステアロアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド、ｎ−ブチルステアレート、ケトンワックス、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド等が例示される。］、流動性改良剤［トリフェニルホスフェート等が例示される。］、ポリカーボネート樹脂に対する分解防止剤、離型剤［天然蜜蝋、合成蜜蝋、一価アルコールと一価の脂肪酸エステル（例えばステアリルステアレート）、多価アルコールの部分エステル（例えばグリセロールモノエステル、グリセロールジエステル）、多価アルコールの飽和エステル（例えばグリセロールトリエステル、ペンタエリスリトールテトラステアレート）、ポリエチレン系ワックス（低分子量のポリエチレン或いは部分親水化処理されたポリエチレン系ワックス）］、等を必要に応じて添加することができる。
【００２５】
【実施例】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はそれら実施例に制限されるものではない。尚、「部」は断わりの無い限り重量基準に基づく。
【００２６】
ビスフェノールＡとホスゲンとから合成されたポリカーボネート樹脂と紫外線吸収剤を表１に示す配合量に基づき、４０ｍｍ径の単軸押出機（田辺プラスチック製ＶＣ−４０）を用いて、シリンダー温度２８０℃にて溶融混練し、各種ペレットを得た。
【００２７】
使用された配合成分の詳細は、それぞれ次のとおりである。
ポリカーボネート樹脂：住友ダウ社製カリバー ２００−１３
（粘度平均分子量２１０００）
紫外線吸収剤−１：シプロ化成株式会社製 シーソーブ７０３（化学名：２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール）
純度９９．８％。
紫外線吸収剤−２：２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール）
純度１００％。
紫外線吸収剤−３：２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
純度９９．０％
紫外線吸収剤−４：２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
純度９８．０％
紫外線吸収剤−５：旭電化工業株式会社製 ＬＡ−３１（化学名：２，２′− メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノ ール］
純度９９．８％
【００２８】
なお、紫外線吸収剤−２〜４は、トルエン中で合成した後、冷却後、湯洗し、分液した後トルエン層から晶析させ、濾過し、イソプロピルアルコールで洗浄することにより得た。純度は、紫外吸光光度測定、液体クロマトグラフィー等により算出した。
【００２９】
得られた各種ペレットを１２５℃で４時間、乾燥した後に、東芝機械社製、ＩＳ−１２５Ｂ射出成形機を用いて成形温度３００℃、金型温度１００℃にて物性評価用の円盤型試験片（厚さ１．５ｍｍ、直径８０ｍｍ）を成形した。
【００３０】
分光透過率はＪＩＳ Ｋ７１０５に従い、日本分光社製、Ｖ−５７０型分光光度計にて波長４００ｎｍにおける透過率の測定を行なった。
【００３１】
光線透過率はＪＩＳ Ｋ７１０５に従い、日本分光社製、Ｖ−５７０型分光光度計にて波長３８０ｎｍ〜７８０ｎｍにおける光線透過率の測定を行なった。光線透過率の計算式は以下の通りである。
【００３２】
【数１】

【００３３】
ここで、Ｙは光線透過率、Ｐ（λ）は色の表示に用いる標準光の分光分布、ｙ（λ）は等色関数、τ（λ）は分光光度計で求めた分光透過率である。
【００３４】
曇価はＪＩＳ Ｋ６７１４に従い、村上色彩社製、ＨＲ−１００型ヘーズメータにて曇価測定を行なった。曇価の計算式は以下の通りである。
【００３５】
【数２】

ここで、Ｈは曇価（％）、Ｔｄは散乱光線透過率（％）、Ｔｔは全光線透過率（％）である。
【００３６】
それぞれの評価結果を表１に示した。
【００３７】
【表１】

【００３８】
実施例１〜３は、ポリカーボネート樹脂１００部に対して、紫外線吸収剤−１を０．２、０．４、０．８部添加した系である。厚み１．５ｍｍの試験片における波長４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１．０％以下であり、非常に優れた紫外線のカット効果が認められる。さらに、光線透過率は８７％以上でかつ曇価は１．０％未満である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えている。
【００３９】
実施例４は、ポリカーボネート樹脂１００部に対して、紫外線吸収剤−２を０．４部添加した系である。厚み１．５ｍｍの試験片における波長４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１．０％以下であり、非常に優れた紫外線のカット効果が認められる。さらに、光線透過率は８７％以上でかつ曇価は１．０％未満である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えている。
【００４０】
実施例５は、ポリカーボネート樹脂１００部に対して、紫外線吸収剤−３を０．４部添加した系である。厚み１．５ｍｍの試験片における波長４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１．０％以下であり、非常に優れた紫外線のカット効果が認められる。さらに、光線透過率は８７％以上でかつ曇価が１．０％未満である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えている。
【００４１】
比較例１〜２は、ポリカーボネート樹脂１００部に対して、紫外線吸収剤−１を０．１ないし１．０部添加した系である。紫外線吸収剤−１を０．１部添加した比較例１では、厚み１．５ｍｍの試験片における４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１．０％以上であり、紫外線吸収能が充分であるとは言えない。紫外線吸収剤−１を１．０部添加した比較例２では、厚み１．５ｍｍの試験片における４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１．０％以下で、優れた紫外線吸収能を有するものの、光線透過率が８７％未満でかつ曇価が１．０％以上である為、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えていない。
【００４２】
比較例３は、ポリカーボネート樹脂１００部に対して、紫外線吸収剤−４を０．４部添加した系である。紫外線吸収剤の純度が９８．０％であるため、光線透過率は８７％未満でかつ曇価は１．０％以上であり、眼鏡レンズとして充分な光学特性を備えていない。
【００４３】
比較例４は、ポリカーボネート樹脂１００部に対して、本発明の紫外線吸収剤の化学構造と異なる紫外線吸収剤−５を０．４部添加した系である。厚み１．５ｍｍの試験片における４００ｎｍの紫外線の分光透過率は１．０％以上であり、紫外線吸収能が充分であるとは言えない。
【００４４】
【発明の効果】
本発明の眼鏡レンズは、ポリカーボネート樹脂に特定構造ならびに純度を有するベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を添加することによって、透明性に優れ、かつ人間の目に有害な紫外線に対して優れた吸収能を有することから、太陽光線中の紫外線を遮断する眼鏡用途に好適に使用できる。

Claims (3)

1. ポリカーボネート樹脂（Ａ）１００重量部に対して、下記一般式▲１▼で示される純度９８．５％以上である紫外線吸収剤（Ｂ）を０．１５〜０．９重量部含有してなることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物より形成された眼鏡レンズ。
   一般式▲１▼
   

   

   ［式中Ｒは炭素数１〜８のアルキル基であって、それぞれが同一でも異なっても良い。］
2. 紫外線吸収剤（Ｂ）が２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールまたは２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールである請求項１記載の眼鏡レンズ。
3. １．５ｍｍ厚みにおける４００ｎｍの分光透過率が１．０％以下である請求項１または２記載の眼鏡レンズ。