JP2004323496A

JP2004323496A - Hair composition

Info

Publication number: JP2004323496A
Application number: JP2003153507A
Authority: JP
Inventors: Goro Hashimoto; 吾郎橋本; Takuji Nozawa; 卓司野澤
Original assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2003-04-24
Filing date: 2003-04-24
Publication date: 2004-11-18
Anticipated expiration: 2023-04-24
Also published as: JP3980521B2

Abstract

【課題】毛髪のコンディショニング効果、特に乾燥後の滑り性、しっとり感が良好な毛髪用組成物を提供する。
【解決手段】（Ａ）ヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を０．１〜１０重量％と（Ｂ）高級アルコールを１〜１０重量％と（Ｃ）油性成分を０．１〜１０重量％含有することを特徴とする毛髪用組成物。An object of the present invention is to provide a hair composition having a good conditioning effect on hair, particularly good slipperiness after drying and a moist feeling.
SOLUTION: (A) 0.1 to 10% by weight of a hydroxy ether type cationic surfactant, (B) 1 to 10% by weight of a higher alcohol, and (C) 0.1 to 10% by weight of an oily component. A hair composition comprising:

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、毛髪用組成物に関し、さらに詳しくは毛髪のコンディショニング効果、特に乾燥後の滑り性、しっとり感が良好な毛髪用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、毛髪の汚れを除去する目的で、アニオン界面活性剤を主成分とするシャンプーで洗髪するが、シャンプーで洗髪すると毛髪の汚れのみならず、毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪の柔軟性が失われ、艶のないくし通りの悪い髪となり、毛髪の損傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。そこで毛髪にコンディショニング効果（柔軟性、しっとり感、サラサラ感、滑り性）を付与する目的で、カチオン界面活性剤である第４級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物で処理するが、第４級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物を使用した場合、毛髪に対する柔軟性は優れているものの、乾燥後の滑り性、しっとり感が十分でない場合がある。そこで、乾燥後の滑り性を向上させるためにシリコーン油等を配合する方法が知られているが、シリコーン油等を配合する場合、配合量により系の安定性等に影響を及ぼすことがあり、配合量の制約を受けることもある。
【０００３】
一方、カチオン界面活性剤を配合し、平滑性、柔軟性を付与する目的で、特許文献１及び特許文献２には、高級アルコールにエチレンオキサイドを付加したエーテル基を有するエーテル型第４級アンモニウム塩が提案されている。また、特許文献３及び特許文献４には、アルキル基に水酸基を有する２−ヒドロキシアルキル型第４級アンモニウム塩を用いた、柔軟性、平滑性に優れたヘアリンス剤が提案されているが、これらの提案では、十分満足のいくしっとり感、滑り性は得られていない。
【０００４】
本発明に使用される上記一般式（１）のヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤は公知物質であり、特許文献５にはヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤と特定のアルコールを用い、安定な液体洗浄剤組成物が提案され、また特許文献６にはアミノ酸高級アルキルエステル塩及びそのＮ−低級アルキル置換体の中から選ばれた少なくとも１種とヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を用い、アミノ酸高級アルキルエステル塩及びそのＮ−低級アルキル置換体の加水分解を抑制するカチオン界面活性剤組成物が提案されているが毛髪用組成物に関する記載ではない。
【０００５】
【特許文献１】特開平６−１０７５２４号公報（１−７頁）
【特許文献２】特開平６−１７８９２８号公報（１−４頁）
【特許文献３】特開昭４９−８１５５０号公報（１−３頁）
【特許文献４】特開昭５０−１２１４４３号公報（１−４頁）
【特許文献５】特公昭６０−３１３５９号公報（１−７頁）
【特許文献６】特公昭６０−３９７１６号公報（１−５頁）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、毛髪用組成物に関し、さらに詳しくは毛髪のコンディショニング効果、特に乾燥後の滑り性、しっとり感が良好な毛髪用組成物を開発することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
（Ａ）下記一般式（１）
【化５】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２の少なくとも一方／又は両方は、下記一般式（２）
【化６】

（Ｒは直鎖又は分岐した炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基）で表され、残りは炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｒ^３、Ｒ^４は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又はベンジル基、ｎは１〜５の整数、Ｘ⁻は一価のアニオンを表す。）で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤と、（Ｂ）高級アルコールと、（Ｃ）油性成分とを配合することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見いだし本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明によれば毛髪用組成物全量中に、（Ａ）成分を０．１〜１０重量％、（Ｂ）成分を１〜１０重量％、（Ｃ）成分を０．１〜１０重量％とを配合してなる毛髪用組成物が毛髪に優れたコンディショニング効果、特に乾燥後に良好な滑り性、しっとり感を与える。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される（Ａ）成分としてのヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤の製造方法としては特に限定はないが、一般的に下記反応式（３）〜（８）で示される方法で製造可能である。
【化７】

【化８】

【化９】

又は
【化１０】

【化１１】

又は
【化１２】

（Ｒ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘは前記の意味を表し、Ａはハロゲン原子である。）
【００１０】
式（３）は高級アルコール（１モル）とＢＦ_３エーテル錯体（ＢＦ_３純分高級アルコール対０．５％）を仕込み、５０〜９０℃に加熱撹拌しながらエピクロルヒドリン１〜１．５モル）を１〜２時間かけて滴下し、更にそのままの温度で約５時間熟成を行い、１−クロロ−３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロパンを得る。また、得られた１−クロロ−３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。次に、式（４）は１−クロロ−３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロパン（１モル）と２５％ＮａＯＨ（１．５〜２モル）を仕込み５０〜９０℃で８時間熟成を行い、熟成後撹拌を止め２層分離し、水層をカット後必要で有れば更に温水で洗浄し、脱水後して１，２−エポキシ−３−アルコキシプロパン得る。また、得られた１，２−エポキシ−３−アルコキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。
【００１１】
次に、式（５）、（６）は１，２−エポキシ−３−アルコキシプロパン（１モル或いは２モル）にジメチルアミン（１〜１．５モル）或いはモノメチルアミン（０．８〜１．２モル）のガス或いは水溶液を常温〜１２０℃で２〜３時間かけて添加し、同温度で５時間〜２０時間熟成する。本反応にはアセトン等のケトン類或いはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールなどの溶剤を用いても良い。更に、同温で過剰のジメチルアミン或いはモノメチルアミン、及び溶剤、水を用いた場合はそれらを減圧留去し、Ｎ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン或いはＮ，Ｎ−ビス−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミンを得る。また、得られたＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン或いはＮ，Ｎ−ビス−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミンは減圧蒸留等で精製することも出来る。
【００１２】
更に、式（７）、（８）は、Ｎ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン或いはＮ，Ｎ−ビス−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミンにエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール或いは水、低級アルコール／水混合液を加え、７０〜１００℃でメチルクロライド等の４級化剤を５〜１０時間かけて加え、目的のヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤が得られる。得られたヒドロキシエーテル型カチオンは、そのまま本発明品の配合成分として用いることもできるが、通常の精製方法により精製し用いることもできる。ヒドロキシエーテル型カチオンは他の方法でも製造できるが製造方法としては特に限定はない。
【００１３】
（Ａ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜８重量％、より好ましくは１〜５重量％である。０．１重量％未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、１０重量％を越えても効果が向上せず好ましくない。
【００１４】
本発明に使用される（Ｂ）成分の高級アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもセトステアリルアルコール、ステアリルアルコールが特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコールの中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００１５】
（Ｂ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、１〜１０重量％、特に３〜８重量％が好ましい。１重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また１０重量％を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。
【００１６】
本発明に使用される（Ｃ）成分の油性物質としては、具体的には、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類、イソプロピルパルミテート、オクタン酸セチル、オレイン酸オレイル等のエステル油、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１７】
（Ｃ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜１０重量％、０．５〜３重量％が好ましい。０．１重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また１０重量％を越えて配合しても、べとつくなど感触が悪くなり好ましくない。
【００１８】
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｄ）成分のシリコーン油を配合することができる。具体的には、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられるが、特に限定されるものではない。
【００１９】
（Ｄ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜１０重量％、０．５〜３重量％が好ましい。０．１重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また１０重量％を越えて配合しても、安定性が悪くなり好ましくない。
【００２０】
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ａ）成分のヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤の製造中間体である下記一般式（９）で表わされる（Ｅ）成分のヒドロキシエーテルアミンを配合することができる。
【化１３】

（式中、Ｒ^５、Ｒ^６の少なくとも一方／又は両方は、下記一般式（１０）
【化１４】

（Ｒは直鎖又は分岐した炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基）で表され、残りは炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｒ^７は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは１〜５の整数を表す。）
（Ｅ）成分のヒドロキシエーテルアミンは前記記載の方法で製造し、そのまま本発明品の配合成分として用いることもできるが、通常の精製方法により精製し用いることもできる。ヒドロキシエーテルアミンは他の方法でも製造できるが、工業的、経済的に前記記載の方法が好ましい。
【００２１】
（Ｅ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜１０重量％、０．５〜３重量％が好ましい。０．１重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また１０重量％を越えて配合しても、べたつくなど感触が悪くなり好ましくない。
【００２２】
更に、本発明の毛髪用組成物には（Ｆ）成分の無機酸及び／又は有機酸を配合することができる。具体的には無機酸としては塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられ、有機酸としては酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等が挙げられるが、これらの中で乳酸、クエン酸が特に好適に用いられる。本発明ではこれらの無機酸／有機酸の中から１種または２種以上を任意に用いることができる。
【００２３】
（Ｆ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、毛髪用組成物のｐＨをｐＨ２〜８、特にｐＨ３〜６に調整される量の配合が好ましい。
【００２４】
本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。
【００２５】
本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール、香料などが挙げられる。
【００２６】
【実施例】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表１、２に本明細書記載の方法で合成したヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤１〜６を示し、表４にヒドロキシエーテルアミン１〜２を示した。これらヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を用いて測定した、動摩擦係数測定（滑らかさ）の第４級アンモニウム塩との比較を表５に示し、比較に用いた４級アンモニウム塩を表３に示した。また、実施例１〜１８及び比較例１〜１０を常法により調製し、効果の測定を実施し、結果を表６〜１０に示した。含有量は重量％である。
【００２７】
【表１】

【００２８】
【表２】

【００２９】
【表３】

【００３０】
【表４】

【００３１】
本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。
（動摩擦係数測定）
健常毛を１０％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、すすぎ後各々０．５％に調整したカチオン界面活性剤溶液に４０℃、５分間浸漬し、十分に洗い流した後乾燥した。乾燥後毛髪をプレパラート上に固定し、摩擦感テスター（カトーテック社製ＫＥＳ−ＳＥ）で動摩擦係数（ＭＩＵ）を以下の条件で測定した。
測定加重：５０ｇ
測定回数：１０回
同時に測定したブランクからの減少率を以下で算出した。
減少率＝（Ｍ_Ｂ−Ｍ_Ｓ）／Ｍ_Ｂ×１００
Ｍ_Ｂ：ブランクのＭＩＵ値
Ｍ_Ｓ：カチオン界面活性剤のＭＩＵ値
評価の基準を次のように設定した。
○・・・減少率２０％以上
△・・・減少率１０％以上２０％未満
×・・・減少率１０％未満
【００３２】
（柔軟性、しっとり感、サラサラ感、滑り性）と（総合評価）
調整した組成物を女性１０名の専門パネラーにて、髪の柔軟性、髪のしっとり感、髪のサラサラ感、髪の滑り性を官能的に比較し、下記基準で評価した。
◎：良いと答えた人が９人以上の場合
○：良いと答えた人が６〜８人の場合
△：良いと答えた人が３〜５人の場合
×：良いと答えた人が２人以下の場合
また総合評価については、官能評価の結果をポイント制（◎：３ポイント、○：２ポイント、△：１ポイント、×：０ポイント）にしてその合計より、下記基準で評価した。
◎：１０ポイント以上
○：７〜９ポイント
△：４〜６ポイント
×：３ポイント以下
【００３３】
【表５】

【００３４】
【表６】

【００３５】
【表７】

【００３６】
【表８】

【００３７】
【表９】

【００３８】
【表１０】

【００３９】
実施例１〜１８及び比較例１〜１０より明らかなように、本発明の毛髪用組成物は、髪の柔軟性、髪のしっとり感、髪のサラサラ感、髪の滑り性及び総合評価で、いずれも優れた性能を示した。
【００４０】
【発明の効果】
上記記載のごとく、本発明の毛髪用組成物は、毛髪にコンディショニング効果、特に乾燥後の滑り性、しっとり感を与えることは明らかである。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a hair composition, and more particularly to a hair composition having a good conditioning effect on hair, particularly good slipperiness after drying and a moist feeling.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, for the purpose of removing hair stains, the hair is washed with a shampoo containing an anionic surfactant as a main component, but when the hair is washed with a shampoo, not only the hair stains but also the oil protecting the hair surface is removed at the same time. As a result, the flexibility of the hair is lost, and the hair becomes dull and poorly combed, and the hair is likely to be damaged, split and cut. Therefore, for the purpose of imparting conditioning effects (flexibility, moist feeling, smooth feeling, slipperiness) to the hair, the hair is treated with a hair composition mainly containing a quaternary ammonium salt as a cationic surfactant. When a hair composition containing a quaternary ammonium salt as a main component is used, the hair has excellent flexibility but may not have sufficient lubricity and dryness after drying. Therefore, a method of blending silicone oil or the like in order to improve the slipperiness after drying is known, but when blending silicone oil or the like, the blending amount may affect the stability of the system, In some cases, the amount is limited.
[0003]
On the other hand, for the purpose of adding a cationic surfactant to impart smoothness and flexibility, Patent Documents 1 and 2 disclose ether type quaternary ammonium salts having an ether group obtained by adding ethylene oxide to a higher alcohol. Has been proposed. Patent Literature 3 and Patent Literature 4 propose a hair rinse agent having excellent flexibility and smoothness using a 2-hydroxyalkyl type quaternary ammonium salt having a hydroxyl group in an alkyl group. Does not provide a sufficiently satisfactory moist feeling and slipperiness.
[0004]
The hydroxy ether type cationic surfactant of the above general formula (1) used in the present invention is a known substance, and Patent Document 5 discloses a stable liquid detergent using a hydroxy ether type cationic surfactant and a specific alcohol. Patent Document 6 discloses an amino acid higher alkyl ester salt using at least one selected from amino acid higher alkyl ester salts and N-lower alkyl substituted products thereof and a hydroxyether type cationic surfactant. And a cationic surfactant composition for suppressing the hydrolysis of the N-lower alkyl-substituted product have been proposed, but do not disclose a hair composition.
[0005]
[Patent Document 1] JP-A-6-107524 (pages 1 to 7)
[Patent Document 2] Japanese Patent Application Laid-Open No. H6-178928 (pages 1-4)
[Patent Document 3] JP-A-49-81550 (pages 1-3)
[Patent Document 4] Japanese Patent Application Laid-Open No. 50-121443 (pages 1-4)
[Patent Document 5] JP-B-60-31359 (pages 1 to 7)
[Patent Document 6] Japanese Patent Publication No. 60-39716 (pages 1-5)
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
Accordingly, the present invention relates to a hair composition, and more specifically, to develop a hair composition having good conditioning effects on hair, especially good slipperiness after drying and a moist feeling.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems,
(A) The following general formula (1)
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(Wherein at least one or both of R ¹ and R ² are represented by the following general formula (2)
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(R is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 6 to 24 carbon atoms), and the rest is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, R ³ and R ⁴ are carbon atoms. An alkyl group, a hydroxyalkyl group or a benzyl group of the formulas 1 to 3, n is an integer of 1 to 5, and X ⁻ represents a monovalent anion. It has been found that a composition for hair satisfying the above requirements can be obtained by blending the hydroxy ether type cationic surfactant represented by the formula (I), (B) a higher alcohol, and (C) an oil component. Completed.
[0008]
That is, according to the present invention, 0.1 to 10% by weight of the component (A), 1 to 10% by weight of the component (B), and 0.1 to 10% by weight of the component (C) in the total amount of the hair composition. % Gives an excellent conditioning effect to hair, particularly good slipperiness and moist feeling after drying.
[0009]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the hair composition of the present invention will be described in detail.
The method for producing the hydroxyether-type cationic surfactant as the component (A) used in the present invention is not particularly limited, but can be generally produced by the methods represented by the following reaction formulas (3) to (8). It is.
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Or

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Or

(R, R ² , R ³ , R ⁴ , and X represent the above-mentioned meaning, and A is a halogen atom.)
[0010]
In formula (3), a higher alcohol (1 mol) and a BF ₃ ether complex (BF ₃ pure higher alcohol: 0.5%) are charged, and epichlorohydrin (1 to 1.5 mol) is heated and stirred at 50 to 90 ° C. The solution is added dropwise over 1 to 2 hours, and the mixture is aged at the same temperature for about 5 hours to obtain 1-chloro-3-alkoxy-2-hydroxypropane. Further, the obtained 1-chloro-3-alkoxy-2-hydroxypropane can be purified by distillation under reduced pressure or the like. Next, in formula (4), 1-chloro-3-alkoxy-2-hydroxypropane (1 mol) and 25% NaOH (1.5 to 2 mol) are charged and aged at 50 to 90 ° C. for 8 hours. After the stirring was stopped, two layers were separated, and the aqueous layer was cut and, if necessary, further washed with warm water and dehydrated to obtain 1,2-epoxy-3-alkoxypropane. Further, the obtained 1,2-epoxy-3-alkoxypropane can be purified by distillation under reduced pressure or the like.
[0011]
Next, in the formulas (5) and (6), 1,2-epoxy-3-alkoxypropane (1 mol or 2 mol) is added to dimethylamine (1 to 1.5 mol) or monomethylamine (0.8 to 1. mol). 2 mol) of a gas or an aqueous solution at normal temperature to 120 ° C. over 2 to 3 hours, and aged at the same temperature for 5 to 20 hours. In this reaction, a solvent such as a ketone such as acetone or a lower alcohol such as ethanol or isopropanol may be used. Furthermore, when an excess of dimethylamine or monomethylamine, and a solvent and water are used at the same temperature, they are distilled off under reduced pressure to obtain N- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine or N-dimethylamine. , N-Bis- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N-methylamine. The obtained N- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine or N, N-bis- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N-methylamine is distilled under reduced pressure or the like. It can also be purified by
[0012]
Further, the formulas (7) and (8) represent N- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine or N, N-bis- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N -Add a lower alcohol such as ethanol or isopropanol or water, a lower alcohol / water mixture to methylamine, and add a quaternizing agent such as methyl chloride at 70 to 100 ° C over 5 to 10 hours to obtain the desired hydroxy ether type. A cationic surfactant is obtained. The obtained hydroxyether-type cation can be used as it is as a compounding component of the product of the present invention, but can also be purified and used by an ordinary purification method. The hydroxyether type cation can be produced by other methods, but the production method is not particularly limited.
[0013]
The amount of the component (A) in the hair composition is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 8% by weight, and more preferably 1 to 5% by weight. If it is less than 0.1% by weight, a sufficient conditioning effect cannot be obtained on the hair, and if it exceeds 10% by weight, the effect is not improved, which is not preferable.
[0014]
Specific examples of the higher alcohol of the component (B) used in the present invention include myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol, butyl alcohol, and isostearyl alcohol. Cetostearyl alcohol and stearyl alcohol are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these higher alcohols can be arbitrarily used.
[0015]
The compounding amount of the component (B) in the hair composition is preferably 1 to 10% by weight, particularly preferably 3 to 8% by weight. If the amount is less than 1% by weight, the expected effect becomes insufficient, and if the amount exceeds 10% by weight, the feeling after use becomes poor, which is not preferable.
[0016]
Specific examples of the oily substance of the component (C) used in the present invention include hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, and squalane; ester oils such as isopropyl palmitate, cetyl octanoate, and oleyl oleate; Nonionic surfactants such as oxyethylene stearyl ether, glyceryl trioctanoate, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester; animal and vegetable oils such as camellia oil, olive oil, avocado oil, jojoba oil, etc. But are not limited to these.
[0017]
The compounding amount of the component (C) in the hair composition is preferably 0.1 to 10% by weight and 0.5 to 3% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, the expected effect becomes insufficient, and if the amount exceeds 10% by weight, the feeling such as stickiness becomes poor, which is not preferable.
[0018]
Further, the hair composition of the present invention may contain a silicone oil as the component (D). Specifically, methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, amino-modified silicone, fatty acid-modified polysiloxane, alcohol-modified silicone, aliphatic-modified polysiloxane, polyether-modified silicone, epoxy-modified silicone, fluorine-modified silicone, cyclic silicone, alkyl Modified silicone and the like can be mentioned, but it is not particularly limited.
[0019]
The compounding amount of the component (D) in the hair composition is preferably 0.1 to 10% by weight and 0.5 to 3% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, the expected effect becomes insufficient, and if the amount exceeds 10% by weight, the stability is deteriorated, which is not preferable.
[0020]
Furthermore, the hair composition of the present invention is blended with a hydroxyetheramine of the component (E) represented by the following general formula (9), which is an intermediate for producing the hydroxyether-type cationic surfactant of the component (A). be able to.
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(Wherein at least one or both of R ⁵ and R ⁶ are represented by the following general formula (10)
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(R is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 6 to 24 carbon atoms), and the rest is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, and R ⁷ is 1 to 3 carbon atoms. 3, an alkyl group and a hydroxyalkyl group, and n represents an integer of 1 to 5. )
The hydroxyetheramine of the component (E) can be produced by the method described above and used as it is as a compounding component of the product of the present invention, but can also be purified and used by a usual purification method. Hydroxyetheramine can be produced by other methods, but the method described above is preferable from an industrial and economical point of view.
[0021]
The compounding amount of the component (E) in the hair composition is preferably 0.1 to 10% by weight and 0.5 to 3% by weight. If the amount is less than 0.1% by weight, the expected effect becomes insufficient, and even if the amount exceeds 10% by weight, the feeling such as stickiness deteriorates, which is not preferable.
[0022]
Further, the hair composition of the present invention may contain an inorganic acid and / or an organic acid as the component (F). Specifically, examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, and examples of the organic acid include acetic acid, lactic acid, glycolic acid, citric acid, glutamic acid, malic acid, and succinic acid. Lactic acid and citric acid are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these inorganic acids / organic acids can be arbitrarily used.
[0023]
The compounding amount of the component (F) in the hair composition is preferably such that the pH of the hair composition is adjusted to pH 2 to 8, particularly pH 3 to 6.
[0024]
The present invention is manufactured by mixing the above components in a specific composition. The composition can be determined by a composition test usually performed by a developer.
[0025]
The hair composition of the present invention may further contain a surfactant, a medicinal agent, an anti-inflammatory agent, a bactericide, a preservative, an ultraviolet absorber, an antioxidant, an organic and inorganic powder which are commonly used in cosmetics, pharmaceuticals and the like. A body, a viscosity modifier, a coloring matter, and the like can be added as needed. In addition, a solid oil component and a semi-solid oil component can be added as long as the effects of the invention are not impaired. Specifically, those usually used in cosmetics and the like may be used, and are appropriately selected depending on the purpose of use and required functions. For example, cationically modified aqueous solutions such as cationized cellulose, cationized guar gum, diallyldimethylammonium-based polymer, etc. Functional polymers, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyhydric alcohols such as glycerin, and fragrances.
[0026]
【Example】
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples. Tables 1 and 2 show the hydroxyether-type cationic surfactants 1 to 6 synthesized by the method described in this specification, and Table 4 shows hydroxyetheramines 1 and 2. Table 5 shows a comparison of the dynamic friction coefficient measurement (smoothness) with the quaternary ammonium salt measured using these hydroxy ether type cationic surfactants, and Table 3 shows the quaternary ammonium salt used for comparison. . In addition, Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 10 were prepared by a conventional method, the effects were measured, and the results are shown in Tables 6 to 10. Content is% by weight.
[0027]
[Table 1]

[0028]
[Table 2]

[0029]
[Table 3]

[0030]
[Table 4]

[0031]
The test method used in this example is as follows.
(Dynamic friction coefficient measurement)
The healthy hair is washed with a 10% aqueous solution of polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sulfate, rinsed, immersed in a cationic surfactant solution adjusted to 0.5% each at 40 ° C. for 5 minutes, thoroughly rinsed, and then dried. did. After drying, the hair was fixed on a slide, and the dynamic friction coefficient (MIU) was measured with a friction tester (KES-SE manufactured by Kato Tech) under the following conditions.
Measurement weight: 50g
Number of measurements: The reduction rate from the blank measured simultaneously 10 times was calculated as follows.
Reduction rate _{_{= (M B -M S) /}} M B × 100
M _B : MIU value of blank M _S : Criteria for evaluation of MIU value of cationic surfactant were set as follows.
○: reduction rate of 20% or more Δ: reduction rate of 10% to less than 20% ×: reduction rate of less than 10%
(Flexibility, moist feeling, smooth feeling, slipperiness) and (overall evaluation)
The adjusted composition was sensuously compared with a specialized panel of 10 women for hair flexibility, hair moistness, hair smoothness, and hair slipperiness, and evaluated according to the following criteria.
◎: 9 or more people answered good ○: 6 to 8 people answered good △: 3 to 5 people answered good ×: 2 people answered good In the case of a person or less, the results of the sensory evaluation were based on a point system (◎: 3 points, ：: 2 points, Δ: 1 point, ×: 0 points).
◎: 10 points or more ○: 7 to 9 points △: 4 to 6 points ×: 3 points or less
[Table 5]

[0034]
[Table 6]

[0035]
[Table 7]

[0036]
[Table 8]

[0037]
[Table 9]

[0038]
[Table 10]

[0039]
As is clear from Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 10, the composition for hair of the present invention is characterized by hair softness, moist feeling of hair, smooth feeling of hair, slipperiness of hair and comprehensive evaluation, All showed excellent performance.
[0040]
【The invention's effect】
As described above, it is clear that the composition for hair of the present invention imparts a conditioning effect to hair, particularly a slipperiness after drying and a moist feeling.

Claims

(A) The following general formula (1)

(Wherein at least one or both of R ¹ and R ² are represented by the following general formula (2)

(R is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 6 to 24 carbon atoms), and the rest is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, R ³ and R ⁴ are carbon atoms. An alkyl group, a hydroxyalkyl group or a benzyl group of the formulas 1 to 3, n is an integer of 1 to 5, and X ⁻ represents a monovalent anion. A hair composition comprising a hydroxyether type cationic surfactant represented by the formula (1), (B) a higher alcohol, and (C) an oily component.

Component (A) is 0.1 to 10% by weight, component (B) is 1 to 10% by weight, and component (C) is 0.1 to 10% by weight in the total amount of the composition for hair. A hair composition according to claim 1.

3. The hair composition according to claim 1, further comprising (D) a silicone oil.

The hair composition according to any one of claims 1 to 3, wherein component (D) is incorporated in the total amount of the hair composition in an amount of 0.1 to 10% by weight.

Further, (E) the following general formula (3)

(Wherein at least one or both of R ⁵ and R ⁶ are represented by the following general formula (4)

(R is a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 6 to 24 carbon atoms), and the rest is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, and R ⁷ is 1 to 3 carbon atoms. 3, an alkyl group and a hydroxyalkyl group, and n represents an integer of 1 to 5. The hair composition according to any one of claims 1 to 4, further comprising a hydroxyetheramine represented by the formula:

The hair composition according to any one of claims 1 to 5, wherein component (E) is incorporated in the total amount of the hair composition in an amount of 0.1 to 10% by weight.

The hair composition according to any one of claims 1 to 6, further comprising (F) an inorganic acid and / or an organic acid, and having a pH of 2 to 8.