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JP2003510339A - 殺虫特性及び殺ダニ特性を有する活性成分の配合剤 - Google Patents

殺虫特性及び殺ダニ特性を有する活性成分の配合剤

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JP2003510339A
JP2003510339A JP2001527648A JP2001527648A JP2003510339A JP 2003510339 A JP2003510339 A JP 2003510339A JP 2001527648 A JP2001527648 A JP 2001527648A JP 2001527648 A JP2001527648 A JP 2001527648A JP 2003510339 A JP2003510339 A JP 2003510339A
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halogen
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、有害生物による攻撃から植物を保護するために、ある種の環状ケトエノール類とニコチン性(nicotinergic)アセチルコリン受容体のアゴニストもしくはアンタゴニストを含む、殺虫剤及び殺ダニ剤の混合物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、一方では公知の環状ケトエノール、そして他方では別の公知の殺虫
上活性な化合物を含み、極めて優れた殺虫特性及び殺ダニ特性を示す、新規な活
性化合物配合剤に関する。
【0002】 ある種の環状ケトエノール類が昆虫及び望ましくないダニ類等の動物に対する
有害生物の防除に用い得ることは既に知られている(EP−A−528 156
参照)。これらの物質の活性は良好であるが、低施用率の場合に時折不十分であ
る。
【0003】 さらに、ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニスト及びアンタゴニストが
昆虫の防除に用い得ることも知られている。
【0004】 式(I)
【0005】
【化6】
【0006】 {式中、X´はC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシもしくはC1
−C3ハロゲノアルキルを表し、 Y´は水素、C1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、C1−C3ハロ
ゲノアルキルを表し、 Z´はC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシを表し、 nは数字0〜3を表し、 A´及びB´は、同一であるかもしくは異なっており、また、それぞれが水素を
表すか、又はそれぞれの場合にハロゲンで場合により置換された直鎖のもしくは
枝分れしたC1−C12アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニル、C1 −C10アルコキシ−C2−C8アルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C2−C8アル
キル、C1−C10アルキルチオ−C2−C8アルキル;酸素及び/又は硫黄で遮断
されていてもよい、3個乃至8個の環構成原子を有するシクロアルキル;及びそ
れぞれの場合にハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロゲノアルキル、C1
−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルコキシ及び/又はニトロで場合により
置換されたフェニルもしくはフェニル−C1−C6アルキルをそれぞれ表すか、 又は A´及びB´は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、酸素及び/又
は硫黄で場合により遮断されており、且つ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1
−C6アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシ、
1−C4アルキルチオもしくは場合により置換されたフェニルで場合により置換
されているか、又は場合によりベンゾ縮合している、飽和もしくは不飽和の3員
環乃至8員環を形成し、 G´は、水素(a)を表すか、又は基
【0007】
【化7】
【0008】 [該基中、R1は、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C20 アルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C2−C8アルキル、C1 −C8アルキルチオ−C2−C8アルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C2−C8
ルキル、もしくは酸素及び/又は硫黄原子で遮断されていてもよい、3個乃至8
個の環構成要素を有するシクロアルキルを表し、 ハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノ
アルキル及び/又はC1−C6ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニ
ルを表し; ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキル
及び/又はC1−C6ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニル−C1
−C6アルキルを表し、 それぞれの場合にハロゲン及び/又はC1−C6アルキルで場合により置換された
ピリジル、ピリミジル、チアゾリル及びピラゾリルを表すか、 又はハロゲン及び/又はC1−C6アルキルで場合により置換されたフェノキシ−
1−C6アルキルを表し、 R2は、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C20アルキル、
2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C2−C8アルキル、C1−C8ポリ
アルコキシ−C2−C8アルキルを表し、 それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ及
び/又はC1−C6ハロゲノアルキルで場合により置換されたフェニルもしくはベ
ンジルを表し、 R3、R4及びR5は、相互に独立して、それぞれの場合にハロゲンで場合により
置換されたC1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルアミノ、
ジ(C1−C8)アルキルアミノ、C1 −C8 アルキルチオ、C2−C5アルケニル
チオ、C2−C5アルキニルチオ、C3−C7シクロアルキルチオをそれぞれ表し、
それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4
ロゲノアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキルチオ、C 1 −C4アルキル及び/又はC1−C4ハロゲノアルキルで場合により置換されたフ
ェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、R6及びR7は、相互に独立し
て、ハロゲンで場合により置換されたC1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ
、C2−C8アルケニル、C1−C20アルコキシ−C1−C20アルキルをそれぞれ表
し、ハロゲン、C1−C20ハロゲノアルキル、C1−C20アルキルもしくはC1
20アルコキシで場合により置換されたフェニルを表し、ハロゲン、C1−C20
アルキル、C1−C20ハロゲノアルキルもしくはC1−C20アルコキシで場合によ
り置換されたベンジルを表すか、又は一緒になって酸素で場合により遮断された
2−C6アルケン環を表す。] を表す。} の環状ケトエノール類と、式(II)のアセチルコリン受容体の少なくとも1種
のアゴニストもしくはアンタゴニストとの混合物は共働作用的に活性であって動
物に対する有害生物を防除するのに適していることが現在では判明している。こ
の協力作用のために、かなり少ない量の活性化合物を用いることができる、すな
わちこの混合物の活性は個々の化合物の活性より高い。 X´がC1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシもしくはC1−C2ハロ
ゲノアルキルを表し、 Y´が水素、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C2ハロ
ゲノアルキルを表し、 Z´がC1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシを表し、 nが0もしくは1を表し、 A´及びB´が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1−C4アル
キル及び/又はC1−C4アルコキシで場合により置換された、飽和の5員環乃至
6員環を形成し、 G´は、水素(a)を表すか、又は基
【0009】
【化8】
【0010】 [該基中、R1は、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C16 アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C6アルコキシ−C2−C6アルキル;も
しくは1個乃至2個の酸素及び/又は硫黄原子で遮断されていてもよい、3個〜
7個の環構成原子を有するシクロアルキルを表し、 ハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C3ハロゲノ
アルキル及び/又はC1−C3ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニ
ルを表し; R2は、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C16アルキル、
2−C16アルケニルもしくはC1−C6 アルコキシ−C2−C6アルキルを表し、
それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ
及び/又はC1−C4ハロゲノアルキルで場合により置換されたフェニルもしくは
ベンジルを表す。] を表す、式(I)の化合物と、式(II)のアセチルコリン受容体の少なくとも
1種のアゴニストもしくはアンタゴニストとを含む混合物が好ましい。
【0011】 式(Ia)
【0012】
【化9】
【0013】 のジヒドロフラノン誘導体と、式(II)のアセチルコリン受容体の少なくとも
1種のアゴニストもしくはアンタゴニストとを含む混合物が特に好ましい。
【0014】 ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニスト及びアンタゴニストは、下記刊
行物から知られる公知の化合物である。 ヨーロッパ公告明細書第464 830号、428 941号、425 978
号、386 565号、383 091号、375 907号、364 844
号、315 826号、259 738号、254 859号、235 725
号、212 600号、192 060号、163 855号、154 178
号、136 636号、136 686号、303 570号、302 833
号、306 696号、189 972号、455 000号、135 956
号、471 372号、302 389号、428 941号、376 279
号、493 369号、580 553号、649 845号、685 477
号、483 055号、580 553号; ドイツ公表刊行物第3 639 877号、3 712 307号; 日本公告明細書第03 220 176号、02 207 083号、63 3
07 857号、63 287 764号、03 246 283号、04 9
371号、03 279 359号、03 255 072号、05 178
833号、07 173 157号、08 291 171号; 合衆国特許第5 034 524号、4 948 798号、4 918 08
6号、5 039 686号、5 034 404号、5 532 365号;
PCT出願第WO 91/17 659号、91/4965号; フランス出願第2 611 114号; ブラジル出願第88 03 621号。
【0015】 これらの刊行物中に記載されている一般式及び説明並びにそこに記載されてい
る個々の化合物を参照することにより特に本文中に併合する。
【0016】 これらの化合物の幾つかは、用語ニトロメチレン類、ニトロイミン類及び関連
化合物の項目のもとで概括される。
【0017】 好ましくは、これらの化合物は式(II)
【0018】
【化10】
【0019】 [式中、Rは水素を表すか、又はアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘ
テロシクリル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルから成る群から選択
される、場合により置換された基を表し; Aは、水素、アシル、アルキル、アリールから成る群から選択される単官能基を
表すか、又は基Zに結合している二官能基を表し; Eは電子求引性基を表し; Xは基−CH=もしくは=N−を表し、その場合基−CH=はH原子の代わりに
基Zに結合していてもよく; Zは、アルキル、−O−R、−S−R
【0020】
【化11】
【0021】 (その場合、基Rは同一であるかもしくは異なっていると共に、上で定義した通
りである。) から成る群から選択した単官能基を表すか、又は基Aもしくは基Xに結合してい
る二官能基を表す。] によって概括することができる。
【0022】 基が下記の意味を有する式(II)の化合物が特に好ましい: Rは水素を表し、そして、アシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシ
クリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択
される、場合により置換された基を表す。 アシル基の例は、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニル、(アルキル)−(アリール)ホスホリル
(それらはそれら自体置換されていてもよい。)である。 アルキルの例は、C1 −C10アルキル、特にC1 −C4 アルキル、特定的にはメ
チル、エチル、i−プロピル、sec−もしくはt−ブチル(それらはそれら自
体置換されていてもよい。)である。 アリールの例は、フェニル、ナフチル、特にフェニルである。 アラルキルの例はフェニルメチル、フェネチルである。 ヘテロシクリルアルキルの例は基
【0023】
【化12】
【0024】 である。 ヘテロアリールの例は、10個までの環構成原子と、ヘテロ原子としてN、O、
S、特にNを有するヘテロアリールである。特定的な例はチエニル、フリル、チ
アゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズチアゾリル、ピリダジニルである。
ヘテロアリールアルキルの例は、6個までの環構成原子と、ヘテロ原子としてN
、O、S、特にNを有するヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエチル、特に
ヘテロアリールの項目のもとで定義した通りの場合により置換されたヘテロアリ
ールである。
【0025】 例として、また、好ましいとして言及し得る置換基は次のものである: 好ましくは1個乃至4個、特に1個もしくは2個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル、エチル、n−及びi−プロピル、並びにn−、i−及びt−ブチ
ル;好ましくは1個乃至4個、特に1個もしくは2個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、n−及びi−プロピルオキシ並びにn−、i
−及びt−ブチルオキシ;好ましくは1個乃至4個、特に1個もしくは2個の炭
素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−及びi−プ
ロピルチオ並びにn−、i−及びt−ブチルチオ;好ましくは1個乃至4個、特
に1個もしくは2個の炭素原子と、好ましくは1個乃至5個、特に1個乃至3個
のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル(その場合、ハロゲン原子は同一もし
くは異なっており、また、好ましいハロゲン原子は弗素、塩素もしくは臭素、特
に弗素であって)、例えばトリフルオロメチル;ヒドロキシル;ハロゲン、好ま
しくは弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素;シアノ;ニトロ
;アミノ;アルキル基当たり好ましくは1個乃至4個、特に1個もしくは2個の
炭素原子を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、例えばメチルアミ
ノ、メチルエチルアミノ、n−及びi−プロピルアミノ及びメチル−n−ブチル
アミノ;カルボキシル;好ましくは2個乃至4個、特に2個もしくは3個の炭素
原子を有するカルボアルコキシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ;ス
ルホ(−SO3 H);好ましくは1個乃至4個、特に1個もしくは2個の炭素原
子を有するアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル
;好ましくは6個もしくは10個のアリール炭素原子を有するアリールスルホニ
ル、例えばフェニルスルホニル、並びにヘテロアリールアミノ及びヘテロアリー
ルアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノ及びクロロピリジルメチルアミ
ノ。Aは、水素を表すか、又は好ましくは、Rの項目のもとで定義した通りであ
るアシル、アルキル、アリールから成る群から選択される、場合により置換され
た基を表す。Aは、さらに二官能基を表す。例として、1個乃至4個、特に1個
もしくは2個のC原子を有する、場合により置換されたアルキレンが挙げられ、
その場合置換基の例は上で別に列挙した置換基である(その場合、アルキレン基
はN、O、Sから成る群からのヘテロ原子で遮断されていてもよい。)。 A及びZは、それらが結合している原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の複
素環を形成してもよい。この複素環は、さらに1個もしくは2個の同一もしくは
異なるヘテロ原子及び/又はヘテロ基を含むことができよう。好ましいヘテロ原
子は酸素、硫黄もしくは窒素であり、好ましいヘテロ基はN−アルキルであり、
その場合N−アルキル基のアルキルは、好ましくは1個乃至4個、特に1個もし
くは2個の炭素原子を含む。アルキルの例としては、メチル、エチル、n−及び
i−プロピル、及びn−、i−、及びt−ブチルが挙げられる。複素環は、5個
乃至7個、好ましくは5個もしくは6個の環構成要素を含む。 A及びZがそれらが結合している原子と一緒になって環を形成する式(II)の
化合物の例として、下記のものが挙げられる:
【0026】
【化13】
【0027】 [式中、E、R及びXのそれぞれは上で定義した通りであり、またそのほかに下
段で定義する通りである。] Eは電子求引性基を表し、その場合特定的な例はNO2 、CN、ハロゲノ−C1
−C4 アルキルカルボニル等のハロゲノアルキルカルボニル、例えばCOCF3
、アルキルスルホニル(例えばSO2 −CH3 )、ハロゲノアルキルスルホニル
(例えばSO2 CF3 )、特に好ましくはNO2 もしくはCNである。 Xは−CH=もしくは−N=を表す。 Zは、アルキル、−OR、−SR、−NRRから成る群から選択される、場合に
より置換された基を表し、その場合R及び置換基は好ましくは上で定義した通り
である。 Zは、上述の環のほかに、Zが結合している原子、及びXの代わりに 基
【0028】
【化14】
【0029】 と一緒になって、飽和もしくは不飽和の複素環を形成してもよい。この複素環は
別の1個もしくは2個の同一もしくは異なるヘテロ原子及び/又はヘテロ基を含
んでいてもよい。好ましいヘテロ原子は酸素、硫黄もしくは窒素であり、好まし
いヘテロ基はN−アルキルであり、その場合アルキルもしくはN−アルキル基は
、好ましくは1個乃至4個、好ましくは1個もしくは2個の炭素原子を含む。ア
ルキルの例としては、メチル、エチル、n−及びi−プロピル並びにn−、i−
及びt−ブチルが挙げられる。この複素環は5個乃至7個、好ましくは5個もし
くは6個の環構成要素を含む。この複素環の例としては、ピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン及びN−メチルピペラジン
が挙げられる。
【0030】 ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニスト及びアンタゴニストは、特に好
ましくはRが
【0031】
【化15】
【0032】 [この場合、nは0、1もしくは2を表し、好ましくは1を表し、 Subst.は上述の置換基の中の1種、とりわけハロゲン、特に塩素を表し、
そして、A、Z、X及びEのそれぞれは上で定義した通りである。] を表す式(II)の化合物である。
【0033】 Rは特に
【0034】
【化16】
【0035】 を表す。
【0036】 次の化合物は特定的な例である:
【0037】
【化17】
【0038】
【化18】
【0039】
【化19】
【0040】
【化20】
【0041】 ニコチン性アセチルコリン受容体の極めて特に好ましいアゴニスト及びアンタ
ゴニストは次式の化合物である:
【0042】
【化21】
【0043】 特に次式の化合物
【0044】
【化22】
【0045】 式(IIa)、(IIk)、(IIm)の化合物が極めて特に好ましい。
【0046】 さらに、式(IIe)、(IIg)、(IIh)、(IIl)、(IIc)の
化合物が極めて特に好ましい。
【0047】 特に好ましい混合物は式(Ia)の化合物と式(IIa)の化合物を含み; そのほかの特に好ましい混合物は式(Ia)の化合物と式(IIk)の化合物を
含み; さらに、式(Ia)の化合物と式(IIm)の化合物を含む混合物は特に好まし
い。
【0048】 本活性化合物の混合物は、農業、林業、貯蔵製品の保護の際、及び衛生の分野
において遭遇する、動物に対する有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線
虫類を防除するのに適しており、また、それらの混合物は植物によって十分に許
容されると共に、温血動物に対して好都合な毒性を示す。それらの混合物は普通
に感受性があり且つ耐性のある種族及び発育の全ての段階もしくは幾つかの段階
に対して活性である。上述の有害生物としては次のものが挙げられる: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg
are)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutige
ra spec.)。 結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu
tigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis
ma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス
(Onychiurus armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta
americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea m
aderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanic
a)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ
(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta m
igratoria migratorioides)、メラノプルス・ヂファ
レンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシ
ストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticul
itermes spp.)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinu
s spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.)。
食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichod
ectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.)。 総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Her
cinothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrip
s tabaci)。 半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryg
aster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(T
riatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale
urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス・フ
ァバエ(Doralis fabae)、リンゴアブラムシ(Doralis
pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモ
コフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギヒゲ
ナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(
Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humu
li)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、フ
ィロックセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix
)、ペンフィグス(Pemphigus spp.)ヒメヨコバイ(Empoa
sca spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Euscelis bilo
batus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctice
ps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブ
カタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(La
odelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilapa
rvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella
aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hede
rae)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキ
ジラミ (Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino
phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal
us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi
a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle
tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono
meuta padella)、コナガ(Plutella maculipe
nnis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ
キンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ
(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bu
cculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phy
llocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.
)、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp
.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチ
ス (Heliothis spp.)、シロイチモジヨトウ(Laphygm
a exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、
パノリス・フラメア(Panolis flammea)、プロデニア・リチュ
ラ (Prodenia litura)、シロナヨトウ(Spodopter
a spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カ
ルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオム
シ (Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、
アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイ
ガ (Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galler
ia mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola b
isselliella)、テイネア ペリオネラ(Tinea pellio
nella)、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ(Hofmannoph
ila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoe
cia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticula
na)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fum
iferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguel
la)、チヤハマキ(Homona magnanima)及びトルトリクス・
ビリダナ(Tortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An
obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidi
us obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthosceli
des obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupe
s bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica aln
i)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochl
eariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオ
デス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)
、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、ア
トマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzae
philus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonom
us spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオ
リンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バ
ショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリ
ンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)
、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(De
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.
)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attag
enus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(
Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus holo
leucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloide
s)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴ
ミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agri
otes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロ
ンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitiali
s)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealand
ica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマ
ダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、
キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)
、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythroce
phala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chr
ysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppo
bosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバ
エ (Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.
)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、
ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Osci
nella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザ
モグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤ
ピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dac
us oleae)及びカガンボ・パルドーサ(Tipula paludos
a)。ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(
Xenopsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyl
lus spp.)。 蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorp
io maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectu
s mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus si
ro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodo
ros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、
エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ
(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boo
philus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus sp
p)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyal
omma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼン
ダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Choriop
tes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダ
ニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia p
raetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)
及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。
【0049】 植物寄生線虫類としては、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus
spp.)、ミカンネモグリセンチュウ(Radopholus simili
s)、茎センチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセ
ンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセ
ンチュウ(Heterodera spp.)、ネコブセンチュウ(Meloi
dogyne spp.)、ハセンチュウ(Aphelenchoides s
pp.)、ハリセンチュウ(Longidorus spp.)、オオガタハリ
センチュウ(Xiphinema spp.)、ユミハリセンチュウ(Tric
hodorus spp.)が挙げられる。
【0050】 式(I)の化合物と用いる式(II)の化合物の割合、並びに混合物の全量は
有害生物の種類及び発生に依存する。それぞれの施用の際に、最適な割合及び全
体的な施用率は、それぞれの場合に一連のテストによって決定することができる
。一般に、式(II)の化合物に対する式(I)の化合物の比率は1:100〜
100:1、好ましくは1:25〜25:1、特に好ましくは1:5〜5:1で
ある。これらは重量部である。
【0051】 本発明による活性化合物の混合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤
、消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質もしくは除草剤
との混合物として、商習慣上の製剤の状態及びこれらの製剤から調製した使用形
態の状態で存在し得る。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カルバメー
ト類、カルボン酸塩類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類及び微生物による産
生物質が挙げられる。とりわけ、上述の殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤を混合成分と
して挙げることができよう。
【0052】 適切であれば混合し得る殺虫剤は、例えば次のものである: リン酸エステル類、例えばアジンホス−エチル(azinphos−ethyl
)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、α−1−(4−
クロロフェニル)−4−(O−エチル、S−プロピル)ホスホリルオキシ−ピラ
ゾール、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クマホス(couma
phos)、デメトン(demeton)、デメトン−S−メチル(demet
on−S−methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス
(dichlorvos)、ジメソエート(dimethoate)、エソエ
ート(ethoate)、エソプロホス(ethoprophos)、エトリム
ホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、
フェンチオン(fenthion)、フェプテノハス(heptenophas
)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathi
on−methyl)、ホサロン(phosalone)、ホキシム(phox
im)、ピリミホス−エチル(pirimiphos−ethyl)、ピリミホ
ス−メチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(pro
fenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(s
ulprofos)、トリアゾホス(triazophos)及びトリクロルホ
ン(trichlorfon); カルバメート類、例えばアルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ
(bendiocarb)、α−2−(1−メチルプロピル)−フェニルメチル
カルバメート、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカル
ボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)
、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosu
lfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、イソプロカルブ(i
soprocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxam
yl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promec
arb)、プロポクスル(propoxur)及びチオジカルブ(thiodi
carb); 有機ケイ素化合物、好ましくは、ジメチル(フェニル)シリル−メチル3−フェ
ノキシベンジルエーテル類、例えばジメチル−(4−エトキシフェニル)−シリ
ルメチル3−フェノキシベンジルエーテル、もしくは (ジメチルフェニル)−シリル−メチル2−フェノキシ−6−ピリジルメチルエ
ーテル類、例えばジメチル−(9−エトキシ−フェニル)−シリルメチル2−フ
ェノキシ−6−ピリジルメチルエーテル、もしくは[(フェニル)−3−(3−
フェノキシフェニル)−プロピル](ジメチル)−シラン類、例えば(4−エト
キシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)−プロピル
]ジメチル−シラン、シラフルオフェン(silafluofen); ピレスロイド類、例えばアレスリン(allethrin)、アルファメスリン
(alphamethrin)、ビオレスメスリン(bioresmethri
n)、ビフェンスリン(byfenthrin)、シクロプロスリン(cycl
oprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、デカメスリン
(decamethrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シペ
ルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltamet
hrin)、α−シアノ−3−フェニル−2−メチルベンジル−2,2−ジメチ
ル−3−(2−クロロ−2−トリフルオロ−メチルビニル)シクロプロパンカル
ボキシレート、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンフ
ルスリン(fenfluthrin)、フェンバレレート(fenvalera
te)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルメスリン(f
lumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ペルメス
リン(permethrin)、レスメスリン(resmethrin)及びト
ラロメスリン(tralomethrin); ニトロイミン類及びニトロメチレン類、例えば1−[(6−クロロ−3−ピリジ
ル)−メチル]−4,5−ジヒドロ−N−ニトロ−1H−イミダゾール−2−ア
ミン[イミダクロプリド(imidacloprid)]、N−[(6−クロロ
−3−ピリジル)メチル]−N2 −シアノ−N1 −メチルアセトアミド(NI−
25); アバメクチン(abamectin)、AC303.630、アセフェート(a
cephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ
(alanycarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルド
リン(aldrin)、アミトラツ(amitraz)、アザメチホス(aza
methiphos)、バシラス・スリンギエンシス(Bacillus th
uringiensis)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン
(phosphamidon)、ホスフィン(phosphine)、プラレス
リン(prallethrin)、プロパホス(propaphos)、プロペ
タムホス(propetamphos)、プロソエート(prothoate)
、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスリンス(pyrethrin
s)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダフェンチオン(pyrida
fenthion)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、クイ
ナルホス(quinalphos)、RH−7988、ロテノン(roteno
ne)、弗化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、スルホテプ(su
lfotep)、弗化スルフリル、タール油、テフルベンズロン(teflub
enzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメホス(tem
ephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(te
trachlorvinphos)、テトラメスリン(tetramethri
n)、O−2−tert−ブチル−ピリミジン−5−イルO−イソプロピルホス
ホロチエート、チオシクラム(thiocyclam)、チオファノックス(t
hiofanox)、チオメトン(thiometon)、トラロメスリン(t
ralomethrin)、トリフルムロン(triflumuron)、トリ
メサカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(vamidothi
on)、ベルチシリウム・ラカニー(Verticillium lacani
i)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、ベンフラカルブ(be
nfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ビフェンスリン
(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、M
ERビオアレスリン(S)−シクロペンテニル異性体(MERbioallet
hrin(S)−cyclopentenyl isomer)、ブロモホス(
bromophos)、ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl
)、ブプロフェジン(buprofezin)、カジュサホス(cadusaf
os)、多硫化カルシウム、カルボフェノチオン(carbophenothi
on)、カルタプ(cartap)、キノメチオネート(quinomethi
onate)、クロルダン(chlordane)、クロルフェンビンホス(c
hlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluaz
uron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロピクリン(ch
loropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、シア
ノホス(cyanophos)、ベータ−シフルスリン(beta−cyflu
thrin)、アルファ−シペルメスリン(alpha−cypermethr
in)、シオフェノスリン(cyophenothrin)、シロマジン(cy
romazine)、ダゾメット(dazomet)、DDT、デメトン−S−
メチルスルホン(demeton−S−methylsulphone)、ジア
フェンチュロン(diafenthiuron)、ジアリホス(dialifo
s)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジフルベンズロン(difl
ubenzuron)、ジノセブ(dinoseb)、デオキサベンゾホス(d
eoxabenzofos)、ジアキサカルブ(diaxacarb)、ジスル
ホトン(disulfoton)、DNOC、エムペンスリン(empenth
rin)、エンドスルファン(endosulfan)、EPN、エスフェンバ
レレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiof
encarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(etof
enprox)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ
(fenoxycarb)、フェンスルホチオン(fensulfothion
)、スピノシネン(spinosynen)、フルシクロクスロン(flucy
cloxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフ
ェノクスロン(flufenoxuron)、ホノホス(fonofos)、ホ
ルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothio
n)、ホスメチラン(fosmethilan)、フラチオカルブ(furat
hiocarb)、ヘプタクロール(heptachlor)、ヘキサフルムロ
ン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethyl
non)、シアン化水素、ヒドロプレン(hydroprene)、IPSP、
イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、
イソプロチオラン (isoprothiolane)、イソキサチオン(is
oxathion)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、カデスリ
ン(kadethrin)、リンダン(lindane)、マラチオン(mal
athion)、メカルバム(mecarbam)、メホスホラン(mepho
sfolan)、塩化第一水銀、メタム(metam)、メタルチジウム・アニ
ソプリアエ(Metarthizium anisopliae)、メタクリホ
ス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)
、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methioc
arb)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロル(metho
xychlor)、イソチオシアン酸メチル、メトリカルブ(metholca
rb)、メビンホス (mevinphos)、モノクロトホス(monocr
otophos)、ナレド(naled)、ネオジプリオン・セルチフェル(N
eodiprion sertifer)、NPV、ニコチン(nicotin
e)、オメソエート (omethoate)、オキシデメトン−メチル(ox
ydemeton−methyl)、ペンタクロロフェノール(pentach
lorophenol)、石油オイル類(petroleum oils)、フ
ェノスリン(phenothrin)、フェンソエート(phenthoate
)、フォーレート(phorate)。
【0053】 混合し得る別の殺虫剤は、適切であれば一般式(I)の化合物の部門からのも
のを用いることができる。
【0054】 混合し得る好ましい殺菌・殺カビ剤は、適切であれば次のものである: トリアゾール類、例えば: アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propic
onazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナ
ゾール(cyproconazole)、メタコナゾール(metaconaz
ole)、アミトロール(amitrole)、アゾシクロチン(azocyc
lotin)、BAS 480F、ビタータノール(bitertanol)、
ジフェノコナゾール(defenoconazole)、フェンブコナゾール
(fenbuconazole)、フェンクロラゾール(fenchloraz
ole)、フェネサニル(fenethanil)、フルキンコナゾール(fl
uquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、
フルトリアホル(flutriafol)、イミベンコナゾール(imiben
conazole)、イソゾホス(isozofos)、ミクロブタニル(my
crobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)
、(±)−シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリ
アゾール−1−イル)−シクロペンタノール、テトラコナゾール(tetrac
onazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアペンテノール(triapenthe
nol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリチコナゾール
(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole
)及びそれらの金属塩類並びに酸付加物。 イミダゾール類、例えば: イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)
、プロクロラツ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflum
izole)、2−(1−tert−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−
3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、チアゾ
ールカルボックスアニリド類、例えば2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4−
トリフルオロメトキシ−4´−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−
カルボックスアニリド、1−イミダゾリル−1−(4´−クロロフェノキシ)−
3,3−ジメチルブタン−2−オン及びそれらの金属塩類並びに酸付加物。 メチル()−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イ
ルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−
[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]
−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−[6−(2−フルオロ
フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレ
ート、メチル()−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリ
ミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル( )−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]
−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−[3−(5−メチルピ
リミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレ
ート、メチル()−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノ
キシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−[3−
(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレー
ト、メチル()−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレー
ト、メチル()−2−[2−(3,5−ジメチルベンゾイル)ピロール−1−
イル]−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−(3−メトキシ
フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2
−(2−フェニルエテン−1−イル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、
メチル()−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル
]−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−(2−(3−1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレ
ート、メチル()−2−(2−[3−(アルファヒドロキシベンジル)フェノ
キシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−(2−(4
−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレー
ト、メチル()−2−[2−(3−n−プロポキシフェノキシ)フェニル]−
3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−(3−イソプロポキシフ
ェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−
[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアク
リレート、メチル()−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−
3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−(4−tert−ブチル
ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル( )−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3
−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−(3−メチルピリジン−2
−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクイレート、メチル()−
2− [2−[6−(2−メチルフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フ
ェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−(5−ブロモ
ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メ
チル()−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノ
キシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル()−2−[2−[6
−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェ
ニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(),()−2−[2−(5,
6−ジメチルピラジン−2−イルメトキシイミノメチル)フェニル]−3−メト
キシアクリレート、メチル()−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2
−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリ
レート、メチル(),()−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオ
キシイミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル()−2
−{2− (6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フ
ェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(),()−2−{2−[6
−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシイミノメチル]フェニル}−
3−メトキシアクリレート、メチル(),()−2−{2−[(4−クロロ
フェニル)−メチルオキシイミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレー
ト、メチル()−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3
,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、
メチル(),()−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシイミ
ノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート; コハク酸脱水素酵素阻害剤、例えば: フェンフラム(fenfuram)、フルカルバニル(furcarbanil
)、シクラフルルアミド(cyclafluramid)、フルメシクロクス(
furmecyclox)、シードバックス(seedvax)、メトスルホバ
ックス(metsulfovax)、ピロカルボリド(pyrocarboli
d)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シルラン(shirl
an)、メベニル[mebenil(mepronil)]、ベノダニル(be
nodanil)、フルトラニル[flutolanil(Moncut)];
ナフタレン誘導体、例えばテルビナフィン(terbinafine)、ナフチ
フィン(naftifine)、ブテナフィン(butenafine)、3−
クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクト−3−エン−5−イ
ン); スルフェンアミド類、例えばジクロフルアニド(dichlofluanid)
、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ホルペット(folpet
)、フルオルホルペット(fluorfolpet);キャプタン(capta
n)、キャプトホル(captofol); ベンゾイミダゾール類、例えばカルベンダジム(carbendazim)、ベ
ノミル(benomyl)、フラチオカルブ(furathiocarb)、フ
ベリダゾール(fuberidazole)、チオホナトメチル(thioph
onatmethyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)も
しくはそれらの塩類; モルホリン誘導体、例えばフェンプロピモルフ(fenpropimorph)
、ファリモルフ(falimorph)、ジメトモルフ(dimethomor
ph)、ドデモルフ(dodemorph);アルジモルフ(aldimorp
h)、フェンプロピジン(fenpropidine)及びそれらのアリールス
ルホン酸の塩類、例えばp−トルエンスルホン酸の塩類、及びp−ドデシルフェ
ニルスルホン酸の塩類; ジチオカルバメート類、クフラネブ(cufraneb)、フェルバム(fer
bam)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancoze
b)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metira
m)、チラム(thiram)、ゼネブ(zeneb)、ジラム(ziram)
:ベンゾチアゾール類、例えば2−メルカプトベンゾチアゾール; ベンズアミド類、例えば2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベン
ジル)−ベンズアミド; ホウ素化合物、例えばホウ酸、ホウ酸エステル類、ホウ砂; ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド放出化合物、例えばベンジルアルコール
モノ(ポリ)−ヘミホルマル、オキサゾリジン(oxazolidine)、ヘ
キサ−ヒドロ−S−トリアジン類、N−メチロールクロロアセトアミド、パラホ
ルムアルデヒド、ニトロピリン(nitropyrin)、オキソリン酸(ox
olinic acid)、テクロフタラム(tecloftalam); トリス−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)−アルミニウム、N−
(シクロヘキシルアゼニウムジオキシ)−トリブチル錫もしくはK塩、ビス−N
−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)−銅; N−メチルイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−N−メチルイソチアゾリン
−3−オン、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン、N−
オクチル−イソチアゾリン−3−オン、4,5−トリメチレン−イソチアゾリノ
ン、4,5−ベンゾイソチアゾリノン、N−メチロールクロロアセトアミド; アルデヒド類、例えばシンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルアルデ
ヒド、β−ブロモシンナムアルデヒド; チオシアネート類、例えばチオシアネートメチルチオベンゾチアゾール、メチレ
ンビスチオシアネート、及び同効物; 第四級アンモニウム化合物、例えばベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム
クロリド、ベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロリド、ジデシルジメチル
アンモニウムクロリド; ヨウ素誘導体、例えばジヨードメチルp−トリルスルホン、3−ヨード−2−プ
ロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、
3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,
3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペ
ニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨ
ード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニル
シクロヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメー
ト; フェノール誘導体、例えばトリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3
−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、
フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニ
ルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール
、及びそれらのアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属塩; 活性ハロゲン基を有する殺微生物剤、例えばクロロアセトアミド、ブロノポール
(bronopol)、ブロニドックス(bronidox)、テクタメル(t
ectamer)、例えば2−ブロモ−2−ニトロ−1,3−プロパンジオール
、2−ブロモ−4´−ヒドロキシ−アセトフェノン、2,2−ジブロモ−3−ニ
トリル−プロピオンアミド、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン、β−
ブロモ−β−ニトロスチレン; ピリジン類、例えば1−ヒドロキシ−2−ピリジンチオン(及びそれらのNa、
Fe、Mn、Znの塩類)、テトラクロロ−4−メチルスルホニルピリジン、ピ
リメタノール(pyrimethanol)、メパニピリム(mepanipy
rim)、ジピリチオン(dipyrithion)、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2(1H)−ピリジン; 金属石ケン、例えばヒドロキシ炭酸銅、硫酸銅、塩化銅、ナフテン酸錫、ナフテ
ン酸銅、ナフテン酸亜鉛、オクト酸錫(tin octoate)、オクト酸銅
(copper octoate)、オクト酸亜鉛(zinc octoate
)、2−エチルヘキサン酸錫、2−エチルヘキサン酸銅、2−エチルヘキサン酸
亜鉛、オレイン酸錫、オレイン酸銅、オレイン酸亜鉛、リン酸錫、リン酸銅、リ
ン酸亜鉛、安息香酸錫、安息香酸銅及び安息香酸亜鉛; 金属塩、例えばヒドロキシ炭酸銅、二クロム酸ナトリウム、二クロム酸カリウム
、クロム酸カリウム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオ
ロケイ酸銅、特に固着剤との混合物; 酸化物、例えばトリブチル錫酸化物、Cu2 O、CuO、ZnO; ジアルキルジチオカルバメート類、例えばジアルキルジチオカルバメートのNa
及びZn塩、テトラメチルチウラムジスルフィド、N−メチル−ジチオカルバミ
ン酸カリウム; ニトリル類、例えば2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、シアノ
ジチオイミドカルバミン酸二ナトリウム; キノリン類、例えば8−ヒドロキシキノリン及びそれらのCu塩類; ムコクロル酸(mucochloric acid)、5−ヒドロキシ−2(5
H)−フラノン; 4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−ト
リメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール
−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2
−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド
、N−ヒドロキシメチル−N´−メチル−ジチオカルバミン酸カリウム、 2−オキソ−2−(4−ヒドロキシ−フェニル)アセトヒドロキシム酸塩化物、
フェニル2−クロロ−シアノ−ビニルスルホン、 フェニル1,2−ジクロロ−2−シアノ−ビニルスルホン; Ag、ZnもしくはCu含有ゼオライト類、単独もしくは重合活性化合物中に封
入したもの、でなければ上述の複数の殺菌・殺カビ剤との混合物。
【0055】 商習慣上の製剤から調製した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変え
ることができる。使用形態の活性化合物の濃度は、0.0000001重量%〜
95重量%の活性化合物にすることができ、好ましくは0.0001重量%〜1
重量%である。
【0056】 本活性化合物の混合物は、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、
散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質、重合体物質中の極めて微細なカプセル及び種子用のコーティング組成
物中の極めて微細なカプセル、さらに燻蒸カートリッジ、燻蒸かん、燻蒸コイル
及び同効物等の燃焼ユニットを用いる製剤、そしてまた、ULV冷ミスト及び温
ミスト製剤に変えることができる。
【0057】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒、加圧液化ガス及び/又は固体担体と混合して製造する。用
いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもでき
る。適切な液体溶媒は、本来キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の
芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素
化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサンもしくはパラ
フィン類、例えば鉱油留分等の脂肪族炭化水素類;ブタノールもしくはグリコー
ル等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類;アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン等のケトン
類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並びに水
である。液化したガス増量剤とは、周囲温度、大気圧下でガス状の液体、例えば
ハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬、そしてまたブタン、プロパン、窒
素及び二酸化炭素を意味する。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土等の
粉砕された天然鉱物、及び微細に分割したシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉
砕された合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及
び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろ
こしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤
及び/又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アル
キル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な
分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0058】 カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油
を用いることができる。
【0059】 酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー等の無機顔料、及びアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace n
utrients)等の着色剤を用いることができる。
【0060】 本製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物混合物、好ましくは0.5
〜90重量%の活性化合物混合物を含有する。
【0061】 本発明による混合物は葉を介して施用することができる。
【0062】 本発明によれば、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。
植物とは、ここでは、望ましい植物及び望ましくない野生植物もしくは栽培植物
(自然に発生する栽培植物を含む。)等の全ての植物及び植物集団の意味に解釈
すべきである。栽培植物は、形質転換植物を含めると共に、植物育成者の証明書
で保護し得るか又は保護し得ない栽培変種植物を含めて、通常の繁殖法及び最適
化法又は生物工学的及び遺伝工学的方法もしくはこれらの方法の組み合わせによ
って得ることができる植物であり得る。植物の一部分については、地上及び地下
部分のすべて、並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花及び根を意味するものと
して理解すべきであり、例として葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子
、並びに根、塊茎及び地下茎が挙げられる。植物の一部分としては、収穫した植
物並びに栄養繁殖材料及び生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、地下茎、切り枝及
び種子も挙げられる。
【0063】 本発明による、植物及び植物の一部分に関する活性化合物による処理は、通常
の処理方法に従って、例えば浸漬、噴霧、蒸発、アトマイジング(atomiz
ing)、散布、塗布により、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合には、さ
らに単層又は多層塗りによって、直接的に又は処理を加えてそれらの環境、自生
地又は貯蔵領域に対して行う。
【0064】 本発明による活性化合物混合物を用いる場合、施用率は施用の種類に応じて比
較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する場合には、本活
性化合物の配合施用率は通常0.1〜10,000g/ヘクタール、好ましくは
10〜1000g/ヘクタールである。
【0065】 本発明による活性化合物の配合物の優れた殺虫殺ダニ作用は、後段の実施例か
ら明らかである。個々の活性化合物は活性に関して不十分であるけれども、配合
物は活性の単純な付加を凌駕する活性を示す。
【0066】 活性化合物の配合物の活性が、個別的に施用された際のこれらの活性化合物の
活性の総計を越える場合には、殺虫剤及び殺ダニ剤の共働薬効果が常に存在する
。 2種の活性化合物の所与の配合について期待される活性は、(S.R.Co
lby,Weeds 15(1967),20−22に従って)次のように計算
することができる。 Xは、g/ヘクタールの施用率もしくはppmの濃度で活性化合物Aを施用 した際の効力であり、 Yは、g/ヘクタールの施用率もしくはppmの濃度で活性化合物Bを施用 した際の効力であり、そして Eは、及びg/ヘクタールの施用率もしくは及びppmの濃度で活性化 合物A及びBを施用するときの効力である とすると、
【0067】
【数1】
【0068】 この効力は%で計算される。0%は対照の効力に相当する効力であるのに対し
て、100%の効力は感染が認められないことを意味する。
【0069】 実際の活性が計算した値を越える場合には、配合物の活性は超付加的(sup
eradditive)である、すなわち共働薬効果が存在する。この場合、実
際に観察された効力は上述の式から計算した期待効力(E)より大きくなければ
ならない。
【0070】 実施例A ワタアブラムシ(Aphis gossypii)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0071】 ワタアブラムシ[cotton aphid(Aphis gossypii
)]が密に寄生しているワタの葉(Gossypium hirsutum)を
、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。
【0072】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全てのアブラムシが殺害された
ことを意味する;0%はアブラムシのいずれもが殺害されなかったことを意味す
る。殺害割合は、Colbyの式を用いて査定する。
【0073】 このテストにおいて、例えば本出願による下記の活性化合物の配合剤が、個別
的に施用した活性化合物と比較して、共働作用的に増大した活性を発揮する:
【0074】
【表1】
【0075】
【表2】
【0076】 実施例B ワタアブラムシ(Aphis gossypii)テスト/幼虫の死亡率 溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。
【0077】 ワタアブラムシ[cotton aphid(Aphis gossypii
)]の成虫及び幼虫が密に寄生しているワタの葉(Gossypium hir
sutum)を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。
【0078】 所定期間後に、幼虫の殺害%を決定する。100%は幼虫の全てが殺害された
ことを意味する;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。決
定する殺害割合はColbyの式を用いて査定する。
【0079】 このテストにおいて、例えば本出願による下記活性化合物の配合剤は、個別的
に施用した活性化合物と比較して共働作用的に増大した活性を発揮する:
【0080】
【表3】
【0081】
【表4】
【0082】 実施例C ミズス(Myzus)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
【0083】 モモアカアブラムシ[peach aphid(Myzus persica
e)]が密に寄生しているキャベツの葉(Brassica oleracea
)を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。
【0084】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全ての動物が殺害されたことを
意味する;0%はこの動物のいずれもが殺害されなかったことを意味する。決定
する殺害割合は、Colbyの式を用いて査定する。
【0085】 このテストにおいて、例えば本出願による下記活性化合物の配合剤は、個別的
に施用した活性化合物と比較して共働作用的に増大した活性を発揮する。
【0086】
【表5】
【0087】 実施例D ミズス(Myzus)テスト/幼虫の死亡率 溶 媒:ジメチルホルムアミド 3重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。
【0088】 モモアカアブラムシ[peach aphid(Myzus persica
e)]の成虫及び幼虫が密に寄生しているキャベツの葉(Brassica o
leracea)を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。
【0089】 所定期間後に、幼虫の殺害%を決定する。100%は幼虫の全てが殺害された
ことを意味する;0%は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。決
定する殺害%はColbyの式を用いて査定する。
【0090】 このテストにおいて、例えば本出願による下記活性化合物の配合剤は、個別的
に施用した活性化合物と比較して共働作用的に増大した活性を発揮する:
【0091】
【表6】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 31/44 A61K 31/44 31/4439 31/4439 31/53 31/53 31/5395 31/5395 45/00 45/00 A61P 33/14 A61P 33/14 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG ,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD, RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT, AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM ,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH, GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS ,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN, MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R U,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM ,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN, YU,ZA,ZW Fターム(参考) 4C084 AA19 AA27 MA02 MA22 NA05 ZB371 ZB372 ZC201 ZC202 ZC611 ZC612 ZC751 ZC752 4C086 AA02 BA03 BC17 BC38 BC82 GA06 GA07 GA08 MA03 MA05 NA05 ZB37 ZC20 ZC61 ZC75 4H011 AC01 AC04 BA06 BB08 BB11 BC06 BC19 DD03 DD04 DH03

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 {式中、X´はC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシもしくはC1
    −C3ハロゲノアルキルを表し、 Y´は水素、C1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、C1−C3ハロ
    ゲノアルキルを表し、 Z´はC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシを表し、 nは0から3までの数字を表し、 A´及びB´は、同一もしくは異なっており、またこれらのそれぞれは、水素を
    表すか、又はそれぞれの場合にハロゲンで場合により置換された直鎖のもしくは
    枝分れしたC1−C12アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニル、C1 −C10アルコキシ−C2−C8 アルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C2−C8
    ルキル、C1−C10アルキルチオ−C2−C8アルキル;酸素及び/又は硫黄で遮
    断されていてもよい、3個乃至8個の環構成原子を有するシクロアルキル;及び
    それぞれの場合にハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロゲノアルキル、C 1 −C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルコキシ、及び/又はニトロで場合によ
    り置換されたフェニルもしくはフェニル−C1−C6アルキルを表すか、 又は A´及びB´は、それらが結合している炭素原子と一緒になって酸素及び/又は
    硫黄で場合により遮断されており、且つ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1
    6アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシ、C1 −C4アルキルチオもしくは場合により置換されたフェニルで場合により置換さ
    れているか又は場合によりベンゾ縮合している、飽和もしくは不飽和の3員環乃
    至8員環を形成し、 G´は水素(a)を表すか又は基 【化2】 [該基中、R1はそれぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C20
    ルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C2−C8アルキル、C1
    8アルキルチオ−C2−C8アルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C2−C8アル
    キル;もしくは酸素及び/又は硫黄原子で遮断されていてもよい、3個乃至8個
    の環構成要素を有するシクロアルキルを表し、 ハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノ
    アルキル及び/又はC1−C6ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニ
    ルを表し; ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキル
    及び/又はC1−C6ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニル−C1
    −C6アルキルを表し、 それぞれの場合にハロゲン及び/又はC1−C6アルキルで場合により置換された
    ピリジル、ピリミジル、チアゾリル及びピラゾリルを表すか、 又はハロゲン及び/又はC1−C6アルキルで場合により置換されたフェノキシ−
    1−C6アルキルを表し、 R2は、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C20アルキル、
    2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−C2−C8アルキル、C1−C8ポリ
    アルコキシ−C2−C8アルキルを表し、 それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ及
    び/又はC1−C6ハロゲノアルキルで場合により置換されたフェニルもしくはベ
    ンジルを表し、 R3、R4及びR5は、相互に独立して、それぞれの場合にハロゲンで場合により
    置換されたC1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルアミノ、
    ジ(C1−C8)アルキルアミノ、C1−C8アルキルチオ、C2−C5アルケニルチ
    オ、C2−C5アルキニルチオ、C3−C7シクロアルキルチオをそれぞれ表し、そ
    れぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
    ゲノアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキルチオ、C1
    −C4アルキル及び/又はC1−C4ハロゲノアルキルで場合により置換されたフ
    ェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、R6及びR7は、相互に独立し
    て、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C20アルキル、C1 −C20アルコキシ、C2−C8アルケニル、C1−C20アルコキシ−C1−C20アル
    キルをそれぞれ表し、ハロゲン、C1−C20ハロゲノアルキル、C1−C20アルキ
    ルもしくはC1−C20アルコキシで場合により置換されたフェニルを表し、ハロ
    ゲン、C1−C20アルキル、C1−C20ハロゲノアルキルもしくはC1−C20アル
    コキシで場合により置換されたベンジルを表すか、又は一緒になって酸素で場合
    により遮断されたC2−C6アルキレン環を表す。] を表す。} の化合物とニコチン性アセチルコリン受容体の少なくとも1種のアゴニストもし
    くはアンタゴニストからなる、共働作用上(synergistically)
    有効な混合物を含む組成物。
  2. 【請求項2】 X´はC1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシも
    しくはC1−C2ハロゲノアルキルを表し、 Y´は水素、C1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C2ハロ
    ゲノアルキルを表し、 Z´はC1−C4アルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシを表し、 nは0もしくは1を表し、 A´及びB´は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C1−C4アル
    キル及び/又はC1−C4アルコキシで場合により置換された、飽和の5員環乃至
    6員環を形成し、 G´は、水素(a)を表すか、又は基 【化3】 [該基中、R1は、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C16 アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C6アルコキシ−C2−C6アルキル、も
    しくは1個乃至2個の酸素及び/又は硫黄原子で遮断されていてもよい、3個乃
    至7個の環構成原子を有するシクロアルキルを表し、 ハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C3ハロゲノ
    アルキル及び/又はC1−C3ハロゲノアルコキシで場合により置換されたフェニ
    ルを表し; R2は、それぞれの場合にハロゲンで場合により置換されたC1−C16アルキル、
    2−C16アルケニルもしくはC1−C6アルコキシ−C2−C6アルキルを表し、
    それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ及
    び/又はC1−C4ハロゲノアルキルで場合により置換されたフェニルもしくはベ
    ンジルを表す。] を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物と、ニコチン性アセチルコリン受容
    体の少なくとも1種のアゴニストもしくはアンタゴニストとからなる共働作用上
    有効な混合物を含む組成物。
  3. 【請求項3】 式(Ia) 【化4】 の化合物と、ニコチン性アセチルコリン受容体の少なくとも1種のアゴニストも
    しくはアンタゴニストからなる共働作用上有効な混合物を含む組成物。
  4. 【請求項4】 式(I)の化合物及び、ニコチン性アセチルコリン受容体の
    アゴニストもしくはアンタゴニストを1:100〜100:1の比率で含む、請
    求項1、2及び3のいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項5】 動物に対する有害生物を防除するための、請求項1、2及び
    3のいずれかに記載の式(I)の化合物及びニコチン性アセチルコリン受容体の
    少なくとも1種のアゴニストもしくはアンタゴニストを含む、共働作用上有効な
    混合物の使用。
  6. 【請求項6】 請求項1、2及び3のいずれかに定義した混合物を動物に対
    する有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、動物
    に対する有害生物の防除方法。
  7. 【請求項7】 請求項1、2及び3のいずれかに記載の式(I)の化合物と
    、ニコチン性アセチルコリン受容体の少なくとも1種のアゴニストもしくはアン
    タゴニストを含む、共働作用上有効な量を増量剤及び/又は界面活性剤と混合す
    ることを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
  8. 【請求項8】 下記化合物 【化5】 の中の少なくとも1種を含む、請求項1、2、3及び4のいずれかに記載の混合
    物。
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