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JP2003321471A - ラクタム化合物及びその製造方法 - Google Patents

ラクタム化合物及びその製造方法

Info

Publication number
JP2003321471A
JP2003321471A JP2002128638A JP2002128638A JP2003321471A JP 2003321471 A JP2003321471 A JP 2003321471A JP 2002128638 A JP2002128638 A JP 2002128638A JP 2002128638 A JP2002128638 A JP 2002128638A JP 2003321471 A JP2003321471 A JP 2003321471A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
general formula
alkyl group
aryl
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2002128638A
Other languages
English (en)
Inventor
Akinori Fujita
明徳 藤田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP2002128638A priority Critical patent/JP2003321471A/ja
Publication of JP2003321471A publication Critical patent/JP2003321471A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子供与性無色染料として有用である新規な
ラクタム化合物、及び反応条件が温和でかつ汎用性の高
いラクタム化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるラクタム化
合物及びその製造方法。 【化１】 （一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、アルキル基、
アリール基を表すが同時に水素原子を表すことはない。
Ｒ3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、−ＮＨＣＯＲ7を、Ｒ7はアルキル基、アリー
ル基を、Ｒ4，Ｒ5は水素原子、アルキル基、アリール基
を、Ｒ6は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環
基、−ＣＯＲ8、−ＳＯ2Ｒ9、−ＣＳＲ10を、Ｒ8〜Ｒ10
はアルキル、アリール、複素環、アルキルアミノ、アリ
ールアミノ、アルコキシ、アリールオキシの各基を、Ｙ
1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4は全てがＣＨか、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4
の何れか１つか２つがＮを、他はＣＨを表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なラクタム化
合物およびその製造方法に関するものである。本発明の
ラクタム化合物は電子供与性無色染料と電子受容性化合
物を使用した記録材料、特に感圧記録材料、感熱記録材
料等の記録剤料用電子供与性無色染料として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電子供与性無色染料は感熱
紙、感圧紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙、感熱転写紙
等の記録材料用素材として有用であり種々検討されてい
る。例えば、英国特許２，１４０，４４９号、米国特許
４，４８０，０５２号、同４，４３６，９２０号、特公
昭６０−２３９９２号、特開昭５７−１７９８３６号、
同６０−１２３５５６号、同６０−１２３５５７号など
に詳しい。しかし、これらで用いられている電子供与性
無色染料のうち青〜シアン色を呈するもののほとんどが
トリアリールメタン型染料であり種々の製造方法が報告
されている。例えば特開平８−３３７７２７号、特開平
１０−３３８６８６号、特開平８−２７６６５４号、特
開平８−３１１３５５号、特開平８−３１１３５６号、
特開平８−３１１３５７号、特開平９−３１３４５号等
に詳しく記載されている。しかし、これらはフタリド型
染料でありラクタム型染料はあまり知られていないのが
現状である。また、電子供与性無色染料のラクタム化合
物の製造方法のうちフタリド化合物とアニリン類を加熱
し製造する方法は既にドイツ国特許ＤＥ８１９５８号等
で公知であるが、この方法では加熱が必要であり、且つ
アニリン誘導体しか製造できないという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、電子供与性
無色染料として有用である新規なラクタム化合物、及び
反応条件が温和でかつ汎用性の高いラクタム化合物の製
造方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題は、下記本発明
により達成された。即ち、本発明は、 ＜１＞ 下記一般式（１）で表されるラクタム化合物で
ある。
【０００５】
【化５】
【０００６】（一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独
立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。
但し、Ｒ1とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ
3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、または−ＮＨＣＯＲ 7基を表し、Ｒ7はアルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立
に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ
6は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、−
ＣＯＲ8基、−ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表
し、Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はアルキル基、アリール基、複素環
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ
基、またはアリールオキシ基を表す。Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，
Ｙ4は全てがＣＨを表すか、または、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ
4の何れか１つ若しくは２つがＮを表し、他はＣＨを表
す。）
【０００７】＜２＞ 前記一般式（１）で表されるラク
タム化合物が、下記一般式（２）で表されるラクタム化
合物であることを特徴とする＜１＞に記載のラクタム化
合物である。
【０００８】
【化６】
【０００９】（一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独
立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。
但し、Ｒ1とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ
3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、または−ＮＨＣＯＲ 7基を表し、Ｒ7はアルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立
に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ
6は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、−
ＣＯＲ8基、−ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表
し、Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はアルキル基、アリール基、複素環
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ
基、またはアリールオキシ基を表す）
【００１０】＜３＞ 下記一般式（３）で表されるイン
ドリルフタリド化合物と、ハロゲン化剤とを反応させる
ことにより下記一般式（５）で表される酸ハライドを中
間体として生成させ、更に、該一般式（４）で表される
酸ハライドと、下記一般式（６）で表されるアミン化合
物とを反応させて前記一般式（１）で表されるラクタム
化合物を得ることを特徴とするラクタム化合物の製造方
法である。
【００１１】
【化７】
【００１２】（一般式（３）、及び一般式（４）中、Ｒ
1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、または
アリール基を表す。但し、Ｒ1とＲ2が同時に水素原子を
表すことはない。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、または−ＮＨＣＯＲ7基を
表し、Ｒ7はアルキル基、またはアリール基を表す。
Ｒ 4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、また
はアリール基を表す。Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4は全てがＣＨ
を表すか、または、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4の何れか１つ若
しくは２つがＮを表し、他はＣＨを表す。また一般式
（４）中、Ｘはハロゲン原子を表す。一般式（５）中、
Ｒ6は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、
−ＣＯＲ8基、−ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表
し、Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はアルキル基、アリール基、複素環
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ
基、またはアリールオキシ基を表す。）
【００１３】＜４＞ 前記ハロゲン化剤が塩化オキサリ
ルであることを特徴とする＜３＞に記載のラクタム化合
物の製造方法である。
【００１４】＜５＞ 酸共存下で、前記一般式（４）で
表される酸ハライドを生成することを特徴とする＜３＞
又は＜４＞に記載のラクタム化合物の製造方法である。
【００１５】＜６＞ 前記酸が、メタンスルホン酸、ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸の何れかである
ことを特徴とする＜５＞に記載のラクタム化合物の製造
方法である。
【００１６】＜７＞ 下記一般式（６）で表されるラク
タム化合物と、求電子剤とを反応させて前記一般式
（１）で表されるラクタム化合物を得ることを特徴とす
るラクタム化合物の製造方法である。
【００１７】
【化８】
【００１８】（一般式（６）中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独
立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。
但し、Ｒ1とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ
3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、または−ＮＨＣＯＲ 7基を表し、Ｒ7はアルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立
に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｙ
1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4は全てがＣＨを表すか、または、
Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4の何れか１つ若しくは２つがＮを表
し、他はＣＨを表す。）
【００１９】＜８＞ 前記求電子剤が、酸ハライド、ス
ルホニルハライド、イソシアネート、チオイソシアネー
トの何れかであることを特徴とする＜７＞に記載のラク
タム化合物の製造方法である。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明のラクタム化合物は、下記
一般式（１）で表されるラクタム化合物である。
【００２１】
【化９】
【００２２】一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立
に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。但
し、Ｒ1とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ3
は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、または−ＮＨＣＯＲ7基を表し、Ｒ7はアルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立
に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ
6は水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、−
ＣＯＲ8基、−ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表
し、Ｒ8，Ｒ9，Ｒ10はアルキル基、アリール基、複素環
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ
基、またはアリールオキシ基を表す。Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，
Ｙ4は全てがＣＨを表すか、または、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ
4の何れか１つ若しくは２つがＮを表し、他はＣＨを表
す。
【００２３】一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2はそれぞ
れ独立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表
し、この中でも炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基が好ましく、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数６〜１２のアリール基がより好ましい。
また前記Ｒ1、Ｒ2が表すアルキル基には、環状のアルキ
ル基に該当するシクロアルキル基、及び置換基を有する
アルキル基に該当するアラルキル基も含まれる。前記シ
クロアルキル基としては、炭素数４〜１２のシクロアル
キル基が好ましく、炭素数５〜６のシクロアルキル基が
より好ましい。前記アラルキル基としては、炭素数７〜
１８のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１２のアラ
ルキル基がより好ましい。前記Ｒ1、Ｒ2は、更に炭素数
１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭
素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１０のアリール
オキシ基、ハロゲン原子などで置換されていてもよい。
但し、Ｒ1とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。
【００２４】一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドデシル基、、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基、２−フェネチル基、１−フェネ
チル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェ
ニル基、ｐ−クロロフェニル基、２−メトキシエチル
基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−フェ
ノキシエチル基、２−フェノキシプロピル基、３−フェ
ノキシプロピル基等が挙げられる。
【００２５】一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2は、互いに
結合して環状アミノ構造になってもよく、環状アミノと
して具体的には１−ピロリジニル基、ピペリジリノ基、
モルホリノ基等が挙げられる。
【００２６】一般式（１）において、Ｒ3は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、または
−ＮＨＣＯＲ7基を表し、Ｒ7はアルキル基、またはアリ
ール基を表す。Ｒ3が水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、またはアリールオキシ基を表す場合、炭素数１〜
１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭
素数６〜２０のアリールオキシ基が好ましく、炭素数１
〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、
炭素数６〜１８のアリールオキシ基がより好ましい。こ
れらは更に炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８の
アルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭
素数６〜１０のアリールオキシ基、ハロゲン原子などで
置換されてもよい。一方、一般式（１）において、Ｒ3
が−ＮＨＣＯＲ7基を表す場合、Ｒ7は炭素数１〜１８の
アルキル基、炭素数６〜１８のアリール基が好ましく、
好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１
０のアリール基がより好ましい。またＲ7は更に炭素数
１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭
素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数６〜１０のア
リールオキシ基、ハロゲン原子などで置換されてもよ
い。
【００２７】一般式（１）におけるＲ3の具体例として
は、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ―ヘキシル基、オクチル基、２―エチルヘキシル
基、ｎ―デシル基、ｎ―ドデシル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、２−フェネチル基、フェニル基、ｐ−
トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−クロロフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、ｐ−ブロモフェニル
基、ｐ−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、
２，５−ジメトキシフェニル基、２−メトキシエトキシ
―５−エチルフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
―プロピルオキシ基、Ｉ−プロピルオキシ基、ｎ―ブト
キシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ
基、ｎ―デシルオキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオ
キシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、ｐ−クロロフェノ
キシ基、２−メトキシフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノ
キシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、２−ニトロフェノキ
シ基、２，５−ジメトキシフェノキシ基、２−メトキシ
エトキシ―５−エチルフェノキシ基、アミノアシル基、
アミノカルボニルブチル基、アミノベンジル基、アミノ
ベンゾイル基、アミノカルボニルナフチル基が好まし
い。
【００２８】一般式（１）において、Ｒ4はそれぞれ独
立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表し、
この中でも水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基が好ましく、水素原子、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基
がより好ましい。一般式（１）におけるＲ4は更に炭素
数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、
炭素数６〜１０のアリールオキシ基、炭素数６〜１０の
アリールオキシ基、ハロゲン原子などで置換されてもよ
い。
【００２９】一般式（１）におけるＲ4の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル
基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル
基、エトキシブチル基、ｐ−クロロフェニル基が好まし
い。
【００３０】一般式（１）において、Ｒ5はそれぞれ独
立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表し、
この中でも水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基が好ましく、水素原子、炭素
数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基
がより好ましい。前記Ｒ5は更に炭素数１〜８のアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０の
アリールオキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ
基、ハロゲン原子などで置換されてもよい。前記Ｒ5の
具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル
基、ドデシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メト
キシフェニル、エトキシブチル基、ｐ−クロロフェニル
基等が挙げられる。
【００３１】一般式（１）において、Ｒ6は水素原子、
アルキル基、アリール基、複素環基、−ＣＯＲ8基、−
ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表し、Ｒ6が水素原
子、アルキル基、アリール基、複素環基を表す場合、Ｒ
6は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６
〜２０のアリール基、炭素数３〜２０の複素環基が好ま
しく、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数
６〜１２のアリール基、炭素数３〜１２の複素環基がよ
り好ましい。更に前記Ｒ6は炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０のア
リールオキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子などで置換されてもよい。前記Ｒ6の具体
例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オ
クチル基、ドデシル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ
−メトキシフェニル基、エトキシブチル基、ｐ−クロロ
フェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、ｐ−ニト
ロフェニル基、２−ニトロフェニル基、ピリジン環、チ
オフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール
環、トリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミ
ダゾール環等が挙げられる。
【００３２】一方、一般式（１）において、Ｒ6が−Ｃ
ＯＲ8基、−ＳＯ2Ｒ9基、もしくは−ＣＳＲ10基を表す
場合。Ｒ8，Ｒ9，及びＲ10はアルキル基、アリール基、
複素環基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アル
コキシ基、またはアリールオキシ基を表し、この中でも
炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜２０のアリー
ル基、炭素数３〜２０の複素環基、炭素数１〜１８アル
キルアミノ基、炭素数６〜２０のアリールアミノ基、炭
素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリー
ルオキシ基を表し、この中でも炭素数１〜１２のアルキ
ル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数３〜１２の
複素環基、炭素数１〜１２アルキルアミノ基、炭素数６
〜１２のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルコキ
シ基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が好ましい。
更に前記Ｒ8，Ｒ9，及びＲ10は炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数６〜１０のア
リールオキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、
ハロゲン原子などで置換されてもよい。
【００３３】前記Ｒ8，Ｒ9，及びＲ10の具体例として
は、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、パーフルオロブチル基、ｎ
―ヘキシル基、オクチル基、２―エチルヘキシル基、パ
ーフルオロオクチル基、ｎ―デシル基、ｎ―ドデシル
基、シクロヘキシル基、ベンジル基、２−フェネチル
基、フェニル基、ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル
基、ｐ−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、
ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、２−ニ
トロフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２−
メトキシエトキシ―５−エチルフェニル基、２−ヒドロ
キシ―５−エチルフェニル基、２−メトキシエトキシー
５−エチルフェニル基、２−エチルチオ―５−エチルフ
ェニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチル
アミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、アミノフェニ
ル基、アミノー４−ニトロフェニル基、アミノー４−ク
ロロフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ―プロピ
ルオキシ基、Ｉ−プロピルオキシ基、ｎ―ブトキシ基、
ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ―
デシルオキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、
ｐ−メトキシフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、
２−メトキシフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、
ｐ−ニトロフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、
２，５−ジメトキシフェノキシ基、２−メトキシエトキ
シ―５−エチルフェノキシ基、ピリジン環、チオフェン
環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリア
ゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環
が好ましい。
【００３４】一般式（１）において、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，
Ｙ4は全てがＣＨを表すか、または、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ
4の何れか１つ若しくは２つがＮを表し、他はＣＨを表
し、Ｙ 1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4の何れか２つがＮを表す場合、
Ｙ1とＹ4がＮであることが好ましい。一般式（１）にお
いてＹ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4の何れか１つがＮを表す場合、
Ｙ1もしくはＹ4がＮであることが好ましい。一般式
（１）において、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4の全てがＣＨを表
す場合、任意のＣＨの水素原子はアルキル基およびハロ
ゲン原子で置換されてもよい。
【００３５】前記一般式（１）で表されるラクタム化合
物は、下記一般式（２）で表されるラクタム化合物であ
ることが好ましい。
【００３６】
【化１０】
【００３７】一般式（２）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は、前記一般式（１）におけるＲ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6と同様である。
【００３８】以下、前記一般式（１）及び（２）で表さ
れるラクタム化合物の具体例（Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５８）
を示すが、本発明においては、これらに制限されるもの
ではない。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】
【００４７】
【化１１】
【００４８】＜ラクタム化合物の製造方法＞前記一般式
（１）で表されるラクタム化合物の製造方法の基本的な
反応機構は、前記Ｒ6が水素原子、アルキル基、アリー
ル基、または複素環基を表す場合は、下記反応式（１）
によって表される。また、前記Ｒ6が−ＣＯＲ8基、−Ｓ
Ｏ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表す場合は、下記反応
式（２）によって表される。
【００４９】
【化１２】
【００５０】
【化１３】
【００５１】先ず、前記反応式（１）について説明す
る。前記反応式（１）に示される製造方法は、前記一般
式（３）で表されるインドリルフタリド化合物を有機溶
媒中に溶解または分散させ、次いでハロゲン化剤を添加
し、前記一般式（４）で表される酸ハライドを中間体と
して生成する。また前記一般式（４）で表される酸ハラ
イドは、酸共存下で生成することが好ましい。更に、得
られた前記一般式（４）で表される酸ハライドに、一般
式（５）で表されるアミン化合物を添加することにより
前記一般式（１）で表されるラクタム化合物を製造する
ことができる。
【００５２】有機溶媒としては、アセトニトリル、酢酸
エチル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルエー
テル、トルエン、ベンゼン等の非プロトン性溶媒を用い
ることができる。その中でも環境およびコスト的にアセ
トニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、トルエンが好ましい。
【００５３】前記反応式（１）における前記一般式
（３）で表されるインドリルフタリド化合物の濃度とし
ては、０．０１〜１０ｍｏｌ／ｌの任意の濃度を用いる
ことができ、好ましくは０．１〜２．０ｍｏｌ／ｌが好
ましい。酸としては、ブレンステッド酸を用いることが
でき、例えばメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、硫酸、塩酸、リン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸等が挙げられ、好ましくはメタンスルホン
酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸であるが、本発明に
おいては、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸が特に好ましい。用いる酸の当量とし
ては、フタリド化合物に対し０．１〜３当量が好まし
く、特に好ましくは０．５〜１．５当量が好ましい。
【００５４】ハロゲン化剤としては、カルボン酸をカル
ボン酸ハライドに誘導できるハロゲン化剤を用いる事が
でき、例えば塩化シュウ酸、塩化チオニル、塩化スルフ
リル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、３価および５
価の塩化リン、臭化リン、塩化オキサリル等が挙げられ
る。この中でも好ましくは塩化シュウ酸、塩化チオニ
ル、オキシ塩化リン、３価および５価の塩化リンである
が、本発明においては、塩化オキサリルが特に好まし
い。用いるハロゲン化剤の当量としてはフタリド化合物
に対し１〜５当量が好ましく特に好ましくは１〜３当量
が好ましい。一般式（５）で表されるアミンの当量とし
ては１〜１０当量が好ましく、特に好ましくは１〜３当
量が好ましい。また、反応温度は用いるハロゲン化剤の
種類により異なるが、−２０℃〜１００℃が好ましく、
特に好ましくはー５℃〜３０℃が好ましい。
【００５５】次に、前記反応式（２）について説明す
る。前記反応式（２）に示される製造方法は、前記一般
式（６）で表されるラクタム化合物を有機溶媒中に溶解
または分散させ、最後に求電子剤を添加することにより
前記一般式（１）で表されるラクタム化合物を製造する
ことができる。また、前記反応式（２）に示される製造
方法は、前記求電子剤を添加する前に、塩基を添加する
ことことが好ましい。有機溶媒としてはアセトニトリ
ル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
エチルエーテル、トルエン等の非プロトン性溶媒を用い
る事ができる。その中でも特に好ましくは、環境および
コスト的にアセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
があげられる。
【００５６】塩基としては、金属水素化物例えば水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水素化
カルシウム等や有機金属例えば、ブチルリチウム、エチ
ルマグネシウムブロマイド、リチウムジイソプロピルア
ミド、カリウムヘキサメチルジシラジド等や有機塩基、
ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン等
があげられる。特に好ましくは塩基性の観点から水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水素化
カルシウム等の金属水素化物があげられる。用いる塩基
の当量としては、前記一般式（６）で表されるラクタム
化合物に対し、１〜１０当量が好ましく、１〜５当量が
より好ましい。
【００５７】求電子剤としてはＲ6の種類により異な
り、Ｒ6がＣＯＲ8を表す場合、酸無水物、カルボニルハ
ライド、イソシアネートを用いる事ができる。Ｒ6がＳ
Ｏ2Ｒ9を表す場合、スルホニルハライドを用いる事がで
きる。Ｒ6がＣＳＲ10を表す場合、チオカルボニルハラ
イド、チオイソシアネートを用いる事ができる。これら
の量は、一般式（４）の化合物に対し１〜５当量が好ま
しく、特に好ましくは１〜３当量が好ましい。反応温度
は用いる塩基、求電子剤の種類により異なるが、−２０
℃〜１００℃が好ましく、特に好ましくは−５℃〜６０
℃が好ましい。
【００５８】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、
本発明のラクタム化合物の原料となる前記一般式（３）
で表されるインドリルフタリド化合物は、特開平８−３
３７７２７号、特開平９−３１３４５号、特開平８−２
７６６５４号、特開平８−３１１３５５号に記載の合成
法により合成することができる。
【００５９】（実施例１）下記構造式で表される化合物
（Ａ）４５．３ｇのアセトニトリル（２００ｍｌ）溶液
を０℃に冷却し、攪拌しながらメタンスルホン酸９．６
ｇを加えた。更に塩化オキサリル２５．２ｇを加え同温
度で３０分攪拌し、下記構造式で表される中間体Ａを得
た。更に該中間体Ａを含有する反応溶液を２８％アンモ
ニア水（２００ｍｌ）にあけ、次いで水２００ｍｌを添
加し、目的物を析出させた。目的物を濾取しアセトニト
リル２００ｍｌで再結晶し、本発明のラクタム化合物
（例示化合物１）を２５．５ｇ得た。
【００６０】
【化１４】
【００６１】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｔ，６Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３
Ｈ），２．１（Ｓ，３Ｈ），３．３（ｑ，４Ｈ），４．
１（ｑ，２Ｈ），６．４（ｄ，１Ｈ），６．５（Ｓ，１
Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），７．
０５−７．１（ｍ，２Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），８．１
（ｄ，１Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ）であった。
【００６２】（実施例２）実施例１で求めた本発明のラ
クタム化合物（例示化合物１）１０ｇのジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム１．１
ｇを添加し３０分攪拌し、更に塩化アセチル２ｇを添加
した。反応の終了をＴＬＣ（シリカ薄層クロマトグラフ
ィー）により確認後、水（２００ｍｌ）を加え晶析させ
た。晶析物を濾取しシリカゲルクロマトグラフィーによ
り生成することにより本発明のラクタム化合物（例示化
合物２）を５．５ｇ得た。
【００６３】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｔ，６Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ），２．２（ｓ，３
Ｈ），２．３（Ｓ，３Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），３．
３（ｑ，４Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ），６．１（ｄ，１
Ｈ），６．４（Ｓ，１Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），
６．８（ｔ，１Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ），７．２−
７．３（ｍ，２Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），８．２
（ｄ，１Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ）であった。
【００６４】（実施例３）実施例１で求めた本発明のラ
クタム化合物（例示化合物１）１０ｇのジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム１．１
ｇを添加し３０分攪拌し、更にイソチオシアン酸フェニ
ル３．４ｇを添加した。反応の終了をＴＬＣにより確認
後、水（２００ｍｌ）を加え晶析させた。晶析物を濾取
しシリカゲルクロマトグラフィーにより生成することに
より本発明のラクタム化合物（例示化合物３）を１０．
０ｇ得た。
【００６５】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｔ，６Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ），１．８（ｓ，３
Ｈ），２．４（Ｓ，３Ｈ），３．３（ｑ，４Ｈ），４．
１（ｑ，２Ｈ），６．３−６．５（ｍ，２Ｈ），７．０
−７．４（ｍ，１０Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），８．２
（ｄ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ）であった。
【００６６】（実施例４）実施例１で求めた本発明のラ
クタム化合物（例示化合物１）１０ｇのジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム１．１
ｇを添加し３０分攪拌し、更にメタンスルホニルクロラ
イド２．９ｇを添加した。反応の終了をＴＬＣにより確
認後、水（２００ｍｌ）を加え晶析させた。晶析物を濾
取しシリカゲルクロマトグラフィーにより生成すること
により本発明のラクタム化合物（例示化合物４）を６．
２ｇ得た。
【００６７】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｔ，６Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ），２．２（ｓ，３
Ｈ），２．４（Ｓ，３Ｈ），２．５（ｓ，３Ｈ），３．
３（ｑ，４Ｈ），４．２（ｑ，２Ｈ），５．８（ｂｓ，
１Ｈ），６．４−６．６（ｍ，２Ｈ），６．７（ｔ，１
Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），
７．４（ｄ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ），８．２
（ｄ，１Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ）であった。
【００６８】（実施例５）実施例１で求めた本発明のラ
クタム化合物（例示化合物１）１０ｇのジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム１．１
ｇを添加し３０分攪拌し、更にｐ−トルエンスルホニル
クロライド４．８ｇを添加した。反応の終了をＴＬＣに
より確認後、水（２００ｍｌ）を加え晶析させた。晶析
物を濾取しシリカゲルクロマトグラフィーにより生成す
ることにより本発明のラクタム化合物（例示化合物６）
を９．６ｇ得た。
【００６９】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｔ，６Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３
Ｈ），２．１（Ｓ，３Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），３．
３（ｑ，４Ｈ），４．０（ｑ，２Ｈ），６．２（ｄ，１
Ｈ），６．４（Ｓ，１Ｈ），６．６（ｄ，１Ｈ），６．
８（ｔ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，
２Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），
７．８（ｄ，１Ｈ），７．９（ｄ，２Ｈ），８．６
（ｄ，１Ｈ）であった。
【００７０】（実施例６）実施例１で求めた本発明のラ
クタム化合物（例示化合物１）１０ｇのジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム１．１
ｇを添加し３０分攪拌し、更に２，５−ジメトキシベン
ゼンスルホニルクロライド５．９ｇを添加した。反応の
終了をＴＬＣにより確認後、水（２００ｍｌ）を加え晶
析させた。晶析物を濾取しシリカゲルクロマトグラフィ
ーにより生成することにより本発明のラクタム化合物
（例示化合物９）を１１．２ｇ得た。
【００７１】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｔ，６Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ），１．８（ｓ，３
Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．３（ｑ，４Ｈ），３．
６（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．０（ｑ，
２Ｈ），６．２（ｄ，１Ｈ），６．３（Ｓ，１Ｈ），
６．５（ｄ，１Ｈ），６．６（ｄ，１Ｈ），６．８
（ｔ，１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），６．９−７．１
（ｍ，２Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１
Ｈ），７．４（ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），８．
６（ｄ，１Ｈ）であった。
【００７２】（実施例７）実施例１で求めた本発明のラ
クタム化合物（例示化合物１）１０ｇのジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム１．１
ｇを添加し３０分攪拌し、更に２−クロロスルホニルピ
リジン４．４ｇを添加した。反応の終了をＴＬＣにより
確認後、水（２００ｍｌ）を加え晶析させた。晶析物を
濾取しシリカゲルクロマトグラフィーにより生成するこ
とにより本発明のラクタム化合物（例示化合物５３）を
８．３ｇ得た。
【００７３】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．２
（ｔ，６Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ），１．９（ｓ，３
Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．３（ｑ，４Ｈ），４．
０（ｑ，２Ｈ），６．２（ｄ，１Ｈ），６．３（ｓ，１
Ｈ），６．６（ｄ，１Ｈ），６．８（ｔ，１Ｈ），７．
０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．３（ｔ，１Ｈ），７．５
（ｔ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），８．１（ｄ，１
Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ）であっ
た。
【００７４】（実施例８）実施例１で求めた本発明のラ
クタム化合物（例示化合物１）１０ｇのジメチルアセト
アミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム１．１
ｇを添加し３０分攪拌し、更に２−チオフェンカルボニ
ルクロライド３．７ｇを添加した。反応の終了をＴＬＣ
により確認後、水（２００ｍｌ）を加え晶析させた。晶
析物を濾取しシリカゲルクロマトグラフィーにより生成
することにより本発明のラクタム化合物（例示化合物５
８）を６．５ｇ得た。
【００７５】得られた化合物をＮＭＲ解析によりした結
果、1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｔ，６Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ），２．２（ｓ，６
Ｈ），３．３（ｑ，４Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ），６．
３（ｄ，１Ｈ），６．５（ｄ，１Ｈ），６．８（ｔ，１
Ｈ），７．０−７．３（ｍ，６Ｈ），７．７（ｄ，２
Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ）であっ
た。
【００７６】
【発明の効果】本発明は、電子供与性無色染料として有
用である新規なラクタム化合物、及び反応条件が温和で
かつ汎用性の高いラクタム化合物の製造方法を提供する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H026 AA07 BB02 2H085 AA07 BB02 4C065 AA04 BB04 CC01 DD02 EE02 HH01 JJ01 KK05 LL04 LL10 PP03 PP09 QQ02 4H039 CA50 CA65 CD30 CE20 CH60

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるラクタム化
    合物。 【化１】 （一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原
    子、アルキル基、またはアリール基を表す。但し、Ｒ1
    とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ3は水素原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ま
    たは−ＮＨＣＯＲ 7基を表し、Ｒ7はアルキル基、または
    アリール基を表す。Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原
    子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ6は水素
    原子、アルキル基、アリール基、複素環基、−ＣＯＲ8
    基、−ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表し、Ｒ8，
    Ｒ9，Ｒ10はアルキル基、アリール基、複素環基、アル
    キルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、また
    はアリールオキシ基を表す。Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4は全て
    がＣＨを表すか、または、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4の何れか
    １つ若しくは２つがＮを表し、他はＣＨを表す。）
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）で表されるラクタム化
    合物が、下記一般式（２）で表されるラクタム化合物で
    あることを特徴とする請求項１に記載のラクタム化合
    物。 【化２】 （一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原
    子、アルキル基、またはアリール基を表す。但し、Ｒ1
    とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ3は水素原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ま
    たは−ＮＨＣＯＲ 7基を表し、Ｒ7はアルキル基、または
    アリール基を表す。Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原
    子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ6は水素
    原子、アルキル基、アリール基、複素環基、−ＣＯＲ8
    基、−ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表し、Ｒ8，
    Ｒ9，Ｒ10はアルキル基、アリール基、複素環基、アル
    キルアミノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、また
    はアリールオキシ基を表す。）
  3. 【請求項３】 下記一般式（３）で表されるインドリル
    フタリド化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることに
    より下記一般式（４）で表される酸ハライドを中間体と
    して生成させ、 更に、該一般式（４）で表される酸ハライドと、下記一
    般式（５）で表されるアミン化合物とを反応させて前記
    一般式（１）で表されるラクタム化合物を得ることを特
    徴とするラクタム化合物の製造方法。 【化３】 （一般式（３）、及び一般式（４）中、Ｒ1、Ｒ2はそれ
    ぞれ独立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を
    表す。但し、Ｒ1とＲ2が同時に水素原子を表すことはな
    い。Ｒ3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
    ールオキシ基、または−ＮＨＣＯＲ7基を表し、Ｒ7はア
    ルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ 4，Ｒ5はそれぞ
    れ独立に水素原子、アルキル基、またはアリール基を表
    す。Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4は全てがＣＨを表すか、また
    は、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3，Ｙ4の何れか１つ若しくは２つがＮ
    を表し、他はＣＨを表す。また一般式（４）中、Ｘはハ
    ロゲン原子を表す。一般式（５）中、Ｒ6は水素原子、
    アルキル基、アリール基、複素環基、−ＣＯＲ8基、−
    ＳＯ2Ｒ9基、または−ＣＳＲ10基を表し、Ｒ8，Ｒ9，Ｒ
    10はアルキル基、アリール基、複素環基、アルキルアミ
    ノ基、アリールアミノ基、アルコキシ基、またはアリー
    ルオキシ基を表す。）
  4. 【請求項４】 前記ハロゲン化剤が塩化オキサリルであ
    ることを特徴とする請求項３に記載のラクタム化合物の
    製造方法。
  5. 【請求項５】 酸共存下で、前記一般式（４）で表され
    る酸ハライドを生成することを特徴とする請求項３又は
    ４に記載のラクタム化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 前記酸が、メタンスルホン酸、トルエン
    スルホン酸、ベンゼンスルホン酸の何れかであることを
    特徴とする請求項５に記載のラクタム化合物の製造方
    法。
  7. 【請求項７】 下記一般式（６）で表されるラクタム化
    合物と、求電子剤とを反応させて前記一般式（１）で表
    されるラクタム化合物を得ることを特徴とするラクタム
    化合物の製造方法。 【化４】 （一般式（６）中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立に水素原
    子、アルキル基、またはアリール基を表す。但し、Ｒ1
    とＲ2が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ3は水素原
    子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ま
    たは−ＮＨＣＯＲ 7基を表し、Ｒ7はアルキル基、または
    アリール基を表す。Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原
    子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｙ1，Ｙ2，
    Ｙ3，Ｙ4は全てがＣＨを表すか、または、Ｙ1，Ｙ2，Ｙ
    3，Ｙ4の何れか１つ若しくは２つがＮを表し、他はＣＨ
    を表す。）
  8. 【請求項８】 前記求電子剤が、酸ハライド、スルホニ
    ルハライド、イソシアネート、チオイソシアネートの何
    れかであることを特徴とする請求項７に記載のラクタム
    化合物の製造方法。
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