JP2003255120A - カラーフィルタ用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】活性エネルギー線の照射および／または加熱に
より重合性に優れ、かつ画素パターンに傷および欠けを
生じることのないカラーフィルタ用樹脂組成物を提供す
ること。 【解決手段】分子内に少なくとも一個のオキセタニル基
を有する脂環式化合物（ａ）と活性エネルギー線の照射
および／または加熱によりカチオン重合を開始させる化
合物（ｂ）を含むカラーフィルタ用樹脂組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルタ用
樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタおよび
その製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、着色感放射線性組成物を用いてカ
ラーフィルタを製造するに当たっては、基板上あるいは
予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色
感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜に
所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」と
いう。）し、現像することにより、各色の画素を得る形
成方法（特開平２−１４４５０２号公報および特開平３
−５３２０１号公報参照）が知られている。しかしなが
ら、このような方法により得られるカラーフィルタの場
合、現像時に未露光部の基板上あるいは遮光層上に残渣
や地汚れを生じる場合があり、従来の着色感放射線性組
成物では、このような残渣や地汚れをブラシ洗浄などで
除去する際に、画素表面を傷つけたり、パターンの欠け
が生じたりして、パターン不良の大きな原因になってい
た。また、光重合開始剤としてハロメチルオキサジアゾ
ール系化合物やハロメチル−ｓ−トリアジン系化合物を
用いたカラーフィルタ用感放射線性組成物において、こ
れらの化合物から副生するハロゲン化水素の影響を抑え
るために、（ジ）グリシジルエーテル等のエポキシ基を
有する有機化合物や、エポキシ樹脂を配合する技術が提
案されている（特開平１−２５４９１８号公報、特開平
８−９４８２４号公報および特開平８−９５２３８号公
報参照）。これらのカラーフィルタ用感放射線性組成物
では、電気的・化学的安定性に優れたカラーフィルタを
作製でき、あるいはマスク付着物を抑制できるとされて
いるが、エポキシ樹脂の重合性は低いため、エポキシ樹
脂を用いてカラーフィルタを形成する場合には、樹脂を
十分に硬化させるためには多量のエネルギーが必要であ
り、生産効率が悪くなってしまうという問題があった。

【０００３】一方、オキセタン化合物はエポキシ化合物
と混合することによりカチオン硬化が向上することが知
られている。このようなことから特開２０００−２１４
５９２号公報ではこれらオキセタン化合物を用いたカラ
ーフィルタ用硬化組成物が示されているが実際には十分
な硬化速度を有しているとは言えないのが現状である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる問題点
に鑑みてなされたものであり、重合性に優れ、かつ画素
パターンに傷および欠けを生じることのない新規なカラ
ーフィルタ用樹脂成物並びにそれを用いたカラーフィル
タおよびその製造方法を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決について鋭意検討した結果、特定の脂環式オキセ
タン化合物、着色剤および活性エネルギー線の照射によ
り重合を開始させる化合物とを含む樹脂組成物がカラー
フィルタ用途に好適であり、それを用いることで上記課
題が解決することを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明は以下の［１］〜［１６］に示さ
れるカラーフィルタ用樹脂組成物、それを用いて製造し
たカラーフィルタ、およびそれを利用した製造方法に関
する。

【０００６】［１］ 分子内に少なくとも一個のオキセ
タニル基を有する脂環式化合物（ａ）および着色剤
（ｂ）を含むことを特徴とするカラーフィルタ用樹脂組
成物。 ［２］ 分子内に少なくとも一個のオキセタニル基を有
する脂環式化合物（ａ）が一般式（１）で表される化合
物であることを特徴とする［１］に記載のカラーフィル
タ用樹脂組成物。

【化４】 （式中Ｒは水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル
基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基
の各基であり、ｍは０〜２の整数で、ｎはｍが０の場合
は２、それ以外は１である。） ［３］ 一般式（１）で示される化合物が２−オキサス
ピロ［３．５］ノナ−６−エンまたは５−メチル−２−
オキサスピロ［３．５］ノナ−６−エンであることを特
徴とする［２］に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。

【０００７】［４］ 分子内に少なくとも一個のオキセ
タニル基を有する脂環式化合物（ａ）が一般式（２）で
表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の
カラーフィルタ用樹脂組成物。

【化５】 （式中Ｒは水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル
基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基
の各基であり、ｍは０〜２の整数で、ｎはｍが０の場合
は２、それ以外は１である。） ［５］ 一般式（２）で示される化合物が２−オキサス
ピロ［３．５］ノナンまたは５−メチル−２−オキサス
ピロ［３．５］ノナンであることを特徴とする［４］に
記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。

【０００８】［６］ 分子内に少なくとも一個のオキセ
タニル基を有する脂環式化合物（ａ）が一般式（３）で
表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の
カラーフィルタ用樹脂組成物。

【化６】 （式中Ｒは水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル
基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基
の各基であり、ｍは０〜２の整数で、ｎはｍが０の場合
は２、それ以外は１である。） ［７］ 一般式（３）で示される化合物が７，８−エポ
キシ−５−メチル−２−オキサスピロ［３．５］ノナ
ン、６，７−エポキシ−２−オキサスピロ［３．５］ノ
ナンであることを特徴とする［６］に記載のカラーフィ
ルタ用樹脂組成物。

【０００９】［８］ 分子内に少なくとも一個のオキセ
タニル基を有する脂環式化合物（ａ）が一般式（１）、
一般式（２）および一般式（３）で表される化合物から
選択された少なくとも一種であることを特徴とする
［１］に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。

【００１０】［９］ 一個以上のエポキシ基を有し、オ
キセタニル基を有しない化合物（ｃ）を含有することを
特徴とする［１］〜［８］のいずれか一つに記載のカラ
ーフィルタ用樹脂組成物。 ［１０］ 活性エネルギー線の照射および／または加熱
によりカチオン重合を開始させる化合物（ｄ）を含むこ
とを特徴とする［１］〜［９］のいずれか一つに記載の
カラーフィルタ用樹脂組成物。 ［１１］ 活性エネルギー線の照射および／または加熱
によりカチオン重合を開始させる化合物（ｄ）がスルホ
ニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩およびジア
ゾニウム塩の中から選ばれた１種以上である［１０］に
記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。 ［１２］ ラジカル重合性化合物（ｅ）を含むことを特
徴とする［１］〜［１１］のいずれか一つに記載のカラ
ーフィルタ用樹脂組成物。 ［１３］光ラジカル開始剤（ｆ）を含むことを特徴とす
る［１］〜［１２］のいずれか一つに記載のカラーフィ
ルタ用樹脂組成物。

【００１１】［１４］ 可溶性重合体（ｇ）を含有する
ことを特徴とする請求項１〜１３のいずれか一つに記載
のカラーフィルタ用樹脂組成物。 ［１５］ 透明基板上に、［１］〜［１４］のいずれか
一つに記載のカラーフィルタ用樹脂組成物を用いて画素
を形成してなることを特徴とするカラーフィルタ。 ［１６］ 透明基板上に、［１］〜［１４］のいずれか
一つに記載のカラーフィルタ用樹脂組成物を用いて感光
性着色組成物層を形成する工程および露光により露光部
分の感光性着色組成物層を光硬化させる工程を含むこと
を特徴とするカラーフィルタの製造方法。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。

【００１３】本発明の同一分子内に少なくとも一個のオ
キセタニル基を有する脂環式化合物（ａ）（以後、化合
物（ａ）と略す。）としては一般式（１）、一般式
（２）または一般式（３）で表される脂環式化合物が好
ましい。一般式（１）、（２）、（３）において、Ｒは
各式それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１２の直鎖
状または分岐状の、アルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基の各基である。これらの中
では水素原子、直鎖のアルキル基が好ましく、水素原
子、メチル基が特に好ましい。ｍは０〜２の整数で、ｎ
はｍが０の場合は２、それ以外は１である。ｍ＝０とは
メチレン鎖による橋かけが存在しないことを意味する。

【００１４】炭素数１〜１２の直鎖状または分岐状の、
アルキル基、アリール基、アラルキル基としてはメチル
基、エチル基、イソプロピル基、フェニル基、ベンジル
基等が挙げられる。

【００１５】ハロゲン化アルキル基としてはフルオロア
ルキル基、クロロアルキル基、ブロモアルキル基等が挙
げられる。これら各アルキル基は直鎖状または分岐状で
あり、各ハロゲン原子の数は１以上であればよい。

【００１６】一般式（１）で表される化合物としては、
２−オキサスピロ［３．５］ノナ−６−エン、９−メチ
ル−２−オキサスピロ［３．５］ノナ−６−エン、２−
オキサ−９−フェニルスピロ［３．５］ノナ−６−エ
ン、９−トリフルオロメチル−２−オキサスピロ［３．
５］ノナ−６−エン、スピロ［ビシクロ［２．２．１］
ヘプタ−５−エン−２，３’−オキセタン］、スピロ
［３−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン
−２，３’−オキセタン］等が挙げられる。これらの中
では２−オキサスピロ［３．５］ノナ−６−エン、９−
メチル−２−オキサスピロ［３．５］ノナ−６−エンが
好ましい。

【００１７】これらの化合物はオキセタニル基と炭素炭
素二重結合を有しており、カチオン重合性のみでなく、
ラジカル重合性にも優れ、硬化速度の向上に寄与してい
る。また、脂環構造を有するため本発明の組成物の硬化
物は耐熱性にも優れる。さらに、一般式（１）で示され
る化合物の多くは常温で液体であるため、本発明の組成
物の粘度を調節することが可能となり、作業性を向上さ
せ得る。

【００１８】一般式（２）で表される化合物としては、
２−オキサスピロ［３．５］ノナン、７−メチル−２−
オキサスピロ［３．５］ノナン、５−メチル−２−オキ
サスピロ［３．５］ノナン、２−オキサ−５−フェニル
スピロ［３．５］ノナン、５−トリフルオロメチル−２
−オキサスピロ［３．５］ノナン、スピロ［アダマンタ
ン−２，３’−オキセタン］、スピロ［ビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−２，３’−オキセタン］、スピロ
［ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３’−オキセ
タン］、スピロ［７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン−２，３’−オキセタン］、スピロ［３−メチル
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３’−オキセタ
ン］等が挙げられる。これらの中では２−オキサスピロ
［３．５］ノナン、５−メチル−２−オキサスピロ
［３．５］ノナンが好ましい。

【００１９】これらの化合物はカチオン重合性に優れ組
成物の硬化速度向上の効果を有する。またその脂環構造
により本発明の組成物の硬化物に耐熱性を付与する。さ
らに、一般式（２）で示される化合物の多くは常温で液
体であるため、本発明の組成物の粘度を調節することが
可能となり、作業性を向上させ得る。

【００２０】一般式（３）で表される化合物としては、
７，８−エポキシ−５−メチル−オキサスピロ［３．
５］ノナン、７，８−エポキシ−５−エチル−２−オキ
サスピロ［３．５］ノナン、７，８−エポキシ−２−オ
キサ−５−フェニルスピロ［３．５］ノナン、７，８−
エポキシ−５−トリフリオロメチル−２−オキサスピロ
［３．５］ノナン、６，７−エポキシ−２−オキサスピ
ロ［３．５］ノナン、スピロ［５，６−エポキシノルボ
ルナン−２，３’−オキセタン］、スピロ［５，６−エ
ポキシ−３−メチルノルボルナン−２，３’−オキセタ
ン］等である。これらの中では７，８−エポキシ−５−
メチル−２−オキサスピロ［３．５］ノナン、６，７−
エポキシ−２−オキサスピロ［３．５］ノナンが好まし
い。

【００２１】これらの化合物はオキセタニル基とエポキ
シ基を併有しており、カチオン重合性にすぐれ、組成物
の硬化速度の向上に寄与している。また、脂環構造を有
しており、硬化物の耐熱性を高める。

【００２２】一般式（１）、（２）、（３）で表される
分子内に一個以上のオキセタニル基を有する脂環式化合
物をはじめとする化合物（ａ）は、単独で、または２種
以上の混合物として使用できる。これら化合物（ａ）の
配合量（２種以上を併用する場合はそれらの合計量）は
本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物中、好ましくは１
〜９０質量％、更に好ましくは５〜５０質量％である。

【００２３】本発明に用いられる着色剤（ｂ）は、色調
が特に限定されるものではなく、得られるカラーフィル
タの用途に応じて適宜選定され、有機着色剤でも無機着
色剤でもよい。前記有機着色剤は、具体的には染料、有
機顔料、天然色素等を意味し、また前記無機着色剤は、
具体的には無機顔料のほか、体質顔料と呼ばれる硫酸バ
リウム等の無機塩を意味する。カラーフィルタには高精
細な発色と耐熱性が求められることから、本発明におけ
る着色剤としては、発色性が高く、かつ耐熱性の高い着
色剤、特に耐熱分解性の高い着色剤が好ましく、通常、
有機着色剤、特に好ましくは有機顔料が用いられる。

【００２４】前記有機顔料としては、例えば、カラーイ
ンデックス（C.I.；The Society ofDyers and Colouris
ts 社発行) においてピグメント（Pigment)に分類され
ている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデ
ックス（C.I.）番号が付されているものを挙げることが
できる。

【００２５】C.I.ピグメントイエロー１、C.I.ピグメン
トイエロー３、C.I.ピグメントイエロー１２、C.I.ピグ
メントイエロー１３、C.I.ピグメントイエロー１４、C.
I.ピグメントイエロー１５、C.I.ピグメントイエロー１
６、C.I.ピグメントイエロー１７、C.I.ピグメントイエ
ロー２０、C.I.ピグメントイエロー２４、C.I.ピグメン
トイエロー３１、C.I.ピグメントイエロー５５、C.I.ピ
グメントイエロー６０、C.I.ピグメントイエロー６１、
C.I.ピグメントイエロー６５、C.I.ピグメントイエロー
７１、C.I.ピグメントイエロー７３、C.I.ピグメントイ
エロー７４、C.I.ピグメントイエロー８１、C.I.ピグメ
ントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー９３、C.I.
ピグメントイエロー９５、C.I.ピグメントイエロー９
７、C.I.ピグメントイエロー９８、C.I.ピグメントイエ
ロー１００、C.I.ピグメントイエロー１０１、C.I.ピグ
メントイエロー１０４、C.I.ピグメントイエロー１０
６、C.I.ピグメントイエロー１０８、C.I.ピグメントイ
エロー１０９、C.I.ピグメントイエロー１１０、C.I.ピ
グメントイエロー１１３、C.I.ピグメントイエロー１１
４、C.I.ピグメントイエロー１１６、C.I.ピグメントイ
エロー１１７、C.I.ピグメントイエロー１１９、C.I.ピ
グメントイエロー１２０、C.I.ピグメントイエロー１２
６、C.I.ピグメントイエロー１２７、C.I.ピグメントイ
エロー１２８、C.I.ピグメントイエロー１２９、C.I.ピ
グメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３
９、C.I.ピグメントイエロー１５０、C.I.ピグメントイ
エロー１５１、C.I.ピグメントイエロー１５２、C.I.ピ
グメントイエロー１５３、C.I.ピグメントイエロー１５
４、C.I.ピグメントイエロー１５５、C.I.ピグメントイ
エロー１５６、C.I.ピグメントイエロー１６６、C.I.ピ
グメントイエロー１６８、C.I.ピグメントイエロー１７
５、C.I.ピグメントイエロー１８０、C.I.ピグメントイ
エロー１８５；

【００２６】C.I.ピグメントオレンジ１、C.I.ピグメン
トオレンジ５、C.I.ピグメントオレンジ１３、C.I.ピグ
メントオレンジ１４、C.I.ピグメントオレンジ１６、C.
I.ピグメントオレンジ１７、C.I.ピグメントオレンジ２
４、C.I.ピグメントオレンジ３４、C.I.ピグメントオレ
ンジ３６、C.I.ピグメントオレンジ３８、C.I.ピグメン
トオレンジ４０、C.I.ピグメントオレンジ４３、C.I.ピ
グメントオレンジ４６、C.I.ピグメントオレンジ４９、
C.I.ピグメントオレンジ５１、C.I.ピグメントオレンジ
６１、C.I.ピグメントオレンジ６３、C.I.ピグメントオ
レンジ６４、C.I.ピグメントオレンジ７１、C.I.ピグメ
ントオレンジ７３；

【００２７】C.I.ピグメントバイオレット１、C.I.ピグ
メントバイオレット１９、C.I.ピグメントバイオレット
２３、C.I.ピグメントバイオレット２９、C.I.ピグメン
トバイオレット３２、C.I.ピグメントバイオレット３
６、C.I.ピグメントバイオレット３８；C.I.ピグメント
レッド１、C.I.ピグメントレッド２、C.I.ピグメントレ
ッド３、C.I.ピグメントレッド４、C.I.ピグメントレッ
ド５、C.I.ピグメントレッド６、C.I.ピグメントレッド
７、C.I.ピグメントレッド８、C.I.ピグメントレッド
９、C.I.ピグメントレッド１０、C.I.ピグメントレッド
１１、C.I.ピグメントレッド１２、C.I.ピグメントレッ
ド１４、C.I.ピグメントレッド１５、C.I.ピグメントレ
ッド１６、C.I.ピグメントレッド１７、C.I.ピグメント
レッド１８、C.I.ピグメントレッド１９、C.I.ピグメン
トレッド２１、C.I.ピグメントレッド２２、C.I.ピグメ
ントレッド２３、C.I.ピグメントレッド３０、C.I.ピグ
メントレッド３１、C.I.ピグメントレッド３２、C.I.ピ
グメントレッド３７、C.I.ピグメントレッド３８、C.I.
ピグメントレッド４０、C.I.ピグメントレッド４１、C.
I.ピグメントレッド４２、C.I.ピグメントレッド４８：
１、C.I.ピグメントレッド４８：２、C.I.ピグメントレ
ッド４８：３、C.I.ピグメントレッド４８：４、C.I.ピ
グメントレッド４９：１、C.I.ピグメントレッド４９：
２、C.I.ピグメントレッド５０：１、C.I.ピグメントレ
ッド５２：１、C.I.ピグメントレッド５３：１、C.I.ピ
グメントレッド５７、C.I.ピグメントレッド５７：１、
C.I.ピグメントレッド５７：２、C.I.ピグメントレッド
５８：２、C.I.ピグメントレッド５８：４、C.I.ピグメ
ントレッド６０：１、C.I.ピグメントレッド６３：１、
C.I.ピグメントレッド６３：２、C.I.ピグメントレッド
６４：１、C.I.ピグメントレッド８１：１、C.I.ピグメ
ントレッド８３、C.I.ピグメントレッド８８、C.I.ピグ
メントレッド９０：１、C.I.ピグメントレッド９７、C.
I.ピグメントレッド１０１、C.I.ピグメントレッド１０
２、C.I.ピグメントレッド１０４、C.I.ピグメントレッ
ド１０５、C.I.ピグメントレッド１０６、C.I.ピグメン
トレッド１０８、C.I.ピグメントレッド１１２、C.I.ピ
グメントレッド１１３、C.I.ピグメントレッド１１４、
C.I.ピグメントレッド１２２、C.I.ピグメントレッド１
２３、C.I.ピグメントレッド１４４、C.I.ピグメントレ
ッド１４６、C.I.ピグメントレッド１４９、C.I.ピグメ
ントレッド１５０、C.I.ピグメントレッド１５１、C.I.
ピグメントレッド１６６、C.I.ピグメントレッド１６
８、C.I.ピグメントレッド１７０、C.I.ピグメントレッ
ド１７１、C.I.ピグメントレッド１７２、C.I.ピグメン
トレッド１７４、C.I.ピグメントレッド１７５、C.I.ピ
グメントレッド１７６、C.I.ピグメントレッド１７７、
C.I.ピグメントレッド１７８、C.I.ピグメントレッド１
７９、C.I.ピグメントレッド１８０、C.I.ピグメントレ
ッド１８５、C.I.ピグメントレッド１８７、C.I.ピグメ
ントレッド１８８、C.I.ピグメントレッド１９０、C.I.
ピグメントレッド１９３、C.I.ピグメントレッド１９
４、C.I.ピグメントレッド２０２、C.I.ピグメントレッ
ド２０６、C.I.ピグメントレッド２０７、C.I.ピグメン
トレッド２０８、C.I.ピグメントレッド２０９、C.I.ピ
グメントレッド２１５、C.I.ピグメントレッド２１６、
C.I.ピグメントレッド２２０、C.I.ピグメントレッド２
２４、C.I.ピグメントレッド２２６、C.I.ピグメントレ
ッド２４２、C.I.ピグメントレッド２４３、C.I.ピグメ
ントレッド２４５、C.I.ピグメントレッド２５４、C.I.
ピグメントレッド２５５、C.I.ピグメントレッド２６
４、C.I.ピグメントレッド２６５；

【００２８】C.I.ピグメントブルー１５、C.I.ピグメン
トブルー１５：３、C.I.ピグメントブルー１５：４、C.
I.ピグメントブルー１５：６、C.I.ピグメントブルー６
０；C.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメントグリー
ン３６；C.I.ピグメントブラウン２３、C.I.ピグメント
ブラウン２５；C.I.ピグメントブラック１、ピグメント
ブラック７。

【００２９】これらの有機顔料は、単独でまたは２種以
上を混合して使用することができる。また、前記有機顔
料は、例えば、硫酸再結晶法、溶剤洗浄法や、これらの
組み合わせ等により精製して使用することができる。

【００３０】また、前記無機着色剤としては、例えば、
酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、
硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(II
I))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバ
ルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボ
ンブラック等を挙げることができる。これらの無機着色
剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用することが
できる。

【００３１】本発明において、前記各着色剤は、所望に
より、その粒子表面をポリマーで改質して使用すること
ができる。着色剤の粒子表面を改質するポリマーとして
は、例えば、特開平８−２５９８７６号公報等に記載さ
れたポリマーや、市販の各種の顔料分散用のポリマーま
たはオリゴマー等を挙げることができる。

【００３２】また、本発明における着色剤は、所望によ
り、分散剤と共に使用することができる。このような分
散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニ
オン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤
を挙げることができる。前記界面活性剤の具体例として
は、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル
類；ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニルエーテル等
のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類；ポ
リエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリ
コールジステアレート等のポリエチレングリコールジエ
ステル類；ソルビタン脂肪酸エステル類；脂肪酸変性ポ
リエステル類；３級アミン変性ポリウレタン類；ポリエ
チレンイミン類等のほか、以下商品名で、ＫＰ（信越化
学工業（株）製）、ポリフロー（共栄社化学（株）
製）、エフトップ（トーケムプロダクツ社製）、メガフ
ァック（大日本インキ化学工業（株）製）、フロラード
（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード、サーフロ
ン（以上、旭硝子（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビ
ックケミー・ジャパン（株）製）、ソルスパース（ゼネ
カ（株）製）等を挙げることができる。これらの界面活
性剤は、単独でまたは２種以上を混合して使用すること
ができる。界面活性剤の使用量は、着色剤１００質量部
に対して、通常、５０質量部以下、好ましくは３０質量
部以下である。

【００３３】本発明の分子内に一個以上のエポキシ基を
有し、オキセタニル基を有しない化合物（ｃ）としては
公知慣用のエポキシ化合物が使用できる。このエポキシ
化合物は１分子中に一個以上のエポキシ基を有し、オキ
セタニル基を有しないものであれば特に限定されない。

【００３４】具体的には、ビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、臭素化ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノー
ルＦジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールＳジ
グリシジルエーテル、ノボラック型エポキシ樹脂（例え
ばフェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール
・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノール・ノボ
ラック型エポキシ樹脂）、水添ビスフェノールＡジグリ
シジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエ
ーテル、水添ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、
トリグリシジルイソシアヌレート等を用いることができ
る。

【００３５】また、脂肪族エポキシ化合物として、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル−３’，
４’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−
３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）ア
ジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、４−ビニ
ルエポキシシクロヘキサン、ビス（３，４−エポキシ−
６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４
−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−３’，４’−
エポキシ−６’−メチルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、メチレンビス（３,４−エポキシシクロヘキサ
ン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、リモネン
ジエポキサイド、エチレングリコールのジ（３，４−エ
ポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス
（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）
が挙げられる。

【００３６】更にエポキシヘキサヒドロフタル酸ジオク
チル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−２−エチルヘ
キシル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに１
種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加するこ
とにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシ
ジルエーテル類；脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエ
ーテル類；脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエー
テル類；ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジ
ルエーテル、クレゾルグリシジルエーテル、ノニルフェ
ニルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート；
フェノール、クレゾール、ブチルフェノールまたはこれ
らにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエー
テルアルコールのモノグリシジルエーテル類；高級脂肪
酸のグリシジルエステル類；エポキシ化大豆油；エポキ
システアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸オクチ
ル、エポキシ化アマニ油、エポキシ化ポリブタジエン等
を挙げることができる。

【００３７】これら分子内に一個以上のエポキシ基を有
し、オキセタニル基を有しない化合物（ｃ）は単独でま
たは２種以上混合して使用することができる。

【００３８】化合物（ｃ）の配合量（２種以上を併用す
る場合はそれらの合計量）は本発明における化合物
（ａ）の合計：１００質量部に対して１〜１０，０００
質量部が好ましく、１０〜１，０００質量部が特に好ま
しい。

【００３９】本発明でいう活性エネルギー線の照射およ
び／または加熱によりカチオン重合を開始させる化合物
（ｄ）は、加熱や紫外線などの活性エネルギー線の照射
によって変化し、酸などのカチオン重合を開始させる物
質を生成する化合物とすることができる。従って、化合
物（ｄ）は一種のカチオン重合開始剤であり、当業界で
は「酸発生剤」とも呼ばれている。以降、本発明では化
合物（ｃ）を酸発生型カチオン重合開始剤とも称する。

【００４０】酸発生型カチオン重合開始剤は、加熱また
は紫外線などの光照射によって本発明の化合物（ａ）、
化合物（ｃ）およびその他のカチオン重合性物質（オキ
セタニル基を含む化合物など）のカチオン重合を促進
し、本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物の硬化を円滑
に進行させる。

【００４１】また、本発明でいう酸発生型カチオン重合
開始剤は加熱や紫外線などの活性エネルギー線の照射に
よって変化し、酸などのカチオン重合を開始させる物質
を生成する化合物であり、カルボン酸のように最初から
酸の形をとっている化合物は含まれない。

【００４２】酸発生型カチオン重合開始剤としては公知
のスルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、
ジアゾニウム塩、アンモニウム塩およびフェロセン類等
が挙げられる。以下に具体的に例示するが、これらの化
合物に限定されるものではない。

【００４３】スルホニウム塩系の酸発生型カチオン重合
開始剤としては、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）
フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェー
ト、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］ス
ルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス
［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド
ビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジフェニル
スルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フ
ェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホ
スフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフ
ェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテ
トラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチ
オ）フェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキ
サフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウ
ムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニ
ルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフル
オロホスフェート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロ
キシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スル
フィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４
−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルス
ルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロ
ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエト
キシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、などが
挙げられる。

【００４４】ヨードニウム塩系の酸発生型カチオン重合
開始剤としては、ジフェニルヨードニウム ヘキサフル
オロホスフェート、ジフェニルヨードニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム テト
ラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウム テトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデ
シルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェ
ート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム ヘキサ
フルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨ
ードニウム テトラフルオロボレート、ビス（ドデシル
フェニル）ヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−
メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロ
ホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチル
エチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチ
モネート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチ
ル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４
−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニル
ヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレート、などが挙げられる。

【００４５】ホスホニウム塩系の酸発生型カチオン重合
開始剤としては、エチルトリフェニルホスホニウムテト
ラフルオロボレート、エチルトリフェニルホスホニウム
ヘキサフルオロホスフェート、エチルトリフェニルホス
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチル
ホスホニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルホ
スホニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチル
ホスホニウムヘキサフルオロアンチモネートなどが挙げ
られる。

【００４６】ジアゾニウム塩系の酸発生型カチオン重合
開始剤としては、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオ
ロアンチモネート、フェニルジアゾニウム テトラフル
オロボレート、フェニルジアゾニウム テトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、などが挙げられる。

【００４７】アンモニウム塩系の酸発生型カチオン重合
開始剤としては、１−ベンジル−２−シアノピリジニウ
ム ヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−２−
シアノピリジニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
１−ベンジル−２−シアノピリジニウム テトラフルオ
ロボレート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−
（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム ヘキサ
フルオロホスフェート、１−（ナフチルメチル）−２−
シアノピリジニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム テ
トラフルオロボレート、１−（ナフチルメチル）−２−
シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、などが挙げられる。

【００４８】フェロセン系の酸発生型カチオン重合開始
剤としては、（２，４−シクロペンタジエン−１−イ
ル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘ
キサフルオロホスフェート、（２，４−シクロペンタジ
エン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−
Ｆｅ（II）ヘキサフルオロアンチモネート、２，４−シ
クロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）
ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラフルオロボレート、２，
４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエ
チル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、などが挙げられる。

【００４９】これらの酸発生型カチオン重合開始剤では
スルホニウム塩とヨードニウム塩系の開始剤が硬化速
度、安定性、経済性の面から好ましい。市販品として
は、旭電化工業社製ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０、ＣＰ
−６６、ＣＰ−７７；ユニオンカーバイド社製ＣＹＲＡ
ＣＵＲＥ−ＵＶＩ−６９９０、ＵＶＩ−６９７４；日本
曹達社製ＣＩ−２８５５、ＣＩ−２６３９；三新化学工
業社製サンエイドＳＩ−６０；「イルガキュア２６１」
（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製（２，４−シ
クロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）
ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘキサフルオロホスフェー
ト）、「ロードシル（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ）２０７
４」；（ローヌ・プーラン社製４−メチルフェニル−４
−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート）、などが挙
げられる。

【００５０】これら酸発生型カチオン重合開始剤は、上
述した材料の中から選択し、単独で使用することもで
き、２種類以上を組み合わせて使用することもできる。
酸発生型カチオン重合開始剤の使用量の好適な範囲は、
特に制限がないが、化合物（ａ）、化合物（ｃ）の合計
の配合量（後述の他のカチオン重合可能な化合物を併用
する場合はそれらをあわせた合計量）１００質量部に対
して０．０５〜２５質量部、好ましくは１〜２０質量部
である。添加量が０．０５質量部より少ないと感度不良
となり充分に硬化するためには著しく大きな光照射エネ
ルギーや長時間の高温処理が必要である。また、２５質
量部を超えて添加しても感度の向上はせず、経済的にも
好ましくない。逆に組成物中に未硬化成分として残存す
る量が多くなり硬化物の物性が低下する恐れがある。

【００５１】本発明においては以下に示すカチオン重合
性モノマーも硬化性、硬化物物性に影響を与えない範囲
で本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物に添加すること
ができる。このカチオン重合性モノマーは酸発生型カチ
オン重合開始剤の発生した酸により重合開始反応や架橋
反応を起こす化合物であって化合物（ａ）、化合物
（ｃ）以外である化合物に分類される。例えばトリメチ
レンオキシド、３，３−ジメチルオキセタン、３，３−
ジクロルメチルオキセタン、３−エチル−３−フェノキ
シメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチ
ルオキセタン（東亞合成社製；商品名ＥＯＸＡ）、ビス
〔（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル〕
ベンゼン（別名キシリレンジオキセタン；東亞合成社
製；商品名ＸＤＯ）、トリ〔（３−エチル−３−オキセ
タニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、ビス〔（３−エチ
ル−３−オキセタニルメトキシ）メチルフェニル〕エー
テル、３−エチル−３−〔（オキシラニルメトキシ）メ
チル〕オキセタン、（３−エチル−３−オキセタニルメ
トキシ）オリゴジメチルシロキサン等の脂環式化合物以
外にオキセタニル基が付いているオキセタン化合物；テ
トラヒドロフラン、２，３−ジメチルテトラヒドロフラ
ン等のオキソラン化合物；トリオキサン、１，３−ジオ
キソラン、１，３，６−トリオキサンシクロオクタン等
の環状アセタール化合物；β−プロピオラクトン、ε−
カプロラクトン等の環状ラクトン化合物；エチレンスル
フィド、１，２−プロピレンスルフィド、チオエピクロ
ロヒドリン等のチイラン化合物；３，３−ジメチルチエ
タン等のチエタン化合物；エチレングリコールジビニル
エーテル、トリエチレングリコルジビニルエーテル、ト
リメチロールプロパントリビニルエーテル等のビニルエ
ーテル化合物；エポキシ化合物とラクトンとの反応生成
物であるスピロオルソエステル化合物；ビニルシクロヘ
キサン、イソブチレン、ポリブタジエン等のエチレン性
不飽和化合物；環状エーテル化合物；環状チオエーテル
化合物；ビニル化合物等を挙げることができる。

【００５２】これらのカチオン重合性モノマーは１種を
単独で添加することもできるし、あるいは２種以上を組
み合わせて添加することもできる。これらカチオン重合
性モノマーの配合量（２種以上を併用する場合はそれら
の合計量）は本発明の化合物（ａ）の合計：１００質量
部に対して１〜１０，０００質量部、好ましくは１０〜
１，０００質量部である。上記カチオン重合性モノマー
のうち、分子内にカチオン重合性基を一つしか有さない
化合物を化合物（ａ）の合計：１００質量部に対し２０
０質量部以上添加すると硬化性が低下し、硬化に必要な
エネルギーが増大するため好ましくない。

【００５３】本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物に、
光（活性エネルギー線）硬化性を向上させるために本発
明の目的を阻害しない範囲で、ラジカル重合性化合物
（ｅ）を添加することも可能である。化合物（ｅ）とし
ては、特に限定はないが、（メタ）アクリル酸エステル
系の公知慣用のラジカル重合性モノマーが使用できる。
具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−エトキシエチル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベン
ジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート等の単官能（メタ）アクリレート
化合物；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、多官能エ
ポキシ（メタ）アクリレート樹脂、多官能ウレタン（メ
タ）アクリレート樹脂等を挙げることができる。

【００５４】化合物（ｅ）の添加量は、本発明の化合物
（ａ）、化合物（ｃ）、化合物（ｄ）、およびそれら以
外の上述のカチオン重合性化合物の総和１００質量部に
対して５〜２００質量部、好ましくは１０〜１００質量
部である。添加量が２００質量部を超えると指触乾燥性
が悪くなる。また、硬化において（メタ）アクリル基の
架橋の割合が多くなるため、得られた硬化物の耐熱性、
耐薬品性が低下する。

【００５５】上記ラジカル重合性化合物（ｅ）のラジカ
ル重合を円滑に促進させるためには光ラジカル開始剤
（ｆ）を加えることが望ましく、光に感応しラジカルを
発生する公知慣用のものが使用できる。ここで「光」と
は、可視光線、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線等の放
射線を意味する。光ラジカル開始剤（ｆ）としては、例
えばベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエー
テル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノ
ン、ジメチルアミノアセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロ
パン−１−オン（チバスペシャリティーケミカルズ社
製；イルガキュア９０７）、４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル−２−（ヒドロキシ−２−プロピル）ケ
トン、ベンゾフェノン、ｐ−フェニルベンゾフェノン、
４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロロベ
ンゾフェノン、２−メチルアントラキノン、２−ｔ−ブ
チルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２−
メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、２
−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサン
トン、ベンジルジメチルケタール、ｐ−ジメチルアミン
安息香酸エステル、２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製；ル
シリンＴＰＯ）、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルフォスフィン
オキサイド含有開始剤（チバスペシャリティーケミカル
ズ社製；イルガキュア１７００，１４９，１８００）、
ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニル
フォスフィンオキサイド（チバスペシャリティーケミカ
ルズ社製；イルガキュア８１９）等が挙げられる。これ
らを１種または２種以上の混合物として使用できる。

【００５６】光ラジカル開始剤（ｆ）の使用量は、組成
物中のラジカル重合性化合物（ｅ）の（メタ）アクリル
基などのラジカル重合性官能基１当量に対し０．００７
〜０．５モルを使用することができる。

【００５７】本発明の可溶性重合体（ｇ）はカラーフィ
ルタ製造時の現像工程に使用する現像液に溶解する物で
あれば特に制限はないが、透明であることがのぞまし
い。現像液としては水、有機溶剤、親水性溶剤、アルカ
リ水溶液などが用いられるが、特にアルカリ水溶液が好
適に使用されている。したがって、本発明の可溶性重合
体（ｇ）としては、着色剤に対してバインダーとして作
用し、かつカラーフィルタを製造する際に、その現像処
理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアル
カリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に
限定されるものではないが、カルボキシル基を有するア
ルカリ可溶性樹脂が好ましく、特に、１個以上のカルボ
キシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、単に
「カルボキシル基含有不飽和単量体」という。）とこの
カルボキシル基含有不飽和単量体と共重合可能な他のエ
チレン性不飽和単量体（以下、単に「共重合性不飽和単
量体」という。）との共重合体（以下、単に「カルボキ
シル基含有共重合体」という。）が好ましい。

【００５８】カルボキシル基含有不飽和単量体として
は、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、
α−クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボ
ン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコ
ン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸またはその無
水物類；３価以上の不飽和多価カルボン酸またはその無
水物類；こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチ
ル）、こはく酸モノ（２−メタクリロイロキシエチ
ル）、フタル酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）、
フタル酸モノ（２−メタクリロイロキシエチル）等の２
価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロ
キシアルキル〕エステル類；ω−カルボキシポリカプロ
ラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロ
ラクトンモノメタクリレート等の両末端ジカルボキシポ
リマーのモノ（メタ）アクリレート類等を挙げることが
できる。これらのカルボキシル基含有不飽和単量体は、
単独でまたは２種以上を混合して使用することができ
る。

【００５９】共重合性不飽和単量体としては、例えば、
スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、
ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロル
スチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレ
ン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチル
エーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビ
ニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリ
シジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテ
ル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル等の芳香族
ビニル化合物；インデン、１−メチルインデン等のイン
デン類；

【００６０】メチルアクリレート、メチルメタクリレー
ト、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−
プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、
ｉ−プロピルアクリレート、ｉ−プロピルメタクリレー
ト、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレー
ト、ｉ−ブチルアクリレート、ｉ−ブチルメタクリレー
ト、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタ
クリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシブチル
アクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、
３−ヒドロキシブチルアクリレート、３−ヒドロキシブ
チルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレー
ト、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアク
リレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレ
ート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリ
レート、フェニルメタクリレート、２−メトキシエチル
アクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２
−フェノキシエチルアクリレート、２−フェノキシエチ
ルメタクリレート、メトキシジエチレングルコールアク
リレート、メトキシジエチレングルコールメタクリレー
ト、メトキシトリエチレングルコールアクリレート、メ
トキシトリエチレングルコールメタクリレート、メトキ
シプロピレングルコールアクリレート、メトキシプロピ
レングルコールメタクリレート、メトキシジプロピレン
グルコールアクリレート、メトキシジプロピレングルコ
ールメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソ
ボルニルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルアク
リレート、ジシクロペンタジエニルメタクリレート、２
−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレー
ト、グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノ
メタクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類；

【００６１】２−アミノエチルアクリレート、２−アミ
ノエチルメタクリレート、２−ジメチルアミノエチルア
クリレート、２−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロ
ピルメタクリレート、２−ジメチルアミノプロピルアク
リレート、２−ジメチルアミノプロピルメタクリレー
ト、３−アミノプロピルアクリレート、３−アミノプロ
ピルメタクリレート、３−ジメチルアミノプロピルアク
リレート、３−ジメチルアミノプロピルメタクリレート
等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリ
シジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等の不
飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカ
ルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビ
ニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の不
飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン
等のシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロ
キシエチルアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル
メタクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニ
ルホルムアミド等の不飽和アミド類；マレイミド、Ｎ−
フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等
の不飽和イミド類；１，３−ブタジエン、イソプレン、
クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、
ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、
ポリ−ｎ−ブチルアクリレート、ポリ−ｎ−ブチルメタ
クリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端に
モノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有
するマクロモノマー類等を挙げることができる。これら
の共重合性不飽和単量体は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。

【００６２】本発明におけるカルボキシル基含有共重合
体としては、アクリル酸および／またはメタクリル酸を
必須成分とし、場合により、こはく酸モノ（２−アクリ
ロイロキシエチル）および／またはこはく酸モノ（２−
メタクリロイロキシエチル）をさらに含有するカルボキ
シル基含有不飽和単量体成分と、 スチレン、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレー
ト、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、
グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノメタ
クリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマ
クロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモ
ノマーの群から選ばれる少なくとも１種との共重合体
（以下、「カルボキシル基含有共重合体（Ｉ）」とい
う。）が好ましい。

【００６３】カルボキシル基含有共重合体（Ｉ）の具体
例としては、（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）ア
クリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）ア
クリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジル
（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー共
重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）アクリ
レート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重
合体、（メタ）アクリル酸／２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／ポ
リスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル
酸／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ベン
ジル（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリレート
マクロモノマー共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベ
ンジル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド
共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−
（メタ）アクリロイロキシエチル〕／スチレン／ベンジ
ル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重
合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メ
タ）アクリロイロキシエチル〕／スチレン／アリル（メ
タ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体
（メタ）アクリル酸／スチレン／ベンジル（メタ）アク
リレート／グリセロールモノ（メタ）アクリレート／Ｎ
−フェニルマレイミド共重合体等を挙げることができ
る。

【００６４】カルボキシル基含有共重合体におけるカル
ボキシル基含有不飽和単量体の共重合割合は、通常、５
〜５０質量％、好ましくは１０〜４０質量％である。こ
の場合、カルボキシル基含有不飽和単量体の共重合割合
が５質量％未満では、得られる感放射線性組成物のアル
カリ現像液に対する溶解性が低下する傾向があり、一方
５０質量％を超えると、アルカリ現像液に対する溶解性
が過大となり、アルカリ現像液により現像する際に、画
素の基板からの脱落や画素表面の膜荒れをきたしやすく
なるおそれがある。

【００６５】本発明における可溶性重合体（ｇ）のゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、溶出溶
媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算
重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」という。）は、好まし
くは３，０００〜３００，０００、さらに好ましくは
５，０００〜１００，０００である。また、本発明にお
ける可溶性重合体（ｇ）のゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（ＧＰＣ、溶出溶媒：テトラヒドロフラ
ン）で測定したポリスチレン換算数平均分子量（以下、
「Ｍｎ」という。）は、好ましくは３，０００〜６０，
０００、さらに好ましくは５，０００〜２５，０００で
ある。このような特定のＭｗあるいはＭｎを有するアル
カリ可溶性樹脂を使用することによって、現像性に優れ
た感放射線性組成物が得られ、それによりシャープなパ
ターンエッジを有する画素を形成することができるとと
もに、現像時に未露光部の基板上および遮光層上に残
渣、地汚れ、膜残り等が発生し難くなる。また、本発明
におけるアルカリ可溶性樹脂のＭｗとＭｎの比（Ｍｗ／
Ｍｎ）は、通常、１〜５、好ましくは１〜４である。本
発明において、アルカリ可溶性樹脂は、単独でまたは２
種以上を混合して使用することができる。

【００６６】本発明における可溶性重合体（ｇ）の使用
量は、着色剤（ｂ）１００質量部に対して、通常、１０
〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部で
ある。この場合、可溶性重合体（ｇ）の使用量が１０質
量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、
未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れや膜残りが
発生するおそれがあり、一方１，０００質量部を超える
と、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目
的とする色濃度を達成することが困難となる場合があ
る。

【００６７】本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物は無
溶剤であってもかまわないが、使用方法に適応するため
の粘度調整剤として溶剤を添加することもできる。具体
的には、エチレングリコールモノアルキルエーテルまた
はそのアセテート類；ジエチレングリコールモノまたは
ジアルキルエーテル類；プロピレングリコールモノアル
キルエーテルまたはそのアセテート類；ジプロピレング
リコールモノまたはジアルキルエーテル類；メチルカル
ビトール、ブチルカルビトール、ブチルセルソルブアセ
テート、カルビトールアセテート、エチルメチルケト
ン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラメチ
ルベンゼン、石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナ
フサ等の公知の有機溶剤類；または可塑剤のような当該
技術分野において周知の添加剤、溶剤等が挙げられ、こ
れらを単独でまたは２種以上を組合せて用いることがで
きる。これら溶剤の添加量は溶剤以外の成分１００質量
部に対して０〜２０００質量部が好ましく、塗布方法に
応じて適宜選択できる。

【００６８】本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物に
は、必要に応じてイオントラップ剤を含ませることがで
きる。イオントラップ剤は陰イオンや陽イオンから成る
不純物と反応し、無害化する物質へと変化させることが
できる。

【００６９】本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物を活
性エネルギー線のひとつである紫外線で重合硬化させる
際は、重合速度を向上させるために、増感剤を使用する
こともできる。そのような目的で使用する増感剤として
は、ピレン、ペリレン、２，４−ジエチルチオキサント
ン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジクロ
ロチオキサントン、フェノチアジンなどが挙げられる。
増感剤を併用する場合の使用量は、光酸発生型カチオン
重合開始剤１００質量部に対して、０．１〜１００質量
部の範囲が好ましい。

【００７０】さらに必要に応じて、シリコーン系、フッ
素系、高分子系等の消泡剤；レベリング剤；イミダゾー
ル系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップリ
ング剤等の密着性付与剤、例えば信越シリコーン社製の
シランカップリング剤、ＫＢＭ３０３，ＫＢＭ４０３，
ＫＢＭ４０２；三酸化アンチモン、リン酸エステル、赤
リン及びメラミン樹脂をはじめとする含窒素化合物等の
難燃剤、シリコーンオイルやシリコーンゴム粉末等の応
力緩和剤のような公知慣用の添加剤類を用いることがで
きる。

【００７１】本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物はこ
れまでに記述してきた化合物（ａ）、着色剤（ｂ）、化
合物（ｃ）、化合物（ｄ）、化合物（ｅ）などの構成物
質を羽根による攪拌機、攪拌混練機、ペイントシェーカ
ー、ニーダー、三本ロールミル等の公知慣用の混合装置
で混合することで得ることができる。混合装置は各構成
物質を均一に混合することのできる装置であれば特に限
定はないが、組成物の粘度などを考慮して選定する必要
がある。

【００７２】本発明におけるカラーフィルタ用樹脂組成
物は活性エネルギー線の照射および／または加熱によっ
て重合（硬化）させることができる。ここでいう活性エ
ネルギー線とは、紫外線、Ｘ線、電子線、γ線等を示
す。紫外線を照射する場合の光源としてはメタルハライ
ドランプ、水銀アークランプ、キセノンアークランプ、
蛍光ランプ、炭素アークランプ、タングステン−ハロゲ
ン複写ランプ、および太陽光等を挙げられる。

【００７３】本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物を加
熱により硬化させる場合、加熱条件は、好ましくは約５
０〜２５０℃、より好ましくは約７５〜２００℃におい
て約０．２〜６０分、好ましくは約０．５〜２０分、よ
り好ましくは約１〜１０分の条件としてよい。

【００７４】次に、本発明のカラーフィルタ用樹脂組成
物を用いて、カラーフィルタを形成する方法について説
明する。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を
形成する部分を区画するように遮光層を形成し、この基
板上に、例えば赤色の顔料が分散された本発明のカラー
フィルタ用樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行
って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗
膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像
液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、そ
の後ポストベークすることにより、赤色の画素パターン
が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。その
後、緑色または青色の顔料が分散された本発明のカラー
フィルタ用樹脂組成物を用い、前記と同様にして、各液
状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポスト
ベークを行って、緑色の画素アレイおよび青色の画素ア
レイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑
色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置され
たカラーフィルタを得る。

【００７５】カラーフィルタを形成する際に使用される
基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミド
イミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの
基板には、所望により、シランカップリング剤等による
薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパ
ッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を
施しておくこともできる。

【００７６】本発明のカラーフィルタ用樹脂組成物を基
板に塗布する際には、回転塗布、流延塗布、ロール塗布
等の適宜の塗布法を採用することができる。塗布厚さ
は、乾燥後の膜厚として、通常、０．１〜１０μｍ、好
ましくは０．２〜５．０μｍ、さらに好ましくは０．２
〜３．０μｍである。

【００７７】カラーフィルタを作製する際に使用される
放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外
線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が
１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。放
射線の露光量は、好ましくは１〜１，０００ｍＪ／ｃｍ
²程度である。

【００７８】また、現像液としては、例えば、炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメ
チルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８
−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、
１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン
等の水溶液であるアルカリ現像液が好ましい。前記アル
カリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水
溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもでき
る。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。現像処
理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディ
ップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用
することができ、現像条件は、常温で５〜３００秒が好
ましい。

【００７９】このようにして形成されたカラーフィルタ
は、例えば、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示装
置、カラー撮像管素子、カラーセンサー等に極めて有用
である。

【００８０】

【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例になんら限定される
ものではない。なお、実施例および比較例の中の「部」
は特に断りの無い限り質量部である。

【００８１】なお、実施例および比較例で使用した材料
のうち、市販品は次の通りであり、精製することなく、
そのまま使用した。 ＰＯＸ：東亞合成社製、３−エチル−３−フェノキシメ
チルオキセタン ＸＤＯ：東亞合成社製、１，４−ビス［（３−エチル−
３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン ３０００：ダイセル化学工業社製（商品名セロキサイド
３０００）、リモネンジオキサイド ２１１０：旭電化工業製（商品名ＫＲＭ−２１１０）、
２官能脂環式エポキシ樹脂 エピコート８２８：油化シェルエポキシ社製（商品名エ
ピコート８２８）、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 Ｍ−３０９：東亞合成社製、トリメチロールプロパント
リアクリレート ３０００Ａ：共栄社化学社製エポキシエステル３０００
Ａ、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルアクリル酸
付加物 ６９９０：ユニオンカーバイド社製（商品名ＵＶＩ−６
９９０）、光カチオン重合開始剤 ９０７：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製（商品
名イルガキュア９０７）、光重合開始剤

【００８２】市販されていない化合物は発明者が化学合
成したものを使用した。即ち、７，８−エポキシ−５−
メチル−２−オキサスピロ［３．５］ノナンおよび６、
７−エポキシ−２−オキサスピロ［３．５］ノナンにつ
いては米国特許３３８８１０５号記載の方法を参考に本
発明者が合成した。詳しくは、７，８−エポキシ−５−
メチル−２−オキサスピロ［３．５］ノナンは下記の通
りに合成した。

【００８３】（製造例１） ＜６−メチル−３−シクロヘキセン−１,１−ジメタノ
ールの合成＞３つ口フラスコにブタジエンとクロトンア
ルデヒドとのDiels-Alder反応生成物である２−メチル
−４−シクロヘキセン−１−カルボアルデヒド３２７
ｇ、メタノール６００ｍｌ及び３７％のホルマリン水７
２９ｇを投入し、この溶液を攪拌しながら６０℃に昇温
させた。続いてＫＯＨ２５２ｇを蒸留水６００ｍｌに溶
解した溶液を２時間かけて滴下した。７時間攪拌し続け
た後、反応溶液を減圧濃縮し、二層の残渣を得た。約１
５０ｍｌに濃縮された油層を３００ｍｌの蒸留水で洗浄
した。油層を減圧濃縮した後、３,５−ジ（ｔ−ブチ
ル）−４−ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）を５０ｍｇ添
加し、減圧蒸留を行い、無色結晶である６−メチル−３
−シクロヘキセン−１,１−ジメタノール３１１ｇ（収
率８２％）を得た。

【００８４】＜６−メチル−３−シクロヘキセン−１，
１−ジメタノール環状炭酸エステルの合成＞３つ口フラ
スコに６−メチル−３−シクロヘキセン−１,１−ジメ
タノール３１０ｇ(1.99 mol)、ジメチルカーボネート
（ＤＭＣ）８９４ｇ及び炭酸カリウム０．９３ｇを仕込
み、９０℃に昇温し４時間還流させた。反応溶液を室温
に戻し、炭酸カリウムを濾別した。ＢＨＴを１２０ｍｇ
添加した後、残存するＤＭＣ及びメタノールを２ｋＰａ
（１５ｍｍＨｇ）の減圧下で除去し、続いて減圧蒸留を
行い常温無色結晶である６−メチル−３−シクロヘキセ
ン−１，１−ジメタノール環状炭酸エステルを３２６ｇ
（収率８９.４％）得た。

【００８５】（製造例２） ＜９−メチル−２−オキサスピロ[３．５]ノナ−６−エ
ン（ＣＨＥＯ）の合成＞３つ口フラスコに６−メチル−
３−シクロヘキセン−１，１−ジメタノール環状炭酸エ
ステル３２１.１５ｇ、ＢＨＴ６４２ｍｇ(０.２質量
％）、ＬｉＣｌ１.９３ｇを仕込み、マントルヒーター
を用いて２７５℃で加熱攪拌した。生成物を直ちに約８
ｋＰａ（６０ｍｍＨｇ）の減圧下、系外に抜き出し、留
出しなくなるまで４時間加熱を続けた。生成物にＢＨＴ
６００ｍｇを加え、減圧蒸留を行い無色透明液体である
ＣＨＥＯを１８７ｇ（収率７１％）得た。

【００８６】（製造例３） ＜７，８−エポキシ−５−メチル−２−オキサスピロ
［３．５］ノナン（ＥＣＨＯ）の合成＞ＣＨＥＯ５０ｇ
を１５０ｍｌのジクロロメタンに溶解させてから反応器
に投入した。ｍ−クロロ過安息香酸９３．７ｇを４００
ｍｌのジクロロメタンに懸濁させたものを反応溶液が４
０℃を超えないように１時間かけて滴下した。析出した
ｍ−クロロ安息香酸を濾別し、冷ジクロロメタンでよく
洗浄した。有機層に水酸化カルシウム１５．０ｇを投入
し、３０分攪拌後、析出した結晶を濾別し、冷ジクロロ
メタンで洗浄した。有機層を５％のＮａＨＳＯ4水、飽
和食塩水で洗浄した後濃縮し、減圧蒸留により常温で無
色半固体形状のＥＣＨＯを３８．１ｇ（収率７３．７
％）得た。

【００８７】（製造例４） ＜７，８−エポキシ−５−エチル−２−オキサスピロ
［３．５］ノナン（ＥＥＣＨＯ）の合成＞ＥＣＨＯの合
成で用いたブタジエンとクロトンアルデヒドとのDiels-
Alder反応生成物の代わりに、ブタジエンとｔｒａｎｓ
−２−ペンテナールとのDiels-Alder反応生成物である
６−エチル−３−シクロヘキセン−１−カルボアルデヒ
ドを使用し、上記と類似の手順により本発明者が合成し
た。

【００８８】（製造例５） ＜７，８−エポキシ−５−トリフルオロメチル−２−オ
キサスピロ［３．５］ノナン（ＥＦＣＨＯ）の合成＞Ｅ
ＣＨＯの合成で用いたブタジエンとクロトンアルデヒド
とのDiels-Alder反応生成物の代わりに、ブタジエンと
ｔｒａｎｓ−４，４，４―トリフルオロ−２−ブテナー
ルとのDiels-Alder反応生成物を使用し、上記と類似の
手順により本発明者が合成した。

【００８９】（製造例６） ＜５−メチル−２−オキサスピロ［３．５］ノナン（Ｃ
ＨＯ）の合成＞１Ｌ３つ口フラスコに前記の６−メチル
−３−シクロヘキセン−１，１−ジメタノールをトルエ
ン中で５％パラジウム／活性炭を触媒として水素ガスに
よって水添して得た２−メチルシクロヘキサン−１，１
−ジメタノール４７４ｇ、炭酸ジメチル４０５ｇ、炭酸
カリウム１．４ｇを入れ、オイルバス中１００℃の温度
で加熱攪拌し、生成するメタノールを常圧で系外に留去
しつつ反応を１４時間行った。最終的に反応容器内を１
０ｍｍＨｇまで減圧にし、相当する炭酸エステルを収率
９５％で得た。

【００９０】得られた環状炭酸エステルをそのまま２５
０℃で加熱攪拌し、生じた炭酸ガスを冷却装置の上部よ
り系外へ排出しつつ反応を１０時間行った。この反応溶
液を蒸留精製し、ＣＨＯ２３０ｇを得た。

【００９１】（製造例７） ＜２−オキサ−５−フェニルスピロ［３．５］ノナン
（ＰＣＨＯ）の合成＞ＣＨＯの合成で用いた２−メチル
シクロヘキサン−１，１−ジメタノールの代わりに、ブ
タジエンとｔｒａｎｓ−ケイ皮アルデヒドとのDiels-Al
der反応生成物をトルエン中で５％パラジウム／活性炭
を触媒として水素ガスによって水添して得られる２−フ
ェニルシクロヘキサン−１，１−ジメタノールを使用
し、上記と同様の手順により本発明者が合成した。

【００９２】（製造例８） アルカリ可溶性重合体 クレゾール・ノボラック型樹脂（日本化薬株式会社製；
ＥＯＣＮ−１０２Ｓ）の１エポキシ当量に対してアクリ
ル酸１モルをブチルセルソルブアセテート３０質量％を
溶媒として常法により反応させ、エポキシアクリレート
を得た。このエポキシアクリレートの１水酸基当量にテ
トラヒドロフタル酸無水物０．５モルを酸価が理論値に
なるまで反応させた。これによりアルカリ可溶性重合体
を得た。

【００９３】＜実施例１〜１２、比較例１〜３＞表１に
示す質量部で、分子内に少なくとも一個以上のオキセタ
ニル基を有する脂環式化合物（ａ）、非脂環式オキセタ
ン化合物、着色剤（ｂ）、一個以上のエポキシ基を有
し、オキセタニル基を有しない化合物（ｃ）、光カチオ
ン重合開始剤（ｄ）、ラジカル重合性化合物（ｅ）、光
ラジカル重合開始剤（ｆ）、アルカリ可溶性重合体
（ｇ）などを混合して各カラーフィルタ用樹脂組成物を
得た。

【００９４】このようにして得られた各カラーフィルタ
用樹脂組成物について、以下のようにしてカラーフィル
タ適正試験を行なった。各カラーフィルタ用樹脂組成物
を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ₂
膜が形成されたソーダガラス基板表面上に、スピンコー
ターを用いて塗布したのち、８０℃のクリーンオーブン
内で１０分間プレベークを行って、膜厚１．８μｍの塗
膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したの
ち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、塗
膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍおよび４３６ｎｍの各波長
を含む紫外線を４０ｍＪ／ｃｍ²の露光量で露光した。
その後、この基板を２３℃の０．０４重量％水酸化カリ
ウム水溶液に１分間浸漬して、現像した。硬化した組成
物層のタックの状態を指先で調べ、得られた結果を表１
に示す。実施例１〜１２、比較例１〜３の評価結果にお
いて、硬化物層にタックがなかった場合は「○」、ややタ
ックがある場合は「△」、タックが存在した場合は「×」と
記した。

【００９５】タック状態を調査した後、基板を超純水で
洗浄して、風乾したのち、２００℃のクリーンオーブン
内で１５分間ポストベークを行なって、基板上にストラ
イプ状カラーフィルタを形成した。得られたカラーフィ
ルタの膜面を光学顕微鏡で観察し、その評価結果を表１
に示した。実施例１〜１２、比較例1〜３の評価結果に
おいて、画素表面に傷またはパターンの欠けなども認め
られなかった場合は「○」、やや傷またはパターンの欠け
などが認められた場合は「△」、多数傷またはパターンの
欠けなどが認められた場合は「×」とした。

【００９６】実施例１〜１２は本発明のオキセタニル基
を有する脂環式アルカンを使用しているが、硬化性、カ
ラーフィルタ適性に優れていることがわかる。比較例１
はオキセタン化合物を加えなかった場合であるが、著し
くタックが見られた。また比較例２および３は本発明以
外の非脂環式オキセタン化合物を使用した場合である
が、タックがやや見られ、ポストベーク後にはパターン
の欠けなども認められた。

【００９７】

【表１】

【００９８】

【発明の効果】本発明のオキセタニル基を有する脂環式
アルカンを添加したカラーフィルタ用樹脂組成物によ
り、光重合した場合の硬化性を向上し、タックのない硬
化物を得ることができ、画素表面に傷またはパターンの
欠けがないカラーフィルタを効率良く製造できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１５ Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１５ Ｆターム(参考） 2H025 AA03 AB13 AC01 AD01 BD03 BD04 CA48 CC11 FA17 2H048 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 4J002 BG014 BG054 BG074 BH024 CD002 CD012 CD022 CD052 CD062 CD142 CD162 CD182 CD193 CH031 CK023 DA036 DE036 DE096 DE106 DE156 DE236 DG046 EH079 EH159 EL027 EL037 EL039 EN029 EN069 EV009 EV019 EW048 EW149 EY028 FD096 FD159 FD208 GP00 4J005 AA04 AA05 AA07 AA09

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】分子内に少なくとも一個のオキセタニル基
   を有する脂環式化合物（ａ）および着色剤（ｂ）を含む
   ことを特徴とするカラーフィルタ用樹脂組成物。
2. 【請求項２】分子内に少なくとも一個のオキセタニル基
   を有する脂環式化合物（ａ）が一般式（１）で表される
   化合物であることを特徴とする請求項１に記載のカラー
   フィルタ用樹脂組成物。 【化１】 （式中Ｒは水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル
   基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基
   の各基であり、ｍは０〜２の整数で、ｎはｍが０の場合
   は２、それ以外は１である。）
3. 【請求項３】一般式（１）で示される化合物が２−オキ
   サスピロ［３．５］ノナ−６−エンまたは５−メチル−
   ２−オキサスピロ［３．５］ノナ−６−エンであること
   を特徴とする請求項２に記載のカラーフィルタ用樹脂組
   成物。
4. 【請求項４】分子内に少なくとも一個のオキセタニル基
   を有する脂環式化合物（ａ）が一般式（２）で表される
   化合物であることを特徴とする請求項１に記載のカラー
   フィルタ用樹脂組成物。 【化２】 （式中Ｒは水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル
   基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基
   の各基であり、ｍは０〜２の整数で、ｎはｍが０の場合
   は２、それ以外は１である。）
5. 【請求項５】一般式（２）で示される化合物が２−オキ
   サスピロ［３．５］ノナンまたは５−メチル−２−オキ
   サスピロ［３．５］ノナンであることを特徴とする請求
   項４に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。
6. 【請求項６】分子内に少なくとも一個のオキセタニル基
   を有する脂環式化合物（ａ）が一般式（３）で表される
   化合物であることを特徴とする請求項１に記載のカラー
   フィルタ用樹脂組成物。 【化３】 （式中Ｒは水素原子、または炭素数１〜１２のアルキル
   基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基
   の各基であり、ｍは０〜２の整数で、ｎはｍが０の場合
   は２、それ以外は１である。）
7. 【請求項７】一般式（３）で示される化合物が７，８−
   エポキシ−５−メチル−２−オキサスピロ［３．５］ノ
   ナン、６，７−エポキシ−２−オキサスピロ［３．５］
   ノナンであることを特徴とする請求項６に記載のカラー
   フィルタ用樹脂組成物。
8. 【請求項８】分子内に少なくとも一個のオキセタニル基
   を有する脂環式化合物（ａ）が一般式（１）、一般式
   （２）および一般式（３）で表される化合物から選択さ
   れた少なくとも一種であることを特徴とする請求項１に
   記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。
9. 【請求項９】一個以上のエポキシ基を有し、オキセタニ
   ル基を有しない化合物（ｃ）を含有することを特徴とす
   る請求項１〜８のいずれか一つに記載のカラーフィルタ
   用樹脂組成物。
10. 【請求項１０】活性エネルギー線の照射および／または
    加熱によりカチオン重合を開始させる化合物（ｄ）を含
    むことを特徴とする請求項１〜９のいずれか一つに記載
    のカラーフィルタ用樹脂組成物。
11. 【請求項１１】活性エネルギー線の照射および／または
    加熱によりカチオン重合を開始させる化合物（ｄ）がス
    ルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩および
    ジアゾニウム塩の中から選ばれた１種以上である請求項
    １０に記載のカラーフィルタ用樹脂組成物。
12. 【請求項１２】ラジカル重合性化合物（ｅ）を含むこと
    を特徴とする請求項１〜１１のいずれか一つに記載のカ
    ラーフィルタ用樹脂組成物。
13. 【請求項１３】光ラジカル開始剤（ｆ）を含むことを特
    徴とする請求項１〜１２のいずれか一つに記載のカラー
    フィルタ用樹脂組成物。
14. 【請求項１４】可溶性重合体（ｇ）を含有することを特
    徴とする請求項１〜１３のいずれか一つに記載のカラー
    フィルタ用樹脂組成物。
15. 【請求項１５】透明基板上に、請求項１〜１４のいずれ
    か一つに記載のカラーフィルタ用樹脂組成物を用いて画
    素を形成してなることを特徴とするカラーフィルタ。
16. 【請求項１６】透明基板上に、請求項１〜１４のいずれ
    か一つに記載のカラーフィルタ用樹脂組成物を用いて感
    光性着色組成物層を形成する工程および露光により露光
    部分の感光性着色組成物層を光硬化させる工程を含むこ
    とを特徴とするカラーフィルタの製造方法。