JP2003252887A - モリブデンアミン化合物の製造方法 - Google Patents
モリブデンアミン化合物の製造方法Info
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- JP2003252887A JP2003252887A JP2002057959A JP2002057959A JP2003252887A JP 2003252887 A JP2003252887 A JP 2003252887A JP 2002057959 A JP2002057959 A JP 2002057959A JP 2002057959 A JP2002057959 A JP 2002057959A JP 2003252887 A JP2003252887 A JP 2003252887A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 モリブデンイオンを含有する廃水を環境中に
排出することなしに、６価のモリブデン原子を含有する
化合物とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミ
ン化合物を製造すること。 【解決手段】 ６価のモリブデン原子を含有する化合物
とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミン化合
物の製造方法において、（Ａ）三酸化モリブデン又はモ
リブデン酸；（Ｂ）特定構造を有するアミン；（Ｃ）ア
ミン１モルに対して１〜５モルの水；及び（Ｄ）非反応
性の有機液状物質を使用することを特徴とするモリブデ
ンアミン化合物の製造方法。
排出することなしに、６価のモリブデン原子を含有する
化合物とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミ
ン化合物を製造すること。 【解決手段】 ６価のモリブデン原子を含有する化合物
とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミン化合
物の製造方法において、（Ａ）三酸化モリブデン又はモ
リブデン酸；（Ｂ）特定構造を有するアミン；（Ｃ）ア
ミン１モルに対して１〜５モルの水；及び（Ｄ）非反応
性の有機液状物質を使用することを特徴とするモリブデ
ンアミン化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、６価のモリブデン
原子を含有する化合物とアミンとを反応させて得られる
モリブデンアミン化合物の製造方法に関する。また、本
発明はこのような製造方法により得られたモリブデンア
ミン化合物、及びその具体的な用途に関する。
原子を含有する化合物とアミンとを反応させて得られる
モリブデンアミン化合物の製造方法に関する。また、本
発明はこのような製造方法により得られたモリブデンア
ミン化合物、及びその具体的な用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】６価のモリブデン原子を含有する化合物
とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミン化合
物は、潤滑油添加剤、塩化ビニル樹脂添加剤等として知
られている。また、このようなモリブデンアミン化合物
の製造方法は、特開昭５５−１２０５４４号公報、特表
昭５６−５００７４１号公報、特開昭５９−１２０５４
４号公報、特開昭６１−２８５２９３号公報、特開平９
−０５９６６２号公報、特開平１３−２４９４８４号公
報等に記載されている。しかし、従来知られていたモリ
ブデンアミン化合物の製造方法では、何れも、その反応
及び精製において多量の水を必要とするため、モリブデ
ンイオンを含有する廃水が多量に発生してしまう。
とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミン化合
物は、潤滑油添加剤、塩化ビニル樹脂添加剤等として知
られている。また、このようなモリブデンアミン化合物
の製造方法は、特開昭５５−１２０５４４号公報、特表
昭５６−５００７４１号公報、特開昭５９−１２０５４
４号公報、特開昭６１−２８５２９３号公報、特開平９
−０５９６６２号公報、特開平１３−２４９４８４号公
報等に記載されている。しかし、従来知られていたモリ
ブデンアミン化合物の製造方法では、何れも、その反応
及び精製において多量の水を必要とするため、モリブデ
ンイオンを含有する廃水が多量に発生してしまう。
【０００３】一方、近年、土壌汚染に関わる環境基準が
厳しくなり、モリブデンイオンを含む工業排水も要監視
項目に挙げられている。廃水中のモリブデンイオンの除
去方法としては、Ｐｂ2+イオンを添加し、水に難溶性な
モリブデン酸鉛として沈殿除去する方法、ジチオカルバ
ミン酸ナトリウムおよび活性炭を添加し、モリブデンイ
オンをジチオカルバミン酸モリブデンとして活性炭に吸
着除去する方法（特開平９−３２３０７９号公報）等が
知られている。
厳しくなり、モリブデンイオンを含む工業排水も要監視
項目に挙げられている。廃水中のモリブデンイオンの除
去方法としては、Ｐｂ2+イオンを添加し、水に難溶性な
モリブデン酸鉛として沈殿除去する方法、ジチオカルバ
ミン酸ナトリウムおよび活性炭を添加し、モリブデンイ
オンをジチオカルバミン酸モリブデンとして活性炭に吸
着除去する方法（特開平９−３２３０７９号公報）等が
知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られていたこれらのモリブデン含有廃水の処理方法は、
前処理操作や処理設備が必要であり、モリブデンアミン
化合物の工業的な製造においては、多量に発生するモリ
ブデンイオン含有廃水の処理が問題となっていた。
られていたこれらのモリブデン含有廃水の処理方法は、
前処理操作や処理設備が必要であり、モリブデンアミン
化合物の工業的な製造においては、多量に発生するモリ
ブデンイオン含有廃水の処理が問題となっていた。
【０００５】そこで本発明者らは、モリブデンアミン化
合物の製造方法について鋭意検討し、反応時に非反応性
の有機液状物質を使用することで、反応に使用する水の
量を減らすことが可能であり、反応終了後に使用した水
を蒸発させて除去することにより、環境中にモリブデン
イオンを含有する廃水を排出することなしに、モリブデ
ンアミン化合物を製造することが可能であることを見出
し、本発明に至った。
合物の製造方法について鋭意検討し、反応時に非反応性
の有機液状物質を使用することで、反応に使用する水の
量を減らすことが可能であり、反応終了後に使用した水
を蒸発させて除去することにより、環境中にモリブデン
イオンを含有する廃水を排出することなしに、モリブデ
ンアミン化合物を製造することが可能であることを見出
し、本発明に至った。
【０００６】
【課題を解決する手段】即ち、本発明は、６価のモリブ
デン原子を含有する化合物とアミンとを反応させて得ら
れるモリブデンアミン化合物の製造方法において、 （Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸； （Ｂ）下記一般式（１）
デン原子を含有する化合物とアミンとを反応させて得ら
れるモリブデンアミン化合物の製造方法において、 （Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸； （Ｂ）下記一般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1は炭素数が少なくとも４であ
る１級若しくは２級脂肪族炭化水素基又は炭素数が少な
くとも４である２−ヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ
2は炭素数１〜１２の炭化水素基を表わし、Ｘ1〜Ｘ3は
それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基又は２−ヒド
ロキシアルキル基を表わし、ａは０又は１の数を表わ
す。）で表わされるアミン； （Ｃ）一般式（１）で表わされるアミン１モルに対して
１〜５モルの水；及び （Ｄ）非反応性の有機液状物質；を使用することを特徴
とするモリブデンアミン化合物の製造方法である。
る１級若しくは２級脂肪族炭化水素基又は炭素数が少な
くとも４である２−ヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ
2は炭素数１〜１２の炭化水素基を表わし、Ｘ1〜Ｘ3は
それぞれ独立して、水素原子、炭化水素基又は２−ヒド
ロキシアルキル基を表わし、ａは０又は１の数を表わ
す。）で表わされるアミン； （Ｃ）一般式（１）で表わされるアミン１モルに対して
１〜５モルの水；及び （Ｄ）非反応性の有機液状物質；を使用することを特徴
とするモリブデンアミン化合物の製造方法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の６価のモリブデン原子を
含有する化合物とアミンとを反応させて得られるモリブ
デンアミン化合物の製造方法では、６価のモリブデン原
子を含有する化合物として、（Ａ）三酸化モリブデン又
はモリブデン酸を使用する。モリブデン酸は、通常、オ
ルト酸Ｈ2ＭｏＯ4をさすが、特に限定されず、イソポリ
酸であるパラ酸、メタ酸でもよい。また、モリブデン酸
は、三酸化モリブデン水和物と呼ばれることもある。こ
れは、例えば、オルト酸Ｈ2ＭｏＯ4の場合、条件によっ
てＭｏＯ3・Ｈ2Ｏの方が安定となる場合があるからであ
る。これらの中で、アミンとの反応性及び工業的な入手
のしやすさからは、三酸化モリブデンが最も好ましい。
三酸化モリブデン又はモリブデン酸は、不純物としてナ
トリウム等のアルカリ金属が含まれる場合がある。モリ
ブデンアミン化合物は、ナトリウム等アルカリ金属があ
ると潤滑性が低下する場合があるため、（Ａ）三酸化モ
リブデン又はモリブデン酸の中のナトリウム等アルカリ
金属の含量は１０００ｐｐｍ以下であることが好まし
く、１００ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
含有する化合物とアミンとを反応させて得られるモリブ
デンアミン化合物の製造方法では、６価のモリブデン原
子を含有する化合物として、（Ａ）三酸化モリブデン又
はモリブデン酸を使用する。モリブデン酸は、通常、オ
ルト酸Ｈ2ＭｏＯ4をさすが、特に限定されず、イソポリ
酸であるパラ酸、メタ酸でもよい。また、モリブデン酸
は、三酸化モリブデン水和物と呼ばれることもある。こ
れは、例えば、オルト酸Ｈ2ＭｏＯ4の場合、条件によっ
てＭｏＯ3・Ｈ2Ｏの方が安定となる場合があるからであ
る。これらの中で、アミンとの反応性及び工業的な入手
のしやすさからは、三酸化モリブデンが最も好ましい。
三酸化モリブデン又はモリブデン酸は、不純物としてナ
トリウム等のアルカリ金属が含まれる場合がある。モリ
ブデンアミン化合物は、ナトリウム等アルカリ金属があ
ると潤滑性が低下する場合があるため、（Ａ）三酸化モ
リブデン又はモリブデン酸の中のナトリウム等アルカリ
金属の含量は１０００ｐｐｍ以下であることが好まし
く、１００ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
【００１０】６価のモリブデン原子を含有する化合物と
しては、三酸化モリブデン又はモリブデン酸アミンの他
に、モリブデン酸アルカリ金属塩（Ｍ2ＭｏＯ4）、モリ
ブデン酸アンモニウム（（ＮＨ4）2ＭｏＯ4又は（Ｎ
Ｈ4）6［Ｍｏ7Ｏ24］・４Ｈ2Ｏ）、ＭｏＯＣｌ4、Ｍｏ
Ｏ2Ｃｌ2、ＭｏＯ2Ｂｒ2、Ｍｏ2Ｏ3Ｃｌ6等があるが、
これらのモリブデン化合物を原料に使用した場合には、
多量に生成する副生物を除去しなければならないため
に、本発明の製造方法には使用できない。製造に多量の
水を使用する従来の製造方法では、このような副生物を
水洗等により除去できたが、本発明の製造方法では、ろ
過や遠心分離等の方法で除去しなければならず、モリブ
デンアミン化合物の収率が下がってしまうためである。
しては、三酸化モリブデン又はモリブデン酸アミンの他
に、モリブデン酸アルカリ金属塩（Ｍ2ＭｏＯ4）、モリ
ブデン酸アンモニウム（（ＮＨ4）2ＭｏＯ4又は（Ｎ
Ｈ4）6［Ｍｏ7Ｏ24］・４Ｈ2Ｏ）、ＭｏＯＣｌ4、Ｍｏ
Ｏ2Ｃｌ2、ＭｏＯ2Ｂｒ2、Ｍｏ2Ｏ3Ｃｌ6等があるが、
これらのモリブデン化合物を原料に使用した場合には、
多量に生成する副生物を除去しなければならないため
に、本発明の製造方法には使用できない。製造に多量の
水を使用する従来の製造方法では、このような副生物を
水洗等により除去できたが、本発明の製造方法では、ろ
過や遠心分離等の方法で除去しなければならず、モリブ
デンアミン化合物の収率が下がってしまうためである。
【００１１】本発明の（Ｂ）は一般式（１）で表わされ
るアミンである。一般式（１）において、Ｒ1は炭素数
が少なくとも４である１級若しくは２級脂肪族炭化水素
基又は炭素数が少なくとも４である２−ヒドロキシアル
キル基を表わす。脂肪族炭化水素基としては、アルキル
基、アルケニル基等が挙げられる。
るアミンである。一般式（１）において、Ｒ1は炭素数
が少なくとも４である１級若しくは２級脂肪族炭化水素
基又は炭素数が少なくとも４である２−ヒドロキシアル
キル基を表わす。脂肪族炭化水素基としては、アルキル
基、アルケニル基等が挙げられる。
【００１２】炭素数が少なくとも４であるアルキル基と
しては、例えば、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデ
シル、ヘシサデシル、ステアリル、イコシル、ドコシ
ル、テトラコシル、ヘキサコシル、オクタコシル、トリ
アコンチル、２−ブチルオクチル、２−ブチルデシル、
２−ヘキシルオクチル、２−ヘキシルデシル、２−オク
チルデシル、２−ヘキシルドデシル、２−オクチルドデ
シル、２−デシルテトラデシル、２−ドデシルヘキサデ
シル、２−ヘキサデシルオクタデシル、２−テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝−イソステアリル、牛
脂由来アルキル、大豆油由来アルキル、ヤシ油由来アル
キル等の１級アルキル基；２級ブチル、２級ペンチル、
２級ヘキシル、２級ヘプチル、２級オクチル、２級ノニ
ル、２級デシル、２級ウンデシル、２級ドデシル、２級
トリデシル、２級テトラデシル、２級ヘキサデシル等の
２級アルキル基が挙げられる。
しては、例えば、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデ
シル、ヘシサデシル、ステアリル、イコシル、ドコシ
ル、テトラコシル、ヘキサコシル、オクタコシル、トリ
アコンチル、２−ブチルオクチル、２−ブチルデシル、
２−ヘキシルオクチル、２−ヘキシルデシル、２−オク
チルデシル、２−ヘキシルドデシル、２−オクチルドデ
シル、２−デシルテトラデシル、２−ドデシルヘキサデ
シル、２−ヘキサデシルオクタデシル、２−テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝−イソステアリル、牛
脂由来アルキル、大豆油由来アルキル、ヤシ油由来アル
キル等の１級アルキル基；２級ブチル、２級ペンチル、
２級ヘキシル、２級ヘプチル、２級オクチル、２級ノニ
ル、２級デシル、２級ウンデシル、２級ドデシル、２級
トリデシル、２級テトラデシル、２級ヘキサデシル等の
２級アルキル基が挙げられる。
【００１３】炭素数が少なくとも４である１級又は２級
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、イソブテニ
ル、ペンテニル、イソペンテニル、１メチルブテニル、
ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセ
ニル、ウンデセニル、ドデセニル、テトラデセニル、オ
レイル等が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、イソブテニ
ル、ペンテニル、イソペンテニル、１メチルブテニル、
ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセ
ニル、ウンデセニル、ドデセニル、テトラデセニル、オ
レイル等が挙げられる。
【００１４】炭素数が少なくとも４である２−ヒドロキ
シアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシブチ
ル、２−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシ
ル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチ
ル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシデシル、２
−ヒドロキシドデシル、２−ヒドロキシテトラデシル、
２−ヒドロキシヘシサデシル、２−ヒドロキシオクタデ
シル、２−ヒドロキシイコシル、２−ヒドロキシドコシ
ル、２−ヒドロキシテトラコシル等が挙げられる。
シアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシブチ
ル、２−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシ
ル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチ
ル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシデシル、２
−ヒドロキシドデシル、２−ヒドロキシテトラデシル、
２−ヒドロキシヘシサデシル、２−ヒドロキシオクタデ
シル、２−ヒドロキシイコシル、２−ヒドロキシドコシ
ル、２−ヒドロキシテトラコシル等が挙げられる。
【００１５】本発明の製造方法では、このような１級若
しくは２級脂肪族炭化水素基及び２−ヒドロキシアルキ
ル基の中でも、炭素数６〜２２の１級若しくは２級脂肪
族炭化水素基又は炭素数６〜２２の２−ヒドロキシアル
キル基が好ましく、炭素数６〜１８の１級若しくは２級
脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１８の２−ヒドロキシ
アルキル基が更に好ましく、炭素数６〜１８の１級アル
キル基が最も好ましい。また、Ｒ1が１級脂肪族炭化水
素基である場合には、直鎖１級脂肪族炭化水素基である
よりも分枝１級脂肪族炭化水素基であることが好まし
い。Ｒ1がこのような基である場合に、（Ａ）三酸化モ
リブデン又はモリブデン酸と（Ｂ）一般式（１）で表わ
されるアミンとの反応性が良好であり、モリブデンアミ
ン化合物が収率良く得られるからである。
しくは２級脂肪族炭化水素基及び２−ヒドロキシアルキ
ル基の中でも、炭素数６〜２２の１級若しくは２級脂肪
族炭化水素基又は炭素数６〜２２の２−ヒドロキシアル
キル基が好ましく、炭素数６〜１８の１級若しくは２級
脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１８の２−ヒドロキシ
アルキル基が更に好ましく、炭素数６〜１８の１級アル
キル基が最も好ましい。また、Ｒ1が１級脂肪族炭化水
素基である場合には、直鎖１級脂肪族炭化水素基である
よりも分枝１級脂肪族炭化水素基であることが好まし
い。Ｒ1がこのような基である場合に、（Ａ）三酸化モ
リブデン又はモリブデン酸と（Ｂ）一般式（１）で表わ
されるアミンとの反応性が良好であり、モリブデンアミ
ン化合物が収率良く得られるからである。
【００１６】一般式（１）において、ａは０又は１の数
を表わし、Ｒ2は炭素数１〜１２の炭化水素基を表わ
す。このような炭化水素基としては、例えば、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンテン、ヘキ
セン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ドデセ
ン、ウンデセン、シクロヘキセン、１，４−ビス（メチ
レン）シクロヘキサン、１，３−ビス（メチレン）ベン
ゼン、１，４−ビス（メチレン）ベンゼン等が挙げられ
る。これらの中で、工業的に入手しやすいことから、Ｒ
2としては炭素数２〜８の炭化水素基が好ましく、炭素
数２〜６がさらに好ましく、炭素数２〜４が最も好まし
い。
を表わし、Ｒ2は炭素数１〜１２の炭化水素基を表わ
す。このような炭化水素基としては、例えば、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンテン、ヘキ
セン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ドデセ
ン、ウンデセン、シクロヘキセン、１，４−ビス（メチ
レン）シクロヘキサン、１，３−ビス（メチレン）ベン
ゼン、１，４−ビス（メチレン）ベンゼン等が挙げられ
る。これらの中で、工業的に入手しやすいことから、Ｒ
2としては炭素数２〜８の炭化水素基が好ましく、炭素
数２〜６がさらに好ましく、炭素数２〜４が最も好まし
い。
【００１７】一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞ
れ独立して、水素原子、炭化水素基又は２−ヒドロキシ
アルキル基を表わす。Ｘ1〜Ｘ3の炭化水素基としては、
Ｒ1で挙げた炭素数が少なくとも４である１級若しくは
２級脂肪族炭化水素基の他に、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ビニル、アリル、イソプロペニル等
の脂肪族炭化水素基；フェニル、トルイル、キシリル、
クメニル、ベンジル、オクチルフェニル、ノニルフェニ
ル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフ
ェニル、スチレン化フェニル、ｐ−クミルフェニル、フ
ェニルフェニル、ベンジルフェニル、α−ナフチル、β
−ナフチル等のアリール基；シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチ
ルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル等のシクロア
ルキル基等が挙げられる。また、Ｘ1〜Ｘ3の２−ヒドロ
キシアルキル基としては、Ｒ1で挙げた炭素数が少なく
とも４である２−ヒドロキシアルキル基の他に、２−ヒ
ドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル等が挙げられ
る。
れ独立して、水素原子、炭化水素基又は２−ヒドロキシ
アルキル基を表わす。Ｘ1〜Ｘ3の炭化水素基としては、
Ｒ1で挙げた炭素数が少なくとも４である１級若しくは
２級脂肪族炭化水素基の他に、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ビニル、アリル、イソプロペニル等
の脂肪族炭化水素基；フェニル、トルイル、キシリル、
クメニル、ベンジル、オクチルフェニル、ノニルフェニ
ル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフ
ェニル、スチレン化フェニル、ｐ−クミルフェニル、フ
ェニルフェニル、ベンジルフェニル、α−ナフチル、β
−ナフチル等のアリール基；シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチ
ルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル等のシクロア
ルキル基等が挙げられる。また、Ｘ1〜Ｘ3の２−ヒドロ
キシアルキル基としては、Ｒ1で挙げた炭素数が少なく
とも４である２−ヒドロキシアルキル基の他に、２−ヒ
ドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル等が挙げられ
る。
【００１８】Ｘ1〜Ｘ3としては、少なくとも１つが水素
原子であることが好ましく、ａが０の数である場合に
は、Ｘ1又はＸ3の一方が水素原子で、他方が１級若しく
は２級炭化水素基又は２−ヒドロキシアルキル基である
ことが更に好ましく；ａが１の数である場合には、Ｘ1
〜Ｘ3がすべて水素原子であることが更に好ましい。こ
れは、（Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸と
（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミンとの反応性が良
好であり、モリブデンアミン化合物が収率良く得られる
からである。
原子であることが好ましく、ａが０の数である場合に
は、Ｘ1又はＸ3の一方が水素原子で、他方が１級若しく
は２級炭化水素基又は２−ヒドロキシアルキル基である
ことが更に好ましく；ａが１の数である場合には、Ｘ1
〜Ｘ3がすべて水素原子であることが更に好ましい。こ
れは、（Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸と
（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミンとの反応性が良
好であり、モリブデンアミン化合物が収率良く得られる
からである。
【００１９】一般式（１）で表わされるアミンのうち好
ましいアミンとしては、例えば、ヘキシルアミン、２級
ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、２級ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、２級オクチルアミン、２−エチル
ヘキシルアミン、ノニルアミン、イソノニルアミン、デ
シルアミン、２級デシルアミン、イソデシルアミン、ウ
ンデシルアミン、ドデシルアミン、２級ドデシルアミ
ン、イソドデシルアミン、トリデシルアミン、イソトリ
デシルアミン、テトラデシルアミン、２級テトラデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、２級ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、２級オクタデシルアミン、オ
レイルアミン、牛脂由来アルキルアミン、硬化牛脂由来
アルキルアミン、大豆油由来アルキルアミン等のモノア
ルキル（又はアルケニル）アミン；
ましいアミンとしては、例えば、ヘキシルアミン、２級
ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、２級ヘプチルアミ
ン、オクチルアミン、２級オクチルアミン、２−エチル
ヘキシルアミン、ノニルアミン、イソノニルアミン、デ
シルアミン、２級デシルアミン、イソデシルアミン、ウ
ンデシルアミン、ドデシルアミン、２級ドデシルアミ
ン、イソドデシルアミン、トリデシルアミン、イソトリ
デシルアミン、テトラデシルアミン、２級テトラデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、２級ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、２級オクタデシルアミン、オ
レイルアミン、牛脂由来アルキルアミン、硬化牛脂由来
アルキルアミン、大豆油由来アルキルアミン等のモノア
ルキル（又はアルケニル）アミン；
【００２０】Ｎ−ヘキシルメチルアミン、Ｎ−２級ヘキ
シルメチルアミン、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミン、
Ｎ−２級ヘプチルメチルアミン、Ｎ−ヘプチルメチルア
ミン、Ｎ−２−エチルヘキシルメチルアミン、Ｎ−２級
オクチルメチルアミン、Ｎ−ノニルメチルアミン、Ｎ−
２級ノニルメチルアミン、Ｎ−デシルメチルアミン、Ｎ
−２級デシルメチルアミン、Ｎ−ウンデシルメチルアミ
ン、Ｎ−２級ウンデシルメチルアミン、Ｎ−ドデシルメ
チルアミン、Ｎ−２級ドデシルメチルアミン、Ｎ−トリ
デシルメチルアミン、Ｎ−イソトリデシルメチルアミ
ン、Ｎ−２級トリデシルメチルアミン、Ｎ−テトラデシ
ルメチルアミン、Ｎ−ペンタデシルメチルアミン、Ｎ−
ヘキサデシルメチルアミン、Ｎ−ステアリルメチルアミ
ン、Ｎ−オレイルメチルアミン、Ｎ−ドコシルメチルア
ミン、Ｎ−牛脂由来アルキルメチルアミン、Ｎ−硬化牛
脂由来アルキルメチルアミン、Ｎ−大豆油由来アルキル
メチルアミン、ジブチルアミン、ジブチルアミン、ジ２
級ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチルア
ミン、ジ２級ペンチルアミン、ジネオペンチルアミン、
ジヘキシルアミン、ジ２級ヘキシルアミン、ジヘプチル
アミン、ジ２級ヘプチルアミン、ジベンジルアミン、ジ
オクチルアミン、ビス（２−エチルヘキシル）アミン、
ジ２級オクチルアミン、ジノニルアミン、ジ２級ノニル
アミン、ジデシルアミン、ジ２級デシルアミン、ジウン
デシルアミン、ジ２級ウンデシルアミン、ジドデシルア
ミン、ジ２級ドデシルアミン、ビス（トリデシル）アミ
ン、ジイソトリデシルアミン、ジ２級トリデシルアミ
ン、ジテトラデシルアミン、ジペンタデシルアミン、ジ
ヘキサデシルアミン、ジステアリルアミン、ジオレイル
アミン、ジドコシルアミン、ビス（２―ヘキシルデシ
ル）アミン、ビス（２―オクチルドデシル）アミン、ビ
ス（２―デシルテトラデシル）アミン、ジ牛脂由来アル
キルアミン、ジ硬化牛脂由来アルキルアミン、ジ大豆油
由来アルキルアミン等の２級アミン；
シルメチルアミン、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミン、
Ｎ−２級ヘプチルメチルアミン、Ｎ−ヘプチルメチルア
ミン、Ｎ−２−エチルヘキシルメチルアミン、Ｎ−２級
オクチルメチルアミン、Ｎ−ノニルメチルアミン、Ｎ−
２級ノニルメチルアミン、Ｎ−デシルメチルアミン、Ｎ
−２級デシルメチルアミン、Ｎ−ウンデシルメチルアミ
ン、Ｎ−２級ウンデシルメチルアミン、Ｎ−ドデシルメ
チルアミン、Ｎ−２級ドデシルメチルアミン、Ｎ−トリ
デシルメチルアミン、Ｎ−イソトリデシルメチルアミ
ン、Ｎ−２級トリデシルメチルアミン、Ｎ−テトラデシ
ルメチルアミン、Ｎ−ペンタデシルメチルアミン、Ｎ−
ヘキサデシルメチルアミン、Ｎ−ステアリルメチルアミ
ン、Ｎ−オレイルメチルアミン、Ｎ−ドコシルメチルア
ミン、Ｎ−牛脂由来アルキルメチルアミン、Ｎ−硬化牛
脂由来アルキルメチルアミン、Ｎ−大豆油由来アルキル
メチルアミン、ジブチルアミン、ジブチルアミン、ジ２
級ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチルア
ミン、ジ２級ペンチルアミン、ジネオペンチルアミン、
ジヘキシルアミン、ジ２級ヘキシルアミン、ジヘプチル
アミン、ジ２級ヘプチルアミン、ジベンジルアミン、ジ
オクチルアミン、ビス（２−エチルヘキシル）アミン、
ジ２級オクチルアミン、ジノニルアミン、ジ２級ノニル
アミン、ジデシルアミン、ジ２級デシルアミン、ジウン
デシルアミン、ジ２級ウンデシルアミン、ジドデシルア
ミン、ジ２級ドデシルアミン、ビス（トリデシル）アミ
ン、ジイソトリデシルアミン、ジ２級トリデシルアミ
ン、ジテトラデシルアミン、ジペンタデシルアミン、ジ
ヘキサデシルアミン、ジステアリルアミン、ジオレイル
アミン、ジドコシルアミン、ビス（２―ヘキシルデシ
ル）アミン、ビス（２―オクチルドデシル）アミン、ビ
ス（２―デシルテトラデシル）アミン、ジ牛脂由来アル
キルアミン、ジ硬化牛脂由来アルキルアミン、ジ大豆油
由来アルキルアミン等の２級アミン；
【００２１】Ｎ−ブチル−エチレンジアミン、Ｎ−オク
チル−エチレンジアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）
−エチレンジアミン、Ｎ−ドデシル−エチレンジアミ
ン、Ｎ−オクタデシル−エチレンジアミン、Ｎ−ブチル
−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−オクチル−１，３−
プロパンジアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，
３−プロパンジアミン、Ｎ−デシル−１，３−プロパン
ジアミン、Ｎ−ドデシル−１，３−プロパンジアミン、
Ｎ−テトラデシル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−ヘ
キサデシル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−オクタデ
シル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−エイコシル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−ヤシ油由来アルキル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−牛脂由来アルキル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−大豆油由来アルキル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−ブチル−１，６−ヘキ
シレンジアミン、Ｎ−オクチル−１，６−ヘキシレンジ
アミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，６−ヘキシ
レンジアミン、Ｎ−ドデシル−１，６−ヘキシレンジア
ミン、Ｎ−オクタデシル−１，６−ヘキシレンジアミン
等のＮ−アルキルジアミン；
チル−エチレンジアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）
−エチレンジアミン、Ｎ−ドデシル−エチレンジアミ
ン、Ｎ−オクタデシル−エチレンジアミン、Ｎ−ブチル
−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−オクチル−１，３−
プロパンジアミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，
３−プロパンジアミン、Ｎ−デシル−１，３−プロパン
ジアミン、Ｎ−ドデシル−１，３−プロパンジアミン、
Ｎ−テトラデシル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−ヘ
キサデシル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−オクタデ
シル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−エイコシル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−ヤシ油由来アルキル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−牛脂由来アルキル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−大豆油由来アルキル−
１，３−プロパンジアミン、Ｎ−ブチル−１，６−ヘキ
シレンジアミン、Ｎ−オクチル−１，６−ヘキシレンジ
アミン、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−１，６−ヘキシ
レンジアミン、Ｎ−ドデシル−１，６−ヘキシレンジア
ミン、Ｎ−オクタデシル−１，６−ヘキシレンジアミン
等のＮ−アルキルジアミン；
【００２２】Ｎ−ヘキシルモノエタノールアミン、Ｎ−
オクチルモノエタノールアミン、Ｎ−デシルモノエタノ
ールアミン、Ｎ−ドデシルモノエタノールアミン、Ｎ−
テトラデシルモノエタノールアミン、Ｎ−ヘキサデシル
モノエタノールアミン、Ｎ−オクタデシルモノエタノー
ルアミン、Ｎ−オレイルモノエタノールアミン等のＮ−
アルキル（又はアルケニル）モノエタノールアミン；２
−ヒドロキシヘキシルアミン、２−ヒドロキシオクチル
アミン、２−ヒドロキシデシルアミン、２−ヒドロキシ
ドデシルアミン、２−ヒドロキシテトラデシルアミン、
２−ヒドロキシヘキサデシルアミン、２−ヒドロキシオ
クタデシルアミン等のＮ−ヒドロキシアルキル１級アミ
ン；
オクチルモノエタノールアミン、Ｎ−デシルモノエタノ
ールアミン、Ｎ−ドデシルモノエタノールアミン、Ｎ−
テトラデシルモノエタノールアミン、Ｎ−ヘキサデシル
モノエタノールアミン、Ｎ−オクタデシルモノエタノー
ルアミン、Ｎ−オレイルモノエタノールアミン等のＮ−
アルキル（又はアルケニル）モノエタノールアミン；２
−ヒドロキシヘキシルアミン、２−ヒドロキシオクチル
アミン、２−ヒドロキシデシルアミン、２−ヒドロキシ
ドデシルアミン、２−ヒドロキシテトラデシルアミン、
２−ヒドロキシヘキサデシルアミン、２−ヒドロキシオ
クタデシルアミン等のＮ−ヒドロキシアルキル１級アミ
ン；
【００２３】２−ヒドロキシヘキシルメチルアミン、２
−ヒドロキシオクチルメチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキ
シデシルメチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルメ
チルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシテトラデシルメチルア
ミン、Ｎ−２−ヒドロキシヘキサデシルメチルアミン、
Ｎ−２−ヒドロキシオクタデシルメチルアミン、Ｎ−２
−ヒドロキシヘキシルエチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキ
シオクチルエチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシデシルエ
チルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルエチルアミ
ン、Ｎ−２−ヒドロキシテトラデシルエチルアミン、Ｎ
−２−ヒドロキシヘキサデシルエチルアミン、Ｎ−２−
ヒドロキシオクタデシルエチルアミン、Ｎ−２−ヒドロ
キシヘキシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシオクチ
ルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシデシルブチルアミ
ン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルブチルアミン、Ｎ−２
−ヒドロキシテトラデシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒド
ロキシヘキサデシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシ
オクタデシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシヘキシ
ルモノエタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシオクチル
モノエタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシデシルモノ
エタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルモノエ
タノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシテトラデシルモノ
エタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシヘキサデシルモ
ノエタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシオクタデシル
モノエタノールアミン、ビス（２−ヒドロキシヘキシ
ル）アミン、ビス（２−ヒドロキシオクチル）アミン、
ビス（２−ヒドロキシデシル）アミン、ビス（２−ヒド
ロキシドデシル）アミン、ビス（２−ヒドロキシテトラ
デシル）アミン、ビス（２−ヒドロキシヘキサデシル）
アミン、ビス（２−ヒドロキシオクタデシル）アミン、
ビス（２−ヒドロキシエイコシル）アミン等のＮ−ヒド
ロキシアルキル２級アミン等が挙げられる。
−ヒドロキシオクチルメチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキ
シデシルメチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルメ
チルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシテトラデシルメチルア
ミン、Ｎ−２−ヒドロキシヘキサデシルメチルアミン、
Ｎ−２−ヒドロキシオクタデシルメチルアミン、Ｎ−２
−ヒドロキシヘキシルエチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキ
シオクチルエチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシデシルエ
チルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルエチルアミ
ン、Ｎ−２−ヒドロキシテトラデシルエチルアミン、Ｎ
−２−ヒドロキシヘキサデシルエチルアミン、Ｎ−２−
ヒドロキシオクタデシルエチルアミン、Ｎ−２−ヒドロ
キシヘキシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシオクチ
ルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシデシルブチルアミ
ン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルブチルアミン、Ｎ−２
−ヒドロキシテトラデシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒド
ロキシヘキサデシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシ
オクタデシルブチルアミン、Ｎ−２−ヒドロキシヘキシ
ルモノエタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシオクチル
モノエタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシデシルモノ
エタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシドデシルモノエ
タノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシテトラデシルモノ
エタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシヘキサデシルモ
ノエタノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシオクタデシル
モノエタノールアミン、ビス（２−ヒドロキシヘキシ
ル）アミン、ビス（２−ヒドロキシオクチル）アミン、
ビス（２−ヒドロキシデシル）アミン、ビス（２−ヒド
ロキシドデシル）アミン、ビス（２−ヒドロキシテトラ
デシル）アミン、ビス（２−ヒドロキシヘキサデシル）
アミン、ビス（２−ヒドロキシオクタデシル）アミン、
ビス（２−ヒドロキシエイコシル）アミン等のＮ−ヒド
ロキシアルキル２級アミン等が挙げられる。
【００２４】（Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸
と、（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミンとの反応比
は、（Ｂ）のアミン１モルに対する（Ａ）のＭｏ原子の
モル比が０．７〜５であるあることが好ましい、（Ａ）
のＭｏ原子のモル比が０．７よりも少ない場合には、モ
リブデンと反応していない遊離のアミンが多く、５より
も多い場合には未反応の三酸化モリブデン又はモリブデ
ン酸が多く、何れの場合も反応精製物中のモリブデンア
ミン化合物の濃度が低下するからである。更に好ましい
反応比は、（Ｂ）のアミン１モルに対する（Ａ）のＭｏ
原子のモル比が０．８〜４であり、最も好ましくは、１
〜２．５である。
と、（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミンとの反応比
は、（Ｂ）のアミン１モルに対する（Ａ）のＭｏ原子の
モル比が０．７〜５であるあることが好ましい、（Ａ）
のＭｏ原子のモル比が０．７よりも少ない場合には、モ
リブデンと反応していない遊離のアミンが多く、５より
も多い場合には未反応の三酸化モリブデン又はモリブデ
ン酸が多く、何れの場合も反応精製物中のモリブデンア
ミン化合物の濃度が低下するからである。更に好ましい
反応比は、（Ｂ）のアミン１モルに対する（Ａ）のＭｏ
原子のモル比が０．８〜４であり、最も好ましくは、１
〜２．５である。
【００２５】本発明のモリブデンアミン化合物の製造方
法において、（Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸
と（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミンとは、一般式
（１）で表わされるアミン１モルに対して（Ｃ）１〜５
モルの水を用いて反応される。アミン１モルに対して、
水の量が１モルよりも少ない場合には、（Ａ）と（Ｂ）
の反応が不充分となり、また、水の量が５モルよりも多
い場合には、添加量に見合う増量効果は得られず、更に
後述するように反応終了後に、脱水等により除去しなけ
ればならない系中の水の量が多くなってしまう。水の量
は、アミン１モルに対して１．５〜４モルであることが
好ましく、１．８〜３モルであることが更に好ましい。
法において、（Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸
と（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミンとは、一般式
（１）で表わされるアミン１モルに対して（Ｃ）１〜５
モルの水を用いて反応される。アミン１モルに対して、
水の量が１モルよりも少ない場合には、（Ａ）と（Ｂ）
の反応が不充分となり、また、水の量が５モルよりも多
い場合には、添加量に見合う増量効果は得られず、更に
後述するように反応終了後に、脱水等により除去しなけ
ればならない系中の水の量が多くなってしまう。水の量
は、アミン１モルに対して１．５〜４モルであることが
好ましく、１．８〜３モルであることが更に好ましい。
【００２６】また、本発明のモリブデンアミン化合物の
製造方法において、更に（Ｄ）非反応性の有機液状物質
を用いる。本発明において、非反応性の有機液状物質と
は、（Ａ）、（Ｂ）、水及びモリブデンアミン化合物の
何れとも、２０〜１２０℃において、反応しない有機液
状物質をいう。このような非反応性の有機液状物質とし
ては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、
イソオクタン、ベンセン、トルエン、キシレン、テトラ
リン、デカリン、ミネラルスピリット、ノルマルパラフ
ィン、イソパラフィン等の炭化水素系有機溶媒；エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、２−エチルヘキ
サノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール等のアルコール；ジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル等の非プ
ロトン性極性溶媒；ガソリン、軽油、灯油等の炭化水素
系燃料油；鉱油、ポリブテン、アルキルベンゼン等の炭
化水素系潤滑性基油等が挙げられる。（Ｄ）非反応性の
有機液状物質の量は、特に限定されないが、（Ａ）１０
０質量部に対して２０〜５００質量部であることが好ま
しく、３０〜２００質量部であることがさらに好まし
い。（Ｄ）が２０質量部よりも少ない場合には、反応時
の攪拌が困難になったり、モリブデンアミン化合物の収
率が低下する場合がある。また、（Ｄ）が５００質量部
よりも多い場合は、使用量に見合う増量効果は得られ
ず、１回の製造で得られるモリブデンアミン化合物の収
量が低下するためである。
製造方法において、更に（Ｄ）非反応性の有機液状物質
を用いる。本発明において、非反応性の有機液状物質と
は、（Ａ）、（Ｂ）、水及びモリブデンアミン化合物の
何れとも、２０〜１２０℃において、反応しない有機液
状物質をいう。このような非反応性の有機液状物質とし
ては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、
イソオクタン、ベンセン、トルエン、キシレン、テトラ
リン、デカリン、ミネラルスピリット、ノルマルパラフ
ィン、イソパラフィン等の炭化水素系有機溶媒；エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、２−エチルヘキ
サノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール等のアルコール；ジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル等の非プ
ロトン性極性溶媒；ガソリン、軽油、灯油等の炭化水素
系燃料油；鉱油、ポリブテン、アルキルベンゼン等の炭
化水素系潤滑性基油等が挙げられる。（Ｄ）非反応性の
有機液状物質の量は、特に限定されないが、（Ａ）１０
０質量部に対して２０〜５００質量部であることが好ま
しく、３０〜２００質量部であることがさらに好まし
い。（Ｄ）が２０質量部よりも少ない場合には、反応時
の攪拌が困難になったり、モリブデンアミン化合物の収
率が低下する場合がある。また、（Ｄ）が５００質量部
よりも多い場合は、使用量に見合う増量効果は得られ
ず、１回の製造で得られるモリブデンアミン化合物の収
量が低下するためである。
【００２７】本発明のモリブデンアミン化合物の製造方
法において、（Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン
酸、（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミン、（Ｃ）水
及び（Ｄ）非反応性の有機液状物質は、（Ａ）〜（Ｄ）
を混合してから、所定の反応温度で反応しても良いが、
（Ａ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を混合し所定の反応温度にし
てから、（Ｂ）を徐々に添加することが好ましい。反応
温度は室温〜１２０℃であり、好ましくは、５０〜１２
０℃、更に好ましくは、７０〜１１０℃、最も好ましく
は９５〜１０５℃である。反応時間は、０．５〜１０時
間が好ましく、１〜３時間が更に好ましい。
法において、（Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン
酸、（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミン、（Ｃ）水
及び（Ｄ）非反応性の有機液状物質は、（Ａ）〜（Ｄ）
を混合してから、所定の反応温度で反応しても良いが、
（Ａ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を混合し所定の反応温度にし
てから、（Ｂ）を徐々に添加することが好ましい。反応
温度は室温〜１２０℃であり、好ましくは、５０〜１２
０℃、更に好ましくは、７０〜１１０℃、最も好ましく
は９５〜１０５℃である。反応時間は、０．５〜１０時
間が好ましく、１〜３時間が更に好ましい。
【００２８】反応終了後、過剰の水は、減圧脱水等の方
法により除去される。本発明の製造方法では、分離が必
要であるような副生物が生成しないため、水洗等は不要
である。（Ｄ）非反応性の有機液状物質は、反応終了後
の脱水時、又は脱水後に、必要に応じて除去すればよ
く、例えば、（Ｄ）として炭化水素系潤滑性基油を用い
た場合には、脱水終了後、炭化水素系潤滑性基油を除く
ことなく潤滑油添加剤等として使用できる。
法により除去される。本発明の製造方法では、分離が必
要であるような副生物が生成しないため、水洗等は不要
である。（Ｄ）非反応性の有機液状物質は、反応終了後
の脱水時、又は脱水後に、必要に応じて除去すればよ
く、例えば、（Ｄ）として炭化水素系潤滑性基油を用い
た場合には、脱水終了後、炭化水素系潤滑性基油を除く
ことなく潤滑油添加剤等として使用できる。
【００２９】本発明の製造方法により得られたモリブデ
ンアミン化合物は、従来、有機モリブデン化合物が使用
されてきた種々の用途に使用することができる。このよ
うな用途としては、例えば、潤滑油添加剤、燃料油添加
剤、防錆剤、塩素系樹脂用添加剤、ゴム用接着促進剤、
塗料添加剤、重合触媒等が挙げられ、特に、潤滑油添加
剤及び燃料油添加剤としてに好適に使用される。
ンアミン化合物は、従来、有機モリブデン化合物が使用
されてきた種々の用途に使用することができる。このよ
うな用途としては、例えば、潤滑油添加剤、燃料油添加
剤、防錆剤、塩素系樹脂用添加剤、ゴム用接着促進剤、
塗料添加剤、重合触媒等が挙げられ、特に、潤滑油添加
剤及び燃料油添加剤としてに好適に使用される。
【００３０】本発明の製造方法により得られたモリブデ
ンアミン化合物を潤滑油添加剤として使用した場合に
は、潤滑油の潤滑性が改善され、特に摩擦低減や摩耗防
止に効果がある。本発明のモリブデンアミン化合物の潤
滑性は、硫黄を含有する潤滑油添加剤を併用することに
より、さらに向上する。モリブデンアミン化合物を潤滑
油添加剤として使用した場合の配合量や硫黄を含有する
潤滑油添加剤等については、特開平１３−２４９４８４
号公報等に記載されている。
ンアミン化合物を潤滑油添加剤として使用した場合に
は、潤滑油の潤滑性が改善され、特に摩擦低減や摩耗防
止に効果がある。本発明のモリブデンアミン化合物の潤
滑性は、硫黄を含有する潤滑油添加剤を併用することに
より、さらに向上する。モリブデンアミン化合物を潤滑
油添加剤として使用した場合の配合量や硫黄を含有する
潤滑油添加剤等については、特開平１３−２４９４８４
号公報等に記載されている。
【００３１】本発明の製造方法により得られたモリブデ
ンアミン化合物を燃料油添加剤として使用した場合に
は、燃料油の潤滑性が改善される。特に、本発明の製造
方法により得られたモリブデンアミン化合物を含有する
燃料油をディーゼルエンジンに用いた場合には、インジ
ェクションノズル及びインジェクションポンプ摩耗防
止、また、２−サイクルエンジンに用いた場合には、ピ
ストンリングの摩耗防止に役立つ。
ンアミン化合物を燃料油添加剤として使用した場合に
は、燃料油の潤滑性が改善される。特に、本発明の製造
方法により得られたモリブデンアミン化合物を含有する
燃料油をディーゼルエンジンに用いた場合には、インジ
ェクションノズル及びインジェクションポンプ摩耗防
止、また、２−サイクルエンジンに用いた場合には、ピ
ストンリングの摩耗防止に役立つ。
【００３２】また、本発明の製造方法により得られたモ
リブデンアミン化合物の中でも、ＩＲスペクトルの吸光
度ピークの強度比α／β（但し、αは１６００±２０ｃ
ｍ-1の吸光度ピークの強度を表わし、βは７００±２０
ｃｍ-1の吸光度ピークの強度を表わす。）が０．８５以
下であるモリブデンアミン化合物は、特に、優れた潤滑
性の向上効果を示すことから好ましく、α／βが０．７
５以下であることが更に好ましく、０．７０以下である
ことが最も好ましい。
リブデンアミン化合物の中でも、ＩＲスペクトルの吸光
度ピークの強度比α／β（但し、αは１６００±２０ｃ
ｍ-1の吸光度ピークの強度を表わし、βは７００±２０
ｃｍ-1の吸光度ピークの強度を表わす。）が０．８５以
下であるモリブデンアミン化合物は、特に、優れた潤滑
性の向上効果を示すことから好ましく、α／βが０．７
５以下であることが更に好ましく、０．７０以下である
ことが最も好ましい。
【００３３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、％は特に記載が無い限り
質量基準である。 ＜実施例１＞攪拌機、滴下ロート、温度計及び窒素導入
管を備えたガラス製反応容器に、三酸化モリブデン１５
０ｇ（１モル）及び水３６ｇ（２モル）及び鉱油（パラ
フィン系、４０℃動粘度：２１ｍｍ2／ｓ）３００ｇを
仕込み、窒素気流下で攪拌して三酸化モリブデンを分散
させた。この後、窒素気流下で、７０〜８０℃に保ちつ
つジイソトリデシルアミン１９０ｇ（０．５モル）を１
時間かけて滴下し、更に２時間同温度で熟成した。後、
攪拌を停止して静置し目視したところ、分散していた三
酸化モリブデン粉末は消失していた。この後、１００℃
で１．４ｋＰａ以下に１時間減圧して水分を除去し、モ
リブデンアミン化合物を鉱油溶液として得た。なお、こ
のモリブデンアミン化合物のＩＲ分析では、三酸化モリ
ブデン由来の９９０ｃｍ-1付近の吸収が消失しており、
原料の三酸化モリブデンが完全に反応していることが確
認された。 ＜実施例２＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、ジヤ
シ油由来アルキルアミン３０２ｇ（０．８モル）を使用
した他は、実施例１と同様にして、モリブデンアミン化
合物を鉱油溶液として得た。なお、このモリブデンアミ
ン化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが
完全に反応していることが確認された。 ＜実施例３＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、オレ
イルアミン１８３ｇ（０．７モル）を使用した他は、実
施例１と同様にして、モリブデンアミン化合物を鉱油溶
液として得た。なお、このモリブデンアミン化合物のＩ
Ｒ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完全に反応し
ていることが確認された。 ＜実施例４＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、Ｎ−
牛脂アルキル−１，３−プロパンジアミン９５ｇ（０．
３モル）を使用した他は、実施例１と同様にして、モリ
ブデンアミン化合物を鉱油溶液として得た。なお、この
モリブデンアミン化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸
化モリブデンが完全に反応していることが確認された。 ＜実施例５＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、Ｎ−
（２−ヒドロキシドデシル）モノエタノールアミン１３
７ｇ（０．５モル）を使用した他は、このモリブデンア
ミン化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデン
が完全に反応していることが確認された。 ＜実施例６＞水の使用量を１３．５ｇ（０．７５モル）
とした他は、実施例１と同様にして、モリブデンアミン
化合物を鉱油として得た。なお、このモリブデンアミン
化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完
全に反応していることが確認された。
明する。尚、以下の実施例中、％は特に記載が無い限り
質量基準である。 ＜実施例１＞攪拌機、滴下ロート、温度計及び窒素導入
管を備えたガラス製反応容器に、三酸化モリブデン１５
０ｇ（１モル）及び水３６ｇ（２モル）及び鉱油（パラ
フィン系、４０℃動粘度：２１ｍｍ2／ｓ）３００ｇを
仕込み、窒素気流下で攪拌して三酸化モリブデンを分散
させた。この後、窒素気流下で、７０〜８０℃に保ちつ
つジイソトリデシルアミン１９０ｇ（０．５モル）を１
時間かけて滴下し、更に２時間同温度で熟成した。後、
攪拌を停止して静置し目視したところ、分散していた三
酸化モリブデン粉末は消失していた。この後、１００℃
で１．４ｋＰａ以下に１時間減圧して水分を除去し、モ
リブデンアミン化合物を鉱油溶液として得た。なお、こ
のモリブデンアミン化合物のＩＲ分析では、三酸化モリ
ブデン由来の９９０ｃｍ-1付近の吸収が消失しており、
原料の三酸化モリブデンが完全に反応していることが確
認された。 ＜実施例２＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、ジヤ
シ油由来アルキルアミン３０２ｇ（０．８モル）を使用
した他は、実施例１と同様にして、モリブデンアミン化
合物を鉱油溶液として得た。なお、このモリブデンアミ
ン化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが
完全に反応していることが確認された。 ＜実施例３＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、オレ
イルアミン１８３ｇ（０．７モル）を使用した他は、実
施例１と同様にして、モリブデンアミン化合物を鉱油溶
液として得た。なお、このモリブデンアミン化合物のＩ
Ｒ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完全に反応し
ていることが確認された。 ＜実施例４＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、Ｎ−
牛脂アルキル−１，３−プロパンジアミン９５ｇ（０．
３モル）を使用した他は、実施例１と同様にして、モリ
ブデンアミン化合物を鉱油溶液として得た。なお、この
モリブデンアミン化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸
化モリブデンが完全に反応していることが確認された。 ＜実施例５＞ジイソトリデシルアミンの代わりに、Ｎ−
（２−ヒドロキシドデシル）モノエタノールアミン１３
７ｇ（０．５モル）を使用した他は、このモリブデンア
ミン化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデン
が完全に反応していることが確認された。 ＜実施例６＞水の使用量を１３．５ｇ（０．７５モル）
とした他は、実施例１と同様にして、モリブデンアミン
化合物を鉱油として得た。なお、このモリブデンアミン
化合物のＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完
全に反応していることが確認された。
【００３４】＜比較例１＞水の使用量を３６０ｇ（２０
モル）にし、鉱油を使用しなかった以外は、実施例１と
同様にして反応を行なった。反応終了後、攪拌を停止し
て、７０〜８０℃で１時間静置し、分離した水層３４４
ｇを除去した後、１００℃で１．４ｋＰａ以下に１時間
減圧して水分を除去し、淡青色で粘稠のモリブデンアミ
ン化合物を得た。なお、このモリブデンアミン化合物の
ＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完全に反応
していることが確認された。また、ＩＰＣ発光分析の結
果、分離除去した水層には、２３００ｐｐｍのモリブデ
ンが含まれていることがわかった。 ＜比較例２＞水の使用量を５４０ｇ（３０モル）に変更
した他は、実施例１と同様し反応させた。反応終了後、
攪拌を停止して、７０〜８０℃で１時間静置し、分離し
た水層５２０ｇを除去した後、１００℃で１．４ｋＰａ
以下に１時間減圧して水分を除去し、モリブデンアミン
化合物を鉱油溶液として得た。なお、このモリブデンア
ミンのＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完全
に反応していることが確認された。また、ＩＰＣ発光分
析の結果、分離除去した水層には、２１００ｐｐｍのモ
リブデンが含まれていることがわかった。 ＜比較例３＞鉱油を使用しなかった以外は、実施例１と
同様に反応させた。７０〜８０℃で２時間熟成した後、
攪拌を停止して静置し目視したところ三酸化モリブデン
粉末が残存していたので、８０〜９０℃で、更に１２時
間攪拌を行なった。この後、１００℃で１．４ｋＰａ以
下に１時間減圧して水分を除去し、淡青色で粘稠なモリ
ブデンアミン化合物を得た。なお、このモリブデンアミ
ンのＩＲ分析の結果、９９０ｃｍ-1付近に弱い吸収が見
られることから、原料の三酸化モリブデンが残存してい
ることが示唆された。
モル）にし、鉱油を使用しなかった以外は、実施例１と
同様にして反応を行なった。反応終了後、攪拌を停止し
て、７０〜８０℃で１時間静置し、分離した水層３４４
ｇを除去した後、１００℃で１．４ｋＰａ以下に１時間
減圧して水分を除去し、淡青色で粘稠のモリブデンアミ
ン化合物を得た。なお、このモリブデンアミン化合物の
ＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完全に反応
していることが確認された。また、ＩＰＣ発光分析の結
果、分離除去した水層には、２３００ｐｐｍのモリブデ
ンが含まれていることがわかった。 ＜比較例２＞水の使用量を５４０ｇ（３０モル）に変更
した他は、実施例１と同様し反応させた。反応終了後、
攪拌を停止して、７０〜８０℃で１時間静置し、分離し
た水層５２０ｇを除去した後、１００℃で１．４ｋＰａ
以下に１時間減圧して水分を除去し、モリブデンアミン
化合物を鉱油溶液として得た。なお、このモリブデンア
ミンのＩＲ分析の結果、原料の三酸化モリブデンが完全
に反応していることが確認された。また、ＩＰＣ発光分
析の結果、分離除去した水層には、２１００ｐｐｍのモ
リブデンが含まれていることがわかった。 ＜比較例３＞鉱油を使用しなかった以外は、実施例１と
同様に反応させた。７０〜８０℃で２時間熟成した後、
攪拌を停止して静置し目視したところ三酸化モリブデン
粉末が残存していたので、８０〜９０℃で、更に１２時
間攪拌を行なった。この後、１００℃で１．４ｋＰａ以
下に１時間減圧して水分を除去し、淡青色で粘稠なモリ
ブデンアミン化合物を得た。なお、このモリブデンアミ
ンのＩＲ分析の結果、９９０ｃｍ-1付近に弱い吸収が見
られることから、原料の三酸化モリブデンが残存してい
ることが示唆された。
【００３５】実施例１〜６及び比較例１〜３の製造結果
及び分析結果について、表１及び２にまとめた。なお、
モリブデン含量、溶解性及びα／βは以下の方法で測定
した。 ［モリブデン含量］各モリブデンアミン化合物につい
て、燃焼灰化分解後、ＩＰＣ発光分析計にて測定した。 ［溶解性］各モリブデンアミン化合物について、２，
２，４−トリメチルペンタン（イソオクタン）に対し
て、Mo含量で１質量％になるように溶解し、−１０℃で
３０日保存し、目視にて以下の基準で評価した。 ○：沈殿及び分離が見られない。 ×：沈殿又は分離が見られる。 ［α／β］各モリブデンアミン化合物のＩＲチャートか
ら、１６００±２０ｃｍ-1及び７００±２０ｃｍ-1の吸
光度ピークの強度を求め、強度比α／βを算出した。但
し、αは１６００±２０ｃｍ-1の吸光度ピークの強度で
あり、βは７００±２０ｃｍ-1の吸光度ピークである。
及び分析結果について、表１及び２にまとめた。なお、
モリブデン含量、溶解性及びα／βは以下の方法で測定
した。 ［モリブデン含量］各モリブデンアミン化合物につい
て、燃焼灰化分解後、ＩＰＣ発光分析計にて測定した。 ［溶解性］各モリブデンアミン化合物について、２，
２，４−トリメチルペンタン（イソオクタン）に対し
て、Mo含量で１質量％になるように溶解し、−１０℃で
３０日保存し、目視にて以下の基準で評価した。 ○：沈殿及び分離が見られない。 ×：沈殿又は分離が見られる。 ［α／β］各モリブデンアミン化合物のＩＲチャートか
ら、１６００±２０ｃｍ-1及び７００±２０ｃｍ-1の吸
光度ピークの強度を求め、強度比α／βを算出した。但
し、αは１６００±２０ｃｍ-1の吸光度ピークの強度で
あり、βは７００±２０ｃｍ-1の吸光度ピークである。
【００３６】
【表１】表１
【００３７】
【表２】表２
【００３８】＜潤滑油添加剤としての潤滑性試験＞実施
例１〜６及び比較例１〜３のモリブデンアミン化合物を
市販のエンジン油（ＳＨ級）にMo含量で７００ｐｐｍに
なるように溶解したものについて、ＳＲＶ試験機を用
い、下記条件にて摩擦係数を測定することにより潤滑油
添加剤としての潤滑性を評価した。 ［測定条件］ 測定機器：ＳＲＶ試験機 試験片 上部：シリンダー状試験片（φ１５×２２ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 下部：プレート状試験片（φ２４×６．７５ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 試験片の接触条件 線接触（摺動方向に垂直に往復させる） 荷重 ２００Ｎ 振幅 １ｍｍ サイクル ５０Ｈｚ 測定温度 ８０℃ 測定時間 １５分
例１〜６及び比較例１〜３のモリブデンアミン化合物を
市販のエンジン油（ＳＨ級）にMo含量で７００ｐｐｍに
なるように溶解したものについて、ＳＲＶ試験機を用
い、下記条件にて摩擦係数を測定することにより潤滑油
添加剤としての潤滑性を評価した。 ［測定条件］ 測定機器：ＳＲＶ試験機 試験片 上部：シリンダー状試験片（φ１５×２２ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 下部：プレート状試験片（φ２４×６．７５ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 試験片の接触条件 線接触（摺動方向に垂直に往復させる） 荷重 ２００Ｎ 振幅 １ｍｍ サイクル ５０Ｈｚ 測定温度 ８０℃ 測定時間 １５分
【００３９】
【表３】表３
【００４０】＜燃料油添加剤としての潤滑性試験＞実施
例１〜６及び比較例１〜３のモリブデンアミン化合物を
市販の軽油に、Ｍｏ含量が１００ｐｐｍになるように配
合したものについて、ＳＲＶ試験機を用いて、試験を行
ない、試験後の球状試験片の摩耗痕痕を測定することに
より潤滑性を評価した。 ［測定条件］ 測定機器：ＳＲＶ試験機 試験片 上部：球状試験片（φ１０ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 下部：プレート状試験片（φ２４×７．８６ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 試験片の接触条件 点接触 荷重 ２Ｎ 振幅 ０．５ｍｍ サイクル ５０Ｈｚ 測定温度 ６０℃ 測定時間 ６０分
例１〜６及び比較例１〜３のモリブデンアミン化合物を
市販の軽油に、Ｍｏ含量が１００ｐｐｍになるように配
合したものについて、ＳＲＶ試験機を用いて、試験を行
ない、試験後の球状試験片の摩耗痕痕を測定することに
より潤滑性を評価した。 ［測定条件］ 測定機器：ＳＲＶ試験機 試験片 上部：球状試験片（φ１０ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 下部：プレート状試験片（φ２４×７．８６ｍｍ、材質ＳＵＪ−２） 試験片の接触条件 点接触 荷重 ２Ｎ 振幅 ０．５ｍｍ サイクル ５０Ｈｚ 測定温度 ６０℃ 測定時間 ６０分
【００４１】
【表４】表４
【００４２】
【発明の効果】６価のモリブデン原子を含有する化合物
とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミン化合
物の製造方法では、反応時の水の量が少量で十分であ
り、水洗等も不要であるために、反応終了後の廃液や精
製工程における水洗水等のモリブデンを含有する廃液が
発生しない。したがって、本発明の製造方法では、環境
中にモリブデンイオンを含有する廃水を排出することな
しに、モリブデンアミン化合物を製造することできる。
とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミン化合
物の製造方法では、反応時の水の量が少量で十分であ
り、水洗等も不要であるために、反応終了後の廃液や精
製工程における水洗水等のモリブデンを含有する廃液が
発生しない。したがって、本発明の製造方法では、環境
中にモリブデンイオンを含有する廃水を排出することな
しに、モリブデンアミン化合物を製造することできる。
【図１】実施例１で得られたモリブデンアミン化合物の
ＩＲチャートである。
ＩＲチャートである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１０Ｍ 133/08 Ｃ１０Ｍ 133/08
159/12 159/12
// Ｃ１０Ｎ 10:12 Ｃ１０Ｎ 10:12
30:06 30:06
40:25 40:25
Ｆターム(参考） 4H013 CJ01 CJ17
4H050 AA02 AB48 AB61 BB11 WB14
4H104 AA11R AA13R BE02R BE04R
DB01C FA06 LA03 PA41
Claims (9)
- 【請求項１】 ６価のモリブデン原子を含有する化合物
とアミンとを反応させて得られるモリブデンアミン化合
物の製造方法において、 （Ａ）三酸化モリブデン又はモリブデン酸； （Ｂ）下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数が少なくとも４である１級若しく
は２級脂肪族炭化水素基又は炭素数が少なくとも４であ
る２−ヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ2は炭素数１
〜１２の炭化水素基を表わし、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立
して、水素原子、炭化水素基又は２−ヒドロキシアルキ
ル基を表わし、ａは０又は１の数を表わす。）で表わさ
れるアミン； （Ｃ）一般式（１）で表わされるアミン１モルに対して
１〜５モルの水；及び （Ｄ）非反応性の有機液状物質を使用することを特徴と
するモリブデンアミン化合物の製造方法。 - 【請求項２】 （Ａ）三酸化モリブデン若しくはモリブ
デン酸と（Ｂ）一般式（１）で表わされるアミンとの反
応比が、（Ｂ）のアミン１モルに対して（Ａ）のモリブ
デン原子が０．７〜５モルである請求項１に記載のモリ
ブデンアミン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 反応終了後に、系内の水を蒸発させて除
去することを特徴とする請求項１又は２に記載のモリブ
デンアミン化合物の製造方法。 - 【請求項４】 前記一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ3の
うち少なくとも１つが水素原子である請求項１〜３の何
れか１項に記載のモリブデンアミン化合物の製造方法。 - 【請求項５】 前記一般式（１）において、Ｒ1が炭素
数６〜１８の１級脂肪族炭化水素基又は炭素数６〜１８
のヒドロキシアルキル基である請求項１〜４の何れか１
項に記載のモリブデンアミン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１〜５の何れか１項に記載の製造
方法により得られるモリブデンアミン化合物。 - 【請求項７】 ＩＲスペクトルの吸光度ピークの強度比
α／β（但し、αは１６００±２０ｃｍ-1の吸光度ピー
クの強度を表わし、βは７００±２０ｃｍ-1の吸光度ピ
ークの強度を表わす。）が０．８５以下である請求項６
に記載のモリブデンアミン化合物。 - 【請求項８】 請求項６又７はのモリブデンアミン化合
物からなる潤滑油添加剤。 - 【請求項９】 請求項６又は７のモリブデンアミン化合
物からなる燃料油添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002057959A JP2003252887A (ja) | 2002-03-04 | 2002-03-04 | モリブデンアミン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002057959A JP2003252887A (ja) | 2002-03-04 | 2002-03-04 | モリブデンアミン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003252887A true JP2003252887A (ja) | 2003-09-10 |
Family
ID=28668093
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2002057959A Pending JP2003252887A (ja) | 2002-03-04 | 2002-03-04 | モリブデンアミン化合物の製造方法 |
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| JP (1) | JP2003252887A (ja) |
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| WO2010041551A1 (ja) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| WO2011068137A1 (ja) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| WO2011111795A1 (ja) | 2010-03-12 | 2011-09-15 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| WO2011125879A1 (ja) | 2010-04-02 | 2011-10-13 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
| WO2011125881A1 (ja) | 2010-04-02 | 2011-10-13 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
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| CN103060060A (zh) * | 2011-10-24 | 2013-04-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种清净减摩剂组合物和润滑油组合物 |
| US20130129264A1 (en) * | 2010-06-01 | 2013-05-23 | Nippon Itf, Inc. | Lubricant composition for low-friction sliding material and sliding mechanism using same |
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- 2002-03-04 JP JP2002057959A patent/JP2003252887A/ja active Pending
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