JP2003161823A - カラーフィルター用顔料分散レジストおよびカラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 緑色画素部に、色純度と色濃度が高く、
かつ透明性と耐熱性に優れた硬化塗膜層が得られるカラ
ーフィルター用顔料分散レジストと、この顔料分散レジ
ストの硬化塗膜層を有するカラーフィルターを提供する
こと。 【解決手段】 特定のハロゲン化フタロシアニン（ａ）
を必須成分として含有する顔料（Ａ）、２−オキソ−
１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有す
る重合体（Ｂ）、および、分子中に少なくとも２個のエ
チレン性不飽和二重結合を有する化合物（Ｃ）を含有す
るカラーフィルター用顔料分散レジスト、および、この
顔料分散レジストの硬化塗膜層を基板上に有するカラー
フィルター。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルター
用顔料分散レジストおよび基板上に該カラーフィルター
用顔料分散レジストの硬化塗膜層を有するカラーフィル
ターに関する。

【０００２】

【従来の技術】カラーフィルターは、基板上に設けたブ
ラックマトリックスと呼ばれる網目状の遮光薄膜層の各
網目の中に、各色に相当する着色組成物の硬化塗膜層
（以下、「画素」という。）を形成し、配列させたもの
である。

【０００３】カラーフィルターの着色画素の作成方法と
しては、バインダー樹脂中に顔料を分散させた着色組成
物に、光重合性モノマー、光重合開始剤を添加した顔料
分散レジストを基材上に塗布して乾燥させ、フォトマス
クを通して露光した後、現像して得られる着色パターン
を固着するフォトリソグラフィー法が一般的に広く行わ
れている。例えば、特開２００１−１００４１３号公報
には、バインダー樹脂に２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン−４−イル基を導入しカルボキシル基と反応させて
最終的に不要なカルボン酸を消費させ、さらに該反応に
より生じる架橋構造を導入させ、耐熱性や耐溶剤性の向
上を図ったカラーフィルター用感光性レジストが提案さ
れており、耐熱性、耐水性、耐溶剤性、耐薬品性などに
優れた塗膜が得られている。

【０００４】しかし、この感光性レジストに用いられる
緑色着色剤としては、従来のハロゲン化銅フタロシアニ
ン着色剤である。この従来型ハロゲン化銅フタロシアニ
ン着色剤は、ハロゲンとして臭素を使用し、臭素化率が
高いほど黄味の強い緑色が得られることが知られている
が、この場合は赤味が強くなってしまうなど色味が不安
定である上に、透明度が低下するなどの課題があった。

【０００５】最近、カラーフィルターの最大の用途であ
るカラー液晶ディスプレイが、カラーモニターやカラー
テレビに用いられるようになり、カラー液晶ディスプレ
イにも従来の要求特性に加えて「色再現性」が強く求め
らている。そのため、カラーフィルターに使用する着色
剤にも、色純度および色濃度が高く、透明性の高いもの
が要求されている。しかし、発色が不安定なハロゲン化
銅フタロシアニンを用いた場合、着色画素の耐熱性を改
良するのに有効な架橋構造の導入だけでは、これらの要
求を満足することは困難であった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、緑色
画素部に、色純度と色濃度が高く、かつ透明性と耐熱性
に優れた硬化塗膜層が得られるカラーフィルター用顔料
分散レジストと、この顔料分散レジストの硬化塗膜層を
有するカラーフィルターを提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決するため鋭意検討した結果、下記一般式（１）で
表されるハロゲン化フタロシアニン（ａ）を必須成分と
して含有する顔料（Ａ）、２−オキソ−１，３−ジオキ
ソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体
（Ｂ）、および、分子中に少なくとも２個のエチレン性
不飽和二重結合を有する化合物（Ｃ）を含有する感光性
着色樹脂組成物は、カラーフィルター用顔料分散レジス
トとして好適で、これを用いることにより、緑色画素部
に、色純度と色濃度が高く、かつ透明性と耐熱性に優れ
た硬化塗膜層を有するカラーフィルターが得られること
を見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００８】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表さ
れるハロゲン化フタロシアニン（ａ）を必須成分として
含有する顔料（Ａ）、２−オキソ−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル基および酸性基を有する重合体（Ｂ）、お
よび、分子中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重
結合を有する化合物（Ｃ）を含有することを特徴とす
る、カラーフィルター用顔料分散レジストを提供するも
のである。

【化２】 （式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃ
ｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、
Ｓｎ、Ｐｂまたは２個の水素原子を表す。Ｘ_１〜Ｘ_１６
は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表し、これらハロゲン原子の総和は８〜１６
の整数である。Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、酸素原子または水酸基を表し、ｍは０〜２
の整数を表す。）

【０００９】また、本発明は、基板上に、前記カラーフ
イルター用顔料分散レジストの硬化塗膜層を有すること
を特徴とする、カラーフィルターを提供するものであ
る。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下に本発明をさらに詳細に説明
するが、「前記一般式（１）で表されるハロゲン化フタ
ロシアニン（ａ）」のことを「フタロシアニン（ａ）」
と、「前記一般式（１）で表されるハロゲン化フタロシ
アニン（ａ）を必須成分として含有する顔料（Ａ）」の
ことを「顔料（Ａ）」と、「２−オキソ−１，３−ジオ
キソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体
（Ｂ）」のことを「重合体（Ｂ）」と、「分子中に少な
くとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物
（Ｃ）」のことを「化合物（Ｃ）」と、また「カラーフ
ィルター用顔料分散レジスト」のことを「顔料分散レジ
スト」と、それぞれ略記する。

【００１１】本発明に用いるフタロシアニン（ａ）は、
Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚ
ｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、ＳｎまたはＰ
ｂを中心金属（Ｍ）として有するハロゲン化金属フタロ
シアニン、または、中心金属（Ｍ）の代わりに２個の水
素原子を有するハロゲン化無金属フタロシアニンであ
る。なかでも、特にＡｌ、Ｆｅ、ＮｉまたはＺｎを中心
金属（Ｍ）として有するフタロシアニンが好ましく、Ｚ
ｎまたはＮｉを中心金属（Ｍ）として有するフタロシア
ニンを使用した本発明の顔料分散レジストの硬化塗膜
は、色純度、色濃度、透明性および耐熱性に優れている
ことから、特に好ましい。なお、中心金属（Ｍ）として
Ａｌを有するフタロシアニンを使用した本発明の顔料分
散レジストの硬化塗膜は、透明性に優れる点で好まし
い。

【００１２】前記、一般式（１）において、（Ｍ）が２
個の水素原子の場合（無金属フタロシアニンの場合）お
よび（Ｍ）が原子価が２価の金属の場合、ｍは０であ
り、配位子Ｙは無い。（Ｍ）が原子価が３価以上の金属
の場合は、（Ｍ）に配位子Ｙが配位する。すなわち、
（Ｍ）が原子価が３価の金属の場合は、原子価が１価の
配位子Ｙ１個が、（Ｍ）が原子価が４価の金属の場合
は、原子価が１価の配位子２個、または、原子価が２価
の配位子１個が配位する。例えば、（Ｍ）がＡｌの場
合、ＡｌＣｌとなる。

【００１３】配位子Ｙとして、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、酸素原子または水酸基が例示で
きる。配位子Ｙが水酸基の場合、脱水反応は進行して、
２量体や多量体を形成することもある。本発明で用いる
フタロシアニン（ａ）をＸ_ｎＰｃＭＹ_ｍと簡略化して記
載したとき、（Ｍ）が原子価が３価の金属の場合、下記
一般式（２）の反応が進行して、Ｘ_ｎＰｃＭＯＭＰＣＸ
_ｎで表される２量体を形成することもある。 ２Ｘ_ｎＰｃＭＯＨ → Ｘ_ｎＰｃＭＯＭＰＣＸ_ｎ ＋ Ｈ_２Ｏ （２）

【００１４】また、（Ｍ）が原子価が４価以上の金属の
場合、下記一般式（３）の反応が進行して、ＨＯＸ_ｎＰ
ｃＭＯ（Ｘ_ｎＰｃＭＯ）_ｚ−２Ｘ_ｎＰｃＭＯＨで表され
る多量体を形成することもある。 ｚＸ_ｎＰｃＭ（ＯＨ）_２ → ＨＯＸ_ｎＰｃＭＯ（Ｘ_ｎＰｃＭＯ）_ｚ−２Ｘ_ｎＰ ｃＭＯＨ ＋ （ｚ−２）／２・Ｈ_２Ｏ （３） を形成することもある。

【００１５】更に、（Ｍ）が原子価が４価以上の金属
で、配位子Ｙが水酸基の場合、下記一般式（４）の脱水
反応が進行してμ−オキソ体を形成する場合が多い。 Ｘ_ｎＰｃＭ（ＯＨ）_２ → Ｘ_ｎＰｃＭ＝Ｏ ＋ Ｈ_２Ｏ （４）

【００１６】本発明においては、前記（Ｍ）が原子価が
３価または４価の金属である場合には、製造方法が簡便
で入手しやすいことから、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子または酸素原子を配位子とするフタロ
シアニンを使用する。例えば、（Ｍ）がＡｌの場合、Ａ
ｌＣｌを使用する。

【００１７】本発明においては、緑色の顔料分散レジス
ト硬化塗膜層の膜厚を一定にした場合、ＣＩＥ発色系色
度（Ｙ、ｘ、ｙ値）のｙ値が大きいものを「色純度が高
い」という。また、ｘ、ｙ値が一定の値となるように顔
料分散レジスト硬化塗膜の膜厚を決めた場合、膜厚が薄
いものを「色濃度が高い」といい、Ｙ値が大きいものを
「透明性が高い」という。

【００１８】フタロシアニン（ａ）は、芳香環に置換さ
れたハロゲン原子として、８〜１６個のフッ素、塩素、
臭素、またはヨウ素原子を有する。置換されたハロゲン
原子は全て同一でもよく、異なっていてもよいが、臭素
原子を８個以上、かつ塩素原子を１個以上有することが
好ましく、なかでも臭素原子を１２個以上、かつ塩素原
子を２個以上有するものは、透明性の高い緑色を有し、
カラーフィルター用の緑色着色剤に適している。

【００１９】本発明で用いるフタロシアニン（ａ）は、
従来のハロゲン化銅フタロシアニンよりも分光透過スペ
クトルの半値幅が狭く、かつその最大透過率の値も大き
い。このことは、フタロシアニン（ａ）が、従来のハロ
ゲン化銅フタロシアニンよりも、色純度および色濃度が
高く、透明性の高い緑色を呈することを示している。具
体的には、必須の顔料としてフタロシアニン（ａ）を使
用することにより、従来のハロゲン化銅フタロシアニン
では達成できなかった、３８０〜７８０ｎｍにおける分
光透過スペクトルの透過率が最大となる波長（Ｔmax）
が５２０〜５９０ｎｍであり、Ｔmaxにおける透過率が
７０％以上、かつ、波長６５０〜７００ｎｍにおける分
光透過スペクトルの透過率が２０％以下である緑色画素
を有するカラーフィルターを、簡便に、かつ安価に得る
ことができる。

【００２０】フタロシアニン（ａ）は、ハロゲン化金属
フタロシアニンの公知の製造方法、たとえば、クロルス
ルホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法などによって
製造することができる。

【００２１】本発明の顔料分散レジストにおいては、顔
料（Ａ）としてフタロシアニン（ａ）以外に、黄色顔料
を混合して使用することができる。フタロシアニン
（ａ）と黄色顔料とを、用途に応じて両者の混合比率を
変えることによって、所望の色相に調色することができ
る。

【００２２】本発明で使用できる黄色顔料としては、例
えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等の黄色有
機顔料が挙げられる。

【００２３】これらの黄色顔料は、単独で用いることも
でき、２種以上を混合して用いることもできる。上記顔
料の中でもＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー１８５が色純度と透明性に優れ
ており、特に好ましい。

【００２４】黄色顔料の配合率は、用途に応じて適宜選
択することができるが、一般にカラーフィルターに使用
する場合は、フタロシアニン（ａ）と黄色顔料の合計に
対して１０〜７０重量％の範囲内とするのが好ましく、
より好ましくは３０〜６０重量％の範囲である。

【００２５】一般に、顔料分散レジストに使用する顔料
は、分散状態におけるその粒子径が小さいほど、これを
使用して得られるカラーフィルター画素部の透明性が高
くなるが、あまりに小さい場合は、顔料分散組成物の粘
度が経時的に上昇したり、チキソトロピーが強く現れた
りするほか、顔料が凝集して粒子径の大きい二次粒子を
形成することがあり、この場合もカラーフィルター画素
部の透明性が低下する原因となる。このため、本発明で
用いる顔料（Ａ）の一次粒子径は、１０〜１００ｎｍの
範囲が好ましく、３０〜５０ｎｍの範囲が特に好まし
い。

【００２６】本発明で用いる顔料（Ａ）は、例えば、こ
れに顔料分散剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、更に必要に応じ
て、各種添加剤等を、ボールミル、サンドミル、ビーズ
ミル、３本ロールミル、ペイントコンディショナー、ア
トライター、分散攪拌機、超音波分散機等の混合装置に
より混合して顔料分散組成物とした後、この顔料分散組
成物と、重合体（Ｂ）、化合物（Ｃ）、更に必要によ
り、溶剤（Ｅ）、光重合開始剤（Ｆ）、その他の成分等
との配合を行って顔料分散レジストを調製することがで
きる。なお、ここで顔料分散組成物の調製に用いる溶剤
と、顔料分散レジストの調製に必要に応じて用いる溶剤
は、その種類が同一であっても、異なっていても良い。

【００２７】前記顔料分散組成物の製造で用いる顔料分
散剤（Ｄ）としては、各種の顔料分散剤を使用すること
ができ、特に限定されるものではないが、例を挙げれ
ば、界面活性剤；顔料の中間体もしくは誘導体、染料の
中間体もしくは誘導体；ポリアミド系樹脂、ポリウレタ
ン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂などの
樹脂型分散剤等が挙げられる。これら顔料分散剤（Ｄ）
の中でも、特に、主鎖または側鎖にＮ，Ｎ−ジ置換アミ
ノ基および酸性基を有するアクリル系重合体を含有する
顔料分散剤を使用することが好ましい。樹脂型分散剤の
市販品には、例えば、ビックケミー社製の「ＢＹＫ−１
６０」、「ＢＹＫ−１６１」、「ＢＹＫ−２００１」、
エフカーケミカルズ社製の「エフカ４６」、味の素社製
の「アジスパーＰＢ−８１４」などがある。これらの分
散剤（Ｄ）は、１種単独でも、あるいは、２種以上を組
み合わせて使用することもできる。

【００２８】また、前記顔料分散組成物の製造で用いる
溶剤（Ｅ）としては、前記重合体（Ｂ）、化合物
（Ｃ）、顔料分散剤（Ｄ）、および、更に必要により配
合されるその他の成分を溶解し、顔料（Ａ）を安定的に
分散させることができる溶剤を使用することが好まし
い。このような溶剤としては、例えば、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリ
コールモノエチルエーテルアセテートなどの酢酸エステ
ル系溶剤、エトキシプロピオネートなどのプロピオネー
ト系溶剤、トルエン、キシレン、メトキシベンゼンなど
の芳香族系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど
のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、ヘ
キサンなどの脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンなどの窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクト
ンなどのラクトン系溶剤、カルバミン酸エステルなどが
挙げられる。これらの溶剤は、１種単独でも、あるいは
２種以上を組み合わせて使用することもできる。

【００２９】前記顔料分散組成物中の不揮発分の含有率
は、１０〜３５重量％の範囲にあるのが好ましい。ま
た、該不揮発分中に含有される顔料（Ａ）の含有率は８
〜２３重量％の範囲にあることが好ましく、該不揮発分
中に含有される顔料分散剤（Ｄ）の含有率は２〜１５重
量％の範囲にあることが好ましい。

【００３０】次に、本発明で用いる重合体（Ｂ）は、２
−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基（以下、
シクロカーボネート基という。）および酸性基を有する
重合体であり、シクロカーボネート基とは、下記の一般
式（５）で示されるものである。

【化３】 （但し、式中のＲ_１、Ｒ_２およびＲ_３ は、それぞれ同
一であっても異なっていても良い、水素原子または炭素
原子数１〜４のアルキル基を表す。）

【００３１】重合体（Ｂ）は、例えば、分子中に少なく
とも１個のシクロカーボネート基及びエチレン性不飽和
二重結合を有する単量体（以下、シクロカーボネート基
含有単量体という。）と、分子中に少なくとも１個の酸
性基およびエチレン性不飽和二重結合を有する単量体
（以下、酸性基含有単量体という。）とを必須成分とし
て、更に必要により、これらの単量体と共重合可能な他
のエチレン性不飽和二重結合を有する単量体（以下、共
重合可能な単量体という。）を共重合させることにより
得られる。

【００３２】シクロカーボネート基含有単量体として
は、例えば、下記の一般式（６）で示されるような化合
物が挙げられる。

【化４】 （但し、式中のＲは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ
_１、Ｒ_２およびＲ_３ は、それぞれ同一であっても異な
っていても良い、水素原子または炭素原子数１〜４のア
ルキル基を表す。また、ａは１〜６の整数である。）

【００３３】これらの具体例としては、２，３−カーボ
ネートプロピル（メタ）アクリレート、２−メチル−
２，３−カーボネートプロピル（メタ）アクリレート、
３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリレート、３
−メチル−３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリ
レート、４−メチル−３，４−カーボネートブチル（メ
タ）アクリレート、３−メチル−３，４−カーボネート
ブチル（メタ）アクリレート、６，７−カーボネートヘ
キシル（メタ）アクリレート、５−エチル−５，６−カ
ーボネートヘキシル（メタ）アクリレート、７，８−カ
ーボネートオクチル（メタ）アクリレートの如き（メ
タ）アクリレート類；２，３−カーボネートプロピルビ
ニルエーテル、メチル−２，３−カーボネートプロピル
マレート、メチル−２，３−カーボネートプロピルクロ
トネート等が挙げられる。これらのシクロカーボネート
基含有単量体は、１種又は２種以上を組み合わせて使用
することができる。

【００３４】また、酸性基含有単量体としては、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、クマロン酸、イタコン
酸、マレイン酸、フマル酸等のエチレン性不飽和モノ−
またはジ−カルボン酸類；マレイン酸モノアルキルエス
テル、フマル酸モノアルキルエステル、イタコン酸モノ
アルキルエステル；水酸基含有化合物に無水フタル酸、
無水コハク酸、無水トリメリット酸等の酸無水物を付加
させて得られるもの；ｐ−スチレンカルボン酸、ｐ−ス
チレンスルホン酸、ｐ−ヒドロキシスチレン、２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルホスフェート等が挙げら
れる。なかでも、カルボキシル基またはフェノール性水
酸基を有する単量体を使用するのが好ましく、カルボキ
シル基を有する単量体が特に好ましい。

【００３５】共重合可能な単量体としては、例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリ
ル酸ヘプシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）
アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ステアリルな
どの炭素原子数１〜２２のアルキル基を持つ（メタ）ア
クリル酸エステル；（メタ）アクリル酸シクロヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリ
ル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロ
ペンテニルオキシエチル等の脂環式のアルキル基を有す
る（メタ）アクリル酸エステル；テトラヒドロフルフリ
ルアルコールとεーカプロラクトン付加物の（メタ）ア
クリル酸エステル；

【００３６】（メタ）アクリル酸ベンゾイルオキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸
フェニルエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸フェノキシジエチレングリコー
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピル等の芳香環を有する（メタ）アクリル酸エス
テル；（メタ）アクリル酸ヒドロキエチル、（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリ
セロールなどのヒドロキシアルキル基を有する（メタ）
アクリル酸エステル；ラクトン変性（メタ）アクリル酸
ヒドロキシエチル；

【００３７】アクリルアミド、そのアルキド置換アミ
ド；フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジ
ブチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、フ
マル酸メチルエチル、フマル酸メチルブチル、イタコン
酸メチルエチルなどの不飽和ジカルボン酸エステル；ス
チレン、α−メチルスチレン、クロロスチレンなどのス
チレン誘導体等が挙げられる。これら共重合可能な単量
体は、１種又は２種以上を組み合わせて使用することが
できる。

【００３８】前記共重合可能な単量体のうち、顔料の分
散性に優れる重合体（Ｂ）が得られることから、芳香環
を有する（メタ）アクリル酸エステルが好ましく、（メ
タ）アクリル酸ベンジルが特に好ましい。

【００３９】また、前記重合体（Ｂ）としては、耐熱
性、耐光性、透明性等に優れることから、シクロカーボ
ネート基含有単量体、酸性基含有単量体、および、必要
に応じて併用する共重合可能な単量体としてビニル系単
量体を主成分として用いて得られるビニル系重合体であ
ることが好ましく、なかでも、アクリル系単量体を主成
分として用いて得られるアクリル系重合体が、耐熱性、
耐光性、透明性等に優れることから、好ましい。

【００４０】前記重合体（Ｂ）を製造する際の共重合の
形態は、特に制限されないが、例えば、触媒（重合開始
剤）の存在下に、ラジカル重合法により製造することが
できる。共重合の方法は塊状重合法、溶液重合法、懸濁
重合法、乳化重合法等の公知の方法を使用することがで
きる。得られる重合体（Ｂ）は、ランダム共重合体、ブ
ロック共重合体、グラフト共重合体等のいずれでもよ
い。

【００４１】ここで、溶液重合法等に用いることができ
る溶剤としては、前述した顔料分散組成物を作成する際
に使用できる溶剤（Ｅ）を挙げることができる。

【００４２】触媒は、公知のラジカル重合開始剤を使用
することができ、例えば、２，２′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチル
バレロニトリル）、２，２′−アゾビス−（４−メトキ
シ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合
物、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシ
ド、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１，１′−ビス
−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、ｔ−アミ
ルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシ
ルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸
化物や、過酸化水素等を挙げることができる。

【００４３】重合体（Ｂ）を製造する際に用いるシクロ
カーボネート基含有単量体の使用割合は、特に限定され
ないが、なかでも、耐熱性、溶剤に対する溶解性、およ
び、顔料の分散性に優れる顔料分散レジストが得られる
ことから、シクロカーボネート基含有単量体、酸性基含
有単量体、および、必要に応じて併用する共重合可能な
単量体の合計１００重量％に対して、１〜５０重量％と
なる範囲が好ましく、２〜４０重量％となる範囲が特に
好ましい。

【００４４】また、重合体（Ｂ）を製造する際に用いる
酸基含有単量体の使用割合は、特に限定されないが、な
かでも、アルカリ現像液への適度な溶解性を有し、塗膜
のパターン形成が容易な顔料分散レジストが得られるこ
とから、シクロカーボネート基含有単量体、酸性基含有
単量体、および、必要に応じて併用する共重合可能な単
量体の合計１００重量％に対して、３〜４０重量％とな
る範囲が好ましく、５〜３５重量％となる範囲が特に好
ましい。

【００４５】さらに、重合体（Ｂ）を製造する際に共重
合可能な単量体を併用する場合、その使用割合は、特に
限定されないが、なかでも、シクロカーボネート基含有
単量体、酸性基含有単量体、および、必要に応じて併用
する共重合可能な単量体の合計１００重量％に対して、
１０〜９６重量％となる範囲が好ましく、３０〜９０重
量％となる範囲が特に好ましい。

【００４６】重合体（Ｂ）の酸価は、アルカリ現像液に
より現像ができる限り、特に限定されるものではない
が、２０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、５０〜１
５０ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。

【００４７】さらに、重合体（Ｂ）の分子量は、特に限
定されないが、耐熱性、耐光性、耐薬品性等の塗膜性能
が維持できることから、ポリスチレン換算で数平均分子
量（以下、Ｍｎという。）が２,０００以上であること
が好ましく、なかでも、粘度が適当で塗装作業性に優
れ、均一で良好な塗膜性能を付与できる顔料分散レジス
トが得られることから、３,０００〜３０,０００である
ことが特に好ましい。

【００４８】重量平均分子量（以下、Ｍｗという。）と
Ｍｎとの割合（Ｍｗ／Ｍｎ：分子量分布）は特に制限さ
れないが、６．０以下であることが好ましく、なかで
も、粘度が適当で塗装作業性に優れ、均一で良好な塗膜
性能を付与でき、アルカリ現像液への溶解性にも優れる
顔料分散レジストが得られることから、５．０以下であ
ることが特に好ましい。

【００４９】次に、化合物（Ｃ）について説明する。化
合物（Ｃ）としては、例えば、トリメチロールエタント
リアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アク
リロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アク
リロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ
（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレー
ト、ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。

【００５０】前記エポキシ（メタ）アクリレートとして
は、例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、
クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリ
ル酸の反応物等が挙げられる。

【００５１】また、前記ウレタン（メタ）アクリレート
としては、例えば、ポリオール類（例えば、エチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノ
ールＡのポリエトキシジオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリ
オール等）と、有機ポリイソシアネート類（例えば、ト
リレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート等）と、水酸基含有（メタ）アクリレート
類（例えば、２-ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２-ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１,
４-ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート等）との
反応物などが挙げられる。

【００５２】さらに、ポリエステル（メタ）アクリレー
トとしては、例えば、多塩基酸化合物又はその無水物と
ポリオール類との反応物であるポリエステルポリオール
類と（メタ）アクリル酸との反応物などが挙げられる。
ここで用いる多塩基酸化合物又はその無水物としては、
例えば、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタ
ル酸、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸及びこれらの無水物等が挙げ
られ、ポリオール類としては、例えば、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、３-メチル-１,５-ペンタ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、１,６-ヘキサン
ジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール等が挙げられる。

【００５３】本発明においては、上記化合物（Ｃ）の中
でも、（メタ）アクリロイル基を２〜８個有する化合物
が好ましく、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レートが、光硬化の感度に優れる顔料分散レジストが得
られることから特に好ましい。これらの化合物（Ｃ）
は、単独で用いることも、２種以上を混合して使用する
こともできる。

【００５４】化合物（Ｃ）の配合率は、現像性が良好
で、光硬化性に優れる顔料分散レジストがえられること
から、重合体（Ｂ）１００重量部に対して２５〜１５０
重量部の範囲が好ましく、なかでも、５０〜１５０重量
部の範囲が特に好ましい。化合物（Ｃ）そのものは、ア
ルカリに不溶であっても、これを顔料分散組成物ととも
に重合体（Ｂ）と混合し、さらに必要に応じて、溶剤
（Ｅ）、光重合開始剤（Ｆ）、その他の成分等を添加し
て顔料分散レジストを調製し、フォトリソグラフィー法
に使用した場合は、該顔料分散レジスト塗膜の紫外線や
可視光が照射された部分は、光硬化してアルカリ現像液
に不溶となるが、照射されなかった部分はアルカリ現像
液に溶解除去されて現像される。

【００５５】光重合開始剤（Ｆ）としては、各種の光重
合開始剤が使用でき、例えば、ベンゾフェノン、４，
４′−ビスメチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケ
トン等のベンゾフェノ類；キサントン、チオキサントン
等のキサントン類；ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ベンジル−４−ジメチルアミノベンゾエート、４−
ビス−トリクロロメチル−６−（４−エトキシ）フェニ
ル−Ｓ−トリアジン、２−アミルアントラキノン、β−
クロルアントラキノン、ビイミダゾールなどが挙げられ
る。

【００５６】光重合開始剤（Ｆ）として市販されている
ものとしては、例えば、チバスペシャルティーケミカル
ズ社製「イルガキュア−１８４」、「イルガキュア−３
６９」、「ダロキュア−１１７３」、ＢＡＳＦ社製「ル
シリン−ＴＰＯ」、日本化薬社製「カヤキュアーＤＥＴ
Ｘ」、「カヤキュアーＯＡ」、ストーファー社製「バイ
キュアー１０」、「バイキュアー５５」、アクゾー社製
「トリゴナールＰＩ」、サンド社製「サンドレー１００
０」、アップジョン社製「デープ」、黒金化成社製「ビ
イミダゾール」などが挙げられる。

【００５７】また、前記光重合開始剤（Ｆ）に各種の光
増感剤を併用することもできる。光増感剤としては、例
えば、アミン類、尿素類、硫黄原子を有する化合物、燐
原子を有する化合物、塩素原子を有する化合物、ニトリ
ル類、その他の窒素原子を有する化合物等が挙げられ
る。これらは、単独で用いることも、２種以上を組み合
わせて用いることもできる。

【００５８】光重合開始剤（Ｆ）の配合率は、特に限定
されるものではないが、光硬化時の感光度が高く、顔料
分散レジストの塗膜を乾燥させたときの光重合開始剤
（Ｆ）の結晶の析出による塗膜物性の劣化を防止できる
ことから、化合物（Ｃ）１００重量部に対して０．１〜
３０重量部の範囲が好ましい。

【００５９】また、本発明の顔料分散レジストには、シ
クロカーボネート基を開環し架橋反応を促進させるた
め、開環触媒を使用することができる。開環触媒として
は、各種のシクロカーボネート基開環触媒やエポキシ基
開環触媒が使用できる。

【００６０】さらに、本発明の顔料分散レジストには、
必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、顔料
誘導体、染料、樹脂、カップリング剤、レベリング剤、
消泡剤、酸化防止剤、安定剤等、公知慣用の添加剤を添
加することができる。

【００６１】本発明の顔料分散レジストの配合として
は、顔料（Ａ）と重合体（Ｂ）と化合物（Ｃ）と顔料分
散剤（Ｄ）と溶剤（Ｅ）と光重合開始剤（Ｆ）とを含有
してなり、かつ、顔料（Ａ）の含有率が４〜１２重量％
で、重合体（Ｂ）の含有率が３〜１５重量％で、化合物
（Ｃ）の含有率が０．８〜２３重量％で、しかも、不揮
発分の合計の含有率が２０〜３０重量％であるものが好
ましく、さらに、顔料分散剤（Ｄ）の含有率が０．８〜
９重量％で、光重合開始剤（Ｆ）の含有率が０．１〜７
重量％であるものが特に好ましい。

【００６２】一般に、カラーフィルターは以下の工程を
経て作成される。顔料分散レジストを、カラーフィルタ
ー用基板のブラックマトリックスを設けた側全面に塗
布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを通
して紫外線あるいは可視光を照射し、現像することによ
って、画素部に顔料分散レジストの光硬化塗膜層を形成
する。その後必要に応じて、加熱処理（ポストベーク）
して該顔料分散レジストの光硬化塗膜層をさらに熱硬化
させることもできる。各色ごとに同様の操作を３回繰り
返して、所定の位置に赤色、緑色、青色（あるいは、シ
アン、マジェンタ、イエロー）の画素を有するカラーフ
ィルターを作成する。

【００６３】以下に、本発明のカラーフィルターの製造
方法を、上記一般的な製造方法を例として、工程順にさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。

【００６４】本発明の顔料分散レジストをカラーフィル
ター用基板表面に塗布する方法については、特に限定は
ない。塗布方法としては、例えば、印刷法、スプレー
法、ロールコート法、バーコート法、カーテンコート
法、スピンコート法等の方法を用いることができる。

【００６５】カラーフィルター用基板に塗布した顔料分
散レジストの塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割
合等によっても異なるが、通常５０〜１５０℃で、１〜
１５分間程度である。

【００６６】顔料分散レジスト塗膜の光硬化に用いる光
としては、各種のエネルギー線が使用できるが、２００
〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線あるいは可視光を使用
するのが好ましい。なかでも、波長が短く、エネルギー
の高い紫外線を使用するのが特に好ましい。紫外線ある
いは可視光の光源としては、フォトファブリケーション
の分野で広く使用されているものを使用することがで
き、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧
水銀ランプ、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、
ブラックライトランプ、水銀−キセノンランプ、エキシ
マーランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミウム
レーザー、アルゴンレーザー、Ｎｄ−ＹＡＧレーザーを
用いたＴＨＧやＦＨＧ光レーザーなどが挙げられる。光
源としてレーザーを使用した場合は、フォトマスクを使
用しないで、顔料分散レジスト塗膜に直接画素パターン
を描画することができる。

【００６７】本発明の顔料分散レジストは、上記の光だ
けではなく、電子線に対しても感度を有するので、レー
ザーと同様に、電子線で顔料分散レジスト塗膜に直接画
素パターンを描画することもできる。この場合は、前記
光硬化性組成物中に必ずしも光重合開始剤（Ｆ）を配合
する必要はない。

【００６８】顔料分散レジストの塗膜に光照射して画素
パターンを焼き付けた後、現像する際に用いるアルカリ
現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、トリメチルアンモニウムヒド
ロキシドなどの水溶液などを使用することができる。該
アルカリ現像液中に、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等の水溶性有機溶剤、界面活性剤を適当量添
加してもよい。

【００６９】現像方法は、液盛り法、ディッピング法、
スプレー法等のいずれでもよい。現像後は、水洗し、乾
燥させる。

【００７０】本発明の顔料分散レジストは、緑色画素部
用であるが、一般には、得られた光硬化塗膜層を有する
基板を、ホットプレート、オーブン等の加熱装置によ
り、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベ
ーク）することによって、塗膜中の揮発性成分を除去す
ると同時に、顔料分散レジストの光硬化塗膜中に残存す
る未反応のエチレン性不飽和二重結合を熱硬化させ、各
色ごとに同様の操作を３回繰り返し、所定の位置の画素
部に、それぞれ赤色、緑色、青色の顔料分散レジストの
光硬化塗膜層を有するカラーフィルターを作成する。

【００７１】上記工程を経て得られる本発明のカラーフ
ィルターの緑色画素部は、透明性、色純度、色濃度に優
れている。

【００７２】

【実施例】以下に、実施例および比較例を示して本発明
をさらに詳細に説明する。なお、「部」および「％」
は、特に断りがない限り、それぞれ「重量部」および
「重量％」を表す。

【００７３】製造例１〔重合体（Ｂ）の調製〕 温度計、環流冷却管、撹拌機および窒素ガス導入口を備
えた四つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃと略記す
る。）４２５．０部を仕込み、撹拌しながら９０℃まで
昇温したのち、２，３−カーボネートプロピルメタクリ
レート（以下、ＣＰＭＡと略記する。）８２．０部、メ
タクリル酸３８．０部、ベンジルメタクリレート（以
下、ＢＺＭＡと略記する。）２１０．０部、ＰＧＭＡｃ
９７．０部およびｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサネート（以下、Ｐ−Ｏと略記する。）１６．５部の
混合溶解物を１時間かけて滴下した。滴下終了後、９０
℃に２時間保持したのち、Ｐ−Ｏ１．７部を加え、さら
に同温度で７時間反応させて、樹脂固形分の酸価（試料
１ｇ中に存在する酸分を規定の方法に基き、中和するの
に要した水酸化カリウムのミリグラム数）が７５ｍｇＫ
ＯＨ／ｇの重合体溶液（Ｂ−１）を得た。得られた重合
体溶液（Ｂ−１）の不揮発分（１０７．５℃、１時間乾
燥後の残留樹脂重量％）は４０．７％、ガードナー粘度
はＴ〜Ｕで、ポリスチレン換算の数平均分子量は５，３
００、Ｍｗ／Ｍｎは２．２９であった。

【００７４】比較製造例１（比較用共重合体の調製） 滴下する混合溶解物を、メタクリル酸３８．０部、ＢＺ
ＭＡ２８２．０部、ＰＧＭＡｃ９７．０部およびＰ−Ｏ
１６．５部の混合溶解物に変更した以外は製造例１と同
様にして、樹脂固形分の酸価が７５ｍｇＫＯＨ／ｇの比
較用共重合体溶液（Ｈ−１）を得た。得られた共重合体
溶液の不揮発分は４０．７％、ガードナー粘度がＨ、そ
して数平均分子量が４，８００であり、Ｍｗ／Ｍｎは
２．４０であった。

【００７５】実施例１ 直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを仕込んだ五十嵐機
械製造社製高速分散機「ＴＳＣ−６Ｈ」に、平均一次粒
子径が４０ｎｍで、下記平均組成のハロゲン化亜鉛フタ
ロシアニン１５部、ビックケミー社製アクリル系分散剤
「ＢＹＫ−２００１」４．５部およびＰＧＭＡｃ８０．
５部を仕込み、毎分２０００回転で８時間攪拌して、緑
色顔料分散組成物（Ｇ−１）を得た。

【００７６】＜ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの平均組
成＞前記一般式（１）において、Ｍ、Ｙ、Ｘおよびｍが
以下のとおりである。 Ｍ：Ｚｎ Ｙ：なし（ｎ＝０） Ｘ：臭素原子（置換数１３）、塩素原子（置換数２） ｍ：１５

【００７７】次いで、直径０．５ｍｍのジルコニアビー
ズを仕込んだ高速分散機「ＴＳＣ−６Ｈ」に、平均一次
粒子径が４０ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０
１５部、ビックケミー社製アクリル系分散剤「ＢＹＫ
−２００１」４．５部およびＰＧＭＡｃ８０．５部を仕
込み、毎分２０００回転で８時間攪拌して、黄色顔料分
散組成物（Ｙ−１）を得た。

【００７８】緑色顔料分散組成物（Ｇ−１）５３部と黄
色顔料組成物（Ｙ−１）４７部を混合して、本発明で用
いるカラーフィルター用顔料分散組成物を得た。

【００７９】該カラーフィルター用顔料分散組成物１０
０部、重合体溶液（Ｂ−１）３１．３部、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート（以下、ＤＰＨＡと略記
する。）１２．５部、チバスペシャルティーケミカルズ
社製光重合開始剤「イルガキュアー＃３６９」０．３部
およびＰＧＭＡｃ１７．１部を混合した後、孔径１．０
μｍのフィルターを用いてろ過して、本発明のカラーフ
ィルター用顔料分散レジストを得た。

【００８０】実施例２ ハロゲン化亜鉛フタロシアニン１５部の代わりに、下記
平均組成のハロゲン化ニッケルフタロシアニン１５部を
使用した以外は実施例１と同様にして、緑色顔料分散組
成物（Ｇ−２）およびを得た。

【００８１】＜ハロゲン化ニッケルフタロシアニンの平
均組成＞前記一般式（１）において、Ｍ、Ｙ、Ｘおよび
ｍが以下のとおりである。 Ｍ：Ｎｉ Ｙ：なし（ｎ＝０） Ｘ：臭素原子（置換数１３）、塩素原子（置換数２） ｍ：１５

【００８２】緑色顔料組成物（Ｇ−２）４５部と、実施
例１で得た黄色顔料組成物（Ｙ−１）５５部を混合し
て、本発明に用いるカラーフィルター用顔料分散組成物
を得た。

【００８３】次いで、該カラーフィルター用顔料分散組
成物１００部、重合体溶液（Ｂ−１）３１．３部、ＤＰ
ＨＡ１２．５部、「イルガキュアー＃３６９」０．３部
およびＰＧＭＡｃ１７．１部を混合した後、孔径１．０
μｍのフィルターを用いてろ過し、本発明のカラーフィ
ルター用顔料分散レジストを得た。

【００８４】比較例１ ハロゲン化亜鉛フタロシアニン１５部の代わりに、下記
平均組成のハロゲン化銅フタロシアニン１５部を使用し
た以外は実施例１と同様にして緑色顔料分散組成物（Ｇ
−３）を得た。

【００８５】＜ハロゲン化銅フタロシアニンの平均組成
＞前記一般式（１）において、Ｍ、Ｙ、Ｘおよびｍが以
下のとおりである。 Ｍ：Ｃｕ Ｙ：なし（ｎ＝０） Ｘ：臭素原子（置換数１３）、塩素原子（置換数２） ｍ：１５

【００８６】次いで、緑色顔料分散組成物（Ｇ−３）６
０部、実施例１で得た黄色顔料分散組成物（Ｙ−１）４
０部、大日本インキ化学工業社製カルボキシル基含有ア
ルカリ可溶性アクリル系樹脂「エクセディックＬＣ−２
９５」３１．３部、ＤＰＨＡ１２．５部、「イルガキュ
アー＃３６９」０．３部およびＰＧＭＡｃ１７．１部を
混合した後、孔径１．０μｍのフィルターを用いてろ過
し、比較用の顔料分散レジストを得た。

【００８７】比較例２ 重合体溶液（Ｂ−１）の代わりに、共重合体溶液（Ｈ−
１）を使用した以外は実施例１と同様にして、比較用の
顔料分散レジストを得た。

【００８８】試験例１〜２および比較試験例１〜２ 上記の実施例１、２で得た本発明のカラーフィルター用
顔料分散レジスト、および、比較例１、２で得た比較用
の顔料分散レジストについて、下記の試験を行い、結果
と評価を第１表および図１に示した。

【００８９】＜顔料分散レジスト硬化塗膜層の色濃度試
験＞各顔料分散レジストをガラス板上に滴下し、スピン
コーターを用いて、ポストベーク後の顔料分散レジスト
硬化塗膜層のＣＩＥ発色系色度におけるｘ値およびｙ値
が、ｘ＝０．２６０およびｙ＝０．６３０となるように
回転塗布した後、６０℃で５分間予備乾燥、プリベーク
して、顔料分散レジスト塗膜層を形成した。得られた各
顔料分散レジスト塗膜層に、カラーフィルター用フォト
マスクを通して、高圧水銀灯を用いて０．１Ｊ／ｃｍ^２
の光を照射した後、純水で３０重量倍に希釈し、３０
℃に保持したアイテス社製アルカリ現像液「ＩＤＩ９Ａ
Ｉ」（テトラメチルアンモニウムヒドロキシド系現像
液）中に浸漬して、未露光部の顔料分散レジスト塗膜を
容出させ、現像した。洗液が中性になるまで純水で洗浄
し、風乾し、その後さらに２５０℃で３０分間ポストベ
ークして、顔料分散レジストの光硬化塗膜層中に残存す
る未反応のＤＰＨＡを熱硬化させて、色濃度試験用試料
を作製した。なお、顔料分散レジスト硬化塗膜層のＣＩ
Ｅ発色系色度は、オリンパス社製顕微分光測光装置「Ｏ
ＳＰ−ＳＰ−２００」を使用して測定した。

【００９０】各色濃度試験用試料について、ポストベー
ク後の顔料分散レジスト硬化塗膜層の膜厚を、日本真空
技術社製表面形状測定装置「ＤＥＫＴＡＫ３」を使用し
て測定した。ｘ＝０．２６０、ｙ＝０．６３０となる膜
厚が薄いほど、色濃度が高いと評価した。結果を第１表
に示した。

【００９１】＜顔料分散レジスト硬化塗膜層の透明性試
験＞前記色濃度試験用試料の顔料分散レジスト硬化塗膜
層について、顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ−２０
０」を用いて、ＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定し
た。Ｙ値が大きいほど、透明性が高いと評価した。結果
を第１表に示した。

【００９２】＜顔料分散レジスト硬化塗膜層の色純度試
験＞各顔料分散レジストをガラス板上に滴下し、スピン
コーターを用いて回転塗布し、以後の工程は、色濃度試
験用試料の作製方法と同様にして、ポストベーク後の顔
料分散レジスト硬化塗膜層の膜厚が、それぞれ２．０、
２．５、３．０μｍの色純度試験用試料を作製した。

【００９３】色純度試験用試料の顔料分散レジスト硬化
塗膜層について、顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ−２
００」を用いてＣＩＥ発色系におけるｙ値を測定した。
結果を図１に示した。ｙ値が高いほど、色純度が高いと
評価した。

【００９４】＜顔料分散レジスト硬化塗膜層の耐熱性試
験＞前記色濃度試験用試料の顔料分散レジスト硬化塗膜
層について、顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ−２０
０」を用いて、ＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定し
た（この場合のＹ値をＹ１とする）。次いで、前記硬化
塗膜を２８０℃で３０分間加熱した後に、前記の装置を
用いて硬化塗膜のＹ値を測定した（この場合のＹ値をＹ
２とする）。Ｙ１とＹ２との差ΔＹにより硬化塗膜の耐
熱性を評価した。このΔＹが０．５未満のものを○、
０．５以上のものを×とした。

【００９５】

【表１】

【００９６】第１表の結果において、顔料（Ａ）、重合
体（Ｂ）および化合物（Ｃ）を使用した顔料分散レジス
ト硬化塗膜層を有するカラーフィルターの緑色画素部
は、ハロゲン化銅フタロシアニンと黄色顔料を使用した
場合と比べて、ｘ＝０．２６０、ｙ＝０．６３０となる
膜厚が薄いことから色濃度に優れており、Ｙ値が大きい
ことから透明性が高いことが明らかである。

【００９７】また、図１において、顔料（Ａ）、重合体
（Ｂ）および化合物（Ｃ）を使用した顔料分散レジスト
硬化塗膜層を有するカラーフィルターの緑色画素部は、
ハロゲン化銅フタロシアニンと黄色顔料を使用した場合
と比べて、同一膜厚においてｙ値が大きいことから、色
純度においても優れていることが明らかである。

【００９８】さらに、第１表の結果において、顔料
（Ａ）、重合体（Ｂ）および化合物（Ｃ）を使用した顔
料分散レジスト硬化塗膜層を有するカラーフィルターの
緑色画素部は、シクロカーボネート基を含有しない比較
用共重合体を使用した場合と比べて、ΔＹが小さく０．
５未満であることから、耐熱性に優れていることが明ら
かである。

【００９９】

【発明の効果】本発明のカラーフィルター用顔料分散レ
ジストを用いることにより、緑色画素部に、色純度と色
濃度が高く、かつ透明性と耐熱性に優れた硬化塗膜層を
有するカラーフィルターが得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 顔料分散レジスト硬化塗膜層の膜厚とｙ値と
の関係を示す図である。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１３年１２月２６日（２００１．１２．
２６）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 （式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃ
ｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、
Ｓｎ、Ｐｂまたは２個の水素原子を表す。Ｘ_１〜Ｘ_１６
は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表し、これらハロゲン原子の総和は８〜１６
の整数である。Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、酸素原子または水酸基を表し、ｍは０〜２
の整数を表す。）

【請求項１０】 前記顔料（Ａ）と、２−オキソ−１，
３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重
合体（Ｂ）と、分子中に少なくとも２個のエチレン性不
飽和二重結合を有する化合物（Ｃ）と、顔料分散剤
（Ｄ）と、溶剤（Ｅ）と、光重合開始剤（Ｆ）とを必須
成分として含有してなり、かつ、顔料（Ａ）の含有率が
４〜１２重量％で、重合体（Ｂ）の含有率が３〜１５重
量％で、化合物（Ｃ）の含有率が０．８〜２３重量％
で、しかも、不揮発分の含有率が合計で２０〜３０重量
％である、請求項１〜５のいずれか１項記載のカラーフ
ィルター用顔料分散レジスト。

【請求項１２】 基板上に、請求項１〜１１のいずれか
１項記載のカラーフイルター用顔料分散レジストの硬化
塗膜層を有することを特徴とする、カラーフィルター。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００４】しかし、この感光性レジストに用いられる
緑色着色剤としては、従来のハロゲン化銅フタロシアニ
ン着色剤が用いられている。この従来型ハロゲン化銅フ
タロシアニン着色剤は、ハロゲンとして臭素を使用し、
臭素化率が高いほど黄味の強い緑色が得られることが知
られているが、この場合は赤味が強くなってしまうなど
色味が不安定である上に、透明度が低下するなどの課題
があった。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１４】また、（Ｍ）が原子価が４価以上の金属の
場合、下記一般式（３）の反応が進行して、ＨＯＸ_ｎＰ
ｃＭＯ（Ｘ_ｎＰｃＭＯ）_ｚ−２Ｘ_ｎＰｃＭＯＨで表され
る多量体を形成することもある。 ｚＸ_ｎＰｃＭ（ＯＨ）_２ → ＨＯＸ_ｎＰｃＭＯ（Ｘ_ｎＰｃＭＯ）_ｚ−２Ｘ_ｎＰ ｃＭＯＨ ＋ （ｚ−２）／２・Ｈ_２Ｏ （３）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ ５０５ ５０５ 7/027 ５０２ 7/027 ５０２ 7/033 7/033 (72)発明者 岸本 昌明 大阪府茨木市鮎川３−７−19 (72)発明者 山口 芳郎 大阪府吹田市岸部南３−34−２ Ｆターム(参考） 2H025 AA10 AB13 AC01 AD01 BC14 BC42 BC51 BC63 BC74 CA01 CA28 CB14 CB41 CB43 CC03 CC12 CC20 FA03 FA17 FA29 2H048 BA02 BA45 BA48 BB02 BB42 2H091 FA02 FB02 FB12 FC10 FD06 LA04 LA18 4J011 AA05 PA43 PA69 PB25 4J026 AA17 AA20 AA21 AA31 AA43 AA44 AA45 AA48 AA50 AA53 AA54 AA55 BA28 BA40 BA50 DB36 GA07

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるハロゲン化
   フタロシアニン（ａ）を必須成分として含有する顔料
   （Ａ）、２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル
   基および酸性基を有する重合体（Ｂ）、および、分子中
   に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有する
   化合物（Ｃ）を含有することを特徴とする、カラーフィ
   ルター用顔料分散レジスト。 【化１】 （式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃ
   ｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、
   Ｓｎ、Ｐｂまたは２個の水素原子を表す。Ｘ_１〜Ｘ_１６
   は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
   ウ素原子を表し、これらハロゲン原子の総和は８〜１６
   の整数である。Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
   ヨウ素原子、酸素原子または水酸基を表し、ｍは０〜２
   の整数を表す。）
2. 【請求項２】 前記重合体（Ｂ）が、酸性基としてカル
   ボキシル基を有する重合体である、請求項１に記載のカ
   ラーフィルター用顔料分散レジスト。
3. 【請求項３】 前記重合体（Ｂ）が、ビニル系重合体で
   ある、請求項２に記載のカラーフィルター用顔料分散レ
   ジスト。
4. 【請求項４】 前記重合体（Ｂ）が、アクリル系重合体
   である、請求項３に記載のカラーフィルター用顔料分散
   レジスト。
5. 【請求項５】 前記重合体（Ｂ）が、芳香環を有する
   （メタ）アクリル酸エステルを必須成分として用いてな
   る共重合体である、請求項４に記載のカラーフィルター
   用顔料分散レジスト。
6. 【請求項６】 前記一般式（１）で表されるハロゲン化
   フタロシアニン（ａ）が、ハロゲン化ニッケルフタロシ
   アニンまたはハロゲン化亜鉛フタロシアニンである、請
   求項１〜５のいずれか１項記載のカラーフィルター用顔
   料分散レジスト。
7. 【請求項７】 前記ハロゲン化ニッケルフタロシアニン
   またはハロゲン化亜鉛フタロシアニンが、８個以上の臭
   素原子と１個以上の塩素原子でハロゲン化されたフタロ
   シアニンである、請求項６項記載のカラーフィルター用
   顔料分散レジスト。
8. 【請求項８】 前記顔料（Ａ）と、顔料分散剤（Ｄ）
   と、溶剤（Ｅ）とを必須成分として混合して得られた顔
   料分散組成物と、２−オキソ−１，３−ジオキソラン−
   ４−イル基および酸性基を有する重合体（Ｂ）と、分子
   中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有す
   る化合物（Ｃ）とを、必須成分として配合してなるもの
   である、請求項１または６項記載のカラーフィルター用
   顔料分散レジスト。
9. 【請求項９】 前記顔料（Ａ）と、２−オキソ−１，３
   −ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重合
   体（Ｂ）と、分子中に少なくとも２個のエチレン性不飽
   和二重結合を有する化合物（Ｃ）と、顔料分散剤（Ｄ）
   と、溶剤（Ｅ）と、光重合開始剤（Ｆ）とを必須成分と
   して含有してなり、かつ、顔料（Ａ）の含有率が４〜１
   ２重量％で、重合体（Ｂ）の含有率が３〜１５重量％
   で、化合物（Ｃ）の含有率が０．８〜２３重量％で、し
   かも、不揮発分の含有率が合計で２０〜３０重量％であ
   る、請求項１または６項記載のカラーフィルター用顔料
   分散レジスト。
10. 【請求項１０】 基板上に、請求項１〜９のいずれか１
    項記載のカラーフイルター用顔料分散レジストの硬化塗
    膜層を有することを特徴とする、カラーフィルター。