JP2003026515A

JP2003026515A - フシダニ類用殺ダニ剤

Info

Publication number: JP2003026515A
Application number: JP2001211903A
Authority: JP
Inventors: Motohiro Hasebe; 元宏長谷部; Kenji Yoshida; 健二吉田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2001-07-12
Filing date: 2001-07-12
Publication date: 2003-01-29

Abstract

(57)【要約】【課題】チアジアゾール誘導体を有効成分として含有
するフシダニ類用殺ダニ剤を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基
を示し、Ｒ²は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ³は
低級アルキル基を示す。］で表されるチアジアゾール化
合物を有効成分とするフシダニ類用殺ダニ剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はチアジアゾール化合
物を有効成分として含むフシダニ類に属するダニに対し
有効な殺ダニ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】フシダニ上科に属するダニ類（以下フシ
ダニ類と称する）は全種が植物寄生性であり、日本でも
りんご（リンゴサビダニ）、ぶどう（ブドウサビダ
ニ）、なし（ニセナシサビダニ）、かき（カキサビダ
ニ）温州みかん（ミカンサビダニ）等の果樹類、ナス科
植物（トマトサビダニ）、茶（チャノサビダニ、チャノ
ナガサビダニ）、花卉類（キクモンサビダニ、カーネー
ションサビダニ、チューリップサビダニ）等の広範囲の
作物に寄生することが知られている。

【０００３】一方で、農園芸用途場面における防除対象
としてのダニとしては、主としてハダニ類がメインとな
ることが多く、相対的にフシダニ類の防除効果について
は、副次的である。例えば、市販の殺ダニ剤において
も、有機硫黄系のテトラジホン、亜硫酸エステル系のＢ
ＰＰＳ、キノキサリン系のキノメチオネート、ベンゾヒ
ドロキサム酸系のベンゾメート、カーバメート系のフェ
ノチオカルブ、テトラジン系のクロフェンテジン、チア
ゾリジノン系のヘキシチアゾクス、有機塩素系のジエノ
クロル、マクロライド系のミルベメクチン、ピレスロイ
ド系のフェンプロパスリン、ビフェントリン、アクリナ
トリン、有機りん系のジメトエート、プロフェノホス、
ＤＤＶＰ等のほとんどの系統の殺ダニ剤は、フシダニ類
には不効であるか弱い活性しか示さないことが知られて
いる。また、一方で、殺菌剤のうち、マンゼブ、マンネ
ブ等のジチオカーバメート系化合物がフシダニ類に効果
があることが知られている。

【０００４】現在知られているフシダニ類用の殺ダニ剤
としては、カルビノール系のケルセンやフェニソブロモ
レート、ピリダジノン系のピリダベン、フェニルピラゾ
ール系のフェンピロキシメート等の限定された物しか登
録されていない。このようにフシダニ類に有効な薬剤が
限られていること、並びに殺ダニ剤に関しては、連続散
布による抵抗性の発達が懸念され、近年ジチオカーバメ
ート系薬剤に対するミカンサビダニの感受性低下も報告
されており、新規系統の薬剤が求められている。

【０００５】一方、特公平７−１１６１８３号公報に
は、特定のチアジアゾール誘導体が、殺虫・殺ダニ剤と
して有用であることが記載されているが、ハダニ類に対
しての効果のみが具体的に記載されているのみであり、
その他のダニ類については具体的な記載がない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来、上記
のような状態にあったフシダニ類に対して、優れた効果
を有する殺ダニ剤の提供を目的とするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねた結果、上述の特公平
７−１１６１８３号公報に記載のチアジアゾール誘導体
のうち、特定の置換基の組み合わせのものが高い殺フシ
ダニ活性を有することを見い出し、本発明を完成させる
に至った。

【０００８】すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）

【０００９】

【化３】

【００１０】［式中、Ｒ¹は、ハロゲン原子又は低級ハ
ロアルキル基を示し、Ｒ²は水素原子又はハロゲン原子
を示し、Ｒ³は低級アルキル基を示す］で表されるチア
ジアゾール化合物を有効成分とするフシダニ類用殺ダニ
剤に存する。以下、本発明の実施の形態を詳細に説明す
る。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明は、上記一般式（Ｉ）表さ
れる化合物を有効成分とするものである。一般式（Ｉ）
においてＲ¹は、フッ素原子、塩素原子または臭素原子
等のハロゲン原子；フルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基等のＣ
₁〜Ｃ₄のハロアルキル基であり、このうち塩素原子また
はトリフルオロメチル基が好ましく、特にトリフルオロ
メチル基が好ましい。Ｒ²は、水素原子またはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示し、この
うち水素原子またはフッ素原子が好ましい。Ｒ³は、Ｃ₁
〜Ｃ₄のアルキル基を示し、このうちＣ₁〜Ｃ₂のアルキ
ル基が好ましく、特にエチル基が好ましい。上記一般式
（Ｉ）で表される化合物のうち好ましいものとしては、
上述の好ましい置換基を組み合わせたものが挙げられる
が、このうち、Ｒ¹の置換位置が５位である化合物が好
ましい。

【００１２】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、不
斉炭素が１カ所あるが、その絶対配置がＲ配置である化
合物がより好ましく、最も好ましい化合物として、下記
式（II）

【００１３】

【化４】

【００１４】で表される化合物が挙げられる。一般式
（Ｉ）で示される化合物は特公平7−１１６１８３およ
び特登録第２５０４４３８号公報に記載の方法およびそ
れらに準じた方法で製造することができる。一般式
（Ｉ）で示される化合物のうち絶対立体配置がＲ配置で
ある光学活性チアゾール化合物は、一般式（Ｉ）で示さ
れるラセミ体のチアゾール化合物を光学活性な充填剤を
用いるカラムクロマトグラフィーで分割することにより
得ることができるが、その他、下記一般式（III）

【００１５】

【化５】

【００１６】［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同義を
示す。］で表される絶対立体配置がＲ配置である光学活
性ヒドラジン誘導体を脱水剤の存在下、環化縮合させる
ことによっても製造することができる。本発明のフシダ
ニ類用殺ダニ剤は、リンゴサビダニ、ブドウサビダニ、
ニセナシサビダニ、カキサビダニ、ミカンサビダニ、ト
マトサビダニ、チャノサビダニ、チャノナガサビダニ、
キクモンサビダニ、カーネーションサビダニ、チューリ
ップサビダニ等のフシダニ類に有効であり、特にトマト
サビダニ、ミカンサビダニに有効である。

【００１７】本発明化合物をフシダニ類用殺ダニ剤とし
て使用する場合には、単独で用いても良いが、好ましく
は当業界で汎用される農薬補助剤を加えた組成物として
用いるのが好ましい。フシダニ類用殺ダニ剤の剤型は特
に限定されないが、例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、
水溶剤、液剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等の形態とす
ることが好適である。上記化合物の１種、または２種以
上を有効成分として配合することができる。

【００１８】フシダニ類用殺ダニ剤を製造するために用
いられる農薬補助剤は例えば、効果の向上、安定化、分
散性の向上等の作用を有する物質で、例えば、担体（希
釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等を
用いることができる。本発明の殺ダニ剤組成物において
使用できる担体としては、農園芸用薬剤に常用されるも
のであれば固体、液体のいずれでもよく、特定の物に限
定されるものではない。また、これらの他に、各種補助
剤、さらに必要に応じて、酸化防止剤、紫外線吸収剤な
どの安定化剤および着色剤を使用することもできる。こ
れら製剤中の本発明の活性成分有効含有率（％）は、
０．１〜９９．５％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用
方法等の種々の条件により適宜決定すればよい。例えば
乳剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル
剤の場合には１〜９０％（重量％：以下同じ）の範囲、
粉剤、粒剤の場合は０．５〜１０％の範囲とすることが
できる。

【００１９】本発明のフシダニ類用殺ダニ剤には、有効
成分である本発明の化合物の活性を損なわない限り、他
の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整
剤、肥料、土壌改良剤等の任意の有効成分を配合しても
良い。本発明のフシダニ類用殺ダニ剤の施用法は特に限
定されるものではなく、茎葉散布、水面施用、土壌処
理、趣旨処理等のいずれの方法でも施用することができ
る。

【００２０】

【実施例】次に本発明化合物の製造例、製剤例および試
験例によって本発明をさらに具体的に説明するが、本発
明はその要旨を越えない限り以下の例に限定されるもの
ではない。製造例１特公平７−１１６１８３製造例１および製造例２に従っ
て表１に掲げる１３化合物を得た。

【００２１】

【表１】

【００２２】製造例２表１に掲げる化合物Ｎｏ．６（２−エトキシ−５−［１
−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル
オキシ）フェノキシ］エチル］−１，３，４−チアジア
ゾール）を光学活性カラムクロマトグラフィー（充填
剤：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＳ（ダイセル化学社製）、
展開溶媒：ヘキサン／イソプロパノール）で光学分割し
て式（ＩＩ）で示される（Ｒ）−２−エトキシ−５−
［１−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−
イルオキシ）フェノキシ］エチル］−１，３，４−チア
ジアゾール（化合物Ｎｏ．１４）を得た。純度９９．５
％以上（液体クロマトグラフィーによる。２５４ｎ
ｍ）。光学純度９９．５％ｅｅ以上（光学活性カラム液
体クロマトグラフィーによる）。融点６９．８〜７
０．８℃。

【００２３】同時にエナンチオマーである（Ｓ）−２−
エトキシ−５−［１−［４−（５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル］−
１，３，４−チアジアゾール（化合物Ｎｏ．１５）も得
た。次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。製剤例１乳剤本発明化合物を２０重量部、ソルポール３００５Ｘ（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、
東邦化学工業（株）、商品名）１５重量部をキシレン３
５重量部およびメチルアセトアミド３０重量部からなる
混合溶媒に溶解し、有効成分２０重量％の乳剤を得た。製剤例２水和剤本発明化合物を２０重量部、カープレックス＃８０Ｄ
（ホワイトカーボン、塩野義製薬（株）、商品名）２０
重量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオ
リン工業（株）、商品名）５重量部、ルノックスＰ６５
Ｌ（アニオン性界面活性剤、東邦化学工業（株）、商品
名）３重量部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分
２０重量％の水和剤を得た。製剤例３顆粒水和剤本発明の化合物４０重量部、ＳＴカオリンクレー（カオ
リナイト、土屋カオリン工業（株）、商品名）５２重量
部、ソルポール９０４７Ｋ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学工業（株）、商品名）５重量部、ルノックスＰ６
５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東邦化学工業（株）、商
品名）３重量部を配合し粉砕した後、混練、押出し、造
粒（径０．８ｍｍ）し乾燥、整粒して４０重量％の顆粒
水和剤を得た。製剤例４フロアブル剤本発明の化合物を２０重量部、ソルポール９０４７Ｋ
５重量部、ソルボンＴ―２０（非イオン性界面活性剤、
東邦化学工業（株）、商品名）３重量部、エチレングリ
コール８重量部および水５４重量部を湿式粉砕し、この
スラリー状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分
子）水溶液１０重量部を加え、良く混合して有効成分２
０重量％のフロアブルを得た。

【００２４】次に本発明のフシダニ類用殺ダニ剤の効果
を具体的試験例を挙げて説明する。試験例１トマトサビダニに対する次世代密度抑制効果トマトの切葉上（径２ｃｍ）にトマトサビダニの寄生し
ているトマト葉を２４時間静置しトマトサビダニを切葉
上に移動させた。その後静置したトマトサビダニ寄生葉
を除去し、４８時間切葉上に産卵させ、その後トマトサ
ビダニを除去した。製剤例１の処方に従って製剤した本
発明の殺ダニ剤（乳剤）を水で所定濃度に希釈した液
（３．５ｍｌ）を、上記の切葉上に回転式散布棟（みず
ほ理化製）を用いて散布した（１濃度、２反復）。処理
８日後に孵化幼虫数を調査し下記式により次世代密度抑
制効果を算出した。結果を表２に示す。

【００２５】

【数１】

【００２６】

【表２】

【００２７】これらの結果から、本発明の化合物は、フ
シダニ類に対し、高い次世代密度抑制効果を有すること
がわかる。試験例２ミカンサビダニ雌成虫に対する効果温州みかんの切葉上（径２ｃｍ）にミカンサビダニの寄
生しているミカン幼果を２４時間静置しミカンサビダニ
を切葉上に移動させた。その後静置したミカンサビダニ
寄生幼果を除去した。製剤例１の処方に従って製剤した
本発明の殺ダニ剤（乳剤）を水で所定濃度に希釈した液
（３．５ｍｌ）を、上記の切葉上に回転式散布棟（みず
ほ理化製）を用いて散布した（１濃度、２反復）。処理
２日後に雌成虫の生死を調査し下記式により殺ダニ率を
算出した。結果を表３に示す。

【００２８】

【数２】

【００２９】

【表３】

【００３０】以上のことから、本発明化合物のうち、不
斉炭素の絶対配置がＲ配置のものの方が、スペクトラム
が広く、安定して高い効果を示すことがわかる。

【００３１】

【本発明の効果】本発明によれば各種フシダニ類に対し
て効果を示すフシダニ類用殺ダニ剤が提供される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹は、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基
を示し、Ｒ²は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ³は
低級アルキル基を示す。］で表されるチアジアゾール化
合物を有効成分とするフシダニ類用殺ダニ剤。
【請求項２】Ｒ¹が塩素原子又はトリフルオロメチル
基であることを特徴とする請求項１記載のフシダニ類用
殺ダニ剤。
【請求項３】Ｒ¹の置換位置が５位であることを特徴
とする請求項１又は２に記載のフシダニ類用殺ダニ剤。
【請求項４】不斉炭素の絶対立体配置がＲ配置である
光学活性チアジアゾール化合物を有効成分とすることを
特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のフシダニ類
用殺ダニ剤。
【請求項５】下記式（II）【化２】で示される光学活性チアジアゾール化合物を有効成分と
するフシダニ類用殺ダニ剤。