JP2003012438A - 新規第四アンモニウム化合物配合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低い固化点、水性媒体に対する良好な溶解性
または分散性及び低い引火点を有し、それ故、第四アン
モニウム化合物を配合するのに極めて適した第四アンモ
ニウム化合物を含む組成物を提供すること。 【解決手段】 a) 少なくとも一種の第四アンモニウム
化合物、及び b) ８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種の分枝
状アルコールb1) 、または少なくとも一種の分枝状アル
コールb1) と８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一
種の非分枝状アルコールb2) との混合物、及び c) ２〜６個の炭素原子を有する少なくとも一種の多価
アルコール、を含む、組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、低い固化点、水性
媒体に対する良好な溶解性または分散性及び低い引火点
を有し、それ故、第四アンモニウム化合物を配合するの
に極めて適した、第四アンモニウム化合物を含む組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術及び課題を解決するための手段】化粧料組
成物、例えばヘアトリートメント用組成物は、しばし
ば、長鎖アルキルまたはアルケニル基を有する難水溶性
第四アンモニウム化合物を含む。このような組成物は、
通常は、水性分散液、エマルション、マイクロエマルシ
ョン、ジェルとしてかあるいはエアロゾルの形に調合さ
れ、そして例えばシャンプー、ヘアキュア、ヘアリンス
などとして使用される。

【０００３】このような組成物の製造業者にとっては、
カチオン性活性成分を多量に含む他、低い固化点及び水
性媒体に対する良好な溶解性または分散性を有するフレ
ーク、ペレットまたはペーストの形の配合材料または調
合物として第四アンモニウム化合物を製造することが非
常に有利である。

【０００４】従来技術によれば、上記の要求は、短鎖ア
ルコール、特にイソプロパノールを15〜20重量％の量で
加えることによって達成できる。しかし、短鎖アルコー
ルは沸点及び引火点が低いために、それらの使用には問
題が残る。

【０００５】国際特許出願公開第00/28950号に記載のよ
うに、上記の短鎖アルコールは、線状脂肪アルコール
（例えば、セチルアルコール、ラウリルアルコール、ベ
ヘニルアルコールまたはステアリルアルコール）で置き
換えることができる。混合物の固化点を100 ℃未満まで
下げるためには、グリコール類、例えばプロピレングリ
コールまたは1,3-ブタンジオールが追加的に加えられ
る。国際特許出願公開第00/28950号では、更に、上記の
脂肪アルコールは、他の脂肪アルコールを約10重量％未
満の量でしか含まない均一な脂肪アルコールであるのが
有利であると強調されている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】驚くべきことに、第四ア
ンモニウム化合物、分枝状長鎖アルコール、好ましくは
分枝状長鎖アルコールと非分枝状長鎖アルコールとの混
合物、及び低分子量多価アルコールを含む組成物が、低
い固化点、水性媒体に対する良好な溶解性及び分散性、
並びに低い引火点を有することがここに見出された。こ
の組成物は、それゆえ、第四アンモニウム化合物を配合
するのに極めて適している。

【０００７】本発明は、 a) 以下の式(1)

【０００８】

【化２】 [ 式中、R₁は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状ま
たは分枝状アルキルまたはアルケニル基、式R₅CONH(C
H₂) _n - で表される基または式R₅COO(CH₂)_n - で表され
る基であり、ここで、R₅は12〜36個の炭素原子を有する
アルキルまたはアルケニル基であり、そしてｎは１〜８
の数であり、そしてR₂、R₃及びR₄は、互いに独立して、
同一かまたは異なることができ、そして-CH₃、CH₃CH₂-
、CH₃CH₂CH₂-、CH₃CH₂CH₂CH₂- 、-CH₂CH₂OH またはCH₂
CH(OH)CH₂OH基であり、そしてX ^- はアニオンである]で
表される少なくとも一種の第四アンモニウム化合物、及
び b) ８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種の分枝
状アルコールb1) または少なくとも一種の分枝状アルコ
ールb1) と８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種
の非分枝状アルコールb2) との混合物、及び c) ２〜６個の炭素原子を有する少なくとも一種の多価
アルコール、を含む組成物を提供する。

【０００９】分枝状アルコールb1) 及び非分枝状アルコ
ールb2) は、飽和または不飽和であることができる。

【００１０】特に有利な性能は、アルコール成分b)とし
て、少なくとも一種の分枝状アルコールb1) と少なくと
も一種の非分枝状アルコールb2) との混合物を含む組成
物において発揮される。

【００１１】完成した組成物を基準とした第四アンモニ
ウム化合物a)の割合は、好ましくは30〜90重量％、特に
好ましくは50〜90重量％、とりわけ好ましくは60〜90重
量％、更に特に好ましくは60〜80重量％である。驚くべ
きことに、本発明の組成物は、第四アンモニウム化合物
a)を高重量割合で含みながらも、これと同時に低い融点
及び固化点を有利に有し得る。

【００１２】第四アンモニウム化合物a)は、好ましく
は、(C₁₂-C₃₆)-アルキルトリメチルアンモニウム化合
物、特に好ましくは(C₁₄-C₃₀)-アルキルトリメチルアン
モニウム化合物、特に好ましくは(C₁₆-C₂₄)-アルキルト
リメチルアンモニウム化合物である。特に好ましいもの
は、アルキル基がベヘニル、エルシル、セチルまたはス
テアリル基であるアルキルトリメチルアンモニウム化合
物である。式(1) 中のアニオンX ^- は、電荷のバランス
をもたらす如何なる所望のアニオンであることができ、
好ましくは塩化物アニオン、ヨウ化物アニオン、臭化物
アニオン、メト硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、乳酸
アニオン及び／またはクエン酸アニオン、特に好ましく
は塩化物アニオン及びメト硫酸アニオンである。非常に
特に好適な第四アンモニウム化合物a)は、ベヘニルトリ
メチルアンモニウムクロライドである。

【００１３】完成した組成物を基準としたアルコール成
分b)の割合は、好ましくは10〜60重量％、特に好ましく
は10〜50重量％、とりわけ好ましくは20〜40重量％であ
る。

【００１４】該組成物が、分枝状アルコールb1) と非分
枝状アルコールb2) を含む場合は、分枝状アルコールb
1) と非分枝状アルコールb2) との重量比は好ましくは9
0:10〜10:90 、特に好ましくは70:30 〜30:70 、とりわ
け好ましくは60:40 〜40:60である。

【００１５】好ましくは、分枝状アルコールb1) 及び非
分枝状アルコールb2) は、10〜24個、特に好ましくは12
〜18個、とりわけ好ましくは14〜16個の炭素原子を有す
る。分枝状アルコールb1) は、好ましくは一つの分枝鎖
を有する。

【００１６】特に好適な分枝状アルコールb1) はゲルベ
(Guerbet) アルコール、2-メチル-1- デカノール、2-エ
チル-1- ノナノール、2-プロピル-1- オクタノール、2-
ブチルオクタノール、2-ブチルデカノール、2-ヘキシル
オクタノール、2-ヘキシルデカノール、2-オクチルデカ
ノール、2-ヘキシルドデカノール、2-オクチルドデカノ
ール、2-デシルテトラデカノール、2-ブチル-1- ヘプタ
ノール、2-ドデシルヘキサデカノール、テトラデシルオ
クタデカノール、2-テトラデシルエイコサノール、2-ヘ
キサデシルオクタデカノール、2-ヘキサデシルエイコサ
ノール、2-メチルトリデカノール、2-エチルドデカノー
ル、2-プロピルウンデカノール、2-ペンチルノナノー
ル、2-ヘプチルヘプタノール、2-メチルテトラデカノー
ル、2-エチルトリデカノール、2-プロピルドデカノー
ル、2-ブチルウンデカノール、2-ペンチルデカノール、
2-ヘキシルノナノール、2-ヘプチルオクタノール、イソ
トリデシルアルコール及びこれらの混合物である。

【００１７】特に好ましいものは、分枝状アルコールb
1) として、商業的に入手が可能な^{(R )} Isalchem (アイ
サルケム) グレード品[ サソル(Sasol) 社製] に相当す
るアルコール混合物を含む組成物である。

【００１８】非分枝状アルコールb2) と併用するのに好
ましい分枝状アルコールb1) は、2-メチルトリデカノー
ル、2-エチルドデカノール、2-プロピルウンデカノー
ル、2-ブチルデカノール、2-ペンチルノナノール、2-ヘ
キシルオクタノール、2-ヘプチルヘプタノール、2-メチ
ルテトラデカノール、2-エチルトリデカノール、2-プロ
ピルドデカノール、2-ブチルウンデカノール、2-ペンチ
ルデカノール、2-ヘキシルノナノール及び2-ヘプチルオ
クタノールである。

【００１９】好ましい非分枝状アルコールb2) は、脂肪
アルコール、特に好ましくはラウリルアルコール、ミリ
スチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール、エイコサニルアルコール及びベヘニルアルコー
ルである。また、ノナノール、ウンデカノール、トリデ
カノール、ペンタデカノール及びヘプタデカノールも同
様に好ましい。

【００２０】特に好ましい態様の一つでは、該組成物
は、各々14〜16個の炭素原子を有する分枝状アルコール
b1) 及び非分枝状アルコールb2) を含み、かつこの際、
完成した組成物を基準として、分枝状アルコールb1) と
非分枝状アルコールb2) との重量比が70:30 〜30:70 、
特に好ましくは65:35 〜55:45 、とりわけ好ましくは6
0:40 であり、そして14個の炭素原子を有するアルコー
ルと15個の炭素原子を有するアルコールとの重量比が5
5:45 〜65:35 の範囲であるものである。

【００２１】特に好ましいものは、分枝状アルコールb
1) と非分枝状アルコールb2) との混合物として、^(R) L
IALグレード品（例えば^(R) LIAL 145及び123 、サソル
社製）に相当するアルコール混合物を含む組成物であ
る。^(R) LIALグレード品のアルコールは典型的にはオキ
ソプロセスによって製造される。

【００２２】完成した組成物を基準として多価アルコー
ルc)の割合は、好ましくは0.5 〜20重量％、特に好まし
くは0.5 〜10重量％である。多価アルコールc)とは、少
なくとも二つのOH基を有するアルコールを意味するもの
と理解されたい。好ましいものはグリコール類、特に好
ましいものはエチレングリコール及びプロピレングリコ
ール、ブタンジオール類、とりわけ好ましくは1,3-ブタ
ンジオール、グリセロール、チオグリセロール、ソルビ
トール、キシリトール及びマンニトールである。特に好
ましいものは、中でも、プロピレングリコール、グリセ
ロール及び1,3-ブタンジオールである。

【００２３】場合によっては、性能の更なる向上を図る
ために、本発明の組成物は、１〜４個の炭素原子を有す
る非分枝状または分枝状モノアルコールを含んでいても
よい。好ましいモノアルコールは、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノー
ル及びtert- ブタノール、特に好ましくはイソプロパノ
ールである。完成した組成物を基準にして、該組成物は
好ましくは５重量％未満、特に好ましくは１重量％未満
の割合でこのようなモノアルコールを含む。また、この
ようなモノアルコールを含まない組成物も、同様に好ま
しい態様の一つである。

【００２４】本発明の組成物は、好ましくは、100 ℃未
満、特に好ましくは95℃未満、とりわけ好ましくは90℃
未満、更に特に好ましくは85℃未満の固化点を有する。

【００２５】本発明の組成物の引火点は、好ましくは80
℃を超え、特に好ましくは100 ℃を超える。

【００２６】本発明の組成物は、例えば、ペレット、フ
レーク、押出物、ペースト、圧縮物(compacts)、粉末、
並びにエマルションもしくは分散物であることができ
る。

【００２７】好ましい態様の一つでは、本発明の組成物
は、以下の成分、すなわち i) ──場合によっては、１〜４個の炭素原子を有する
分枝状もしくは非分枝状モノアルコールを含む──少な
くとも一種の第四アンモニウム化合物a)、 ii) ８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種の分
枝状アルコールb1) または少なくとも一種の分枝状アル
コールb1) と８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一
種の非分枝状アルコールb2) との混合物、 iii) 少なくとも一種の多価アルコールc)、及び場合に
よっては iv) １〜４個の炭素原子を有する少なくとも一種の非
分枝状または分枝状モノアルコール、を含む混合物を調
製することによって製造される。

【００２８】好ましい態様の一つにおいては、成分i)〜
iv) を混合し次いで──場合によっては攪拌しながら─
─加熱する。この際、その温度は、混合物が溶融物とな
るように選択される。好ましい温度は、70〜120 ℃、特
に好ましくは80〜110 ℃である。他の好ましい態様で
は、成分i)は、溶融物として導入される。

【００２９】成分i)の第四アンモニウム化合物a)は、１
〜４個の炭素原子を有する少なくとも一種の非分枝状ま
たは分枝状モノアルコール、好ましくはエタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタ
ノール及びtert- ブタノール、特に好ましくはイソプロ
パノールの存在下に第三アミンをアルキル化するこによ
って公知の方法で製造することができる。この第四アン
モニウム化合物は、好ましくは、ペレットとして、特に
好ましくは粉末として使用される。好ましい態様の一つ
では、該第四アンモニウム化合物は、５重量％未満、好
ましくは２重量％未満の割合でモノアルコールを含む。
更に別の好ましい態様の一つでは、第四アンモニウム化
合物は、10〜25重量％の割合でモノアルコールを含む。
本発明の組成物は、好ましくは、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝状または分枝状モノアルコールを合計で５
重量％未満、特に好ましくは１重量％未満の割合で含
む。同様に好ましい態様の一つでは、本発明の組成物
は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝状または分枝状
モノアルコールを含まない。

【００３０】本発明の組成物中においてモノアルコール
の所望の含有量を成立させるためには、成分i)及び／ま
たはiv) を対応して選択及び計算するか、及び／または
モノアルコールを前もって成分i)からその一部または全
てを取り除く。

【００３１】更に別の好ましい態様の一つでは、モノア
ルコールの所望とする残留含有量を残して、本発明の組
成物からモノアルコールを除去する。モノアルコール
は、好ましくは、700 〜10 mbar 、好ましくは400 〜70
mbar 及び60〜90℃で除去する。またモノアルコール
は、適当な蒸発装置（例えば薄膜蒸発器）で大気圧下、
120 ℃までの温度において留去することもできる。

【００３２】驚くべきことに、本発明の組成物は、 i) 以下の式 NR₁R₂R₃ ( 式中、R₁は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状ま
たは分枝状アルキルまたはアルケニル基、式R₅CONH(C
H₂) _n - で表される基または式R₅COO(CH₂)_n - で表され
る基であり、ここで、R₅は、12〜36個の炭素原子を有す
るアルキルまたはアルケニル基でありそしてｎは１〜８
の数であり、そしてR₂及びR₃は、互いに独立して、同一
でも異なっていてもよくそしてCH₃-、CH₃CH₂- 、CH₃CH₂
CH₂-、CH₃CH₂CH₂CH₂- または-CH₂CH₂(OH) である）で表
される少なくとも一種の第三アミンを、 ii) 以下の物質、すなわち a) R₄X （式中、R₄は、-CH₃、CH₃CH₂- 、CH₃CH₂CH
₂-、CH₃CH₂CH₂CH₂- または-CH₂CH(OH)CH₂(OH) であり、
そしてＸは、Cl、I 、Br、OSO₃H またはメトスルフェー
トである）、及び／または b) エチレンオキシド及び式HXの酸（式中、ＸはCl、I
、Br、OSO₃H 、シトレートまたはラクテートである）
から選択される少なくとも一種のアルキル化剤で、以下
の物質、すなわち iii) ８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種の分
枝状アルコールb1) 、または少なくとも一種の分枝状ア
ルコールb1) と８〜36個の炭素原子を有する少なくとも
一種の非分枝状アルコールb2) との混合物、 iv) 少なくとも一種の多価アルコールc)、及び場合に
よっては v) １〜４個の炭素原子を有する少なくとも一種の非
分枝状または分枝状モノアルコール、の存在下に、アル
キル化することによってその場“in situ"でも製造でき
る。

【００３３】好ましくは、上記反応においては、分枝状
アルコールb1) 、非分枝状アルコールb2) 、多価アルコ
ールc)及び場合によっては１〜４個の炭素原子を有する
非分枝状または分枝状モノアルコールの供給量は、本発
明の組成物の好ましい例として上に挙げた組成に対応す
るように選択される。各々の含有量は、追加または除去
することによって調節することもできる。

【００３４】好ましい態様の一つでは、１〜４個の炭素
原子を有する非分枝状または分枝状モノアルコールは上
記反応には使用されない。

【００３５】上記方法によって製造される本発明の組成
物は、均一なまたは不均一な溶融物として冷却すること
によってペレット、フレーク、押出物またはペーストの
形に変えることができ、また冷却後に更に加工して、圧
縮物、粉末、顆粒物、エマルションまたは分散物にする
こともできる。

【００３６】本発明の組成物は、一般的に、第四アンモ
ニウム化合物を含む各種組成物の製造に適している。本
発明の組成物は、特に、化粧料組成物、皮膚用(dermato
logical)組成物及び医薬用組成物、中でもヘアトリート
メント組成物の製造に適している。

【００３７】よって、本発明は、第四アンモニウム化合
物を含む各種組成物、好ましくは化粧料組成物、皮膚用
組成物及び医薬用組成物、特にヘアトリートメント組成
物の製造のために本発明の組成物を使用する方法も提供
する。

【００３８】好ましい組成物の例は、シャンプー、すす
ぎ落とすタイプのヘアコンディショナー、クリームリン
ス、クリアリンス、ヘアキュア、毛髪用着色剤(hair co
lorants)及び毛染料(hair tints)、パーマネントウェー
ブ用組成物、毛髪用ジェル、及びエアロゾル、スプレー
及び液体の形のヘアコンディショナー、ツー・イン・ワ
ン型のシャワー用調合物、クリーム状シャワー用調合
物、スキンケア組成物、デイクリーム、ナイトクリー
ム、ケアクリーム、滋養クリーム、ボディローション及
び軟膏である。

【００３９】化粧料組成物、皮膚用組成物及び医薬用組
成物は、完成したこれらの組成物を基準にして、本発明
の組成物を好ましくは0.1 〜15重量％、特に好ましくは
１〜10重量％、とりわけ好ましくは１〜７重量％の量で
含む。

【００４０】また、化粧料組成物、皮膚用組成物及び医
薬用組成物は、更に別の助剤及び添加剤として、全ての
慣用の界面活性剤、油状物質、乳化剤及び共乳化剤、カ
チオン性ポリマー、成膜性物質、過脂肪剤、加湿剤、安
定剤、生体活性成分(biogenic active ingredients) 、
グリセロール、防腐剤、真珠光沢剤、染料及びフレグラ
ンス、溶剤、ハイドロトロープ剤、不透明化剤(opacifi
ers)、増粘剤、分散剤、タンパク質誘導体、例えばゼラ
チン、コラーゲン加水分解物、天然もしくは合成ポリペ
プチド、卵黄、レシチン、ラノリン及びラノリン誘導
体、脂肪アルコール、シリコーン、脱臭剤、角質溶解ま
たは角質軟化作用を有する物質、酵素、キャリア材料、
酸化防止剤、紫外線保護フィルター剤、顔料及び酸化金
属、及び抗菌有効剤を含み得る。

【００４１】使用する界面活性剤は、陰イオン性、陽イ
オン性、非イオン性、両親媒性及び／または双性イオン
性界面活性剤であることができる。好ましい非イオン性
界面活性剤は、親水性基として、ポリオール基、ポリオ
ールアルケニルエーテル基、またはポリオール基とポリ
グリコールエーテル基との組み合わせを含む。好ましい
ものは、８〜22個の炭素原子を有する線状脂肪アルコー
ルまたはアルキル基中に８〜15個の炭素原子を有するア
ルキルフェノールにエチレンオキシド２〜30モル、また
はエチレンオキシド２〜30モルとプロピレンオキシド５
モルまで、またはプロピレンオキシドを５モルまで付加
した付加生成物； グリセロールにエチレノキシド１〜
30モルを付加した付加生成物の(C₁₂-C₁₉)-脂肪酸モノ-
またはジエステル； 飽和または不飽和(C₈-C₁₈)脂肪酸
またはそれのエチレンオキシド付加生成物のグリセロー
ルモノ- もしくはジエステル並びにソルビタンモノ- も
しくはジエステル； (C₈-C₁₈)- アルキルモノ- または
オリゴグリコシド並びにこれらのエトキシル化された類
似物； ひまし油または水素化されたひまし油にエチレ
ンオキシド10〜60モルを付加した付加生成物； エトキ
シル化されたまたはエトキシル化されていないモノ- 、
ジ- またはトリアルキルモノリン酸エステル、特にモノ
- 、ジ- またはトリ（ラウリルテトラグリコールエーテ
ル）o-リン酸エステル、及びモノ- 、ジ- またはトリ
（セチルテトラグリコールエーテル）o-リン酸エステル
である。

【００４２】好ましい両親媒性界面活性剤は、(C₈-C₁₈)
- アルキルまたはアシル基及び少なくとも一つの遊離の
アミノ基及び少なくとも一つの-COOH または-SO₃H 基を
有する。好ましいものは、N-アシルグリシン、N-アルキ
ルプロピオン酸、N-アルキルアミノ酪酸、N-アルキルイ
ミノジプロピオン酸、N-ヒドロキシエチル-N- アルキル
アミドプロピルグリシン、N-アルキルタウリン、N-アル
キルサルコシン、2-アルキルアミノプロピオン酸及びア
ルキルアミノ酢酸であり、なおアルキル基は各々８〜18
個の炭素原子を有する。特に好ましいものは、N-ココ(c
oco)アルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノ
エチルアミノプロピオネート、及び(C₁₂-C₁₈)-アルキル
サルコシンである。

【００４３】特に好適な双性イオン性界面活性剤は、ベ
タイン、例えばN-アルキル-N,N- ジメチルアンモニウム
グリシネート、例えばココアルキルジメチルアンモニウ
ムグリシネート、N-アシルアミノプロピル-N-N- ジメチ
ルアンモニウムグリシネート、例えばココアシルアミノ
プロピルジメチルアンモニウムグリシネート、2-アルキ
ル-3- カルボキシメチル-3- ヒドロキシエチルイミダゾ
リン（なお、各々、アルキルまたはアシル基中に８〜18
個の炭素原子を有する）及びココアシルアミノエチルヒ
ドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。

【００４４】特に化粧料組成物、皮膚用組成物及び医薬
用組成物などの上記組成物は、好ましくは界面活性剤混
合物を含み、この際、特に好ましいものは、5:1 〜1:5
の重量比の非イオン性界面活性剤と双性イオン性または
両親媒性界面活性剤との混合物、あるいは双性イオン性
界面活性剤及び両親媒性界面活性剤を含む任意の所望の
混合物と非イオノゲン性界面活性剤との5:1 〜1:5 の重
量比の混合物である。

【００４５】適当な油状物質は、鉱物性、動物性、植物
性または合成の全ての公知の油、脂肪及びワックスであ
る。油及び脂肪成分として好ましいものは、全部で12〜
24個の炭素原子を有するジアリルエーテル、全部で12〜
26個の炭素原子を有する脂肪酸エステル、10〜32個の炭
素原子を有する液状炭化水素、及びこれらの混合物であ
る。適当な脂肪酸エステルは、例えば、パルミチン酸メ
チル、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、
ラウリン酸n-ヘキシル、ステアリン酸n-ブチル及びイソ
ノナン酸セチル／ステアリルである。特に好ましいもの
は、パラフィン油、ワセリン、植物油、合成トリグリセ
リド、例えばグリセリルトリカプリレート、並びにシリ
コーン油である。

【００４６】使用し得る過脂肪剤は、例えば、ラノリン
及びレシチン、及びポリエトキシル化またはアシル化さ
れたラノリン及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エ
ステル、モノグリセリド及び脂肪酸アルカノールアミド
などの物質である。適当な賦形剤(bodying agents)は、
12〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する脂肪
アルコール、並びに部分(partial) グリセリドである。

【００４７】使用し得る更に別の増粘剤は、ポリサッカ
ライド、特にキサンタンガム、グァー・グァー、寒天、
アルギン酸塩、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチ
レングリコールモノ- またはジエステル、ポリアクリレ
ート、ポリビニルアルコール及びポリビニルピロリド
ン、例えばエトキシル化した脂肪酸グリセリドなどの界
面活性剤、例えばペンタエリトリトールまたはトリメチ
ルプロパンなどのポリオールと脂肪酸とのエステル、脂
肪アルコールエトキシレートまたはアルキルオリゴグル
コシド、並びに塩化ナトリウム及び塩化アンモニウムな
どの電解質である。

【００４８】適当なシリコーン化合物の例は、室温で、
液状かまたは樹脂の形のいずれかであることができる、
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサ
ン、環状シロキサン、及びアミノ、脂肪酸、アルコー
ル、ポリエーテル、エポキシ、フッ素及び／またはアル
キルで変性されたシリコーン化合物である。

【００４９】生体活性成分とは、例えばBisabolol ^(R)
（ビサボロール) 、Allantoin ^(R)（アラントイン) 、P
hytantriol ^(R) （フィタントリオール) 、Panthenol
^(R)（パンテノール）、AHA 、植物抽出物及びビタミン
複合体などを意味するものと理解されたい。

【００５０】使用し得る抗フケ剤は、Climbazole
^(R) （クリムバゾール) 、Octopirox ^(R)（オクトピロ
ックス）、Oxiconazole ^(R) （オキシコナゾール）及び
Zinc Pyrethione ^(R) （ジンク・ピレチオン）である。

【００５１】慣用の成膜性物質は、キトサン、微結晶性
キトサン、四級化されたキトサン、ポリビニルピロリド
ン、ビニルピロリドン- 酢酸ビニルコポリマー、アクリ
ル酸系列のポリマー、第四セルロース誘導体、コラーゲ
ン、ヒアルロン酸及びこれの塩、並びにこれらと類似の
化合物である。

【００５２】流動性を向上するためには、ハイドロトロ
ープ剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコール、
プロピレングリコールまたはグルコースなどを使用する
こともできる。

【００５３】適当な防腐剤は、例えば、フェノキシエタ
ノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン類、ペンタン
ジオール及びソルビン酸である。

【００５４】利用可能な加湿性物質は、例えば、パルミ
チン酸イソプロピル、グリセロール及び／またはソルビ
トールである。

【００５５】助剤及び添加剤の全含有率は、好ましくは
１〜50重量％、特に好ましくは５〜40重量％である。

【００５６】以下の例は本発明を例示するものである
が、本発明はこれに限定されない。

【００５７】

【実施例】a) 第四アンモニウム化合物（ベヘニルトリ
メチルアンモニウムクロライド） 溶剤としてのイソプロパノール中で製造されたベヘニル
トリメチルアンモニウムクロライドを、重量が一定にな
るまで、減圧炉中で74℃の温度及び200mbar の圧力下に
14時間、ペレットの形で乾燥してその溶剤を除去した。
このように乾燥したペレットを粉砕して粉末としそして
篩にかけた（篩幅：630 μｍ）。 b) 本発明の組成物の調製 a)で得られたベヘニルトリメチルアンモニウムクロライ
ド粉末を、分枝状アルコールb1) または分枝状アルコー
ルb1) と非分枝状アルコールb2) との混合物、及び多価
アルコールc)と混合した。次いでこの混合物を、その粉
末が完全に溶解するまで、乾燥室内で加熱及び繰り返し
攪拌しながら、密閉したパウダーボトル中で均一化し
た。この乾燥室内の温度を除々に下げることによって、
固化点を測定した。四級化合物の活性度（quat activit
y)を陽イオン滴定によって測定した。

【００５８】例１：乾燥しそして篩にかけたベヘニルト
リメチルアンモニウムクロライド 6.7ｇを、50ml容積の
ガラス製パウダーボトル中に入れ、そして^(R) LIAL 145
( サソル社製）3.0 ｇ及び87重量％濃度グリセロール水
溶液0.3gで処理した。このボトルを密閉した後、この混
合物を約100 ℃に12時間加熱した。その間、混合物を均
一にするために、このサンプルをスパチュラで数回攪拌
した。これによって透明な僅かに黄色を帯びた溶液が得
られ、これは80〜84℃で固化しそして90℃で再び完全に
溶融した。25℃では、この組成物はワックス様の固形物
であった。第四化合物活性含有率は67重量％であった。

【００５９】例２：乾燥しそして篩にかけたベヘニルト
リメチルアンモニウムクロライド 6.5ｇを50ml容積のガ
ラス製パウダーボトル中に入れ、そして^(R) LIAL 145
（サソル社製）2.9 ｇ及びプロピレングリコール0.6 ｇ
で処理した。このボトルを密閉した後、この混合物を約
100 ℃で４時間、そして90℃で更に12時間加熱した。そ
の間、混合物を均一化するために、このサンプルをスパ
チュラで数回攪拌した。これにより、透明な僅かに黄色
を帯びた溶液が得られ、これは76〜81℃でゆっくりと固
化し、そして90℃で再び完全に透明に溶融した。25℃で
は、この組成物はワックス様の固形物であった。その第
四化合物活性含有率は65重量％であった。

【００６０】例３：乾燥しそして篩にかけたベヘニルト
リメチルアンモニウムクロライド 7.0ｇを50ml容積のガ
ラス製パウダーボトルに入れ、そして^(R) LIAL 145（サ
ソル社製）2.4 ｇ及びプロピレングリコール0.6 ｇで処
理した。このボトルを密閉した後、この混合物を約100
℃で４時間、そして90℃で更に12時間加熱した。その
間、混合物を均一化するために、このサンプルをスパチ
ュラで数回攪拌した。これにより、透明で僅かに黄色を
帯びた溶液が得られ、これは80〜84℃でゆっくりと固化
し、そして90℃で再び完全に透明に溶融した。25℃で
は、この組成物はワックス様の固形物であった。その第
四化合物活性含有率は70重量％であった。

【００６１】例４：乾燥しそして篩にかけたベヘニルト
リメチルアンモニウムクロライド6.7 ｇを50ml容積のガ
ラス製パウダーボトル中に入れ、そして^(R) LIAL 145
（サソル社製）2.8 ｇ及び1,3-ブタンジオール 0.5ｇで
処理した。このボトルを密閉した後、この混合物を約10
0 ℃で16時間加熱した。その間、混合物を均一化するた
めに、このサンプルをスパチュラで数回攪拌した。これ
により、透明な僅かに黄色を帯びた溶液が得られ、これ
は95〜97℃でゆっくりと固化しそして100 ℃で再び完全
に透明に溶融した。25℃では、この組成物はワックス様
の固形物であった。その第四化合物活性含有率は67重量
％であった。

【００６２】例５：乾燥しそして篩にかけたベヘニルト
リメチルアンモニウムクロライド 4.88 ｇを50ml容積の
ガラス製パウダーボトル中に入れ、そして^(R) LIAL 145
（サソル社製）4.61ｇ及び1,3-ブタンジオール0.51ｇで
処理した。このボトルを密閉した後、この混合物を約10
0 ℃で４時間そして90℃で更に12時間加熱した。その
間、混合物を均一化するために、このサンプルをスパチ
ュラで数回攪拌した。これにより、透明な僅かに黄色を
帯びた溶液が得られ、これは68〜72℃でゆっくりと固化
しそして90℃で再び完全に透明に溶融した。25℃では、
この組成物はワックス様の固形物であった。その第四化
合物活性含有率は48重量％であった。

【００６３】比較例4a：乾燥しそして篩にかけたベヘニ
ルトリメチルアンモニウムクロライド 6.7ｇを50ml容積
のガラス製パウダーボトル中に入れ、そしてセチルアル
コール2.8 ｇ及び1,3-ブタンジオール 0.5ｇで処理し
た。このボトルを密閉した後、この混合物を約100 ℃で
16時間加熱した。その間、このサンプルをスパチュラで
数回攪拌した。これにより、二相の組成物が得られ、そ
の固化点は測定できなかった。

【００６４】比較例5a：乾燥しそして篩にかけたベヘニ
ルトリメチルアンモニウムクロライド4.88ｇを、50ml容
積のガラス製パウダーボトル中に入れ、そしてセチルア
ルコール4.61ｇ及び1,3-ブタンジオール 0.51 ｇで処理
した。このボトルを密閉した後、この混合物を約100 ℃
で４時間そして90℃で更に12時間加熱した。その間、混
合物を均一化するため、このサンプルをスパチュラで数
回攪拌した。これにより透明な溶液が生じ、これは84℃
〜86℃でゆっくりと固化しそして90℃で再び完全に透明
に溶融した。例６〜８には調合例を示す。本発明の組成
物を、冷たい金属板上に滴下することによってペレット
化し、次いで調合物中に配合した。

【００６５】 例６： クリームリンス Ａ 例１の本発明による組成物 2.2 重量％ ^(R) HOSTAPHAT （ホスタフェート) KL 340 D 1.5 重量％ ( トリラウレス-4- ホスフェート、クラリアント社製） セチルアルコール ３重量％ パラフィン油 １重量％ Ｂ 水 92.3重量％ Ｃ クエン酸 適宜量 調合法： I) Ａを75℃で溶融し、 II) Ｂを75℃に加熱し、 III) ＢをＡに混ぜ入れ、そして冷えるまでこの混合物
を更に攪拌し、 IV) Ｃを用いてpHを４に調節する。

【００６６】 例７： O/W 型ハンドクリーム Ａ 例１の組成物 ３重量％ ^(R) Hostacerin( ホスタセリン)DGSB ６重量％ (PEG-4ポリグリセロール-2- ステアレート、クラリアント社製） パラフィン油、高粘度品 10重量％ パルミチン酸イソプロピル 10重量％ Ｂ 水 70.6重量％ 防腐剤 適宜量 Ｃ 香料 0.4 重量％ 調合法： I) Ａを80℃で溶融し、 II) Ｂを80℃に加熱し、 III) ＢをＡに混ぜ入れ、そして冷えるまでこの混合物
を更に攪拌し、 IV) 35 ℃でＣをIII に加える。

【００６７】 例８： 真珠光沢効果を有するヘアコンディショナー Ａ 例１の組成物 2.2 重量％ ^(R) Genamin （ゲナミン)KSL ９重量％ （PEG-5 ステアリルアンモニウムラクテート、クラリアント社製） ^(R) Hostaphat KL 340 D 1.5 重量％ （トリラウレス-4- ホスフェート、クラリアント社製） ホホバ油 １重量％ Ｂ ^(R) Tylose( チロース)100 000 YP2 1.5 重量％ （ヒドロキシエチルセルロース、クラリアント社製） Ｃ 水 全体を100 重量％にす る量 Ｄ 香料 0.5 重量％ パンテノール 0.5 重量％ Genapol(ゲナポール)PDC（クラリアント社製) ４重量％ （グリコールジステアレート、ラウレス-4、コカ ミドプロピルベタイン、雲母、二酸化チタン） Ｅ クエン酸 適宜量 調合法 I) 成分Ａを75℃に加熱し、 II) ＢをＣ中に十分に溶解しそして75℃に加熱し、 III) IIをＩに攪拌しながら加え、 IV) 攪拌しながら放冷し、そして30℃で成分Ｄを順番
にIII に加え、 Ｖ） Ｅを用いてpHを４に調節する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/13 Ａ６１Ｋ 7/13 47/10 47/10 47/18 47/18 Ｃ０７Ｃ 209/12 Ｃ０７Ｃ 209/12 211/63 211/63 Ｃ１１Ｄ 1/62 Ｃ１１Ｄ 1/62 3/20 3/20 (72)発明者 ソニヤ・クライン ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム、ア ム・ゴールトバッハ、６ (72)発明者 フランツ・クサフエル・シエルル ドイツ連邦共和国、ブルクキルヒエン、レ ッシングストラーセ、72 (72)発明者 エリッヒ・ガッター ドイツ連邦共和国、カストル、アホルンス トラーセ、８ (72)発明者 アデルグンデ・オーベルハウザー ドイツ連邦共和国、ノイエッティング、プ ファールフエルトストラーセ、６ Ｆターム(参考） 4C076 DD19 DD37 DD38 4C083 AA122 AB242 AB432 AC022 AC071 AC072 AC091 AC092 AC101 AC111 AC112 AC121 AC122 AC131 AC182 AC302 AC352 AC392 AC422 AC642 AC691 AC692 AC712 AC902 AD282 CC01 CC02 CC31 CC32 CC33 CC34 CC36 CC38 CC39 DD08 DD16 DD17 DD21 DD22 DD23 DD31 DD33 DD41 FF01 4H003 AE05 AE06 BA09 BA11 BA12 BA15 DA02 EB04 ED28 FA21 FA32 FA37 4H006 AA02 AA03 AB12 AC52

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】a) 以下の式(1) 【化１】 [ 式中、 R₁は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状または分枝
   状アルキルまたはアルケニル基、式R₅CONH(CH₂) _n - で
   表される基または式R₅COO(CH₂)_n - で表される基であ
   り、ここで、R₅は12〜36個の炭素原子を有するアルキル
   またはアルケニル基であり、そしてｎは１〜８の数であ
   り、 R₂、R₃及びR₄は、互いに独立して、同一かまたは異なっ
   ていることができそして-CH₃、CH₃CH₂- 、CH₃CH₂CH₂-、
   CH₃CH₂CH₂CH₂- 、-CH₂CH₂OH または-CH₂CH(OH)CH₂OH 基
   であり、そしてX ^- はアニオンである]で表される少な
   くとも一種の第四アンモニウム化合物、及び b) ８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種の分枝
   状アルコールb1) 、または少なくとも一種の分枝状アル
   コールb1) と８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一
   種の非分枝状アルコールb2) との混合物、及び c) ２〜６個の炭素原子を有する少なくとも一種の多価
   アルコール、を含む、組成物。
2. 【請求項２】 成分b)として、少なくとも一種の分枝状
   アルコールb1) と少なくとも一種の非分枝状アルコール
   b2) との混合物を含む、請求項１の組成物。
3. 【請求項３】 完成した組成物を基準として第四アンモ
   ニウム化合物a)の含有率が30〜90重量％、好ましくは50
   〜90重量％である、請求項１または２の組成物。
4. 【請求項４】 第四アンモニウム化合物a)が、(C₁₂-
   C₃₆)-、好ましくは(C₁₄-C₃₀)-、特に好ましくは(C₁₆-C
   ₂₄)-アルキルトリメチルアンモニウム化合物である、請
   求項１〜３のいずれか一つの組成物。
5. 【請求項５】 式(1) 中のアニオンX ^- が、塩化物アニ
   オン、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、メト硫酸ア
   ニオン、硫酸水素アニオン、乳酸アニオン及び／または
   クエン酸アニオン、特に好ましくは塩化物アニオン及び
   ／またはメト硫酸アニオンである、請求項１〜４のいず
   れか一つの組成物。
6. 【請求項６】 第四アンモニウム化合物a)が、ベヘニル
   トリメチルアンモニウムクロライドである、請求項１〜
   ５のいずれか一つの組成物。
7. 【請求項７】 完成した組成物を基準にしてアルコール
   b)の含有率が、10〜60重量％、好ましくは10〜50重量
   ％、特に好ましくは20〜40重量％である、請求項１〜６
   のいずれか一つの組成物。
8. 【請求項８】 分枝状アルコールb1) と非分枝状アルコ
   ールb2) との重量比が90:10 〜10:90 、好ましくは70:3
   0 〜30:70 、特に好ましくは60:40 〜40:60である、請
   求項１〜７のいずれか一つの組成物。
9. 【請求項９】 分枝状アルコールb1) 及び非分枝状アル
   コールb2) がそれぞれ10〜24個、好ましくは12〜18個、
   特に好ましくは14〜16個の炭素原子を有する、請求項１
   〜８のいずれか一つの組成物。
10. 【請求項１０】 分枝状アルコールb1) が、ゲルベアル
    コール、2-メチル-1- デカノール、2-エチル-1- ノナノ
    ール、2-プロピル-1- オクタノール、2-ブチルオクタノ
    ール、2-ブチルデカノール、2-ヘキシルオクタノール、
    2-ヘキシルデカノール、2-オクチルデカノール、2-ヘキ
    シルドデカノール、2-オクチルドデカノール、2-デシル
    テトラデカノール、2-ブチル-1- ヘプタノール、2-ドデ
    シルヘキサデカノール、テトラデシルオクタデカノー
    ル、2-テトラデシルエイコサノール、2-ヘキサデシルオ
    クタデカノール、2-ヘキサデシルエイコサノール、2-メ
    チルトリデカノール、2-エチルドデカノール、2-プロピ
    ルウンデカノール、2-ペンチルノナノール、2-ヘプチル
    ヘプタノール、2-メチルテトラデカノール、2-エチルト
    リデカノール、2-プロピルドデカノール、2-ブチルウン
    デカノール、2-ペンチルデカノール、2-ヘキシルノナノ
    ール、2-ヘプチルオクタノール、イソトリデシルアルコ
    ール及び／またはこれらの混合物である、請求項１〜９
    のいずれか一つの組成物。
11. 【請求項１１】 非分枝状アルコールb2) が、脂肪アル
    コール、好ましくはラウリルアルコール、ミリスチルア
    ルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
    エイコサニルアルコール及び／またはベヘニルアルコー
    ル、及び／またはノナノール、ウンデカノール、トリデ
    カノール、ペンタデカノール及び／またはヘプタデカノ
    ールである、請求項１〜10のいずれか一つの組成物。
12. 【請求項１２】 完成した組成物を基準にして多価アル
    コールc)の含有率が0.5 〜20重量％、好ましくは0.5 〜
    10重量％である、請求項１〜11のいずれか一つの組成
    物。
13. 【請求項１３】 多価アルコールc)が、グリコール、好
    ましくはエチレングリコール及びプロピレングリコー
    ル、ブタンジオール類、好ましくは1,3-ブタンジオー
    ル、グリセロール、チオグリセロール、ソルビトール、
    キシリトールまたはマンニトールである、請求項１〜12
    のいずれか一つの組成物。
14. 【請求項１４】 １〜４個の炭素原子を有する非分枝状
    または分枝状モノアルコール、好ましくはエタノール、
    プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブ
    タノール及び／またはtert- ブタノール、特に好ましく
    はイソプロパノールを含む、請求項１〜13のいずれか一
    つの組成物。
15. 【請求項１５】 完成した組成物を基準にして、１〜４
    個の炭素原子を有する非分枝状または分枝状モノアルコ
    ールを５重量％未満、好ましくは１重量％未満の割合で
    含む、請求項14の組成物。
16. 【請求項１６】 100 ℃未満、好ましくは95℃未満、特
    に好ましくは90℃未満、特に85℃未満の固化点を有す
    る、請求項１〜15のいずれか一つの組成物。
17. 【請求項１７】 80℃を超える、好ましくは100 ℃を超
    える引火点を有する、請求項１〜16のいずれか一つの組
    成物。
18. 【請求項１８】 ペレット、フレーク、押出物、ペース
    ト、圧縮物、粉末、エマルションまたは分散物の形であ
    る、請求項１〜17のいずれか一つの組成物。
19. 【請求項１９】i) ──場合によっては、１〜４個の炭
    素原子を有する分枝状または非分枝状モノアルコールを
    含む──少なくとも一種の第四アンモニウム化合物a)、 ii) ８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種の分
    枝状アルコールb1) 、または少なくとも一種の分枝状ア
    ルコールb1) と８〜36個の炭素原子を有する少なくとも
    一種の非分枝状アルコールb2) との混合物、 iii) 少なくとも一種の多価アルコールc)、及び場合に
    よっては iv) １〜４個の炭素原子を有する少なくとも一種の非
    分枝状または分枝状モノアルコール、を含む混合物を調
    製することを含む、請求項１〜18のいずれか一つの組成
    物の製造方法。
20. 【請求項２０】i) 以下の式 NR₁R₂R₃ [ 式中、 R₁は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状もしくは分
    枝状アルキルまたはアルケニル基、式R₅CONH(CH₂) _n -
    で表される基または式R₅COO(CH₂)_n - で表される基であ
    り、ここで、R₅は12〜36個の炭素原子を有するアルキル
    またはアルケニル基であり、そしてｎは１〜８の数であ
    り、そしてR₂及びR₃は、互いに独立して、同一でも異な
    っていてもよくそしてCH₃-、CH₃CH₂- 、CH₃CH₂CH₂-、CH
    ₃CH₂CH₂CH₂- または-CH₂CH₂(OH) である]で表される少
    なくとも一種の第三アミンを、 ii) 以下の物質、すなわち a) R₄X （式中、R₄は、CH₃-、CH₃CH₂- 、CH₃CH₂CH₂-、
    CH₃CH₂CH₂CH₂- または-CH₂CH(OH)CH₂(OH) であり、そし
    てＸはCl、I 、Br、OSO₃H またはメトスルフェートであ
    る）、及び／または b) エチレンオキシド及び式HXの酸（式中、ＸはCl、I
    、Br、OSO₃H 、シトレートまたはラクテートである）
    から選択される少なくとも一種のアルキル化剤で、以下
    の物質、すなわち iii) ８〜36個の炭素原子を有する少なくとも一種の分
    枝状アルコールb1) 、または少なくとも一種の分枝状ア
    ルコールb1) と８〜36個の炭素原子を有する少なくとも
    一種の非分枝状アルコールb2) との混合物、及び iv) 少なくとも一種の多価アルコールc)、及び場合に
    よっては v) １〜４個の炭素原子を有する少なくとも一種の非分
    枝状または分枝状モノアルコール、の存在下に、アルキ
    ル化することを含む、請求項１〜18のいずれか一つの組
    成物の製造方法。
21. 【請求項２１】 化粧料組成物、皮膚用組成物または医
    薬用組成物、好ましくはヘアトリートメント組成物の調
    製に、請求項１〜18のいずれか一つの組成物を使用する
    方法。
22. 【請求項２２】 ヘアトリートメント組成物が、シャン
    プー、すすぎ落とすタイプのヘアコンディショナー、ク
    リームリンス、クリアリンス、ヘアキュア、毛髪用着色
    剤及び毛染料、パーマネントウェーブ用組成物、毛髪用
    ジェル、またはエアロゾル、スプレーまたは液体の形の
    ヘアコンディショナーである、請求項21の方法。