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JP2002338811A - 室温速硬化性オルガポリシロキサン組成物 - Google Patents

室温速硬化性オルガポリシロキサン組成物

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JP2002338811A
JP2002338811A JP2001141766A JP2001141766A JP2002338811A JP 2002338811 A JP2002338811 A JP 2002338811A JP 2001141766 A JP2001141766 A JP 2001141766A JP 2001141766 A JP2001141766 A JP 2001141766A JP 2002338811 A JP2002338811 A JP 2002338811A
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恒雄 木村
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守 勅使河原
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 速硬化性、深部硬化性が良好な縮合硬化型の
室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
る。 【解決手段】 （A）下記一般式(1) 【化１】 （式中、Ｒは１価炭化水素基、ＸはＯＨ基、アルコキシ
基又はアシルオキシ基、ａは０〜２の整数、ｎは25℃に
おける粘度が25〜1,000,000ｃＳｔとなる数である。）
で表わされるジオルガノポリシロキサン、（B）分子内
にアシルオキシ基を少なくとも２個有する加水分解性シ
ラン又はその部分加水分解物、及び（C）前記(B)成分の
加水分解により生成するカルボン酸と反応して水を生成
し得る無機質充填剤を含有する室温速硬化性オルガポリ
シロキサン組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、速硬化性、深部硬
化性が良好な縮合硬化型の室温速硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】縮合硬化型の室温速硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物については、従来、ベースポリマーで
ある分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたオルガノポリシ
ロキサンに対して架橋剤を極限まで減量して加水分解に
よる架橋速度を向上させた１液タイプのもの、及びベー
スポリマーである分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたオ
ルガノポリシロキサンと架橋剤とを別梱包とした２液タ
イプのものが知られている。
【０００３】しかし、前記１液タイプの組成物は、表面
からの硬化速度が速いというだけであり、深部硬化には
一定の時間が必要であるため速硬化性とは言い難い。ま
た前記２液タイプの組成物は、深部硬化性が比較的優れ
ているものの、２液の混合割合が1：1でないため取り扱
いが複雑であり、また、自動混合機などに適合しにくい
という問題があった。さらに、深部まで完全に硬化させ
るにはオルガノポリシロキサンもしくはポリオキシアル
キレンポリマーの両末端のヒドロキシ量と架橋剤の添加
量を厳密に規定するか、深部硬化剤として更に水を加え
ることが必要であった。
【０００４】一方、付加硬化型のオルガノポリシロキサ
ン組成物においては、２液の混合割合が1：1であり、作
業性に優れるが、通常、硬化、接着には加熱炉が必要で
ある。また、付加毒の存在により硬化触媒が被毒される
ため、作業環境が限定されるという問題があった。
【０００５】これらの問題を解決する手段として、特開
平5-279570号公報には、分子鎖両末端に加水分解性シリ
ル基を有するジオルガノポリシロキサンに対し、１分子
中に少なくとも1個のC＝O基を有する有機化合物0.001〜
1モル、及び1分子中に少なくとも1個のNH2 基を有する
有機化合物0.001〜1モルを加えてなる組成物が開示され
ている。この組成物はC＝O基とNH2基によるケチミン生
成反応から副生する水を利用した室温速硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物である。さらに本発明者らは、こ
の組成物に関し、ベースポリマーとして両末端が水酸基
で封鎖されたオルガノポリシロキサンを用いると、分子
鎖両末端に加水分解性シリル基を有するジオルガノポリ
シロキサンを用いた場合と比較して硬化性がより向上す
ることを確認している。
【０００６】しかしながら、この組成物では１分子中に
少なくとも1個のNH2基を有する有機化合物を必須として
おり、この化合物は基本的にアルカリ性であるので、架
橋剤として分子内にカルボキシ基を少なくとも２個有す
る加水分解性シランを使用した酢酸型の硬化機構を有す
る組成物では、脱離基が酸性であることから硬化性が劣
ることが判明した。
【０００７】また、特開平06-88032号公報には、湿分硬
化性組成物が記載されていて、硬化剤として酸化亜鉛と
酸を混合して使用することが記載されている。しかし、
これに関し、何ら具体的な記載はない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上記状況に鑑み、本発
明の目的は、酢酸型の硬化機構を有していて、脱カルボ
ン酸タイプでありながら室温での速硬化性、深部硬化性
が良好な室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
の結果、後述する（A）〜（C）成分を含有する組成物
は、特に（B）成分と（C）成分を含有することにより、
加水分解時に発生する（B）成分に由来するカルボン酸
と（C）成分とが反応して水を生成し、この水が組成物
の速硬化及び深部硬化を促進することを見いだした。す
なわち、この組成物は空気中の水分の存在により硬化す
ると共にその硬化に伴ってその内部で水が生成すること
により、表面からの硬化のみならず、その内部からも硬
化するとの知見を得、本発明に到達した。
【００１０】すなわち、本発明は、（A）下記一般式(1)
【００１１】
【化２】
【００１２】（式中、Ｒは独立に置換又は非置換の１価
炭化水素基であり、Ｘは独立にＯＨ基、アルコキシ基又
はアシルオキシ基であり、ａは０〜２の整数であり、ｎ
は25℃における粘度が25〜1,000,000ｃＳｔとなる数で
ある。）で表わされるジオルガノポリシロキサン 100
重量部、（B）分子内にアシルオキシ基を少なくとも２
個有する加水分解性シラン又はその部分加水分解物 ２
〜50重量部、及び（C）前記(B)成分の加水分解により生
成するカルボン酸と反応して水を生成し得る無機質充填
剤 5〜200重量部を含有することを特徴とする室温速硬
化性オルガポリシロキサン組成物を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。 ［（A）成分］（A）成分は、組成物のベースポリマーで
あり、架橋により、ゴム弾性体の硬化物を形成する。
（A）成分は、一般式(1)で表わされるジオルガノポリシ
ロキサンであり、１種あるいは２種以上の混合物であっ
てもよい。
【００１４】一般式(1)において、Ｒは置換又は非置換
の１価炭化水素基である。Ｒとしては、例えばメチル、
エチル、プロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などの
アルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基
あるいはこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子
などで置換された基、例えばクロロメチル基、3,3,3-ト
リフロロプロピル基などを挙げることができ、メチル基
が好ましい。
【００１５】一般式(1)において、Ｘは、ＯＨ基、アル
コキシ基又はアシルオキシ基であり、ａは０〜２の整数
であり、ＸがＯＨ基の場合はａ＝２であることが好まし
く、また、Ｘがアルコキシ基の場合はａ＝０、１である
ことが好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、
エトキシ基が好ましく、アシルオキシ基としては、アセ
トキシ基が好ましい。
【００１６】また、（A）成分のベースポリマーは、25
℃における粘度が25〜1,000,000cStであることが必要で
あり、一般式(1)において、ｎはこの範囲になる数であ
る。粘度がこの範囲外であるときには、満足する特性を
有するゴム硬化物を形成することが困難となったり、作
業性が低下するなどの不都合を生じる。好ましくは50〜
50,000cSt、特に好ましくは100〜20,000cStである。更
に、このベースポリマーの重合度はオルガノポリシロキ
サンが、前述した範囲の粘度を有するものであることか
ら、通常、10以上である。
【００１７】［（B）成分］（B）成分である分子内にア
シルオキシ基を少なくとも2個有する加水分解性シラン
又はその部分加水分解物は本発明の組成物の架橋剤とし
て作用するものである。アシルオキシ基としては、アセ
トキシ基が好ましい。アシルオキシ基は（A）成分の水
酸基（加水分解により生じた水酸基も含む）と反応して
架橋を進行させるとともに、生成したカルボン酸は
（C）成分との反応によって水を生成させる。この水
は、組成物における加水分解・縮合・架橋を更に進行さ
せる。
【００１８】（B）成分の具体例としては、メチルトリ
アセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、フェ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、テトラトリアセトキシシランなどが例示されるが、
これらに限定されない。この（B）成分の配合量は、
（A）成分100重量部当たり、2〜50重量部、好ましくは4
〜20重量部である。2重量部未満では組成物の調製が困
難であり、50重量部を越えると得られる弾性体硬化物が
目的とする物性を示さなくなる。
【００１９】［（C）成分］（C）成分としては、先述の
（B）成分の加水分解反応時に生成するカルボン酸と反
応して、硬化剤として作用する水を組成物の深部にまで
発生させ得る無機質充填剤であれば、特に制限されな
い。具体的には、金族酸化物、金属炭酸塩が例示され、
特に酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭
酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の亜鉛、
マグネシウム、カルシウムの酸化物、炭酸塩が好ましい
ものとして挙げられ、中でも酸化亜鉛が好ましい。ま
た、これらの充填剤は1種類に限定される必要はなく、2
種類以上の使用も可能である。更に、その表面は無処理
であっても、有機酸、シラン、シロキサン、シラザンな
どの疎水化処理を行ったものでも共に使用可能である。
また、（C）成分としては、含水量が1.0重量％以下であ
るものが好ましく、平均粒径が10μｍ以下であるものが
好ましい、この（C）成分の配合量は、（A）成分100重
量部当たり、5〜200重量部、好ましくは10〜100重量部
とする。5重量部未満では十分な深部硬化性が発現せ
ず、200重量部を越えると得られる弾性体硬化物が目的
とする物性を示さなくなる。
【００２０】また、本発明の組成物には、ゴム物性向上
のために、(D)煙霧質シリカを配合することが好まし
い。煙霧質シリカの配合量は(A)成分100重量部に対し
て、２〜50重量部、特に５〜20重量部が好ましい。
【００２１】［室温速硬化性組成物］本発明の室温速硬
化性組成物は上記した（A）〜（C）成分の所定量を乾燥
雰囲気中で均一に混合することにより一液型の組成物と
して得られる。この場合、成分（A）、（B）を第一液、
（A）、（C）を第二液とした2液梱包して使用時にこれ
を混合する方式とすることも可能である。また、その場
合にはこれら２液を1：1混合としてもよい。
【００２２】また、室温での速硬化性及び深部硬化性が
阻害されないかぎり、その他の種々の配合剤を添加する
ことも可能であり、例えば有機錫エステル、有機錫キレ
ート錯体、有機チタン酸エステル、有機チタンキレート
錯体などの縮合触媒；煙霧質シリカ、沈降性シリカ、石
英粉末、炭素粉末、タルク及びベントナイトなどの補強
性充填剤；アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維及び有機
繊維などの繊維質充填剤；顔料、染料などの着色剤；ベ
ンガラ及び酸化セリウムなどの耐熱性向上剤；耐寒性向
上剤；防錆剤；ジ−t−ブトキシジアセトキシシランな
どの接着性向上剤；トリオルガノシロキシ単位及びSiO2
単位よりなる網状ポリシロキサンなどの液状補強剤；な
どを必要に応じてその所定量を添加することが可能であ
る。
【００２３】かかる本発明の組成物は、空気中の水分の
存在により硬化すると共に、該硬化に伴ってその内部で
水が生成することから、表面からの硬化のみならず、そ
の内部でも硬化を生じる。従って、速硬化性及び深部硬
化性に優れる。
【００２４】また本発明の組成物は、前記のように２液
梱包にして、使用時にこれを混合する方式とし、2液を
1：1混合とすることが容易であるので、作業性がよいこ
と、更に各成分が容易に入手し得るものであることから
実用性が極めて高い。
【００２５】本発明の組成物は、その速硬化性と深部硬
化性の点から自動車用オイルシール材料として適してい
るほか、近年工程の合理化要求の高い電気電子用シーリ
ング剤、接着剤、ポッティング材としても有利に使用で
きるものである。
【００２６】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例にて具体的に
説明する。本発明はこれらの実施例に限定されない。な
お、実施例において、粘度は25℃における値を示したも
のである。
【００２７】比較例１ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度が5,000ｃＳｔ
のジメチルポリシロキサン100重量部 メチルトリアセトキシシラン 5重量部 ジブチルスズジラウレート 0.2重量部 煙霧質シリカ 8g を無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。
【００２８】この組成物を用いて厚さ2mmのシートを作
り20℃、55％RHの雰囲気下で24時間放置して硬化させて
ゴム弾性体とし、JIS-K-6301に従ってゴム物性を測定し
た。その結果を表１に示した。また、上記組成物を直径
20mm、深さ15mmのガラスシャーレに注入し、20℃、55％
RHの雰囲気下で24時間放置し硬化させた。24時間後に硬
化物を取りだし、ゴム状弾性体となった部分の厚みを測
定した。その結果を表１に示す。
【００２９】比較例２ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度が5,000ｃＳｔ
のジメチルポリシロキサン100重量部 メチルトリブタノキシムシラン 5重量部 酸化亜鉛 10重量部 ジブチルスズジラウレート 0.2重量部 煙霧質シリカ 8g を無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。この組成物を用いて比較例1と同様にしてゴ
ム特性、硬化厚みを測定した。その結果を表１に示す。
【００３０】実施例１ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度が5,000ｃＳｔ
のジメチルポリシロキサン100重量部 メチルトリアセトキシシラン 5重量部 酸化亜鉛 10重量部 ジブチルスズジラウレート 0.2重量部 煙霧質シリカ 8g を無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。この組成物を用いて比較例１と同様にしてゴ
ム特性、硬化厚みを測定した。その結果を表２に示す。
【００３１】実施例２ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度が5,000ｃＳｔ
のジメチルポリシロキサン100重量部 メチルトリアセトキシシラン 5重量部 ジブチルスズジラウレート 0.2重量部 煙霧質シリカ 8g 炭酸亜鉛 10重量部 を無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。この組成物を用いて比較例1と同様にしてゴ
ム特性、硬化厚みを測定した。その結果を表２に示す。
【００３２】実施例３ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖された粘度が5,000ｃＳｔ
のジメチルポリシロキサン100重量部 メチルトリアセトキシシラン 5重量部 ジブチルスズジラウレート 0.2重量部 煙霧質シリカ 8g 炭酸カルシウム 50重量部 を無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。この組成物を用いて比較例1と同様にしてゴ
ム特性、硬化厚みを測定した。その結果を表２に示す。
【００３３】実施例４ 分子鎖両末端にジアセトキシシリル基を有する粘度が5,
000ｃＳｔのジメチルポリシロキサン 100重量部 メチルトリアセトキシシラン 5重量部 酸化亜鉛 10重量部 ジブチルスズジラウレート 0.2重量部 煙霧質シリカ 8g を無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。この組成物を用いて比較例1と同様にしてゴ
ム特性、硬化厚みを測定した。その結果を表２に示す。
【００３４】実施例５ 分子鎖両末端にトリメトキシシリル基を有する粘度が5,
000ｃＳｔのジメチルポリシロキサン 100重量部 メチルトリアセトキシシラン 5重量部 酸化亜鉛 10重量部 ジブチルスズジラウレート 0.2重量部 煙霧質シリカ 8g を無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。この組成物を用いて比較例1と同様にしてゴ
ム特性、硬化厚みを測定した。その結果を表２に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【発明の効果】本発明の室温速硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を硬化させると、速く深部まで硬化し、得
られる硬化物のゴム特性も良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 CP051 CP061 DE077 DE087 DE237 DJ018 EX036

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （A）下記一般式(1) 【化１】 （式中、Ｒは独立に置換又は非置換の１価炭化水素基で
    あり、Ｘは独立にＯＨ基、アルコキシ基又はアシルオキ
    シ基であり、ａは０〜２の整数であり、ｎは25℃におけ
    る粘度が25〜1,000,000ｃＳｔとなる数である。）で表
    わされるジオルガノポリシロキサン 100重量部、（B）
    分子内にアシルオキシ基を少なくとも２個有する加水分
    解性シラン又はその部分加水分解物 ２〜50重量部、及
    び（C）前記(B)成分の加水分解により生成するカルボン
    酸と反応して水を生成し得る無機質充填剤 5〜200重量
    部を含有することを特徴とする室温速硬化性オルガポリ
    シロキサン組成物。
  2. 【請求項２】 前記（C)成分の含水量が1.0重量％以下
    であり、平均粒径が10μｍ以下である請求項１に記載の
    組成物。
  3. 【請求項３】 前記（C)成分が亜鉛、マグネシウム及び
    カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも1種の金
    属の酸化物及び／又は炭酸塩である請求項１又は２に記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 さらに(D)煙霧質シリカを２〜50重量部
    含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
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