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JP2002194389A - ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤 - Google Patents

ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する洗浄剤

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JP2002194389A
JP2002194389A JP2001318900A JP2001318900A JP2002194389A JP 2002194389 A JP2002194389 A JP 2002194389A JP 2001318900 A JP2001318900 A JP 2001318900A JP 2001318900 A JP2001318900 A JP 2001318900A JP 2002194389 A JP2002194389 A JP 2002194389A
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fatty acid
weight
acid ester
cleaning agent
polyglycerin
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Masahiko Ishitobi
雅彦 石飛
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Mitsubishi Chemical Corp
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Mitsubishi Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 透明安定性に優れたポリグリセリン脂肪酸エ
ステルを含有する洗浄剤。 【解決手段】 ポリグリセリン脂肪酸エステルを2重量
%以上含む水性溶液であって、かつ5℃で1週間以上透
明であることを特徴とする洗浄剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、透明安定性に優れ
た洗浄剤、及びこの用途に適したポリグリセリン脂肪酸
エステル組成物に関する。
【0002】
【従来技術】液体洗浄剤は、市場でいろいろな環境条件
下に置かれた場合、特に寒冷地におかれた場合に、洗剤
成分の析出や沈殿を防止し透明安定性を維持することが
必要である。特開平6-340896号公報には、透明安定性を
改良した液体洗浄剤として、短鎖アルコールのアルキレ
ンオキシド付加物が含有された洗浄剤が記載されてい
る。
【0003】一方、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、
表面張力、乳化力、可溶化力、起泡力において高い性能
を示すと共に、高い洗浄力を有し、人体に対して安全で
あり、また、皮膚や毛髪に対する刺激性の低い、極めて
温和な界面活性剤であることから、食品、加工食品原
料、食品製造設備、食器類等の洗浄に適し、またシャン
プー、ボディーシャンプー、洗顔料等の洗浄剤組成物に
使用されている。
【0004】例えば、起泡力等を改善したポリグリセリ
ン脂肪酸エステルとして、グリシドールと脂肪酸との付
加重合反応で得られるモノ脂肪酸エステル体の含量が7
0%以上であるようなポリグリセリン脂肪酸エステルが
知られていた(特開平8-109153号公報、EP75864
A1)。
【0005】
【解決しようとする課題】しかし、これまでのポリグリ
セリン脂肪酸エステルを含有した洗浄剤は、透明安定性
が未だ不十分であり、更に透明安定性に優れた洗浄剤の
開発が望まれていた。
【0006】
【課題を解決するための手段】そこで本発明は、長期間
保存しても透明安定性に優れ、商品イメージが良好であ
り、かつ安全性が高く、市場において高い評価を得るこ
とができる透明洗浄剤を提供するものである。そして、
この様な洗浄剤は、特定の曇点を有するポリグリセリン
脂肪酸エステル組成物を界面活性剤として使用すること
により達成されることを見出した。
【0007】即ち、本発明の第1の要旨は、ポリグリセ
リン脂肪酸エステルを2重量%以上含む水性溶液であっ
て、かつ5℃で1週間以上透明であることを特徴とする
洗浄剤に存する。第2の要旨は、8%硫酸ナトリウム水
溶液中、1重量%濃度で測定したときの曇点が40℃以
上であるポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を含有す
る前記洗浄剤に存する。
【0008】第3の要旨は、食品用である前記洗浄剤に
存する。第4の要旨は、8%硫酸ナトリウム水溶液中、
1重量%濃度で測定したときの曇点が40℃以上であ
り、石鹸を0.1重量%以上含有したポリグリセリン脂
肪酸エステル組成物に存する。尚、8重量%硫酸ナトリ
ウム水溶液中、1重量%濃度で測定したときの曇点が4
0℃以上のポリグリセリン脂肪酸エステル組成物は、食
品の乳化安定剤として公知であるが、洗浄剤用途は新規
である。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明に洗浄剤は、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルを2重量%以上含む水性溶液であっ
て、かつ5℃で1週間以上透明であることを特徴とす
る。本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステル(以
下、「PoGE」と省略することがある)は、通常、ポ
リグリセリン(以下、「PoG」と省略することがあ
る)と脂肪酸とを反応させて得られるエステル体であ
る。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリ
セリンの平均重合度は、通常4〜20であって、好まし
くは8〜14である。構成脂肪酸としては、通常、炭素
数8〜22の飽和または不飽和の脂肪酸から選ばれる
が、好ましくは炭素数8〜14であり、飽和脂肪酸であ
ることが好ましい。この様な脂肪酸の例としてはカプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げ
られ、なかでも、ラウリン酸が好ましい。これらの脂肪
酸は目的に応じて2種類以上の組み合わせで用いること
も出来る。モノエステル含量が多いほど好ましく、平均
エステル化度は、通常1〜1.5、特に好ましくは1で
ある。
【0010】水性溶液とは、通常は水を溶媒とするが、
水とエタノール、エチレングリコール、グリセリン、プ
ロピレングリコール等のアルコールとの混合液を溶媒と
してもよい。水とアルコールとの混合液の場合には、混
合比率には特に制限は無いが、通常、水の含有量は、溶
媒中70重量%以上、好ましくは80重量%以上、更に
好ましくは90重量%以上である。
【0011】洗浄剤中のポリグリセリン脂肪酸エステル
の含有量は、2重量%以上である。2重量%以上とは、
エステル体のみの含有量を意味し、未反応の原料等の不
純物を含んだポリグリセリン脂肪酸エステル組成物の含
有量を意味しない。また、通常は20重量%以下であ
り、好ましくは15重量%以下であり、更に好ましくは
10重量%以下である。2重量%未満であると、洗浄剤
中の界面活性剤(ポリグリセリン脂肪酸エステル)の含
有量が少なくなって、洗浄効果が低下して好ましくな
い。この場合、洗浄効果を維持する為に、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル以外の他の界面活性剤を補充すると、
安全性が低下し好ましくない。また、20重量%を越え
ると、沈澱が生じやすくなるという理由により好ましく
ない。
【0012】5℃で1週間以上透明とは、洗浄剤の調製
時から、洗浄剤を5℃で静置した場合に、洗浄剤が1週
間以上透明であることを意味する。透明とは、洗浄剤全
体の透過率がほぼ100%であること意味し、洗浄剤の
容器の底に沈殿が析出したものを含まない。透明である
期間は、好ましくは50日以上、更に好ましくは100
日以上、更に好ましくは150日以上である。5℃で1
週間以上透明であれば、寒冷地においても、長期間、高
い透過率を維持することができると考えられる。これに
対し、調製時から透明でない洗浄剤や、透明状態が5℃
で1週間も保たない洗浄剤は、寒冷地に長期間保存する
と、洗浄剤の容器の底に沈殿がたくさん析出すると考え
られる。この場合、顧客は、安全性、洗浄力に疑い持つ
と共に、美的観点からも商品イメージが悪い。
【0013】本発明の洗浄剤中の石鹸含量は、好ましく
は0.01重量%以上である。石鹸含量が0.01重量
%以上だと、洗浄剤の透明安定性が向上し好ましい。こ
れは、石鹸分子がポリグリセリン脂肪酸エステルの作る
ミセルに取り込まれることにより、石鹸分子の持つ負電
荷がミセルに付与され、その負電荷による静電反発力に
より、ミセル同士の凝集・合一が抑制されることによっ
て、沈殿が生じにくくなるためである。石鹸含量は、更
に好ましくは0.03重量%以上、更に好ましくは0.
1重量%以上、更に好ましくは0.3重量%以上であ
り、通常1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下で
ある。本明細書において石鹸とは、脂肪酸アルカリ金属
塩を意味する。脂肪酸アルカリ金属塩の構成脂肪酸は、
上述したポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸と
通常同じである。アルカリ金属は、通常、カリウム、ナ
トリウムである。
【0014】ポリグリセリン脂肪酸エステルは、通常、
ポリグリセリンを、アルカリ触媒存在下、脂肪酸でエス
テル化して製造される。その際に、脂肪酸とアルカリ触
媒との副反応により、脂肪酸アルカリ金属塩が副生して
くる。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、精製が
困難なので、通常、未精製で使用される。したがって、
必要量のポリグリセリン脂肪酸エステルと脂肪酸アルカ
リ金属塩を含有するポリグリセリン脂肪酸エステル組成
物を製造し、これを未精製で添加する方法が、作業工程
上好ましい。しかし、ポリグリセリン脂肪酸エステル組
成物中の脂肪酸アルカリ金属塩の含量が少ない場合は、
脂肪酸アルカリ金属塩のみを、別途添加してもよい。別
途添加する脂肪酸アルカリ金属塩の構成脂肪酸は、ポリ
グリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸と同じでも、異
なっていてもよいが、好ましくは炭素数8〜14であ
り、更に好ましくは炭素数8〜12である。
【0015】本発明の洗浄剤には、乳酸脂肪酸エステル
アルカリ金属塩を含有してもよい。乳酸脂肪酸エステル
アルカリ金属塩は、石鹸と同様に、ミセルの凝集・合一
を起こし難くすると考えられる。洗浄剤中の好ましい乳
酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩の含有量は、通常0.
01重量%以上である。石鹸と乳酸脂肪酸エステルアル
カリ金属塩の両方が洗浄剤に含有される場合には、合計
で、通常0.01重量%以上である。乳酸脂肪酸エステ
ルアルカリ金属塩を構成する脂肪酸及びアルカリ金属
は、上述の石鹸の場合と同様である。
【0016】本発明の洗浄剤は、8重量%硫酸ナトリウ
ム水溶液中、1重量%濃度で測定したときの曇点が40
℃以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル組成物を含
有させることにより製造することができる。PoGEの
分析には、これまで種々の化学的分析方法が用いられて
きた。例えば、エステル化度や残存脂肪酸量を把握する
ため、酸価、ケン化価、水酸基価がしばしば用いられ、
また、石鹸あるいは残存触媒量を知るための灰分の分析
等による評価方法も用いられてきた。
【0017】しかし、PoGEの原料のポリグリセリン
は、グリセリンの重縮合物であり、精製が困難であるた
め、重合度分布を有し、直鎖状重合体ばかりでなく分岐
状重合体や環状重合体等を含む。従って、そのエステル
体であるPoGEは、PoG骨格が異なる種々のエステ
ル化度のPoGEと未反応PoGとを含む組成物とな
る。さらにPoGEには、エステル化反応に使用される
アルカリ触媒と原料の脂肪酸との反応で生ずる副生成物
の石鹸や、エステル化反応が不十分な場合及び化学量論
量を越えた脂肪酸が過剰に使われた場合等には未反応の
脂肪酸が含まれることもある。
【0018】このように、PoGEは複雑な混合物であ
るために、従来の化学分析では、PoGEの総合的特性
を特定することが困難であった。例えばPoGEの平均
エステル化度が近似又は同じであっても、乳化安定性等
の物性が格段に異なることもあり、平均エステル化度や
未反応PoG等従来の化学的分析手法のみでは物性を十
分に把握できず、物性評価方法において不都合が生じて
いた。そこで、ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物の
総合的特性規定として、近年、「曇点」が採用されてい
る。
【0019】一般に曇点は、エチレンオキシドより誘導
された非イオン界面活性剤水溶液が温度の上昇により2
相に分離し不均質となる現象の起こる温度として定義さ
れ、ポリオキシエチレン系界面活性剤の物性評価方法と
して良く知られている(油脂用語辞典:日本油化学協会
編(幸書房))。曇点はポリグリセリン脂肪酸エステル
の構造・組成に敏感であり、脂肪酸石鹸をも反映するの
で、親水性の程度や組成の違いをより正確に識別するこ
とができる。さらに、簡便に測定できることからポリグ
リセリン脂肪酸エステル組成物の特徴を代表する物性と
してもっとも優れている。従って、ポリグリセリン脂肪
酸エステル組成物においては、曇点はHLB(親水性と
疎水性のバランス)等よりも有用な指標になる。
【0020】ポリグリセリンは多数の水酸基を持つため
に、ポリオキシエチレン系の界面活性剤と比較すると、
PoGEは全般的に曇点が高く、水の沸点を越えること
もある、その様な場合、適当な塩水溶液を用いることに
より、容易に測定することができる(特開平9−157
386号公報)。通常、親水性が高いほど曇点は高くな
り、エステル化率が同じであってもモノエステル含量が
多いほど曇点は高くなる。
【0021】曇点測定法としては、通常、1〜30%の
塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム溶液にポリグリセ
リン脂肪酸エステル組成物を溶解後、測定する必要があ
り、その条件は対象となる試料の溶解性により異なる
が、本発明の場合、まず、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物を1重量%となるように8重量%硫酸ナトリウ
ム水溶液に分散し、均一な水溶液とする。そして得られ
たポリグリセリン脂肪酸エステル組成物の水溶液を、0
℃以上100℃以下の任意の温度範囲で、1〜5℃刻み
で温度を変化させ、一定温度でしばらくの間静置し、ポ
リグリセリン脂肪酸エステルが油滴状、油層状、あるい
はゲル状のごとく分離し、不均一水溶液となった状態に
なる温度を測定する。この温度が本発明でいうところの
「曇点」である。0℃未満では氷の融点以下、100℃
を越えると水の沸点以上となるため、正確な曇点測定が
困難となる。
【0022】本発明で使用されるポリグリセリン脂肪酸
エステル組成物は、8重量%硫酸ナトリウム水溶液中、
1重量%濃度で測定したときの曇点が、40℃以上であ
る。曇点が40℃以上とは、曇点が40〜100℃の範
囲にある場合、及び100℃で不均一水溶液とならない
場合を含む。曇点は高い方が好ましい。曇点が高いと、
ポリグリセリン脂肪酸エステル自体の親水性が高くな
り、ミセルの凝集・合一が起こりにくくなるため、沈殿
が生じにくく、水溶液の透明安定性が高くなる。曇点が
40℃未満であると、ポリグリセリン脂肪酸エステルの
疎水性が高くなり水溶性が低下し、水溶液の透明安定性
の低下が大きくなる。曇点は、45℃以上が好ましく、
50℃以上が更に好ましく、80℃以上が更に好まし
い。曇点は100℃以上(100℃で不均一水溶液とな
らない場合)でもよい。
【0023】本発明で使用されるポリグリセリン脂肪酸
エステル組成物は、石鹸を0.1重量%以上含むことが
好ましい。石鹸含量が0.1重量%以上だと、石鹸分子
がポリグリセリン脂肪酸エステルの作るミセルに取り込
まれることにより、石鹸分子の持つ負電荷がミセルに付
与され、その負電荷による静電反発力により、ミセル同
士の凝集・合一が抑制されることによって、沈殿が生じ
にくくなるためである。石鹸含量は、更に好ましくは
0.3重量以上、更に好ましくは1重量%以上、更に好
ましくは3重量%以上であり、通常10重量%以下、好
ましくは5重量%以下である。
【0024】ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物中の
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリ
ンの平均重合度は、通常4〜20であって、好ましくは
8〜14である。構成脂肪酸としては、通常、炭素数8
〜22の飽和または不飽和の脂肪酸から選ばれるが、好
ましくは炭素数8〜14であり、飽和脂肪酸であること
が好ましい。この様な脂肪酸の例としてはカプリル酸、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げられ、
なかでも、ラウリン酸が好ましい。これらの脂肪酸は目
的に応じて2種類以上の組み合わせで用いることも出来
る。
【0025】ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物中の
エステル体の含有量は、通常10重量%以上、60重量
%以下であり、好ましくは20重量%以上、50重量%
以下である。本発明で使用する曇点40℃以上のPoG
E組成物は、ポリグリセリンと脂肪酸との直接エステル
化反応において、通常、原料(ポリグリセンリンと脂肪
酸の総和)に対して、0.001〜3重量%、好ましく
は0.001〜1重量%のアルカリ触媒を用い、反応温
度150〜300℃、好ましくは180〜260℃で反
応させることによって製造することができる。アルカリ
触媒としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。
反応は通常、撹拌槽タイプの反応器にポリグリセリン、
脂肪酸、触媒を仕込み、撹拌しながら所定温度に加熱し
て、生成水を反応系外へ留去しながら行う。なお、一連
の反応中は反応器気相部に窒素等の不活性ガスを流通さ
せておくのが好ましい。ポリグリセリンに対する脂肪酸
の仕込みモル比は、通常1以下、好ましくは0.8以
下、通常0.4以上である。
【0026】石鹸量が0.1重量%未満で、かつ曇点8
0℃以上のPoGE組成物は、通常、エステル化反応時
のアルカリ触媒を少量に抑制し、比較的高温で長時間反
応することにより製造することが出来る。具体的には、
ポリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応におい
て、原料(ポリグリセンリンと脂肪酸の総和)に対して
0.001〜0.025重量%、好ましくは0.002
〜0.02重量%の極めて少量のアルカリ触媒を用い
る。アルカリ触媒の使用量が0.001重量%より少な
い場合は、エステル化反応が進行しにくい。また、使用
量が0.025重量%を超える場合、反応温度が高温で
あるため、製品の着色や、原料ポリグリセリンの重合、
環状化等の不都合が生じるおそれがある。反応温度は、
通常200〜300℃である。好ましくは脂肪酸の転化
率が少なくとも70%に達する迄の反応温度を200〜
240℃とし、以降、反応温度を更に20〜60℃高め
て反応させることによって製造することができる。この
場合、反応温度を高めた後の反応時間は、通常2〜6時
間である。この方法で製造されたPoGE組成物中に
は、通常、石鹸が0.01重量%以上含有される。ポリ
グリセリンに対する脂肪酸の仕込みモル比は、通常1以
下、好ましくは0.8以下、通常0.4以上である。
【0027】石鹸量が0.1%以上で、かつ曇点40℃
以上のPoGE組成物は、通常、エステル化反応時のア
ルカリ触媒を比較的多く使用し、かつ、比較的低温で短
時間反応することにより製造することが出来る。具体的
には、ポリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応
において、原料(ポリグリセンリンと脂肪酸の総和)に
対して0.025〜3重量%のアルカリ触媒を用いる。
アルカリ触媒の使用量が0.025重量%より少ない場
合、低温安定性を達成するのに十分な触媒由来の石鹸含
量が少なくなる。また、使用量が3重量%を超える場
合、製品の着色や、原料ポリグリセリンの重合、環状化
等の不都合が生じるおそれがある。反応温度は、160
〜240℃、好ましくは180〜220℃である。反応
時間は、通常3〜10時間である。ポリグリセリンに対
する脂肪酸の仕込みモル比は、通常1以下、好ましくは
0.8以下、通常0.4以上である。石鹸量が0.1重
量%以上で、かつ曇点が80℃以上のPoGE組成物を
製造する場合は、前述の製造方法において、アルカリ触
媒の量を、原料に対して、通常0.3〜3重量%、好ま
しくは0.3〜1重量%、さらに好ましくは0.3〜
0.85重量%使用する。
【0028】本発明の洗浄剤において、PoGE組成物
は、必要量のポリグリセリン脂肪酸エステルが洗浄剤に
含有される様に添加される。通常、洗浄剤中に10〜4
0重量%、好ましくは10〜20重量%になるように添
加される。エステル化して得られたPoGE組成物の他
に、更に石鹸を添加する場合には、PoGE組成物と石
鹸を別々に添加してもよいし、エステル化により得られ
たPoGE組成物と石鹸を混合して、石鹸含量を高めた
PoGE組成物を調製してから、これを添加しても良
い。石鹸の代わりに乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩
を添加する場合も同様である。
【0029】本発明洗浄剤においては、洗浄力を充分に
発揮するために、キレート剤を配合してもよい。このキ
レート剤を用いることで、カルシウム、マグネシウム等
を含有する硬水中でスケールの発生による硬水水溶液の
白濁を防げるばかりでなく、硬水中での洗浄力、起泡
力、泡の感触を保つことができる。このようなキレート
剤としては、特に限定されず従来と同様のものが用いら
れ、具体的にはクエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、グ
ルタミン酸塩、ピロリン酸塩、ポリアクリル酸塩、ポリ
マレイン酸塩、グルコン酸塩、ニトリロトリ酢酸塩、ア
クリル酸−無水マレイン酸共重合体塩、無水マレイン酸
−メチルビニルエーテル共重合体塩、無水マレイン酸−
オレフィン共重合体塩、無水マレイン酸−メタクリル酸
共重合体の塩、無水マレイン酸−酒石酸縮合体、ゼオラ
イト、トリポリリン酸塩、エチレンジアミンテトラ酢酸
(EDTA)、エチレンジアミン等が例示される。これ
らの中でも特に、クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、
グルタミン酸塩、ピロリン酸塩等は、人体への安全性が
高く、環境汚染が無く、一緒に用いるPoGE、さらに
洗浄剤を構成する水、アルコール等と相溶性が高く、洗
浄力、汚れ分散力、起泡力、泡の感触も優れているので
好適に用いられる。これらの群より選ばれる一種または
二種以上のキレート剤は、0.01〜50重量%、好ま
しくは1〜30重量%本発明洗浄剤に含有される。
【0030】この他にも、本発明の洗浄剤には、本発明
の目的が損なわれない範囲で、通常の洗浄剤に慣用され
る添加成分の中から任意のものを選択して添加してもよ
い。このような添加成分としては、例えば、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、モノグリ
セリド、有機酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
脂肪酸アルカノールアミド、あるいはカルボキシベタイ
ン型、イミダゾリニウム型、スルホベタイン型、アミノ
酸系界面活性剤などの人体に対して穏和な界面活性剤、
炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硫
酸マグネシウム、塩化カルシウム等の無機ビルダー、グ
リセリン、エタノール、プロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール等の流動性向上剤、カルボキシメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース等の増粘剤、
さらには香料、着色剤、保湿剤、殺菌剤、酵素、抗炎症
剤などが挙げられる。
【0031】本発明の洗浄剤は、水性溶媒に各成分を均
一に溶解することによって得られる。本発明洗浄剤は、
食品・食器・厨房器具等の洗浄、また、皮膚・毛髪洗浄
剤用あるいはなど皮膚と接触する機会の多い種々の洗浄
剤として用いることができるが、野菜、果実、ブロイラ
ー肉、魚介類等の食品の洗浄剤用に特に適している。
【0032】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。 製造例1 PoGE−Aの製造 攪拌機、温度計、加熱ジャケット、ガス仕込み口、原材
料仕込み口を備えた容量2リッターの反応容器に、ま
ず、PoG(平均重合度10)を1200g仕込んだ。
ついで、同じ反応容器に、ラウリン酸(純度99%)と
10%水酸化ナトリウム水溶液とを仕込んだ。なお、ラ
ウリン酸の仕込み量は、ラウリン酸/PoGモル比が
0.7/1となる様にした。水酸化ナトリウム量は、P
oGとラウリン酸との総量に対して0.0025重量%
とした。窒素気流下、常圧で、内温を240℃に昇温
し、この温度で3時間反応させた後、内温をさらに26
0℃に昇温し、この温度で4時間反応させた。反応終了
後、内温を常温まで冷却し、ポリグリセリンラウリン酸
エステル(PoGE−A)を得た。得られた反応生成物
について、曇点、PoGE含有量、および石鹸含有量を
測定した。結果を表−1に示す。 製造例2 PoGE−Bの製造 水酸化ナトリウム量を0.125重量%とし、240℃
一定で7時間反応させた以外は、製造例1と同様にし
て、ポリグリセリンラウリン酸エステル(PoGE−
B)を得た。得られた反応生成物について、曇点、Po
GE含有量、および石鹸含有量を測定した。結果を表−
1に示す。 実施例1 PoGE−Aを脱塩水に溶解して10%水溶液を調製し
た後、5℃で保存しての水溶液の状態を経時的に観察し
た。結果を表−1に示す。 実施例2 PoGE−Aの代わりにPoGE−Bを用いた以外は、
実施例1と同様に行った。結果を表−1に示す。 比較例1〜5 PoGE−Aのかわりに市販品PoGE−C、PoGE
−D、PoGE−E、PoGE−F、PoGE−Gを用
いた以外は、実施例1と同様に行った。その結果を表−
1に示す。
【0033】
【表1】
【0034】製造例3 実施例1と同様の方法で、ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル組成物(PoGE−A´)を得た。得られた反応生成
物について、曇点、PoGE含有量、および石鹸含有量
を測定した。 製造例4 実施例3で得られたPoGE−A´100gに、ラウリ
ン酸ナトリウム0.35gを添加し、80℃で加温攪拌を
行って、ラウリン酸ナトリウムを0.41重量%含有し
たポリグリセリンラウリン酸エステル組成物(PoGE
−H)を得た。 製造例5 実施例3で得られたPoGE−A´100gに、ラウリ
ン酸ナトリウム0.71gを添加し、80℃で加温攪拌を
行って、ラウリン酸ナトリウムを0.76重量%含有し
たポリグリセリンラウリン酸エステル組成物(PoGE
−I)を得た。 製造例6 実施例3で得られたPoGE−A´100gに、ラウリ
ン酸ナトリウム1.42gを添加し、80℃で加温攪拌を
行って、ラウリン酸ナトリウムを1.47重量%含有し
たポリグリセリンラウリン酸エステル組成物(PoGE
−J)を得た。 製造例7 ラウリン酸/PoGモル比を0.5/1とし、水酸化ナ
トリウム量をPoGとラウリン酸との総量に対して0.
75重量%とし、200℃一定で5時間反応させた以外
は、実施例1と同様にして、ポリグリセリンラウリン酸
エステル組成物(PoGE−K)を得た。 製造例8 ラウリン酸/PoGモル比を0.7/1とした以外は、
実施例7と同様にして、ポリグリセリンラウリン酸エス
テル組成物(PoGE−L)を得た。 実施例3〜9 PoGE−A´、B、H〜Lを、脱塩水に溶解して、1
0%水溶液を調整した後、5℃で保存して、その水溶液
の状態を経時的に観察した。その結果を表−2に示す。
【表2】
【0035】
【発明の効果】本発明の洗浄剤は、透明安定性に優れ、
商品イメージが高い。また、本発明の洗浄剤は、透明安
定性が高いことの他に、安全性が高く、皮膚に対する刺
激が少なく、かつ洗浄力や起泡力、耐硬水性等の洗浄性
能および使用感に優れ、しかも好ましくない着色や臭い
がないことから、特に食品・食器用洗浄剤、シャンプ
ー、ボディーシャンプー、洗顔剤、ハンドソープ等の皮
膚・毛髪用洗浄剤として好適である。食器用洗剤として
用いた場合には、すすぎ後の乾燥促進、水滴痕のない仕
上がり、乾燥後の食器の光沢・透明感等に優れる。本発
明の洗浄剤は、特定の曇点を有するポリグリセリン脂肪
酸エステル組成物を用いて容易に製造することができ
る。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ポリグリセリン脂肪酸エステルを2重量
    %以上含む水性溶液であって、かつ5℃で1週間以上透
    明であることを特徴とする洗浄剤。
  2. 【請求項2】 石鹸を0.01重量%以上含む請求項1
    に記載の洗浄剤。
  3. 【請求項3】 8重量%硫酸ナトリウム水溶液中、1重
    量%濃度で測定したときの曇点が40℃以上であるポリ
    グリセリン脂肪酸エステル組成物を含有する請求項1ま
    たは2に記載の洗浄剤。
  4. 【請求項4】 8重量%硫酸ナトリウム水溶液中、1重
    量%濃度で測定したときの曇点が40℃以上であるポリ
    グリセリン脂肪酸エステル組成物を含有する洗浄剤。
  5. 【請求項5】 ポリグリセリン脂肪酸エステル組成物
    が、石鹸を0.1重量%以上含むことを特徴とする請求
    項3または4に記載の洗浄剤。
  6. 【請求項6】 8重量%硫酸ナトリウム水溶液中、1重
    量%濃度で測定したときの曇点が80℃以上であるポリ
    グリセリン脂肪酸エステル組成物を含有する請求項1〜
    5のいずれかに記載の洗浄剤。
  7. 【請求項7】 ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂
    肪酸の炭素数が8〜14である請求項1〜6のいずれか
    に記載の洗浄剤。
  8. 【請求項8】 乳酸脂肪酸エステルアルカリ金属塩を含
    む請求項1〜7のいずれかに記載の洗浄剤。
  9. 【請求項9】 洗浄剤が食品用である請求項1〜8のい
    ずれかに記載の洗浄剤。
  10. 【請求項10】 8重量%硫酸ナトリウム水溶液中、1
    重量%濃度で測定したときの曇点が40℃以上であり、
    石鹸を0.1重量%以上含有したポリグリセリン脂肪酸
    エステル組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2006111539A (ja) * 2004-10-12 2006-04-27 Taiyo Kagaku Co Ltd ポリグリセリン脂肪酸エステル
JP2006346526A (ja) * 2005-06-13 2006-12-28 Taiyo Kagaku Co Ltd ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびこれを含有する組成物
JP2007238811A (ja) * 2006-03-09 2007-09-20 Lion Hygiene Kk 食品処理による汚れ洗浄剤
EP4541340A1 (en) 2023-10-21 2025-04-23 Galaxy Surfactants Ltd. A one pot process for preparing 'grit-free' solid cleansing compositions

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