JP2002167341A - ポリエステル繊維廃棄物からの有効成分回収方法 - Google Patents
ポリエステル繊維廃棄物からの有効成分回収方法Info
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- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 不純物を含むポリエステル繊維屑からの有効
成分回収方法に関し、繊維屑のハンドリング性を向上さ
せ、高純度の回収モノマーを得ることができるような効
率的かつ経済的な有効成分回収方法を確立すること。 【解決手段】 判別装置による検査によりポリエステル
以外の繊維屑と判定された繊維屑を排除し、該検査を通
過した繊維屑に粉砕、造粒操作を施してハンドリング性
を向上させる前処理工程の後に、物理的・化学的な手法
により不純物を除去する工程を備えた反応工程を組み込
むことで高純度の回収モノマーを簡便かつ経済的な方法
で得る。
成分回収方法に関し、繊維屑のハンドリング性を向上さ
せ、高純度の回収モノマーを得ることができるような効
率的かつ経済的な有効成分回収方法を確立すること。 【解決手段】 判別装置による検査によりポリエステル
以外の繊維屑と判定された繊維屑を排除し、該検査を通
過した繊維屑に粉砕、造粒操作を施してハンドリング性
を向上させる前処理工程の後に、物理的・化学的な手法
により不純物を除去する工程を備えた反応工程を組み込
むことで高純度の回収モノマーを簡便かつ経済的な方法
で得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、不純物を含むポリ
エステル繊維屑に判別装置による判別、粉砕、造粒等の
前処理を施した後に化学的な反応処理を加え、有効成分
としての高純度のビスヒドロキシルテレフタレートある
いはテレフタル酸成分とアルキレングリコールとを簡便
かつ効率よく回収する方法に関する。
エステル繊維屑に判別装置による判別、粉砕、造粒等の
前処理を施した後に化学的な反応処理を加え、有効成分
としての高純度のビスヒドロキシルテレフタレートある
いはテレフタル酸成分とアルキレングリコールとを簡便
かつ効率よく回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレートはその優れた特性により繊維、フィルム、樹
脂等として広く用いられているが、これらの製造工程に
おいて発生する繊維状、フィルム状、樹脂状等のポリエ
ステル屑の有効利用はコストの面からのみならず環境問
題も含め大きな問題となっており、その処理方法として
マテリアルリサイクル、サーマルリサイクル、ケミカル
リサイクルによる各種の提案が成されている。
フタレートはその優れた特性により繊維、フィルム、樹
脂等として広く用いられているが、これらの製造工程に
おいて発生する繊維状、フィルム状、樹脂状等のポリエ
ステル屑の有効利用はコストの面からのみならず環境問
題も含め大きな問題となっており、その処理方法として
マテリアルリサイクル、サーマルリサイクル、ケミカル
リサイクルによる各種の提案が成されている。
【０００３】このうちマテリアルリサイクルではペット
ボトル等のポリエステル樹脂屑に関しては、自治体を中
心に回収され積極的な再利用が実施されているが、繊維
屑に関しては該リサイクル方法を採ることが極めて困難
でありその実施例は皆無である。
ボトル等のポリエステル樹脂屑に関しては、自治体を中
心に回収され積極的な再利用が実施されているが、繊維
屑に関しては該リサイクル方法を採ることが極めて困難
でありその実施例は皆無である。
【０００４】また、ポリエステル廃棄物を燃料に転化す
るサーマルリサイクルは、ポリエステル廃棄物の燃焼熱
の再利用という利点は有するが、発熱量が比較的低く多
量のポリエステル廃棄物を燃焼させることに他ならない
ためポリエステル原料損失という問題点があり、省資源
の面から好ましくない。
るサーマルリサイクルは、ポリエステル廃棄物の燃焼熱
の再利用という利点は有するが、発熱量が比較的低く多
量のポリエステル廃棄物を燃焼させることに他ならない
ためポリエステル原料損失という問題点があり、省資源
の面から好ましくない。
【０００５】これに対してケミカルリサイクルではポリ
エステル廃棄物を原料モノマーに再生するため、再生に
伴う品質の低下が少なくクローズドループのリサイクル
として適している。該ケミカルリサイクルにおいては樹
脂屑、フィルム屑を対象としたものが大部分である。ポ
リエステル繊維屑の再生利用法としては、例えば特開昭
４８−６１４４７号公報にはポリエステル屑を過剰のエ
チレングリコール（以下、ＥＧと略記することがある）
により解重合した後、得られたビス−β−ヒドロキシテ
レフタレート（以下、ＢＨＥＴと略記することがある）
を直接重縮合して再生ポリエステルを得る方法等が提案
されているが、この方法は解重合工程においてポリエス
テル屑とＥＧを解重合反応系に一括投入して解重合して
いるため、投入したポリエステル屑が反応機内部で固化
し、攪拌ができなくなる。
エステル廃棄物を原料モノマーに再生するため、再生に
伴う品質の低下が少なくクローズドループのリサイクル
として適している。該ケミカルリサイクルにおいては樹
脂屑、フィルム屑を対象としたものが大部分である。ポ
リエステル繊維屑の再生利用法としては、例えば特開昭
４８−６１４４７号公報にはポリエステル屑を過剰のエ
チレングリコール（以下、ＥＧと略記することがある）
により解重合した後、得られたビス−β−ヒドロキシテ
レフタレート（以下、ＢＨＥＴと略記することがある）
を直接重縮合して再生ポリエステルを得る方法等が提案
されているが、この方法は解重合工程においてポリエス
テル屑とＥＧを解重合反応系に一括投入して解重合して
いるため、投入したポリエステル屑が反応機内部で固化
し、攪拌ができなくなる。
【０００６】そのため、解重合系が不均一となり解重合
時間が長くなること、また使用するＥＧの量が多いため
経済的に不利になるばかりでなく反応物にはジエチレン
グリコール等の不純物が副生し、その結果得られるポリ
エステルの物理的性質、特に軟化点を著しく低下させ、
品位の低いポリエステルしか得られない等の欠点があっ
た。このような従来の技術においてはポリエステル繊維
屑を効率的に処理する技術は完成されていない。
時間が長くなること、また使用するＥＧの量が多いため
経済的に不利になるばかりでなく反応物にはジエチレン
グリコール等の不純物が副生し、その結果得られるポリ
エステルの物理的性質、特に軟化点を著しく低下させ、
品位の低いポリエステルしか得られない等の欠点があっ
た。このような従来の技術においてはポリエステル繊維
屑を効率的に処理する技術は完成されていない。
【０００７】また、ポリエステル製造工程外の繊維を回
収対象とした場合、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナ
イロン、綿等のポリエステルとは異繊維類の混入が避け
られない場合がある。さらに材質がポリエステルであっ
ても染料を含むものについては解重合等の一連の反応中
に分解して、回収モノマーに分散し品質を著しく悪化さ
せる。これら不純物混入時の回収モノマーの品質にまで
言及した例はこれまで皆無である。
収対象とした場合、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナ
イロン、綿等のポリエステルとは異繊維類の混入が避け
られない場合がある。さらに材質がポリエステルであっ
ても染料を含むものについては解重合等の一連の反応中
に分解して、回収モノマーに分散し品質を著しく悪化さ
せる。これら不純物混入時の回収モノマーの品質にまで
言及した例はこれまで皆無である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
技術が有していた問題点を解決し、前処理工程におい
て、後の反応工程でのハンドリング性を向上させ、反応
工程では不純物を除去する設備を備えることで不純物を
含む繊維屑から高純度の回収モノマーを得ることができ
る効率的かつ経済的な有効成分回収方法を確立すること
にある。
技術が有していた問題点を解決し、前処理工程におい
て、後の反応工程でのハンドリング性を向上させ、反応
工程では不純物を除去する設備を備えることで不純物を
含む繊維屑から高純度の回収モノマーを得ることができ
る効率的かつ経済的な有効成分回収方法を確立すること
にある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
行った結果、前処理工程においては、適当な判別装置に
より有効成分のポリエステル以外の繊維を排除した後
に、反応を効率よく進行させるために判別試験を通過し
た繊維屑を適当な大きさに粉砕、次いで造粒・固形化
し、前処理工程の後に不純物が分解しない反応条件を備
えた反応工程を組み込むことで、高純度の回収モノマー
を効率よく得る有効成分の回収方法を見出し、本発明を
完成するに至った。
行った結果、前処理工程においては、適当な判別装置に
より有効成分のポリエステル以外の繊維を排除した後
に、反応を効率よく進行させるために判別試験を通過し
た繊維屑を適当な大きさに粉砕、次いで造粒・固形化
し、前処理工程の後に不純物が分解しない反応条件を備
えた反応工程を組み込むことで、高純度の回収モノマー
を効率よく得る有効成分の回収方法を見出し、本発明を
完成するに至った。
【００１０】すなわち、本発明の目的は、ポリエステル
繊維廃棄物を判別装置により分析してポリエステルとは
異なる繊維と判別された場合には該繊維廃棄物を排除し
て次工程へ輸送せず、ポリエステルと判別されたものに
ついては該繊維廃棄物を塊状のまま粉砕機に投入して該
繊維廃棄物をまず３０〜１５０ｍｍに粉砕した後、該粉
砕物をさらに２〜５０ｍｍに粉砕し、該粉砕物を造粒機
により径２〜２０ｍｍ、長さ２〜６０ｍｍの円筒状固形
物に固形化して嵩密度を０．１０〜１．０ｇ／ｃｍ3と
した後に、該固形物を空気輸送により後述の反応工程へ
と輸送する前処理工程と以下の（ａ）〜（ｆ）の反応工
程とを組み合わせることによりポリエステル繊維廃棄物
から高純度の有効成分を回収する方法により達成するこ
とができる。 （ａ）前記前処理工程を経て得られた粗製ポリエステル
を解重合触媒を含むアルキレングリコール中に投入して
ビス−β−ヒドロキシテレフタレート(ＢＨＥＴ)を得る
解重合反応工程； （ｂ）前記解重合反応工程の反応中又は反応後にポリエ
ステル以外のポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル等の異プラスチック類を除去する
異物除去工程； （ｃ）前記解重合反応後に未溶解の成分を濾過選別する
濾過選別工程； （ｄ）前記濾過選別工程を経て得たＢＨＥＴとアルキレ
ングリコールの混合液に蒸留・蒸発操作を施してアルキ
レングリコールを蒸留・蒸発させて濃縮ＢＨＥＴを得る
ＢＨＥＴ濃縮工程； （ｅ）前記ＢＨＥＴ濃縮工程で得た粗製ＢＨＥＴと粗製
アルキレングリコールの混合液中にエステル交換触媒と
メタノールとを添加・投入してエステル交換を行うエス
テル交換反応工程； （ｆ）前記エステル交換反応工程で得られた粗製テレフ
タル酸ジメチル及び粗製メタノール及び粗製アルキレン
グリコールの混合物から精製テレフタル酸ジメチルおよ
び精製アルキレングリコールとを分離回収する精製工
程；
繊維廃棄物を判別装置により分析してポリエステルとは
異なる繊維と判別された場合には該繊維廃棄物を排除し
て次工程へ輸送せず、ポリエステルと判別されたものに
ついては該繊維廃棄物を塊状のまま粉砕機に投入して該
繊維廃棄物をまず３０〜１５０ｍｍに粉砕した後、該粉
砕物をさらに２〜５０ｍｍに粉砕し、該粉砕物を造粒機
により径２〜２０ｍｍ、長さ２〜６０ｍｍの円筒状固形
物に固形化して嵩密度を０．１０〜１．０ｇ／ｃｍ3と
した後に、該固形物を空気輸送により後述の反応工程へ
と輸送する前処理工程と以下の（ａ）〜（ｆ）の反応工
程とを組み合わせることによりポリエステル繊維廃棄物
から高純度の有効成分を回収する方法により達成するこ
とができる。 （ａ）前記前処理工程を経て得られた粗製ポリエステル
を解重合触媒を含むアルキレングリコール中に投入して
ビス−β−ヒドロキシテレフタレート(ＢＨＥＴ)を得る
解重合反応工程； （ｂ）前記解重合反応工程の反応中又は反応後にポリエ
ステル以外のポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル等の異プラスチック類を除去する
異物除去工程； （ｃ）前記解重合反応後に未溶解の成分を濾過選別する
濾過選別工程； （ｄ）前記濾過選別工程を経て得たＢＨＥＴとアルキレ
ングリコールの混合液に蒸留・蒸発操作を施してアルキ
レングリコールを蒸留・蒸発させて濃縮ＢＨＥＴを得る
ＢＨＥＴ濃縮工程； （ｅ）前記ＢＨＥＴ濃縮工程で得た粗製ＢＨＥＴと粗製
アルキレングリコールの混合液中にエステル交換触媒と
メタノールとを添加・投入してエステル交換を行うエス
テル交換反応工程； （ｆ）前記エステル交換反応工程で得られた粗製テレフ
タル酸ジメチル及び粗製メタノール及び粗製アルキレン
グリコールの混合物から精製テレフタル酸ジメチルおよ
び精製アルキレングリコールとを分離回収する精製工
程；
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の有効成分回収方法におい
てはポリエステルと異種の繊維、例えばナイロン、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、綿等は有効成分と成り得な
いため、これらが多量に混入した繊維屑は受入れの段階
で排除する。即ち、近赤外分光計等の判別装置により該
繊維屑を分析し、これがポリエステルと異なる吸収パタ
ーンを示す場合においては、次工程へ輸送せずその段階
で排除する。次工程へと輸送するのは、この近赤外分析
による検査を通過した繊維屑のみを対象とする。
てはポリエステルと異種の繊維、例えばナイロン、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、綿等は有効成分と成り得な
いため、これらが多量に混入した繊維屑は受入れの段階
で排除する。即ち、近赤外分光計等の判別装置により該
繊維屑を分析し、これがポリエステルと異なる吸収パタ
ーンを示す場合においては、次工程へ輸送せずその段階
で排除する。次工程へと輸送するのは、この近赤外分析
による検査を通過した繊維屑のみを対象とする。
【００１２】近赤外分析による検査を通過した繊維屑
は、前処理工程後の反応工程におけるハンドリング性の
面、或いは前処理工程後の空気輸送性の面から造粒・固
形化することが望ましい。しかし連続した構造を有する
糸屑などを直接造粒機に投入することは極めて困難であ
り、まず該繊維屑を適当な大きさに粉砕することが必要
である。該粉砕物の大きさは２〜５０ｍｍが好ましい。
該粉砕径が大きいと、次の造粒工程において、固形化が
不充分となる弊害が発生する。また粉砕の実施の形態と
しては、粉砕機を２段式とするのが粉砕処理能力を向上
させる上で好ましい。即ち第１次粉砕機によって該ポリ
エステル繊維屑を３０〜１５０ｍｍに粗粉砕し、次いで
第２次粉砕機で２〜５０ｍｍに粉砕する。第１次粉砕機
において直接２〜５０ｍｍに該粉砕物の大きさを規定し
た場合、粉砕機にかかる負荷が過剰なものとなり、反っ
て非効率的となる。
は、前処理工程後の反応工程におけるハンドリング性の
面、或いは前処理工程後の空気輸送性の面から造粒・固
形化することが望ましい。しかし連続した構造を有する
糸屑などを直接造粒機に投入することは極めて困難であ
り、まず該繊維屑を適当な大きさに粉砕することが必要
である。該粉砕物の大きさは２〜５０ｍｍが好ましい。
該粉砕径が大きいと、次の造粒工程において、固形化が
不充分となる弊害が発生する。また粉砕の実施の形態と
しては、粉砕機を２段式とするのが粉砕処理能力を向上
させる上で好ましい。即ち第１次粉砕機によって該ポリ
エステル繊維屑を３０〜１５０ｍｍに粗粉砕し、次いで
第２次粉砕機で２〜５０ｍｍに粉砕する。第１次粉砕機
において直接２〜５０ｍｍに該粉砕物の大きさを規定し
た場合、粉砕機にかかる負荷が過剰なものとなり、反っ
て非効率的となる。
【００１３】次いで該粉砕物を造粒機に投入して、該粉
砕物を円筒状固形物に固形化する。径の大きさは好まし
くは２〜２０ｍｍ、より好ましくは４〜６ｍｍである。
長さは２〜６０ｍｍとすることが好ましい。造粒方法は
大きさを規定した孔に該粉砕物を押し込み、その際に生
じるポリエステル表面の摩擦熱によって表面の一部を溶
融してこれをバインダーとして固形化する方式である
が、径が大きいと摩擦熱が微小となる影響で固形化物の
表面が充分に固化しない。
砕物を円筒状固形物に固形化する。径の大きさは好まし
くは２〜２０ｍｍ、より好ましくは４〜６ｍｍである。
長さは２〜６０ｍｍとすることが好ましい。造粒方法は
大きさを規定した孔に該粉砕物を押し込み、その際に生
じるポリエステル表面の摩擦熱によって表面の一部を溶
融してこれをバインダーとして固形化する方式である
が、径が大きいと摩擦熱が微小となる影響で固形化物の
表面が充分に固化しない。
【００１４】このように固形化が不充分であると、その
後の空気輸送工程において該固形物が配管との衝突で崩
壊し、輸送先の貯槽においてブリッジを組みやすい構造
となり、貯槽からの排出が極めて困難となる。また、該
造粒方法においてはポリエステルのガラス転移点以上、
融点以下の温度において操作することが必要である。即
ち、造粒方法としては該繊維屑をポリエステルの融点以
上に加熱して完全に溶融させた後に冷却して固形化する
方法もあるが、該造粒方法ではナイロン等の不純物が分
解して回収モノマーの品質を悪化させてしまう。
後の空気輸送工程において該固形物が配管との衝突で崩
壊し、輸送先の貯槽においてブリッジを組みやすい構造
となり、貯槽からの排出が極めて困難となる。また、該
造粒方法においてはポリエステルのガラス転移点以上、
融点以下の温度において操作することが必要である。即
ち、造粒方法としては該繊維屑をポリエステルの融点以
上に加熱して完全に溶融させた後に冷却して固形化する
方法もあるが、該造粒方法ではナイロン等の不純物が分
解して回収モノマーの品質を悪化させてしまう。
【００１５】また、該造粒方法において固形物内部まで
完全に固化してしまうと反応工程において溶剤と造粒固
形物の接触効率の悪化に伴い反応速度が大きく低下する
という弊害も発生する。そこで本発明では、ポリエステ
ルのガラス転移点以上、融点以下の操作温度で該繊維屑
表面の一部のみを溶融させて固形化する造粒方法を採用
した。該造粒方法により不純物の分解、反応速度の低下
を抑制しつつハンドリング性を向上させることが可能と
なった。
完全に固化してしまうと反応工程において溶剤と造粒固
形物の接触効率の悪化に伴い反応速度が大きく低下する
という弊害も発生する。そこで本発明では、ポリエステ
ルのガラス転移点以上、融点以下の操作温度で該繊維屑
表面の一部のみを溶融させて固形化する造粒方法を採用
した。該造粒方法により不純物の分解、反応速度の低下
を抑制しつつハンドリング性を向上させることが可能と
なった。
【００１６】さらに造粒・固形化を施さない場合には該
粉砕物の嵩密度は約０．１０ｇ／ｃｍ3であり、この場
合後の反応工程で反応機に投入する際に非常に嵩張ると
共に、溶媒のアルキレングリコールを該粉砕物が吸湿し
て反応槽における攪拌が非常に困難となる。反応を円滑
に進める上では造粒・固形化に伴い嵩比重が増大するが
最終的な嵩密度は０．１０〜１．０ｇ／ｃｍ3、好まし
くは０．４０ｇ／ｃｍ3以上まで増大させて、ハンドリ
ング性を向上させることが必要である。以上の観点から
粉砕後の造粒・固形化は本発明において非常に重要な役
割を占める。
粉砕物の嵩密度は約０．１０ｇ／ｃｍ3であり、この場
合後の反応工程で反応機に投入する際に非常に嵩張ると
共に、溶媒のアルキレングリコールを該粉砕物が吸湿し
て反応槽における攪拌が非常に困難となる。反応を円滑
に進める上では造粒・固形化に伴い嵩比重が増大するが
最終的な嵩密度は０．１０〜１．０ｇ／ｃｍ3、好まし
くは０．４０ｇ／ｃｍ3以上まで増大させて、ハンドリ
ング性を向上させることが必要である。以上の観点から
粉砕後の造粒・固形化は本発明において非常に重要な役
割を占める。
【００１７】造粒・固形化を行った後の該固形物は空気
輸送により反応工程へと輸送される。また、一連の前処
理工程は該ポリエステル屑を粉砕機へと投入することも
含めて省人化が図れ、自動で行うことが可能である。以
下、反応工程の各工程について説明する。
輸送により反応工程へと輸送される。また、一連の前処
理工程は該ポリエステル屑を粉砕機へと投入することも
含めて省人化が図れ、自動で行うことが可能である。以
下、反応工程の各工程について説明する。
【００１８】工程（ａ）においては、前処理工程を通過
したポリエステル繊維固形物を公知の解重合触媒、公知
の触媒濃度で１２０〜２１０℃の温度下、過剰のアルキ
レングリコール中で解重合反応させる。ここで、該アル
キレングリコールの温度が１２０℃未満であると、解重
合時間が非常に長くなり効率的ではなくなる。一方、２
００℃を越えると該繊維屑に含まれる油剤等の熱分解が
顕著になり、分解して発生した窒素化合物等が回収モノ
マーに分散して後の精製工程では分離困難となる。該温
度は好ましくは、１４０〜１９０℃である。既存のケミ
カルリサイクル技術では高温での操作を必要とするた
め、油剤の混入への対応が困難であった。
したポリエステル繊維固形物を公知の解重合触媒、公知
の触媒濃度で１２０〜２１０℃の温度下、過剰のアルキ
レングリコール中で解重合反応させる。ここで、該アル
キレングリコールの温度が１２０℃未満であると、解重
合時間が非常に長くなり効率的ではなくなる。一方、２
００℃を越えると該繊維屑に含まれる油剤等の熱分解が
顕著になり、分解して発生した窒素化合物等が回収モノ
マーに分散して後の精製工程では分離困難となる。該温
度は好ましくは、１４０〜１９０℃である。既存のケミ
カルリサイクル技術では高温での操作を必要とするた
め、油剤の混入への対応が困難であった。
【００１９】また、本発明において扱うポリエステル繊
維屑が染料によって着色されている場合、反応工程にお
いて該染料が分解して低分子量化し回収モノマー中に分
散して品質を著しく低下させることがある。そこで、該
着色繊維屑を扱う場合には工程（ａ）の前に染料を抜染
する工程を組み込むことが効果的である。該工程では染
料を含む造粒固形物を水、アルキレングリコール、ジメ
チルホルムアミド、パラキシレン、２−ヘプタノン等の
溶剤中に投入し、場合によっては加圧しつつ１００〜１
９０℃で加熱して染料を抽出する。抜染方法としてはバ
ッチ式でも良いし、向流多段抽出法等の連続式抽出法を
採用しても良い。染料抽出後の固形化物はアルキレング
リコールにより洗浄した後に、染料を含まない繊維屑と
同様に工程（ｂ）へと輸送する。
維屑が染料によって着色されている場合、反応工程にお
いて該染料が分解して低分子量化し回収モノマー中に分
散して品質を著しく低下させることがある。そこで、該
着色繊維屑を扱う場合には工程（ａ）の前に染料を抜染
する工程を組み込むことが効果的である。該工程では染
料を含む造粒固形物を水、アルキレングリコール、ジメ
チルホルムアミド、パラキシレン、２−ヘプタノン等の
溶剤中に投入し、場合によっては加圧しつつ１００〜１
９０℃で加熱して染料を抽出する。抜染方法としてはバ
ッチ式でも良いし、向流多段抽出法等の連続式抽出法を
採用しても良い。染料抽出後の固形化物はアルキレング
リコールにより洗浄した後に、染料を含まない繊維屑と
同様に工程（ｂ）へと輸送する。
【００２０】さらに受入れの段階で排除され得なかった
ナイロンが混入した場合には、反応工程においてナイロ
ンが分解し、回収モノマー中にε−カプロラクタム等の
窒素化合物として混入して分離が困難となる。そこでナ
イロンを含む固形化物はナイロンを溶解・除去する工程
を工程（ａ）の前に組み込むことが効果的である。該工
程ではアルキレングリコール等の溶剤中にナイロンを含
む固形化物を投入し、１００〜１９０に加熱してナイロ
ンを溶解・除去する。尚、この工程は前記の抜染工程に
おいて行っても良い。
ナイロンが混入した場合には、反応工程においてナイロ
ンが分解し、回収モノマー中にε−カプロラクタム等の
窒素化合物として混入して分離が困難となる。そこでナ
イロンを含む固形化物はナイロンを溶解・除去する工程
を工程（ａ）の前に組み込むことが効果的である。該工
程ではアルキレングリコール等の溶剤中にナイロンを含
む固形化物を投入し、１００〜１９０に加熱してナイロ
ンを溶解・除去する。尚、この工程は前記の抜染工程に
おいて行っても良い。
【００２１】工程（ｂ）では前処理工程の判別試験で排
除することができなかったポリエチレン、ポリプロピレ
ン等のポリエステルとは異繊維を解重合反応層で浮遊分
離する。該異繊維は解重合反応の溶媒であるアルキレン
グリコールよりも比重が小さく、液面上に浮上してくる
のでこれらを異繊維の共融混合浮遊物塊として層分離さ
せた後、該共融混合浮遊物層を解重合から抜出し除去す
る。
除することができなかったポリエチレン、ポリプロピレ
ン等のポリエステルとは異繊維を解重合反応層で浮遊分
離する。該異繊維は解重合反応の溶媒であるアルキレン
グリコールよりも比重が小さく、液面上に浮上してくる
のでこれらを異繊維の共融混合浮遊物塊として層分離さ
せた後、該共融混合浮遊物層を解重合から抜出し除去す
る。
【００２２】工程（ｃ）では解重合反応後に、前処理工
程の判別試験で排除することができなかった綿等の異繊
維を濾過選別する。工程（ｃ）で除去する異繊維の対象
はアルキレングリコールよりも比重が大きく、工程
（ｂ）の除去方法では分離できない成分である。工程
（ｃ）を通過した時点でポリエステルはビス−β−ヒド
ロキシテレフタレート（以下、ＢＨＥＴと略記すること
がある）に転化し、反応液はＢＨＥＴとアルキレングリ
コールの混合液となっている。
程の判別試験で排除することができなかった綿等の異繊
維を濾過選別する。工程（ｃ）で除去する異繊維の対象
はアルキレングリコールよりも比重が大きく、工程
（ｂ）の除去方法では分離できない成分である。工程
（ｃ）を通過した時点でポリエステルはビス−β−ヒド
ロキシテレフタレート（以下、ＢＨＥＴと略記すること
がある）に転化し、反応液はＢＨＥＴとアルキレングリ
コールの混合液となっている。
【００２３】工程（ｄ）においては、工程（ｅ）のエス
テル交換反応を効率的に進行させるために工程（ｃ）を
通過したＢＨＥＴとアルキレングリコールの混合物か
ら、アルキレングリコールとポリエステル繊維廃棄物と
の重量比率が原料仕込比基準で０．５〜２．０倍になる
までアルキレングリコールを留去する。この際に留去し
たアルキレングリコールは再度工程（ａ）にリサイクル
する。
テル交換反応を効率的に進行させるために工程（ｃ）を
通過したＢＨＥＴとアルキレングリコールの混合物か
ら、アルキレングリコールとポリエステル繊維廃棄物と
の重量比率が原料仕込比基準で０．５〜２．０倍になる
までアルキレングリコールを留去する。この際に留去し
たアルキレングリコールは再度工程（ａ）にリサイクル
する。
【００２４】工程（ｅ）においては工程（ｄ）でアルキ
レングリコールを留去したＢＨＥＴとアルキレングリコ
ールの混合物を、公知のエステル交換触媒、公知の濃度
の存在下でメタノールとエステル交換反応反応させ、遠
心分離等の固液分離手段により固液分離する。
レングリコールを留去したＢＨＥＴとアルキレングリコ
ールの混合物を、公知のエステル交換触媒、公知の濃度
の存在下でメタノールとエステル交換反応反応させ、遠
心分離等の固液分離手段により固液分離する。
【００２５】工程（ｆ）においては工程（ｅ）で得られ
た粗製テレフタル酸ジメチル、粗製アルキレングリコー
ルを蒸留等の精製方法により精製し、高純度の精製テレ
フタル酸ジメチル、精製アルキレングリコールを得る。
この際に反応工程をも通り抜けた不純物は塔底に捕捉さ
れるため、回収モノマーには不純物は含まれず高純度の
ものが得られる。
た粗製テレフタル酸ジメチル、粗製アルキレングリコー
ルを蒸留等の精製方法により精製し、高純度の精製テレ
フタル酸ジメチル、精製アルキレングリコールを得る。
この際に反応工程をも通り抜けた不純物は塔底に捕捉さ
れるため、回収モノマーには不純物は含まれず高純度の
ものが得られる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明の内容を更に具体
的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定を受ける
ものではない。尚、近赤外分析計にはオプト技研社製の
分光光度計（商品名；プラスキャン）を使用した。
的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定を受ける
ものではない。尚、近赤外分析計にはオプト技研社製の
分光光度計（商品名；プラスキャン）を使用した。
【００２７】［実施例１］ポリエステル製造工程から発
生した染料を含まないポリエステル繊維屑１００ｋｇに
ついて近赤外分析計により吸収スペクトルを測定したと
ころポリエステル樹脂と吸収パターンが一致した。該繊
維屑全量を第１次粉砕機に投入し、粉砕機のスクリーン
径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を行い、次いで該粉砕
物を第２次粉砕機に投入して粉砕機のスクリーン径を２
０ｍｍに設定して２次粉砕を行った。その後、該粉砕物
を径４ｍｍ、長さ４５ｍｍ、造粒機内部温度１７０℃の
条件で運転する造粒機に投入し、固形化した後に空気輸
送により反応工程へと輸送した。尚、反応工程へと輸送
された該固形化物の嵩密度は０．４０ｇ／ｃｍ3であっ
た。
生した染料を含まないポリエステル繊維屑１００ｋｇに
ついて近赤外分析計により吸収スペクトルを測定したと
ころポリエステル樹脂と吸収パターンが一致した。該繊
維屑全量を第１次粉砕機に投入し、粉砕機のスクリーン
径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を行い、次いで該粉砕
物を第２次粉砕機に投入して粉砕機のスクリーン径を２
０ｍｍに設定して２次粉砕を行った。その後、該粉砕物
を径４ｍｍ、長さ４５ｍｍ、造粒機内部温度１７０℃の
条件で運転する造粒機に投入し、固形化した後に空気輸
送により反応工程へと輸送した。尚、反応工程へと輸送
された該固形化物の嵩密度は０．４０ｇ／ｃｍ3であっ
た。
【００２８】反応工程では該固形化物１００ｋｇを予め
１８５℃まで加熱しておいたエチレングリコール（以
下、ＥＧと略記することがある）４００ｋｇ、炭酸ナト
リウム３ｋｇの混合物に仕込み、常圧で４ｈ反応させ
た。
１８５℃まで加熱しておいたエチレングリコール（以
下、ＥＧと略記することがある）４００ｋｇ、炭酸ナト
リウム３ｋｇの混合物に仕込み、常圧で４ｈ反応させ
た。
【００２９】反応終了後、ＢＨＥＴとＥＧの混合液を蒸
留塔に送液し、塔底温度１４０〜１５０℃、圧力１３．
３ｋＰａの条件でＥＧを３００ｋｇ留去した。次いでＥ
Ｇを留去後のＢＨＥＴとＥＧの混合物２００ｋｇに炭酸
ナトリウム３ｋｇ、メタノール２００ｋｇを添加して、
常圧、７５〜８０℃で１ｈ反応させた。
留塔に送液し、塔底温度１４０〜１５０℃、圧力１３．
３ｋＰａの条件でＥＧを３００ｋｇ留去した。次いでＥ
Ｇを留去後のＢＨＥＴとＥＧの混合物２００ｋｇに炭酸
ナトリウム３ｋｇ、メタノール２００ｋｇを添加して、
常圧、７５〜８０℃で１ｈ反応させた。
【００３０】反応終了後該反応液を４０℃まで冷却し、
遠心分離により粗テレフタル酸ジメチルを主成分とする
ケークとメタノール、粗ＥＧを主成分とする濾液とに固
液分離した。次いで粗テレフタル酸ジメチルを圧力６．
７ｋＰａ、塔底温度１８０〜２００℃、粗ＥＧを圧力１
３．３ｋＰａ、塔底温度１４０〜１５０℃の条件でそれ
ぞれ蒸留により精製して、最終的にテレフタル酸ジメチ
ル、エチレングリコールを収率８５％で得た。回収した
テレフタル酸ジメチルは外観、酸価、溶融比色、硫酸灰
分の検査項目において市販品のものと遜色なく、また回
収したエチレングリコールはジエチレングリコール濃
度、水分、溶融比色の検査項目において市販品と遜色な
く、いずれも高純度の回収モノマーが得られた。
遠心分離により粗テレフタル酸ジメチルを主成分とする
ケークとメタノール、粗ＥＧを主成分とする濾液とに固
液分離した。次いで粗テレフタル酸ジメチルを圧力６．
７ｋＰａ、塔底温度１８０〜２００℃、粗ＥＧを圧力１
３．３ｋＰａ、塔底温度１４０〜１５０℃の条件でそれ
ぞれ蒸留により精製して、最終的にテレフタル酸ジメチ
ル、エチレングリコールを収率８５％で得た。回収した
テレフタル酸ジメチルは外観、酸価、溶融比色、硫酸灰
分の検査項目において市販品のものと遜色なく、また回
収したエチレングリコールはジエチレングリコール濃
度、水分、溶融比色の検査項目において市販品と遜色な
く、いずれも高純度の回収モノマーが得られた。
【００３１】［比較例１］実施例１において、第１次粉
砕機のスクリーン径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を行
い、２次粉砕を行わずに造粒機にかけたところ、固形化
が不充分で、次工程の空気輸送後の貯槽においてブリッ
ジを組んで排出されず、ラインが停止する異常が発生し
た。
砕機のスクリーン径を７５ｍｍに設定して１次粉砕を行
い、２次粉砕を行わずに造粒機にかけたところ、固形化
が不充分で、次工程の空気輸送後の貯槽においてブリッ
ジを組んで排出されず、ラインが停止する異常が発生し
た。
【００３２】
【発明の効果】前処理工程において、後の反応工程での
ハンドリング性を向上させ、反応工程では不純物を除去
する設備を備えることで不純物を含む繊維屑から高純度
の回収モノマーを得ることができる効率的かつ経済的な
有効成分回収方法を確立することが可能となる。
ハンドリング性を向上させ、反応工程では不純物を除去
する設備を備えることで不純物を含む繊維屑から高純度
の回収モノマーを得ることができる効率的かつ経済的な
有効成分回収方法を確立することが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/82 Ｃ０７Ｃ 69/82 Ａ Ｃ０８Ｊ 11/22 Ｃ０８Ｊ 11/22 // Ｂ２９Ｋ 67:00 Ｂ２９Ｋ 67:00 Ｃ０８Ｌ 67:00 Ｃ０８Ｌ 67:00 (72)発明者 佐藤 和広 愛媛県松山市北吉田町77番地 帝人株式会 社松山事業所内 Ｆターム(参考） 4F301 AA25 AD02 BD01 BF08 BF12 BF27 CA05 CA13 CA33 CA41 CA72 4H006 AA02 AC41 AC48 AC91 FE11 FG24 KA03
Claims (7)
- 【請求項１】 ポリエステル繊維廃棄物を判別装置によ
り分析してポリエステルとは異なる繊維と判別された場
合には該繊維廃棄物を排除して次工程へ輸送せず、ポリ
エステルと判別されたものについては該繊維廃棄物を塊
状のまま粉砕機に投入して該繊維廃棄物をまず３０〜１
５０ｍｍに粉砕した後、該粉砕物をさらに２〜５０ｍｍ
に粉砕し、該粉砕物を造粒機により径２〜２０ｍｍ、長
さ２〜６０ｍｍの円筒状固形物に固形化して嵩密度を
０．１０〜１．０ｇ／ｃｍ3とした後に、該固形物を空
気輸送により後述の反応工程へと輸送する前処理工程と
以下の（ａ）〜（ｆ）の反応工程とを組み合わせること
によりポリエステル繊維廃棄物から高純度の有効成分を
回収する方法。 （ａ）前記前処理工程を経て得られた粗製ポリエステル
を解重合触媒を含むアルキレングリコール中に投入して
ビス−β−ヒドロキシテレフタレート(ＢＨＥＴ)を得る
解重合反応工程； （ｂ）前記解重合反応工程の反応中又は反応後にポリエ
ステル以外のポリエチレン、ポリスチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル等の異プラスチック類を除去する
異物除去工程； （ｃ）前記解重合反応後に未溶解の成分を濾過選別する
濾過選別工程； （ｄ）前記濾過選別工程を経て得たＢＨＥＴとアルキレ
ングリコールの混合液に蒸留・蒸発操作を施してアルキ
レングリコールを蒸留・蒸発させて濃縮ＢＨＥＴを得る
ＢＨＥＴ濃縮工程； （ｅ）前記ＢＨＥＴ濃縮工程で得た粗製ＢＨＥＴと粗製
アルキレングリコールの混合液中にエステル交換触媒と
メタノールとを添加・投入してエステル交換を行うエス
テル交換反応工程； （ｆ）前記エステル交換反応工程で得られた粗製テレフ
タル酸ジメチル及び粗製メタノール及び粗製アルキレン
グリコールの混合物から精製テレフタル酸ジメチルおよ
び精製アルキレングリコールとを分離回収する精製工
程； - 【請求項２】 ポリエステルがポリエチレンテレフタレ
ートである請求項１記載の有効成分回収方法。 - 【請求項３】 前記判別装置に近赤外分析計を使用する
請求項１記載の有効成分回収方法。 - 【請求項４】 前記前処理工程における造粒方法におい
て、ポリエステルのガラス転移点以上、融点以下の温度
範囲で操作し、ポリエステルの一部を溶融させる造粒方
法を用いる請求項１記載の有効成分回収方法。 - 【請求項５】 前記前処理工程において自動搬送装置を
採用して省人化することを特徴とする請求項１記載の有
効成分回収方法。 - 【請求項６】 前記前処理工程で得られた粗製ポリエス
テル固形物に染料が含有されている場合、該固形物を１
００〜１９０℃において溶剤中に投入し、染料を抽出す
る抜染工程を経て反応工程に進む請求項１記載の有効成
分回収方法。 - 【請求項７】 前記前処理工程で得られた粗製ポリエス
テル固形物にナイロンが含有されている場合、該固形物
を１００〜１９０℃において溶剤中に投入してナイロン
を溶解させて除去した後に反応工程に進む請求項１記載
の有効成分回収方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000362784A JP4065658B2 (ja) | 2000-11-29 | 2000-11-29 | ポリエチレンテレフタレート繊維廃棄物からの有効成分回収方法 |
| TW90128842A TW528773B (en) | 2000-11-27 | 2001-11-21 | Dimethyl terephthalate composition and process for producing the same |
| AU2002224082A AU2002224082B2 (en) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Dimethyl terephthalate composition and process for producing the same |
| KR1020037006969A KR100746678B1 (ko) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | 테레프탈산디메틸 조성물 및 그 제조 방법 |
| MXPA03004661A MXPA03004661A (es) | 2000-11-27 | 2001-11-22 | Composicion de tereftalato de dimetilo y proceso para su produccion. |
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