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JP2002138143A - 有機ケイ素化合物の製造方法および該有機ケイ素化合物 - Google Patents

有機ケイ素化合物の製造方法および該有機ケイ素化合物

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JP2002138143A
JP2002138143A JP2001322030A JP2001322030A JP2002138143A JP 2002138143 A JP2002138143 A JP 2002138143A JP 2001322030 A JP2001322030 A JP 2001322030A JP 2001322030 A JP2001322030 A JP 2001322030A JP 2002138143 A JP2002138143 A JP 2002138143A
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JP
Japan
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general formula
compound
emulsion
formula
surfactant
Prior art date
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Application number
JP2001322030A
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English (en)
Inventor
Thomas Goebel
ゲーベル トーマス
Rudolf Michel
ミヒェル ルードルフ
Harald Alff
アルフ ハラルト
Josef Karl
カール ヨーゼフ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Degussa Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Degussa GmbH, Degussa Huels AG filed Critical Degussa GmbH
Publication of JP2002138143A publication Critical patent/JP2002138143A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 改善された作用を有する無機建築材料の含浸
剤としての水性エマルションを提供する。 【構成】 一般式 【化１】 で示される有機ケイ素化合物を得るため、一般式 【化２】 で示される化合物と一般式 Ｒ５−Ｏ｛ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ｝ｒＨ （ＩＶ） で示される化合物とを、反応混合物の還流温度および〜
５のｐＨ値で反応させる。水性エマルションは、式（Ｉ
Ｉ）で示されるシラン界面活性剤１〜２０重量％と一般
式 【化３】 で示される少なくとも１つのアルコキシシラン １〜８
０重量％および水を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無機材料、殊に建築材
料を含浸するのに適当な、有機ケイ素化合物含有水性エ
マルション、特定の有機ケイ素化合物の製造および該有
機ケイ素化合物、ならびに建築材料を含浸する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】過去においてれんが積、コンクリートな
どの含浸剤はしばしば有機溶剤を含有していた（ドイツ
連邦共和国特許第２０２９４４６号）が、これは最近の
発達では次第に回避される。ドイツ連邦共和国特許第２
７５１７１４号明細書は、水または水・アルコール混合
物中のアルコキシシランのエマルションからなりかつ乳
化剤として界面活性剤を含有する、多孔質材料用含浸剤
に関する。しかし、この含浸剤の欠点はしばしば、界面
活性剤の添加がアルコキシシランの疎水性化効果を低下
しかつこの含浸剤の浸透深さが不十分であることであ
る。米国特許第４６６１５５１号明細書によるポリシロ
キサン（“いわゆるシリコーン界面活性剤”）中への水
溶性基の導入は実際に任意に希釈可能なマイクロエマル
ションを生じるが、しかし該エマルションは１２〜２４
時間後に適用しなければならない。
【０００３】ヨーロッパ特許出願（ＥＰ−Ａ）第２３４
０２４号および（ＥＰ−Ａ）第３４０８１６号には、特
定の界面活性剤を使用して製造することのできるシラン
含有水性エマルションが記載されている。
【０００４】ヨーロッパ特許出願（ＥＰ−Ａ）第３４０
８１６号によるエマルションは、貯蔵安定性を高めるた
めに、付加的にｐＨ値緩衝物質を含有している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、先行
技術から公知の含浸剤に比べて改善された作用を示す、
無機材料、殊に建築材料の含浸剤としてのエマルション
を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、場合に
より陰イオン界面活性剤およびｐＨ値緩衝物質を含有す
る、建築材料を含浸するための、有機ケイ素化合物含有
水性エマルションであって、一般式
【０００７】
【化７】
【０００８】［式中Ｒ１：Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、 Ｒ３：Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル（直鎖または枝分れ）、
殊にＣ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、 Ｘ：Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＮＨ２，ＳＣＮ，ＣＮ，
Ｎ３，ＮＨＲ，ＮＲ２，＋ＮＨ３，−Ｓｘ，アリール，
アルケニル，殊にＨ，Ｃｌ ａ：０，１ ｂ：１，２，ここでａ＋ｂは望ましくは１または２に等
しい、 ｘ，ｃ：１〜６の整数］で示される少なくとも１種のア
ルコキシシラン １〜８０重量％、殊に１〜６０重
量％、一般式
【０００９】
【化８】
【００１０】［式中Ｒ２，Ｒ３：同じかまたは異なり、
Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル（直鎖または枝分れ）、殊にＣ
１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、 Ｒ４：Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、
【００１１】
【化９】
【００１２】Ｒ５：Ｈ，Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２
〜Ｃ３６−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルキル、
Ｃ７〜Ｃ３６−アラルキル、殊にアルキル基により置換
されたベンジル基およびフェニル基(この場合アルキル
基は場合により枝分れしている）、ｐ＝０およびｒ＝０
の場合、
【００１３】
【化１０】
【００１４】ここでｓ＝３〜５０、ｔ＝３〜２５ ｍ：０，１，２、 ｎ：０，１，２、ただしｐ＝０の場合（ｍ＋ｎ）＝１ま
たは２、 ｐ≠０の場合（ｍ＋ｎ）＝０，１または２、 ｐ：０，１，２，３ ｒ：０〜５０の整数］で示される有機ケイ素化合物
１〜２０重量％、とくに１〜５重量％（それぞれ全量に
対して）および水 １〜９５重量％、望ましくは１〜７
５重量％を含有する（この場合重量はもちろん合計が１
００％である）ことを特徴とする。
【００１５】エマルションは、式（Ｉ）で示される化合
物のほかに、縮合付加生成物、たとえば二量体、三量体
または専門家に一般に周知の他のオリゴマーを含有しう
る。
【００１６】エマルションのｐＨ値は、望ましくは約
７．５に調節される。
【００１７】特別な実施形においては、エマルションに
緩衝剤が０．１〜５重量％（エマルションの全重量に対
して）の量で添加される。
【００１８】緩衝剤は、たとえば炭酸水素ナトリウム、
炭酸ナトリウムまたはリン酸三ナトリウムである。
【００１９】望ましい実施形においては、エマルション
に、１種または数種の公知陰イオン界面活性剤０．２〜
８．０重量％（エマルションの全重量に対して）が添加
される。
【００２０】場合により、本発明によるエマルション
は、たとえばセルロースまたはデンプン誘導体の部類か
らの公知増粘剤０．１〜１．０重量％（同様にエマルシ
ョンの全量に対して）を含有する。
【００２１】含浸剤としてとくに適当なのは、一般式Ｉ
Ｉ［式中ｐ≠０：（ｍ＋ｎ）＝０または１、ｐ＝０：
（ｍ＋ｎ）＝１］で示される化合物を含有するエマルシ
ョンである。これらの化合物は新規であり、本発明の対
象である。ｐ＝０および（ｍ＋ｎ）＝２であるこのタイ
プの化合物はヨーロッパ特許出願（ＥＰ−Ａ）第４１６
４０２号に記載されている。該化合物は、このヨーロッ
パ特許出願によれば塩基の存在で有機溶剤中で製造され
る。
【００２２】本発明の対象は，ｐ＝０である一般式（Ｉ
Ｉ）で示される有機ケイ素化合物の新規製造方法であ
り、該方法は一般式
【００２３】
【化１１】
【００２４】［式中Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシであ
り、Ｒ２，Ｒ３，ｍおよびｎは上記のものを表わす］で
示される化合物と一般式 Ｒ５−Ｏ｛ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ｝ｒＨ （ＩＶ） ［式中Ｒ５およびｒは上記のものを表わす］で示される
反応性水素含有化合物とを、反応混合物の還流温度およ
び３．５〜５．５、殊に〜５のｐＨ値で反応させること
を特徴とする。
【００２５】有機溶剤は必要としない。この場合一般
に、オルガノシランおよび界面活性剤を少量の酸、たと
えばＨＣｌで上記ｐＨ値に調節し、次いで還流温度に達
するまで加熱するようにして行われる。
【００２６】反応は低い温度でも進行するが、緩慢であ
る。
【００２７】反応の終わった後、遊離したアルコール
（多くの場合メタノールまたはエタノール）を除去す
る。
【００２８】界面活性剤は一般に等モル量、望ましくは
０．１〜５モル％の過剰量で使用され、この場合１個ま
たは２個のアルコキシ基を界面活性剤により置換するこ
とができる。
【００２９】しかし、ｐ＝０である一般式（ＩＩ）で示
される化合物は、ヨーロッパ特許出願（ＥＰ−Ａ）第４
１６４０２号から公知の方法により製造することもでき
る。
【００３０】本発明のもう１つの対象は、ｐ＝１，２ま
たは３である一般式（ＩＩ）で示される有機ケイ素化合
物の製造方法であり、該方法は、一般式
【００３１】
【化１２】
【００３２】［式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ６，ｍ，ｎおよびｐ
（ｐ＝０を除く）は上記のものを表わし、ＸはＣｌであ
る］で示される化合物を、不活性有機溶剤中で一般式 Ｒ５−Ｏ｛ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ｝ｒＮａ （ＶＩ） ［式中Ｒ５およびｒは上記のものを表わす］で示される
ナトリウムアルコラートと、２０〜１００℃、とくに還
流温度で反応させ、引き続き沈殿したＮａＣｌを濾過
し、溶剤を除去することを特徴とする。この方法の別法
では、界面活性剤を、不活性有機溶剤、たとえば脂肪
族、脂環式または芳香族炭化水素中に装入し、引き続き
ナトリウムを望ましくは等モル量添加し、９０℃にまで
加熱することによって水素発生下にアルコラート生成を
開始するようにして行われる。ナトリウムが完全に反応
した後、再び望ましくは室温に冷却し、式（Ｖ）による
有機ケイ素化合物を、望ましくは等モル量滴加する。５
０〜６０℃に加熱した後、ＮａＣｌが析出する。次いで
塩を濾過し、溶剤を分離した後に、所望の化合物が得ら
れる。
【００３３】これに続き、該化合物を上述した方法によ
り、最初に置換したものと同一であってはならない別の
界面活性剤と反応させることができる。これらの化合物
は新規であって、同様に本発明の対象である。
【００３４】界面活性剤をナトリウムメチラートと反応
させ、こうして式（ＶＩ）による化合物を製造すること
も可能である。
【００３５】請求の範囲に記載した機能性ケイ素界面活
性剤は、殊に６〜８のｐＨ範囲内で顕著な乳化剤作用に
よってすぐれている。該界面活性剤を使用して製造した
エマルションは、このｐＨ範囲内で数週間にわたって安
定であることを示す。特定の適用領域においては、これ
らの本発明による界面活性剤を、オルガノシランエマル
ションがその目的を果した直後に、界面不活性の部分に
分割することが必要である。エマルションの安定性はそ
の適用目的に適合させねばならない。できるだけ安定な
エマルションを製造することは必ずしも有利ではない。
一連の適用分野に対しては、エマルションは実際に特定
の条件下で安定であるが、目的を達成した後は再びその
成分に分解（切断）すべきである。請求の範囲に記載さ
れたエマルションは、多孔質の無機材料、たとえば天然
の充填材（ケイ灰石、タルク等）、粉末状ケイ酸または
ケイ酸塩の表面特性を、ゴム、瀝青およびポリマー範囲
における特殊な適用領域に対し適切な充填剤として使用
することができるように変えるのに使用される。アルキ
ルアルコキシシランを使用する場合、殊に建築材料、れ
んが積、コンクリートおよびファサードをはつ水性に加
工することができる。
【００３６】望ましい実施形において、殊に短鎖、たと
えばＣ３−およびＣ４−アルキレン基を有するシランを
含有するエマルションの場合でも、適用直前に、請求の
範囲に記載されたアルコキシシラン中のＳｉ−Ｏの結合
（Ｓｉ−Ｃ結合ではない）を切断し、これにより中性、
弱酸性またはアルカリ性の、殊に問題のある基体に対す
るシランの効力を高めることのできる酸性触媒が添加さ
れる。
【００３７】特殊な実施形において、一般式
【００３８】
【化１３】
【００３９】 ［上記式中Ｒ２，Ｒ３およびｐは上記のものを表わし、
Ｔｓ：（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎ−Ｒ５
ｎ＝３〜１５
【００４０】
【化１４】
【００４１】で示されるケイ素機能性界面活性剤を使用
する場合、粘度増加剤の添加を不要にし、かつ希釈した
形で適用する場合に要求プロフィルに不利な影響を与え
ない構造粘性液をつくることができる。これらエマルシ
ョンの安定性（物理的化学的）ならびに適用技術的性質
は、使用される機能性ケイ素界面活性剤、使用されるイ
オン界面活性剤の巧妙な選択および十分に疎水性分子部
分対親水性分子部分の量比ならびにｐＨ値に依存する。
【００４２】殊にコンクリート中に、アルカリに敏感な
ケイ酸含有骨材が水酸化アルカと反応する場合、アルカ
リ・ケイ酸の反応が起きることは専門家には公知であ
る。しばしば、融雪剤（たとえばＮａＣｌ）によりアル
カリが外部からコンクリート中へ取込まれる。アルカリ
・ケイ酸の反応により生じるケイ酸アルカリ・水和物の
ゲルは不利な状況下で亀裂および破裂を生じ、コンクリ
ート組織が崩壊するに到る。殊に、本発明によるオルガ
ノシラン化合物を含有するヒドロエマルション（それに
アルカリ緩衝性添加剤として３−スルホプロピルシラン
トリオール（Ｓｉ２８５）が、望ましくは建築材料に塗
布する前に添加される）によって、殊にコンクリートを
アルカリ・ケイ酸の反応に対して予防的に保護すること
ができる。
【００４３】
【実施例】例１ 本発明方法による式（ＩＩ）による有機ケイ素化合物の
製造 一般的作業法：アルコキシシランおよび界面活性剤ない
しは界面活性剤混合物を等モル量または０．１〜５モル
％の界面活性剤過剰量で混合し、酸、殊に塩酸でｐＨ約
５に調節する。還流温度に加熱して反応を進行させ、そ
の際温度は連続的に低下する。反応終了後、生成したア
ルコールを真空下に蒸留する。一般に収率≧９７％が得
られる。しかし、技術水準から公知の方法によっても、
これらの化合物を相応するクロルシラン化合物から製造
することは可能である。
【００４４】どの塩素原子を界面活性剤分子ないしはア
ルコキシ基と交換すべきかにより、１種または数種の界
面活性剤またはアルコールの相当するモル量ないしはと
くに０．１〜５モル％過剰量が使用される。塩素原子の
数に対して、有機塩基（たとえばトリエチルアミン）の
等モル量添加が反応に対して役立つが、強制的に必要で
はない。次いで、沈殿する塩酸塩を、不活性溶剤（たと
えばトルオール）の蒸留のために濾過する。
【００４５】第１表および第２表は、本発明方法により
製造される、次にケイ素界面活性剤と記載する化合物を
示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】例２
【００４９】
【化１５】
【００５０】のタイプの化合物と同様に２個の界面活性
剤分子で置換されたシランを、相応するジクロルシラン
またはジアルコキシシランから先行例に記載したように
して製造できる。
【００５１】第３表は、製造されたタイプ
【００５２】
【化１６】
【００５３】の化合物を含有する。
【００５４】
【表３】
【００５５】例３ この例には、タイプ
【００５６】
【化１７】
【００５７】のケイ素界面活性剤の製造を示す。
【００５８】エタノール中で操作する場合、まずナトリ
ウムエタノラートを生成するためナトリウムを溶かし、
引き続きアルカリ金属に対して等モル量の界面活性剤を
加え、次いで望ましくは還流温度に加熱する。
【００５９】約２時間後に反応は終了し、冷却し、澄明
な溶液に３−クロルプロピルトリエトキシシランを滴加
する。引き続き、５０〜６０℃に加熱する。この温度で
１〜２時間後に、反応は終了した。冷却した後、沈殿し
たＮａＣｌを濾過し、アルコールを蒸留により分離す
る。反応は完全である。他の方法は、界面活性剤を不活
性有機溶剤、たとえばトルオールに装入し、引き続き界
面活性剤−Ｏ−Ｎａ化合物を直接に製造するため、ナト
リウムをほぼ等モル量添加する。この反応は７０〜８０
℃で１〜２時間後に終了した。室温に冷却し、澄明な溶
液にクロルプロピルトリエトキシシランを滴加する。引
き続き、５０〜６５℃に加熱する。反応はこの温度で約
１時間後に終了した。冷却した後、沈殿したＮａＣｌを
濾過し、トルオールを真空下に蒸留する。
【００６０】
【表４】
【００６１】エマルションの製造 製造のためには、専門家に公知の分散装置（回転子・固
定子系、高圧ホモジナイザー）を使用する。
【００６２】 例４ 工場でのエマルションの製造 使用物質：オルガノシラン（またはオルガノシラン系） ４０．００％ （＝式Ｉ） 完全脱塩水 ５８．４０％ ケイ素界面活性剤 （＝式ＩＩ） １．２５％ 陰イオン界面活性剤 ０．３５％ （アルキルスルホネート、たとえばオクチルスルホン酸ナトリウム） エマルションの製造には次の装置を使用する。
【００６３】−撹拌機を有するバッチ容器 −２段の膨脹ユニットを備える高圧中モジナイザーに装
入するための給水ポンプ −エマルションを１０〜２０℃に冷却するための熱交換
器。
【００６４】バッチ容器中に、完全脱塩水および乳化剤
（ないしは乳化剤の組）の全量を撹拌下に装入する。
【００６５】オルガノシランの添加後、ｐＨ値を炭酸水
素ナトリウムの添加によりｐＨ７．５に調節する。
【００６６】 例５ 実験室でのエマルションの製造 秤取量 水 ５０ｇ ＮａＨＣＯ３（エマルションのｐＨ値〜７．５） ０．１２ｇ ケイ素界面活性剤（式Ｉ） １．３７ｇ オルガノシラン（式ＩＩ） ３３．３ｇ 列記の順序で、成分を順次に５０ｍｌの反応フラスコ中
へ秤取し、次に３分間ウルトラツラックス（Ultraturra
x；回転子・固定子系）を用い１８０００ｒｐｍで均質
化する。引き続き、エマルションはなお１分間、超音波
浴中で撹拌（５００ｒｐｍ）しながら後処理することが
できる。
【００６７】エマルションの外観：乳状 性質：任意に希釈可能 こうして製造したエマルションは数週間にわたって安定
である、つまり相分離（“Rahmenschichtbildung”）は
起きない。
【００６８】これが何時か出現した場合には、簡単なか
き混ぜによって使用しうるエマルションが製造され、該
エマルションは決して作用が失われていなかった。
【００６９】粗製エマルションを、給水ポンプを用い高
圧ホモジナイザーに圧送し、ここで８０〜５００バール
で均質化する。エマルションを１０〜２０℃に冷却した
後、もう一度１００〜７００バールで均質化する。第２
圧力段における圧力減少は２０％である。
【００７０】改めて室温に冷却した後にエマルションを
容器に移す。
【００７１】エマルションの外観：乳状 性質：任意に希釈可能 こうして製造したエマルションは数週間にわたって安定
である、つまり相分離（“Rahmenschichtbildung”）は
起きない。これが出現した場合には、簡単なかき混ぜに
よって使用できるエマルションが製造され、該エマルシ
ョンは決して作用が失われていなかった。
【００７２】望ましい形式のエマルション製造において
は、自体公知のイオン界面活性剤が添加される。この場
合、熱力学的に安定な分散液を製造するためには、著し
く僅かなエネルギーを必要とするにすぎない。特別な実
施形においては、オルガノシラン相中にイオン、望まし
くは陰イオン界面活性剤が添加され、水相中にケイ素機
能性界面活性剤が添加される。
【００７３】建築材料の多孔性および実地でのこれらエ
マルションの適用が行われる。注意と共に、粒度も材料
の高い浸透特性に対し重要である。Ｓｉ機能性界面活性
剤とイオン界面活性剤の組合せによって、粒子＜１μｍ
が得られる。粗製エマルション製造の間のガス（一般に
空気）の混入が有効寿命挙動に不利な影響を与え、むし
ろ事情によっては分散装置の破壊を惹起しうることは専
門家に公知である。
【００７４】従って、エダクト流（オルガノシラン、Ｓ
ｉ機能性界面活性剤／水、イオン界面活性剤）を直接に
ホモジナイザー中へ配量する可能性も存在する。
【００７５】適用技術的判断 大きさ５×５×５ｃｍの石材試験片を、まず数週間標準
気候（２３℃、空気の相対温度５０％）で状態調節し、
引き続き秤量する。製造したオルガノシランエマルショ
ンを４００ｍｌのビーカーに装入し、それぞれ３つの秤
量した試験片を３０分間隔で２回１分間完全に浸漬す
る。シラン処理を行った後、石材試験片を室温で１４日
貯蔵する。水吸収を確かめるために、ＤＩＮ１２１０３
にならってそれぞれ２個の試験片を水浴中へ入れて試験
片上に５ｃｍの水柱があるようにし、１０分、３０分、
６０分、２時間、４時間、８時間および２４時間後に重
量をチェックする。浸透深さを測定するために、立方体
試験片をハンマーおよびたがねで割り、インキで着色し
た水を吹付ける。防水効果は視覚的試験で、通例水に浸
漬することによるが、水平の接触面にピペットで水滴を
載せることによって調べることができる。１５分後に水
滴を振り落し、接触面を判断する。この場合、数字は次
のものを表わす： １．基材面におけるぬれなし ２．基材面上の水滴分布５０％、暗色着色なし ３．平面的分布、つまり水滴の完全な流れ、基材表面は
軽度に暗色に着色 ４．水は部分的に滲込み、接触面は強く暗色に着色 水吸収は、疎水性化の効力を示す。水の吸収が少ないほ
ど、疎水性化はますます良好である。浸透深さは、石材
中で含浸剤が有効である深さの情報である。本発明によ
るエマルションの有利な性質を判断するために、技術水
準による製品を用いる比較実験を行った。実験１では、
シロキサン（オリゴマーのアルコキシシロキサン）を主
体とする、構造
【００７６】
【化１８】
【００７７】のケイ素機能性界面活性剤（シリコーン界
面活性剤）を含有する市販のミクロエマルションを使用
した。
【００７８】これは一般に、１個または数個のポリグリ
コールエーテル鎖を有するポリシロキサンの共重合体で
ある。実験２では、オルガノシロキサンからなる市販の
エマルションおよびヨーロッパ特許出願（ＥＰ−Ａ）第
３４０８１６号による界面活性剤の混合物
【００７９】
【化１９】
【００８０】を使用した。
【００８１】実験は２つの濃度段階で実施し、本発明に
よるエマルションは、低い作用物質濃度（５％）でさえ
も、水吸収および浸透深さに関して、４０％の作用物質
濃度を有する先行技術によるエマルションよりも明らか
に良好な結果を示すことを示す。
【００８２】例４
【００８３】
【表５】
【００８４】例５
【００８５】
【表６】
【００８６】実験８および９は、たとえばヘクスター
（Hoecter）の砂岩のような中性の材料に対してさえ
も、殊に短鎖アルキル基と長鎖アルキル基からなるシラ
ンの組合せに帰することのできる改善された効力を達成
することができることを示す。
【００８７】例６ セメントモルタル エマルションで含浸する前に、モルタル立方体を重量が
一定になるまで乾燥する。通例、乾燥時間は１０５℃で
７２時間である。不変重量は、重量が２４時間以内に
０．１％以上変化しないときに達成されたとする。室温
で２時間の冷却時間後に石材を秤量する。その後、適用
は含浸液１５０ｍｌ入りの４００ｍｌのピーカー中で１
分間行う。室温で３０分保存した後に処理を繰返す。水
吸収は上記のように測定し、浸透深さおよびはつ水効果
も同様に測定する。
【００８８】
【表７】
【００８９】例７
【００９０】
【表８】
【００９１】ガスコンクリートのような極めて粗孔性建
築材料に対してさえ、水吸収および浸透深さは市販のエ
マルションに比して改善することができた。
【００９２】例８ 塩基性または酸性触媒の添加下に疎水性は明瞭に改善さ
れる。３−スルホプロピルトリヒドロキシシラン（Ｓｉ
２８５） （ＨＯ）３Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−ＳＯ３Ｈ の添加は、とくに有利であることが判明した。適用直前
にエマルション中へ軽く混入することにより、ｐＨ値を
〜４に調節する。
【００９３】 実験 作用物質 濃 度 界面活性剤 ２４時間後の水吸収 (重量％) （％） １ C３H７Si(OC２H５)３ ４０ (SL51-0-15) １．７９ ２０ ５．０３ １０ ７．２０ ２ C３H７Si(OC２H５)３ ４０ (SL51-0-15) ０．７２ （＋Ｓｉ ２８５) ２０ ０．７３ １０ ０．７５ ｎ−プロピルトリエトキシシランにおけるような短鎖ア
ルキル基の場合でさえ、触媒を有する本発明による系を
用いて比較可能な良好ないし極めて良好な結果を得るこ
とができた。
フロントページの続き (72)発明者 ルードルフ ミヒェル ドイツ連邦共和国 フライゲリヒト １ ヨーゼフシュトラーセ 36 (72)発明者 ハラルト アルフ ドイツ連邦共和国 カール アム マイン バーンホフシュトラーセ ６ アー (72)発明者 ヨーゼフ カール ドイツ連邦共和国 アルツェナウ−ヘール シュタイン ガルテンシュトラーセ 11 Ｆターム(参考） 4G028 CA02 CB08 CC01 CD02 4J005 AA04 BD08

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（ＩＩ） 【化１】 ［式中Ｒ２，Ｒ３：同じかまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ２０
    −アルキル（直鎖または枝分れ）、フェニル、 Ｒ４：Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、 【化２】 ここでｓ＝３〜５０、ｔ＝３〜２５ Ｒ５：Ｈ，Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ３６−ア
    ルケニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ７〜Ｃ３６
    −アラルキル、 ｐ＝０およびｒ＝０の場合に 【化３】 ｍ：０，１，２ ｎ：０，１，２、ただしｐ＝０の場合（ｍ＋ｎ）＝１ま
    たは２、 ｐ≠０の場合（ｍ＋ｎ）＝０，１または２、 ｐ：０，１，２，３ ｒ：０〜５０の整数］で示される有機ケイ素化合物の製
    造方法において、ｐ＝０である場合に、一般式 【化４】 ［式中Ｒ６：Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシであり、Ｒ２，Ｒ
    ３，ｍおよびｎは上記のものを表わす］で示される化合
    物と一般式 Ｒ５−Ｏ｛ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ｝ｒＨ （ＩＶ） ［式中Ｒ５およびｒは上記のものを表わす］で示される
    反応性水素を含有する化合物とを、反応混合物の還流温
    度および３．５〜５．５のｐＨ値で反応させることを特
    徴とする有機ケイ素化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】 ｐが１、２または３である一般式（Ｉ
    Ｉ）の有機ケイ素化合物の製造方法において、一般式 【化５】 ［式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ６，ｍ，ｎおよびｐは上記のもの
    を表わし、但しｐが０であるものを除くものとし、Ｘは
    Ｃｌである］で示される化合物を、不活性有機溶剤中で
    一般式 Ｒ５−Ｏ｛ＣＨ２−ＣＨ２Ｏ｝ｒＮａ （ＶＩ） ［式中Ｒ５およびｒは上記のものを表わす］で示される
    ナトリウムアルコラートと、２０〜１００℃で反応さ
    せ、引き続き沈殿したＮａＣｌを濾過し、溶剤を除去す
    ることを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式 【化６】 ［式中Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，ｐおよびｒは上記の意味を表
    し、 ｐ＝０の場合：（ｍ＋ｎ）＝１ Ｒ４：Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシまたは｛ＯＣＨ２−ＣＨ
    ２｝ｒＯＲ５ ｐ≠０の場合：（ｍ＋ｎ）＝０，１または２ Ｒ４：Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシおよび／または｛ＯＣＨ
    ２−ＣＨ２｝ｒＯＲ５］で示される化合物。
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