JP2002138061A - フィタントリオールの製造方法 - Google Patents
フィタントリオールの製造方法Info
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- JP2002138061A JP2002138061A JP2000334077A JP2000334077A JP2002138061A JP 2002138061 A JP2002138061 A JP 2002138061A JP 2000334077 A JP2000334077 A JP 2000334077A JP 2000334077 A JP2000334077 A JP 2000334077A JP 2002138061 A JP2002138061 A JP 2002138061A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度のフィタントリオールを簡便に工業的
に有利に製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 １，２−エポキシ−３，７，１１，１５
−テトラメチルヘキサデカン−３−オールと二酸化炭素
をハロゲン化リチウムの存在下に反応させ、得られる
３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−
オール−１，２−カーボネートを塩基の存在下に加水分
解することを特徴とするフィタントリオールの製造方
法。
に有利に製造し得る方法を提供する。 【解決手段】 １，２−エポキシ−３，７，１１，１５
−テトラメチルヘキサデカン−３−オールと二酸化炭素
をハロゲン化リチウムの存在下に反応させ、得られる
３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−
オール−１，２−カーボネートを塩基の存在下に加水分
解することを特徴とするフィタントリオールの製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフィタントリオール
（３，７，１１，１５−テトラメチル−１，２，３−ト
リヒドロキシヘキサデカン）の製造方法に関する。フィ
タントリオールは化粧品において湿潤剤やパンテノー
ル、ビタミンＡ、ビタミンＥのような美容用活性成分の
浸透促進剤として用いられる。
（３，７，１１，１５−テトラメチル−１，２，３−ト
リヒドロキシヘキサデカン）の製造方法に関する。フィ
タントリオールは化粧品において湿潤剤やパンテノー
ル、ビタミンＡ、ビタミンＥのような美容用活性成分の
浸透促進剤として用いられる。
【０００２】
【従来の技術】フィタントリオールの工業的な製造方法
としては、（１）イソフィトールを過ギ酸などの有機過
酸化物と反応させ、次いで生成物を苛性カリ、苛性ソー
ダなどのアルカリで加水分解する方法（ドイツ国特許第
１１４９７００号明細書参照）、（２）イソフィトール
をバナジウム化合物またはモリブデン化合物の存在下に
ｔ−ブチルヒドロペルオキシドと反応させ、得られたエ
ポキシ化合物をイソプロパノール、テトラヒドロフラン
などの溶媒中、酸性触媒を用いて開環する方法（特開昭
６１−２３６７３７号公報参照）が知られている。
としては、（１）イソフィトールを過ギ酸などの有機過
酸化物と反応させ、次いで生成物を苛性カリ、苛性ソー
ダなどのアルカリで加水分解する方法（ドイツ国特許第
１１４９７００号明細書参照）、（２）イソフィトール
をバナジウム化合物またはモリブデン化合物の存在下に
ｔ−ブチルヒドロペルオキシドと反応させ、得られたエ
ポキシ化合物をイソプロパノール、テトラヒドロフラン
などの溶媒中、酸性触媒を用いて開環する方法（特開昭
６１−２３６７３７号公報参照）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記（１）および
（２）の方法では、いずれもエポキシ化に高価な有機過
酸化物を使用する。また、（１）の方法では、高温で分
解し易いフィタントリオールとほぼ同じ程度に高い沸点
を有する化合物が多数副生するため、短行程蒸留や分子
蒸留のような高真空下（約１０-1〜１０-5ミリバール）
での分留方法を採用したとしても、化粧品用途に要求さ
れる純度でフィタントリオールを製造することはできな
い。（２）の方法では、加水分解の反応条件によっては
使用する溶媒が反応に関与する恐れがあり、例えば、イ
ソプロパノールを使用する場合にはイソプロピルエーテ
ルが副生し、またテトラヒドロフランを使用する場合に
は生成するフィタントリオールがゲル化する傾向が見ら
れ、いずれも好適な反応条件が非常に限定され、工程管
理が難しい。
（２）の方法では、いずれもエポキシ化に高価な有機過
酸化物を使用する。また、（１）の方法では、高温で分
解し易いフィタントリオールとほぼ同じ程度に高い沸点
を有する化合物が多数副生するため、短行程蒸留や分子
蒸留のような高真空下（約１０-1〜１０-5ミリバール）
での分留方法を採用したとしても、化粧品用途に要求さ
れる純度でフィタントリオールを製造することはできな
い。（２）の方法では、加水分解の反応条件によっては
使用する溶媒が反応に関与する恐れがあり、例えば、イ
ソプロパノールを使用する場合にはイソプロピルエーテ
ルが副生し、またテトラヒドロフランを使用する場合に
は生成するフィタントリオールがゲル化する傾向が見ら
れ、いずれも好適な反応条件が非常に限定され、工程管
理が難しい。
【０００４】しかして、本発明の目的は、高純度のフィ
タントリオールを簡便に収率よく工業的に有利に製造し
得る方法を提供することにある。
タントリオールを簡便に収率よく工業的に有利に製造し
得る方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、１，２−エポキシ−３，７，１１，１５−テト
ラメチルヘキサデカン−３−オールと二酸化炭素をハロ
ゲン化リチウムの存在下に反応させ、得られる３，７，
１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−オール−
１，２−カーボネートを塩基の存在下に加水分解するこ
とを特徴とするフィタントリオールの製造方法を提供す
ることによって達成される。
目的は、１，２−エポキシ−３，７，１１，１５−テト
ラメチルヘキサデカン−３−オールと二酸化炭素をハロ
ゲン化リチウムの存在下に反応させ、得られる３，７，
１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−オール−
１，２−カーボネートを塩基の存在下に加水分解するこ
とを特徴とするフィタントリオールの製造方法を提供す
ることによって達成される。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において原料として使用す
る１，２−エポキシ−３，７，１１，１５−テトラメチ
ルヘキサデカン−３−オールは、例えば、イソフィトー
ルをタングステン酸アンモニウム、リン酸および第４級
アンモニウムの存在下に過酸化水素と反応させることに
よって容易に製造することができる。
る１，２−エポキシ−３，７，１１，１５−テトラメチ
ルヘキサデカン−３−オールは、例えば、イソフィトー
ルをタングステン酸アンモニウム、リン酸および第４級
アンモニウムの存在下に過酸化水素と反応させることに
よって容易に製造することができる。
【０００７】本発明においては、まず１，２−エポキシ
−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３
−オールと二酸化炭素をハロゲン化リチウムの存在下に
反応させて３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
カン−３−オール−１，２−カーボネートを得る。
−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３
−オールと二酸化炭素をハロゲン化リチウムの存在下に
反応させて３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデ
カン−３−オール−１，２−カーボネートを得る。
【０００８】上記の反応は二酸化炭素の雰囲気下で実施
される。系内の二酸化炭素の分圧は特に限定されるもの
ではない。反応性および安全性を考慮すれば、系内は常
圧であるのが好ましい。
される。系内の二酸化炭素の分圧は特に限定されるもの
ではない。反応性および安全性を考慮すれば、系内は常
圧であるのが好ましい。
【０００９】ハロゲン化リチウムとしては、例えば塩化
リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウムが使用される
が、安定性や有機物への溶解性を考慮して、臭化リチウ
ムを使用するのが好ましい。ハロゲン化リチウムの使用
量は、基質である１，２−エポキシ−３，７，１１，１
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オールに対して
０．０１〜１００モル％の範囲であるのが好ましいが、
経済性、反応性および操作性を考慮すれば、０．０５〜
５０モル％の範囲であるのがより好ましく、０．１〜１
０モル％の範囲であるのが特に好ましい。
リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウムが使用される
が、安定性や有機物への溶解性を考慮して、臭化リチウ
ムを使用するのが好ましい。ハロゲン化リチウムの使用
量は、基質である１，２−エポキシ−３，７，１１，１
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オールに対して
０．０１〜１００モル％の範囲であるのが好ましいが、
経済性、反応性および操作性を考慮すれば、０．０５〜
５０モル％の範囲であるのがより好ましく、０．１〜１
０モル％の範囲であるのが特に好ましい。
【００１０】上記の反応に溶媒は必ずしも必要ではない
が、反応を阻害しない範囲で使用することができる。溶
媒としては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素；ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド
類；ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシドな
どのスルホキシド類；ジメチルスルホン、フェニルメチ
ルスルホン、スルホランなどのスルホン類；ジメチルイ
ミダゾリジノンなどのイミダゾリジノン類を使用するこ
とができる。溶媒の使用量は、基質である１，２−エポ
キシ−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン
−３−オールに対して０．０１〜１００重量倍の範囲で
あるのが好ましく、操作性、反応性および経済性を考慮
すれば、０．５〜５０重量倍の範囲であるのがより好ま
しく、０．５〜１０重量倍の範囲であるのが特に好まし
い。
が、反応を阻害しない範囲で使用することができる。溶
媒としては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素；ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド
類；ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシドな
どのスルホキシド類；ジメチルスルホン、フェニルメチ
ルスルホン、スルホランなどのスルホン類；ジメチルイ
ミダゾリジノンなどのイミダゾリジノン類を使用するこ
とができる。溶媒の使用量は、基質である１，２−エポ
キシ−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン
−３−オールに対して０．０１〜１００重量倍の範囲で
あるのが好ましく、操作性、反応性および経済性を考慮
すれば、０．５〜５０重量倍の範囲であるのがより好ま
しく、０．５〜１０重量倍の範囲であるのが特に好まし
い。
【００１１】反応温度は、特に制限されるものではない
が、−５０℃〜２００℃の範囲が好ましく、操作性およ
び反応性を考慮すれば、０〜２００℃の範囲がより好ま
しく、８０〜２００℃の範囲が特に好ましい。
が、−５０℃〜２００℃の範囲が好ましく、操作性およ
び反応性を考慮すれば、０〜２００℃の範囲がより好ま
しく、８０〜２００℃の範囲が特に好ましい。
【００１２】本発明においては、次に３，７，１１，１
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オール−１，２−
カーボネートを塩基の存在下に加水分解することにより
フィタントリオールを得る。
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オール−１，２−
カーボネートを塩基の存在下に加水分解することにより
フィタントリオールを得る。
【００１３】塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；水酸化
カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属の
水酸化物などを使用するのが好ましい。塩基の使用量は
特に制限されるものではないが、例えば、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液の濃度とし
て、０．０１〜５規定の範囲であるのが好ましく、操作
性、反応性および安全性を考慮すれば、０．０５〜４規
定の範囲であるのがより好ましく、０．１〜２規定の範
囲であるのが特に好ましい。
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物；水酸化
カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属の
水酸化物などを使用するのが好ましい。塩基の使用量は
特に制限されるものではないが、例えば、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液の濃度とし
て、０．０１〜５規定の範囲であるのが好ましく、操作
性、反応性および安全性を考慮すれば、０．０５〜４規
定の範囲であるのがより好ましく、０．１〜２規定の範
囲であるのが特に好ましい。
【００１４】加水分解反応に溶媒は必ずしも必要ではな
いが、反応を阻害しない範囲で使用することができる。
溶媒としては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプ
タン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン、トル
エン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類が挙げ
られる。溶媒の使用量は、特に制限されるものではない
が、基質である３，７，１１，１５−テトラメチルヘキ
サデカン−３−オール−１，２−カーボネートに対して
０．１〜１０重量倍の範囲であるのが好ましい。
いが、反応を阻害しない範囲で使用することができる。
溶媒としては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ヘプ
タン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン、トル
エン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類が挙げ
られる。溶媒の使用量は、特に制限されるものではない
が、基質である３，７，１１，１５−テトラメチルヘキ
サデカン−３−オール−１，２−カーボネートに対して
０．１〜１０重量倍の範囲であるのが好ましい。
【００１５】加水分解反応の温度としては、０〜１００
℃の範囲が好ましく、操作性および反応性を考慮すれ
ば、２０〜９０℃の範囲がより好ましく、３０〜８０℃
の範囲が特に好ましい。反応圧力は特に制限されない
が、通常は大気圧下の圧力で十分である。この反応は如
何なる雰囲気下で実施しても差支えないが、安全性を考
慮すれば、窒素、アルゴンなどの不活性気体の雰囲気下
で実施するのが好ましい。
℃の範囲が好ましく、操作性および反応性を考慮すれ
ば、２０〜９０℃の範囲がより好ましく、３０〜８０℃
の範囲が特に好ましい。反応圧力は特に制限されない
が、通常は大気圧下の圧力で十分である。この反応は如
何なる雰囲気下で実施しても差支えないが、安全性を考
慮すれば、窒素、アルゴンなどの不活性気体の雰囲気下
で実施するのが好ましい。
【００１６】本発明により粗フィタントリオールが粘稠
な油状物として得られる。粗フィタントリオールを真空
下で精留することにより、純度９９％を超える高純度の
フィタントリオールを得ることも可能である。
な油状物として得られる。粗フィタントリオールを真空
下で精留することにより、純度９９％を超える高純度の
フィタントリオールを得ることも可能である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は実施例によって限定されるものではな
い。
るが、本発明は実施例によって限定されるものではな
い。
【００１８】参考例１ メカニカルスターラ、還流管および温度計を装着した３
Ｌ三つ口フラスコに、イソフィトール１０３６．８ｇ
（３．５モル）およびトリオクチルメチルアンモニウム
クロライド１４．５ｇを取り、タングステン酸ナトリウ
ム２水和物８．７ｇおよびリン酸３９ｇを水２００ｇに
溶解して得られた触媒液を添加した。この混合液を６０
℃に昇温した後、該混合液に３０％過酸化水素水４３０
ｇ（３．８５モル）を６時間かけて添加した。さらに４
時間、６０℃で攪拌を続け、室温に冷却した後、静置
し、水層（下層）を分離し、有機層（上層）に水４００
ｇを加えて水洗し、これを２回繰り返し、１，２−エポ
キシ−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン
−３−オールを１０７０．９ｇ得た。この生成物をガス
クロマトグラフィー（ＧＣ−１４Ｂ：島津製作所製、カ
ラム：化学品検査協会製Ｇ−１００、３０ｍ、２１０℃
一定）で分析し、内容量１０３８．２ｇ（純度９６．９
％、収率９５％）であることを確認した。
Ｌ三つ口フラスコに、イソフィトール１０３６．８ｇ
（３．５モル）およびトリオクチルメチルアンモニウム
クロライド１４．５ｇを取り、タングステン酸ナトリウ
ム２水和物８．７ｇおよびリン酸３９ｇを水２００ｇに
溶解して得られた触媒液を添加した。この混合液を６０
℃に昇温した後、該混合液に３０％過酸化水素水４３０
ｇ（３．８５モル）を６時間かけて添加した。さらに４
時間、６０℃で攪拌を続け、室温に冷却した後、静置
し、水層（下層）を分離し、有機層（上層）に水４００
ｇを加えて水洗し、これを２回繰り返し、１，２−エポ
キシ−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン
−３−オールを１０７０．９ｇ得た。この生成物をガス
クロマトグラフィー（ＧＣ−１４Ｂ：島津製作所製、カ
ラム：化学品検査協会製Ｇ−１００、３０ｍ、２１０℃
一定）で分析し、内容量１０３８．２ｇ（純度９６．９
％、収率９５％）であることを確認した。
【００１９】実施例１ 温度計および還流管を装着した２Ｌ三口フラスコに、参
考例１で得られた１，２−エポキシ−３，７，１１，１
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オール３２．１ｇ
（純度９６．９％、０．１モル）をジメチルホルムアミ
ド６４．２ｇに溶解して加え、臭化リチウム０．４３ｇ
（０．００５モル）を加えて、炭酸ガスで系内を置換し
た。系内を１００℃に加熱した後、５Ｌ炭酸ガス風船を
装着した。１０時間加熱攪拌しながら、反応をガスクロ
マトグラフィー（ＧＣ−１４Ｂ：島津製作所製、カラ
ム：化学品検査協会製Ｇ−１００、３０ｍ、２２０℃一
定）で追跡した。１，２−エポキシ−３，７，１１，１
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オールの消失を確
認した後、反応混合物に水３００ｇを加え、ヘキサン２
００ｇで３回抽出した。抽出液からヘキサンを減圧下に
留去し、残渣として３，７，１１，１５−テトラメチル
ヘキサデカン−３−オール−１，２−カーボネートを３
５．６ｇ得た。これをガスクロマトグラフィー（ＧＣ−
１４Ｂ：島津製作所製、カラム：化学品検査協会製Ｇ−
１００、３０ｍ、２２０℃一定）で分析したところ、内
容量は３４．９ｇ（純度９８％、１，２−エポキシ−
３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−
オール基準の収率９８．１％）であった。上記の残渣
を、還流管および温度系を装着した１００ｍｌ三口フラ
スコに取り、１０％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加
え、系内を窒素で置換した後、４０℃で６時間攪拌し
た。反応混合液をヘキサン１５０ｇで３回で抽出した。
抽出液からヘキサンを減圧下に留去し、残査を３２．７
ｇ得た。これをガスクロマトグラフィー（ＧＣ−１４
Ｂ：島津製作所製、カラムＯＶ−１ １ｍ×４ｍｍφ、
１００〜２４０℃、５℃／分で昇温）で分析したとこ
ろ、フィタントリオール３１．４ｇ（純度９６％、３，
７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−オー
ル−１，２−カーボネート基準の収率９６．９％）が得
られていた。得られた残査を１パスカルの減圧下、ボト
ム温度１９７℃で分子蒸留し、純度９９．１％のフィタ
ントリオールを３０．３ｇ得た。
考例１で得られた１，２−エポキシ−３，７，１１，１
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オール３２．１ｇ
（純度９６．９％、０．１モル）をジメチルホルムアミ
ド６４．２ｇに溶解して加え、臭化リチウム０．４３ｇ
（０．００５モル）を加えて、炭酸ガスで系内を置換し
た。系内を１００℃に加熱した後、５Ｌ炭酸ガス風船を
装着した。１０時間加熱攪拌しながら、反応をガスクロ
マトグラフィー（ＧＣ−１４Ｂ：島津製作所製、カラ
ム：化学品検査協会製Ｇ−１００、３０ｍ、２２０℃一
定）で追跡した。１，２−エポキシ−３，７，１１，１
５−テトラメチルヘキサデカン−３−オールの消失を確
認した後、反応混合物に水３００ｇを加え、ヘキサン２
００ｇで３回抽出した。抽出液からヘキサンを減圧下に
留去し、残渣として３，７，１１，１５−テトラメチル
ヘキサデカン−３−オール−１，２−カーボネートを３
５．６ｇ得た。これをガスクロマトグラフィー（ＧＣ−
１４Ｂ：島津製作所製、カラム：化学品検査協会製Ｇ−
１００、３０ｍ、２２０℃一定）で分析したところ、内
容量は３４．９ｇ（純度９８％、１，２−エポキシ−
３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−
オール基準の収率９８．１％）であった。上記の残渣
を、還流管および温度系を装着した１００ｍｌ三口フラ
スコに取り、１０％水酸化ナトリウム水溶液３０ｇを加
え、系内を窒素で置換した後、４０℃で６時間攪拌し
た。反応混合液をヘキサン１５０ｇで３回で抽出した。
抽出液からヘキサンを減圧下に留去し、残査を３２．７
ｇ得た。これをガスクロマトグラフィー（ＧＣ−１４
Ｂ：島津製作所製、カラムＯＶ−１ １ｍ×４ｍｍφ、
１００〜２４０℃、５℃／分で昇温）で分析したとこ
ろ、フィタントリオール３１．４ｇ（純度９６％、３，
７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−オー
ル−１，２−カーボネート基準の収率９６．９％）が得
られていた。得られた残査を１パスカルの減圧下、ボト
ム温度１９７℃で分子蒸留し、純度９９．１％のフィタ
ントリオールを３０．３ｇ得た。
【００２０】実施例２ 実施例１において、水酸化ナトリウムに代えて水酸化カ
リウムを使用した以外は同様の反応および操作を行い、
フィタントリオール３１．１ｇ（純度９７．２％、１，
２−エポキシ−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキ
サデカン−３−オール基準の収率９６．２％）を得た。
リウムを使用した以外は同様の反応および操作を行い、
フィタントリオール３１．１ｇ（純度９７．２％、１，
２−エポキシ−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキ
サデカン−３−オール基準の収率９６．２％）を得た。
【００２１】実施例３ 実施例１において、ジメチルホルムアミドに代えてジメ
チルイミダゾリジノンを使用した以外は同様の反応およ
び操作を行い、フィタントリオール３０．９ｇ（純度９
８．２％、１，２−エポキシ−３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデカン−３−オール基準の収率９３．
６％）を得た。
チルイミダゾリジノンを使用した以外は同様の反応およ
び操作を行い、フィタントリオール３０．９ｇ（純度９
８．２％、１，２−エポキシ−３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデカン−３−オール基準の収率９３．
６％）を得た。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、高純度のフィタントリ
オールを簡便に収率よく工業的に有利に製造し得る。
オールを簡便に収率よく工業的に有利に製造し得る。
Claims (1)
- 【請求項１】 １，２−エポキシ−３，７，１１，１５
−テトラメチルヘキサデカン−３−オールと二酸化炭素
をハロゲン化リチウムの存在下に反応させ、得られる
３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカン−３−
オール−１，２−カーボネートを塩基の存在下に加水分
解することを特徴とするフィタントリオールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000334077A JP2002138061A (ja) | 2000-11-01 | 2000-11-01 | フィタントリオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013081137A1 (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素環状カーボネートの製造方法 |
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-
2000
- 2000-11-01 JP JP2000334077A patent/JP2002138061A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013081137A1 (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素環状カーボネートの製造方法 |
| JP2013136571A (ja) * | 2011-12-02 | 2013-07-11 | Daikin Industries Ltd | 含フッ素環状カーボネートの製造方法 |
| US20230128213A1 (en) * | 2021-10-21 | 2023-04-27 | Alliance For Sustainable Energy, Llc | Phytol-based surfactants and methods therefor |
| US12195662B2 (en) * | 2021-10-21 | 2025-01-14 | Alliance For Sustainable Energy, Llc | Phytol-based surfactants and methods therefor |
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