JP2002088124A - 縮合環の芳香族環を含む保護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物 - Google Patents
縮合環の芳香族環を含む保護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 縮合環の芳香族環を含む保護基を有する感光
性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 ポリマーバックボーンに結合される保護
基であって、次の式（１）で表される縮合環の芳香族環
を含む、酸により分解可能な保護基を含む： 【化１】 式中、Ｒ1は水素原子またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基で、
Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基またはアルコキシ
基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上のとき前記縮合
環の芳香族環は線形環または分岐環である。
性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 ポリマーバックボーンに結合される保護
基であって、次の式（１）で表される縮合環の芳香族環
を含む、酸により分解可能な保護基を含む： 【化１】 式中、Ｒ1は水素原子またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基で、
Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基またはアルコキシ
基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上のとき前記縮合
環の芳香族環は線形環または分岐環である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感光性ポリマー及び
レジスト組成物に係り、特に縮合環の芳香族環を含む保
護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組
成物に関する。
レジスト組成物に係り、特に縮合環の芳香族環を含む保
護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程が複雑になり半導体素子
の集積度が増加するにつれて微細パターン形成が要求さ
れる。さらに、半導体素子の容量が１ギガビット級以上
の素子でデザインルールが０．２μｍ以下のパターンサ
イズを具現することにおいて、既存のＫｒＦエクサイマ
ーレーザー（２４８ｎｍ）用レジスト材料を用いた微細
パターン形成技術がたくさん研究されている。このよう
に既存の技術を用いた微細パターン形成技術において、
一番深刻に作用している問題としてレジスト材料の乾式
蝕刻に対する耐性を挙げられる。特に、リソグラフィー
技術を適用することにおいてパターンが段々微細化され
るほど、希望のパターンを形成しようとする下部膜質上
に塗布されるレジスト膜の厚さが段々薄くなる。従っ
て、リソグラフィー工程の後続工程の乾式蝕刻工程時、
下部膜質とレジスト膜との蝕刻選択比を確保するために
は乾式蝕刻に対する耐性を確保する必要がある。
の集積度が増加するにつれて微細パターン形成が要求さ
れる。さらに、半導体素子の容量が１ギガビット級以上
の素子でデザインルールが０．２μｍ以下のパターンサ
イズを具現することにおいて、既存のＫｒＦエクサイマ
ーレーザー（２４８ｎｍ）用レジスト材料を用いた微細
パターン形成技術がたくさん研究されている。このよう
に既存の技術を用いた微細パターン形成技術において、
一番深刻に作用している問題としてレジスト材料の乾式
蝕刻に対する耐性を挙げられる。特に、リソグラフィー
技術を適用することにおいてパターンが段々微細化され
るほど、希望のパターンを形成しようとする下部膜質上
に塗布されるレジスト膜の厚さが段々薄くなる。従っ
て、リソグラフィー工程の後続工程の乾式蝕刻工程時、
下部膜質とレジスト膜との蝕刻選択比を確保するために
は乾式蝕刻に対する耐性を確保する必要がある。
【０００３】一般に、リソグラフィー工程を用いてレジ
ストパターンを形成した後、後続の乾式蝕刻工程でプラ
ズマガスを用いて、例えばシリコン酸化膜のような下部
膜質に対して乾式工程を行なう時、前記レジストパター
ンは前記下部膜質に対してマスク層の役割をする。この
際、前記レジストパターンの乾式蝕刻に対する耐性がよ
くない場合には、前記下部膜質を希望の形状で蝕刻し難
いだけでなくパターンのＣＤ（critical dimension）が
変わるため、例えば大きいアスペクト比を有する深くて
小さなコンタクトホールを希望の通りに形成することが
不可能である。
ストパターンを形成した後、後続の乾式蝕刻工程でプラ
ズマガスを用いて、例えばシリコン酸化膜のような下部
膜質に対して乾式工程を行なう時、前記レジストパター
ンは前記下部膜質に対してマスク層の役割をする。この
際、前記レジストパターンの乾式蝕刻に対する耐性がよ
くない場合には、前記下部膜質を希望の形状で蝕刻し難
いだけでなくパターンのＣＤ（critical dimension）が
変わるため、例えば大きいアスペクト比を有する深くて
小さなコンタクトホールを希望の通りに形成することが
不可能である。
【０００４】従って、近来にはレジスト膜を用いた乾式
蝕刻時の問題点を乗り越えるためにハードマスクを使用
する工程を用いている。しかし、ハードマスクを適用し
た工程は非常に複雑なだけでなく素子の製造コスト面で
も非常に不利である。従って、実際素子を生産する立場
ではハードマスクを適用することが望ましくないことと
認識されている。
蝕刻時の問題点を乗り越えるためにハードマスクを使用
する工程を用いている。しかし、ハードマスクを適用し
た工程は非常に複雑なだけでなく素子の製造コスト面で
も非常に不利である。従って、実際素子を生産する立場
ではハードマスクを適用することが望ましくないことと
認識されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来の技術の問題点を解決しようとすることであって、
製造コストが低いし乾式蝕刻に対する充分の耐性を提供
できるポリマーを提供することにある。
従来の技術の問題点を解決しようとすることであって、
製造コストが低いし乾式蝕刻に対する充分の耐性を提供
できるポリマーを提供することにある。
【０００６】本発明の他の目的は、アスペクト比が大き
い微細パターンを形成する場合にも下部膜質との優れた
蝕刻選択比を提供して、乾式蝕刻に対する充分な耐性を
提供できるレジスト組成物を提供することにある。
い微細パターンを形成する場合にも下部膜質との優れた
蝕刻選択比を提供して、乾式蝕刻に対する充分な耐性を
提供できるレジスト組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明に係る感光性ポリマーは、ポリマーバックボ
ーンに結合される保護基であって、酸存在下に容易に加
水分解され、次の式（１）で表される縮合環の芳香族環
を含む、酸により分解可能な保護基を含むことを特徴と
する：
に、本発明に係る感光性ポリマーは、ポリマーバックボ
ーンに結合される保護基であって、酸存在下に容易に加
水分解され、次の式（１）で表される縮合環の芳香族環
を含む、酸により分解可能な保護基を含むことを特徴と
する：
【０００８】
【化９】
【０００９】式中、Ｒ1は水素原子またはＣ1〜Ｃ4のア
ルキル基で、Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基また
はアルコキシ基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上の
とき前記縮合環の芳香族環は線形環または分岐環であ
る。
ルキル基で、Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基また
はアルコキシ基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上の
とき前記縮合環の芳香族環は線形環または分岐環であ
る。
【００１０】本発明に係る感光性ポリマーは３，０００
〜２００，０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。
〜２００，０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。
【００１１】本発明に係る感光性ポリマーは式（２）の
構造を有する：
構造を有する：
【００１２】
【化１０】
【００１３】式中、Ｒ1及びｙは前記定義した通りであ
り、Ｚは水素原子またはメチル基で、ｍとｎとは整数で
あって、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０．０５〜０．４で、重量平
均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５０，０００である。
ただし、ｍ／（ｍ＋ｎ）とｎ／（ｍ＋ｎ）との和は１で
ある。
り、Ｚは水素原子またはメチル基で、ｍとｎとは整数で
あって、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０．０５〜０．４で、重量平
均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５０，０００である。
ただし、ｍ／（ｍ＋ｎ）とｎ／（ｍ＋ｎ）との和は１で
ある。
【００１４】また、本発明に係る感光性ポリマーは式
（３）の構造を有する：
（３）の構造を有する：
【００１５】
【化１１】
【００１６】式中、Ｒ1、ｙ及びＺは前記定義した通り
であり、Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基で、ｌとｍと
ｎとは整数であって、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．０５〜
０．４で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．１〜０．３で、重
量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５０，０００であ
る。ただし、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）
とｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）との和は１である。
であり、Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基で、ｌとｍと
ｎとは整数であって、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．０５〜
０．４で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．１〜０．３で、重
量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５０，０００であ
る。ただし、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）
とｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）との和は１である。
【００１７】また、本発明に係る感光性ポリマーは式
（４）の構造を有する：
（４）の構造を有する：
【００１８】
【化１２】
【００１９】式中、Ｒ1、ｙは前記定義した通りであ
り、Ｒ2は水素原子、メチル基、エチル基またはｔｅｒ
ｔ−ブチル基で、Ｚ1及びＺ2は各々独立に水素原子また
はメチル基で、ｌとｍとｎとは整数であって、ｌ／（ｌ
＋ｍ＋ｎ）は０．０５〜０．４で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）
は０．１〜０．３で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０
００〜５０，０００である。ただし、ｌ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）とｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）との和
は１である。
り、Ｒ2は水素原子、メチル基、エチル基またはｔｅｒ
ｔ−ブチル基で、Ｚ1及びＺ2は各々独立に水素原子また
はメチル基で、ｌとｍとｎとは整数であって、ｌ／（ｌ
＋ｍ＋ｎ）は０．０５〜０．４で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）
は０．１〜０．３で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０
００〜５０，０００である。ただし、ｌ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）とｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）との和
は１である。
【００２０】また、本発明に係る感光性ポリマーは式
（５）の構造を有する：
（５）の構造を有する：
【００２１】
【化１３】
【００２２】式中、Ｒ1、ｙ及びＺは前記定義した通り
であり、ｍとｎとは整数であって、ｍ／（ｍ＋ｎ）は
０．５〜０．７で、ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．３〜０．５
で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５０，００
０である。ただし、ｍ／（ｍ＋ｎ）とｎ／（ｍ＋ｎ）と
の和は１である。
であり、ｍとｎとは整数であって、ｍ／（ｍ＋ｎ）は
０．５〜０．７で、ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．３〜０．５
で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５０，００
０である。ただし、ｍ／（ｍ＋ｎ）とｎ／（ｍ＋ｎ）と
の和は１である。
【００２３】また、本発明に係る感光性ポリマーは式
（６）の構造を有する：
（６）の構造を有する：
【００２４】
【化１４】
【００２５】式中、Ｒ1、Ｒ2、ｙ、Ｚ1及びＺ2は前記定
義した通りであり、ｌとｍとｎとは整数であって、ｌ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．６で、ｍ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）は０．３〜０．５で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．１
〜０．４で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５
０，０００である。ただし、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｍ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）との和は１であ
る。
義した通りであり、ｌとｍとｎとは整数であって、ｌ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．６で、ｍ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）は０．３〜０．５で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．１
〜０．４で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５
０，０００である。ただし、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｍ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）との和は１であ
る。
【００２６】また、本発明に係る感光性ポリマーは式
（７）の構造を有する：
（７）の構造を有する：
【００２７】
【化１５】
【００２８】式中、Ｒ1、ｙ及びＺは前記定義した通り
であり、Ｒ2は水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシル
基またはｔｅｒｔ−ブチルエステル基で、ｌとｍとｎと
は整数であって、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．６
で、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．５で、ｎ／（ｌ
＋ｍ＋ｎ）は０．１〜０．４で、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は３，０００〜５０，０００である。ただし、ｌ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｎ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）との和は１である。
であり、Ｒ2は水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシル
基またはｔｅｒｔ−ブチルエステル基で、ｌとｍとｎと
は整数であって、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．６
で、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．５で、ｎ／（ｌ
＋ｍ＋ｎ）は０．１〜０．４で、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は３，０００〜５０，０００である。ただし、ｌ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）とｎ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）との和は１である。
【００２９】前記他の目的を達成するために、本発明に
係るレジスト組成物は、（ａ）ポリマーバックボーンに
結合される保護基であって、酸存在下に容易に加水分解
され、次の式（１）で表される縮合環の芳香族環を含
む、酸により分解可能な保護基を含む感光性ポリマー
と、（ｂ）ＰＡＧ（photoacid generator）とを含むこ
とを特徴とする：
係るレジスト組成物は、（ａ）ポリマーバックボーンに
結合される保護基であって、酸存在下に容易に加水分解
され、次の式（１）で表される縮合環の芳香族環を含
む、酸により分解可能な保護基を含む感光性ポリマー
と、（ｂ）ＰＡＧ（photoacid generator）とを含むこ
とを特徴とする：
【００３０】
【化１６】
【００３１】式中、Ｒ1は水素原子またはＣ1〜Ｃ4のア
ルキル基で、Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基また
はアルコキシ基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上の
時前記縮合環の芳香族環は線形環または分岐環である。
ルキル基で、Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基また
はアルコキシ基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上の
時前記縮合環の芳香族環は線形環または分岐環である。
【００３２】前記ＰＡＧは、前記感光性ポリマーの質量
を基準として０．５〜１０質量％の量で含まれる。
を基準として０．５〜１０質量％の量で含まれる。
【００３３】前記ＰＡＧは、トリアリールスルホニウム
塩、ジアリールヨードニウム、スルホン酸塩またはその
混合物である。
塩、ジアリールヨードニウム、スルホン酸塩またはその
混合物である。
【００３４】本発明に係るレジスト組成物は有機塩基を
さらに含むことができる。この時、前記有機塩基は、前
記ＰＡＧの質量を基準として０．５〜５０質量％の量で
含まれる。
さらに含むことができる。この時、前記有機塩基は、前
記ＰＡＧの質量を基準として０．５〜５０質量％の量で
含まれる。
【００３５】前記有機塩基は、３次アミン、望ましくは
トリエタノールアミン、トリイソブチルアミン、トリイ
ソオクチルアミン、トリイソデシルアミンまたはその混
合物である。
トリエタノールアミン、トリイソブチルアミン、トリイ
ソオクチルアミン、トリイソデシルアミンまたはその混
合物である。
【００３６】前記他の目的を達成するために、本発明に
係るレジスト組成物は、式（２）乃至式（７）中いずれ
か一つの感光性ポリマーとＰＡＧとを含むことを特徴と
する。
係るレジスト組成物は、式（２）乃至式（７）中いずれ
か一つの感光性ポリマーとＰＡＧとを含むことを特徴と
する。
【００３７】本発明に係る感光性ポリマーに含まれる保
護基は、多様な構造を有する縮合環の芳香族環を含むこ
とができる。本発明に係る感光性ポリマーのバックボー
ンに結合可能な保護基の代表的な例を式（８）乃至式
（１４）に示す。
護基は、多様な構造を有する縮合環の芳香族環を含むこ
とができる。本発明に係る感光性ポリマーのバックボー
ンに結合可能な保護基の代表的な例を式（８）乃至式
（１４）に示す。
【００３８】
【化１７】
【００３９】
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【化２１】
【００４３】
【化２２】
【００４４】
【化２３】
【００４５】式（８）乃至式（１２）において、Ｒは水
素原子またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基である。本発明に係
る感光性ポリマーを構成するバックボーンとして多様な
ものを使用でき、一番代表的なものとしてアクリレート
バックボーン、メタクリレートバックボーン、ノルボル
ネンバックボーンを挙げられる。本発明に係る感光性ポ
リマーを構成できるモノマーまたはポリマーの各製造方
法は、次に詳細に記述する本発明の具体的な実施例で例
示する方法と同じ方法で容易に製造できる。
素原子またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基である。本発明に係
る感光性ポリマーを構成するバックボーンとして多様な
ものを使用でき、一番代表的なものとしてアクリレート
バックボーン、メタクリレートバックボーン、ノルボル
ネンバックボーンを挙げられる。本発明に係る感光性ポ
リマーを構成できるモノマーまたはポリマーの各製造方
法は、次に詳細に記述する本発明の具体的な実施例で例
示する方法と同じ方法で容易に製造できる。
【００４６】本発明に係る感光性ポリマーは、酸により
分解可能な縮合環の芳香族環を含んでいるので乾式蝕刻
に対する強い耐性を提供でき、これより得られるレジス
ト組成物は露光部と非露光部においてアルカリ性現像液
に対する溶解度差が非常に大きくてレジスト膜のコント
ラストを増加させられる。
分解可能な縮合環の芳香族環を含んでいるので乾式蝕刻
に対する強い耐性を提供でき、これより得られるレジス
ト組成物は露光部と非露光部においてアルカリ性現像液
に対する溶解度差が非常に大きくてレジスト膜のコント
ラストを増加させられる。
【００４７】本発明に係るレジスト組成物は、実際にレ
ジスト膜のパタニング時に用いられるエネルギー波長で
ＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト材料として非常に有用
に使われることができる。
ジスト膜のパタニング時に用いられるエネルギー波長で
ＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト材料として非常に有用
に使われることができる。
【００４８】
【発明の実施の形態】次に本発明の望ましい実施例に対
して詳細に説明する。
して詳細に説明する。
【００４９】＜実施例１＞１−ナフタリンメチルアクリレートの合成
【００５０】
【化２４】
【００５１】三口の丸底フラスコに水素化ナトリウム
（５０％−ＮａＨ，０．１２モル）を無水テトラヒドロ
フラン（tetrahydrofuran； 以下、”ＴＨＦ”とい
う）３００ｍｌと共に溶かした後、ここに１−ナフタリ
ンメタノール（１８ｇ，０．１１モル）を常温で徐々に
滴下して約１時間反応させた。その後、得られた反応物
に塩化アクリロイル（９ｇ，０．１モル）を常温で徐々
に滴下して約２０時間反応させた。
（５０％−ＮａＨ，０．１２モル）を無水テトラヒドロ
フラン（tetrahydrofuran； 以下、”ＴＨＦ”とい
う）３００ｍｌと共に溶かした後、ここに１−ナフタリ
ンメタノール（１８ｇ，０．１１モル）を常温で徐々に
滴下して約１時間反応させた。その後、得られた反応物
に塩化アクリロイル（９ｇ，０．１モル）を常温で徐々
に滴下して約２０時間反応させた。
【００５２】反応が終わった後、得られた反応物から過
量のＴＨＦを回転蒸発濃縮器を用いて除去し、過量の水
に入れた後、ここに塩酸を入れて中和させた。その後、
ジエチルエーテルを用いて抽出した。
量のＴＨＦを回転蒸発濃縮器を用いて除去し、過量の水
に入れた後、ここに塩酸を入れて中和させた。その後、
ジエチルエーテルを用いて抽出した。
【００５３】得られた抽出物をＭｇＳＯ4を用いて乾燥
させた後、溶剤を蒸発させ、得られた粗生成物からカラ
ムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：エチルアセテー
ト＝８：１）を用いて希望の生成物を得た。
させた後、溶剤を蒸発させ、得られた粗生成物からカラ
ムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：エチルアセテー
ト＝８：１）を用いて希望の生成物を得た。
【００５４】＜実施例２＞１−ナフタリンメチルメタクリレートの合成 塩化メタクリロイルを使用して実施例１と同じ方法で希
望の生成物を得た。（収率４０％） ＜実施例３＞９−アントラセンメチルアクリレートの合成 ９−アントラセンメタノールと塩化アクリロイルを用い
て実施例１と同じ方法で希望の生成物を得た。
望の生成物を得た。（収率４０％） ＜実施例３＞９−アントラセンメチルアクリレートの合成 ９−アントラセンメタノールと塩化アクリロイルを用い
て実施例１と同じ方法で希望の生成物を得た。
【００５５】＜実施例４＞９−アントラセンメチルメタクリレートの合成 ９−アントラセンメタノールと塩化メタクリロイルを用
いて実施例３と同じ方法で希望の生成物を得た。
いて実施例３と同じ方法で希望の生成物を得た。
【００５６】＜実施例５＞１−ナフタリン−１−エチルアクリレートの合成
【００５７】
【化２５】
【００５８】三口の丸底フラスコに臭素化メチルマグネ
シウム（２モル−ＴＨＦ溶液、１００ｍｌ）を無水ＴＨ
Ｆ １００ｍｌと共に溶かした後、ここに１−ナフトア
ルデヒド（２３ｇ，０．１５モル）を常温で徐々に滴下
して約４時間反応させた。その後、得られた反応物に塩
化アクリロイル（１２ｇ，０．１３モル）を常温で徐々
に滴下して約２０時間反応させた。
シウム（２モル−ＴＨＦ溶液、１００ｍｌ）を無水ＴＨ
Ｆ １００ｍｌと共に溶かした後、ここに１−ナフトア
ルデヒド（２３ｇ，０．１５モル）を常温で徐々に滴下
して約４時間反応させた。その後、得られた反応物に塩
化アクリロイル（１２ｇ，０．１３モル）を常温で徐々
に滴下して約２０時間反応させた。
【００５９】反応が終わった後、得られた反応物から過
量のＴＨＦを回転蒸発濃縮器を用いて除去し、過量の水
に入れた後、ここに希釈硫酸を入れて中和させた。その
後、ジエチルエーテルを用いて抽出した。
量のＴＨＦを回転蒸発濃縮器を用いて除去し、過量の水
に入れた後、ここに希釈硫酸を入れて中和させた。その
後、ジエチルエーテルを用いて抽出した。
【００６０】得られた抽出物をＭｇＳＯ4を用いて乾燥
させた後、溶剤を蒸発させ、カラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：エチルアセテート＝８：１）を用いて
得られた粗生成物から希望の生成物を得た。（収率５０
％） ＜実施例６＞１−ナフタリン−１−メチルメタクリレートの合成 塩化メタクリロイルを使用して実施例５と同じ方法で希
望の生成物を得た。（収率４０％） ＜実施例７＞９−アントラセン−１−メチルアクリレートの合成 ９−アントロアルデヒドと臭素化メチルマグネシウムを
用いて実施例５と同じ方法で希望の生成物を得た。
させた後、溶剤を蒸発させ、カラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：エチルアセテート＝８：１）を用いて
得られた粗生成物から希望の生成物を得た。（収率５０
％） ＜実施例６＞１−ナフタリン−１−メチルメタクリレートの合成 塩化メタクリロイルを使用して実施例５と同じ方法で希
望の生成物を得た。（収率４０％） ＜実施例７＞９−アントラセン−１−メチルアクリレートの合成 ９−アントロアルデヒドと臭素化メチルマグネシウムを
用いて実施例５と同じ方法で希望の生成物を得た。
【００６１】＜実施例８＞９−アントラセン−１−メチルメタクリレートの合成 ９−アントロアルデヒドと塩化メタクリロイルを用いて
実施例７と同じ方法で希望の生成物を得た。
実施例７と同じ方法で希望の生成物を得た。
【００６２】＜実施例９＞ホモポリマーの合成 実施例１で合成した１−ナフタリンメチルアクリレート
（２ｇ，９ミリモル）を無水ＴＨＦ１０ｇに溶かした
後、ここにＡＩＢＮ（azobisisobutyronitril）（０．
１ｇ，６モル％）を共に入れて液体窒素（Ｎ2）を用い
てパージした後、密封して約６５℃の温度で約２０時間
重合させた。
（２ｇ，９ミリモル）を無水ＴＨＦ１０ｇに溶かした
後、ここにＡＩＢＮ（azobisisobutyronitril）（０．
１ｇ，６モル％）を共に入れて液体窒素（Ｎ2）を用い
てパージした後、密封して約６５℃の温度で約２０時間
重合させた。
【００６３】重合が終わった後、反応容器に少量のＴＨ
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
【００６４】得られた沈殿物をガラスフィルターを用い
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のメタノ
ール（１０倍）で再沈殿させた後、得られた沈殿物を５
０℃で維持される真空オブンで約２４時間乾燥させて希
望の生成物を得た。（収率８０％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は２
１，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であっ
た。
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のメタノ
ール（１０倍）で再沈殿させた後、得られた沈殿物を５
０℃で維持される真空オブンで約２４時間乾燥させて希
望の生成物を得た。（収率８０％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は２
１，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であっ
た。
【００６５】また、実施例２乃至実施例８で合成したモ
ノマーを前記説明した方法と同じ方法で重合してそれぞ
れのホモポリマーを得ることができた。この際、得られ
た収率は７０〜８５％であった。
ノマーを前記説明した方法と同じ方法で重合してそれぞ
れのホモポリマーを得ることができた。この際、得られ
た収率は７０〜８５％であった。
【００６６】＜実施例１０＞コポリマーの合成
【００６７】
【化２６】
【００６８】実施例１で合成した１−ナフタリンメチル
アクリレート（２ｇ，９ミリモル）と４−ヒドロキシス
チレン（２．５ｇ，２１ミリモル）を無水ＴＨＦ １８
ｇに溶かした後、ここにＡＩＢＮ（０．３ｇ，６モル
％）を共に入れて液体窒素（Ｎ 2）を用いて充分にパー
ジした後、密封して約６５℃の温度で約２４時間重合さ
せた。
アクリレート（２ｇ，９ミリモル）と４−ヒドロキシス
チレン（２．５ｇ，２１ミリモル）を無水ＴＨＦ １８
ｇに溶かした後、ここにＡＩＢＮ（０．３ｇ，６モル
％）を共に入れて液体窒素（Ｎ 2）を用いて充分にパー
ジした後、密封して約６５℃の温度で約２４時間重合さ
せた。
【００６９】重合が終わった後、反応容器に少量のＴＨ
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
【００７０】得られた沈殿物をガラスフィルターを用い
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のメタノ
ール（１０倍）で再沈殿させた後、得られた沈殿物を５
０℃で維持される真空オブンで約２４時間乾燥させて希
望の生成物を得た。（収率８５％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は１
７，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０であっ
た。
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のメタノ
ール（１０倍）で再沈殿させた後、得られた沈殿物を５
０℃で維持される真空オブンで約２４時間乾燥させて希
望の生成物を得た。（収率８５％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は１
７，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０であっ
た。
【００７１】＜実施例１１＞コポリマーの合成
【００７２】
【化２７】
【００７３】実施例５で合成した１−ナフタリン−１−
エチルアクリレート（２．３ｇ，１０ミリモル）と無水
マレイン酸（２ｇ，２０ミリモル）を無水ＴＨＦ ４ｇ
に溶かした後、ここにＡＩＢＮ（０．２５ｇ，５モル
％）を共に入れて液体窒素（Ｎ 2）を用いて充分にパー
ジした後、密封して約６５℃の温度で約２４時間重合さ
せた。
エチルアクリレート（２．３ｇ，１０ミリモル）と無水
マレイン酸（２ｇ，２０ミリモル）を無水ＴＨＦ ４ｇ
に溶かした後、ここにＡＩＢＮ（０．２５ｇ，５モル
％）を共に入れて液体窒素（Ｎ 2）を用いて充分にパー
ジした後、密封して約６５℃の温度で約２４時間重合さ
せた。
【００７４】重合が終わった後、反応容器に少量のＴＨ
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
【００７５】得られた沈殿物をガラスフィルターを用い
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のイソプ
ロピルアルコール（１０倍）で再沈殿させた後、得られ
た沈殿物を５０℃で維持される真空オブンで約２４時間
乾燥させて希望の生成物を得た。（収率６５％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は１
１，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８であっ
た。
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のイソプ
ロピルアルコール（１０倍）で再沈殿させた後、得られ
た沈殿物を５０℃で維持される真空オブンで約２４時間
乾燥させて希望の生成物を得た。（収率６５％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は１
１，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８であっ
た。
【００７６】＜実施例１２＞コポリマーの合成 実施例１乃至実施例８で合成したモノ
マーを４−ヒドロキシスチレンまたは無水マレイン酸の
ようなコモノマーと共に実施例１０または実施例１１と
同じ方法で重合してコポリマーを得ることができた。こ
こで、実施例１乃至実施例８で合成したモノマーの添加
量は、それぞれの場合において全体モノマー濃度を基準
として２０〜５０モル％程度の範囲とした。
マーを４−ヒドロキシスチレンまたは無水マレイン酸の
ようなコモノマーと共に実施例１０または実施例１１と
同じ方法で重合してコポリマーを得ることができた。こ
こで、実施例１乃至実施例８で合成したモノマーの添加
量は、それぞれの場合において全体モノマー濃度を基準
として２０〜５０モル％程度の範囲とした。
【００７７】＜実施例１３＞ターポリマーの合成
【００７８】
【化２８】
【００７９】実施例１で合成した１−ナフタリンメチル
アクリレート（２ｇ，９ミリモル）、４−ヒドロキシス
チレン（３．２ｇ，２７ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシスチレン（２ｇ，９ミリモル）を
無水ＴＨＦ ３０ｇに溶かした後、ここにＡＩＢＮ
（０．４４ｇ，６モル％）を共に入れて液体窒素
（Ｎ2）を用いて充分にパージした後、密封して約６５
℃の温度で約２４時間重合させた。
アクリレート（２ｇ，９ミリモル）、４−ヒドロキシス
チレン（３．２ｇ，２７ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルオキシスチレン（２ｇ，９ミリモル）を
無水ＴＨＦ ３０ｇに溶かした後、ここにＡＩＢＮ
（０．４４ｇ，６モル％）を共に入れて液体窒素
（Ｎ2）を用いて充分にパージした後、密封して約６５
℃の温度で約２４時間重合させた。
【００８０】重合が終わった後、反応容器に少量のＴＨ
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
【００８１】得られた沈殿物をガラスフィルターを用い
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のメタノ
ール（１０倍）で再沈殿させた後、得られた沈殿物を５
０℃で維持される真空オブンで約２４時間乾燥させて希
望の生成物を得た。（収率８１％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は１
４，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８であっ
た。
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のメタノ
ール（１０倍）で再沈殿させた後、得られた沈殿物を５
０℃で維持される真空オブンで約２４時間乾燥させて希
望の生成物を得た。（収率８１％） この際、得られた生成物の重量平均分子量（Ｍｗ）は１
４，０００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８であっ
た。
【００８２】＜実施例１４＞ターポリマーの合成
【００８３】
【化２９】
【００８４】実施例１で合成した１−ナフタリンメチル
アクリレート（４．３ｇ，２０ミリモル）、無水マレイ
ン酸（５．９ｇ，６０ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブチル
アクリレート（１．３ｇ，１０ミリモル）を無水ＴＨＦ
３０ｇに溶かした後、ここにＡＩＢＮ（０．７４ｇ，
５モル％）を共に入れて液体窒素（Ｎ2）を用いて充分
にパージした後、密封して約６５℃の温度で約２４時間
重合させた。
アクリレート（４．３ｇ，２０ミリモル）、無水マレイ
ン酸（５．９ｇ，６０ミリモル）及びｔｅｒｔ−ブチル
アクリレート（１．３ｇ，１０ミリモル）を無水ＴＨＦ
３０ｇに溶かした後、ここにＡＩＢＮ（０．７４ｇ，
５モル％）を共に入れて液体窒素（Ｎ2）を用いて充分
にパージした後、密封して約６５℃の温度で約２４時間
重合させた。
【００８５】重合が終わった後、反応容器に少量のＴＨ
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
Ｆを添加して希釈し、これを過量のｎ−ヘキサン（１０
倍）に滴下しながら徐々に沈殿させた。
【００８６】得られた沈殿物をガラスフィルターを用い
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のイソプ
ロピルアルコール（１０倍）で再沈殿させた後、得られ
た沈殿物を５０℃で維持される真空オブンで約２４時間
乾燥させて希望の生成物を得た（収率７１％）。
てろ過した後、適当量のＴＨＦに溶かし、過量のイソプ
ロピルアルコール（１０倍）で再沈殿させた後、得られ
た沈殿物を５０℃で維持される真空オブンで約２４時間
乾燥させて希望の生成物を得た（収率７１％）。
【００８７】この際、得られた生成物の重量平均分子量
（Ｍｗ）は１２，５００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は
１．９であった。
（Ｍｗ）は１２，５００で、多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は
１．９であった。
【００８８】＜実施例１５＞ターポリマーの合成 実施例１乃至実施例８で合成したモノマーを４−ヒドロ
キシスチレンコモノマー（第１コモノマー）と、例えば
ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタ
クリレート、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチ
レンのように多い保護基を有するコモノマー（第２コモ
ノマー）と共に実施例１３でと同じ方法で重合してター
ポリマーを得ることができた。ここで、実施例１乃至実
施例８で合成したモノマーの添加量は、それぞれの場合
において全体モノマー濃度を基準として１０〜４０モル
％程度の範囲とした（収率７０〜８０％）。
キシスチレンコモノマー（第１コモノマー）と、例えば
ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタ
クリレート、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチ
レンのように多い保護基を有するコモノマー（第２コモ
ノマー）と共に実施例１３でと同じ方法で重合してター
ポリマーを得ることができた。ここで、実施例１乃至実
施例８で合成したモノマーの添加量は、それぞれの場合
において全体モノマー濃度を基準として１０〜４０モル
％程度の範囲とした（収率７０〜８０％）。
【００８９】＜実施例１６＞ターポリマーの合成 実施例１乃至実施例８で合成したモノマーを無水マレイ
ン酸コモノマー（第１コモノマー）と、例えばｔｅｒｔ
−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレー
ト、ノルボルネン誘導体、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシスチレンのように多い保護基を有するコモノマ
ー（第２コモノマー）と共に実施例１３でと同じ方法で
重合してターポリマーを得ることができた。ここで、実
施例１乃至実施例８で合成したモノマーの添加量は、そ
れぞれの場合において全体モノマー濃度を基準として１
０〜４０モル％程度の範囲とした（収率６０〜７５
％）。
ン酸コモノマー（第１コモノマー）と、例えばｔｅｒｔ
−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレー
ト、ノルボルネン誘導体、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシスチレンのように多い保護基を有するコモノマ
ー（第２コモノマー）と共に実施例１３でと同じ方法で
重合してターポリマーを得ることができた。ここで、実
施例１乃至実施例８で合成したモノマーの添加量は、そ
れぞれの場合において全体モノマー濃度を基準として１
０〜４０モル％程度の範囲とした（収率６０〜７５
％）。
【００９０】＜実施例１７＞レジスト組成物の製造 実施例９で合成したそれぞれのホモポリマー１ｇを各々
ＰＡＧのトリフェニルスルホニウムトリフレート０．０
３ｇと共にプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート（propylene glycol monomethyl ether acetat
e： ＰＧＭＥＡ）８ｇ溶液に溶かした後、ここに有機
塩基のトリイソブチルアミン３〜１０ｍｇを添加して完
全に溶かした。
ＰＡＧのトリフェニルスルホニウムトリフレート０．０
３ｇと共にプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート（propylene glycol monomethyl ether acetat
e： ＰＧＭＥＡ）８ｇ溶液に溶かした後、ここに有機
塩基のトリイソブチルアミン３〜１０ｍｇを添加して完
全に溶かした。
【００９１】その後、前記溶液を１．０μｍ及び０．２
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、複数のシリコンウェーハを準備
し、前記シリコンウェーハを各々ヘキサメチルジシラザ
ン（hexamethyldisilazane：ＨＭＤＳ）で処理した後、
それぞれのシリコンウェーハ上に前記レジスト組成物を
各々約３０００〜４０００Åの厚さでコーティングし
た。
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、複数のシリコンウェーハを準備
し、前記シリコンウェーハを各々ヘキサメチルジシラザ
ン（hexamethyldisilazane：ＨＭＤＳ）で処理した後、
それぞれのシリコンウェーハ上に前記レジスト組成物を
各々約３０００〜４０００Åの厚さでコーティングし
た。
【００９２】レジスト組成物がコーティングされた前記
各ウェーハを１２０〜１４０℃の温度範囲で６０〜９０
秒間プレベーキングし、特定のエクサイマーレーザーの
ステッパを用いて露光した後、１２０〜１４０℃の温度
範囲で６０〜９０秒間ＰＥＢ（post-exposure baking）
を実施した。
各ウェーハを１２０〜１４０℃の温度範囲で６０〜９０
秒間プレベーキングし、特定のエクサイマーレーザーの
ステッパを用いて露光した後、１２０〜１４０℃の温度
範囲で６０〜９０秒間ＰＥＢ（post-exposure baking）
を実施した。
【００９３】その後、前記ウェーハをＩＰＡ（isopropy
l alcohol）及び２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド（tetramethylammonium hydroxide：
ＴＭＡＨ）の混合溶液（３０重量％ＩＰＡ含有）を使
用してディッピング方式で現像した。
l alcohol）及び２．３８重量％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド（tetramethylammonium hydroxide：
ＴＭＡＨ）の混合溶液（３０重量％ＩＰＡ含有）を使
用してディッピング方式で現像した。
【００９４】＜実施例１８＞レジスト組成物の製造 実施例１０で合成したそれぞれのホモポリマー１ｇをＰ
ＡＧのトリフェニルスルホニウムトリフレート０．０２
ｇと共にＰＧＭＥＡ溶液７ｇに溶かした後、ここに有機
塩基のトリイソブチルアミン２ｍｇを添加して完全に溶
かした。
ＡＧのトリフェニルスルホニウムトリフレート０．０２
ｇと共にＰＧＭＥＡ溶液７ｇに溶かした後、ここに有機
塩基のトリイソブチルアミン２ｍｇを添加して完全に溶
かした。
【００９５】その後、前記溶液を１．０μｍ及び０．２
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約４０００Åの
厚さでコーティングした。
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約４０００Åの
厚さでコーティングした。
【００９６】レジスト組成物がコーティングされた前記
各ウェーハを１３０℃で９０秒間プレベーキングし、Ｋ
ｒＦエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．４
５、σ＝０．７５）を用いて露光した後、１２０℃で９
０秒間ＰＥＢを実施した。
各ウェーハを１３０℃で９０秒間プレベーキングし、Ｋ
ｒＦエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．４
５、σ＝０．７５）を用いて露光した後、１２０℃で９
０秒間ＰＥＢを実施した。
【００９７】その後、前記ウェーハを２．３８重量％の
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約３５〜４０ｍＪ／ｃｍ2とした時２８０ｎｍ（１：
１ラインアンドスペース）パターンが得られることを確
認した。
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約３５〜４０ｍＪ／ｃｍ2とした時２８０ｎｍ（１：
１ラインアンドスペース）パターンが得られることを確
認した。
【００９８】＜実施例１９＞レジスト組成物の製造 実施例１１で合成したコポリマー１ｇをＰＡＧのトリフ
ェニルスルホニウムトリフレート０．０２ｇと共にＰＧ
ＭＥＡ溶液９ｇに溶かした後、ここに有機塩基のトリイ
ソブチルアミン２ｍｇを添加して完全に溶かした。
ェニルスルホニウムトリフレート０．０２ｇと共にＰＧ
ＭＥＡ溶液９ｇに溶かした後、ここに有機塩基のトリイ
ソブチルアミン２ｍｇを添加して完全に溶かした。
【００９９】その後、前記溶液を１．０μｍ及び０．２
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約２５００Åの
厚さでコーティングした。
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約２５００Åの
厚さでコーティングした。
【０１００】レジスト組成物がコーティングされた前記
各ウェーハを１３０℃で９０秒間プレベーキングし、Ａ
ｒＦエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．６
０、σ＝０．７５）を用いて露光した後、１２０℃で９
０秒間ＰＥＢを実施した。
各ウェーハを１３０℃で９０秒間プレベーキングし、Ａ
ｒＦエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．６
０、σ＝０．７５）を用いて露光した後、１２０℃で９
０秒間ＰＥＢを実施した。
【０１０１】その後、前記ウェーハを２．３８重量％の
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約３５〜４０ｍＪ／ｃｍ2とした時２２０ｎｍ（１：
１ラインアンドスペース）パターンが得られることを確
認した。
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約３５〜４０ｍＪ／ｃｍ2とした時２２０ｎｍ（１：
１ラインアンドスペース）パターンが得られることを確
認した。
【０１０２】＜実施例２０＞レジスト組成物の製造 実施例１３で合成したターポリマー１ｇをＰＡＧのトリ
フェニルスルホニウムトリフレート０．０２ｇと共にＰ
ＧＭＥＡ溶液７ｇに溶かした後、ここに有機塩基のトリ
イソデシルアミン３ｍｇを添加して完全に溶かした。
フェニルスルホニウムトリフレート０．０２ｇと共にＰ
ＧＭＥＡ溶液７ｇに溶かした後、ここに有機塩基のトリ
イソデシルアミン３ｍｇを添加して完全に溶かした。
【０１０３】その後、前記溶液を１．０μｍ及び０．２
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約４０００Åの
厚さでコーティングした。
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約４０００Åの
厚さでコーティングした。
【０１０４】レジスト組成物がコーティングされた前記
ウェーハを１１５℃で９０秒間プレベーキングし、Ｋｒ
Ｆエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．４５、
σ＝０．７５）を用いて露光した後、１１０℃で９０秒
間ＰＥＢを実施した。
ウェーハを１１５℃で９０秒間プレベーキングし、Ｋｒ
Ｆエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．４５、
σ＝０．７５）を用いて露光した後、１１０℃で９０秒
間ＰＥＢを実施した。
【０１０５】その後、前記ウェーハを２．３８重量％の
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約２５〜３０ｍＪ／ｃｍ2とした時２８０ｎｍ（１：
１ラインアンドスペース）パターンが得られることを確
認した。
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約２５〜３０ｍＪ／ｃｍ2とした時２８０ｎｍ（１：
１ラインアンドスペース）パターンが得られることを確
認した。
【０１０６】＜実施例２１＞レジスト組成物の製造 実施例１４で合成したターポリマー１ｇをＰＡＧのトリ
フェニルスルホニウムトリフレート０．０２ｇと共にＰ
ＧＭＥＡ溶液９ｇに溶かした後、ここに有機塩基のトリ
イソデシルアミン３ｍｇを添加して完全に溶かした。
フェニルスルホニウムトリフレート０．０２ｇと共にＰ
ＧＭＥＡ溶液９ｇに溶かした後、ここに有機塩基のトリ
イソデシルアミン３ｍｇを添加して完全に溶かした。
【０１０７】その後、前記溶液を１．０μｍ及び０．２
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約２５００Åの
厚さでコーティングした。
μｍメンブランフィルターを用いてろ過してレジスト組
成物を得た。その後、ＨＭＤＳで表面処理したシリコン
ウェーハ上に前記レジスト組成物を各々約２５００Åの
厚さでコーティングした。
【０１０８】レジスト組成物がコーティングされた前記
ウェーハを１３０℃で９０秒間プレベーキングし、Ａｒ
Ｆエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．６０、
σ＝０．７５）を用いて露光した後、１２０℃で９０秒
間ＰＥＢを実施した。
ウェーハを１３０℃で９０秒間プレベーキングし、Ａｒ
Ｆエクサイマーレーザーのステッパ（ＮＡ＝０．６０、
σ＝０．７５）を用いて露光した後、１２０℃で９０秒
間ＰＥＢを実施した。
【０１０９】その後、前記ウェーハを２．３８重量％の
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約７〜１３ｍＪ／ｃｍ2とした時２００ｎｍ（１：１
ラインアンドスペース）パターンが得られることを確認
した。
ＴＭＡＨ溶液を使用して６０秒間パドル方式で現像して
レジストパターンを形成した。その結果、露光ドーズ量
を約７〜１３ｍＪ／ｃｍ2とした時２００ｎｍ（１：１
ラインアンドスペース）パターンが得られることを確認
した。
【０１１０】露光メカニズム 本発明に係る感光性ポリマーの露光メカニズムは次の通
りである。
りである。
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】式中、Ｒ1及びｙは前に定義した通りであ
る。前記露光メカニズムで分かるように、本発明に係る
感光性ポリマーのバックボーンにエステル基の形態で置
換されている縮合環の芳香族環でα−位置の炭素陽イオ
ンが安定化しているので、前記感光性ポリマーに結合さ
れている保護基は酸（Ｈ+）存在下に容易に加水分解で
きる。従って、前記感光性ポリマーを含むレジスト組成
物から得られたレジスト膜のパタニング時、前記レジス
ト膜の露光部と非露光部においてアルカリ性現像液に対
する溶解度差が非常に大きくて、前記レジスト膜のコン
トラストを高められる。
る。前記露光メカニズムで分かるように、本発明に係る
感光性ポリマーのバックボーンにエステル基の形態で置
換されている縮合環の芳香族環でα−位置の炭素陽イオ
ンが安定化しているので、前記感光性ポリマーに結合さ
れている保護基は酸（Ｈ+）存在下に容易に加水分解で
きる。従って、前記感光性ポリマーを含むレジスト組成
物から得られたレジスト膜のパタニング時、前記レジス
ト膜の露光部と非露光部においてアルカリ性現像液に対
する溶解度差が非常に大きくて、前記レジスト膜のコン
トラストを高められる。
【０１１３】
【発明の効果】本発明に係る感光性ポリマーは、そのバ
ックボーンに乾式蝕刻に対して強い耐性を提供できる縮
合環の芳香族環を含む置換基が結合している。したがっ
て、本発明に係る感光性ポリマーは乾式蝕刻に対する強
い耐性を提供でき、これより得られるレジスト組成物
は、露光部と非露光部において、アルカリ性現像液に対
する溶解度差が非常に大きくてレジスト膜のコントラス
トを高められる。
ックボーンに乾式蝕刻に対して強い耐性を提供できる縮
合環の芳香族環を含む置換基が結合している。したがっ
て、本発明に係る感光性ポリマーは乾式蝕刻に対する強
い耐性を提供でき、これより得られるレジスト組成物
は、露光部と非露光部において、アルカリ性現像液に対
する溶解度差が非常に大きくてレジスト膜のコントラス
トを高められる。
【０１１４】本発明に係る感光性ポリマーの置換基に含
まれている縮合環の芳香族環は、乾式蝕刻に対する強い
耐性を提供する以外にも酸により分解可能な保護基とし
ての役割をする。本発明に係る感光性ポリマーに含まれ
た縮合環の芳香族環基はＵＶ吸収特性を有しているの
で、本発明に係る感光性ポリマーから得られるレジスト
組成物は、実際にレジスト膜のパタニング時に用いられ
るエネルギー波長でＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト材
料として非常に有用に使える。
まれている縮合環の芳香族環は、乾式蝕刻に対する強い
耐性を提供する以外にも酸により分解可能な保護基とし
ての役割をする。本発明に係る感光性ポリマーに含まれ
た縮合環の芳香族環基はＵＶ吸収特性を有しているの
で、本発明に係る感光性ポリマーから得られるレジスト
組成物は、実際にレジスト膜のパタニング時に用いられ
るエネルギー波長でＫｒＦ用またはＡｒＦ用レジスト材
料として非常に有用に使える。
【０１１５】また、本発明に係る感光性ポリマーに含ま
れている酸により分解可能な縮合環の芳香族環基は、そ
の種類によって実際にレジスト膜のパタニング時に用い
られるエネルギー波長で多様な吸光度を示す。したがっ
て、前記エネルギー波長領域で非常に強い吸光度を示す
種類の芳香族環基を有する感光性ポリマーから得られる
レジスト組成物はＢＡＲＬ（bottom anti-reflective l
ayer）材料として使うことが可能である。特に、次世代
ＡｒＦリソグラフィーの使用に適したＢＡＲＬ用材料と
しての役割を期待できる。
れている酸により分解可能な縮合環の芳香族環基は、そ
の種類によって実際にレジスト膜のパタニング時に用い
られるエネルギー波長で多様な吸光度を示す。したがっ
て、前記エネルギー波長領域で非常に強い吸光度を示す
種類の芳香族環基を有する感光性ポリマーから得られる
レジスト組成物はＢＡＲＬ（bottom anti-reflective l
ayer）材料として使うことが可能である。特に、次世代
ＡｒＦリソグラフィーの使用に適したＢＡＲＬ用材料と
しての役割を期待できる。
【０１１６】したがって、酸により分解可能な縮合環の
芳香族環基を保護基として有する本発明に係る感光性ポ
リマーから得られるレジスト組成物は、既存のリソグラ
フィー技術をそのまま用いながらその技術的限界を乗り
越えることを可能にし、かつ既存のリソグラフィー技術
から次世代素子の開発を加速化できる。
芳香族環基を保護基として有する本発明に係る感光性ポ
リマーから得られるレジスト組成物は、既存のリソグラ
フィー技術をそのまま用いながらその技術的限界を乗り
越えることを可能にし、かつ既存のリソグラフィー技術
から次世代素子の開発を加速化できる。
【０１１７】以上、本発明を望ましい実施例を挙げて詳
細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されず、本
発明の技術的思想の範囲内で当分野で通常の知識を有す
る者によっていろいろな変形が可能である。
細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されず、本
発明の技術的思想の範囲内で当分野で通常の知識を有す
る者によっていろいろな変形が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０１ 7/033 7/033 7/039 ６０１ 7/039 ６０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ Ｆターム(参考） 2H025 AA09 AB16 AC08 AD03 BE07 BE10 BF02 BF11 BG00 BJ04 CB10 CB14 CB16 CB17 CB41 CB43 CB55 CC20 4J002 BC121 BG041 BG051 BG071 EB106 EN027 EN107 EV256 EV296 FD206 FD207 4J100 AB07Q AB07R AK32Q AL03R AL08P BA03Q BA04R BA15R BC48P BC49P CA01 CA04 CA05 DA61 FA03
Claims (16)
- 【請求項１】 ポリマーバックボーンに結合される保護
基であって、次の式（１）で表される縮合環の芳香族環
を含む、酸により分解可能な保護基を含むことを特徴と
する感光性ポリマー： 【化１】 式中、Ｒ1は水素原子またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基で、
Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基またはアルコキシ
基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上のとき前記縮合
環の芳香族環は線形環または分岐環である。 - 【請求項２】 ３，０００〜２００，０００の重量平均
分子量（Ｍｗ）を有することを特徴とする請求項１に記
載の感光性ポリマー。 - 【請求項３】 次の式（２）の構造を有することを特徴
とする請求項１に記載の感光性ポリマー： 【化２】 式中、Ｚは水素原子またはメチル基で、ｍとｎとは整数
であって、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０．０５〜０．４で、重量
平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５０，０００であ
る。 - 【請求項４】 次の式（３）の構造を有することを特徴
とする請求項１に記載の感光性ポリマー： 【化３】 式中、Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ基で、Ｚは水素原
子またはメチル基であり、ｌとｍとｎとは整数であっ
て、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．０５〜０．４で、ｎ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．１〜０．３で、重量平均分子量
（Ｍｗ）は３，０００〜５０，０００である。 - 【請求項５】 次の式（４）の構造を有することを特徴
とする請求項１に記載の感光性ポリマー： 【化４】 式中、Ｒ2は水素原子、メチル基、エチル基またはｔｅ
ｒｔ−ブチル基で、Ｚ1及びＺ2は各々独立に水素原子ま
たはメチル基で、ｌとｍとｎとは整数であって、ｌ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．０５〜０．４で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）は０．１〜０．３で、重量平均分子量（Ｍｗ）は
３，０００〜５０，０００である。 - 【請求項６】 次の式（５）の構造を有することを特徴
とする請求項１に記載の感光性ポリマー： 【化５】 式中、Ｚは水素原子またはメチル基で、ｍとｎとは整数
であって、ｍ／（ｍ＋ｎ）は０．５〜０．７で、ｎ／
（ｍ＋ｎ）は０．３〜０．５で、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は３，０００〜５０，０００である。 - 【請求項７】 次の式（６）の構造を有することを特徴
とする請求項１に記載の感光性ポリマー： 【化６】 式中、Ｒ2は水素原子、メチル基、エチル基またはｔｅ
ｒｔ−ブチル基で、Ｚ1及びＺ2は各々独立に水素原子ま
たはメチル基で、ｌとｍとｎとは整数であって、ｌ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．６で、ｍ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）は０．３〜０．５で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．１
〜０．４で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５
０，０００である。 - 【請求項８】 次の式（７）の構造を有することを特徴
とする請求項１に記載の感光性ポリマー： 【化７】 式中、Ｒ2は水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基
またはｔｅｒｔ−ブチルエステル基で、Ｚは水素原子ま
たはメチル基で、ｌとｍとｎとは整数であって、ｌ／
（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．３〜０．６で、ｍ／（ｌ＋ｍ＋
ｎ）は０．３〜０．５で、ｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）は０．１
〜０．４で、重量平均分子量（Ｍｗ）は３，０００〜５
０，０００である。 - 【請求項９】 （ａ） ポリマーバックボーンに結合さ
れる保護基であって、次の式（１）で表される縮合環の
芳香族環を含む、酸により分解可能な保護基を含む感光
性ポリマーと、 【化８】 式中、Ｒ1は水素原子またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基で、
Ｘは水素原子、ハロゲン、アルキル基またはアルコキシ
基で、ｙは１〜３の整数で、ｙ＝２以上のとき前記縮合
環の芳香族環は線形環または分岐環であり、 （ｂ） ＰＡＧ（photoacid generator）とを含むこと
を特徴とするレジスト組成物。 - 【請求項１０】 前記ＰＡＧは、前記感光性ポリマーの
質量を基準として０．５〜１０質量％の量で含まれるこ
とを特徴とする請求項９に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１１】 前記ＰＡＧは、トリアリールスルホニ
ウム塩、ジアリールヨードニウム、スルホン酸塩または
その混合物であることを特徴とする請求項９に記載のレ
ジスト組成物。 - 【請求項１２】 有機塩基をさらに含むことを特徴とす
る請求項９に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１３】 前記有機塩基は、前記ＰＡＧの質量を
基準として０．５〜５０質量％の量で含まれることを特
徴とする請求項１２に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１４】 前記有機塩基は、３次アミンであるこ
とを特徴とする請求項１２に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１５】 前記有機塩基は、トリエタノールアミ
ン、トリイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、
トリイソデシルアミンまたはその混合物であることを特
徴とする請求項１４に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１６】 （ａ） 請求項３乃至請求項８中いず
れか一つに係る感光性ポリマーと、 （ｂ） ＰＡＧとを含むことを特徴とするレジスト組成
物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020000053152A KR100734249B1 (ko) | 2000-09-07 | 2000-09-07 | 축합환의 방향족 환을 포함하는 보호기를 가지는 감광성폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
| KR00P53152 | 2000-09-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP4056208B2 JP4056208B2 (ja) | 2008-03-05 |
Family
ID=19687983
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000299878A Expired - Fee Related JP4056208B2 (ja) | 2000-09-07 | 2000-09-29 | 縮合環の芳香族環を含む保護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP4056208B2 (ja) |
| KR (1) | KR100734249B1 (ja) |
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