JP2002034453A

JP2002034453A - 食用油脂及びその製造法

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Publication number: JP2002034453A
Application number: JP2000218813A
Authority: JP
Inventors: Yoshinobu Nakajima; 義信中島; Tsutomu Nishide; 勤西出; Tadashi Sakuma; 正佐久間
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-07-19
Filing date: 2000-07-19
Publication date: 2002-02-05
Anticipated expiration: 2020-07-19
Also published as: US6713118B2; JP3774110B2; US20020045000A1

Abstract

(57)【要約】【解決手段】ジアシルグリセロール１５重量％以上及
び植物ステロール２〜１０重量％を含有する常温で透明
液状の油脂であって、炭素数２９〜３１の炭化水素の含
量が植物ステロール１００重量部に対し１重量部以下で
あることを特徴とする食用油脂及びその製造法。【効果】本発明によれば、低温での濁りが生じない植
物ステロールを高濃度に溶解した食用油脂が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、血中コレステロー
ル低下作用を有する植物ステロールを安定に溶解して含
有し、低温で濁りを発生しない食用油脂に関する。

【０００２】

【従来の技術】植物ステロールは血中コレステロールの
低下に有効であることが知られており、植物の種子中に
多く含有されることから、通常の植物性食用油にも０．
１〜１重量％程度含有されている。この植物ステロール
は天然物中では脂肪酸等とのエステル、糖と結合した配
糖体、遊離の植物ステロールなどの形態で存在している
が、これらは天然物からの抽出、濃縮及び精製の段階で
加水分解され、ほとんどが遊離状態となる。しかし、こ
の遊離の植物ステロールは、トリグリセリドに対する溶
解度が、通常のサラダ油で約１．５重量％と低く、食用
油脂に多量の植物ステロールを配合する上で問題となっ
ていた。

【０００３】そこで、植物ステロールの食用油脂に対す
る溶解度を増大させるべく、様々な技術開発がなされて
おり、我々は先に、エステル化度が２以上で、少なくと
も１つの水酸基がエステル化されていない多価アルコー
ル脂肪酸エステルを含む油脂、特にジアシルグリセロー
ルを１５重量％以上含有する油脂が植物ステロールを多
量に溶解できることを報告した（ＷＯ９９／４８３７
８）。しかし、ジアシルグリセロールを１５重量％以上
含有する油脂であっても、使用する植物ステロールの種
類によっては、０〜５℃低温で食用油脂に濁りが生じる
ことがあり、著しく商品価値を低下させる問題があっ
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、血中コレステ
ロール低下作用を有する植物ステロールを安定に溶解し
て含有し、低温で濁りを発生しない食用油脂の開発が望
まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは天然より抽
出、精製した植物ステロール組成物中に含まれる微量成
分の含量と当該組成物のジアシルグリセロール含有油脂
への溶解性について検討したところ、当該組成物中に含
まれる炭素数１９〜３１の炭化水素量を調整すれば、そ
の溶解性が向上し、低温でも濁りを生じない良好な食用
油脂が得られることを見出した。

【０００６】すなわち、本発明は、ジアシルグリセロー
ル１５重量％以上及び植物ステロール２〜１０重量％を
含有する常温で透明液状の油脂であって、炭素数２９〜
３１の炭化水素の含量が植物ステロール１００重量部に
対し１重量部以下であることを特徴とする食用油脂；並
びにその製造法を提供するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の食用油脂は、天然より得
られた植物ステロール組成物に含まれる不純物成分の炭
素数２９〜３１の炭化水素の量を調整し、ジアシルグリ
セロールを一定量以上含有する油脂に溶解することによ
り製造できる。

【０００８】本発明に用いる植物ステロールとしては、
α−シトステロール、β−シトステロール、スチグマス
テロール、カンペステロール、ブラシカテロール、α−
シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノ
ール、カンペスタノール等、及びこれらの脂肪酸エステ
ル、配糖体などが挙げられる。上記植物ステロールは、
それぞれ一種以上を適宜選択して使用できる。これら植
物ステロールは、例えば特公昭５２−８３０９号公報、
特開昭６０−８１２００号公報、ＷＯ９８／３８２０６
号公報、ＷＯ９８／０１１２６号公報などに記載される
従来から行われている方法により、植物や植物油脂の脱
臭留出物、トール油などから抽出・精製し、さらには水
素添加反応やエステル化反応を行うことによって得るこ
とができる。これら植物ステロールは天然より抽出・精
製して調製されるため、通常は数種類の植物ステロール
を含む混合物であり、さらに植物ステロール以外の不純
物を数％含有する植物ステロール組成物として取り扱わ
れている。

【０００９】本発明では、この植物ステロール組成物
中、炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物ステ
ロール１００重量部に対して１重量部以下が好ましく、
さらには０．９重量部以下であることが好ましい。さら
に好ましくは炭素数３１の炭化水素が０．６重量部以下
であることが好ましい。炭素数２９〜３１の炭化水素と
しては、ノナコサン、トリアコンタン、スクアラン、ヘ
ントリアコンタンが挙げられる。炭素数２９〜３１の炭
化水素が１重量部を超えて含まれると、植物ステロール
組成物を、ジアシルグリセロールを１５重量％以上含む
油脂に溶解した食用油を０〜５℃に保存したときに濁り
を発生する。なおここで植物ステロールの重量は遊離植
物ステロール換算量である。

【００１０】炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が
植物ステロール１００重量部に対して１重量部以下であ
る植物ステロール組成物を得るためには、植物ステロー
ルを植物や植物油脂の脱臭留出物、トール油などから抽
出・精製する工程で、常法により蒸留や晶析、抽出操作
などによって制御することができ、また、得られた植物
ステロールから、溶剤により炭素数２９〜３１の炭化水
素を抽出・晶析などの操作により取り除くことにより得
ることが可能である。さらには、炭素数２９〜３１の炭
化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に対し
て１重量部以上含む植物ステロールを、炭素数２９〜３
１の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部
に対して１重量部以下である植物ステロール組成物と混
合して、炭素数２９〜３１の炭化水素の合計重量が植物
ステロール１００重量部に対して１重量部以下の範囲に
調整して使用することも可能である。

【００１１】本発明に使用される油脂としては、ジアシ
ルグリセロールを１５重量％以上、好ましくは３０〜９
５重量％、さらに好ましくは５５〜９５重量％、特に好
ましくは８０〜９５重量％含むものである。ジアシルグ
リセロールは、例えば油脂の加水分解物を蒸留して得ら
れる脂肪酸とグリセリンを、１，３−位特異的リパーゼ
等の酵素の存在下、エステル化反応させることにより製
造することができる。ジアシルグリセロールの構成脂肪
酸は、炭素数８〜２４、特に１２〜２２であるものが好
ましく、また、不飽和脂肪酸が全構成脂肪酸の５５重量
％以上、特に７０重量％以上であるのが好ましい。

【００１２】本発明では、上記油脂に炭素数２９〜３１
の炭化水素の合計重量が植物ステロール１００重量部に
対して１重量部以下である植物ステロール組成物を食用
油脂中の濃度として２〜１０重量％、好ましくは２重量
％以上５重量％未満、特に好ましくは３〜４．５重量％
となるように溶解することがよい。そのため、本発明で
は食用油脂中に炭素数２９〜３１の炭化水素が４５０pp
m以下であるのが好ましい。なお、食用油脂中の植物ス
テロール濃度も遊離植物ステロール換算である。また、
ジアシルグリセロールを１５重量％以上含む油脂に植物
ステロール組成物を加えて溶解すると、得られた食用油
脂中のジアシルグリセロール含量が１５重量％未満にな
ることもあるが、最終食用油脂中のジアシルグリセロー
ル含量を１５重量％以上とするのが好ましい。

【００１３】さらに本発明の食用油脂には、本発明の目
的を損なわない範囲で、添加剤を加えることもできる。
添加剤としては、トコフェロール類、アスコルビルパル
ミテート、アスコルビルステアレート、ＢＨＴ、ＢＨ
Ａ、シリコーン、茶抽出物等の酸化防止剤；グリセリン
脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリ
グリセリンポリリシノール酸エステル、ショ糖脂肪酸エ
ステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコ
ール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、レシチ
ン、酵素分解レシチン、酵素処理レシチン等の乳化剤な
どが挙げられる。

【００１４】本発明の食用油脂は、一般の食用油脂とま
ったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範
に適用することができる。例えば、ドリンク、デザー
ト、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨ
ネーズ、焼き肉のたれ等の水中油型乳化油脂加工食品；
マーガリン、スプレッド等の油中水型乳化油脂加工食
品；ピーナッツバター、フライングショートニング、ベ
ーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチッ
プ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チ
ョコレート等の加工食品、さらにベーカリーミックス、
加工肉製品、冷凍アントレ、冷凍食品等に使用できる。

【００１５】

【実施例】（１）植物ステロールＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆ：
市販の植物ステロール３種（Ａ，Ｄ，Ｅ）及び植物ステ
ロールＡを８０重量部、植物ステロールＥを２０重量部
混合したものを植物ステロールＢ、同様に植物ステロー
ルＡを７０重量部、植物ステロールＥを３０重量部混合
したものを植物ステロールＦとした。植物ステロール
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆの組成を表１に示す。（２）植物ステロールＣ：植物ステロールＥ５０ｇにヘ
キサン５００mLを加え、３０℃で１０分間攪拌後、室温
まで冷却し、濾過後濾紙に残った植物ステロールをさら
に１００mLのヘキサンで洗浄後、溶剤を減圧留去して植
物ステロールＣを得た。植物ステロールＣの組成は表１
に示す。（３）油脂：ジアシルグリセロール含有油（グリセリド
組成：トリグリセリド１４．３重量％、ジグリセリド８
４．５重量％、モノグリセリド１．２重量％、脂肪酸組
成：パルミチン酸３．０重量％、ステアリン酸１．３重
量％、オレイン酸３８．９重量％、リノール酸４７．３
重量％、リノレン酸８．０重量％、その他１．５重量
％）９９．７重量部、ポリグリセリン脂肪酸エステル
（太陽化学（株）製）０．０８重量部、ミックストコフ
ェロール（理研ビタミン（株）製）０．２重量部、及び
アスコルビンパルミテート（ロシュ（株）製）０．０２
重量部を混合加熱溶解し油脂を得た。

【００１６】実施例１〜３、比較例１〜３植物ステロール４重量部、油脂９６重量部を混合加熱溶
解し食用油脂を得た。尚、植物ステロールＡ、Ｂ、Ｃを
溶解した食用油脂をそれぞれ実施例１、実施例２、実施
例３とし、植物ステロールＤ、Ｅ、Ｆを溶解した食用油
脂をそれぞれ比較例１、比較例２、比較例３とした。得
られた食用油脂をガラス製の容器に入れ、蓋をして５℃
及び０℃に保存し、２４時間後の状態を目視により評価
した。尚、比較のため植物ステロールを加えない油脂を
対照油脂として、同様の評価を行った。その結果、表１
に示したように、比較例では０〜５℃の範囲で濁りを生
じるのに対して、本発明品は濁りがなく透明なままであ
る。

【００１７】

【表１】

【００１８】

【発明の効果】本発明によれば、低温での濁りが生じな
い植物ステロールを高濃度に溶解した食用油脂が得られ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者佐久間正東京都墨田区文花２−１−３花王株式会社研究所内Ｆターム(参考） 4B026 DC02 DC05 DG01 DH10 DX01 4H059 BA13 BA26 BA34 BB02 BB03 BB57 BC48 CA48 DA22

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ジアシルグリセロール１５重量％以上及
び植物ステロール２〜１０重量％を含有する常温で透明
液状の油脂であって、炭素数２９〜３１の炭化水素の含
量が植物ステロール１００重量部に対し１重量部以下で
あることを特徴とする食用油脂。
【請求項２】炭素数２９〜３１の炭化水素の含量が植
物ステロール１００重量部に対し１重量部以下である植
物ステロール組成物を、ジアシルグリセロールを１５重
量％以上含有する油脂に２〜１０重量％となるように溶
解することを特徴とする常温で液状の食用油脂の製造
法。