JP2001524474A - トリスアリール−１，３，５−トリアジン紫外線吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は概括的に、アミド又はカルバメート置換トリスアリール−１，３，５−トリアジン並びに、紫外線、化学線、酸化、湿気、大気汚染物及びそれらの組み合わせ物を含む環境力による分解に対して保護するためのそれらの使用法、に関する。トリスアリール−１，３，５−トリアジンの新規の群は、トリアジン環への結合点に対してパラ−の基を含む結合性アミド／カルバメートを含んでなる基で置換されたトリアジン環に結合したアリール環（及び好ましくは、トリアジン環への結合点に対してオルソ−の、潜在性安定剤を形成するための遊離の、又はブロックされたヒドロキシル基を含むアリール環）を含んでなる。これらの材料は、適当な環境下においては、調製物の材料との結合性官能基の反応により、塗膜、ポリマー、樹脂、有機化合物等を含んでなる調製物に結合させることができる。このようなアミド又はカルバメート置換トリスアリール−１，３，５−トリアジンを取り込むことにより材料を安定化させるための方法も開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の背景】

（発明の分野） 本発明は概括的に新規のアミド又はカルバメート置換トリスアリール−１，３
，５−トリアジン並びに、紫外線、化学線、酸化、湿気、大気汚染物及びそれら
の組み合わせ物を含む環境力による分解を防御するためのそれらの使用法に関す
る。

【０００２】 （関連技術分野の説明） 日光及び、紫外線のその他の光源への暴露は様々な材料、特にポリマー材料の
分解を引き起こすことが知られている。例えば、プラスチックのようなポリマー
材料はしばしば、紫外線に対する長時間の暴露の結果として、変色しそして／又
は脆弱化する。従って、当該技術分野の大部分が、このような分解を阻止するこ
とができる紫外線吸収剤及び安定剤のような物質を求めて開発されてきた。

【０００３】 紫外線吸収剤であると知られた物質の群は、少なくとも１個のアリール環が、
トリアジン環への結合点に対してオルソのヒドロキシル基を有するトリスアリー
ル−１，３，５−トリアジンである。概括的には、この群の物質は当該技術分野
で周知である。多数のこのようなトリスアリール−１，３，５−トリアジン並び
にそれらの製法及び使用法の開示は、それら全部が、あたかも全体を示されるよ
うに、すべての目的のために本明細書中に引用することにより取り込まれている
、次の刊行物、米国特許第３１１８８８７号、同第３２４２１７５号、同第３２
４４７０８号、同第３２４９６０８号、同第３２６８４７４号、同第３４２３３
６０号、同第３４４４１６４号、同第３８４３３７１号、同第４６１９９５６号
、同第４７４０５４２号、同第４７７５７０７号、同第４８２６９７８号、同第
４８３１０６８号、同第４９６２１４２号、同第５０３０７３１号、同第５０５
９６４７号、同第５０７１９８１号、同第５０８４５７０号、同第５１０６８９
１号、同第５１８５４４５号、同第５１８９０８４号、同第５１９８４９８号、
同第５２８８７７８号、同第５２９８０６７号、同第５３００４１４号、同第５
３２２８６８号、同第５３５４７９４号、同第５３６４７４９号、同第５３６９
１４０号、同第５４１００４８号、同第５４１２００８号、同第５４２０２０４
号、同第５４６１１５１号、同第５４７６９３７号、同第５４７８９３５号、同
第５４８９５０３号、同第５５４３５１８号、同第５５３８８４０号、同第５５
４５８３６号、同第５５６３２２４号、同第５５７５９５８号、同第５５９１８
５０号、同第５５９７８５４号、英国特許第１０３３３８７号、スイス特許第４
８００９１号、同第４８４６９５号、欧州特許公開第０４３４６０８号、同第０
４４４３２３号、同第０５３２００６号、同第０６４９８４１号、同第０６９３
４８３号、同第０７０４５６０号、国際公開第９４／０５６４５号、同第９５／
２２９５９号及び同第９６／２８４３１号、中に認めることができる。

【０００４】 具体的には、トリアジン環に対する結合点にオルソにヒドロキシル基をもつ前
記のアリール環は、レソルシノールに基づいており、その結果、このアリール環
はまた、トリアジン環に対する結合点にパラ−の第２の置換体（ヒドロキシル基
又はその誘導体）を含む。この第２の置換体はアルキルオキシ基の場合における
ように「非反応性」でも又は、ヒドロキシアルキルオキシ（活性水素の反応性部
位）又は（メタ）アクリロイル（エチレンによる不飽和反応部位）基の場合にお
けるような「反応性」でもよい。本発明の目的のためには、前者は「非結合性」
トリスアリール−１，３，５−トリアジンと称され、後者は「結合性」トリスア
リール−１，３，５−トリアジンと称される。

【０００５】 多数のポリマー添加剤（紫外線安定剤のような）は、それらが保護されるべき
ポリマー基材から揮発又は移行すること、又はそれらが１種類以上の系の成分（
顔料のような）により吸着（化学的又は物理的に）され、それによりそれらの効
力を減少することの欠点を蒙る可能性がある。

【０００６】 結合性安定剤はこれに関して、結合性の官能基及び安定化されるべき具体的な
ポリマー系に応じて、それらが、ポリマー形成期間中（重合性モノマー又は架橋
性ポリマー系の場合のような）又はその後に、適切な反応性官能基をもつ、前形
成ポリマーとの、結合性官能基の反応により、化学的にポリマー構造中に取り込
まれることができるという強力な利点を有する。従って、このような結合により
、多層塗膜の層間及びポリマー基材中へのこれらのＵＶ吸収剤の移行は著しく減
少される。

【０００７】 前記で取り込まれた引用文献の幾つかは結合性トリスアリール−１，３，５−
トリアジンにつき開示している。例えば、前記に取り込まれた米国特許第３４２
３３６０号、同第４９６２１４２号及び同第５１８９０８４号は、様々な結合性
トリスアリール−１，３，５−トリアジン及び、化学結合による、これらの化合
物のポリマー中への取り込みにつき開示している。しかし、それらの発明者等に
は、本発明の新規のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−
トリアジンを開示しているどんな以前の当該技術分野も知られていない。

【０００８】 （発明の要約） 本発明は、トリアジン環に結合されたアリール環（そして好ましくは、トリア
ジン環への結合点に対してオルソ−のヒドロキシル基又は「潜伏性」ヒドロキシ
ル基を含むアリール環）が、トリアジン環にへの結合点に対してパラ−の結合性
アミド／カルバメート含有基を含んでなる基で置換されている、結合性トリスア
リール−１，３，５−トリアジンの新規の群を提供する。より具体的には、本発
明の新規のトリスアリール−１，３，５−トリアジンは、 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が、一般式（Ｖ）（「アミド基」）及
び（ＶＩ）（「カルバメート基」）

【０００９】

【化２５】

【００１０】 ［式中、 ＱはＮＲ¹⁰及びＯから選択され、 Ｒ⁵は直接結合及びヒドロカルビレン基から選択され、 Ｒ⁸はヒドロカルビレン基であり、 Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ、独立して、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビ
ル基（ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個は官能性ヒドロカルビル基である）
から選択されるか、あるいは Ｒ⁶及びＲ⁷が一緒になって、官能性ヒドロカルビレン基、不飽和ヒドロカルビ
レン基及び活性化不飽和ヒドロカルビレン基から選択される基を形成し、 Ｒ⁹はそれぞれ、水素、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル基から選 択され、そして Ｒ¹⁰は水素及びヒドロカルビル基から選択される］ の基から選択されることを特徴とする、次の一般式（Ｉ）、（II）及び（III）

【００１１】

【化２６】

【００１２】 ［式中、 Ｘはそれぞれ、独立して水素及びブロッキング基から選択され、 Ｙ及びＺはそれぞれ、独立して、一般式（IV）

【００１３】

【化２７】

【００１４】 のアリール環から選択され、 Ｒはそれぞれ、独立して、水素、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル
基から選択され、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁴'及びＲ⁴"はそれぞれ、独立して、水素、ヒドロカルビル 、官能性ヒドロカルビル、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビ
ル）、−ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₂Ｒ、−ＳＯ₃Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−Ｏ
ＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシアノから選択され、そして Ｒ³はそれぞれ、独立して、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₂Ｒ、−
ＳＯ₃Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシアノから選択される］ を有する。

【００１５】 本発明のアミド又はカルバメート含有トリス−アリール−１，３，５−トリア
ジンは、アミド又はカルバメート基に結合された官能基を介して（例えば、１個
以上のＲ⁶、Ｒ⁷又はＲ⁹におけるヒドロキシル、エチレンによる不飽和及び／又 は活性化不飽和基により）、あるいは、特にＲ⁹が水素である場合は、カルバメ ート（式（ＶＩ））含有トリアジンに対しては、カルバメート基の窒素原子を介
する直接結合により、適切なポリマー系に化学的に結合可能であるという更なる
利点を有する。

【００１６】 これらのトリスアリール−１，３，５−トリアジンは概括的に、前記に取り込
まれた引用文献に記載の数々の方法により、しかし、好ましくは、トリアジン環
への結合点に対してパラのヒドロキシ基（そして好ましくは、トリアジン環への
結合点へのオルソ及びパラの両方のヒドロキシ基）をもつ少なくとも１個のアリ
ール環をもつトリスアリール−１，３，５−トリアジン前駆体を、適当な化合物
もしくは化合物類と反応させて、前記の式（Ｖ）又は（ＶＩ）の基をもつパラ位
のヒドロキシルを官能化させることにより調製することができる。更に好ましい
方法の詳細は以下に開示される。

【００１７】 本発明の新規のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−ト
リアジンは、例えば、有機化合物、油、脂肪、ワックス、化粧品、染料及び殺生
物剤、並びに特に、数々の前記に取り込まれた引用文献に開示されたような、写
真材料、プラスチック製品、ゴム、塗料及びその他の塗膜、並びに接着剤のよう
な用途に使用される様々な有機ポリマー（架橋及び非架橋の両者）、を含む広範
囲の材料を安定化させるための紫外線吸収剤として特に有用である。その結果、
本発明はまた、（１）そこで化学線安定剤組成物が本発明のアミド又はカルバメ
ート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジンを含んでなる、化学線の効果
に対して材料を安定化させるのに有効量の化学線安定剤組成物を、前記材料中に
取り込むことにより、化学線による分解を受ける材料（例えば、フィルム、繊維
又は成形製品の形態の有機ポリマーのような有機材料）を安定化させる方法、並
びに（２）そのように安定化される材料、に関する。

【００１８】 本発明の新規のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−ト
リアジンはまた、なかでも、日焼け止め剤及びその他の化粧品調製物、押し出し
ポリマーのためのキャップストック層（ｃａｐｓｔｏｃｋ ｌａｙｅｒｓ）、染
色された繊維及び積層のＵＶ−遮蔽用窓のフィルムのような用途における紫外線
遮蔽剤としても有効である。従って、本発明はまた、（１）化学線遮蔽組成物が
、本発明のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジ
ンを、基材上に衝突する化学線量を減少させるのに有効量の化学線遮蔽組成物を
含む、化学線遮蔽層（例えば、塗膜フィルム又はキャップストック層）を基材に
応用することにより、化学線による分解に対して基材を保護する方法、並びに（
２）そのように遮蔽された基材、に関する。

【００１９】 本発明の新規のトリスアリール−１，３，５−トリアジンはまた、光線安定化
組成物を形成するために使用することができる。このような光線安定化組成物は
、その他の紫外線吸収剤及び安定剤、抗酸化剤等を含む当該技術分野で既知の様
々なその他の成分を含むことができる。

【００２０】 本発明の様々な特徴物及び利点は、次の詳細な説明を読むことにより、当業者
に、より容易に理解されるであろう。

【００２１】 （好ましい態様の詳細な説明）アミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジン 前記のように、本発明に拘るトリスアリール−１，３，５−トリアジンは一般
式（Ｉ）、（II）及び（III）の化合物である。

【００２２】 本明細書で使用される「アミド含有トリスアリール−１，３，５−トリアジン
」の語は広範には、４−位のＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が式（Ｖ）のアミド
又はアミド基である、式（Ｉ）、（II）又は（III）のあらゆる化合物を意味す る。本明細書で使用される「カルバメート含有トリスアリール−１，３，５−ト
リアジン」の語は広範には、４−位のＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が式（ＶＩ
）のカルバメート基である式（Ｉ）、（II）又は（III）のあらゆる化合物を意 味する。

【００２３】 本発明に関する、そして前記の式中の「ヒドロカルビル」の語は広範には、原
子価が炭素原子からの水素の抽出により得られる一価の炭化水素基を意味する。
ヒドロカルビルは例えば、脂肪族（直鎖及び分枝鎖）、環式脂肪族、芳香族及び
混合された特性の基（例えば、アラルキル及びアルカリール）を含む。ヒドロカ
ルビルはまた、内部の不飽和及び活性化不飽和を伴う基を含む。より具体的には
ヒドロカルビルは、好ましくは２４個までの炭素原子を有する、アルキル、シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、アルケニル、シクロアルケ
ニル及びアルキニルのような基を含む（しかしそれらに限定はされない）。ヒド
ロカルビルは場合によっては、鎖又は環内に、カルボニル基又は複数のカルボニ
ル基（炭素数に含まれている）及び／又は複素原子又は複素原子類（少なくとも
１個の酸素、硫黄、窒素又はケイ素のような）を含む可能性がある。

【００２４】 本発明に関する、そして前記の式における「官能性ヒドロカルビル」の語は広
範には、側基及び／又は末端の「反応性」そして／又は「潜伏性反応性」の官能
基及び／又は脱離基を有すヒドロカルビルを意味する。反応性官能基は関連技術
分野の当業者に周知の通常の条件下で通常のモノマー／ポリマー官能基と反応性
である官能基を意味する。反応性官能基の例として、ヒドロキシル、アミノ、カ
ルボキシル、チオ、アミド、カルバモイル及び活性化メチレンのような基を含む
活性水素、イソシアナート、シアノ、エポキシ、アリル及びメタリルのようなエ
チレンによる不飽和基、並びに、アクリロイル及びメタクリロイルのような活性
化不飽和基、並びにマレアート及びマレイミド（ブタジエンのようなジエン類と
のそれらのディールス−アルダーアダクトを含む）を挙げることができる。本発
明の範疇内の、そして関連当該技術分野における当業者により明確に理解される
ような、潜伏性反応性官能基は早過ぎる反応を抑制するためにブロック又はマス
クされている反応性官能基を意味する。潜伏性反応性官能基の例として、ケトイ
ミン及びアルドイミン（ケトン及びアルデヒドそれぞれでブロックされたアミン
）、アミン−カルボン酸塩、並びに、アルコール（カルバメート）、オキシム及
びカプロラクタムブロックト誘導体のようなブロックイソシアン酸塩が挙げられ
る。本発明の範疇内の、そして関連当該技術分野における当業者により明確に理
解されるような、「脱離」基は、反応中に置換されて、ヒドロカルビル鎖又は環
の炭素又は複素原子上に原子価を生成する、ヒドロカルビル鎖又は環に結合され
た置換体である。脱離基の例として、塩素、臭素及びヨウ素のようなハロゲン原
子、第四級アンモニウム塩（ＮＴ₄ ⁺）、スルホニウム塩（ＳＴ₃ ⁺）、及びスルホ
ン酸塩（−ＯＳＯ₃Ｔ）（ここで、Ｔは例えば、メチル又はパラ−トリルである ）が挙げられる。好ましい官能基はヒドロキシル、−ＣＯＯＲ¹¹、−ＣＲ¹²⁼Ｃ Ｈ₂、−ＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＮＨ−Ｒ⁹ 、Ｃｌ、

【００２５】

【化２８】

【００２６】 イソシアナート基、ブロックイソシアンート基及び−ＮＨＲ¹¹ （ここで、 Ｒ¹¹は水素及びヒドロカルビル（好ましくは２４個までの炭素原子の）から選
択され、そして Ｒ¹²は水素及び、１ないし４個の炭素原子のアルキルから（好ましくは水素及
びメチル）選択される） を含む。

【００２７】 本発明に関する「ヒドロカルビレン」の語は、両方の原子価が炭素原子からの
水素の消去によりもたらされる二価炭化水素基である。ヒドロカルビレンの定義
内には、もちろん、過剰な原子価をもつヒドロカルビル及び官能性ヒドロカルビ
ル（例えば、アルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキルアリール、等）
に対しても、前記と同様な基が含まれる。

【００２８】 本発明に関する「官能性ヒドロカルビレン」の語は、側基の反応性官能基、潜
伏性反応性官能基及び／又は脱離基をもつヒドロカルビレンの種類を意味する。
本発明に関する「非官能性ヒドロカルビレン」の語は概括的に、官能性ヒドロカ
ルビレン以外のヒドロカルビレンを意味する。

【００２９】 本発明に従うトリスアリール−１，３，５−トリアジンはまた、そこで、トリ
アジン環への結合点にオルソのアリール環上の少なくとも１個のヒドロキシル基
がブロックされている、すなわち、少なくとも１個のＸが水素以外のものである
ような、一般式（Ｉ）、（II）及び（III）の、化学線に対する潜伏性安定化化 合物に関する。このような潜伏性安定化化合物は、例えば加熱により又はＵＶ光
線にさらすことによるＯ−Ｘ結合の分解により、有効な安定剤を放出する。潜伏
性安定化化合物は、数々の好ましい特性、すなわち、良好な基材相容性、良好な
着色性、ＯＨ基に対するＯ−Ｘ基の高い転化率、及び長い貯蔵寿命を有するため
に、望ましい。潜伏性安定化化合物の使用法は更に、全体を記載されるようにす
べての目的のために本明細書中に取り込まれている、米国特許第４７７５７０７
号、同第５０３０７３１号、同第５５６３２２４号及び同第５５９７８５４号に
記載されている。

【００３０】 本発明に従うアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリ
アジンを含んでなる、潜伏性安定化化合物は、少なくとも１個のＸが水素である
一般式（Ｉ）、（II）及び（III）の化合物から、前記の化合物を更なる反応に さらして、直前に取り込まれた引用文献に記載のような潜伏性安定化化合物を形
成することにより調製することができる。

【００３１】 ブロッキング基Ｘの好ましい例として、次の基、アリル、−ＣＯＲ^a、−ＳＯ₂ Ｒ^b、−ＳｉＲ^cＲ^dＲ^e、−ＰＲ^fＲ^g又は−ＰＯＲ^fＲ^g、−ＣＯＮＨＲ^h、 ［式中、 Ｒ^aはそれぞれ、独立して、Ｃ₁-Ｃ₈アルキル、ハロゲン置換Ｃ₁-Ｃ₈アルキル 、Ｃ₅-Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈アルケニル、−ＣＨ₂-ＣＯ-ＣＨ₃、Ｃ₁-Ｃ_{1 2} アルコキシ、並びに、未置換又は、Ｃ₁-Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄アルコキシ、ハ
ロゲン及び／又はベンジルで置換されているフェニル又はフェノキシから選択さ
れ、 Ｒ^bはそれぞれ、独立して、Ｃ₁-Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₆-Ｃ₁₀アリール及びＣ₇-Ｃ_{1 8} アルキルアリールから選択され、 Ｒ^c、Ｒ^d及びＲ^eはそれぞれ、独立して、Ｃ₁-Ｃ₁₈アルキル、シクロヘキシル 、フェニル及びＣ₁-Ｃ₁₈アルコキシから選択され、 Ｒ^f及びＲ^gはそれぞれ、独立して、Ｃ₁-Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₂アルキル、
Ｃ₅-Ｃ₁₂シクロアルキル、並びに、未置換又は、Ｃ₁-Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ア ルコキシ、ハロゲン及び／又はベンジルで置換されているフェニル又はフェノキ
シから選択され、そして Ｒ^hはそれぞれ独立して、Ｃ₁-Ｃ₈アルキル、Ｃ₅-Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ ₈ アルケニル、−ＣＨ₂-ＣＯ-ＣＨ₃並びに、未置換又は、Ｃ₁-Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂ -Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁-Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン及び／又はベンジルで置換され ているフェニルから選択される］ のうちの１個以上を挙げることができる。

【００３２】 Ｘがアリル、−ＣＯＲ^a、−ＳＯ₂Ｒ^b、−ＳｉＲ^cＲ^dＲ^e、−ＰＲ^fＲ^g又は−Ｐ
ＯＲ^fＲ^gである一般式（Ｉ）、（II）及び（III）の本発明の潜伏性安定化化合 物を与えるための反応は例えば、少なくとも１個のＸが水素である一般式（Ｉ）
、（II）及び（III）の化合物の、塩化アリル、Ｃｌ−ＣＯＲ^a、Ｃｌ−ＳＯ₂Ｒ^b 、Ｃｌ−ＳｉＲ^cＲ^dＲ^e、Ｃｌ−ＰＲ^fＲ^g又はＣｌ−ＰＯＲ^fＲ^gのような対応す るハロゲン化物、との反応により実施することができる。Ｘが−ＣＯＮＨＲ^hで ある一般式（Ｉ）、（II）及び（III）の本発明の潜伏性安定化化合物を与える ための反応は例えば、少なくとも１個のＸが水素である一般式（Ｉ）、（II）及
び（III）の化合物の、対応するイソシアナートとの反応により実施することが できる。更に、アシル化化合物は、当業者に周知のように、無水物、ケテン又は
、低級アルキルエステルのようなエステルとの反応により得ることができる。前
記の試薬は大体等モル量以上で、例えば一般式（Ｉ）、（II）又は（III）の出 発化合物中に潜伏性にされることを所望されるヒドロキシル基に対して２ないし
２０モルの量で使用することができる。

【００３３】 本発明の潜伏性安定化アミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，
５−トリアジンを形成するためには、アシル化、スルホニル化、ホスホニル化、
シリル化又はウレタン化反応に通常使用される触媒を使用することができる。こ
れらの潜伏性安定化化合物を形成するためには、例えば、トリエチルアミン、ジ
メチルアミノピリジン又はテトラブチルアンモニウム塩のような第三級もしくは
第四級アミンのようなアシル化及びスルホニル化反応の触媒を使用することがで
きる。

【００３４】 反応は、比較的不活性な有機物、例えば、トルエン及びキシレンのような炭化
水素、四塩化炭素又はクロロホルムのような塩化炭化水素、あるいは、テトラヒ
ドロフラン又はジブチルエーテルのようなエーテル、のような溶媒の存在下で、
あるいは溶媒なしで実施することができる。代替的には、試薬（類）を溶媒とし
て使用することができる。反応温度は通常、室温と、約１５０℃、例えば溶媒が
使用される時は溶媒の沸点までとの間である。

【００３５】 好ましい態様においては、各Ｘは水素である。

【００３６】 好ましい態様においては、式（Ｖ））又は（ＶＩ）のどちらでもない基のＲ基
は独立して、水素、１ないし２４個の炭素原子のヒドロカルビル基、及び１ない
し２４個の炭素原子の官能性ヒドロカルビル基から選択される。より好ましくは
、このようなＲ基はそれぞれ独立して、水素、１ないし２４個の炭素原子のアル
キル（場合によっては、１個以上のヒドロキシル、カルボキシル、カルボアルコ
キシ（エステル）、アミド、エポキシ及び／又はアミノ基で置換されて、そして
／又は、鎖中に１個以上のカルボニル基、酸素原子及び／又は窒素原子を含む可
能性がある）、２ないし２４個の炭素原子のアルケニル（場合によっては、ヒド
ロキシル、カルボキシル、エポキシ及び／又はアミノ基（類）で置換され、そし
て／又は、鎖中にカルボニル、酸素及び／又は窒素を含む可能性がある）、５な
いし２４個の炭素原子のシクロアルキル（場合によっては、ヒドロキシル、カル
ボキシル及び／又はアミノ基（類）で置換され、そして／又は、環中にカルボニ
ル、酸素及び／又は窒素を含む可能性がある）、並びに７ないし２４個の炭素原
子のアラルキル（場合によっては、ヒドロキシル、カルボキシル及び／又はアミ
ノ基（類）で置換され、そして／又は環中にカルボニル、酸素及び／又は窒素を
含む可能性がある）から選択される。

【００３７】 より好ましくは、Ｒ基はそれぞれ独立して、水素、場合によっては、鎖中に酸
素原子を含む１ないし２４個の炭素原子のアルキル、場合によっては鎖中に酸素
原子を含む１ないし２４個の炭素原子のヒドロキシアルキル、少なくとも１個の
このようなＲ基が式（Ｖ））又は（ＶＩ）の基であると仮定して、式（Ｖ）の基
及び式（ＶＩ）の基、から選択される。

【００３８】 好ましい態様におけるＲ¹はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、２ないし１ ２個の炭素原子のアシル、２ないし１２個の炭素原子のアシルオキシ、１ないし
２４個の炭素原子をもつヒドロカルビル及び、１ないし２４個の炭素原子をもつ
官能性ヒドロカルビルから、より好ましくは、水素、ハロゲン、１ないし２４個
の炭素原子のアルキル、１ないし２４個の炭素原子の官能性アルキル、２ないし
２４個の炭素原子のアルケニル、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキルか
ら、そして特には水素から選択される。

【００３９】 好ましい態様におけるＲ²はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、１ないし２ ４個の炭素原子のヒドロカルビル基、１ないし２４個の炭素原子のヒドロカルビ
ルオキシ基、２ないし２４個の炭素原子のアシル基及び２ないし２４個の炭素原
子のアシルオキシ基から選択される。より好ましくは、Ｒ²はそれぞれ独立して 、水素、ハロゲン、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし２４個の炭素
原子のアルキル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし２４個の炭素原
子のアシルオキシ、場合によっては鎖中に酸素原子を含む２ないし２４個の炭素
原子のアルケニル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む２ないし２４個の炭素
原子のアルケニルオキシ、及び２ないし１２個の炭素原子のアシルオキシ基から
選択される。更により好ましくは、Ｒ²はそれぞれ独立して、水素、１ないし８ 個の炭素原子のアルキル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし８個の
炭素原子のアルキルオキシ、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし８個
の炭素原子のヒドロキシアルキル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ない
し８個の炭素原子のヒドロキシアルキルオキシ、及び２ないし１２個の炭素原子
のアシルオキシから選択される。Ｒ²がそれぞれ独立して、水素及び１ないし４ 個の炭素原子のアルキルから、そして特には水素及びメチル、から選択される場
合に特に好ましい。

【００４０】 好ましい態様におけるＲ³はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、１ないし２ ４個の炭素原子のヒドロカルビル基、１ないし２４個の炭素原子の官能性ヒドロ
カルビル基及び−ＯＲから選択される。より好ましくは、Ｒ³はそれぞれ独立し て、水素、１ないし２４個の炭素原子のアルキル（場合によっては、ヒドロキシ
ル、カルボキシル及び／又はアミノ基（類）で置換され、そして／又は、鎖中に
カルボニル、酸素及び／又は窒素を含む可能性がある）、２ないし２４個の炭素
原子のアルケニル（場合によっては、ヒドロキシル、カルボキシル及び／又はア
ミノ基（類）で置換され、そして／又は、鎖中にカルボニル、酸素及び／又は窒
素を含む可能性がある）、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキル（場合に
よっては、ヒドロキシル、カルボキシル及び／又はアミノ基（類）で置換され、
そして／又は、環中にカルボニル、酸素及び／又は窒素を含む可能性がある）、
並びに−ＯＲから選択される。更により好ましくは、Ｒ³はそれぞれ独立して、 水素、場合によっては鎖中に酸素原子を含む、１ないし２４個の炭素原子のアル
キル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む、１ないし２４個の炭素原子のヒド
ロキシアルキル、及び−ＯＲから選択される。Ｒ³がそれぞれ独立して、水素、 １ないし４個の炭素原子のアルキル及び−ＯＲから、特には水素、メチル及び−
ＯＲから、そして最も特には、水素及びメチルから選択される時に特に好ましい
。

【００４１】 好ましい態様において、Ｒ⁴、Ｒ⁴'及びＲ⁴"はそれぞれ独立して、水素、１な いし２４個の炭素原子のヒドロカルビル基、１ないし２４個の炭素原子のヒドロ
カルビルオキシ基、２ないし２４個の炭素原子のアシル基及び２ないし２４個の
炭素原子のアシルオキシ基から選択される。より好ましくは、Ｒ⁴、Ｒ⁴’及びＲ ⁴ ”はそれぞれ独立して、水素、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし ２４個の炭素原子のアルキル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし２
４個の炭素原子のアルキルオキシ、場合によっては鎖中に酸素原子を含む２ない
し２４個の炭素原子のアルケニル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む２ない
し２４個の炭素原子のアルケニルオキシ、２ないし１２個の炭素原子のアシル基
、及び２ないし１２個の炭素原子のアシルオキシ基から選択される。更により好
ましくは、Ｒ⁴、Ｒ⁴’及びＲ⁴”はそれぞれ独立して、水素、１ないし８個の炭 素原子のアルキル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし８個の炭素原
子のアルキルオキシ、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし８個の炭素
原子群のヒドロキシアルキル、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし８
個の炭素原子群のヒドロキシアルキルオキシ、２ないし１２個の炭素原子のアシ
ル基及び２ないし１２個の炭素原子のアシルオキシ基から選択される。Ｒ⁴、Ｒ⁴ ’及びＲ⁴”がそれぞれ、独立して、水素及び、１ないし４個の炭素原子のアル キルから、そして特には、水素及びメチルから選択される場合が特に好ましい。

【００４２】 好ましい態様におけるＲ⁵及びＲ⁸はそれぞれ独立して、１ないし２４個の炭素
原子のヒドロカルビレン基である。より好ましくは、Ｒ⁵及びＲ⁸はそれぞれ独立
して、１ないし２４個の炭素原子のアルキレン（場合によっては鎖中にカルボニ
ル及び／又は酸素を含む可能性がある）、２ないし２４個の炭素原子のアルケニ
レン（場合によっては鎖中にカルボニル及び／又は酸素を含む可能性がある）並
びに、５ないし１２個の炭素原子のシクロアルキレン（場合によっては環中にカ
ルボニル及び／又は酸素を含む可能性がある）から選択される。更により好まし
くは、Ｒ⁵及びＲ⁸はそれぞれ独立して、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１
ないし２４個の炭素原子のアルキレン、そして特には、場合によっては鎖中に酸
素を含む２ないし１８個の炭素原子のアルキレンである。

【００４３】 好ましい態様におけるＲ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立して、１ないし５０個の炭素
原子のヒドロカルビル基及び、１ないし５０個の炭素原子の官能性ヒドロカルビ
ル基から選択され、ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷のうちの少なくとも１個（そして好まし
くは唯一）がこのような官能性ヒドロカルビル基である。官能性ヒドロカルビル
基の官能基の好ましい例として、ヒドロキシ、エポキシ−ＣＯＯＲ¹¹、−ＣＲ¹² ＝ＣＨ₂、−ＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＮＨ −Ｒ⁹、−ＮＨＲ¹¹、及びブロックイソシナート基を挙げることができる。より 好ましくは、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立して、それらの基の少なくとも１個が前
記のような官能性の基で置換されている、１ないし２４個の炭素原子のアルキル
基（場合によっては鎖中にカルボニル及び／又は１個以上の酸素原子を含む可能
性がある）、２ないし２４個の炭素原子のアルケニル（場合によっては鎖中にカ
ルボニル及び／又は１個以上の酸素原子を含む可能性がある）、５ないし１２個
の炭素原子のシクロアルキル基（場合によっては環中にカルボニル及び／又は１
個以上の酸素原子を含む可能性がある）、並びに７ないし２４個の炭素原子のア
ラルキル基から選択される。更により好ましくは、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ独立し
て、それらの少なくとも１個がヒドロキシル、−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＣＯ−ＣＲ^{1 2} ＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＮＨＲ¹¹及びブロックイソシナート基 により置換されている、１ないし２４個の炭素原子のアルキル基（場合によって
は鎖中にカルボニル及び／又は１個以上の酸素原子を含む可能性がある）及び、
７ないし２４個の炭素原子のアラルキル基から選択される。

【００４４】 もう一種の好ましい態様におけるＲ⁶及びＲ⁷は一緒になって、３ないし２４個
の炭素原子をもつ官能性ヒドロカルビレン基、３ないし２４個の炭素原子をもつ
不飽和ヒドロカルビレン基及び、３ないし２４個の炭素原子をもつ活性化不飽和
ヒドロカルビレン基から選択される基を形成する。より好ましくは、Ｒ⁶及びＲ⁷ は一緒になって、４ないし１４個の炭素原子をもつ不飽和ヒドロカルビレン基及
び、４ないし１４個の炭素原子をもつ活性化不飽和ヒドロカルビレン基から選択
される基を形成する。窒素と組み合わせた、一緒のＲ⁶及びＲ⁷の具体的な例とし
て、マレイミド、シトラコンイミド、イタコンイミド及びマレイミドのジエンと
のジールス−アルダーアダクトを挙げることができる。

【００４５】 好ましい態様において、Ｒ⁹は、水素、１ないし５０個の炭素原子のヒドロカ ルビル基及び、１ないし５０個の炭素原子の官能性ヒドロカルビル基から選択さ
れる。より好ましくは、Ｒ⁹は、水素、１ないし２４個の炭素原子のアルキル（ 場合によっては、ヒドキシルにより置換され、そして／又は鎖中にカルボニル、
酸素及び／又は窒素を含む可能性がある）、２ないし２４個の炭素原子のアルケ
ニル（場合によってはヒドキシルにより置換され、そして／又は鎖中にカルボニ
ル、酸素及び／又は窒素を含む可能性がある）、５ないし１２個の炭素原子のシ
クロアルキル（場合によってはヒドキシルにより置換され、そして／又は環中に
カルボニル、酸素及び／又は窒素を含む可能性がある）、並びに７ないし２４個
の炭素原子のアラルキル（場合によっては、ヒドキシル、−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂又は −ＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂で置換される可能性がある）から選択される。更により 好ましくは、Ｒ⁹は水素、場合によっては鎖中に酸素原子を含む１ないし２４個 の炭素原子のアルキル、及び、場合によっては、ヒドキシル、−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂ 又は−ＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂で置換される可能性がある、７ないし２４個の炭素 原子のアラルキルから選択される。Ｒ⁹が水素、１ないし１２個の炭素原子のア ルキル及び、場合によっては−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂で置換されている７ないし２４個 の炭素原子のアラルキルから選択される場合に特に好ましい。

【００４６】 好ましい態様におけるＲ¹⁰は、水素又は、場合によっては鎖中に酸素を含む可
能性がある１ないし２４個の炭素原子のアルキル、そしてより好ましくは水素で
ある。

【００４７】 好ましい態様におけるＲ¹¹は水素及び、場合によってはヒドキシル又は、１な
いし４個の炭素原子のアルコキシにより置換され、そして／又は鎖中に１個以上
の酸素及び／又は窒素原子を含む可能性がある１ないし２４個の炭素原子のヒド
ロカルビルから選択される。より好ましくは、Ｒ¹¹は水素及び、場合によっては
ヒドキシル又は、１ないし４個の炭素原子のアルコキシにより置換されている可
能性がある、１ないし２４個の炭素原子のヒドロカルビルから選択される。

【００４８】 好ましい態様におけるＲ¹²は、水素及び、１ないし４個の炭素原子のアルキル
から選択される。より好ましくは、Ｒ¹²は水素及びメチル基から選択される。

【００４９】 好ましい態様におけるＲ¹³は、水素、１ないし８個の炭素原子のヒドロカルビ
ル基、又はフェニルから選択される。より好ましくは、Ｒ¹³は水素又はメチルで
ある。

【００５０】 更に好ましい態様は、前記のパラメーターのあらゆる組み合わせ物を含む可能
性がある。

【００５１】 一般式（Ｉ）のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの特に好ましい態様
は、次の構造（ＶII）、（ＶIII）及び（ＩＸ）

【００５２】

【化２９】

【００５３】 により表される。

【００５４】 一般式（II）のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの特に好ましい態様
は次の構造（Ｘ）、（ＸＩ）及び（ＸII）

【００５５】

【化３０】

【００５６】 により表される。

【００５７】 一般式（III）のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの特に好ましい態 様は、次の構造（ＸIII）

【００５８】

【化３１】

【００５９】 により表される。

【００６０】 一般式（Ｖ）の基の、特に好ましい態様は、下記

【００６１】

【化３２】

【００６２】

【化３３】

【００６３】 ［式中、ｎは１〜２４（好ましくは１〜１８、そして特には１〜８）であり、ｎ
１は０〜２３（好ましくは、０ないし１７）であり、ｎ２は１〜２４（好ましく
は、１〜１０）であり、そしてｎ３は１〜２４（好ましくは、１ないし８）であ
る］ を含む。

【００６４】 一般式（ＶＩ）の基の、特に好ましい態様は、下記

【００６５】

【化３４】

【００６６】 ［式中、ｎ及びｎ１は前記に定義されたものである］ を含む。

【００６７】 （調製法） 本発明のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジ
ンは、米国特許第３２４４７０８号及び欧州特許公開第０４３４６０８号のよう
な数々の前記に取り込まれた引用文献に記載の方法の類似物により、４−ヒドロ
キシ前駆体が適切に官能化される複数段階の工程により調製することができる。

【００６８】 アミドの官能性トリアジン化合物の好ましい調製法においては、少なくとも１
個（そして好ましくはすべての）Ｒ基が水素であることを除いて、式（Ｉ）、（
II）又は（III）の対応する前駆化合物を、第１段階において、ハロアセタート （例えば、クロロ酢酸エチル）と反応させて、アセタートの官能性中間体を調製
し、次いでそれを適当な第二級アミンと反応させて、所望のアミドの官能性の最
終生成物を調製する。

【００６９】 ハロアセタートとの前駆化合物の反応は、当業者に既知の適切なアシル化条件
下で実施することができる。その反応は好ましくは、アセトニトリル、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン及び、トルエン及びキシレンのような芳香族炭化水
素のような不活性溶媒の存在下で実施される。反応はまた好ましくは、ヨウ化ナ
トリウムもしくはカリウムのようなアルカリ金属ヨウ化物のような触媒の存在下
で実施される。好ましくは、アルカリ金属水酸化物（水酸化ナトリウムもしくは
カリウム）、アルカリ金属炭酸塩また重炭酸塩、又は第三級アミン（トリエチル
アミン）のような塩基もまた存在する。反応温度は出発成分に応じて広範に変動
する可能性があるが、２−ヒドロキシル基の望ましくない反応を回避するために
は、１００℃以下の温度が好ましい。

【００７０】 生成するアセタートの官能性中間体の、第二級アミンとの反応は好ましくは、
当業者に既知の適切なエステル交換反応／アミド化条件下で実施される。好まし
くは、その反応は前記の溶媒の存在下で、そして更にエステル交換反応／アミド
化触媒の存在下で実施される。適切なエステル交換反応／アミド化触媒の例は、
テトラ−ｉ−プロピルチタナート（ＴＹＺＯＲ^(R)ＴＰＴ）（チタン（ＩＶ）イ ソプロキシド）、テトラブチルチタナート（ＴＹＺＯＲ^(R)ＴＢＴ）（チタン（ ＩＶ）ブトキシド）のようなチタン酸塩、アセト酢酸のカルシウム及びマグネシ
ウム塩のようなβ−ケトエステル及びβ−ジケトンのアルカリ及びアルカリ土類
塩、ナトリウム、カリウム、カルシウム及びマグネシウムのようなアルカリ及び
アルカリ土類金属のアルコキシド及びオキシド、４−ジメチルアミノピリジンの
ような第三級アミン、及び、場合によっては、不活性支持体上に支持される可能
性がある、Ｈ₂ＳＯ₄、ＨＣｌ及びｐ−トルエンスルホン酸のような強力なプロト
ン酸、並びに、酢酸亜鉛、ニッケル、銅又はコバルトのような遷移金属塩を含む
。反応は好ましくは、揮発性アルコールの副生物を除去しながら、還流条件下で
実施される。

【００７１】 本発明に拘るアミドの官能性化合物を調製するためのもう１種類の好ましい方
法においては、前記の前駆化合物（Ｒ基がＨである）は第１段階で、ヒドロキシ
アルキルハロゲン化物とともに反応させて、（当業者に周知の条件下で）ヒドロ
キシアルキル官能性中間体を調製し、次いでそれをハロアセタート及び前記のよ
うな第二級アミンと反応させることができる。

【００７２】 もう１種類の好ましい方法は、前記の方法の変法であって、前記の前駆化合物
を前記の官能化試薬の前反応物と反応させ（反応の順序を変更する）、例えば、
ハロアセタート及び第二級アミンの前反応物を調製し、次いでこの前反応物を更
に前駆化合物と反応させる。

【００７３】 本発明に拘るカルバメートの官能性化合物もまた好ましくは、前記のヒドロキ
シアルキル官能性中間体を、１−（２−イソシアナトイソプロピル）−３−イソ
プロペニルベンゼン（「ｍ−ＴＭＩ」）のようなイソシアナート官能性化合物、
又は、メチルカルバメート（カルバミル交換反応）のようなブロックトイソシア
ナート官能性化合物と反応させることにより調製される。この反応は好ましくは
、キシレンのような不活性溶媒、及び更に周知のウレタン塩基又は有機金属触媒
の存在下で実施される。

【００７４】 生成するアミド及びカルバメートの官能性化合物は所望の場合はそれに応じて
更に官能化することができる。例えば、アミドの官能性トリアジン化合物の調製
において、第二級アミンとしてのヒドロキシアルキルアミンの使用はヒドロキシ
アルキル官能性アミドをもたらす。ヒドロキシル基は例えば、（メタ）アクリル
酸のような不飽和酸、塩化アリルのようなハロ化合物、（メタ）アクリル酸グリ
シジル又はアリルグリシヂルエーテルのようなエポキシ官能性化合物、酸化エチ
レンもしくはプロピレンのような酸化アルキレン、及び／又はｍ−ＴＭＩのよう
なイソシアナート官能性化合物と更に反応させて、分子にその他又は追加の官能
基を与える可能性がある。

【００７５】 具体的な好ましい調製法を本明細書に付記の実施例中に詳述される。

【００７６】 （トリスアリール−１，３，５−トリアジンの使用法） 前記のように、本発明の、新規のアミド及びカルバメート含有トリスアリール
−１，３，５−トリアジンは、例えば種々のポリマー（架橋及び熱可塑性の両方
）、写真材料及び、織物材料のための染料溶液を含む広範な材料を安定化させる
ための紫外線吸収剤として、並びに紫外線遮蔽剤（日焼け止め剤のような）中に
おいて特に有用である。本発明の、新規のアミド又はカルバメート含有トリスア
リール−１，３，５−トリアジンは、被膜又は溶液のような光線安定化組成物中
の一成分として、あるいは、日焼け止め組成物のようなＵＶ遮蔽組成物中の一成
分として、例えば、物理的混合又は、場合によっては材料に対する（具体的には
ポリマーに対する）化学結合によるブレンドを含む、様々な通常の方法の１種で
、このような材料中に取り込まれることができる。

【００７７】 本発明の一態様において、本発明の、アミド又はカルバメート含有トリスアリ
ール−１，３，５−トリアジンは、現在請求された化合物を、そのような材料、
特に有機ポリマー中に、化学的又は物理的に取り込むことにより、紫外線による
分解を受ける材料を安定化させるために使用することができる。安定化すること
ができるポリマーの例は、次のものを含むが、それらに限定はされない。 １． エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセ
ン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエン、エチリデンを含むがそれらに限定はされない、モノオレフィン及び
ジオレフィン並びに、シクロペンテン及びノルボルネンのようなシクロオレフィ
ン、例えば、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量のポリエチ
レン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−
ＵＨＭＷ）、中密度のポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及び分枝低密度ポリエチレン（Ｂ
ＬＤＰＥ）のようなポリエチレン（場合によっては、架橋することができる）の
ホモ−及びコポリマー。 ２． １種類以上のモノオレフィン及び／又はジオレフィンの、一酸化炭素及び
／又は、限られたアクリル酸及びメタクリル酸、アクリラート及びメタクリラー
ト、アクリルアミド、アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル（エチレン／酢
酸ビニルコポリマーのような）、ビニルハロゲン化物、ビニリデンハロゲン化物
、マレイン酸無水物並びに、アリルアルコール、アリルアミンアリルグリシジル
エーテル及びそれらの誘導体のようなアリルモノマーを含む、その他のビニルモ
ノマーとのコポリマー。 ３． それらの水素化誘導体及びポリアルキレンの混合物及びデンプンを含む炭
化水素樹脂（Ｃ₅〜Ｃ₉のような）。 ４． スチレン、ｐ−メチルスチレン及びα−メチルスチレンのようなスチレン
のホモ−及びコポリマー。 ５． １種類以上のスチレンの、オレフィン及びジオレフィン（例えば、エチレ
ン、イソプレン及び／又はブタジエン）、アクリル酸及びメタクリル酸、アクリ
ラート及びメタクリラート、アクリルアミド、アクリロニトリル、酢酸ビニル（
エチレン／酢酸ビニルコポリマーのような）、ビニルハロゲン化物、ビニリデン
ハロゲン化物、無水マレイン酸並びに、アリルアルコール、アリルアミンアリル
グリシジルエーテル及びそれらの誘導体のようなアリル化合物、のようなその他
のビニルモノマー、とのコポリマー。 ６． ポリブタジエン、ポリブタジエン／スチレン・コポリマー及びポリブタジ
エン／アクリロニトリル・コポリマー上のスチレン、ポリブタジエン上のスチレ
ン（又はα−メチルスチレン）及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル
）、ポリブタジエン上のスチレン及び無水マレイン酸、ポリブタジエン上のアク
リロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミド、エチレン／プロピレン／ジエ
ン・コポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、アクリル酸もしくはメタク
リル酸ポリアルキル上のスチレン及びアクリロニトリル、並びに、アクリラート
／ブタジエン・コポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、のグラアフトコ
ポリマー。 ７． ポリクロロプレン、塩化ゴム、塩化及び臭化イソブチレン／イソプレン・
コポリマー、塩化又はスルホ塩化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンポリマー及びコポリマー、並びに、塩化ビニル、
塩化ビニリデン、フッ化ビニル及び／又はフッ化ビニリデン及びその他のビニル
モノマーのようなハロゲン含有ビニル化合物のポリマー及びコポリマー、のよう
なハロゲン含有ポリマー。 ８． アクリル酸、メタクリル酸、アクリラート、メタクリラート、アクリルア
ミド及びアクリロニトリルのような、α，β−不飽和酸及びそれらの誘導体から
誘導されたホモ−及びコポリマー。 ９． （８）で挙げられたモノマーとの、オレフィン及びジオレフィン（例えば
、ブタジエン）、スチレン、ビニルハロゲン化物、無水マレイン酸及び、アリル
アルコール、アリルアミン、アリルグリシジルエーテル及びそれらの誘導体のよ
うなアリルモノマー、のようなその他の不飽和モノマーとのコポリマー。 １０． ビニルアルコール、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニル、安息香酸ビニル
、マレイン酸ビニル、ビニルブチラール、アリルアルコール、アリルアミン、ア
リルグリシジルエーテル、フタル酸アリル及びアリルメラミンのような、不飽和
アルコール及びアミン又はアシル誘導体又はそれらのアセタールから誘導された
ホモ−及びコポリマー、並びに前記のその他のエチレン性不飽和モノマーとの、
これらのモノマーのコポリマー。 １１． アルキレングリコール及びアルキレンオキシドのような環式エーテルの
ホモ−及びコポリマー、並びにビスグリシジルエーテルとのコポリマー。 １２． ポリオキシメチレン及び、コモノマーとしてエチレンオキシドを含むポ
リオキシメチレンのようなポリアセタール、並びに熱可塑性ポリウレタン、アク
リラート及び／又はＭＢＳで誘導されたポリオキシメチレン。 １３． ポリフェニレンオキシド及びスルフィド。 １４． 一方で多価アルコール、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアクリル系
誘導体及び／又はポリブタジエンのようなヒドロキシ−官能性成分及び、他方で
脂肪族及び／又は芳香族イソシアナートから誘導されるポリウレタン、並びにそ
れらの前駆体。 １５． ジアミン、ジカルボン酸及び／又はアミノカルボン酸又は、ポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド６／９
、ポリアミド６／１２、ポリアミド４／６、ポリアミド１２／１２、ポリアミド
１１及びポリアミド１２のような対応するラクタムから誘導されるポリアミド及
びコポリアミド、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発する芳香族ポリ
アミド、ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から
、そして変性剤としてエラストマーを伴うか伴わないで調製されるポリアミド、
例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタラミド又はポリ−
ｍ−フェニレンイソフタラミド、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマー、化学結合又はグラフトエラストマー、又は、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエー
テルとの前記のポリアミドのブロックコポリマー、並びに工程中に縮合されたポ
リアミド（ＲＩＭポリアミド系）。 １６． ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポ
リエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。 １７． テレフタル酸ポリエチレン、テレフタル酸ポリブチレン、テレフタル酸
ポリ−１，４−ジメチルシクロヘキサン及びポリヒドロキシベンゾアートのよう
な、ジカルボン酸、ジオール及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラク
トンから誘導されるポリエステル、並びにヒドロキシル端末エーテルから誘導さ
れるブロックコポリエーテルエステル、並びに更に、ポリカーボナート又はＭＢ
Ｓで変性されたポリエステル。 １８． ポリカーボナート及びポリエステルカーボナート。 １９． ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。 ２０． フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及び
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂のような、アルデヒド縮合樹脂から誘導される
架橋ポリマー。 ２１． 乾性（drying）及び非乾性アルキド樹脂。 ２２． 多価アルコール及び、架橋剤としてのビニル化合物との飽和及び不飽和
ジカルボン酸のコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂及び更に
、それらのハロゲン含有誘導体。 ２３． エポキシアクリラート、ヒドロキシアクリラート、イソシアナトアクリ
ラート、ウレタンアクリラート又はポリエステルアクリラートのような置換アク
リラートから誘導される架橋性アクリル酸樹脂。 ２４． メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、カルバ
マート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアク
リラート樹脂。 ２５． 無水物又はアミンのような通常の硬化剤で架橋される、ビスフェノール
Ａ及びビスフェノールＦのような脂肪族、環式脂肪族、複素環式及び／又は芳香
族のグリシジル化合物から誘導される架橋エポキシ樹脂。 ２６． セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー及び、酢酸セルロー
ス、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース又は、メチルセルロースのよう
なセルロースエーテルを含むそれらの化学的に変性された類似の誘導体、並びに
ロジン及びそれらの誘導体。 ２７． ポリシロキサン。 ２８． アクリラート及びメタクリラート、マレアート及びアセトアセタートの
ような活性化不飽和及び／又はメチレン化合物とのアミン又はブロックアミン（
例えば、ケトイミン）のマイケル（Ｍｉｃｈａｅｌ）付加ポリマー。 ２９． ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶ
Ａ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリラート、ＰＯＭ／熱
可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ポリウレタン、ＰＯＭ／アクリラート、ＰＯＭ／
ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰ
Ｅ、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ
、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢ
Ｔ／ＰＥＴ／ＰＣ等のような前記のいずれかの混合物又はブレンド。 ３０． 不飽和アクリル酸ポリアセトアセタート樹脂とあるいは、側基の不飽和
基及びアクリル化メラミンを含むウレタンアクリラート、ポリエーテルアクリラ
ート、ビニルもしくはアクリルコポリマーを含む不飽和アクリル樹脂と組み合わ
せたポリケトイミン。 ３１． エチレンの不飽和モノマー又はオリゴマー及びポリ不飽和脂肪族オリゴ
マーを含む放射線硬化性組成物。 ３２． エポキシ官能性の共エーテル化された高度の固体のメラミン樹脂により
架橋された光線安定のエポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。

【００７８】 安定化させることができるその他の材料は例えば下記を含む。 ３３． 鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス又は、合成エステルに基づい
た油、脂肪又はワックス（例えば、フタル酸エステル、アジピン酸エステル、リ
ン酸エステル又はトリメリチン酸エステル）を含む化合物の混合物並びに更に、
あらゆる比率の、鉱油との合成エステルの混合物の可能性がある、天然に存在す
る及び合成の有機材料。 ３４． 天然ラテックス又は、カルボキシル化スチレン／ブタジエン・コポリマ
ーの格子のような、天然又は合成ゴムの水性エマルション。 ３５． アゾ染料（ジアゾ、トリアゾ及びポリアゾ）、アントラキノン、ベンゾ
ジフラノン、多環式芳香族カルボニル染料、インジゴイド染料、ポリメチン、ス
チリル染料、ジ−及びトリアリールカルボニウム染料、フタロシアニン、キノフ
タロン、硫黄染料、ニトロ及びニトロソ染料、スチルベン染料、ホルマザン染料
、キナクリドン、カルバゾール及びペリレンテトラカルボン酸ジイミドのような
有機染料。 ３６． 抗酸化剤、保存剤、脂質、溶媒、界面活性剤、着色剤、制汗剤、皮膚の
コンディショナー、加湿剤等のような合成物質を含んでなる、皮膚のローション
、コラーゲンクリーム、日焼け止め剤、顔面メークアップ製品、等のような化粧
品製品、並びに、コラーゲン、蛋白質、ミンク油、オリーブ油、ココナツ油、カ
ルナバワックス、蜜蝋、ラノリン、ココアバター、キサンタンゴム、アロエ、等
のような天然産物。 ３７． 例えば、新聞用紙、厚紙、ポスター、包装物、ラベル、文具、書籍及び
雑誌用紙、密着タイプ用紙（ｂｏｎｄ ｔｙｐｉｎｇ ｐａｐｅｒ）、多目的及
び事務用紙、コンピューター用紙、ゼログラフ用紙、レーザー及びインク−ジェ
ット印刷用紙、オフセット用紙、紙幣用紙、等における使用のためのセルロース
に基づいた紙の調製物。 ３８． 写真のフィルム用紙。 ３９． インク。

【００７９】 前記のように、本発明のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３
，５−トリアジンの１つの具体的な利点は、それらが、ポリマーのような基材に
化学的に結合されることができ、それにより例えば、基材からの又は基材表面か
ら遠くへの、これらのＵＶ吸収剤の移動を著しく減少させる点である。本発明の
トリアジンの結合機序は、例えば側基のビニル又はヒドロキシル基によるアミド
又はカルバメート基に付いた官能基と、ポリマーのような「ホスト」の基材との
間の結合（化学結合及び／又は共有結合）の形成、を伴う。

【００８０】 本発明のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの取り込みは、以前に引用
された米国特許第３４２３３６０号及び同第５１８９０８４号に開示された方法
で、適切な官能基を担持するポリマーとの反応による共重合、共重付加、共重縮
合により、又はグラフトによりもたらすことができる。

【００８１】 本発明のトリスアリール−１，３，５−トリアジンの結合は、重合又は共重合
により起こることができる。側基のビニル基を含んでなる本発明の新規のトリア
ジンの場合には、少なくとも１個のビニルモノマー、例えば（メト）アクリル酸
、アクリル酸メチルのような（メト）アクリル酸のエステル、（メト）アクリル
酸のアミド、ヒドロキシエチルアクリラート、オレフィン、塩化ビニル、スチレ
ン、ブタジエン、イソプレン及びアクリロニトリルとの重合又は共重合を実施し
て、ポリマーの背骨中にビニル基を取り込んでいるホモポリマー又はコポリマー
を形成することができる。重合又は共重合は重合技術分野の専門家に周知のよう
に、アニオン及びカチオンタイプの遊離基のような開始剤により、又は、ＵＶ、
電子ビーム、ｘ−線及び、Ｃｏ⁶⁰光源からのガンマ線のような化学線により開始
させることができる。重合又は共重合は重合技術分野の専門家に周知のように、
溶液、エマルション、分散物、溶融物中で、又は固体状態で実施することができ
る。

【００８２】 更に、式（Ｉ）、（II）又は（III）の本発明の、現在請求された、アミド又 はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジンの結合は、共重付
加又は共重縮合によりもたらすことができる。このような取り込みは、当業者に
既知の方法により、付加ポリマーもしくはコポリマーの合成中の付加により、又
は縮合ポリマーもしくはコポリマーの合成中の縮合により実施することができる
。例えば、適切な官能基を含む式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物は、その 僅か数例を挙げると、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂
、メラミン樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリカーボナ
ート、ポリシロキサン、ポリアセタール及びポリ無水物中に取り込むことができ
る。 更に、式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物はモノマー成分に結合させ て、次に、例えば、前記の遊離基開始付加又は共重縮合法により、ポリマーもし
くはコポリマーに取り込ませることができる。類似の方法は例えば、その後に縮
合重合により、ポリウレタン及びポリエステル中に取り込んで、前記のポリマー
にＵＶ安定化特性を与える、ベンゾトリアゾール及びベンゾフェノン安定剤のジ
オール前駆体への結合に対する、米国特許第５４５９２２２号（全体を示すよう
に、すべての目的のために本明細書中に引用することにより取り込まれている）
に開示されている。

【００８３】 代替的には、本発明のトリスアリール−１，３，５−トリアジンはまた、適切
な官能基を担持するオリゴマー及び／又はポリマーとの反応によりポリマーに結
合させることができる。例えば、ビニル側基を含んでなる少なくとも１個のトリ
アジン化合物を、場合によっては少なくとも１個のその他のビニルモノマー又は
、ビニル基を含んでなる化合物とともに不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリブ
タジエンオリゴマー又は不飽和ゴムに添加させて、その後に化学線により又は遊
離基の触媒により硬化させることができる。あるいは、ヒドロキシル又はアミド
のような末端の官能基を含んでなる少なくとも１個のトリアジン化合物を、当業
者に周知の方法に類似の方法により、主鎖中の又は側鎖としてのどちらかの、反
応性末端基をもつ、ポリエステル、ポリウレタン及びポリジオールのようなポリ
マー及び／又はオリゴマー、一部加水分解されたポリビニルアセタート、エポキ
シ樹脂、ポリシロキサン及び無水マレイン酸を含んでなるポリマー、と反応させ
ることができる。

【００８４】 グラフト化は、式（Ｉ）、（II）又は（III）の、現在請求されたアミド又は カルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物の、ポリマー
及び／又はオリゴマーへの結合の更にもう１種類の方法である。グラフト化は、
例えば、側基のビニル基を含んでなる本発明の新規のトリアジンが使用される時
に、重合のための、前記で考察された種類の開始剤又は化学線により、溶液、溶
融物又は固体状態で実施することができる。このようなアミド又はカルバメート
含有トリスアリール−１，３，５−トリアジンは、飽和ポリマー、例えば、ポリ
エチレン、ポリプロピレン及びポリ（エチレン−ビニルアセタート）のようなポ
リオレフィン及びそれらのコポリマーに、あるいは、不飽和基、例えばポリブタ
ジエン、ポリイソプレン、エチレン−プロピレン−（ジエンモノマー）ターポリ
マー及びポリスチレン及びそのコポリマーを含んでなるポリマーに、グラフトさ
せることができる。

【００８５】 本発明の、アミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリア
ジンは、安定化される物質及び具体的な用途のような事項に左右されるような用
途において広範に変動する量で使用することができる。しかし、有機ポリマーの
ような材料に対する安定化添加剤として使用される場合は、本発明のトリスアリ
ール−１，３，５−トリアジンは具体的には、安定化される材料の重量に基づい
て、約０．０１ないし約２０重量％、好ましくは約０．１ないし約１０重量％、
そして最も好ましくは、約０．１ないし約５重量％の量で使用される。日焼け止
め組成物のような遮蔽用の用途においては、トリアジンは、遮蔽剤の総重量に基
づくことを除いて、同様の相対的な量で使用される。

【００８６】 本発明の新規の安定剤はまた、多数の前記に取り込まれた引用文献に示された
ように、例えば熱可塑性ポリマーの安定化における非結合性能において使用する
ことができる。好ましい熱可塑性ポリマーの例は、主鎖に複素原子を含んでなる
ポリオレフィン及びポリマーである。好ましいポリマーは更に、主鎖に窒素、酸
素及び／又は硫黄、特に窒素又は酸素を含んでなる熱可塑性ポリマーである。更
に興味深いものは、その中のポリマーがポリオレフィン、例えばポリエチレン又
はポリプロピレンである組成物である。

【００８７】 熱可塑性ポリマー中への取り込みは、当該技術分野で通常の方法により、新規
のアミド又はカルバメート含有トリアジン化合物及びあらゆる更なる添加剤の添
加により実施することができる。取り込みは好都合には、成形の前又はその期間
中に、溶媒のその後の蒸発を伴うか又は伴わずに、例えば、ポリマーの溶融物又
は溶液に微粉砕成分を混合することにより、又は安定剤を添加することにより、
あるいは、溶解又は分散された化合物をポリマーに適用することにより実施する
ことができる。エラストマーもまた格子として安定剤させることができる。

【００８８】 新規の混合物はまた、例えば、ポリマーの、約２．５ないし約２５重量％、好
ましくは約５ないし約２０重量％の濃度の、これらの化合物を含んでなる、マス
ターバッチの形態で、安定化されるポリマーに添加することができる。

【００８９】 新規の混合物は、好都合には、例えば（ａ）エマルション又は分散物（例えば
格子又はエマルションポリマーに対する）として、（ｂ）追加成分又はポリマー
混合物の混合中の乾性（drying）ミックスとして、（ｃ）加工機器への直接添加
により（例えば、押し出し機、内部ミキサー、等）、又は（ｄ）溶液又は溶融物
として、を含む当該技術分野で通常使用されるものを含むあらゆる数の方法によ
りポリマー材料中に取り込むことができる。

【００９０】 このように得られた安定化ポリマー組成物を、あらゆる数の通常の方法、例え
ば熱圧、紡糸、押し出し、回転成形又は射出成形により、成形製品、例えば繊維
、フィルム、テープ、シート、サンドイッチパネル、コンテナ、パイプ及びその
他のプロファイルに転化させることができる。従って本発明は更に、成形製品の
生産のための本発明に拘るポリマー組成物の使用法に関する。

【００９１】 それらの最終的目的用途に応じて、本発明の、アミド又はカルバメート含有ト
リスアリール−１，３，５−トリアジンは、ＵＶ安定化技術分野で通常使用され
る数々の添加剤と組み合わせることができる。このような添加剤の例は、次のも
のを含むがそれらに限定はされない。 ａ． 抗酸化剤 （ｉ） ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール
、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２
，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−メトキシメチルフェノールのようなアルキル化モノフェノール、２，６−ジ−
ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルウンデク
−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルヘプタデク−１
−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルトリデク−１−イル
）フェノールのような直線状又は側鎖に分枝したノニルフェノール、並びにそれ
らの混合物。 （ii） ２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２
，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオ
メチル−６−エチルフェノール及び２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノールのような、アルキルチオメチルフェノール。 （iii） ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５− ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノ
ン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
アニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ステ
アリン酸３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、及びアジピ
ン酸ビス（３、５ージ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）のような
ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン。 （iv） α−トコフェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノール、δ−
トコフェノール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）のようなトコフェロール。 （ｖ） ２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）
、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−
ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅ
ｃ−アミルフェノール）、及び４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）ジスルフィド、のようなヒドロキシル化チオジフェニルエーテル
。（ｖｉ） ２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６（α−メチルシクロヘキシル
）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフ
ェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２
’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−
エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２
’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール）、２
，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）
、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシル
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル
−４’−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、テレフタル酸ビス
［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］、１，１−ビス（３，５−ジメ
チル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、及び１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ペンタンのようなアルキリデンビスフェノール。 （ｖii） ３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒド
ロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
ベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタラート、ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、及びイソオ
クチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトア
セタートのようなＯ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物。 （ｖiii） ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル− ２−ヒドロキシベンジル）マロナート、ジオクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロナート、ジドデシルメルカ
プトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）マロナート、及びビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）マロナート、のようなマロン酸ヒドロキシベンジラート。 （ｉｘ） １，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチル
ベンゼン、及び２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール、のような芳香族ヒドロキシベンジル化合物。 （ｘ） ２，４−ビス（オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメル
カプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリア
ジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、１，３，５−トリ
ス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソ
シアヌラート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン、及び１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘ
キシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、のようなトリアジン化合
物。（ｘｉ） ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホナート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホナート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホナートのようなベンジルホスホナート
、及び３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモ
ノエチルエステルのカルシウム塩。 （ｘii） ４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニド、及びオ
クチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバ
マート、のようなアシルアミノフェノール。 （ｘiii） メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、 オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチ
レングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチエレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン及び４−
ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．
２］オクタン、のような一価又は多価アルコールとのβ−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル。 （ｘｉｖ） メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、
オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチ
レングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタ
エリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン及び４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２
］オクタン、のような一価又は多価アルコールとのβ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステル。 （ｘｖ） メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−
プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（
ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）−
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン及び４−ヒドロキシメチル−１−ホ
スファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、のような一
価又は多価アルコールとのβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸のエステル。 （ｘｖｉ） メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、のような一価
又は多価アルコールとの３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸のエステル。 （ｘｖii） Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジア
ミン、及びＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジンのような、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド。 （ｘｖiii） アスコルビン酸（ビタミンＣ）。 （ｘｉｘ） Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプ
チル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホナモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェ
ニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミ
ン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、ｐ，ｐ’−ジ
−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンのようなオクチル化ジフェニルアミン、
４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノ
イルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノ
イルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノフ
ェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチ
ルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ
−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］
アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及び
ジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物
、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアル
キル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピ
ル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ
−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４
Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒ
ｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブト−２−エン、Ｎ，
Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）ヘキサメチレン
ジアミン、セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル
）、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、及び２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−オールのようなアミンの抗酸化剤。 ｂ． ＵＶ−吸収剤及び光線安定剤 （ｉ） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール
、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ
−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒ
ドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α、α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベ
ンゾトリアゾールと、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾールと、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロ
キシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベン
ゾトリアゾールと、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾールと、２−（３
’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボ
ニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾールと、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル
−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル）−２’−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾールと、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロ
キシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び、２−（３’−ｔｅｒｔ
−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチ
ル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、２，２−メチレンビス［４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノ
ール］、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチ
ル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコー
ル３００とのエステル交換反応生成物、並びに［Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ−ＣＯＯ（ＣＨ₂ ）₃］₂（ここで、Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）、のような２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール。 （ii） ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ
、４−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキ
シ、４，２’４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ４，４’−ジメトキシ
誘導体。 （iii） サリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル、サリチル酸フェニル、 サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシ
ル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、及
び３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−４，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、のような置換及び非置換安息香酸のエステル
。（ｉｖ） α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シアノ−
β，β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチ
ル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシケイ
皮酸メチル、及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチル
インドリン、のようなアクリラート。 （ｖ） ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエ
タノールアミンのような追加の配位子を伴うか又は伴わない、１：１又は１：２
の錯体を含む、２，２’−チオ−ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノール］のニッケル錯体、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、
４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸のメチルも
しくはエチルエステルを含むモノアルキルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムを含むケトキシムのニッケル錯体
、及び追加の配位子を伴うか又は伴わない、１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体、のようなニッケル化合物。 （ｖｉ） セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、
セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、
セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イ
ル）ｎ−ブチル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロナ
ート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジン及びコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミン及び４−ｔｅｒｔ
−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、ニト
リロトリ酢酸トリス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）１，２，３
，４−ブタンテトラカルボキシラート、１，１’−（１，２−エタンジイル）ビ
ス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ジル）マロナート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３
，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク酸ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ’
−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレン
ジアミン及び４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮
合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジン及び１，２−ビス（３−アミ
ノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチ
ルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリ
アジン及び１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−ア
セチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１−エタノイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘ
キサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）ヘキサメチレンジアミン及び４−シクロヘキシルアミノ−２，６
−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロ
ピルアミノ）エタン、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン及び４
−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．
Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）の縮合物、２−ウンデシル−７，７，９，
９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］
デカン、オキソ−ピペラジニル−トリアジン又はいわゆるＰＩＰ−Ｔ ＨＡＬＳ
，例えば、ＧＯＯＤＲＩＴＥ^(R)３０３４、３１５０及び３１５９及び米国特許 第５０７１９８１号に開示された類似の物質、ＳＡＮＤＵＶＯＲ^(R)ＰＲ−３１ 及びＰＲ−３２（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．）及び英国特許公開第２２６９
８１９号に開示の類似物質のような光線結合性ＨＡＬＳ、並びに７，７，９，９
−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オ
キソスピロ［４．５］デカン及びエピクロロヒドリンの反応生成物、のような、
立体妨害アミン類並びにそれらのＮ誘導体（例えば、Ｎ−アルキル、Ｎ−ヒドロ
キシ、Ｎ−アルコキシ及びＮ−アシル）。概括的には更に、その全体を示すよう
に引用することにより本明細書中に取り込まれている（以前には取り込まれでい
ない程度に）米国特許第４６１９９５６号、同第５１０６８９１号、英国特許公
開第２２６９８１９号、欧州特許公開第０３０９４００号、同第０３０９４０１
号、同第０３０９４０２号、及び同第０４３４６０８号を参照されたい。 （ｖii） ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオ
キサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサ
ニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサ
ニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメ
チルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’
−エチルオキサニリド及び、２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキサニリドとのその混合物、並びにｏ−及びｐ−メトキシ二置換オキ
サニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合物のよう
なオキサミド。 （ｖiii） ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２−ヒドロキシ−４−（混合イソ−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（
２，４−ジヒドロキシフェニエル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル
）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオ
キシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン
、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデ
シルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４
，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェ
ニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン
、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピル
オキシ）−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−［４−ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒド
ロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘ
キシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５
−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２
−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、及び２−（２
−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，
３，５−トリアジン、のような、前記に取り込まれた引用文献中で開示された２
−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。 （ｃ） Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ’−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリ
デン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、
セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラ
ジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、及びＮ，Ｎ’
−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド、のような金属奪活剤。 （ｄ） 亜リン酸トリフェニル、亜リン酸アルキルジフェニル、亜リン酸ジアル
キルフェニル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、亜
リン酸トリオクタデシル、二亜リン酸ジステアリルペンタエリスリトール、亜リ
ン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、二亜リン酸ジイソデシ
ルペンタエリスリトール、二亜リン酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ペンタエリスリトール、二亜リン酸ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール、二亜リン酸ビス（イソデシルオ
キシ）ペンタエリスリトール、二亜リン酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−６−メチルフェニル）ペンタエリスリトール、二亜リン酸ビス（２，４，６−
トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）ペンタエリスリトール、三亜リン酸トリ
ステアリルソルビトール、二亜ホスホン酸テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレン、６−イソオクチルオキシ−２，４
，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３
，２，−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、亜リン酸メチルビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェ
ニル）、及び亜リン酸エチルビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル
フェニル）、のような、亜リン酸エステル及び亜ホスホン酸エステル。 （ｅ） Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロ
キシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−
ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−
オクタデシルヒドロキシルアミン、及び、水素化獣脂の脂肪アミンから誘導され
たＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン、のようなヒドロキシルアミン。 （ｆ） Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−
アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニト
ロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル
−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタ
デシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシルニトロン、及び水素化獣脂脂肪アミンから調製されたＮ，Ｎ−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン、のようなニトロン。 （ｇ） チオジプロピン酸ジラウリル及びチオジプロピン酸ジステアリルのよう
なチオ相乗剤。 （ｈ） β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミ
リスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は、２−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオ
クタデシルジスルフィド、及びテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ン酸ペンタエリスリトールのような過酸化物スカベンジャー。 （ｉ） ヨウ素及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩及び、２価のマンガン
の塩のようなポリアミド安定剤。 （ｊ） メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシア
ヌラート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン
、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カ
ルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウ
ム、リシノール酸ナトリウム、及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸ア
ンチモン、及びピロカテコール酸スズのような塩基性共安定剤。 （ｋ） タルク及び金属酸化物（例えば酸化チタン又は酸化マグネシウム）及び
、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩及び硫酸塩のような無機物質
、モノ−又はポリカルボン酸及びそれらの塩、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム及び安息香酸ナトリウ
ムのような有機化合物、並びにイオン性コポリマー（「イオノマー」）のような
ポリマー化合物を含む核生成剤。 （ｌ） 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、炭素黒、黒鉛、木材粉末及
び、その他の天然産物からの粉末又は繊維、並びに合成繊維のような充填剤及び
強化剤。 （ｍ） 可塑化剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジーのための添加剤、触媒、
レベリング補助剤、光学的光沢剤、防炎剤、静電気防止剤及び発泡剤のようなそ
の他の添加剤。 （ｎ） 米国特許第４３２５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３
１２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、ドイツ特許公開第４３
１６６１１号、同第４３１６６２２号、同第４３１６８７６号、欧州特許公開第
０５８９８３９号及び同第０５９１１０２号に開示されたもの、３−［４−（２
−アセトキシ−エトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾ
フラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロ
イルオキシエトキシ）−フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス［
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エ
トキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジ
メチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、
３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、及び５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−（３，４−ジメチルフェニル）−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンのようなベ
ンゾフラノン及びインドリノン。

【００９２】 本発明の、新規のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−
トリアジンはまた、多層系に使用することができる。このような系においては、
約０．１ないし約２０重量％を含むポリマー組成物及び、好ましくは比較的高含
量、例えば約５〜１５重量％の新規の安定剤が、ほどんど又は全く紫外線安定剤
を含まないポリマーから製造された成形製品に薄いフィルムで（例えば、約５〜
５００μｍの厚さ、そして好ましくは約１０〜１００μｍの厚さ）で使用される
。このような組成物は、例えば米国特許第４９４８６６６号（その全体を説明さ
れたように、すべての目的のために本明細書中に引用することにより取り込まれ
ている）に記載されているものと同様な方法で同時押し出しにより基礎構造の成
形と同時に適用することができる。代替的には、例えばフィルムによる積層によ
り、又は溶液による塗布により、すでに形成された基礎構造に適用することもで
きる。完成製品の外層又は複数の外層は製品の内側をＵＶ光線から遮蔽するＵＶ
フィルターの機能をもつ。外層は好ましくは、現在請求された、式（Ｉ）、（II
）又は（III）の本発明の、アミド又はカルバメート含有トリスアリール−１， ３，５−トリアジン化合物の少なくとも１種類を、外層組成物の、約０．１ない
し約２０重量％、好ましくは約１ないし約１５重量％、そして最も好ましくは、
約２ないし約１０重量％を含む。

【００９３】 このように安定化されたポリマーは高い耐候性、特にＵＶ光線に対する高い抵
抗性が著しい。これは、それらがそれらの機械的特性、並びに、屋外で使用され
る場合ですら長期間、光沢及び画像（image）の明確度のようなそれらの着色面 の特性を保持させる。更に、現在請求されたトリアジン化合物の結合性により、
多層塗膜の層間におけるこれらのＵＶ吸収剤の移動を、適切な環境下では最小に
することができる。

【００９４】 本発明のもう１種の態様においては、式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物 を含んでなる新規の混合物は、塗膜、例えば、多数の前記に取り込まれた引用文
献（例えば、米国特許第４６１９９５６号、同第４７４０５４２号、同第４８２
６９７８号、同第４９６２１４２号、同第５１０６８９１号、同第５１９８４９
８号、同第５２９８０６７号、同第５３２２８６８号、同第５３５４７９４号、
同第５３６９１４０号、同第５４２０２０４号、同第５４６１１５１号、同第５
４７６９３７号、欧州特許第０４３４６０８号及び欧州特許公開第０４４４３２
３号を参照されたい）に開示されたような塗料に対する安定剤として使用するこ
とができる。自動車産業のための塗膜及び塗料が特に興味深い。従って本発明は
また、塗膜のためのフィルム形成結合剤である組成物に関する。

【００９５】 このような新規の塗膜組成物は、本発明の、現在請求されたアミド又はカルバ
メート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジンの塗膜組成物を、結合剤の
約０．０１ないし約２０重量％、好ましくは約０．０１ないし約１０重量％、そ
してより好ましくは、約０．０２ないし約５重量％を含んでなる。

【００９６】 １枚以上の層、そして具体的には透明塗膜のような外層中の新規の安定剤の濃
度が比較的高く、例えば結合剤の約０．０１ないし約２０重量％、好ましくは約
０．０１ないし約１０重量％、そしてより好ましくは約０．０２ないし約５重量
％の可能性がある、多層系がここでも同様に（電着塗膜／基礎塗膜／透明塗膜系
のように）可能である。

【００９７】 塗膜中への新規の安定剤の使用は、それが離層、すなわち基材からの塗膜の剥
離を防止するという更なる利点を伴う。この利点は、金属基材そして特にはエポ
キシｅ−塗布金属基材上の多層系を含む金属基材の場合に特に重要である。

【００９８】 結合剤は原則として、産業で通常のすべての結合剤、例えば、引用により本明
細書に取り込まれている、Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏ
ｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖ
ｏｌ．Ａ１８，ｐｐ．３６８−４２６、ＶＣＨ，Ｗｅｉｈｅｉｍ １９９１に記
載のものの可能性がある。概して、それは、熱可塑性又は硬化性樹脂、主として
硬化性樹脂に基づいたフィルム形成結合剤である。熱可塑性結合剤の例は、アク
リル化合物、ポリエステル、ポリウレタン及びＰＶＣプラスチソールを含む。硬
化性結合剤の例は、官能性アルキド、アクリル化合物、ポリエステル、フェノー
ル、メラミン、エポキシ及びポリウレタン樹脂及びそれらの混合物を含む。

【００９９】 このような硬化性結合剤は外界の硬化性又は熱硬化性結合剤の可能性がある。
更に、幾つかの系においては、このような系に硬化性触媒を添加することが好都
合の可能性がある。結合剤の硬化を促進する適切な触媒は例えば、引用により本
明細書に取り込まれている、Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．Ａ１８，ｐｐ．４
６９，ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，Ｗｅｉｈｅｉｍ １
９９１に記載されている。好ましい結合剤は、官能性アクリラート樹脂及び架橋
剤を含んでなるものを含む。

【０１００】 広範な種類の結合剤をこのような塗膜系に使用することができる。具体的な結
合剤を含む適切な塗膜組成物の例は、次のものを含むが、それらに限定はされな
い。 １． 所望の場合は硬化触媒の添加を伴う、外界の硬化性又は熱硬化性アルキド
、アクリラート、ポリエステル、エポキシ又はメラミン樹脂又はそれらの樹脂の
混合物に基づいた塗料、 ２． ヒドロキシル含有アクリラート、ポリエステル又はポリエーテル樹脂及び
脂肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナート、
に基づいた二成分ポリウレタン塗料、 ３． ベーキング中にブロックをはずされる、ブロックトイソシアナート、イソ
シアヌラート又は、ポリイソシアナート、に基づいた一成分ポリウレタン塗料、
４． （ポリ）ケトイミン及び脂肪族又は芳香族イソシアナート、イソシアヌラ
ート又はポリイソシアナートに基づいた二成分塗料、 ５． （ポリ）ケトイミン及び不飽和アクリラート樹脂又はポリアセトアセター
ト樹脂又はメタクリルアミドグリコラートメチルエステル、に基づいた二成分塗
料、 ６． カルボキシル−又はアミノ−含有ポリアクリラート及びポリエポキシドに
基づいた二成分塗料、 ７． 無水物基を含むアクリラート樹脂及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分
に基づいた二成分塗料、 ８． ポリ（オキサゾリン）及び、無水物基を含むアクリラート樹脂、又は不飽
和アクリラート樹脂、又は脂肪族もしくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラ
ート又はポリイソシアナートに基づいた二成分塗料、 ９． 不飽和ポリアクリラート及びポリマロナートに基づいた二成分塗料、 １０． エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた熱可塑性アクリラート樹脂又は
外部を架橋しているアクリラート樹脂に基づいた熱可塑性ポリアクリラート塗料
、 １１．シロキサン変性又はフッ素変性アクリラート樹脂に基づいた塗料系。

【０１０１】 結合剤及び、本発明の、新規のアミド又はカルバメート含有トリスアリール−
１，３，５−トリアジンに加えて、本発明に拘る塗膜組成物は好ましくは更に、
セクションｂの前記に具体的に挙げられたものを含むがそれらに限定はされない
、１種類以上の追加の紫外線吸収剤を含んでなる。追加のＵＶ吸収剤は例えば、
もう１種のトリスアリール−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシフェニル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、未置換安息香酸
のエステル、アクリラート、オキサミド（オキサニリド）、あるいは前記のあら
ゆる組み合わせ物の可能性がある。好ましくは、追加のＵＶ吸収剤は２−ヒドロ
キシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールであり、ベンゾトリアゾールの、アミ
ド又はカルバメートトリアジンに対する重量比は４：１ないし１：４である。よ
り好ましくは、ベンゾトリアゾールの、アミド又はカルバメートトリアジンに対
する重量比は２：１ないし１：２である。

【０１０２】 最大の光線安定性を達成するために、その例が前記のセクションｂ（ｖｉ）に
示されている、立体的に妨害されたアミンを添加することが特に興味深い。従っ
て本発明はまた、結合剤に加えて、新規のアミド又はカルバメート含有トリスア
リール−１，３，５−トリアジン及び、場合によっては追加のＵＶ吸収剤が、立
体妨害アミンタイプの光線安定剤を含んでなる塗膜組成物に関する。立体妨害ア
ミンは固体の結合剤の重量に基づいて約０．０１ないし５重量％、好ましくは約
０．０２ないし２重量％の量で使用される。

【０１０３】 このような立体妨害アミンの一具体例は、式

【０１０４】

【化３５】

【０１０５】 ［式中、Ｇは例えば、水素、ヒドロキシル、アルキル（メチルのような）、アル
コキシ（メトキシのような）又はアシルである］ の、少なくとも１個の基を含む２，２，６，６−テトラメチルピペラジノンであ
る。

【０１０６】 より好ましくは、安定剤は、式

【０１０７】

【化３６】

【０１０８】 ［式中、Ｇは例えば水素、ヒドロキシル、アルキル（メチルのような）、アルコ
キシ（メトキシのような）又はアシルである］ の、少なくとも１個の基を含む２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導
体である。

【０１０９】 本発明のトリスアリール−１，３，５−トリアジンと組み合わせて使用するこ
とができるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、その全体が示されるように
すべての目的のために引用することにより本明細書中に取り込まれている（すで
に取り込まれていない程度に）、米国特許第４３１４９３３号、同第４３４４８
７６号、同第４４２６４７１号、同第４４２６４７２号、同第４６１９９５６号
、同第５００４７７０号、同第５００６５７７号、同第５０６４８８３号、同第
５１１２８９０号、同第５１２４３７８号、同第５１０６８９１号、同第５２０
４４７３号、同第５４６１１５１号及び欧州特許公開第０４３４６０８号に与え
られている。次のテトラアルキルピペリジン誘導体、並びにそれらのＮ−アルキ
ル、Ｎ−アシル、Ｎ−ヒドロキシル及びＮ−アルコキシ類似体（次のリストにす
でに含まれていない）を使用することが特に好都合である、 コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）、 セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）、 セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）、 ブチル−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン
酸ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）、 セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ド−４−イル）、 テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）ブタン−１，２
，３，４−テトラカルボキシラート、 テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリド−４−イル）ブタン−１
，２，３，４−テトラカルボキシラート、 ２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキ
ソ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、及び ８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テト
ラメチルスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン。これら及びその他のテトラ
アルキルピペリジン誘導体の市販の例は、ＳＡＮＤＵＶＯＲ^(R)３０５０、３０ ０５２、３０５５、３０５６、３０５８、ＰＲ−３１及びＰＲ−３２（Ｃｌａｒ
ｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．）、ＴＩＮＵＶＩＮ^(R)０７９Ｌ、１２３、１４４、２９ ２、４４０Ｌ及び６２２ＬＤ（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌｓ）、ＣＨＩＭＡＳＯＲＢ^(R)１１９（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈ ｅｍｉｃａｌｓ）、及びＣＹＡＧＡＲＤ^(R)ＵＶ−３８５３、ＵＶ−５００及び ＵＶ−５１６（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ．）を含む。

【０１１０】 結合剤、アミド又はカルバメート含有トリスアリール−１，３，５−トリアジ
ン、並びに、使用される場合は追加の紫外線吸収剤又は安定剤の他に、塗膜組成
物はまた、更なる成分、例えば溶剤、顔料、染料、可塑化剤、安定剤、チキソト
ロピック剤、乾性（drying）触媒及び／又はレベリング剤を含んでなることがで
きる。可能な成分の例は、多数の、前記に取り込まれた引用文献並びに、Ｕｌｌ
ｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．Ａ１８，ｐｐ．４２９−４
７１，ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９１及び、Ｃａｌｂｏ，Ｌｅｏｎａｒｄ
Ｊ．，ｅｄ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｏａｔｉｎｇｓ Ａｄｄｉｔｉｖ
ｅｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ：Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ（１９８７）に記載のも
のである。

【０１１１】 可能な乾性(drying)触媒又は硬化性触媒は例えば、有機金属化合物、アミン、
アミノ−含有樹脂及び／又はホスフィンである。

【０１１２】 有機金属化合物の例は、金属カルボン酸塩、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ
、Ｚｒ又はＣｕのカルボン酸塩、あるいは金属キレート、特に金属Ａｌ、Ｔｉ又
はＺｒのキレート、あるいは、例えば有機スズ化合物のような有機金属化合物で
ある。金属カルボン酸塩の例は、Ｐｂ、Ｍｎ又はＺｎのステアリン酸塩、Ｃｏ、
Ｚｎ又はＣｕのオクタン酸塩、Ｍｎ及びＣｏのナフテン酸塩、又は対応するリノ
ール酸塩、樹脂酸塩又はタル油酸塩である。金属キレートの例は、アセチルアセ
トン、アセチル酢酸エチル、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−
ヒドロキシアセトフェノン又はトリフルオロアセチル酢酸エチルのアルミニウム
、チタン又はジルコニウムキレート並びにこれらの金属のアルコキシドである。
有機スズ化合物の例は、酸化ジブチルスズ、ジラウリン酸ジブチルスズ又はジオ
クタン酸ジブチルスズである。

【０１１３】 アミンの乾性（drying）又は硬化性触媒の例はなかでも、第三級アミン、例え
ばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、
Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン
又はジアザビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）及びそれらの塩である。
更なる例は第四級アミン、例えば塩化トリメチルベンジルアンモニウムである。
アミノ含有樹脂は同時に結合剤及び硬化触媒である。それらの例はアミノ含有ア
クリラートコポリマーである。

【０１１４】 使用される硬化触媒はまた、ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンの可
能性がある。

【０１１５】 もう１種のタイプの硬化性触媒は、例えばガラス繊維製品のためのゲル塗膜を
硬化させるために使用することができる過酸化物である。

【０１１６】 新規の塗膜組成物はまた放射線硬化性塗膜組成物の可能性がある。この場合に
は、結合剤は本質的には、応用後に化学線により硬化される、すなわち、架橋さ
れた高分子形態に転化される、エチレンによる不飽和結合を含むモノマーまたオ
リゴマー化合物を含んでなる。その系がＵＶ−硬化性である時はそれは概括的に
放射線開始剤も含む。対応する系は、前記の発行物Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ
Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．Ａ１８，ｐａｇｅｓ４５１〜４５３に記載されてい
る。放射線硬化性塗膜組成物においては、新規の安定剤もまた、立体妨害アミン
の添加なしに使用することができる。

【０１１７】 本発明に拘る新規の塗膜組成物はあらゆる所望の基材、例えば金属、木材、プ
ラスチック、ガラス繊維又はセラミック材料に応用することができる。塗膜組成
物は自動車の仕上げ剤に典型的な、顔料を含んだ１枚塗膜又は多層系（プライマ
ー／基礎塗膜（ｂａｓｅｃｏａｔ）／透明塗膜）にすることができる。後者の場
合には、当該新規の塗膜組成物は基礎塗膜にも、透明塗膜にも、あるいは両方の
層にも使用することができる。自動車の仕上げの上塗り塗膜が、そのうちの下層
が顔料を含み、上層は顔料を含まない２層を含んでなる場合は、新規の塗膜組成
物は上層にも下層にも又は両層にも使用することができるが、好ましくは上層の
上塗り層に使用することができる。

【０１１８】 新規の塗膜組成物は通常の方法で、例えばブラッシにより、噴霧、注入、浸漬
又は電気泳動により基材に応用することができ、更にＵｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ａ
５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．Ａ１８，ｐｐ．４９１〜５００を参照された
い。

【０１１９】 結合剤系に応じて、塗膜は室温で又は加熱により硬化することができる。熱硬
化性塗膜は好ましくは、５０〜１５０℃で硬化され、粉末塗膜の場合には更に高
温ですら硬化される。

【０１２０】 本発明に従って得られる塗膜は光線、酸素及び熱の損傷効果に優れた抵抗性を
有し、このように得られた塗膜、例えば塗料、の優れた光線安定性及び耐候性に
特別に言及しなければならない。

【０１２１】 従って本発明は更に、本発明に拘る式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物の 内容物により、光線、酸素及び熱の損傷効果に対して安定化された塗膜、なかで
も塗料に関する。塗料は、フィルム形成結合剤及び有機顔料又は染料、無機顔料
、金属顔料、あるいはそれらの混合物を含んでなる、顔料入り１枚塗膜の可能性
がある。塗料はまた、金属又はプラスチック基材に接着しているプライマー、プ
ライマーに接着しており、フィルム形成結合剤及び有機顔料又は染料、無機顔料
、金属顔料、あるいはそれらの混合物を含んでなる、顔料入り基礎塗膜、並びに
、基礎塗膜に接着しており、フィルム形成結合剤及び、場合によっては透明顔料
を含んでなる透明塗りを含んでなる組成物の可能性がある。１種の特に好ましい
使用法は、自動車の元となる機器製造業（ＯＥＭ）及び／又は再仕上げ用途に対
する透明上塗り塗膜の塗料である。

【０１２２】 本発明は更に、塗膜組成物と、アミド又はカルバメート置換トリスアリール−
１，３，５−トリアジンの化合物を含んでなる混合物を混合することを含んでな
る、光線、酸素及び／又は熱による損傷に対する、ポリマーに基づいた塗膜を安
定化させるための方法、並びに光線、酸素及び／又は熱による損傷に対する安定
剤として、塗膜組成物中にアミド又はカルバメート置換トリスアリール−１，３
，５−トリアジン化合物を含んでなる混合物の使用法、に関する。

【０１２３】 塗膜組成物は結合剤がそれに可溶性である有機溶剤又は溶剤の混合物を含んで
なることができる。その他の場合には、塗膜組成物は水溶液又は分散物である可
能性がある。ビヒクルはまた、有機溶剤及び水の混合物の可能性がある。塗膜組
成物は高固体塗料の可能性があるか、溶媒を含まない可能性がある（例えば粉末
塗膜材料）。

【０１２４】 顔料は無機、有機又は金属顔料の可能性がある。新規の塗膜組成物は好ましく
は、全く顔料を含まず、透明塗膜として使用される。

【０１２５】 同様に好ましいものは、自動車産業における応用のための上塗り塗膜として、
特に塗料仕上げの顔料を含んだ又は含まない上塗りとしての塗膜組成物の使用法
である。しかし基礎塗膜のためのその使用もまた可能である。

【０１２６】 本発明のアミド又はカルバメートトリアジンは、アミド又はカルバメートトリ
アジン及び、溶剤、石油ゼリー、水中シリコーン油エマルションのような不活性
担体、あるいは自動車塗料ワックス、例えばカルナバワックスを含んでなる、組
成物で表面を研磨することにより局所的に応用することができる。これらの局所
的処理用組成物は塗膜フィルム、布地、革、ビニル及びその他のプラスチック及
び木材を安定化させるために使用することができる。

【０１２７】 更に、光線、特にＵＶ光線による損傷に対する安定剤としての写真材料中への
新規のアミド又はカルバメート置換トリスアリール−１，３，５−トリアジン化
合物の使用も好ましい。従って、本発明はまた、アミド又はカルバメート置換ト
リスアリール−１，３，５−トリアジン化合物を含んでなる写真材料に関する。

【０１２８】 本発明に従う化合物は、すべての種類の感光性材料のために使用することがで
きる。例えばそれらは、カラー用紙、カラー反転用紙、直接ポジカラー材料、カ
ラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム及びその他の材料
に応用することができる。それらは好ましくは、なかでも、反転基材を含んでな
るか又はポジを形成する感光性カラー材料に対して使用される。

【０１２９】 更に、新規化合物はその他のＵＶ吸収剤、特に水性ゼラチンに分散性のものと
、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール（例えば米国特許第４８５３４
７１号、同第４９７３７０２号、同第４９２１９６６号及び同第４９７３７０１
号を参照されたい）、ベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリラート、サ
リチラート、あるいはアクリロニトリル又はチアゾリンと組み合わせることがで
きる。これに関しては、新規のＵＶ吸収剤を含んでなるもの以外の層中に、写真
材料中のこれらの、更なる油に溶解されたＵＶ吸収剤を使用することが好都合で
ある。

【０１３０】 なかでも米国特許第４５１８６８６号に記載されたものに類似の写真材料を安
定化させることが成功して可能である。

【０１３１】 従って、本発明は更に、ＵＶ吸収剤がアミド又はカルバメート置換トリスアリ
ール−１，３，５−トリアジン化合物である、支持体上に青色感光性、緑色感光
性及び／又は赤色感光性の銀ハロゲン化物エマルション層及び、所望の場合は、
一番上層の銀ハロゲン化物エマルション層の上に配置されているＵＶ吸収剤を含
んでなる層を伴う保護層、を含んでなる写真材料に関する。

【０１３２】 更に、一番上の銀ハロゲン化物エマルション層の上、及び／又は緑色及び赤色
感光性の銀ハロゲン化物エマルション層の間に、式（Ｉ）、（II）又は（III） の化合物を含んでなる層を有する写真材料が好ましい。

【０１３３】 更に、ＵＶ吸収剤を含んでなることができる前記の層のすべて又は幾つかは、
ＵＶ吸収剤混合物及び／又は、水性ゼラチンに分散性の更なるＵＶ吸収剤を含む
ことは好都合の可能性があるが、式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物が少な くとも１層中に含まれなければならない。

【０１３４】 新規の材料は好ましくは、銀ハロゲン化物のエマルション層の間にゼラチン中
間層を有する。

【０１３５】 青色感光性、緑色感光性及び／又は赤色感光性層中の銀ハロゲン化物が、少な
くとも９０モル％の塩化銀を含んでなる塩化臭化銀である写真材料が好ましい。

【０１３６】 本発明に拘り使用される式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物を、単独で又 は発色剤及び、使用の場合は更なる添加剤とともに、化合物を高温沸騰有機溶剤
中に前以て溶解することにより、カラー写真材料中に取り込むことができる。１
６０℃より高い温度で沸騰する溶剤を使用することが好ましい。このような溶剤
の典型的な例は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸又は脂肪酸のエステル
及び更にアルキルアミド及びフェノールである。

【０１３７】 本発明の組成物中に使用のための好ましい発色剤、このような化合物の例、色
落ち抑制剤（color cast inhibitors）のような更なる添加剤、ＤＩＲ発色剤及 び、ＵＶ吸収剤、フェノール、リン（III）化合物、有機金属錯体、ヒドロキノ ン及びヒドロキノンエーテルのような更なる光線安定剤の例、並びに、様々な写
真材料の構造についてのより詳しい詳細は例えば、刊行物の、欧州特許公開第０
５３１２５８号及び同第０５２０９３８号及びその中に引用された文献中に認め
ることができる。

【０１３８】 式（Ｉ）、（II）又は（III）のアミド又はカルバメート置換トリスアリール −１，３，５−トリアジン化合物は例えば、絹、革、ウール、ポリアミド又はポ
リウレタン及び特に、すべての種類のセルロース含有繊維材料を含んでなる未染
色、染色又はプリントされた繊維材料の光化学安定化に適する。このような繊維
材料の例は、木綿、麻、ジュート麻及び大麻及び更に、ビスコースステープルフ
ァイバー及び再生セルロースのような天然セルロース繊維である。好ましい織物
の繊維材料は木綿のものである。本発明のトリアジナ化合物はまた、混紡生地、
例えばポリエステル繊維又はポリアミド繊維との木綿の混紡生地中のヒドロキシ
ル含有繊維の光化学的安定化に適する。応用の更に好ましい領域は、前記の織物
材料を通過するＵＶ光線の遮蔽又は減少（ＵＶカット）並びに、新規の化合物で
仕上げた織物材料がヒトの皮膚に与える高い日光遮蔽性に関する。

【０１３９】 この目的のために、式（Ｉ）、（II）又は（III）のうちの１種類又は数種の 異なる化合物を、通常の染色法の１種により、好都合には繊維材料の重量に基づ
いて０．０１ないし５重量％、好ましくは０．１ないし３重量％そしてなかでも
、０．２５ないし２重量％の量で織物繊維材料に応用される。

【０１４０】 アミド又はカルバメート置換トリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物
は様々な方法で繊維材料に応用することができ、特に水性分散物又は印刷用ペー
ストの形態で繊維上に固定することができる。

【０１４１】 式（Ｉ）、（II）又は（III）の新規化合物で仕上げた織物繊維材料は、繊維 の光化学的破損及び黄変現象に対する改善された遮蔽性を有し、染色された繊維
材料の場合には、高い（熱い）光線堅牢性を有する。処理された織物繊維材料の
著しく改善された光線遮蔽効果及び、なかでも短波のＵＶ−Ｂ光線に関する良好
な遮蔽効果を特に強調しなければならない。これは、アミド又はカルバメート置
換トリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物で仕上げた織物繊維材料が、
未処理布地に比較して、著しく増加した日光遮蔽係数（ＳＰＦ）を有する事実に
より示される。

【０１４２】 日光遮蔽係数は、未遮蔽皮膚を損傷するＵＶ光線量に対する遮蔽皮膚を損傷す
るＵＶ光線量の比率と定義される。従って、日光遮蔽係数はまた、未処理繊維材
料と、式（Ｉ）、（II）又は（III）の新規の化合物で処理された繊維材料がＵ Ｖ光線に透過性である度合の指標である。織物繊維材料の日光遮蔽係数の決定法
は例えば、国際公開第９４／０４５１５号パンフレット又はＪ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓ
ｍｅｔ，Ｃｈｅｍ，４０，１２７〜１３３（１９８９）中に説明されており、そ
れらと同様に実施することができる。

【０１４３】 本発明に拘るＵＶ吸収剤の更にもう１種類の使用法は、眼内及びコンタクトレ
ンズの安定化におけるものである。

【０１４４】 本発明に拘るＵＶ吸収剤は更に、化粧品調製物中の光線遮蔽剤として適当であ
る。従って、本発明は更に、少なくとも１種類のアミド又はカルバメート置換ト
リスアリール−１，３，５−トリアジン化合物及び化粧品として許容できる担体
又は補助剤を含んでなる化粧品調製物に関する。

【０１４５】 新規の化粧品組成物はアミド又はカルバメート置換トリスアリール−１，３，
５−トリアジンＵＶ吸収剤及び化粧品として許容できる補助剤を、組成物の全重
量に基づいて０．１ないし１５重量％、好ましくは０．５ないし１０重量％を含
む。

【０１４６】 化粧品組成物は通常の方法により、例えば、２種類の材料を単に一緒に撹拌す
ることにより、新規のＵＶ吸収剤を補助剤と物理的に混合することにより調製す
ることができる。

【０１４７】 本発明に拘る化粧品調製物は油中水もしくは水中油エマルションとして、油中
油アルコールローションとして、イオン性もしくは非イオン性両親媒性脂質のベ
シクル分散物として、ゲルとして、固形スティックとして、又はエアゾール調製
物として調製することができる。

【０１４８】 油中水もしくは水中油エマルションとしては、化粧品として許容できる補助剤
は好ましくは、５ないし５０％の油相、５ないし２０％の乳化剤及び、３０ない
し９０％の水を含む。前記の油相は化粧品調製物に適するどんな油、例えば１種
類以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又は脂
肪アルコール、をも含んでなることができる。好ましいモノ−又はポリオールは
エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール
、グリセロール及びソルビトールである。

【０１４９】 本発明に拘る化粧品調製物のために、あらゆる通常使用される乳化剤、例えば
、天然に存在する誘導体の１種類以上のエトキシル化エステル、例えば水素化ヒ
マシ油のポリエトキシル化エステル、あるいはシリコーンポリオールのようなシ
リコーン油乳化剤、未変性又はエトキシル化脂肪酸石鹸、エトキシル化脂肪アル
コール、未変性又はエトキシル化ソルビタンエステル、エトキシル化脂肪酸、あ
るいはエトキシル化グリセリド、を使用することができる。

【０１５０】 化粧品調製物はまた、更なる成分、例えば皮膚軟化剤、エマルション安定剤、
皮膚加湿剤、日焼け促進剤、キサンタンのような増粘剤、グリセロールのような
保湿剤、保存剤、又は香料及び着色剤を含んでなることができる。

【０１５１】 新規の化粧品調製物は同時に皮膚の、信頼できる日焼けを提供しながら、日光
の損傷効果に対するヒトの皮膚の良好な遮蔽性が著しい。

【０１５２】 今度は、本発明を次の実施例により具体的に示される。実施例は本発明の範囲
を制限する意図をもたれない。前記の概括的及び詳細な説明と共に、実施例は本
発明の更なる理解をもたらす。

【０１５３】

【実施例】

（化合物Ａ（中間体）の調製法） ２（２−ヒドロキシ−４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物Ａ）は次
の反応スキームを使用して合成された。

【０１５４】

【化３７】

【０１５５】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びゴムの隔壁を備えた二
首丸底フラスコに次の物質、 ２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−１，３，５−トリアジンを８．０ｇ、 無水Ｋ₂ＣＯ₃を６．９２ｇ、 アセトン５０ｍｌ、 クロロ酢酸エチル２．７ｇ及び ヨウ化カリウム３３２ｍｇ、 を、最初から最後の順に添加した。

【０１５６】 反応混合物を、その温度を徐々に４０℃に上昇させながら、２時間撹拌した。
次いで、温度を６０℃に急速に上昇させ、混合物を更に７時間撹拌した。７時間
撹拌後の薄層クロマトグラフィー（以後「ｔｌｃ」）分析法が、化合物Ａの存在
及び出発トリアジン材料の不在を示した。反応混合物を室温に冷却し、塩化メチ
レン５０ｍｌで希釈し、次にセライトで濾過した。濾過ケークを塩化メチレンで
洗浄した。合わせた濾液を減圧濃縮すると、粗製化合物Ａ１０．４ｇが得られ、
それを塩化メチレン−メタノール混合溶媒から再結晶すると、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³ Ｃ ＮＭＲ及び質量分光分析法により測定された、実質的に純粋な生成物８．７
ｇが得られた。 （化合物Ｂ（対照）の調製法） ２［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル）−メタンアミドオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン）としても知られている、４−［４，６−ビス（２’，４’−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−３−ヒドロキシフェノキシ
酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミド（化合物「Ｂ」）を次の反応スキー
ムを使用して合成した。

【０１５７】

【化３８】

【０１５８】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びゴムの隔壁を備えた二
首丸底フラスコに、次の化合物、 化合物Ａを４．８３ｇ、 キシレン３０ｍｌ、 エタノールアミン３．０ｍｌ及び 触媒として４−ジメチルアミノピリジン（「ＤＭＡＰ」）を１２２ｍｇ、 を、最初から最後の順に添加した。反応混合物を還流温度に加熱し、５時間還流
し、この時点でのｔｌｃ分析法は化合物Ｂ生成物の存在及び出発化合物Ａ材料の
不在を示した。反応混合物を室温に冷却しヘキサンで希釈した。このように形成
された沈澱物を濾過し、次にヘキサンで洗浄した。沈澱物を更にメタノールとと
もに撹拌して精製し、濾過し、次に減圧乾燥すると、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³Ｃ ＮＭ Ｒ及び質量分光分析法により化合物Ｂと決定された、実質的に純粋な生成物４．
９ｇが得られた。 （化合物Ｃの調製法） ２［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ，Ｎ−ビス−ヒドロキシエチル）−メタンアミ
ドオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン）としても知られている、４−［４，６−ビス（２’，４’−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−３−ヒドロキシフェ
ノキシ酢酸、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド（化合物「Ｃ」）を
次の反応スキームを使用して合成した。

【０１５９】

【化３９】

【０１６０】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びガラス栓を備えた二首丸
底フラスコに、次の物質、 化合物Ａを９６６ｍｇ、 キシレン１０ｍｌ、 ジエタノールアミン４６０ｍｇ及び ＤＭＡＰ触媒２５ｍｇ、 を、最初から最後の順に添加した。反応混合物を還流温度に加熱し、２０時間還
流し、この時点でのｔｌｃ分析は化合物Ｃ生成物の存在及び出発化合物Ａ材料の
不在を示した。反応混合物を室温に冷却し、前記のように濾過し、塩化メチレン
に再溶解し、ヘキサンを添加して沈澱させた。このように形成された沈澱物を濾
過し、ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥すると、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³Ｃ ＮＭＲ及び質 量分光分析法により化合物Ｃと決定された、実質的に純粋な生成物１．０ｇが得
られた。 （化合物Ｄの調製法） ２［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−メ
タンアミドオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン）としても知られている、４−［４，６−ビス（２’，
４’−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−３−ヒドロ
キシフェノキシ酢酸、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミド（化合
物「Ｄ」）を次の反応スキームを使用して合成した。

【０１６１】

【化４０】

【０１６２】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びガラス栓を備えた二首丸
底フラスコに、次の物質、 化合物Ａを９．６６ｇ、 キシレン６０ｍｌ、 Ｎ−エチルエタノールアミン４．９ｍｌ及び ＤＭＡＰ触媒２４４ｍｇ、 を、最初から最後の順に添加した。反応混合物を還流温度に加熱し、８時間還流
し、この時点でのｔｌｃ分析は化合物Ｄの存在及び出発化合物Ａ材料の不在を示
した。反応混合物を室温に冷却し、前記のように濾過し、塩化メチレンに再溶解
し、ヘキサンを添加して沈澱させた。このように形成された沈澱物を濾過し、ヘ
キサンで洗浄し、減圧乾燥すると、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³Ｃ ＮＭＲ及び質量分光分 析法により化合物Ｄと決定された、実質的に純粋な生成物１０．１ｇが得られた
。 （化合物Ｅの調製法） ２［２−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−メタンアミドオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン）としても知られている、４−［４，６−ビス
（２’，４’−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−３
−ヒドロキシフェノキシ酢酸、Ｎ−（ｎ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミド（化合物「Ｅ」）を次の反応スキームを使用して合成した。

【０１６３】

【化４１】

【０１６４】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びガラス栓を備えた二首丸
底フラスコに、次の物質、 化合物Ａを４．８３ｇ、 キシレン３０ｍｌ、 ｎ−ブチルエタノールアミン１．７５ｇ及び ＤＭＡＰ触媒１２２ｍｇ、 を、最初から最後の順に添加した。反応混合物を還流温度に加熱し、６時間還流
し、この時点でのｔｌｃ分析は化合物Ｅ生成物の存在及び出発化合物Ａ材料の不
在を示した。反応混合物を室温に冷却しヘキサンで希釈した。このように形成さ
れた沈澱物を濾過し、メタノール１００ｍｌとともに撹拌し、濾過し、減圧乾燥
すると、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³Ｃ ＮＭＲ及び質量分光分析法により化合物Ｅと決定 された、実質的に純粋な生成物５．３ｇが得られた。 （化合物Ｆの調製法） １−（２−イソシアノプロピル）−３−プロペニルベンゼン（「ｍ−ＴＭＩ」
）との化合物Ｅのアダクトを次の反応スキームを使用して調製した。

【０１６５】

【化４２】

【０１６６】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びガラス栓を備えた二首丸
底フラスコに次の物質、 化合物Ｅを５．５５ｇ、 キシレン４０ｍｌ、 ｍ−ＴＭＩを２．０１ｇ及び １，３−ジアセトキシ−１，１，３，３−テトラブチルジスタノキサン（「Ｔ
Ｋ−１」）触媒７５ｍｇ、 を添加した。反応混合物を１２０℃で６時間加熱し、この時点でのｔｌｃ分析は
化合物Ｆ生成物の存在及び出発化合物Ｅ材料の不在を示した。反応混合物を室温
に冷却し減圧濃縮すると、粗製生成物７．５ｇが得られた。シリカゲル上のカラ
ムクロマトグラフィーを使用する粗製生成物の精製により調製された分析用試料
は、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³Ｃ ＮＭＲ及び質量分光分析法により化合物Ｆと決定され た。 （化合物Ｇの調製法） ２−｛４−［４，６−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン−２−イル］−３−ヒドロキシフェノキシ｝−エト−１−イルＮ−（
メタ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバメート（化合物「Ｇ
」）を次の反応スキームを使用して合成した。

【０１６７】

【化４３】

【０１６８】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びガラス栓を備えた二首丸
底フラスコに次の物質、 ２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（
６−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン（「ＨＥＴ
」）を５．５５ｇ、 キシレン４０ｍｌ、 ｍ−ＴＭＩを４．０２ｇ及び ＴＫ−１触媒１２０ｍｇ、 を最初から最後の順に添加した。反応混合物を１２０℃で６時間加熱し、この時
点でのｔｌｃ分析は化合物Ｇ生成物の存在及びＨＥＴ出発材料の不在を示した。
反応混合物を室温に冷却し減圧濃縮すると、粗製生成物１２．９５ｇが得られた
。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーを使用する粗製生成物の精製により
調製された分析用試料は、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³Ｃ ＮＭＲ及び質量分光分析法によ り化合物Ｇと決定された。 （化合物Ｈの調製法） ６−｛４−［４，６−ビス（２’，４’−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン−２−イル］−３−ヒドロキシフェノキシ｝−ヘキサ−１−イルＮ−
（メタ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバメート（化合物「
Ｈ」）を次の反応スキームを使用して合成した。

【０１６９】

【化４４】

【０１７０】 磁石の撹拌棒、還流コンデンサー、アルゴン入り口及びガラス栓を備えた二首丸
底フラスコに次の物質、 ２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（
６−ヒドロキシヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン（「ＨＨ
Ｔ」）を４．９７ｇ、 キシレン４０ｍｌ、 ｍ−ＴＭＩを２．０１ｇ及び ＴＫ−１触媒７５ｍｇ、 を最初から最後の順に添加した。反応混合物を１２０℃で６時間加熱し、この時
点でのｔｌｃ分析は化合物Ｈ生成物の存在及びＨＨＴ出発材料の不在を示した。
反応混合物を室温に冷却し減圧濃縮すると、粗製生成物７ｇが得られた。シリカ
ゲル上のカラムクロマトグラフィーを使用する粗製生成物の精製により調製され
た分析用試料は、¹Ｈ ＮＭＲ、¹³Ｃ ＮＭＲ及び質量分光分析法により化合物 Ｈと決定された。 （化合物Ｉの調製法） ２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（
６−カルバモイルオキシヘキシルオキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン
）としても知られている、６−｛４−［４，６−ビス（２’，４’−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−３−ヒドロキシフェノキシ｝
−ヘキサ−１−イルカルバメート）フェニル］−１，３，５−トリアジン（化合
物「Ｉ」）を次の反応スキームを使用して合成した。

【０１７１】

【化４５】

【０１７２】 磁石の撹拌棒及び、蒸留コンデンサーに接続された蒸留ヘッドを備えた２５０ｍ
ｌの丸底フラスコに、次のもの、 ＨＨＴを３０．０ｇ（０．０６０ｍｏｌ）、 カルバミン酸メチル３６．２ｇ（「ＭＥＣ」、０．４８ｍｏｌ）、 トルエン１００ｍｌ及び ＴＫ−１を０．２６ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、 を最後から最後の順に添加した。混合物をトルエン／メタノール約５０ｍｌの緩
徐な蒸留が起こるように油浴温度（約１３５℃）で３．５時間加熱した。生成す
る混合物を放置冷却させ、固形の塊をＣＨＣｌ₃を８００ｍｌに溶解した。この 溶液を水各２２０ｍｌで８回抽出し、次いで生理食塩水２２０ｍｌで１回抽出し
た。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、回転蒸発させると、黄色の
固体が得られた。固体を沸騰アセトンに溶解し、室温に冷却し、１日間、−１５
℃の冷蔵庫に入れた。固体として分離された生成物を濾過により単離し、４７〜
５３℃で１８時間真空オーブン乾燥すると、１４７〜１５０℃の融点をもつ淡黄
色の固体として化合物Ｉを９４．４ｇ（理論収率の８９．４％）が得られた。 （実施例１及び比較例１） 溶解度 化合物Ｅ（二置換アミド）を、典型的な塗膜溶剤混合物の、キシレン：メチル
アミルケトン（ＭＡＫ）：プロピレングリコールメチルエーテルアセタート（Ｐ
Ｍアセタート）の１：１：１混合物中の溶解度について、化合物Ｂ（一置換アミ
ド）に対して比較した。結果は下の表１に示されている。

【０１７３】

【表１】

【０１７４】 これらの結果から見られるように、化合物Ｅは１０重量％においてすら溶剤混合
物に完全に溶解し、５℃で溶液から析出しなかった。一方化合物Ｂは５重量％及
び５０℃ですら溶解しなかった。 （実施例２及び比較例２） 相容性 化合物Ｅを再度、化合物Ｂに対して、今回は、典型的な二成分アクリル性ウレ
タン透明塗料調製物のポリオール成分である次の樹脂調製物中の相容性につき比
較した。 １００部、アクリル樹脂−ＪＯＮＣＲＹＬ^(R)ＣＤＸ−５８８（７０％固体） （Ｓ．Ｃ．Ｊｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｒａｃｉｎｅ， ＷＩ） ５部、 触媒溶液−１部 ジラウリン酸ジブチルスズ（Ｔ−１２、Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ａｌｌｅｎｔｏｗｎ，ＰＡ） ４部 酢酸 ４５部 ＰＭアセタート ４５部、溶剤混合物（１：１：１キシレン：ＭＡＫ：ＰＭアセタート） １部、 妨害アミン光線安定剤（ＳＡＮＤＵＶＯＲ^(R)Ｓ−３０５５，Ｃｌａｒ ｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ、ＮＣ）。 結果は表２に示されている。

【０１７５】

【表２】

【０１７６】 これらの結果から見ることができるように、化合物Ｅは５℃ですら完全に溶解
するので、樹脂成分と相容性であった。一方、化合物Ｂは５℃、２３℃又は６０
℃のどこでも相容性ではなかった。

【０１７７】 前記の調製物に対するＤＥＳＭＯＤＵＲ^(R)Ｎ−３３９０（Ｂａｙｅｒ Ｃｏ ｒｐ．）及び溶剤混合物（典型的な二成分アクリルウレタン透明塗料調製物のポ
リイソシアナート架橋剤成分）の更なる１７部の添加は、完全調製塗膜中の化合
物Ｂの溶解をもたらさずまた、化合物Ｅの相容性に悪い影響も与えなかった。 （実施例３） 化合物Ｅのアクリル／メラミン樹脂マトリックスへの結合 化合物Ｅを、それが、硬化中にアクリル／メラミン樹脂マトリックスと化学結
合物を形成するか否かを決定するために研究した。この目的のために、それを透
明塗膜調製物に添加し、下記のように、プラスチック基材上に塗布した。非結合
性ＵＶ吸収剤は塗膜硬化時に透明塗膜からプラスチック基材中に容易に移動する
。マトリックスに結合する吸収剤は、どんな有意な程度にも、プラスチック基材
中に移動するべきではない。

【０１７８】 使用されたアクリル／メラミン樹脂調製物は次のものである。

【０１７９】 ＪＯＮＣＲＹＬ^(R)５１０アクリル樹脂（Ｓ．Ｃ．Ｊｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｓｏ ｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｒａｃｉｎｅ，ＷＩ）４０．６ｇ、 ＣＹＭＥＬ^(R)３０３架橋剤（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ． ，Ｗｅｓｔ Ｐａｔｅｒｓｏｎ，ＮＪ）１７．５ｇ、 ＣＹＣＡＴ^(R)４０４０触媒（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ． ，Ｗｅｓｔ Ｐａｔｅｒｓｏｎ，ＮＪ）０．５２ｇ、 ｎ−ブタノール１０．０ｇ、 ＤＣ５７流動性調節剤０．５０ｇ、 キシレン８．０ｇ。 この調製物に樹脂の総固体に基づいて３％の化合物Ｅを添加した。

【０１８０】 生成した塗膜を、＃５８カトル棒（cator rod）を使用して、プラスチックＲ ＩＭ基材（Ｄｏｗ ＳＰＥＣＴＲＩＭ^(R)５０）上に塗布し、１３５℃で３０分 間硬化させた。硬化後、塗膜及び基材の一部を塗膜表面に平行に１０μｍの厚さ
の薄片にミクロトームで切り取った。ミクロトームはＲｅｉｃｈｅｒｔ−Ｊｕｎ
ｇ Ｐｏｌｙｃｕｔ Ｅの機器であった。各ミクロトームの薄片を２枚の顕微鏡
スライド間に固定して、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ ２の分光光
度計を使用して、そのＵＶ吸収スペクトルを測定した。１マイクロメーターの試
料の厚さに対する吸光度を、このＵＶＡに固有の優勢な３４０ｎｍの吸収帯で測
定した。

【０１８１】 ＵＶ分析の結果を深度の関数としてプロットした。大気に接している最初の塗
膜面は０μｍに配置した。塗膜／基材界面は表面から約７０μｍ下方であった。
全ミクロトーム深度は約１３０μｍであった。描かれた曲線は塗膜／基材界面の
近位の吸光度の急な低下を示し、大部分の化合物Ｅの分子が塗膜中に残り、ごく
少量が界面を通過してプラスチック基材中に移動したことを表している。曲線の
下方の面積を測定することにより、塗膜中に残っている化合物Ｅの量及び、基材
中に移動した分画を算定した。結果は、添加した化合物Ｅの約９５％が塗膜中に
残り、約５％のみが基材中に移動したというものである。

【０１８２】 比較のための、ＣＹＡＧＡＲＤ^(R)ＵＶ１１６４Ｌ（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓ ｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ．から市販の非結合性トリアジンＵＶ吸収剤）はＲＩＭ基材
中に移動することが判明した。同様な実験条件下で（１３５℃で３０分間の硬化
）添加された非結合性トリアジンＵＶＡの６３％が基材中に移動し、３７％のみ
が塗膜中に残った。 （実施例４） 化合物Ｅのポリウレタン樹脂マトリックスへの結合 溶剤を基礎にしたポリウレタン塗膜中での化合物Ｅの結合を、第２の実験によ
り確認した。使用した溶剤を基礎にしたポリウレタン塗膜は下記の処方を有した
。

【０１８３】 ＪＯＮＣＲＹＬ^(R)ＣＤＸ−５８８アクリル樹脂（６８％固体）（Ｓ．Ｃ．Ｊ ｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｒａｃｉｎｅ，ＷＩ）１０３ｇ、 ＤＥＳＭＯＤＵＲ Ｎ−３３９０架橋剤（９０％固体）（Ｂａｙｅｒ Ｃｏｒ
ｐ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，ＰＡ）３３ｇ、 １：１：１のキシレン：ＭＡＫ：ＰＭアセタート溶剤ミックス５９ｇ、 Ｔ−１２触媒５ｇ。 化合物Ｅを２％濃度でこの調製物に添加した。

【０１８４】 塗膜を、＃５８カトル棒（cator rod）を使用して、自動車の用途に使用され たブロック・コポリ（エステル−エーテル）のプラスチック基材（Ｅ．Ｉ．ｄｕ
Ｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙから市販のＨＹＴＲ
ＥＬ^(R)ＤＹＭ１００）上に塗布した。１３５℃で３０分間硬化後、塗膜及び基 材の一部をミクロトームで切り取り、そのスライスを超臨界流体抽出法を使用し
て抽出した。抽出物をＨＰＬＣを使用して化合物Ｅにつき分析した。塗膜又は基
材から切り取ったスライス中に化合物Ｅは検出されなかった。これは、化合物Ｅ
が樹脂マトリックスに化学的に結合したので、塗膜から抽出されなかったこと、
及び更に、化合物Ｅがプラスチックの基材中に移動しなかったこと、を示してい
る。 （実施例５） 化合物Ｉの樹脂マトリックスへの結合の実証 化合物Ｉが硬化中に実施例４のポリウレタン樹脂のマトリックスに結合するか
否かを決定するために「二層」法を使用した。二層法においては、化合物Ｉを塗
膜の固体含量に基づいて２％の量でのみ上部層に添加して、同一組成の２枚の塗
膜層を鋼基材上に塗布した。下部層を＃５８カトル棒を使用して基材上に塗布し
、１０分間、１２０℃で一部硬化させた。上部層を＃５８カトル棒を使用して一
部硬化された下部層上に塗布した。２種の異なる最終硬化条件、８０℃で３０分
間又は１２０℃で３０分間、を上部層に利用した。

【０１８５】 化合物Ｉの結合を、塗布試料を塗膜表面に平行な薄いスライスにミクロトーム
して、実施例３に記載の物と類似の深度プロファイルを使用することにより確認
した。次いで、スライスをそれぞれ、実施例３のようなＵＶ分光光度計を使用し
てその安定剤含量を分析した。大気に接している表面からの深度の関数として測
定されたＵＶ吸光度のプロットは図２（８０℃で３０分間の硬化）及び図３（１
２０℃で３０分間の硬化）に示されている。両図は、大部分の化合物Ｉが上部層
内に残留し、下部層中に移動しなかった（両図において界面がマークされている
）ことを明確に示している。図２において、下部層中に化合物Ｉは認めなかった
。図３において、少量の化合物Ｉが下部層中に移動した。しかし、図３の定量的
評価により、化合物Ｉの５％のみが界面を越えて移動したことを示している。 （実施例６） 透明塗膜の加速された耐候性試験透明塗膜の形成法 化合物Ｄ及びＥを、次のように、加速耐候性試験のためのパネルに適用された
透明塗膜に調製した。化合物Ｄ又はＥ（総樹脂固体に基づいて１％又は２％）及
び／又はＳＡＮＤＵＶＯＲ^(R)Ｓ−３０５５ＨＡＬＳ−タイプの安定剤（総樹脂 固体に基づいて１％）を、溶剤混合物中に前以て溶解し（５〜１０％の固体濃度
まで）、下記の表３に示された透明アクリルウレタン調製物に添加した。成分Ｉ
及びIIを使用直前に混合した。ＡＣＴ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（
Ｈｉｌｌｓｄａｌｅ，ＭＩ）から入手した、４”×１２”の測定値をもち、電着
−塗膜プライマーＥＤ５０５０Ａ及び白色ポリエステルアクリルメラミン基礎塗
膜＃５４２ＡＢ８３９で前塗布された、冷ロール鋼パネルを、表３の透明塗膜調
製物で塗布した。透明被膜を前塗布パネルに適用するために、ＷＣ−６０ Ｗｉ
ｒｅＣａｔｏｒｓ^TM（Ｌｅｎｅｔａ Ｃｏ．，Ｈｏｈｏｋｕｓ，ＮＪ）を使用す
る引き降ろし法（ｄｒａｗ−ｄｏｗｎ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、を使用した。透
明塗膜は外界温度で１０分間フラッシュされ、１３５℃で３０分間硬化された。

【０１８６】

【表３】

【０１８７】 加速された耐候性試験はＵＶＢ−３１３蛍光バルブの付いたＱＵＶ装置を使用
して、透明塗膜調製物上で実施した。塗布パネルを（ｉ）８時間、７０℃でＵＶ
光線に及び（ii）４時間５０℃でＵＶ光線なしの集光（condensation）の交替サ
イクル下で加速耐候性試験にかけた（ＡＳＴＭ Ｇ５３、ＧＭサイクル）。耐候
時間の関数として、光沢（２０゜、ＡＳＴＭＤ５２３）及び画像の明確度（「Ｄ
ＯＩ」）（Ｄｏｒｉｇｏｎ Ｍｅｔｅｒ Ｄ４７Ｒ−６ＦＴ，Ｈｕｎｔｅｒ Ａ
ｓｓｏｃｉｔｅ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ）のような鏡面性及び黄変度（「Ｄｅｌ
ｔａ ｂ」）を測定した。

【０１８８】 唯一の安定剤として化合物Ｄ又はＥを使用するＱＵＶ暴露に対する結果を下記
の表４に示す。Ｓ−３０５５ＨＡＬＳと組み合わせた化合物Ｄ又はＥを使用する
ＱＵＶ暴露の結果を下記の表５に示す。

【０１８９】

【表４】

【０１９０】

【表５】

【０１９１】 （実施例７） 化合物Ｇを含んでなる透明塗膜の耐候性 化合物Ｄ及びＥの代わりに化合物Ｇを使用したことを除いて、実施例６を繰り
返した。単独の安定剤として、そしてＨＡＬＳと組み合わせて化合物Ｇを使用す
るＱＵＶ暴露に対する結果を下記の表６に示す。

【０１９２】

【表６】

【０１９３】 （実施例８） 透明塗膜の耐候性−化合物Ｉ 次の実施例の光線安定剤系の有効性をＵＶＡ−３４０蛍光バルブの付いたＱＵ
Ｖ加速耐候性装置中で暴露後の塗膜の光沢度及び光沢残率％（ＡＳＴＡＭ Ｄ５
２３）、並びにＤＯＩ及びＤＯＩ残率％（Ｄｏｒｉｇｏｎ Ｍｅｔｅｒ Ｄ４７
Ｒ−６ＦＴ，Ｈｕｎｔｅｒ Ａｓｓｏｃｉａｔｅ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ）を測
定することにより決定した。

【０１９４】 プライマー（ＥＤ１１）及び白色基礎塗膜塗料（ＤｕＰｏｎｔ８７２ＡＢ８３
９白色）で塗布された、ＡＣＴ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓから入手できる標準
４”×１２”の鋼のテストパネルを下記に説明のように透明塗膜を＃５２ワイヤ
カトルで塗り降ろすことにより塗布した。塗布パネルを１３５℃で３０分間硬化
した。

【０１９５】 透明塗膜は次の基礎成分を含んでなった。

【０１９６】 ２７．１０部 ＪＯＮＣＲＹＬ^(R)５１０熱硬化性アクリル樹脂（８０％固体 ）（Ｓ．Ｃ．Ｊｏｈｎｓｏｎ＆Ｓｏｎｓ）、 １１．６７部 ＣＹＭＥＬ^(R)３０３アミノ樹脂架橋剤（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄ ｕｓｔｒｉｅｓ）、 ０．３３部、ＣＹＣＡＴ^(R)４０４０トルエンスルホン酸触媒（イソプロパノ ール中４０％固体）（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）、 ０．３３部、ＤＣ−５７シリコーンレベリング剤（１０％固体）（Ｄｏｗ Ｃ
ｏｒｎｉｎｇ）、 ５．３３部、キシレン、並びに ６．６７部、ｎ−ブタノール。

【０１９７】 化合物Ｉを下記の表に示された量（固体に基づいた重量％で）を、この透明塗
膜中に添加した。

【０１９８】 次に、塗布されたパネルを、（ｉ）８時間７０℃でＵＶ光線及び（ii）４時間
５０℃でＵＶ光線なしの集光（condensation）、の交替サイクル下で、加速耐候
性試験にかけた（ＡＳＴＭ Ｇ５３、ＧＭサイクル）。

【０１９９】 結果を下記の表７に示す。これらの結果から見られるように、化合物Ｉを含ま
ないパネルは暴露サイクルの初期段階で分解し始め、化合物Ｉを含むパネルの約
半分の時間で破損した。

【０２００】

【表７】

【０２０１】 （実施例９） 透明塗膜の耐候性−化合物Ｉ＋ＨＡＬＳ 化合物ＩをＨＡＬＳ（ＳＡＮＤＯＶＵＲ^(R)Ｓ−３０５８、Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．）と組み合わせて使用したことを除いて、実施例８を繰り返した。
結果を下記の表８に示す。

【０２０２】

【表８】

【０２０３】

【表９】

【０２０４】 結果から認めることができるように、化合物Ｉを含むパネルは高い光沢度及び
、このような化合物を含まないパネルよりも有意に長いイメージの明確度を維持
した。

【０２０５】 本発明はある好ましい態様に関して説明されているが、付記の請求項により規
定される本発明の範囲から逸脱せずに、当業者によりそれらの修飾及び変更を実
施され得ることは明白である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＶ， ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，Ｐ Ｌ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＷ (72)発明者 ハーケ，ゴツトフリート アメリカ合衆国コネチカツト州06840ニユ ーキヤナーン・ホイトフアームロード409 (72)発明者 サツシ，トーマス・ピー アメリカ合衆国コネチカツト州06905スタ ンフオード・プリンスプレイス22 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC43 CC71 DD04 DD07 DD43 EE10 4J002 AA001 AC001 BB001 BC001 BE001 BF001 BG001 CC001 CF001 CH001 CL001 CN001 EU186 FD056 GH01 GN00

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）、（II）又は（III）、 【化１】 ［式中、 Ｘはそれぞれ、独立して、水素及びブロッキング基から選択され、 Ｙ及びＺはそれぞれ、独立して、一般式（ＩＶ） 【化２】 のアリール環から選択され、 Ｒはそれぞれ、独立して、水素、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル
   基から選択され、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁴'及びＲ⁴"はそれぞれ、独立して、水素、ヒドロカルビル 、官能性ヒドロカルビル、−Ｏ（ヒドロカルビル）、−Ｏ（官能性ヒドロカルビ
   ル）、−ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₂Ｒ、−ＳＯ₃Ｒ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＲ、−Ｏ
   ＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシアノから選択され、そして Ｒ³はそれぞれ、独立して、−Ｒ、−ＯＲ、−ＳＲ、ハロゲン、−ＳＯ₂Ｒ、−
   ＳＯ₃Ｒ、−ＣＯＯＲ、−ＣＯＲ、−ＮＲＲ及びシアノから選択される］ の化合物であって、 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が一般式（Ｖ）（「アミド基」）及
   び（ＶＩ）（「カルバメート基」） 【化３】 ［ここで、 ＱはＮＲ¹⁰及びＯから選択され、 Ｒ⁵は直接結合及びヒドロカルビレン基から選択され、 Ｒ⁸はヒドロカルビレン基であり、 Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ、独立して、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビ
   ル基（ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が官能性ヒドロカルビル基である）
   から選択されるか、あるいは Ｒ⁶及びＲ⁷が一緒になって、官能性ヒドロカルビレン基、不飽和ヒドロカルビ
   レン基及び活性化不飽和ヒドロカルビレン基から選択される基を形成し、 Ｒ⁹はそれぞれ、水素、ヒドロカルビル基及び官能性ヒドロカルビル基から選 択され、そして Ｒ¹⁰は水素及びヒドロカルビル基から選択される］ の化合物。
2. 【請求項２】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が、一般式Ｖのう
   ちの１個の基であり、そして、（ｉ）Ｒ⁶及びＲ⁷がそれぞれ、独立して、１ない
   し５０個の炭素原子のヒドロカルビル基及び、１ないし５０個の炭素原子の官能
   性ヒドロカルビル基から選択されるか（ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が
   このような官能性ヒドロカルビル基である）あるいは、（ii）Ｒ⁶及びＲ⁷が一緒
   になって、３ないし２４個の炭素原子をもつ官能性ヒドロカルビレン基、３ない
   し２４個の炭素原子をもつ不飽和ヒドロカルビレン基及び、３ないし２４個の炭
   素原子をもつ活性化不飽和ヒドロカルビレン基、から選択される基を形成する、
   請求項１の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が側基の及び／又は末端の反応
   性及び／又は潜伏性反応性官能基及び／又は脱離基をもつ官能性ヒドロカルビル
   基である、請求項２の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲ ¹¹ 、−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、− ＯＣＯ−ＮＨ−Ｒ⁹、Ｃｌ 【化４】 イソシアナート基、ブロックトイソシアナート基及び−ＮＨＲ¹¹ ［式中、 Ｒ¹¹は水素及びヒドロカルビルから選択され、そして Ｒ¹²は水素及び、１ないし４個の炭素原子のアルキルから選択される］ からなる群から選択される側基及び／又は末端基をもつ官能性ヒドロカルビル基
   である、請求項３の化合物。
5. 【請求項５】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が 【化５】 【化６】 ［式中、ｎは１〜２４であり、ｎ１は０〜２３であり、ｎ２は１〜２４であり、
   ｎ３は１〜２４であり、そしてＲ¹²は水素及び、１ないし４個の炭素原子のアル
   キル基から選択される］ から選択される基である、請求項４の化合物。
6. 【請求項６】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個の基が一般式ＶＩの基で
   あり、そしてＲ⁹が水素、１ないし５０個の炭素原子のヒドロカルビル基及び、 １ないし５０個の炭素原子の官能性ヒドロカルビル基から選択される、請求項１
   の化合物。
7. 【請求項７】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個の基が 【化７】 ［式中、ｎは１〜２４であり、そしてｎ１は０〜２３である］ から選択される基である、請求項６の化合物。
8. 【請求項８】 一般式（ＶII）、（ＶIII）又は（ＩＸ） 【化８】 をもつ、請求項１記載の化合物。
9. 【請求項９】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が一般式Ｖの基で
   あり、そして（ｉ）Ｒ⁶及びＲ⁷がそれぞれ、独立して、１ないし５０個の炭素原
   子のヒドロカルビル基及び、１ないし５０個の炭素原子の官能性ヒドロカルビル
   基（ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個がこのような官能性ヒドロカルビル基
   である）から選択されるかあるいは、（ii）Ｒ⁶及びＲ⁷が一緒になって、３ない
   し２４個の炭素原子をもつ官能性ヒドロカルビレン基、３ないし２４個の炭素原
   子をもつ不飽和ヒドロカルビレン基及び、３ないし２４個の炭素原子をもつ活性
   化不飽和ヒドロカルビレン基から選択される基を形成する、請求項８の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が側基の及び／又は末端の反
    応性のそして／又は潜伏性反応性官能基及び／又は脱離基をもつ官能性ヒドロカ
    ルビル基である、請求項９の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が、ヒドロキシル、−ＣＯＯ
    Ｒ¹¹、−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、 −ＯＣＯ−ＮＨ−Ｒ⁹、Ｃｌ、 【化９】 イソシアナート基、ブロックトイソシアナート基及び−ＮＨＲ¹¹ ［式中、 Ｒ¹¹は水素及びヒドロカルビルから選択され、そして Ｒ¹²は水素及び、１ないし４個の炭素原子のアルキルから選択される］ からなる群から選択される、側基及び／又は末端基をもつ官能性ヒドロカルビル
    基である、請求項１０の化合物。
12. 【請求項１２】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が 【化１０】 【化１１】 ［式中、ｎが１〜２４であり、ｎ１が０〜２３であり、ｎ２が１〜２４であり、
    ｎ３が１〜２４であり、そしてＲ¹²が水素及び、１ないし４個の炭素原子のアル
    キル基から選択される］ から選択される基である、請求項１１の化合物。
13. 【請求項１３】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個の基が一般式ＶＩの基
    であり、Ｒ⁹が水素、１ないし５０個の炭素原子のヒドロカルビル基及び、１な いし５０個の炭素原子の官能性ヒドロカルビル基から選択される、請求項８の化
    合物。
14. 【請求項１４】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個の基が、 【化１２】 ［式中、ｎが１〜２４であり、ｎ１が０２３である］ から選択される基である、請求項１３の化合物。
15. 【請求項１５】 一般式（Ｘ）、（ＸＩ）及び（ＸII） 【化１３】 をもつ、請求項１記載の化合物。
16. 【請求項１６】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個のＲ基が、一般式Ｖの
    基であり、そして（ｉ）Ｒ⁶及びＲ⁷がそれぞれ独立して、１ないし５０個の炭素
    原子のヒドロカルビル基及び、１ないし５０個の炭素原子の官能性ヒドロカルビ
    ル基（ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個がこのような官能性ヒドロカルビル
    基である）から選択されるかあるいは、（ii）Ｒ⁶及びＲ⁷が一緒になって、３な
    いし２４個の炭素原子をもつ官能性ヒドロカルビレン基、３ないし２４個の炭素
    原子をもつ不飽和ヒドロカルビレン基及び、３ないし２４個の炭素原子をもつ活
    性化不飽和ヒドロカルビレン基から選択される基を形成する、請求項１５の化合
    物。
17. 【請求項１７】 Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が、側基及び／又は末端の反
    応性及び／又は潜伏性反応性官能基及び／又は脱離基をもつ、官能性ヒドロカル
    ビル基である、請求項１６の化合物。
18. 【請求項１８】 Ｒ⁶及びＲ⁷の少なくとも１個が、ヒドロキシル、−ＣＯＯ
    Ｒ¹¹、−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、−ＯＣＯ−ＣＲ¹²＝ＣＨ₂、 −ＯＣＯ−ＮＨ−Ｒ⁹、Ｃｌ、 【化１４】 イソシアナート基、ブロックトイソシアナート基及び−ＮＨＲ¹¹ ［式中、 Ｒ¹¹は水素及びヒドロカルビルから選択され、そして Ｒ¹²は水素及び、１ないし４個の炭素原子のアルキルから選択される］ からなる群から選択される側基及び／又は末端基をもつ官能性ヒドロカルビル基
    である、請求項１７の化合物。
19. 【請求項１９】 ４−位の−ＯＲ基の少なくとも１個の基が、 【化１５】 【化１６】 ［式中、ｎは１〜２４であり、ｎ１は０〜２３であり、ｎ２は１〜２４であり、
    ｎ３は１〜２４であり、そしてＲ¹²は水素及び、１ないし４個の炭素原子のアル
    キル基から選択される］ から選択される基である、請求項１８の化合物。
20. 【請求項２０】 式 【化１７】 ［式中、ｎは１〜２０の整数である］ の請求項１記載のトリスアリール−１，３，５−トリアジン化合物の製造法であ
    って、式 【化１８】 ［式中、Ｒ”はヒドロカルビル基であり、ｎは１〜２０の整数である］ の化合物を、式 【化１９】 の化合物と反応させて化合物を生成することを含んでなる方法。
21. 【請求項２１】 式 【化２０】 の、請求項１記載の化合物の製造法であって、式 Ｒ⁹−ＮＣＯ の化合物を、式 【化２１】 の化合物と反応させて当該化合物を生成することを含んでなる方法。
22. 【請求項２２】 式 【化２２】 の、請求項１記載の化合物の製造法であって、下記 【化２３】 から選択される化合物を、式 【化２４】 の化合物と反応させて当該化合物を生成することを含んでなる方法。