JP2001270873A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの製造方法Info
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- JP2001270873A JP2001270873A JP2000083958A JP2000083958A JP2001270873A JP 2001270873 A JP2001270873 A JP 2001270873A JP 2000083958 A JP2000083958 A JP 2000083958A JP 2000083958 A JP2000083958 A JP 2000083958A JP 2001270873 A JP2001270873 A JP 2001270873A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 イソプロピルベンゼンを繰り返し使用可能
で、高水準の反応収率・触媒活性を維持する、プロピレ
ンオキサイドの製造方法の提供。 【解決手段】 以下の工程を含み、リサイクルイソプロ
ピルベンゼン溶液のｐＨが５〜１０である製造方法。 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化してイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る。エポキシ化
工程：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドと
プロピレンとの反応により、プロピレンオキサイド及び
クミルアルコールを得る。水素化分解工程：クミルアル
コールを水素化分解してイソプロピルベンゼンを得、該
イソプロピルベンゼンを酸化工程へリサイクルする。
で、高水準の反応収率・触媒活性を維持する、プロピレ
ンオキサイドの製造方法の提供。 【解決手段】 以下の工程を含み、リサイクルイソプロ
ピルベンゼン溶液のｐＨが５〜１０である製造方法。 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化してイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る。エポキシ化
工程：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドと
プロピレンとの反応により、プロピレンオキサイド及び
クミルアルコールを得る。水素化分解工程：クミルアル
コールを水素化分解してイソプロピルベンゼンを得、該
イソプロピルベンゼンを酸化工程へリサイクルする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、イソプロピルベンゼンから得られるイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーと
して用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換
し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使用するこ
とができ、しかもイソプロピルベンゼンをイソプロピル
ベンゼンハイドロパーオキサイドに変換する酸化工程の
反応収率を高水準に維持することができ、しかもプロピ
レンからプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に
用いる触媒の活性を高水準に長期に維持することができ
るという優れた特徴を有するプロピレンオキサイドの製
造方法に関するものである。
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、イソプロピルベンゼンから得られるイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーと
して用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換
し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使用するこ
とができ、しかもイソプロピルベンゼンをイソプロピル
ベンゼンハイドロパーオキサイドに変換する酸化工程の
反応収率を高水準に維持することができ、しかもプロピ
レンからプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に
用いる触媒の活性を高水準に長期に維持することができ
るという優れた特徴を有するプロピレンオキサイドの製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エチルベンゼンのハイドロパーオキサイ
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。
【０００３】また、イソプロピルベンゼンから得られる
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キ
ャリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイ
ドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使
用するプロセスの概念はチェコスロバキア特許ＣＺ１４
０７４３号公報に記されているが、該特許に記されてい
る方法は工業的に実現するには不十分なレベルである。
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キ
ャリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイ
ドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使
用するプロセスの概念はチェコスロバキア特許ＣＺ１４
０７４３号公報に記されているが、該特許に記されてい
る方法は工業的に実現するには不十分なレベルである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、イソプロピルベンゼ
ンから得られるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンをプロ
ピレンオキサイドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼ
ンを繰り返し使用することができ、しかもイソプロピル
ベンゼンをイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドに変換する酸化工程の反応収率を高水準に維持するこ
とができ、しかもプロピレンからプロピレンオキサイド
を得るエポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長
期に維持することができるという優れた特徴を有するプ
ロピレンオキサイドの製造方法を提供する点に存するも
のである。
本発明が解決しようとする課題は、イソプロピルベンゼ
ンから得られるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンをプロ
ピレンオキサイドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼ
ンを繰り返し使用することができ、しかもイソプロピル
ベンゼンをイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドに変換する酸化工程の反応収率を高水準に維持するこ
とができ、しかもプロピレンからプロピレンオキサイド
を得るエポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長
期に維持することができるという優れた特徴を有するプ
ロピレンオキサイドの製造方法を提供する点に存するも
のである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、酸化工程へ供給されるリサイクルイソプロピルベン
ゼン溶液の水素イオン濃度（ｐＨ）が５〜１０であるプ
ロピレンオキサイドの製造方法に係るものである。 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、酸化工程へ供給されるリサイクルイソプロピルベン
ゼン溶液の水素イオン濃度（ｐＨ）が５〜１０であるプ
ロピレンオキサイドの製造方法に係るものである。 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の酸化工程は、イソプロピ
ルベンゼンを酸化することによりイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを得る工程である。イソプロピ
ルベンゼンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの
含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸化反応は
添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような
添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００
℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬として
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物及び
その水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2Ｃ
Ｏ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアン
モニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモ
ニウム塩等及びその水溶液が用いられる。
ルベンゼンを酸化することによりイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを得る工程である。イソプロピ
ルベンゼンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの
含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸化反応は
添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような
添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００
℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬として
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物及び
その水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2Ｃ
Ｏ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアン
モニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモ
ニウム塩等及びその水溶液が用いられる。
【０００７】本発明のエポキシ化工程は、酸化工程で得
たイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロ
ピレンとを反応させることによりプロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る工程である。エポキシ化工
程は、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、
チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的
に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒
が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげ
ることができる。
たイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロ
ピレンとを反応させることによりプロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る工程である。エポキシ化工
程は、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、
チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的
に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒
が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげ
ることができる。
【０００８】本発明において、エポキシ化工程の原料物
質として使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパー
オキサイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であ
ってよい。
質として使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパー
オキサイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であ
ってよい。
【０００９】エポキシ化反応は、プロピレンとイソプロ
ピルベンゼンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させ
ることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施
できる。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体で
あり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性な
ものでなければならない。溶媒は使用されるハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよい。たとえばイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドがその原料であるイソプロピルベンゼンとから
なる混合物である場合には、特に溶媒を添加することな
く、これを溶媒の代用とすることも可能である。その
他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たと
えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカ
ン、ドデカン）などがあげられる。
ピルベンゼンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させ
ることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施
できる。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体で
あり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性な
ものでなければならない。溶媒は使用されるハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよい。たとえばイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドがその原料であるイソプロピルベンゼンとから
なる混合物である場合には、特に溶媒を添加することな
く、これを溶媒の代用とすることも可能である。その
他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たと
えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカ
ン、ドデカン）などがあげられる。
【００１０】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
【００１１】エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
【００１２】本発明の水素化分解工程は、エポキシ化工
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
イソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベンゼンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程で
ある。すなわち、水素化分解により、酸化工程で用いた
イソプロピルベンゼンと同一のものが再生される。水素
化分解反応は、通常、クミルアルコールと水素とを触媒
に接触させることで行われる。反応は、溶媒を用いて液
相又は気相中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物
に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶
媒は使用されるクミルアルコール溶液中に存在する物質
からなるものであってよい。たとえばクミルアルコール
が、生成物であるイソプロピルベンゼンとからなる混合
物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これ
を溶媒の代用とすることも可能である。その他、有用な
溶媒は、アルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカ
ン）や、芳香族の単環式化合物（たとえばべンゼン、エ
チルベンゼン、トルエン）などがあげられる。水素化分
解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４０
０℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１０００
０ｋＰａであることが有利である。水素化分解反応は、
スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施で
きる。触媒としては水素化能を有するいずれの触媒を用
いることができる。触媒の例としてはコバルト、ニッケ
ル、パラジウム等の８Ａ族金属系触媒、銅、亜鉛等の１
Ｂ族及び２Ｂ族金属系触媒をあげることができるが、副
生成物を抑制する観点からいえば銅系触媒を用いること
が好ましい。銅系触媒としては銅、ラネー銅、銅・クロ
ム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・ア
ルミナ等があげられる。本発明の方法は、回分法、半連
続法又は連続法によって実施できる。反応原料を含有す
る液又はガスを固定床に通した場合には、反応帯域から
出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか又は
実質的に含まれていない。
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
イソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベンゼンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程で
ある。すなわち、水素化分解により、酸化工程で用いた
イソプロピルベンゼンと同一のものが再生される。水素
化分解反応は、通常、クミルアルコールと水素とを触媒
に接触させることで行われる。反応は、溶媒を用いて液
相又は気相中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物
に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶
媒は使用されるクミルアルコール溶液中に存在する物質
からなるものであってよい。たとえばクミルアルコール
が、生成物であるイソプロピルベンゼンとからなる混合
物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これ
を溶媒の代用とすることも可能である。その他、有用な
溶媒は、アルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカ
ン）や、芳香族の単環式化合物（たとえばべンゼン、エ
チルベンゼン、トルエン）などがあげられる。水素化分
解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４０
０℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１０００
０ｋＰａであることが有利である。水素化分解反応は、
スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施で
きる。触媒としては水素化能を有するいずれの触媒を用
いることができる。触媒の例としてはコバルト、ニッケ
ル、パラジウム等の８Ａ族金属系触媒、銅、亜鉛等の１
Ｂ族及び２Ｂ族金属系触媒をあげることができるが、副
生成物を抑制する観点からいえば銅系触媒を用いること
が好ましい。銅系触媒としては銅、ラネー銅、銅・クロ
ム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・ア
ルミナ等があげられる。本発明の方法は、回分法、半連
続法又は連続法によって実施できる。反応原料を含有す
る液又はガスを固定床に通した場合には、反応帯域から
出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか又は
実質的に含まれていない。
【００１３】本発明の最大の特徴は、酸化工程へ供給さ
れるリサイクルイソプロピルベンゼン溶液の水素イオン
濃度（ｐＨ）が５〜１０であることである。該水素イオ
ン濃度が低すぎると、酸化工程において次のエポキシ化
工程の触媒性能を低下させる有機酸及び重質成分が生じ
やすくなり、また副生成物であるフェノール系化合物が
生成しやすくなり、イソプロピルベンゼンのロスとな
る。一方該水素イオン濃度が高すぎると、ハイドロパー
オキサイドが分解してアセトフェノンが生成し、イソプ
ロピルベンゼンのロスにつながる。また、アセトフェノ
ンは水素化分解を経てエチルベンゼンとなるが、エチル
ベンゼンは更に酸化工程においてエポキシ化反応阻害物
質を生じてしまう。該水素イオン濃度を本発明の範囲に
制御するには、たとえばリサイクルイソプロピルベンゼ
ン溶液が酸性であれば、アルカリ金属化合物や、アルカ
リ土類金属化合物又はアルカリ金属酸塩又はアンモニア
及びアルカリ金属炭酸アンモニウム塩等を用いてｐＨを
調整することができ、また溶液がアルカリ性であれば、
無機酸、有機酸又はそれらの塩を用いてｐＨを調整する
ことができる。いずれの場合もｐＨ調整の後に油相中に
残存する塩等を除去するために更に水等で洗浄を行なう
ことが好ましい。ここで、酸化工程へ供給されるリサイ
クルイソプロピルベンゼン溶液とは、リサイクルイソプ
ロピルベンゼンを含む溶液のことを意味しており、水素
化分解工程を経てリサイクルされるイソプロピルベンゼ
ン溶液の他に、フレッシュのイソプロピルベンゼンやそ
の他の溶媒等を含んでいても構わない。本発明の水素イ
オン濃度（ｐＨ）は、次のとおり測定される値である。
すなわち、イソプロピルベンゼン溶液と水とを１：１の
重量比で混合し、十分振とうした後、油相から分離した
水相中のｐＨを測定することにより得られる値である。
れるリサイクルイソプロピルベンゼン溶液の水素イオン
濃度（ｐＨ）が５〜１０であることである。該水素イオ
ン濃度が低すぎると、酸化工程において次のエポキシ化
工程の触媒性能を低下させる有機酸及び重質成分が生じ
やすくなり、また副生成物であるフェノール系化合物が
生成しやすくなり、イソプロピルベンゼンのロスとな
る。一方該水素イオン濃度が高すぎると、ハイドロパー
オキサイドが分解してアセトフェノンが生成し、イソプ
ロピルベンゼンのロスにつながる。また、アセトフェノ
ンは水素化分解を経てエチルベンゼンとなるが、エチル
ベンゼンは更に酸化工程においてエポキシ化反応阻害物
質を生じてしまう。該水素イオン濃度を本発明の範囲に
制御するには、たとえばリサイクルイソプロピルベンゼ
ン溶液が酸性であれば、アルカリ金属化合物や、アルカ
リ土類金属化合物又はアルカリ金属酸塩又はアンモニア
及びアルカリ金属炭酸アンモニウム塩等を用いてｐＨを
調整することができ、また溶液がアルカリ性であれば、
無機酸、有機酸又はそれらの塩を用いてｐＨを調整する
ことができる。いずれの場合もｐＨ調整の後に油相中に
残存する塩等を除去するために更に水等で洗浄を行なう
ことが好ましい。ここで、酸化工程へ供給されるリサイ
クルイソプロピルベンゼン溶液とは、リサイクルイソプ
ロピルベンゼンを含む溶液のことを意味しており、水素
化分解工程を経てリサイクルされるイソプロピルベンゼ
ン溶液の他に、フレッシュのイソプロピルベンゼンやそ
の他の溶媒等を含んでいても構わない。本発明の水素イ
オン濃度（ｐＨ）は、次のとおり測定される値である。
すなわち、イソプロピルベンゼン溶液と水とを１：１の
重量比で混合し、十分振とうした後、油相から分離した
水相中のｐＨを測定することにより得られる値である。
【００１４】更に、本発明においては、エポキシ化工程
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の有機酸の濃度が０．５重量％以下で
あることが好ましく、更に好ましくは０．１重量％以下
である。このことにより、エポキシ化工程で用いる触媒
の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つこと
ができる。
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の有機酸の濃度が０．５重量％以下で
あることが好ましく、更に好ましくは０．１重量％以下
である。このことにより、エポキシ化工程で用いる触媒
の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つこと
ができる。
【００１５】更に、本発明においては、酸化工程へリサ
イクルされるイソプロピルベンゼンを含む溶液中のエチ
ルベンゼンの濃度が１０重量％以下であることが好まし
い。このことにより、各工程の反応容積を有効に活用す
ることができ、かつエポキシ化反応を効率的に行なうこ
とができる。
イクルされるイソプロピルベンゼンを含む溶液中のエチ
ルベンゼンの濃度が１０重量％以下であることが好まし
い。このことにより、各工程の反応容積を有効に活用す
ることができ、かつエポキシ化反応を効率的に行なうこ
とができる。
【００１６】更に、本発明においては、酸化工程へリサ
イクルされるイソプロピルベンゼンを含む溶液中のフェ
ノールの濃度が５重量％以下であることが好ましい。こ
のことにより、各工程の反応容積を有効に活用すること
ができ、かつ酸化反応及びエポキシ化反応を効率的に行
なうことができる。
イクルされるイソプロピルベンゼンを含む溶液中のフェ
ノールの濃度が５重量％以下であることが好ましい。こ
のことにより、各工程の反応容積を有効に活用すること
ができ、かつ酸化反応及びエポキシ化反応を効率的に行
なうことができる。
【００１７】更に、本発明においては、酸化工程へリサ
イクルされるイソプロピルベンゼンを含む溶液中のクメ
ンダイマーの濃度が５重量％以下であることが好まし
い。このことにより各工程の反応容積を有効に活用する
ことができ、更に系内における閉塞トラブルを防止する
ことができる。
イクルされるイソプロピルベンゼンを含む溶液中のクメ
ンダイマーの濃度が５重量％以下であることが好まし
い。このことにより各工程の反応容積を有効に活用する
ことができ、更に系内における閉塞トラブルを防止する
ことができる。
【００１８】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、イ
ソプロピルベンゼンから得られるイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用いて
プロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、かつ該イ
ソプロピルベンゼンを繰り返し使用することができ、し
かもイソプロピルベンゼンをイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドに変換する酸化工程の反応収率を高
水準に維持することができ、しかもプロピレンからプロ
ピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に用いる触媒の
活性を高水準に長期に維持することができるという優れ
た特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法を提供
することができた。
ソプロピルベンゼンから得られるイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用いて
プロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、かつ該イ
ソプロピルベンゼンを繰り返し使用することができ、し
かもイソプロピルベンゼンをイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドに変換する酸化工程の反応収率を高
水準に維持することができ、しかもプロピレンからプロ
ピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に用いる触媒の
活性を高水準に長期に維持することができるという優れ
た特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法を提供
することができた。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
の製造方法であって、酸化工程へ供給されるリサイクル
イソプロピルベンゼン溶液の水素イオン濃度（ｐＨ）が
５〜１０であるプロピレンオキサイドの製造方法。 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000083958A JP2001270873A (ja) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000083958A JP2001270873A (ja) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JP2001270873A true JP2001270873A (ja) | 2001-10-02 |
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ID=18600510
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| JP2000083958A Withdrawn JP2001270873A (ja) | 2000-03-24 | 2000-03-24 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2001270873A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003057682A1 (fr) * | 2002-01-08 | 2003-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede de production d'oxyde de propylene |
-
2000
- 2000-03-24 JP JP2000083958A patent/JP2001270873A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003057682A1 (fr) * | 2002-01-08 | 2003-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede de production d'oxyde de propylene |
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