JP2001213918A - 近赤外吸収組成物及び該組成物より製造した近赤外吸収フィルター - Google Patents
近赤外吸収組成物及び該組成物より製造した近赤外吸収フィルターInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来技術の問題点を解決し、近赤外領域に吸
収を有すると共に可視光領域の透過率の高く、環境問題
へも配慮した新規な近赤外吸収組成物、及び、該組成物
より製造した近赤外吸収フィルターを提供する。 【解決手段】 本発明は、主として以下の発明を提供す
る。 式（１） Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3Ｈ ・・・（１） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（Ｍ
ｅ）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物
と、他の（メタ）アクリル化合物、及び、Ｃｕ2+を含有
することを特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物、及
び、該組成物より製造した近赤外吸収フィルター。
収を有すると共に可視光領域の透過率の高く、環境問題
へも配慮した新規な近赤外吸収組成物、及び、該組成物
より製造した近赤外吸収フィルターを提供する。 【解決手段】 本発明は、主として以下の発明を提供す
る。 式（１） Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3Ｈ ・・・（１） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（Ｍ
ｅ）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物
と、他の（メタ）アクリル化合物、及び、Ｃｕ2+を含有
することを特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物、及
び、該組成物より製造した近赤外吸収フィルター。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、近赤外吸収組成物
及び該組成物より製造した近赤外吸収フィルターに関す
るものであり、更に詳しくは、近赤外領域に吸収を有す
ると共に可視光領域の透過率の高く、環境問題へも配慮
した新規な近赤外吸収組成物、及び、該組成物より製造
した近赤外吸収フィルターに関するものである。
及び該組成物より製造した近赤外吸収フィルターに関す
るものであり、更に詳しくは、近赤外領域に吸収を有す
ると共に可視光領域の透過率の高く、環境問題へも配慮
した新規な近赤外吸収組成物、及び、該組成物より製造
した近赤外吸収フィルターに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年になって、プラズマディスプレイパ
ネルの開発が盛んに行われ、製品としても市場に提供さ
れるようになったが、このプラズマディスプレイから
は、原理的にも明らかなようにプラズマ放電の際に近赤
外線が発生し、この近赤外線が、家電用テレビ、クーラ
ー、ビデオデッキ等の電子機器のリモートコントロール
システムが使用する近赤外線と近似するため、プラズマ
ディスプレイは近傍のこれらの電子機器の誤動作を誘発
することが問題となっているため、その前面板として、
近赤外領域である８００ｎｍ〜１０００ｎｍ、特に８５
０〜１０００ｎｍの領域を吸収して遮蔽する近赤外吸収
フィルターが配されることが多い。
ネルの開発が盛んに行われ、製品としても市場に提供さ
れるようになったが、このプラズマディスプレイから
は、原理的にも明らかなようにプラズマ放電の際に近赤
外線が発生し、この近赤外線が、家電用テレビ、クーラ
ー、ビデオデッキ等の電子機器のリモートコントロール
システムが使用する近赤外線と近似するため、プラズマ
ディスプレイは近傍のこれらの電子機器の誤動作を誘発
することが問題となっているため、その前面板として、
近赤外領域である８００ｎｍ〜１０００ｎｍ、特に８５
０〜１０００ｎｍの領域を吸収して遮蔽する近赤外吸収
フィルターが配されることが多い。
【０００３】上記近赤外吸収フィルターは、従来より様
々な態様のものが製造されており、例えば、ガラスをフ
ィルター基台として使用すると共に、このガラスの表面
に銀等の金属を蒸着して近赤外線を反射するようにした
ものや、適宜の透明性ポリマーに近赤外吸収色素を添加
したものが実際に使用されているが、前者には、その製
造のために大掛かりな装置が必要となり、コストが嵩む
という問題があり、後者には、可視光領域にも吸収能を
持ってしまうために、可視光の透過率が低下するという
問題がある。
々な態様のものが製造されており、例えば、ガラスをフ
ィルター基台として使用すると共に、このガラスの表面
に銀等の金属を蒸着して近赤外線を反射するようにした
ものや、適宜の透明性ポリマーに近赤外吸収色素を添加
したものが実際に使用されているが、前者には、その製
造のために大掛かりな装置が必要となり、コストが嵩む
という問題があり、後者には、可視光領域にも吸収能を
持ってしまうために、可視光の透過率が低下するという
問題がある。
【０００４】又、適宜の透明性ポリマーに有機銅を添加
したものも提供されているが、一般に酢酸銅やステアリ
ン酸銅等の有機銅は、それら単独では溶媒に対する溶解
性が低いために、高濃度で透明性ポリマー中に存在させ
ることが困難であると共に、７００ｎｍ近辺が最大吸収
波長となるために十分な近赤外吸収能が得られず、従っ
てリン酸やチオウレア等を添加して、吸収スペクトル近
赤外側にシフトさせると同時に溶媒に対する溶解性を向
上させなければならないという問題がある。
したものも提供されているが、一般に酢酸銅やステアリ
ン酸銅等の有機銅は、それら単独では溶媒に対する溶解
性が低いために、高濃度で透明性ポリマー中に存在させ
ることが困難であると共に、７００ｎｍ近辺が最大吸収
波長となるために十分な近赤外吸収能が得られず、従っ
てリン酸やチオウレア等を添加して、吸収スペクトル近
赤外側にシフトさせると同時に溶媒に対する溶解性を向
上させなければならないという問題がある。
【０００５】又、有機リン化合物は特定有害産業廃棄物
に指定されるなど、環境に悪影響を与える問題点を無視
することができず、一方、透明性ポリマー中にチオウレ
アを含有するタイプの近赤外吸収フィルターには、近赤
外吸収能自体が低いという難点がある。
に指定されるなど、環境に悪影響を与える問題点を無視
することができず、一方、透明性ポリマー中にチオウレ
アを含有するタイプの近赤外吸収フィルターには、近赤
外吸収能自体が低いという難点がある。
【０００６】本発明は、上記のような従来技術の難点を
解消し、近赤外領域に吸収を有すると共に可視光領域の
透過率の高く、環境問題へも配慮した新規な近赤外吸収
組成物、及び、該組成物より製造した近赤外吸収フィル
ターを提供することを主たる目的としてなされた。
解消し、近赤外領域に吸収を有すると共に可視光領域の
透過率の高く、環境問題へも配慮した新規な近赤外吸収
組成物、及び、該組成物より製造した近赤外吸収フィル
ターを提供することを主たる目的としてなされた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に本発明は、以下の発明を提供する。 ［１］式（１） Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3Ｈ ・・・（１） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（Ｍ
ｅ）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物
と、他の（メタ）アクリル化合物、及び、Ｃｕ2+を含有
することを特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物。 ［２］式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩、及び、他の（メタ）アクリル化合物を含有すること
を特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物。 ［３］式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩を重合体溶液中に含有することを特徴とする近赤外吸
収樹脂組成物。 ［４］式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されることを特徴とする近赤外吸収スルホン酸基含
有（メタ）アクリル化合物の塩。 ［５］上記近赤外吸収スルホン酸基含有（メタ）アクリ
ル化合物の塩を含有してなる近赤外吸収フィルター。 ［６］上記近赤外吸収アクリル系組成物［１］又は
［２］から、熱重合により製造した近赤外吸収アクリル
樹脂板、及び、この近赤外吸収アクリル樹脂板よりなる
近赤外吸収フィルター。 ［７］上記近赤外吸収アクリル系組成物［１］又は
［２］から、ＵＶ重合により製造した近赤外吸収アクリ
ル樹脂フィルム、及び、この近赤外吸収アクリル樹脂フ
ィルムよりなる近赤外吸収フィルター。 ［８］上記近赤外吸収樹脂組成物［３］から、キャスト
法により製造した近赤外吸収樹脂フィルム、及び、この
近赤外吸収フィルムよりなる近赤外吸収フィルター。
に本発明は、以下の発明を提供する。 ［１］式（１） Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3Ｈ ・・・（１） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（Ｍ
ｅ）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物
と、他の（メタ）アクリル化合物、及び、Ｃｕ2+を含有
することを特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物。 ［２］式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩、及び、他の（メタ）アクリル化合物を含有すること
を特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物。 ［３］式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩を重合体溶液中に含有することを特徴とする近赤外吸
収樹脂組成物。 ［４］式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されることを特徴とする近赤外吸収スルホン酸基含
有（メタ）アクリル化合物の塩。 ［５］上記近赤外吸収スルホン酸基含有（メタ）アクリ
ル化合物の塩を含有してなる近赤外吸収フィルター。 ［６］上記近赤外吸収アクリル系組成物［１］又は
［２］から、熱重合により製造した近赤外吸収アクリル
樹脂板、及び、この近赤外吸収アクリル樹脂板よりなる
近赤外吸収フィルター。 ［７］上記近赤外吸収アクリル系組成物［１］又は
［２］から、ＵＶ重合により製造した近赤外吸収アクリ
ル樹脂フィルム、及び、この近赤外吸収アクリル樹脂フ
ィルムよりなる近赤外吸収フィルター。 ［８］上記近赤外吸収樹脂組成物［３］から、キャスト
法により製造した近赤外吸収樹脂フィルム、及び、この
近赤外吸収フィルムよりなる近赤外吸収フィルター。
【０００８】尚、上記近赤外吸収アクリル系組成物
［１］におけるＣｕ2+は、当該組成物に、例えばカルボ
ン酸の塩として添加されたものである。
［１］におけるＣｕ2+は、当該組成物に、例えばカルボ
ン酸の塩として添加されたものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］は、上記の通り、式（１） Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3Ｈ ・・・（１） で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物中
と、他の（メタ）アクリル化合物、及び、Ｃｕ2+を含有
することを特徴とするものであり、この式（１）で表さ
れるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物中のＲ
は、ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯ
Ｏ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示している。
［１］は、上記の通り、式（１） Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3Ｈ ・・・（１） で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物中
と、他の（メタ）アクリル化合物、及び、Ｃｕ2+を含有
することを特徴とするものであり、この式（１）で表さ
れるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物中のＲ
は、ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯ
Ｏ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示している。
【００１１】上記式（１）で表されるスルホン酸基含有
（メタ）アクリル化合物は、（メタ）アクリル酸と、例
えばＨＯ（ＣＨ2）nＳＯ3 -Ｍ+で表されるスルホン酸金
属塩含有アルコールとを反応させてスルホン酸金属塩含
有（メタ）アクリル化合物を得、次いでイオン交換樹脂
等を用いてスルホン酸金属塩をスルホン酸に変換するこ
とにより製造することができる。
（メタ）アクリル化合物は、（メタ）アクリル酸と、例
えばＨＯ（ＣＨ2）nＳＯ3 -Ｍ+で表されるスルホン酸金
属塩含有アルコールとを反応させてスルホン酸金属塩含
有（メタ）アクリル化合物を得、次いでイオン交換樹脂
等を用いてスルホン酸金属塩をスルホン酸に変換するこ
とにより製造することができる。
【００１２】又、上記式（１）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物の内、２−スルホエチル
（メタ）アクリレートや３−スルホプロピル（メタ）ア
クリレートは市販もされているので、これらを使用する
ことも入手性の点からは好ましい。
含有（メタ）アクリル化合物の内、２−スルホエチル
（メタ）アクリレートや３−スルホプロピル（メタ）ア
クリレートは市販もされているので、これらを使用する
ことも入手性の点からは好ましい。
【００１３】本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］における他の（メタ）アクリル化合物としては、
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の、通常アク
リル樹脂合成に用いられるものであればよい。
［１］における他の（メタ）アクリル化合物としては、
アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の、通常アク
リル樹脂合成に用いられるものであればよい。
【００１４】又、本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］におけるＣｕ2+は、例えば適宜の銅塩として当該
組成物に添加すればよいが、この銅塩としては酢酸銅、
安息香酸銅やステアリン酸銅等のカルボン酸の銅塩であ
ることが好ましい。
［１］におけるＣｕ2+は、例えば適宜の銅塩として当該
組成物に添加すればよいが、この銅塩としては酢酸銅、
安息香酸銅やステアリン酸銅等のカルボン酸の銅塩であ
ることが好ましい。
【００１５】本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基含
有（メタ）アクリル化合物と上記銅塩との間でイオン交
換が起こり、式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、Ｒ及びｎは上記の通りである。）で表される本
発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩が
生成し、この式（２）で表される塩が近赤外吸収機能を
発揮する。従って、本発明の近赤外吸収アクリル系組成
物［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物と式（２）で表される銅塩
とは、式（１）で表されるスルホン酸基含有（メタ）ア
クリル化合物が当量以上、当該組成物中に存在するよう
に、上記他の（メタ）アクリル化合物と混合する。尚、
式（１）で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル
化合物が当量未満の場合は、上記銅塩が組成物中に過剰
に存在することとなって、吸収特性の面から好ましくな
い。
［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基含
有（メタ）アクリル化合物と上記銅塩との間でイオン交
換が起こり、式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、Ｒ及びｎは上記の通りである。）で表される本
発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩が
生成し、この式（２）で表される塩が近赤外吸収機能を
発揮する。従って、本発明の近赤外吸収アクリル系組成
物［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物と式（２）で表される銅塩
とは、式（１）で表されるスルホン酸基含有（メタ）ア
クリル化合物が当量以上、当該組成物中に存在するよう
に、上記他の（メタ）アクリル化合物と混合する。尚、
式（１）で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル
化合物が当量未満の場合は、上記銅塩が組成物中に過剰
に存在することとなって、吸収特性の面から好ましくな
い。
【００１６】又、上記本発明の本発明の近赤外吸収アク
リル系組成物［１］には、更に、近赤外吸収物質、紫外
線吸収物質、架橋剤、酸化防止剤、重合遅延剤、色素、
染料、顔料や色補正剤を、吸収特性を損なわない範囲で
添加することができる。
リル系組成物［１］には、更に、近赤外吸収物質、紫外
線吸収物質、架橋剤、酸化防止剤、重合遅延剤、色素、
染料、顔料や色補正剤を、吸収特性を損なわない範囲で
添加することができる。
【００１７】上記のように構成される本発明の近赤外吸
収アクリル系組成物［１］を熱重合させることにより、
本発明の近赤外吸収アクリル樹脂板を得ることができ、
この際の重合条件としては、通常のアクリル系組成物を
熱重合させる場合と同様に、適宜の触媒を使用し、当該
触媒の種類を勘案して反応温度や反応時間を決定すれば
よい。
収アクリル系組成物［１］を熱重合させることにより、
本発明の近赤外吸収アクリル樹脂板を得ることができ、
この際の重合条件としては、通常のアクリル系組成物を
熱重合させる場合と同様に、適宜の触媒を使用し、当該
触媒の種類を勘案して反応温度や反応時間を決定すれば
よい。
【００１８】又、本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］をＵＶ重合させることにより、本発明の近赤外吸
収アクリル樹脂フィルムを得ることができ、この際の重
合条件としては、通常のアクリル系組成物をＵＶ重合さ
せる場合と同様に、重合開始剤、ＵＶの波長や強度及び
反応温度や反応時間を決定すればよい。
［１］をＵＶ重合させることにより、本発明の近赤外吸
収アクリル樹脂フィルムを得ることができ、この際の重
合条件としては、通常のアクリル系組成物をＵＶ重合さ
せる場合と同様に、重合開始剤、ＵＶの波長や強度及び
反応温度や反応時間を決定すればよい。
【００１９】尚、本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］における式（２）で表されるスルホン酸基含有
（メタ）アクリル化合物の塩、即ち、Ｃｕ2+の濃度は、
上記のようにして得られた本発明の近赤外吸収アクリル
樹脂板或いはフィルムの厚みに依存し、厚みが薄くなる
場合は当該濃度を高く、厚みが厚くなる場合は当該濃度
を低くする必要があり、例えば、厚みが３ｍｍの近赤外
吸収アクリル樹脂板の場合、近赤外吸収アクリル系組成
物［１］におけるＣｕ2+の濃度は、０．０１〜０．５ｍ
ｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．０５〜０．２５ｍｍｏｌ／
ｌである。
［１］における式（２）で表されるスルホン酸基含有
（メタ）アクリル化合物の塩、即ち、Ｃｕ2+の濃度は、
上記のようにして得られた本発明の近赤外吸収アクリル
樹脂板或いはフィルムの厚みに依存し、厚みが薄くなる
場合は当該濃度を高く、厚みが厚くなる場合は当該濃度
を低くする必要があり、例えば、厚みが３ｍｍの近赤外
吸収アクリル樹脂板の場合、近赤外吸収アクリル系組成
物［１］におけるＣｕ2+の濃度は、０．０１〜０．５ｍ
ｍｏｌ／ｌ、好ましくは０．０５〜０．２５ｍｍｏｌ／
ｌである。
【００２０】上記のようにして得られた本発明の近赤外
吸収アクリル樹脂板或いはフィルムは、近赤外吸収アク
リル樹脂板はそのまま、近赤外吸収アクリルフィルムは
必要に応じて他の基材と張り合わせたりした後、適宜に
調製することにより、式（２）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物の塩を含有する本発明の近
赤外吸収フィルターとすることができる。
吸収アクリル樹脂板或いはフィルムは、近赤外吸収アク
リル樹脂板はそのまま、近赤外吸収アクリルフィルムは
必要に応じて他の基材と張り合わせたりした後、適宜に
調製することにより、式（２）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物の塩を含有する本発明の近
赤外吸収フィルターとすることができる。
【００２１】一方、上記のように本発明の近赤外吸収ア
クリル系組成物［１］においては、式（１）で表される
スルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物と例えば酢酸
銅等の銅塩との間でイオン交換が起こり、式（２）で表
される本発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合
物の塩が生成するので、結果的に、近赤外吸収アクリル
系組成物［１］中には副生物、即ちこの場合は酢酸も存
在することになる。
クリル系組成物［１］においては、式（１）で表される
スルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物と例えば酢酸
銅等の銅塩との間でイオン交換が起こり、式（２）で表
される本発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合
物の塩が生成するので、結果的に、近赤外吸収アクリル
系組成物［１］中には副生物、即ちこの場合は酢酸も存
在することになる。
【００２２】従って、式（１）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物と銅塩とから、あらかじめ
式（２）で表される本発明のスルホン酸基含有（メタ）
アクリル化合物の塩を生成させて単離しておき、これを
上記他の（メタ）アクリル化合物に添加し、組成物とし
ての純度を上げるようにしてもよい。
含有（メタ）アクリル化合物と銅塩とから、あらかじめ
式（２）で表される本発明のスルホン酸基含有（メタ）
アクリル化合物の塩を生成させて単離しておき、これを
上記他の（メタ）アクリル化合物に添加し、組成物とし
ての純度を上げるようにしてもよい。
【００２３】このようにして得られる本発明の近赤外吸
収アクリル系組成物［２］は、上記のような副生物（例
えば酢酸）が混入していることに起因する悪影響の可能
性を、完全に排除することができるものである。
収アクリル系組成物［２］は、上記のような副生物（例
えば酢酸）が混入していることに起因する悪影響の可能
性を、完全に排除することができるものである。
【００２４】尚、式（２）で表される本発明のスルホン
酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩をあらかじめ生
成、単離するには、例えばイオン交換等によりスルホン
酸基部分をフリーとしておいたスルホン酸基含有（メ
タ）アクリル化合物と酢酸銅等の銅塩とを、イオン交換
水に完全に溶解させた後、凍結乾燥したり、再沈させた
りする方法によればよい。尚、スルホン酸基部分をフリ
ーとしておいたスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合
物をあらかじめ単離しておくこともできる。
酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩をあらかじめ生
成、単離するには、例えばイオン交換等によりスルホン
酸基部分をフリーとしておいたスルホン酸基含有（メ
タ）アクリル化合物と酢酸銅等の銅塩とを、イオン交換
水に完全に溶解させた後、凍結乾燥したり、再沈させた
りする方法によればよい。尚、スルホン酸基部分をフリ
ーとしておいたスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合
物をあらかじめ単離しておくこともできる。
【００２５】このように、あらかじめ式（２）で表され
る本発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩を生成させて単離しておき、これを上記他の（メタ）
アクリル化合物に添加した本発明の近赤外吸収アクリル
系組成物［２］は、上記本発明の近赤外吸収アクリル系
組成物［１］と同様に使用することができる。
る本発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩を生成させて単離しておき、これを上記他の（メタ）
アクリル化合物に添加した本発明の近赤外吸収アクリル
系組成物［２］は、上記本発明の近赤外吸収アクリル系
組成物［１］と同様に使用することができる。
【００２６】更に、上記式（２）で表される本発明のス
ルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩をあらかじ
め生成、単離し、これを適宜の重合体溶液に添加すれ
ば、本発明の近赤外吸収樹脂組成物［３］とすることが
でき、この場合の重合体溶液としては、例えば、ポリビ
ニルアルコール溶液、ポリビニルブチラール溶液やアク
リル溶液を挙げることができる。
ルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩をあらかじ
め生成、単離し、これを適宜の重合体溶液に添加すれ
ば、本発明の近赤外吸収樹脂組成物［３］とすることが
でき、この場合の重合体溶液としては、例えば、ポリビ
ニルアルコール溶液、ポリビニルブチラール溶液やアク
リル溶液を挙げることができる。
【００２７】得られた本発明の近赤外吸収樹脂組成物
［３］は、上記本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］、［２］と同様に、近赤外吸収樹脂フィルムを製
造するために使用することができ、このためには例えば
キャスト法によいが、この他に、基材上に塗布したり、
粘着層としても使用することができる。
［３］は、上記本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］、［２］と同様に、近赤外吸収樹脂フィルムを製
造するために使用することができ、このためには例えば
キャスト法によいが、この他に、基材上に塗布したり、
粘着層としても使用することができる。
【００２８】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
する。
する。
【００２９】実施例１ ３−スルホン酸プロピルメタクリレート カリウム塩
（東京化成工業株式会社製）１０．７ｇをイオン交換水
１００ｍｌに溶解した。あらかじめＨ型に変換したイオ
ン交換樹脂アンバーライト２５２Ｎａ（オルガノ株式会
社製）２５ｇを加えて１５分間撹拌の後、イオン交換樹
脂を濾別、濾液に酢酸銅・一水和物（和光純薬工業株式
会社製）４．３４ｇを加え、完全に溶解させた。その
後、この溶液を冷凍して凍結乾燥を行い、３−スルホン
酸プロピルメタクリレート銅塩を５．２ｇ得た。得られ
た化合物の吸収スペクトル（１０ｍｇ／ｍｌ水溶液）を
図１に示す。
（東京化成工業株式会社製）１０．７ｇをイオン交換水
１００ｍｌに溶解した。あらかじめＨ型に変換したイオ
ン交換樹脂アンバーライト２５２Ｎａ（オルガノ株式会
社製）２５ｇを加えて１５分間撹拌の後、イオン交換樹
脂を濾別、濾液に酢酸銅・一水和物（和光純薬工業株式
会社製）４．３４ｇを加え、完全に溶解させた。その
後、この溶液を冷凍して凍結乾燥を行い、３−スルホン
酸プロピルメタクリレート銅塩を５．２ｇ得た。得られ
た化合物の吸収スペクトル（１０ｍｇ／ｍｌ水溶液）を
図１に示す。
【００３０】上記のようにして合成した３−スルホン酸
プロピルメタクリレート銅塩１重量部に対し、メタクリ
ル酸メチル（東京化成工業株式会社製）４．７重量部、
ＮＫｅｓｔｅｒ ９Ｇ（新中村化学工業株式会社製［架
橋剤］）１０重量部、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト（東京化成工業株式会社製［溶解補助剤］）５．４重
量部及び２、２’−アゾビス（２、４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業株式会社製）０．１２５重量
部の割合で良く混合し、均一な溶液にした。
プロピルメタクリレート銅塩１重量部に対し、メタクリ
ル酸メチル（東京化成工業株式会社製）４．７重量部、
ＮＫｅｓｔｅｒ ９Ｇ（新中村化学工業株式会社製［架
橋剤］）１０重量部、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト（東京化成工業株式会社製［溶解補助剤］）５．４重
量部及び２、２’−アゾビス（２、４−ジメチルバレロ
ニトリル）（和光純薬工業株式会社製）０．１２５重量
部の割合で良く混合し、均一な溶液にした。
【００３１】強化ガラス２枚の間に塩化ビニル管を挟む
ことにより当該強化ガラス２枚の間に上方が開口した空
間を形成し、大型のクリップで前記強化ガラスを固定し
て作製した簡易容器にこの溶液を流し込み、６０℃で３
時間、その後９０℃で１時間、１１０℃で３０分間反応
させ、アクリル板を作製した。このアクリル板の２００
〜１１００ｎｍの透過率を測定したところ、図２に示す
チャートを得た。図２に明らかなように、このアクリル
板は可視光透過率が高く、しかも近赤外吸収能を有して
いるものである。
ことにより当該強化ガラス２枚の間に上方が開口した空
間を形成し、大型のクリップで前記強化ガラスを固定し
て作製した簡易容器にこの溶液を流し込み、６０℃で３
時間、その後９０℃で１時間、１１０℃で３０分間反応
させ、アクリル板を作製した。このアクリル板の２００
〜１１００ｎｍの透過率を測定したところ、図２に示す
チャートを得た。図２に明らかなように、このアクリル
板は可視光透過率が高く、しかも近赤外吸収能を有して
いるものである。
【００３２】比較例１ 酢酸銅・一水和物１重量部に対し、メタクリル酸メチル
（東京化成工業株式会社製）４．７重量部、ＮＫ ｅｓ
ｔｅｒ ９Ｇ（新中村化学工業株式会社製）１０重量
部、２-ヒドロキシエチルアクリレート（東京化成工業
株式会社製）５．４重量部及び２、２’−アゾビス
（２、４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬工業株
式会社製）０．１２５重量部の割合で良く混合した。１
時間よく攪拌した後、未溶解の酢酸銅・一水和物を減圧
濾過により除去した。
（東京化成工業株式会社製）４．７重量部、ＮＫ ｅｓ
ｔｅｒ ９Ｇ（新中村化学工業株式会社製）１０重量
部、２-ヒドロキシエチルアクリレート（東京化成工業
株式会社製）５．４重量部及び２、２’−アゾビス
（２、４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬工業株
式会社製）０．１２５重量部の割合で良く混合した。１
時間よく攪拌した後、未溶解の酢酸銅・一水和物を減圧
濾過により除去した。
【００３３】強化ガラス２枚の間に塩化ビニル管を挟む
ことにより当該強化ガラス２枚の間に上方が開口した空
間を形成し、大型のクリップで前記強化ガラスを固定し
て作製した簡易容器にこの溶液を流し込み、６０℃で３
時間、その後、９０℃で１時間、１１０℃で３０分間反
応させアクリル板を作製した。このアクリル板の２００
〜１１００ｎｍの透過率を測定したところ図３に示すチ
ャートを得た。
ことにより当該強化ガラス２枚の間に上方が開口した空
間を形成し、大型のクリップで前記強化ガラスを固定し
て作製した簡易容器にこの溶液を流し込み、６０℃で３
時間、その後、９０℃で１時間、１１０℃で３０分間反
応させアクリル板を作製した。このアクリル板の２００
〜１１００ｎｍの透過率を測定したところ図３に示すチ
ャートを得た。
【００３４】図３に示すチャートに明らかなように、分
子量との関係で、重量に比し酢酸銅・一水和物のモル数
が多いことから、吸収は強いが最大吸収波長が７００ｎ
ｍ以下に有り、可視光領域の吸収が強くなって可視光透
過率が低く、且つ、近赤外部の吸収も高くない。
子量との関係で、重量に比し酢酸銅・一水和物のモル数
が多いことから、吸収は強いが最大吸収波長が７００ｎ
ｍ以下に有り、可視光領域の吸収が強くなって可視光透
過率が低く、且つ、近赤外部の吸収も高くない。
【００３５】実施例２ ポリビニルアルコールＰＶＡ−２１７（１５重量％水溶
液、株式会社クラレ製）２．０ｇに、実施例１記載の方
法で得られた３−スルホン酸プロピルメタクリレート銅
塩の水溶液（０．６７ｇ／ｍｌ）１．５ｍｌを加え、良
く混合して均一な溶液とした。気泡が抜けるまで静置し
た後、隙間寸法３００μｍのバーコーター（ドクターブ
レードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株式会社製）を用い
て、ペットフィルムＡ４３００（東洋紡績株式会社製）
上にキャスト法にて成膜した。３０分間室温で放置した
後、９０℃で１０分間乾燥した。このフィルムの２００
〜１１００ｎｍの透過率を測定したところ、図４に示す
チャートを得た。図４に明らかなように、このフィルム
は可視光透過率が高く、しかも近赤外吸収能を有してい
るものである。
液、株式会社クラレ製）２．０ｇに、実施例１記載の方
法で得られた３−スルホン酸プロピルメタクリレート銅
塩の水溶液（０．６７ｇ／ｍｌ）１．５ｍｌを加え、良
く混合して均一な溶液とした。気泡が抜けるまで静置し
た後、隙間寸法３００μｍのバーコーター（ドクターブ
レードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株式会社製）を用い
て、ペットフィルムＡ４３００（東洋紡績株式会社製）
上にキャスト法にて成膜した。３０分間室温で放置した
後、９０℃で１０分間乾燥した。このフィルムの２００
〜１１００ｎｍの透過率を測定したところ、図４に示す
チャートを得た。図４に明らかなように、このフィルム
は可視光透過率が高く、しかも近赤外吸収能を有してい
るものである。
【００３６】比較例２ ポリビニルアルコールＰＶＡ−２１７（１５重量％水溶
液、株式会社クラレ製）２．０ｇに、酢酸銅・一水和物
の飽和水溶液（約０．２ｇ／ｍｌ）１．５ｍｌを加え、
良く混合して均一な溶液とした。気泡が抜けるまで静置
後、隙間寸法３００μｍのバーコーター（ドクターブレ
ードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株式会社製）を用いて、
ペットフィルムＡ４３００（東洋紡績株式会社製）上に
キャスト法にて成膜した。３０分間室温で放置した後、
９０℃で１０分間乾燥した。このフィルムの２００〜１
１００ｎｍの透過率を測定したところ、図５に示すチャ
ートを得た。
液、株式会社クラレ製）２．０ｇに、酢酸銅・一水和物
の飽和水溶液（約０．２ｇ／ｍｌ）１．５ｍｌを加え、
良く混合して均一な溶液とした。気泡が抜けるまで静置
後、隙間寸法３００μｍのバーコーター（ドクターブレ
ードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株式会社製）を用いて、
ペットフィルムＡ４３００（東洋紡績株式会社製）上に
キャスト法にて成膜した。３０分間室温で放置した後、
９０℃で１０分間乾燥した。このフィルムの２００〜１
１００ｎｍの透過率を測定したところ、図５に示すチャ
ートを得た。
【００３７】図５に示すチャートに明らかなように、酢
酸銅・一水和物の水溶解性が低いこと、及び、最大吸収
波長が７００ｎｍ付近に有って波形も鋭くなっているこ
とから、近赤外部の吸収がかなり弱くなっている。
酸銅・一水和物の水溶解性が低いこと、及び、最大吸収
波長が７００ｎｍ付近に有って波形も鋭くなっているこ
とから、近赤外部の吸収がかなり弱くなっている。
【００３８】実施例３ ２−スルホン酸エチルメタクリレート（Ｐｏｌｙ Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ社製）１０．６ｇをメタノール４０ｍｌに溶
解し、撹拌下に酢酸銅・一水和物（和光純薬工業株式会
社製）５．４５ｇ加え、完全に溶解するまで撹拌した。
減圧下に溶媒を留去し、残留分にイソプロパノール及び
少量のエタノールを加え、完全に溶解させた。この溶液
を大量ヘキサン中へ投入し、析出した結晶を濾別、乾燥
し、１１．６８ｇの２−スルホン酸エチルメタクリレー
ト銅塩を得た。得られた化合物の吸収スペクトル（１０
ｍｇ／ｍｌ水溶液）を図６に示す。
ｉｅｎｃｅ社製）１０．６ｇをメタノール４０ｍｌに溶
解し、撹拌下に酢酸銅・一水和物（和光純薬工業株式会
社製）５．４５ｇ加え、完全に溶解するまで撹拌した。
減圧下に溶媒を留去し、残留分にイソプロパノール及び
少量のエタノールを加え、完全に溶解させた。この溶液
を大量ヘキサン中へ投入し、析出した結晶を濾別、乾燥
し、１１．６８ｇの２−スルホン酸エチルメタクリレー
ト銅塩を得た。得られた化合物の吸収スペクトル（１０
ｍｇ／ｍｌ水溶液）を図６に示す。
【００３９】ポリビニルブチラールＢＹ−６１３（１５
％エタノール溶液、電気化学工業株式会社製）３．０ｇ
に、上記のようにして得られた２−スルホン酸エチルメ
タクリレート銅塩のエタノール溶液（０．２５ｇ／ｍ
ｌ）２ｍｌを加え、良く混合し均一な溶液とした。気泡
が抜けるまで静置した後、隙間寸法３００μｍのバーコ
ーター（ドクターブレードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株
式会社）を用いて、ペットフィルムＡ４３００（東洋紡
績株式会社製）上にキャスト法にて成膜した。３０分間
室温で放置した後、９０℃で１０分間乾燥した。このフ
ィルムの２００〜１１００ｎｍの透過率を測定したとこ
ろ、図７に示すチャートを得た。図７に明らかなよう
に、このフィルムは可視光透過率が高く、しかも近赤外
吸収能を有しているものである。
％エタノール溶液、電気化学工業株式会社製）３．０ｇ
に、上記のようにして得られた２−スルホン酸エチルメ
タクリレート銅塩のエタノール溶液（０．２５ｇ／ｍ
ｌ）２ｍｌを加え、良く混合し均一な溶液とした。気泡
が抜けるまで静置した後、隙間寸法３００μｍのバーコ
ーター（ドクターブレードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株
式会社）を用いて、ペットフィルムＡ４３００（東洋紡
績株式会社製）上にキャスト法にて成膜した。３０分間
室温で放置した後、９０℃で１０分間乾燥した。このフ
ィルムの２００〜１１００ｎｍの透過率を測定したとこ
ろ、図７に示すチャートを得た。図７に明らかなよう
に、このフィルムは可視光透過率が高く、しかも近赤外
吸収能を有しているものである。
【００４０】比較例３ ポリビニルブチラールＢＹ−６１３（１５％エタノール
溶液、電気化学工業株式会社製）３．０ｇに、酢酸銅・
一水和物の飽和エタノール溶液（約０．０３２ｇ／ｍ
ｌ）２ｍｌを加え、良く混合し均一な溶液とした。気泡
が抜けるまで静置した後、隙間寸法３００μｍのバーコ
ーター（ドクターブレードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株
式会社）を用いてペットフィルムＡ４３００（東洋紡績
株式会社製）上にキャスト法にて成膜した。３０分間室
温で放置した後、９０で℃１０分間乾燥した。このフィ
ルムの２００〜１１００ｎｍの透過率を測定したとこ
ろ、図８に示すチャートを得た。
溶液、電気化学工業株式会社製）３．０ｇに、酢酸銅・
一水和物の飽和エタノール溶液（約０．０３２ｇ／ｍ
ｌ）２ｍｌを加え、良く混合し均一な溶液とした。気泡
が抜けるまで静置した後、隙間寸法３００μｍのバーコ
ーター（ドクターブレードＹＤ−７型、ヨシミツ精機株
式会社）を用いてペットフィルムＡ４３００（東洋紡績
株式会社製）上にキャスト法にて成膜した。３０分間室
温で放置した後、９０で℃１０分間乾燥した。このフィ
ルムの２００〜１１００ｎｍの透過率を測定したとこ
ろ、図８に示すチャートを得た。
【００４１】図８に示すチャートに明らかなように、エ
タノールに対する酢酸銅・一水和物の溶解性が低いこ
と、及び、最大吸収波長が７００ｎｍ付近に有ることか
ら、近赤外部の吸収がほとんどみられない。
タノールに対する酢酸銅・一水和物の溶解性が低いこ
と、及び、最大吸収波長が７００ｎｍ付近に有ることか
ら、近赤外部の吸収がほとんどみられない。
【００４２】実施例４ 実施例１で得られた３−スルホン酸プロピルメタクリレ
ート銅塩の２−ヒドロキシエチルアクリレート（東京化
成工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍｌ）１００重
量部に対し、ポリエステルアクリレートＭ−６２００
（東亜合成株式会社製［架橋剤］）５０重量部、イルガ
キュア１８４（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株
式会社製［重合開始剤］）の２−ヒドロキシエチルアク
リレート（東京化成工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ
／ｍｌ）１．５重量部を加えた溶液を、ＰＥＴフィルム
上にコートし、ＵＶ照射を３分間行うことにより青色の
近赤外吸収フィルムを得た。このフィルムの２００〜１
１００ｎｍの透過率を測定したところ、図９に示すチャ
ートを得た。図９に明らかなように、このフィルムは可
視光透過率が高く、しかも近赤外吸収能を有しているも
のである。
ート銅塩の２−ヒドロキシエチルアクリレート（東京化
成工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍｌ）１００重
量部に対し、ポリエステルアクリレートＭ−６２００
（東亜合成株式会社製［架橋剤］）５０重量部、イルガ
キュア１８４（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株
式会社製［重合開始剤］）の２−ヒドロキシエチルアク
リレート（東京化成工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ
／ｍｌ）１．５重量部を加えた溶液を、ＰＥＴフィルム
上にコートし、ＵＶ照射を３分間行うことにより青色の
近赤外吸収フィルムを得た。このフィルムの２００〜１
１００ｎｍの透過率を測定したところ、図９に示すチャ
ートを得た。図９に明らかなように、このフィルムは可
視光透過率が高く、しかも近赤外吸収能を有しているも
のである。
【００４３】実施例５ 実施例３で得られた２−スルホン酸エチルメタクリレー
ト銅塩の２−ヒドロキシエチルアクリレート（東京化成
工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍｌ）１００重量
部に対し、ポリエステルアクリレートＭ−６２００（東
亜合成株式会社製）５０重量部、イルガキュア１８４
（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製）の
２−ヒドロキシエチルアクリレート（東京化成工業株式
会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍｌ）１．５重量部を加え
た溶液を、ＰＥＴフィルム上にコートし、ＵＶ照射を３
分間行うことにより、ほぼ無色の近赤外吸収フィルムを
得た。このフィルムの２００〜１１００ｎｍの透過率を
測定したところ、図１０に示すチャートを得た。図１０
に明らかなように、このフィルムは可視光透過率が高
く、しかも近赤外吸収能を有しているものである。
ト銅塩の２−ヒドロキシエチルアクリレート（東京化成
工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍｌ）１００重量
部に対し、ポリエステルアクリレートＭ−６２００（東
亜合成株式会社製）５０重量部、イルガキュア１８４
（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製）の
２−ヒドロキシエチルアクリレート（東京化成工業株式
会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍｌ）１．５重量部を加え
た溶液を、ＰＥＴフィルム上にコートし、ＵＶ照射を３
分間行うことにより、ほぼ無色の近赤外吸収フィルムを
得た。このフィルムの２００〜１１００ｎｍの透過率を
測定したところ、図１０に示すチャートを得た。図１０
に明らかなように、このフィルムは可視光透過率が高
く、しかも近赤外吸収能を有しているものである。
【００４４】比較例４ 酢酸銅一水和物の２−ヒドロキシエチルアクリレート
（東京化成工業株式会社製）飽和溶液（約０．０３８ｇ
／ｍｌ）１００重量部に対し、ポリエステルアクリレー
トＭ−６２００（東京化成工業株式会社製）５０重量
部、イルガキュア１８４（チバ・スペシャリティー・ケ
ミカルズ株式会社製）の２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート（東京化成工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍ
ｌ）１．５重量部を加えた溶液を、ＰＥＴフィルム上に
コートし、ＵＶ照射を３分間行うことにより、青色の近
赤外吸収フィルムを得た。このフィルムの２００〜１１
００ｎｍの透過率を測定したところ、図１１に示すチャ
ートを得た。
（東京化成工業株式会社製）飽和溶液（約０．０３８ｇ
／ｍｌ）１００重量部に対し、ポリエステルアクリレー
トＭ−６２００（東京化成工業株式会社製）５０重量
部、イルガキュア１８４（チバ・スペシャリティー・ケ
ミカルズ株式会社製）の２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート（東京化成工業株式会社製）溶液（０．１ｍｇ／ｍ
ｌ）１．５重量部を加えた溶液を、ＰＥＴフィルム上に
コートし、ＵＶ照射を３分間行うことにより、青色の近
赤外吸収フィルムを得た。このフィルムの２００〜１１
００ｎｍの透過率を測定したところ、図１１に示すチャ
ートを得た。
【００４５】図１１に示すチャートに明らかなように、
分子量との関係で、重量に比し酢酸銅・一水和物のモル
数が多いことから、吸収は強いが最大吸収波長が７００
ｎｍ以下に有り、可視光領域の吸収が強くなって可視光
透過率が低く、且つ、近赤外部の吸収も高くない。
分子量との関係で、重量に比し酢酸銅・一水和物のモル
数が多いことから、吸収は強いが最大吸収波長が７００
ｎｍ以下に有り、可視光領域の吸収が強くなって可視光
透過率が低く、且つ、近赤外部の吸収も高くない。
【００４６】
【発明の効果】以上の実施例から明らかなように、本発
明の近赤外吸収組成物によれば、可視光透過率が高く、
同時に、近赤外吸収領域の吸収能が高い、透明な近赤外
吸収フィルターであって、プラズマディスプレイパネル
前面板、熱線吸収板やフィルムとして有用ものを、簡単
な構成及び方法で、しかも、環境に悪影響を与えること
なく作製することが可能である。
明の近赤外吸収組成物によれば、可視光透過率が高く、
同時に、近赤外吸収領域の吸収能が高い、透明な近赤外
吸収フィルターであって、プラズマディスプレイパネル
前面板、熱線吸収板やフィルムとして有用ものを、簡単
な構成及び方法で、しかも、環境に悪影響を与えること
なく作製することが可能である。
【００４７】特に、本発明で使用するスルホン酸基含有
（メタ）アクリル化合物は、工業原料であるアクリル酸
のスルホン酸塩をイオン交換により脱塩することより容
易に入手可能であり、他の（メタ）アクリル化合物の入
手容易性と相まって、本発明は簡便に実施をすることが
できる。
（メタ）アクリル化合物は、工業原料であるアクリル酸
のスルホン酸塩をイオン交換により脱塩することより容
易に入手可能であり、他の（メタ）アクリル化合物の入
手容易性と相まって、本発明は簡便に実施をすることが
できる。
【図１】 実施例１で得た３−スルホン酸プロピルメタ
クリレート銅塩の吸収スペクトルである。
クリレート銅塩の吸収スペクトルである。
【図２】 実施例１で得たアクリル板の透過率を示すチ
ャートである。
ャートである。
【図３】 比較例１で得たアクリル板の透過率を示すチ
ャートである。
ャートである。
【図４】 実施例２で得たアクリルフィルムの透過率を
示すチャートである。
示すチャートである。
【図５】 比較例２で得たアクリルフィルムの透過率を
示すチャートである。
示すチャートである。
【図６】 実施例３で得た３−スルホン酸プロピルメタ
クリレート銅塩の吸収スペクトルである。
クリレート銅塩の吸収スペクトルである。
【図７】 実施例３で得たアクリルフィルムの透過率を
示すチャートである。
示すチャートである。
【図８】 比較例３で得たアクリルフィルムの透過率を
示すチャートである。
示すチャートである。
【図９】 実施例４で得たアクリルフィルムの透過率を
示すチャートである。
示すチャートである。
【図１０】 実施例５で得たアクリルフィルムの透過率
を示すチャートである。
を示すチャートである。
【図１１】 比較例４で得たアクリルフィルムの透過率
を示すチャートである。
を示すチャートである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１３年２月１５日（２００１．２．１
５）
５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】又、適宜の透明性ポリマーに有機カルボン
酸銅塩を添加したものも提供されているが、一般に酢酸
銅やステアリン酸銅等の有機カルボン酸銅塩は、それら
単独では溶媒に対する溶解性が低いために、高濃度で透
明性ポリマー中に存在させることが困難であると共に、
７００ｎｍ近辺が最大吸収波長となるために十分な近赤
外吸収能が得られず、従ってリン酸やチオウレア等を添
加して、吸収スペクトル近赤外側にシフトさせると同時
に溶媒に対する溶解性を向上させなければならないとい
う問題がある。
酸銅塩を添加したものも提供されているが、一般に酢酸
銅やステアリン酸銅等の有機カルボン酸銅塩は、それら
単独では溶媒に対する溶解性が低いために、高濃度で透
明性ポリマー中に存在させることが困難であると共に、
７００ｎｍ近辺が最大吸収波長となるために十分な近赤
外吸収能が得られず、従ってリン酸やチオウレア等を添
加して、吸収スペクトル近赤外側にシフトさせると同時
に溶媒に対する溶解性を向上させなければならないとい
う問題がある。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】又、有機リン酸は特定有害産業廃棄物に指
定されるなど、環境に悪影響を与える問題点を無視する
ことができず、一方、透明性ポリマー中にチオウレアを
含有するタイプの近赤外吸収フィルターには、近赤外吸
収能自体が低いという難点がある。
定されるなど、環境に悪影響を与える問題点を無視する
ことができず、一方、透明性ポリマー中にチオウレアを
含有するタイプの近赤外吸収フィルターには、近赤外吸
収能自体が低いという難点がある。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】本発明の近赤外吸収アクリル系組成物
［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基含
有（メタ）アクリル化合物と上記銅塩との間でイオン交
換が起こり、式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、Ｒ及びｎは上記の通りである。）で表される本
発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩が
生成し、この式（２）で表される塩が近赤外吸収機能を
発揮する。従って、本発明の近赤外吸収アクリル系組成
物［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物と銅塩とは、式（１）で表
されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物が銅塩
に対し当量以上、当該組成物中に存在するように、上記
他の（メタ）アクリル化合物と混合する。尚、式（１）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物が
当量未満の場合は、上記銅塩が組成物中に過剰に存在す
ることとなって、吸収特性の面から好ましくない。
［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基含
有（メタ）アクリル化合物と上記銅塩との間でイオン交
換が起こり、式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、Ｒ及びｎは上記の通りである。）で表される本
発明のスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩が
生成し、この式（２）で表される塩が近赤外吸収機能を
発揮する。従って、本発明の近赤外吸収アクリル系組成
物［１］においては、式（１）で表されるスルホン酸基
含有（メタ）アクリル化合物と銅塩とは、式（１）で表
されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物が銅塩
に対し当量以上、当該組成物中に存在するように、上記
他の（メタ）アクリル化合物と混合する。尚、式（１）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物が
当量未満の場合は、上記銅塩が組成物中に過剰に存在す
ることとなって、吸収特性の面から好ましくない。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】更に、上記式（２）で表される本発明のス
ルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩をあらかじ
め生成、単離し、これを適宜の重合体溶液に添加すれ
ば、本発明の近赤外吸収樹脂組成物［３］とすることが
でき、この場合の重合体溶液としては、例えば、ポリビ
ニルアルコール溶液、ポリビニルブチラール溶液やアク
リル樹脂溶液を挙げることができる。
ルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の塩をあらかじ
め生成、単離し、これを適宜の重合体溶液に添加すれ
ば、本発明の近赤外吸収樹脂組成物［３］とすることが
でき、この場合の重合体溶液としては、例えば、ポリビ
ニルアルコール溶液、ポリビニルブチラール溶液やアク
リル樹脂溶液を挙げることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H048 CA04 CA12 CA19 4J011 PA29 PA49 PB40 PC02 PC08 4J100 AL03Q AL08P AL09R BA56P CA04 CA05 DA65 JA32
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１） Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3Ｈ ・・・（１） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物
と、他の（メタ）アクリル化合物、及び、Ｃｕ2+を含有
することを特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物。 - 【請求項２】 Ｃｕ2+は、カルボン酸の塩として添加さ
れたものである請求項１に記載の近赤外吸収アクリル系
組成物。 - 【請求項３】 式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩、及び、他の（メタ）アクリル化合物を含有すること
を特徴とする近赤外吸収アクリル系組成物。 - 【請求項４】 式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されるスルホン酸基含有（メタ）アクリル化合物の
塩を重合体溶液中に含有することを特徴とする近赤外吸
収樹脂組成物。 - 【請求項５】 式（２） ［Ｒ（ＣＨ2）nＳＯ3 -］2Ｃｕ2+ ・・・（２） （式中、ＲはＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−又はＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ
3）ＣＯＯ−を、ｎは１〜８の整数をそれぞれ示す。）
で表されることを特徴とする近赤外吸収スルホン酸基含
有（メタ）アクリル化合物の塩。 - 【請求項６】 請求項５に記載の近赤外吸収スルホン酸
基含有（メタ）アクリル化合物の塩を含有してなる近赤
外吸収フィルター。 - 【請求項７】 請求項１乃至３のいずれかに記載の近赤
外吸収アクリル系組成物から、熱重合により製造した近
赤外吸収アクリル樹脂板。 - 【請求項８】 請求項７に記載の近赤外吸収アクリル樹
脂板よりなる近赤外吸収フィルター。 - 【請求項９】 請求項１乃至３のいずれかに記載の近赤
外吸収アクリル系組成物から、ＵＶ重合により製造した
近赤外吸収アクリル樹脂フィルム。 - 【請求項１０】 請求項９に記載の近赤外吸収アクリル
樹脂フィルム。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000027032A JP2001213918A (ja) | 2000-02-04 | 2000-02-04 | 近赤外吸収組成物及び該組成物より製造した近赤外吸収フィルター |
| US09/769,338 US6592784B2 (en) | 2000-02-04 | 2001-01-26 | Near infrared absorption composition and near infrared absorption filter produced from said composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000027032A JP2001213918A (ja) | 2000-02-04 | 2000-02-04 | 近赤外吸収組成物及び該組成物より製造した近赤外吸収フィルター |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001213918A true JP2001213918A (ja) | 2001-08-07 |
Family
ID=18552678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000027032A Pending JP2001213918A (ja) | 2000-02-04 | 2000-02-04 | 近赤外吸収組成物及び該組成物より製造した近赤外吸収フィルター |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6592784B2 (ja) |
| JP (1) | JP2001213918A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014189098A1 (ja) * | 2013-05-23 | 2014-11-27 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュールおよびその製造方法 |
| WO2014189099A1 (ja) | 2013-05-23 | 2014-11-27 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュール |
| JP2015043063A (ja) * | 2013-02-19 | 2015-03-05 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュールおよびその製造方法 |
| KR20170007365A (ko) | 2014-06-30 | 2017-01-18 | 후지필름 가부시키가이샤 | 근적외선 흡수성 조성물, 근적외선 차단 필터, 근적외선 차단 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 카메라 모듈 |
| JP2017142502A (ja) * | 2013-02-19 | 2017-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性組成物、近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュールおよびその製造方法 |
| WO2018030247A1 (ja) * | 2016-08-10 | 2018-02-15 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線カットフィルタ、固体撮像素子、カメラモジュールおよび画像表示装置 |
| JP2020057009A (ja) * | 2019-12-16 | 2020-04-09 | 日本板硝子株式会社 | 光学フィルタ及びカメラ付き情報端末 |
| US10927131B2 (en) | 2018-07-26 | 2021-02-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Near-infrared absorbing composition, optical structure, and camera module and electronic device comprising the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6602447B2 (en) * | 2001-08-21 | 2003-08-05 | Milliken & Company | Low-color ultraviolet absorbers for high UV wavelength protection applications |
| DE10205250B4 (de) * | 2002-02-08 | 2006-11-09 | Funkwerk Plettac Electronic Gmbh | Optisches Bandsperrenfilter und elektronische Überwachungskamera mit einem solchen Filter |
| US7871811B2 (en) * | 2005-04-07 | 2011-01-18 | Corning Incorporated | Method for eliminating crosstalk between waveguide grating-based biosensors located in a microplate and the resulting microplate |
| TW200934889A (en) * | 2007-10-12 | 2009-08-16 | Nihon Parkerizing | Light-absorbing member and method of manufacturing same |
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| US4530987A (en) * | 1980-01-31 | 1985-07-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Sulfonated copolymers and process for forming the sulfonated copolymers |
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-
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015043063A (ja) * | 2013-02-19 | 2015-03-05 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性組成物、これを用いた近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュールおよびその製造方法 |
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| JP2017142502A (ja) * | 2013-02-19 | 2017-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収性組成物、近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュールおよびその製造方法 |
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| JPWO2018030247A1 (ja) * | 2016-08-10 | 2019-04-18 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線カットフィルタ、固体撮像素子、カメラモジュールおよび画像表示装置 |
| US10927131B2 (en) | 2018-07-26 | 2021-02-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Near-infrared absorbing composition, optical structure, and camera module and electronic device comprising the same |
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