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KR101909156B1 - 경화형 수지 조성물 - Google Patents

경화형 수지 조성물 Download PDF

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KR101909156B1
KR101909156B1 KR1020120142783A KR20120142783A KR101909156B1 KR 101909156 B1 KR101909156 B1 KR 101909156B1 KR 1020120142783 A KR1020120142783 A KR 1020120142783A KR 20120142783 A KR20120142783 A KR 20120142783A KR 101909156 B1 KR101909156 B1 KR 101909156B1
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unsubstituted
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alkyl group
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최한영
오병호
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 경화형 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지를 함유함으로써, 이로부터 제조된 성형체는 내열성, 투명성, 내충격성 및 저열팽창성이 높아 유리 대체 재료로 광범위하게 사용할 수 있는 경화형 수지 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112012102386052-pat00031

(식 중, R은 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌옥시기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 또는 비닐기로 치환된 벤질옥시기를 말단에 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, 이때 상기 벤질옥시기는 치환되거나 비치환된 것이며, n은 4 내지 20의 정수임).

Description

경화형 수지 조성물 {CURABLE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 투명성, 내열성, 저열팽창성이 우수한 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
유리는 투명성, 내열성, 치수안정성, 저열팽창성, 화학적 안정성 등을 가지며 가시광선을 투과하여 시야를 방해하지 않는 구조체로 넓은 산업분야에 이용되고 있다. 그러나 비중이 2.5이상으로 무겁고 충격에 약한 단점이 있어 최근 경량, 박형화의 다운 라이징 요구에 따라 상기 단점을 개선하려는 검토가 이루어지고 있다.
이와 같은 요구를 충족하기 위하여 유리 대체 소재로 투명 플라스틱이 주목되고 있다. 투명 플라스틱은 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 지환식 폴리올레핀, 에폭시 수지, 실리콘 수지 등이 있으며, 이중 PMMA나 지환식 폴리올레핀은 뛰어난 투명성으로 유기 유리라 불리고 있고 광학 렌즈나 액정 디스플레이의 도광판(導光板), 광디스크 등의 용도로 사용되고 있다.
그러나 이들은 열변형 온도가 낮아 150 내지 200℃이상의 열프로세스를 수반하는 공정에서는 사용이 제한되는 단점이 있다.
이에 투명성, 내열성이 높으면서 치수 안정성이 뛰어난 폴리실세스퀴옥산 수지를 함유한 경화성 수지 조성물이 제안되고 있다[일본특허공개 제2006-89685호, 한국특허공개 제2011-105338호]. 상기 폴리실세스퀴옥산 수지는 비닐기, 알릴기, 아크릴기, 에폭시기 등의 중합성 작용기를 필수적으로 함유한다.
상기와 같이 중합성 작용기의 종류가 한정적인 단점이 있어, 제시된 작용기와 동등 이상의 효과를 나타낼 수 있는 다양한 중합성 작용기에 대한 연구가 요구되고 있는 실정이다.
본 발명은 종래와 동등 이상의 내열성, 투명성, 내충격성 및 저열팽창성을 가질 수 있도록, 신규한 중합성 작용기를 갖는 실세스퀴옥산 수지를 함유하는 경화성 수지 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지를 함유하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.
Figure 112012102386052-pat00001
(식 중, R은 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌옥시기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 또는 비닐기로 치환된 벤질옥시기를 말단에 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, 이때 상기 벤질옥시기는 치환되거나 비치환된 것이며, n은 4 내지 20의 정수임).
바람직하기로, 상기 R은 말단에 비치환된 스티렌기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 말단에 비치환된 스티렌옥시기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 또는 비닐기로 치환된 벤질옥시기를 말단에 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, 이때 상기 벤질옥시기는 비치환된 것이며, n은 4 내지 20의 정수일 수 있다.
보다 바람직하기로는 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
Figure 112012102386052-pat00002
Figure 112012102386052-pat00003
Figure 112012102386052-pat00004
(상기 화학식 2 내지 4에서, n은 4 내지 20의 정수임)
상기 경화성 수지 조성물은 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지 및 상기 실세스퀴옥산 수지와 라디칼 중합이 가능한 불포화 화합물을 함유할 수 있다.
상기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지 및 불포화 화합물은 1:99 내지 99:1 중량비로 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은 내열성, 투명성, 내충격성 및 저열팽창성이 높은 성형체를 얻을 수 있다. 상기 성형체는 액정표시소자용 기판, 컬러 필터용 기판, 유기 EL 표시 소자용 기판, 전자 페이퍼용 기판, TFT용 기판, 태양전지 기판 등의 투명기판, 터치패널, 투명 전극 부착 필름, 도광판, 보호필름, 편광필름, 위상차 필름, 렌즈시트, 광디스크, 광섬유 등의 광학용 또는 각종 수송기계, 주택의 창재 등의 유리 대체 재료로 광범위하게 사용될 수 있다.
본 발명은 투명성, 내열성, 저열팽창성이 우수한 경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 경화성 수지 조성물은 하기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지를 함유한다.
[화학식 1]
Figure 112012102386052-pat00005
(식 중, R은 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌옥시기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 또는 비닐기로 치환된 벤질옥시기를 말단에 갖는 탄소수 1 내지 알킬기이고, 이때 상기 벤질옥시기는 치환되거나 비치환된 것이며, n은 4 내지 20의 정수임).
바람직하기로, 상기 R은 말단에 비치환된 스티렌기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기; 말단에 비치환된 스티렌옥시기를 갖는 탄소수 1 내지4의 알킬기 또는 비닐기로 치환된 벤질옥시기를 말단에 갖는 탄소수 1 내지 알킬기이며, n은 4 내지 20의 정수인 것이 좋다.
보다 바람직하기로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 좋다.
[화학식 2]
Figure 112012102386052-pat00006
[화학식 3]
Figure 112012102386052-pat00007
[화학식 4]
Figure 112012102386052-pat00008
(상기 화학식 2 내지 4에서, n은 4 내지 20의 정수임)
상기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지는 합성되거나 시판되는 제품을 사용할 수 있다. 합성 방법으로는
Figure 112012102386052-pat00009
등과 같은 실록산 화합물을 극성 용매 및 알칼리성 촉매 존재하에서 가수분해 반응시키는 동시에 부분 축합시켜 얻어진 가수분해 생성물, 비극성 용매 및 알칼리성 촉매 존재하에서 재축합시켜 얻을 수 있다(일본특허공개 제2004-143449 참조)
본 발명의 경화성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지 및 상기 실세스퀴옥산 수지와 라디칼 중합이 가능한 불포화 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 실세스퀴옥산 수지와 라디칼 중합이 가능한 불포화 화합물은 예를 들면 구조 단위의 반복수가 2 내지 20 정도의 중합체인 반응성의 올리고머 또는 저분자량, 저점도의 반응성 모노머를 들 수 있다.
구체적으로는 반응성의 올리고머로는 에폭시아크릴레이트, 에폭시화아크릴레이트, 우레탄아크릴레이트, 불포화 폴리에스테르, 폴리에스테르아크릴레이트, 폴리에테르아크릴레이트, 비닐아크릴레이트, 폴리엔/티올, 실리콘아크릴레이트, 폴리부타디엔, 폴리스티릴에틸메타크릴레이트 등이 사용될 수 있다.
또한 반응성 모노머로는 스티렌, 아세트산비닐, 디비닐벤젠, N-비닐피롤리돈, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, n-헥실아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, n-데실아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 트리플루오로에틸메타크릴레이트 등의 단관능 모노머 또는 디시클로펜타닐디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 비스페놀A디글리시딜에테르디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 히드록시피발린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 등의 다관능 모노머가 사용될 수 있다.
이외에도 각종 반응성 올리고머, 모노머를 사용할 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상 혼합사용 할 수 있다.
상기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지 및 불포화 화합물은 10:90 내지 90:10중량비, 바람직하기로는 20:80 내지 80:20중량비로 함유할 수 있다. 상기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지의 함량이 10중량비 미만이면 내열성 개선력이 부족할 수 있으며, 90중량비를 초과하는 경우에는 점도가 상승하여 공정성이 부족할 수 있다.
상기 경화성 수지 조성물은 중합 개시제를 추가로 사용할 수 있으며, 상기 중합 개시제는 알킨페논계, 아실포스핀옥사이드계, 티타노센계 등의 광중합 개시제; 케톤퍼옥사이드계, 퍼옥시케탈계, 하이드로퍼옥사이드계, 디알킬퍼옥사이드계, 디아실퍼옥사이드계, 퍼옥시디카보네이트계, 퍼옥시에스테르계 등의 열중합 개시제가 사용될 수 있다.
상기 경화성 수지 조성물은 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위내에서 유기/무기 필러, 가소제, 난연제, 열안정제, 산화방지제, 광안정제, 자외선 흡수제, 활제(滑劑), 대전방지제, 이형제, 발포제, 핵제(核劑), 착색제, 가교제 및 분산 조제 등의 첨가제를 추가로 함유할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예 1: 화학식 2 합성(일본특허공개 제2004-143449 참조)
교반기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 2-프로판올 100ml와 염기성 촉매로 10중량% 테트라메틸암모늄하이드록시드 수용액 4g을 투입하였다. 적하 깔때기에 이소프로필알콜(IPA) 30ml와 30g을 넣고 반응 용기를 교반하면서, 실온에서 1시간에 걸쳐 적하하였다. 상기 적하가 완료되면 실온에서 24시간 추가 교반하고, 감압하에서 IPA를 제거한 후, 톨루엔 150ml로 용해하고 무수 황산마그네슘이 패킹된 관을 통과시켜서 탈수하였다.
상기에서
Figure 112012102386052-pat00011
의 가수분해 산물 10g이 얻어지며, 이를 딘스탁(Dean-Stark)장치에 넣고, 톨루엔 50ml와 10중량%의 테트라메틸암모늄하이드록시드 수용액 2g을 추가한 후 130℃에서 물을 증류 제거하면서 5시간 동안 톨루엔을 환류 가열하여 재축합 반응을 수행하였다.
이후에 상기 반응용액을 10중량% 구연산으로 중화시킨 후, 포화 식염수로 세정하여 무수 황산마그네슘이 패킹된 관을 통과시켜 탈수하고, 농축하여 재축합화합물인
Figure 112012102386052-pat00012
의 실세스퀴옥산 수지를 8.2g 얻었다. 이때, 상기 n은 4 내지 20의 정수이며 이중 8 내지 12의 정수가 90중량% 이상인 혼합물 형태이다(LC/MS로 분석)
합성예 2: 화학식 3 합성
상기 합성예 1과 동일하게 실시하되,
Figure 112012102386052-pat00013
대신에
Figure 112012102386052-pat00014
을 이용하여
Figure 112012102386052-pat00015
의 실세스퀴옥산 수지를 8.3g 얻었다. 이때, 상기 n은 4 내지 20의 정수이며 이중 8 내지 12의 정수가 90중량% 이상인 혼합물 형태이다(LC/MS로 분석)
합성예 3: 화학식 4 합성
상기 합성예 1과 동일하게 실시하되,
Figure 112012102386052-pat00016
대신에
Figure 112012102386052-pat00017
을 이용하여
Figure 112012102386052-pat00018
의 실세스퀴옥산 수지를 8.1g 얻었다. 이때, 상기 n은 4 내지 20의 정수이며 이중 8 내지 12의 정수가 90중량% 이상인 혼합물 형태이다(LC/MS로 분석)
비교 합성예 1
상기 합성예 1과 동일하게 실시하되,
Figure 112012102386052-pat00019
대신에 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 사용하여
Figure 112012102386052-pat00020
의 실세스퀴옥산 수지를 8.2g 얻었다. 이때, 상기 n은 4 내지 20의 정수이며 이중 8 내지 12의 정수가 90중량% 이상인 혼합물 형태이다(LC/MS로 분석)
실시예 1
합성예 1의 실세스퀴옥산 수지
Figure 112012102386052-pat00021
20중량부, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 30중량부, 디비닐벤젠 50중량부, 광중합 개시제로 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤 3중량부를 혼합하고 탈포하여 액상의 경화성 수지 조성물을 얻었다.
상기 얻어진 수지 조성물을 자동도공기로 두께 100㎛가 되도록 실리콘 처리된 이형필름이 형성된 PET에 도공하고, 40W/cm의 고압 수은 램프를 이용해서 4000mJ/㎠의 적산 노광량으로 경화시킨 후, 이형필름을 박리하여 성형체를 분리하여 얻었다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 합성예 1의
Figure 112012102386052-pat00022
30중량부, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트 70중량부, 광중합 개시제로 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤 3중량부를 사용하여 성형체를 얻었다.
실시예 3
상기 실시예 2과 동일하게 실시하되, 합성예 1의
Figure 112012102386052-pat00023
대신에 합성예 2의
Figure 112012102386052-pat00024
를 사용하여 성형체를 얻었다.
실시예 4
상기 실시예 2과 동일하게 실시하되, 합성예 1의
Figure 112012102386052-pat00025
대신에 합성예 3 의
Figure 112012102386052-pat00026
를 사용하여 성형체를 얻었다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 합성예 1의 실세스퀴옥산 수지 대신에 비교 합성예 1의 실세스퀴옥산 수지를 사용하여 성형체를 얻었다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 성형체의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1.유리전이온도
DSC측정장비 (TA사 Q1000)를 이용하여 성형제 3mg을 N2분위기에서 승온속도 10℃/min의 조건하에서 측정하였다.
2. 열팽창 계수
열기계 분석장치(Bruker AXS 제품 TMA4030SA)를 이용하고 열기계 분석(TMA)법에 기초하여, 승온속도 5℃/min의 조건에서 50℃에서 150℃에 서의 열팽창량의 변화를 측정하였다.
3. 광선 투과율
자외가시 분광 광도계(히타치세이사쿠쇼사 제품 U4000)를 이용하여 성형체의 400 내지 800nm의 광에서의 광투과율 스펙트럼을 측정하고 대표값으로 파장 550nm의 광의 투과율을 나타냈다.
구분 유리전이온도 (℃) 열팽창계수 (ppm/k) 광선 투과율 (%)
실시예1 330 35 90
실시예2 320 40 91
실시예3 315 41 91
실시예4 327 37 90
비교예1 310 50 90
상기 표 2와 같이, 본 발명에 따라 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지를 함유한 실시예 1 내지 4의 경화성 수지 조성물은 비교예 1과 동등 이상의 유리전이온도, 광선투과율을 유지하면서 열팽창계수가 낮다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지; 및 상기 실세스퀴옥산 수지와 라디칼 중합이 가능한 불포화 화합물;을 함유하며,
    상기 화학식 1의 실세스퀴옥산 수지 및 불포화 화합물은 10:90 내지 90:10 중량비로 함유하는 것인 경화성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112018032699237-pat00027

    (식 중, R은 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌기를 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 말단에 치환 또는 비치환된 스티렌옥시기를 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 또는 비닐기로 치환된 벤질옥시기를 말단에 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 4 내지 20의 정수임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 R은 말단에 비치환된 스티렌기를 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 말단에 비치환된 스티렌옥시기를 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 또는 비닐기로 치환된 벤질옥시기를 말단에 갖는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, n은 4 내지 20의 정수인 경화성 수지 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 경화성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112012102386052-pat00028

    [화학식 3]
    Figure 112012102386052-pat00029

    [화학식 4]
    Figure 112012102386052-pat00030

    (상기 화학식 2 내지 4에서, n은 4 내지 20의 정수임)
  4. 삭제
  5. 삭제
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