JP2001172349A - ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンフォームの製造方法Info
- Publication number
- JP2001172349A JP2001172349A JP2000311155A JP2000311155A JP2001172349A JP 2001172349 A JP2001172349 A JP 2001172349A JP 2000311155 A JP2000311155 A JP 2000311155A JP 2000311155 A JP2000311155 A JP 2000311155A JP 2001172349 A JP2001172349 A JP 2001172349A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- polyurethane foam
- group
- foam
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 16
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 4
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 11
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- -1 halogen alkanes Chemical class 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 6
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005827 chlorofluoro hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000012864 cross contamination Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4202—Two or more polyesters of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1841—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbonyl groups which may be linked to one or more nitrogen or oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/485—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing mixed oxyethylene-oxypropylene or oxyethylene-higher oxyalkylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0033—Foam properties having integral skins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】発泡剤としてのフルオロカーボンおよび／また
はクロロカーボン並びに従来型アミン系触媒類とを一緒
に使用することを排除できるポリウレタンフォームの製
造方法ポリウレタンフォームの製造方法を提供する。 【解決手段】ポリウレタンフォームを製造するため、下
記一般式Ｉ： 【化１】 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なるアルキ
ル基、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なる基であって
水素もしくはアルキル基Ｒ５は、水素、アルカノール
基、ポリエーテルモノオール基もしくはＸで表示される
基、ｎは２または３）で示される少なくとも１種のカル
バメートを触媒としてかつ同時に発泡剤として使用す
る。
はクロロカーボン並びに従来型アミン系触媒類とを一緒
に使用することを排除できるポリウレタンフォームの製
造方法ポリウレタンフォームの製造方法を提供する。 【解決手段】ポリウレタンフォームを製造するため、下
記一般式Ｉ： 【化１】 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なるアルキ
ル基、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なる基であって
水素もしくはアルキル基Ｒ５は、水素、アルカノール
基、ポリエーテルモノオール基もしくはＸで表示される
基、ｎは２または３）で示される少なくとも１種のカル
バメートを触媒としてかつ同時に発泡剤として使用す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタンフォ
ームを製造するための、特にポリウレタンインテグラル
フォーム（Integralschaumstoffen）を製造するための
方法に関する。
ームを製造するための、特にポリウレタンインテグラル
フォーム（Integralschaumstoffen）を製造するための
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンフォームは、通常、少なく
とも１種のジイソシアネートもしくはポリイソシアネー
トから構成されるポリイソシアネート成分と少なくとも
１種のポリエーテルもしくはポリエステルポリオールか
ら構成されるポリオール成分とを、少なくとも１種の触
媒および少なくとも１種の発泡剤の存在下で、さらに場
合によってはポリウレタン化学においてよく知られてい
る様々な補助剤および添加物の存在下で混合することに
よって製造される。これらの添加物には、場合によって
は気泡安定剤が含まれる。
とも１種のジイソシアネートもしくはポリイソシアネー
トから構成されるポリイソシアネート成分と少なくとも
１種のポリエーテルもしくはポリエステルポリオールか
ら構成されるポリオール成分とを、少なくとも１種の触
媒および少なくとも１種の発泡剤の存在下で、さらに場
合によってはポリウレタン化学においてよく知られてい
る様々な補助剤および添加物の存在下で混合することに
よって製造される。これらの添加物には、場合によって
は気泡安定剤が含まれる。
【０００３】連鎖伸長剤としての低分子量ジオール類ま
たはトリオール類と架橋剤としてのアミン類とを適切に
一緒に使用することによってＰＵＲ（ポリウレタン）フ
ォームの特性を広い範囲内で調節することができる。
たはトリオール類と架橋剤としてのアミン類とを適切に
一緒に使用することによってＰＵＲ（ポリウレタン）フ
ォームの特性を広い範囲内で調節することができる。
【０００４】発泡成形法の特別な変形は、ＲＩＭ（Reak
tion Injektion Molding：反応射出成形）法とも呼ばれ
る反応発泡成形法である。柔軟性から半硬質の成形部品
は、緻密な周辺領域に同一ＰＵＲ材料からできている成
形部品の内側で１つの軽いセル状のコアが統合的に結合
していることが特徴的であるインテグラルフォームから
入手される。このような成形部品は、例えば自動車産業
において自動車の室内上張り、計器盤、ハンドルの領域
において、さらにまたスポイラー等のためにも使用され
ている。同様に広範囲かつ重要な適用範囲は靴底または
靴部材に使用するために製靴産業にもある。今日では、
ＰＵＲフォームはその他の数多くの分野で大規模に使用
されている。
tion Injektion Molding：反応射出成形）法とも呼ばれ
る反応発泡成形法である。柔軟性から半硬質の成形部品
は、緻密な周辺領域に同一ＰＵＲ材料からできている成
形部品の内側で１つの軽いセル状のコアが統合的に結合
していることが特徴的であるインテグラルフォームから
入手される。このような成形部品は、例えば自動車産業
において自動車の室内上張り、計器盤、ハンドルの領域
において、さらにまたスポイラー等のためにも使用され
ている。同様に広範囲かつ重要な適用範囲は靴底または
靴部材に使用するために製靴産業にもある。今日では、
ＰＵＲフォームはその他の数多くの分野で大規模に使用
されている。
【０００５】発泡剤としては、主として二酸化炭素また
はハロゲンアルカンが使用されている。発泡剤は特に、
発泡させなければならない反応混合物および望ましい強
度並びに完全に発泡させたフォームのその他の特性に合
わせて選択される。より硬質のポリウレタンフォームを
製造するためには、これまでは発泡剤として、水の他
に、特にクロロフルオロカーボン（ＦＣＫＷ）、クロロ
フルオロヒドロカーボン（ＨＦＣＫＷ）、フルオロヒド
ロカーボン（ＨＦＫＷ）またはその他の特定のカルバメ
ート類が使用された。上記のハロゲン含有発泡剤類には
環境学的問題が結び付いていることが明らかになってき
たために、インテグラルフォームの領域におけるそれら
の使用は減少し続けている。だが唯一の発泡剤として水
だけを使用することは発泡剤の問題の解決策とはならな
い。それはまず第一に特に既知のハロゲン含有発泡剤を
使用した場合に比較してフォーム中の圧力低下が本質的
により緩徐に推移するので、大量生産では通例であるよ
うに成形時間が短い場合には容易にはじける傾向をもつ
成形体が生じるからであり、さらに第二には結果として
生じた成形体（特に靴底の場合）の弾性が実際の必要条
件を満たさないためである。
はハロゲンアルカンが使用されている。発泡剤は特に、
発泡させなければならない反応混合物および望ましい強
度並びに完全に発泡させたフォームのその他の特性に合
わせて選択される。より硬質のポリウレタンフォームを
製造するためには、これまでは発泡剤として、水の他
に、特にクロロフルオロカーボン（ＦＣＫＷ）、クロロ
フルオロヒドロカーボン（ＨＦＣＫＷ）、フルオロヒド
ロカーボン（ＨＦＫＷ）またはその他の特定のカルバメ
ート類が使用された。上記のハロゲン含有発泡剤類には
環境学的問題が結び付いていることが明らかになってき
たために、インテグラルフォームの領域におけるそれら
の使用は減少し続けている。だが唯一の発泡剤として水
だけを使用することは発泡剤の問題の解決策とはならな
い。それはまず第一に特に既知のハロゲン含有発泡剤を
使用した場合に比較してフォーム中の圧力低下が本質的
により緩徐に推移するので、大量生産では通例であるよ
うに成形時間が短い場合には容易にはじける傾向をもつ
成形体が生じるからであり、さらに第二には結果として
生じた成形体（特に靴底の場合）の弾性が実際の必要条
件を満たさないためである。
【０００６】発泡剤の問題を解決するために、例えば異
性体であるペンタンのような炭化水素類ないしはシクロ
ペンタンを使用するという同様に自然に思い付く考えに
は特にこれらの物質が軽度の引火性であるという問題を
伴う。
性体であるペンタンのような炭化水素類ないしはシクロ
ペンタンを使用するという同様に自然に思い付く考えに
は特にこれらの物質が軽度の引火性であるという問題を
伴う。
【０００７】ポリウレタンフォームを製造するための触
媒類としては、主として第三級アミン類および有機スズ
化合物が役立つ。上記のインテグラルフォーム系のため
には、通常、第三級アミン類が使用される。金属触媒類
による共触媒作用もまた可能である。だがアミン系触媒
類を用いて製造されたフォームは様々な短所を示す。ア
ミン系触媒類はフォーム内に残留するが、そこに安定し
て結合されてはいないので、時間の経過に伴って特に高
温保管後には長期持続性から永続性の臭気発散が観察さ
れる。アミン類の緩慢なガス状発散は、使用者への健康
上の負担とも結び付く可能性があるので、特に自動車産
業にとっては、特に自動車の室内上張りのためにアミン
を放出することのないＰＵＲフォームを利用できるよう
になることが緊急に必要である。さらにまた、アミン系
触媒を用いて製造されたフォームは、特にＰＶＣとのラ
ミネート材として加工された場合にＰＶＣの変色を生じ
させるという欠点を有している。これまでに知られてい
る組み込み可能なアミン系触媒類は上記の全ての技術的
欠点を有している。それらは不快な臭気またはＰＶＣ変
色を生じさせる可能性があるが、それは反応中に部分的
に蒸発するため、またはフォームの硬化が不充分である
ためである。
媒類としては、主として第三級アミン類および有機スズ
化合物が役立つ。上記のインテグラルフォーム系のため
には、通常、第三級アミン類が使用される。金属触媒類
による共触媒作用もまた可能である。だがアミン系触媒
類を用いて製造されたフォームは様々な短所を示す。ア
ミン系触媒類はフォーム内に残留するが、そこに安定し
て結合されてはいないので、時間の経過に伴って特に高
温保管後には長期持続性から永続性の臭気発散が観察さ
れる。アミン類の緩慢なガス状発散は、使用者への健康
上の負担とも結び付く可能性があるので、特に自動車産
業にとっては、特に自動車の室内上張りのためにアミン
を放出することのないＰＵＲフォームを利用できるよう
になることが緊急に必要である。さらにまた、アミン系
触媒を用いて製造されたフォームは、特にＰＶＣとのラ
ミネート材として加工された場合にＰＶＣの変色を生じ
させるという欠点を有している。これまでに知られてい
る組み込み可能なアミン系触媒類は上記の全ての技術的
欠点を有している。それらは不快な臭気またはＰＶＣ変
色を生じさせる可能性があるが、それは反応中に部分的
に蒸発するため、またはフォームの硬化が不充分である
ためである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、発泡
剤としてのフルオロカーボンおよび／またはクロロカー
ボン並びに従来型アミン系触媒類とを一緒に使用するこ
とを排除できるポリウレタンフォームの製造方法を利用
できるようにするという課題に基づく。特に本発明の目
的は、適切な硬さの成形体において高温保管した場合の
ＰＶＣ変色を顕著に減少させること、および通常の成形
体におけるよりも臭気発散を顕著に減少にさせることで
ある。
剤としてのフルオロカーボンおよび／またはクロロカー
ボン並びに従来型アミン系触媒類とを一緒に使用するこ
とを排除できるポリウレタンフォームの製造方法を利用
できるようにするという課題に基づく。特に本発明の目
的は、適切な硬さの成形体において高温保管した場合の
ＰＶＣ変色を顕著に減少させること、および通常の成形
体におけるよりも臭気発散を顕著に減少にさせることで
ある。
【０００９】驚くべきことに、所定のカルバメート類
が、特に緻密な表面のポリウレタンフォームの製造も可
能にするところの、以下詳細に説明する種類の触媒かつ
発泡剤であることが見いだされた。これによって追加の
発泡剤の使用を完全にまたは部分的に排除することがで
きる。さらにその上に、従来型アミン系触媒類に完全に
取って代わることができる。しかし、例えばある種の金
属触媒類のような、ポリウレタン形成を触媒する他の触
媒との共触媒作用は可能である。
が、特に緻密な表面のポリウレタンフォームの製造も可
能にするところの、以下詳細に説明する種類の触媒かつ
発泡剤であることが見いだされた。これによって追加の
発泡剤の使用を完全にまたは部分的に排除することがで
きる。さらにその上に、従来型アミン系触媒類に完全に
取って代わることができる。しかし、例えばある種の金
属触媒類のような、ポリウレタン形成を触媒する他の触
媒との共触媒作用は可能である。
【００１０】ＥＰ−Ｂ０１２１８５０は、なるほど、既
に、ポリウレタンフォームのための発泡剤としてヒドロ
キシル基を備える一定のカルバメートの使用を記載して
おり、そこではこれらは実施例から読み取ることができ
るように好ましくは他の発泡剤と組み合わせて投入され
る。しかし、ＥＰ−Ｂ０１２１８５０は、カルバメート
をポリウレタンフォーム製造のための触媒としても使用
できるという驚くべき発見についての証拠を示していな
い。それらの特殊分子構造に基づくと、そこに挙げられ
たカルバメートは、第三級アミン系触媒類に取って代わ
ることもできない。
に、ポリウレタンフォームのための発泡剤としてヒドロ
キシル基を備える一定のカルバメートの使用を記載して
おり、そこではこれらは実施例から読み取ることができ
るように好ましくは他の発泡剤と組み合わせて投入され
る。しかし、ＥＰ−Ｂ０１２１８５０は、カルバメート
をポリウレタンフォーム製造のための触媒としても使用
できるという驚くべき発見についての証拠を示していな
い。それらの特殊分子構造に基づくと、そこに挙げられ
たカルバメートは、第三級アミン系触媒類に取って代わ
ることもできない。
【００１１】ＥＰ−Ｂ−１０６５２２５０は、インテグ
ラルフォームのための唯一の発泡剤としてヒドロキシル
基含有カルバメート類の使用を記載している。ここでも
また、触媒類の代替物が問題となっているのではなく、
むしろこの場合は例えば臭気の迷惑やＰＶＣ変色のよう
な上記の望ましくない付随現象を生じさせる触媒類が使
用されている。
ラルフォームのための唯一の発泡剤としてヒドロキシル
基含有カルバメート類の使用を記載している。ここでも
また、触媒類の代替物が問題となっているのではなく、
むしろこの場合は例えば臭気の迷惑やＰＶＣ変色のよう
な上記の望ましくない付随現象を生じさせる触媒類が使
用されている。
【００１２】上記の課題を解決するために、本発明は、
ポリウレタンフォームの製造方法において、下記一般式
Ｉ：
ポリウレタンフォームの製造方法において、下記一般式
Ｉ：
【化２】 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なるアルキ
ル基を意味し、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なる基
であって水素もしくはアルキル基を意味し、Ｒ５は、水
素、アルカノール基、ポリエーテルモノオール基もしく
はＸで表示される基を意味し、ｎは２または３である）
で示される少なくとも１種のカルバメートを触媒として
かつ同時に発泡剤として使用し、その他のアミン系触媒
類を実質的に排除するものである。
ル基を意味し、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なる基
であって水素もしくはアルキル基を意味し、Ｒ５は、水
素、アルカノール基、ポリエーテルモノオール基もしく
はＸで表示される基を意味し、ｎは２または３である）
で示される少なくとも１種のカルバメートを触媒として
かつ同時に発泡剤として使用し、その他のアミン系触媒
類を実質的に排除するものである。
【００１３】本方法は、硬さが同一の場合に高温保管し
たときにＰＶＣ変色が顕著に減少しており、通例の触媒
を用いて製造された成形体に比較して顕著に少ない臭気
を示す成形体を生じさせる。
たときにＰＶＣ変色が顕著に減少しており、通例の触媒
を用いて製造された成形体に比較して顕著に少ない臭気
を示す成形体を生じさせる。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明において、上記式Ｉにおけ
るアルカノール基は、例えばメタノール基、エタノール
基、プロパノール基、イソプロパノール基、その他のア
ルカノール基のようなこの概念の下で一般に化学者に知
られている基であると解釈される。
るアルカノール基は、例えばメタノール基、エタノール
基、プロパノール基、イソプロパノール基、その他のア
ルカノール基のようなこの概念の下で一般に化学者に知
られている基であると解釈される。
【００１５】「アルキル基」は、特にメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、第三ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、並びに長
鎖分岐基もしくは非分岐基または環状アルキル基である
アルキル基の一般化学的定義に含まれる基であると解釈
される。
基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、第三ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、並びに長
鎖分岐基もしくは非分岐基または環状アルキル基である
アルキル基の一般化学的定義に含まれる基であると解釈
される。
【００１６】好ましくは、本発明の方法は、ポリウレタ
ンフォームが、 Ａ）少なくとも１種の、場合によっては変性された、ポ
リイソシアネートもしくはジフェニルメタン系列のポリ
イソジアネート混合物から構成される１４〜３３．６重
量％のＮＣＯ含量を含むポリイソシアネート成分； Ｂ）場合によっては例えばポリウレタン化学から知られ
ているような通例の補助剤および添加剤を添加した上
で、＜５６のＯＨ価を持つ少なくとも１種のポリエーテ
ルもしくはポリエステルポリオールから構成される平均
ヒドロキシル官能性が２〜３のポリオール成分を含有す
る反応混合物から製造されることを特徴とする。
ンフォームが、 Ａ）少なくとも１種の、場合によっては変性された、ポ
リイソシアネートもしくはジフェニルメタン系列のポリ
イソジアネート混合物から構成される１４〜３３．６重
量％のＮＣＯ含量を含むポリイソシアネート成分； Ｂ）場合によっては例えばポリウレタン化学から知られ
ているような通例の補助剤および添加剤を添加した上
で、＜５６のＯＨ価を持つ少なくとも１種のポリエーテ
ルもしくはポリエステルポリオールから構成される平均
ヒドロキシル官能性が２〜３のポリオール成分を含有す
る反応混合物から製造されることを特徴とする。
【００１７】さらにまた好ましくは、反応混合物は、追
加して。少なくともポリオール成分（Ｂ）の重量に対し
て１〜２０重量％の割合で、５６〜１８１０のＯＨ価な
いしはＮＨ価を有する二官能もしくは三官能化合物から
構成される架橋剤および／または連鎖伸長剤を含有する
ことができる。
加して。少なくともポリオール成分（Ｂ）の重量に対し
て１〜２０重量％の割合で、５６〜１８１０のＯＨ価な
いしはＮＨ価を有する二官能もしくは三官能化合物から
構成される架橋剤および／または連鎖伸長剤を含有する
ことができる。
【００１８】ポリイソシアネート成分（Ａ）は、好まし
くは２０℃では液状であり、１４〜３３．６重量％、好
ましくは２０〜３０重量％のＮＣＯ含量を有する、少な
くとも１種の、場合によっては化学的に変性された、ポ
リイソシアネートもしくはジフェニルメタン系列のポリ
イソシアネート混合物である。
くは２０℃では液状であり、１４〜３３．６重量％、好
ましくは２０〜３０重量％のＮＣＯ含量を有する、少な
くとも１種の、場合によっては化学的に変性された、ポ
リイソシアネートもしくはジフェニルメタン系列のポリ
イソシアネート混合物である。
【００１９】これらは特に、４，４’−ジイソシアネー
トジフェニルメタン、それと２，４’−ジイソシアネー
トジフェニルメタンおよび場合によっては２，２’−ジ
イソシアネートジフェニルメタンとの混合物、これらの
ジイソシアネート類とアニリン／ホルムアルデヒド縮合
物のホスゲン化により生成するおよび／またこのような
ホスゲン化生成物の蒸留による精製により入手されるよ
うなそれらの高位ホモログとの混合物であると解釈する
ことができる。これらのポリイソシアネート類の「化学
的変性」においては、特に例えば最高分子量７００のポ
リプロピレングリコールによる存在するＮＣＯ基の３０
当量％までの反応（Umsetzung）による周知のウレタン
変性または存在するＮＣＯ基の３０％までの周知のカル
ボジイミド化が用いられる。本発明によると上記のイソ
シアネートのアロファネート（Allophanat）変性もしく
はビュレット変性もまた同様に可能である。
トジフェニルメタン、それと２，４’−ジイソシアネー
トジフェニルメタンおよび場合によっては２，２’−ジ
イソシアネートジフェニルメタンとの混合物、これらの
ジイソシアネート類とアニリン／ホルムアルデヒド縮合
物のホスゲン化により生成するおよび／またこのような
ホスゲン化生成物の蒸留による精製により入手されるよ
うなそれらの高位ホモログとの混合物であると解釈する
ことができる。これらのポリイソシアネート類の「化学
的変性」においては、特に例えば最高分子量７００のポ
リプロピレングリコールによる存在するＮＣＯ基の３０
当量％までの反応（Umsetzung）による周知のウレタン
変性または存在するＮＣＯ基の３０％までの周知のカル
ボジイミド化が用いられる。本発明によると上記のイソ
シアネートのアロファネート（Allophanat）変性もしく
はビュレット変性もまた同様に可能である。
【００２０】成分（Ｂ）は２〜３の平均ヒドロキシル官
能性を有しており、分子量が２０００〜１００００、好
ましくは３０００〜６０００の少なくとも１種のポリヒ
ドロキシポリエーテルおよび／または分子量が２０００
〜１００００、好ましくは２０００〜４０００の少なく
とも１種のポリヒドロキシポリエーテルから構成され
る。これらの分子量に関する記載は、ＯＨ官能性および
ＯＨ含量から計算可能な分子量に関連している。
能性を有しており、分子量が２０００〜１００００、好
ましくは３０００〜６０００の少なくとも１種のポリヒ
ドロキシポリエーテルおよび／または分子量が２０００
〜１００００、好ましくは２０００〜４０００の少なく
とも１種のポリヒドロキシポリエーテルから構成され
る。これらの分子量に関する記載は、ＯＨ官能性および
ＯＨ含量から計算可能な分子量に関連している。
【００２１】適切なポリヒドロキシポリエーテルは、そ
れ自体はポリウレタン化学からよく知られている、好ま
しくは二官能性もしくは三官能性出発物質分子もしくは
そのような出発物質分子の混合物のアルコキシル化生成
物である。適切な出発物質分子は、例えば、水、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、トリメチロールプロパンもしくはグリセリンで
ある。アルコキシル化のために使用される酸化アルキレ
ンは、特に酸化プロピレンおよび酸化エチレンである
が、このときこれらの酸化アルキレンは任意の順番でお
よび／または混合物として使用することができる。テト
ラヒドロフランを用いた出発物質の反応によって発生す
るアルコキシル化生成物もまた同様に使用することがで
きる（ＰＴＭＥＧ）。
れ自体はポリウレタン化学からよく知られている、好ま
しくは二官能性もしくは三官能性出発物質分子もしくは
そのような出発物質分子の混合物のアルコキシル化生成
物である。適切な出発物質分子は、例えば、水、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリ
コール、トリメチロールプロパンもしくはグリセリンで
ある。アルコキシル化のために使用される酸化アルキレ
ンは、特に酸化プロピレンおよび酸化エチレンである
が、このときこれらの酸化アルキレンは任意の順番でお
よび／または混合物として使用することができる。テト
ラヒドロフランを用いた出発物質の反応によって発生す
るアルコキシル化生成物もまた同様に使用することがで
きる（ＰＴＭＥＧ）。
【００２２】適切なポリエステルポリオール類は、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−
ヘキサンジオールのような好ましくは二価アルコール類
と、不足量の例えばコハク酸、アジピン酸、フタル酸、
テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸もしくは
そのような酸類の混合物のような好ましくは二官能性カ
ルボン酸類とのそれ自体よく知られているヒドロキシル
基含有エステル化生成物である。
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−
ヘキサンジオールのような好ましくは二価アルコール類
と、不足量の例えばコハク酸、アジピン酸、フタル酸、
テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸もしくは
そのような酸類の混合物のような好ましくは二官能性カ
ルボン酸類とのそれ自体よく知られているヒドロキシル
基含有エステル化生成物である。
【００２３】二官能もしくは三官能連鎖伸長剤ないしは
架橋剤においては、好ましくは分子量範囲が６２〜１９
９９、より好ましくは６２〜４００であるものが重要で
ある。明確に定義された化合物が示されていない場合
は、分子量値に関するこれらの記載は同様にＯＨ官能性
およびＯＨ価から計算された数値に関連している。
架橋剤においては、好ましくは分子量範囲が６２〜１９
９９、より好ましくは６２〜４００であるものが重要で
ある。明確に定義された化合物が示されていない場合
は、分子量値に関するこれらの記載は同様にＯＨ官能性
およびＯＨ価から計算された数値に関連している。
【００２４】好ましい連鎖伸長剤（Ｃ）には、例えばエ
チレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールもしくは
そのような単純なジオール類の混合物のような分子量が
２００未満である単純なジオール類が含まれる。成分
（Ｃ）ないしは成分（Ｃ）の部分として適切であるの
は、同様に分子量に関する記載に適合する、例えば既に
上記で例として挙げられた種類の二価の出発物質分子の
プロポキシル化および／またはエトキシル化によって入
手できるようなエーテル基を持つジオール類である。
チレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４
−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールもしくは
そのような単純なジオール類の混合物のような分子量が
２００未満である単純なジオール類が含まれる。成分
（Ｃ）ないしは成分（Ｃ）の部分として適切であるの
は、同様に分子量に関する記載に適合する、例えば既に
上記で例として挙げられた種類の二価の出発物質分子の
プロポキシル化および／またはエトキシル化によって入
手できるようなエーテル基を持つジオール類である。
【００２５】連鎖伸長剤（Ｃ）として同様に適切である
のは、特に１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジ
アミノベンゼンおよびそれらと１−メチル−３，５−ジ
エチル−２，６−ジアミノベンゼンとの工業的混合物の
ような立体障害アミノ基を備える芳香族ジアミン類であ
る（ＤＥＴＤＡ）。
のは、特に１−メチル−３，５−ジエチル−２，４−ジ
アミノベンゼンおよびそれらと１−メチル−３，５−ジ
エチル−２，６−ジアミノベンゼンとの工業的混合物の
ような立体障害アミノ基を備える芳香族ジアミン類であ
る（ＤＥＴＤＡ）。
【００２６】さらにこの他に、例えばグリセリン、トリ
メチロールプロパン、ヘキサントリオール−（２，２，
６）、ブタントリオール−（１，２，４）のような特に
三官能アルコール類である官能性化合物を架橋剤として
使用することができる。例えばモノ−、ジ−トリエタノ
ールアミン、ジイソプロプロパノールアミンおよびその
他のようなアルカノールアミン類もまた同様に適切であ
る。例として挙げられた連鎖伸長剤の任意の混合物もま
た同様に使用することができる。
メチロールプロパン、ヘキサントリオール−（２，２，
６）、ブタントリオール−（１，２，４）のような特に
三官能アルコール類である官能性化合物を架橋剤として
使用することができる。例えばモノ−、ジ−トリエタノ
ールアミン、ジイソプロプロパノールアミンおよびその
他のようなアルカノールアミン類もまた同様に適切であ
る。例として挙げられた連鎖伸長剤の任意の混合物もま
た同様に使用することができる。
【００２７】連鎖伸長剤ないしは架橋剤（Ｃ）は、本発
明に従った方法において成分（Ｂ）の重量に対して１〜
２０重量％、好ましくは４〜１２重量％の量で使用され
る。
明に従った方法において成分（Ｂ）の重量に対して１〜
２０重量％、好ましくは４〜１２重量％の量で使用され
る。
【００２８】補助剤および添加物としては、一方では本
発明にとって本質的なカルバメート、他方ではそれ自体
は既知である種類の添加物が使用される。
発明にとって本質的なカルバメート、他方ではそれ自体
は既知である種類の添加物が使用される。
【００２９】本発明にとって本質的なカルバメートにお
いては、既に上記に挙げた一般式の化合物が重要である
が、このときＲ１〜Ｒ５およびｎは既に上記で説明した
意味を有する。
いては、既に上記に挙げた一般式の化合物が重要である
が、このときＲ１〜Ｒ５およびｎは既に上記で説明した
意味を有する。
【００３０】好ましくは、下記の一般式のようなカルバ
メートが使用される：
メートが使用される：
【化３】 式（Ｉ）中：Ｒ５は水素、アルキル基もしくはＸで表示
される基を意味し、Ｒ１およびＲ２はメチル基を意味
し、Ｒ３およびＲ４は水素を意味し、およびｎは３であ
る。
される基を意味し、Ｒ１およびＲ２はメチル基を意味
し、Ｒ３およびＲ４は水素を意味し、およびｎは３であ
る。
【００３１】本カルバメートは、下記式：
【化４】 で示されジアミン類を４０〜１３０℃の温度で適切な希
釈剤を使用してまたは使用せずに気体状もしくは固体状
の二酸化炭素を用いて単純に飽和させることによって製
造することができる。
釈剤を使用してまたは使用せずに気体状もしくは固体状
の二酸化炭素を用いて単純に飽和させることによって製
造することができる。
【００３２】カルバメートを製造するために特に好まし
いのは、３−ジメチルアミノプロピルアミンおよびビス
（３−ジメチルアミンプロピル）アミンまたはこれらの
アミン類の混合物である。
いのは、３−ジメチルアミノプロピルアミンおよびビス
（３−ジメチルアミンプロピル）アミンまたはこれらの
アミン類の混合物である。
【００３３】本発明による方法を実施する場合に、発泡
剤として使用されるカルバメートは成分（Ｂ）の重量に
対して８重量％未満、好ましくは０．１〜６重量％、よ
り好ましくは０．５〜５重量％の量で使用される。
剤として使用されるカルバメートは成分（Ｂ）の重量に
対して８重量％未満、好ましくは０．１〜６重量％、よ
り好ましくは０．５〜５重量％の量で使用される。
【００３４】その他の、場合によっては一緒に使用され
る補助剤および添加物（Ｄ）は、ポリウレタンフォーム
の製造において通例の例えば活性化剤、安定化剤さらに
その上、場合によっては成分（Ｂ）の重量に対して０．
５重量％までの量で一緒に使用される特に水のようなそ
の他のハロゲンを含有しない発泡剤である。
る補助剤および添加物（Ｄ）は、ポリウレタンフォーム
の製造において通例の例えば活性化剤、安定化剤さらに
その上、場合によっては成分（Ｂ）の重量に対して０．
５重量％までの量で一緒に使用される特に水のようなそ
の他のハロゲンを含有しない発泡剤である。
【００３５】しかしながら、好ましくは、本発明の方法
は、約０．１重量％の総水量で実施される。
は、約０．１重量％の総水量で実施される。
【００３６】その他の点では、原料成分は８０〜１２
０、好ましくは９５〜１０５のイソシアネート特性係数
（Isocyanat-Kennzahl）に適合するような量で使用され
る。
０、好ましくは９５〜１０５のイソシアネート特性係数
（Isocyanat-Kennzahl）に適合するような量で使用され
る。
【００３７】本発明の方法を実施するためには、一般に
成分（Ｂ）〜（Ｄ）は「ポリオール成分」として組み合
わされるが、これらはその後ポリイソシアネート成分
（Ａ）と混合され、好ましくは閉鎖された金型内で反応
させられる。このとき、通例の測定装置および配量装置
が役立つ。成形用器具としては、例えば靴底ないしは靴
部材の（注型または直接底革被覆方法に従って靴底また
は靴部材を製造するための）金型、ハンドルないしはス
ポイラーの金型または自動車の室内の保護パッドの金型
が使用され、それらの内壁には金型への充填前にしばし
ば通例の金型剥離剤（離型剤）がコーティングされる。
成分（Ｂ）〜（Ｄ）は「ポリオール成分」として組み合
わされるが、これらはその後ポリイソシアネート成分
（Ａ）と混合され、好ましくは閉鎖された金型内で反応
させられる。このとき、通例の測定装置および配量装置
が役立つ。成形用器具としては、例えば靴底ないしは靴
部材の（注型または直接底革被覆方法に従って靴底また
は靴部材を製造するための）金型、ハンドルないしはス
ポイラーの金型または自動車の室内の保護パッドの金型
が使用され、それらの内壁には金型への充填前にしばし
ば通例の金型剥離剤（離型剤）がコーティングされる。
【００３８】例えば自由発泡ブロックのような他のフォ
ーム部分を製造するためには、通例の周知の注型法、押
出法またはその他の方法が使用される。
ーム部分を製造するためには、通例の周知の注型法、押
出法またはその他の方法が使用される。
【００３９】反応成分（ポリイソシアネート成分（Ａ）
ないしはポリオール成分）の温度は、一般に２０〜４５
℃の温度範囲内である。成形用器具の温度は一般に２０
〜７０℃である。
ないしはポリオール成分）の温度は、一般に２０〜４５
℃の温度範囲内である。成形用器具の温度は一般に２０
〜７０℃である。
【００４０】金型に入れられる発泡可能な材料の量は、
結果として２００〜７００ｋｇ／ｍ ３の成形部品の総密
度（Rohdichte）が生じるように計量される。
結果として２００〜７００ｋｇ／ｍ ３の成形部品の総密
度（Rohdichte）が生じるように計量される。
【００４１】本発明の方法をさらに発展させると、追加
して少なくとももう１種の発泡剤を使用することができ
るが、このときには好ましくはポリウレタン化学から既
によく知られている発泡剤が使用される。さらにまた、
追加して少なくとももう１種の共触媒、好ましくは例え
ばジブチルスズジラウレートまたはスズジオクトエート
のような金属触媒を使用することができる。
して少なくとももう１種の発泡剤を使用することができ
るが、このときには好ましくはポリウレタン化学から既
によく知られている発泡剤が使用される。さらにまた、
追加して少なくとももう１種の共触媒、好ましくは例え
ばジブチルスズジラウレートまたはスズジオクトエート
のような金属触媒を使用することができる。
【００４２】本発明の方法は、好ましくはフォーム被覆
物、ハンドル、スポイラー、並びに自動車室内の保護パ
ッドを製造するために使用することができる。さらにそ
の上、特に注型もしくは直接被覆法後には、靴底ないし
は靴部材を製造するためにも可能である。本発明に従っ
た方法による生成物は、軟質、硬質または半硬質のポリ
ウレタンフォームとして形成することができる。好まし
くは、本生成物は硬度範囲がショアＡ２０〜８０の緻密
な表面を備えた半硬質のポリウレタンフォームである。
下記の実施例では、全ての％の記載は重量基準である。
物、ハンドル、スポイラー、並びに自動車室内の保護パ
ッドを製造するために使用することができる。さらにそ
の上、特に注型もしくは直接被覆法後には、靴底ないし
は靴部材を製造するためにも可能である。本発明に従っ
た方法による生成物は、軟質、硬質または半硬質のポリ
ウレタンフォームとして形成することができる。好まし
くは、本生成物は硬度範囲がショアＡ２０〜８０の緻密
な表面を備えた半硬質のポリウレタンフォームである。
下記の実施例では、全ての％の記載は重量基準である。
【００４３】
【実施例】原料 ポリイソシアネート１：同一重量部の（ｉ）アニリン／
ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化および引続くホス
ゲン化生成物とＯＨ価５１５のポリプロピレングリコー
ルとの反応によって得られた２４．５％のＮＣＯ含量と
５００ｍＰａ・ｓの粘度（２５℃）を有するポリイソシ
アネートと、（ｉｉ）３１．５％のＮＣＯ含量と６０％
のジイソシアネートジフェニルメタン異性体含量を有
し、さらに４０％の高位核均一性（hoeherkernigen Hom
ogen）を備えたジフェニルメタン系列のポリイソシアネ
ート混合物とから構成される２８％のＮＣＯ含量と１３
０ｍＰａ・ｓの粘度を有するポリイソシアネート混合
物。
ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化および引続くホス
ゲン化生成物とＯＨ価５１５のポリプロピレングリコー
ルとの反応によって得られた２４．５％のＮＣＯ含量と
５００ｍＰａ・ｓの粘度（２５℃）を有するポリイソシ
アネートと、（ｉｉ）３１．５％のＮＣＯ含量と６０％
のジイソシアネートジフェニルメタン異性体含量を有
し、さらに４０％の高位核均一性（hoeherkernigen Hom
ogen）を備えたジフェニルメタン系列のポリイソシアネ
ート混合物とから構成される２８％のＮＣＯ含量と１３
０ｍＰａ・ｓの粘度を有するポリイソシアネート混合
物。
【００４４】ポリイソシアネート２：ＮＣＯ基の部分的
カルボジイミド化によって製造される３０％のＮＣＯ含
量を有する変性４，４’ＭＤＩ。
カルボジイミド化によって製造される３０％のＮＣＯ含
量を有する変性４，４’ＭＤＩ。
【００４５】ポリオール１：トリメチロールプロパンの
プロポキシル化および引続いてのプロポキシル化生成物
のエトキシル化によって製造されるＯＨ価３６のポリエ
ーテルトリオール（ＰＯ：ＥＯ重量比：ほぼ８５：１
５）。
プロポキシル化および引続いてのプロポキシル化生成物
のエトキシル化によって製造されるＯＨ価３６のポリエ
ーテルトリオール（ＰＯ：ＥＯ重量比：ほぼ８５：１
５）。
【００４６】ポリオール２：トリメチロールプロパンの
プロポキシル化および引続いてのプロポキシル化生成物
のエトキシル化（ＰＯ：ＥＯ重量比ほぼ８５：１５）の
後に２０重量％のスチレン／アクリルニトリル（重量比
ほぼ４０：６０）が添加されることによって製造される
ポリエーテルトリオール。
プロポキシル化および引続いてのプロポキシル化生成物
のエトキシル化（ＰＯ：ＥＯ重量比ほぼ８５：１５）の
後に２０重量％のスチレン／アクリルニトリル（重量比
ほぼ４０：６０）が添加されることによって製造される
ポリエーテルトリオール。
【００４７】カルバメート１：エチレングリコール４０
０ｇに溶解させた３−ジメチルアミノプロピルアミン４
００ｇに飽和するまでＣＯ２を導入する。吸収されるＣ
Ｏ２質量は１５６ｇとなり、粘度は１，５００ｍＰａ・
ｓとなる。
０ｇに溶解させた３−ジメチルアミノプロピルアミン４
００ｇに飽和するまでＣＯ２を導入する。吸収されるＣ
Ｏ２質量は１５６ｇとなり、粘度は１，５００ｍＰａ・
ｓとなる。
【００４８】カルバメート２：エチレングリコール４０
０ｇに溶解させたビス（３−ジメチルアミノプロピル）
アミン４００ｇに飽和するまでＣＯ２を導入する。吸収
されるＣＯ２質量は９４ｇとなり、粘度は６７２ｍＰａ
・ｓとなる。
０ｇに溶解させたビス（３−ジメチルアミノプロピル）
アミン４００ｇに飽和するまでＣＯ２を導入する。吸収
されるＣＯ２質量は９４ｇとなり、粘度は６７２ｍＰａ
・ｓとなる。
【００４９】カルバメート３（本発明には従っていな
い）：アミノエタノール７５０ｇに飽和するまで２２０
ｇのＣＯ２を導入するが、このときこの化合物の粘度は
２２，０００ｍＰａ・ｓとなる。この生成物がエチレン
グリコール７５０ｇを用いてカルバメートＩＩＩに希釈
される。
い）：アミノエタノール７５０ｇに飽和するまで２２０
ｇのＣＯ２を導入するが、このときこの化合物の粘度は
２２，０００ｍＰａ・ｓとなる。この生成物がエチレン
グリコール７５０ｇを用いてカルバメートＩＩＩに希釈
される。
【００５０】臭気はＶＤＡ勧告２７０変形Ｂ−３法に従
って測定された。評点１は「知覚できない」、評点６は
「我慢できない」を意味している。
って測定された。評点１は「知覚できない」、評点６は
「我慢できない」を意味している。
【００５１】ＰＶＣの変色は、接触高温保管後にＶＷ中
央規格ＰＶ３３５５に準拠して測定された。交差汚染を
回避するために、試料はそのつど別個に１．５リットル
ガラス容器に入れられ、１１５℃の換気式加熱庫中に７
２時間保管された。
央規格ＰＶ３３５５に準拠して測定された。交差汚染を
回避するために、試料はそのつど別個に１．５リットル
ガラス容器に入れられ、１１５℃の換気式加熱庫中に７
２時間保管された。
【００５２】実施例１ ハンドルを製造するために通例の旋回式混合ヘッドを備
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物を５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物を５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
【００５３】成形用器具の温度４５℃、原料の温度３０
℃、成形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５
３ｇ／ｓ、部分重量（挿入物なし）６９９ｇ、排気量
（Austrieb）７４ｇ。
℃、成形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５
３ｇ／ｓ、部分重量（挿入物なし）６９９ｇ、排気量
（Austrieb）７４ｇ。
【００５４】金型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモ
ジル３６−４５３６）がスプレーされる。
ジル３６−４５３６）がスプレーされる。
【００５５】
【表１】
【表２】 このハンドルはハンドルの高度の規格に光学的に適合す
る。
る。
【００５６】実施例２ ハンドルを製造するために通例の旋回式混合ヘッドを備
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
【００５７】器具の温度４５℃、原料の温度３０℃、成
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部分重量（挿入物なし）６２５ｇ、排気量１２０ｇ
金型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモジル３６−４
５３６）がスプレーされる。
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部分重量（挿入物なし）６２５ｇ、排気量１２０ｇ
金型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモジル３６−４
５３６）がスプレーされる。
【００５８】
【表３】
【表４】 このハンドルはハンドルの高度の規格に光学的に適合す
る。
る。
【００５９】実施例３ ハンドルを製造するために通例の旋回式混合ヘッドを備
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
【００６０】器具の温度４５℃、原料の温度３０℃、成
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部品重量（挿入物なし）７６３ｇ、排気量１０ｇ金
型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモジル３６−４５
３６）がスプレーされる。
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部品重量（挿入物なし）７６３ｇ、排気量１０ｇ金
型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモジル３６−４５
３６）がスプレーされる。
【００６１】
【表５】
【表６】 このハンドルはハンドルの高度の規格に光学的に適合す
る。
る。
【００６２】実施例４ ハンドルを製造するために通例の旋回式混合ヘッドを備
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
【００６３】器具の温度４５℃、原料の温度３０℃、成
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部分重量（挿入物なし）６２５ｇ、排気量１２０ｇ
金型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモジル３６−４
５３６）がスプレーされる。
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部分重量（挿入物なし）６２５ｇ、排気量１２０ｇ
金型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモジル３６−４
５３６）がスプレーされる。
【００６４】
【表７】
【表８】 このハンドルはハンドルの高度の規格に光学的に適合す
る。
る。
【００６５】実施例５ ハンドルを製造するために通例の旋回式混合ヘッドを備
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
えたＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉ社製ＲＩＭ Ｓｔａｒ
１２型の高圧機械を通して、発泡可能な混合物が５０
０ｋｇ／ｍ３の総密度を生じさせるように製造において
通例のハンドル金型に下記の量で充填される。
【００６６】器具の温度４５℃、原料の温度３０℃、成
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部分重量（挿入物なし）６７５ｇ、排気量９７ｇ。
形時間２．５分間、射出時間５秒間、送出率１５３ｇ／
ｓ、部分重量（挿入物なし）６７５ｇ、排気量９７ｇ。
【００６７】金型の内壁には市販の金型剥離剤（アクモ
ジル３６−４５３６）がスプレーされる。
ジル３６−４５３６）がスプレーされる。
【００６８】
【表９】
【表１０】 このハンドルはハンドルの高度の要求条件に視覚的に適
合する。
合する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス・ベーバー ドイツ連邦共和国、デー−37115 ドゥー デルシュタット、ケスパーベルクベーク ２ (72)発明者 ペーター・ガンゼン ドイツ連邦共和国、デー−37136 ゼーブ ルク、アム・シュタインベルク 49
Claims (9)
- 【請求項１】 少なくとも１種の触媒と少なくとも１種
の発泡剤の存在下でポリウレタンフォームを製造する方
法において、本質的にその他のアミン系触媒類を排除し
て、下記一般式Ｉ： 【化１】 （ここで、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なるアルキ
ル基を意味し、 Ｒ３およびＲ４は、同一または異なる基であって水素も
しくはアルキル基を意味し、 Ｒ５は、水素、アルカノール基、ポリエーテルモノオー
ル基もしくはＸで表示される基を意味し、 ｎは２または３である）で示される少なくとも１種のカ
ルバメートを触媒としてかつ同時に発泡剤として使用す
ることを特徴とするポリウレタンフォームの製造方法。 - 【請求項２】 ポリウレタンフォームが、 Ａ）少なくとも１種の、場合によっては変性された、ポ
リイソシアネートもしくはジフェニルメタン系列のポリ
イソジアネート混合物から構成される１４〜３３．６重
量％のＮＣＯ含量を有するポリイソシアネート成分； Ｂ）場合により例えばポリウレタン化学から知られてい
るような通例の補助剤および添加剤を添加した上で、＜
５６のＯＨ価を持つ少なくとも１種のポリエーテルもし
くはポリエステルポリオールから構成される平均ヒドロ
キシル官能性が２〜３のポリオール成分を含有する反応
混合物から製造されることを特徴とする請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 反応混合物が、さらに追加して、ポリオ
ール成分の重量に対し１〜２０重量％の割合で５６〜１
８１０のＯＨ価ないしはＮＨ価を有する少なくとも１種
の二官能もしくは三官能化合物から構成される少なくと
も１種の架橋剤および／または連鎖伸長剤を含有するこ
とを特徴とする請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 さらに追加して少なくとももう１種の発
泡剤を使用されることを特徴とする請求項３に記載の方
法。 - 【請求項５】 さらに追加して少なくとももう１種の触
媒、好ましくは金属触媒を使用することを特徴とする請
求項１ないし４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 カルバメートをポリオール成分（Ｂ）の
重量に対して８重量％未満の割合で使用することを特徴
とする請求項１ないし５のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 ポリウレタンフォームが閉鎖された金型
内での反応混合物の分解によって緻密な表面を備えたセ
ル状成形体（インテグラルフォーム）に成形されること
を特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項に記載の
方法。 - 【請求項８】 ポリウレタンフォームがハンドル、スポ
イラー、または自動車室内の保護パッドのフォーム被覆
物に成形されることを特徴とする請求項７に記載の方
法。 - 【請求項９】 ポリウレタンフォームが、注型または直
接被覆方法に従って靴底または靴部材に成形されること
を特徴とする請求項１ないし８のいずれか１項に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19953060 | 1999-11-03 | ||
| DE19953060.2 | 2000-01-08 | ||
| DE10000495A DE10000495B4 (de) | 1999-11-03 | 2000-01-08 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Integralschaumstoffen |
| DE10000495.4 | 2000-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172349A true JP2001172349A (ja) | 2001-06-26 |
Family
ID=26003768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000311155A Pending JP2001172349A (ja) | 1999-11-03 | 2000-10-11 | ポリウレタンフォームの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6326412B1 (ja) |
| EP (1) | EP1097954B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001172349A (ja) |
| KR (1) | KR20010051398A (ja) |
| DE (1) | DE50014316D1 (ja) |
| ES (1) | ES2282074T3 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6598251B2 (en) | 2001-06-15 | 2003-07-29 | Hon Technology Inc. | Body support system |
| CN1759129A (zh) * | 2003-03-11 | 2006-04-12 | 陶氏环球技术公司 | 低胺排放的聚氨酯泡沫塑料 |
| US10842653B2 (en) | 2007-09-19 | 2020-11-24 | Ability Dynamics, Llc | Vacuum system for a prosthetic foot |
| EP2268692B1 (en) | 2008-04-17 | 2017-08-16 | Dow Global Technologies LLC | Polyurethane elastomers from renewable resources |
| BRPI1006216B1 (pt) | 2009-04-01 | 2020-01-28 | Dow Global Technologies Llc | formulação de espuma de poliuretano ou de poliisocianurato, espuma de poliuretano ou de poliisocianurato, poliol formulado e método para preparar uma espuma de poliuretano ou de poliisocianurato |
| ES2402259T3 (es) | 2009-04-01 | 2013-04-30 | Dow Global Technologies Llc | Composiciones de poliol estables en almacenamiento para producir espuma de poliisocianurato rígida |
| JP2013545879A (ja) | 2010-12-16 | 2013-12-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタンおよびポリイソシアヌレートフォーム |
| US20150025164A1 (en) | 2011-09-02 | 2015-01-22 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane rigid foams |
| CN109422903B (zh) * | 2017-08-24 | 2021-04-13 | 山东理工大学 | 包含仲胺盐和丙醇胺盐的发泡剂及用于聚氨酯冰箱冰柜泡沫体材料的用途 |
| CN109422907B (zh) * | 2017-08-24 | 2021-04-13 | 补天新材料技术有限公司 | 包含多胺和醇胺盐的发泡剂及用于聚氨酯连续板泡沫体材料中的用途 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1154269B (de) * | 1962-06-19 | 1963-09-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen |
| US4467089A (en) * | 1982-03-04 | 1984-08-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Carbamate and carbonate salts of tertiary amines |
| DE3312215A1 (de) | 1983-04-05 | 1984-10-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung eines zelligen polyurethans |
| US4517313A (en) * | 1984-04-11 | 1985-05-14 | Abbott Laboratories | Method of making polyurethane foam |
| CZ287435B6 (en) | 1993-11-04 | 2000-11-15 | Bayer Ag | Process for preparing foam polyurethane shaped parts without use of fluorochlorinated hydrocarbons |
| US5834579A (en) * | 1995-08-03 | 1998-11-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Tertiary amines having carbonate and urethane groups |
| DE19529412A1 (de) * | 1995-08-10 | 1997-02-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung emissionsarmer Polyurethan-Form und Verbundkörper sowie deren Verwendung |
| US6077877A (en) * | 1996-04-04 | 2000-06-20 | Ck Witco Corporation | Reactive amine catalysts for use in polyurethane polymers |
-
2000
- 2000-09-23 DE DE50014316T patent/DE50014316D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-23 EP EP00120800A patent/EP1097954B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-23 ES ES00120800T patent/ES2282074T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-11 JP JP2000311155A patent/JP2001172349A/ja active Pending
- 2000-11-02 KR KR1020000064855A patent/KR20010051398A/ko not_active Withdrawn
- 2000-11-03 US US09/706,470 patent/US6326412B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1097954A2 (de) | 2001-05-09 |
| EP1097954B1 (de) | 2007-05-09 |
| KR20010051398A (ko) | 2001-06-25 |
| DE50014316D1 (de) | 2007-06-21 |
| EP1097954A3 (de) | 2001-11-14 |
| ES2282074T3 (es) | 2007-10-16 |
| US6326412B1 (en) | 2001-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3605154B2 (ja) | 気泡ポリウレタン成形品のｃｆｃを用いない製造方法 | |
| JP5319090B2 (ja) | 低密度硬質強化ポリウレタンおよびその製造方法 | |
| EP1770117B1 (en) | Silanol-Functionalized compounds for the preparation of polyurethane foams | |
| US20090203810A1 (en) | Foamed, lightfast polyurethane reaction mixtures, processes for preparing moldings therewith, and moldings produced thereby | |
| JP6759648B2 (ja) | ポリウレタンインテグラルスキンフォーム及びその製造方法 | |
| KR20060122758A (ko) | 이산화탄소 발포 저밀도, 신축성 마이크로셀형 폴리우레탄엘라스토머 | |
| JP2000169442A (ja) | カルバメ―ト溶液 | |
| JP2001139655A (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JP7183685B2 (ja) | ポリウレタンインテグラルスキンフォーム用組成物、ポリウレタンインテグラルスキンフォーム、及びその製造方法 | |
| JPH1087777A (ja) | 良好な流動性をもつ発泡性ポリウレタン調製物及び発泡ポリウレタン成形品の製造方法 | |
| JP2001172349A (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JPS60206816A (ja) | 成形品の製造方法 | |
| US5300532A (en) | Integral skin-foam molded article | |
| JPH07188380A (ja) | 改善された流動性を有するウレタン基含有半硬質フォームの製造方法 | |
| JPH05170864A (ja) | ウレタン基含有ポリウレアエラストマーの製法 | |
| JPH02252741A (ja) | 低密度軟質ポリウレタンフオームの製造方法 | |
| JP7110586B2 (ja) | ポリウレタンインテグラルスキンフォーム及びその製造方法 | |
| JPH0370735B2 (ja) | ||
| JPH05209037A (ja) | インテグラルスキン成形発泡体の製造方法 | |
| JPH05306318A (ja) | 高密度表層を有するポリウレタンフォームの製造法 | |
| JPH058732B2 (ja) | ||
| DE10000495B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Integralschaumstoffen | |
| JPS6297808A (ja) | ポリウレタン樹脂成形品の製造方法 | |
| JPH0485318A (ja) | 軟質ウレタンフォームの製造方法 | |
| JPH06206969A (ja) | 半硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |