JP2001089571A

JP2001089571A - アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法

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Publication number: JP2001089571A
Application number: JP2000266055A
Authority: JP
Inventors: Howard Edwin Griffin; ハワード・エドウィン・グリフィン; Linda Denise Kennan; リンダ・デニス・ケナン; Kenneth Edward Zimmermann; ケニス・エドワード・ジーマーマン; Michael W Skinner; マイケル・ワード・スキナー
Original assignee: Dow Corning Corp
Current assignee: Dow Silicones Corp
Priority date: 1999-09-02
Filing date: 2000-09-01
Publication date: 2001-04-03
Also published as: US6255429B1

Abstract

(57)【要約】【課題】繊維の手触りを損なうことなく、黄変に対す
る耐性を付与し、かつ、親水性を与える、アミン、ポリ
オール、アミド官能性シロキサンコポリマーを提供す
る。【解決手段】一般式：【化１】［式中、各Ｒ³は、【化２】を含む複素環式窒素含有基、または【化３】を含む窒素含有基であり、各Ｒ⁴は、水素原子、一価の
炭化水素または式-Ｒ²ＮＸ₂の基から独立に選択され、
各Ｘは、全てのＸが水素原子ではないという条件の下
で、独立して水素原子またはＸ’であり、各Ｘ’は【化４】の基または【化５】の基から独立に選択され、当該各Ｘ’選択肢のそれぞれ
が少なくとも一つ存在する］を有することを特徴とす
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アミン、ポリオー
ル、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびその調製
方法に関する。特に、本発明は、繊維処理用組成物にお
ける使用に適したアミン、ポリオール、アミド官能性シ
ロキサンコポリマーに関する。

【０００２】

【従来の技術】織物市場では、処理されたファブリック
に柔軟性を付与するだけでなく、親水性およびその他の
所望の特性をも付与するシロキサンファブリック柔軟剤
に関する需要が伸び続けている。ファブリック処理剤の
活性成分として従来のシロキサンポリマーを用いること
は、多くの場合、二律背反する性質の取捨についての考
量を必要とする。

【０００３】アミン官能性ポリシロキサンは、織物の手
触りを改善することが知られている。“手触り”とは、
織物の柔軟性および滑らかさを意味する。処理された織
物の手触りは、ポリシロキサンのアミン含量（例えば、
アミノ官能基の数）に直接的に関係する。一般に、アミ
ン含量が増大するにつれ、織物の手触りが改善される。

【０００４】ファブリック処理剤として使用するための
アミン官能性シロキサン化合物を生成する一つの方法
は、エポキシ官能性シリコーンをアミン官能性有機化合
物と反応させることである。この方法は、米国特許第４
４０９２６７号に記載されている。オルガノポリシロキ
サンは、１）付加反応により、シラノール官能性オルガ
ノポリシロキサンを、ポリオキシアルキレン化合物およ
びエポキシ官能性化合物と反応させ、次いで、２）アミ
ン化合物を、エポキシ官能性オルガノポリシロキサンの
エポキシ基と反応させることを含む方法によって調製さ
れる。この反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。そ
の後、この溶媒および反応中に生じた不純物を除去する
必要がある。

【０００５】米国特許第５５９３６１１号は、アミノポ
リシロキサンを含むファブリック処理組成物を開示す
る。アミノポリシロキサンは、加熱するとともに、塩基
性触媒の存在下において、アミノ官能性ジアルコキシシ
ランを、水を用いて加水分解および縮合することによっ
て調製される。このアミノポリシロキサンは疎水性であ
り、かつ、少なくとも３００００の分子量を有する。

【０００６】米国特許第４７５７１２１号は、合成繊維
用の繊維軟化組成物を開示する。この組成物は、二つの
異なるアミノ置換オルガノポリシロキサン、エポキシ置
換アルコキシシランおよびモノエポキシ化合物の組合せ
を含む。第一のアミノ置換オルガノポリシロキサンは、
エポキシ含有アルコキシシランと反応するヒドロキシ基
またはアルコキシ基を末端に有する。これは、繊維表面
上に架橋した組成物の皮膜を形成する。第二のアミノ置
換アルコキシシランは、トリアルキル-シリル末端を有
し、第二のオルガノポリシロキサンは、アミノ含有オル
ガノポリシロキサンを液状有機エポキシ化合物と反応さ
せることによって調製される。

【０００７】米国特許第４６８０３６６号は、第一級お
よび第二級アミン官能性炭化水素基とポリオキシアルキ
レン基とを有するオルガノポリシロキサンを含むファブ
リック処理剤を開示する。このオルガノポリシロキサン
は、ポリオキシアルキレングリシジルエーテルを、アミ
ノ官能性オルガノポリシロキサンと反応させることによ
って調製される。

【０００８】しかしながら、アミン官能性ポリオルガノ
シロキサンは、アミン官能性ポリオルガノシロキサンが
織物処理用組成物に用いられた場合、ポリオルガノシロ
キサンのアミン含量が増すにつれ、織物が変色または黄
変する傾向が増大するという欠点を有する。さらに、ア
ミン官能性は、処理された織物に疎水性を付与する傾向
がある。

【０００９】黄変を最小にするため、織物産業におい
て、アミン基の代わりにアミド基またはカルバマート基
を含む修飾ポリシロキサンを適用することによって、織
物に柔軟性を付与することが慣例とされてきた。しかし
ながら、アミドおよびカルバマート基は、アミン基の柔
軟特性と同レベルの所望の柔軟特性を付与するものでは
ない。

【００１０】例えば、アミン官能性シロキサンを調製す
る別の方法は、 1995年3月に発行されたTextile Chemis
t and Colorist, Vol.27, No.3の、Lautenschlagerらに
よる“Structure Activity Relationships of Aminofun
ctional Siloxanes as Components in Softening Finis
hes”に開示されている。Lautenschlagerらは、反応中
に形成される不純物を理由に、エポキシ化は、改良され
た柔軟剤に代わりうるものではないことを開示する。ま
た、Lautenschlagerらは、アシル化されたアミノ官能性
シリコーンと、アミノ官能性シリコーン流体のアシル化
によるその調製方法を開示する。アシル化剤は、無水
物、ラクトンまたはカーボナートとすることができる。
しかしながら、得られたアシル化されたアミノ官能性シ
リコーンは、標準的なアミノシロキサンと比較した場
合、手触りの低下を示す。

【００１１】米国特許第５１００９９１号は、ファブリ
ック処理組成物において使用できる化合物を開示する。
この化合物は、アミノ官能性シランまたはシロキサン
を、ラクトンと反応させることによって調製される。

【００１２】米国特許第５１１８５３５号は、繊維物質
の処理に用いることができる環状ジアミン官能性ポリジ
オルガノシロキサンを開示する。

【００１３】欧州特許第０３９９７０６号公報(EP A2 0
399706)は、繊維物質の処理剤を調製する方法を開示す
る。この方法は、アミン含有オルガノシロキサンをモノ
エポキシドと予じめ反応させておくことを含む。得られ
た生成物は、第一級、第二級および第三級アミン基を含
み、１０％までのアミン基が第一級アミン基である。

【００１４】米国特許第４３１１６２６号は、アミノ官
能性ポリジオルガノシロキサンとカルボキシル官能性ポ
リジオルガノシロキサンとを含む繊維処理組成物を開示
する。しかしながら、カルボキシル基は、処理された繊
維の手触りを損なう。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の参照文献のいずれも、アミン、ポリオールおよびアミ
ド官能基を有するシロキサンコポリマーを開示していな
い。それゆえ、アミン、ポリオール、アミド、ジメチル
官能性シロキサンコポリマーを提供することが本発明の
目的である。さらに、繊維処理用組成物において用いる
ことができるアミン、ポリオール、アミド、ジメチル官
能性シロキサンコポリマーを提供することが本発明のさ
らなる目的である。

【００１６】本発明は、アミン、ポリオールおよびアミ
ド官能性を有するシロキサンコポリマーに関する。アミ
ン、ポリオールおよびアミド官能性の組合せは、このコ
ポリマーを含む繊維処理用組成物において相乗効果をも
たらす。この相乗効果とは、前記コポリマーが、繊維の
手触りを顕著に損なうことなく、黄変に対する耐性を付
与し、かつ、処理された繊維に親水性を与えることであ
る。さらに本発明は、アミン、ポリオール、アミド官能
性シロキサンコポリマーを調製する方法にも関する。

【００１７】

【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本発明は、アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサ
ンコポリマーに関する。このコポリマーは、以下の平均
的な一般式：

【化１０】［式中、各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基ま
たはアルコキシ基から独立に選択され；各Ｒ¹は、独立
して一価の炭化水素基であり；各Ｒ²は、独立して１な
いし１０の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり；
各Ｒ³は、

【化１１】を含む複素環式窒素含有基、または窒素含有基

【化１２】であり（ここで、各Ｒ⁴は、水素原子、一価の炭化水素
または式-Ｒ²ＮＸ₂の基から独立に選択され、各Ｘは、
全てのＸが水素原子ではないという条件の下で、独立し
て水素原子またはＸ’であり、各Ｘ’は以下の式：

【化１３】の基または以下の式：

【化１４】の基から独立に選択され、当該各Ｘ’選択肢のそれぞれ
が少なくとも一つ存在し、各Ｒ²は上記定義と同一であ
り、各Ｒ⁵は独立して１ないし７の炭素原子の二価の炭
化水素基であり、ｚは１ないし７の整数である）；ｅは
２５ないし１０００であり；かつ、ｆは０．１ないし２
００である］を有する。好ましくは、ｅは７５ないし４
００であり、かつ、ｆは０．８５ないし２０である。好
ましくは、以下の式：

【化１５】の基によって表されるＸおよびＸ’の量は、コポリマー
分子の０．１ないし２．９ｍｏｌ％、さらに好ましくは
０．９ないし２．１ｍｏｌ％である。好ましくは、以下
の式：

【化１６】の基で表されるＸおよびＸ’の量は、コポリマー分子の
０．０１ないし２．９ｍｏｌ％、さらに好ましくは０．
０１ないし０．０５ｍｏｌ％である。

【００１８】各Ｒ¹は、独立して一価の炭化水素基であ
る。Ｒ¹は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チルおよびヘキシルのようなアルキル；フェニル、トリ
ルおよびキシリルのようなアリール；およびベンジルお
よびフェネチルのようなアラルキルによって例示され
る。アルキル基が好ましく、メチルが特に好ましい。

【００１９】各Ｒ²は、独立して、１ないし１０の炭素
原子の二価の炭化水素基である。二価の基は、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、イソブチレンおよびメチル
プロピレンのようなアルキレン基；および式-（ＣＨ₂）
₂-Ｃ₆Ｈ₄によって表されるアルキレン−アリーレン基に
よって例示される。エチレン、プロピレンおよびイソブ
チレン基のようなアルキレン基が好ましい。

【００２０】各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル
基またはアルコキシ基から独立に選択される。好ましく
は、アルコキシ基は、１０ないし１５の炭素原子を有す
る。

【００２１】各Ｒ⁵は、独立して１ないし７の炭素原子
の二価の炭化水素基であり、かつ、ｚは、１ないし７の
整数である。Ｒ⁵は、エチレン、プロピレン、ブチレン
およびイソブチレンによって例示される。

【００２２】好ましくは、以下の一般式：

【化１７】によって表される基は、

【化１８】である。

【００２３】好ましくは、以下の一般式：

【化１９】によって表される基は、

【化２０】である。

【００２４】さらに本発明は、アミン、ポリオール、ア
ミド官能性シロキサンコポリマーの調製方法にも関す
る。この方法は、（i）アミン官能性シロキサン；（i
i）エポキシ官能性化合物；および（iii）ラクトン、無
水物またはカーボナートから選択された物質を反応させ
ることを含む。好ましくは、成分（i）の量は９０ない
し９９重量％、成分（ii）の量は０．５ないし９重量
％、かつ成分（iii）の量は０．１ないし５重量％であ
る。

【００２５】成分（i）は、アミン官能性シロキサンで
ある。成分（i）は、当該技術分野において周知の触媒
を用いた塩基平衡(base equilibration)によって調製す
ることができる。好ましい方法は、ポリジオルガノシロ
キサン；ヘキサメチルジシロキサンのようなエンドブロ
ッカー；アミン官能性シランまたはアミン官能性シロキ
サン；および水を含む組成物を、触媒の存在下で１５０
℃まで加熱することを含む。加熱と同時に、水やアルコ
ールのような副産物を除去するために、この系に軽いス
トリッピングが適用される。成分（i）の生成後、この
反応混合物をストリッピングして、成分（i）から低沸
点不純物を除去する。

【００２６】本発明の特に好ましい実施態様では、成分
（i）は縮合反応法によって調製される。この縮合反応
法は、 I）シラノールで末端がブロックされたポリジメチルシ
ロキサン、アルコール、およびアミノシランを含む混合
物を触媒の存在下で加熱し、かつその後に、 II）徐々に圧力を低下させて、反応混合物から副産物を
除去することによって縮重合を促進させることを含む。

【００２７】好ましくは、アルコールは、直鎖アルコー
ルの混合物を含む。工程I）で用いられる触媒は、水酸
化バリウム、正リン酸三ナトリウム(trisodium orthoph
osphate)、またはこれらを組合せたものから選択され
る。工程I）における混合物は、工程II）における縮合
反応を完了する間中加熱される。好ましくは、この混合
物は８５℃まで、３時間まで熱せられる。

【００２８】工程II）で形成された副産物は、水とアル
コールである。工程II）における圧力は、好ましくは２
００ミリバールまで低減される。工程II）の生成物の粘
性が安定した後、圧力が周囲環境まで戻され、生成物が
不活性雰囲気下で冷却される。

【００２９】成分（i）は、以下の平均的な一般式：

【化２１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｅおよびｆは上述の通りである。Ｒ
³’は、

【化２２】を含む複素環式窒素含有基、または窒素含有基

【化２３】であり、ここで、各Ｒ⁴’は、水素原子、一価の炭化水
素および式-Ｒ²ＮＨ₂の基から選択される］を有する。

【００３０】（i）アミン官能性シロキサンが塩基平衡
法により調製される場合には、各Ｅは一価の炭化水素
基、好ましくはアルキル基またはアリール基である。ア
ミン官能性シロキサンが縮合反応によって調製される場
合には、各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基ま
たはアルコキシ基から独立に選択される。

【００３１】成分（ii）は、以下の一般式：

【化２４】［式中、Ｒ²は上記の二価の炭化水素基である］を有す
るエポキシ官能性化合物である。適切なエポキシ官能性
化合物は、グリシドール、２,３-エポキシ-シクロペン
タノールおよび３,３-エポキシ-６-メチルシクロヘキシ
ルメタノールを含む。グリシドールが好ましい。

【００３２】成分（iii）は、無水物、カーボナートま
たはラクトンから選択される。適切な無水物は、

【化２５】［式中、Ｒ⁵は、上述したように、独立して、水素原子
または１ないし７の炭素原子の二価の炭化水素基であ
り、ｚは１ないし７の整数である］から選択される。適
切なカーボナートは、以下の式：

【化２６】［Ｒ⁵およびｚは上記の通りである］を有する。

【００３３】ラクトンは、成分（iii）として好まし
い。適切なラクトンは、米国特許第５１００９９１号に
開示されている。適切なラクトンは、以下の式：

【化２７】［式中、Ｒ⁶は、水素原子または上記Ｒ⁵から選択され、
ｚは上記の通りである］を有する。好ましくは、各Ｒ⁶
は水素原子を示し、かつｚは３ないし６である。ラクト
ンは、ブチロラクトン、イプシロンカプロラクトン、お
よびデルタグルコノラクトンによって例示される。ブチ
ロラクトンとイプシロンカプロラクトンが、特に好まし
い。

【００３４】コポリマーは、（i）アミン官能性シロキ
サンを、（ii）エポキシ官能性化合物および（iii）無
水物、カーボナートまたはラクトンから選択された物質
と反応させることによって調製することができる。ここ
で、成分（i）、（ii）および（iii）は、一工程でシロ
キサンコポリマーのアミドおよびポリオール官能性を生
じるために、同時に組み合わせられる。好ましくは、こ
の方法でコポリマーを調製するために、成分（i）、（i
i）および（iii）は、数時間にわたって、８０ないし１
００℃に熱せられる。

【００３５】あるいは、コポリマーは、以下の工程：
（１）（i）アミン官能性シロキサンを（ii）エポキシ
官能性化合物と反応させて、アミン、ポリオール官能性
シロキサンの反応性生物を得る工程、および、その後
で、（２）（i）および（ii）の反応生成物を（iii）無
水物、カーボナートまたはラクトンから選択された物質
と反応させて、アミン、ポリオール、アミド官能性シロ
キサンコポリマーを得る工程により調製することができ
る（このコポリマーは、（i）と（iii）の反応生成物を
（ii）と反応させることによって調製することもでき
る）。

【００３６】コポリマーがこの方法で調製される場合に
は、成分（i）および（ii）は、好ましくは、数時間に
わたって、８０ないし１１５℃に熱せられる。次いで、
（i）および（ii）の反応生成物を、数時間にわたって
１００℃で加熱することにより成分（iii）と反応させ
る。

【００３７】好ましくは、工程（１）のアミン、ポリオ
ール官能性シロキサンは、（i）アミン官能性シロキサ
ンを（ii）エポキシ−官能性化合物と、工程（１）のア
ミン、ポリオール−官能性シロキサン反応生成物を生成
するように反応させることによって調製される。この方
法は、１９９０年１１月２８日に公開された欧州特許出
願第０３９９７０６Ａ２号に例示されている。

【００３８】工程（１）で形成されたアミン、ポリオー
ル官能性シロキサン反応生成物は、以下の平均的な一般
式：

【化２８】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｅ、ｅおよびｆは上述の通りであ
り、かつ、各Ｒ³”は、

【化２９】を含む複素環式窒素含有基、または窒素含有基

【化３０】であり、ここで、各Ｒ⁴”は、水素原子または式：-Ｒ²
ＮＹ₂の基から選択され、各Ｙは、独立に水素原子また
はＹ’であり、各Ｙ’は以下の式：

【化３１】の基であり、各Ｒ²は、上述したように二価の炭化水素
基である］を有する。

【００３９】次いで、工程（２）では、アミン、ポリオ
ール官能性シロキサン反応生成物を、（iii）上記の無
水物、カーボナートまたはラクトンから選択された物質
と反応させる。好ましくは、ラクトンを、アミン、ポリ
オール官能性シロキサンと反応させて、アミン、ポリオ
ール、アミド官能性シロキサンコポリマーを生成する。
アミン官能性基をラクトンと反応させることによりアミ
ド官能基を形成するための好ましい方法は、米国特許第
５１００９９１号に見出すことができる。

【００４０】

【実施例】以下の例は、当業者に対し本発明を例示する
ためのものであり、特許請求の範囲に記載された本発明
の範囲を制限するものと解釈されるべきではない。

【００４１】実施例１サンプル１を以下のようにして調製した。２５℃で７０
ｃＳｔ(０．００００７ｍ²／ｓ)の粘性を有するヒドロ
キシ基を末端に有するジメチルシロキサン（２１６．０
７ｇ）、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキ
シシラン（１４．０８ｇ）、２５℃で１５ｃＳｔ（０．
００００１５ｍ²／ｓ）の粘性を有するポリジメチルシ
ロキサン流体（２１．７９ｇ）、脱イオン水（５．０
ｇ）、およびヒドロキシ基を末端に有するテトラブチル
ホスホニウムクロリドジメチルシロキサン（２．５ｇ）
をコンデンサー（凝縮器）とディーンスタークトラップ
(Dean Stark trap)を備えた５００ｍＬのフラスコ内で
混合した。この混合物を１１５℃で４時間熱し、次い
で、１５０℃で１時間熱した。得られたポリマーを、完
全な真空下で１５０℃で熱することによってストリッピ
ングし、ストリッピングしたポリマーを８０℃まで冷却
した。

【００４２】グリシドール（９．４８ｇ）を、ストリッ
ピングしたポリマーに添加した。グリシドールとポリマ
ーを１１５℃まで４時間にわたって熱した。得られたポ
リマーを１００℃まで冷却した。

【００４３】ブチロラクトン（０．９２ｇ）をこのポリ
マーに添加した。このポリマーとブチロラクトンを、１
００℃で４時間にわたって熱した。

【００４４】得られたコポリマーは、以下の式：

【化３２】［式中、５０％のＹが水素であり、かつ、５０％のＹが
以下の式：

【化３３】を有する］を有するものであった。

【００４５】実施例２サンプル２を以下のようにして調製した。２５℃で７０
ｃＳｔ(０．００００７ｍ²／ｓ)の粘性を有するヒドロ
キシ基を末端に有するジメチルシロキサン（２１６．０
７ｇ）、アミノエチルアミノイソブチルメチルジメトキ
シシラン（１４．０８ｇ）、２５℃で１５ｃＳｔ（０．
００００１５ｍ²／ｓ）の粘性を有するポリジメチルシ
ロキサン流体（２１．７９ｇ）、脱イオン水（５．０
ｇ）、およびヒドロキシ基を末端に有するテトラブチル
ホスホニウムクロリドジメチルシロキサン（２．５ｇ）
をコンデンサー（凝縮器）とディーンスタークトラップ
(Dean Stark trap)を備えた５００ｍＬのフラスコ内で
混合した。この混合物を１１５℃で４時間熱し、次い
で、１５０℃で１時間熱した。得られたポリマーを、完
全な真空下で１５０℃で熱することによってストリッピ
ングし、ストリッピングしたポリマーを８０℃まで冷却
した。

【００４６】グリシドール（９．４８ｇ）とブチロラク
トン（０．９２ｇ）を、ストリッピングしたポリマーに
添加した。グリシドール、ブチロラクトン、およびポリ
マーを１００℃まで４時間にわたって熱した。

【００４７】得られたコポリマーは、以下の式：

【化３４】［式中、２７％のＸが水素原子、６８％のＸが

【化３５】であり、かつ５％のＸが

【化３６】である］を有するものであった。

【００４８】実施例３−エマルションの調製サンプル１および２を、それぞれ、エマルションサンプ
ル４−１および４−２における活性成分として用いた。
エマルションサンプルは、以下の方法で調製した。１．活性成分を、二つの界面活性剤および第一チャージ
の酸と合わせ、かつ、この混合物を５ないし１０分間攪
拌した。使用した界面活性剤は、GENAPOL（登録商標）U
D 050とGENAPOL（登録商標）UD 110であった。GENAPOL
（登録商標）UD050とGENAPOL（登録商標）UD 110は、Ho
echst Celanese社から入手可能なCAS No.127036242を有
するエトキシル化Ｃ１１分枝状および直鎖状アルコール
である。酸は、氷酢酸であった。２．第一の水のチャージを、工程１で得られた混合物に
添加し、得られた混合物を３０分間攪拌した。３．第二の水のチャージを、工程２で得られた混合物に
添加し、得られた混合物を３０分間攪拌した。４．第二の酸のチャージおよび第三の水のチャージを、
工程３で得られた混合物に添加した。得られた混合物を
１時間攪拌した。

【００４９】添加された各成分の量は、表１に記載され
ている。この量は、得られたエマルションの重量％で示
されている。各エマルションの様子は、表２に記載され
ている。

【００５０】このエマルションは、それが適用される繊
維に１重量％の活性剤を供給するように製剤化された。

【表１】

【００５１】比較例１サンプルＣ１を、活性成分がジメチルメチル（アミノエ
チルアミノイソブチル）シロキサンとグリシドールとの
反応生成物であることを除いて、実施例３に記載された
方法によって調製した。

【００５２】この反応生成物は、以下の式：

【化３７】［式中、３３％のＸは水素原子であり、６６％のＸは

【化３８】である］を有するものであった。

【００５３】比較例２サンプルＣ２を、活性成分が、

【化３９】であることを除いて、実施例３に記載された方法によっ
て調製した。

【００５４】実施例４−エマルションサンプルの評価実施例３の各エマルションを、綿１００％のインターロ
ックのニットファブリック（TESTFABRICS（登録商標）
スタイル＃４６０）に適用した。処理されたファブリッ
クを、１５０℃で３分間乾燥させた。次いで、処理され
たファブリックを、室温で一晩調整した。

【００５５】次いで、白さ指数、手触りおよび吸収性
を、各サンプルについて測定した。白さ指数は、所望と
する白色から対象の色までの外れ具合を示す。白さ指数
は、比色計のデータから計算される無次元数である。白
さ指数は、ASTM E 313-96に記載されているように、HUN
TERLAB（登録商標）比色計を用いて、サンプル毎に３回
の読み取りの結果を平均することにより調べられた。

【００５６】手触りは、４人の審査員団によって示され
た相対的な測定値である。各サンプルの手触りは、１か
らＸのスケールに分類され、Ｘは互いに比較評価された
サンプルの数である。１という評価は、最もよい手触
り、すなわち、最も柔軟かつ滑らかな感触を示し、より
高い数ほど低い手触りを示す。

【００５７】吸収性は、AATCC(American Association o
f Textile Chemist and Colorist)Test Method 79-1995
-Absorbance of Bleached Textilesによって測定され
る。この方法では、水滴が、固定された高さから、ファ
ブリックテスト試料の引き伸ばした表面に落とされる。
水滴の正反射(specular reflection)が見えなくなるま
でに要する時間を測定し、濡れ時間として記録した。吸
収性は、室温で一晩調整した後に測定された。

【００５８】比較例３サンプルＣ３、すなわち未処理の綿１００％のニットフ
ァブリックのサンプルを、実施例４に記載された方法に
従って、吸収性、白さ指数および手触りについて評価し
た。結果を表２に示す。

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者リンダ・デニス・ケナンアメリカ合衆国・48640・ミシガン・ミッドランド・ロンドンベリー・コート・6124 (72)発明者ケニス・エドワード・ジーマーマンアメリカ合衆国・48640・ミシガン・ミッドランド・ジェファーソン・2713 (72)発明者マイケル・ワード・スキナーアメリカ合衆国・48640・ミシガン・ミッドランド・ウッドパーク・ドライブ・6105

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アミン、ポリオール、アミド官能性シロ
キサンコポリマーであって、該コポリマーが、以下の平
均的な一般式：【化１】［式中、各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基ま
たはアルコキシ基から独立に選択され；各Ｒ¹は、独立
して一価の炭化水素基であり；各Ｒ²は、独立して１な
いし１０の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり；
各Ｒ³は、【化２】を含む複素環式窒素含有基、または窒素含有基【化３】であり、（ここで、各Ｒ⁴は、水素原子、一価の炭化水
素または式-Ｒ²ＮＸ₂の基から独立に選択され、各Ｘ
は、全てのＸが水素原子ではないという条件の下で、独
立して水素原子またはＸ’であり、各Ｘ’は以下の式：【化４】の基または以下の式：【化５】の基から独立に選択され、当該各Ｘ’選択肢のそれぞれ
が少なくとも一つ存在し、各Ｒ²は上記定義と同一であ
り、各Ｒ⁵は独立して１ないし７の炭素原子の二価の炭
化水素基であり、ｚは１ないし７の整数である）；ｅは
２５ないし１０００であり；かつ、ｆは０．１ないし２
００である］を有することを特徴とする、アミン、ポリ
オール、アミド官能性シロキサンコポリマー。
【請求項２】（i）以下の平均的な一般式：【化６】［式中、各Ｒ¹は、一価の炭化水素基であり；各Ｒ²は、
１ないし１０の炭素原子を有する二価の炭化水素基であ
り；各Ｅは、一価の炭化水素基、ヒドロキシル基または
アルコキシ基から独立に選択され；ｅは２５ないし１０
００であり；かつ、ｆは０．１ないし２００であり；各
Ｒ³’は、【化７】を含む複素環式窒素含有基、または窒素含有基【化８】であり、ここで、各Ｒ⁴’は、水素原子、一価の炭化水
素または式-Ｒ²ＮＨ₂の基から独立に選択される］のア
ミン官能性シロキサン；（ii）以下の式：【化９】［式中、Ｒ²は、上記の二価の炭化水素基である］のエ
ポキシ官能性化合物；および（iii）ラクトン、無水物
またはカーボナートから選択された物質を反応させるこ
とを含む、アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサ
ンコポリマーを調製する方法。