JP2001031669A

JP2001031669A - ポリフェノール組成物

Info

Publication number: JP2001031669A
Application number: JP11200172A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiko Sugiura; 和彦杉浦; Koichi Kitahata; 幸一北畑; Takeo Yokawa; 丈夫余川
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 1999-07-14
Filing date: 1999-07-14
Publication date: 2001-02-06

Abstract

(57)【要約】【課題】ポリフェノール本来の生理機能を保持し、し
かも特有の苦味および渋味が改善されたポリフェノール
組成物を提供することを目的とする。【解決手段】脱脂卵黄を含有させることで上記課題を
解決する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脱脂卵黄を含有す
ることを特徴とするポリフェノール組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】最近の研究より、植物由来のポリフェノ
ールの各種生理効果が明らかとなっている。例えば、ポ
リフェノールの血中脂質およびＬＤＬの酸化防止作用、
抗菌性、腎不全改善効果、消臭効果、食品の風味劣化防
止作用などが知られている。しかし、ポリフェノールは
特有の苦味および渋味を有しているため、飲食しにくい
欠点があった。これを改善する技術として、糖質を使用
した方法｛デキストリンおよび酵素反応を使用する方法
（特開平８−２９８９３０）やサイクロデキストリンを
併用する方法（特開平３−１６８０４６）｝、タンパク
質を使用する方法｛卵白や植物タンパク質等を使用した
方法（特開平２−２０２９００）など｝が開示されてい
る。しかし、これら技術では苦味および渋味の改善効果
が充分でなく、これの改善が望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリフェノ
ール本来の生理機能を保持し、しかも特有の苦味および
渋味が改善されたポリフェノール組成物を提供すること
を目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決することを目的とし、鋭意研究を重ねた結果、脱
脂卵黄がポリフェノール特有の渋味および苦味を低減
し、ポリフェノール本来の機能性が保持された組成物を
得ることを見いだし本発明を完成した。すなわち本発明
は、脱脂卵黄を含有することを特徴とするポリフェノー
ル組成物である。以下、本発明について記述する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明におけるポリフェノールと
は、特に限定するものではなく、例えば、チャ、リン
ゴ、柿、カカオ、ブドウなどの植物の果皮、種子および
葉等から抽出されたポリフェノール含有抽出物または精
製されたポリフェノール化合物を指すが、生理機能に多
様性があり安定的供給が可能なチャ由来のポリフェノー
ルが好ましい。ここでいうチャとは、特に限定するもの
ではなく、植物学的にはツバキ科の葉より製造される不
発酵茶である緑茶、半発酵茶である烏龍茶、発酵茶であ
る紅茶が挙げられるが、その生理機能の点から緑茶が好
ましい。本発明のポリフェノールは、例えば緑茶を、水
または熱水もしくはグリセリンやエタノールなどのアル
コール等の抽出物、さらに前記抽出物の酢酸エチル可溶
画分、またはアセトン可溶画分であるポリフェノールな
どが挙げられる。本発明のポリフェノールは、構成成分
に（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−
ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カ
テキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、
（−）−ガロカテキンガレートおよび（−）−エピガ
ロカテキンガレートからなる群より選ばれるポリフェノ
ールの１種および２種以上を含有することが好ましく、
さらには（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガ
ロカテキンガレートおよび（−）−エピガロカテキン
ガレートを５０％以上含有することがより好ましい。本
発明のポリフェノールは、酒石酸鉄を用いた比色定量法
により測定可能であるが、各ポリフェノールの組成を詳
細に測定するためには、逆相高速液体クロマトグラフィ
ーで測定することが望ましい。

【０００６】本発明における脱脂卵黄は、生卵黄または
乾燥卵黄粉末から脂質を除去したものである。卵黄脂質
の除去にはアルコール系及び極性の低い溶剤（ヘキサン
など）を用いる溶剤抽出法が好適であるがこれに限定さ
れるものではない。脂質の酸化等に起因する脱脂卵黄の
品質劣化を防ぐ観点から、脱脂卵黄の脂質含量は１０％
以下が好ましく、さらに望ましくは１％以下である。脂
質含量の測定は、ソックスレー抽出法やクロロホルム−
メタノール混液抽出法、レーゼゴットリーフ法等の脂質
の一般的な分析法が適用できる。脱脂卵黄の形態は特に
限定するものではなく、液体もしくは粉末のどちらでも
よい。また、脱脂卵黄タンパク質中の組成に関しても特
に限定するものではないが、１％食塩水で懸濁させた
後、遠心分離によって沈殿するグラニュール画分の割合
が多いほど好ましく、更に好ましくはグラニュール画分
の割合が８０％以上である。また、脱脂卵黄の含有割合
は特に限定するものではないが、機能性および性状の面
から使用するポリフェノールに対して０．１〜１０００
倍であり、好ましくは０．５〜１０倍である。

【０００７】本発明品の製造方法は特に限定するもので
はないが、それぞれの形態の脱脂卵黄粉末を含む溶液ま
たは懸濁液に上述のポリフェノールを混合後十分に撹拌
し、ろ過、溶媒の減圧濃縮、溶媒または酸による沈殿生
成などにより回収する。ここで、脱脂卵黄とポリフェノ
ールを溶解もしくは懸濁させるため、または混和後の沈
殿を生成させるために用いる溶媒は特に限定せずに適宜
選択し使用できるが、扱い易さなどから水、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、アセトン、酢酸
エチル、ヘキサン等が好ましい。また、沈殿生成に使用
する酸についても特に限定するものではなく、塩酸、硫
酸、酢酸、クエン酸、乳酸、リン酸などが用いられる。

【０００８】このようにして得られたポリフェノール組
成物は、ポリフェノール特有の苦味および渋味が大幅に
軽減されたものである。また、ポリフェノールの持つ抗
菌性をはじめとする諸機能は損なわれず、化学的、物理
的および生物的にも非常に安定である。本発明品は用途
に応じて、トコフェロールやビタミンＣなどのビタミン
類、抗菌・殺菌剤、色素、香料、バルキング剤やコーテ
ィング剤などを併用することも可能である。また、得ら
れた組成物は直接摂取することが出来るうえに、食品を
はじめ化粧品、繊維等に添加することもできる。以下、
本発明を実施例及び試験例にて説明するが、これにより
本発明が限定されることはない。

【０００９】

【実施例】実施例１卵黄粉末（太陽化学（株）製）を１００倍量のエタノー
ル中で３０分間撹拌し、ろ過によりエタノールを除去後
に回転式真空乾燥機で乾燥させ、脱脂卵黄粉末（脂質含
量：７．７％）を得た。この脱脂卵黄１００ｇを５倍量
の水で分散させた後に、緑茶抽出物（商品名：サンフェ
ノン１００Ｓ、ポリフェノール含量７０％、太陽化学
（株）製）１００ｇを添加し室温にて２時間撹拌した。
濾過により溶液を除去後、２Ｌの脱イオン水および酢酸
エチルで洗浄し乾燥させ本発明品１を１９５ｇ得た。実施例２卵黄粉末（太陽化学（株）製）を１００倍量のエタノー
ル中で３０分間撹拌し、濾過によりエタノールを除去後
に回転式真空乾燥機で乾燥させ、脱脂卵黄粉末（脂質含
量：７．７％）を得た。この脱脂卵黄４０ｇを１０倍量
の水で分散させた後に、緑茶抽出物（商品名：サンフェ
ノン１００Ｓ、ポリフェノール含量７０％、太陽化学
（株）製）１００ｇを添加し室温にて２時間撹拌した。
濾過により溶液を除去後、２Ｌの脱イオン水および酢酸
エチルで洗浄し乾燥させ、乳製カゼイン（和光純薬
（株）製）およびゼラチン（和光純薬（株）製）を各３
０ｇ混合し、本発明品２を１９３ｇ得た。

【００１０】比較例１卵白アルブミン（和光純薬（株）製）を１０倍量のエタ
ノール中で３０分間撹拌し、ろ過によりエタノールを除
去後に回転式真空乾燥機で乾燥させ、脱脂卵白アルブミ
ン（脂質含量：１．２％）を得た。この脱脂卵白アルブ
ミン１００ｇを５倍量の水で分散させた後に、緑茶抽出
物（商品名：サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含
量７０％、太陽化学（株）製）１００ｇを添加し室温に
て２時間撹拌した。濾過により溶液を除去後、２Ｌの脱
イオン水および酢酸エチルで洗浄し乾燥させ比較品１を
１８８ｇ得た。比較例２フジプロＲ（不二製油（株）製）を１０倍量のエタノー
ル中で３０分間撹拌し、ろ過によりエタノールを除去後
に回転式真空乾燥機で乾燥させ、脱脂大豆タンパク質
（脂質含量：３．１％）を得た。この脱脂大豆タンパク
質１００ｇを５倍量の水で分散させた後に、緑茶抽出物
（商品名：サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量
７０％、太陽化学（株）製）１００ｇを添加し室温にて
２時間撹拌した。濾過により溶液を除去後、２Ｌの脱イ
オン水および酢酸エチルで洗浄し乾燥させ比較品２を１
９３ｇ得た。

【００１１】試験例１本発明品１、２、比較品１、２および市販の緑茶抽出物
（商品名：サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量
７０％、太陽化学（株）製）を用いて味覚試験をパネラ
ー１０名で実施した。評価方法は苦味と渋味について４
点評価（非常に強い、強い、弱い、感じない）により行
った。結果を表１に示す。

【００１２】

【表１】

【００１３】表１が示すとおり、本発明品は比較品や市
販の緑茶抽出物と比較して苦味・渋味が少ないことが明
らかである。

【００１４】試験例２本発明品１、２、比較品１、２、市販の緑茶抽出物（商
品名：サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量７０
％、太陽化学（株）製）の水への溶出率を以下の通りに
評価した。各品１００ｍｇ（市販の緑茶抽出物の場合は
５０ｍｇ）を１００ｍｌの脱イオン水に懸濁後、沸騰水
浴中で５分間加熱した。その後、各品をＮｏ．２濾紙に
てろ過し、１００ｍｌの脱イオン水で沈殿を洗浄後、ろ
液を２５０ｍｌにメスアップした。このろ液５ｍｌに酒
石酸鉄試薬｛硫酸第一鉄（７水塩）１００ｍｇと酒石酸
ナトリウムカリウム（ロッシェル塩）５００ｍｇを水に
溶かして１００ｍｌとした試薬｝を５ｍｌ加え、リン酸
緩衝液（ｐＨ７．５）で２５ｍｌにメスアップし、５４
０ｎｍの吸光度を測定し、次式により溶出率を算出し
た。溶出率＝（各試験区の吸光度／市販の緑茶抽出物の吸光
度）×１００（％）結果を表２に示す。

【００１５】

【表２】

【００１６】表２より、本発明品は比較品よりも溶出率
が極めて低く水に対して安定であることが明らかであ
る。

【００１７】試験例３本発明品１、２、比較品１、２、市販の緑茶抽出物（商
品名：サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量７０
％、太陽化学（株）製）および脱脂卵黄粉末（脂質含
量：７．７％）を用いて消臭試験を以下の通りに行っ
た。各品１００ｍｇ（市販の緑茶抽出物の場合は５０ｍ
ｇ）を１０ｍｌ容バイアル瓶にとり、０．３％の悪臭成
分（メチルメルカプタンおよびトリメチルアミン）１ｍ
ｌをそれぞれ加え、封入し３７℃の状態に保つ。５分後
にバイアル瓶の中のガスを抜き取り、ガスクロマトグラ
フィーで各悪臭成分の含量を測定し、ピーク面積換算に
よりブランクに対する減少率を求めて消臭率とした。ガ
スクロマトグラフィーの条件は次の通りである。装置：島津ガスクロマトグラフィーＧＣ−１４Ａカラム：ＳＵＰＥＬＣＯＷＡＸ１０（３０ｍＬ×０．２５ｍｍＩ．Ｄ．，０．２５μｍｄｆ）キャリアガス：Ｈｅ（１ｍｌ／ｍｉｎ．）試料注入：スプリット５０：１注入量：１ｍｌカラム温度：６０℃ カラム出口温度：２００℃ 検出器：ＦＩＤ試験結果を表３に示す。

【００１８】

【表３】

【００１９】表３が示すとおり、本発明品は市販の緑茶
抽出物とほぼ同様の消臭効果が得られ、比較品より消臭
効果が高いことが明らかである。

【００２０】試験例４本発明品１、２、比較品１、２および市販の緑茶抽出物
（商品名：サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノール含量
７０％、太陽化学（株）製）の抗菌効果を評価した。試
験菌株としてＢａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓＩ
ＦＯ３００７，Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉ
ｎｏｓａＩＦＯ３０８０，Ｅｓａｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉＩＦＯ３５４５，Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃ
ｕｓｍｕｔａｎｓＭＴ８１４８，Ｐｏｒｐｈｙｒｏ
ｍｏｎａｓｇｉｎｇｉｖａｌｉｓＡＴＣＣ３３２７
７，Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍａｃｎｅｓ
ＧＡＩ５４１９を使用し、寒天希釈法により最小生育阻
止濃度（％）を算出した。用いた培地は普通寒天培地
（栄研化学）である。各種濃度の試料を含む寒天培地を
調製し、その寒天上にあらかじめ増菌用培地で培養した
各菌株の菌液を一白金耳植菌し、それぞれの条件で培養
した。培養後、菌の生育状態から最小生育阻止濃度を測
定した。結果を表４に示す。

【００２１】

【表４】

【００２２】表４より明らかなように、発明品１、２は
比較品以上の抗菌効果が得られるとともに、市販の緑茶
抽出物で見られる抗菌活性が保持されていることが明ら
かである。

【００２３】本発明品１、２、比較品１、２、市販の緑
茶抽出物（商品名：サンフェノン１００Ｓ、ポリフェノ
ール含量７０％、太陽化学（株）製）および脱脂卵黄粉
末（脂質含量：７．７％）の抗酸化効果を、各例の摂取
による血中脂質過酸化抑制作用により評価した。１群６
匹のＷｉｓｔｅｒ系雄性ラット（５週令）を７群用意
し、以下組成の試料｛コーンスターチ：２８．９、砂
糖：１０．０、カゼイン：２０．０、シソ油：３０．
０、セルロース：５．０、塩混合物（オリエンタル酵母
（株）製）：４．０、塩化コリン：０．１、ビタミン混
合物（ビタミンＥ抜き、オリエンタル酵母（株）製）：
２．０、ＤＬ−α−トコフェロール：０．０６｝と蒸留
水を自由に摂取させた（摂食量：各群とも約１８〜２０
ｇ／日）。また、本発明品１、２、比較品１、２、市販
の緑茶抽出物および脱脂卵黄粉末を一定量強制投与し
た。一日あたりの投与量は表５に従った。

【００２４】

【表５】

【００２５】ラットの飼育は、室温２５±２℃、相対湿
度６０±５％、照射時間１２時間で、４週間行った。飼
育後一晩絶食させ、エーテル麻酔下で採血し、遠心分離
にて血清を採取した。血清中の脂質過酸化度はＢｕｅｇ
ｅ［ＭｅｔｈｏｄｓＥｎｚｙｍｏｌ．，５２，３０２
（１９７８）］の方法に準じて測定し、チオバルビツー
ル酸反応物質（ＴＢＡＲＳ）量で表示した。得られた値
は平均値±標準誤差で表示し、各投与区間の有為差検定
にはＳｔｕｄｅｎｔのｔ検定を適用した。結果を図１に
示す。図中のａ）は、強制投与しなかった群と比べて有
為差があり（ｐ＜０．０５）、図中のｂ）は、市販の緑
茶抽出物と比べて有為差がみられた（ｐ＜０．０５）。
すなわち、本発明品１および２の摂取により、比較品や
市販の緑茶抽出物と比べ血中脂質の過酸化抑制作用が顕
著であることを確認した。

【００２６】本発明の実施態様ならびに目的生成物は以
下の通りである。（１）脱脂卵黄を含有することを特徴とするポリフェノ
ール組成物。（２）脱脂卵黄を含有することを特徴とする、苦味と渋
味を軽減したポリフェノール組成物。（３）脱脂卵黄、カゼインおよびゼラチンを含有するこ
とを特徴とするポリフェノール組成物。（４）ポリフェノールの由来が緑茶である前記（１）〜
（３）いずれか記載の組成物。（５）前記（１）〜（４）いずれか記載の組成物を含有
する食品。

【００２７】

【発明の効果】本発明に使用している脱脂卵黄は安定的
に供給可能であり、日常的にも摂取されていることから
人体への悪影響も少ないと考えられ、また、品質的劣化
の原因のひとつである油脂を除去しているため、保存安
定性にも優れたタンパク素材である。本発明では、脱脂
卵黄とポリフェノール組成物を形成させることにより、
ポリフェノール特有の苦味・渋味を改善することが可能
となることを見いだした。さらに、本発明品であるポリ
フェノール組成物は、ポリフェノールの持つ抗菌、消臭
などの生理効果を保持しているだけではなく、生体内で
の抗酸化効果など特定の生理効果を向上していることが
判明した。食品のみならず各種業界への応用が可能とな
り、産業上の貢献大である。

【００２８】

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明品摂食時におけるラット血清中の抗酸化
効果を示した図である。

【符号の説明】

ａ）選ばれた５群（本発明品１、本発明品２、比較品
１、比較品２および市販の緑茶抽出物）が強制投与しな
かった他の２群と比べて有為差があることを示す（ｐ＜
０．０５）。ｂ）本発明品１および２が、市販の緑茶抽出物と比べ
て有為差があることを示す（ｐ＜０．０５）。

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Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】脱脂卵黄を含有することを特徴とするポ
リフェノール組成物。
【請求項２】脱脂卵黄中の脂質含量が１０％以下であ
る請求項１記載のポリフェノール組成物。
【請求項３】ポリフェノールが（＋）−カテキン、
（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）
−エピガロカテキン、（−）−エピカテキンガレートお
よび（−）−エピガロカテキンガレートである請求項１
または２記載のポリフェノール組成物。