JP2001003005A - カチオン電着塗料 - Google Patents
カチオン電着塗料Info
- Publication number
- JP2001003005A JP2001003005A JP2000113043A JP2000113043A JP2001003005A JP 2001003005 A JP2001003005 A JP 2001003005A JP 2000113043 A JP2000113043 A JP 2000113043A JP 2000113043 A JP2000113043 A JP 2000113043A JP 2001003005 A JP2001003005 A JP 2001003005A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- cationic
- weight
- resin
- cationic electrodeposition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 65
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 title claims description 57
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 36
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 24
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 abstract description 15
- 239000010959 steel Substances 0.000 abstract description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 21
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 17
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 hydroxyl compound Chemical class 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000006747 infectious mononucleosis Diseases 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940049676 bismuth hydroxide Drugs 0.000 description 2
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMOSYLWYLMHAL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=CC=C1[N+]([O-])=O KKMOSYLWYLMHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1O FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910000851 Alloy steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTIXSZQYHAMLY-UHFFFAOYSA-N [P].[Zn] Chemical compound [P].[Zn] JMTIXSZQYHAMLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940036348 bismuth carbonate Drugs 0.000 description 1
- WMWLMWRWZQELOS-UHFFFAOYSA-N bismuth(III) oxide Inorganic materials O=[Bi]O[Bi]=O WMWLMWRWZQELOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GSQKXUNYYCYYKT-UHFFFAOYSA-N cyclo-trialuminium Chemical compound [Al]1[Al]=[Al]1 GSQKXUNYYCYYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- IZRTVYMPRPTBAI-UHFFFAOYSA-K dibenzoyloxybismuthanyl benzoate Chemical compound [Bi+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 IZRTVYMPRPTBAI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DQUIAMCJEJUUJC-UHFFFAOYSA-N dibismuth;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O DQUIAMCJEJUUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMZOPRQQINFLPQ-UHFFFAOYSA-H dibismuth;tricarbonate Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O GMZOPRQQINFLPQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZHXAZZQXWJJBHA-UHFFFAOYSA-N triphenylbismuthane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Bi](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZHXAZZQXWJJBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- SRWMQSFFRFWREA-UHFFFAOYSA-M zinc formate Chemical compound [Zn+2].[O-]C=O SRWMQSFFRFWREA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- RVXKJRWBHPHVOV-UHFFFAOYSA-L zinc;oct-2-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O RVXKJRWBHPHVOV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4488—Cathodic paints
- C09D5/4492—Cathodic paints containing special additives, e.g. grinding agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3215—Polyhydroxy compounds containing aromatic groups or benzoquinone groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/643—Reaction products of epoxy resins with at least equivalent amounts of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
ゆる低VOCのカチオン電着塗料を提供する。 【解決手段】 (A)同一分子中に架橋性官能基とカチ
オン性基とを有するカチオン樹脂、(B)架橋剤および
(C)ポリエーテルポリオールを必須成分として含有
し、揮発性有機溶剤含有率が1重量%以下であることを
特徴とするカチオン電着塗料。
Description
有率の低くできる、いわゆる低VOCのカチオン電着塗
料に関する。
ン電着塗料は、つきまわり性がすぐれ、耐久性や防食性
などの性能にすぐれた塗膜を形成することができるた
め、それらの性能が要求される自動車車体や電気製品な
どの導電性金属の下塗り塗料として広く採用されてい
る。
るために、通常、2重量%以上のモノアルコ−ル系、グ
リコ−ル系、セロソルブ系、ケトン系などの揮発性有機
溶剤が配合されている。一方、公害防止や省資源などか
ら、電着塗料中の有機溶剤などの揮発性成分の含有率を
低くすることの要望が強くなっている。
の有機溶剤などの揮発性成分の含有率を、例えば1重量
%又はそれ以下に単純に除去することが考えられるが、
造膜性が低下し、15μm以上の膜厚(硬化塗膜)に塗
装することが困難となり、平滑性や防食性が低下する。
また、該塗料を、自動車外板部などの基材として多く使
用されている合金メッキ鋼板(亜鉛と鉄との合金メッキ
で被覆された鋼板)に適用し、かつ電着塗膜を厚くする
ために通電電圧を高くすると、ガスが発生してピンホ−
ルとなり(通称、ガスピン)、塗膜の平滑性が低下する
という欠陥が生じる。
ン電着塗料中の揮発性有機溶剤量を減少させ、かつ電圧
を高くすることなしに15μm以上の膜厚に塗装するこ
とができ(造膜性)、しかも合金メッキ鋼板に適用して
もガスピンの発生がなく、厚膜に塗装することが可能な
カチオン電着塗料を開発することである。鋭意研究を重
ねた結果、カチオン電着塗料に、ポリエ−テルポリオ−
ルを含有させることにより、その目的が達成できること
を見出し、本発明を完成するに至った。
橋性官能基とカチオン性基とを有するカチオン樹脂、
(B)架橋剤および(C)ポリエーテルポリオールを必
須成分として含有し、揮発性有機溶剤含有率が1重量%
以下であることを特徴とするカチオン電着塗料に関す
る。
一分子中に架橋性官能基とカチオン性基とを有するカチ
オン樹脂(A)、架橋剤(B)およびポリエーテルポリ
オールを必須成分として含有し、必要に応じて、着色顔
料、防錆顔料、体質顔料、有機溶剤、中和用の酸、ハジ
キ防止剤、界面活性剤、触媒、インヒビタ−、レオロシ
−コントロ−ル剤、顔料分散剤などを適宜含有してなる
水性塗料を包含する。
基などの架橋性官能基とカチオン性基とを有する樹脂で
あり、その骨格としてエポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポ
リブタジエン、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂などが
あげられ、このうち、エポキシ樹脂を使用し、これにア
ミンを付加してなるカチオン樹脂が防食性がすぐれてい
るのでより好ましい。
オン樹脂として、1)エポキシ化合物と1級モノ−また
はポリアミン、2級モノ−またはポリアミン、1,2級
混合ポリアミンなどとの付加物(例えば米国特許第39
84299号明細書参照);2)エポキシ化合物とケチ
ミン化された1級アミノ基を有する2級モノ−またはポ
リアミンとの付加物(例えば米国特許第4017438
号明細書参照);3)エポキシ化合物とケチミン化され
た1級アミノ基を有するヒドロキシル化合物とのエ−テ
ル化により得られる反応物(例えば特開昭59−430
13号公報参照)などがあげられる。また、これらの樹
脂は、変性剤、例えばポリアミド樹脂などで変性するこ
ともできる。
分子中に2個以上有する化合物であり、その数平均分子
量は400〜4000が適しており、このものはポリフ
ェノ−ル化合物とエピルロルヒドリンとの反応によって
得ることができる。ポリフェノ−ル化合物としては、例
えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2−プロ
パン、4,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス(4
−ヒドロキシフェニル)−1,1−エタン、ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−1,1−イソブタン、ビス(4
−ヒドロキシ−tert−ブチルフェニル)−2,2−
プロパン、ビス(2−ヒドロキシナフチル)メタン、
1,5−ジヒドロキシナフタレン、ビス(2,4−ジヒ
ドロキシフェニル)メタン、テトラ(4−ヒドロキシフ
ェニル)−1,1,2,2−エタン、4,4−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、フェノ−ルノボラック、クレ
ゾ−ルノボラックなどがあげられる。
ネ−ト化合物やアミノ樹脂などの既知の架橋剤であるこ
とができ、ブロックポリイソシアネ−ト化合物は、ポリ
イソシアネ−ト化合物のすべてのイソシアネ−ト基にブ
ロック剤を付加反応せしめた生成物である。ポリイソシ
アネ−ト化合物としては、1分子中にイソシアネ−ト基
を2個以上有する化合物であり、それ自体既知の芳香族
系、肪環族系及び脂肪族系のポリイソシアネ−ト化合
物、及びこれらのポリイソシアネ−ト化合物の過剰量に
グリコ−ルやトリオ−ルなどの低分子量活性水素含有化
合物を反応させて得られる末端イソシアネ−ト基のプレ
ポリマ−があげられる。ブロック剤として、ラクタム
系、オキシム系、フェノ−ル系、脂肪族アルコ−ル系、
芳香族アルキルアルコ−ル系、エ−テルアルコ−ル系な
どの既知のものがあげられる。
率は、両成分の合計固形分重量を基準に、前者は50〜
90%、特に65〜80%、後者は50〜10%、特に
35〜20%が適している。
などの水溶性有機酸で中和することにより、水溶化又は
水分散化することができる。
酸亜鉛、りん酸カルシウム、りん酸アルミニウム、トリ
ポリりん酸アルミニウムのようなポリりん酸アルミニウ
ム、オルトりん酸アルミニウム、オルトりん酸カルシウ
ム、ホウ酸系防錆顔料、アルカリ土類金属、酸化亜鉛な
ど、又はこれらから選ばれた1種以上と酸化鉄との複合
酸化物、タングステン酸系防錆顔料、亜りん酸系防錆顔
料、次亜りん酸系防錆顔料、亜硝酸系防錆顔料、バナジ
ン酸系防錆顔料、ぎ酸亜鉛、酢酸亜鉛、オクテン酸亜鉛
などがあげられる。さらに、Zr(OH)4 、Mg4 A
l2 (OH)1 2 CO3 ・3H2 O、Mg6 Al2 (O
H)1 6 CO3 ・5H2 O、Mg6 Al 7 (OH)1 6
CO3 ・4H2 Oで示される化合物や、また、乳酸ビス
マス、ケイ酸ビスマス、トリフェニルビスマス、没食子
酸ビスマス、水酸化ビスマス、三酸化ビスマス、硝酸ビ
スマス、安息香酸ビスマス、クエン酸ビスマス、オキシ
炭酸ビスマスのようなビスマス含有化合物も防錆顔料と
して使用できる。
く、その粒径は10μm以下、特に0.01〜3μmが
好ましく、その配合量はカチオン樹脂(A)および架橋
剤(B)の合計樹脂固形分100重量部あたり、0.5
〜100重量部、特に1〜50重量部が適している。
例えば、ポリオキシメチレングリコ−ル、ポリオキシエ
チレングリコ−ル、ポリプロピレングリコ−ル、ポリオ
キシブチレングリコ−ルなどのアルキレン系ポリエ−テ
ルポリオ−ル;ビスフェノ−ル単独、もしくはビスフェ
ノ−ルとグリコ−ルとを併用してなる芳香環含有ポリエ
−テルポリオ−ルなどがあげられる。これらのポリエ−
テルポリオ−ルの数平均分子量は200〜3000、特
に600〜1500、沸点は200℃以上であることが
適している。かかる(C)成分は揮発性有機溶剤に該当
しない。
は、成分(A)および(B)の合計樹脂固形分100重
量部あたり、0.5〜15重量部、特に2〜10重量部
が適している。
一分子中に水酸基などの架橋性官能基とカチオン性基と
を有するカチオン樹脂(A)および架橋剤(B)を揮発
性有機溶剤中で作成し、このものにポリエ−テルポリオ
−ル(C)を配合し、ついで酸を加えてカチオン樹脂を
中和してから、水中に分散してエマルジョン化してこれ
らの成分を均一に混合する。その後、このエマジョンを
減圧して、該エマルジョンに含まれる揮発性有機溶剤を
除去する方法によって得られる。
の殆どもしくはすべてを除去するために、この有機溶剤
として、沸点が約130℃以下、好ましくは120℃以
下の揮発性有機溶剤を使用することが好ましい。かかる
沸点を有する有機溶剤として、例えば、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソプロパノ−ルなど
があげられる。かかる揮発性有機溶剤を使用すると、電
着塗装時の塗料浴中の揮発性有機溶剤含有率を1重量%
以下に容易に調整することができる。また、減圧の程度
は−700mmHgより低く行うことが好ましい。
電着塗料は、成分(C)を含有し、揮発性有機溶剤の含
有率が1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下であ
っても、しかも通常の電着塗装条件で塗装して、つきま
わり性や防食性などを低下させることなく、塗膜の造膜
性がすぐれ、平滑性の良好な塗膜を形成することができ
る。特に、合金メッキ鋼板に塗装しても、硬化塗膜で1
5μm以上、特に20μm以上の厚膜に塗装することが
可能となり、ガスピンの発生が認めれない。つまり、防
食性や平滑性などをなんら低下させることなく、揮発性
有機溶剤の含有率を1重量%以下にすることができ、低
VOC化が達成された。
率を約5〜40重量%になるように脱イオン水などで希
釈し、さらにpHが5.5〜9.0の電着浴とし、浴温
15〜35℃で、負荷電圧100〜400Vの条件で、
被塗物を陰極として浸漬し通電することによって電着塗
装が行われる。合金メッキ鋼板に塗装しても、硬化塗膜
を基準に15μm以上の膜厚が容易に得られる。通電
後、電着浴から引上げ水洗してから、100〜200℃
で10〜40分間加熱することにより塗膜を硬化せしめ
ることができる。
らに具体的に説明するが、本発明はこれによって限定さ
れるものではない。部および%は原則として重量に基づ
いている。また、塗膜の膜厚は硬化塗膜に基づいてい
る。
004」(油化シェル社製、商品名、ビスフェノ−ルA
型エポキシ樹脂、エポキシ当量約950)1900部を
メチルイソブチルケトン1012部に溶解し、80〜1
00℃に加熱してからジエチルアミン124部を滴下
し、ついで110℃で2時間保持してアミン価47のア
ミン付加エポキシ樹脂を得た。一方、アミン価100の
ダイマ−酸タイプポリアミド樹脂(「バ−サミド46
0」ヘンケル白水社製、商品名)1000部をメチルイ
ソブチルケトン429部に溶かし、130〜150℃に
加熱還流し、生成水を留去して該アミド樹脂の末端アミ
ノ基をケチミンに変えたものを150℃で約3時間保持
し、水の留出が停止してから60℃に冷却する。ついで
このものを前記アミン付加エポキシ樹脂に加えて100
℃に加熱し、1時間保持後室温に冷却して固形分68%
およびアミン価65のアミン付加ポリアミド変性エポキ
シ樹脂のワニス(1)を得た。
で70部)、トリレンジイソシアネ−トの2−エチルヘ
キシルアルコ−ルブロック化物30部、ポリエ−テルポ
リオ−ル(a)(注1)2部(固形分)、10%酢酸水
溶液15部を均一に混合した後、強く撹拌しながら、脱
イオン水150部を約15分かけて滴下し、固形分含有
率34%のカチオン電着用エマルジョンを得た。つい
で、このエマルジョンを30〜40℃において減圧し、
最終のカチオン電着塗料中の揮発性有機溶剤の含有率が
0.5%以下になるように「脱ソルベント」を行った。
その後、この脱ソルベントで除去された有機溶剤や水な
どの合計と同量の脱イオン水を加えてなるエマルジョン
300部に顔料ペ−スト(注2)71部を撹拌しながら
加え、さらに脱イオン水で希釈して固形分含有率20%
のカチオン電着塗料を得た。 (注1)ポリエ−テルポリオ−ル(a): HO−(C2H4O)3−Be−C(CH3)2−Be−(OC
2H4)3−OH (ただし、Beはベンゼンを示す) (注2)顔料ペ−スト:カチオン電着塗料用ワニス
(1)5部、10%酢酸水溶液2.6部酸化チタン17
部、水酸化ビスマス2部、精製クレ−8部、カ−ボンブ
ラック0.3部、脱イオン水36.5部からなる分散
液。固形分含有率43%。
で70部)、トリレンジイソシアネ−トの2−エチルヘ
キシルアルコ−ルブロック化物30部、ポリエ−テルポ
リオ−ル(a)(注1)5部(固形分)、10%酢酸水
溶液15部を均一に混合した後、強く撹拌しながら脱イ
オン水156部を強く撹拌しながら約15分かけて滴下
し、固形分含有率34%のカチオン電着用エマルジョン
を得た。ついで、このエマルジョンを30〜40℃にお
いて減圧し、最終のカチオン電着塗料中の揮発性有機溶
剤の含有率が0.5%以下になるように「脱ソルベン
ト」を行った。その後、この脱ソルベントで除去された
有機溶剤や水などの合計と同量の脱イオン水を加えてな
るエマルジョン300部に顔料ペ−スト(注2)71部
を撹拌しながら加え、さらに脱イオン水で希釈して固形
分含有率20%のカチオン電着塗料を得た。
で70部)、トリレンジイソシアネ−トの2−エチルヘ
キシルアルコ−ルブロック化物30部、ポリエ−テルポ
リオ−ル(b)(注3)2部(固形分)、10%酢酸水
溶液15部を均一に混合した後、強く撹拌しながら、脱
イオン水150部を約15分かけて滴下し、固形分含有
率34%のカチオン電着用エマルジョンを得た。つい
で、このエマルジョンを30〜40℃において減圧し、
最終のカチオン電着塗料中の揮発性有機溶剤の含有率が
1%以下になるように「脱ソルベント」を行った。その
後、この脱ソルベントで除去された有機溶剤や水などの
合計と同量の脱イオン水を加えてなるエマルジョン30
0部に顔料ペ−スト(注2)71部を撹拌しながら加
え、さらに脱イオン水で希釈して固形分含有率20%の
カチオン電着塗料を得た。
H2CH2)5−OH (ただし、Beはベンゼンを示す)
で70部)、トリレンジイソシアネ−トの2−エチルヘ
キシルアルコ−ルブロック化物30部、ポリエ−テルポ
リオ−ル(c)(注4)2部(固形分)、10%酢酸水
溶液15部を均一に混合した後、強く撹拌しながら、脱
イオン水150部を約15分かけて滴下し、固形分含有
率34%のカチオン電着用エマルジョンを得た。つい
で、このエマルジョンを30〜40℃において減圧し、
最終のカチオン電着塗料中の揮発性有機溶剤の含有率が
1%以下になるように「脱ソルベント」を行った。その
後、この脱ソルベントで除去された有機溶剤や水などの
合計と同量の脱イオン水を加えてなるエマルジョン30
0部に顔料ペ−スト(注2)71部を撹拌しながら加
え、さらに脱イオン水で希釈して固形分含有率20%の
カチオン電着塗料を得た。 (注4):ポリエ−テルポリオ−ル(c)
で70部)、トリレンジイソシアネ−トの2−エチルヘ
キシルアルコ−ルブロック化物30部、10%酢酸水溶
液15部を均一に混合した後、強く撹拌しながら、脱イ
オン水146部を約15分かけて滴下し、固形分含有率
34%のカチオン電着用エマルジョンを得た。ついで、
このエマルジョンを30〜40℃において減圧し、最終
のカチオン電着塗料中の揮発性有機溶剤の含有率が約2
%になるように「脱ソルベント」を行った。その後、こ
の脱ソルベントで除去された有機溶剤や水などの合計と
同量の脱イオン水を加えてなるエマルジョン294部に
顔料ペ−スト(注2)71部を撹拌しながら加え、さら
に脱イオン水で希釈して固形分含有率20%のカチオン
電着塗料を得た。
で70部)、トリレンジイソシアネ−トの2−エチルヘ
キシルアルコ−ルブロック化物30部、10%酢酸水溶
液15部を均一に混合した後、強く撹拌しながら、脱イ
オン水146部を約15分かけて滴下し、固形分含有率
34%のカチオン電着用エマルジョンを得た。ついで、
このエマルジョンを30〜40℃において減圧し、最終
のカチオン電着塗料中の揮発性有機溶剤の含有率が0.
5%以下になるように「脱ソルベント」を行った。その
後、この脱ソルベントで除去された有機溶剤や水との合
計と同量の脱イオン水を加えてなるエマルジョン300
部に顔料ペ−スト(注2)71部を撹拌しながら加え、
さらに脱イオン水で希釈して固形分含有率20%のカチ
オン電着塗料を得た。
性有機溶剤含有率、つきまわり性、防食性、造膜性、ガ
スピン性、平滑性などについて試験を行なった。その結
果を表1に示した。試験方法は下記のとおりである。
%のカチオン電着塗料中の揮発性有機溶剤の含有率
(%)をガスクロマトグラフィを用いて測定した。
8mmの鋼板を4枚準備し、このうち3枚の中央部に直
径8mmの開穴部を設ける。開穴部を有する鋼板3枚を
陽極側から順次遠ざかるように20mm間隔で並べ、最
も遠い位置に開孔部を設けない鋼板1枚を置き、そして
最も先頭の鋼板と陽極との距離を110mmとした。陽
極側から見て、最も手前にある開孔部を設けた鋼板の陽
極側をA面とし、最も遠い位置にある開孔部を設けない
鋼板の陽極側をG面とする。このG面での電着塗膜の厚
さ(硬化塗膜)を測定した(BOX法)。この膜厚が厚
いとつきまわり性が良好である。電着条件は、浴温28
℃、電圧250V、通電時間180秒である。○:G面
での膜厚が10μm以上、△:G面での膜厚が5〜9μ
m、×:G面での膜厚が4μm以下であるを示す。
20μm)、180℃で30分加熱して塗膜を硬化せし
め、ついで素地に達するように塗膜をクロスカットして
なる塗装鋼板をソルトスプレ−試験機で480時間経過
後の塗面状態を観察した。○:剥離殆どなし、△:カッ
ト部からの剥離少し認められる、×:カット部から剥離
多く認められるを示す。
通電時間180秒で電着塗装して形成された塗膜の硬化
膜厚(μm)をしらべた。○:20μm以上、△:15
〜20μm、×:15μm以下である。
Vで、合金亜鉛メッキ鋼板に塗装し、塗面100cm2
あたりのピンホ−ル発生個数をしらべた。○:ピンホ−
ル発生なし、△:ピンホ−ル5〜10個発生、×:ピン
ホ−ル10個以上発生を示す。
平滑性少し劣る、×:平滑性非常に劣るを示す。
なるカチオン電着塗料は、揮発性有機溶剤の含有率が1
重量%又はそれ以下に除去し、しかも通常の電着塗装条
件で塗装しても、つきまわり性や防食性などを低下させ
ることなく、塗膜の造膜性がすぐれ、平滑性の良好な塗
膜を形成することができるようになった。特に、合金メ
ッキ鋼板に塗装しても、ガスピンを発生させることな
く、硬化塗膜で15μm以上、特に20μm以上の厚膜
に塗装することが可能となった。つまり、本発明によ
り、防食性や平滑性などを低下させることなく、揮発性
有機溶剤の含有率が1重量%以下であるカチオン電着塗
料が開発でき、低VOC化が達成された。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)同一分子中に架橋性官能基とカチ
オン性基とを有するカチオン樹脂、(B)架橋剤および
(C)ポリエーテルポリオールを必須成分として含有
し、揮発性有機溶剤含有率が1重量%以下であることを
特徴とするカチオン電着塗料。 - 【請求項2】 該カチオン樹脂(A)と架橋剤(B)と
の配合比率が、成分(A)および(B)の合計固形分重
量を基準に、前者が50〜90重量%の範囲にあり、後
者が50〜10重量%の範囲にある請求項1記載のカチ
オン電着塗料。 - 【請求項3】 該ポリエーテルポリオール(C)の配合
量がカチオン樹脂(A)および架橋剤(B)の合計樹脂
固形分100重量部あたり0.5〜15重量部の範囲に
ある請求項1記載のカチオン電着塗料。 - 【請求項4】 該ポリエーテルポリオール(C)は、数
平均分子量が200〜3000であり、沸点が200℃
以上である請求項1記載のカチオン電着塗料。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000113043A JP4662213B2 (ja) | 1999-04-21 | 2000-04-14 | カチオン電着塗料 |
CA002306217A CA2306217C (en) | 1999-04-21 | 2000-04-19 | Cationic electrodeposition coating composition |
US09/552,515 US6342546B1 (en) | 1999-04-21 | 2000-04-19 | Cationic electrodeposition coating composition |
GB0009953A GB2349643B (en) | 1999-04-21 | 2000-04-20 | Cationic electrodeposition coating composition |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11-112991 | 1999-04-21 | ||
JP11299199 | 1999-04-21 | ||
JP2000113043A JP4662213B2 (ja) | 1999-04-21 | 2000-04-14 | カチオン電着塗料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001003005A true JP2001003005A (ja) | 2001-01-09 |
JP4662213B2 JP4662213B2 (ja) | 2011-03-30 |
Family
ID=26452018
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000113043A Expired - Lifetime JP4662213B2 (ja) | 1999-04-21 | 2000-04-14 | カチオン電着塗料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6342546B1 (ja) |
JP (1) | JP4662213B2 (ja) |
CA (1) | CA2306217C (ja) |
GB (1) | GB2349643B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001220540A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-08-14 | Nippon Paint Co Ltd | カチオン電着塗料用顔料分散樹脂の製造方法 |
US7994263B2 (en) | 2007-05-18 | 2011-08-09 | Kansai Paint Co., Ltd. | Reaction product of epoxy resins, bisphenol, xylene-formaldehyde and amine in cationic electrodeposition paint |
US8729196B2 (en) | 2007-09-11 | 2014-05-20 | Kansai Paint Co., Ltd. | Cationic electrodeposition paint compositions |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100742476B1 (ko) * | 1999-11-30 | 2007-07-25 | 닛본 페인트 가부시끼가이샤 | 양이온 전착 도료용 안료 분산용 수지의 제조방법 |
WO2003010245A1 (en) * | 2001-07-24 | 2003-02-06 | Kaneka Corporation | Process for producing surface-treated inorganic particle and surface-treated inorganic particle |
WO2004090055A1 (ja) * | 2003-04-10 | 2004-10-21 | Kansai Paint Co., Ltd. | 重付加体及び該重付加体を含有するカチオン電着塗料 |
CN100451081C (zh) * | 2004-05-17 | 2009-01-14 | 关西涂料株式会社 | 电解沉积涂料 |
US7928152B2 (en) * | 2004-05-17 | 2011-04-19 | Kansai Paint Co., Ltd. | Electrodeposition paint |
US20060009593A1 (en) * | 2004-07-08 | 2006-01-12 | Hideki Iijima | Polyaddition compound and cationic electrodeposition paint which contains polyaddition compound |
US7763359B2 (en) * | 2004-08-30 | 2010-07-27 | Bunge Fertilizantes S.A. | Aluminum phosphate, polyphosphate and metaphosphate particles and their use as pigments in paints and method of making same |
BRPI0403713B1 (pt) * | 2004-08-30 | 2021-01-12 | Universidade Estadual De Campinas - Unicamp | processo de fabricação de um pigmento branco baseado na síntese de partículas ocas de ortofosfato ou polifosfato de alumínio |
JP4839033B2 (ja) * | 2005-07-13 | 2011-12-14 | 関西ペイント株式会社 | カチオン電着塗料 |
CN103937319B (zh) * | 2006-08-11 | 2016-03-30 | 鲍吉肥料公司 | 磷酸铝或多聚磷酸铝颗粒的制备 |
US9023145B2 (en) * | 2008-02-12 | 2015-05-05 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Aluminum phosphate or polyphosphate compositions |
AR075381A1 (es) * | 2009-02-10 | 2011-03-30 | Unicamp | Uso de particulas de fosfato, polifosfato y metafosfato, de aluminio en aplicaciones de recubrimiento de papeles. |
US9005355B2 (en) | 2010-10-15 | 2015-04-14 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Coating compositions with anticorrosion properties |
US9371454B2 (en) | 2010-10-15 | 2016-06-21 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Coating compositions with anticorrosion properties |
US9155311B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-13 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Antimicrobial chemical compositions |
US9611147B2 (en) | 2012-04-16 | 2017-04-04 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Aluminum phosphates, compositions comprising aluminum phosphate, and methods for making the same |
US9078445B2 (en) | 2012-04-16 | 2015-07-14 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Antimicrobial chemical compositions |
CN113025105A (zh) * | 2015-05-21 | 2021-06-25 | 威士伯采购公司 | 用于粉末涂料组合物的抗微生物剂 |
EP4496859A1 (en) * | 2022-03-21 | 2025-01-29 | PPG Industries Ohio Inc. | Electrodepositable coating compositions |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6469678A (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-15 | Kansai Paint Co Ltd | Method for improving surface smoothness of electrodeposit |
JPH04306271A (ja) * | 1991-04-03 | 1992-10-29 | Kansai Paint Co Ltd | 分散方法 |
JPH0892509A (ja) * | 1994-09-21 | 1996-04-09 | Shinto Paint Co Ltd | カチオン性電着塗料用樹脂組成物の製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3984299A (en) | 1970-06-19 | 1976-10-05 | Ppg Industries, Inc. | Process for electrodepositing cationic compositions |
US4017438A (en) | 1974-12-16 | 1977-04-12 | Ppg Industries, Inc. | Ketimine-blocked primary amine group-containing cationic electrodepositable resins |
JPS5943013A (ja) | 1982-09-03 | 1984-03-09 | Kansai Paint Co Ltd | エポキシ樹脂誘導体及びその製造方法 |
US4810738A (en) * | 1985-04-29 | 1989-03-07 | Dresser Industries, Inc. | Coating composition and method to increase electrophoretic film thickness |
US4867854A (en) | 1986-09-24 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Controlled film build epoxy coatings applied by cathodic electrodeposition |
AU600836B2 (en) | 1987-08-13 | 1990-08-23 | Dow Chemical Company, The | Cross-linking agent for controlled film build epoxy coatings applied by cathoid electrodeposition |
CA2010820A1 (en) | 1990-02-23 | 1991-08-23 | Peter D. Clark | Cathodic electrocoat primer containing water insoluble organo-lead compounds as corrosion inhibitors |
JP2975061B2 (ja) | 1990-07-17 | 1999-11-10 | 関西ペイント株式会社 | 塗膜形成法 |
US6130274A (en) * | 1998-07-15 | 2000-10-10 | Daihan Paint & Ink Co., Ltd. | Aqueous dispersion of low-temperature curable cationic electrodeposition resin composition and process for preparing the same |
-
2000
- 2000-04-14 JP JP2000113043A patent/JP4662213B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-19 CA CA002306217A patent/CA2306217C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-19 US US09/552,515 patent/US6342546B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-20 GB GB0009953A patent/GB2349643B/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6469678A (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-15 | Kansai Paint Co Ltd | Method for improving surface smoothness of electrodeposit |
JPH04306271A (ja) * | 1991-04-03 | 1992-10-29 | Kansai Paint Co Ltd | 分散方法 |
JPH0892509A (ja) * | 1994-09-21 | 1996-04-09 | Shinto Paint Co Ltd | カチオン性電着塗料用樹脂組成物の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001220540A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-08-14 | Nippon Paint Co Ltd | カチオン電着塗料用顔料分散樹脂の製造方法 |
US7994263B2 (en) | 2007-05-18 | 2011-08-09 | Kansai Paint Co., Ltd. | Reaction product of epoxy resins, bisphenol, xylene-formaldehyde and amine in cationic electrodeposition paint |
US8729196B2 (en) | 2007-09-11 | 2014-05-20 | Kansai Paint Co., Ltd. | Cationic electrodeposition paint compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2306217A1 (en) | 2000-10-21 |
GB2349643B (en) | 2001-09-05 |
GB2349643A (en) | 2000-11-08 |
CA2306217C (en) | 2004-02-10 |
US6342546B1 (en) | 2002-01-29 |
GB0009953D0 (en) | 2000-06-07 |
JP4662213B2 (ja) | 2011-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2001003005A (ja) | カチオン電着塗料 | |
JP2983370B2 (ja) | 電着塗料組成物 | |
US8097664B2 (en) | Cationic electrodeposition coating composition | |
US8097665B2 (en) | Cationic electrodeposition coating composition | |
US6436201B1 (en) | Cationic electrodeposition paint composition | |
WO1999031187A1 (fr) | Composition de peinture pour electrodeposition cationique | |
EP1884579A1 (en) | Method for forming surface-treating film | |
EP3029179B1 (en) | Method for forming multi-layered coating film | |
JP4473755B2 (ja) | 電着塗料及び塗装方法と塗装物品 | |
US7094324B2 (en) | Electrodeposition coating method using lead-free cationic electrodeposition coating composition | |
EP3034656A1 (en) | Multi-layered coating film formation method | |
JP4393763B2 (ja) | 塗料組成物 | |
US6303707B1 (en) | Hydroxyl group-containing resin and amidoalcohol-blocked polyisocyanate | |
JP2000309899A (ja) | カチオン電着塗装方法 | |
JP7333198B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物の調製方法 | |
JP3108513B2 (ja) | 電着塗料組成物 | |
JP3874386B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JP2000319352A (ja) | カチオン電着可能な樹脂組成物 | |
JP2997562B2 (ja) | カチオン電着塗料及び塗膜形成方法 | |
JP3910698B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
JPH05140487A (ja) | 電着塗料組成物 | |
JP2008050689A (ja) | カチオン電着塗料と電着塗装方法及び該電着塗装方法による塗装物品 | |
JP3910695B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
WO1991008266A1 (de) | Verfahren zum beschichten elektrisch leitfähiger substrate und kathodisch abscheidbarer wässriger elektrotauchlack | |
JP2001302985A (ja) | 電着塗料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101012 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101203 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101222 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4662213 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |