JP2000302939A - 高分子固体電解質 - Google Patents
高分子固体電解質Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、高いイオン伝導性を有するととも
に、電気化学素子を形成する材料を劣化させず、電気化
学素子の薄型化、積層化が可能な液漏れのない固体電解
質を提供することを目的とするものである。 【解決手段】ビニルイミダゾリン重合体、金属塩、及び
下記一般式（１）で示される化合物からなる高分子固体
電解質。 （NCCH2CH2）2N(CH2)nN(CH2CH2CN)2 （１） （但し、ｎは２以上の整数を示す。）
に、電気化学素子を形成する材料を劣化させず、電気化
学素子の薄型化、積層化が可能な液漏れのない固体電解
質を提供することを目的とするものである。 【解決手段】ビニルイミダゾリン重合体、金属塩、及び
下記一般式（１）で示される化合物からなる高分子固体
電解質。 （NCCH2CH2）2N(CH2)nN(CH2CH2CN)2 （１） （但し、ｎは２以上の整数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は高分子固体電解質に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】電気化学デバイス材料、その中でも特に
電池に固体電解質を使用すると、液漏れが無くなり、電
池の信頼性が向上するとともに、電池の薄型化、積層化
が可能となる。そこで、固体電解質として種々の化合物
が提案されている。無機材料からなる固体電解質は、比
較的イオン伝導性は高いが、結晶体であるため、機械強
度が乏しく、可撓性に欠ける。一方、有機材料からなる
固体電解質は可撓性のある膜に成形することが可能であ
るため、特に薄型電池の固体電解質材料として有望視さ
れている。
電池に固体電解質を使用すると、液漏れが無くなり、電
池の信頼性が向上するとともに、電池の薄型化、積層化
が可能となる。そこで、固体電解質として種々の化合物
が提案されている。無機材料からなる固体電解質は、比
較的イオン伝導性は高いが、結晶体であるため、機械強
度が乏しく、可撓性に欠ける。一方、有機材料からなる
固体電解質は可撓性のある膜に成形することが可能であ
るため、特に薄型電池の固体電解質材料として有望視さ
れている。
【０００３】有機材料からなる固体電解質として、ポリ
エチレンオキサイドとリチウム塩、ナトリウム塩の複合
体が高いアルカリ金属イオン伝導性を示すことが知られ
ている。これは真性ポリマー電解質と呼ばれ、溶媒を使
用していないため、液漏れの恐れは無い。しかしなが
ら、この複合体は結晶性であるため、６０℃以下の低温
ではイオン伝導性が低下し、室温における電池材料とし
ては不十分である。
エチレンオキサイドとリチウム塩、ナトリウム塩の複合
体が高いアルカリ金属イオン伝導性を示すことが知られ
ている。これは真性ポリマー電解質と呼ばれ、溶媒を使
用していないため、液漏れの恐れは無い。しかしなが
ら、この複合体は結晶性であるため、６０℃以下の低温
ではイオン伝導性が低下し、室温における電池材料とし
ては不十分である。
【０００４】室温で高い伝導性を示す材料系としては、
ゲルポリマー電解質が知られている。これはポリマーに
可塑剤などの液体を添加したものであり、比較的高いイ
オン伝導性を示す。ポリマーとしては、ポリアクリロニ
トリル、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシ
ド、ポリビニリデンフルオライド、ポリビニルピロリド
ンなどが知られている。ところで、イミダゾリン、イミ
ダゾリニウム構造を有する化合物は伝導性に優れ、電気
化学的な変質時にも樹脂、ゴムを変質させたり、金属を
腐食したりすること無く、また熱的にも安定性が高く、
電解質として優れていることは知られている（特開平８
−３２１４４０号公報）。しかし、イミダゾリン化合物
は結晶性が高く、可撓性が低い。そこで適切な可塑剤が
求められていたが、未だ有効な可塑剤は知られていな
い。
ゲルポリマー電解質が知られている。これはポリマーに
可塑剤などの液体を添加したものであり、比較的高いイ
オン伝導性を示す。ポリマーとしては、ポリアクリロニ
トリル、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシ
ド、ポリビニリデンフルオライド、ポリビニルピロリド
ンなどが知られている。ところで、イミダゾリン、イミ
ダゾリニウム構造を有する化合物は伝導性に優れ、電気
化学的な変質時にも樹脂、ゴムを変質させたり、金属を
腐食したりすること無く、また熱的にも安定性が高く、
電解質として優れていることは知られている（特開平８
−３２１４４０号公報）。しかし、イミダゾリン化合物
は結晶性が高く、可撓性が低い。そこで適切な可塑剤が
求められていたが、未だ有効な可塑剤は知られていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記の様に、電気化学
的な変質時にも樹脂、ゴムを変質させたり、金属を腐食
したりすること無く、また熱的にも安定性が高く、固体
電解質として優れているイミダゾリン化合物、特にイミ
ダゾリンポリマーに対して、可撓性を付与するととも
に、伝導度をさらに向上させるに有効な可塑剤の開発が
望まれていた。
的な変質時にも樹脂、ゴムを変質させたり、金属を腐食
したりすること無く、また熱的にも安定性が高く、固体
電解質として優れているイミダゾリン化合物、特にイミ
ダゾリンポリマーに対して、可撓性を付与するととも
に、伝導度をさらに向上させるに有効な可塑剤の開発が
望まれていた。
【０００６】本発明は、高いイオン伝導性を有するとと
もに、電気化学素子を形成する材料を劣化させず、電気
化学素子の薄型化、積層化が可能な液漏れのない固体電
解質を提供することを目的とするものである。
もに、電気化学素子を形成する材料を劣化させず、電気
化学素子の薄型化、積層化が可能な液漏れのない固体電
解質を提供することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、固体電解質
について鋭意検討した結果、ビニルイミダゾリン重合体
に金属塩、さらにシアノエチル化したアミン化合物を添
加した固体電解質が、高いイオン伝導性、可撓性を示す
固体電解質であるという新規な事実を見出し、本発明を
完成させるに至った。
について鋭意検討した結果、ビニルイミダゾリン重合体
に金属塩、さらにシアノエチル化したアミン化合物を添
加した固体電解質が、高いイオン伝導性、可撓性を示す
固体電解質であるという新規な事実を見出し、本発明を
完成させるに至った。
【０００８】すなわち、本発明は、ビニルイミダゾリン
重合体、金属塩、及び下記一般式（３）で示される化合
物からなる高分子固体電解質である。
重合体、金属塩、及び下記一般式（３）で示される化合
物からなる高分子固体電解質である。
【０００９】 （NCCH2CH2）2N(CH2)nN(CH2CH2CN)2 （３） （但し、ｎは２以上の整数を示す） 以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【００１０】本発明の高分子固体電解質において使用さ
れるビニルイミダゾリン重合体は下記化式２の一般式で
示される。
れるビニルイミダゾリン重合体は下記化式２の一般式で
示される。
【００１１】
【化２】
【００１２】（但し、ｍは２以上の整数を、R1〜７はそ
れぞれ独立して水素またはアルキル基を示す。） また、本発明の高分子固体電解質において使用されるビ
ニリイミダゾリン重合体はビニルイミダゾリンと他のモ
ノマーとの共重合体を使用しても良い。ビニルイミダゾ
リンと共重合し得るモノマーとしては、塩化ビニル、臭
化ビニル、弗化ビニル等のハロゲン化ビニル類、塩化ビ
ニリデン等のハロゲン化ビニリデン類、アクリル酸、メ
タクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸、及びこれらの塩類、（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル等の（メタ）アクリル酸
エステル類、（メタ）アクリルアミド及びそのアルキル
置換体、メチルビニルケトン、メチルイソプロペニルケ
トン等の不飽和ケトン類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル
等のビニルエステル類、メチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル等のビニルエーテル類、ビニルスルホン
酸、（メタ）アリルスルホン酸、ｐ−スチレンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、（メタ）アクリロイルオキシエチルスルホン酸等の
不飽和スルホン酸及びこれらの塩類、スチレン、α−メ
チルスチレン、クロロスチレン等のスチレン類及びその
アルキル又はハロゲン置換体、アリルアルコール及びそ
のエステル又はエーテル類、ビニルピリジン、ビニルピ
リミジン、ビニルイミダゾール、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ビニルベンジルジメチルアミン等の塩
基性ビニル化合物などが例示される。
れぞれ独立して水素またはアルキル基を示す。） また、本発明の高分子固体電解質において使用されるビ
ニリイミダゾリン重合体はビニルイミダゾリンと他のモ
ノマーとの共重合体を使用しても良い。ビニルイミダゾ
リンと共重合し得るモノマーとしては、塩化ビニル、臭
化ビニル、弗化ビニル等のハロゲン化ビニル類、塩化ビ
ニリデン等のハロゲン化ビニリデン類、アクリル酸、メ
タクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸、及びこれらの塩類、（メタ）アクリル酸メチ
ル、（メタ）アクリル酸エチル等の（メタ）アクリル酸
エステル類、（メタ）アクリルアミド及びそのアルキル
置換体、メチルビニルケトン、メチルイソプロペニルケ
トン等の不飽和ケトン類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル
等のビニルエステル類、メチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル等のビニルエーテル類、ビニルスルホン
酸、（メタ）アリルスルホン酸、ｐ−スチレンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、（メタ）アクリロイルオキシエチルスルホン酸等の
不飽和スルホン酸及びこれらの塩類、スチレン、α−メ
チルスチレン、クロロスチレン等のスチレン類及びその
アルキル又はハロゲン置換体、アリルアルコール及びそ
のエステル又はエーテル類、ビニルピリジン、ビニルピ
リミジン、ビニルイミダゾール、ジメチルアミノエチル
メタクリレート、ビニルベンジルジメチルアミン等の塩
基性ビニル化合物などが例示される。
【００１３】本発明の高分子固体電解質において使用さ
れるビニルイミダゾリン重合体は、ハロゲン化アルキ
ル、エステルなどでアルキル化し、四級アンモニウム塩
として使用しても良い。
れるビニルイミダゾリン重合体は、ハロゲン化アルキ
ル、エステルなどでアルキル化し、四級アンモニウム塩
として使用しても良い。
【００１４】本発明の高分子固体電解質において使用さ
れるビニルイミダゾリン重合体は、架橋していても良い
し、架橋していなくても良い。
れるビニルイミダゾリン重合体は、架橋していても良い
し、架橋していなくても良い。
【００１５】本発明の高分子固体電解質において使用さ
れるビニルイミダゾリン重合体の分子量には、特に制限
は無い。
れるビニルイミダゾリン重合体の分子量には、特に制限
は無い。
【００１６】本発明の高分子固体電解質において使用さ
れる金属塩は、電解質、電解液に使用される公知の金属
塩なら特に問題無く使用できる。ただしリチウムイオン
電池用途に使用される場合は、リチウム塩を添加するこ
とが好ましい。リチウム塩としては、ハロゲン化リチウ
ム、LiClO4, LiPF6, LiAsF6, LiC(SO2CF3)3, LiN(CF3SO
2)2, LiN(SO2C2H5)2, LiCF3SO3, LiBF4など一般に使用
されている塩を使用することが出来る。金属塩の添加量
は、ビニルイミダゾリン重合体がイオン伝導性を示す量
添加すれば良く、また金属塩の種類によって異なるため
限定することは困難であるが、あえて例示すると、過塩
素酸リチウムを使用した場合には、ビニルイミダゾリン
重合体に対して1〜５００重量％が好ましい。金属塩の
量が少なすぎても、多すぎてもイオン伝導性は低下す
る。
れる金属塩は、電解質、電解液に使用される公知の金属
塩なら特に問題無く使用できる。ただしリチウムイオン
電池用途に使用される場合は、リチウム塩を添加するこ
とが好ましい。リチウム塩としては、ハロゲン化リチウ
ム、LiClO4, LiPF6, LiAsF6, LiC(SO2CF3)3, LiN(CF3SO
2)2, LiN(SO2C2H5)2, LiCF3SO3, LiBF4など一般に使用
されている塩を使用することが出来る。金属塩の添加量
は、ビニルイミダゾリン重合体がイオン伝導性を示す量
添加すれば良く、また金属塩の種類によって異なるため
限定することは困難であるが、あえて例示すると、過塩
素酸リチウムを使用した場合には、ビニルイミダゾリン
重合体に対して1〜５００重量％が好ましい。金属塩の
量が少なすぎても、多すぎてもイオン伝導性は低下す
る。
【００１７】本発明の高分子固体電解質において使用さ
れる可塑剤は上記一般式（３）（（NCCH2CH2）2N(CH2)n
N(CH2CH2CN)2、 ｎは２以上の整数）で示される化合物で
ある。式（３）で示される化合物としては、N,N,N',N'-
テトラキス（2-シアノエチル）-1,2-ジアミノエタン、
N,N,N',N'-テトラキス（2-シアノエチル）-1,３-ジアミ
ノプロパン、N,N,N',N'-テトラキス（2-シアノエチル）
-1,4-ジアミノブタン、N,N,N',N'-テトラキス（2-シア
ノエチル）-1,５-ジアミノペンタン、'- N,N,N',N'-テ
トラキス（2-シアノエチル）-1,６-ジアミノヘキサンな
どが例示される。式（３）で示される化合物は単独で使
用しても良いし、他の化合物と混合して使用しても良
い。他の化合物としては、一般式（３）においてｎの異
なる化合物でも良いし、一般的に高分子固体電解質に使
用される化合物、例えば、アセトニトリル、ガンマブチ
ロラクトン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
メチルスルホキシド、ジオキソラン、エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、ぎ酸メチル、２−メチ
ルテトラヒドロフラン、３−メチル−１，３−オキサゾ
リジン−２−オン、スルホラン、テトラヒドロフラン、
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチル
メチルカーボネート、メチルプロピルカーボネートが挙
げられる。式（３）で示される化合物の添加量はビニル
イミダゾリン重合体がイオン伝導性を示す量添加すれば
良く、またビニルイミダゾリンの分子量、金属塩の種類
によって異なるため限定することは困難であるが、あえ
て例示すると、過塩素酸リチウムを使用した場合には、
ビニルイミダゾリン重合体に対して1〜１０００重量％
が好ましい。添加量が少なすぎると、固体電解質の可撓
性が低下し、逆に多すぎると、液漏れを起こしやすくな
る。
れる可塑剤は上記一般式（３）（（NCCH2CH2）2N(CH2)n
N(CH2CH2CN)2、 ｎは２以上の整数）で示される化合物で
ある。式（３）で示される化合物としては、N,N,N',N'-
テトラキス（2-シアノエチル）-1,2-ジアミノエタン、
N,N,N',N'-テトラキス（2-シアノエチル）-1,３-ジアミ
ノプロパン、N,N,N',N'-テトラキス（2-シアノエチル）
-1,4-ジアミノブタン、N,N,N',N'-テトラキス（2-シア
ノエチル）-1,５-ジアミノペンタン、'- N,N,N',N'-テ
トラキス（2-シアノエチル）-1,６-ジアミノヘキサンな
どが例示される。式（３）で示される化合物は単独で使
用しても良いし、他の化合物と混合して使用しても良
い。他の化合物としては、一般式（３）においてｎの異
なる化合物でも良いし、一般的に高分子固体電解質に使
用される化合物、例えば、アセトニトリル、ガンマブチ
ロラクトン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
メチルスルホキシド、ジオキソラン、エチレンカーボネ
ート、プロピレンカーボネート、ぎ酸メチル、２−メチ
ルテトラヒドロフラン、３−メチル−１，３−オキサゾ
リジン−２−オン、スルホラン、テトラヒドロフラン、
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチル
メチルカーボネート、メチルプロピルカーボネートが挙
げられる。式（３）で示される化合物の添加量はビニル
イミダゾリン重合体がイオン伝導性を示す量添加すれば
良く、またビニルイミダゾリンの分子量、金属塩の種類
によって異なるため限定することは困難であるが、あえ
て例示すると、過塩素酸リチウムを使用した場合には、
ビニルイミダゾリン重合体に対して1〜１０００重量％
が好ましい。添加量が少なすぎると、固体電解質の可撓
性が低下し、逆に多すぎると、液漏れを起こしやすくな
る。
【００１８】
【発明の効果】本発明は液漏れしない高分子固体電解質
を提供するものであり、ポリマーバッテリーの固体電解
質として極めて有用な新規高分子材料である。
を提供するものであり、ポリマーバッテリーの固体電解
質として極めて有用な新規高分子材料である。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】なお、表記を簡略化するために、以下の略
号を使用する。
号を使用する。
【００２１】 ＥＤ４ＣＮ： N,N,N',N'-テトラキス（2-シアノエチ
ル）-1,2-ジアミノエタン ＴＥ４ＣＮ： N,N,N',N'-テトラキス（2-シアノエチ
ル）-1,4-ジアミノブタン ＰＶＩ ： ポリビニルイミダゾリン 伝導度の測定は、所定の温度とした恒温槽中で試料を２
枚のステンレス板で挟み、LCRメーターを用い、交流を
印加して測定を行った（１００ｍV〜１V、１０ｋHzある
いは１ｋHz）。
ル）-1,2-ジアミノエタン ＴＥ４ＣＮ： N,N,N',N'-テトラキス（2-シアノエチ
ル）-1,4-ジアミノブタン ＰＶＩ ： ポリビニルイミダゾリン 伝導度の測定は、所定の温度とした恒温槽中で試料を２
枚のステンレス板で挟み、LCRメーターを用い、交流を
印加して測定を行った（１００ｍV〜１V、１０ｋHzある
いは１ｋHz）。
【００２２】実施例１〜１３ 表１記載の量のＰＶＩ（重量平均分子量１５万）、過塩
素酸リチウム、及び可塑剤（ＥＤ４ＣＮ）をエタノール
に溶解、均一溶液とした。これをアルミホイルシャーレ
に注ぎ、真空乾燥器を用いて減圧下、エタノールを除去
した。残っているエタノールは重量測定により算出し
た。得られた高分子固体電解質の伝導度を温度を変えて
測定した結果を表１に示した。なお、高分子固体電解質
の組成は、ＰＶＩの繰り返し単位（ビニルイミダゾリ
ン）に対するモル比で示す。なお可撓性については、試
料とステンレス板の密着性で判断した。すなわち試料と
ステンレス板が密着していれば可撓性有り、密着してい
なければ可撓性無しと判断した。
素酸リチウム、及び可塑剤（ＥＤ４ＣＮ）をエタノール
に溶解、均一溶液とした。これをアルミホイルシャーレ
に注ぎ、真空乾燥器を用いて減圧下、エタノールを除去
した。残っているエタノールは重量測定により算出し
た。得られた高分子固体電解質の伝導度を温度を変えて
測定した結果を表１に示した。なお、高分子固体電解質
の組成は、ＰＶＩの繰り返し単位（ビニルイミダゾリ
ン）に対するモル比で示す。なお可撓性については、試
料とステンレス板の密着性で判断した。すなわち試料と
ステンレス板が密着していれば可撓性有り、密着してい
なければ可撓性無しと判断した。
【００２３】比較例１〜７ 可塑剤を添加しない他は実施例１〜１３と同様の方法で
高分子固体電解質を調製し、伝導度を測定した。結果を
表１に示す。
高分子固体電解質を調製し、伝導度を測定した。結果を
表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例１４〜２２ 重量分子量１万のＰＶＩを使用した他は実施例１〜１３
と同様の方法で高分子固体電解質を調製し、伝導度を測
定した。組成及び結果を表２に示す。
と同様の方法で高分子固体電解質を調製し、伝導度を測
定した。組成及び結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】実施例２３〜３０ 可塑剤としてＴＥ４ＣＮを使用した他は実施例１〜１３
と同様の方法で高分子固体電解質を調製し、伝導度を測
定した。組成及び結果を表３に示す。
と同様の方法で高分子固体電解質を調製し、伝導度を測
定した。組成及び結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｂ Ｆターム(参考） 4J002 BJ001 DD026 DD036 DE196 DH006 DK006 EN037 EV256 EV266 FD027 FD206 GQ00 4J100 AB02Q AB03Q AB07Q AB08Q AC03Q AC04Q AC12Q AC23Q AD03Q AE03Q AE04Q AF10Q AG04Q AG08Q AJ02Q AJ08Q AK32Q AL03Q AL08Q AM15Q AM21Q AP00Q AP01Q AQ12Q AQ19P AQ19Q BA02Q BA31Q BA56Q BC43Q BC73P BC73Q CA01 CA04 JA43 5H024 AA12 FF15 FF16 FF17 FF19 FF23 FF36 GG01 HH01 5H029 AJ15 AM02 AM03 AM04 AM05 AM07 AM16 EJ12 HJ02
Claims (3)
- 【請求項１】ビニルイミダゾリン重合体、金属塩、及び
下記一般式（１）で示される化合物からなる高分子固体
電解質。 （NCCH2CH2）2N(CH2)nN(CH2CH2CN)2 （１） （但し、ｎは２以上の整数を示す。） - 【請求項２】ビニルイミダゾリン重合体が下記化式１の
一般式で示される請求項１に記載の高分子固体電解質。 【化１】 （但し、ｍは２以上の整数を、Ｒ１〜７はそれぞれ独立
して水素またはアルキル基を示す。） - 【請求項３】金属塩がリチウム塩である請求項１又は２
に記載の高分子固体電解質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11114581A JP2000302939A (ja) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | 高分子固体電解質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11114581A JP2000302939A (ja) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | 高分子固体電解質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302939A true JP2000302939A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=14641439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11114581A Pending JP2000302939A (ja) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | 高分子固体電解質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000302939A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008032658A1 (fr) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | électrolyte polymère novateur et dispositif électrochimique |
| JP2008251533A (ja) * | 2007-03-08 | 2008-10-16 | Hitachi Ltd | カチオン伝導体、中間体、高分子電解質膜および電池 |
| CN112687952A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-20 | 宁德新能源科技有限公司 | 电解液、电化学装置及电子装置 |
-
1999
- 1999-04-22 JP JP11114581A patent/JP2000302939A/ja active Pending
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