JP2000282371A - アミド官能性ポリオルガノシロキサンとベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩から成る繊維処理組成物を製造する方法 - Google Patents
アミド官能性ポリオルガノシロキサンとベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩から成る繊維処理組成物を製造する方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩は、ア
クリル繊維のような合成繊維の処理において増白剤とし
てそれらの使用を知られている。しかし、ベンゾイミダ
ゾールのアルキル硫酸塩に伴う問題は、それらが室温に
おいて固体であり、ポリシロキサンに難溶であるので、
繊維を処理するための典型的工程に適合させるために溶
媒を必要とすることである。 【解決手段】 本発明は、少なくとも一つのアミノ官能
性シロキシ単位を含むアミノ官能性ポリシロキサンを、
ラクトンとベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩を含む
混合物と接触させ、それによりベンゾイミダゾールのア
ルキル硫酸塩と混合したアミド官能性ポリシロキサンの
形成を達成することから成る繊維処理組成物を製造する
方法である。本発明の方法により製造された組成物は特
に綿および綿−合繊ブレンドのような織物を処理して良
好な柔らかさと吸水度および改良された白色度と処理耐
久度を与えるために有用である。
クリル繊維のような合成繊維の処理において増白剤とし
てそれらの使用を知られている。しかし、ベンゾイミダ
ゾールのアルキル硫酸塩に伴う問題は、それらが室温に
おいて固体であり、ポリシロキサンに難溶であるので、
繊維を処理するための典型的工程に適合させるために溶
媒を必要とすることである。 【解決手段】 本発明は、少なくとも一つのアミノ官能
性シロキシ単位を含むアミノ官能性ポリシロキサンを、
ラクトンとベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩を含む
混合物と接触させ、それによりベンゾイミダゾールのア
ルキル硫酸塩と混合したアミド官能性ポリシロキサンの
形成を達成することから成る繊維処理組成物を製造する
方法である。本発明の方法により製造された組成物は特
に綿および綿−合繊ブレンドのような織物を処理して良
好な柔らかさと吸水度および改良された白色度と処理耐
久度を与えるために有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも一つの
アミノ官能性シロキシ単位を含むアミノ官能性ポリシロ
キサンを、ラクトンとベンゾイミダゾールのアルキル硫
酸塩（alkylsulfate）を含む混合物と接触させ、それに
よりベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩と混合したア
ミド官能性ポリシロキサンの形成を達成することを包含
する繊維処理組成物を製造する方法である。本発明の方
法により製造された組成物は特に綿および綿−合繊ブレ
ンドのような織物を処理して良好な軟らかさと吸水度お
よび改良された白色度と処理耐久度を与えるために有用
である。
アミノ官能性シロキシ単位を含むアミノ官能性ポリシロ
キサンを、ラクトンとベンゾイミダゾールのアルキル硫
酸塩（alkylsulfate）を含む混合物と接触させ、それに
よりベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩と混合したア
ミド官能性ポリシロキサンの形成を達成することを包含
する繊維処理組成物を製造する方法である。本発明の方
法により製造された組成物は特に綿および綿−合繊ブレ
ンドのような織物を処理して良好な軟らかさと吸水度お
よび改良された白色度と処理耐久度を与えるために有用
である。
【０００２】
【従来の技術】織物のような繊維材料をポリシロキサン
で処理して、例えば、撥水性、減摩性および防しわ性、
のような望ましい特性を与えることは知られている。ま
た織物をアミノ官能性ポリジメチルシロキサンで処理し
て極めて柔らかい手ざわりを有する織物を与えることも
知られているが、しかし、そのような処理は通例として
織物の黄変となる。米国特許第５，５９３，６１１号公
報は、−ＮＨ2として０．１５〜０．２５重量％にわた
る−ＮＨ2としてのアミン含量を有し、かつ少なくとも
３０，０００の分子量を有するアミノポリシロキサンに
より繊維を処理することから成る、織物を処理してアミ
ンのような柔軟性と減少した黄変性を与える方法を記載
している。しかし、そのようなアミノ官能性ポリジメチ
ルシロキサンによる処理は、良好な柔らかさを与える
が、通例として処理された織物の若干の黄変と吸水性の
損失を生じる。
で処理して、例えば、撥水性、減摩性および防しわ性、
のような望ましい特性を与えることは知られている。ま
た織物をアミノ官能性ポリジメチルシロキサンで処理し
て極めて柔らかい手ざわりを有する織物を与えることも
知られているが、しかし、そのような処理は通例として
織物の黄変となる。米国特許第５，５９３，６１１号公
報は、−ＮＨ2として０．１５〜０．２５重量％にわた
る−ＮＨ2としてのアミン含量を有し、かつ少なくとも
３０，０００の分子量を有するアミノポリシロキサンに
より繊維を処理することから成る、織物を処理してアミ
ンのような柔軟性と減少した黄変性を与える方法を記載
している。しかし、そのようなアミノ官能性ポリジメチ
ルシロキサンによる処理は、良好な柔らかさを与える
が、通例として処理された織物の若干の黄変と吸水性の
損失を生じる。
【０００３】米国特許第５，１００，９９１号公報は、
ポリジオルガノシロキサンのシロキサン単位のケイ素原
子と連結された式＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）nＯＨにより表さ
れる基を有するポリジオルガノシロキサンを教示してい
る。前式中Ｒは水素原子またはアルキル基を表し、そし
てｎは２〜７の範囲内のある値を有する。Ｃｒａｙら
は、そのようなアミド置換ポリオルガノシロキサンはラ
クトンとアミノ置換オルガノシリコン化合物との間の反
応により製造されることができることを教示している。
Ｌａｕｔｅｎｓｃｈｌａｇｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｔ
ｅｘｔ．Ｃｈｅｍ． Ｃｏｌｏｒ（１９９５）， Ｖｏ
ｌ．２７． Ｎｏ．３． ｐ．２７−２９、はブチロラ
クトンにより一部置換されたアミノシリコーンが、織物
を処理するために使用されると、標準のアミノシリコー
ンにより処理された織物に比較して、改良された柔らか
さ、白度、吸水性および防汚性を与えることを教示して
いる。
ポリジオルガノシロキサンのシロキサン単位のケイ素原
子と連結された式＝ＮＣＯ（ＣＨＲ）nＯＨにより表さ
れる基を有するポリジオルガノシロキサンを教示してい
る。前式中Ｒは水素原子またはアルキル基を表し、そし
てｎは２〜７の範囲内のある値を有する。Ｃｒａｙら
は、そのようなアミド置換ポリオルガノシロキサンはラ
クトンとアミノ置換オルガノシリコン化合物との間の反
応により製造されることができることを教示している。
Ｌａｕｔｅｎｓｃｈｌａｇｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｔ
ｅｘｔ．Ｃｈｅｍ． Ｃｏｌｏｒ（１９９５）， Ｖｏ
ｌ．２７． Ｎｏ．３． ｐ．２７−２９、はブチロラ
クトンにより一部置換されたアミノシリコーンが、織物
を処理するために使用されると、標準のアミノシリコー
ンにより処理された織物に比較して、改良された柔らか
さ、白度、吸水性および防汚性を与えることを教示して
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ベンゾイミダゾールの
アルキル硫酸塩は、アクリル繊維のような合成繊維の処
理において増白剤としてそれらの使用を知られている。
しかし、ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩に伴う問
題は、それらが室温において固体であり、ポリシロキサ
ンに難溶であるので、繊維を処理するための典型的工程
に適合させるために溶媒を必要とすることである。
アルキル硫酸塩は、アクリル繊維のような合成繊維の処
理において増白剤としてそれらの使用を知られている。
しかし、ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩に伴う問
題は、それらが室温において固体であり、ポリシロキサ
ンに難溶であるので、繊維を処理するための典型的工程
に適合させるために溶媒を必要とすることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミド官
能性ポリシロキサンをベンゾイミダゾールのアルキル硫
酸塩との安定な混合物状態で製造する簡単な一段階法を
発見した。その場合ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸
塩を可溶化するために使用されるラクトンの一部が前記
の方法において消費される。この方法の生産物はベンゾ
イミダゾールのアルキル硫酸塩との安定な混合物状態に
あるアミド官能性ポリシロキサンである。その方法の生
産物は織物、特に綿および綿−合繊ブレンドに使用され
て、前記に引用された技術に記載の組成物らと比較して
良好な軟らかさと吸水度および改良された白色度と耐久
度を与える。
能性ポリシロキサンをベンゾイミダゾールのアルキル硫
酸塩との安定な混合物状態で製造する簡単な一段階法を
発見した。その場合ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸
塩を可溶化するために使用されるラクトンの一部が前記
の方法において消費される。この方法の生産物はベンゾ
イミダゾールのアルキル硫酸塩との安定な混合物状態に
あるアミド官能性ポリシロキサンである。その方法の生
産物は織物、特に綿および綿−合繊ブレンドに使用され
て、前記に引用された技術に記載の組成物らと比較して
良好な軟らかさと吸水度および改良された白色度と耐久
度を与える。
【０００６】
【発明実施の形態】本発明は繊維処理組成物を製造する
方法であり、次式により表される少なくとも一つのアミ
ノ官能性シロキシ単位 Ｒ1 a（Ｒ3Ｒ8ＮＲ2）bＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） および次式により表されるシロキシ単位 Ｒ1 CＳｉＯ(4-C)/2 （２） を包含するアミノ官能性ポリシロキサンと、次式により
表されるラクトン Ｃ（Ｏ）（ＣＨＲ4）nＯ （３） および次式（４）により表されるベンゾイミダゾールの
アルキル硫酸塩を包含する混合物とを接触させ、
方法であり、次式により表される少なくとも一つのアミ
ノ官能性シロキシ単位 Ｒ1 a（Ｒ3Ｒ8ＮＲ2）bＳｉＯ(4-a-b)/2 （１） および次式により表されるシロキシ単位 Ｒ1 CＳｉＯ(4-C)/2 （２） を包含するアミノ官能性ポリシロキサンと、次式により
表されるラクトン Ｃ（Ｏ）（ＣＨＲ4）nＯ （３） および次式（４）により表されるベンゾイミダゾールの
アルキル硫酸塩を包含する混合物とを接触させ、
【０００７】
【化２】
【０００８】（上式中各Ｒ1は独立にＯＨ、Ｒ5、Ｏ
Ｒ5、およびＣ（Ｏ）ＯＲ5より選択され；各Ｒ2は独立
に選択された二価の炭化水素基であり；各Ｒ3は水素原
子、−Ｒ2ＮＨＲ8および−Ｒ2ＮＲ2Ｒ8ＮＨＲ8（式中Ｒ
2は前記のとおりである）より選択され；各Ｒ4は独立に
水素、ヒドロキシル、１〜７個の炭素原子を含む一価炭
化水素基および１〜７個の炭素原子を含むヒドロキシル
置換炭化水素基より選択され；各Ｒ5は独立に１〜２０
個の炭素原子を含む一価炭化水素基より選択され；各Ｒ
6は独立に１〜６個の炭素原子を含むアルキル基より選
択され；各Ｒ7は独立に水素原子および１〜１２個の炭
素原子を含む一価炭化水素基より選択され；各Ｒ 8は独
立に水素原子および１〜６個の炭素原子を含む一価炭化
水素基より選択され；ａ＝０，１または２；ｂ＝１また
は２；ａ＋ｂ＝１，２または３；ｃ＝０，１，２または
３；およびｎ＝２〜７である） それによりベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩と混合
したアミド官能性ポリシロキサンの形成を達成すること
を包含する繊維処理組成物を製造する方法である。
Ｒ5、およびＣ（Ｏ）ＯＲ5より選択され；各Ｒ2は独立
に選択された二価の炭化水素基であり；各Ｒ3は水素原
子、−Ｒ2ＮＨＲ8および−Ｒ2ＮＲ2Ｒ8ＮＨＲ8（式中Ｒ
2は前記のとおりである）より選択され；各Ｒ4は独立に
水素、ヒドロキシル、１〜７個の炭素原子を含む一価炭
化水素基および１〜７個の炭素原子を含むヒドロキシル
置換炭化水素基より選択され；各Ｒ5は独立に１〜２０
個の炭素原子を含む一価炭化水素基より選択され；各Ｒ
6は独立に１〜６個の炭素原子を含むアルキル基より選
択され；各Ｒ7は独立に水素原子および１〜１２個の炭
素原子を含む一価炭化水素基より選択され；各Ｒ 8は独
立に水素原子および１〜６個の炭素原子を含む一価炭化
水素基より選択され；ａ＝０，１または２；ｂ＝１また
は２；ａ＋ｂ＝１，２または３；ｃ＝０，１，２または
３；およびｎ＝２〜７である） それによりベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩と混合
したアミド官能性ポリシロキサンの形成を達成すること
を包含する繊維処理組成物を製造する方法である。
【０００９】本発明のアミノ官能性ポリシロキサンは少
なくとも一つの式（１）に記載のアミノ官能性シロキシ
単位および式（２）に記載のシロキシ単位を含む。その
ようなアミノ官能性ポリシロキサンおよびそれらの製造
方法の例は米国特許第５，１００，９９１号公報に記載
されている。好ましくは、そのアミノ官能性ポリシロキ
サンはそのシロキサンの枝分かれを生じる少量の単位は
存在し得るが、実質的に線状ポリジオルガノシロキサン
である。式（１）および（２）において、Ｒ1により表
される置換基のそれぞれは独立にＯＨ、Ｒ5、ＯＲ5およ
びＣ（Ｏ）Ｒ5より選択されることができる。Ｒ1がアミ
ノ官能性ポリシロキサン上の枝分かれ位置（pendant po
sition）にある場合には、Ｒ1はＲ5であることが好まし
い。その場合に、Ｒ5は独立に１〜７の炭素原子を含む
一価炭化水素基より選択される。Ｒ5は、例えば、メチ
ル、エチルおよびヘキシルのようなアルキル；ビニルお
よびアリルのようなアルケニル；およびフェニルおよび
トリルのようなアリールであることができる。Ｒ1がア
ミノ官能性ポリシロキサンの枝分かれ位置にある場合に
は、Ｒ1は１〜７の炭素原子を含むアルキルであること
が好ましく、そしてさらに好ましくはメチルである。ア
ミノ官能性ポリシロキサンが、式（１）により表される
アミノ官能性シロキシ単位または式（２）により表され
るようなシロキシ単位を末端基とする場合には、少なく
とも一つのＲ1置換基はＯＨ、ＯＲ5およびＣ（Ｏ）Ｒ5
により表されるような加水分解性基であることが好まし
い（ここでＲ5は前記のとおりである）。そのようなア
ミノ官能性ポリシロキサン中の好ましい加水分解性基は
式ＯＲ5により表される様なアルコキシ基であり（ここ
でＲ5は前記のとおりである）、メトキシおよびエトキ
シとであることが最も好ましい。
なくとも一つの式（１）に記載のアミノ官能性シロキシ
単位および式（２）に記載のシロキシ単位を含む。その
ようなアミノ官能性ポリシロキサンおよびそれらの製造
方法の例は米国特許第５，１００，９９１号公報に記載
されている。好ましくは、そのアミノ官能性ポリシロキ
サンはそのシロキサンの枝分かれを生じる少量の単位は
存在し得るが、実質的に線状ポリジオルガノシロキサン
である。式（１）および（２）において、Ｒ1により表
される置換基のそれぞれは独立にＯＨ、Ｒ5、ＯＲ5およ
びＣ（Ｏ）Ｒ5より選択されることができる。Ｒ1がアミ
ノ官能性ポリシロキサン上の枝分かれ位置（pendant po
sition）にある場合には、Ｒ1はＲ5であることが好まし
い。その場合に、Ｒ5は独立に１〜７の炭素原子を含む
一価炭化水素基より選択される。Ｒ5は、例えば、メチ
ル、エチルおよびヘキシルのようなアルキル；ビニルお
よびアリルのようなアルケニル；およびフェニルおよび
トリルのようなアリールであることができる。Ｒ1がア
ミノ官能性ポリシロキサンの枝分かれ位置にある場合に
は、Ｒ1は１〜７の炭素原子を含むアルキルであること
が好ましく、そしてさらに好ましくはメチルである。ア
ミノ官能性ポリシロキサンが、式（１）により表される
アミノ官能性シロキシ単位または式（２）により表され
るようなシロキシ単位を末端基とする場合には、少なく
とも一つのＲ1置換基はＯＨ、ＯＲ5およびＣ（Ｏ）Ｒ5
により表されるような加水分解性基であることが好まし
い（ここでＲ5は前記のとおりである）。そのようなア
ミノ官能性ポリシロキサン中の好ましい加水分解性基は
式ＯＲ5により表される様なアルコキシ基であり（ここ
でＲ5は前記のとおりである）、メトキシおよびエトキ
シとであることが最も好ましい。
【００１０】式（１）において、Ｒ2は独立に選択され
た二価の炭化水素基である。好ましいのは、Ｒ2がアル
キレン基、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、
イソブチレンおよびヘキシレン、である場合である。式
（１）において、各Ｒ3は水素原子、−Ｒ2ＮＨＲ8およ
び−Ｒ2ＮＲ2Ｒ8ＮＨＲ8（式中Ｒ2およびＲ8は前記のと
おりである）より選択される。Ｒ8は、例えば、水素、
メチル、エチル、ｔ−ブチルおよびフェニル、であるこ
とができる。特に好ましいのは、Ｒ8が水素である場合
である。式（１）に記載のアミノ官能性シロキシ単位の
ケイ素原子に結合されたアミノ官能性基の例に含まれる
ものは次のものである。 -(CH2)3NH2, -CH2CH(CH3)CH2NH2, -CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2, -(CH2)3NH(CH2)3NH(CH2)3NH2, -(CH2)3NH(CH2)2NH2 お
よび -(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)2NH2, -(CH2)3N(CH3)H, -(CH2)3N(CH3)(CH2)3NH(CH2)3NH2 および -(CH2)3N(CH3)(CH2)2N(CH3)H ケイ素原子に結合された好ましいアミノ官能性基は-CH2
CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2である。
た二価の炭化水素基である。好ましいのは、Ｒ2がアル
キレン基、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、
イソブチレンおよびヘキシレン、である場合である。式
（１）において、各Ｒ3は水素原子、−Ｒ2ＮＨＲ8およ
び−Ｒ2ＮＲ2Ｒ8ＮＨＲ8（式中Ｒ2およびＲ8は前記のと
おりである）より選択される。Ｒ8は、例えば、水素、
メチル、エチル、ｔ−ブチルおよびフェニル、であるこ
とができる。特に好ましいのは、Ｒ8が水素である場合
である。式（１）に記載のアミノ官能性シロキシ単位の
ケイ素原子に結合されたアミノ官能性基の例に含まれる
ものは次のものである。 -(CH2)3NH2, -CH2CH(CH3)CH2NH2, -CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2, -(CH2)3NH(CH2)3NH(CH2)3NH2, -(CH2)3NH(CH2)2NH2 お
よび -(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)2NH2, -(CH2)3N(CH3)H, -(CH2)3N(CH3)(CH2)3NH(CH2)3NH2 および -(CH2)3N(CH3)(CH2)2N(CH3)H ケイ素原子に結合された好ましいアミノ官能性基は-CH2
CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2である。
【００１１】式（１）において、ａ＋ｂ＝１，２または
３ということは、アミノ官能性シロキシ単位はポリシロ
キサン鎖の内部に、末端に、またはその両者に、配置さ
れることができることを意味する。好ましいのは、ａ＋
ｂ＝２または３の場合である。式（２）において、ｃ＝
０，１，２または３ということは、式（２）に記載のシ
ロキシ単位はシロキサン鎖の内部に、末端に、またはそ
の両者に、配置されることができることを意味する。好
ましいのは、ｃ＝２または３の場合である。
３ということは、アミノ官能性シロキシ単位はポリシロ
キサン鎖の内部に、末端に、またはその両者に、配置さ
れることができることを意味する。好ましいのは、ａ＋
ｂ＝２または３の場合である。式（２）において、ｃ＝
０，１，２または３ということは、式（２）に記載のシ
ロキシ単位はシロキサン鎖の内部に、末端に、またはそ
の両者に、配置されることができることを意味する。好
ましいのは、ｃ＝２または３の場合である。
【００１２】本発明の方法において、アミノ官能性ポリ
シロキサンは、それがラクトンとベンゾイミダゾールの
アルキル硫酸塩を含む混合物と接触させられる条件下に
おいて液体であるべきである。アミノ官能性ポリシロキ
サンが２５℃において１０００ｍＰａ・ｓより低い粘度
を有することが好ましい。さらに好ましいのは、アミノ
官能性ポリシロキサンが２５℃において５０〜５００ｍ
Ｐａ・ｓの範囲内の粘度を有する場合である。最も好ま
しいのは、アミノ官能性ポリシロキサンが２５℃におい
て１００〜２５０ｍＰａ・ｓの範囲内の粘度を有する場
合である。本発明の方法において、アミノ官能性ポリシ
ロキサンは０．１〜２０モルパーセント、そして好まし
くは１〜１０モルパーセント、の式（１）に記載のアミ
ノ官能性シロキシ単位を包含することが好ましい。さら
に好ましいのは、アミノ官能性ポリシロキサンが１〜４
モルパーセント、の式（１）に記載のアミノ官能性シロ
キシ単位を包含する場合である。
シロキサンは、それがラクトンとベンゾイミダゾールの
アルキル硫酸塩を含む混合物と接触させられる条件下に
おいて液体であるべきである。アミノ官能性ポリシロキ
サンが２５℃において１０００ｍＰａ・ｓより低い粘度
を有することが好ましい。さらに好ましいのは、アミノ
官能性ポリシロキサンが２５℃において５０〜５００ｍ
Ｐａ・ｓの範囲内の粘度を有する場合である。最も好ま
しいのは、アミノ官能性ポリシロキサンが２５℃におい
て１００〜２５０ｍＰａ・ｓの範囲内の粘度を有する場
合である。本発明の方法において、アミノ官能性ポリシ
ロキサンは０．１〜２０モルパーセント、そして好まし
くは１〜１０モルパーセント、の式（１）に記載のアミ
ノ官能性シロキシ単位を包含することが好ましい。さら
に好ましいのは、アミノ官能性ポリシロキサンが１〜４
モルパーセント、の式（１）に記載のアミノ官能性シロ
キシ単位を包含する場合である。
【００１３】本発明の方法において使用のため適当なラ
クトンは式（３）に記載のそれらである。式（３）に記
載の好ましいラクトンは、式中各Ｒ4が水素原子を表
し、かつｎが３，４，５または６の値を有するもの、例
えば、γ−ブチロラクトンおよびε−カプロラクトン、
である。γ−ブチロラクトンは本発明の方法に使用のた
め最も好ましい。本発明の方法に加えられるラクトンの
量は決定的に重要ではなくて、アミノ官能性ポリシロキ
サン上に置換されているアミノ官能価のモル数、そのラ
クトンでアセチル化することが望ましいような官能価の
量、およびそのラクトン中のベンゾイミダゾール硫酸塩
の溶解度に依存する。ラクトンは、アミノ官能性ポリシ
ロキサン上のアミン官能価の３０〜７０モルパーセント
と反応してアミド結合を形成するために十分な量が加え
られることが好ましい。さらに好ましいのは、アミン基
の５０〜６０モルパーセントがそのラクトンと反応させ
られてアミド結合を形成するような量のラクトンが加え
られる場合である。アミノ官能性ポリシロキサン上の第
一級アミン官能価の７０パーセントより多くが反応させ
られるとき、本発明の方法の組成物の柔軟化効果の低下
が起こることがあり得る。一般に、アミノ官能性ポリシ
ロキサンの重量に基づき０．５〜１０重量％のラクトン
が本方法に加えられることができるが、１〜５重量％が
好ましい。
クトンは式（３）に記載のそれらである。式（３）に記
載の好ましいラクトンは、式中各Ｒ4が水素原子を表
し、かつｎが３，４，５または６の値を有するもの、例
えば、γ−ブチロラクトンおよびε−カプロラクトン、
である。γ−ブチロラクトンは本発明の方法に使用のた
め最も好ましい。本発明の方法に加えられるラクトンの
量は決定的に重要ではなくて、アミノ官能性ポリシロキ
サン上に置換されているアミノ官能価のモル数、そのラ
クトンでアセチル化することが望ましいような官能価の
量、およびそのラクトン中のベンゾイミダゾール硫酸塩
の溶解度に依存する。ラクトンは、アミノ官能性ポリシ
ロキサン上のアミン官能価の３０〜７０モルパーセント
と反応してアミド結合を形成するために十分な量が加え
られることが好ましい。さらに好ましいのは、アミン基
の５０〜６０モルパーセントがそのラクトンと反応させ
られてアミド結合を形成するような量のラクトンが加え
られる場合である。アミノ官能性ポリシロキサン上の第
一級アミン官能価の７０パーセントより多くが反応させ
られるとき、本発明の方法の組成物の柔軟化効果の低下
が起こることがあり得る。一般に、アミノ官能性ポリシ
ロキサンの重量に基づき０．５〜１０重量％のラクトン
が本方法に加えられることができるが、１〜５重量％が
好ましい。
【００１４】上記のラクトンおよび式（４）に記載のベ
ンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩（以下その代わりに
ベンゾイミダゾールと呼ぶ）を含む混合物が本発明の方
法において使用される。式（４）において、各Ｒ6は独
立に１〜６の炭素原子を含むアルキル基より選択され
る。Ｒ6は、例えば、メチル、エチル、プロピルおよび
ｔ−ブチルであることができるが、メチルが特に好まし
い。式（４）において、各Ｒ7は独立に水素原子および
１〜１２の炭素原子を含む一価の炭化水素基より選択さ
れる。Ｒ7は、例えば、アルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アリールおよびアラルキル、であることがで
きる。Ｒ7は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ｔ
−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビニル、
アリル、フェニルおよびベンジル、であることができ
る。Ｒ7はメチルであることが好ましい。本発明の方法
のベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩は当業界におい
て周知であり、そして米国特許第４，２６８，６７０号
公報に記載のような方法で製造されることができよう。
本発明の方法において使用するため好ましいベンゾイミ
ダゾールのアルキル硫酸塩は１Ｈ−ベンゾイミダゾリウ
ム、２−（６−メトキシ−２−ベンゾフラニル）−１，
３−ジメチル−５−（メチルスルホニル）−およびメチ
ル硫酸塩である。
ンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩（以下その代わりに
ベンゾイミダゾールと呼ぶ）を含む混合物が本発明の方
法において使用される。式（４）において、各Ｒ6は独
立に１〜６の炭素原子を含むアルキル基より選択され
る。Ｒ6は、例えば、メチル、エチル、プロピルおよび
ｔ−ブチルであることができるが、メチルが特に好まし
い。式（４）において、各Ｒ7は独立に水素原子および
１〜１２の炭素原子を含む一価の炭化水素基より選択さ
れる。Ｒ7は、例えば、アルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、アリールおよびアラルキル、であることがで
きる。Ｒ7は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ｔ
−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビニル、
アリル、フェニルおよびベンジル、であることができ
る。Ｒ7はメチルであることが好ましい。本発明の方法
のベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩は当業界におい
て周知であり、そして米国特許第４，２６８，６７０号
公報に記載のような方法で製造されることができよう。
本発明の方法において使用するため好ましいベンゾイミ
ダゾールのアルキル硫酸塩は１Ｈ−ベンゾイミダゾリウ
ム、２−（６−メトキシ−２−ベンゾフラニル）−１，
３−ジメチル−５−（メチルスルホニル）−およびメチ
ル硫酸塩である。
【００１５】もし望ましければ、ノニルフェノールエト
キシラートのような界面活性剤がラクトン中にベンゾイ
ミダゾールの可溶化を容易にするため添加されることが
できよう。ベンゾイミダゾールは本発明により製造され
た組成物中で蛍光増白剤として作用する。本発明者は意
外にも、ポリシロキサンのアミン官能価のラクトンによ
るアシル化の間にその混合物中にベンゾイミダゾールを
存在させることにより、得られる組成物中のベンゾイミ
ダゾールの改良された溶解度が達成されることを発見し
た。
キシラートのような界面活性剤がラクトン中にベンゾイ
ミダゾールの可溶化を容易にするため添加されることが
できよう。ベンゾイミダゾールは本発明により製造され
た組成物中で蛍光増白剤として作用する。本発明者は意
外にも、ポリシロキサンのアミン官能価のラクトンによ
るアシル化の間にその混合物中にベンゾイミダゾールを
存在させることにより、得られる組成物中のベンゾイミ
ダゾールの改良された溶解度が達成されることを発見し
た。
【００１６】ラクトンに加えられるベンゾイミダゾール
のアルキル硫酸塩の量は、そのラクトン中に可溶化され
得るすべての量であることができる。一般に、ベンゾイ
ミダゾールは、ベンゾイミダゾールとラクトンの混合物
の２０重量％に至るまでを構成する。好ましくは、ベン
ゾイミダゾールは前記混合物の５〜１０重量％を構成す
ることができる。当業者は、その混合物中のベンゾイミ
ダゾールの量は、その組成物が繊維を処理するために使
用されるときベンゾイミダゾールの蛍光増白剤特性が発
揮されるように、本発明の方法より得られる組成物にお
ける望みの水準を備えるようにいろいろ変えられること
ができることを理解するであろう。
のアルキル硫酸塩の量は、そのラクトン中に可溶化され
得るすべての量であることができる。一般に、ベンゾイ
ミダゾールは、ベンゾイミダゾールとラクトンの混合物
の２０重量％に至るまでを構成する。好ましくは、ベン
ゾイミダゾールは前記混合物の５〜１０重量％を構成す
ることができる。当業者は、その混合物中のベンゾイミ
ダゾールの量は、その組成物が繊維を処理するために使
用されるときベンゾイミダゾールの蛍光増白剤特性が発
揮されるように、本発明の方法より得られる組成物にお
ける望みの水準を備えるようにいろいろ変えられること
ができることを理解するであろう。
【００１７】アミノ官能性ポリシロキサンを、ラクトン
とベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩を含む混合物と
接触させる方法は本発明の方法にとって決定的に重要で
はない。一般に、アミノ官能性ポリシロキサンは前記の
混合物と、アミノ官能性ポリシロキサンのアミン官能価
とラクトンとの反応速度が満足な速度である、いかなる
温度においても接触させられることができる。その接触
温度は少なくとも１５℃であることが好ましい。さらに
好ましいことは、接触温度が、２０℃から、ラクトンと
ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩を含む混合物とア
ミノ官能性ポリシロキサンとの混合物の還流温度までに
あることである。さらに一層好ましいのは、２０℃〜５
０℃の範囲内の接触温度である。
とベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩を含む混合物と
接触させる方法は本発明の方法にとって決定的に重要で
はない。一般に、アミノ官能性ポリシロキサンは前記の
混合物と、アミノ官能性ポリシロキサンのアミン官能価
とラクトンとの反応速度が満足な速度である、いかなる
温度においても接触させられることができる。その接触
温度は少なくとも１５℃であることが好ましい。さらに
好ましいことは、接触温度が、２０℃から、ラクトンと
ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩を含む混合物とア
ミノ官能性ポリシロキサンとの混合物の還流温度までに
あることである。さらに一層好ましいのは、２０℃〜５
０℃の範囲内の接触温度である。
【００１８】本発明の方法により製造された組成物は繊
維材料を処理してそのような材料に良好な柔軟性、親水
性および白色度を与えるため特に適している。これらの
組成物のそのような繊維への適用はすべての慣習的方法
において行われることができよう。適当である適用方法
は本発明の方法により作られた組成を含む組成物のパッ
ド（padding）、浸漬および吹きつけを含む。本発明の
方法の組成物は、溶液、分散液および乳濁液（エマルジ
ョン）を含むいかなる適当な形態において使用されても
よい。それらの分散液は水性または溶媒を基材とする材
料および好ましくは水中油型乳濁液であることができよ
う。そのような乳濁液は界面活性剤、例えば、高級アル
コールの硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホネー
ト、高級アルコールポリオキシアルキレン付加物、高級
脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物、アルキルフェノー
ルポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸ソルビタン
エステルおよびエトキシル化分枝および線状アルコー
ル、を含むことができよう。
維材料を処理してそのような材料に良好な柔軟性、親水
性および白色度を与えるため特に適している。これらの
組成物のそのような繊維への適用はすべての慣習的方法
において行われることができよう。適当である適用方法
は本発明の方法により作られた組成を含む組成物のパッ
ド（padding）、浸漬および吹きつけを含む。本発明の
方法の組成物は、溶液、分散液および乳濁液（エマルジ
ョン）を含むいかなる適当な形態において使用されても
よい。それらの分散液は水性または溶媒を基材とする材
料および好ましくは水中油型乳濁液であることができよ
う。そのような乳濁液は界面活性剤、例えば、高級アル
コールの硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホネー
ト、高級アルコールポリオキシアルキレン付加物、高級
脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物、アルキルフェノー
ルポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸ソルビタン
エステルおよびエトキシル化分枝および線状アルコー
ル、を含むことができよう。
【００１９】本発明の方法により製造された組成物は天
然繊維、例えば、綿、羊毛、絹およびリネン；再生繊
維、例えば、レイヨンおよびアセテート；および合成繊
維、例えば、ポリエステル、ポリアミド、スパンデック
ス、ポリエステル繊維および綿とポリエステルのブレン
ド繊維など、の両者いずれを処理するためにも適当であ
る。本発明の方法により製造された組成物は特に綿繊維
および綿と再生繊維または合成繊維とのブレンドの処理
のため適する。本発明の方法により製造された組成物の
適用はそれらの繊維の製造段階、繊維から織物の製造段
階またはそれ以後の処理段階において行われることがで
きよう。本発明の方法の組成物により処理された繊維材
料および織物は良好な柔軟性と吸収性および改良された
白色度と処理の耐久度を有する。
然繊維、例えば、綿、羊毛、絹およびリネン；再生繊
維、例えば、レイヨンおよびアセテート；および合成繊
維、例えば、ポリエステル、ポリアミド、スパンデック
ス、ポリエステル繊維および綿とポリエステルのブレン
ド繊維など、の両者いずれを処理するためにも適当であ
る。本発明の方法により製造された組成物は特に綿繊維
および綿と再生繊維または合成繊維とのブレンドの処理
のため適する。本発明の方法により製造された組成物の
適用はそれらの繊維の製造段階、繊維から織物の製造段
階またはそれ以後の処理段階において行われることがで
きよう。本発明の方法の組成物により処理された繊維材
料および織物は良好な柔軟性と吸収性および改良された
白色度と処理の耐久度を有する。
【００２０】
【実施例】次の例は本発明を説明するために提供され
る。これらの例はここにおいて請求の範囲を限定するこ
とを意図されていない。ポリシロキサンの流体組成物は
表１に記載のようにして製造された。ポリシロキサンの
流体組成物の２０重量％水性乳濁液は表２に記載の最終
の組成物を得る標準の方法により製造された。表２に記
載の乳濁液は８１重量％の湿潤重量含浸率を有する１０
０％綿ニット織物に適用されたパッドであり、乾燥織物
上に１重量％のポリシリコーン固体析出物となった。そ
の処理された綿織物は強制空気オーブン中で１５０℃で
３分間乾燥された。処理された織物は一晩放置されてか
ら、つぎに白色度、吸収性および風合いなどの物理特性
について評価された。「白色度指数」は比色計を使用し
て織物を出る光の反射率を測定することにより決定され
た。吸収性は一滴の蒸留水がその綿織物中に吸収される
ために必要な時間量として測定された。そして「風合
い」は１〜４の尺度で評価されたが、１＝最良そして４
＝最悪である。この評価の結果が表３に記載されてい
る。
る。これらの例はここにおいて請求の範囲を限定するこ
とを意図されていない。ポリシロキサンの流体組成物は
表１に記載のようにして製造された。ポリシロキサンの
流体組成物の２０重量％水性乳濁液は表２に記載の最終
の組成物を得る標準の方法により製造された。表２に記
載の乳濁液は８１重量％の湿潤重量含浸率を有する１０
０％綿ニット織物に適用されたパッドであり、乾燥織物
上に１重量％のポリシリコーン固体析出物となった。そ
の処理された綿織物は強制空気オーブン中で１５０℃で
３分間乾燥された。処理された織物は一晩放置されてか
ら、つぎに白色度、吸収性および風合いなどの物理特性
について評価された。「白色度指数」は比色計を使用し
て織物を出る光の反射率を測定することにより決定され
た。吸収性は一滴の蒸留水がその綿織物中に吸収される
ために必要な時間量として測定された。そして「風合
い」は１〜４の尺度で評価されたが、１＝最良そして４
＝最悪である。この評価の結果が表３に記載されてい
る。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
Claims (9)
- 【請求項１】 繊維処理組成物を製造する方法におい
て、次式により表される少なくとも一つのアミノ官能性
シロキシ単位 Ｒ1 a（Ｒ3Ｒ8ＮＲ2）bＳｉＯ(4-a-b)/2 および次式により表されるシロキシ単位 Ｒ1 CＳｉＯ(4-C)/2 を包含するアミノ官能性ポリシロキサンと、次式により
表されるラクトン Ｃ（Ｏ）（ＣＨＲ4）nＯ および次式により表されるベンゾイミダゾールのアルキ
ル硫酸塩（alkylsulfate）を包含する混合物とを接触さ
せ、 【化１】 （上式中各Ｒ1は独立にＯＨ、Ｒ5、ＯＲ5、およびＣ
（Ｏ）ＯＲ5より選択され；各Ｒ2は独立に選択された二
価の炭化水素基であり；各Ｒ3は水素原子、−Ｒ2ＮＨＲ
8および−Ｒ2ＮＲ2Ｒ8ＮＨＲ8（式中Ｒ2は前記のとおり
である）より選択され；各Ｒ4は独立に水素原子または
１〜７個の炭素原子の一価炭化水素基より選択され；各
Ｒ5は独立に１〜２０個の炭素原子の一価炭化水素基よ
り選択され；各Ｒ6は独立に１〜６個の炭素原子のアル
キル基より選択され；各Ｒ7は独立に水素原子または１
〜１２個の炭素原子の一価炭化水素基より選択され；各
Ｒ8は独立に水素原子または１〜６個の炭素原子の一価
炭化水素基より選択され；ａ＝０，１または２；ｂ＝１
または２；ａ＋ｂ＝１，２または３；ｃ＝０，１，２ま
たは３；およびｎ＝２〜７である） それによりベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩と混合
したアミド官能性ポリシロキサンの形成を達成すること
を包含する繊維処理組成物を製造する方法。 - 【請求項２】 Ｒ1はアミノ官能性ポリシロキサン上の
枝分かれ位置（pendant position）にある１〜７個の炭
素原子のアルキル基である、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 アミノ官能性シロキシ単位は、ケイ素に
結合されている−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）2ＮＨ2を包含する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 アミノ官能性ポリシロキサンは２５℃に
おいて５０〜５００ｍＰａ・ｓの範囲内の粘度を有す
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 アミノ官能性ポリシロキサンは０．１〜
２０モルパーセントのアミノ官能性シロキシ単位を包含
する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ4は水素原子であり、そしてｎは３，
４，５または６の値を有する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】 該混合物は、アミノ官能性ポリシロキサ
ンの重量に基づき０．５〜１０重量パーセントのラクト
ンを包含する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 ラクトンとベンゾイミダゾールのアルキ
ル硫酸塩を包含する混合物が５〜１０重量パーセントの
ベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩を含む、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項９】 ラクトンはγ−ブチロラクトンであり、
そしてベンゾイミダゾールのアルキル硫酸塩は１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾリウム、２−（６−メトキシ−２−ベンゾ
フラニル）−１，３−ジメチル−５−（メチルスルホニ
ル）−メチル硫酸塩である、請求項１に記載の方法。
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| US09/259,908 US6048927A (en) | 1999-03-01 | 1999-03-01 | Method for forming fiber treating composition comprising an amide-functional polyorganosiloxane and an alkylsulfate of benzimidazole |
| US259908 | 1999-03-01 |
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| JP (1) | JP2000282371A (ja) |
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