JP2000212310A - 配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 - Google Patents
配向膜およびその製造方法、液晶表示装置Info
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- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133726—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films made of a mesogenic material
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- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】光反応性高分子材料に対する自然光（非偏光性
の紫外光）の照射による液晶表示用配向膜および、その
製造方法。 【構成】化学式３で表される光反応性高分子材料を基板
上に塗布し製膜する。該膜中で、高分子材料の側鎖は無
配向であるが、紫外線ランプから自然光（非偏光性の紫
外光）を照射すると、２量化などの光反応が未反応な側
鎖部が特定方向のみ膜中に残される。該高分子材料膜
は、液晶分子を側鎖との相互作用によって配列させる液
晶配向膜となる。更に、チルト角の大きさも自然光の照
射方向と照射量により任意に設定できるので、TN、VA、
IPSモードなど種々のモードのLCDにおいて配向膜として
活用できる。更に、マスク露光により画素を分割してチ
ルト角および液晶配向方向を制御できる液晶配向膜にも
なる。
の紫外光）の照射による液晶表示用配向膜および、その
製造方法。 【構成】化学式３で表される光反応性高分子材料を基板
上に塗布し製膜する。該膜中で、高分子材料の側鎖は無
配向であるが、紫外線ランプから自然光（非偏光性の紫
外光）を照射すると、２量化などの光反応が未反応な側
鎖部が特定方向のみ膜中に残される。該高分子材料膜
は、液晶分子を側鎖との相互作用によって配列させる液
晶配向膜となる。更に、チルト角の大きさも自然光の照
射方向と照射量により任意に設定できるので、TN、VA、
IPSモードなど種々のモードのLCDにおいて配向膜として
活用できる。更に、マスク露光により画素を分割してチ
ルト角および液晶配向方向を制御できる液晶配向膜にも
なる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メソゲン構造を含む側
鎖を有する重合体の膜に、紫外線を照射することによっ
て、液晶パネルに封入した液晶の配向を促進する高分子
膜を提供し、液晶ディスプレイの製造方法の改良に役立
つものである。
鎖を有する重合体の膜に、紫外線を照射することによっ
て、液晶パネルに封入した液晶の配向を促進する高分子
膜を提供し、液晶ディスプレイの製造方法の改良に役立
つものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶パネルに封入した液晶を配向
させるには、図２に示すように基板２１にポリイミト゛な
どの高分子化合物２２を塗布し、表面をナイロンやポリ
エステル繊維を植毛した布を巻きつけたドラム２３で擦
り、表面に極微細な溝を形成するか、または延伸配向さ
せる方法や酸化珪素（SiO）を基板に対して斜めから蒸
着して得られるSiO斜方蒸着法などの方法により作製さ
れた配向膜が利用されてきた。このような前例の中で、
高分子化合物表面を植毛した布で物理的に擦る方法は、
微細な埃や静電気による放電の原因となり、液晶パネル
の製造工程において問題となっていた。また、SiOの斜
方蒸着法は、基板上での蒸着角や膜厚の均一性を保つこ
とが難しいことやプロセスが大掛かりになってしまうな
どの問題点があった。近年、上記のような問題点を解決
するために、ノンラビング配向膜の製法として直線偏光
性の紫外光（以下、「偏光」と称する）を照射して液晶
を配向させる技術が注目されてきている。該液晶光配向
技術として光２量化反応を用いるもの、アゾ系ポリマー
の光異性化を用いるものなどが挙げられる。これらの方
法では、ラビング処理とは異なりマスク露光により一画
素内で液晶の配向方向を２方向以上に制御が可能となり
液晶表示装置の視野角依存の低減も可能となる。これら
の方法では、自然光を直線偏光に変換して照射する必要
がある。このような偏光変換に用いられる一般的な２色
性偏光子としては、PVA（ポリビニルアルコール）を一
軸延伸したシートにヨードを含浸したものをTAC（トリ
アセチルセルロース）で挟んだものがある。しかしなが
ら、このような２色性偏光子では、紫外域の光の透過率
が低く耐熱性も低いため液晶光配向技術の使用には耐え
ない。このような理由から、紫外域の光を偏光させるに
は複屈折型プリズムが用いられているが、複屈折型プリ
ズムでは方解石の自然結晶をプリズムとして用いるた
め、LCDに用いるような基板全面を照射できるような大
型プリズムはない。これに対し、偏光変換手段を用いる
ことなく被照射物表面に異方性を生じさせる手法が提案
されている。特開平１０−１０４６２６号では、アゾ系
ポリマーや重合性プレポリマーで被覆した被照射物表面
に４５°以上の入射角で非偏性の紫外光（以下、「自然
光」と称する）を照射し、S波が相対的に多く反射され
透過光のP波の割合が増強されることにより、共役系の
切断など光反応の異方性を膜中に発現させ液晶を配向さ
せる方法が提案されている。しかしながら、提案されて
いる材料ではP波の電界方向と液晶配向方向が直交する
ため、液晶パネルにおいて液晶配向の欠陥を防ぐプレチ
ルト角の発現が困難である。非偏光光を照射しプレチル
ト角を発現させる方法として、唯一、アゾベンゼン系高
分子材料の配向が報告されている（Appl. Phys. Lett.,
Vol73, No.7, 17 August 1998）。しかしながら、可視
域に光吸収があるため透過光は着色してしまうためフル
カラーLCDの用途には向かない。また、光異性化反応を
用いているため、耐光性や耐熱性の面でも問題がある。
LCDに用いる光配向膜の材料としては、可視域に吸収が
無く、波長４００ｎｍ以下の光に感光する化合物が適し
ている。
させるには、図２に示すように基板２１にポリイミト゛な
どの高分子化合物２２を塗布し、表面をナイロンやポリ
エステル繊維を植毛した布を巻きつけたドラム２３で擦
り、表面に極微細な溝を形成するか、または延伸配向さ
せる方法や酸化珪素（SiO）を基板に対して斜めから蒸
着して得られるSiO斜方蒸着法などの方法により作製さ
れた配向膜が利用されてきた。このような前例の中で、
高分子化合物表面を植毛した布で物理的に擦る方法は、
微細な埃や静電気による放電の原因となり、液晶パネル
の製造工程において問題となっていた。また、SiOの斜
方蒸着法は、基板上での蒸着角や膜厚の均一性を保つこ
とが難しいことやプロセスが大掛かりになってしまうな
どの問題点があった。近年、上記のような問題点を解決
するために、ノンラビング配向膜の製法として直線偏光
性の紫外光（以下、「偏光」と称する）を照射して液晶
を配向させる技術が注目されてきている。該液晶光配向
技術として光２量化反応を用いるもの、アゾ系ポリマー
の光異性化を用いるものなどが挙げられる。これらの方
法では、ラビング処理とは異なりマスク露光により一画
素内で液晶の配向方向を２方向以上に制御が可能となり
液晶表示装置の視野角依存の低減も可能となる。これら
の方法では、自然光を直線偏光に変換して照射する必要
がある。このような偏光変換に用いられる一般的な２色
性偏光子としては、PVA（ポリビニルアルコール）を一
軸延伸したシートにヨードを含浸したものをTAC（トリ
アセチルセルロース）で挟んだものがある。しかしなが
ら、このような２色性偏光子では、紫外域の光の透過率
が低く耐熱性も低いため液晶光配向技術の使用には耐え
ない。このような理由から、紫外域の光を偏光させるに
は複屈折型プリズムが用いられているが、複屈折型プリ
ズムでは方解石の自然結晶をプリズムとして用いるた
め、LCDに用いるような基板全面を照射できるような大
型プリズムはない。これに対し、偏光変換手段を用いる
ことなく被照射物表面に異方性を生じさせる手法が提案
されている。特開平１０−１０４６２６号では、アゾ系
ポリマーや重合性プレポリマーで被覆した被照射物表面
に４５°以上の入射角で非偏性の紫外光（以下、「自然
光」と称する）を照射し、S波が相対的に多く反射され
透過光のP波の割合が増強されることにより、共役系の
切断など光反応の異方性を膜中に発現させ液晶を配向さ
せる方法が提案されている。しかしながら、提案されて
いる材料ではP波の電界方向と液晶配向方向が直交する
ため、液晶パネルにおいて液晶配向の欠陥を防ぐプレチ
ルト角の発現が困難である。非偏光光を照射しプレチル
ト角を発現させる方法として、唯一、アゾベンゼン系高
分子材料の配向が報告されている（Appl. Phys. Lett.,
Vol73, No.7, 17 August 1998）。しかしながら、可視
域に光吸収があるため透過光は着色してしまうためフル
カラーLCDの用途には向かない。また、光異性化反応を
用いているため、耐光性や耐熱性の面でも問題がある。
LCDに用いる光配向膜の材料としては、可視域に吸収が
無く、波長４００ｎｍ以下の光に感光する化合物が適し
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これまで提案されてい
る液晶光配向技術では、液晶の配向規制力を付与するた
めに偏光の照射を必要とする。これは、照射光の電界振
動方向とその垂直方向における配向膜材料の光反応性の
違いを利用したものであるため、偏光素子を介して照射
光を直線偏光としなければならなかった。自然光から直
線偏光を得る手段として最も一般的なのは、一軸延伸し
たPVAシートにヨードを含浸させたような2色性偏光子で
あるが、紫外域の吸収や耐久性の面でこの用途には向か
ない。唯一、紫外線を直線偏光とするには、紫外域に吸
収のない方解石の結晶を用いた複屈折型プリズムを用い
ることができる。しかしながら、このような複屈折型プ
リズムでは大型化し難く、大面積照射に用いる場合には
問題がある。このように、照射光の直線偏光性を利用し
ようとしている従来の液晶光配向技術では、実用的な偏
光素子の開発が必要であった。また、自然光の照射によ
る配向膜では、プレチルト角が発現しない、透過光が着
色してしまうなどの問題があった。本発明は、照射光の
偏光性を利用することなく、液晶性のメソゲン成分と感
光基を結合した構造を含む側鎖を有する重合体の膜に自
然光を照射することによって、液晶パネルに封入した液
晶のプレチルト角を伴なう配向を促進すると共に、着色
が無く耐光性や耐熱性に優れた高分子膜を提供し、液晶
ディスプレイの製造方法の改良に役立つものである。
る液晶光配向技術では、液晶の配向規制力を付与するた
めに偏光の照射を必要とする。これは、照射光の電界振
動方向とその垂直方向における配向膜材料の光反応性の
違いを利用したものであるため、偏光素子を介して照射
光を直線偏光としなければならなかった。自然光から直
線偏光を得る手段として最も一般的なのは、一軸延伸し
たPVAシートにヨードを含浸させたような2色性偏光子で
あるが、紫外域の吸収や耐久性の面でこの用途には向か
ない。唯一、紫外線を直線偏光とするには、紫外域に吸
収のない方解石の結晶を用いた複屈折型プリズムを用い
ることができる。しかしながら、このような複屈折型プ
リズムでは大型化し難く、大面積照射に用いる場合には
問題がある。このように、照射光の直線偏光性を利用し
ようとしている従来の液晶光配向技術では、実用的な偏
光素子の開発が必要であった。また、自然光の照射によ
る配向膜では、プレチルト角が発現しない、透過光が着
色してしまうなどの問題があった。本発明は、照射光の
偏光性を利用することなく、液晶性のメソゲン成分と感
光基を結合した構造を含む側鎖を有する重合体の膜に自
然光を照射することによって、液晶パネルに封入した液
晶のプレチルト角を伴なう配向を促進すると共に、着色
が無く耐光性や耐熱性に優れた高分子膜を提供し、液晶
ディスプレイの製造方法の改良に役立つものである。
【０００４】
【課題を解決する手段】前記の問題に鑑み、本発明で
は、側鎖に少なくとも化学式１または化学式２または化
学式３で表される構造を１種以上含む高分子であり、主
鎖が炭化水素、アクリレート、メタクリレート、シロキ
サンである化学式４で表される単独重合体または共重合
体を用いた配向膜およびその製造方法を提供する。
は、側鎖に少なくとも化学式１または化学式２または化
学式３で表される構造を１種以上含む高分子であり、主
鎖が炭化水素、アクリレート、メタクリレート、シロキ
サンである化学式４で表される単独重合体または共重合
体を用いた配向膜およびその製造方法を提供する。
【化５】 但し、ｘ：ｙ：ｚ＝１００〜０：１００〜０：９９〜０
（ここで、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１００）、ｎ＝１〜１２、ｍ＝
１〜１２、ｊ＝１〜１２、ｋ＝１〜１２、Ｘ，Ｙ，Ｚ＝
none、−COO、−OCO−、−N=N−、−C=C−or−C６H４
−、−R１〜−R１０＝−H、ハロゲン基、またはメトキ
シ基などのアルキルオキシ基、更に−R１１＝−H、−C
N、またはメトキシ基などのアルキルオキシ基である。
該側鎖型高分子は側鎖に液晶性高分子のメソゲン成分と
して多用されているビフェニル、ターフェニル、フェニ
ルベンゾエート、アゾベンゼンなどの置換基を有した、
炭化水素、アクリレート、メタクリレート、シロキサン
などの構造を主鎖に有する高分子である。また、必要に
応じて、側鎖のメソゲン成分に桂皮酸基（または、その
誘導体基）などの感光性基を結合した構造としたり、感
光性基を含む側鎖を有すると共に感光性基の結合してい
ない側鎖をある割合で含有させたものである。図１に示
すように、該高分子体の溶液を基板１１上に塗布（スピ
ンコートないしはキャスト）した高分子塗布膜１２を形
成する。該高分子化合物の塗布膜に自然光Ｌを照射する
ことにより、桂皮酸（または、その誘導体）基の２量化
を抑制した膜となり配向膜を形成し得る。更に、この解
決手段により、高分子化合物表面を物理的に擦る場合に
おける、微細な埃、静電気による放電の発生や大掛かり
なプロセスが必要でなくなる。また、自然光による液晶
配向が可能なことから、偏光素子を用いることなく光配
向を実現でき、従来の技術における最大の問題点が解決
される。
（ここで、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１００）、ｎ＝１〜１２、ｍ＝
１〜１２、ｊ＝１〜１２、ｋ＝１〜１２、Ｘ，Ｙ，Ｚ＝
none、−COO、−OCO−、−N=N−、−C=C−or−C６H４
−、−R１〜−R１０＝−H、ハロゲン基、またはメトキ
シ基などのアルキルオキシ基、更に−R１１＝−H、−C
N、またはメトキシ基などのアルキルオキシ基である。
該側鎖型高分子は側鎖に液晶性高分子のメソゲン成分と
して多用されているビフェニル、ターフェニル、フェニ
ルベンゾエート、アゾベンゼンなどの置換基を有した、
炭化水素、アクリレート、メタクリレート、シロキサン
などの構造を主鎖に有する高分子である。また、必要に
応じて、側鎖のメソゲン成分に桂皮酸基（または、その
誘導体基）などの感光性基を結合した構造としたり、感
光性基を含む側鎖を有すると共に感光性基の結合してい
ない側鎖をある割合で含有させたものである。図１に示
すように、該高分子体の溶液を基板１１上に塗布（スピ
ンコートないしはキャスト）した高分子塗布膜１２を形
成する。該高分子化合物の塗布膜に自然光Ｌを照射する
ことにより、桂皮酸（または、その誘導体）基の２量化
を抑制した膜となり配向膜を形成し得る。更に、この解
決手段により、高分子化合物表面を物理的に擦る場合に
おける、微細な埃、静電気による放電の発生や大掛かり
なプロセスが必要でなくなる。また、自然光による液晶
配向が可能なことから、偏光素子を用いることなく光配
向を実現でき、従来の技術における最大の問題点が解決
される。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の詳細を説明す
る。前述の単独重合体または共重合体の溶液を基板上に
塗布（スピンコートないしキャスト）した高分子塗布膜
を形成する。該高分子塗布膜内は、製膜時には無配向で
あり、側鎖部は特定方向を向いていない。該膜に紫外線
を照射すると、照射紫外線の進行方向と垂直方向に向い
た側鎖部は、平行方向に向いた側鎖部より感光しやすい
ため、異方性の膜となる。ベンゼン環などを含有するメ
ソゲン側鎖の共役系は、側鎖の長軸方向に延びており、
この方向に電子が運動する。図３に示すように、このよ
うな側鎖を自然光Ｌの照射を受ける放射場に置いたと
き、光の電界振動方向が側鎖の長軸方向と一致する３ａ
に相互作用が極大となり、光の進行方向と側鎖の長軸方
向が一致した成分３ｂに相互作用が極小となることによ
る。この配向膜表面に液晶分子を接触させると、側鎖の
反応量が方向的に異なり、この影響を受け液晶分子が配
向するようになる。
る。前述の単独重合体または共重合体の溶液を基板上に
塗布（スピンコートないしキャスト）した高分子塗布膜
を形成する。該高分子塗布膜内は、製膜時には無配向で
あり、側鎖部は特定方向を向いていない。該膜に紫外線
を照射すると、照射紫外線の進行方向と垂直方向に向い
た側鎖部は、平行方向に向いた側鎖部より感光しやすい
ため、異方性の膜となる。ベンゼン環などを含有するメ
ソゲン側鎖の共役系は、側鎖の長軸方向に延びており、
この方向に電子が運動する。図３に示すように、このよ
うな側鎖を自然光Ｌの照射を受ける放射場に置いたと
き、光の電界振動方向が側鎖の長軸方向と一致する３ａ
に相互作用が極大となり、光の進行方向と側鎖の長軸方
向が一致した成分３ｂに相互作用が極小となることによ
る。この配向膜表面に液晶分子を接触させると、側鎖の
反応量が方向的に異なり、この影響を受け液晶分子が配
向するようになる。
【０００６】側鎖部の感光性基の２量化を進めるには、
この部分の反応に適した波長の光を照射する。この波長
は、化学式１または化学式２で示された構造によっても
異なるが、メソゲン成分としてビフェニルや感光性基と
して桂皮酸基（または、その誘導体基）を用いた場合で
は、一般に200-500nmであり、中でも250-450nmの有効性
が高い場合が多い。
この部分の反応に適した波長の光を照射する。この波長
は、化学式１または化学式２で示された構造によっても
異なるが、メソゲン成分としてビフェニルや感光性基と
して桂皮酸基（または、その誘導体基）を用いた場合で
は、一般に200-500nmであり、中でも250-450nmの有効性
が高い場合が多い。
【０００７】従来の光配向技術では液晶の配向方向が照
射光のS波電界振動方向と平行であり、液晶パネルにお
いて液晶配向の欠陥を防ぐプレチルト角の発現が困難で
あった。これに対し、本発明の重合体では、液晶の配向
方向が照射光中のP波成分の電界振動方向と平行である
ので、プレチルト角を発現できる。また、照射光の照射
方向と照射光量によって未反応の側鎖部の配向方向と密
度を制御でき、照射光の照射方向と照射光量によってプ
レチルト角の大きさと発現する方向を任意に設定でき
る。図４と図５には、それぞれ本発明の異なる重合体
（ｘ：ｙ：ｚ＝１００：０：０、ｎ＝６、ｍ＝２、Ｘ＝
none、−R１〜−R５＝−H、およびｘ：ｙ：ｚ＝０：１
００：０、ｋ＝６、Ｚ＝none、−R６〜−R１０＝−H）
に自然光を照射した際の照射時間に対するプレチルト角
の変化を示す。照射光の光源に高圧水銀ランプを用い、
照射角度は、基板法線方向に対しそれぞれ６０°と３５
°、４５°、５５°である。照射時間を増加すると、プ
レチルト角は９０°から徐々に低下する照射時間依存性
を示し、また照射角度依存性もあることが確認できた。
射光のS波電界振動方向と平行であり、液晶パネルにお
いて液晶配向の欠陥を防ぐプレチルト角の発現が困難で
あった。これに対し、本発明の重合体では、液晶の配向
方向が照射光中のP波成分の電界振動方向と平行である
ので、プレチルト角を発現できる。また、照射光の照射
方向と照射光量によって未反応の側鎖部の配向方向と密
度を制御でき、照射光の照射方向と照射光量によってプ
レチルト角の大きさと発現する方向を任意に設定でき
る。図４と図５には、それぞれ本発明の異なる重合体
（ｘ：ｙ：ｚ＝１００：０：０、ｎ＝６、ｍ＝２、Ｘ＝
none、−R１〜−R５＝−H、およびｘ：ｙ：ｚ＝０：１
００：０、ｋ＝６、Ｚ＝none、−R６〜−R１０＝−H）
に自然光を照射した際の照射時間に対するプレチルト角
の変化を示す。照射光の光源に高圧水銀ランプを用い、
照射角度は、基板法線方向に対しそれぞれ６０°と３５
°、４５°、５５°である。照射時間を増加すると、プ
レチルト角は９０°から徐々に低下する照射時間依存性
を示し、また照射角度依存性もあることが確認できた。
【０００８】液晶分子のプレチルト角の測定には、一対
の偏光子の間に挿入した測定試料を回転させながら波長
が６３３ｎｍのHe-Neレーザー光の透過強度を測定する
クリスタルローテーション法を用いた。該測定法では、
He-Neレーザー光の透過率の角度依存性から測定試料の
立体的な複屈折の測定ができる。
の偏光子の間に挿入した測定試料を回転させながら波長
が６３３ｎｍのHe-Neレーザー光の透過強度を測定する
クリスタルローテーション法を用いた。該測定法では、
He-Neレーザー光の透過率の角度依存性から測定試料の
立体的な複屈折の測定ができる。
【０００９】このようなことから、本発明の高分子材料
は、基板に塗布（スピンコートないしキャスト）して製
膜するが、この基板面に対して特定方向から自然光を照
射することによって、特定方向の高分子側鎖部のみの光
反応を抑制できる。この未反応の側鎖部の密度は、照射
光の照射量を変えることによって任意に設定できる。こ
の配向膜を持つ基板を液晶セルに用いると、液晶分子は
該側鎖との相互作用によって所望のプレチルト角に設定
できるので、TN、VA、IPSモードなど種々のモードのLCD
において配向膜として活用できる。また、本発明の光配
向膜およびその製造法では、物理的に基板表面を擦るな
どの工程が不要であるため、静電気、埃などを発生する
ことなく、更に、自然光による液晶配向が可能なことか
ら偏光素子を用いること無く液晶表示装置を提供でき
る。
は、基板に塗布（スピンコートないしキャスト）して製
膜するが、この基板面に対して特定方向から自然光を照
射することによって、特定方向の高分子側鎖部のみの光
反応を抑制できる。この未反応の側鎖部の密度は、照射
光の照射量を変えることによって任意に設定できる。こ
の配向膜を持つ基板を液晶セルに用いると、液晶分子は
該側鎖との相互作用によって所望のプレチルト角に設定
できるので、TN、VA、IPSモードなど種々のモードのLCD
において配向膜として活用できる。また、本発明の光配
向膜およびその製造法では、物理的に基板表面を擦るな
どの工程が不要であるため、静電気、埃などを発生する
ことなく、更に、自然光による液晶配向が可能なことか
ら偏光素子を用いること無く液晶表示装置を提供でき
る。
【００１０】高分子材料の原料化合物に関する合成方法
を以下に示す。 （単量体１）４，４’−ビフェニルジオールに、アルカ
リ条件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−
（６−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ビフェノールを
合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応さ
せ、４−ヒドロキシ−４’−（６’−ビフェニルオキシ
ヘキシル）メタクリレートを合成した。最後に、塩基性
の条件下において、塩化シンナモイルを加え、化学式５
に示されるメタクリル酸エステルを合成した。
を以下に示す。 （単量体１）４，４’−ビフェニルジオールに、アルカ
リ条件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−
（６−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ビフェノールを
合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応さ
せ、４−ヒドロキシ−４’−（６’−ビフェニルオキシ
ヘキシル）メタクリレートを合成した。最後に、塩基性
の条件下において、塩化シンナモイルを加え、化学式５
に示されるメタクリル酸エステルを合成した。
【化６】
【００１１】（単量体２）４，４’−ビフェニルジオー
ルと２−クロロエタノールを、アルカリ条件下で加熱す
ることにより、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエト
キシビフェニルを合成した。この生成物に、アルカリ条
件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６
−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシ
ビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタクリレー
トを反応させ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。最後に、塩基性の条件下において、塩化シンナモイ
ルを加え、化学式６に示されるメタクリル酸エステルを
合成した。
ルと２−クロロエタノールを、アルカリ条件下で加熱す
ることにより、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエト
キシビフェニルを合成した。この生成物に、アルカリ条
件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６
−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシ
ビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタクリレー
トを反応させ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。最後に、塩基性の条件下において、塩化シンナモイ
ルを加え、化学式６に示されるメタクリル酸エステルを
合成した。
【化７】
【００１２】（単量体３）４，４’−ビフェニルジオー
ルに、アルカリ条件下で１，６−ジブロモヘキサンを反
応させ、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒ
ドロキシビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタ
クリレートを反応させ、４−ヒドロキシ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。最後に、塩基性の条件下において、２−メトキシ塩
化シンナモイルを加え、化学式７に示されるメタクリル
酸エステルを合成した。
ルに、アルカリ条件下で１，６−ジブロモヘキサンを反
応させ、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒ
ドロキシビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタ
クリレートを反応させ、４−ヒドロキシ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。最後に、塩基性の条件下において、２−メトキシ塩
化シンナモイルを加え、化学式７に示されるメタクリル
酸エステルを合成した。
【化８】
【００１３】（単量体４）４，４’−ビフェニルジオー
ルと２−クロロヘキサノールを、アルカリ条件下で加熱
することにより、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシヘ
キシルオキシビフェニルを合成した。この生成物に、ア
ルカリ条件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、
４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒドロキシ
ヘキシルオキシビフェニルを合成した。次いで、リチウ
ムメタクリレートを反応させ、４−ヒドロキシヘキシル
オキシ−４’−（６’−ビフェニルオキシヘキシル）メ
タクリレートを合成した。最後に、塩基性の条件下にお
いて、２−メトキシ塩化シンナモイルを加え、化学式８
に示されるメタクリル酸エステルを合成した。
ルと２−クロロヘキサノールを、アルカリ条件下で加熱
することにより、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシヘ
キシルオキシビフェニルを合成した。この生成物に、ア
ルカリ条件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、
４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒドロキシ
ヘキシルオキシビフェニルを合成した。次いで、リチウ
ムメタクリレートを反応させ、４−ヒドロキシヘキシル
オキシ−４’−（６’−ビフェニルオキシヘキシル）メ
タクリレートを合成した。最後に、塩基性の条件下にお
いて、２−メトキシ塩化シンナモイルを加え、化学式８
に示されるメタクリル酸エステルを合成した。
【化９】
【００１４】（単量体５）４−ヒドロキシ−４’−シア
ノビフェニルをアルカリ条件下で１，６−ジブロモヘキ
サンと反応させ、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−
４’−シアノビフェニルを合成した。次いで、リチウム
メタクリレートを反応させ、４−シアノ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。化学式９に示されるメタクリル酸エステルを合成し
た。
ノビフェニルをアルカリ条件下で１，６−ジブロモヘキ
サンと反応させ、４−（６−ブロモヘキシルオキシ）−
４’−シアノビフェニルを合成した。次いで、リチウム
メタクリレートを反応させ、４−シアノ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。化学式９に示されるメタクリル酸エステルを合成し
た。
【化１０】
【００１５】（重合体１）この単量体１をテトラヒドロ
フラン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイ
ソブチロニトリル）を添加して重合することにより重合
体１を得た。この重合体１は、１４４−２１９℃の温度
領域において、液晶性を呈した。
フラン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイ
ソブチロニトリル）を添加して重合することにより重合
体１を得た。この重合体１は、１４４−２１９℃の温度
領域において、液晶性を呈した。
【００１６】（重合体２）単量体２をテトラヒドロフラ
ン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイソブ
チロニトリル）を添加して重合することにより重合体２
を得た。この重合体２も、４７−７５℃の温度領域にお
いて、液晶性を呈した。
ン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイソブ
チロニトリル）を添加して重合することにより重合体２
を得た。この重合体２も、４７−７５℃の温度領域にお
いて、液晶性を呈した。
【００１７】（重合体３）単量体４をテトラヒドロフラ
ン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイソブ
チロニトリル）を添加して重合することにより重合体３
を得た。この重合体３も、９２−１１６℃の温度領域に
おいて、液晶性を呈した。
ン中に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイソブ
チロニトリル）を添加して重合することにより重合体３
を得た。この重合体３も、９２−１１６℃の温度領域に
おいて、液晶性を呈した。
【００１８】（重合体４）単量体２と単量体５を１：１
の割合でテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤と
してAIBN（アゾビスイソブチロニトリル）を添加して重
合することにより重合体４を得た。この重合体４も液晶
性を呈した。この重合体４は、４４−９９℃の温度領域
において、液晶性を呈した。
の割合でテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤と
してAIBN（アゾビスイソブチロニトリル）を添加して重
合することにより重合体４を得た。この重合体４も液晶
性を呈した。この重合体４は、４４−９９℃の温度領域
において、液晶性を呈した。
【００１９】（実施例１）重合体１をクロロホルムに溶
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して５５度傾くように配置し、非偏紫外線を水平面
に対し垂直方向から室温で１２０秒間照射した。このよ
うな基板を２枚作製して液晶ZLI２０６１を充填するこ
とにより、厚さ４．５μｍのTN型液晶セルを組み立て
た。このTN型液晶セルの駆動電圧は２Vであった。更
に、アンチパラレル型のセルとしてクリスタルローテー
ション法でプレチルト角を測定したところプレチルト角
は６°であった。
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して５５度傾くように配置し、非偏紫外線を水平面
に対し垂直方向から室温で１２０秒間照射した。このよ
うな基板を２枚作製して液晶ZLI２０６１を充填するこ
とにより、厚さ４．５μｍのTN型液晶セルを組み立て
た。このTN型液晶セルの駆動電圧は２Vであった。更
に、アンチパラレル型のセルとしてクリスタルローテー
ション法でプレチルト角を測定したところプレチルト角
は６°であった。
【００２０】（実施例２）重合体２をクロロホルムに溶
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して６０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で２００秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は４５
°であった。
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して６０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で２００秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は４５
°であった。
【００２１】（実施例３）重合体２をクロロホルムに溶
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して６０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で１８０秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は５５
°であった。
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して６０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で１８０秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は５５
°であった。
【００２２】（実施例４）重合体２をクロロホルムに溶
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して６０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で９０秒間照射した。このような基
板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液晶
ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション法
でプレチルト角を測定したところプレチルト角は８８°
であった。
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して６０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で９０秒間照射した。このような基
板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液晶
ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション法
でプレチルト角を測定したところプレチルト角は８８°
であった。
【００２３】（実施例５）重合体４をクロロホルムに溶
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して３０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で５００秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は８２
°であった。
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して３０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で５００秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は８２
°であった。
【００２４】（実施例６）重合体４をクロロホルムに溶
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して３０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で７００秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は５９
°であった。
解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に約
１００ nmの厚さでスピンコートした。該基板を水平面
に対して３０度傾くように配置し、紫外線を水平面に対
し垂直方向から室温で７００秒間照射した。このような
基板を２枚作製してアンチパラレル型のセルを作製し液
晶ZLI２０６１を充填した。クリスタルローテーション
法でプレチルト角を測定したところプレチルト角は５９
°であった。
【００２５】
【発明の効果】以上に記述したように、本発明によれ
ば、自然光を照射することにより液晶分子のプレチルト
角を発現する配向膜が得られると共に、この膜を液晶デ
ィスプレイ用の配向膜に応用できる。これにより、従来
の光配向技術で不可欠であった偏光素子が不要となる。
また、該配向では液晶の配向方向とプレチルト角の大き
さは光の照射方向と照射量により任意に設定することが
可能であるので、TN、VA、IPSモードなど種々のモード
のLCDにおいて配向膜として活用できる。更に、マスク
を用いて露光することによりプレチルト角が異なる膜を
同一基板上に作製することもできる。液晶表示装置にお
ける視野角の拡大においては、１画素内で液晶に低チル
ト角と高チルト角の配向状態を発現させたり、１画素内
で液晶の配向を反転させる画素分割配向が有効な技術で
ある。本発明の高分子材料により、光照射による該画素
分割配向も可能となる。更に、ラビングなど、液晶分子
を配向させる操作が不要な配向膜が調製されるので、液
晶ディスプレイの組立工程で生じる欠陥が著しく低減さ
れる。
ば、自然光を照射することにより液晶分子のプレチルト
角を発現する配向膜が得られると共に、この膜を液晶デ
ィスプレイ用の配向膜に応用できる。これにより、従来
の光配向技術で不可欠であった偏光素子が不要となる。
また、該配向では液晶の配向方向とプレチルト角の大き
さは光の照射方向と照射量により任意に設定することが
可能であるので、TN、VA、IPSモードなど種々のモード
のLCDにおいて配向膜として活用できる。更に、マスク
を用いて露光することによりプレチルト角が異なる膜を
同一基板上に作製することもできる。液晶表示装置にお
ける視野角の拡大においては、１画素内で液晶に低チル
ト角と高チルト角の配向状態を発現させたり、１画素内
で液晶の配向を反転させる画素分割配向が有効な技術で
ある。本発明の高分子材料により、光照射による該画素
分割配向も可能となる。更に、ラビングなど、液晶分子
を配向させる操作が不要な配向膜が調製されるので、液
晶ディスプレイの組立工程で生じる欠陥が著しく低減さ
れる。
【図１】本発明の配向膜の製造方法を示す概念図。
【図２】従来の配向膜の製造方法を示す例図。
【図３】照射光と側鎖の配置による反応性を示す模式
図。
図。
【図４】照射時間とチルト角の関係を示す。
【図５】照射時間および照射角度とチルト角の関係を示
す。
す。
１１・・・基板 １２・・・高分子塗布膜 Ｌ・・・自然光
フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H090 HB13Y HB17Y HC05 HC11 KA05 LA16 MA10 MB14 4D075 BB18Z BB22X BB46Z CA50 DA04 DB13 DC22 EA05 EB22 EB42 4F073 AA14 BA34 BB01 CA45
Claims (6)
- 【請求項１】 メソゲン構造を含む側鎖を有する重合体
を基板上に塗布する工程および、塗布された重合体に紫
外光を照射する操作を含む工程で、作製されることを特
徴とする、配向膜および、その製造方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の重合体を基板上に塗布
する工程および、塗布された重合体に斜方より紫外光を
照射する操作を含む工程で、作製されることを特徴とす
る、配向膜および、その製造方法。 - 【請求項３】 請求項１および請求項２の重合体の側鎖
が、光反応性を有することを特徴とする、配向膜およ
び、その製造方法。 - 【請求項４】 側鎖に少なくとも化学式１または化学式
２または化学式３で表される構造を含み、化学式４で表
される主鎖が炭化水素、アクリレート、メタクリレー
ト、シロキサンなどの単独重合体または共重合体を基板
上に塗布する工程および、塗布された化合物に光照射す
る操作を含む工程で、作製されることを特徴とする、配
向膜および、その製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 但し化学式１〜化学式４において、ｘ：ｙ：ｚ＝１００
〜０：１００〜０：９９〜０（ここで、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１
００）、ｎ＝１〜１２、ｍ＝１〜１２、ｊ＝１〜１２、
ｋ＝１〜１２、Ｘ，Ｙ，Ｚ＝none、−COO、−OCO−、−
N=N−、−C=C−or−C６H４−、−R１〜−R１０＝−H、
ハロゲン基、またはメトキシ基などのアルキルオキシ
基、更に−R１１＝−H、−CN、またはメトキシ基などの
アルキルオキシ基である。 - 【請求項５】 請求項１または請求項２または請求項３
または請求項４に記載の製造方法において、基板を加熱
ならびに冷却する工程を含んで、作製されることを特徴
とする、配向膜および、その製造方法。 - 【請求項６】 請求項１または請求項２または請求項３
または請求項４または請求項５に記載の製造方法により
製造された、配向膜により液晶配向を達成させた液晶表
示装置。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11009997A JP2000212310A (ja) | 1999-01-19 | 1999-01-19 | 配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 |
| TW089100508A TW500747B (en) | 1999-01-19 | 2000-01-14 | Alignment layer and a liquid crystal display using the same |
| US09/484,698 US6696114B1 (en) | 1999-01-19 | 2000-01-18 | Alignment layer and a liquid crystal display using the same |
| KR1020000002339A KR100639536B1 (ko) | 1999-01-19 | 2000-01-19 | 배향막 및 이를 사용한 액정표시장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11009997A JP2000212310A (ja) | 1999-01-19 | 1999-01-19 | 配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212310A true JP2000212310A (ja) | 2000-08-02 |
Family
ID=11735498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11009997A Pending JP2000212310A (ja) | 1999-01-19 | 1999-01-19 | 配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000212310A (ja) |
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| JP2009086243A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 配向膜、その製造方法及び配向膜形成用組成物、ならびにそれを有する液晶セル及び液晶表示装置 |
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| KR20180037971A (ko) | 2015-07-30 | 2018-04-13 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
| US10005920B2 (en) | 2012-06-06 | 2018-06-26 | Jnc Corporation | Polymer composition having photoalignable group, liquid crystal alignment film formed of the polymer composition, and optical device having phase difference plate formed of the liquid crystal alignment film |
| KR20190070331A (ko) | 2016-10-14 | 2019-06-20 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
| KR20210143802A (ko) | 2019-03-27 | 2021-11-29 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 중합체 조성물, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 및 액정 배향막을 갖는 기판의 제조 방법 |
| JP2022036952A (ja) * | 2016-02-01 | 2022-03-08 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
1999
- 1999-01-19 JP JP11009997A patent/JP2000212310A/ja active Pending
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7859624B2 (en) | 1999-07-30 | 2010-12-28 | Sharp Kabushiki Kaisha | Alignment films in a liquid crystal display device with polymer mixture and a method of manufacturing the same |
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