JP2000053507A

JP2000053507A - 植物病害防除剤組成物

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Publication number: JP2000053507A
Application number: JP10227351A
Authority: JP
Inventors: Yukihiro Yoshikawa; 幸宏吉川; Yuji Yanase; 勇次柳瀬; Junro Kishi; 淳郎貴志; Hideo Kawashima; 秀雄川島; Tomohisa Akese; 智久明瀬
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1998-08-11
Filing date: 1998-08-11
Publication date: 2000-02-22

Abstract

(57)【要約】【課題】少なくとも２種の有効成分を有し、相乗的に
増強された作用を有する植物保護組成物を提供すること
により省力化、環境への安全性を高める。【解決手段】成分Ｉのチオフェン誘導体の一つと成分
ＩＩのアクリレート系化合物のうちの一つとの少なくと
も２種の有効成分を含有する組成物。【効果】広範囲の植物病害、特に疫病、べと病等に対
して相乗的に増強された効果を示すことから、植物病害
防除剤組成物として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも２種の
有効成分を有し、病害の感染に対して相乗的に増強され
た効果を有する植物保護組成物である。更に詳しくは、
有効成分の一方が植物病害防除作用を示す置換チオフェ
ン誘導体であり、他方がアクリレート系化合物のうちの
少なくとも一つを含有する組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より植物病害を防除する目的で、数
多くの薬剤が実用に供されている。すなわち、特開平９
−２３５２８２号公報（欧州特許公開第７３７６８２号
公報）には、種々の置換チオフェン誘導体が殺菌効果を
有することが知られている。この化合物は、種々の病害
に対して高い防除効果を有するが、低濃度において、疫
病、べと病等の病害に対する効果が劣る。また、この特
許においては、本発明の構造を有する化合物に関しての
記載はない。

【０００３】一方、成分ＩＩのアクリレート系化合物
は、一般名[“商品名（英名）”、頁]で示された以下の
群から選択された殺菌剤であり、頁とは、[ザペスチ
サイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａ
ｎｕａｌ）、第１１版、ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒ
ｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ、１９９
７年］の記載頁を示す（但し、本書に記載のない場合
は、文献名を示している）。

【０００４】１．クレソキシム・メチル[“ストロビ
ー”、第７４３ー７４４頁] （成分ＩＩにおいて、式中のＢが２ーメチルフェニル基
を、Ａがオキシメチレン基を、ＸがＮを、ＹがＯである
化合物）２．アゾキシストロビルリン[“ヘリテージ（Ｈｅｒｉ
ｔａｇｅ）”、第７０ー７２頁] （成分ＩＩにおいて、式中のＢが６ー（２ーシアノフェ
ノキシ）ー４ーピリミジニル基を、Ａが酸素原子を、Ｘ
がＣＨを、ＹがＯである化合物）３．特開昭６３−２３８５２号公報（成分ＩＩにおいて、式中のＢが２ーメチルフェニル基
を、Ａがオキシメチレン基を、ＸがＮを、ＹがＯである
化合物）４．ＳＳＦ−１２６（コード番号）[第１１１４ー１１
１５頁] （成分ＩＩにおいて、式中のＢがフェニル基を、Ａが酸
素原子を、ＸがＮを、ＹがＮＨである化合物）

【０００５】これらは疫病、べと病を含む比較的広範囲
の病原菌に対して予防的および治療的に効果を示す。ま
た、浸透性効果を示す点でも優れているが、灰色かび病
に対する残効性は劣る。

【０００６】即ち、成分ＩおよびＩＩの化合物は、それ
ぞれに活性スペクトラム上のメリット・デメリットを有
するが、環境問題の上からも有効使用量をできるだけ抑
えることが望まれる。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、成
分Ｉのチオフェン誘導体の一つと成分ＩＩのアクリレー
ト系化合物のうちの一つとの少なくとも二種の有効成分
を含有し、相乗的に増強された作用を有する植物病害防
除剤組成物を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するため種々検討した結果、驚くべきことに、成分
ＩＩのアクリレート系化合物のうちのすくなくとも一つ
の成分と成分Ｉのチオフェン誘導体の一つとを混合した
組成物が、広範囲の植物病害、特に疫病、べと病等の病
害の感染に対して増強された相乗効果を示し、従って前
記課題の解決にかなうものであることを見出し、本発明
を完成した。

【０００９】即ち、本発明は、少なくとも２種の有効成
分を有し、病害の感染に対して相乗効果を有する植物保
護組成物であり、成分Ｉは一般式（Ｉ）（化４）

【００１０】

【化４】［式中、Ｒは炭素数３〜１２の直鎖または分岐のアルキ
ル基、炭素数３〜１２の直鎖または分岐のハロゲノアル
キル基、炭素数３〜１０の直鎖または分岐のアルケニル
基、炭素数３〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルケ
ニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよ
い炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜４の
アルキル基で置換していてもよい炭素数３〜１０のハロ
ゲノ置換シクロアルキル基、または１〜３個の置換基に
より置換されていてもよいフェニル基であり、該フェニ
ル基の置換基は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニ
ル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロゲノアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のア
ルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルホニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数２〜４のアシル
基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基、アミノ
基、または炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアミ
ノ基であり、Ｒと−ＮＨＣＯＡｒは互いに隣り合ってお
り、Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ６）（化５）

【００１１】

【化５】（式中、Ｒ1 はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子であり、
Ｒ2 はハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基であ
り、ｎは０〜２の整数である）で表される基であるが、
但し、Ａｒが（Ａ２），（Ａ３），（Ａ４），（Ａ６）
のとき、Ｒ1 がハロゲン原子の場合を除く］で表される
置換チオフェン誘導体であり、成分ＩＩは一般式（Ｉ
Ｉ）（化６）

【００１２】

【化６】［式中、Ｂは３個までのシアノ、ハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル基またはアルコキシ基を持っていてもよい
フェニル基、あるいは、炭素数１〜４のアルキル基およ
び／またはフェノキシ基を持っていてもよいピリミジニ
ル基を意味し、このフェノキシ基は、更に３個までの炭
素数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基で置換され
ていてもよく、Ａは酸素原子またはオキシメチレン基
（−ＯＣＨ_２−）であり、ＸはＣＨまたはＮを、ＹはＯ
またはＮＨを示す］で表されるアクリレート系化合物で
ある。

【００１３】本発明組成物を使用することにより、慣用
の方法に比べて予期しない少量の有効成分量で、効果的
に病害を防除できる。また、成分Ｉは灰色かび病に対す
る残効性に優れること、成分ＩＩは浸透性効果を有する
ことから、本組成物は種々の病害に対し補完的な作用も
期待できる。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明の成分Ｉで表される化合物
のうち、好ましいものは、Ａｒが（Ａ１）で、Ｒ1 がＣ
Ｆ₃ またはＣＨＦ₂ 基であり、Ｒ2 が塩素原子のもの；
Ａｒが（Ａ２）で、Ｒ1 がＭｅ基のものであり、一方、
Ｒが炭素数５〜８の直鎖または分岐のアルキル基、また
は炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよい炭素
数５〜８のシクロアルキル基で表される化合物である。
特に好ましいものは、Ａｒが（Ａ２）で、Ｒ2 がＭｅ基
のもので、Ｒが炭素数５〜８の直鎖または分岐のアルキ
ル基で表される化合物である。

【００１５】以下に、成分Ｉで表される化合物の具体例
の幾つかを示す。化合物番号１：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−５−クロロ−３−トリフルオロ
メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド[ Ｒが１，３
−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ１（Ｒ1 ＝ＣＦ
₃ 、Ｒ2 ＝Ｃｌ）の場合] 化合物番号２：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−６−メチル−３，４−ジヒドロ
−２Ｈ−ピラン−５−カルボン酸アミド[ Ｒが１，３−
ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ２（Ｒ1 ＝Ｍｅ）の
場合] 化合物番号３：Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチ
ル）−３−チエニル｝−６−メチル−２，３−ジヒドロ
ー１，４−オキサチイン−５−カルボン酸アミド[ Ｒが
１，３−ジメチルブチル基であり、ＡｒがＡ３（Ｒ1 ＝
Ｍｅ、ｎ＝０）の場合]

【００１６】本発明の組成物は、下記の種類の植物病害
に対して有効である：イネのいもち病(Pyricularia ory
zae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、ごま葉枯病(Cochl
iobolus miyabeanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuro
i)；ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hord
ei; f.sp.tritici)、さび病(Puccinia striiformis; P.
graminis; P.recondita; P.hordei)、斑葉病(Pyrenoph
ora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病
(Gibberella zeae)、雪腐病(Typhula sp.; Micronectri
ella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U.nud
a)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudo
cercosporella herpotrichoides)、株腐病(Rhizoctonia
cerealis)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病
(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodoru
m)；インゲン、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジ
ャガイモ、ダイズ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色か
び病(Botrytis cinerea)；ブドウのべと病(Plasmopora
viticola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、うどん
こ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelin
a)、晩腐病(Glomerella cingulata)；リンゴのうどんこ
病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaeq
ualis)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnos
porangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、
腐らん病(Valsa mali)；ナシの黒斑病(Alternaria kiku
chiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnos
porangium haraeanum)、輪紋病(Physalospora piricol
a)；モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Clad
osporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsi
s sp.)；カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Ce
rcospora kaki; Mycosphaerella nawae)、うどんこ病(P
hyllactinia kakikora)；キュウリのべと病(Pseudopero
nospora cubensis)、ウリ類のうどんこ病(Sphaerotheca
fuliginea)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つ
る枯病(Mycosphaerella melonis)；トマトの輪紋病(Alt
ernaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、疫
病(Phytophthora infestans)；ナスのうどんこ病(Erysi
phe cichoracorum)、すすかび病(Mycovellosiella natt
rassii)；アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japoni
ca)、白斑病(Cercosporella brassicae)；ネギのさび病
(Puccinia allii)、黒斑病(Alternaria porri)；ダイ
ズの紫斑病(Cercospora kikukuchii)、黒とう病(Elsino
e glycinnes)、黒点病(Diaporthe phaseololum)；イン
ゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)；ラッ
カセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(C
ercospora arachidicola)；エンドウのうどんこ病(Erys
iphe pisi)、べと病(Peronospora pisi)；ジャガイモの
夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Rhizoctonia so
lani)、疫病(Phytophthora infestans)；ソラマメのべ
と病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicoti
anae)；チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白
星病(Elsinoe leucospila)、炭そ病(Colletotrichum t
heae-sinensis)；タバコの赤星病(Alternaria longipe
s)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Co
lletotrichum tabacum)、疫病(Phytophthora parasitic
a)；テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)；バラの
黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca
pannosa)、疫病(Phytophthora megasperma)；キクの
褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puc
cinia horiana)；イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca hu
muli)、疫病(Phytophthora nicotianae)；インゲン、キ
ュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイ
ズ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病(Sclerotinia s
clerotiorum)；カンキツの黒点病(Diaporthe citri)；
ニンジンの黒葉枯病(Alternaria dauci)等。なかでも、
疫病、べと病等に対して相乗的に増強された効果を有す
る。このような増強作用は、個々の有効成分の作用の合
計からは予期されることではなかった。

【００１７】本発明の殺菌剤組成物において、成分Ｉの
置換チオフェン誘導体と成分ＩＩのアクリレート系化合
物との混合割合は特に限定されないが、通常、成分Ｉの
化合物１重量部に対して成分ＩＩの化合物は０．０１〜
１０重量部、好ましくは０．０１〜５重量部、より好ま
しくは０．０５〜５重量部の範囲内である。

【００１８】本組成物は、２種の有効成分を含む混合物
を直接施用しても良いし、個々の有効成分を別々に同時
施用するか、または相前後して施用しても良い。更に、
有効成分を含む混合物は、２種の有効成分を含む濃厚組
成物を水で希釈しても良いし、また、個々の有効成分を
含む２種の濃厚液から使用時に混合物を調製し、これを
水で希釈しても良い（タンクミックス法）。本発明組
成物を植物病害防除剤として使用する場合は、処理する
植物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般に
は不活性な液体担体、固体担体、界面活性剤と混合し、
通常用いられる製剤形態である粉剤、水和剤、フロアブ
ル剤、乳剤、粒剤およびその他の一般に慣用される形態
の製剤として使用される。更に製剤上必要ならば補助剤
を添加することもできる。

【００１９】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。担体としては、通
常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体また
は液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定される
ものではない。

【００２０】例えば、固体担体としては、モンモリロナ
イト、カオリナイト等の粘土類；珪藻土、白土、タル
ク、バ−ミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリ
カゲル、硫安等の無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉等の
植物性有機物質および尿素等が挙げられる。物性を改良
するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマー
を添加することも可能である。

【００２１】液体担体としては、トルエン、キシレン、
クメン等の芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油などのパ
ラフィン系炭化水素類；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類；ジオキサン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル
類；メタノール、エタノール、プロパノール、エチレン
グリコールなどのアルコール類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性溶媒およ
び水等が挙げられる。

【００２２】更に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して
目的に応じてそれぞれ単独に、または組み合わせて次の
様な補助剤を添加することができる。補助剤としては、
通常使用される界面活性剤、結合剤（例えば、リグニン
スルホン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラ
ビアゴム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例えば、酸
化防止用としてフェノール系化合物、チオール系化合物
または高級脂肪酸エステル等を用いたり、ｐＨ調整剤と
して燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必
要に応じて単独または組み合わせて使用できる。更に場
合によっては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴
剤などを添加することもできる。

【００２３】補助剤について更に詳しく述べる。補助剤
としては乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目
的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレ
ンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン
酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオ
キシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン
アルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロッ
クポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン酸カ
ルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロジエ
ンホスフェート等の安定剤；ホスファチジルエタノール
アミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセ
ロール、リゾレシチン等のセファリンまたはレシチン系
の天然または合成リン脂質；その他メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム
等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のものに
限定されるものではない。

【００２４】本発明組成物における有効成分組成物の含
有量は、製剤形態によっても異なるが、通常粉剤では
０．１〜３０重量％、水和剤では０．１〜８０重量％、
粒剤では０．５〜２０重量％、乳剤では２〜５０重量
％、フロアブル製剤では１〜５０重量％、ドライフロア
ブル製剤では１〜８０重量％であり、好ましくは、粉剤
では０．５〜１０重量％、水和剤では５〜６０重量％、
乳剤では５〜２０重量％、フロアブル製剤では５〜５０
重量％およびドライフロアブル製剤では５〜５０重量％
である。

【００２５】補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、
担体の含有量は１００重量％から有効成分化合物のおよ
び補助剤の含有量を差し引いた量である。

【００２６】本発明組成物の施用方法としては種子処
理、茎葉散布、土壌灌注等が挙げられるが、通常当業者
が利用するどの様な施用方法にても十分な効力を発揮す
る。施用量および施用濃度は対象作物、対象病害、病害
の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条
件等によって変動するが、散布する場合には有効成分量
としてヘクタール当たり５０〜１，０００ｇが適当であ
り、望ましくはヘクタール当り１００〜５００ｇであ
る。また水和剤、フロアブル剤または乳剤を水で希釈し
て散布する場合、その希釈倍率は２００〜２０，０００
倍が適当であり、望ましくは５００〜５，０００倍であ
る。また、種子消毒の場合、殺菌剤混合物の使用量は、
種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは
０．０１から１０ｇである。

【００２７】本発明の組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農
薬、土壌改良剤または肥効物質との混合使用は勿論のこ
と、これらとの混合製剤も可能である。

【００２８】次に、製剤例および試験例にて本発明を更
に詳しく説明する。尚、製剤例中の部は重量部を表す。

【００２９】

【実施例】製剤例１（水和剤）化合物番号１：１５部、アクリレート系化合物（１）：
５部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１０部、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム：５部、ホワイトカ
ーボン：１０部および珪藻土：６０部を均一に粉砕混合
して水和剤を得た。

【００３０】製剤例２（水和剤）化合物番号２：４０部、アクリレート系化合物（２）：
１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部および珪藻土：
４７部を粉砕混合して、水和剤を得た。

【００３１】製剤例３（水和剤）化合物番号３：２０部、アクリレート系化合物（２）：
４部、リグニンスルホン酸カルシウム：３部、ラウリル
硫酸ナトリウム：２部および珪藻土：７１部を粉砕混合
して、水和剤を得た。

【００３２】製剤例４（フロアブル剤）化合物番号２：３０部、アクリレート系化合物（２）：
６部、プロピレングリコール：３部、リグニンスルホン
酸ナトリウム：２部、ジオクチルスルホサクシネートナ
トリウム塩：１部、および水：５８部をサンドグライン
ダーで湿式粉砕しフロアブル剤を得た。

【００３３】製剤例５（フロアブル剤）化合物番号２：２５部、アクリレート系化合物（１）：
１０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト：３部、カルボキシメチルセルロ−ス：３部および
水：５９部をサンドグラインダーで湿式粉砕しフロアブ
ル剤を得た。

【００３４】試験例１トマト疫病予防効果試験温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに５葉期
まで生育させたトマト（品種：世界一）に、製剤例２に
準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、４ポット
当たり５０ｍｌずつ散布した。薬液が乾いた後、ジャガ
イモの切片上で培養したトマト疫病菌から遊走子嚢を水
で洗い流し、氷冷して遊走子が出てきた状態（１×１０
⁵個／ｍｌ）で噴霧接種した。温度１８℃、湿度９５％
以上の温室に５日間保った後、疫病の病斑が占める面積
を次の指標に従って調査して発病度を求め、下記の式に
従って防除価を算出した。結果を第１表（表１）に示
す。

【００３５】各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。

【００３６】防除価＝（１−処理区の発病度／無処理区
の発病度）×１００

【００３７】

【表１】

【００３８】試験例２キュウリべと病予防効果試験温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに１．５
葉期まで生育させたキュウリ（品種：相模半白）に、製
剤例２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して、
４ポット当たり５０ｍｌずつ散布した。薬液が乾いた
後、キュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。温
室に７日間保った後、べと病の病斑が占める面積を次の
指標に従って調査して発病度を求め、下記の式に従って
防除価を算出した。結果を第２表に示す。

【００３９】各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。

【００４０】防除価＝（１−処理区の発病度／無処理区
の発病度）×１００

【００４１】

【表２】

【００４２】

【発明の効果】本発明は、少なくとも２種の有効成分を
含む殺菌剤組成物であり、広範囲の植物病害、特に疫
病、べと病等に対して相乗的に増強された効果を示すこ
とから、植物病害防除剤組成物として有用である。この
ような本発明の組成物を使用することにより、慣用の方
法に比べて予期しない少量の有効成分量で、病害の防除
ができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ 43/80 １０２ 43/80 １０２ (72)発明者川島秀雄千葉県茂原市東郷1144番地三井化学株式会社内 (72)発明者明瀬智久千葉県茂原市東郷1144番地三井化学株式会社内Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA06 BB06 BB08 BB09 BB10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも２種の有効成分を有し、病害
の感染に対して相乗効果を有する植物保護組成物であ
り、成分Ｉは一般式（Ｉ）（化１）【化１】［式中、Ｒは炭素数３〜１２の直鎖または分岐のアルキ
ル基、炭素数３〜１２の直鎖または分岐のハロゲノアル
キル基、炭素数３〜１０の直鎖または分岐のアルケニル
基、炭素数３〜１０の直鎖または分岐のハロゲノアルケ
ニル基、炭素数１〜４のアルキル基で置換していてもよ
い炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜４の
アルキル基で置換していてもよい炭素数３〜１０のハロ
ゲノ置換シクロアルキル基、または１〜３個の置換基に
より置換されていてもよいフェニル基であり、該フェニ
ル基の置換基は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニ
ル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロゲノアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のア
ルキルスルホキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルホニ
ル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数２〜４のアシル
基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基、アミノ
基、または炭素数１〜３のアルキル基で置換されたアミ
ノ基であり、Ｒと−ＮＨＣＯＡｒは互いに隣り合ってお
り、Ａｒは以下の（Ａ１）から（Ａ６）（化２）【化２】（式中、Ｒ1 はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、メチル基、エチル基またはハロゲン原子であり、
Ｒ2 はハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基であ
り、ｎは０〜２の整数である）で表される基であるが、
但し、Ａｒが（Ａ２），（Ａ３），（Ａ４），（Ａ６）
のとき、Ｒ1 がハロゲン原子の場合を除く］で表される
置換チオフェン誘導体であり、成分ＩＩは一般式（Ｉ
Ｉ）（化３）【化３】［式中、Ｂは３個までのシアノ、ハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル基またはアルコキシ基を持っていてもよい
フェニル基、あるいは、炭素数１〜４のアルキル基およ
び／またはフェノキシ基を持っていてもよいピリミジニ
ル基を意味し、このフェノキシ基は、更に３個までの炭
素数１〜４のアルキル基またはアルコキシ基で置換され
ていてもよく、Ａは酸素原子またはオキシメチレン基
（−ＯＣＨ_２−）であり、ＸはＣＨまたはＮを、ＹはＯ
またはＮＨを示す]で表されるアクリレート系化合物で
ある。
【請求項２】成分Ｉにおいて、Ｒは炭素数５〜８の直
鎖または分岐のアルキル基、または炭素数１〜４のアル
キル基で置換していてもよい炭素数５〜８のシクロアル
キル基である請求項１記載の組成物。
【請求項３】成分Ｉにおいて、Ａｒが（Ａ１）であ
り、Ｒ1 がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチ
ル基であり、Ｒ2がハロゲン原子である請求項２記載の
組成物。
【請求項４】成分Ｉにおいて、Ａｒが（Ａ２）であ
り、Ｒ1 がメチル基またはエチル基である請求項２記載
の組成物。
【請求項５】成分ＩＩにおいて、式中のＢが２ーメチ
ルフェニル基を、Ａがオキシメチレン基を、ＸがＮを、
ＹがＯである請求項２、請求項３または請求項４記載の
組成物。
【請求項６】成分ＩＩにおいて、式中のＢが６ー（２
ーシアノフェノキシ）ー４ーピリミジニル基を、Ａが酸
素原子を、ＸがＣＨを、ＹがＯである請求項２、請求項
３または請求項４記載の組成物。
【請求項７】成分ＩＩにおいて、式中のＢが２，６ー
ジメチルフェニル基を、Ａがオキシメチレン基を、Ｘが
Ｎを、ＹがＮＨである請求項２、請求項３または請求項
４記載の組成物。
【請求項８】成分ＩＩにおいて、式中のＢがフェニル
基を、Ａが酸素原子を、ＸがＮを、ＹがＮＨである請求
項２、請求項３または請求項４記載の組成物。