HUP0402592A2 - Herbicidekként hasznosítható fenil-szubsztituált heterociklusos vegyületek - Google Patents

Abstract

A találmány (I) általános képletű vegyületekre és ezekmezőgazdaságilag alkalmazható sóira, izomerjeire és enantiomerjeirevonatkozik - a képletben R1 és R3 egymástól függetlenül etil-,halogén-etil-, etinil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomoshalogén-alkoxi-, (1-2 szénatomos alkil)-karbonil-, 1-2 szénatomoshidroxi-alkil- vagy (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportot jelent,és Q egy (Q1), (Q2); (Q3), (Q4), (Q5), (Q6), (Q7 ), (Q8), (Q9) vagy(Q10) általános képletű csoportot képvisel. A találmány tárgyát képezitovábbá a fenti vegyületek előállítása, a vegyületeket tartalmazókészítmények, valamint a vegyületek felhasználása gyomirtásra vagynövények növekedésének gátlására. Ó

Description

p o4 G2592

Képviselő: Dr.Jalsovszky Györgyné ügyvéd

Társképviselő: Dr.MiskoIczi Mária ügyvéd

158/1298

HERBICIDEKKÉNT HASZNOSÍTHATÓ FENIL-SZUBSZTITUÁLT HETEROCIKLUSOS VEGYÜLETEK

SYNGENTA PARTICIPATIONS AG, Schwarzwaldallee 215, CH-4058 Basel, Svájc

Feltalálók:

FRIEDMANN Adrian Alberto, Syngenta Ltd., Jealotts Hill Int. Research Center,

Bracknell, Berkshire RG42 6EY, Nagy-Britannia,

STOLLER André,

WENDEBORN Sebastian,

Syngenta Crop Protection AG, Schwarzwaldallee 215, CH-4058 Basel, Svájc

A bejelentés napja: 2003. 01. 21.

Elsőbbsége: 2002. 01.22. (CH; 0119/02)

A nemzetközi bejelentés száma: PCT/EP03/00555

A nemzetközi közzététel száma: WO 03/062244 A1

- 2 A találmány herbicid hatású új, fenilcsoporttal szubsztituált heterociklusos vegyületekre, a vegyületek előállítására, a vegyületeket tartalmazó készítményekre, valamint a vegyületek gyomirtásra (elsősorban haszonnövények között élősködő gyomok irtására) vagy növények növekedésének gátlására való felhasználására vonatkozik.

Herbicid hatással rendelkező 3-hidroxi-4-aril-5-oxo-pirazolin-származékokat többek között a WO 01/17972 sz. nemzetközi közzétételi iratban ismertettek.

Munkánk során olyan új, fenilcsoporttal szubsztituált heterociklusos vegyületeket találtunk, amelyek herbicid és növényi növekedést gátló hatással rendelkeznek.

A találmány tehát (I) általános képletű vegyületekre és ezek mezőgazdaságilag alkalmazható sóira, izomerjeire és enantiomerjeire vonatkozik - a képletben

R₁ és R₃ egymástól függetlenül etil-, halogén-etil-, etinil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-karbonil-, 1-2 szénatomos hidroxi-alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és

Q egy (QJ, (Q₂), (Q₃), (Q₄). (Qs). (Qe). (Qz), (Qs). (Q9) vagy (Q₁₀) általános képletű csoportot képvisel, amelyekben

R₄ és R₅ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfmil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos N-alkoxi-imino-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, 3-10 szénatomos dialkil-amino-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-alkil-, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 4-10 szénatomos cikloalkil-alkil-, 1-10 szénatomos fenil-alkil-, 1-10 szénatomos heteroaril-alkil-, 1-10 szénatomos fenoxi-alkil-, 1-10 szénatomos heteroaril-oxi

- 3 -alkil-, 1-10 szénatomos alkilidén-amino-oxi-alkil-, 1-10 szénatomos nitro-alkil-, 1-10 szénatomos trialkil-szilil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos dialkil-amino-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos dialkil-amino-karbonil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-alkil-, 1-10 szénatonos N-alkoxi-karbonil-N-alkil-amino-alkil-, 1-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoportot jelent, vagy

R₄ és R₅ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, amely adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat, és amelyhez adott esetben kondenzált vagy spiro-kötésű 2-6 szénatomos alkilén- vagy alkenilén-lánc kapcsolódhat, és az utóbbiak adott esetben 1 vagy 2 oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhatnak, mimellett a gyűrű adott esetben fenil- vagy benzil-szubsztituenst hordozhat, és az utóbbiakhoz adott esetben halogén-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkoxi)-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi- vagy nitro-szubsztituensek kapcsolódhatnak;

R₂, R₆ és R₃₂ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

R₇, R₃₁ és R₃₃ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

R₈ jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil

- 4 -alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

R₆ és R₇ vagy R₂ és R₃₁ vagy R₃₂ és R₃₃ a hozzájuk kapcsolódó atommal együtt 3-7 tagú telített gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat; vagy

R₆ és R₈ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

R₉, R₁₀, R_n és R₁₂ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

R₉ és R-n vagy R₉ és R₁₀ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

R₁₃, R_u, R₃₄ és R₃₅ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

R₁₃ és R₁₄ vagy R₃₄ és R₃₅ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

R₁₅ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénato

- 5 mos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, 3-10 szénatomos dialkil-amino-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-alkil·, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 4-10 szénatomos cikloalkil-alkil-, 1-10 szénatomos fenil-alkil-, 1-10 szénatomos heteroaril-alkil-, 1-10 szénatomos fenoxi-alkil-, 1-10 szénatomos heteroaril-oxi-alkil-, 1-10 szénatomos nitro-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

R₁₆ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

R₁₇ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

R₁₈ jelentése hidrogénatom vagy 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos alkil- vagy 1-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy

R₁₇ és R₁₈ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 3-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

Y oxigénatomot, kénatomot vagy C-R₁₉ vagy N-R₃₆ csoportot jelent;

R₁₉ és R₃₆ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, fenil- vagy heteroaril-csoport; vagy

- 6 R₁₈ és R_1g vagy R₁₈ és R₃₆ a hozzájuk kapcsolódó atommal együtt 5-7 tagú telített gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

G_1t G₂, G₃, G_4i G₅, G₆, G₇, G_8i G₉ és G_1o egymástól függetlenül -0(^)¾. -C(X₂)-X3-R₂1> -C(X4)-N(R₂2)-R23i -SO₂-R₂4, S(R₂Oo)3> “N(R₃oo)4> “P(R4Oo)4> -P(X₅)(R₂5)-R₂6 vagy -CH₂-X₆-R₂₇ csoportot jelent;

X_1t X₂, X₃, X₄, X₅ és X₆ egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelent;

R₂₀, R_21i R₂₄, R₂₇, továbbá az R₂₀₀ csoportok legalább egyike, az R₃₀₀ csoportok legalább egyike, az R₄₀₀ csoportok legalább egyike, az R₂₂ és R₂₃ csoportok legalább egyike, és az R₂₅ és R₂₆ csoportok legalább egyike 9-32 szénatomos alkilcsoportot, egy vagy rtöbb 1-8 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 9-32 szénatomos alkilcsoportot, 9-32 szénatomos alkenilcsoportot vagy egy vagy több 1-8 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 9-32 szénatomos alkenilcsoportot jelent;

a fennmaradó R₂₀₀ csoport(ok) jelentése ezen kívül 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, fenilcsoport vagy alkil-, halogén-, alkoxi-, tio-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport is lehet, vagy két R₂₀₀ csoport a hozzájuk kapcsolódó kénatommal együtt 5-8 tagú gyűrűt alkot, ami egy oxigén-, nitrogén- vagy kénatommal lehet megszakítva;

a fennmaradó R₃₀₀ csoport(ok) jelentése a fentieken kívül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, fenilcsoport vagy alkil-, halogén-, alkoxi-, tio-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport is lehet, vagy két R₃₀₀ csoport a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5-8 tagú gyűrűt alkot, ami egy oxigén-, nitrogénvagy kénatommal lehet megszakítva;

a fennmaradó R^q csoport(ok) jelentése a fentieken kívül 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy alkil-, halogén-, alkoxi-, tio-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alk-Ί οχί-, halogén-alkil-tio-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport is lehet, vagy két R₄₀₀ csoport a hozzájuk kapcsolódó foszforatommal együtt 5-8 tagú gyűrűt alkot, ami egy oxigén-, nitrogén- vagy kénatommal lehet megszakítva;

R₂₂ és R₂₃ a fentieken kívül egymástól függetlenül a következőket is jelentheti: hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 1-10 szénatomos nitro-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-(1-5 szénatomos alkil)-, (3-7 szénatomos cikloalkil)-(1 -5 szénatomos alkil)-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 4-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 4-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfoxil-(1 -5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfonil-(1 -5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos alkilidén-amino)-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(1 -5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-5 szénatomos alki)-, (1-5 szénatomos alkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(2-5 szénatomos alkil)-amino-alkil-, (3-6 szénatomos trialkil)-szilil-(1 -5 szénatomos alkil)-, fenil-(1 -5 szénatomos alkil)-, heteroaril-(1-5 szénatomos alkil)-, fenoxi-(1-5 szénatomos alkil)-, heteroaril-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport, heteroaril- vagy hetgeroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, cianovagy nitro-szubsztituenst hordozó heteroaril- vagy heteroaril-amino-csoport, di-heteroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubszti- 8 tuenst hordozó di-heteroaril-amino-csoport, fenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenil-amino-csoport, difenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó difenil-amino-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-amino-, di-(3-7 szénatomos cikloalkil)-amino- vagy 3-7 szénatomos cikloalkoxi-csoport;

R₂₅ és R₂₆ a fentieken kívül egymástól függetlenül a következőket is jelentheti: hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 1-10 szénatomos nitro-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil)-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (3-7 szénatomos cikloalkil)-(1 -5 szénatomos alkil)-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 4-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 4-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfoxil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos alkilidén-amino)-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(1 -5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(2-5 szénatomos alkil)-amino-alkil-, (3-6 szénatomos trialkil)-szilil-(1 -5 szénatomos alkil)-, fenil-(1 -5 szénatomos alkil)-, heteroaril-(1-5 szénatomos alkil)-, fenoxi-(1-5 szénatomos alkil)-, heteroaril-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport, heteroaril- vagy heteroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén

- 9 -alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, cianovagy nitro-szubsztituenst hordozó heteroaril- vagy heteroaril-amino-csoport, di-heteroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó di-heteroaril-amino-csoport, fenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenil-amino-csoport, difenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó difenil-amino-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-amino-, di-(3-7 szénatomos cikloalkil)-amino-, 3-7 szénatomos cikloalkoxi-, 1-10 szénatomos alkoxi-, 1-10 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-5 szénatomos alkil-amino-, 2-8 szénatomos dialkil-amino-, benzil-oxi- vagy fenoxicsoport, mimellett a benzil- és fenilcsoportokhoz adott esetben 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituens kapcsolódhat;

Y₂ oxigénatomot, kénatomot vagy C-R₁₄₀-R₁₄i vagy N-R₁₄₂ csoportot jelent;

R₅₅ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

R₁₃₇ jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 1-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy

R₅₅ és R₁₃₇ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 3-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

-10R₁₃₈ és R₁₃₉ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

R₁₄₀ és R₁₄₁ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy

R₅₅ és R₁₄₀ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt telített vagy telítetlen 3-7 tagú gyűrűt képez, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat; és

R142 jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

R₅₅ és N-R₁₄₂ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt telített vagy telítetlen 3-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat.

A szubsztituensek meghatározásánál említett alkilcsoportok egyenes és elágazó láncú csoportok egyaránt lehetnek; ezek közül példaként a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoportot, továbbá a különféle izomer pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil- és decilcsoportokat említjük meg. A nagyobb szénatomszámú alkilcsoportok, elsősorban a 11-25 szénatomos, előnyösen 11, 15, 17, 19 és 23 szénatomos alkilcsoportok előnyösen nem tartalmaznak láncelágazást, Ezek a csoportok egy vagy több 1-4 szénatomos alkil-szubsztituenst, előnyösen metil-, etil- vagy izopropil-szubsztituenst hordozhatnak; a szubsztituens célszerűen a szomszédos karbonilcsoporthoz viszonyított a-helyzethez kapcsolódhat. A halogén

-11-alkil-csoport például fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etil-, pentafluor-etil-, 1,1-difluor-2,2,2-triklór-etil-, 2,2,3,3-tetrafluor-etil- és 2,2,2-triklór-etil-csoport, előnyösen triklór-metil-, difluor-klór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil- és diklór-fluor-metil-csoport lehet. Az alkoxi-alkil-csoport például metoxi-metil-, etoxi-metil-, propoxi-etil-, izopropoxi-etil-, η-butoxi-metil-, izobutoxi-n-butil-, szek-butoxi-metil- és terc-butoxi-izopropil-csoport, előnyösen metoxi-metil- és etoxi-metil-csoport lehet. Az alkoxi-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-alkil-, alkil-tio-, alkil-szulfonil-, alkil-amino-karbonil-, dialkil-amino-karbonil-, alkil-amino-alkil-, fenil-alkil-, nitro-alkil-, amino-alkil- és N-alkoxi-karbonil-N-alkil-amino-alkil-csoportok a fentiekben meghatározott alkilcsoportokból levezetett csoportok lehetnek. Az alkenil- és alkinilcsoportok egy vagy több telítetlen kötést tartalmazhatnak. Az alkenilcsoport például vinil-, allil-, metallil-, 1 -metil-vinil- vagy but-2-en-1-il-csoport lehet. A nagyobb szénatomszámú, például 11-25 szénatomos (előnyösen 17 vagy 19 szénatomos) alkenilcsoportok előnyösen nem tartalmaznak láncelágazást. Ezekhez szubsztituensként egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metil-, etilvagy izopropil-csoport kapcsolódhat; a szubsztituens célszerűen a szomszédos karbonilcsoporthoz viszonyított a-helyzetben helyezkedhet el. Az alkenilcsoportok különösen előnyös képviselői az egyetlen kettős kötést tartalmazó, cisz-konfigurációjú csoportok. Az alkinilcsoport például etinil-, propargil-, but-2-in-1 -il-, 2-metil-butin-2-ilvagy but-3-in-2-il-csoport lehet. A halogén-alkil-csoportok előnyösen 1-4 szénatomot tartalmazhatnak. A halogén-alkil-csoport például fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etil-, pentafluor-etil-, 1,1-difluor-2,2,2-triklór-etil-, 2,2,3,3-tetrafluor-propil- és 2,2,2-triklór-etil-csoport, előnyösen triklór-metil-, difluor-klór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil- és diklór-fluor-metil-csoport lehet. A halogén-alkenil-csoportok egy vagy több halogénatomot hordozhatnak; a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen fluor- vagy klóratom lehet. A halogén-alkenil-csoportok közül példaként a 2,2-difluor-1

-12-metil-vinil-, 3-fluor-propenil-, 3-klór-propenil-, 3-bróm-propenil-, 2,3,3-trifluor-propeηιΊ-, 2,3,3-triklór-propenil- és 4,4,4-trifluor-but-2-en-1-il-csoportot említjük meg. A mono-, di- és trihalogénezett 2-6 szénatomos alkenilcsoportok előnyös képviselői a 3-5 szénatomos csoportok. Az alkoxicsoportok előnyösen 1-6 szénatomot tartalmazhatnak. Az alkoxicsoportok közül példaként a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi- és terc-butoxi-csoportot és a különféle pentil-oxi- és hexil-oxi-izomereket említjük meg. Az alkoxicsoport előnyösen metoxi- vagy etoxicsoport lehet. Az alkil-karbonil-csoport előnyösen acetil- vagy propionilcsoport lehet. Az alkoxi-karbonil-csoport például metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, η-butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, szek-butoxi-karbonil- vagy terc-butoxi-karbonil-csoport, előnyösen metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport lehet. Az alkil-tio-csoportok előnyösen 1-4 szénatomot tartalmazhatnak. Az alkil-tio-csoport például metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, η-butil-tio-, izobutil-tio-, szek-butil-tio- vagy terc-butil-tio-csoport, előnyösen metil-tio- vagy etil-tio-csoport lehet. Az alkil-szulfinil-csoport például metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, propil-szulfinil-, izopropil-szulfinil-, n-butil-szulfinil-, izobutil-szulfinil-, szek-butil-szulfinil- vagy terc-butil-szulfinil-csoport, előnyösen metil-szulfinil- vagy etil-szulfinil-csoport lehet. Az alkil-szulfonil-csoport például metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, propil-szulfonil-, izopropil-szulfonil-, η-butil-szulfonil-, izobutil-szulfonil-, szek-butil-szulfonil- vagy terc-butil-szulfonil-csoport, előnyösen metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-csoport lehet. Az alkil-amino-csoport például metil-amino-, etil-amino-, n-propil-amino-, izopropil-amino- vagy különféle izomer butil-amino-csoport lehet. A dialkil-amino-csoport például dimetil-amino-, metil-etil-amino-, dietil-amino-, n-propil-metil-amino-, dibutil-amino- és di-izopropil-amino-csoport lehet. Az alkoxi-alkil-csoportok előnyösen 1-6 szénatomot tartalmazhatnak. Az alkoxi-alkil-csoport például metoxi-metil-, metoxi-etil-, etoxi-metil-, etοχΐ-etil-, n-propoxi-metil-, η-propoxi-etil-, izopropoxi-metil- vagy izopropoxi-etil-csoport lehet. Az alkil-tio-alkil-csoport például metil-tio-metil-, metil-tio-etil-, etil-tio-metil-, etil-13-tio-etil-, η-propil-tio-metil-, η-propil-tio-etil-, izopropil-tio-metil-, izopropil-tio-etil-, butil-tio-metil-, butil-tio-etil- vagy butil-tio-butil-csoport lehet. A fenilcsoporthoz az orto-, meta- és/vagy para-helyzet(ek)ben szubsztituens(ek) kapcsolódhat(nak). A szubsztituensek előnyösen a gyűrű kapcsolódási helyéhez viszonyított orto- és para-helyzetekhez kapcsolódhatnak.

Az arilcsoport például fenil- vagy naftilcsoport lehet. Ezekhez a csoportokhoz szubsztituensek kapcsolódhatnak. A fenilcsoporthoz - ami más csoport, például fenil-alkil-csoport része is lehet - adott esetben kapcsolódó szubsztituensek (ha a fenti meghatározásban mást nem közöltünk) például a következők lehetnek: halogénatom, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil—tio—, 1-4 szénatomos alkil-szulfoxi-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, 1-4 szénatomos dialkil-amino- vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-amino-csoport.

A heteroaril-csoportok rendszerint aromás heterociklusos csoportok lehetnek, amelyek előnyösen 1-3 heteroatomot, így nitrogén-, kén- és/vagy oxigénatomot tartalmazhatnak. A heterociklusos és heteroaromás vegyületek alkalmas képviselői például a következők: pirrolidin, piperidin, pirán, dioxán, azetidin, oxetán, piridin, pirimidin, triazin, tiazol, tiadiazol, imidazol, oxazl, izoxazol és pirazin, furán, morfolin, piperazin, pirazol, benzoxazol, benzotiazol, kinoxalin és kinolin. Ezek a heterociklusos és heteroaromás vegyületek adott esetben szubsztituens(eke)t hordozhatnak; a szubsztituens például halogénatom vagy alkil-, alkoxi-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, nitro-, ciano-, tio-alkil-, alkil-amino- vagy fenilcsoport lehet.

A leírásban a 3-7 tagú gyűrűkön olyan gyűrűrendszereket értünk, amelyek a szénatomok és a Q szubsztituens gyűrűjében adott esetben már jelenlévő heteroatomok mellett adott esetben még egy vagy több heteroatomot, így nitrogén-, oxigénés/vagy kénatomot is tartalmazhatnak. Ezek a gyűrűk telítettek vagy telítetlenek lehetnek. A (Q₂) képletű csoport esetén például az R₆ és R₇ szubsztituens képezhet te

-14lítetlen kötést. Ezek a gyűrűrendszerek előnyösen 5-7 gyűrűtag-atomot tartalmazhatnak.

A 3-7 tagú gyűrűk (a cikloalkil-csoportokat, így a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil- és ciklooktil-csoportot is beleértve) adott esetben szubsztituenseket hordozhatnak. Alkalmas szubsztituensek például a következők: halogénatom, hidroxil-, nitro-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, keto-, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-imino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy (a), (b) vagy (c) általános képletű csoport - az utóbbiakban

X₈ oxigénatomot vagy kénatomot jelent;

R₂₈1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, vagy a két R₈ csoport a hozzájuk kapcsolódó -X₈-C-X₈- lánccal együtt öt- vagy hattagú gyűrűt alkothat, amihez adott esetben metil-, etil-, metoxi- vagy keto-szubsztituens kapcsolódhat;

R₂₉ 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 2-4 szénatomos alkenilvagy 2-4 szénatomos halogén-alkenil-csoportot jelent; és

R₃₀ és R₃₇ jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy R₃₀ és R₃₇ a közbezárt nitrogénatommal együtt ötvagy hattagú gyűrűt alkot, ami egy további nitrogén-, oxigén- vagy kén-heteroatomot is tartalmazhat.

A szubsztituensek fent közölt meghatározásában feltüntetett szénatomszámok az alkil-, alkenil- és alkinilcsoportokban és az azokból levezetett csoportokban (így a halogén-alkil- vagy alkenil-oxi-csoportokban) lévő összes szénatom számát jelentik. Ennek megfelelően a 2-3 szénatomos alkoxi-alkil-csoport metoxi-metil-, metoxi-etilés etoxi-metil-csoportot, míg a 3 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-csoport metoxi-karbonil-etil- és etoxi-karbonil-metil-csoportot jelent.

*.*’ <·?· ’»* ^:«·’*

-15Az (I) általános képletű vegyületek a jelenlévő szubsztituensek jellegétől függően geometriai és/vagy optikai izomerek, izomer-elegyek, tautomerek és tautomer elegyek formájában képződhetnek. Oltalmi igényünk mindezekre az izomerekre, tautomerekre és elegyekre kiterjed.

Ha például az R₄ és R₅ által alkotott gyűrű aszimmetrikusan szubsztituált, kondezált vagy spiro-kapcsolódású, az (I) általános képletű vegyület például (Id) általános képletű izomer formájában is létezhet.

Oltalmi igényünk a sóképzésre alkalmas (I) általános képletű vegyületek sóira is kiterjed, amelyek közül előnyösek az aminokkal, alkálifém- és alkáliföldfém-bázisokkal és kvaterner ammónium-bázisokkal képezett sók. Alkalmas sóképzőket ismertet például a WO 98/41089 sz. nemzetközi közzétételi irat.

A sóképző alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxidok közül példaként a lítium-, nátrium-, kálium-, magnézium- és kalcium-hidroxidot, elsősorban a nátrium- és kálium-hidroxidot említjük meg.

Az ammóniumsók képzésére alkalmas aminok közül példaként az ammóniát éds a primer, szekunder és tercier 1-18 szénatomos alkil-aminokat, 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-aminokat és 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-aminokat említjük meg. Alkalmas sóképző aminok például a következők: metil-amin, etil-amin, n-propil-amin, izopropil-amin, a négy butil-amin izomer, n-amil-amin, izoamil-amin, hexil-amin, heptil-amin, oktil-amin, nonil-amin, decil-amin, pentadecil-amin, hexadecil-amin, heptadecil-amin, oktadecil-amin, metil-etil-amin, metil-izopropil-amin, metil-hexil-amin, metil-nonil-amin, metil-pentadecil-amin, metil-oktadecil-amin, etil-butil-amin, etil-heptil-amin, etil-oktil-amin, hexil-heptil-amin, hexil-oktil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, di-n-propil-amin, di-izopropil-amin, di-n-butil-amin, di-n-amil-amin, di-izoamil-amin, dihexil-amin, diheptil-amin, dioktil-amin, etanol-amin, n-propanol-amin, izopropanol-amin, N,N-dietanol-amin, N-etil-propanol-amin, N-butil-etanol-amin, allil-amin, n-butenil-2-amin, n-pentenil

Η' %? Ύ *·

-16-2-amin, 2,3-dimetil-butenil-2-amin, dibutenil-2-amin, n-hexenil-2-amin, propilén-diamin, trimetil-amin, trietil-amin, tri-n-propil-amin, tri-izopropil-amin, tri-n-butil-amin, tri-izobutil-amin, tri-szek-butil-amin, tri-n-amil-amin, metoxi-etil-amin és etoxi-etil-amin; heterociklusos aminok, így piridin, kinolin, izokinolin, morfolin, piperidin, pirroíidin, indolin, kinuklidin és azepin; primer aril-aminok, így anilinok, metoxi-anilinok, etoxi-anilinok, ο-, m- és p-toluidinek, fenilén-diaminok, benzidinek, naftil-aminok és ο-, m- és p-klór-anilinek. Különösen előnyös sóképző amin a trietil-amin, izopropil-amin és di-izopropil-amin.

A sóképző kvaterner ammónium-bázisok előnyös képviselői például az [N(R_aR_bR_cR_d)]OH általános képletű vegyületek, amelyekben R_a, R_b, R_c és R_d azonos vagy eltérő 1-4 szénatomos alkil cső portot jelent. Ezekből például anioncserével más aniont tartalmazó alkalmas tetraalkil-ammónium-bázisok alakíthatók ki.

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői a Q helyén (Qd általános képletű csoportot tartalmazó származékok.

Az (I) általános képletű vegyületek további előnyös csoportját alkotják azok a származékok, amelyekben R₄ és R₅ jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-, 4-6 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 4-6 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-6 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-6 szénatomos alkil-szulfoxil-alkil-, 2-6 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-6 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-6 szénatomos N-alkoxi-imino-alkil-, 3-6 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, 1-6 szénatomos amino-alkil-, 2-6 szénatomos dialkil-amino-alkil-, 3-6 szénatomos alkil-amino-alkil-, 1-6 szénatomos ciano-alkil-, 4-8 szénatomos cikloalkil-alkil-, 7-8 szénatomos fenil-alkil-, 7-8 szénatomos heteroaril-alkil-, 7-8 szénatomos fenoxi-alkil-, 7-8 szénatomos heteroaril-oxi-alkil-, 4-6 szénatomos alkilidén-amino-oxi-alkil-, 1-6 szénatomos nitro-alkil-, 4-8 szénatomos trialkil-szilil-alkil-, 4-6 szénatomos alkil-amino-karbonil-, 3-6 szénatomos dialkil-amino-karbonil-, 4-8 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-alkil-, 4-8 szénatomos dialkil-amino-karbonil-oxi-alkil-, 4-8 szénato ·

-17- - * ' mos alkoxi-karbonil-amino-alkil-, 4-8 szénatomos N-alkoxi-karbonil-n-alkil-amino-alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport, vagy R₄ és R₅ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot.

Kiemelkedően előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben

R₁ és R₃ jelentése egymástól függetlenül etil-, halogén-etil-, etinil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkoxi- vagy 1-2 szénatomos alkil-karbonil-csoport, és

Q (QJ általános képletű csoportot jelent, amelyben

Gi -C(O)-R₂₀ csoportot jelent, és ebben R₂₀ 9-25 szénatomos alkilcsoportot, egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 9-25 szénatomos alkilcsoportot, 9-25 szénatomos alkenilcsoportot vagy egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 9-25 szénatomos alkenilcsoportot képvisel, és

R₄ és R₅ a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, ami 1 vagy 2 nitrogén-, kén- és/vagy (előnyösen) oxigén-heteroatomot tartalmazhat.

Az (I) általános képletű vegyületeket önmagában ismert módon állíthatjuk elő úgy, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R_b R₃ és Q jelentése az (I) általános képletnél megadott azzal, hogy a Q csoportban szereplő G szubsztituensek helyén hidrogénatom áll - inert oldószerben, bázis jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben Hal klór-, bróm- vagy jódatomot, G pedig -C^XJ-R^, -C(X₂)-X₃-R₂i, -C(X₄)-N(R₂₂)-R₂₃, -SO₂-R₂₄, -S(R₂oo)3> -N(R₃oo)4> -P(R₄₀₀)4, -P(Xs)(R25)-R26 vagy -CH₂-X₆-R₂₇ csoportot jelent, és az utóbbiakban X_b X₂, X₃, X₄, X₅, X₆, R₂₀, R₂i> R22. R23- R24> R200. R300- R400. R25. R26 és R₂₇ jelentése a fenti.

A (II) általános képletű vegyületeket többek között a WO 01/17972 sz. nemzetközi közzétételi irat ismerteti. A (III) általános képletű vegyületek is ismertek; ezek szokásos módszerekkel, például fémszármazék képzése útján alkilezhetők.

A reakcióhoz bázisként például aminokat, így tri m éti l-a mint és trietil-amint, továbbá tri-alkálifém-foszfátokat, alkálifém- és alkáliföldfém-hidrideket, alkálifém- és alkáliföldfém-amidokat vagy alkálifém-alkoholátokat, így trikálium-foszfátot, nátrium-hidridet, lítium-di-izopropil-amidot (LDA), nátrium-terc-butanolátot vagy kálium-terc-butanolátot használhatunk. Különösen előnyös bázisnak bizonyult a trimetil-amin.

Szükség esetén a reakcióelegyhez a savhalogenidek reaktivitását fokozó katalizátorokat, például 4-(N,N-dimetil-amino)-piridint is adhatunk.

Oldószerként például aromás szénhidrogéneket, így xilolt vagy toluolt, étereket, így tetrahidrofuránt, dioxánt vagy etilén-glikol-dimetil-étert, dimetil-szulfoxidot, tercier amidokat, így dimetil-formamidot, N-metil-pirrolidinont vagy dimetil-acetamidot, vagy aciklusos karbamidokat, így Ν,Ν'-dimetil-propilén-karbamidot használhatunk.

A találmány szerinti vegyületeket és az azokat tartalmazó készítményeket a szokásos megoldások szerint használhatjuk fel a mezőgazdaságban. A vegyületeket vagy a készítményeket például kikelés előtt vagy kikelés után juttathatjuk a kezelendő területre, vagy magvakat csávázhatunk a vegyületekkel vagy a készítményekkel. Alkalmas módszerekkel a hatóanyagok szabályozott felszabadulásáról is gondoskodhatunk. Ilyen készítmények kialakítása céljából például a hatóanyag oldatát ásványi anyag-granulátumra vagy polimer granulátumra (például karbamid/formaldehid granulátumra) vihetjük fel, majd a készítményt megszárítjuk. Kívánt esetben a granulátumra olyan bevonatot is felvihetünk, ami lehetővé teszi a hatóanyag előre megadott időtartam alatt történő szabályozott felszabadulását.

Az (I) általános képletű vegyületeket módosítatlan formában (azaz az előállított termék formájában) is felhasználhatjuk mezőgazdasági célokra, előnyösebben járunk el azonban akkor, ha a vegyületekből szokásos segédanyagok felhasználásával mezőgazdasági készítményeket, például emulgeálható koncentrátumokat, közvetlenül kipermetezhető vagy hígítandó oldatokat, híg emulziókat, nedvesíthető porkészítményeket, oldható porokat, porozószereket, granulátumokat vagy mikrokapszulákat

-19alakítunk ki. Ilyen készítményeket ismertet többek között a WO 97/34485 sz. nemzetközi közzétételi irat (lásd a 9-13. oldalt). Ezeket a kompozíciókat például permetezéssel, porlasztással, porozással, nedvesítéssel, szórással vagy elárasztással vihetjük fel a kezelendő területre; a felvitel módját az adott készítményformának, az elérni kívánt célnak és az adott körülményeknek megfelelően választjuk meg.

A találmány szerinti készítményeket, amelyek legalább egy (I) általános képletű vegyületet, továbbá rendszerint egy vagy több szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot tartalmaznak, szokásos módszerekkel állíthatjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat és a formálási segédanyagokat (például oldószereket vagy szilárd hordozókat) homogénen összekeverjük és/vagy összeőröljük. A készítményekhez felületaktív anyagokat is adhatunk. Alkalmas oldószereket és szilárd hordozóanyagokat ismertet például a WO 97/34485 sz. nemzetközi közzétételi irat (lásd a 6. oldalt).

A felhasználható felületaktív anyagok - a formálandó (I) általános képletű vegyület jellegének megfelelően - nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok vagy jó emulgeáló-, diszpergáló- és nedvesítőképességű felületaktív anyagkeverékek lehetnek. Alkalmas anionos, nemionos és kationos felületaktív anyagokat ismertet például a WO 97/34485 sz. nemzetközi közzétételi irat (lásd a 7. és 8. oldalt), valamint a következő szakkönyvek: McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual (MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981); Stache H.: Tensid-Taschenbuch (Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981); M. és J. Ash: Encyclopedia of Surfactants l-lll. kötet (Chemical Publishing Co., New York, 1980-81).

A hatásos mennyiségű (I) általános képletű vegyületet tartalmazó, találmány szerinti herbicid és növényi növekedést gátló kompozíciók aktivitását szokásos tankpermetlé-adjuvánsokkal fokozhatjuk. Ilyen adjuvánsok például a következők: nemionos felületaktív anyagok, nemionos felületaktív anyagok keverékei, anionos és nemionos felületaktív anyagok keverékei, kationos felületaktív anyagok, szerves szilikon-alapú felületaktív anyagok, ásványolaj-származékok felületaktív anyagokkal egyesítve

-20vagy anélkül, növényi olajok felületaktív anyagokkal egyesítve vagy anélkül, növényi vagy ásványi eredetű olajok alkilezett származékai felületaktív anyagokkal egyesítve vagy anélkül, halolajok és más állati eredetű olajok és ezek alkilezett származékai felületaktív anyagokkal egyesítve vagy anélkül, természetben előforduló hosszúláncú (előnyösen 8-28 szénatomos) zsírsavak és alkilészter-származékaik, aromás gyűrűrendszert és egy vagy több karbonsavésztert tartalmazó szerves savak és alkilezett származékaik,vinilacetát-homopolimer és vinilacetát/akrilsavészter kopolimer szuszpenziók. Az egyedi adjuvánsokat egymással és/vagy szerves oldószerekkel kombinálva további hatásfokozódást érhetünk el.

Alkalmas nemionos felületaktív anyagok például az alifás és cikloalifás alkoholok, telített és telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai, amelyek előnyösen 3-30 glikoléter-csoportot hordoznak, és az (alifás) szénhidrogén-csoportban célszerűen 8-20 szénatomot, míg az alkil-fenolok alkilláncában célszerűen 6-18 szénatomot tartalmaznak.

A nemionos felületaktív anyagok további alkalmas képviselői a poli-etilén-oxid poli-propilén-glikollal, etilén-diamino-poli-propilén-glikollal és alkil-poli-propilén-glikollal képezett vízoldható adduktjai, amelyek az alkilláncban előnyösen 1-10 szénatomot tartalmaznak, és előnyösen 20-250 etilénglikol-éter-csoportot és 10-100 propilénglikol-éter csoportot hordoznak. Ezek a vegyületek 1 propilén-glikol-egységre vonatkoztatva rendszerint 1-5 etilén-glikol-egységet tartalmaznak.

A nemionos felületaktív anyagok további példáiként a következőket említjük meg: nonil-fenol-poli-etoxi-etanolok, ricinusolaj-poli-glikol-éterek, polil-propilén/poli-etilén-oxid adduktok, tributil-fenoxi-poli-etoxi-etanol, poli-etilén-glikol és oktil-fenol-poli-etoxi-etanol.

Felületaktív anyagokként poli-oxi-etilén-szorbitán-zsírsavésztereket, például poli-oxi-etilén-szorbitán-trioleátot is használhatunk.

-21Az anionos felületaktív anyagok előnyös képviselői az alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok és az alkilezett foszforsavak, valamint a felsoroltak etoxilezett származékai. Ezek a vegyületek rendszerint 8-24 szénatomos alkilláncokat tartalmaznak.

Előnyös nemionos felületaktív anyagok például a következő, kereskedelmi forgalomban kapható készítmények: poli-oxi-etilén-kókusz-alkil-aminok, így AMIET^ 105 (Kao Co.), poli-oxi-etilén-oleil-aminok, így AMIET^(R) 415 (Kao Co.), nonil-fenol-poli-etoxi-etanolok, polil-oxi-etilén-sztearil-amin, így AMIET^(R) 320 (Kao Co.), N-poli-etoxi-etil-aminok, így GENAMIN^(R) (Hoechst AG), N,N,N',N'-tetra(poli-etoxi-poli-propoxi-etil)-etilén-diaminok, így TERRONIL^(R) és TETRONIC^(R) (BASF Wyandotte Corp.), BRIJ^(R) (Atlas Chemicals), ETHYLAN^(R) CD és ETHYLAN^(R) D (Diamond Shamrock), GENAPOL^(R) C, GENAPOL^(R) O, GENAPOL^(R) S és GENAPOL^(R) X080 (Hoechst AG), EMULGEN^(R) 104P, EMULGEN^(R) 109P és EMULGEN^(R) 408 (Kao Co.), DISTY^(R) 125 (Geronazzo), SOPROPHOR^(R) CY 18 (Rhone Poulenc s.S.), NONISOL^(R) (CibaGeigy), MYRJ^(R) (ICI), TWEEN^(R) (ICI), EMULSOGEN^(R) (Hoechst AG), AMIDOX^(R) (Stephan Chemical Co.), ETHOMID^(R) (Armak Co.), PLURONIC^(R) (BASF Wyandotte Corp.), SOPROPHOR^(R) 461P (Rhone Poulenc S.A.), SOPROPHOR^ÍR) 496/P (Rhone Poulenc S.A.), ANTAROX FM-63 (Rhone Poulenc S.A.), SLYGARD 309 (Dow Corning), SILWET 408, SILWET L-7607N (Osi-Specialities).

A kationos felületaktív anyagok előnyös képviselői a kvaterner ammóniumsók, amelyekben a nitrogénatomhoz legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoport, és emellett rövidszénláncú, szubsztituálatlan vagy halogénezett alkil-, benzil- vagy hidroxi-rövidszénláncú alkil-szubsztituensek kapcsolódnak. A sók előnyösen halogenidek, metil-szulfátok vagy etil-szulfátok lehetnek. A kationos felületaktív anyagok közül példaként a sztearil-trimetil-ammónium-kloridot és a benzil-di-(2-klór-etil)-etil-ammónium-bromidot említjük meg.

-22A felhasználható olajok ásványi olajok vagy természetes eredetű (növényi vagy állati) olajok lehetnek. Az állati eredetű olajok előnyös képviselője a marhafagygyúolaj és a különféle halolajok (például szardíniaolaj) és ezek származékai. A növényi olajok rendszerint olajos magvakból nyert termékek lehetnek, amelyek közül példaként a kókuszolajat, repceolajat, napraforgóolajat és ezek származékait említjük meg.

A találmány szerinti készítményekben az olaj adalék mennyisége rendszerint a permetlé-keverékre vonatkoztatva 0,01-2 % lehet. Az olaj adalékot például a permetlé keverék kialakítása után juttathatjuk a permetező tartályba.

A találmány szerinti készítményekben olaj adalékokként előnyösen növényi olajokat, például repceolajat vagy napraforgóolajat, növényi olajok alkil-észtereit, például a megfelelő metil-észtereket, vagy ásványi olajokat használhatunk.

Különösen előnyös olaj adalékok a hosszúláncú (8-22 szénatomos) zsírsavak alkil-észterei, elsősorban a 12-18 szénatomos zsírsavak metilezett származékai, így a laurilsav-, palmitinsav- és olajsav-metil-észter, azaz a metil-laurát (CAS-111-82-0), metil-palmitát (CAS-112-39-0) és metil-oleát (CAS-112-62-9).

Az olaj adalékok hatását javíthatjuk, ha azokat felületaktív anyagokkal, például nemionos, anionos vagy kationos felületaktív anyagokkal kombináljuk. Alkalmas anionos, nemionos és kationos felületaktív anyagokat ismertet a WO 97/34485 sz. nemzetközi közzétételi irat (lásd a 7. és 8. oldalt).

A felületaktív anyagok előnyös képviselői a dodecil-benzil-szulfonát típusú anionos felületaktív anyagok, elsősorban a megfelelő kalciumsók, továbbá a zsíralkohol-etoxilát típusú nemionos felületaktív anyagok. Különösen előnyösek a 12-22 szénatomos zsíralkoholok etoxilezett származékai, amelyekben az etoxilezés foka 5-40 lehet. A kereskedelemben kapható felületaktív anyagok előnyös képviselői például a Genapol típusok (Clariant AG, Muttenz, Svájc). A felületaktív anyafgok mennyisége az összes adalék mennyiségére vonatkoztatva rendszerint 1-30 tömeg % lehet.

-23Az olajkeverékeket vagy ásványi olajat vagy ezek származékait felületaktív anyagokkal kombinálva tartalmazó adalékok közül példaként a következőket említjük meg: Edenor ME SU^(R), Emery 2231^(R) (Henkel subsidiary Cognis GmbH), Turbocharge^⁵ (Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, Kanada) és Actipron^(R) (BP Oil UK Limited); az utóbbi anyag különösen előnyös.

További hatásfokozódást érhetünk el, ha az olaj adalék/felületaktív anyag keverékhez szerves oldószert adunk. Alkalmas oldószerek például a Solvesso^(R) (Esso) és Aromatic Solvent^(R) (Exxon Corporation) típusok. Ezek az oldószerek az össztömeg 10-80 %-ának megfelelő koncentrációban lehetnek jelen.

A felsorolt olaj adalékokat, amelyeket például a 4 834 908 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás is ismertet, különösen előnyösen használhatjuk a találmány szerinti kompozíciókban. Az olaj adalékok kiemelkedően előnyös képviselője a BASF Corporation MERGE^(R) nevű gyártmánya (az adalék rövid leírását például a 4 834 908 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti az 5. hasábon a COC-1 példában), és a Novartis Crop Protection (Kanada) SCORE^(R) nevű gyártmánya.

A találmány szerinti készítményekben és az azokból kialakított tankpermetlevekben a formálási technológiákban segédanyagokként szokásosan alkalmazott felületaktív anyagokat, olajokat, elsősorban növényi olajokat, így alkilezett zsírsavakat, továbbá azok keverékeit, például előnyösen anionos felületaktív anyagokkal, így alkilezett foszforsavakkal, alkil-szulfátokkal és alkil-aril-szulfonátokkal készített keverékeit, továbbá hosszabb szénláncú zsírsavakat is felhasználhatunk. Ilyen segédanyagokat ismertetnek többek között a következő szakkönyvek: McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual (MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998), Stache, H.: Tensid Taschenbuch (Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1990), M. és J. Ash: Encyclopedia of Surfactants l-IV. kötet (Chemical Publishing Co., New York, 1981-89), G. Kapusta: A Compendiom of Herbicide Adjuvants (Southern Illinois Univ.,

-241998) és L. Thomson Harvey: A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States (Thomson Pubns., 1992).

A herbicid készítmények rendszerint 0,1-99 tömeg %, előnyösen 0,1-95 tömeg % herbicid hatóanyagot, 1-99,9 tömeg %, előnyösen 5-99,8 tömeg % szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot és 0-25 tömeg %, előnyösen 0,1-25 tömeg % felületaktív anyagot tartalmaznak. A kereskedelemben forgalmazott készítmények rendszerint koncentrátumok, míg a végső felhasználók általában híg készítményeket alkalmaznak. A készítmények egyéb komponenseket, például stabilizálószereket, így növényi olajokat vagy epoxidált növényi olajokat (köztük epoxidált kókuszolajat, repceolaját vagy szójaolajat), habzásgátlókat, így szilikonolajat, tartósítószereket, viszkozitásszabályozó anyagokat, kötőanyagokat, tapadásfokozó szereket, továbbá műtrágyákat vagy más hatóanyagokat is tartalmazhatnak.

Az (I) általános képletű vegyületeket rendszerint 0,001-4 kg/hektár, előnyösen 0,005-2 kg/hektár mennyiségben juttatjuk a növényekre vagy azok növekedési helyére. A kívánt hatás eléréséhez szükséges koncentrációt előkísérletekkel határozhatjuk meg. A hatóanyag szükséges koncentrációja az adott hatás jellegétől, a haszonnövény és a gyomnövény fejlettségi állapotától és a felvitel jellemzőitől (hely, időpont, mód) függően széles határok között változhat.

Az (I) általános képletű vegyületek herbicid és növényi növekedést gátló hatást fejtenek ki, ennek megfelelően haszonnövények, elsősorban gabonafélék, gyapot, szója, cukorrépa, cukornád, ültetvény! növények, repce, kukorica és rizs védelmére, ezen kívül nemszelektív gyomirtásra használhatók. A haszonnövény megjelölésen szokásos termesztési módszerekkel vagy géntechnológiai eljárásokkal egyes herbicidekre vagy herbicid anyagcsaládokra toleránssá tett növényeket is értünk. Ilyenek például a következő kukoricafalyték: IMI Maize, Poast Protected Maize (szetoxidim-tűrő fajta), Liberty Link Maize, B.t.%Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link/B.t. Maize, Roundup Ready Maize és Roundup Ready/B.t. Maize.

-25Az irtandó gyomnövények egyszikű és kétszikű gyomok egyaránt lehetnek, amelyek közül példaként a Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola és Veronica nemzetségekbe tartozó gyomnövényeket említjük meg.

Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy az 5 041 157, 5 541 148, 5 006 656 és US 5 597 776 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban, a 0 094 349, 0 551 650, 0 268 554, 0 375 061, 0 174 562, 0 492 366, 0 716 073, 0 613 618 és 0 430 004 sz. európai szabadalmi leírásban, a 196 12 943 és 4 331 448 sz. német szabadalmi leírásban és a WO 91/7874, WO 94/987, WO 96/29870, WO 98/13361, WO 98/39297, WO 98/27049, WO 99/16744, WO 00/30447 és WO 00/00020 sz. nemzetközi közzétételi iratban ismertetett biztonságfokozó szerek igen kedvezően keverhetők a találmány szerinti herbicid kompozíciókhoz. A találmány tárgya tehát továbbá szelektív herbicid készítmény haszonnövények, elsősorban kukorica és gabonafélék között élősködő fűfélék és gyomnövények szelektív irtására, amely (I) általános képletű herbicid hatóanyagot és a haszonnövényeket a herbicid hatóanyag fitotoxikus hatásaitól megvédő biztonságfokozó szert (ellenanyagot, antidótumot) tartalmaz. Az ilyen készítmények haszonnövények között élősködő gyomnövények irtására való felhasználása is a találmány tárgyát képezi.

A biztonságfokozó szerek előnyös képviselői a következők:

(X) általános képletű vegyületek - a képletben

R₃₇ hidrogénatomot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot, vagy 1-6 szénatomos alkoxivagy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

X₆ hidrogénatomot és klóratomot jelent -,

-26továbbá ezek hidrátjai és sói (ilyen vegyületeket ismertet például a 2135/00 és 2066/00 sz. svájci szabadalmi bejelentés);

(XI) általános képletű vegyületek - a képletben

E nitrogénatomot vagy metincsoportot jelent,

R₃₈ -CCI₃ csoportot vagy adott esetben halogén-szubsztituenst hordozó fenilcsoportot jelent,

R₃₉ és R₄₀ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, és

R₄₁ 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -;

(XII) általános képletű vegyületek - a képletben

R₄₄ és R₄₅ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, és

R₄₈, R47 és R₄₈ azonos vagy eltérő 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -;

(XIII) általános képletű vegyületek - a képletben

A₂ (d), (e), (f), (g) vagy (h) általános képletű csoportot jelent,

R₅₁ és R₅₂ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szsénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, (i) általános képletű csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxi cső porttal vagy (i) általános képletű csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy

R₅₁ és R₅₂ együtt 4-6 szénatomos alkilén-csoportot képez, ami adott esetben -O-, -S-,

-SO-, -SO₂-, -NH-vagy N(1-4 szénatomos alkil)- csoporttal lehet megszakítva,

R₅₃ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,

R₄₉ hidrogénatomot, halogénatomot vagy ciano-, trifluor-metil-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, -COORj, -CONR_kR_m, -COR_n, -SO₂NR_kR_m vagy -O-SO₂-(1-4 szénatomos alkil)-csoportot jelent, és a felsorolt képletekben

R_g jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, -COORj, -CONR_kR_m, -COR_n, -SO₂NR_kR_m,

-27-O-SO₂-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-szubsztituenst hordozó 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogén-szubsztituenst hordozó 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, vagy

R₄₉ és R_5o együtt 3-4 szénatomos alkilén-, 3-4 szénatomos alkenilén- vagy 4 szénatomos alkadienilén-csoportot alkothat, amelyek adott esetben halogén vagy 1-4 szénatomos alkil-szubsztituenst hordozhatnak,

R₅₀ és R_h jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio- vagy -COORj csoport,

R_c jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy nitro, 1-4 szénatomos alkil- vagy metoxicsoport,

R_d jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, -COORj vagy -CONR_kR_m csoport,

R_e jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, -COORj, trifluor-metil- vagy metoxicsoport, vagy

R_d és R_e együtt 3-4 szénatomos alkiléncsoportot alkot,

R_p jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, -COORj, trifluor-metil- vagy metoxicsoport,

R_q jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, -COORj vagy -CONR_kR_m csoport, vagy

R_p és Rq együtt 3-4 szénatomos alkiléncsoportot alkot,

R_r jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, -COORj, trifluor-metil- vagy metoxicsoport,

-28- '

R_s jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinii-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, -COORj vagy -CONR_kR_m csoport, vagy

R_r és R_s együtt 3-4 szénatomos alkiléncsoportot alkot,

R_t jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, -COORj, trifluor-metil- vagy metoxicsoport,

R_u jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinii-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, -COORj vagy -CONR_kR_m csoport, vagy

R_u és R_v együtt 3-4 szénatomos alkiléncsoportot alkot,

R_f és R_v jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R_x és R_y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, -COOR₅₄, trifluor-metil-, nitro- vagy cianocsoport,

Rj, R_k és R_m jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy

R_k és R_m együtt 4-6 szénatomos alkiléncsoportot alkot, ami -0-, -NH- vagy -N(1-4 szénatomos alkil)-csoporttal lehet megszakítva,

R_n jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben halogén-, 1-4 szénatomos alkil-, metoxi-, nitro- vagy trifluor-metil-szubsztituenst hordozó fenilcsoport, és R54 jelentése hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1 -4 szénatomos alkil)-, di-(1-4 szénatomos alkil)-amino-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos halogén-alkenil-, 3-8 szénatomos alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 3-7 szénatomos halogén-cikloalkil-, (1-8 szénatomos alkil)-karbonil-, allil-karbonil- vagy (3-7 szénatomos cikloalkil)-karbonil-csoport, benzoilcsoport, ahol a

-29benzolgyűrűhöz adott esetben 1-3 azonos vagy eltérő szubsztituens, éspedig halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-szubsztituens kapcsolódhat, furoilcsoport, tienilcsoport, szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, ahol a szubsztituens fenil-, halogén-fenil-, 1-4 szénatomos alkil-fenil-, 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-fenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-fenil-, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-8 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (3-8 szénatomos alkenil-oxi)-karbonil-, (3-8 szénatomos alkinil-oxi)-karbonil-, (1-8 szénatomos alkil-tio)-karbonil-, (3-8 szénatomos alkenil-tio)-karbonil-, (3-8 szénatomos alkinil-tio)-karbonil-, karbamoil-, mono-(1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy di-(1 -4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-csoport, a fenilgyűrűn adott esetben 1-3 azonos vagy eltérő halogén-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy halogén-szubsztituenst vagy 1 ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenil-amino-karbonil-csoport, adott esetben 1 vagy 2 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált dioxolan-2-il-csoport, adott esetben 1 vagy 2 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált dioxan-2-il-csoport, vagy ciano-, nitro-, karboxil- vagy (1-8 szénatomos alkil-tio)-(1 -8 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport -;

(XIV) általános képletű vegyületek - a képletben

R₅₆ és R₅₇ egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoportot jelent, vagy

R₅₆ és R₅₇ együtt (j), (k), (n) vagy (o) általános képletű csoportot alkot, amelyekben R₅₈ és R₅₉ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportot jelent,

R₆₀ és R₆₁ azonos vagy eltérő 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy együtt -(CH₂)-5- csoportot alkotnak,

-30R₆₂ hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy (m) képletű csoportot jelent, és

Rg3> ^64> ^65> ^66- ^67- ^68> ^69> ^70> ^71> ^72> ^73> ^74> ^75> ^76- ^77 ®S R₇₈ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -;

(XV) általános képletű vegyületek - a képletben

R₈₀ hidrogénatomot vagy klóratomot, míg R₇₉ ciano- vagy trifluor-metil-csoportot jelent (XVI) általános képletű vegyületek - a képletben R₈₁ hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent -;

(XVII) általános képletű vegyületek - a képletben

R₈₂ hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkil-X₂- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-X₂- csoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportot, vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-, nitro-, ciano-, -COOR₈₅, -NR₈₆R₈₇, -SO₂R₈₈R₈₉ vagy -CONR₉₀R₉₁ csoportot jelent,

R₈₃ hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoportot jelent,

R₈₄ hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

U, V, W! és Z₄ jelentése egymástól függetlenül -O-, -S-, -C(R₉₂)(R₉₃)-, -C(O)-, -N(R₉₄)vagy (p) vagy (q) képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy (a) az U, V, W·] és Z₄ gyűrűtagok legalább egyike -C(O)- csoportot jelent, és ha az ezen gyűrűtag(ok)kal szomszédos gyűrűtag (p) vagy (q) képletű csoportot jelent, akkor ez a csoport csak egyszer fordul elő, és (b) két szomszédos U és V, V és W-j és Wt és Z₄ csoport egyidejűleg nem jelenthet két -O- csoportot, és a felsorolt képletekben

R₁₀₂ 2-4 szénatomos alkenil- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoportot jelent,

-31R₉₅ és R₉₆ egymástól függetlenül hidrogénatomot vgy 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy együtt 2-6 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak,

A! R₉₉-Yr vagy -NR₉₇R₉₈ csoportot jelent,

X₂ -O- vagy -S(O)_s- csoportot jelent,

Y₁ -O- vagy -S- csoportot jelent,

R₉₉ jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-8 szénatomos alkil)- vagy (3-6 szénatomos alkenil)-oxi-(1-8 szénatomos alkil)-csoport, a fenilgyűrűn adott esetben halogén-, 1-4 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, metoxi- vagy metil-S(O)_s- szubsztituenst hordozó fenil-(1 -8 szénatomos alkil)-csoport, vagy 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-, fenil-(3-6 szénatomos alkenil)-, 3-6 szénatomos alkinil-, fenil-(3-6 szénatomos alkinil)-, oxetanil-, furil- vagy tetrahidrofuril-csoport,

R₈₅ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,

R₈₆ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoportot jelent,

R₈₇ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy R₈₆ és R₈₇ együtt 4-5 szénatomos alkiléncsoportot alkot,

R₈₈, Re9> ^r90 ®s R₉₁ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy

R₈₈ és R₈₉ együtt vagy R₉₀ és R₉₁ együtt egymástól függetlenül 4-5 szénatomos alkiléncsoportot alkot, amelyben 1 szénatom helyén -O- vagy -S- atom vagy 1 vagy 2 szénatom helyén -NR₁₀₀- csoport állhat,

R₉₂, R100 és R₉₃ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy

R₉₂ és R₉₃ együtt 2-6 szénatomos alkiléncsosportot alkot,

R₉₄ hidrogénatomot vagy 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent,

-32R₉₇ jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, a fenilgyűrűn adott esetben fluor-, klór-, bróm-, nitro-, ciano-, metoxi-, 1-4 szénatomos alkil- vagy metil-szulfonil-szubsztituenst hordozó fenil- vagy fenil-(1 -8 szénatomos alkil)-csoport, vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(1 -8 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport,

R₉₈ hidrogénatomot vagy 1-8 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportot jelent, vagy

R₉₇ és R₉₈ együtt 4-5 szénatomos alkiléncsoportot alkot, amelyben 1 szénatom helyén -O- vagy -S- csoport vagy 1 vagy 2 szénatom helyén -NR₁₀₁- csoport állhat, R₁₀₁ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, r értéke 0 vagy 1, és s értéke 0, 1 vagy 2 -;

(XVIII) általános képletű vegyületek - a képletben

R₁₀₃ hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoportot jelent, és

Rio4, R₁₀₅ és R₁₀₆ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, azzal a feltétellel, hogy egyikük hidrogénatomtól eltérő jelentésű -;

(XIX) általános képletű vegyületek - a képletben

Z₅ -N= vagy -CH= csoportot jelent, ha Z₅ -N= csoportot jelent, akkor n értéke 0, 1, 2 vagy 3, míg ha Z₅ -CH= csoportot jelent, akkor n értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4,

R₁₀₇ halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, fenil- vagy fenoxicsoportot, vagy 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alk-33oxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenil- vagy fenoxicsoportot jelent,

R₁₀₈ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

R₁₀₉ hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkinil-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1 -4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-szulfonil)-(1 -4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkenil-oxi)-(1-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkinil-oxi)-(1 -4 szénatomos alkil)-csoportot jelent -;

(XX) általános képletű vegyületek - a képletben

Z₆ oxigénatomot vagy -NR₁₁₀ csoportot jelent, és az utóbbiban R₁₁₀ (r) képletű csoportot képvisel, amelyben

R₁₁₁ és R₁₁₂ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, aril-, fenil- vagy heteroaril-csoport, vagy 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenil-, aril- vagy heteroaril-csoport -;

(XXI) általános képletű vegyületek - a képletben

Z₇ -O-, -S-, -SO-, -SO₂- vagy -CH₂- csoportot jelent,

R₁₁₃ és R₁₁₄ egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

W₂ és W₃ egymástól függetlenül -CH₂COOR₁₁₅ vagy -COOR₀₁₁₅ csoportot jelent, vagy együtt -(CH₂)C(O)-O-C(O)-(CH₂)- csoportot alkotnak, ahol az utóbbi csoportokban R₁₁₅ és Rq₁₁₅ egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportot vagy fémkationt vagy ammonium kationt jelent -;

(XXII) általános képletű vegyületek - a képletben

-34R₁₁₉ és R₁₂₀ egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportot jelent,

R₁₂₁ hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoportot, fémkationt vagy ammonium kationt jelent,

Z₈ -N=, -CH=, -CF= vagy -CCI= csoportot jelent, és

W₄ (s) vagy (t) képletű csoportot jelent, amelyekben

R₁₂₂ és R₁₂₃ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

R₁₂₄ és R₁₂₅ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -;

(XXIII) általános képletű vegyületek - a képletben

R₁₂₆ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-karbonil-, -NH-R₁₂₈, -C(0)NH-Ro₁₂₈, aril- vagy heteroaril-csoport, vagy 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó arilvagy heteroaril-csoport,

R₁₂₇ hidrogénatomot, halogénatomot vagy ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos tioalkil-csoportot jelent, és

R₁₂₈ és R_o128 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil-, 3-4 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport, vagy 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano-, nitro-, formil-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-szubsztituenst hordozó aril- vagy heteroaril-csoport -;

(XXIV) általános képletű vegyületek - a képletben

R₁₂₉ és R₁₃₀ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, mono-(1-8 szénatomos alkil)-amino-, di-(1 -8 szénatomos alkil)-amino-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos tioalkil-, fenil- vagy heteroaril-csoport,

R₁₃₁ az R₁₂₉ szimbólum jelentésénél felsorolt csoportokat és ezeken kívül halogénatomot vagy hidroxil-, amino-, di-1-4 szénatomos amino-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, R₁₃₂ az R₁₂₉ szimbólum jelentésénél felsorolt csoportokat és ezeken kívül ciano-, nitro-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, di-1-4 szénatomos amino-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, -SO₂-OH, izo-1-4 szénatomos amino-alkil-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-szulfonil-csoportot jelent, és

R₁₃₃ az R₁₂₉ szimbólum jelentésénél felsorolt csoportokat és ezeken kívül halogénatomot vgy hidroxil-, amino-, di-1-4 szénatomos amino-alkil-, pirrolidin-1 -il-, piperidin-1-il-, morfolin-1-il-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-, fenoxi-, naftoxi-, fenil-amino-, benzoil-oxi- vagy fenil-szulfonil-oxi-csoportot jelent -;

(XXV) általános képletű vegyületek - a képletben

R₁₃₄ hidrogénatomot vagy 4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkinil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-csoportot jelent,

R₁₃₅ hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és

R₁₃₆ hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy R₁₃₅ és R₁₃₆ nem jelenthet egidejűleg hidrogénatomot -;

(XXVI) általános képletű vegyületek - a képletben

-36R₁₄₃ hidrogénatomot, alkálifém kationt, alkáliföldfém kationt, szulfónium kationt, ammonium kationt vagy etilcsoportot jelent -;

(XXVII) általános képletű vegyületek - a képletben

R₁₄₄ és R₁₄₅ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport,

R₁₄₆ hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoportot jelent,

R₁₄₇ hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy nitrocsoportot jelent, n^ értéke 0, 1, 2, vagy 3, és m értéke 1 vagy 2 -;

(XXVIII) általános képletű vegyületek - a képletben

R₁₄₈ hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenil-(1 -6 szénatomos alkil)- vagy heteroaril-csoportot jelent, amelyekhez adott esetben halogén-, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, karbonil-, karboxil-, formil-, karboxamid- vagy szulfonamid-szubsztituens kapcsolódhat,

R₁₄₉ hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportot jelent, az egyes R₁₅₀ csoportok jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, ciano-, nitro-, formil- vagy karboxilcsoport,

R₁₅₁ hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportot jelent,

-37az egyes R₁₅₂ csoportok jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, ciano-, nitro-, formil- vagy karboxilcsoport, o értéke 0, 1 vagy 2, és p értéke 0, 1 vagy 2 -; és (XXIX) általános képletű vegyületek - a képletben

R₁₅₉ hidrogénatomot vagy formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkenil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkinil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-karbonil-, fenil-(1 -6 szénatomos alkil)-karbonil-, fenil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkenil-szulfonil- vagy fenil-szulfonil-csoportot jelent, ahol a felsorolt szénhidrogéncsoportokhoz adott esetben egy vagy több halogén-, ciano-, nitro-, amino-, metoxi-, etoxi- és/vagy fenil-szubsztituens kapcsolódhat,

R₁₅₃ jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénetomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkinil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkenil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkinil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkenil-szulfonil- vagy fenil-szulfonil-csoport, ahol a felsorolt szénhidrogéncsoportokhoz adott esetben egy vagy több halogén-, ciano-, nitro-, amino-, metoxi-, etoxi- és/vagy fenil-szubsztituens kapcsolódhat,

R₁₅₄ jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkinil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkenil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkinil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-6 szénatomos alkenil-szulfonil- vagy fenil-szul

-38fonil-csoport, ahol a felsorolt szénhidrogéncsoportokhoz adott esetben egy vagy több halogén-, ciano-, nitro-, amino-, metoxi-, etoxi- és/vagy fenil-szubsztituens kapcsolódhat, és

R₁₅₅, Rise. Rísz és ^R158 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot vagy amino-, 1-3 szénatomos alkil-amino-, 1-6 szénatomos dialkil-amino-, hidroxil-, ciano-, nitro-, formil-, karboxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkenil- vagy 1-6 szénatomos alkinilcsoportot jelent, vagy

R₁₅₃ és R₁₅₈ a hozzájuk kapcsolódó gyűrűtag-atomokkal együtt öt- vagy hattagú, részlegesen telített vagy telítetlen gyűrűt képez, ami adott esetben legföljebb 2 oxigén-, kén- és/vagy nitrogén-heteroatomot tartalmazhat, és a gyűrűhöz adott esetben oxo-szubsztituens kapcsolódhat.

A találmány szerinti készítmények biztonságfokozó szerként előnyösen (X), (XI), (XII), )XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV) vagy (XXV) általános képletű vegyületeket tartalmazhatnak a haszonnövényekkel szembeni herbicid hatást antagonizáló mennyiségben.

A találmány szerinti szelektív herbicid hatású készítmények célszerűen (X) általános képletű vegyületeket - a képletben

R₃₇ hidrogénatomot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot, vagy 1-6 szénatomos alkoxivagy 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent, és

X₆ hidrogénatomot vagy klóratomot jelent -; vagy (XI) általános képletű vegyületeket - a képletben

E nitrogénatomot vagy metincsoportot jelent,

R₃₈ -CCI₃ csoportot vagy adott esetben halogén-szubsztituált fenilcsoportot jelent, R₃₉ és R₄₀ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, és

-39R₄₁ 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy (XII) általános képletű vegyületeket - a képletben

R44 és R₄₅ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, és R₄₆, R47 ®s ^48 azonos vagy eltérő 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel tartalmazhatnak a fenti herbicid hatást antagonizáló mennyiségben.

A (X)-(XVIII) általános képletű biztonságfokozó szerek mellett szereplő (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői a korábban felsoroltak.

A találmány szerinti készítményekben szereplő biztonságfokozó szerek különösen előnyös képviselője a (Xa), (Xb) és (Xla) képletű vegyület.

A (X), (XI) és (XII) általános képletű vegyületek további előnyös képviselőit a 9., 10. és 11. táblázatban soroljuk fel.

9. táblázat (X) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	Xe	R37
9.01.	Cl	-CH(CH3)-C5-Hirn
9.02.	Cl	-CH(CH3)-CH2OCH2CH=CH2
9.03.	Cl	H
9.04.	Cl	C4H9-n

10. táblázat (XI) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	R41	R38	R39	R40	E
10.01.	ch3	fenil-	2-CI	H	CH
10.02.	ch3	fenil-	2-CI	4-CI	CH
10.03.	ch3	fenil-	2-F	H	CH
10.04.	ch3	2-klór-fenil-	2-F	H	CH
10.05.	c2h5	CCI3	2-CI	4-CI	N

A vegyület sorszáma	R41	R38	R39	R40	E
10.06.	ch3	fenil-	2-CI	4-CF3	N
10.07.	ch3	fenil-	2-CI	4-CF3	N

11. táblázat (XII) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	R46	r47	R48	R44	R45
11.01.	ch3	ch3	ch3	2-CI	4-CI
11.02.	ch3	c2h5	ch3	2-CI	4-CI
11.03.	ch3	c2h5	c2h5	2-CI	4-CI

A (XIII) általános képletű vegyüleek előnyös képviselői a 12. táblázatban felsorolt (XIIla) általános képletű származékok.

12. táblázat (Xllla) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	a2	R51
12.001.	(u) csoport	H
12.002.	(v) csoport	H
12.003.	(w) csoport	ch3
12.004.	(u) csoport	ch3

A (XIV) általános képletű vegyületek előnyös képviselőit a 13. táblázatban so roljuk fel.

-4113. táblázat (XIV) általános képletű vegyüietek

A vegyület sorszáma	F^56	R57	^56+^57
13.001.	ch2=chch2	ch2=chch2
13.002.			(x) csoport
13.003.			(y) csoport
13.004.			(z) csoport
13.005.			(aa) csoport
13.006.			(ab) csoport
13.007.			(ac) csoport
13.008.			(ad) csoport

A (XV) általános képletű vegyüietek előnyös képviselőit a 14. táblázatban soroljuk fel.

14. táblázat (XV) általános képletű vegyüietek

A vegyület sorszáma	^80	R79
14.01.	H	CN
14.02.	Cl	cf3

A (XVI) általános képletű vegyüietek előnyös képviselőit a 15. táblázatban soroljuk fel.

-4215. táblázat (XVI) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	^81
15.01.	H
15.02.	ch3

A (XVII) általános képletű vegyületek előnyös képviselői a 16. táblázatban felsorolt (XVIIa) általános képletű származékok.

16. táblázat (XVIIa) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	f^82	z4	V	r
16.001.	H	(ae) csoport	O	1
16.002.	H	(af) csoport	O	1
16.003.	H	(ag) csoport	O	1
16.004.	H	(ah) csoport	O	1
16.005.	H	(af) csoport	ch2	1
16.006.	H	(ai) csoport	ch2	1
16.007.	H	(af) csoport	S	1
16.008.	H	(ag) csoport	S	1
16.009.	H	(ag) csoport	nch3	1
16.010.	H	(af) csoport	nch3	1
16.011.	H	(ai) csoport	nch3	1
16.012.	H	(ai) csoport	o	1
16.013.	H	(ai) csoport	s	1

A (XVII) általános képletű vegyületek további előnyös képviselői a 17. táblázatban felsorolt (XVIIb) általános képletű származékok.

-43:

17. táblázat (XVIIb) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	U	f^82	z4
17.001.	O	H	(af) csoport
17.002.	O	H	(ag) csoport
17.003.	O	5-CI	(af) csoport
17.004.	ch2	H	(af) csoport
17.005.	ch2	H	(aj) csoport
17.006.	ch2	H	(ak) csoport
17.007.	NH	5-CI	(ai) csoport
17.008.	NH	5-CI	(af) csoport
17.009.	NH	H	(af) csoport
17.010.	NH	H	(ai) csoport
17.011.	nch3	H	(ai) csoport
17.012.	nch3	H	(af) csoport

A (XVII) általános képletű vegyületek további előnyös képviselői a 18. táblázatban felsorolt (XVIle) általános képletű származékok.

18. táblázat (XVIle) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	U	V	r	z4	^82	Wi
18.001.	O	c=o	1	ch2	H	(ag) csoport
18.002.	O	c=o	1	ch2	H	(af) csoport
18.003.	ch2	c=o	1	ch2	H	(ai) csoport
18.004.	ch2	c=o	1	ch2	H	(af) csoport
18.005.	ch2	ch2	1	c=o	H	(af) csoport
18.006.	ch2	ch2	1	c=o	H	(ai) csoport
18.007.	nch3	c=o	1	ch2	H	(af) csoport

A (XVII) általános képletű vegyületek további előnyös képviselői a 19. táblázatban felsorolt (XVIId) általános képletű származékok.

19. táblázat (XVI Id) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	^82	W1
19.001.	6-CI	(af) csoport
19.002.	6-CI	(ai) csoport
19.003.	H	(ag) csoport
19.004.	H	(ai) csoport
19.005.	H	(af) csoport

A (XVIII) általános képletű vegyületek előnyös képviselőit a 20. táblázatban so roljuk fel.

20. táblázat (XVII) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma	Rl03	Rím	Rw5	Rl06
20.01.	ch3	H	ciklopropil	H
20.02.	ch3	c2h5	ciklopropil	H
20.03.	ch3	ciklopropil	C2H5	H
20.04.	ch3	ch3	H	H
20.05.	ch3	ch3	ciklopropil	H
20.06.	ch3	och3	och3	H
20.07.	ch3	ch3	och3	H
20.08.	ch3	och3	ch3	H
20.09.	ch3	ch3	ch3	H
20.10.	c2h5	ch3	ch3	H
20.11.	c2h5	och3	och3	H
20.12.	H	och3	och3	H
20.13.	H	ch3	ch3	H

A vegyület sorszáma	^103	Rl04	f^105	R-106
20.14.	c2h5	H	H	ch3
20.15.	H	H	H	ch3
20.16.	ch3	H	H	ch3
20.17.	ch3	ch3	H	ch3

A (XXVIII) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, amelyekben

R₁₄₈ hidrogénatomot vagy adott esetben halogén-, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, karbonil-, karboxil-, formil-, karboxamid- vagy szulfonamid-szubsztituenst hordozó 1-6 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoportot jelent,

R149 hidrogénatomot jelent, az egyes R_15o csoportok jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, ciano-, nitro- vagy formilcsoport, R₁₅₁ hidrogénatomot jelent, és az egyes R₁₅₂ csoportok jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, ciano-, nitro- vagy formilcsoport.

A (XXVIII) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői a következők:

2-metoxi-N-[4-(2-metoxi-benzoil-szulfamoil)-fenil]-acetamid,

N-[4-(2-metoxi-benzoil-szulfamoil)-fenil]-ciklopropán-karboxamid,

N-[4-(2-metoxi-benzoil-szulfamoil)-fenil]-ciklobután-karboxamid,

N-[4-(2-klór-benzoil-szulfamoil)-fenil]-ciklopropán-karboxamid,

N-[4-(2-klór-benzoil-szulfamoil)-fenil]-acetamid,

N-{4-[2-(trifluor-metoxi)-benzoil-szulfamoil]-fenil}-acetamid,

-4 6- *-r **./· ·*’···’·

N-{4-[2-(trifluor-metil)-benzoil-szulfamoil]-fenil}-ciklopropán-karboxamid, N-{4-[2-(trifluor-metoxi)-benzoil-szulfamoil]-fenil}-ciklopropán-karboxamid, N-{4-[2-(trifluor-metoxi)-benzoil-szulfamoil]-fenil}-ciklobután-karboxamid, és N-{4-[2-(trifluor-metil)-benzoil-szulfamoil]-fenil}-acetamid.

A (XXIX) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, amelyekben

R₁₅₉ hidrogénatomot vagy formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkenil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkinil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-karbonil-, fenil-(1 -6 szénatomos alkil)-karbonil- vagy fenil-karbonil-csoportot jelent, és a felsorolt szénhidrogéncsoportokhoz adott esetben egy vagy több halogén-, ciano-, nitro-, amino-, metoxi-, etoxi- és/vagy fenil-szubsztituens kapcsolódhat,

R₁₅₃ hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkinil-, formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil- vagy 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és a felsorolt szénhidrogéncsoportokhoz adott esetben egy vagy több halogén-, ciano-, nitro-, amino-, metoxi-, etoxi- és/vagy fenil-szubsztituens kapcsolódhat,

R₁₅₄ hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkinil-, formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil- vagy 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és a felsorolt szénhidrogéncsoportokhoz adott esetben egy vagy több halogén-, ciano-, nitro-, amino-, metoxi-, etoxi- és/vagy fenil-szubsztituens kapcsolódhat, és

R₁₅₅, Rise. R157 és R₁₅₈ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy ciano-, nitro-, formil-, karboxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport, vagy ¹ · : . j : ·»>· J

-47- X. '·»'*..· *·* ‘

R₁₅₃ és R₁₅₈ a hozzájuk kapcsolódó gyűrűtag-atomokkal együtt öt- vagy hattagú, részlegesen telített vagy telítetlen gyűrűt alkot, ami adott esetben legföljebb 2 oxigén-, kén- és/vagy nitrogén-heteroatomot tartalmazhat, és a gyűrűhöz adott esetben oxo-szubsztituens kapcsolódhat.

A (XXIX) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői azok a származékok, amelyekben

R₁₅₉ hidrogénatomot vagy formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkenil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkinil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil- vagy fenil-karbonil-csoportot jelent,

R₁₅₃ hidrogénatomot vgy 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkinil-, formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil- vagy 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent,

R₁₅₄ hidrogénatomot vgy 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkinil-, formil-, 1-6 szénatomos alkil-karbonil- vagy 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és

R₁₅₅, Rise, Rísz és R₁₅₈ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy ciano-, nitro-, formil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, vagy

R₁₅₃ és R₁₅₈ a hozzájuk kapcsolódó gyűrűtag-atomokkal együtt öt- vagy hattagú, részlegesen telített vagy telítetlen gyűrűt alkot, ami adott esetben legföljebb 2 oxigén-, kén- és/vagy nitrogén-heteroatomot tartalmazhat, és a gyűrűhöz adott esetben oxo-szubsztituens kapcsolódhat.

A (XXIX) általános képletű vegyületek kiemelkedően előnyös képviselői a következők:

4-hidroxi-1 -metil-3-(1 H-tetrazol-5-karbonil)-1 H-kinolin-2-on,

-etil-4-hidroxi-3-( 1 H-tetrazol-5-karbonil)-1 H-kinolin-2-on, * » . . ⁱ

-48- Χ.-Γ···.·'’-·*·*'

6-hidroxi-5-(1H-tetrazol-5-karbonil)-1,2-dihidro-pirrolo[3,2,1-ij]kinolin-4-on, 3-(1-acetil-1H-tetrazol-5-karbonil)-4-hidroxi-1-metil-1H-kinolin-2-on, 6-klór-4-hidroxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-karbonil)-1H-kinolin-2-on, 6-fluor-4-hidroxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-ikarbonil)-1H-kinolin-2-on, 4-hidroxi-1,6-dimetil-3-(1 H-tetrazol-5-karbonil)-1 H-kinolin-2-on, 4-hidroxi-6-metoxi-1-metil-3-(1H-tetrazol-5-karbonil)-1H-kinolin-2-on, 4-hidroxi-6-metoxi-1 -metil-3-(1 H-tetrazol-5-karbonil)-1 H-kinolin-2-on, ecetsav-1 -metil-2-oxo-3-(1 H-tetrazol-5-karbonil)-1,2-dihidro-kinolin-4-il-észter, és 2,2-dimetil-propionsav-1 -metil-2-oxo-3-(1 H-tetrazol-5-karbonil)-1,2-dihid ro-ki nolin-4-il-észter.

A találmány tárgya továbbá eljárás haszonnövények között élő gyomnövények szelektív irtására oly módon, hogy a haszonnövényeket, azok magvait vagy dugványait, vagy azok termesztőterületét egyszerre vagy külön-külön egy (I) általános képletű herbicid hatóanyag hatásos mennyiségével és egy (X), (Xl)(, (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XXVIII) vagy (XXIX) általános képletű biztonságfokozó szer - előnyösen egy (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) vagy (XVIII) általános képletű vegyület herbicid hatást kivédő mennyiségével kezeljük.

Az irtandó gyomnövények egyszikű és kétszikű gyomok egyaránt lehetnek. Az egyszikű gyomnövények közül példaként az Avena, Agrostis, Phalaris, Lolium, Bromus, Alopecurus, Setaria, Digitaria, Brachiaria, Echinochloa, Panicum, Sorghum hal./bic., Rottboellia, Cyperus, Brachiaria, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Saggitaria és Stellaria nemzetségbe tartozókat, míg a kétszikű gyomnövények közül példaként a Sinapis, Chenopodium, Galium, Viola, Veronica, Matricaria, Papaver, Solanum, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Ipomoea és Chrysanthemum nemzetségbe tartozókat említjük meg.

A termesztőterület megjelölésen azokat a területeket értjük, amelyeken a haszonnövények növekednek vagy amelyeket már bevetettek a haszonnövények magvaival, vagy amelyeken a jövőben haszonnövényeket kívánnak termeszteni.

A kívánt felhasználási céltól függően a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XXVIII) és (XXIX) általános képletű biztonságfokozó szereket a haszonnövények magvainak előkezelésekor (magvak vagy dugványok csávázása) alkalmazhatjuk, vagy vetés előtt vagy után juttathatjuk a talajba. Ezeket a vegyületeket azonban akár önmagukban, akár a herbicid hatóanyagokkal együtt a növények kikelése után is felvihetjük. A növények vagy magvak biztonságfokozó szerekkel való kezelése tehát elvben a herbicid hatóanyag felvételétől független időpontban is elvégezhető. A növényekre azonban egyszerre (például tankpermetlé formájában) is felvihetjük a herbicid hatóanyagot és a biztonságfokozó anyagot. A biztonságfokozó anyag és a herbicid hatóanyag egymáshoz viszonyított felviteli aránya nagymértékben függ a felvitel módjától. Szabadföldi kezelés esetén - amikor a biztonságfokozó szert és a herbicid hatóanyagot egymással kombinálva egyszerre vihetjük fel például tankpermetlé formájában, vagy a biztonságfokozó szert és a herbicid hatóanyagot külön-külön juttathatjuk a kezelendő területre - a herbicid hatóanyag : biztonságfokozó szer arány rendszerint 100:1 és 1:10 közötti, előnyösen 20:1 és 1:1 közötti érték lehet. Szabadföldi kezelés esetén 1 hektár területre rendszerint 0,001-1,0 kg, előnyösen 0,001-025 kg biztonságfokozó szert juttathatunk.

A herbicid hatóanyagot 1 hektár területre vonatkoztatva rendszerint 0,001-2 kg, előnyösen 0,005-0,5 kg mennyiségben használjuk.

A találmány szerinti készítményeket a mezőgazdaságban szokásos összes felviteli módban (például kikelés előtti kezelés, kikelés utáni kezelés, magcsávázás) felhasználhatjuk.

-50Magcsávázás esetén 1 kg magra rendszerint 0,001-10 g, előnyösen 0,05-2 g biztonságfokozó szert viszünk fel. Ha a biztonságfokozó szert folyékony készítmény formájában visszük fel röviddel a vetés előtt, a magvak áztatásával, a biztonságfokozó szert előnyösen 1-10 000 ppm, célszerűen 100-1000 ppm koncentrációban tartalmazó oldatokat használhatunk.

Mezőgazdasági célokra a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XXVIII) és (XXIX) általános képletű biztonságfokozó szereket vagy azok (I) általános képletű herbicid vegyületekkel képezett keverékeit előnyösen szokásos mezőgazdasági készítmények, például emulgeálható koncentrátumok, bevonó paszták, közvetlenül kipermetezhető vagy hígítható oldatok, híg emulziók, nedvesíthető porkészítmények, oldható porkészítmények, porozószerek, granulátumok vagy mikrokapszulák formájában használjuk fel. Ezeket a készítményeket szokásos mezőgazdasági formálási segédanyagok felhasználásával állíthatjuk elő.

Ilyen készítményeket ismertet például a WO 97/34485 sz. nemzetközi közzétételi irat (lásd a 9-13. oldalt). A készítményeket szokásos módszerekkel állíthatjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat és a formálási segédanyagokat (például oldószereket vagy szilárd hordozókat) homogénen összekeverjük és/vagy összeőröljük. A készítményekhez felületaktív anyagokat is adhatunk. Alkalmas oldószereket és szilárd hordozóanyagokat ismertet például a WO 97/34485 sz. nemzetközi közzétételi irat (lásd a 6. oldalt).

A felhasználható felületaktív anyagok - a formálandó (I) általános képletű vegyület jellegének megfelelően - nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok vagy jó emulgeáló-, diszpergáló- és nedvesítőképességű felületaktív anyagkeverékek lehetnek. Alkalmas anionos, nemionos és kationos felületaktív anyagokat ismertet például a WO 97/34485 sz. nemzetközi közzétételi irat (lásd a 7. és 8. ol

-51dalt), valamint a következő szakkönyvek: McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual (MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981); Stache H.: Tensid-Taschenbuch (Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981); M. és J. Ash: Encyclopedia of Surfactants l-lll. kötet (Chemical Publishing Co., New York, 1980-81).

A herbicid készítmények rendszerint 0,1-99 tömeg %, előnyösen 0,1-95 tömeg % mennyiségben tartalmazzák az (I) általános képletű vegyületet és (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XXVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületet tartalmazó hatóanyag-keveréket, 1-99,9 tömeg % szilárd vagy folyékony formálási segédanyaggal és 0-25 tömeg %, előnyösen 0,1-25 tömeg % felületaktív anyaggal együtt. A kereskedelemben forgalmazott készítmények rendszerint koncentrátumok, míg a végső felhasználók általában híg készítményeket alkalmaznak.

A készítmények egyéb komponenseket, például stabilizálószereket, így növényi olajokat vagy epoxidált növényi olajokat (köztük epoxidált kókuszolajat, repceolaját vagy szójaolajat), habzásgátlókat, így szilikonolajat, tartósítószereket, viszkozitásszabályozó anyagokat, kötőanyagokat, tapadásfokozó szereket, továbbá műtrágyákat vagy más hatóanyagokat is tartalmazhatnak. A mezőgazdaságban a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületeket vagy az azokat tartalmazó készítményeket az összes szokásos módszer szerint felhasználhatjuk haszonnövények védelmére az (I) általános képletű herbicid hatóanyagok kártételeivel szemben. Ezek közül példaként a következő módszereket említjük meg:

(i) Magcsávázás:

a) A magvakat a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületeket tartalmazó nedvesíthető porkészítményekkel csávázhatjuk úgy, hogy a nedvesíthető porkészítményt alkalmas kezelőedényben végzett rázással

-52egyenletesen eloszlatjuk a magvak felületén (száraz csávázás). Ebben az eljárásban 100 kg magra vonatkoztatva körülbelül 1-500 g (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületet használunk, ami körülbelül 4 g - 2 kg nedvesíthető porkészítménynek felel meg.

b) A magvakat a (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületeket tartalmazó emulgeálható koncentrátumokkal csávázzuk az a) pontban leírtak szerint (nedves csávázás).

c) A magvakat 1-72 órán át 100-1000 ppm (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületet tartalmazó folyadékban áztatjuk, majd ezután adott esetben a magvakat megszárítjuk (áztatásos csávázás).

Nyilvánvaló, hogy a magvak csávázása vagy a kicsírázott magoncok kezelése igen előnyös kezelésmód, ugyanis a hatóanyagokkal való kezelés teljes mértékben a célbavett haszonnövényre irányul. 100 kg magra vonatkoztatva rendszerint 1-1000 g, előnyösen 5-250 g antidótumot használunk, esetenként azonban a pontos felviteli módszertől függően - amely más hatóanyagok vagy mikrotápelemek hozzáadását is lehetővé teszi - a vegyületeket a fentinél nagyobb vagy kisebb koncentrációban is felhasználhatjuk (ismételt csávázás).

(ii) Felvitel tankkeverék formájában:

Ebben az esetben az antidótum és a herbicid keverékét folyékony készítmény formájában visszük fel, ami a két komponenst egymáshoz viszonyítva 10:1 és 1:100 közötti tömegarányban tartamazhatja. A herbicid hatóanyag felviteli aránya 0,005-5,0 kg/hektár lehet. Ilyen tankkeverékekkel vetés előtt vagy vetés után kezelhetjük a termesztőterületet.

(iii) Barázdákba való bevitel:

Az (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI),

-53(XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületeket emulgeálható koncentrátum, nedvesíthető porkészítmény vagy granulátum formájában juttathatjuk a magvakkal bevetett, nyitott barázdákba. A barázdák befedése után szokásos kikelés előtti kezelésmóddal vihetjük fel a herbicid hatóanyagot a termesztőterületre.

(iv) A hatóanyagot szabályozott módon leadó készítmények előállítása:

A (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületeket oldat formájában ásványi hordozóanyag-granulátumokra vagy polimer (karbamid/formaldehid) granulátumokra visszük fel, majd a granulátumokat megszárítjuk. Kívánt esetben a granulátumokra olyan bevonatot is felvihetünk, ami a hatóanyag adott időtartam alatt, előre meghatározott mennyiségekben való felszabadulását teszi lehetővé (bevont granulátumok).

A találmány szerinti, hatásos mennyiségű (I) általános képletű vegyületet és az antagonizáláshoz szükséges mennyiségű (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületet tartalmazó herbicid és növényi növekedést gátló kompozíciók aktivitását a korábbiakban ismertetett módon, tankpermetlé-adalékok bekeverésével fokozhatjuk.

A különböző készítmények az egyes komponenseket előnyösen a következő mennyiségekben tartalmazhatják (a %-ok tömeg %-ok):

Emulgeálható koncentrátumok:

hatóanyag-keverék:

felületaktív anyag:

folyékony hordozóanyag:

Porozószerek:

1-90 %, előnyösen 5-20 %, 1-30 %, előnyösen 10-20 %, 5-94 %, előnyösen 70-85 %.

hatóanyag-keverék:

0,1-10 %, előnyösen 0,1- 5%,

szilárd hordozóanyag:

99,9-90 %, előnyösen 99,9-99 %.

Szuszpenziós koncentrátumok:

hatóanyag-keverék:	5-75 %, előnyösen 10-50 %,
víz:	94-24 %, előnyösen 88-30 %,
felületaktív anyag:	1-40 %, előnyösen 2-30 %.

Nedvesíthető porkészítmények:

hatóanyag-keverék:	0,5-90 %, előnyösen 1-80 %,
felületaktív anyag:	0,5-20 %, előnyösen 1-15 %,
szilárd hordozóanyag:	5 -95 %, előnyösen 15-90 %.

Granulátumok:

hatóanyag-keverék:	0,1-30 %, előnyösen 0,1-15 %,
szilárd hordozóanyag:	99,5-70 %, előnyösen 97 -85 %.

A találmány további részleteit az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő példákkal szemléltetjük.

Formálási példák

Az (I) általános képletű vegyületeket és (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű biztonságfokozó szereket tartalmazó készítményformákra a következő példákat közöljük (a példákban megadott számadatok tömeg Leókat jelentenek):

F1. példa

Emulqeálható koncentrátumok
	(a)	(b)	(c)	(d)
Hatóanyag-keverék	5	10	25	50
Kalcium-dodecil-benzolszulfonát	6	8	6	8
Ricinusolaj-poliglikol-éter (36 mól etilén-oxidot tartalmaz)	4		4	4

	(a)	(b)	(c)	(d)
Oktil-fenol-poliglikol-éter (7-8 mól etilén-oxidot tartalmaz)	-	4	-	2
Ciklohexanon	-	-	10	20
9-12 szénatomos aromás szénhidrogének keveréke	85	78	55	16
A közölt összetételű koncentrátumokból vizes hígítással tetszés szerinti kon-
centrációjú emulziókat kialakíthatunk. F2. példa Oldatok

	(θ)	(b)	(c)	(d)
Hatóanyag-keverék	5	10	50	90
1-Metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propán	-	20	20	-
Poli(etilén-glikol) (móltömeg: 400)	20	10	-	-
N-Metil-2-pirrolidon	-	-	30	10
9-12 szénatomos aromás szénhidrogének keveréke	75	60	-	-
Ezeket az oldatokat mikrocseppecskék formájában vihetjük fel.
F3. példa
Nedvesíthető porkészítmények	(a)	(b)	(c)	(d)
Hatóanyag-keverék	5	25	50	80
Nátrium-ligninszulfonát	4	-	3	-
Nátrium-lauril-szulfát	2	3	-	4
Nátrium-di-izobutil-naftalin-szulfonát	-	6	5	6
Oktil-fenol-poliglikol-éter (7-8 mól etilén-oxidot tartalmaz)	-	1	2	-
Nagy diszperzitásfokú kovasav	1	3	5	10
Kaolin	88	62	35

-56A hatóanyagot alaposan összekevertük a segédanyagokkal, és a keveréket alkalmas őrlőberendezésben alaposan megőröltük. Az így kapott nedvesíthető porkészítményekből vizes hígítással tetszés szerinti koncentrációjú szuszpenziók készíthetők.

F4. példa

Bevont granulátumok

	(θ)	(b)	(c)
Hatóanyag-keverék	0,1	5	15
Nagy diszperzitásfokú kovasav	0,9	2	2
0,1-1 mm átmérőjű szervetlen hordozó (pl. CaCO3 vagy SiO2)	99,0	93	83

A hatóanyagot metilén-kloridban oldottuk, az oldatot a hordozóanyagra permeteztük, és az oldószert csökkentett nyomáson elpárologni hagytuk.

F5. példa

Bevont granulátumok	(a)	(b)	(c)
Hatóanyag-keverék	0,1	5	15
Poli(etilén-glikol) (móltömeg: 200)	1,0	2	3
Nagy diszperzitásfokú kovasav	0,9	1	2
0,1-1 mm átmérőjű szervetlen hordozó (például CaCO3 vagy SiO2)	98,0	92	80

A finomra őrölt hatóanyagot alkalmas keverőberendezésben felvittük a poli(etilén-glikol)-lal megnedvesített hordozóra. Nem porló bevont granulátumokat kaptunk.

F6. példa

Extrudált granulátumok (a) (b) (c)(d)

Hatóanyag-keverék 0,1 3 515

Nátrium-ligninszulfonát 1,5 2 34

	(a)	(b)	(c)	(d)
Karboxi-metil-cellulóz	1,4	2	2	2
Kaolin	97,0	93	90	79

A hatóanyagot összekevertük és összeőröltük a segédanyagokkal, az őrleményt vízzel megnedvesítettük, extrudáltuk, majd az extrudátumot levegőáramban megszárítottuk.

F7. példa

Porozószerek

	(a)	(b)	(c)
Hatóanyag-keverék	0,1	1	5
Talkum	39,9	49	35
Kaolin	60,0	50	60

A komponenseket összekevertük, és a keveréket alkalmas őrlőberendezésben őröltük. Közvetlenül felhasználható porozószereket kaptunk.

F8. példa

Szuszpenziós koncentrátumok	(a)	(b)	(c)	(d)
Hatóanyag-keverék	3	10	25	50
Etilén-glikol	5	5	5	5
Nonil-fenol-poliglikol-éter (15 mól etilén-oxidot tartalmaz)	-	1	2	-
Nátrium-ligninszulfonát	3	3	4	5
Karboxi-metil-cellulóz	1	1	1	1
37 %-os vizes formaldehid oldat	0,2	0,2	0,2	0,2
Szilikonolaj emulzió	0,8	0,8	0,8	0,8
Víz	87	79	62	38

-58A finomra őrölt hatóanyagot alaposan összekevertük a segédanyagokkal. Az így kapott szuszpenziós koncentrátumból vizes hígítással tetszőleges koncentrációjú szuszpenziók készíthetők.

Gyakran előnyösebb, ha az (I) általános képletű vegyületet és a hozzákeverendő (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX), (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), (XXV), (XXVI), (XXVII), (XVIII) vagy (XXIX) általános képletű vegyületet külön formáljuk, majd a két készítményt röviddel a felhasználás előtt a kívánt arányban egymással és vízzel összekeverve tankpermetlevet készítünk.

Az (I) általános képletű vegyületek előnyösen egy sor egyéb ismert herbicid hatóanyaggal is összekeverhetők. Ezáltal jelentősen szélesíthető a készítmény gyomirtó hatásspektruma, és sok esetben a haszonnövényekre vonatkoztatott szelektivitás is javul. Az (I) általános képletű vegyületekhez keverhető egyéb herbicid hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: fenoxi-fenoxi-propionsav típusú herbicid hatóanyagok, például diklofop-metil, fluazifop-P-butil, kvizalafop-P-etil, propakvizafop, klodinafop-P-propargil, cihalofop-butil, fenoxaprop-P-etil, haloxifop-metil, vagy haloxifop-etotil;

hidroxilamin típusú herbicid hatóanyagok, például szetoxidim, alloxidim, kletodim, cikloxidim, tepraloxidim, tralkoxidim vagy butroxidim;

szulfonil-karbamid típusú herbicid hatóanyagok, például amidoszulfuron, azimszulfuron, benszulfuron-metil, klorimuron-etil, cinoszulfuron, klórszulfuron, klorimuron, cikloszulfamuron, etametszulfuron-metil, etoxiszulfuron, fluazaszulfuron, flupirszulfuron, imazoszulfuron, jódszulfuron (CAS RN 144550-36-7 és 185119-76-0), metszulfuron-metil, nikoszulfuron, oxaszulfuron, primiszulfuron, pirazoszulfuron-etil, szulfoszulfuron, rimszulfuron, tifenszulfuron-metil, triaszulfuron, tribenuron-metil, trifluszulfuron-metil, proszulfuron, flukarbazon vagy tritoszulfuron (CAS RN 142469-14-5);

imidazolinon típusú herbicid hatóanyagok, például imazetapir, imazametabenz, imazametapir, imazakvin, imazamox vagy imazapir;

-59pirimidin típusú herbicid hatóanyagok, például piritiobak-nátrium, pirimínobak vagy biszpiribak-nátrium;

triazin típusú herbicid hatóanyagok, például atrazin, szimazin, szimetrin, terbutrin vagy terbutilazin;

karbamid típusú herbicid hatóanyagok, például izoproturon, klórtoluron, diuron, dimron, fluometuron, linuron vaagy metabenztiuron;

foszfonsav típusú herbicid hatóanyagok, például glüfozát, glüfozinát, szulfozát vagy foszfmotricin;

herbicid hatású PPO vegyületek, például nitrofen, bifenox, acifluorfen, laktofen, oxifluorfen, etoxifen, fluorglükofen, fomezafen, halozafen, azafenidin (CAS RN 68049-83-2), benzfendizon (CAS RN 158755-95-4), butafenacil (lásd az 5 183 492 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást; CAS RN 158755-95-4), karfentrazon-etil, cinidon-etil (CAS RN 142891-20-1), flumiklorak-pentil, flumioxazin, flutiacet-metil, oxadi-argil, oxadiazon, pentoxazon, szulfentrazon, fluazolát (CAS RN 174514-07-9) vagy piraflufen-etil;

klóracetanilid típusú herbicid hatóanyagok, például alaklór, acetoklór, butaklór, dimetaklór, dimeteenamid, S-dimetenamid, metazaklór, metolaklór, S-metolaklór, pretilaklór, propaklór, propizoklór, tenilklór vagy petoxamid (CAS RN 106700-29-2);

fenoxi-ecetsav típusú herbicid hatóanyagok, például 2,4-D, fluroxipir, MCPA, MCPP, MCPB, triklopir vagy mekoprop-P;

triazinon típusú herbicid hatóanyagok, például hexazinon, metamitron vagy metribuzin;

dinitro-anilin típusú herbicid hatóanyagok, például orizalin, pendimetalin vagy trifluralin;

azinon típusú herbicid hatóanyagok, például kloridazon vagy norflurazon;

karbamát típusú herbicid hatóanyagok, például klórprofam, dezmedifam, fenmedifam vagy profam;

-60oxi-acetamid típusú herbicid hatóanyagok, például mefenacet vagy flutiacet; tiokarbamát típusú herbicid hatóanyagok, például butilát, cikloát, diailát, EPTC, eszprokarb, molinát, proszulfokarb, tiobenkarb vagy triallát;

azol-karbamid típusú herbicid hatóanyagok, például fentrazamid (CAS RN 158237-07-1) vagy kafensztrol;

benzoesav típusú herbicid hatóanyagok, például dikamba vagy pikloram;

anilid típusú herbicid hatóanyagok, például diflufenikan vagy propanil;

nitril típusú herbicid hatóanyagok, például bromoxinil, diklobenil vagy ioxinil;

trión típusú herbicid hatóanyagok, például szulkotrion, mezotrion (lásd az 5 006 158 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást), izoxaflutol vagy izoxaklórtol; szulfonamid típusú herbicid hatóanyagok, például flukarbazon (CAS RN 181274-17-9), prokarbazon (CAS RN 145026-81-9), kloranszulam, dikloszulam (CAS RN 145701-21-9), fluraszulam, flumetszulam vagy metoszulam;

továbbá amitrol, benfurezát, bentazon, cinmetilin, klomazon, klopiralid, difenzokvat, ditiopir, etofumezát, fluorkloridon, indanofan, izoxaben, oxaziklomefon, piridát, piridafol (CAS RN 40020-01-7), kvinklorak, kvinmerak, tridifán, flamprop, amikarbazon, benfluamid, benzobiciklon, flufenacet, flufenpir, foramszulfuron, indanofan, mezoszulfuron, oxaziklomefon, penoxszulam, petoxamid, pikolinafen, profluazol, profoxidim, propoxikarbazon, piraflufen, pirazogil, szulfoszulfuron, tepraloxidim vagy tritoszulfuron.

Amennyiben mást nem közöltünk, az (I) általános képletű vegyületekhez keverhető, fentiekben felsorolt herbicid hatóanyagokat a The Pesticide Manual 11. kiadása (BCPC, 1997) ismerteti. Az (I) általános képletű vegyületekhez keverhető egyéb herbicid hatóanyagok adott esetben a megfelelő észterek vagy sók (például a fenti szakkönyvben felsorolt származékok) is lehetnek.

-61Példák az (I) általános képletű vegyületek előállítására

P1. példa

Az (1) képletű, 1.01. sorszámú vegyület előállítása

2,00 g (6,4 mmól) 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7,9-dion 50 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 1,0 ml (7,17 mmól) trietil-amint és spatulahegynyi 4-(N,N-dimetil-amino)-piridint adtunk. A reakcióelegybe keverés közben, 20°C-on 1,7 ml (7,16 mmól) lauroil-kloridot csepegtettünk. Azonnal fehér csapadék képződött. A vékonyrétegkromatográfiás elemzések szerint a reakció 5 perc alatt lezajlott. A reakcióelegyet szívatás közben szűrtük, és a szűrletet bepároltuk. A maradékot hexán és kevés dietil-éter elegyében feliszapoltuk, szívatás közben szűrtük, és csökkentett nyomáson szárítottuk. 106-107°C-on olvadó kristályos anyagot kaptunk. MS (elektron-permet): m/z = 499 (M+H)⁺.

P2. példa

A (2) képletű, 1.02. sorszámú vegyület előállítása

2,00 g (6,4 mmól) 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7,9-dion 50 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 1,4 ml (10 mmól) trietil-amint és spatulahegynyi 4-(N,N-dimetil-amino)-piridint adtunk. A reakcióelegybe keverés közben, 22°C-on 2,2 ml (7,24 mmól) palmitoil-kloridot csepegtettünk. Azonnal fehér csapadék vált ki. A vékonyrétegkromatográfiás vizsgálatok szerint a reakció 5 perc alatt lezajlott. A reakcióelegyet bepároltuk, és a maradékot rövid szilikagél oszlopon kromatografáltuk. Eluálószerként etil-acetát és hexán elegyét használtuk. A kapott terméket pentánban feliszapoltik, szívatás közben szűrtük, és csökkentett nyomáson szárítottuk. 91-92°C-on olvadó kristályos anyagot kaptunk. MS (elektron-permet): m/z = 555 (M+H)⁺.

P3. példa

A (3) képletű, 1.03. sorszámú vegyület előállítása

1,90 g (6,0 mmól) 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxa

-62diazepin-7,9-dion 40 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 1 ml (7,1 mmól) trietil-amint és spatulahegynyi 4-(N,N-dimetil-amino)-piridint adtunk. Az elegybe 20°C-on, keverés közben 7,0 mmól oleil-klorid (olajsav és oxalil-klorid reagáltatásával előállított vegyület) 10 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtettük. Azonnal fehér csapadék vált ki. A vékonyrétegkromatográfiás vizsgálatok szerint a reakció 10 perc alatt lezajlott. A reakcióelegyet zsugorított üvegszűrőn szívatás közben szűrtük, és a szűrőlepényt tetrahidrofuránnal mostuk. A szűrletet csökkentett nyomáson betöményítettük, és a maradékhoz 50 ml hexánt adtunk. A kapott elegyhez a termék feloldódásáig kis részletekben dietil-étert adtunk. A kapott oldatot Rotavapor készüléken, melegítés nélkül részlegesen bepároltuk. Az így képződött fehér szuszpenziót centrifugáltuk, és az oldatot eltávolítottuk. A szilárd anyagot hexánban szuszpendáltuk, a szuszpenziót centrifugáltuk, és az oldatot eltávolítottuk. A kapott terméket csökkentett nyomáson szárítottuk. 73-74°C-on olvadó viaszos szilárd anyagot kaptunk.

P4. példa

A (4) képletű, 1,04. sorszámú vegyület előállítása

1,00 g (3,2 mmól) 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7,9-dion, 0,7 ml (5,0 mmól) trietil-amin és spatulahegynyi 4-(N,N-dimetil-amino)-piridin 30 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 20°C-on 1,2 ml (3,6 mmól) sztearoil-kloridot (golyós csővel felszerelt készüléken frissen desztillált anyag) adtunk. 30 perces keverés után a reakcióelegyet bepároltuk. A maradékot diklór-metánban oldottuk, és az oldatot gyors ütemben egy rövid szilikagél oszlopon kromatografáltuk. Eluálószerként etil-acetát és hexán elegyét használtuk. A tiszta frakciókat pentánban feliszapoltuk, és a szilárd anyagot szívatás közben kiszűrtük. 32-33°C-on olvadó fehér kristályos anyagot kaptunk.

P5, példa

Az (5) képletű, 1,05a. sorszámú vegyület előállítása

Mechanikus keverővei felszerelt készülékbe 0,20 g nátrium-hidridet (60 %-os

-63olajos diszperzió, 4,95 mmól) és 15 ml tetrahidrofuránt mértünk be, és a szuszpenzióhoz 0,464 g (4,6 mmól) N,N-di-izopropil-amint adtunk. Az elegyhez 0°C-on 0,396 g (4,5 mmól) izovajsavat adtunk. A kapott elegyet 20 percig 65°C-on tartottuk, majd 0°C-ra hűtöttük, és az elegybe 2,81 ml 1,6 mólos hexános n-butil-lítium oldatot (4,5 mmól) csepegtettünk. A fehér szuszpenzióból halványsárga oldat képződött. 20 perc elteltével a hőmérsékletet 30°C-ra növeltük, majd 15 perc elteltével az elegyet ismét 0°C-ra hűtöttük, és az elegyhez 1,49 g (4,5 mmól) oleil-bromid 4 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adtuk. 15 perc elteltével az elegy hőmérsékletét 30°C-ra növeltük. 1 óra elteltével az elegyet ismét lehűtöttük, vizet adtunk hozzá, és a fázisokat szétválasztottuk. A szerves fázist víz és dietil-éter keverékével extraháltuk. A vizes fázisokat egyesítettük, dietil-éterrel mostuk, majd 2 mólos vizes sósavoldattal megsavanyítottuk, és a savas elegyet dietil-éterrel extraháltuk. Az így kapott extraktumot vizes nátrium-klorid oldattal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítottuk, majd bepároltuk. A kívánt terméket színtelen olaj formájában kaptuk. MS (elektron-permet): m/z = 337 (M-H)‘.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 5,40-5,30 (m, 2H, vinil), 2,08-1,95 (m, 4H, allil), 1,58-1,47 (m, 2H, (¾ a karbonsavhoz képest β helyzetben), 1,40-1,20 (m, 24H), 0,88 (t, 3H, metil).

¹³C NMR spektrum adatai (CDCI₃, 75 MHz): δ 185,0 (COOH), 130,3 és 130,2 (C=C).

A (6) képletű, 1,05b. sorszámú vegyület előállítása

6,44 g (20,36 mmól) 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7,9-dion, 5,2 ml (37,31 mmól) trietil-amin és spatulahegynyi 4-(N,N-dimetil-amino)-piridin 300 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 20°C-on 21,38 mmól cisz-2,2-dimetil-ikoz-11 -énsav és oxalil-klorid reagáltatásával előállított savklorid 25 ml dietil-éterrel készített oldatát adtuk. Az elegyet 30 percig kevertük, majd szívatás közben szűrtük, és a szűrőlepényt dietil-éterrel mostuk. A szűrletet bepároltuk, és a

maradékot kromatografálással (HPLC) tisztítottuk. Adszorbensként szilikagélt, eluálószerként etil-acetát és hexán 25:75 térfogatarányú elegyét használtuk. A kívánt terméket sárgás olaj formájában kaptuk. MS (elektron-permet): m/z = 1274 (2M+H)⁺, 638 (M+H)⁺.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 6,90 (s, 2H, aril), 5,37 (m, 2H, vinil), 4,28-4,23 (m, 2H), 3,95-3,89 (m, 2H), 3,88-3,78 (m, 4H), 2,60-2,35 (m, 4H, Ar-CH₂), 2,29 (s, 3H, Ar-CH₃), 2,08-1,97 (m, 4H, allil).

P6, példa

A (7) képletű, 1.06a. sorszámú vegyület előállítása

0,47 g nátrium-hidrid (60 %-os olajos diszperzió, 11,7 mmól) 100 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójába keverés közben, 0-5°C-on, lassú ütemben 1,11 g (11,0 mmól) N,N-di-izopropil-amint, majd 3,00 g (10,6 mmól) olajsavat csepegtettünk. A reakcióelegyet 15 percig 65°C-on tartottuk. A szuszpenziót 0°C-ra hűtöttük, és a szuszpenzióba lassú ütemben 10,0 ml 1,6 mólos hexános n-butil-lítium oldatot (16,0 mmól) csepegtettünk. 15 perc elteltével a kapott sárga oldatot 30 percig 35-40°C-on tartottuk, majd ismét 0°C-ra hűtöttük, és 1,74 g (16,0 mmól) etil-bromid 5 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adtuk hozzá. A kapott elegyet éjszakán át 20°C-on kevertük. A fehér szuszpenziót ismét 0°C-ra hűtöttük, és az elegybe újabb 10,0 ml 1,6 mólos hexános n-butil-lítium oldatot (16,0 mmól) csepegtettünk. A reakcióelegyet 30 percig 35-40°C-on tartottuk, majd ismét 0°C-ra hűtöttük, és 1,74 g (16,0 mmól) etil-bromid 5 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adtuk hozzá. Minthogy a vékonyrétegkromatográfiás vizsgálatok szerint a reakció nem vált teljessé, a reakcióelegyhez a fenti mennyiségekben, a fent megadott hőmérsékleti viszonyok között még két alkalommal adtunk n-butil-lítium oldatot és etil-bromidot. Miután a reakció teljessé vált, az elegyhez vizet adtunk, és a fázisokat szétválasztottuk. A szerves fázist víz és dietil-éter keverékével extraháltuk. A vizes fázisokat egyesítettük, dietil-éterrel mostuk, 2 mólos vizes sósavoldattal megsavanyítottuk, és a savas elegyet dietil-éterrel extraháltuk. Az

-65utóbbi extraktumot vizes nátrium-klorid oldattal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítottuk, majd bepároltuk. A kívánt vegyületet színtelen olaj formájában kaptuk. MS (elektron-permet): m/z = 337 (M-H)'.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 5,40-5,30 (m, 2H, vinil), 2,1-1,9 (m, 4H, allil), 1,7-1,5(m, 6H, a karbonsavhoz képest phelyzetű H), 1,4-1,1 (m, 20H), 1,0-0,75 (m, 9H, metil).

¹³C NMR spektrum adatai (CDCI₃, 75 MHz): δ 184,0 (COOH), 130,0 és 129,8 (C=C).

A (8) képletű, 1.06b, sorszámú vegyület előállítása

1,62 g (5,12 mmól) 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7,9-dion, 0,83 ml (5,94 mmól) trietil-amin és spatulahegynyi 4-(N,N-dimetil-amino)-piridin 40 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 20°C-on 5,91 mmól cisz-2,2-dietil-oktadec-9-énsav és oxalil-klorid reagáltatásával előállított savklorid 30 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adtuk. A reakcióelegyet 30 percig kevertük, majd szívatás közben szűrtük, és a szűrőlepényt dietil-éterrel mostuk. A szűrletet Rotavapor készüléken melegítés nélkül bepároltuk, és a maradékot rövid szilikagél oszlopon kromatografáltuk. Eluálószerként etil-acetát és hexán 10:90 térfogatarányú elegyéről gradiens szerint tiszta etilacetátra változó elegyeket használtunk. A kívánt vegyületet sárgás olaj formájában kaptuk. MS (elektron-permet): m/z = 1274 (2M+H)⁺, 638 (M+H)⁺.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 6,85 (s, 2H, aril), 5,40-5,25 (m, 2H, vinil), 2,6-2,3 (m, 4H, benzil), 2,28 (s, 3H, benzil).

P7. példa

A (9) képletű, 1.07. sorszámú vegyület előállítása

1,0 g (0,00316 mól) 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7,9-dion, 1,58 g 2,2-dimetil-tetrakozanoil-klorid (2,2-dimetil-tetrakozánsav és tionil-klorid toluolban végzett reagáltatásával előállított vegyület), 0,38 g

-66(0,0038 mól) trietil-amin és 25 ml acetonitril elegyét 20 órán át 20°C-on kevertük. A reakcióelegyet 300 ml híg vizes sósavoldatba öntöttük, és a kapott elegyet etil-acetáttal kétszer extraháltuk. A szerves fázisokat egyesítettük, vizes nátrium-klorid oldattal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítottuk, majd bepároltuk. A nyers terméket szilikagél oszlopon kromatografálva tisztítottuk, eluálószerként etil-acetát és hexán elegyét használtuk. 80-82°C-on olvadó kristályos szilárd terméket kaptunk.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 6,90 (s, 2H, aril), 4,30-4,20 (m, 2H), 3,99-3,92 (m, 2H), 3,90-3,82 (m, 4H), 2,61-2,37 (m, 4H, Ar-CH2-CH₃), 2,29 (s, 3H, benzil), 1,4-1,2 (m, 42H), 1,13 (t, J=13 Hz, 6H, Ar-CHa-CHg), 1,04 (s, 6H, a-metil), 0,90 (t, J=12 Hz, 3H, metil).

P8, példa

A (10) képletű, 1.08a, sorszámú vegyület előállítása

5,06 g (0,05 mól) N,N-di-izopropil-amin 100 ml tetrahidrofuránnal készített -30°C-os oldatához 30 ml 1,6 mólos hexános n-butil-lítium oldatot (0,048 mól) adtunk olyan ütemben, hogy az elegy hőmérséklete ne emelkedjék -10°C-nál magasabb értékre. Ezután az elegybe 15 perc alatt 2,02 g (0,0229 mól) izovajsav 20 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtettük. A reakcióelegyet 50°C-ra melegítettük, majd 90 perc elteltével 20°C-ra hűtöttük, és az elegybe 9,74 g (0,025 mól) 1-bróm-dokozán 20 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtettük. 20 órás keverés után az elegyhez 100 ml telített vizes ammónium-klorid oldatot és 8 ml tömény vizes sósavoldatot adtunk. A fázisokat szétválasztottuk, a szerves fázist vizes nátrium-klorid oldattal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítottuk, majd bepároltuk. A kapott terméket hexánból átkristályosítottuk.

P9. példa

A (11) képletű, 1,09a. sorszámú vegyület előállítása

2,2 g nátrium-hidrid (60 %-os olajos szuszpenzió, 55 mmól) 70 ml tetrahidrofuránnal és 7,3 ml (50 mmól) N,N-di-izopropil-aminnal készített szuszpenziójához 20°C

-67-on 4,65 ml (50 mmól) izovajsavat adtuk. A reakcióelegyet 65°C-on tartottuk, majd 0°C-ra hűtöttük, és az elegybe 25 ml 2,0 mólos hexános n-butil-lítium oldatot (50 mmól) csepegtettünk. A kapott oldatot 30 percig 40°C-on tartottuk, ezután 0°C-ra hűtöttük, és az oldathoz 17,5 g (52,5 mmól) 1-bróm-oktadekán 40 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát adtuk. A reakcióelegyet 1 órán át 35°C-on kevertük, ezután lehűtöttük, és jeges vízbe öntöttük. Az elegyhez 2 mólos vizes nátrium-hidroxid oldatot adtunk. A szuszpenziót szívatás közben szűrtük, és a szűrőlepényt 1 mólos vizes nátrium-hidroxid oldattal, vízzel, végül hexánnal mostuk. A szilárd anyagot dietil-éter és 4 mólos vizes sósavoldat keverékéhez adtuk. Keverés után a fázisokat szétválasztottuk, és a vizes fázist dietil-éterrel kétszer extraháltuk. A szerves fázisokat egyesítettük, vízzel, majd vizes nátrium-klorid oldattal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítottuk, és bepároltuk. A kívánt terméket kaptuk. MS (elektron-permet: m/z = 339 (M-H)', 385 (M+HCOO ).

¹H NMR spektrum jellemző adata (CDCI₃, 300 MHz): δ 1,20 (s, 6H, a-metil).

A (12) képletű, 1,09b. sorszámú vegyület előállítása

Ezt a vegyületet a P7. példában közöltekkel analóg módon állítottuk elő. MS (elektron-permet): m/z = 640 (M+H)⁺.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 6,87 (s, 2H, aril), 2,29 (s, 3H, arit-Chh), 1,12 (t, J=13 Hz, 6H, Ar-CH₂-CH3), 1,05 (s, 6H, a-metil).

P10. példa

A (13) képletű, 1.10a. sorszámú vegyület előállítása

Ezt a vegyületet a P9. példában közöltekkel analóg módon állítottuk elő. MS (elektron-permet): m/z = 353 (M-H)‘, 399 (M+HCOO ).

A (14) képletű, 1.10b. sorszámú vegyület előállítása

Ezt a vegyületet a P7. példában közöltekkel analóg módon állítottuk elő. MS (elektron-permet): m/z = 653 (M+H)⁺.

-68P11, példa

A (15) képletű, 1.11a. sorszámú vegyület előállítása

Ezt a vegyületet a P9. példában leírtakkal analóg módon állítottuk elő. MS (elektron-permet): m/z - 351 (M-H)’, 397 (M+HCOO ).

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 5,40-5,30 (m, 2H, olefin), 0,98 (d, 6H, izopropil), 0,87 (t, 3H, metil).

A (16) képletű, 1.11b. sorszámú vegyület előállítása

Ezt a vegyületet a P7. példában leírtakkal analóg módon állítottuk elő. MS (elektron-permet): m/z = 652 (M+H)⁺.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 6,88 (s, 1H, aril), 5,45-5,35 (m, 2H, olefin), 2,65-2,35 (m, 4H, aril-Cbb-CH^, 2,28 (s, 3H, aril-CHg).

P12. példa

A (17) képletű, 1.12. sorszámú vegyület előállítása

Ezt a vegyületet a P9. példában leírtakkal analóg módon állítottuk elő.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 5,40-5,30 (m, 2H, olefin), 2,46 (hexuplett, 1H, oc-H), 1,15 (d, 3H, a-metil).

A (18) képletű, 1.12b. sorszámú vegyület előállítása

Ezt a vegyületet a P7. példában leírtakkal analóg módon állítottuk elő. MS (elektron-permet): m/z = 623 (M+H)⁺.

¹H NMR spektrum adatai (CDCI₃, 300 MHz): δ 6,87 (s, 2H, aril), 5,42-5,33 (m, 2H, olefin), 2,63-2,36 (m, 4H, aril-CH2-CH₃), 2,30 (s, 3H, aril-CHg), 1,01 (d, 3H, a-metil), 0,90 (t, 3H, metil).

Az (I) általános képletű veqyületek biológiai hatásának vizsgálata

Műanyag cserepekbe töltött standard talajba Lona fajtájú tavaszi búza és a 21. táblázatban felsorolt egyszikű és kétszikű gyomnövények magvait vetettük. Közvetlenül a vetés után a vizsgált vegyületeket EC 125 vagy WP 10 készítmények formájában, további felületaktív anyag hozzáadása nélkül, 125 g hatóanyag/hektár mennyi

-69ségben felvittük a bevetett területre. A növényeket optimális körülmények között üvegházban termesztettük, és a készítmény felvitele után 20 nappal meghatároztuk a növények %-os károsodását (100 % = teljes pusztulás). Összehasonlító anyagként 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-tetrahidro-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7,9-diont (A vegyület) használtunk.

Az észlelt eredményeket a 21. táblázatban közöljük.

21. táblázat

Károsodás, %

Növény	A vegyület EC 125	1.03. vegyület WP 10	1.12b. vegyület 1.05b. vegyület
WP 10	WP 10
Búza	20	10	10	0
Agrostis	95	98	95	80
Alopecurus	100	90	90	80
Phalaris	100	100	100	100
Lolium	98	90	80	70
Setaria	100	100	90	70

Miként a 21. táblázat adataiból megállapítható, a találmány szerinti vegyületek a vizsgált gyomokkal szemben az összehasonlító anyagéval lényegében megegyező mértékű hatást fejtettek ki, ugyanakkor azonban az összehasonlító anyagnál lényegesen kevésbé voltak fitotoxikusak búzával szemben.

Claims (10)

1. -70Szabadalmi igénypontok

   1. (I) általános képletű vegyületek, mezőgazdaságilag alkalmazható sóik, izomerjeik és enantiomerjeik - a képletben

   R, és R₃ egymástól függetlenül etil-, halogén-etil-, etinil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-2 szénatomos alkil-karbonil-, 1-2 szénatomos hidroxi-alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és

   Q egy (Q0, (Q₂), (Q₃), (Q₄), (Qs)> (Qe). (Q?)> (Qs), (Qg) vagy (Q10) általános képletű csoportot képvisel, amelyekben

   R₄ és R₅ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos N-alkoxi-imino-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, 3-10 szénatomos dialkil-amino-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-alkil-, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 4-10 szénatomos cikloalkil-alkil-, 1-10 szénatomos fenil-alkil-, 1-10 szénatomos heteroaril-alkil-, 1-10 szénatomos fenoxi-alkil-, 1-10 szénatomos heteroaril-oxi-alkil-, 1-10 szénatomos alkilidén-amino-oxi-alkil-, 1-10 szénatomos nitro-alkil-, 1-10 szénatomos trialkil-szilil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos dialkil-amino-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos dialkil-amino-karbonil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-alkil-, 1-10 szénatonos N-alkoxi-karbonil-N-alkil-amino-alkil-, 1-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoportot jelent, vagy

   R₄ és R₅ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, amely adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat, és amelyhez adott esetben kondenzált vagy spiro-kötésű 2-6 szénatomos alkilén- vagy

   -71alkenilén-lánc kapcsolódhat, és az utóbbiak adott esetben 1 vagy 2 oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhatnak, mimellett a gyűrű adott esetben fenil- vagy benzil-szubsztituenst hordozhat, és az utóbbiakhoz adott esetben halogén-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, hidroxil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(1-6 szénatomos alkoxi)-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi- vagy nitro-szubsztituensek kapcsolódhatnak;

   R₂, R₆ és R₃₂ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

   R31 és R₃₃ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

   R₈ jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

   Re és R₇ vagy R₂ és R₃₁ vagy R₃₂ és R₃₃ a hozzájuk kapcsolódó atommal együtt 3-7 tagú telített gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat; vagy

   R₆ és R₈ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

   -72R₉, Rw, Ru θ^δ R12 jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

   R₉ és R_n vagy R₉ és R₁₀ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

   R₁₃, R₁₄, R₃₄ és R₃₅ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

   R₁₃ és R₁₄ vagy R₃₄ és R₃₅ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

   R₁₅ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, 3-10 szénatomos dialkil-amino-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-amino-alkil-, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 4-10 szénatomos cikloalkil-alkil-, 1-10 szénatomos fenil-alkil-, 1-10 szénatomos heteroaril-alkil-, 1-10 szénatomos fenoxi-alkil-, 1-10

   -73szénatomos heteroaril-oxi-alkil-, 1-10 szénatomos nitro-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

   R₁₆ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

   R₁₇ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

   R₁₈ jelentése hidrogénatom vagy 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos alkil- vagy 1-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy

   R₁₇ és R₁₈ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 3-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

   Y oxigénatomot, kénatomot vagy C-R₁₉ vagy N-R₃₆ csoportot jelent;

   R₁₉ és R₃₆ jelentése egymástól függetlenül 1-10 szénatomos alkil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, fenil- vagy heteroaril-csoport; vagy

   R₁₈ és R₁₉ vagy R₁₈ és R₃₆ a hozzájuk kapcsolódó atommal együtt 5-7 tagú telített gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

   G_1t G₂, G₃, G₄, G₅, G₆, G₇, G₈, G₉ és G_1o egymástól függetlenül -CÍXJ-Rjo, -C(X₂)-X₃-R₂i, -C(X₄)-N(R₂₂)-R₂₃, -SO₂-R₂₄, -S(R_2oo)₃, -N(R₃₀₀)₄, -P(R₄qo)4> -P(X₅)(R₂₅)-R₂₆ vagy -CH₂-X6-R₂7 csoportot jelent;

   X₁₍ X₂, X₃, X₄, X₅ és X₆ egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot jelent;

   -74R_20i R_21i R₂₄, R₂₇, továbbá az R₂₀₀ csoportok legalább egyike, az R₃₀₀ csoportok legalább egyike, az R₄₀₀ csoportok legalább egyike, az R₂₂ és R₂₃ csoportok legalább egyike, és az R₂₅ és R₂₆ csoportok legalább egyike 9-32 szénatomos alkilcsoportot, egy vagy rtöbb 1-8 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 9-32 szénatomos alkilcsoportot, 9-32 szénatomos alkenilcsoportot vagy egy vagy több 1-8 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 9-32 szénatomos alkenilcsoportot jelent;

   a fennmaradó R₂₀₀ csoport(ok) jelentése ezen kívül 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, fenilcsoport vagy alkil-, halogén-, alkoxi-, tio-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport is lehet, vagy két R₂₀₀ csoport a hozzájuk kapcsolódó kénatommal együtt 5-8 tagú gyűrűt alkot, ami egy oxigén-, nitrogén- vagy kénatommal lehet megszakítva;

   a fennmaradó R₃₀₀ csoport(ok) jelentése a fentieken kívül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkil-csoport, fenilcsoport vagy alkil-, halogén-, alkoxi-, tio-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport is lehet, vagy két R₃₀₀ csoport a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 5-8 tagú gyűrűt alkot, ami egy oxigén-, nitrogénvagy kénatommal lehet megszakítva;

   a fennmaradó R₄₀₀ csoport(ok) jelentése a fentieken kívül 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy alkil-, halogén-, alkoxi-, tio-alkil-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport is lehet, vagy két R^q csoport a hozzájuk kapcsolódó foszforatommal együtt 5-8 tagú gyűrűt alkot, ami egy oxigén-, nitrogén- vagy kénatommal lehet megszakítva;

   R₂₂ és R₂₃ a fentieken kívül egymástól függetlenül a következőket is jelentheti: hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 1-10 szénatomos nitro

   -75-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-(1-5 szénatomos alkil)-, (3-7 szénatomos cikloalkil)-(1 -5 szénatomos alkil)-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 4-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 4-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfoxil-(1 -5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos alkilidén-amino)-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-5 szénatomos alki)-, (1-5 szénatomos alkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(2-5 szénatomos alkil)-amino-alkil-, (3-6 szénatomos trialkil)-szilil-(1 -5 szénatomos alkil)-, fenil-(1 -5 szénatomos alkil)-, heteroaril-(1-5 szénatomos alkil)-, fenoxi-(1-5 szénatomos alkil)-, heteroaril-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport, heteroaril- vagy hetgeroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, cianovagy nitro-szubsztituenst hordozó heteroaril- vagy heteroaril-amino-csoport, di-heteroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó di-heteroaril-amino-csoport, fenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenil-amino-csoport, difenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztitu

   -76enst hordozó difenil-amino-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-amino-, di-(3-7 szénatomos cikloalkil)-amino- vagy 3-7 szénatomos cikloalkoxi-csoport;

   R25 és R₂₆ a fentieken kívül egymástól függetlenül a következőket is jelentheti: hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 1-10 szénatomos ciano-alkil-, 1-10 szénatomos nitro-alkil-, 1-10 szénatomos amino-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil)-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (3-7 szénatomos cikloalkil)-(1 -5 szénatomos alkil)-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 4-10 szénatomos alkenil-oxi-alkit-, 4-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfoxil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-szulfonil-(1 -5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos alkilidén-amino)-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(1 -5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (2-8 szénatomos dialkil-amino)-karbonil-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-amino-(1-5 szénatomos alkil)-, (1-5 szénatomos alkil)-karbonil-(2-5 szénatomos alkil)-amino-alkil-, (3-6 szénatomos trialkil)-szilil-(1-5 szénatomos alkil)-, fenil-(1-5 szénatomos alkil)-, heteroaril-(1-5 szénatomos alkil)-, fenoxi-(1-5 szénatomos alkil)-, heteroaril-oxi-(1-5 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos halogén-alkenil-, 3-8 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenilcsoport, heteroaril- vagy heteroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, cianovagy nitro-szubsztituenst hordozó heteroaril- vagy heteroaril-amino-csoport, di-heteroaril-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubszti

   -77tuenst hordozó di-heteroaril-amino-csoport, fenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenil-amino-csoport, difenil-amino-csoport, 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó difenil-amino-csoport, vagy 3-7 szénatomos cikloalkil-amino-, di-(3-7 szénatomos cikloalkil)-amino-, 3-7 szénatomos cikloalkoxi-, 1-10 szénatomos alkoxi-, 1-10 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-5 szénatomos alkil-amino-, 2-8 szénatomos dialkil-amino-, benzil-oxi- vagy fenoxicsoport, mimellett a benzil- és fenilcsoportokhoz adott esetben 1-3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituens kapcsolódhat;

   Y₂ oxigénatomot, kénatomot vagy C-R₁₄₀-R₁₄₁ vagy N-R₁₄₂ csoportot jelent;

   R₅₅ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-karbonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport;

   R₁₃₇ jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 1-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy R₅₅ és R₁₃₇ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt 3-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat;

   R₁₃₈ és R₁₃₉ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

   -7θ- 4-Λγ L? ^:J

   R₁₄₀ és R₁₄₁ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinil- vagy 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-csoport; vagy

   R₅₅ és R₁₄₀ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt telített vagy telítetlen 3-7 tagú gyűrűt képez, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat; és

   R₁₄₂ jelentése hidrogénatom vagy 1-10 szénatomos alkil-, 1-10 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkoxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-10 szénatomos alkinil-oxi-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfinil-alkil-, 2-10 szénatomos alkil-szulfonil-alkil-, 3-10 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heteroaril-csoport; vagy

   R₅₅ és N-R₁₄₂ a hozzájuk kapcsolódó atomokkal együtt telített vagy telítetlen 3-7 tagú gyűrűt alkot, ami adott esetben 1 vagy 2 nitrogén-, oxigén- és/vagy kén-heteroatomot tartalmazhat.
2. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben Q (Qd általános képletű csoportot jelent.
3. 3. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben R₂₀, R21, ^24- R27. ^az R200 csoportok legalább egyike, az R₃₀₀ csoportok legalább egyike, az R₄₀₀ csoportok legalább egyike, R₂₂ és R₂₃ legalább egyike és R₂₅ és R₂₆ legalább egyike egymástól függetlenpl el nem ágazó láncú 9-25 szénatomos alkilcsoportot, a karbonilcsoporthoz viszonyított α-helyzetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált el nem ágazó láncú 9-25 szénatomos alkilcsoportot, el nem ágazó láncú 9-25 szénatomos alkenilcsoportot vagy a karbonilcsoporthoz viszonyított a-helyzetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált el nem ágazó láncú 9-25 szénato mos alkenilcsoportot jelent.
4. 4. A 3. igénypont szerinti vegyületek, amelyekben az alkenilcsoportok és az

   -7 9- 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált alkenilcsoportok egyetlen kettős kötést tartalmaznak cisz-konfigurációban.
5. 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R_b R₃ és Q jelentése az 1. igénypontban megadott azzal, hogy a Q csoportban szereplő G szubsztituensek helyén hidrogénatom áll - inert oldószerben, bázis jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben Hal klór-, bróm- vagy jódatomot, G pedig -C(Xd-R2o> ·θ(Χ2)·Χ3“^2ΐ> -C(X4)-N(R₂₂)-R₂₃, -SO₂-R₂4, -S(R2oo)3> -N(R₃oo)4, -P(R4oo)4. -P(X5)(R25)-R26 vagy -CH₂-X₆-R₂₇ csoportot jelent, és az utóbbiakban Xj, X₂, X₃, X4, X5, X₆, R20, R21> R22> R23> R24> R2OO, R3OO, R4OO R25, R26 ®S R₂₇ jelentése az 1. igénypont szerinti.
6. 6. Herbicid és növényi növekedést gátló készítmény, azzal jellemezve, hogy inert hordozóanyag mellett valamely (I) általános képletű vegyületet tartalmaz herbiciden hatásos mennyiségben.
7. 7. Herbicid és növényi növekedést gátló készítmény, azzal jellemezve, hogy inert hordozóanyag mellett herbiciden hatásos mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyületet és a herbicid hatást antagonizáló mennyiségben valamely biztonságfokozó szert tartalmaz.
8. 8. Herbicid és növényi növekedést gátló készítmény, azzal jellemezve, hogy inert hordozóanyag mellett herbiciden hatásos mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyületet és a herbicid hatást szinergizáló mennyiségben valamely más herbicid hatóanyagot tartalmaz.
9. 9. Eljárás nemkívánt növények növekedésének szabályozására, azzal jelle mezve, hogy a növényekre vagy a növények növekedésének helyére egy (I) általános képletű vegyületet vagy azt tartalmazó készítményt viszünk fel herbiciden hatásos mennyiségben.
10. 10. Eljárás növények növekedésének gátlására, azzal jell-mezve, hogy a növényekre vagy a növények növekedésének helyére egy (I) általános képletű vegyületet vagy azt tartalmazó készítményt viszünk fel herbiciden hatásos mennyiségben.

    A bejelentő helyett

    a meghatalmazott:

    . cy^y^né / iirywéd/ „i, . . ·' 24.

    ΰ,-Α rtX- glH 4