[go: up one dir, main page]

HUP0303276A2 - Eljárás 1-oktén előállítására - Google Patents

Eljárás 1-oktén előállítására

Info

Publication number
HUP0303276A2
HUP0303276A2 HU0303276A HUP0303276A HUP0303276A2 HU P0303276 A2 HUP0303276 A2 HU P0303276A2 HU 0303276 A HU0303276 A HU 0303276A HU P0303276 A HUP0303276 A HU P0303276A HU P0303276 A2 HUP0303276 A2 HU P0303276A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
octene
production
catalyst
octene according
producing
Prior art date
Application number
HU0303276A
Other languages
English (en)
Inventor
Dirk Röttger
Axel Tuchlenski
Original Assignee
Oxeno Olefinchemie Gmbh.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oxeno Olefinchemie Gmbh. filed Critical Oxeno Olefinchemie Gmbh.
Publication of HUP0303276A2 publication Critical patent/HUP0303276A2/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/18Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/20Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/40Ethylene production

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

A találmány tárgya eljárás 1-oktén előállítására 1,3-butadiéntelomerizációs katalizátor jelenlétében, telogénnel végzetttelomerizálása, a telomer részbeni hidrogénezése és a hidrogénezettközbenső termék bontása útján. A találmány szerint 1) 1,3-butadiénttelomerizációs katalizátor jelenlétében (I) általános képletűtelogénnel H-X-Y-H (I) amelynek képletében X jelentése O, N, S vagy Pés Y jelentése C, N vagy Si, és X és Y - vegyértéküktől függően -további szubsztituenseket hordozhatnak, (II) általános képletűtelomerré H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (II) reagáltanak,amelynek képletében X és Y jelentése a fenti 2) a (II) általánosképletű vegyületet hidrogénezik (III) általános képletű vegyülettéH3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (III) 3) és a (III) általánosképletű vegyületet 1-okténné bontják. Ó

Claims (28)

Szabadalmi igénypontok
1) 1,3-butadiént telomerizációs katalizátor jelenlétében (I) általános képletű telogénnel
H-X-Y-H (I) amelynek képletében X jelentése Ο, N, S vagy P és Y jelentése C, N vagy Si, és X és Y - vegyértéküktől függően - további szubsztituenseket hordozhatnak, (II) általános képletű telomerré
H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (II) reagáltatunk, amelynek képletében X és Y jelentése a fenti
1. Eljárás 1-oktén előállítására azzal jellemezve, hogy
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy X és/vagy Y szubsztituensei hidrogénatom, 1-50 szénatomos alkilcsoportok, 650 szénatomos arilcsoportok és/vagy heteroaril-csoportok és a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek, és maguk is hordozhatnak szubsztituenseket az alábbiak közül: alkil-, aril-csoport, fluor-, klór-, bróm-, jódatom, -CF3, -OR, -COR, -CO2R, -OCOR, -SR, -SO2R, -SO3R, -SONR2, -NR2, -NH2, ahol R jelentése hidrogénatom, 1-25 szénatomos, szubsztituált vagy szubsztituálatlan, alifás vagy aromás szénhidrogén-csoport.
2) a (II) általános képletű vegyületet részben hidrogénezzük (III) általános képletü vegyületté
H3C-CH2.CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (III)
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy telogénként monoalkoholt, diaikoholt, primer amint vagy szekunder amint alkalmazunk.
3) és a (III) általános képletű vegyületet 1-okténné bontjuk.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti elkárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy telogénként metanolt, etanolt, n-propanolt, izopropanolt, allilalkoholt, n-butanolt, izobutanolt, oktanolt, 2-etil-hexanolt, izononanolt, benzilalkoholt, ciklohexanolt, ciklopentanolt, 2,7-oktadién-l-olt, etilénglikolt, 1,2-propándiolt, 1,3-propándiolt, 1,4-butándiolt, 1,2-butándiolt, 2,3-butándiolt, 1,3butándiolt vagy α-hidroxi-ecetsavat alkalmazunk.
5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy telogénként metil-amint, etil-amint, propil-amint, butil-amint, oktilamint, 2,7-oktadienil-amint, dodecil-amint, etilén-diamint, hexametilén-diamint, dimetil-amint, dietil-amint, N-metil-anilint, bisz(2,7-oktadienil)amint, diciklohexilamint, metil-ciklohexil-amint, pirrolidint, piperidint, morfolint, piperazint vagy hexametilénimint alkalmazunk.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben a telogén aktív hidrogénjének 1 móljára számítva 0,001-10 mól 1,3-butadiént alkalmazunk.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben el nem reagált telogént kinyerjük és az 1. lépésbe visszavezetjük.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben katalizátorfémként a periódusos rendszer VIII. mellékcsoportjabeli átmeneti fémek valamelyikét alkalmazzuk.
9. A 8. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben katalizátorfémként palládiumot alkalmazunk.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben ligandumként háromvegyértékű foszfor-, arzén-, antimon- vagy nitrogénatomot tartalmazó vegyületet alkalmazunk.
11. A 10. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben ligandumként foszfint, foszfitot, foszfonitot vagy foszfinitet alkalmazunk.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben járulékosan bázist alkalmazunk.
13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépés telomerizálási katalizátorát visszanyerjük és részben vagy teljesen a folyamatba visszavezetjük.
14. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépés telomerizálási katalizátorának visszavezetését mellőzzük.
15. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben hidrogént és homogén hidrogénezési katalizátort alkalmazunk.
16. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben hidrogént és heterogén katalizátort alkalmazunk.
17. A 15. vagy 16. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben rezet, kromot és/vagy a periódusos rendszer VIII. mellékcsoportjának egyik átmeneti fémét tartalmazó hidrogénező katalizátort alkalmazunk.
18. Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben az 1. lépés melléktermékeként keletkezett 1,3,7-oktatriént részben vagy teljesen hidrogénezzük.
19. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépés melléktermékeként keletkezett, 3-as helyzetben szubsztituált 1,7oktadiént a 2. lépésben részben vagy teljesen hidrogénezzük.
♦ • 20. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben a hasítást 150 °C és 600 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
21. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépés szerinti bontásba bevitt elegy 5 %-nál kevesebb Cs-szénhidrogéneket tartalmaz.
22. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben az 1-es helyzetben szubsztituált 2-oktént csak részlegesen reagáltatjuk.
23. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az el nem reagált, 1-es helyzetben szubsztituált 2-oktént a 3. lépés termékelegyének többi komponenseitől elválasztjuk és részben vagy teljesen a 3. lépésbe visszavezetjük.
24. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1-es helyzetben szubsztituált 2-oktént egy, a 2. lépés előtti tisztító lépésbe vezetjük vissza.
25. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a IV. hasítótermékeket hidrogénezzük, mégpedig közvetlenül a hasítás alatt, vagy a hasítás után vagy a 3. lépés termékeinek részbeni vagy teljes szétválasztása után.
26. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben az 1-oktént eredményező hasítást az 1-okt énnek és a IV. hasítási termékeknek a kiindulási anyagoktól való elválasztásával egyidejűleg végezzük.
27. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben a hasítást víz vagy vízgőz jelenlétében végez zük.
28. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben a hasítást katalizátor jelenlétében végezzük.
A meghatalmazott:
HU0303276A 2001-02-08 2002-01-18 Eljárás 1-oktén előállítására HUP0303276A2 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10105751A DE10105751B4 (de) 2001-02-08 2001-02-08 Verfahren zur Herstellung von 1-Octen
PCT/EP2002/000455 WO2002062732A1 (de) 2001-02-08 2002-01-18 Verfahren zur herstellung von 1-octen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUP0303276A2 true HUP0303276A2 (hu) 2004-01-28

Family

ID=7673301

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0303276A HUP0303276A2 (hu) 2001-02-08 2002-01-18 Eljárás 1-oktén előállítására

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7030286B2 (hu)
EP (1) EP1358140B1 (hu)
JP (1) JP4066167B2 (hu)
KR (1) KR100851768B1 (hu)
CN (1) CN1219738C (hu)
AR (1) AR035537A1 (hu)
AT (1) ATE286011T1 (hu)
AU (1) AU2002242683B2 (hu)
BR (1) BR0207078A (hu)
CA (1) CA2434505A1 (hu)
CZ (1) CZ20032413A3 (hu)
DE (2) DE10105751B4 (hu)
EG (1) EG23299A (hu)
ES (1) ES2232738T3 (hu)
HU (1) HUP0303276A2 (hu)
MX (1) MXPA03006892A (hu)
NO (1) NO20033511L (hu)
PL (1) PL362300A1 (hu)
RU (1) RU2279420C2 (hu)
TW (1) TW548265B (hu)
WO (1) WO2002062732A1 (hu)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10128144A1 (de) 2001-06-09 2002-12-12 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen
DE10149348A1 (de) * 2001-10-06 2003-04-10 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen
DE10149347A1 (de) * 2001-10-06 2003-04-10 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Octen durch reduktive Telomerisation
US20040249225A1 (en) * 2001-10-24 2004-12-09 Tatsuya Hirata Method an system for recovery of catalysts and process and unit for production of perfluoroalkyl iodide telomers
DE10312829A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-22 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen
DE10257499A1 (de) 2002-12-10 2004-07-01 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Olefinen durch katalytische Spaltung von 1-Alkoxyalkanen
DE10257938A1 (de) * 2002-12-12 2004-06-24 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen der Gruppen 6 bis 10 des Periodensystems und ihr Einsatz als Katalysatoren
DE10329042A1 (de) * 2003-06-27 2005-01-13 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Octen aus Crack-C4
US7141539B2 (en) 2003-08-11 2006-11-28 Shell Oil Company Process for producing detergent molecules comprising an ether linkage from butadiene
US7425658B2 (en) 2003-08-11 2008-09-16 Shell Oil Company Process for producing 1-octene from butadiene
AU2004266847B2 (en) * 2003-08-26 2008-08-07 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Ionic liquids based on imidazolium salts incorporating a nitrile functionality
DE102005036039A1 (de) 2004-08-28 2006-03-02 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2,7-Octadienylderivaten
DE102005036040A1 (de) * 2004-08-28 2006-03-02 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen
DE102005036038A1 (de) 2004-08-28 2006-03-02 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen
DE102004060520A1 (de) * 2004-12-16 2006-06-22 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von unverzweigten acyclischen Octatrienen
US7605106B2 (en) * 2005-11-15 2009-10-20 Nova Chemicals (International) S.A. Telomerization of dienes
DE102007018703A1 (de) * 2007-04-18 2008-10-23 W.C. Heraeus Gmbh Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe
US8558030B2 (en) * 2008-08-12 2013-10-15 Dow Global Technologies Llc Process for telomerization of butadiene
CA2761768A1 (en) 2009-05-14 2010-11-18 Petrus V. Leeuwen Palladium phosphine complexes for the telomerization of butadiene
ES2571708T3 (es) 2009-12-29 2016-05-26 Dow Global Technologies Llc Método para producir alfa-olefinas mediante descomposición catalítica de un precursor de metil-octil-éter
EP2537582A1 (en) 2010-02-17 2012-12-26 Dow Global Technologies LLC Novel phosphine-based catalysts suitable for butadiene telomerisation
ES2968371T3 (es) 2013-10-10 2024-05-09 Eastern Virginia Medical School Derivados de 4-((2-hidroxi-3-metoxibencil)amino) bencenosulfonamida como inhibidores de la 12-lipoxigenasa
CN103772206A (zh) * 2013-11-21 2014-05-07 合肥禾味食品有限公司 一种用异戊二烯制备有机胺的方法
KR101757370B1 (ko) 2015-06-01 2017-07-12 주식회사 엘지화학 1-옥텐 조성물
US11628430B2 (en) 2017-02-27 2023-04-18 Kuraray Co., Ltd. Method for manufacturing catalyst liquid

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69024791T3 (de) * 1989-12-29 2001-06-13 The Dow Chemical Co., Midland Kontinuierliches verfahren zur telomerisation von konjugierten dienen
ES2074256T3 (es) * 1990-12-13 1995-09-01 Dow Chemical Co Procedimiento para producir 1-octeno.
EP1231194B1 (de) * 2001-02-10 2003-11-12 Oxeno Olefinchemie GmbH Herstellung von 1-Olefinen
DE10128144A1 (de) * 2001-06-09 2002-12-12 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen
DE10149348A1 (de) * 2001-10-06 2003-04-10 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen
DE10149347A1 (de) * 2001-10-06 2003-04-10 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Octen durch reduktive Telomerisation

Also Published As

Publication number Publication date
DE10105751B4 (de) 2005-09-29
EG23299A (en) 2004-11-30
WO2002062732A1 (de) 2002-08-15
KR100851768B1 (ko) 2008-08-13
MXPA03006892A (es) 2003-11-18
US7030286B2 (en) 2006-04-18
RU2279420C2 (ru) 2006-07-10
KR20040002862A (ko) 2004-01-07
RU2003127400A (ru) 2005-03-27
AR035537A1 (es) 2004-06-02
CA2434505A1 (en) 2002-08-15
AU2002242683B2 (en) 2006-05-18
JP2004517951A (ja) 2004-06-17
TW548265B (en) 2003-08-21
EP1358140A1 (de) 2003-11-05
DE10105751A1 (de) 2002-08-22
DE50201891D1 (de) 2005-02-03
US20040059170A1 (en) 2004-03-25
JP4066167B2 (ja) 2008-03-26
NO20033511D0 (no) 2003-08-07
ATE286011T1 (de) 2005-01-15
CN1219738C (zh) 2005-09-21
PL362300A1 (en) 2004-10-18
ES2232738T3 (es) 2005-06-01
CZ20032413A3 (cs) 2004-07-14
CN1491195A (zh) 2004-04-21
NO20033511L (no) 2003-08-07
BR0207078A (pt) 2004-01-20
EP1358140B1 (de) 2004-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100858837B1 (ko) 팔라듐 카벤 화합물을 사용하는 1-올레핀의 제조방법
HUP0303276A2 (hu) Eljárás 1-oktén előállítására
HUP0401668A2 (hu) Javított hegeszthetőségű, optikai tulajdonságú és csökkentett oldhatóságú kristályos propilén kopolimer készítmények
US7115790B2 (en) Method for the production of 1-octene by reductive telomerisation
US7342144B2 (en) Method for producing 1-olefins by catalytically splitting 1-alkoxyalkanes
US7868216B2 (en) Production of propylene employing dimerising ethylene to 1-butene, hydroisomerization to 2-butene and metathesis by ethylene
EP0561779B1 (en) Process for producing 1-octene
JPH11217340A (ja) プロペンの製造方法
JP2013535409A (ja) 多重不飽和炭化水素をオレフィン含有炭化水素混合物において選択的に水素化するための方法
JP4800935B2 (ja) 分解−c4から1−オクテンを製造する方法
WO2012092014A2 (en) Olefin metathesis process and catalyst containing tungsten fluorine bonds

Legal Events

Date Code Title Description
FD9A Lapse of provisional protection due to non-payment of fees