HUP0303276A2 - Eljárás 1-oktén előállítására - Google Patents
Eljárás 1-oktén előállításáraInfo
- Publication number
- HUP0303276A2 HUP0303276A2 HU0303276A HUP0303276A HUP0303276A2 HU P0303276 A2 HUP0303276 A2 HU P0303276A2 HU 0303276 A HU0303276 A HU 0303276A HU P0303276 A HUP0303276 A HU P0303276A HU P0303276 A2 HUP0303276 A2 HU P0303276A2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- octene
- production
- catalyst
- octene according
- producing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/20—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás 1-oktén előállítására 1,3-butadiéntelomerizációs katalizátor jelenlétében, telogénnel végzetttelomerizálása, a telomer részbeni hidrogénezése és a hidrogénezettközbenső termék bontása útján. A találmány szerint 1) 1,3-butadiénttelomerizációs katalizátor jelenlétében (I) általános képletűtelogénnel H-X-Y-H (I) amelynek képletében X jelentése O, N, S vagy Pés Y jelentése C, N vagy Si, és X és Y - vegyértéküktől függően -további szubsztituenseket hordozhatnak, (II) általános képletűtelomerré H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (II) reagáltanak,amelynek képletében X és Y jelentése a fenti 2) a (II) általánosképletű vegyületet hidrogénezik (III) általános képletű vegyülettéH3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (III) 3) és a (III) általánosképletű vegyületet 1-okténné bontják. Ó
Claims (28)
1) 1,3-butadiént telomerizációs katalizátor jelenlétében (I) általános képletű telogénnel
H-X-Y-H (I) amelynek képletében X jelentése Ο, N, S vagy P és Y jelentése C, N vagy Si, és X és Y - vegyértéküktől függően - további szubsztituenseket hordozhatnak, (II) általános képletű telomerré
H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (II) reagáltatunk, amelynek képletében X és Y jelentése a fenti
1. Eljárás 1-oktén előállítására azzal jellemezve, hogy
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy X és/vagy Y szubsztituensei hidrogénatom, 1-50 szénatomos alkilcsoportok, 650 szénatomos arilcsoportok és/vagy heteroaril-csoportok és a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek, és maguk is hordozhatnak szubsztituenseket az alábbiak közül: alkil-, aril-csoport, fluor-, klór-, bróm-, jódatom, -CF3, -OR, -COR, -CO2R, -OCOR, -SR, -SO2R, -SO3R, -SONR2, -NR2, -NH2, ahol R jelentése hidrogénatom, 1-25 szénatomos, szubsztituált vagy szubsztituálatlan, alifás vagy aromás szénhidrogén-csoport.
2) a (II) általános képletű vegyületet részben hidrogénezzük (III) általános képletü vegyületté
H3C-CH2.CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-X-Y-H (III)
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy telogénként monoalkoholt, diaikoholt, primer amint vagy szekunder amint alkalmazunk.
3) és a (III) általános képletű vegyületet 1-okténné bontjuk.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti elkárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy telogénként metanolt, etanolt, n-propanolt, izopropanolt, allilalkoholt, n-butanolt, izobutanolt, oktanolt, 2-etil-hexanolt, izononanolt, benzilalkoholt, ciklohexanolt, ciklopentanolt, 2,7-oktadién-l-olt, etilénglikolt, 1,2-propándiolt, 1,3-propándiolt, 1,4-butándiolt, 1,2-butándiolt, 2,3-butándiolt, 1,3butándiolt vagy α-hidroxi-ecetsavat alkalmazunk.
5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy telogénként metil-amint, etil-amint, propil-amint, butil-amint, oktilamint, 2,7-oktadienil-amint, dodecil-amint, etilén-diamint, hexametilén-diamint, dimetil-amint, dietil-amint, N-metil-anilint, bisz(2,7-oktadienil)amint, diciklohexilamint, metil-ciklohexil-amint, pirrolidint, piperidint, morfolint, piperazint vagy hexametilénimint alkalmazunk.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben a telogén aktív hidrogénjének 1 móljára számítva 0,001-10 mól 1,3-butadiént alkalmazunk.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben el nem reagált telogént kinyerjük és az 1. lépésbe visszavezetjük.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben katalizátorfémként a periódusos rendszer VIII. mellékcsoportjabeli átmeneti fémek valamelyikét alkalmazzuk.
9. A 8. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben katalizátorfémként palládiumot alkalmazunk.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben ligandumként háromvegyértékű foszfor-, arzén-, antimon- vagy nitrogénatomot tartalmazó vegyületet alkalmazunk.
11. A 10. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben ligandumként foszfint, foszfitot, foszfonitot vagy foszfinitet alkalmazunk.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépésben járulékosan bázist alkalmazunk.
13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépés telomerizálási katalizátorát visszanyerjük és részben vagy teljesen a folyamatba visszavezetjük.
14. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépés telomerizálási katalizátorának visszavezetését mellőzzük.
15. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben hidrogént és homogén hidrogénezési katalizátort alkalmazunk.
16. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben hidrogént és heterogén katalizátort alkalmazunk.
17. A 15. vagy 16. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben rezet, kromot és/vagy a periódusos rendszer VIII. mellékcsoportjának egyik átmeneti fémét tartalmazó hidrogénező katalizátort alkalmazunk.
18. Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 2. lépésben az 1. lépés melléktermékeként keletkezett 1,3,7-oktatriént részben vagy teljesen hidrogénezzük.
19. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. lépés melléktermékeként keletkezett, 3-as helyzetben szubsztituált 1,7oktadiént a 2. lépésben részben vagy teljesen hidrogénezzük.
♦ • 20. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben a hasítást 150 °C és 600 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
21. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépés szerinti bontásba bevitt elegy 5 %-nál kevesebb Cs-szénhidrogéneket tartalmaz.
22. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben az 1-es helyzetben szubsztituált 2-oktént csak részlegesen reagáltatjuk.
23. Az 1. igénypont szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az el nem reagált, 1-es helyzetben szubsztituált 2-oktént a 3. lépés termékelegyének többi komponenseitől elválasztjuk és részben vagy teljesen a 3. lépésbe visszavezetjük.
24. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1-es helyzetben szubsztituált 2-oktént egy, a 2. lépés előtti tisztító lépésbe vezetjük vissza.
25. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a IV. hasítótermékeket hidrogénezzük, mégpedig közvetlenül a hasítás alatt, vagy a hasítás után vagy a 3. lépés termékeinek részbeni vagy teljes szétválasztása után.
26. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben az 1-oktént eredményező hasítást az 1-okt énnek és a IV. hasítási termékeknek a kiindulási anyagoktól való elválasztásával egyidejűleg végezzük.
27. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben a hasítást víz vagy vízgőz jelenlétében végez zük.
28. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 1-oktén előállítására, azzal jellemezve, hogy a 3. lépésben a hasítást katalizátor jelenlétében végezzük.
A meghatalmazott:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10105751A DE10105751B4 (de) | 2001-02-08 | 2001-02-08 | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen |
PCT/EP2002/000455 WO2002062732A1 (de) | 2001-02-08 | 2002-01-18 | Verfahren zur herstellung von 1-octen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0303276A2 true HUP0303276A2 (hu) | 2004-01-28 |
Family
ID=7673301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0303276A HUP0303276A2 (hu) | 2001-02-08 | 2002-01-18 | Eljárás 1-oktén előállítására |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7030286B2 (hu) |
EP (1) | EP1358140B1 (hu) |
JP (1) | JP4066167B2 (hu) |
KR (1) | KR100851768B1 (hu) |
CN (1) | CN1219738C (hu) |
AR (1) | AR035537A1 (hu) |
AT (1) | ATE286011T1 (hu) |
AU (1) | AU2002242683B2 (hu) |
BR (1) | BR0207078A (hu) |
CA (1) | CA2434505A1 (hu) |
CZ (1) | CZ20032413A3 (hu) |
DE (2) | DE10105751B4 (hu) |
EG (1) | EG23299A (hu) |
ES (1) | ES2232738T3 (hu) |
HU (1) | HUP0303276A2 (hu) |
MX (1) | MXPA03006892A (hu) |
NO (1) | NO20033511L (hu) |
PL (1) | PL362300A1 (hu) |
RU (1) | RU2279420C2 (hu) |
TW (1) | TW548265B (hu) |
WO (1) | WO2002062732A1 (hu) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10128144A1 (de) | 2001-06-09 | 2002-12-12 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
DE10149348A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen |
DE10149347A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen durch reduktive Telomerisation |
US20040249225A1 (en) * | 2001-10-24 | 2004-12-09 | Tatsuya Hirata | Method an system for recovery of catalysts and process and unit for production of perfluoroalkyl iodide telomers |
DE10312829A1 (de) * | 2002-06-29 | 2004-01-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
DE10257499A1 (de) | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefinen durch katalytische Spaltung von 1-Alkoxyalkanen |
DE10257938A1 (de) * | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen der Gruppen 6 bis 10 des Periodensystems und ihr Einsatz als Katalysatoren |
DE10329042A1 (de) * | 2003-06-27 | 2005-01-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen aus Crack-C4 |
US7141539B2 (en) | 2003-08-11 | 2006-11-28 | Shell Oil Company | Process for producing detergent molecules comprising an ether linkage from butadiene |
US7425658B2 (en) | 2003-08-11 | 2008-09-16 | Shell Oil Company | Process for producing 1-octene from butadiene |
AU2004266847B2 (en) * | 2003-08-26 | 2008-08-07 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Ionic liquids based on imidazolium salts incorporating a nitrile functionality |
DE102005036039A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,7-Octadienylderivaten |
DE102005036040A1 (de) * | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
DE102005036038A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
DE102004060520A1 (de) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von unverzweigten acyclischen Octatrienen |
US7605106B2 (en) * | 2005-11-15 | 2009-10-20 | Nova Chemicals (International) S.A. | Telomerization of dienes |
DE102007018703A1 (de) * | 2007-04-18 | 2008-10-23 | W.C. Heraeus Gmbh | Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe |
US8558030B2 (en) * | 2008-08-12 | 2013-10-15 | Dow Global Technologies Llc | Process for telomerization of butadiene |
CA2761768A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Petrus V. Leeuwen | Palladium phosphine complexes for the telomerization of butadiene |
ES2571708T3 (es) | 2009-12-29 | 2016-05-26 | Dow Global Technologies Llc | Método para producir alfa-olefinas mediante descomposición catalítica de un precursor de metil-octil-éter |
EP2537582A1 (en) | 2010-02-17 | 2012-12-26 | Dow Global Technologies LLC | Novel phosphine-based catalysts suitable for butadiene telomerisation |
ES2968371T3 (es) | 2013-10-10 | 2024-05-09 | Eastern Virginia Medical School | Derivados de 4-((2-hidroxi-3-metoxibencil)amino) bencenosulfonamida como inhibidores de la 12-lipoxigenasa |
CN103772206A (zh) * | 2013-11-21 | 2014-05-07 | 合肥禾味食品有限公司 | 一种用异戊二烯制备有机胺的方法 |
KR101757370B1 (ko) | 2015-06-01 | 2017-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 1-옥텐 조성물 |
US11628430B2 (en) | 2017-02-27 | 2023-04-18 | Kuraray Co., Ltd. | Method for manufacturing catalyst liquid |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69024791T3 (de) * | 1989-12-29 | 2001-06-13 | The Dow Chemical Co., Midland | Kontinuierliches verfahren zur telomerisation von konjugierten dienen |
ES2074256T3 (es) * | 1990-12-13 | 1995-09-01 | Dow Chemical Co | Procedimiento para producir 1-octeno. |
EP1231194B1 (de) * | 2001-02-10 | 2003-11-12 | Oxeno Olefinchemie GmbH | Herstellung von 1-Olefinen |
DE10128144A1 (de) * | 2001-06-09 | 2002-12-12 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
DE10149348A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen |
DE10149347A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen durch reduktive Telomerisation |
-
2001
- 2001-02-08 DE DE10105751A patent/DE10105751B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-01-18 RU RU2003127400/04A patent/RU2279420C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 MX MXPA03006892A patent/MXPA03006892A/es active IP Right Grant
- 2002-01-18 EP EP02708301A patent/EP1358140B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 CN CNB028047702A patent/CN1219738C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 JP JP2002562694A patent/JP4066167B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 DE DE50201891T patent/DE50201891D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 WO PCT/EP2002/000455 patent/WO2002062732A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-18 BR BR0207078-2A patent/BR0207078A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 ES ES02708301T patent/ES2232738T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 CZ CZ20032413A patent/CZ20032413A3/cs unknown
- 2002-01-18 US US10/470,280 patent/US7030286B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-18 KR KR1020037010360A patent/KR100851768B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 HU HU0303276A patent/HUP0303276A2/hu unknown
- 2002-01-18 PL PL36230002A patent/PL362300A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-01-18 CA CA002434505A patent/CA2434505A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-18 AU AU2002242683A patent/AU2002242683B2/en not_active Ceased
- 2002-01-18 AT AT02708301T patent/ATE286011T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-02-04 EG EG20020145A patent/EG23299A/xx active
- 2002-02-07 TW TW091102180A patent/TW548265B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-08 AR ARP020100418A patent/AR035537A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-08-07 NO NO20033511A patent/NO20033511L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE10105751B4 (de) | 2005-09-29 |
EG23299A (en) | 2004-11-30 |
WO2002062732A1 (de) | 2002-08-15 |
KR100851768B1 (ko) | 2008-08-13 |
MXPA03006892A (es) | 2003-11-18 |
US7030286B2 (en) | 2006-04-18 |
RU2279420C2 (ru) | 2006-07-10 |
KR20040002862A (ko) | 2004-01-07 |
RU2003127400A (ru) | 2005-03-27 |
AR035537A1 (es) | 2004-06-02 |
CA2434505A1 (en) | 2002-08-15 |
AU2002242683B2 (en) | 2006-05-18 |
JP2004517951A (ja) | 2004-06-17 |
TW548265B (en) | 2003-08-21 |
EP1358140A1 (de) | 2003-11-05 |
DE10105751A1 (de) | 2002-08-22 |
DE50201891D1 (de) | 2005-02-03 |
US20040059170A1 (en) | 2004-03-25 |
JP4066167B2 (ja) | 2008-03-26 |
NO20033511D0 (no) | 2003-08-07 |
ATE286011T1 (de) | 2005-01-15 |
CN1219738C (zh) | 2005-09-21 |
PL362300A1 (en) | 2004-10-18 |
ES2232738T3 (es) | 2005-06-01 |
CZ20032413A3 (cs) | 2004-07-14 |
CN1491195A (zh) | 2004-04-21 |
NO20033511L (no) | 2003-08-07 |
BR0207078A (pt) | 2004-01-20 |
EP1358140B1 (de) | 2004-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100858837B1 (ko) | 팔라듐 카벤 화합물을 사용하는 1-올레핀의 제조방법 | |
HUP0303276A2 (hu) | Eljárás 1-oktén előállítására | |
HUP0401668A2 (hu) | Javított hegeszthetőségű, optikai tulajdonságú és csökkentett oldhatóságú kristályos propilén kopolimer készítmények | |
US7115790B2 (en) | Method for the production of 1-octene by reductive telomerisation | |
US7342144B2 (en) | Method for producing 1-olefins by catalytically splitting 1-alkoxyalkanes | |
US7868216B2 (en) | Production of propylene employing dimerising ethylene to 1-butene, hydroisomerization to 2-butene and metathesis by ethylene | |
EP0561779B1 (en) | Process for producing 1-octene | |
JPH11217340A (ja) | プロペンの製造方法 | |
JP2013535409A (ja) | 多重不飽和炭化水素をオレフィン含有炭化水素混合物において選択的に水素化するための方法 | |
JP4800935B2 (ja) | 分解−c4から1−オクテンを製造する方法 | |
WO2012092014A2 (en) | Olefin metathesis process and catalyst containing tungsten fluorine bonds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FD9A | Lapse of provisional protection due to non-payment of fees |