HU225525B1 - Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása - Google Patents
Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU225525B1 HU225525B1 HU0401815A HUP0401815A HU225525B1 HU 225525 B1 HU225525 B1 HU 225525B1 HU 0401815 A HU0401815 A HU 0401815A HU P0401815 A HUP0401815 A HU P0401815A HU 225525 B1 HU225525 B1 HU 225525B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- iia
- iii
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 59
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 61
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 15
- -1 surfaces Substances 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 101100328891 Caenorhabditis elegans col-40 gene Proteins 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical group CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical group ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány továbbá egy eljárásra vonatkozik káros gombák leküzdésére az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) és (III) képletű vegyületeket együtt vagy külön-külön szinergetikusan hatásos mennyiségben tartalmazó készítményekkel.
A találmány fungicid keverékre vonatkozik, amely A) legalább egy aktív strobilurinvegyületet tartalmaz, melyet a1) az (I) általános képletű karbamátok,
Rn (Ο
(llc) och3 mely képletben T jelentése CH vagy N, n jelentése 0, 1 vagy 2 és R jelentése halogénatom,
C-|-C4-alkil- vagy C1-C4-halogén-alkil-csoport, ahol ha n jelentése 2, a két R jelentése különbö- 35 ző lehet, és/vagy a2) a (lla)—(Ile) képletű fenil-ecetsav-észter-származékok közül választunk ki,
(Ild)
(Ne) (lla) 45
B) a (III) képletű vegyületet tartalmazza
(NI)
szinergetikus hatású mennyiségben.
A találmány tárgya továbbá eljárás káros gombák leküzdésére az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) és (III) képletű vegyületeket együtt vagy külön-külön tartalmazó készítményekkel, valamint az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) képletű és (III) képletű vegyületek alkalmazása Ilyen keverékek előállítására. A találmány tárgyát képezi továbbá a találmány szerinti
HU 225 525 Β1 szinergetikus hatású fungicid keverékek alkalmazása káros gombák leküzdésére.
Az (I) általános képletű vegyületek, előállításuk és káros gombák elleni hatásuk az irodalomból ismert (WO-A 96/01256 és 96/01258).
Az (I) általános képlet különösen olyan karbamátokat képvisel, melyekben a szubsztituensek kombinációja az alábbi táblázat egy sorának felel meg.
1. táblázat
| Vegyület száma | T | Rn |
| 1.1 | N | 2-F |
| I.2 | N | 3-F |
| I.3 | N | 4-F |
| I.4 | N | 2-CI |
| I.5 | N | 3-CI |
| I.6 | N | 4-CI |
| I.7 | N | 2-Br |
| I.8 | N | 3-Br |
| I.9 | N | 4-Br |
| 1.10 | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CH3 |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| I.20 | N | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4-CF3 |
| I.22 | N | 2,4-F2 |
| I.23 | N | 2,4-CI2 |
| I.24 | N | 3,4-CI2 |
| I.25 | N | 2-CI, 4-CH3 |
| I.26 | N | 3-CI, 4-CH3 |
| I.27 | CH | 2-F |
| I.28 | CH | 3-F |
| I.29 | CH | 4-F |
| I.30 | CH | 2-CI |
| 1.31 | CH | 3-CI |
| I.32 | CH | 4-CI |
| I.33 | CH | 2-Br |
| I.34 | CH | 3-Br |
| I.35 | CH | 4-Br |
| I.36 | CH | 2-CH3 |
| I.37 | CH | 3-CH3 |
| I.38 | CH | 4-CH3 |
| Vegyület száma | T | Rn |
| I.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| I.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| I.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| I.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| I.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| I.45 | CH | 2-CF3 |
| I.46 | CH | 3-CF3 |
| I.47 | CH | 4-CF3 |
| I.48 | CH | 2,4-F2 |
| I.49 | CH | 2,4-CI2 |
| I.50 | CH | 3,4-CI2 |
| 1.51 | CH | 2-CI, 4-CH3 |
| I.52 | CH | 3-CI, 4-CH3 |
A (lla)—(Ile) vegyületek, előállításuk és káros gombák elleni hatásuk ugyancsak ismert az irodalomból.
A (lla)—(Ile) képletű vegyületek különösen ismertek az alábbiakban megadott szabadalmi dokumentumokból.
2. táblázat
| Vegyület száma | Nemzetközi szabad név | Irodalom |
| lla | krezoxim-metil | EP-A 253 213 |
| llb | dimoxistrobin | EP-A 477 631 |
| llc | trifloxistrobin | EP-A 460 575 |
| lld | metominostrobin | EP-A 398 692 |
| Ile | fluoxastrobin | WO-A 97/27189 |
Különösen előnyösek az 1.12, I.23, I.32 és I.38 vegyületek.
Még előnyösebbek azok a keverékek, amelyek az I.32 vegyületet (nemzetközi szabad neve: piraklostrobin) tartalmazzák. A találmány szerinti keverékek egy másik kiviteli alakjában a (lla) képletű vegyület az előnyös.
A (III) képletű vegyületet (nemzetközi szabad neve: ditianon), valamint az előállítására szolgáló eljárást a GB-A 857 383 közrebocsátási iratban ismertetik.
Tekintettel a felhasznált mennyiségek csökkentésére és az ismert vegyületek hatásspektrumának javítására, a jelen találmány feladata olyan keverékek kidolgozása, amelyek a kijuttatott hatóanyagok csökkentett összmennyisége mellett javított hatással rendelkeznek a káros gombákkal szemben (szinergetikus keverékek).
Munkánk során kidolgoztuk az előzőkben definiált keverékeket. Ezenkívül azt találtuk, hogy az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) és (III) képletű vegyületek készítmény(ek) formájában történő egyidejű együttes vagy külön-külön történő alkalmazásával, vagy az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) és (III) képletű vegyületeket tartalmazó készítmények egymást követő
HU 225 525 Β1 alkalmazásával a káros gombák eredményesebben leküzdhetők, mint az egyes vegyületeket tartalmazó készítményekkel.
A (lla)—(Ile) képletű vegyületek a C=CH- vagy C=N- kettős kötéseket tekintve E- vagy Z-konfigurációban fordulhatnak elő (a karbonsavfunkcióra vonatkoztatva). Eszerint a találmány szerinti keverékekben azok mindenkor vagy mint tiszta E- vagy Z-izomerek, vagy E/Z izomerkeverék formájában találhatók. Előnyösnek találtuk az E/Z izomerelegy vagy a Z-izomer alkalmazását, ahol a Z-izomer különösen előnyös.
A (llc) vegyület oldalláncában az oxim-éter-csoport C=N- kettős kötése tiszta E- vagy Z-izomerként vagy E/Z izomerkeverékként fordulhat elő. A (lla)—(Ile) vegyületeket is alkalmazhatjuk a találmány szerinti keverékekben izomerkeverékek, valamint tiszta izomerek formájában is.
Az (I) általános képletű és (lla)—(Ile) képletű vegyületek bázikus karakterük miatt szervetlen vagy szerves savakkal vagy fémionokkal sókat vagy adduktokat képezhetnek.
Szervetlen savakra példaként szolgálnak a halogén-hidrogénsavak, mint például hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromid és hidrogén-jodid, kénsav, foszforsav, szénsav és salétromsav.
Szerves savakra példaként szóba jöhetnek az alábbiak: hangyasav és alkánsavak, mint például ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav és propionsav, valamint glikolsav, tiociánsav, tejsav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéjsav, oxálsav, alkil-szulfonsavak (szulfonsavak egyenes vagy elágazó 1-20 szénatomos alkillánccal), aril-szulfonsavak vagy -diszulfonsavak (aromás csoportok, például fenil- vagy naftilcsoportok, melyek egy vagy két szulfonsavcsoportot hordoznak), alkil-foszfonsavak (foszfonsavak egyenes vagy elágazó 1-20 szénatomos alkillánccal), aril-foszfonsavak vagy -difoszfonsavak (aromás csoportok, például fenil- vagy naftilcsoportok, amelyek egy vagy két foszforsavmaradékot hordoznak), ahol az alkil-, illetve árucsoportok további szubsztituenseket hordozhatnak, így például p-toluolszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav.
Fémionokként különösen a második főcsoport elemeinek, előnyösen a kalcium és magnézium ionjai, a harmadik és negyedik főcsoport elemeinek, különösen az alumínium, ón és ólom ionjai, valamint az első-nyolcadik mellékcsoport elemeinek, előnyösen a króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, réz, cink és más elemek ionjai vehetők tekintetbe. Különösen előnyösek a negyedik periódus mellékcsoportja elemeinek fémionjai. A fémek ennélfogva különböző vegyértékeken fordulhatnak elő.
A keverékek előállításánál előnyösen a tiszta (I) és/vagy (lla)—(Ile) és (lll) képletű hatóanyagokat alkalmazzuk, amelyekhez még szükség szerint további káros gombák vagy egyéb kártevők, úgymint rovarok, takácsatkák vagy fonálférgek elleni hatóanyagokat, vagy gyomirtó vagy növekedésszabályozó hatóanyagokat vagy növényi tápanyagokat is keverhetünk.
Az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) és (lll) képletű vegyületek keverékei, illetve az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) és (lll) képletű vegyületek egyidejű, együttes vagy külön-külön történő alkalmazása kiemelkedő hatást biztosít a növényi patogén gombák széles sprektuma ellen, különösen az Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes és Basidiomycetes osztályokba tartozó gombák ellen. A találmány szerinti keverékek szisztemikus hatásúak, és így levél- és talajfungicidként egyaránt felhasználhatók.
Különös jelentőséggel bírnak számos gombabetegség elleni küzdelemben a különböző kultúrnövényeken, mint például gyapot, zöldségfélék (például uborka, bab és tökfélék), árpa, fűfélék, zab, kávé, kukorica, gyümölcsök, rizs, rozs, szója, szőlő, búza, dísznövények, cukorrépa és számos magjáért termesztett növény.
Különösen alkalmasak a következő növényi patogén gombák elleni védekezésre: Erysiphe graminis (igazi lisztharmat) a gabonaféléken, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea a tökféléken, Podosphaera leucotricha az almákon, Uncinula necator a szőlőn, Pucc/n/a-fajok a gabonákon, Rh/zocton/a-fajok a gyapoton, rizsen és pázsitfűféléken, C/sWago-fajok a gabonákon és cukornádon, Venturia inaequalis (varasodás) az almákon, Helminthosporium-ta\ok a gabonákon, Septoria nodorum a búzán, Botrytis cinerea (szürkepenész) az epren, zöldségeken, dísznövényeken és szőlőn, Cercospora arachidicola a földimogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides a búzán és árpán, Pyricularia oryzae a rizsen, Phytophthora infestans a burgonyán és paradicsomon, Pseudoperonospora-fajok a tökféléken és komlón, Plasmopara viticola a szőlőn, A/femar/'a-fajok a zöldségeken és gyümölcsökön, valamint Fusarium- és Verticillium-ía\ok.
Ezenkívül az anyagvédelemben (például faanyagok védelmére) is alkalmazhatók, példaképpen a Paecilomyces variotii ellen.
Az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) és (lll) képletű vegyületeket egyidejűleg, együttesen vagy külön-külön, vagy egymást követően használhatjuk fel, melynek során a külön történő alkalmazásnál a sorrend nincs befolyással a védelem sikerére.
Az (I) általános képletű és/vagy (Ila)—(Ile) és (lll) képletű vegyületeket szokásos módon 10:1-1:100 tömegarányban, előnyösen 1:1-1:20, különösen 1:1-1:10 tömegarányban [(I) és/vagy (Ha)—(lle):(lll)] alkalmazzuk.
A találmány szerinti keverékek felhasználási mennyiségei mindenkor az elérni kívánt hatástól függően az (I) általános képletű és/vagy (lla)—(Ile) képletű vegyületekre 5 g/ha és 500 g/ha között, előnyösen 50 és 500 g/ha, különösen előnyösen 50 és 200 g/ha között vannak.
A (lll) képletű vegyület felhasználási mennyiségei ennek megfelelően rendszerint 5 és 2000 g/ha, előnyösen 10 és 1000 g/ha, különösen előnyösen 50 és 750 kg/ha között változnak.
A vetőmag kezelésekor a keveréket általában 0,001-100 kg/kg vetőmag, előnyösen 0,01-50 g/kg vetőmag, különösen előnyösen 0,01-10 g/kg vetőmag mennyiségben alkalmazzuk.
Amennyiben növényeken patogén káros gombák elleni küzdelem a cél, az (I) általános képletű és/vagy
HU 225 525 Β1 (lla)—(He) képletű vegyületek elkülönített vagy együttes alkalmazását, vagy az (I) általános képletű és/vagy (lla)-(lle) képletű vegyületekből álló keverékek alkalmazását a magok, a növények vagy a talajnak a növények vetése előtti vagy utáni, vagy a növények kikelése előtti vagy utáni bepermetezésével vagy beporozásával vitelezzük ki.
A találmány szerinti fungicid szinergetikus keverékeket, illetve az (I) és/vagy (Ha)-(lle) és (lll) képletű vegyületeket példaképpen közvetlenül kiszórható oldatok, porok és szuszpenziók formájában, vagy magas hatóanyag-tartalmú vizes, olajos vagy másféle szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok formájában szerelhetjük ki, és permetezéssel, ködképzéssel, porozással, kiszórással vagy locsolással alkalmazhatjuk. A felhasználási forma a kívánt céltól függ; minden esetben amennyire csak lehet, a találmány szerinti keverék finom és egyenletes eloszlását kell biztosítani.
A formálást önmagában ismert módon végezzük, például oldószerek és/vagy vivőanyagok hozzáadásával. A készítményekhez szokásos módon inért segédanyagokat, mint például emulgeálószereket vagy diszpergálószereket is keverhetünk.
Felületaktív anyagokként szóba jöhetnek az aromás szulfonsavak, mint például lignin-, fenol-, naftalinés dibutil-naftalinszulfonsav, valamint a zsírsavak, alkilés alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsói, valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanol vagy zsíralkohol-glikoléterek sói, szulfonált naftalin és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalinnak, illetve naftalinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éter, etoxilált izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkil-fenol- vagy tributil-fenil-poliglikoléter, alkil-aril-poliéter-alkohol, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén-oxid-kondenzátumok, etoxilált ricinusolaj, poli(oxi-etilén)-alkil-éter vagy poli(oxipropilén), lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbit-észter, ligninszulfitlúg vagy metil-cellulóz.
A por alakú szóró- és porozószerek az (I) és/vagy (Ha)-(lle) és (III) képletű vegyületek összekeverésével vagy együttes megőrlésével, vagy az (I) és/vagy (Ha)—(lle) és (III) képletű vegyületekből képzett keverékeknek egy szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy megőrlésével állíthatók elő.
A granulátumokat (például bevonatos, impregnált vagy homogén granulátumok) szokásosan a hatóanyagnak vagy hatóanyagoknak egy szilárd hordozóanyaghoz történő kötésével állítjuk elő.
Töltőanyagokként, illetve szilárd hordozóanyagokként példaképpen az ásványi földek, mint például szilikagél, kovasavak, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, kaolin, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, megőrölt műanyagok, valamint műtrágyák, mint például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid, és növényi termékek, mint például gabonaliszt, fakéreg-, fa- és dióhéjliszt, cellulózpor vagy egyéb szilárd hordozóanyagok szolgálnak.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% (I) és/vagy (lla)-(lle) és (III) képletű vegyületet, illetve (I) és/vagy (lla)—(He) és (III) képletű vegyületekből álló keveréket tartalmaznak. A hatóanyagokat ehhez 90-100%, előnyösen 95-100% tisztaságban (NMR- vagy HPLC-spektrum alapján) alkalmazzuk.
Az (I) és/vagy (lla)—(He) és (III) képletű vegyületeket, illetve keverékeket vagy a megfelelő készítményeket úgy alkalmazzuk, hogy ennek során a káros gombákat vagy az azoktól mentesítendő növényeket, magokat, talajokat, felszíneket, anyagokat vagy tereket a keverék, illetve külön-külön történő alkalmazás esetében az (I) és/vagy (Ha)—(lle) és (lll) képletű vegyület fungicid hatású mennyiségével kezeljük. Az alkalmazást a káros gombák megtelepedése előtt vagy után végezhetjük.
A vegyületek vagy keverékek fungicid hatását az alábbi kísérlettel igazoltuk.
A hatóanyagokat külön-külön vagy együttesen 10 tömeg%-os emulzió formájában egy 70 tömeg% ciklohexanonból, 20 tömeg% Nekanil® LN-ből (Lutensol® AP6, etoxilezett alkil-fenol-alapú emulgeáló- és diszpergálóhatású nedvesítőszer, gyártó: BASF AG) és 10 tömeg% Emulphor® EL-ből (Emulan® EL, etoxilezett zsíralkohol-alapú emulgeátor, gyártó: BASF AG) álló keverékké feldolgozzuk, és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A kiértékelést a fertőzött levélfelületek százalékarányának meghatározásával végezzük. Ezekből a százalékarányokból számítjuk ki a hatás mértékét (hatásfok). A hatóanyag-keverékek hatásának elvárt mértékét a Colby-képlet szerint [R. S. Colby: Weeds 15, 20-22 (1967)] határozzuk meg, és összehasonlítjuk a megfigyelt hatás mértékével.
Colby-képlet: E=x+y-xy/100 ahol
E az elvárt hatás mértéke a kezeletlen kontroll %-ában kifejezve az „A és „B” hatóanyagokat „a” és „b” koncentrációban tartalmazó keverék alkalmazásakor, x a hatás mértéke a kezeletlen kontroll %-ában kifejezve az „A” hatóanyag „a” koncentrációban történő alkalmazásakor, y a hatás mértéke a kezeletlen kontroll %-ában kifejezve a „B” hatóanyag „b” koncentrációban történő alkalmazásakor.
A megfigyelt hatás mértékét (hatásfok) (W) az Abbot-képlet alapján a következőképpen számítjuk ki:
W=(1-o/p)-100 mely képletben α a kezelt növények gombafertőzöttségét jelenti %bán és β a kezeletlen (kontroll) növények gombafertőzöttségét jelenti %-ban kifejezve.
A hatásfok nulla, ha a kezelt növények gombafertőzöttsége ugyanolyan mértékű, mint a kezeletlen kontrollnövényeké; a hatásfok 100, ha a kezelt növények semmiféle fertőzést nem mutatnak, azaz mentesek a fertőzéstől.
HU 225 525 Β1
1. alkalmazási példa - Almavarasodás elleni hatás (Venturia Inaequalis almafákon) „Golden Delicious” szabadföldi almafák leveleit egy nyári szezon folyamán nyolcszor 10-16 napi időközönként egy vizes szuszpenzióval, amelyet egy 10 tő- 5 meg% hatóanyagot, 85 tömeg% ciklohexanont és 5 tömeg% Nekanil® LN emulgeálószerből álló törzsoldatból vagy a hatóanyagok alábbiakban megadott arányú keverékeiből készítettünk, levélnedvesedésig bepermetezzük. A természetes fertőzésfelerősödésnek megfelelően a leveleket periodikusan megfertőzzük Venturia inaequalis vizes spóraszuszpenziójával légi úton vagy nedvesítéssel. A klimatikus körülmények a levélvarasodás kifejlődését elősegítik olyan mértékben, hogy a kiértékelés időpontjáig a szezon végére gyakorlatilag az összes levél varral belepett lesz. Ezt a befedést vizuálisan %-ban kiértékeljük.
A vizuálisan meghatározott értéket a fertőzött levélfelszín százalékában átszámítjuk hatásfokra a kezeletlen kontroll %-ában. A hatásfok nulla, ha azonos a fertőzés, mint a kezeletlen kontrolinál, a hatásfok 100, ha a fertőzés 0%. A hatóanyag-kombinációra elvárt hatás mértékét a Colby-képlettel [Colby S. R.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967)] számítjuk ki, és a megfigyelt hatásfokkal összehasonlítjuk.
3. táblázat
Összehasonlító kísérletek
| Példa | Hatóanyag-koncentráció a spray-folyadékban g hatóanyag/ha | Hatóanyag | Hatásfok a kezeletlen kontroll %-ában |
| 1. ossz. | 100 g/ha | (I.32) vegyület az 1. tábl.-ból | 85 |
| 2. ossz. | 100 g/ha | (lla) vegyület | 66 |
| 3. ossz. | 188 g/ha 375 g/ha | (III) vegyület | 16 33 |
| 4. ossz. | (100% befedés) | kezeletlen kontroll | 0 |
4. táblázat
Találmány szerinti keverékek
| Példa | Találmány szerinti keverék (konc. g/ha-ban) | Megfigyelt hatásfok | Számított hatásfok* |
| 5. | 100 (1.32)+188(111) | 93 | 87 |
| 6. | 100 (lla)+188 (III) | 91 | 71 |
| 7. | 100 (lla)+375 (III) | 90 | 77 |
* a Colby-képletet használva
2. alkalmazási példa - Plasmopara viticola által okozott szőlőperonoszpóra elleni hatás 40 „Müller-Thurgau” fajtájú cserépbe ültetett szőlők leveleit cseppnedvesedésig bepermetezzük a hatóanyag vizes készítményével, amelyet egy 10 tömeg% hatóanyagot, 85 tömeg% ciklohexanont és 5 tömeg% Nekanil® LN emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból 45 készítettünk. A következő napon a levelek alsó oldalait (fonákját) Plasmopara viticola vizes zoospóra-szuszpenziójával inokuláljuk. Ezután a szőlőket először 48 órára behelyezzük egy vízgőzzel telített kamrába 24 °C-on, és ezt követően 5 napon át üvegházban 50 °C és 30 °C közötti hőmérsékleten tartjuk. E periódus után a növényeket ismét a nedves kamrába helyezzük 16 órára, hogy elősegítsük a spóratokok kitörésének gyorsítását. Ezután vizuálisan kiértékeljük a befedés kifejlődésének, azaz a fertőzésnek a mértékét a levelek fonákján.
A vizuálisan meghatározott értéket a fertőzött levélfelszín százalékában az előzőkben leírtak szerint átszámítjuk hatásfokra a kezeletlen kontroll %-ában. A hatóanyag-kombinációra várható hatásfokot a Colby-képlettel számítjuk ki, és a megfigyelt hatásfokkal összehasonlítjuk.
5. táblázat
Összehasonlító kísérletek
| Példa | Hatóanyag-koncentráció a spray-folyadékban ppm-ben | Hatóanyag | Hatásfok a kezeletlen kontroll %-ában |
| 8. ossz. | 4 | (llc) vegyület | 55 |
| 2 | 33 | ||
| 1 | 22 |
HU 225 525 Β1
5. táblázat (folytatás)
| Példa | Hatóanyag-koncentráció a spray-folyadékban ppm-ben | Hatóanyag | Hatásfok a kezeletlen kontroll %-ában |
| 9. ossz. | 40 | (III) vegyület | 66 |
| 20 | 44 | ||
| 10 | 33 | ||
| 5 | 22 | ||
| 10. ossz. | (89% befedés) | kezeletlen kontroll | 0 |
6. táblázat
Találmány szerinti keverékek
| Példa | Találmány szerinti keverékek (konc. ppm-ben) | Megfigyelt hatásfok | Számított hatásfok* |
| 11. | 4 (llc)+40 (III) Keverék 1:10 | 94 | 85 |
| 12. | 2 (llc)+20 (III) Keverék 1:10 | 89 | 62 |
| 13. | 1 (llc)+10 (III) Keverék 1:10 | 83 | 47 |
| 13. | 4 (llc)+10 (III) Keverék 1:5 | 91 | 75 |
| 13. | 2 (llc)+10 (III) Keverék 1:5 | 83 | 55 |
| 13. | 1 (llc)+5 (III) Keverék 1:5 | 66 | 39 |
| 13. | 2 (llc)+5 (III) Keverék 1:2,5 | 61 | 47 |
| 13. | 4 (llc)+5 (III) Keverék 1:1,25 | 89 | 65 |
* a Colby-képletet használva
A kísérletek eredményei azt mutatják, hogy a megfigyelt hatásfok minden esetben magasabb, mint a Col- 40 by-képlet alapján előre kiszámított hatásfok.
Claims (8)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Fungicid keverék, amely tartalmazA) legalább egy aktív strobilurinvegyületet, melyet a1) az (I) általános képletű karbamátok, mely képletben T jelentése CH vagy N, n jelentése 0, 1 vagy 2 és R jelentése halogénatom, C1-C4-alkil- vagy CT-C^halogén-alkil-csoport, 60 ahol ha n jelentése 2, a két R jelentése különböző lehet, és/vagy a2) (lla)—(Ile) képletű fenil-ecetsav-észter-származékok közül választunk ki,OCH3 (Ha) (Hb)HU 225 525 Β1 (Ili) szinergetikus hatású mennyiségben.
- 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, az (I.32) képletű vegyületet tartalmazza.amely
- 3. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amely10 a (lla) képletű vegyületet tartalmazza.
- 4. Eljárás káros gombák leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, életterüket vagy azoktól mentesítendő növényeket, magokat, talajokat, felszíneket, anyagokat vagy tereket egy 1. igénypont sze15 rinti (I) általános képletű és/vagy (lla)—(lle) képletű vegyületet és az 1. igénypont szerinti (III) képletű vegyületet együtt vagy külön-külön tartalmazó készítménnyel egyidejűleg vagy tetszőleges sorrendben szinergetikusan hatásos mennyiségben kezeljük.20
- 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű és/vagy (lla)—(lle) képletű vegyületet 5-500 g/ha mennyiségben tartalmazza a kezelés során alkalmazott készítmény.25
- 6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti (III) képletű vegyületet 5-2000 g/ha mennyiségben tartalmazza a kezelés során alkalmazott készítmény.
- 7. Egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű30 és/vagy (Ila)—(Ile) képletű vegyület alkalmazása egy 1.igénypont szerinti keverék előállítására.
- 8. Az 1. igénypont szerinti (III) képletű vegyület alkalmazása egy 1. igénypont szerinti keverék előállítására.35 9. Az 1. igénypont szerinti szinergetikus hatású fungicid keverék alkalmazása káros gombák leküzdésére.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10144991A DE10144991A1 (de) | 2001-09-12 | 2001-09-12 | Fungizide Mischungen |
| PCT/EP2002/009835 WO2003022053A1 (de) | 2001-09-12 | 2002-09-03 | Fungizide mischungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0401815A2 HUP0401815A2 (hu) | 2005-01-28 |
| HUP0401815A3 HUP0401815A3 (en) | 2005-10-28 |
| HU225525B1 true HU225525B1 (hu) | 2007-01-29 |
Family
ID=7698815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0401815A HU225525B1 (hu) | 2001-09-12 | 2002-09-03 | Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1427284B1 (hu) |
| JP (1) | JP4431388B2 (hu) |
| KR (2) | KR100934049B1 (hu) |
| CN (1) | CN1553772A (hu) |
| AP (1) | AP1957A (hu) |
| AR (1) | AR036479A1 (hu) |
| AT (1) | ATE297120T1 (hu) |
| AU (1) | AU2002339474B2 (hu) |
| BR (1) | BR0212457B1 (hu) |
| CA (1) | CA2460032C (hu) |
| DE (2) | DE10144991A1 (hu) |
| DK (1) | DK1427284T3 (hu) |
| EA (1) | EA007564B1 (hu) |
| ES (1) | ES2242070T3 (hu) |
| HU (1) | HU225525B1 (hu) |
| IL (2) | IL160792A0 (hu) |
| MX (1) | MXPA04002039A (hu) |
| MY (1) | MY126230A (hu) |
| NZ (1) | NZ531682A (hu) |
| PL (1) | PL206673B1 (hu) |
| PT (1) | PT1427284E (hu) |
| SI (1) | SI1427284T1 (hu) |
| TW (1) | TWI313584B (hu) |
| UA (1) | UA78230C2 (hu) |
| WO (1) | WO2003022053A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA200402743B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006069700A1 (de) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| KR101268974B1 (ko) * | 2005-10-19 | 2013-05-29 | 바이엘 크롭사이언스 인코포레이티드 | 곰팡이의 살진균 구제 |
| CN102239866A (zh) * | 2011-04-19 | 2011-11-16 | 山东省烟台市农业科学研究院 | 含有二氰蒽醌和吡唑醚菌酯的复配杀菌剂及其应用 |
| ES2744911T3 (es) * | 2013-12-31 | 2020-02-26 | Dow Agrosciences Llc | Mezclas fungicidas sinérgicas para luchar contra hongos en los cereales |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3602317A1 (de) * | 1986-01-27 | 1987-07-30 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizide mittel |
| US5264440A (en) * | 1989-02-10 | 1993-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| US5185342A (en) * | 1989-05-17 | 1993-02-09 | Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha | Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides |
| ES2141050B1 (es) * | 1998-03-20 | 2001-01-01 | Biocosmetics Sl | Composicion blanqueadora dental. |
| FR2787295A1 (fr) * | 1998-12-22 | 2000-06-23 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine |
| UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
-
2001
- 2001-09-12 DE DE10144991A patent/DE10144991A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-03-09 UA UA20040402940A patent/UA78230C2/uk unknown
- 2002-09-03 CA CA002460032A patent/CA2460032C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-03 AP APAP/P/2004/003017A patent/AP1957A/en active
- 2002-09-03 HU HU0401815A patent/HU225525B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-09-03 MX MXPA04002039A patent/MXPA04002039A/es active IP Right Grant
- 2002-09-03 IL IL16079202A patent/IL160792A0/xx unknown
- 2002-09-03 DE DE50203365T patent/DE50203365D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-03 AT AT02776967T patent/ATE297120T1/de active
- 2002-09-03 SI SI200230170T patent/SI1427284T1/sl unknown
- 2002-09-03 PL PL367723A patent/PL206673B1/pl unknown
- 2002-09-03 KR KR1020047003620A patent/KR100934049B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-03 ES ES02776967T patent/ES2242070T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-03 WO PCT/EP2002/009835 patent/WO2003022053A1/de active Application Filing
- 2002-09-03 NZ NZ531682A patent/NZ531682A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-09-03 PT PT02776967T patent/PT1427284E/pt unknown
- 2002-09-03 KR KR1020097015588A patent/KR100975472B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-09-03 EA EA200400371A patent/EA007564B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-09-03 BR BRPI0212457-2A patent/BR0212457B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-09-03 JP JP2003526195A patent/JP4431388B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-03 DK DK02776967T patent/DK1427284T3/da active
- 2002-09-03 CN CNA028177738A patent/CN1553772A/zh active Pending
- 2002-09-03 EP EP02776967A patent/EP1427284B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-03 AU AU2002339474A patent/AU2002339474B2/en not_active Ceased
- 2002-09-10 MY MYPI20023372A patent/MY126230A/en unknown
- 2002-09-11 AR ARP020103439A patent/AR036479A1/es active IP Right Grant
- 2002-09-12 TW TW091120871A patent/TWI313584B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-03-09 IL IL160792A patent/IL160792A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-04-08 ZA ZA2004/02743A patent/ZA200402743B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU224040B1 (hu) | Fungicid keverékek | |
| SK167199A3 (en) | Fungicide mixtures | |
| US6172094B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| CZ291462B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| KR20000065011A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| EA000756B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| HU225525B1 (hu) | Szinergetikus hatású fungicid keverék és alkalmazása | |
| SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2152721C2 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
| RU2152720C1 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами, применение соединений для приготовления фунгицидных смесей | |
| AU735886B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
| SK20198A3 (en) | Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines | |
| AU732287B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ289349B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ337998A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ289270B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob jeho pouľití | |
| PL189554B1 (pl) | Środek grzybobójczy |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: BASF SE, DE Free format text: FORMER OWNER(S): BASF AKTIENGESELLSCHAFT, DE |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |