HU220148B - Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával - Google Patents
Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával Download PDFInfo
- Publication number
- HU220148B HU220148B HU9701226A HUP9701226A HU220148B HU 220148 B HU220148 B HU 220148B HU 9701226 A HU9701226 A HU 9701226A HU P9701226 A HUP9701226 A HU P9701226A HU 220148 B HU220148 B HU 220148B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- para
- composition
- aminophenol
- amino
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 87
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 26
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 22
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 22
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 22
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 21
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 19
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical group NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 β-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 13
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 9
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 5
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFHBPZJUEOCAMK-UHFFFAOYSA-N 2-propylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCC1=CC(N)=CC=C1N YFHBPZJUEOCAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CO)=C1 WSEFOZIMAJPJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(N)=CC=C1O RGKJLNMYCNSVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1O HDGMAACKJSBLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(hydroxymethyl)phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1CO DHKIYDNMIXSKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQPLGGXOAHSQBD-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC(OC)=C(O)C=C1N CQPLGGXOAHSQBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1O BLQFHJKRTDIZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol Chemical compound COC1=CC(C)=C(O)C=C1N MUHQJMUYRYHUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWXIHZYOTSENGV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-diaminocyclohexa-2,4-dien-1-yl)ethanol Chemical compound NC1=CCC(N)(CCO)C=C1 MWXIHZYOTSENGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNOIKXJFUJLVNO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O.CC1=CC=C(N)C=C1O MNOIKXJFUJLVNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 12
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminotoluene sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=CC=C1N KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 230000001795 light effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxypropylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCCO)C=C1O XOVBEQRPIHPGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Treatment Of Fiber Materials (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
A találmány vonatkozik továbbá a fenti készítményekkel végzett festési eljárásra is.
A leírás terjedelme 8 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 220 148 B
HU 220 148 Β
A találmány keratinszálak, különösen emberi eredetű keratinszálak, így például haj oxidációs festésére alkalmas készítményre vonatkozik, amely első kapcsolóként 2-amino-3-hidroxi-piridint tartalmaz alkalmasan megválasztott oxidációs bázissal kombinációban egy alkalmasan megválasztott meta-amino-fenol-származékkal, mint második kapcsolóval együtt. A találmány vonatkozik továbbá ezen készítménnyel és egy oxidációs szerrel végzett festési eljárásra is.
Ismert, hogy a keratinszálak, különösen az emberi haj festésére olyan készítményeket alkalmaznak, amely oxidációs festék prekurzorokat, különösen orto- vagy para-fenilén-diaminokat, orto- vagy para-amino-fenolokat tartalmaznak, amelyeket általában oxidációs bázisként említünk. Az oxidációs festék prekurzorok vagy oxidációs bázisok színtelenek vagy gyengén színes vegyületek, amelyeket ha oxidáló termékekkel kombinálunk, kihozzák a színes vegyületek színét és festő hatást fejtenek ki egy oxidációs, kondenzációs folyamat révén.
Ismert továbbá az is, hogy ezen oxidációs bázisokkal kapott árnyalatok változtathatók, ha azokat kapcsolókkal vagy színmódosítókkal kombináljuk, ez utóbbiak lehetnek például aromás meta-diaminok, metaamino-fenolok, meta-difenolok és bizonyos indolvegyületek, mint például a 4-hidroxi-indol.
Az oxidációs bázisként és kapcsolóként alkalmazott molekulák változtatásával széles színskálát lehet biztosítani.
Az úgynevezett „permanens” színezés, amelyet ezen oxidációs színezékekkel biztosítanak, további bizonyos követelményeknek is eleget kell, hogy tegyen, így nem lehetnek toxikus hatásúak és a kívánt intenzitású árnyalatokat kell, hogy biztosítsák, továbbá külső hatásokkal szemben ellenállók kell, hogy legyenek (például fény, időjárás, mosás, tartóshullám, verejték és dörzsölés).
A festéknek fedni kell az ősz hajszálakat is, továbbá nem lehetnek szelektívek, azaz biztosítaniuk kell a legkisebb lehetséges színkülönbséget a teljes hosszban azonos keratinszál esetén, amely ténylegesen különböző mértékben lehet érzékenyített (azaz károsított) a hajszál töve és a vége között.
Ismertek készítmények például a DE 4 408 506 számú szabadalmi leírásból keratinszálak oxidációs festésére, amelyek első kapcsolóként 2-amino-3-hidroxipiridint tartalmaznak egy oxidációs bázissal, mint például para-toluilén-diaminnal kombinációban metaamino-fenollal mint második kapcsolóval együtt. Ezek a készítmények azonban nem teljesen kielégítők, különösen a színezés intenzitását tekintve.
Ismertek továbbá készítmények az US 4 421 833 számú szabadalmi leírásból keratinszálak oxidációs festésére, amelyek egy specifikus oxidációs bázist, nevezetesen 2-[(2’-hidroxi-etil)-amino]-5-amino-benzolt tartalmaznak 2-metil-5-amino-fenollal és 2-amino-3-hidroxi-piridinnel mint kapcsolókkal kombinációban. Ezek a készítmények sem kielégítőek azonban teljesen, különösen a kapott színezék verejtékkel és a fentiekben említett külső behatásokkal szembeni ellenállóképességét illetően.
Felismertük, hogy új festékeket tudunk biztosítani, amelyek különösen ellenállóak különösen verejtékkel, fénnyel és mosással szemben, ha 2-amino-3-hidroxipiridint mint első kapcsolót legalább egy, megfelelően választott oxidációs bázissal és egy megfelelően választott meta-amino-fenollal mint második kapcsolóval kombinálunk.
Ez a felismerés képezi a találmányunk alapját.
A fentieknek megfelelően a találmányunk tárgya keratinszálak, különösen humán keratinszálak, így például emberi haj oxidációs festésére alkalmas készítmény, amely festésre alkalmas közegben a következőket tartalmazza:
- első kapcsolóként 2-amino-3-hidroxi-piridin és/vagy legalább egy savval alkotott addíciós sója,
- legalább egy valamely következő oxidációs bázis (i) I általános képletű para-fenilén-diamin vagy savval alkotott addíciós sója - a képletben
R, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-, fenil- vagy 4’-amino-fenil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil- vagy 2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-csoport,
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, így például klóratom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil- vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkoxi-csoport,
Rt jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy
- ha R2 jelentése β-hidroxi-etil-csoport, és ha Rt és Rt jelentése hidrogénatom, akkor R3 jelentése metilcsoporttól eltérő,
- ha R2 jelentése β-hidroxi-etil-csoport, és ha Rt és R3 jelentése hidrogénatom, akkor R4 jelentése a 6-helyzetben metilcsoporttól eltérő csoport, (ii) II általános képletű para-amino-fenol vagy valamely savval alkotott addíciós sója - a képletben R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil- vagy 1-4 szénatomos amino-alkil-csoport,
R6 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxialkil-, 2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-, 1-4 szénatomos amino-alkil-, ciano-1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-1-4 szénatomos alkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy az R5 vagy R6 csoportok közül legalább az egyik jelentése hidrogénatom, - második kapcsolóként legalább egy III általános képletű meta-amino-fenol és/vagy annak legalább egy, savval alkotott savaddíciós sója - a képletben
- R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos monohidroxi-alkil- vagy 2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-csoport,
- R8 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy
HU 220 148 Β halogénatom, előnyösen klór-, bróm- vagy fluoratom,
- lejelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos polihidroxialkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkoxivagy 2-4 szénatomos polihidroxi-alkoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy az R7, R8 és R9 csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő.
A találmány szerinti készítményekkel nyert színező hatás jó, a szín kiválóan ellenáll különböző atmoszférikus hatásoknak, így például fénynek és rossz időnek, továbbá verejtéknek és a haj különböző kezeléseinek, mint például mosás, tartóshullám. Ezek a tulajdonságok különösen említésre méltóak a kapott szín verejtékkel, fénnyel és mosással szembeni ellenállóképességét illetően.
A találmány oltalmi körébe tartozik továbbá a keratinszálak találmány szerinti készítményekkel végzett oxidációs festési eljárása is.
A találmány szerinti festékkészítményben alkalmazható savaddíciós sók mind a bázisokkal, mind a kapcsolókkal kapcsolatban előnyösen hidroklorid-, hidrobromid-, szulfát- vagy tartarátsók.
Az I általános képletű para-fenilén-diaminok közül különösen említjük a következő vegyületeket:
para-fenilén-diamin, para-toluilén-diamin, 2-n-propil-para-fenilén-diamin, 2-izopropil-para-fenilén-diamin, 2-(p-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin, 2-(P-hidroxi-etil-oxi)-para-fenilén-diamin, 2,6-dimetil-para-fenilén-diamin, 2,6-dietil-para-fenilén-diamin, 2,3-dimetil-para-fenilén-diamin, N,N-bisz(P-hidroxi-etil)-parafenilén-diamin és l-(P-metoxi-etil-amino)-4-aminobenzol, valamint ezek savaddíciós sói.
AII általános képletű para-amino-fenolok közül különösen említjük például a következőket: para-aminofenol, 3-metil-4-amino-fenol, 3-fluor-4-amino-fenol, 3(hidroxi-metil)-4-amino-fenol, 2-metil-4-amino-fenol, 2-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol, 2-(metoxi-metil)-4amino-fenol, 2-(amino-metil)-4-amino-fenol és 2-(βhidroxi-etil-amino-metil)-4-amino-fenol, valamint ezek savaddíciós sói.
A III általános képletű meta-amino-fenolok közül különösen említjük például a következőket: 5-amino2-metoxi-fenol, 5-amino-2-^-hidroxi-etil-oxi)-fenol, 5-amino-2-metil-fenol, 5-[N-^-hidroxi-etil)-amino]-2metil-fenol, 5-[N-^-hidroxi-etil)-amino]-4-metoxi-2metil-fenol, 5-amino-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-amino4-klór-2-metil-fenol, 5-amino-2,4-dimetoxi-fenol és 5(y-hidroxi-propil-amino)-2-metil-fenol, valamint ezek savaddíciós sói.
A találmány szerinti készítményekben a 2-amino-3hidroxi-piridin és/vagy annak savaddíciós sója mennyisége előnyösen 0,0001-10%, előnyösen 0,005-7% a készítmény teljes tömegére számolva.
A találmány szerinti készítményben az oxidációs bázisok, azaz az I általános képletű para-fenilén-diaminok és/vagy II általános képletű para-amino-fenolok mennyisége együttesen 0,0005 —10%, előnyösen 0,1-7% a készítmény teljes tömegére számolva.
A III általános képletű meta-amino-fenolok menynyisége előnyösen 0,0001-5%, még előnyösebben 0,001-3% a készítmény teljes tömegére számolva.
A találmány szerinti készítmények megfelelő közege (vagy hordozója) általában víz vagy víz és legalább egy szerves oldószer keveréke, amely szerves oldószer oldani képes a vízben nem megfelelően oldódó vegyületeket. Szerves oldószerként említjük például a következőket: 1-4 szénatomos alkanolok, így például etanol vagy izopropanol, glicerin, glikolok és glikol-éterek, így például 2-butoxi-etanol, propilénglikol, dietilénglikol, -monoetil-éter és -monometil-éter, aromás alkoholok, így például benzil-alkohol vagy fenoxi-etanol, valamint más hasonló vegyületek és ezek keverékei.
Az oldószerek mennyisége a találmány szerinti készítményben előnyösen 1-40%, még előnyösebben 5-30% a készítmény teljes tömegére számolva.
A találmány szerinti festékkészítmény pH-ja körülbelül 5-12 közötti érték. A pH beállítását a kívánt értékben a keratinszálak festésénél általánosan alkalmazott savanyító- vagy lúgosítószerekkel végezzük.
Savanyítószerként említjük például a szervetlen vagy szerves savakat, így például a következőket: sósav, ortofoszforsav, továbbá karbonsavak, így például borkősav, citromsav, tejsav vagy szulfonsavak.
A lúgosítószerek közül említjük például a következőket: vizes ammónia, alkálifém-karbonátok, alkanolaminok, így például mono-, di- vagy trietanol-aminok, valamint ezek származékai, nátrium-hidroxid, káliumhidroxid, valamint IV általános képletű vegyületek amely képletben R jelentése adott esetben hidroxilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált propiléncsoport, és R10, Rlb R12 és R13 jelentése azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy
1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos hidroxialkil-csoport.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak továbbá a fenti festékanyagokon kívül a 2-amino-3hidroxi-piridintől és a III általános képletű meta-amino-fenoloktól vagy ezek savaddíciós sóitól eltérő más kapcsolókat és/vagy az I általános képletű para-fenilén-diamintól, a II általános képletű para-amino-fenoloktól és ezek savaddíciós sóitól eltérő oxidációs bázisokat és/vagy más direkt festékeket is, elsősorban az árnyalatok módosítására és csillogással való gazdagítására.
A találmány szerinti festékkészítmények tartalmazhatnak továbbá különböző adjuvánsokat is, amelyeket általában a hajfestésre alkalmazott készítményekhez felhasználnak, ilyenek például a következők: anionos, kationos, nemionos, amfoter vagy ikerionos felületaktív anyagok vagy ezek keverékei, anionos, kationos, nemionos, amfoter vagy ikerionos polimerek vagy ezek keverékei, szervetlen vagy szerves sűrítők, antioxidánsok, penetrációt elősegítő szerek, megkötőanyagok, illatanyagok, pufferek, diszpergálószerek, kondicionálók, így például szilikonok, filmképző szerek, konzerválószerek és opalizálószerek.
Nyilvánvaló, hogy a szakember kellőképpen figyelni tud a megfelelő, adott esetben alkalmazott kiegészítő
HU 220 148 Β anyagok megválasztására úgy, hogy azok a találmány szerinti festékkészítmények előnyös tulajdonságait ne vagy lényegében ne befolyásolják hátrányosan.
A találmány szerinti festékkészítmények lehetnek különböző formájúak, így például lehetnek folyadékok, krémek, gélek vagy más egyéb, a keratinszálak, különösen az emberi haj festésére alkalmas formájúak.
A találmány oltalmi körébe tartozik továbbá a keratinszálak, különösen a humán keratinszálak, így például a haj festésére szolgáló eljárás is, amelynél a fenti készítményeket alkalmazzuk. Ennél az eljárásnál a találmány szerinti készítményt felvisszük a szálakra, a színt kifejlesztjük savas, semleges vagy alkalikus pH-nál egy oxidálószer adagolásával, amelyet a felhasználáskor adagolunk csak a festékkészítményhez, vagy amely jelen van egy oxidáló készítményben, azaz azzal egyidejűleg vagy egymást követően adagoljuk.
A találmány egy előnyös kiviteli formájánál a fenti festékkészítményt a felhasználáskor keverjük el az oxidáló készítménnyel, amely egy festésre alkalmas közegben legalább egy oxidálószert tartalmaz olyan mennyiségben, amely elegendő a szín kifejlesztéséhez. A kapott keveréket visszük fel ezután a keratinszálakra és hagyjuk 3-40 percen át, előnyösen 5-30 percen át hatni, majd azután a szálakat leöblítjük, samponnal mossuk, ismételten öblítjük, majd szárítjuk.
A fentiek szerinti oxidáló készítményben jelenlévő oxidálószer lehet valamely, a keratinszálak oxidációs festésénél szokásosan alkalmazott oxidálószer, így például lehet hidrogén-peroxid, karbamid-peroxid, alkálifém-bromát vagy egy valamely persó, így például perborát vagy perszulfát. Előnyösen hidrogén-peroxidot alkalmazunk.
Az oxidáló készítmény pH-ja olyan, hogy a festékkészítménnyel történő elkeverés után a kapott pH értéke a keratinszálakon előnyösen 2-12, még előnyösebben 5-11 közötti érték legyen. Ennek a kívánt értékre való beállítását savanyító- vagy lúgosítószerrel végezzük, ezek lehetnek a szokásosan alkalmazott és a fentiekben említett anyagok.
A fenti oxidáló készítmény tartalmazhat még továbbá különböző adjuvánsokat is, amelyeket általában a haj festésnél alkalmaznak, és amelyeket a fentiekben említettünk.
A készítmény, amelyet végül is a keratinszálakra viszünk, lehet bármilyen formájú, így például lehet folyadék, krém, gél vagy más egyéb, a keratinszálak festésére alkalmas forma.
A találmány oltalmi körébe tartozik továbbá egy többrészes eszköz vagy festő „kit” vagy bármilyen más, többrészes csomagolórendszer, amelynek első része tartalmazza a fentiek szerinti festékkészítményt és a második része az oxidáló készítményt. Ezt az eszközt elláthatjuk valamely olyan eszközzel, amely lehetővé teszi a kívánt keveréknek a hajra való felvitelét, ilyet ismertetünk például az FR 2 586 913 számú szabadalmi leírásban.
A következő példákkal a találmány szerinti megoldást mutatjuk be közelebbről, a korlátozás szándéka nélkül.
1. és 2. példa
Találmány szerinti készítményeket állítunk elő a következő összetétel szerint (az összetevőket grammokban adjuk meg).
| Példa | 1. | 2. |
| Para-toluilén-diamin-szulfát (oxidációs bázis) | 0,434 | - |
| Para-toluilén-diamin-szulfát (oxidációs bázis) | - | 1,0 |
| 2-Amino-3-hidroxi-piridin (első kapcsoló) | 0,11 | 0,5 |
| 2-Metil-5-amino-fenil (második kapcsoló) | 0,123 | 0,56 |
| Szokásos hordozóanyag* | (*) | (*) |
| Víz, szükség szerint | 100 g-ig | 100 g-ig |
| * szokásos festékhordozók: | |
| - Oleil-alkohol 2 mól glicerinnel poliglicerinezve | 4,0 g |
| - Oleiol-alkohol 4 mól glicerinnel poliglicerinezve (78% hatóanyag-tartalom) | 5,69 g hatóanyag |
| - Olaj sav | 3,0 g |
| - Oleil-amin 2 mól etilénoxid-tartalommal, gyártó: Akzo, Ethomeen 012 márkanéven | 7,0 g |
| - (Dietil-amino-propil)(lauril-amino)szukcinamát, nátriumsó (55% hatóanyag-tartalom) | 3,0 g hatóanyag |
| - Oleiol-alkohol | 5,0 g |
| - Oleinsav-dietanol-amid | 12,0 g |
| - Propilénglikol | 3,5 g |
| - Etil-alkohol | 7,0 g |
| - Dipropilénglikol | 0,5 g |
| - Propilénglikol-monometiléter | 9,0 g |
| - Nátrium-metabiszulfit vizes oldat (35% hatóanyagtartalom) | 0,455 g hatóanyag |
| - Ammónium-acetát | 20,8 g |
| - Antioxidáns, megkötőszer, szükség szerint | |
| - Illatanyag, konzerválószer, szükség szerint | |
| - Vizes ammónia (201% NH3-tartalom) | 10,0 g |
| A festékkészítményeket a felhasználáskor elkever- |
jük azonos mennyiségű oxidáló készítménnyel, amely 20 térfogatnyi vizes hidroxi-peroxid-oldatot tartalmaz (6 tömeg%), pH=3.
Mindegyik kapott készítmény pH-ja 10,2, a készítményeket a felvitel után 30 percig hagyjuk a természetes vagy dauerolt ősz hajtincseken, amely utóbbiak 90% ősz hajszálat tartalmaznak. A hajtincseket ezután leöblítjük, samponnal mossuk, majd szárítjuk.
A hajtincsek színárnyalatait a következő táblázatban foglaljuk össze:
HU 220 148 Β
| Pclda száma | Árnyalat a természetes hajon | Árnyalat a dauerolt hajon |
| 1 | Színjátszó mahagóni | Tompa rózsaszín |
| 2 | Mahagóni | Enyhén tompa mély bíbor |
3. és 4. összehasonlító példa A következő összetételű készítményeket állítjuk elő (a mennyiségeket grammban adjuk meg):
| Példa | 3(**) | 4 |
| Para-toluilén-diamin-szulfát (oxidációs bázis) | - | 0,434 |
| 4-amino-l -[N-(p-hidroxi-etil)amino]-2-metil-benzolszulfátdihidrát (oxidációs bázis) | 0,609 | - |
| 2-Amino-3-hidroxi-piridin (első kapcsoló) | 0,11 | 0,11 |
| 2-Metil-5-amino-fenil (második kapcsoló) | 0,123 | 0,123 |
| Szokásos hordozóanyag* | (*) | (*) |
| Víz, szükség szerint | 100 g-ig | 100 g-ig |
(*) Szokásos hordozóanyagok: azonosak az 1 -2. példánál megadottakkal.
(**) A nem találmány szerinti készítmény.
Fontos megjegyezni, hogy a fenti festékkészítmé- 30 nyék ugyanolyan moláris mennyiségben tartalmazzák az oxidációs bázist, ez 2x 10~3 mól.
A fenti készítményeket a felhasználáskor elkeverjük azonos mennyiségű oxidáló készítménnyel, amely térfogatnyi vizes hidrogén-peroxid-oldat (6 tömeg0/), pH=3).
A fenti készítmények pH-értéke 10,2, amikor a hajra felvisszük, a festéshez természetes ősz hajtincseket alkalmazunk, ezek 90%-ban tartalmaznak ősz hajszálakat, és a továbbiakban az 1. és 2. példákban leírtak szerint járunk el.
Az így nyert festett hajtincseket ezután fénnyel szembeni ellenállásra vizsgáljuk (Xenotest).
Ehhez a festett hajtincseket egy hordozóra rögzítjük (kartonpapír vagy műanyag). Ezeket a lemezeket ezután egy szerkezetre tesszük, amelyet egy xenon lámpa alatt forgatunk 40 órán át, 25 ±5% relatív nedvességtartalomnál és 42,5+2,5 °C hőmérsékleten.
Ezután értékeljük a hajtincsek színét a Munsell-rendszerben a fényhatásnak való kitétel előtt és után, az értékeléshez Minolta CM 2002 kolorimétert alkalmazunk.
A Munsell-értékelés szerint a színt a Η V / C összefüggéssel definiáljuk, amelynél a három paraméter jelentése a következő: H=árnyalat vagy Hue, V=intenzitás, C=a kromaticitás tisztasága, a peijel jelentése az összefüggésben megegyezéses jel és nem jelöl arányt.
A színben a fényhatásra bekövetkező változás jelenti a szín degradációját fényhatásra, ennek értékét a Nickerson-formulával fejezzük ki: AE=0,4xCoAH+6AV+ +3AC, ezt ismertetik például a következő irodalmi helyen: Couleur, Industrie et Technique, 14-17, 5, 1978.
A fenti összefüggésben ΔΕ jelentése a két hajtincs közötti szín különbsége, ΔΗ, AV és AC jelentése a H-, V- és C-értékek abszolút értékében bekövetkező változás, és Co jelentése a hajtincs tisztasága viszonyítva a kiindulási értékhez (a tincs vizsgálat előtti tisztasága).
A kapott eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze.
| Példa száma | Szín a vizsgálat előtt | Szín a vizsgálat után | A szín degradációja | |||
| 3(**) | 8,6 RP 3,7/1,8 | 4,9 R 4,3/1,7 | 6,3 | 0,6 | 0,1 | 8,4 |
| 4 | 4,5 R 3,5/2,6 | 7,0 R 3,5/2,5 | 2,5 | 0 | 0,1 | 2,9 |
(**) Nem találmány szerinti készítményre vonatkozó példa.
Megfigyeltük, hogy a 4. példa szerinti festékkészítménnyel kapott szín, amely készítmény találmány szerinti, és amely 2-amino-3-hidroxi-piridint, 2-metil-5amino-fenilt és para-toluilén-diamint (I általános képletű para-fenilén-diamin) tartalmaz, jobban ellenáll a fényhatásnak, mint a 3. példa szerinti összehasonlító készít45 ménnyel nyert szín, amely készítmény 2-amino-3-hidroxi-piridint, 2-metil-5-amino-fenolt és 4-amino-l-[N(P-hidroxi-etil)-amino]-2-metil-benzolt tartalmaz, amely eltérő az I általános képletű para-fenilén-diaminoktól, és amely vegyületet például az US 5 421 833 számú szabadalmi leírásban ismertetnek.
Claims (17)
1. Keratinszálak, különösen humán keratinszálak, így emberi haj oxidációs festésére szolgáló festékkészít- 55 mény, azzal jellemezve, hogy festésre alkalmas közegben a következőket tartalmazza:
- első kapcsolóként 2-amino-3-hidroxi-piridin és/vagy legalább egy savval alkotott addíciós sója,
- legalább egy valamely következő oxidációs bázis 60 (i) (I) általános képletű para-fenilén-diamin vagy savval alkotott addíciós sója - a képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-, fenil- vagy 4’-amino-fenil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos monohidroxi-alkil- vagy
2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-csoport,
HU 220 148 Β
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, előnyösen klóratom vagy 1 -4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos monohidroxi-alkil- vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkoxi-csoport,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy
- ha R2 jelentése β-hidroxi-etil-csoport, és ha R] és R4 jelentése hidrogénatom, akkor R3 jelentése metilcsoporttól eltérő,
- ha R2 jelentése β-hidroxi-etil-csoport, és ha Rj és R3 jelentése hidrogénatom, akkor R4 jelentése a 6-helyzetben metilcsoporttól eltérő csoport, (ii) (II) általános képletű para-amino-fenol vagy valamely savval alkotott addíciós sója - a képletben R5 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil-, alkoxi-1-4 szénatomos alkil vagy 1-4 szénatomos amino-alkil-csoport,
R6 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy 1 -4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos monohidroxialkil-, 2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-, 1-4 szénatomos amino-alkil-, ciano-1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy az R5 vagy R6 csoportok közül legalább az egyik jelentése hidrogénatom, - második kapcsolóként legalább egy (III) általános képletű meta-amino-fenol és/vagy annak legalább egy, savval alkotott savaddíciós sója - a képletben
- R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos monohidroxi-alkil- vagy 2-4 szénatomos polihidroxi-alkil-csoport,
- R8 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatom, előnyösen klór-, bróm- vagy fluoratom,
- Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos polihidroxialkil-, 1-4 szénatomos monohidroxi-alkoxivagy 2-4 szénatomos polihidroxi-alkoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy az R7, R8 és Rg csoportok közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű para-fenilén-diaminként valamely következő vegyületet vagy annak savaddíciós sóját tartalmazza: para-fenilén-diamin, para-toluilén-diamin, 2-n-propil-para-fenilén-diamin, 2izopropil-para-fenilén-diamin, 2-^-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin, 2-^-hidroxi-etil-oxi)-para-fenilén-diamin, 2,6-dimetil-para-fenilén-diamin, 2,6-dietil-para-fenilén-diamin, 2,3-dimetil-para-fenilén-diamin, N,Nbisz^-hidroxi-etil)-para-fenilén-diamin és l-^-metoxietil-amino)-4-amino-benzol.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként valamely következő vegyületet vagy annak savaddíciós sóját tartalmazza: para-amino-fenol, 3-metil-4-aminofenol, 3-fluor-4-amino-fenol, 3-(hidroxi-metil)-4-amino-fenol, 2-metil-4-amino-fenol, 2-(hidroxi-metil)-4amino-fenol, 2-(metoxi-metil)-4-amino-fenol, 2-(amino-metil)-4-amino-fenol és 2-^-hidroxi-etil-amino-metil)-4-amino-fenol.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű meta-amino-fenolként valamely következő vegyületet vagy annak savaddíciós sóját tartalmazza: 5-amino-2-metoxi-fenol, 5-amino-2-^-hidroxi-etil-oxi)-fenol, 5amino-2-metil-fenol, 5-[N-^-hidroxi-etil)-amino]-2-metil-fenol, 5-[N-^-hidroxi-etil)-amino]-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-amino-4-metoxi-2-metil-fenol, 5-amino-4klór-2-metil-fenol, 5-amino-2,4-dimetoxi-fenol és 5-(γhidroxi-propil-amino)-2-metil-fenol, valamint ezek savaddíciós sói.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy savaddíciós sóként hidroklorid-, hidrobromid-, szulfát- vagy tartarátsót tartalmaz.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-3-hidroxi-piridin és/vagy savaddíciós sója mennyisége 0,0001-10% a készítmény teljes tömegére számolva.
7. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-3-hidroxi-piridin és/vagy savaddíciós sója mennyisége 0,005-7% a készítmény teljes tömegére számolva.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű para-fenilén-diamin(ok) és/vagy (II) para-amino-fenol(ok) mennyisége 0,0005-10% a készítmény teljes tömegére számolva.
9. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű para-fenilén-diamin(ok) és/vagy (II) általános képletű para-aminofenol(ok) mennyisége 0,01-7% a készítmény teljes tömegére számolva.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű meta-amino-fenolok mennyisége 0,0001-5% a készítmény teljes tömegére számolva.
11. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű meta-amino-fenolok mennyisége 0,001-3% a készítmény teljes tömegére számolva.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény festésre alkalmas közege víz vagy víz és legalább egy szerves oldószer keveréke, amely szerves oldószer valamely következő vegyület: 1-4 szénatomos alkanol, glicerin, glikol vagy glikol-éter, aromás alkohol vagy ezek keveréke.
13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a pH-ja 5-12 közötti érték.
14. Az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy még tartalmaz 2-amino-3-hidroxi-piridintől, (III) általános képletű metaamino-fenoltól vagy ezek savaddíciós sójától eltérő más kapcsolót és/vagy az (I) általános képletű parafenilén-diamintól, a (II) általános képletű para-amino6
HU 220 148 Β fenoltól vagy ezek savaddíciós sójától eltérő más oxidációs bázist és/vagy direkt festékeket is.
15. Eljárás keratinszálak, különösen humán keratinszálak, így emberi haj festésére, azzal jellemezve, hogy valamely 1-14. igénypont szerinti festékkészítményt felviszünk a szálakra, és a színt kifejlesztjük savas, semleges vagy alkalikus pH-nál egy oxidációs szer alkalmazásával, amelyet a felhasználáskor adagolunk a festékkészítményhez, vagy amelyet egy oxidációs készítmény tartalmaz, amelyet egyidejűleg vagy egymást követően adagolunk.
16. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oxidáló készítményben lévő oxidálószer hidrogén-peroxid, karbamid-peroxid, alkálifém-bromát vagy valamely persó, így például perborát vagy
5 perszulfát.
17. Többrészes eszköz vagy többrészes festék kit, amelynek első része tartalmazza valamely 1-14. igénypont szerinti festékkészítményt, és a második része tartalmazza az oxidáló szert magában foglaló oxidáló ké10 szítményt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9609107A FR2751218B1 (fr) | 1996-07-19 | 1996-07-19 | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture les mettant en oeuvre |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9701226D0 HU9701226D0 (en) | 1997-10-28 |
| HUP9701226A2 HUP9701226A2 (hu) | 1998-05-28 |
| HUP9701226A3 HUP9701226A3 (en) | 1999-03-01 |
| HU220148B true HU220148B (hu) | 2001-11-28 |
Family
ID=9494258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9701226A HU220148B (hu) | 1996-07-19 | 1997-07-18 | Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6093220A (hu) |
| EP (1) | EP0819423B1 (hu) |
| JP (1) | JP3133018B2 (hu) |
| KR (1) | KR100232391B1 (hu) |
| CN (1) | CN1089229C (hu) |
| AR (1) | AR008778A1 (hu) |
| AT (1) | ATE174503T1 (hu) |
| AU (1) | AU687327B1 (hu) |
| BR (1) | BR9702622A (hu) |
| CA (1) | CA2210367C (hu) |
| DE (1) | DE69700068T2 (hu) |
| DK (1) | DK0819423T3 (hu) |
| ES (1) | ES2128191T3 (hu) |
| FR (1) | FR2751218B1 (hu) |
| GR (1) | GR3029579T3 (hu) |
| HU (1) | HU220148B (hu) |
| PL (1) | PL202183B1 (hu) |
| RU (1) | RU2176909C2 (hu) |
| ZA (1) | ZA976209B (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19704850C1 (de) * | 1997-02-08 | 1998-04-02 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| DE19704831C1 (de) * | 1997-02-08 | 1998-04-09 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| US6673122B1 (en) * | 1997-02-26 | 2004-01-06 | L'oréal | Compositions for dyeing keratin fibers containing para-aminophenols, dyeing process, novel para-aminophenols and process for their preparation |
| FR2773473B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2002-12-27 | Oreal | Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques |
| FR2773482B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2001-04-20 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2773478B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2000-02-25 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| US6040482A (en) * | 1999-03-05 | 2000-03-21 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted aminophenol intermediate |
| DE19936442A1 (de) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Henkel Kgaa | Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen |
| FR2830188B1 (fr) * | 2001-09-28 | 2005-01-28 | Oreal | Composition tinctoriale contenant un compose para-aminophenol ou para-phenylene diamine substitue par un radical silanique |
| FR3075045B1 (fr) * | 2017-12-20 | 2020-10-30 | Oreal | Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre un derive de flavine, une molecule polymerisable et un rayonnement lumineux |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH464448A (de) * | 1967-11-20 | 1968-10-31 | Richard Dr Heilingoetter | Verfahren zum Färben menschlicher Haare |
| JPS5234082A (en) * | 1975-09-12 | 1977-03-15 | Koei Chemical Co | Dyeing method of keratinic structured substance |
| CH629240A5 (de) * | 1976-09-02 | 1982-04-15 | Henkel Kgaa | Mittel zum faerben von keratinhaltigem material. |
| DE2714831A1 (de) * | 1977-04-02 | 1978-10-12 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE4301663C1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-02-24 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
| FR2707487B1 (fr) * | 1993-07-13 | 1995-09-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| DE4331136C1 (de) * | 1993-09-14 | 1994-08-25 | Goldwell Ag | Mittel zum gleichzeitigen Färben und Aufhellen von menschlichen Haaren |
| DE4408506C2 (de) * | 1994-03-14 | 1996-07-04 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Wäßrige Haarfärbemittel |
-
1996
- 1996-07-19 FR FR9609107A patent/FR2751218B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-07-01 DK DK97401539T patent/DK0819423T3/da active
- 1997-07-01 ES ES97401539T patent/ES2128191T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 DE DE69700068T patent/DE69700068T2/de not_active Revoked
- 1997-07-01 AT AT97401539T patent/ATE174503T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 EP EP97401539A patent/EP0819423B1/fr not_active Revoked
- 1997-07-03 AU AU28469/97A patent/AU687327B1/en not_active Ceased
- 1997-07-14 ZA ZA9706209A patent/ZA976209B/xx unknown
- 1997-07-14 JP JP09188777A patent/JP3133018B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-16 AR ARP970103184A patent/AR008778A1/es active IP Right Grant
- 1997-07-18 US US08/896,636 patent/US6093220A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-18 RU RU97112502/14A patent/RU2176909C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 KR KR1019970033488A patent/KR100232391B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 CA CA002210367A patent/CA2210367C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-18 HU HU9701226A patent/HU220148B/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 PL PL321204A patent/PL202183B1/pl unknown
- 1997-07-18 BR BR9702622A patent/BR9702622A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-07-19 CN CN97117424A patent/CN1089229C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-03-04 GR GR990400663T patent/GR3029579T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1178104A (zh) | 1998-04-08 |
| MX9705456A (es) | 1998-08-30 |
| JP3133018B2 (ja) | 2001-02-05 |
| HUP9701226A3 (en) | 1999-03-01 |
| PL321204A1 (en) | 1998-02-02 |
| HU9701226D0 (en) | 1997-10-28 |
| AR008778A1 (es) | 2000-02-23 |
| FR2751218A1 (fr) | 1998-01-23 |
| FR2751218B1 (fr) | 1998-08-28 |
| DE69700068T2 (de) | 1999-05-12 |
| DE69700068D1 (de) | 1999-01-28 |
| PL202183B1 (pl) | 2009-06-30 |
| KR980009648A (ko) | 1998-04-30 |
| AU687327B1 (en) | 1998-02-19 |
| GR3029579T3 (en) | 1999-06-30 |
| KR100232391B1 (ko) | 1999-12-01 |
| US6093220A (en) | 2000-07-25 |
| BR9702622A (pt) | 1998-09-15 |
| RU2176909C2 (ru) | 2001-12-20 |
| EP0819423A1 (fr) | 1998-01-21 |
| ZA976209B (en) | 1998-02-03 |
| CA2210367A1 (fr) | 1998-01-19 |
| ES2128191T3 (es) | 1999-05-01 |
| DK0819423T3 (da) | 1999-08-23 |
| CA2210367C (fr) | 2003-01-28 |
| HUP9701226A2 (hu) | 1998-05-28 |
| EP0819423B1 (fr) | 1998-12-16 |
| CN1089229C (zh) | 2002-08-21 |
| ATE174503T1 (de) | 1999-01-15 |
| JPH1087451A (ja) | 1998-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5752983A (en) | Composition for oxidation dyeing of keratinous fibres comprising an oxidation base, a coupler, and 4-hydroxyindole as coupler and dyeing process with this composition | |
| RU2160085C2 (ru) | Композиция для оксидационного крашения кератиновых волокон и способ крашения с применением этой композиции | |
| AU705812B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| JP2679955B2 (ja) | 一級、二級または三級アミン基を含むパラ−フェニレンジアミン、メタ−フェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェノールまたはメタ−アミノフェノールからなるケラチン質繊維の酸化染色のための組成物、およびこの組成物を用いる染色方法 | |
| RU2177305C2 (ru) | Композиция для оксидационного крашения кератиновых волокон и способ крашения с применением этой композиции | |
| HU224430B1 (hu) | Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
| FR2740035A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede | |
| HU213173B (en) | Compositions based on paraphenylenedamine, metaphenylenediamine and a benzimidazole derivative, which are usable to dyeing fibres containing keratine, process for preparing ready for use dye compositions and dyeing method using the composition | |
| EA001250B1 (ru) | Способ окрашивания кератиновых волокон предшественниками окисляемых красителей, композиция и устройство для осуществления способа | |
| MXPA97010190A (en) | Composition of dyeing by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure using this composition | |
| JP2880110B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色組成物と、この組成物を使用した染色方法 | |
| JPH07503945A (ja) | アルコキシフェニレンジアミンを用いてケラチン繊維を酸性のｐＨで染色する方法および使用する組成物 | |
| US5900028A (en) | Oxidation dye composition for keratin fibres comprising 2-amino-3-hydroxypyridine and a P-phenylenediamine or P-aminophenol oxidation base, and dyeing process | |
| US5735909A (en) | Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler | |
| HU220148B (hu) | Készítmény keratinszálak oxidációs festésére és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
| US6004356A (en) | Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibers with oxidation bases, a meta-aminophenol, and y-hyroxyindoline | |
| US5620484A (en) | Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH's | |
| FR2739025A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| JP2601637B2 (ja) | 角質繊維の酸化染色組成物および該組成物を用いる染色方法 | |
| US6093219A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process | |
| US6406502B1 (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| US6001136A (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| JPH08208449A (ja) | 酸化染料をベースとする染料組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
| JP3293634B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を用いた染色方法 | |
| JPH08231358A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物およびこの組成物を用いた染色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |