[go: up one dir, main page]

HU203084B - Herbicidal compositions comprising sulfonanilide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient - Google Patents

Herbicidal compositions comprising sulfonanilide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU203084B
HU203084B HU895159A HU515989A HU203084B HU 203084 B HU203084 B HU 203084B HU 895159 A HU895159 A HU 895159A HU 515989 A HU515989 A HU 515989A HU 203084 B HU203084 B HU 203084B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
halogen
substituted
Prior art date
Application number
HU895159A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT52069A (en
Inventor
Peter Stuart Gates
Graham Peter Jones
Original Assignee
Schering Agrochemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Agrochemicals Ltd filed Critical Schering Agrochemicals Ltd
Publication of HUT52069A publication Critical patent/HUT52069A/hu
Publication of HU203084B publication Critical patent/HU203084B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás új, (I) általános képletű szulfonanilid-vegyiUetek és sóik előállítására, valamint az azokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények.
Az (I) általános képletben
A jelentése nitrogénatom vagy CR5 általános képletű csoport, amelyben R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom,trifluor-metil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Y jelentése nitrogénatom vagy =CH-csoport,
R1 jelentése adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-kaibonil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonii-oxi-amino-csoport, triazolotriazolil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített triazolopirimidinil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal kétszeresen helyettesített pirazolo-pirimidinil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 3-5 szénatomos cikloalkílcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Ha az R'-R8 szubsztituensek bármelyike alkilcsoport vagy ilyen csoportot tartalmaz, az például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil- vagy t-butil-csoport. A csoport lehet szubsztituálatlan, vagy - például egy halogénatommal vagy cianocsoporttal - szubsztituált. Előnyös szubsztituensek a klór-metil-, fluor-metil-, ciano-metil-csoport.
X előnyösen oxigénatomot jelent.
Különösen előnyös, ha R1 helyén metil-, klór-metil-, ciano-metil-, trifluor-metil-, 2-Úór-fenil-, metoxi-karbonil-amino- vagy triazolo-triazolil-csoport szerepel.
R2 előnyösen hidrogénatomot jelent
R3 és R4 jelentése előnyösen hidrogénatom, metilcsoport, metoxiesoport Különösen előnyös, ha R3 és R4 jelentése azonos, éspedig metoxiesoport
R5 jelentése előnyösen hidrogén- vagy halogén- (például fluor-, klór-, bróm- vagy jód-)atom, metil- vagy trifluor-metil-csoport
R6 és R8 jelentése egymástól függetlenül előnyösen hidrogénatom vagy metilcsoport, még előnyösebben mindkét szubsztituens jelentése hidrogénatom.
Az (I) általános képletű vegyület sói közül előnyösen alkalmazhatók az erős bázisokkal, például alkálifémekkel (mint kálium vagy nátrium) és az aminokkal (mint trietil-amin, diizopropil-amin, ciklohexil-amin vagy piperidin) képzett sók.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyek a későbbi példákban szerepelnek, és ezek közül külön is ki kell emelni a 2’-klór-6’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-1,1,1 -trifluor-metán-szulfonanilidet és sóit
A találmány további tárgya eljárás (I) általános képletű szulfonanilidek előállítására, mely abból áll, hogy a megfelelő (II) általános képletű anilinszármazékot ahol A, X, Y és az R2, R3, R4, R6 és R8 csoportok jelentése a fenti - egy alkalmas (R'SO2)2O általános képletű szulfonsavanhidriddel vagy R’SO2Hal általános képletű szulfonil-halogeniddel - ahol Hal jelentése halogénatom - reagáltatunk.
A reakciót előnyösen valamely bázis, például egy szerves bázis - mint pl. piridin - jelenlétében hajtjuk végre.
A (II) általános képletű vegyületek előállítására egy (III) általános képletű szubsztituált anilinszármazékot, ahol X, A, R2 és az R6, HR8 csoport jelentése a fenti, valamely bázis jelenlétében egy (IV) általános képletű vegyülettel - ahol Y, R3 és R4 jelentése a fenti, L jelentése pedig valamely lehasítható csoport - reagáltatunk.
Az L lehasítható csoport lehet bármely, e célra alkalmas csoport, de előnyösen halogénatom - különösen előnyösen klóratom vagy metil-szulfonil-csoport
Bázisként előnyösen valamely alkálifém-bázist, például kálium-t-butoxidot vagy kálium-karbonátot alkalmazunk, és a reakciót előnyösen valamely alkalmas oldószeres közegben, például dimetil-formamidban vagy egy ketonban, például metil-etil-ketonban hajtjuk végre.
Az (I) általános képletű vegyület sóit a szabad vegyületből ismert módszerekkel állíthatjuk elő oly módon, hogy azt alkalmas oldószerben, például valamely éterben a megfelelő bázissal reagáltatjuk.
Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, melyekben R2 jelentése nem hidrogénatom, az (I) általános képletű vegyületek sóiból is előállíthatjuk azzal a kézenfekvő módszerrel, hogy a vegyületet a kívánt R2 csoportot tartalmazó megfelelő alkilező vagy karboxilező reagenssel reagáltatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek a széleslevelű és fűszerű gyomnövények széles körében herbicid hatásúak, viszont bizonyos gabonafélékkel szemben eléggé biztonságosak. Ezen vegyületek tehát szelektív gyomirtókként alkalmazhatók, különösen gabonafélék, cukorrépa vagy egyéb vetemények, például búza, árpa, kukorica, szójabab, olajrepce, gyapot vagy rizsvetések területén.
Az (I) általános képletű vegyületet vagy sóit előnyösen 0,001-2 kg/ha, még előnyösebben 0,005-1,0 kg/ha, a legelőnyösebben pedig 0,01-0,5 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány további tárgya olyan gyomirtó készítmény, mely egy vagy több, a találmány szerinti eljárással előállított vegyület mellett valamely alkalmas hordozó és/vagy felületaktív anyagot tartalmaz.
A készítmények a találmány szerinti eljárással előállított vegyületből 0,1-95 tömeg%-ot tartalmaznak, és általában olyan koncentrátumként kerülnek forgalomba, mely 0,5-95 tömeg%, előnyösen 0,5-85 tömeg%, még előnyösebben 10-50 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. Ezen koncentrátumokat kívánt esetben a felhasználás helyén olyan mértékben hígítják, hogy a készítmény hatóanyagtartalma 0,1-5 tömeg%-ra csökkenjen.
A hordozóanyag lehet víz, ez esetben valamely szerves oldószer is jelen lehet, de ezt általában nem alkalmazzuk. Folyékony szuszpenzió alakú koncentrátumot úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagot vízzel, nedvesí-23
HU 203 084 Β tőszenei és szuszpendálószerrel - például xantángumival - elkeverve megőrüljük.
A hordozóanyag lehet továbbá valamely vízzel nem elegyedő oldószer - például olyan szénhidrogén, melynek forráspontja 130 és 270 ’C közé esik, így pl. xilol melyben a hatóanyagot feloldjuk vagy szuszpendáljuk. Felületaktív anyag alkalmazásával olyan, vízzel nem elegyedő oldószert tartalmazó, emulgeálható koncentrátumot állíthatunk elő, mely vízzel elkeverve önként emulgeálódó olajként viselkedik.
Hordozóanyagként alkalmazhatunk vízzel elegyedő szerves oldószert, például 2-metoxi-etanolt, metanolt, propilénglikolt, dietilénglikolt, dietílénglikol-monoetíl-étert, metil-formamidot vagy dimetil-formamidot is.
A hordozóanyag lehet továbbá finom eloszlású vagy granulált szilárd anyag, például mészkő, agyagfélék, homok, mész, kréta, attapulgit, diatómaföld, perlit, szepiolit, szilícium-dioxidok, szilikátok, ligninszulfonátok vagy szilárd műtrágyák. A hordozóanyag lehet természetes vagy szintetikus eredetű vagy módosított anyag.
Vízben oldódó vagy nedvesíthető porokat úgy állíthatunk elő, hogy a por alakú hatóanyagot az ugyancsak por alakú hordozóanyaggal elkeverjük vagy arra olvasztott állapotban rápermetezzük, nedvesítőszert és egy diszpergálószert keverünk hozzá, majd a teljes porkeveréket finomra őröljük.
Aeroszol készítményt úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot egy hajtóanyaggal, például valamely polihalogénezett alkánnal - mint pl. diklór-fluor-metán - és előnyösen valamely oldószerrel elkeverjük.
A „felületaktív anyag” kifejezést itt széles értelemben alkalmazzuk, beleértjük az ún. emulgeáló-, diszpergáló- és nedvesítőszereket is. Az ilyen szerek a szakmában általánosan ismertek.
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk anionos felületaktív anyagokat, például zsúralkohol-etoxilát foszforsavas mono- vagy diésztereit, zsíralkohol-szül fátokat, mint pl. nátrium-dodecil-szulfát, etoxilezett zsíralkohol-szulfátokat, etoxilezett alkil-fenol-szulfátokat, ligninszulfátokat, ásványolaj-szulfonátokat, alkil-aríl-szulfonátokat, mint pl. alkil-benzolszulfonátok vagy kis szénatomszámú alkil-naftalinszulfonátok, szulfonált naftalin-formaldehid kondenzátumok sóit, szulfonált fenol-formaldehid kondenzátumok sóit, vagy bonyolultabb szulfonátokat, például amid-szulfonátokat mint pl. az olajsav és az N-metil-taurin szulfonát kondenzációs terméket - vagy dialkil-szulfo-szukcinátokat, mint pl. a dioktil-szukcinát nátrium-szulfonátja.
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk továbbá nemionos felületaktív anyagokat, például zsírsavésztereknek, zsíralkoholoknak, zsúrsavamidoknak vagy alkil-szubsztituált fenoloknak etílén-oxiddal képzett kondenzációs termékeit, polihidratált alkohol-éterek zsúsavésztereit, ezen észtereknek etilén-oxiddal képzett koindenzációs termékeit, mint pl. poli(oxi-etilén-szorbitán)-zsúsavészterek, etilén-oxidnak propilén-oxiddal képzett blokk-kopolimerjeit, acetilénglikolokat, mint pl. a 2,4,7,9-tetrametil-5-decin-4,7-diol vagy etoxilezett acetilénglikolokat.
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk továbbá kationos felületaktív anyagokat, például alkil- és/vagy aril-szubsztítuált kvatemer ammónium-vegyületeket, mint pl. cetíl-trimetil-ammónium-bromid vagy etoxilezett tercier zsrrsavaminok.
Előnyösen alkalmazható felületaktív anyagok például az etoxilezett zsíralkohol-szulfátok, ligninszulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, szulfonált naftalin-formaldehid kondenzátumok sói, szulfonált fenil-formaldehid kondenzátumok sói, nátrium-oleoil-N-metíl-taurid, dialkil-szulfoszukcinátok, alkil-fenol-etoxilátok és zsíralkil-etoxilátok.
A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat - különösen a későbbi példákban szereplőket egy másik peszticiddel (például herbiciddel, fungiciddel vagy inszektíciddel) vagy valamely növekedésszabályozóval, előnyösen egy herbiciddel keverve is alkalmazhatjuk. E célra alkalmas herbicidek pl. a trietazin, linuron, MCPA, dichlorprop, isoxaben, diflufencian, metolachor, fluormeturon, oxyfluorfen, fomesafen, bentazone, prometryne, norflurazon, chlomazone, EPTC, imazaquin, még előnyösebben alkalmazhatók az isoproturon, methabenzthiazuron, trifluralin, ioxynil, bromoxynil, benazolin, mecoprop, fluorxypyr, alaclhor, acifluorfen, lactofen, metribuzin és a pendimethalin, a legelőnyösebben pedig az ethofumesate és a phenmedipham.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek alkalmazhatók a növényeken, a talajban, mezőn vagy elárasztott területeken, különösen pedig olyan helyeken, ahol termények növekszenek vagy fognak növekedni. A vegyületek mind a kártevőveszély fellépése előtt, mind pedig azután hatásosak.
Az alábbi példák - melyekben Me = metilcsoport, ET = etilcsoport, Ph = fenilcsoport, cyPr = ciklopropilcsoport és cyhex = ciklohexilcsoport - a találmány bővebb illusztrálására szolgálnak.
1. példa
2’ -klór-6’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-l ,1,1 -trifluor-metánszulfonanilid (a) 2-klór-6-(4,6-dimetoxi-2-pirirmdinil-oxi)-anilin
22,5 g 2-klór-6-hidroxi-anilint 100 ml dimetil-formamidban oldunk, majd keverés és hűtés közben nitrogén-atmoszférában több részletben hozzáadunk 22,4 g kálium-t-butoxidot. 10 perc elteltével 21,8 g4,6-dimetoxi-2-metil-szulfonil-pirimidint adunk hozzá, és az elegyet 80’-ra felmelegítve 22 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, a kicsapódott szilárd anyagot leszűrjük, vízzel alaposan átmossuk, megszárítjuk, majd izopropanolból átkristályosítjuk. Ily módon
17,5 g-ot kapunk a kívánt termékből, olvadáspontja: 84-86 ’C. Az anyalúg bepárlásával további 0,85 g terméket kapunk, melynek olvadáspontja 86-87 ’C.
(b) a 2’-klór-6’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-l,l,l-trifluor-metánszulfonanilid káliumsója
Az (a) lépésben előállított termékből 3,4 g-ot és 1,0 g piridint 25 ml diklór-metánban oldunk, jéghútés és keverés közben cseppenként hozzáadunk 3,4 g trifluor-metánszulfonsavanhidridet 5 ml diklór-metánban oldva. A reakcióelegyet 6 órán át szobahőmérsékleten keverjük, a diklór-metános oldatot vízzel, híg sósavval, majd ismét vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot ttíg nátrium-hidroxid oldattal (0,7 g nátrium-hidroxid 30 ml vízben) és éterrel kb. 15 percen át keverjük. A vizes oldatot elválasztjuk, éterrel mossuk, majd sósav, azután egy kevés nátrium-karbonát hozzáadásával Ph « 3-ra beállítjuk. A kivált narancsszínű szilárd anyagot leszűrve és megszárítva 2,4 g, 141-143 ’C olvadáspontú nyers ter3
HU 203 084 Β méket kapunk. Ezt éterrel felvesszük, és az oldatot 30 ml vízben oldott 2,0 g kálium-hidrokarbonát hozzáadásával erőteljesen felkeverjük. Akicsapódott káliumsót leszűrjük, és éterei mossuk, így 1,7 g terméket kapunk. 5 (c) 2’ -klór-6’-(4,6-dimetoxi-2-pirirnidinil-oxi)-rnetánszulfonanilid
A címben szereplő szabad vegyület regenerálására a (b) lépésben kapott káliumsót 30 ml vízzel és 30 ml 10 éterrel keverjük, majd sósav hozzáadásával az oldat pH-ját 3-ra állítjuk be. Az éteres oldatot elválasztjuk, vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot 40-60 ’C fonáspontú petroléterrel mossuk, és szárítjuk, így 1,4 g tiszta 15 terméket kapunk, olvadáspont: 147-149 “C.
2. példa
2' -klór-6’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-metánszulfonarúlid 20
Az (a) lépésben előállított terméket és katalizátorként 0,1 g 4-dimetil-amino-piridint 10 ml piridinben oldunk, majd jéghűtés és keverés közben cseppenként hozzáadunk 0,8 g metánszulfonil-kloridot. A reakcióelegyet 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 1 éjszakán át állni hagyjuk. Ezután keverés közben jég, víz és éter elegyéhez öntjük hozzá, pH = 4-ra megsavanyítjuk és elválasztjuk. Az éteres réteg feldolgozásával
2,5 g narancsszínű, üvegszerű nyers terméket kapunk. Ezt ismét feloldjuk éterben, 30 ml vízben oldott 0,3 g nátrium-hidroxiddal keverjük, majd a keverést addig folytatjuk, míg az éter elpárolog, és ekkor a kicsapódott szilárd anyagot leszűrjük. A vizes oldatot megsavanyítjuk, a cím szerinti nyers terméket leszűrjük, vízzel és egy kevés éterrel mossuk, így 0,8 g, 140-142 ’C olvadáspontú terméket kapunk. Izopropanolból való átkristályosítás után kapott 0,6 g termék olvadáspontja: 147— 148 ’C.
3-37. példa
Az alábbi (I) általános képletű vegyületeket, melyekben X jelentése oxigénatom, Y jelentése -CH-, R2, R6, R7 és R8 mindegyikének jelentése hidrogénatom, az 1. és 2. példa szerinti módszerrel állítottuk elő.
Példa A R1 R3 R4 OpCC)
3 C-H Me OMe OMe 145-146
4 C-H cf3 OMe OMe 102-103
5 C-H CHzCN OMe OMe 121-123
6 C-H CHjPh OMe OMe 149-151
7 C-H Ph OMe OMe 125-126
8 C-H 2-ClPh OMe OMe 142-143
9 C-H 4-ClPh OMe OMe 127-128
10 C-H 2-COOMePh OMe OMe 151-152
11 C-H Tiazolo- [3,2-bMl,2,4]- -triazol-2-il OMe OMe 152-154
12 C-H 5,7-dimetil- [l,2,4]triazolo- [1,5-al-pirimi- din-2-il OMe OMe 161-163
13 C-H 5-Me-3-COOMe- pirazolo[l,5-al- pirimidin-2-il OMe OMe 223-225
14 C-Me CF3 OMe OMe 155-156
15 C-Cl Me H H 222-224
16 C-Cl Me OMe a 137-139
17 C-Cl CHzCN OMe OMe 133-134
18 C-Cl cf3 H H 143-146
19 C-Cl cf3 Me Me 206-209
20 C-Cl cf3 OMe Cl 163-165
21 C-Cl cf3 OMe cyPr 139-140
22 C-Cl NHCOOMe Me Me 136-137
23 C-Cl NHCOOMe OMe OMe 136-137
24 C-Cl Tiazolo- [3,2-bM13,4]- triazol-2-il H H 229-232
25 C-Cl Tiazolo- [3,2-bHl,2,4]- triazol-2-il OMe OMe 113-115
26 C-Br cf3 OMe OMe 46-49
27 C-F Me OMe OMe 106-108
28 C-F Me OMe Me . 180-181
29 C-F CHzCN OMe OMe 133-135
30 4 C-Cl CHiCl OMe OMe 125-126
-4Ί
HU 203 084 Β táblázat folytatása
Példa A R1 R3 R4 Op(’C)
31 C-F 1-CNEt OMe OMe 56-58
32 C-F cf3 OMe OMe 151-153
33 C-F cf3 OMe Me 190-192
34 C-CFj cf3 OMe OMe 139-141
35 -N= cf3 OMe OMe 145-150
36 -N= Me OMe OMe 184-188
37 -N= 2-Cl-Ph OMe OMe 154-156
38-51. Példa 15 Az alábbi (I) általános képletű vegyületeket, melyek- ben R2 és R7 jelentése hidrogénatom, R3 és R4 jelentése metoxicsoport, az 1. és 2. példa szerinti módszerrel állítottuk elő:
Példa A R1 R6 R8 X Y Op(’C)
38 C-H Me H H S =CH- 115-117
39 C-H CH2CN H H S =CH- 116-118
40 C-H CH2Ph H N S =CH- 130-131
41 C-H CFa H H S =CH- 107-108
42 C-H cf3 Cl H O =CH- 107-108
43 C-H cf3 Me H O =CH- 110-111
44 C-H 5,7-diMe[1,2,4]-triazoIo[1,5-al-pirimidin-2-il H H s =CH- 90-93
45 C-Me cf3 H Me 0 =CH- 147-149
46 C-Me Me H Me 0 =CH- 134-135
47 C-F cf3 H Me 0 =CH- 153-155
48 C-F Me H Me 0 =CH- 138-140
49 C-Cl Me H H 0 =N- 145-147
50 C-Cl cf3 H H s =CH- 133-135
51 C-Cl cf3 H H 0 =N- 175-176
52. példa
N-acetU-2’ -klór-6’ -(4,6-dimetil-2-pirimidinil-oxi)-tiazolo-[32-bM12,4]-triazol-2-szulfonanilid
0,29 g 80%-os olajos nátrium-hidridet benzinnel dekantálunk, majd tetrahidrofuránban szuszpendálva hű- 45 tés és keverés közben hozzáadjuk 2,7 g 2’-klór-6’-(4,6-dimetil-2-pirimidinil-oxi)-acetanilid és 30 ml tetrahidrofurán elegyéhez, majd a reakcióelegyet további 70 percen át keverjük. Ezután 15 ’C-on 1,03 g tiazolo[3,2-bMl,2,4]-triazol-2-szulfoni-kloridot adunk hozzá, 24 50 órán át keverjük, utána lepároljuk és éteres/vizes közegben oldott 0,3 g nátrium-hidroxiddal 3 órán át keverjük. A reakcióelegyet leszűrjük, a szilárd anyagot vízzel és éterrel mossuk. Ezután először etanol és aceton elegyéből térfogatcsökkentéssel, majd szűrés 55 után acetonitrilből álkristályosítjuk, így 0,6 g-ot kapunk a kívánt termékből, melynek olvadáspontja 190192 ’C.
53. példa
2' -klór-6’ -<4,6-dimetoxi-2-pirirmdinil-oxi)-l ,1,1-trifluor-metánszulfonanilid trietil-amin-sója
1,5 g az 1 (c) példa szerinti módon előállított termékhez 40 ml dietil-éterben hűtés és keverés közben csep- 65 penként hozzáadunk 0,4 g 10 ml dietil-éterben oldott trietil-amint. A reakcióelegyet 30 percen át keverjük, majd leszűrjük, így 1,6 g fehér, szilárd anyag alakjában a kívánt terméket kapjuk.
54-59. példa
Az alábbi sókat az 53. példához hasonló módon állítjuk elő:
54. Az l(c) példa szerinti tennék nátriumsója, op.:
> 350 ’C.
55. Az l(c) példa szerinti termék trietil-amin-sója, op.: 121-2 *C.
56. Az 1 (c) példa szerinti termék diizopropil-amin-sója, op.: 148-149 ’C.
57. Az l(c) példa szerinti termék piperidinsója, op.: 162-3 ’C.
58. Az l(c) példa szerinti termék ciklohexil-amin-sója, op.: 165-6’C.
59. A 32. példa szerinti termék káliumsója.
60. példa
2’ -klór-6’ -(4,6-dimetoá-2-pirimidinil-oxi)-N-metil-l,
1,1-trifluor-metánszulfonanilid
1,8 g az l(b) példa szerinti módon előállított terméket 10 ml dimetil-formamidban oldunk, és keverés köz5
HU 203 084 Β ben 0,64 g metil-jodidot adunk hozzá, majd a keverést 30 percen át folytatjuk. A reakcióelegyet 1 éjszakán át állni hagyjuk, majd jeges vízbe öntjük és dietil-éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel háromszor átmossuk, megszárítjuk, és ledesztilláljuk, így 1,4 g sárga, 5 üvegszerű anyag alakjában a kívánt terméket kapjuk.
Ezt 80-100 ’C-on petroléterből átkristályosítva 0,95 g 102-103 ’C olvadáspontú terméket kapunk.
Az alábbiakban két hatástani példát mutatunk be:
A) példa (előzetes hatás)
Az alább felsorolt gyomnövényfajták magvait sterilizált, homokos agyagtalajjal töltött, 19 cm hosszú,
9,5 cm széles és 6 cm mély eloxált alumíniumtálcákba 15 vetettük el. Az alább felsorolt példák termékeiből acetonnal és 2 g/liter (20 mól) poli(oxi-etilén-monolaurát) nedvesítőszerrel 1:1 térfogatarányú oldat/szuszpenziót készítettünk és a veteményeket ezzel öntöztük, ill. permeteztük. 20
A vizsgált vegyületek koncentrációit és a belőlük felhasznált térfogatot úgy határoztuk meg, hogy a vegyületből az 1 hektárra eső felhasználás elérje a kívánt
450 literes értéket. 3-4 hetes, kontrollált körülmények (20 ’C, 75-95% relatív páratartalom, napi 14 órás mestereséges megvilágítás) közötti növekedés után a növényeket vizuálisan megvizsgáltuk, hogy mutatkozik-e rajtuk bármiféle herbicid hatás.
A kezeletlen kontrolitól való eltéréseket egy index szerini soroltuk be, ahol 0 = semmi hatás, 1 = 1-24%-os hatás, 2 = 25-69%-os hatás, 3 = 70-89 %-os hatás és 4 = 90-100%-os hatás. Az egyes növényfajtákat a táblázatokban az alábbi betűkkel jelöljük:
a - Polygonum lapathifolium (baracklevelű keserűfű) b - Galium aparine (ragadós galaj) c - Chrysantenum segetum (búzavirág) d -Alopecurus myosuroides (feketefű) e - Agropyron repens (kúszótarack) f -Avenafatua (vadzab) g - Abutilon theophrasti (pelyhes selyemperje) h - Cyperus exculentus (sárga szekfűszeg) i - Pharbitis purpurea (hajnalka) j - Echinochloa crus-galli (tyúkhúr) k - Setaria viridis (zöld ecsetpázsit)
- Solanutn nigrum (fekete csucsor)
A következő eredményeket kaptuk:
Példa Kg/ha a b c d e f g h i j k 1
1 0,25 2 4 4 1 0 0 2 2 2 0 0
ti 1,0 2 2 4 2 2 2 2 0 0 2 0 -
25 1,0 4 4 4 2 2 2 3 3 4 3 2 4
26 1,0 2 2 3 0 0 0 2 4 4 3 2 3
27 1,0 2 3 4 3 3 2 3 2 2 0 2 1
29 1,0 4 4 4 3 2 2 4 4 4 4 4 -
32 0,25 2 4 4 0 0 1 4 4 4 0 0 4
33 1,0 0 1 4 0 0 0 2 0 3 2 0 -
46 0,25 2 3 4 0 2 2 2 0 3 2 0
50 1,0 0 4 4 0 0 0 2 3 1 0 0 4
B) Példa (utólagos hatás)
Az alább felsorolt kultúmövényfajták magvait steri- 40 lizált, homokos agyagtalajjal töltött, 19 cm hosszú,
9,5 cm széles és 6 cm mély eloxált alumíniumtálcákba vetettük el. A növényeket kontrollált körülmények (20 ’C, 75-95% relatív páratartalom, napi 14 órás mesterséges megvilágítás) között öntöztük. A vetés után 14 45 vagy 21 nappal (fajtától függően, de akkor, mikor a legtöbb növénynek már 2-3 valódi levele volt) a magoncok az alább felsorolt példák termékeiből acetonnal és 2 g/liter (20 mól) poli(oxi-etilén-monolaurát) nedveA vizsgált vegyületek koncentrációit és a belőlük felhasznált térfogatot úgy határoztuk meg, hogy a vegyületből az 1 hektárra eső felhasználás elérje a kívánt 450 literes értéket. 2-3 hetes, kontrollált körülmények közötti növekedés után a növényeket vizuálisan megvizsgáltuk, hogy mutatkozik-e rajtuk bármiféle herbicid hatás.
A kezeletlen kontrolitól való eltéréseket egy index szerint soroltuk be, ahol 0 = semmi hatás, 1 = 1-24%-os hatás, 2 = 25-69%-os hatás, 3 = 70-89%-os hatás és 4 = 90-100%-os hatás. Az egyes növényfajtákat a táb-
sítőszerrel 1 : penzióból álló 1 térfogatarányban készített oldat/szuszlevélpermetezést kaptak. 50 lázatban az A példával azonos módon jelöljük: A következő eredményeket kaptuk:
Példa Kg/ha a b c d e f g h i j k 1
1 0,25 2 3 4 0 0 0 4 3 2 1 0
4 0,5 1 3 4 0 0 2 3 2 4 0 0 3
25 1,0 3 3 3 2 0 2 4 3 2 3 0 3
27 1,0 3 4 3 2 2 2 3 0 1 2 2 -
29 1,0 4 4 4 2 0 0 4 3 2 3 2 4
32 0,25 2 4 4 0 0 0 4 2 3 0 0 4
42 1,0 0 3 4 1 0 0 3 1 3 0 0 0
50 1,0 0 3 2 0 0 0 3 3 1 0 0 4
60 1,0 0 2 2 2 0 0 4 0 3 1 1 -
-611
HU 203 084 Β
Az alábbiakban példaképpen megadjuk egy előnyösen alkalmazható találmány szerinti készítmény összetételét
Nedvesíthető por
1. példa szerinti eljárással előállított vegyület 251%
Na-lignoszulfonát 51%
Kína-agyag 701%.
Előállíthatók olyan nedvesíthető porkészítmények is, melyekben a hatóanyag más (I) képletű vegyület és amelyekben a hatóanyagmennyiség 5, 10, 50, 75 és 951%.

Claims (9)

1. Gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy egy vagy több 20 (I) általános képletű sztdfonanilidből - ahol A jelentése nitrogénatom vagy CR5 általános képletű csoport, amelyben R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, 25
X jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Y jelentése nitrogénatom vagy =CH-csoport,
R1 jelentése adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-cso- 30 port, adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-amino-csoport, triazolotriazolil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített triazo- 35 lopirimidinil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal kétszeresen helyettesített pirazolo-pirimidinil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcso- 40 port vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport 45 vagy 3-5 szénatomos cikloalkolcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, 50 vagy valamely sójából 0,1-95 tömeg%-ot tartalmaz, megfelelő hordozóanyagokkal és adott esetben adalékanyagokkal együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tar- 55 talmaz, melyben
R1 jelentése adott esetben halogénatommal vagy cianocsoporttal szubsztituált 1-5 szénatomszámú alkilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált 60 fenil csoport, triazolotriazolil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített triazolo-pirimidinil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal kétszeresen helyettesített pirazolo-pirimidi- 65 nil-csoport, R2, R3, R4, R6, R8, A, X és Y jelentése pedig az 1. igénypontban megadott.
3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tar5 talmaz, melyben R1 jelentése metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, η-butil-, t-butil-, klór-metil-, íluor-metil-, ciano-metil-, trifluor-metil-, klór-, bróm- vagy fluoratommal, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy triazolo-triazolil-csoport, R2, R3, R4, R6, R8, A, X és Y jelentése pedig az 1. igénypontban megadott
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melyben R2 jelentése hidrogénatom, R’, R3, R4, R6, R8, A, X és Y jelentése pedig az 1. igénypontban megadott.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melyben R3 és R4 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport, R1, R2, R6, R7, R8, A, X és Y jelentése pedig az 1. igénypontban megadott.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melyben A jelentése CR5, ahol R5 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, metilvagy trifluor-metil-csoport, R1, R2, R3, R4, R6, R8, A, X és Y jelentése pedig az 1. igénypontban megadott.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, melyben R6 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy Úóratom, R8 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R1 R2, R3, R4, A, X és Y jelentése pedig az 1. igénypontban megadott
8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2’-klór-6’-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-1,1,1 -trifluor-metán-szulfonanilidet tartalmaz.
9. Eljárás (I) általános képletű szulfonanilid és sói előállítására, ahol
A jelentése nitrogénatom vagy CR5 általános képletű csoport, amelyben R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése oxigénatom vagy kénatom,
Y jelentése nitrogénatom vagy =CH-csoport,
R1 jelentése adott esetben halogénatommal, cianocsoporttal vagy fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport, adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-oxi-amino-csoport, triazolotriazolil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen helyettesített triazolopirimidinil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal kétszeresen helyettesített pirazolo-pirimidinilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkil-karbonil-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy 3-5 szénatomos cikloalkolcsoport,
-713
HU 203 084 Β
Re jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R8 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő (II) általános képletű anilinszármazékot - ahol A, X, Y és az R6, R2, R3, R4 és R8 csoportok jelentése a tárgyi körben megadott - egy megfelelő (R'SO2)2O általános képletű szulfonsavanhidriddel vagy egy R1SO2Hal általános képletű szulfonil-halogeniddel - ahol Hal jelentése halogénatom és R1 jelentése a tárgyi körben megadott-reagáltatjuk, kívánt
5 esetben a kapott vegyület sóvá vagy kapott sót szabad vegyületté alakítjuk.
NH (Hl) (IV)
HU895159A 1988-10-04 1989-10-03 Herbicidal compositions comprising sulfonanilide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient HU203084B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888823288A GB8823288D0 (en) 1988-10-04 1988-10-04 Herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT52069A HUT52069A (en) 1990-06-28
HU203084B true HU203084B (en) 1991-05-28

Family

ID=10644701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU895159A HU203084B (en) 1988-10-04 1989-10-03 Herbicidal compositions comprising sulfonanilide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5024693A (hu)
EP (1) EP0363040A3 (hu)
JP (1) JPH02149567A (hu)
KR (1) KR900006319A (hu)
DD (1) DD284799A5 (hu)
DK (1) DK484989A (hu)
FI (1) FI894692A (hu)
GB (1) GB8823288D0 (hu)
HU (1) HU203084B (hu)
IE (1) IE893138A1 (hu)
SU (1) SU1750428A3 (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4037003A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Substituierte azine
DE59202045D1 (de) * 1991-06-29 1995-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue mischungen aus herbiziden und antidots.
UA44220C2 (uk) * 1991-11-07 2002-02-15 Агрево Юк Лімітед Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами
DE4217928A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
EP0608862A1 (en) * 1993-01-27 1994-08-03 Lucky Ltd. Novel 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid ester derivatives, processes for their production an a method for their application as herbicides
DE19521355A1 (de) * 1995-06-12 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
BR9912494B1 (pt) 1998-07-29 2010-07-13 derivado de di ou trifluorometanossulfonil anilida, processo para a sua produção e herbicida contendo o referido derivado como ingrediente ativo.
EP1498030B1 (en) * 2002-03-29 2012-02-22 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Granular agricultural-chemical composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0223406B1 (en) * 1985-10-15 1990-08-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof
DE3602016A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
DE3544208A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Bayer Ag Pyrimidylmercapto-acylanilide
GB8610530D0 (en) * 1986-04-30 1986-06-04 Fbc Ltd Herbicides
GB8610531D0 (en) * 1986-04-30 1986-06-04 Fbc Ltd Herbicides
DE3777250D1 (de) * 1986-06-14 1992-04-16 Kumiai Chemical Industry Co Picolinsaeure-derivate und herbizide zusammensetzungen.
DE3881320D1 (de) * 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
ES2057172T3 (es) * 1988-03-09 1994-10-16 Ciba Geigy Ag Agente para la proteccion de plantas contra enfermedades.

Also Published As

Publication number Publication date
US5024693A (en) 1991-06-18
DK484989A (da) 1990-04-05
EP0363040A3 (en) 1990-11-07
KR900006319A (ko) 1990-05-07
SU1750428A3 (ru) 1992-07-23
IE893138L (en) 1990-04-04
HUT52069A (en) 1990-06-28
GB8823288D0 (en) 1988-11-09
EP0363040A2 (en) 1990-04-11
DK484989D0 (da) 1989-10-03
FI894692A0 (fi) 1989-10-04
IE893138A1 (en) 1991-04-10
DD284799A5 (de) 1990-11-28
FI894692A (fi) 1990-04-05
JPH02149567A (ja) 1990-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5010195A (en) Herbicidal alkoxy-1,2,4-triazolo(1,5-c)primidine-2-sulfonamides
DE69222322T2 (de) Sulfonamide als herbizide
JP4958862B2 (ja) ピリジン−３−スルホニルクロリド化合物
JPH0625162B2 (ja) アミノピリジン
US4824475A (en) Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use
JPH0358976A (ja) 除草活性を有するベンジルピリミジンおよびベンジルトリアジンの誘導体
EP0537423B1 (en) N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
CS247096B2 (en) Fungicide agent for using in agriculature and production method of its effective compound
US5591868A (en) Aromatic carboxylic acids
HUT60728A (en) Benzimidazole derivatives, herbicidal compositions comprising such compounds and process for producing such compounds
KR900008551B1 (ko) 티에노피리미딘 유도체 및 이의 산부가염의 제조방법
HU203084B (en) Herbicidal compositions comprising sulfonanilide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
JPH05194492A (ja) 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法
EP0506907A1 (en) Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators
GB2145411A (en) Gametocidal pyridazinylcarboxylic acid derivatives
JPS59212480A (ja) ピリダジン誘導体及び除草剤
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
JPS5855471A (ja) 置換された６−アルコキシ−タ−シヤリ−−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用
US5447905A (en) N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides
JPS6245581A (ja) チアジアゾリルオキシアセトアミド類
HU202874B (en) Herbicides comprising sulfonylurea derivatives and process for producing the active ingredients
HU206598B (en) Composition for inhibiting pollen-forming containing pyrazol derivatives as active component
US5401710A (en) Herbicides
KR0128544B1 (ko) 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체
JPS6335565A (ja) 新規な２，４−ジアミノピリミジン

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee