HU201228B - Herbicide composition of synergetic activity - Google Patents
Herbicide composition of synergetic activity Download PDFInfo
- Publication number
- HU201228B HU201228B HU886070A HU607088A HU201228B HU 201228 B HU201228 B HU 201228B HU 886070 A HU886070 A HU 886070A HU 607088 A HU607088 A HU 607088A HU 201228 B HU201228 B HU 201228B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- weight
- compound
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány herbicid hatóanyag-kombinációt tartalmazó szinergetikus készítményre vonatkozik. A találmány szerinti készítmény szelektív gyomirtásra alkalmas haszonnövény-kultúrákban, különösen kukoricában.
Az EP-A 0084020 ismerteti az (I) általános képletű N-[2-(metoxi-karbonil)-fenil]-szulfonil-M’[4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimidin-2-il]-karbami dót, amely jó szelektív herbicid hatással rendelkezik gyomok ellen haszonnövény-kultúrákban.
Másrészt a (II)-(IV) általános képletű vegyületek herbicid hatóanyagokként ismeretesek, részben jó szelektivitással haszonnövény-kultúrákban. A (II)-(IV) általános képletű vegyületek részben a kereskedelemben kaphatók.
(II)-(IV) általános képletű vegyületekként az alábbiakat nevezzük meg:
a) (II) általános képletű 2-klór-4-(etil-amino)1,3,4-triazin-származékok, amelyek képletében
R1 jelentése izopropiícsoport, terc-butil-csoport vagy 1-ciano-l-metil-etil-csoport.
A (II) általános képletű vegyület a következő vegyületeket foglalja magába:
(Ha): a 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazint, szabad neve: „Atrazine (ismerteti a „The Pesticide Manual, 8th. ed. (1987), 36. oldal, Ed. C. R. Worthing; The British Crop Protection Council, Thornton Heath, GB);
(llb) : a 2-klór-4-(etil-amino)-6-(l-ciano-l-metil-etil-amino)-l,3,5-triazint, szabad neve: „Cyanazine (ismerteti a „The Pesticide Manual, 8th, ed. (1987), 198. oldal, Ed. C.R.Worthing; The British Crop Proteetion Council, Thornton Heath, GB);
(llc) : a 2-klór-4-(etil-amino)-6-(terc-butil-amino)-l,3,5-triazint, szabad neve: „Terbuthylazine (ismerteti a „The Pesticid Manual, 8th. ed. (1987), 778. oldal, Ed. C.R. Worthing; The British Corp Proteetion Council, Thornton Heath, GB);
b) (III) általános képletű klór-acetanilidek, amelyek képletében
Rz jelentése metil- vagy etilcsoport és
R3 jelentése metoxi-metil-csoport vagy 2-metoxi-l-metil-etil-csoport.
A (III) általános képlet különösen a következő vegyületeket foglalja magába:
(Illa): a 2-klór-2’-etil-6’-metil-N-(2-metoxi-lmetil-etil)-acetanilidet, szabad neve: „Metolachlor (ismerteti a „The Pesticide Manual, 8th. ed. (1987), 568. oldal, Ed. C. R. Worthing; The British Crop Proteetion Council, Thornton Heath, GB) és (HIb): a 2-kIór-2’,6’-dietil-N-metoxi-metil-acetanilidet, szabad neve: „Alachlor (ismerteti a „The Pesticide Manual, 8th. ed. (1987), 5. oldal, Ed. C. R. Worthing; The British Crop Proteetion Council, Thornton Heath, GB);
c) (IV) általános képletű fenolszármazékok, amelyek képletében
R5 jelentése jódatom,
R4 jelentése cianocsoport és
R° jelentése hidrogénatom; vagy
R5 jelentése brómatom;
R4 jelentése cianocsoport, és
R6 jelentése -CO-(CH2)ő-CH3 csoport.
A (IV) általános képlet a következő vegyületeket foglalja magába:
(IVa): a 4-hidroxi-3,5-dijód-benzonitrilt, szabad neve: „Ioxynil (ismerteti a „The Pesticide Manual, 8th. ed. (1987), 479. oldal, Ed. C. R. Worthing; The British Crop Proteetion Council, Thornton Heath, GB);
(IVb): az oktánkarbonsav-2,6-dibróm-4-cianofenil-észtert, szabad neve: „Bromoxynil octanoat (ismerteti a The Pesticide Manual, 8th. ed. (1987), 100. oldal, Ed. C.R.Worthing; The British Crop Proteetion Council, Thornton Heath, GB);
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a két hatóanyag — nevezetesen, egyrészt az (I) képletű hatóanyag, másrészt pedig az előbb említett, a (II), (III) vagy (IV) általános képletű vegyületek csoportjába tartozó hatóanyag — mennyiségileg variálható kombinációja szinergetikus hatást fejt ki, amely előnyösen alkalmazható gyomirtásra haszonnövény-kultúrákban, különösen kukoricában. Ezek a szinergetikus hatású kombinációk a fontos gyomok, különösen a kukorica gyomjai többségének irtására alkalmasak anélkül, hogy ennek során a kultúrnövények károsodnának.
A találmány szerinti készítménnyel a gabonakultúrák legfőbb gyomjait — így az egyszikűek nemzetségébe tartozó Alopecurus, Avena és Setaria fajokat, valamint a kétszikűek nemzetségébe tartozó Chrysanthemum, Galium, Sinapis, Stellaria és Veronica fajokat — szelektíven lehet megsemmisíteni, mind kikelés előtti, mind kikelés utáni eljárásban alkalmazva.
A találmányunk tárgya tehát új, szinergetikus hatású készítmény szelektív gyomirtásra, amely hatóanyagként (I) képletű N-[2-(metoxi-karbonil)-fenil]-szulfonil-N’-[4,6-bisz((difluor-metoxi)-pirimi din-2-ilj-karbamid mellett további hatóanyagként
a) 1:3-1:100 tömegarányban (II) általános képletű vegyületet — a képletben
R1 jelentése izopropiícsoport, terc-butil-csoport vagy 1-ciano-l-metil-etil-csoport —, vagy
b) 1:3-1:50 tömegarányban (III) általános képletű vegyület — a képletben
R2 jelentése metilcsoport vagy etilcsoport és
R3 jelentése metoxi-metil-csoport vagy 2-metoxi-l-metil-etil-csoport —, vagy
c) 1:4-1:100 tömegarányban (IV) általános képletű vegyület — a képletben
R5 jelentése brómatom,
R4 jelentése cianocsoport és
R6 hidrogénatom, vagy
R4 jelentése cianocsoport,
R5 jeentése brómatom, és
R6 jelentése -CO-(CH2)ő-CH3 csoport; valamint kívánt esetben további segédanyagot és/vagy hordozóanyagot tartalmaz.
Kiemelendők azok a találmány szerinti készítmények, melyek az (I) képletű hatóanyag mellett a (Ha), (Ilb), (IIc), (Illa), (HIb), (IVa), (IVb) képletű vegyületek szinergetikusan hatásos mennyiségét tartalmazzák.
A találmány szerinti hatóanyag-kombinációk mind kikelés eiőtt, mind kikelés után alkalmazhatók. Ezen túlmenően a haszonnövények vetőmagjai a találmány szerinti hatóanyag-kombinációk herbicid szempontból hatásos mennyiségével kezelhetők (vetőmag csávázás). így a haszonnövények vetésé-2HU 201228 Β nél kivisszük a találmány szerinti hatóanyag-kombinációt.
Az (I) képletű hatóanyagnak a (II) vagy (IV) képletű vegyületekkel való kombinációi különösen a kikelés utáni alkalmazás számára alkalmasak, míg az (I) képletű vegyületnek a (ül) képletű vegyületekkel való kombinációja a kikelés előtti alkalmazás számára előnyös.
A találmány szerinti hatóanyag-kombinációk különösen kukorica számára alkalmasak.
Rendkívül meglepő, hogy az (I) képletű hatóanyagnak a (II), (III), (IV) képletű vegyületekkel való kombinációja nemcsak a hatásspektrumnak egy elvileg várható additív összegződését eredményezi a kukoricával szokásosan társult gyomokra, hanem szinergetikus hatást is eredményez, ami az egymással kombinált aktív anyagok hatásának határait két aspektusból is növeli.
Egyrészt az (I), (II), (III), (IV) képletű vegyületek felhasználandó mennyisége, változatlanul jó hatás mellett, lényegesen csökken. Másrészt, a kombinált keverék még ott is nagyfokú gyomirtást ér el, ahol a két egyedi vegyület a túl csekély felhasználási mennyiség tartományában teljesen hatástalanná vált. Ez a gyomirtó spektrum lényeges szélesítést és a biztonság járulékos növelését eredményezi a kukoricánál, ami a nem szándékolt hatóanyag-túladagolása szempontjából szükséges és kívánatos.
Az egyes hatóanyag-komponensek optimális arányai biológiai kísérletekkel állapíthatók meg.
Ennek során az egyes hatóanyag-komponensek optimális arányai az irtandó gyomtól és a mindenkor alkalmazási formától függően változhatnak.
A találmány szerinti hatóanyag-kombinációk kiváló hatást mutatnak gyomok ellen anélkül, hogy a haszonnövény-kultúrákat említésre méltó módon befolyásolnák, hektáronként 0,005-3,0 kg, előnyösen 0,01-1,0 kg hatóanyag felhasználása esetén.
A formált készítményeket, vagyis a találmány szerinti hatóanyag-keveréket és adott esetben szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó készítményt, szert vagy összetételt ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagoknak a hígítószerrel — így például oldószerrel, szilárd hordozóanyaggal és adott esetben felületaktív vegyülettel (tenziddel) való alapos összekeverése és/vagy összeórlése útján.
Oldószerként az alábbiak jönnek számításba: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, így például alolelegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsavészterek, így a dioktil- vagy dibutil-ftalát, alifás szénhidrogének, így a ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, így az etanol, etilénglikol, etilénglikol-monometil-éter vagy -etil-éter, ketonok, így a ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, így az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint epoxidált növényi olajok, így epoxidált kókuszdió-olaj vagy szójaolaj; vagy pedig a víz.
Szilárd hordozóanyagokként például porozószerek és diszpergálható porok számára rendszerint természetes kőzetliszteket alkalmazunk, így kalcitot, talkumot, kaolint, montmorillonitot vagy attapulgitot. A fizikai tulajdonságok javítására nagy diszperzitásfokú kovasavat vagy nagy diszperzitásfokú, szívóképes polimereket is hozzáadhatunk a találmány szerinti készítményhez. Szemcsézett, adszorptív granulátum hordozóként porózus típusok — így például horzsakő, téglatörmelék, szepolit vagy bentonit —, nemszorptív hordozóanyagokként például kalcit vagy homok jön számításba. Ezen túlmenően egy sor, szervetlen vagy szerves jellegű, előre granulált anyag — így különösen a dolomit vagy aprított növénymaradványok, így például parafaliszt vagy fűrészpor — alkalmazható.
Különösen előnyös, az alkalmazást elősegítő adalékanyagok, amelyek a felhasználandó mennyiség erőteljes csökkentéséhez vezethetnek, a természetes (állati vagy növényi) vagy szintetikus, a kefalinok és lecitinek csoportjába tartozó foszfolipidek, így például a foszfatidil-etanol-amin, foszfatidilszerin, foszfatidil-kolin, szfingomielin, foszfatidilinozit, foszfatidil-glicerin, lizolecitin, plaemalogének vagy kardiolipin, amelyeket például állati vagy növényi sejtekből, különösen velőből, szívből, tüdőből, májból, tojássárgájából vagy szójababból nyerhetünk.
Alkalmazható kereskedelmi keverékek például a foszfatidil-kolin-keverékek. Szintetikus foszfolipidek például a dioktanoil-foszfatidil-kolin és a dipalmitoil-foszfatidil-kolin.
Felületaktív vegyületekként nemionos, kationés/vagy anionaktív tenzidek jönnek számításba, amelyek jó emulgeáló, diszpergáló vagy nedvesítő képességgel rendelkeznek. Tenzidek alatt tenzidkeverékeket is értünk.
A megfelelő anionos tenzidek mind úgynevezett vízoldható szappanok, mind vízoldható szintetikus felületaktív vegyületek lehetnek.
Szappanokként a magasabb szénatomszámú (10-22 szénatomos) zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóit, így például az olaj- vagy sztearinsav nátrium- vagy káliumsóját, vagy természetes zsírsavkeverékek, amelyek például kókuszdió-olajból vagy faggyúolajból nyerhetők, nevezhetők meg. Megemlíthetők továbbá a zsírsav-metil-laurinsók is.
Gyakrabban alkalmazunk azonban úgynevezett szintetikus tenzideket, különösen zsírszulfonátokat, zsírszulfátokat, szulfonált benzimidazololszármazékokat vagy alkil-aril-szulfonátokat.
A zsírszulfonátok vagy -szulfátok rendszerint alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsók alakjában állnak rendelkezésre és 8-22 szénatomos alkilcsoporttal rendelkeznek, mimellett az alkil az acilcsoportok alkilrészét is magában foglalja, példaképpen a ligninszulfonsav, a dodecil-kénsav-észter vagy valamilyen, természetes zsírsavakból előállított zsíralkoholszulfát-keverék nátrium- és kalciumsója említhető meg. Ide tartoznak a zsíralkohol-etilén-oxid-adduktok kénsavésztereinek és szulfonsavszármazékainak a sói is. A szulfonált benzimidazolszármazékok előnyösen 2 szulfonsavcsoportot és 8-22 szénatomos zsírsavmaradékot tartalmaznak. Alkil-arilszulfonátok például a dodecil-benzolszulfonsav, dibutil-naftalinszulfonsav vagy egy naftalinszulfonsav-formaldehid-kondenzációs termékének nátrium-, kalcium- vagy trietanol-amin-sói.
-3HU 201228 Β
Számításba jönnek továbbá a megfelelő foszfátok, így például egy p-nonil-fenol-(4-14)-etilénoxid-addukt foszforsavészterének sói is.
Nemionos tenzidekként elsősorban alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok olyan poli(glikol-éter)-származékai jönnek számításba, amelyek 3-30 ghkol-étercsoportot és 8-20 szénatomot tartalmaznak az (alifás) szénhidrogéncsoportban és 6-18 szénatomot az alkil-fenolok alkilcsoportjában.
A kereskedelemben forgalmazható agrokémiai készítmények rendszerint 0,1-95 t%, különösen 0,1-801% (I) és (II), (III) vagy (IV) képletű hatóanyag-keveréket, 1-99,91% valamilyen szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 t%, különösen 0,1-251% tenzidet tartalmaznak.
Az előnyben részesített készítmények összetétele a következő:
(a %-os értékek tömegszázalékot jelölnek) szuszpenziós koncentrátumok: aktív hatóanyagkeverék víz felületaktív szer nedvesíthető porok: aktív hatóanyagkeverék felületaktív szer szilárd hordozóanyag granulátumok: aktív hatóanyagkeverék szilárd hordozóanyag
5-75%, előnyösen 10-50%,
94-25%, előnyösen 88-30%, 1-40%, előnyösen 2-30%
0,5-90%, előnyösen 1-80%, 0,5-20%, előnyösen 1-15%, 5-95%, előnyösen 15-90%
0,5-30%, előnyösen 3-15%, 99,5-70%, előnyösen 97-30%.
emulgeálható koncentrátumok: aktív hatóanyagkeverék felületaktív szer folyékony hordozóanyag porok:
aktív hatóanyagkeverék szilárd hordozóanyag
1-20%, előnyösen 5-10%,
5-30%, előnyösen 10-20%, 50-94%, előnyösen 70-85%
0,1-10%, előnyösen 0,1-1%, 99,9-90%, előnyösen 99,9%
Míg kereskedelmi áruként inkább a koncentrált készítményt részesítik előnyben, a végső felhasználható, rendszerint hígított készítményt alkalmaz. Az alkalmazási formák 0,001% hatóanyagig hígíthatók.
Az ismertetett találmány szerinti készítmények egyéb biocid hatóanyagok vagy készítmények keverhetők. így a találmányunk szerinti új készítmények az említett (I) és (II), (III), (IV) képletű vegyületeken kívül például inszekticideket, fungicideket, baktericideket, fungosztatikumokat, bakteriosztatikumokat vagy nematocidokat tartalmazhatnak a hatásspektrum szélesítése érdekében.
A találmány szerinti készítmények részleteiben a következő példák szerint formálhatók általában:
Formálási példák 1. példa
Formálási példák az (I) és (II), (III), (IV) képletű vegyületeket tartalmazó szinergetikus hatóanyag-keverékekre (a % tömegszázalékot jelent)
a) nedvesíthető porok a) b) c) d)
(I) képletű hatóanyag és a (Ha), (Illb) vagy (IVa) hatóanyagok | 10% | 20% | 5% | 30% |
10% | 40% | 15% | 30% | |
Na-ligninszulfonát | 5% | 5% | 5% | 5% |
Na-lauril-szulfát | 3 | - | 3 | - |
Na-diizobutil-naftalin-szulfonát | - | 6% | - | 6% |
oktil-fenol-polietilén-glikol-éter | ||||
(7-8 mól etilén-oxiddasl) | - | 2% | - | 2% |
nagy diszperzitásfokú kovasav | 7% | 27% | 5% | 27% |
kaolin | 67% | - | 67% | - |
A hatóanyag-keveréket az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és megfelelő malomban jól összeőröljük. Olyan nedvesíthető port kapunk, amely vízzel bármely kívánt töménységű szuszpen- 55 zióvá hígítható.
b) Emulziós koncentrátumok a) b c) (I) kcpletű hatóanyag 5% 5K% 12% 60 és (Ilb), (Illb) vagy (IVa) hatóanyagok 5% 20% 13% oktil-fenol-polietilén glikol-éter (4-5 mól 65
etilén-oxiddal) | 3% | 3% | 3% |
Ca-dodecil-benzolszulfonát | 3% | 3% | 2% |
ricinusolaj-poli(glikol-éter) (36 mól etilén-oxiddal) | 4% | 4% | 4% |
ciklohexanon | 30% | 30% | 31% |
xilolkeverék | 50% | 35% | 35% |
Ezekből a koncentrátumokból vízzel való hígítás útján bármely kívánt töménységű emulzió előállítható.
c) Porozószerek a) b) c) d) (I) képletű hatóanyag 2% 4% 2% 4%
-4HU 201228 Β és (IIc), (Illb) vagy (IVb) hatóanyag 3% 4% 4% 8% talkum 95% - 94% kaolin - 92% - 88%
Alkalmazásra kész porozószert kapunk olyan módon, hogy a hatóanyag-keveréket összekeverjük a hordozóanyaggal és megfelelő malomban megőröljük. | |||
d) Extrudált granulátumok | a) | b) | c) |
(I) képletű hatóanyag | 5% | 3% | 5% |
és | |||
a (Ha), (Illb) vagy (IVa) | |||
hatóanyag | 5% | 7% | 15% |
N a- ligninszulfonát | 2% | 2% | 2% |
karboxi-metil-cellulóz | 1% | 1% | 1% |
kaolin | 87% | 87% | 77% |
A hatóanyag-keveréket az adalékanyagokkal összekeverjük, majd összeőröljük és vízzel megnedvesítjük. Ezt a keveréket extrudáljuk, amjd levegőáramban szárítjuk.
e) Bevont granulátumok | a) | b) |
(I) képletű hatóanyag | 1,5% | 3% |
és | ||
a (IIc), (Illb) vagy (IVb) | ||
hatóanyag | 1,5% | 5% |
polietilénglikol (mt 200) | 3% | 3% |
kaolin | 94% | 89% |
A finomra őrölt hatóanyag-keveréket keverőberendezésben egyenletesen felvisszük a polietilénglikollal megnedvesített kaolinra. íly módon pormentes bevont granulátumot nyerünk.
f) Szuszpenziós koncentrátumok | a) | b) |
(I) képletű hatóanyag és a (Ilb), (Illb) vagy (IVa) | 20% | 20% |
hatóanyag | 20% | 40% |
etilénglikol nonil- fenol-polietilénglikol- | 10% | 10% |
-éter (15 mól etilén-onddal) | 6% | 6% |
Na-ligninszulfonát | 10% | 10% |
karboxi-metil-cellulóz 37%-os vizes formaldehid- | 1% | 1% |
-oldat szilikonolaj, 75%-os | 0,2% | 0,2% |
vizes emulzió alakjában | 0,8% | 0,8% |
víz | 32% | 12% |
A finomra őrölt hatóanyag-keveréket alaposan összekeverjük az adalékanyagokkal. Olyan szuszpenziós koncentrátumot kapunk, amelyből vízzel való hígítással bármely tetszés szerinti koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
A herbicideknél szinergetikus hatás mindig akkor van, ha az (I) és (II) (III) vagy (IV) képletű vegyületekből állí hatóanyag-kombináció herbicid hatása nagyobb, mint az alkalmazott egyes hatóanyagok hatásának az összege.
Két herbicid adott kombinációjának várható herbicid hatása, We a következőképpen számítható (v.ö. Colby, S.R. „Calculating synergestic and antagonistic response of herbicide combinations, Weeds 15,20-22. oldal, 1967):
We = X + (Yxl00-X)/I00 ahol a képletben
X= a százalékos növekedésgátlás (I) képletű herbiciddel való kezelés esetén, p kg/hektár felhasználási mennyiségnél, a kezeletlen kontrolihoz ( = 0%) viszonyítva,
Y = a százalékos növekedésgátlás egy (II), (III) vagy (IV) képletű herbiciddel való kezelés esetén, q kg/hektár felhasználási mennyiségnél, a kezeletlen kontrolihoz képest,
We = a várt herbicid hatás (százalékos növekedésgátlás a kezeletlen kontrolihoz képest (az (I) és (II), (III) vagy (IV) képletű herbicid-keverékkel való kezelés után, hektáronként p + q hatóanyagmennyiség felhasználása esetén.
Amennyiben a ténylegesen észlelt hatás nagyobb, mint a várható We érték, úgy szinergetikus hatás áll venn.
Az (I) és (II), (III) vagy (IV) képletű hatóanyagok kombinációinak szinergetikus hatását a következő példák kapcsán demonstráljuk.
Biológiai példák:
B1 példa
Kikelés előtti kísérlet
A vizsgált növények magvait növényházban olyan múanyagedényekbe vetjük, amelyek 0,5 liter sterilizált termőföldet tartalmaznak. Vetés után egy nappal bepermetezzük a föld felületét a hatóanyagkombináció vizes diszperziójával.
A hatóanyag felhasználási mennyiségét a kocentrátum megfelelő hígításával állítjuk be. Minden esetben négyzetméterenként 50 ml diszperziót permetezünk ki. A vizsgált növényeket a növényházán naponta megnedvesítjük. A vetést és alkalmazást követő 20. napon végezzük a kiértékelést, amelynek során a százalékos növekedés-gátlást regisztráljuk a kezeletlen kontrolihoz képest.
Mértékként a következő lineáris skálát alkalmazzuk:
100%= a növények elpusztultak
50%= közepes hajtás k0% = mint a kezeletlen kontroll
A kísérleti eredményeket e fentiekben idézett
Colby-féle képlettel számított várható értékekkel együtt szemléltetjük az a) és b) táblázatokban, ahol a hatóanyag mindenkori felhasználási mennyiségét, valamint a vizsgált kultúr- és gyomnövényeket is megadjuk.
Az a) és b) táblázatokban a Colby szerint számított várható értékeket a mindenkor vizsgált növényre a We feliratú oszlopban hasonlítjuk össze a kísérletileg meghatározott, W feliratú oszlopban megadott értékekkel.
-5HU 201228 Β
a) Táblázat (I) és (Ha) vegyületekből álló keverék kikelés előtti aktivitása Kiértékelés: z alkalmazás után 20 nappal a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | ||||||
1 | Illa | We | LG9-jelű kukorica | W | We | Abutilon theopr. | W |
10 | 0 | — | 20 | ||||
— | 30 | - | 0 | - | 0 | ||
0 | 60 | - | 0 | - | 0 | ||
0 | 120 | - | 0 | - | 0 | ||
- | 250 | - | 0 | - | 0 | ||
10 | 30 | 0 | 0 | 20 | 60 | ||
10 | 60 | 0 | 0 | 20 | 60 | ||
10 | 120 | 0 | 0 | 20 | 50 | ||
10 | 250 | 0 | 0 | 20 | 50 |
We = számított várható érték, colby szerint W = kísérletileg meghatározott hatás
b) Táblázat (I) és (IITb) képletű vegyületekből álló keverék kikelés előtti aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal, a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | ||||
I | lila | LG9-jclű kukorica We | W | Abutilon theopr. We | W |
10 | 0 | 20 | |||
- | 30 | - | 0 | — | 0 |
0 | 60 | — | 0 | — | 0 |
0 | 120 | - | 0 | — | 0 |
- | 250 | — | 0 | O | |
- | 500 | - | 5 | 10 | |
10 | 30 | 0 | 0 | 20 | 30 |
10 | 60 | 0 | 0 | 20 | 40 |
10 | 120 | 0 | 0 | 20 | 40 |
10 | 250 | 0 | 0 | 24 | 40 |
10 | 500 | 5 | 0 | 24 | 10 |
We = számított várható érték, Colby szerint W = kísérletileg meghatározott hatás
B2 példa
Kikelés utáni kísérlet
A vizsgált növényeket 0,5 literes, sterilizált termőföldet tartalmazó műanyag edényekben termesztettük. Kikelés után a növényeket 2-3 leveles stádiumban (vetés után mintegy 2 héttel) bepermetezzük a hatóanyag-kombinációk vizes diszperziójával. A permedé mennyisége 50 ml/négyzetméter. A hatóanyagok felhasználási mennyiségét a koncentrátum megfelelő hígításával állítjuk be. A vizsgált növényeket növényházban naponkénti megnedvesítés mellett termesztettük. Az alkalmazás után 20 nappal végezzük a kiértékelést. A növények károsodását százalékosan ugyanolyan mérték szerint értékeljük, mint a kikelés előtti kísérletben.
A kísérleti eredményeket a fentiekben idézett Colby-féle képlettel számított várható értékekkel együtt szemléltetjük a következő a), b), c), d) és e) táblázatokban, ahol a hatóanyag mindenkori felhasználási mennyiségét, valamint a vizsgált kultúr60 és gyomnövényeket is megadjuk.
A Colby szerint számított várható értékeket itt is a We feliratú oszlopban közöljük, míg a W feliratú oszlop a kísérletileg meghatározott értéket szemlélteti.
-6HU 201228 Β
a) Táblázat (I) és (Ila) vegyületekből álló keverék kikelés utáni aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | ||||||||
I | Illa | LG9-jelű kukorica We W | Abutilon theopr. | Sorghum halep. | Chenopodium album. | ||||
We | W | W | We | W | We | ||||
10 | __ | — | 0 | — | 60 | - | 85 | - | 30 |
30 | - | 0 | 0 | - | 0 | - | 0 | ||
0 | 60 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 |
0 | 120 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 |
— | 250 | - | 0 | - | 0 | - | 0 | - | 0 |
— | 500 | - | 0 | 10 | - | 0 | - | 0 | |
10 | 30 | 0 | 0 | 60 | 70 | 85 | 85 | 30 | 70 |
10 | 60 | 0 | 0 | 60 | 70 | 85 | 85 | 30 | 70 |
10 | 120 | 0 | 0 | 60 | 80 | 85 | 85 | 30 | 70 |
IQ | 250 | 0 | 0 | 60 | 80 | 85 | 85 | 30 | 70 |
10 | 500 | 0 | 0 | 64 | 99 | 85 | 90 | 30 | 70 |
We = számított várható érték, Colby szerint W = kísérletileg meghatározott hatás
b) Táblázat (I) és (Ilb) képletű vegyületekből álló keverék kikelés utáni aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal, a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | ||||||
I | Illa | LG9-jelű kukorica We | w | Ipomoea purpurea | Chenopodim album. | ||
We | W | We | W | ||||
10 | — | 0 | — | 20 | — | 30 | |
- | 80 | - | 0 | — | 0 | - | 0 |
- | 150 | - | 0 | - | 10 | - | 0 |
- | 300 | - | 0 | - | 70 | - | 0 |
- | 600 | - | 10 | - | 90 | 10 | |
10 | 80 | 0 | 0 | 20 | 20 | 30 | 40 |
10 | 150 | 0 | 0 | 28 | 20 | 30 | 40 |
10 | 300 | 0 | 0 | 7 | 100 | 30 | 50 |
10 | 600 | 0 | 0 | 79 | 100 | 37 | 50 |
We = számított várható érték, Colby szerint
W = kísérletileg meghatározott hatás
c) Táblázat (I) és (IIc) képletű vegyületekből álló keverék kikelés utáni aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal, a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | |||
I | IIc | LG9-jelű kukorica We | Chenopodim album. W We | W |
10 | — | 0 | 30 | |
- | 60 | - | 0 | 0 |
- | 125 | - | 0 | 0 |
- | 250 | - | 0 | 0 |
-7HU 201228 Β
c) Táblázat folytatása (I) és (IIc) képletfi vegyületekből álló keverék kikelés utáni aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal, a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | |||||
I | Ica | LG9-jelű | Chenopodim | |||
kukorica | album. | |||||
We | W | We | W | |||
500 | 0 | 0 | ||||
- | 1000 | - | 0 | - | 0 | |
10 | 60 | 0 | 0 | 30 | 70 | |
10 | 125 | 0 | 0 | 30 | 70 | |
10 | 250 | 0 | 0 | 30 | 70 | |
10 | 500 | 0 | 0 | 30 | 70 | |
10 | 500 | 0 | 0 | 30 | 70 | |
10 | 1000 | 0 | 0 | 30 | 80 |
We = számított várható érték, Colby szerint
W — kísérletileg meghatározott hatás
d) Táblázat (I) és (IVa) képletű vegyületekből álló keverék kikelés utáni aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal, a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag Vizsgált növény (g/ha hatás (%)
I | IVa | LG9-jelű kukorica | Amaranth. retrofl. | Chenopodium album. | Ipomea purpurea | ||||
We | w | We | W | We | W | We | W | ||
10 | 10 | 50 | — | 20 | 10 | ||||
- | 60 | - | 0 | - | 10 | - | 10 | - | 0 |
125 | - | 0 | - | 40 | - | 20 | - | 0 | |
- | 250 | - | 0 | - | 50 | - | 20 | — | 10 |
- | 500 | - | 0 | - | 70 | - | 40 | - | 10 |
- | 1000 | - | 0 | - | 90 | - | 98 | - | 50 |
10 | 60 | 10 | 0 | 55 | 80 | 37 | 40 | 10 | 10 |
10 | 125 | 10 | 0 | 70 | 97 | 44 | 60 | 10 | 30 |
10 | 250 | 10 | 0 | 75 | 97 | 44 | 80 | 19 | 30 |
10 | 500 | 10 | 10 | 85 | 95 | 58 | 95 | 19 | 70 |
10 | 1000 | 10 | 10 | 95 | 98 | 99 | 100 | 55 | 80 |
We = számított várható érték, Colby szerint
W = kísérletileg meghatározott hatás
e) Táblázat (I) és (IVb) képletű vegyületekből álló keverék kikelés utáni aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal, a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | |||||
I | IVb | LG9-jelű kukorica | Sorghum halep. We W | Chenopodium album. We W | Ipomea purpurea We W | |
We | w | |||||
10 | - | — | 0 | 50 | 30 | 20 |
20 | - | - | 10 | 80 | 70 | 30 |
- | 40 | - | 0 | 0 | 0 | 10 |
- | 80 | - | 0 | 0 | 40 | 20 |
- | 150 | - | 10 | 0 | 80 | 20 |
- | 300 | - | 10 | 10 | 90 | 30 |
-8HU 201228 Β
e) Táblázat folytatása (I) és (IVb) képletű vegyületekből álló keverék kikelés utáni aktivitása Kiértékelés: az alkalmazás után 20 nappal, a kezeletlen kontrolihoz képest
Hatóanyag (g/ha | Vizsgált növény hatás (%) | ||||||||
I | IVb | LG9-jelű kukorica | Sorghum halep. | Chenopodium album. | Ipomea purpurea | ||||
We | W | We | W | We | W | We | W | ||
600 | 20 | 10 | — | 99 | — | 50 | |||
10 | 40 | 0 | 0 | 50 | 50 | 30 | 50 | 28 | 40 |
10 | 80 | 0 | 0 | 50 | 60 | 58 | 60 | 36 | 40 |
10 | 150 | 10 | 0 | 50 | 80 | 86 | 95 | 36 | 80 |
10 | 300 | 10 | 0 | 55 | 80 | 93 | 99 | 44 | 80 |
10 · | 600 | 20 | 10 | 55 | 95 | 99 | 99 | 60 | 80 |
20 | 40 | 10 | 0 | 80 | 80 | 70 | 96 | 37 | 40 |
20 | 80 | 10 | 0 | 80 | 90 | 82 | 90 | 44 | 50 |
20 | 150 | 19 | 0 | 80 | 95 | 94 | 95 | 44 | 50 |
20 | 300 | 19 | 10 | 82 | 98 | 97 | 100 | 51 | 80 |
20 | 600 | 28 | 15 | 82 | 100 | 100 | 100 | 65 | 95 |
We = számított várható érték, Colby szerint W = kísérletileg meghatározott hatás
Claims (3)
1. Szinergetikus hatású herbicid készítmény, amely biológiailag aktív hatóanyagokat, szilárd 30 vagy folyékony hordozóanyagot—előnyösen ásványi eredetű szilárd hordozóanyagot, aromás szénhidrogént vgy vizet — és adott esetben felületaktív anyagot — előnyösen anionos és/vagy nemionos felületaktív anyagot tartalmaz, azzal jellemezve, 35 hogy hatóanyagként 0,001-80 tömeg% mennyiségben (I) képletű N-[2-(metoxi-karbonil)-fenil]-szulfonil-M’-[4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimidin-2-il] -karbamidot és egy további hatóanyagot, éspedig
a) 1:3-1:100 tömegarányban (II) általános kép- 40 letű vegyületet — a képletben
R1 jelentése izopropilcsoport, terc-butil-csoport vagy 1-ciano-l-metil-etil-csoport —, vagy
b) l:T-l:50 tömegarányban (III) általános képletú vegyület — a képletben 45
R2 jelentése metilcsoport vagy etilcsoport és
R3 jelentése metoxi-metil-csoport vagy 2-metoxi-1-metil-etil-csoport —, vagy
c) 1:4-1:100 tömegarányban (IV) általános képletű vegyület — a képletben
R5 jelentése jódatom,
R4 jelentése cianocsoport és
R6 hidrogénatom, vagy
R5 jelentése brómatom, és
R6 jelentése -CO-(CH2)ő-CH3 csoport—tartalmaz.
2. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű vegyületként 2-kl6r-2’-etil-6’-metil-N-(2-metoxi-metiletil)-acetanilidet vagy 2-klór-2’,6’-dietil-N-metoximetil-acetanilidet tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 1 tömegrész (I) képletű hatóanyagot tartalmaz 2-100 tömegrész (II) vagy (IV), illetve 2-50 tömegrész (III) képletű hatóanyag mellett.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH462987 | 1987-11-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT49466A HUT49466A (en) | 1989-10-30 |
HU201228B true HU201228B (en) | 1990-10-28 |
Family
ID=4279705
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU886070A HU201228B (en) | 1987-11-27 | 1988-11-25 | Herbicide composition of synergetic activity |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5407898A (hu) |
EP (2) | EP0608009A1 (hu) |
JP (1) | JPH01168603A (hu) |
AR (1) | AR247970A1 (hu) |
AT (1) | ATE115362T1 (hu) |
BR (1) | BR8806218A (hu) |
CA (1) | CA1329994C (hu) |
CY (1) | CY2061B1 (hu) |
DE (1) | DE3852478D1 (hu) |
ES (1) | ES2065925T3 (hu) |
HR (1) | HRP940507A2 (hu) |
HU (1) | HU201228B (hu) |
RO (3) | RO107528B1 (hu) |
SI (1) | SI8812129A (hu) |
YU (1) | YU48354B (hu) |
ZA (1) | ZA888840B (hu) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5236887B1 (en) * | 1991-05-03 | 1996-04-16 | Dowelanco | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 |
WO1994027438A1 (en) * | 1993-05-26 | 1994-12-08 | Sandoz Ltd. | Herbicidal compositions |
DE4440121A1 (de) * | 1993-11-13 | 1995-05-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in Reiskulturen |
UA63884C2 (en) * | 1995-04-12 | 2004-02-16 | Singenta Participations Ag | Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants |
US6077811A (en) * | 1995-06-06 | 2000-06-20 | Mitchell; James P. | Vanadium compositions to enhance plant growth and edible fruit yield |
US5741756A (en) * | 1995-07-19 | 1998-04-21 | Zeneca Limited | Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
US3937730A (en) * | 1972-06-06 | 1976-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | Plant growth regulating agent |
MA19680A1 (fr) * | 1982-01-11 | 1983-10-01 | Novartis Ag | N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees. |
US4478635A (en) * | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
DE3481031D1 (de) * | 1983-04-12 | 1990-02-22 | Ciba Geigy Ag | Herbizides mittel. |
EP0190105A3 (de) * | 1985-01-31 | 1988-10-26 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel |
EP0224441B1 (de) * | 1985-11-08 | 1990-06-20 | Ciba-Geigy Ag | Pflanzenwuchsregulierendes Mittel |
EP0236273B1 (de) * | 1986-03-07 | 1990-08-08 | Ciba-Geigy Ag | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
NZ225473A (en) * | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
US5256630A (en) * | 1987-08-13 | 1993-10-26 | Monsanto Company | Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides |
US5206021A (en) * | 1988-05-09 | 1993-04-27 | Rhone-Poulenc Ag Company | Stabilized oil-in-water emulsions or suspoemulsions containing pesticidal substances in both oil and water phases |
US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
-
1988
- 1988-11-17 SI SI8812129A patent/SI8812129A/sl unknown
- 1988-11-17 YU YU212988A patent/YU48354B/sh unknown
- 1988-11-18 EP EP94105426A patent/EP0608009A1/de not_active Ceased
- 1988-11-18 EP EP88810792A patent/EP0318433B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-18 ES ES88810792T patent/ES2065925T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-18 DE DE3852478T patent/DE3852478D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-18 AT AT88810792T patent/ATE115362T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-23 RO RO146704A patent/RO107528B1/ro unknown
- 1988-11-23 RO RO1988136016A patent/RO102645B1/ro unknown
- 1988-11-23 RO RO146703A patent/RO107527B1/ro unknown
- 1988-11-24 AR AR88312554A patent/AR247970A1/es active
- 1988-11-25 HU HU886070A patent/HU201228B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-11-25 JP JP63297977A patent/JPH01168603A/ja active Pending
- 1988-11-25 CA CA000584090A patent/CA1329994C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-25 ZA ZA888840A patent/ZA888840B/xx unknown
- 1988-11-25 BR BR888806218A patent/BR8806218A/pt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-02 US US08/206,103 patent/US5407898A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-08 HR HR940507A patent/HRP940507A2/xx not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-04-30 CY CY9802061A patent/CY2061B1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
YU212988A (en) | 1991-02-28 |
CA1329994C (en) | 1994-06-07 |
SI8812129A (en) | 1996-10-31 |
BR8806218A (pt) | 1989-08-15 |
EP0318433A2 (de) | 1989-05-31 |
EP0318433A3 (en) | 1990-02-14 |
EP0318433B1 (de) | 1994-12-14 |
RO107528B1 (ro) | 1993-12-30 |
DE3852478D1 (de) | 1995-01-26 |
ZA888840B (en) | 1989-07-26 |
CY2061B1 (en) | 1998-04-30 |
ES2065925T3 (es) | 1995-03-01 |
EP0608009A1 (de) | 1994-07-27 |
RO102645B1 (en) | 1992-08-01 |
ATE115362T1 (de) | 1994-12-15 |
HRP940507A2 (en) | 1996-06-30 |
YU48354B (sh) | 1998-07-10 |
US5407898A (en) | 1995-04-18 |
HUT49466A (en) | 1989-10-30 |
AR247970A1 (es) | 1995-05-31 |
JPH01168603A (ja) | 1989-07-04 |
RO107527B1 (ro) | 1993-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69625587T2 (de) | Synergistiche herbizide zusammensetzungen mit metolachlor | |
CA2133579C (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
DE69702968T2 (de) | Herbizide zusammensetzung und deren verwendung zur unkrautbekämpfung | |
EP2238834A1 (de) | Defoliant auf Basis von Thidiazuron und 1,2,4-Triazinonen | |
EP0236273B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide | |
DE69329531T2 (de) | Triazolinone enthaltende herbizide zusammensetzungen | |
EP1453379A1 (de) | Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole | |
HU201228B (en) | Herbicide composition of synergetic activity | |
EP1290944B1 (de) | Herbizides Mittel | |
EP0596899B1 (de) | Neue mischungen aus herbiziden und antidots | |
EP0768034A1 (de) | Herbizides synergistisches Mittel und Verfahren zur Unkrautbekämpfung | |
JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
DE4236475A1 (de) | Herbizide Mittel zur Unkrautbekämpfung in Reiskulturen | |
EP0282613B1 (en) | Herbicidal composition | |
EP0043802B1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide | |
EP2238835A1 (de) | Defoliant auf Basis von Thidiazuron und Oxyacetamiden | |
EP0480306B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
DE69906611T2 (de) | Herbizide Mischungen | |
EP0182740A2 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide | |
DE3300107A1 (de) | Selektiv-herbizide mittel enthaltend ein triazin-derivat in kombination mit lecithin oder linolsaeure | |
GB2031730A (en) | Herbicidal composition | |
EP0338424A2 (de) | N-((6-Trifluormethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxy-benzolsulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP1383383A1 (de) | Benzoylcyclohexandione enthaltende synergistische herbizide für den einsatz in mais-kulturen | |
EP0348343A2 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide, Mais und Reis | |
JPS62185003A (ja) | 除草組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: NOVARTIS AG, CH |
|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |