HU200324B - Acaricide and insecticide compositions containing /thio/-benzoyl-urea derivatives and process for producing these compounds - Google Patents
Acaricide and insecticide compositions containing /thio/-benzoyl-urea derivatives and process for producing these compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU200324B HU200324B HU886160A HU616088A HU200324B HU 200324 B HU200324 B HU 200324B HU 886160 A HU886160 A HU 886160A HU 616088 A HU616088 A HU 616088A HU 200324 B HU200324 B HU 200324B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- phenyl
- chloro
- trifluoromethyl
- spp
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 title description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- -1 2-fluorobenzoyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UZVCMSJXPBDVPA-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonothioylurea Chemical class NC(=O)NC(=S)C1=CC=CC=C1 UZVCMSJXPBDVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000010437 gem Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 4
- 230000034994 death Effects 0.000 description 4
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZPRFNYMFQEGNV-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylmethyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1COC(=O)C1CC1 VZPRFNYMFQEGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMKJOZGWBDQECQ-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)-dimethyl-[3-(3-phenoxyphenyl)propyl]silane Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 NMKJOZGWBDQECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,5-tetrachloro-4,7-bis(chloromethyl)-7-(dichloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C2(CCl)C(Cl)C(Cl)C1C2(C(Cl)Cl)CCl YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELFZPZYUIBSFE-UHFFFAOYSA-N 2-(nitromethyl)-1,3-thiazolidine Chemical compound [O-][N+](=O)CC1NCCS1 RELFZPZYUIBSFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCXQDKFOWCZMQY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-isocyanatophenyl)sulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1SC1=CC=C(N=C=O)C=C1 XCXQDKFOWCZMQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- REUCDVKHMVGFOG-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O REUCDVKHMVGFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIFPWHZEZQCQA-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenethiol Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1S JKIFPWHZEZQCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000766754 Agra Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000237518 Arion Species 0.000 description 1
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001086546 Bestia Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241000041029 Bulinus Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 241001523550 Caiophora Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000893172 Chabertia Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N Demeton-S Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241001300085 Deroceras Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000193907 Dreissena Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241000488562 Eotetranychus Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241001034433 Eutetranychus Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000585112 Galba Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 241000248126 Geophilus Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251958 Hyalopterus Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508558 Hypera Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000237354 Lymnaea Species 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 241000565675 Oncomelania Species 0.000 description 1
- 241000384105 Oniscus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 1
- 241000532856 Otiorhynchus sulcatus Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001590455 Pyrausta Species 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- FEZCVWLKYLHTSS-UHFFFAOYSA-N S-cyanato benzenecarbothioate Chemical class N#COSC(=O)C1=CC=CC=C1 FEZCVWLKYLHTSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 206010041349 Somnolence Diseases 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 1
- 241001301282 Succinea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N Tetrasul Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl QUWSDLYBOVGOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 102000008110 endosulfine Human genes 0.000 description 1
- 108010074629 endosulfine Proteins 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002463 imidates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
- C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
- C07C317/42—Y being a hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/27—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
- C07D273/04—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya hatóanyagként (tio)benzoilkarbamid-szánnazékot tartalmazó akaricid és inszekticid szer és eljárás a vegyületek előállítására.
Ismert, hogy bizonyos (tio)benzoil-kartamidszármazékok és funkciós származékai inszekticid és 5 akaricid hatással rendelkeznek (25.37.413. számú német szövetségi köztársaságbeli kőzrebocsátási irat,
84.652. és 5.944. számú európai közrebocsátást irat).
Az ismert vegyületek hatása azonban nem minden esetben kielégítő. 10
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált (tiojbenzoil-karbamid-származékok, a képletA jelentése (A1), (A2) vagy (A3) általános képletű csoport, 15
R -R jelentése egymástól fliggetlnül hidrogénatom vagy halogénatom,
R4 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, triflupr-metil-csoport vagy nitrocsopórt,
R5 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése oxigénatom vagy kénatom, n értéke 0,1 vagy 2, m értéke 1,2 vagy 3, azzal a megszorítással, hogy m= 2 vagy 3 esetben legalább egy R4 jelentése halogénatomtól vagy nitrocsoporttól eltérő.
Halogénatom alatt fluor-, klór-, bróm- vagy jód-, atomot, elsősorban fluor- vagy klóratomot értünk.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, mnelyek képletében
R* jelentése klór- vagy fluoratom, fotiQ-kartamoil)-2-fluor-benzkartoKimidsav-etil-ész tw,
N-(N-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-inerkapto)fenil)-karbamoil)-2-fluor-benzkarboximidsav-etil-ész tért,
N-(N-2-klór-4-trifhior-metil-l-fenil-mökapto)-fe nil)-kartamoU)-2,6-difluor-benzkartoxiinidsav-étilészter.
Az oltalmi kör kiterjed az (I) általános képletű vegyületek szteredzomerjeire és ezek elegyeire, így telítetlen vegyűlet esetén az E és Z izomerekre vagy aszimmetrikus centrum esetén az optikai izomerekre. A szubsztituensektől függően az (I) általános képletű vegyületek előfordulhatnak tautomer formákban is, amelyek szintén az oltalmi körte tartoznak.
A találmány értelmem az (I) általános képletű vea) az A helyén A általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához, a képletben X jelentése a fenti ai) valamely (φ általános képletű vegyületet, a képletben R1 és R2 jelentése a fenti, (ΙΠ) általános keletű vegyületlel reagáltatunk, a képletben X, R3, R*,m és n jelentése a fenti, vagy az) valamely ŰV) általános képletű vegyületet, a képletben R1, R7és X jelentése a fenti, (V) átadános képletű vegyületlel ret^áliatiudc, a képletben R3, R4, mésn jelentése a fenti, vagy
b) helyén A2 képletű csoportot tartalmazó vegyületek elÁBlításához valamely (ΙΠ) általános képletű vegyületet, a képletben X, R , R4, m és n jelentése a fenti, X helyén oxigénatomot tartalmazó (TV) áhal|R4 jelöltése egymástól függetlenül klóratom, fluoratqpi, trifluor-metíl-csopart vagy nitrocsoport,
R5 jelentése etilcsoport,
X jelentése oxigénatom, nértékeOés m ért^te 1-3.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletd vegyületek, amelyek képletében jelentése klóratom vagy fluoratom,
R2 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom,
R3jelentése hdirogénatom vagy fluoratom, (Rjm jelentése 2-klóratom vagy 4-trifluor-metilcsoport,
R3 jelentése etilcsoport,
X jelentése oxigénatom, nértékeOés m értéke 1 vagy 2.
Ezen belül különösen előnyösek az A helyén A1 vagy A3 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek.
Ezeken belül a következő vegyületeket nevezzük meg:
N-(2-klór-benzoil)-N’-(4-(2-kl(k-4-trifluor-metiIl-fenil-metkapto)-fenil)-karbamid,
N-(2-fluor-benzoil)-N’-(4-(2-klór-4-trifluor-metill-fenil-merkapto)-fenil)-karbamid,
N-(2-klór-benzoiI)-N’-(4-(2-klór-4-trifluor-metill-fenil-merkapto)-2-fluor-fenil>karbamid,
N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-(4-(2-klór-4-trifluOTmetil- l-fenil-merkapto)-2-fluor-fenil)-karbamid,
N-(N-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-merkapto)50
R jelentése a fenti, vagy c) A helyén A3 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához, a képletben R5 jelentése a fenti, valamely ÍVI) általános képletű vegyületet, a képletben R*,R* és R3 jelentése a fenti, (III) általános képletű vegyületlel reagáltatunk, a képletben X, R3, R4, m és n jelentése a fenti.
A (Π) általános képletű benzamidszánnazdcok és a (IV) általános k^detű benzoil-Ízo(tio)cianátok előállítására az irodalomból ismert (J.Agn Food Chem. 2L 348 és993 (1973); Houben-Weyt E4,806és869. oldalak).
A(É) általános keletű izo(tio)cianátok az (V) általános képletű anilin-származékokból az irodalomból ismert módon előállíthatok (Houben-Weyl: E4,738. és 834. oldalak).
Az (V)általánosképletűanilinszármazékok az irodalomból imert módszerekkel analóg módon előállíthatok, amelynek során
a) megfejelő 4-merkapto-snilint szubsztituált halogfe-benzoűal reagáltatunk (Houben-Weyt Methodeo dér organischen Chemíe, E11/1. kötet, 175. oldal); vagy
b) adott esetben szubsztituált nitro-tiofenolt szubsztituált halogén-benzollal reagáltatunk (ahol a tio-difenil-éter szulfoxiddá vagy szulfonná oxktfOia* tó, lásd Houben-Weyl: Methoden dér organischen Chemie, E 11/1. kötet, 702. oldal és E 11/2. kötet 1194. oldal), majd a nitrocsoportot redukáljuk (Houbeny-Weyt Methoden dér organischen Chemie, E 11/1. kötet, 175. oldal és 4/lc. kötet. 506 és 742. oldal): vagy
-2HU 200324 Β
c) szubsztituált tiofenolokat halogénnitro-benzollal reagáltatunk (ahol a tio-difenil-éter szulfoxiddá vagy szulfonná oxidálható, lásd b) pontot), majd aniirocsoportot redukáljuk (lásd a b) pontot).
Az (V) általános képletű vegyületek egy része új.
A (VI) általános képletű imidátok az irodakmból ismertek (35.14.450. számú német szóvetségi köztársasázbeli közrebocsátást irat).
Az (I) általános képletű vegyületek előállításához és izolálásához alkalmazott reakciókörülmények (például oldószer, reakcióhőtaérséklet, katalizátor) az irodalomból ismert:
at), 82) eljárás: például 2123.236. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátást irat,
b) eljárás: például 4.150.158. számú amerikai egyesült fllamolrbeli szabadalmi leírás,
c) eljárás: például 135.894. számŐ európai közrebocsátást irat.
Az új hatóanyagokat a növények jól tűrik és a melegvérűekre gyakorolt toxicitásuk nem jelentős, ezért alkalmazhatjuk őket állati kártevők, különösen rovarok, pókok, parazitaférgek és puhatestűek, elsősorban rovarok és pókok ellen az erdészetben, a mezőgazdaSágban, a tárolt termékek védelmére és az egészségvédelem területén. Hatásosak a szokásos mértékben érzékeny és rezisztens, különböző fejlődési stádiumban lévő kártevőkkel szemben.
Az említett kártevőkhöz tartoznak a következők az Acarina rendből például Acarusswo, Agras spp.,
Omithrodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptrata oleivora, Boophihu spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp, Hyalomma spp.Jxodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tfetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.;
az Isopoda rendből például Oniscus asselus, Armadium vulgare, Porcellio scaber, a Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus; a Chilopoda rendből például Geophilus carpopha- ’ gus, Scutigera spp., a Symphyla rendből például Scutigeralla immaculata;
a Thysanura rendből például Lepisma saccharina; a CoUembola rendből például Onychiurus armatus;
az Orthoptera rendből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusramigratoria migratorimdes,Mcíanoplus differenciális, Schistocerca grcgarai;
a Dermaptera rendből például Forficula auricularia;
az Isoptera rendből például Reticulitermes spp.; az Anoplura rendből például Phylloera vastatrix,
Pemphigus spp., Pediculus humánus coporis, Hae· matopinus spp., linognathus spp.;
a Mallophaga rendből például Trichodectes spp., Demalineaspp., a Thysanoptera rendből például Hercinothrips fomoralis, Thrips tabaci;
a Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Bysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodmns prolixus, Triatoma spp.;
a Homoptera rendből például Aleurodes brassicae,
Bemisia tabaci. Trialeurodes vaporgrium, Aphis gossypii,Braviconynebrassicae,Crypiomyzus ribis,, Doralis fabae, Doralis páni, Eriosuna lanigerum, Hyalopterus arundiais, Macrosiphium avenae, Myzus spp., Phorodon hqandi, Rbopaloeiphum padi, Empoasca spp., Eoscdqp bjlábatus, Napbolettix cincticeps, Lecanmtm corai, Saisaeria oleae, Laodelphax striateilus, NUapwatn Ingem, Aomdiefla auroantii, Apidiotus bederae, Psendococcus spp., Psylla spp.;
a Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiella, Bupalus pmüirina. Cheimalobia brumata, Lithocoöeris blancardeila, Hyponomeuta padella, Pliudla maculipennis, MaJaooema neusgria, Euproctis chrysorrhoea,LynMntfbspp.,Bucculatrix tbnberiella, PhyOccmatis citreUa, Agrotis spp„ Euxoa spp., Fehia spp„ Earias insulat», Hdiotíús spp„ Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panotis flammea, prodenia litura, Spodoptera «pp., Trichoplusia ni, Carpocapsapomonella,P>erisspp.,Chilo spp.,Pyrausta nubüalis, ^bestia kuehníefla, Galleria melkmella, Cocoecia podana, Capua reticulana, Choristoneun fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana;
a Coleoptera rendből például Anobiurapunctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acantboscelides obtestus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Lcptinotarsa decepüineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., PsyOoides chrysocephela. Epilachne varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamenas, Anthonumus spp., Sitophflus spp., Otiorhynchus sulcatus, Cosmopolites sonüdus, Ceuthoríhynchus assimüis, Hypera poetica, Dermestes spp., Ibogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbíum pgylloides, Ttíbolium spp., Melolontha melolontha, Araphimaflaa sbtritiaüs, Costelytrazealandica;
a Hymenoptera· rendből például Diprkm spp., Hopkxámpa spp., Lasius spp., Monosnorium pharaonis, Vespaspp.;
a Diptera rendből például Aedes spp., Anopheles spp„ Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Caüiophora erytiuocephala, Lucilia spp. Chrysönya spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Nypobosca qqx, Stomoxys spp., Oestrus spp„ Hypoderma spp., Thbanns spp., Tbmria spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phoibia spp., Pegomya hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacos oleae, Tripula paludősa;
aSiphonapterarendből példáulXenopsyllacheopsis, Ceratophyllus spp4 az Arachnida rendből például Scorpio maurus, Latrodért» mactans;
a Helminthen osztályból például Haemonchus, Trichostronguhs, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagaelomus, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris és beterakis, valamint Fascio· la és nővénykárosfló nematódák, így például Meloidogyne, Heterodera, Dilyleachus, Aphelenchoióes, Radoppholus, Globodera, Ptatylenchus, Longidorus és Xqúiinema rendből és a Gastropoda osztályból például Deroceras spp.. Árion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biophaliria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.;
-3HU 200324 Β a Bivalva osztályból Dreissena spp.
A találmány szerinti készítmények az (I) általános képletű hatóanyagok mellett megfelelő formálási segédanyagokat tartalmaznak.
A készítmények hatóanyagtartama általában 1-40 tömeg%.
A hatóanyagok különböző módon formálhatók, a biológiai és/vagy fizikai-kémiai paraméterek függvényéből. A készítmények típusára példaként említhető a permetpor (WP), emulgeálható koncentrátum (EC), vizes oldat (SC), emulzió, permetezhető oldat, olaj vagy viz bázisú diszperzió (SC), szuszpoemulzió (SC), porozószer (DP), csávázószer, granulátum, vízben diszpergálható granulátum (WG), ULV-készítmény, mikrokapszula, viasz vagy csalétek.
Az egyes készítménytípusok lényegébeen ismertek; például Winacker-Küchler Chőnische Ibchnologie, 7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, 1986, van Falkenbert Pesticides Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 2. kiadás, 1972-73, K. Martens: Spray Drying Handbook, 3. kiadás, 1979.G Goodwin Ltd., London.
Az alkalmazott formálási segédanyagok, így inért anyagok, tenzidek, oldószerek és további adalékanyagok szintén ismertek (például Watkins: Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriera, 2. kiadás, Dariand Books, Caldwell NJ.; H. v. Olphen: Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. kiadás, J. Wi-. ley and Sons, N.Y.; Marschen: Solvents Guide, 2. kiadás, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s Detergents and emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N J:; Sisley and Wood: Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ.Co., Inc. N.Y. 1964; Schönfeldt Grenzfláchenaktive Áthylenoyidaddukte, Wiss. Veriaggesell. Stuttgart, 1976; WiimackerKüchler Chemische Technologie, 7. kötet C. Hauser Verlag München, 4. kiadás, 1986).
A találmány szerinti készítmények más peszticid hatóanyagokkal, trágyázószerekkel és/vagy növekedésszabályozókkal kombinálhatok, például felhasználásra kész készítmény vagy tankkeverék formájában. A permetpor vízben egyenletesen diszpergálható készítmény, amely a hatóanyag mellett a hígítószer vagy inért anyagon kívül nedvesítőszert, például polioxetilezett alkilfenolt, polioxetilezett zsíralkoholt aikil- vagy aüól-fenolszulfonáfot, valamint diszpergálószert, például ligninszulfonsavas nátriumot 23’dinaftil-metán-65’-diszuIfonsavas nátriumot dibutil-naftalinszulfonsavas nátriumot vagy oleil-metiltaurinsavas nátriumot tartalmaz. Az emulgeálható koncentrátum a hatóanyagnak szerves oldószerben, így butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forrásponté aromás oldószerben vagy szénhidrogénben egy vagy több emulgeátor hozzáadásával történő feloldásával állítható elő. Emulgeátorként alkalmazható például aUól-arilszulfonsavas kálcium, így kalcium-dodecil-benzolszulfonát, vagy nemionos emulgeátor, így zsírsav-poli(glikol-észter), alkil-aril-poli(glikol-éter), zshalkohol-poli(glikol-éter), propilénoxid-etilénoxid kondenzációs tennék, alkil-poliéter, szorbitán-zsírsavéter, poli(oxi-etilén)-szorbitánzsírsav-éter, vagy poli(oxi-etilén)-szoibit-észter.
A porozószer előállításához a hatóanyagot finoman elporított szilárd anyaggal, így talkummal, ter4 mészetes anyaggal, kaolinnal, bentoektal, pirofillittel vagy diatomafolddel őröljek. Gramilátuni előállításához a hatóanyagot abszorpciőképes granulált inért anyagra permetezzük vagy a hatóanyagkonceotrátumot ragasztószerrel, példáid poli(vinil-alkohol)-lal, poliakrüsavas nátriummal vagy ásványi olajjal a hordozóanyag, Így homok, kaolin vagy granulált inért anyag feltótiére visszük feí ügyes hstósnyagok a műtrágya granulátum dőálhtáséhoe alkalmazott módon is granulálhatók.
A permetpor hatóanyag-koncentrációja mintegy 10-40 tomeg%, a többi szokásos fomílási segédanyag. Etoufegálható koncentrátora hatóanyag-koncentrációja 5-40 tflmeg%. A poralakú készítmények általában 5-20 tflmeg%, a pensetezhetó oldatok mintegy 2-20 tikneg% hatóanyagot tartalmaznak. Granulátum esetén a hatóanyag-koncentráció részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotban van-e ée milyen granuláló segédanyagot és töltőanyagot alkalmazunk.
A találmány szerinti készítmények további segédanyagként a szokásos tapadáa javítószereket, nedvesítőszereket, diszpergálószereket, emulgeátorokat, behatolást elősegítő szereket, oldószereket, töltőanyagokat és hadozóanyagok* tartalmaznak.
A kereskedelmi forgalomba kerülő készítményt a felhasználáshoz kívánt esetten a szokásos módon hígítjuk, például permetpor, emulgeálható koncentrátum, diszpergálható koncentrátum, diszperzió és részben mikxogramlátum esetében is víz segítségével. A poralakú és granulált készítményeket, valamint a permetezhető oldatokat a felhasználás előtt általában nem kell további inért anyaggal hígítani.
A szükséges felhasználási mennyiség a külső körülményektől, ágy hűmérsfldet, nedvességtartalom stb. függ. Széles határod között változtatható, például 0,005-10,0 kgfeeklár vagy ennél több hatóanyag, előnyösen 0,01-5 kg/hektár hatóanyag.
A találmány szerinti késeftménydt kereskedelmi forgalomba kerülő formájukban vagy felhasználásra kész formájukban más hatóanyagokkal, ágy insztkticidekkel, lazítóanyagokkal, merilizálóanyagokkal, akaricidekkel, nematocidekfcel, fungicidekkel, növekedésszahályőzó anyagokkal vagy heriűddddctó keverhetők.
Ismert kártevőirtószerként aftabnazhatók például foszforsav-észterek, karbamátok, karbonsav-észté rek, fornuunidm-származékok, ónvegyületek és mikroorganizmusok által előállított anyagok.
Előnyös kombinációs partnerek például:
1. a foszforvegyületek közül acefát, azametifosz, aanfosz-etil, azinfosz-metil, branof ősz, bromofőszéül, Idórfenvjnfosz, klőrmefosz, klórpirifosz, klórpirifosz-metil, (temetőn, deraetoa-S-tnetil, demeton-Smetil-szulfon, dialifosz, diaziuou, diklorvosz, dikrotofosz, 0,0-l,233-tetrakiór-«til-foszforticát (SD 208.304), dunetoát, diszulfoton, EPTí, etíon, etoprofosz, ettimfosz, famfur, finanüfosz, fenitriotion, fenszulfotíon, fentien, fonofosz, formotion, heptenofosz, izozofosz, izotioát, izraatíon, maiadon, mettkrifosz, metamidofosz, raetidalion, aaliúon, mevin fősz, monokrotofosz, naled, ometoát, oxideoaetonmetfi, páradon, paration-metü, fentoát, forát, fűszálon, foszfolán, foszmet, foszfamidon, foxim, pirimifosz-etil, pirimifosz-metil, profenofosz, propafosz,
-4HU 200324 Β proetamfosz, protiofosz, piraklofosz, piridapention, kvinalfosz, szulprofosz, temefosz, terbufosz, tetraklórvinfosz, tiometon, triazofosz, triklórfon, vamidotion;
2. a karbamát-származékok közül aldikarb, 2szek-butil-fenil-metil-karbamát (BPMC), karbaril, karbofurán, karboszulfán, kloetokarb, benfurakarb, etiofenkaib, furatiokarb, izoprokarb, metomil, 5-metil-m-cu-menilbutiril-(metil)-karbamát, oxamil, pirimikfflb, propoxur, tiodikarb, tiofanox, etil-4,6,9-triaza-4-benzil-6,104limetil-8-oxa-7-oxo-5,l l-ditia-8dodecenoát (OK 135), l-metil-tío(etilidénamino)-Nmetil-N-(m(xfolinotio)-karbamát(UC 51717);
3. kaibonsav-észter-származékok közül aDetrin, alferoetrin, 5-benzil-3-furil-metil-(E)-(lR)-cisz-2^dimetil-3-(2-oxotiolán-3-ilidénmetil><iklopropánkarboxilát, bioalletrin, bioalletriiV(S)<iklopentilizomer/,bioreszmetrin,bifenát, (RS)-l-ciano-l-(6-fenoxi-2-piridil)-metil-(lRS)-transz-3-(4-terc-butil-feniI) -2^-dimetil-ciklopropán-karboxilát (NCI 85193), cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, cipernotrin, deltametrin, emfentrin, eszfenvalerát, fenflutrin, fenpropatrin, fenvalerát, flucitrinát, flumetrin, fluvalinát (D-izomer), permetrin, feotrin /(R)-izomer), d-praletrin, természetes piretrin, reszmetrin, teflutrin, tetrametrin, tralometrin;
4. az amídin-származékok közül amitraz, klórdimeform;
5. az ónvegyületek közül cihexatin, fenbutatínoxid;
6. egyéb hatóanyagok, így abamectin, Bacillus thuringiensis, benszultap, binapakril, brómpropilát, buprofezin, kamfeklór, kartap, klórbenzilát, klórfluazuron, 2-(4-(klór-fenil)-42-di-feniltiofén (UBI-t 930), klórfentezin, ciklopropán-karbonsav-(2-naftilmetil)-észter (Ro 12-0470), ciromazin, N-(3,5-diklór-4-(l,12222-hexafluor-l-prq>il-oxi)-föiil)-karbamoil)-2-klór-benzkarboximidsav-etilészter, DDT, dikofol, N-(N-(32-diklór-4-(l,122-tetrafluor-etoxi)-fenil-amino)-karbonil)-2,6-difluor-benzamid (XRD 473), diflubenzuron, N-(2,3-dihidro-3-metil12-tiazol-2-ilidén)-2,4-xilidin, dinobuton, dinokap, endoszulfín, etofenprox, (4-etoxi-fenil)-(dimetil)-(3(3-fenoxi-feniI)-propil)-szilán, (4-etoxi-fenil)-(3-(4fluor-3-fenoxi-fenil)-propil)-<limetil-szilán, fenoxikarb, 2-fluor-5-(4-(4-etoxi-fenil)-4-metil-í-pentil)difeniléter (MTI 800), granulált és rnag-poliédervírusok, fentiokarb, flubenzimidin, flucikloxuron, flufenoxuron, gamma-HCH, hexitiazox, hidrametilnon (AC 217300), ivermektin, 2-nitrometil-42-dihidn> 6H-tiazin (SD 52618), 2-nitrometil-3,4-dihi<frotiazol (SD 35651), 2-nitrometilén-l,2-tiazinan-3-U-karbamaldehid (WL108477),propánt, teflubenzuron, tetradifon, tetraszul, tiociklam, triflumuron.
A felhasználásra kész készítmény hatóanyagtartalma általában 0,00000001-40 tömeg%, előnyösen QfiOOQl-1 tómeg%.
Az alkalmazást a felhasznált készítmény típustól függően a szokásos módon végezzük
Az áj hatóanyagok felhasználhatók endo- és ektop^raziták irtására az állatgyógyászatban és az állattartói területén.
Ennek során a hatóanyagokat a szokásos módon, í£y orálisan, például tabletta, kapszula, ital vagy granulátum formájában, vagy dermálisan, például fürdő, permet, felöntés vagy porozószer formájában, valamint parenterálisan alkalmazzuk, például injekció/ formájában.
Az (I) általános képletűhatóanyagok tehát előnyö- sen alkalmazhatók az állattartás területén (pfldául szarvasmarha, juh, sertés és szárnyas, így csirke vagy liba esetében). A hatóanyagot megfelelő készítmény formájában előnyösen az itatóvízzel vagy a takarmánnyal együtt orálisan adagoljuk Mivel a hatóanyagok az ürül&kel távoznak felhasználhatók az állmiüriflékben fejlődő rovarok ellen is. Az alkalmazott dózis és készítmény típus elsősorban a haszonállat fejtájától és fejlődési stádiumától, valamint a fertőzés mértékétől függ és a szokásos módon megvalósítható. A hatóanyagokat szarvasmarháknak például 0,01-1 mg/kg testtömeg dózisban adagoljuk.
A találmány tárgyát közelebbről az alábbi példákkal világítjuk meg.
a) P^roó^d^á^ílraW^ töm^rész 1. példa szerinti hatóanyagot és inért anyagként 90 tömegrész talkumot elkeverünk és ütőmalomban porítunk.
b) Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető por készítmény előállításához 25 tómegrész 2. példa szerinti hatóanyagot, inért anyagként 65 tömegrész kaolintartalmú kvarcot és nedvesftő- és diszpergálószerként 10 tömegrész lignin-szulfonsavas káliumot és 1 tómegrész oteoil-metil-taurinsavas nátriumot pálcás malomban elkeverünk és űriünk
c) Vízben könnyen diszpergálható diszperziós koncentrátum előállításához 40 tómegrész 50. példa szerinti hatóanyagot 7 tömegrész szulfoborostyánkősav-félészterrel, 2 tómegrész lignin-szulfonsavas nátriummal és 51 tómegrész vízzel elkeverünk és golyós malomban 5 pm alatti szemcseméretig (klünk
d) Emulgeálható koocentráturn előállításához 15 tómegrész 83. példa szerinti hatóanyagot, oldószerként 75 tómegrész tíklohexanont és emulgeátorként 10 tómegrész etoxilezett Dooil-fenott (10 AeO) elkeverünk
e) Granulátum előállításához 2-15 tómegrész 99. példa szerinti hatóanyagot inért, granulátumhordozó anyaggal, így attapulgittal, lwrzsakő-granulátummal kvarchomokkal keverünk eL Előnyösen a b) pont szerű permetpor 30 tómeg% szilárd anyag tartalmú szuszpenzióját az attapulgit granulátum felületére permetezzük mqd szárítjuk, alaposan elkeverjük Apermetpor mennyisége mintegy 5 tómeg%, az inerthordozóanyag mennyisége mintegy 95 tömeg% a kész granulátumra vonatkoztatva.
B.EKfljftaü£ld&
a) A kiindulási ve.pvflletP.X előállítása 4-(2-Klór-4-trifluor-metil-l-fenil-inerkapto)-anilin
19,86 g (0,1 mól) 34dőr-4-fluor-benzotrifluoridot és 20 g vízmentes kálium-karbonátot 40 ml abszolút acetonitrilben felveszünk és szobahőmérsékleten 1222 g (0,1 mól) 4-merkapto-anilint csepegtetünk hozzá. Az elegyet 6 órán keresztül 40 ’C hőmérsékleten kevertefjük, majd a kálium-karbonátot szűrjük és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk Amaradékot 50 ml dietil-éterben felvesszük semlegesre mossuk és az oldószer ledesztillálása után a maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk. Kitermelés: 25,2 g
-5HU 200324 Β (83%), olvadáspont 59-60‘C.
Analóg módon állítható elő:
4-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-rnerkapto)-2-flu or-anilin, olvadáspont 48 *C.
4-(2-Klór-4-trifluOT-metil-l-fenil-merkapto)-fenil
-izocianát
15,19 g (50 mmól)4-(2-klór-4-trífluor-metil-l-fenil-merkapto)-anilint és 25 g (0,25 mól) foszgént 100 ml abszolút toluolban lassan 0 *C hőmérsékletről forráspontig melegítünk, majd a felesleges foszgént inért gázzal kihajtjuk és az oldószert lepároljuk. Akapott olajat további tisztítás nélkül közvetlenül felhasználjuk. Kitermelés: 15,7 g (95%).
hí Az φ általános képletű vegyüietek előállítása
N-(2-Klór-baizm0-N*-(4-(2-klór-4-trifluor-metill-fenil-merkapto)-fenil)-karbamid
156 g (10 mmól) 2-klór-benzamidot és 3 30 g (10 mmól) 4-(2-klór-4-trifluor-rnetil-l-fenil-merkapto)fenil-izocianátot 10 ml abszolút toluolban 3 órán keresztül visszafolyatás közben fonalunk. I^ehűlés után a kiváló kristályokat szűrjük, toluollal mossuk és szárítjuk. Kitermelés: 4,46 g (92%), olvadáspont
186’C:
2. példa
N-(4-(2-Klór-4-trifluor-metil-l-fenil-merkapto)fenü)-N'-(2,6-difhxx>-benzoil)-karbamid
3,03 g (10 mmól) 4-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-merkapto)-anilint 5 ml abszolút n-heptánban felveszünk, hozzácsepegtetünk 1,83 g (10 mmól) 2,6difluor-benzoil-izocianátot és az elegyet 2 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. A kris15 tályokat szűrjük és toluolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 433 g (89%), olvadáspont 197 *C.
Analóg irtodon állíthatók dő a következő ©általános képletű vegyüietek (A jelentése (A1) általános képletű csoport, X jelentése oxigénatom).
| Pld. | R1 | R2 | R3 | (R%i | n | Op.(‘Q |
| 3. | F | H | . H | 2-Cl,4-CF3 | 0 | 178 |
| 4. | α | H | H | 2-C1.4-CF3 | 1 | 220 |
| 5. | F | H | H | 2-Cl,4-CFs | 1 | |
| 6. | F | F | H | 2-C1.4-CF3 | 1 | |
| 7. | α | H | H | 2-C1,4-CF3 | 2 | |
| 8. | F | H | H , | 2-0,4-0¾ | 2 | |
| 9. | F | F | H | 2-0,4-0¾ | 2 | |
| 10. | α | H | F | 2-O.4-CF3 | 0 | 162 |
| 11. | F | H | F | 2-O.4-CF3 | 0 | |
| 12. | F | F | F | 2-0,4-0¾ | 0 | 177 |
| 13. | α | H | α | 2-0,4-0¾ | 1 | 104 |
| 14. | F | H | α | 2-0.4-0¾ | 0 | |
| 15. | F | F | Cl | 2-0,4-0¾ | 0 | 106 |
| 16. | α | H | H | 2-F.4-CF3 | 0 | 151-152 |
| 17. | F | H | H | 2-F,4-CF3 | 0 | 171-172 |
| 18. | F | F | H | 2-F.4-CF3. | 0 | 190-191 |
| 19. | α | H | F | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 20. | F | H | F | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 21. | F | F | ’ F | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 22. | α | H | H | 2-CF3.4-O | 0 | |
| 23. | F | H | H | 2-CF3.4-O | 0 | |
| 24. | F | F | H | 2-CFJ.4-O0 | 158 | |
| 25. | α | H | H | 3-0,4-0¾ | 0 | 148 |
| 26. | F | H | H | 3-0,4-0¾ | 0 | |
| 27. | F | F | H | 3-0,4-0¾ | 0 | 175 |
| 28. | α | H | H | 2-CF3.5-O | 0 | |
| 29. | F | H | H | 2-CF3.5-O | 0 | |
| 30. | F | F | H | 2-0¾. 5-0 | 0 | |
| 31. | α | H | H | 2,6-02,4-0¾ | 0 | 179-180 |
| 32. | F | H | H | 2,6-Cb,4-CF3 | 0 | 186-187 |
| 33. | F | F | H | 2,602,4-^3 | 0 | 185-186 |
| 34. | α | H | F | 2,602,4-0¾ | 0 | |
| 35. | F | H | F | 2,602,40¾ | 0 | |
| 36. | F | F | F | 2,602,4-0¾ | 0 | |
| 37. | α | H | H | 2-NQ2.4-CF3 | 0 | 235-238 |
| 38. | F | H | H | 2-NQ2.4-CF3 | 0 | 200-202 |
| 39. | F | F | H | 2-NO2.4-CF3 | 0 | 226 |
| 40. | α | H | H | 3-CF3.4-NO2 | 0 | 168-170 |
| 41. | F | H | H | 3-CF3.4-NO2 | 0 | 189 |
| 42. | F | F | H | 3-CF3.4-NO2 | 0 | 205-206 |
| 43. | Cl | H | H | 2O.4-N02 | 0 | 226-227 |
| 44. | F | H | H | 2O.4-N02 | 0 | 208-209 |
| 45. | F | F | H | 2O.4-NQ2 | 0 | 217-218 |
-6HU 200324 Β
12
| 46. | F | H | H | 2,6-<NO2)2,4-CF3 | 0 | |
| 47. | F | F | H | 2,6-(NO2)2,4-CF3 | 0 | 236-238. |
| 48. | a | H | H | 2,4-(NO2)2,6-CF3 | 0 | 216-219 |
| 49. | F | H | H | 2,4-(NO2)2,6-CF3 | 0 | - |
| 49a. | a | H | H | 2,6-<NO2)2,4-0¾ | 0 | 232-233 |
| 50. | F | F | H | 2,4-{NO2)2,6-CF3 | 0 | 216-217 |
| 51. | a | H | H | 2-CF3.4-NO2 | 0 | 224-226 |
| 52. | F | H | H | 2-CF3.4-NO2 | 0 | 236 |
| 52a. | F | F | H | 2-CF3.4-NO2 | 0 | 249 |
| 52b. | a | H | H | 3-0,4-CF3,5-NO2 | 0 | 242-245 |
| 52c. | F | F | H | 3-0,4-0¾.5-NO2 | 0 | 248-250 |
| 52d. | a | H | F | 2-C1.4-C& | 2 | 165 |
| 52e. | F | F | H | 4-0¾ | 0 | 194 |
| 52f. | a | H | H | 4-CF3 | 0 | 173 |
| 52h. | a | H | H | 2-Br,4-CF3 | 0 | 157 |
| 52i. | Br | H | F | 2-0,4-0¾ | 0 | 160 |
| 52j. | F | a | F | 2-0,4-0¾ | 0 | 158 |
| 52k. | a | H | F | 2-CF3.4-NO2 | 0 | 214 |
| 521. | a | H | F | 2-NO2.4-CF3 | 0 | 238 |
| 52m. | a | H | F | 2-C1.4-NO2 | 0 | 197 |
| 52n. | Cl | H | Br | 2-0,4-0¾ | 0 | 97 |
| 52p. | Cl | H | F | 3-CF3 | 0 | 147 |
| 53. példa 2-(2-Klór-fenil)-5-(4-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fe 25 nil-mekapto)-fenil)-6H-13/-oxadiazin-4,6-dion 1,81 g (10 mmól) 2-Uór-benzoil-izocianátot és 33O g (10 mmól) 4-(2-klőr-4-trifluor-metil-fenilmerkapto)-fenil-izocianátot 16 órán keresztül a nedvesség kizárása mellett 70 ’C hőmérsékleten kever- 30 | tétünk. Lehűlés után 5 ml abszlút n-heptánnal elkeverjük, leszűrjük és a szilárd anyagot toluolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 434 g (85%), olvadáspont 193-194 ’C. Az 53. példával analóg módon állíthatók elő a követező (I) általános képletű vegyületek (A jelentése (A2) képletű csoport): | |||||
| Pld. | R1 | R2 | R3 | (R\. | n | Op-CQ |
| 54. | F | H | H | 2-0,4-0¾ | 0 | 183-184 |
| 55. | F | F | H | 2-0,4-0¾ | 0 | 174-175 |
| 56. | a | H | :i | 2-0,4-0¾ | 1 | |
| 57. | F | H | H | 2-0,4-0¾ | 1 | |
| 58. | F | F | H | 2-0,4-0¾ | 1 | |
| 59. | a | H | H | 2-0,4-03 | 2 | |
| 60. | F | H | H | 2-0,4-03 | 2 | |
| 61. | F | F | H ’ | 2-0,4-0¾ | 2 | |
| 62. | a | H | F | 2-0,4-0¾ | 0 | |
| 63. | F | H | F | 2-0,4-0¾ | 0 | |
| 64. | F | F | F | 20,4-03 | 0 | |
| 65. | Cl | H | a | 2-0,4-0¾ | 0 | |
| 66. | F | H | Cl | 2-0,4-0¾ | 0 | |
| 67. | F | F | Cl | 2-0,4-03 | 0 | |
| 68. | a | H | H | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 69. | F | H | H | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 70. | F | F | H | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 71. | a | H | F | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 72. | F | H | F | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 73. | F | F | F | 2-F.4-CF3 | 0 | |
| 74. | Cl | H | H | 2-03,4-0 | 0 | |
| 75. | F | H | H | 2-0¾. 4-0 | 0 | |
| 76. | F | F | H | 2-03,4-0 | 0 | |
| 77. | a | H | H | 3-0,4-0¾ | 0 | |
| 78. | a | H | H | 2,6-02,40¾ | 0 | |
| 79. | F | H | H | 2,6*02,4-0¾ | 0 | |
| 80. | F | F | H | 2,6-02.4-0¾ | 0 | |
| 81. | a | H | F | 2,6-02,4-0¾ | 0 | |
| 82. | F | H | F | 2,602,4-0¾ | 0 |
-ΊHU 200324 Β
M. példa
N-(N-(4-(2-Klór-4-trifluor-metil- 1-fenil-merkapto)-fcnil)-kafbamoil)-2-kl6r-benzkarboximidsav-etilészter
1,83 g (10 mmól) 2-klór-benzkarboximidsav-etil- 5 észtert 0 ’C hőmérsékletre hűtünk és kevertetés közben hozzácsepegtetünk 3,30 g (10 mmól) 4-(2-klúr4-trifluor-metiI-fenil-merkapto)-fenil-izocianátoL 3 óra elteltével 5 ml abszolút n-heptánt adunk hozzá és leszűrjük. Kitermelés: 4,67 g (91%), olvadáspont 9495’C.
A 83. példával analóg módon állíthatjuk elő a következő általános képletű vegyieteket (A jelentése (A3) általános képletű csoport, R3 jelentése metíksoport,illetvea 134-137. példákban A jelentése (A1) általános képletű csoport, X jelentése kénatom):
| PM. | R1 | R2 | R3 | dÓn | η | Ορ.(Ό |
| 84. | F | H | H | 20,403 | 0 | 79-80 |
| 85. | F | F | H | 2-0,4-0¾ | 0 | 103-104 |
| 86. | α | H | H | 20,40¾ | 1 | |
| 87. | F | H | H | 2-C1.4-CF3 | 1 | |
| 88. | F | F | H | 20,40¾ | 1 | |
| 89. | α | H | H | 20,40¾ | 2 | |
| 90. | F | H | H | 20,403 | 2 | |
| 91. | F | F | H | 20,403 | 2 | |
| 92. | Cl | H | F | 20,403 | 0 | |
| 93. | F | H | F | 20,403 | 0 | |
| 94. | F | F | F | 20,403 | 0 | |
| 95. | Cl | H | . α | 20,40¾ | 0 | |
| 96. | F | H | Cl | 20,403 | 0 | |
| 97. | F | F | α | 20,403 | 0 | |
| 98. | α | H | H | 2-F, 403 | 0 | 87-88 |
| 99. | F | H | H | 2-F, 403 | 0 | 79-80 |
| 100. | F | F | H | 2-F. 403 | 0 | 94-95 |
| 101. | α | H | F | 2-F, 403 | 0 | |
| 102. | F | H | F | 2-F, 403 | 0 | |
| 103. | F | F | F | 2-F, 403 | 0 | |
| 104. | α | H | H | 203,40 | 0 | |
| 105. | F | H | H | 203,40 | 0 | |
| 106. | F | F | H | 203,40 | 0 | |
| 107. | α | H | H | 30,403 | 0 | |
| 108. | F | H | H | 30,40¾ | 0 | |
| 109. | F | F | H | 30,40¾ | 0 | |
| 110. | Cl | H | H | 20¾. 50 | 0 | |
| 111. | F | H | H | 203,50 | 0 | |
| 112. | F | F | H | 203,50 | 0 | |
| 113. | α | H | ' H | 2,602,40¾ | 0 | |
| 114, | F | H | H | 2,602.40¾ | 0 | |
| 115. | F | F | H | 2,602,40¾ | 0 | |
| 116. | α | H | F | 2,602,40¾ | 0 | |
| 117. | F | H | F | 2,602,40¾ | 0 | |
| 118. | F | F | F | 2,602.40¾ | 0 | |
| 119. | α | H | H | 2-N02.4O3 | 0 | |
| 120. | F | H | H | 2-NO2.4-CFJ | 0 | |
| 121. | F | F | H | 2-NO2.4-CFJ | 0 | |
| 122. | α | H | H | 3O3.4-N02 | 0 | |
| 123. | F | H | H | 3Oj,4-N02 | 0 | |
| 124. | F | F | H | 3-CF3.4-NO2 | 0 | |
| 125. | α | H | H | 2O.4-NŰ2 | 0 | 132-133 |
| 126. | F | H | H | 2O.4-N02 | 0 | 127-128 |
| 127. | F | F | H | 2O.4-NQ2 | 0 | 119-120 |
| 128. | α | H | H | 2,6-0402)2,40¾ | 0 | |
| 129. | F | H | H | 2,6-(N02)2,4O3 | 0 | |
| 130. | F | F | H | 2,6-(Νθ2)2,4θ3 | 0 | |
| 131. | Cl | H | H | 2.4-0102)2.60¾ | 0 | |
| 132. | F | H | H | 2,4-0102)2,60¾ | 0 | |
| 133. | F | F | H | 2,4-0102)2,60¾ | 0 | |
| 134. | Cl | H | H | 20,40¾ | 0 | 125-126 |
| 135. | F | H | H | 20,40¾ | 0 | 103-105 |
| 136. | Cl | H | F | 20,403 | 0 | 125 |
| 137. | F | F | F | 20,40¾ | 0 | 148 |
-8HU 200324 Β
C.BidögiaLlléIdálL
1. példa (Spodoptera-teszt)
Afrikai gyapotbogár (spoóoptera littoralis LΙΠ) lárváit és agaiházisú tápanyaggal töltött petri-csészéket 100 ppm hatóanyag-koncentrációjú készít- 5 ménnyel permetezünk be. A lárvákat száradás után a kezelt tápközegre helyezzük. A kívánt idő elteltével (7 nap, LIV állapotba történő vedlés) az állatok pusztulását százaiéiban határozzuk meg. Ennek során 100% azt jelenti, hogy valamennyi állat elpusztult 10
A megadott koncentrációban 100% pusztulást eredményeznek a következő példák szerint előállított hatóanyagok: 1,2,3,10,12,15.16,17,18,24,31,
33,37,38,39,40,42,43,45,48.50,55,83,84,85,
51,52,52a, 52d-52p és 134-137. 15
24Jékla (Musca-teszt) órás házilégylárvákat (Musca domestica) 250 ppm hatóanyag-koncentrációjú készítménnyel előkezelt légytápközegbe helyezünk. A kívánt idő eltelte 20 után (Ll-légylárva) a lárvák pusztulását százalékosan meghatározzuk. Ennek során 100% azt jelenti, hogy valamennyi lárva elpusztult illetveabábból egyetlen légy sem kelt ki.
A megadott koncentrációnál 100% hatást eredmé- 25 nyeznek az alábbi példák szerint előállított hatóanyagot 1,2,3, 10,12,15,16,17,18,24,25.31,33,37,
38.39.40.41.42.43.44.45.47.48.50.55.83.84,
85,51,52,52a, 52b, 52c, 52e,52f,52i-52p, 134-137.
3. példa (Lucilia-teszt)
A hatóanyagot 85 g dimetil-formamid, 7 g emulzogén és 3 g Arkopal N 60 elegyében ágy oldjuk, hogy 10000/1000/100 ppm koncentrációjú hígítási sort kapjuk. Az oldatokból 1 ml-t 9 g finoman őrölt 35 hússal álmosán elkeverünk úgy, hogy KXXyiOü/10 ppm hatóanyag-koncentrációjú húst kapjunk. A kontroll vizsgálathoz 9 g húst 1 ml oldószereleggyel keverünk d.
A kapott lárvatápanyaghoz 20 frissen kikelt Luci- 40 lia cuprina lárvát adunk. 72 óra elteltével, amikor a I' lárvaállapotú kísérleti állatok a kontroll közegben ΙΠ lárvaállapottá fejlődtek, meghatározzuk a pusztulás mértékét A vizsgálatban 10 ppm hatóanyagkoncentrációnál 100% pusztulás mérhető a következő példák 45 szerint előállított hatóanyagoknál: 2,10,15,16,18,
33,134 és 136.
4. példa (Periplaneta-teszt)
LHIstádiumúPeriplanetagermancia lárvákat pet- 50 ri-csészébe helyezünk, amelyekben az alsó és felső rész belső felületére 1 ml Vizes hatóanyag-koncentrátumot vittünk fel. A hatóanyag-koncentrátum a hordozóanyagként alkalmazott vízre számolva500ppm.
Az állatok hozzáadása előtt a vizet megszárítjuk úgy, 55 hogy az állatokat egyenletesen étje a belső felületre felvitt hatóanyagbevonat. 5 nap elteltével meghatározzuk az elpusztult állatok ezémát,
A vizsgálatnál a megadott hatóanyagkoncentráció mellett 100%-os pusztulás mérhető a következő pél- 60 dák szerint előállított hatóanyagoknál: 1,2,16,18,
31.33.37.38.40.41.42.43.44.45.55.83.84.85,
51-52c, 52b, 52f, 52i-52p és 134-137.
Sjtflda (Trialeurodes-teszt)
Irialetaodes vaporarionm állatokkal erősen fér-, tózött baboövényeket csepegésig pennetpar koncentrátumból előállított 200 Rm hatóenyaglartalmúvi-zes szuszpenzióval pengetésünk be. A növényeket üvegházbe éiMfrik, nugd a hatást mikroezfcópikusan ellenőrizzük.
A megadott koncentrációnál 100%-os pusztulás érhető el a következő pddák szerint előállított hatóanyagokkal: 1,2.52e. 52h, 52J. 134 és 137.
£fi£U& (Tetranychas-teszt)
Ibtranychus tátimé állatokkal erősen fertőzött baboövényeket (Phaseoius v.) emulzióe koncentrátumból előállított 100 ppm batóanyagtartalmú vizes aesznmeanyei pennmazaoK ne.
A megadott koocenttáadnál 100%-os nosztulás érhető el a következő példák szerint előállított hatóanyagokkal: 1.2,10,12,15,16,18,24,25,33,37, 38,39,43,55,83,84,85,524-521,521», 134-137.
7* p00* (Panonychus-teszt)
Panonychus ulmi állatokat erősen fertőzött almafákat emulziós koncentrátumból előállított 100 ppm hatóanyagtartalmú vizes készítménnyel permetezünk be.
A megadott koncentrációnál 100%-os pusztulás érhető a következő példák szerint előállított hatóanyagokkal: 1,2,3,10,12,16,18,25,37,38,39,40, 45,55,83.84,85,52Ó-52Í, 52h, 134-137.
Claims (5)
1. Akaricid és inszekticid készítmény, azzal jellemezve, hatóanyagként (I) általános képletű (tio)benzoü-karbamid-szármarfkot tartalmaz, a képletben
A jelentése (A1), (ffingy (A3) általános képletű csoport,
R1 jelentése halogénalom,
R2-R3jelentésc egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom,
R4 jelenté»», egymástól függetlenül hnlngénatnm, trifhror-metil-csoport vagy nitrocsoport, g5 jelenté»»· i_5 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése oxigénatom vagy kénatom, n értéke 0,1 vagy
2, mértéke 1,2 vagy 3, azzal a megszorítással, hogy m= 2 vagy 3 esetben legalább egy R4 jelentése halogénaiomtól vagy nitrocsoporttól eltérő, 0,1-40 tömeg% mennyiségben szilárd hordozóanyagok, célszerűm kőlisztek vagy mesterséges porok ésfagyfcúyékonyhígítüenyagok, célszerűen poláros vagy apoláras oldószerek és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeátorok és/vagy diszpergátorok mellett.
X Eljárás (I) általános képletű (tio)benzoü-karbamid-származékot tartalmaz, a képletben
A jelentése (A1), (A2) vagy (A3) általános képletű csoport,
R1 jelentése halogénatom,
R2-4cj^mtése egymástól függeünül hidrogénatom vagy halogénatom,
R4 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy nitrocsoport.
-9HU 200324 Β
R5 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport,
X jelentése oxigénatom vagy kénatom, n értéke 0,1 vagy 2, mértéke 1,2 vagy 3, azzal a megszorítással, hogy m» 2 vagy 3 esetben legalább egy R4 jelentése halogénatomtól vagy nitrocsoporttól eltérő, tuzal jellemezve, hogy
a) az A helyén A1 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához, a képletben X jelentése a tárgyi kőiben megadott, ai) valamely (ID általános képletű vegyületet, a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi kőiben megadott, (ΠΙ) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben X, R , R4, m és n jelentése a tárgyi körben megadott, vagy
82) valamely (TV) általános képletű vegyületet, a képletben R1, Rz és X jelentése a tárgyi körben megadott, (V) áltakinoK képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R3, R4, m és n jelentése a tárgyi körben megadott, vagy
b) helyén A7 képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához valamely (ΠΠ általános képletű vegyületet, a képletben X, R , R4, m és n jelentése a tárgyi körben megadott, X helyén oxigénatomot tartalmazó (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R1, R2 jelentése a tárgyi körben megadott, vagy
c) A helyén A3 általános képletű csoportot tartalmazó vegyületek előállításához, a képletben R5 jelentése a tárgyi körben megadott, valamely (VI) általános képletű vegyületet, a képletben R1, R2 és R5 jelentése a fenti, (ΙΠ) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben X, R3, R4, m és n jelentése a tárgyi körben megadott.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelynek képletében
R1 jelentése klóratom vagy fluoratom,
R2 jelentése hidrogénatom, vagy fluoratom,
R3 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom,'
R4 jelentése egymástól függetlenül klóratom, fluoratopi, trifluor-metii-csoport vagy nitrocsoport,
R5 jelentése etilcsoport,
Y jriwrtáaft oxigénatom, n értéke 0 és m értőre 1-3, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kunouiási anyagokat reagaitatjuk.
4. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelynek képletében
R* jelentése klóratom vagy fluoratom,
R* jelentése hidrogénatom vagy fluoratom,
R3 jelentése hdirogénatom vagy fluoratom, (Rjm jelentése 2-klóratora vagy 4-trifluor-metilcsoport,
- a —i* e — —---- — -a
Ix JvtvTwvSv dUCSupOn·
X Jelentése oxi^énstOOI» n értéke 0 és m értéke 1 vagy 2, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk.
5. A 2. igénypont szerinti eljárás
N-(2-klór-benzoiI)-N’-(4-(2-klór-4-trifluor-metil· l-fenil-merkapto)-fenil)-karbamid,
N-(2-fluor-benzoil>N’-(4-(2-klór-4-trifluor-metill-fenil-merk^)to)-fenil)-karbamid,
N-(2-klór-benzoiI)-N’-(4-(2-ldőr-4-trifluor-metill-fenil-meritapto)-2-fluw-fenil)-karbainid,
N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-(4-(2-klőr-4-trifluormetü-l-fenil-merkapto)-2-fluor-fenil)-karbamid,
N-(N-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-meriapto)fenil)-karl»moil)-2-fluor-benzkarboximidsav-etil-ész tér,
N-(N-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-merkapto)fenil)-karbamoil)-2-fluor-benzkarboximidsav-etil-ész tért,
N-(N-2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-inerkapto)-fe nil)-karbamoil)-2,6-difluor-benzkarboximidsav-etilészter előállítására azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873741062 DE3741062A1 (de) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | (thio)benzoylharnstoffe und deren funktionelle derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT49570A HUT49570A (en) | 1989-10-30 |
| HU200324B true HU200324B (en) | 1990-05-28 |
Family
ID=6341848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU886160A HU200324B (en) | 1987-12-04 | 1988-12-02 | Acaricide and insecticide compositions containing /thio/-benzoyl-urea derivatives and process for producing these compounds |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4954529A (hu) |
| EP (1) | EP0318882B1 (hu) |
| JP (1) | JPH02270A (hu) |
| AT (1) | ATE90939T1 (hu) |
| AU (1) | AU612736B2 (hu) |
| DE (2) | DE3741062A1 (hu) |
| ES (1) | ES2058218T3 (hu) |
| HU (1) | HU200324B (hu) |
| IL (1) | IL88557A (hu) |
| NZ (1) | NZ227171A (hu) |
| PT (1) | PT89151B (hu) |
| SU (1) | SU1681721A3 (hu) |
| TR (1) | TR24115A (hu) |
| ZA (1) | ZA889014B (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA903739B (en) * | 1989-05-27 | 1991-03-27 | Sumitomo Chemical Co | A poison bait for control of noxious insects |
| DE59010829D1 (de) * | 1989-10-18 | 1998-07-16 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide wirkstoffkombinationen |
| JP3170286B2 (ja) * | 1993-11-18 | 2001-05-28 | 大日本除蟲菊株式会社 | ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法 |
| US5595749A (en) * | 1995-04-06 | 1997-01-21 | The Hartz Mountain Corporation | Insecticide composition and process for making same |
| AU6901696A (en) * | 1995-09-14 | 1997-04-01 | Valent U.S.A. Corporation | Phosphoroamidothioate coated sand and method |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
| GB1580898A (en) * | 1976-07-15 | 1980-12-10 | Ici Ltd | 1,3,5-oxadiazin-2,4-diones and their use as insecticides |
| US4200653A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-29 | Imperial Chemical Industries Limited | Insecticidal compound and method of use |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| GB2106500B (en) * | 1981-09-18 | 1986-01-02 | Dow Chemical Co | Method for making benzoylphenylureas |
| DE3200196A1 (de) * | 1982-01-07 | 1983-07-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxadiazindione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren |
| EP0136745B1 (en) * | 1983-09-01 | 1989-06-07 | Duphar International Research B.V | Benzoyl urea derivatives having anti-tumor activity |
| DE3334207A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-(thio)carbamylarylcarboximido(thio)ester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| JPH0759551B2 (ja) * | 1986-12-22 | 1995-06-28 | アグロカネシヨウ株式会社 | ベンゾイル尿素系化合物およびそれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
| JPH056765A (ja) * | 1991-06-21 | 1993-01-14 | Toshiba Battery Co Ltd | 非水溶媒二次電池 |
| JPH085428A (ja) * | 1994-06-06 | 1996-01-12 | Hitachi Ltd | 空気流量測定装置 |
-
1987
- 1987-12-04 DE DE19873741062 patent/DE3741062A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-11-26 ES ES88119765T patent/ES2058218T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-26 AT AT88119765T patent/ATE90939T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-26 EP EP88119765A patent/EP0318882B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-26 DE DE8888119765T patent/DE3882025D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-01 IL IL8855788A patent/IL88557A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-12-01 ZA ZA889014A patent/ZA889014B/xx unknown
- 1988-12-02 AU AU26536/88A patent/AU612736B2/en not_active Ceased
- 1988-12-02 TR TR88/0873A patent/TR24115A/xx unknown
- 1988-12-02 SU SU884356955A patent/SU1681721A3/ru active
- 1988-12-02 HU HU886160A patent/HU200324B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-12-02 US US07/278,966 patent/US4954529A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-02 PT PT89151A patent/PT89151B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-12-02 NZ NZ227171A patent/NZ227171A/en unknown
- 1988-12-03 JP JP63305174A patent/JPH02270A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2058218T3 (es) | 1994-11-01 |
| NZ227171A (en) | 1991-06-25 |
| HUT49570A (en) | 1989-10-30 |
| AU2653688A (en) | 1989-06-08 |
| PT89151B (pt) | 1993-05-31 |
| US4954529A (en) | 1990-09-04 |
| EP0318882A2 (de) | 1989-06-07 |
| EP0318882A3 (en) | 1990-11-14 |
| JPH02270A (ja) | 1990-01-05 |
| PT89151A (pt) | 1989-12-29 |
| SU1681721A3 (ru) | 1991-09-30 |
| ATE90939T1 (de) | 1993-07-15 |
| AU612736B2 (en) | 1991-07-18 |
| DE3741062A1 (de) | 1989-08-31 |
| EP0318882B1 (de) | 1993-06-23 |
| TR24115A (tr) | 1991-03-22 |
| IL88557A (en) | 1995-01-24 |
| IL88557A0 (en) | 1989-07-31 |
| DE3882025D1 (de) | 1993-07-29 |
| ZA889014B (en) | 1989-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100583260B1 (ko) | 4-할로알킬-3-헤테로사이클릴피리딘 및4-할로알킬-5-헤테로사이클릴피리미딘, 그들의 제조방법,그들을 포함하는 조성물, 및 살충제로서의 그들의 용도 | |
| CN1056958C (zh) | 杀虫剂组合物及其应用 | |
| JP2875630B2 (ja) | 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途 | |
| HU219142B (hu) | Helyettesített pirimidinszármazékok, eljárás előállításukra, és a vegyületeket tartalmazó peszticid és állatgyógyászati készítmények | |
| JPH0688981B2 (ja) | 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
| JPH0585548B2 (hu) | ||
| DE19858191A1 (de) | 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien | |
| KR0173146B1 (ko) | 진드기살충용,곤충살충용 및 선충살충용 치환된 (헤테로아릴알킬 케톤 옥심 o-에테르, 그의 제조 방법, 이를 함유한 살충제 및 살충제로서의 용도 | |
| DE19858192A1 (de) | 4-Trifluormethyl-3-oxazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| JP2003528081A (ja) | ヘテロ環アシルスルフィミド、それらの製造方法、それらからなる組成物およびそれらの農薬としての使用 | |
| HU200324B (en) | Acaricide and insecticide compositions containing /thio/-benzoyl-urea derivatives and process for producing these compounds | |
| EP0243790A1 (de) | N-Phenyl(thio)harnstoffe und deren funktionelle Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0325983A2 (de) | N-Phenylbenzamide und N-Phenylbenzamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| JPH0215062A (ja) | アザネオフイルおよびシラザネオフイルスルフイド、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらを農薬として使用する方法 | |
| JPS59184167A (ja) | 尿素誘導体 | |
| US4855309A (en) | Pyridine derivatives, agents containing same, and the use thereof as pesticides | |
| JPH02240071A (ja) | ピリミジントリオン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤および害虫防除剤としてそれらを使用する方法 | |
| JPH05202035A (ja) | 置換された２−アリールピロール類 | |
| CA1242736A (en) | Benzoylureas | |
| HUT53082A (en) | Insecticides, larvicides and aphicides and process for production of the applicable active substances consisting of heteroaryl-aryl-buthem or buthan derivatives | |
| JPH01160974A (ja) | フラザニル尿素 | |
| JPH0225458A (ja) | ベンゾイルフェニル尿素 | |
| WO1997019923A1 (de) | Cyclohexylmethyl- und cyclohexylidenmethyl-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide | |
| JPS6143179A (ja) | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| JP2003238541A (ja) | イソチアゾリルアミノカルボニル含有化合物及び有害生物防除剤としての利用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |