HU188127B - Plant fungicides containing acylated naphthylamine derivatives and process for preparing the active substances - Google Patents
Plant fungicides containing acylated naphthylamine derivatives and process for preparing the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- HU188127B HU188127B HU80858A HU85880A HU188127B HU 188127 B HU188127 B HU 188127B HU 80858 A HU80858 A HU 80858A HU 85880 A HU85880 A HU 85880A HU 188127 B HU188127 B HU 188127B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- alanine
- naphthyl
- methylnaphthyl
- amine
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical class C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 title 1
- -1 bromo-2-furyl Chemical group 0.000 claims description 138
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 claims description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 claims description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 5
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000005002 naphthylamines Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIBVDWVBGOYSBF-UHFFFAOYSA-N [2-[(2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)-(2-oxooxolan-3-yl)amino]-2-oxoethyl] methanesulfonate Chemical compound CC=1C(C)=CC2=CC=CC=C2C=1N(C(=O)COS(C)(=O)=O)C1CCOC1=O WIBVDWVBGOYSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- QDQVXVRZVCTVHE-YFKPBYRVSA-N propan-2-yl (2s)-2-aminopropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)[C@H](C)N QDQVXVRZVCTVHE-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 2
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 claims 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 1
- SGPWBGHJLQCJPO-UHFFFAOYSA-N [2-[(2-methylnaphthalen-1-yl)-(2-oxooxolan-3-yl)amino]-2-oxoethyl] methanesulfonate Chemical compound CC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N(C(=O)COS(C)(=O)=O)C1CCOC1=O SGPWBGHJLQCJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- QJPWUUJVYOJNMH-UHFFFAOYSA-N homoserine lactone Chemical compound NC1CCOC1=O QJPWUUJVYOJNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 38
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 7
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZJZCCMIOZPPIT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)acetyl chloride Chemical compound COCCOCC(Cl)=O OZJZCCMIOZPPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 3
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000000350 glycoloyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000011133 lead Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 QFBDCSDDHUBEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUIXYCSWXJXJAS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2H-naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(N)CC=CC2=C1 CUIXYCSWXJXJAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC(CCCC)=C21 JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- VGAODSVMBGLDIN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-methylnaphthalen-1-yl)-n-(2-oxooxolan-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N(C(=O)CCl)C1CCOC1=O VGAODSVMBGLDIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCGTMGCXYYFFK-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)amino]oxolan-2-one Chemical compound CC=1C(C)=CC2=CC=CC=C2C=1NC1CCOC1=O HLCGTMGCXYYFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFJJGHGXHXXDFT-UHFFFAOYSA-N 3-bromooxolan-2-one Chemical compound BrC1CCOC1=O LFJJGHGXHXXDFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical class O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHOIPENWRZFXIZ-UHFFFAOYSA-N [2-[(2-methylnaphthalen-1-yl)-(2-oxooxolan-3-yl)amino]-2-oxoethyl] acetate Chemical compound CC=1C=CC2=CC=CC=C2C=1N(C(=O)COC(=O)C)C1CCOC1=O ZHOIPENWRZFXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical group [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical group [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Chemical group 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Chemical group 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- CSGTVRNOLMRJJN-LBPRGKRZSA-N methyl (2s)-2-[(2-chloroacetyl)-(2-methylnaphthalen-1-yl)amino]propanoate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)CCl)[C@@H](C)C(=O)OC)=C(C)C=CC2=C1 CSGTVRNOLMRJJN-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- HUNKINBISGZRFL-ZDUSSCGKSA-N methyl (2s)-2-[(2-methylnaphthalen-1-yl)-(2-methylsulfonyloxyacetyl)amino]propanoate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)COS(C)(=O)=O)[C@@H](C)C(=O)OC)=C(C)C=CC2=C1 HUNKINBISGZRFL-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- VXRXHUMYVARHGJ-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)-2-(2-methoxyethoxy)-n-(2-oxooxolan-3-yl)acetamide Chemical compound CC=1C(C)=CC2=CC=CC=C2C=1N(C(=O)COCCOC)C1CCOC1=O VXRXHUMYVARHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- PUPZEMRNESBEMZ-HNNXBMFYSA-N propan-2-yl (2s)-2-[(2-methylnaphthalen-1-yl)-(2-methylsulfonyloxyacetyl)amino]propanoate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)COS(C)(=O)=O)[C@@H](C)C(=O)OC(C)C)=C(C)C=CC2=C1 PUPZEMRNESBEMZ-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- MDUSUFIKBUMDTJ-UHFFFAOYSA-N sodium;1h-1,2,4-triazole Chemical compound [Na].C=1N=CNN=1 MDUSUFIKBUMDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical class *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011135 tin Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/54—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
A találmány hatóanyagként (I) általános képletű acilezett naftil-amin-származékokat tartalmazó növényi fungicidekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.
A származékokba az (I) általános képletű vegyületek sói és komplexei is beleértendők.
Az (I) általános képletben:
—R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; — R3 jelentése —CH(CH3)COOR4 vagy (XIX) általános képletű csoport, amelyekben —R4 jelentése adott esetben klóratommal vagy metoxicsoporttal szubsztituált 1-3 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és — Rs jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; és —Ré jelentése adott esetben brómatommal szubsztituált 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-, β- (1-4 szénatomos alkoxi)-etil- vagy —CH2Z általános képletű csoport, amelyben —NH—N(Rg) (R9);
—OS02Rio;
- O(CO)R„; pirazolil- vagy
1,2,4,-triazol-l-il-csoportot jelent; és —X oxigén- vagy kénatom;
—R7 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy pedig 3-4 szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot képvisel; emellett azonban, ha R3 jelentése —CH(CH3)COOR4 általános képletű csoport, az R7 1-4 szénatomos alkilcsoportot is képviselhet;
— R8 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
—R9 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport;
— R10 jelentése metilcsoport vagy mono- vagy di(l—2 szénatomos alkil)-aminocsoport; és — R,, adott esetben metoxicsoporttal szubsztituált metilcsoport.
Alkilcsoporton vagy egy más, alkilcsoportot tartalmazó helyettesítő alkilrészén - a megadott szénatomszámtól függően - az alábbi csoportok értendők: metil-, etil- vagy propilcsoport, valamint az izopropilcsoport. Az alkenilcsoport például allilvagy 2-butenilcsoport lehet. Az alkinilcsoport mindenekelőtt propargilcsoportot jelent. 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoportot kell érteni.
Az (I) általános képletű vegyületek komplexeiben a fémkationok előnyösen a periódusos rendszer II. és IV. főcsoportjaiba, valamint I., II. és IV-VIII. mellékcsoportjaiba tartozó kationok lehetnek, így például magnézium-, kalcium-, bárium-, ón-, ólom-, réz-, cink-, kadmium-, króm-, mangán-, vas-, kobalt- és nikkelkationok.
Az (I) általános képletű vegyületekkel sókat képező savakként olyan savak jönnek szóba, amelye2 két a növények jól elviselnek. Ide tartoznak a hidrogén-halogenidek (így például a sósav és a hidrogén-bromid), továbbá a kénsav, foszforsav, salétromsav, az egy- és kétértékű karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, így például az ecetsav, borkősav, citromsav, szalicilsav, tejsav, 1,5-naftalindiszulfonsav, metánszulfonsav, benzolszulfonsav.
Az (I) általános képletű vegyületeket számos módszerrel előállíthatjuk, például úgy, hogy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű karbonsavval, ennek savhalogenidjével vagy savanhidridjével acilezünk, a képletekben R2, R3 és R6 jelentése a fentiekben megadott.
Előnyösen a (III) általános képletű karbonsav reakcióképes származékát, savhalogenidjét vagy savanhidridjét alkalmazzuk. Savhalogenidként különösen alkalmas a savklorid vagy savbromid.
Sok esetben előnyös, ha savmegkötőszereket, illetve kondenzálószereket használunk. Ilyen savmegkötő-, illetve kondenzálószerként például tercier aminok, így trialkil-aminok (például trietiiamin), piridin és píridin-bázisok vagy szervetlen bázisok, így alkálifémek és alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai, hidrogén-karbonátjai, karbonátjai vagy hidridjei jönnek számításba. Savmegkötőszerként szolgálhat a (II) általános képletű kiindulási anyag is.
Az említett eljárásváltozatot megvalósíthatjuk savmegkötőszer nélkül is, néhány esetben célszerű a képződött hidrogén-halogenidet nitrogéngáz átvezetésével elűzni. Más esetekben nagyon előnyös, ha dimetil-formamidot használunk katalizátorként.
Az említett eljárásváltozat során olyan oldószereket kell alkalmazni, amelyek a reagensekkel szemben közömbösek.
Az ilyen oldószerekre példaképpen az alábbiakat nevezzük meg:
alifás szénhidrogének, benzol, toluol, xilolok, petroléter, halogénezett szénhidrogének- így klórbenzol, diklór-metán, 1,1-diklór-etán, kloroform-, éterek és éterszerű vegyületek- így dialkil-éterek, dioxán, tetrahidro-furán-, nitrilek- így acetonitril-, Ν,Ν-dialkilezett amidok - így dimetil-formamid-, dimetil-szulfoxid, ketonok- így metil-etilketon- és ezeknek az oldószereknek egymással alkotott élegyei.
Az (I) általános képletű hatóanyagok előállítása szintén a találmány tárgyát képezi.
Az (I) általános képletű vegyületek az R3 csoportban egy aszimmetriás szénatomot tartalmaznak, és a szokásos módon optikai antipódokra bonthatók; így például oly módon, hogy (II) általános képletű vegyületből és egy optikailag aktív savból képezett sót frakcionált kristályosításnak vetünk alá, és a (II) általános képletű vegyület így kapott optikai antipódját tovább reagáltatjuk a megfelelő (I) általános képletű enantiomerré.
A szubsztitúciótól függően a molekulában további aszimmetriás szénatomok fordulhatnak elő.
Ha nem végzünk tiszta izomerek kinyerésére irányuló szintézist, általában diasztereomer elegy alakjában kapjuk az (I) általános képletű terméket. Ez elkülönített feldolgozás esetén eltérő fizikai tulajdonságokkal rendelkező termékeket szolgáltat.
188 127
Az (I) általános képletü vegyületeket készítmények alakjában alkalmazhatjuk, amely készítmények a hatóanyagon kívül megfelelő hordozóanyagokat és/vagy egyéb adalékanyagokat tartalmaznak. A kiszereléstechnikában általánosan alkalmazott hordozóanyagokat lehet használni, ilyenek például a természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldó-, diszpergáló-, nedvesítő, tapadást elősegítő és sűrítőszerek, valamint kötőanyagok vagy műtrágyák.
A kereskedelemben kapható készítmények hatóanyagtartalma 0,1 és 90 s% közötti.
Alkalmazás előtt az (I) általános képletü vegyületeket például az alábbi készítményekké alakíthatjuk (a zárójelben megadott súly% adatok előnyös hatóanyagmennyiségeket jelentenek): szilárd kiszerelési fonnák: porozószerek és szórható szerek (legfeljebb 10%), granulátumok, bevont granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok, pelletek (szemcsék), folyékony kiszerelési formák (1—80%):
a) vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok: nedvesíthető porok és paszták (25 -90% a kereskedelemben kapható készítményekben és 0,01-15% az alkalmazásra kész oldatban); emulzióés oldatkoncentrátumok (10-50%, 0,01-15% az alkalmazásra kész oldatban);
b) oldatok (0,1-20%); aeroszolok.
Az ilyen készítmények szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak.
A 871 668. számú belga szabadalmi leírásban általánosságban megneveznek acetamidokat, mint fungicid hatóanyagokat, ezek között olyanokat is, amelyek az α-naftil-aminból vezethetők le. Ennek a sorozatnak egy tipikus képviselőjét, az N-(2metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-Nmetoxi-acetil-amint a kísérletekben hatástalanként jelölik, ellentétben a fenil-amin-sorozat (anilinsorozat) fungicid hatású analóg képviselőivel. A 871 668. számú belga szabadalmi leírásnak ez a kitanítása a szakembernek semmilyen útmutatást nem ad arra nézve, hogy az (I) általános képletü acilezett α-naftil-amidok sorozatában nagyhatású növényi fungicid hatóanyagok lennének. Meglepő az a felismerés, hogy ebben a sorozatban bizonyos szerkezeti részek kombinációja újszerű, nagyhatású növényi fungicid hatóanyagokhoz vezet, amelyek az (I) általános képletnek felelnek meg, különösen az R6 esetére megadott csoportok és az R3 esetére megadott két oldallánc egyikének a kombinálása. Az ilyen kombinációk olyan fungicidekhez vezetnek, amelyeket a növények káros mellékhatások nélkül különösen jól elviselnek. Az (I) általános képletű hatóanyagokat' tartalmazó készítmények tartós hatásukkal is kitűnnek.
A találmány eszerint az acilezett a-naflil-aminok alábbi alcsoportjaira vonatkozik:
a) —CO—CH2—X—R7: alifás acil-származékok,
b) —CO—CH2—NH—N(Rg) (R,): hidrazinoacetil-származékok,
c) —CO—CH2—O—SO2R10: szulfonil- és szulfamoil-acetil-származékok,
d) —CO—CH2—O—COR,,: acilezett hidroxiacetil-származékok,
e) XX képletü csoport: pirazolil-acetil-származékok (és azok sói és fémkomplexei),
f) XXI képletű csoport: triazolil-acetil-származékok (és azok sói és fémkomplexei),
g) adott esetben halogénezett furanoil- és tetrahidrofuranoil-származékok.
h) β-alkoxi-propionil-származékok.
Azt tapasztaltuk, hogy a (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeknek nagyon széles a mikrobicid hatásspektrumuk. Kultúrnövényen a jelen találmány körén belül például gabonát, kukoricát, rizst, zöldségféléket, cukorrépái, szóját, földimogyorót, gyümölcsfákat, dísznövényeket, mindenek előtt azonban szőlőt, komlót, uborkaféléket (uborkát, tököt, dinnyét), burgonyaféléket (Solanacea), így burgonyát, dohányt és paradicsomot, valamint banán-, kakaó- és természetes kaucsuknövényeket értünk.
A (I) általános képletü hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel az ilyen és hasonló kultúrákhoz taitozó növényeken vagy növényrészeken (termes, virágzat, lomb. szár, gumó. gyökér) visszaszoríthatjuk vagy elpusztíthatjuk a fellépő gombákat, és a később kinövő növényrészeket sem károsítják az ilyen gombák. A találmány szerinti készítmények az alábbi osztályokba tartozó fitopatogén gombákkal szemben hatékonyak: Ascomycetes (például Erysiphaceae, Sclerotinia, Helminthosporium); Basidiomycetes, így mindenek előtt rozsdagombák, Rhizoctonia; Fungi imperfecti (például Moniliales, Piricularia); különösen azonban a Phycomycetes osztályba tartozó Oomycetes, így Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium vagy Plasmopara. Ezen túlmenően a (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények szisztémikusan hatnak. A készítmények csávázószerként is használhatók vetőmagok (termések, gumók, magok) és dugványok kezelésére gombafertőzésekkel szembeni védelem céljából, valamint a talajban fellépő fitopatogén gombákkal szemben.
Előnyösek azok a hatóanyagok, amelyeknek (I) általános képletében:
— R2 hidrogénatom vagy metilcsoport;
— R3 —CH—COOR4 vagy (XIX) általános
CH3 képletü csoport, amelyekben — R4 adott esetben metoxicsoporttal helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy pedig 2^4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinilcsoport;
— Rs hidrogénatom vagy metilcsoport;
— R6 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-csoport vagy pedig — CH2Z általános képletű csoport, amelyben —Z jelentése —XR7 (X oxigén- vagy kénatom); -NH-N(Rg) (R,);
—OSOjRIO;
1,2,4-triazolil-csoport; és ha R3 laktoncsoportot jelent, R, allil- vagy propargilcsoportot képvisel, és ha R} jelentése
188 127 —CH(CH3)COOR4 általános képletű csoport,
R7 allil·, propargil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent;
—R8 jelentése metilcsoport;
—R, 1-2 szénatomos alkilcsoportot képvisel;
és — Rl0 metilcsoportot vagy monometil-aminocsoportot jelent.
Különösen előnyösek azok a hatóanyagok, amelyeknek (I) általános képletében:
—R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent;
—R3 —CH—COOR4 általános képletű vagy
I ch3 (XXII) képletű csoportot képvisel;
—R4 1-3 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot jelent;
—R6 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-csoportot vagy —CH2Z általános képletű csoportot képvisel, amelyben —Z, ha R3 jelentése — CH—COOR4 általáI ch3 nos képletű csoport, —OR7 általános képletű csoportot amelyben R7 1-2 szénatomos -;
—OSO2R10 általános képletű csoportot - amelyben Rl0 jelentése metilcsoport vagy monometil-amino-csoport -; vagy 1,2,4-triazolil-csoportot jelent; és ha R3 jelentése laktoncsoport, Z —OSO2Rl0 általános képletű vagy 1,2,4-triazolil-csoportot jelent.
Különösen előnyösek azok a fungicid készítmények, amelyek hatóanyagként az alábbiakat tartalmazzák:
A-1) N-(2-propin-1 -il-oxi-acetil)-N-(2-metilnaftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)amin [2.5 számú vegyület]
A-2) N-(2-propen-1 -il-oxi-acetil)-N-(2-metilnaftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)amin [2.11 számú vegyület]
A-3) N-(2-metil-naftil)-N-(2-propin-1 -il-oxiacetil)-alanin-metil-észter [1.25 számú vegyület]
A-4) N-(2-metil-naftil)-N-(2-propin-1 -il-oxiacetil)-alanin-izopropil-észter [1.34 számú vegyület]
A telített alifás acil-származékok közül különösen előnyösek az alábbi fungicid hatóanyagok:
Β-1) N-(2-metil-naftil)-N-(metoxi-acetil)alanin-2-metoxi-etil-észter [1.20 számú vegyület]
B-2) N-(2-metil-naftil)-N-(izopropoxi-acetil)alanin-metil-észter [1.21 számú vegyület]
B-3) N-(2-metil-naftil)-N-(metoxi-acetil)-alanin-2-izopropil-észter [1.60 számú vegyület]
B-4) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(metoxi-acetil)alanin-metil-észter [1.67 számú vegyület]
B-5) N-(2.3-dimetil-naftil)-N-(etoxi-acetil)alanin-metil-észter [1.75 számú vegyület]
B-6) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(P-metoxi-etoxiacetií)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)amin [2.32 számú vegyület].
A szulfonilezett vagy szulfamoilezett acil-származékok közül különösen előnyösek az alábbi fungicid hatóanyagok:
C-l) N-(2-metil-naftil)-N-(metil-szulfonil-oxiacetil)-alanin-metil-észter [1.38 számú vegyület]
C-2) N-(2-metil-naftil)-N-(N’-metil-szulfamciloxi-acetil)-alanin-metil-észter [1.40 számú vegyület]
C-3) N-(2-metil-naftil)-N-(metil-szulfonil-oxiacetil)-alanin-izopropil-észter [1.56 számú vegyület]
C-4) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-alanin-metil-észter [1.72 számú vegyület]
C-5) N-(metil-szulfonil-oxi-acetil)-N-(2-metilnaftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)amin [2.15 számú vegyület]
C-6) N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-N-(2metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3il)-amin [2.18 számú vegyület]
C-7) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-N-(2-oxo-tetrahidrofu’rán-3-il)-amin [2.26 számú vegyület]
C-8) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(metil-szulfoniloxi-acetil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)amin [2.25 számú vegyület]
A triazolil-acetil-származékok közül különösen előnyösek az alábbi fungicid hatóanyagok:
D-1) N-(2-metil-naftil)-N - [ 1,2,4-1 ri az ol il (1 )acetil]-alanin-metil-észter [1.10 számú vegyület]
D-2) N-(2-metil-naftil)-N-[l,2,4-triazolil(l)acetil]-alanin-2-metoxi-etil-észter [1.29 számú vegyület]
D-3) N-(2-metil-naftil)-N-[ 1,2,4-triazolil( 1 )acetil]-alanin-izopropil-észter [1.62 számú vegyület]
D-4) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-[l,2,4-triazolil(l)acetil]-alanin-metil-észter [1.68 számú vegyület]
D-5) N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-[ 1,2,4-triazolil( 1 )-acetil]-amin [2.8 számú vegyület]
D-6) N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-[ 1,2,4-triazolil( 1 )-acetil]-amin [2-14 számú vegyület]
D-7) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-[ 1,2,4-t ri azoli 1( 1 )-acet il]amin [2.22 számú vegyület]
A furanoil- és tetrahidrofuranoil-származékok közül különösen előnyösek az alábbi fungicid hatóanyagok:
E-1) N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-(tetrahidrofurán-3-il)-N[tetrahidrofuranoil-(2)]-amin [2.6 számú vegyület]
E-2) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]amin [2-21 számú vegyület]
188 127
E-3) N-(2-metil-naftil)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-metil-észter [1.5 számú vegyület]
É-4) N-(2-metil-naftil)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-2-metoxi-etil-észter [1.45 számú vegyület]
E-5) N-(2-metil-naftil)-N-[furanoil(2)]-alanin2-metoxi-etil-észter [1.37 számú vegyület]
E-6) N-(2-metil-naftil)-N-i[tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-izopropil-észter [1.64 számú vegyület]
E-7) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-[furanoil(2)]alanin-metil-észter [1.65 számú vegyület]
E-8) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-metil-észter [1.66 számú vegyület]
A hidrazino-acetil-származékok közül különösen előnyösek az alábbi fungicid hatóanyagok:
F-1) N-(2-metil-naftil)-N-(Ν’-2-fenil-hidrazino-acetil)-alanin-metil-észter [1.32 számú vegyület]
F-2) N-(2-metil-naftil)-N-(N’,N’-2-dimetilhidrazino-acetil)-alanin-metil-észter [1.33 számú vegyület]
F-3) N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(N’,N’-2-dimetilhidrazino-acetil)-alanin-metil-észter [1.70 számú vegyület],
A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül közelebbről az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük. Amennyiben nem adunk meg mást, a (I) általános képletű vegyület megnevezésen mindig izomerelegyet értünk.
Hatóanyag-előállítási példái
1. példa
N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)N-(2-furanoil)-atnin [(XXIII) képletű, 2.1 számú vegyület] előállítása
a) 78,5 g l-amino-2-metil-naftalint, 90,8 g 2-bróm-4-butirolaktont és 53 g nátrium-karbonátot 40 órán keresztül keverünk 70 °C hőmérsékleten 250 ml dimetil-formamidban, majd a reakcióelegyet lehűtjük, leszűrjük és az oldószert vákuumban bepároljuk. Az olajszerű maradékot 1000 ml diklór-metánban felvesszük, 200-200 ml vízzel háromszor mossuk, nátrium-szulfát felett megszárítjuk, leszűrjük és a diklór-metánt lepároljuk. A maradékot dietil-éterben felvesszük, aktív szénnel kezeljük, leszűrjük és hűtéssel kristályosítjuk. A leszűrt csapadékot metanolból végzett átkristályosítással tisztítjuk. Ily módon 3-[N-(2-metil-naftil)]-aminotetrahidro-2-furanont kapunk, amelynek olvadáspontja 89-91 °C.
b) Az a) lépésben kapott közbenső termék 12 g-ját, 13,7 g furán-2-karbonsav-kloridot és 5,8 g nátriumkarbonátot 24 órán át keverünk 60 °C hőmérsékleten, majd lehűtjük, leszűrjük és a szűrletet 200 ml nátrium-karbonát-oldattal és, 200-200 ml vízzel kétszer mossuk, nátrium-szulfát felett megszárítjuk, leszűrjük és az oldószert lepároljuk.
Etil-acetát és petroléter elegyéből végzett átkristályosítás után a diasztereomerelegy kristályai 141-166 °C-on olvadnak.
2. példa
N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)N-(allil-oxi-acetil)-amin [(XXIV) képletű, 2.11 számú vegyület] előállítása
14,5 g 3-[N-2-metil-naftil(l)-amino]-butirolaktont és 9,3 g allil-oxi-acetil-kloridot 4 órán keresztül forralunk nitrogén atmoszférában, visszafolyató hűtő alkalmazásával, 100 ml abszolút toluolban. A sósavfejlődés befejeződése után az oldószert lepároljuk. A visszamaradó barnaszínű, olajszerű anyagot 200 ml toluolban felvesszük, aktív szénnel kezeljük és leszűrjük. Az oldat bepárlása után félig szilárd masszaként marad vissza a 2.11 számú vegyület diasztereomer elegye, amelynek törésmutatója ηθ = 1,5911.
3. példa
N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)N-(acetoxi-acetil)-amin [(XXV)képletü, 2.19 számú vegyület] előállítása
18,2 g N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-(klór-acetil)-amin, 11,5 g vízmentes nátrium-acetát és 0.1 g kálium-jodid elegyét 16 órán keresztül melegítjük 110 °C hőmérsékleten 70 ml dimetil-formamidban. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, 200 ml vízbe öntjük, és 50-50 ml etil-acetáttal háromszor extraháljuk. Az egyesített extraktumokat 50 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett megszáritjuk, leszűrjük és bepároljuk. A visszamaradó, sötétbarna színű, olajszerű anyagot Kieselgel 60-on (szemcseméret: 0,06-0,2 mm) tisztítjuk, a futtatószer 1 : 1 tf. arányú kloroform-dietil-éter elegy. Az utolsó 10-12. frakciót egyesítjük, és a futtatószert lepároljuk. A 2.19 számú vegyület diasztereomer elegye lehűléskor megdermed. Olvadáspont: 50-70 ’C.
4, példa
a) N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3il)-N-(hidroxi-acetil)-amin (közbenső termék) előállítása
16,3 g, a 3. példa szerinti módon előállított, 2.19 számú vegyületet szobahőmérsékleten feloldunk 100 ml abszolút metanolban, majd összekeverjük 1 g 25 s%-os nátrium-metiláttal, 5 perc múlva a kívánt közbenső termék elkezd kiválni. Két órán át tartó keverés után a kapott barnaszínű kristályos port leszűrjük és metanollal mossuk; olvadáspont: 191-195 ’C.
b) N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán3-il)-N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-amin [(XXVI) képletű, 2.18 számú vegyület] előállítása g, az a) pontban leírt módon előállított közbenső termék 4,3 g piridinnel és 80 ml abszolút acetonitrillel készített elegyéhez szobahőmérsékleten hozzácsöpögtetjük 7,1 g metil-amin-N-szulfonsav-klorid 20 ml abszolút acetonitrillel készített oldatát, ekkor á reakcióelegy 35 °C-ra melegszik. Az elegyet 12 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd hozzáadunk további 3,2 g piridint és 5,2 g
188 127 metil-amin-N-szulfonsav-kloridot. Két órán át tartó keverés után a reakcióelegyet bepároljuk, a maradékót 200 ml etil-acetátban felvesszük, 50 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett megszárítjuk és leszűrjük. Az oldószer lepárlása után a visszamaradó, olajszerű anyagot dietil-éterrel kristályosítjuk. A kristályos diasztereomer végterméket aktív szén jelenlétében 500 ml etanolból átkristályosítjuk; olvadáspont: 190-194 °C.
5. példa
N-(2-metil-naftil)-N-[l,2,4-triazolil(l)-acetil]alanin-metil-észter [(XXVII) képletű, 1.10 számú 1 vegyület] előállítása
15,9 g N-(2-metil-naftil)-N-klór-acetil-alaninmetil-észtert (amelyet 1-metil-naftalin-l-amin és α-bróm-propion-metil-észter reagáltatásával, és a közbenső termék klóracetilkloriddal való tovább- 2 reagáltatásával állítottunk elő), 9,1 g 1,2,4-triazolnátriumsót és 1 g kálium-jodidot 17 órán keresztül forralunk visszafolyató hűtő alkalmazásával 150 ml abszolút metil-etil-ketonban. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, leszűrjük és be- 2 pároljuk. A maradékot 200 ml etil-acetátban felvesszük, az oldatot 50-50 ml vízzel kétszer mossuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és bepároljuk.
A visszamaradó barnaszínű olajszerű anyagot Kieselgel 60-on aceton futtatószerrel tisztítjuk. A 6 3 frakció közül az utolsó négyet egyesítjük, és az acetont lepároljuk. A végtermék diasztereomer elegye barnaszínű, olajszerű anyag alakjában marad vissza, törésmutatója n” = 1,5920.
6. példa
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3il)-N-(2-metoxi-etoxi-acetil)-amin [(XXVIII) képletű, 2.32 számú vegyület] előállítása
15,3 g N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-amin 120 ml toluollal készített oldatába becsöpögtetünk 12,2 g 2-metoxi-etoxi-acetilkloridot 20 ml toluolban, majd 8,1 g trietil-amint 20 ml toluolban. A reakcióelegy hőmérséklete 35 5 ’C-ra emelkedik, ezután 2 órán át 40 °C-on tartjuk. Ezután további 2 g 2-metoxi-etoxi-acetil-kloridot és 1,5 g trietil-amint csöpögtetünk a reakcióelegybe, és az elegy hőmérsékletét éjszakán át 40 °C-on tartjuk. Ezután újabb 2 g 2-metoxi-etoxi-acetil0 kloridot csöpögtetünk az elegyhez, 4 óra múlva szobahőmérsékletre hűtjük és leszűrjük. A szűrletet bepároljuk. Gyantaszerű maradékot kapunk, amelyet Kieselgel 60-on tisztítunk etil-acetát futtatószerrel. A maradékból kivált szilárd terméket aktív 5 szén hozzáadásával izopropanolból átkristályosítjuk. Ily módon a 2.32 számú vegyület színtelen diasztereomer elegyét kapjuk, amelynek olvadáspontja 142-146°C.
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi 0 (I) általános képletű vegyületeket is, amelyeknek képletében R3 —CH—COOR4 csoportot és R2
CH3 hidrogénatomot jelent.
I. táblázat
| A vegyület^ | r4 | Fizikai állandó | |
| sorszama | |||
| 1.1 | (XXIX) képletű gyök | —ch3 | Op.; 128-130 ’C |
| 1.2 | (XXX) képletű gyök | —ch3 | Op.: 136-141 ’C |
| 1.3 | —CH2OCH3 | —ch3 | Fp.: 177-180 ’C/0,l mbar |
| 1.4 | —CH2OC2Hs | —CH — CH=CH2 | Op.: 69-76 ’C |
| 1.5 | (XXXI) képletű gyök | -ch3 | Op.: 101-106’C |
| 1.6 | —CH2OC2H5 | —ch2c>=ch | Op.: 82-86 ’C |
| 1.7 | —ch2ch2och3 | —ch3 | n2D3 = 1,5673 |
| 1.8 | —ch2och3 | —ch2—ch=ch2 | Op.: 73-78 ’C |
| 1.9 | —gh2och3 | (XXXIV) képletű gyök | Op.: 64-69 ’C |
| 1.10 | (XXXII) képletű gyök | —ch3 | ηθ = 1,5920 |
| 1.11 | (XXXI) képletű gyök | —CH— CH=CH2 | Op.: 126-131 ’C |
| 1.12 | (XXXIII) képletű gyök | —ch3 | ng = 1,5830 |
| 1.13 | —ch2o—ch2ch=ch2 | -c3h7-í | n23 = 1,5571 |
| 1.14 | —ch2oc2h—oc2h5 | —ch3 | n21= 1,5562 , |
| 1.15 | (XXXV) képletű gyök | —ch3 | Op.: > 280 ’C |
| 1.16 | —CH2OC2H5 | —ch2ch2och3 | Op.: 54-58 ’C |
| 1.17 | (XXXVI) képletű gyök | —ch3 | Op.: > 280 ’C |
| 1.18 | —CH2OCH3 | —CH2—C=CH | Op.: 89-94 ’C |
| 1.19 | —ch2oc2h5 | —ch3 | n“ = 1,5873 |
| 1.20 | —ch2och3 | —ch2ch2och3 | Op.: 57-61 ’C |
| 1.21 | —ch,oc,h7—i | —ch3 | ηθ = 1,5920 |
| 1.22 | —CH2OCH2—ch=ch2 | —ch3 | Πρ = 1,5700 |
| 1.23 | —ch2och3 | —ch=ch2 | Op.: 53-57 ’C |
188 127
| A vegyület^. sorszáma 6 | Fizikai állandó | ||
| 1.24 | —CH2OCH3 | —C4H, szék | Op.: 158-166‘C |
| 1.25 | —ch2 och2c=ch | —CH, | Πρ = 1,5764 |
| 1.26 | —ch2sch3 | —ch3 | Fp.: 183-188 ’C/Ο,Ι mbar |
| 1.27 | (XXXI) képletű gyök | —ch2ch2ci | Op.: 113-117 ’C |
| 1.28 | —CH2SC2H5 | —ch3 | Fp.: 178-185 ’C/Ο,Ι mbar |
| 1.29 | (XXXII) képletű gyök | —ch2ch2och3 | Op.: 130-145 ’C |
| 1.30 | —CHjOCHÍCHjjCjHj | —ch3 | n£ = 1,5532 |
| 1.31 | —CH2OCH3 | —ch2ch2ci | |
| 1.32 | (XXXVII) képletű gyök | —ch3 | Op.: 67-74 ’C |
| 1.33 | —CH2—NH—N(CHj)2 | —ch3 | Op.: 87-83 ’C |
| 1.34 | —ch2och2c=ch | -c3h7-í | ηθ = 1,5615 |
| 1.35 | —ch2oc2h5 | —ch2ch2ci | Fp.: 175-179 ’C/0,l mbar |
| 1.36 | —CH2—OSOjNICHj), | —ch3 | Op.: 65-68 ’C |
| 1.37 | (XXIX) képletű gyök | —ch2ch2och3 | Op.: 136-143 ’C |
| 1.38 | —ch2—oso2ch3 | —ch3 | Op.: 158-166 ’C |
| 1.39 | (XXXII) képletű gyök | —C3H7—n | Op.: 115-118’C |
| 1.40 | —ch2—oso2nhch3 | —ch3 | Op.: 141-153 ’C |
| 1.41 | —ch2—o—coch3 | -c3h7-í | Op.: 169-171 ’C |
| 1.42 | —CH2—OCCH, II | —ch3 | Πρ = 1,5676 |
| 1.43 | 0 —CH2—OCCHjOCH, II 0 | —ch3 | |
| 1.44 | —ch2—ch2och3 | -C3H7-í | Op.: 118-130 ’C |
| 1.45 | (XXXI) képletű gyök | —ch2ch2och3 | Op.: 108-114’C |
| 1.46 | —ch2o—so2nhc2h5 | —ch3 | Op.: 132-134 ’C |
| 1.47 | —ch2och3 | —C3H7—n | Fp.: 184-189 ’C/Ο,Ι mbar |
| 1.48 | —CH2OCH3 | ciklohexil | Op.: 126-129 ’C |
| 1.49 | (XXXI) képletű gyök | -c2h5 | Op.: 96-105 ’C |
| 1.50 | —ch2oc2h5 | —CH=CH- | Op.: 45-49 ’C |
| 1.51 | (XXXII) képletű gyök | -c2h5 | Op.: 63-67 ’C |
| 1.52 | (XXIX) képletű gyök | —C3H7—n | Op.: 133-136 ’C |
| 1.53 | —CH2OC2H4OCH3 | —ch3 | n2D3 = 1,5603 |
| 1.54 | —ch2och3 | -c2h5 | Fp.: 179-184 ’C/0,l mbar |
| 1.55 | —CH2OCH(CH3)C2H5 | -c3h7-í | n2D2 = 1,5435 |
| 1.56 | —CH2—OSO2CH3 | —ch3h7—i | Op.: 160-168 ’C |
| 1.57 | —CHjNHNíCHjjj | -c3h7-í | ηθ = 1,5940 |
| 1.58 | —CH2OC2H5 | -C3H7-í | Fp.: 188-190 ’C/0,l mbar |
| 1.59 | —CHjO—C2H4—OCH3 | —C3H7—i | ηθ·5 =1,5512 |
| 1.60 | —ch2och3 | —C3H7—i | Op.: 102-115 ’C |
| 1.61 | —CHjNHNH—C6H5 | -C3H7-i | Op.: 64-69 ’C |
| 1.62 | (XXXII) képletű gyök | —C3H7—i | Op.: 155-162 ’C |
| 1.63 | (XXIX) képletű gyök | -c3H7-i | n2D3 = 1,5901 |
| 1.64 | (XXXI) képletű gyök | -c3h-i | n2D3 = 1,5665 |
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi R3 — CH—COOCH3 csoportot és R2 metilcsoport jeolyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyek- . I nek képletében enl’
| 1.65 | (XXIX) képletű gyök | Op.: 133-135 ’C |
| 1.66 | (XXXI) képletű gyök | Op.: 118-124 ’C |
| 1.67 | —CH2OCH3 | Op.: 92-100 ’C |
| 1.68 | (XXXII) képletű gyök | Op.: 115-122 ’C |
| 1.69 | —CH2CH2OCH3 | Op.: 98-108 ’C |
| 1.70 | —CH2—NH—N(CH3)2 | n23 = 1,5820 |
| 1.71 | —ch2—o—so2ch3 | Op.: 93-97 ’C |
188 127
A vegyületp 72 sorszáma *_4
1.72 — CÖ2—OSOjNHCHj
1.73 —CHj—O—CO—CHj
1.74 — CHj—O—CHj—C=CH
1.75 — CH2—O—C2H5 Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekFizikai állandó
Op.: 162-170 ’C Op.: 54-58 ’C Op.: 75-85 ’C Op.: 96-108 ’C nek képletében R3 (XIX) általános képletű csoportot jelent.
II. táblázat
| A vegyület^ sorszáma 2 | R6 | r5 | Fizikai állandó | |
| 2.1 | H | (XXIX) képletű gyök | Η | Op.: 141-166 ’C |
| 2.2 | H | (XXIX) képletű gyök | —CHj | Op.: 138-149 ’C |
| 2.3 | H | (XXX) képletű gyök | H | Op.: 165-210 ’C |
| 2.4 | H | (XXXVII) képletű gyök | H | Op.: 98-101 ’C |
| 2.5 | H | —CH2OCH;C=CH | H | n2D33 = 1,5971 |
| 2.6 | H | (XXXI) képletű gyök | H | Op.: 179-205 ’C |
| 2.7 | H | —CHjCHjOCHj | H | Op.: 137-140 ’C |
| 2.8 | H | (XXXII) képletű gyök | H | Op.: 75-100 ’C |
| 2.9 | H | —CH2—NHN(CHj)2 | H | Op.: 73-77 ’C |
| 2.10 | H | (XXXIII) képletű gyök | H | Op.: 71-74 ’C |
| 2.11 | H | —CH20CH2CH=CH2 | H | ηθ = 1,5911 |
| 2.12 | H | —CHj—OSO2N(CHj)2 | H | Op.: 133-170 ’C |
| 2.13 | H | (XXXVI) képletű gyök | H | Op.: > 280 ’C |
| 2.14 | H | (XXXII) képletű gyök | —CHj | Op.: 68-86 ’C |
| 2.15 | H | —CHj—OSOjCHj | H | Op.: 182-191 ’C |
| 2.16 | H | —CH,—NHN(CHj)2 | —CHj | Op.: 51-55 ’C |
| 2.17 | H | (XXXV) képletű gyök | H | Op.: > 300 ’C |
| 2.18 | H | —CHj—OSOjNHCHj | H | Op.: 190-194 ’C |
| 2.19 | H | —CHj—OCCH, II | H | Op.: 50-70 ’C |
| 2.20 | —CHj | 0 (XXIX) képletű gyök | H | Op.: 197-199 ’C |
| 2.21 | —CHj | (XXXI) képletű gyök | H | Op.: 230-234 ’C Diaszt. I Op.: 209-210 ’C |
| 2.22 | —CHj | (XXXII) képletű gyök | H | Diaszt. II Op.: 219-221 ’C Diaszt- elegy Op.: 79-188 ’C |
| 2.23 | —CH, | —CHjCHjOCHj | H | Op.: 151-162 ’C |
| 2.24 | — CHj | —CHj—NH—N(CHj)2 | H | ηθ = 1,5874 |
| 2.25 | —CHj | — CHj — OSOjCHj | H | Op.: 212-214 ’C |
| 2.26 | —CHj | — CHj—OSOjNHCHj | H | Op.: 144-146 ’C |
| 2.27 | —CH, | —CH,—OCCHj II | H | Op.: 213-215 ’C |
| 2.28 | H | 0 —CHj—0—CjH4—OCHj | H | ηθ = 1,5832 |
| 2.29 | H | —CHjO—SOjNHCjH, | H | Op.: 143-145 ’C |
| 2.30 | H | —CH,—O—CjH4—OCjH5 | H | n2,1·5 = 1,5750 |
| 2.31 | —CHj | —CHj—O—CHj—C= CH | H | Op.: 148-150 ’C |
| 2.32 | —CHj | —CHj—0—CjH4—0—CHj | H | Op.: 142-146 ’C |
| 2.33 | — CHj | (XXX) képletű gyök | H | Op.: 201-209 ’C |
| 2.34 | — CHj | —CHj—0—CHj—CH=CHj | H | Op.: 92-99 ’C |
| 2.35 | — CHj | —CHj—0—CjH4—OCjH5 | H | ’C 124-126 ’C |
| 2.36 | — CHj | —CHj—0—SOjNHCjHj | H | Op.: 130-132 ’C |
| 2.37 | — CHj | —CHj—OSO2N(CHj)j | H | Op.: 145-162 ’C |
A találmány szerinti készítmények előállítását az alábbi példákkal szemléltetjük. (Valamennyi %-ra vonatkozó adat súly %-ot jelent; á. m. = átlagos molekulasúly.)
188 127
7. példa
Porozószer
a) 5%-os b) 2%-os porozószer előállításához az alábbi alkotórészeket használjuk fel:
a) 5 súlyrész 1.1-1.75 és 2.1—2.37 sorszámú vegyület súlyrész talkum;
b) 2 súlyrész 1.1-1.75 és 2.1-2.37 sorszámú vegyület súlyrész nagy diszperzitásfokú kovasav, súlyrész talkum.
A hatóanyagokat összekeverjük a hordozóanyagokkal és megőröljük, ilyen alakban porozásra használhatjuk.
8. példa
Szemcsés termék
5%-os szemcsés termék előállításához az alábbi anyagokat használjuk fel:
súlyrész 1.1-1.75, valamint 2.1-2.37 sorszámú vegyület
0,25 súlyrész epiklórhidrin,
0,25 súlyrész cetil-poliglikol-éter (á. m. 330)
3,50 súlyrész polietilénglikol (á. m. 350) súlyrész kaolin (szemcsenagyság: 0,3-0,8 mm).
A hatóanyagot összekeverjük az epiklórhidrinnel, 6 rész acetonban feloldjuk, majd hozzáadjuk a polietilénglikolt és á cetil-poliglikol-étert. Az így kapott oldatot kaolinra permetezzük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Az így kapott mikrogranulátumot előnyösen használhatjuk talajban élő gombák kiirtására.
9. példa
Nedvesíthető por
a) 70%-os, b) 40%-os, c) és d) 25%-os és e) 10%os nedvesíthető por előállításához az alábbi alkotórészeket használjuk fel:
a) 70 súlyrész 1.1-1.75, valamint 2.1-2.37 sorszámú vegyület súlyrész nátrium-dibutil-naftilszulfonát, súlyrész naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid kondenzátum (3:2: 1), súlyrész kaolin, súlyrész Champagne-kréta;
b) 40 súlyrész 1.1-1.75, valamint 2.1-2.37 sorszámú vegyület súlyrész ligininszulfonsav-nátriumsó, súlyrész dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsó, súlyrész kovasav;
c) 25 súlyrész 1.1-1.75, valamint 2.1-2.37 sorszámú vegyület
4.5 súlyrész kalcium-ligninszulfonát,
1,9 súlyrész 1 : 1 arányú Champagne-kréta hídroxi-etil-cellulóz elegy,
1.5 súlyrész nátrium-dibutil-naftalinszulfonát,
19,5 súlyrész kovasav,
19,5 súlyrész Champagne-kréta,
28,1 súlyrész kaolin;
d) 25 súlyrész 1.1-1.75, valamint 2.1-2.3 sorszámú vegyület
2,5 súlyrész izooktil-fenoxi-poli(oxi-etilén)etanol,
1,7 súlyrész 1 : 1 arányú Champagne-kréta hidroxi-etil-cellulóz elegy,
8,3 súlyrész nátrium-aluminium-szilikát,
16.5 súlyrész kovaföld súlyrész kaolin;
e) 10 súlyrész 1.1-1.75, valamint 2.1-2.37 sorszámú vegyület súlyrész telített zsíralkohol-szulfátok nátriumsóinak elegye, súlyrész naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzátum, súlyrész kaolin.
A megadott hatóanyagot megfelelő keverőberendezésben összekeverjük az adalékanyagokkal és megfelelő malmokban megöröljük. Kitünően nedvesíthető és jól lebegő nedvesíthető port kapunk. Az ilyen nedvesíthető porokból vízzel való hígítással bármilyen kívánt hatóanyagkoncentrációjú szuszpenziót előállíthatunk. Az ilyen szuszpenziók különösen levélen történő alkalmazásra felelnek meg.
10. példa
Emulgálható koncentrátumok
25%-os emulgálható koncentrátum előállítása céljából jól összekeverjük egymással az alábbi alkotórészeket:
súlyrész 1.1-1.75, valamint 2.1-2.37 sorszámú vegyület
2.5 súlyrész epoxidált növényi olaj, súly rész alkil-aril-szullbnát/zsiralkoholpoliglikol-éter elegy, súlyrész dimetil-formamid, .
57.5 súlyrész xilol.
Az ilyen koncentrátumokból vízzel való hígítással kívánt koncentrációjú emulziók állíthatók elő, amelyek különösen levélen történő alkalmazásra alkalmasak.
Biológiai példák
1. Phytophthora infestans-szal szembeni hatás paradicsom növényeken
a) Maradék védőhatás
Paradicsom növényeket 3-hetes termesztés után a hatóanyag nedvesíthető porából előállított permedével (0,02% vagy 0,006% hatóanyag) bepermeteztünk. 24 óra múlva a kezelt növényeket a gomba sporangiumszuszpenziójával megfertőztü k.
A gombafertőzöttséget a megfertőzött növények öt napon át 90-100% relatív nedvességtartalom mellett és 20 ’C hőmérsékleten végzett inkubálása után értékeltük ki.
b) Maradék kuratív hatás
Paradicsom növényeket 3-hetes termesztés után megfertőztünk a gomba sporangiumszuszpenziójával. A megfertőzött növényeket 22 órán át inkubáltuk 90-100% relatív nedvességtartalmú és 20 ’C hőmérsékletű nedveskamrában, majd a növényeket
188 127 megszárítottuk és bepermeteztük a hatóanyag nedvesíthető porából előállított permedével (0,02% vagy 0,006% hatóanyag). A permedé megszáradása után a kezelt növényeket újra a nedveskamrába helyeztük. A gombafertőzöttséget 5 nap múlva értékeltük ki. 0,02% vagy 0,006%(,) hatóanyagkoncentráció esetén az a) és b) próbában az alábbi sorszámú vegyületeket tartalmazó készítmények a gombafertőzöttséget 0-5%-ra csökkentették:
| 1.1 | 1.19* | 1.31 | 1.40* | 1.56* | 1.65* |
| 1.3 | 1.20* | 1.32 | 1.42 | 1.57* | 1.66* |
| 1.5* | 1.21 | 1.33* | 1.44 | 1.58* | 1.67* |
| 1.7 | 1.22 | 1.34* | 1.45* | 1.59 | 1.68* |
| 1.10* | 1.25* | 1.35 | 1.46* | 1.60* | 1.69 |
| 1.12* | 1.26* | 1.36 | 1.51* | 1.61* | 1.70* |
| 1.15* | 1.27 | 1.37 | 1.53 | 1.62* | 1.71* |
| 1.16* | 1.28 | 1.38* | 1.54 | 1.63 | 1.72* |
| 1.17* | 1.29* | 1.39 | 1.55 | 1.64* | 1.74* |
| 1.75* | 2.6* | 2.12 | 2.18* | 2.25 | 2.31* |
| 2.1 | 2.7 | 2.13 | 2.20 | 2.26* | 2.32* |
| 2.2 | 2.8* | 2.14* | 2.21* | 2.27* | 2.33 |
| 2.3 | 2.9* | 2.15* | 2.22* | 2.28 | 2.34* |
| 2.4 | 2.10 | 2.16* | 2.23 | 2:29* | 2,35 |
| 2.5 | 2.11 | 2.17* | 2.24* | 2.30 | 2.36* |
2.37*
c) Szisztémikus hatás
Paradicsom növényeket 3 héten át tartó termesztés után megöntöztünk a hatóanyag nedvesíthető porából előállított permedével (0,006% hatóanyag talajtérfogatra számítva). Ügyeltünk arra, hogy a permedé ne kerüljön érintkezésbe a talaj feletti növényrészekkel. 48 óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a gomba sporangiumszuszpenziójával. A gombafertőzöttséget a megfertőzött növények 5 napon át 90-100% relatív nedvességtartalom mellett, 20 ’C hőmérsékleten végzett inkubálása után értékeltük ki.
Számos, az a) és b) próbában megnevezeti hatóanyagot tartalmazó készítmény szisztémikus hatása következtében megszüntette a fertőzöttséget a növényeken. A növények egészséges külsőt mutattak.
2. Plasmopara viticolá-val szembeni hatás szőlőn
4-5 levéllel rendelkező szőlővesszőket bepermeteztünk a hatóanyag nedvesíthető porából előállított permedével (0,02% hatóanyag). 24 óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a gomba sporangiumszuszpenziójával. 6 napon keresztül 95-100% relatív nedvességtartalom mellett 20 ’C hőmérsékleten végzett inkubálás után kiértékeltük a gombafertőzöttséget.
Az 1. biológiai példában megnevezett, valamint az 1.49 és 2.19 sorszámú vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények teljesen vagy csaknem teljesen megszüntették a gombafertőzöttséget (0-5%-os fertőzöttség).
3. Pythium debaryanummal szembeni hatás répán
a) Talajon történő alkalmazás utáni hatás
A gombát karotta-szelet táptalajon tenyésztettük és talaj-homok keverékhez adtuk. Az így megfertőzött talajt virágcserepekbe töltöttük, és cukorrépa magokat vetettünk bele. A magok kikelése után a talajt azonnal megöntöztük a hatóanyagok nedvesíthető porából előállított vizes szuszpenziókkal (20 ppm hatóanyag talaj térfogatra számítva).
Ezután a cserepeket 2-3 hétre körülbelül 20 ’C hőmérsékletű melegházba helyeztük. Eközben a cserepeket öntözőkannával óvatosan öntözve egyenletes nedvesen tartottuk.
5 b) Csávázás
A gombát karotta-szelet táptalajon tenyésztettük és talaj-homok keverékhez adtuk. Az így megfertőzött talajt cserepekbe töltöttük, és olyan cukorrépa magokat vetettünk bele, amelyeket a csá10 vázószerré feldolgozott hatóanyagokkal csáváztunk (0,06% hatóanyag). A bevetett cserepeket 2-3 hétre körülbelül 20 ’C hőmérsékletű melegházba helyeztük, Eközben a talajt óvatosan locsolással egyenletes nedvesen tartottuk.
Mindkét kísérlet kiértékelésekor meghatároztuk a kikelt cukorrépa növények százalékos mennyiségét, valamint az egészséges és beteg növények arányát.
Számos, a fenti 1. és 2. biológiai példában szerep20 lö hatóanyagot tartalmazó készítmény mutatott totális hatást Pythium spp-vel szemben (90% fölötti mennyiségben kikelt növények). A növények egészséges külsőt mutattak.
4. Cercospora arachidicola-val szembeni hatás földimogyorón .
10-15 cm magas földimogyoró növényeket bepermeteztünk a hatóanyag nedvesíthető porából előállított permedével (0,02% hatóanyag), és 48 óra múlva megfertőztük a gomba konídiumszuszpen30 ziójával. A megfertőzött növényeket ezután 72 órán keresztül körülbelül 21 ’C hőmérsékleten és magas levegő nedvességtartalom mellett inkubáltuk, majd a tipikus levélfoltok megjelenéséig melegházba helyeztük. A fungicid hatást 12 nappal a 35 megfertőzés után értékeltük ki a fellépő foltok száma és nagysága alapján.
Egyebek mellett az a) alifás acilszármazékokat,
c) szulfonil- és szulfamoil-acetil-származékokat, e) pirazolil-acetil-származékokat és f) triazolil-szár40 mazékokat tartalmazó készítmények bizonyultak különösen hatásosnak Cercospara fertőzéssel szemben. Az alábbi sorszámú vegyületeket tartalmazó készítmények csaknem teljesen megszüntették a gombafertőzöttséget (0-10% fertőzött):
a) 1.20, 1.21, 1.25, 1.34, 1.60, 1.67, 1.69, 1.75,2.5,
2.11,2.31,2.34;
c) 1.40, 1.46, 1.72, 2.18, 2.26, 2.29, 2.36;
e) 1.12, 2.10;
f) 1.10, 1.15, 1.17, 1.29, 1.62, 1.68, 2.8, 2.13, 2.14, 50 2.17,2.22;
valamint az 1.70 és 2.21 számú vegyületet tartalmazók.
Claims (10)
1. Növényi fungicid szer fitopatogén gombák preventív vagy kuratív irtására, azzal jellemezve, hogy 0,1-90 tömeg% mennyiségben (I) általános
60 képletű vegyületet - a képletben — R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; — R3 jelentése —CH(CH3)COOR4 vagy (XIX) általános képletű csoport, amelyekben — R4 jelentése adott esetben klóratommal
65 vagy metoxicsoporttal szubsztituált 1-3
-101
188 127 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport; és —R, jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; és —R6 jelentése adott esetben brómatommal szubsztituált 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-, β—(1—4 szénatomos alkoxi)-etil- vagy —CH2Z általános képletű csoport, amelyben —Z — X—R,;
-NH-N(R8) (R9);
OSO2R)0;
-O(CO)R„; pirazolil- vagy
1,2,4-triazol-l-il-csoportot jelent; és —X oxigén- vagy kénatom;
— R, 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoportot. vagy pedig 3 4 .szénatomos alkenil- vagy 3-4 szénatomos alkinilesoportot képvisel;
emellett azonban, ha R, jelentése —CH(CH3)COOR4 általános képletű csoport, az R7 1-4 szénatomos alkilcsoportot is képviselhet;
— Rg jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
— R, jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport; —Rl0 jelentése metilcsoport vagy mono- vagy di(l-2 , szénatomos alkil)-aminocsoport; és — R„ adott esetben metoxicsoporttal szubsztituált metilcsoportvagy annak sóját, illetve fémkomplexét tartalmazza 10-99,9 súly% szilárd vagy folyékony adalékanyaggal - célszerűen a következők közül legalább egygyel: a talkum, kaolin, kovasav, kréta, cellulóz, nátri,um-alumíniumszilikát, kovaföld, epiklórhidrin, cetil-poliglikol-éter, polietilénglikol, nátrium-dibutilnaftilszulfonát, naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid-kondenzátum, ligninszulfonsavnátriumsó, kálcium-ligninszulfonát, izooktil-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanol, telített zsíralkohol-szulfátok nátriumsói, alkil-aril-szulfonát, zsíralkoholpoliglikol-éter, epoxiált növényi olaj, dimetilformamid, xilol, víz - kombinálva.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan acilezett naftil-amin-származékot, vagy annak sóját, illetve fémkomplexét tartalmazza, amelyek (I) általános képletében.
— R2 hidrogénatom vagy metilcsoport;
—R3—CH—COOR4 vagy (XIX) általános képleI
CH3 tű csoport, amelyekben —R4 adott esetben metoxicsoporttal helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy pedig 2-4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinilcsoport; és — R5 hidrogénatom vagy metilcsoport;
— R6 2-furil-, 2-tetrahidrofuril-csoport vagy — CH,Z általános képletű csoport, amelyben — Z jelentése —XR7 (X oxigén- vagy kénatom); -NH-N(Rg) (Rv);
—OSO,R10;
1,2,4-triazol -1-il-csoport; és ha R, laktoncsoportot jelent, R, allil- vagy propargilcsoportot képvisel, és ha R, jelentése —CH(CH,)COOR4 általános képletű csoport,
R7 allil-, propargil- vagy 1-2 szénatomos alkilcsoportot jelent;
— R8 jelentése metilcsoport;
— R9 1-2 szénatomos alkilcsoportot képvisel; és — Rl0 metilcsoportot vagy monometil-aminocsoportot jelent.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan acilezett naftil-amin-származékot tartalmaz, amelynek (1) általános képletében — R, hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent;
— R,—CH—COOR4 általános képletű vagy
I ch3 (XXII) képletű csoportot képvisel, ahol — R4 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent;
— R6 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-csoportot vagy — CH,Z általános képletű csoportot képvisel, amelyben — Z, ha R, jelentése — CH — COOR4 általáI
CH, nos képletű csoport, —OR7 általános képletű csoport amelyben R7 1-2 szénatomos alkilcso port;
—OSO2Rl0 általános képletű csoport, amelyben Rl0 jelentése metilcsoport, vagy monometil-amino-csoport; vagy
1.2.4- triazoIil-csoport;
és ha R3 jelentése laktoncsoport, Z —OSO2Rl0 általános képletű vagy
1.2.4- triazolil-csoportot jelent.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propin-l-il-oxi-acetil)-N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-amint, N-(2-metil-naftil)-N-(2-propin-l-il-oxi-acetil)-alanin-metil-észtert, N-(2-metil-naftil)-N-(2-propin-1 -il-oxi-acetilj-alanin-izopropil-észterl vagy N-(2-propen-lil-oxi-acetiI)-N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-amint tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metil-naftil)-N-(Metoxi-acetil)-alanin-2-metoxi-etil-észtert,
N-(2-metil-naftil)-N-(izopropoxi-acetil)-alanin-metil-észtert,
II
-111
188 127
N-(2-metil-naftil)-N-(metoxi-acetil)-alanin-2-izopropil-észtert,
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(metoxi-acetil)-alaninmetil-észtert,
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(etoxi-acetil)-alanin-metil-észtert vagy N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(P-metoxi-etoxi-acetil)-N-(2-oxo-tetrahidrofuran-3-il)-amint tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metil-naftil)-N-(metil-szulfonil-oxi-acetil)-alanin-metil-észtert,
N-(2-metil-naftil)-N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-alanin-metil-észtert,
N-(2-metil-naftil)-N-(metil-szulfonil-oxi-acetil)-alanin-izopropil-észtert,
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-alanin-metil-észtert,
N-(metil-szulfonil-oxi-acetil)-N-(2-metil-naftil)-N -(2-oxo-tetrahidrofuran-3-il)-amint,
N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofuran-3-il)-amint,
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(N’-metil-szulfamoil-oxi-acetil)-N-(2-oxo-tetrahidrofuran-3-il)-amint vagy
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(metil-szulfonil-oxiacetil)-N-(2-oxo-tetrahidrofuran-3-il)-amint tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metil-naftil)-N-[l,2,4-triazolil(l)-acetil]-alanin-metil-észtert,
N-(2-metiI-naftil)-N-[ 1,2,4-triazolil( 1 )-acetil]-alanin-2-metoxi-etil-észtért, N-(2-metil-naftil)-N-[l,2,4-triazolil(l)-acetil]-alanin-izopropil-észtert,
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-[l,2,4-triazolil(l)-acetil]-alanin-metil-észtert,
N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-[ 1,2,4-triazolil( 1 )-acetil]-amint,
N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-5-metil-tetrahidrofurán-3-il)-N-[l,2,4-triazolil(l)-acetil]-amint vagy N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-[l,2,4-triazolil(l)-acetil]-amint tartalmaz.
8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)N-(tetrahidrofuranoil(2)-amint, N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]-amint,
N-(2-metil-naftil)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-2-metoxi-etil-észtert,
N-(2-metil-naftil)-N-[(tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-metil-észtert.
N-(2-metil-naftil)-N-[furanoil(2)]-alanin-2-metoxi-etil-észtert.
N-(2-metil-naftil)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-izopropil-észtert,
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-[furanoil(2)]-alanin-metilésztert vagy
N-(2,3-dimetil-naftil)-N-[tetrahidrofuranoil(2)]-alanin-metil-észtert tartalmaz.
9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metil-naftil)-N-(N’-2-fenil-hidrazino-acetil)-alanin-metil-észtert,
N-(2-metil-naftil)-N-(N’,N’-2-dimetil-hidrazino-acetil)-álanin-metil-észtert vagy N-(2,3-dimetil-naftil)-N-(N’,N’-2-dimetil-hidrazino-acetil)-alanin-metil-észtert tartalmaz.
10. Eljárás olyan acilezett naftil-amin-származékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében R2, R3 és R6 az 1. igénypontban megadott jelentésű, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű karbonsavval vagy annak savhalogenidjével vagy savanhidridjével acilezünk, e képletekben R2, R3 és R6 az 1. igénypontban megadott jelentésű.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH340479 | 1979-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU188127B true HU188127B (en) | 1986-03-28 |
Family
ID=4255252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU80858A HU188127B (en) | 1979-04-10 | 1980-04-09 | Plant fungicides containing acylated naphthylamine derivatives and process for preparing the active substances |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4916157A (hu) |
| EP (1) | EP0018510B1 (hu) |
| JP (1) | JPS55143943A (hu) |
| KR (2) | KR850000337B1 (hu) |
| AR (1) | AR225761A1 (hu) |
| AT (1) | ATE5653T1 (hu) |
| AU (1) | AU532779B2 (hu) |
| BG (1) | BG35461A3 (hu) |
| BR (1) | BR8002232A (hu) |
| CA (1) | CA1152081A (hu) |
| CS (1) | CS219274B2 (hu) |
| DD (1) | DD151403A5 (hu) |
| DE (1) | DE3065932D1 (hu) |
| DK (1) | DK160296C (hu) |
| EG (1) | EG14292A (hu) |
| GR (1) | GR68192B (hu) |
| HU (1) | HU188127B (hu) |
| IE (1) | IE49669B1 (hu) |
| IL (1) | IL59787A (hu) |
| MA (1) | MA18800A1 (hu) |
| MX (2) | MX6018E (hu) |
| MY (1) | MY8700202A (hu) |
| NZ (1) | NZ193371A (hu) |
| OA (1) | OA06510A (hu) |
| PL (1) | PL122677B1 (hu) |
| PT (1) | PT71075A (hu) |
| TR (1) | TR21020A (hu) |
| ZA (1) | ZA802106B (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2948704A1 (de) * | 1979-12-04 | 1981-06-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| AU8314482A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-25 | Imperial Chemical Industries Plc | 3-triazolyl(imidazolyl)-2,2 bis phenyl-propionamides |
| DE3126083A1 (de) * | 1981-07-02 | 1983-01-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3126082A1 (de) * | 1981-07-02 | 1983-01-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Glykoletheressigsaeurenaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3135239A1 (de) * | 1981-09-05 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-substituierte brenztraubensaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3135670A1 (de) * | 1981-09-09 | 1983-03-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxalamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3144951A1 (de) * | 1981-11-12 | 1983-05-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoxazol-carbonsaeure-amide, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| CA2024971A1 (en) * | 1989-09-14 | 1991-03-15 | Atsuo Hazato | Naphthalene derivative and preparation method thereof |
| DE10029077A1 (de) * | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Bayer Ag | Thiazolylsubstituierte Heterocyclen |
| CN106243053B (zh) * | 2016-09-12 | 2018-09-28 | 三峡大学 | 一种三唑酰胺酮类杀菌剂，合成方法及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1003221B (de) * | 1953-06-24 | 1957-02-28 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| US4151299A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Certain aniline derivatives as microbicidal agents |
| US4143155A (en) * | 1976-09-17 | 1979-03-06 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfonylglycolic anilide fungicides |
| US4147792A (en) * | 1977-02-04 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| GB1601453A (en) * | 1977-05-05 | 1981-10-28 | Ici Ltd | Triazole and imidazole derivatives useful in agriculture |
| DE2724785A1 (de) * | 1977-05-27 | 1978-12-14 | Schering Ag | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2845454A1 (de) * | 1977-11-01 | 1979-05-10 | Chevron Res | 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel |
| US4310463A (en) * | 1979-02-22 | 1982-01-12 | Chevron Research | 3-(N-Arylamino)-gamma-butyrolactones, butyrolactams and thiobutyrolactones are intermediates for compounds having fungicidal activity |
| US4377587A (en) * | 1980-07-25 | 1983-03-22 | Ciba-Geigy Corporation | Arylamine derivatives and use thereof as microbicides |
-
1980
- 1980-04-02 MA MA18995A patent/MA18800A1/fr unknown
- 1980-04-08 CA CA000349316A patent/CA1152081A/en not_active Expired
- 1980-04-08 AT AT80101863T patent/ATE5653T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-08 EP EP80101863A patent/EP0018510B1/de not_active Expired
- 1980-04-08 AR AR280591A patent/AR225761A1/es active
- 1980-04-08 DE DE8080101863T patent/DE3065932D1/de not_active Expired
- 1980-04-08 BG BG047305A patent/BG35461A3/xx unknown
- 1980-04-08 PL PL1980223324A patent/PL122677B1/pl unknown
- 1980-04-09 ZA ZA00802106A patent/ZA802106B/xx unknown
- 1980-04-09 GR GR61638A patent/GR68192B/el unknown
- 1980-04-09 NZ NZ193371A patent/NZ193371A/xx unknown
- 1980-04-09 PT PT71075A patent/PT71075A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-09 DK DK152380A patent/DK160296C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-04-09 DD DD80220308A patent/DD151403A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-09 MX MX808749U patent/MX6018E/es unknown
- 1980-04-09 IL IL59787A patent/IL59787A/xx unknown
- 1980-04-09 IE IE708/80A patent/IE49669B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-04-09 AU AU57261/80A patent/AU532779B2/en not_active Ceased
- 1980-04-09 MX MX5695A patent/MX160628A/es unknown
- 1980-04-09 EG EG221/80A patent/EG14292A/xx active
- 1980-04-09 HU HU80858A patent/HU188127B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-04-10 OA OA57082A patent/OA06510A/xx unknown
- 1980-04-10 CS CS802489A patent/CS219274B2/cs unknown
- 1980-04-10 BR BR8002232A patent/BR8002232A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-10 KR KR1019800001519A patent/KR850000337B1/ko active
- 1980-04-10 JP JP4747680A patent/JPS55143943A/ja active Granted
- 1980-04-10 TR TR21020A patent/TR21020A/xx unknown
-
1984
- 1984-10-08 KR KR1019840006229A patent/KR850000338B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-12-30 MY MY202/87A patent/MY8700202A/xx unknown
-
1989
- 1989-04-03 US US07/333,887 patent/US4916157A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-15 US US07/731,356 patent/US5128371A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI61477B (fi) | Vaextfungicida substituerade n-acylanilinderivat | |
| JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
| HU188127B (en) | Plant fungicides containing acylated naphthylamine derivatives and process for preparing the active substances | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| GB1583007A (en) | Substituted n-alkanoyl-anilines their preparation and use as pesticides | |
| FI61478B (fi) | Vaextfungicida n-(1'-metoxi- och etoxikarbonyl-etyl)-n-acyl-anilinderivat | |
| US4442117A (en) | Homoserine derivatives and their use as microbicides | |
| JPH0240664B2 (hu) | ||
| JPS59231084A (ja) | 新規チオフエン誘導体 | |
| CH623458A5 (hu) | ||
| JPS648615B2 (hu) | ||
| PL110176B1 (en) | Fungicide | |
| DE2943019C2 (hu) | ||
| JPS629105B2 (hu) | ||
| CH639643A5 (en) | Pesticides | |
| HU185884B (en) | Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds | |
| CS210688B2 (en) | Microbicide for plants protection and method of active component manufacture | |
| US4428964A (en) | Sulfinyl- and sulfonylacetanilides and their use as microbicides | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 | |
| CH617320A5 (en) | Microbicidal composition. | |
| FI61475B (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| GB2024211A (en) | Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines | |
| CH639940A5 (en) | Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds | |
| JPS6250469B2 (hu) | ||
| FR2465711A1 (fr) | Phenylaminoalcanals et phenylaminoacetals, procede pour leur preparation et leur application dans les agents microbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |