[go: up one dir, main page]

HU180206B - Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos - Google Patents

Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos Download PDF

Info

Publication number
HU180206B
HU180206B HU78BA3694A HUBA003694A HU180206B HU 180206 B HU180206 B HU 180206B HU 78BA3694 A HU78BA3694 A HU 78BA3694A HU BA003694 A HUBA003694 A HU BA003694A HU 180206 B HU180206 B HU 180206B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
phenyl
butyl
tert
formula
Prior art date
Application number
HU78BA3694A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Costin Rentzea
Johann Jung
Hubert Sauter
Gerd Heilen
Bernd Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19772738725 external-priority patent/DE2738725A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU180206B publication Critical patent/HU180206B/hu

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

Triazolil-alkoholokat hatóanyagként tartalmazó, növényi növekedést szabályozó szerek és eljárás 7-azolil-alkoholok előállítására
A találmány triazolil-alkoholokat hatóanyagként tartalmazó, növényi növekedést szabályozó szerekre, valamint /p-azolil-alkoholok előállítási eljárására vonatkozik.
Ismeretes, hogy hatóanyagként 2-klór-etil-trimetil-ammónium-kloridot /klór-kolin-klorid, CCC/ tartalmazó szereket növények növekedésének befolyásolására használnak £jj. Bioi. Chem. 235. 475 /1960/3.
A növényi növekedést szabályozó szerek például a növények hossznövekedését csökkenthetik, a csírázást és virágzást kiválthatják. a fagytürő képességet fokozhatják vagy oldalhajtások képződését serkenthetik, illetve gátolhatják. '
Különösen nagy gazdasági jelentőségük van gabonafélék aratás előtti érésének késleltetésében a növekedés-szabályozóknak.
A gyakorlatban eddig használt és bevált növekedést szabályozó szerek például gabonafélékre - ahol az érés késleltetéséhez a növekedés visszafogása szükséges - nem fejtenek ki kellő hatást.
Azt találtuk, hogy az /1/ általános képletű triazolil-alkoholokat - ebben a képletben
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;
R jelentese 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy furanilesöpört vagy adott esetben legfeljebb két halógénatómmal, egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport; és
Az jelentése 1,2,4-triazolil-csoport tartalmazó szereknek nagyon jó növényi növekedést szabályozó hatásuk van.
-1180206
A találmány szerinti triazolil-alkoholokat tartalmazó szerek számos növény növekedésének szabályozására alkalmasak, és ez a hatás elsősorban a hossznövekedés csökkentésében nyilvánul meg. Az uj szerek hatása felülmúlja az ismert szerekét.
A találmány szerinti szerek különösen előnyösen használhatók gabonafélék, például kukorica, árpa, rozs, rizs és zab, továbbá kétszikű növények, például napraforgó, paradicsom, szőlő, gyapot, repce, illetve dísznövények, például szekfüfélék és hibiszkusz fejlődésének befolyásolására. A kezelt növények · magassága kisebb, és sötétebb levélszineződés is megfigyelhető.
Az uj szerek bejutása a haszonnövényekbe a talajon keresztül, azaz a gyökerekbe, vagy a levelekre való permetezéssel történhet. Az uj szereket a növények nagyon jól tűrik, ezért a felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően széles határok között változhat; általában hektáronként 0,25-12 kg hatóanyag bizonyult hatékonynak.
A találmány szerinti eljárással olyan /1/ általános képletű Qr-azolil-alkoholokat állítunk elő, amelyek képletében 1
R jelentese 1-6 szenatomos alkilcsoport, furanil-, tienilvagy naftilesöpört vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal vagy egy fenil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R jelentese 1-6 szenatomos alkilcsoport, tienil-, piridilvagy naftilcsoport vagy adott esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált furanilcsoport vagy adott esetben legfeljebb két halogénatómmal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy hidroxi-, nitrocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, és
Az jelentése imidazolil- vagy 1,2,4-triazolil-csoport.
Ezek a vegyületek szintén növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagaként alkalmazhatók.
Az /1/ általános képletben R1 például metil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, furanil-, tienil-, naftil-, bifenilil-, fenil-, ρ-tolil-, m- és p-metoxi-fenil-, p-fluor-fenil-, p-klór-fenil- vagy 2,4-diklór-fenil-csoportot; R például terc-butil-, furanil-, 2-metil-furan|l-, tienil-, piridil-, naftil-, fenil-, ρ-telil-, p-izopropil-fenil-, o— és p-metoxi-fenil-, 2,3-dimetoxi-fenil-, o-hidroxi-fenil-, p-klór-fenil-, m- és ρ-bróm-fenil-, 2,4-diklór-fenil-,
2,4-dibróm-fenil- vagy p-nitro-feni1-csöpörtót jelenthet.
Az /1/ általános képletű vegyületek újak és úgy állíthatók elő, hogy /11/ általános képletűp-azöli1-ketonokat - eb-, ben a képletben r\ R2 és Az a fenti jelentésüek - redukálunk. A redukciót például a következő módszerekkel végezhetjük;
a/ komplex hidridekkel, például nátrium-bór-hidriddel poláros oldószerben, például metanolban vagy litium-alanáttal tetrahidrofuránban 0 és 30°C között, majd a terméket hidrolizáljuk, például vizes bázissal vagy savval, vagy b/ hidrogénnel katalizátor, például platina vagy Raney-nikkel jelenlétében poláros oldószerben, például metanolban, etanolban vagy izopropanolban 40 és 6O°C között, valamint 1-100 bar nyomáson, vagy
-2180206 c/ aluminium-izopropiláttál inért oldószerben 40 és 120°0 között, majd a termeket hidrolizáljuk, például vizes sósavval.
A kapott /1/ általános képletű vegyületeket szokásos módon elkülöníthetjük és adott esetben tisztíthatjuk.
A /11/ általános képletű kiindulási vegyületeket a következő módon állíthatjuk elő.
A /11/ általános képletű fi -/1,2.4-triazol-l-il/-, Z^-imick azolil- és/3-pirazolil-ketonok1 előállítására a megfelelően szubsztituált O( -telítetlen ketonokat a kivánt azolokkal oldó- vagy higitószer jelenlétében 20 és 80°C között reagáltatjuk, vagy azo^,A-telítetlen ketonok helyett a megfelelő aldehideket és ketonokat a megfelelő azolokkal adott esetben bázikus katalizátor és adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatjuk.
A következő példa ismerteti a fTLf általános képletű kiindulási vegyületek előállítását.
A/ példa g /0,11 mól/ 3,3-dimetil-bután-2-on és 14 g /0,1 mól/ p-klór-benzaldehid 120 ml etanollal készült oldatához hozzáadunk 10 ml, 20 %-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 2 óra hosszat 50°C-on keverjük. Ezután a reakcióelegyhez hozzáadunk
13.8 g /0,2 mól/ 1,2,4-triazolt és az elegyet 8 óra hosszat 5OőC-on keverjük. Ezután az oldószert ledesztilláljuk és a kapott maradékot 300 ml viz és 300 ml éter között megosztjuk. Az eteres oldatot kalcium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és 5-10°C-on az oldatba száraz hidrogén-klorid-gázt vezetünk.
24,3 g /74 %/ l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4*-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-3-ont kapunk hidrokloridja alakjában; a fehér kristályok olvadáspontja 139-141°C.
A következő I. táblázatban ismertetjük a kiindulási anyagként használható /Ha/ általános képletű vegyületeket.
I. táblázat
Sor- R1 szám R2 X Y Z Op. °c- Op.C.HCl
1, terc-butil 4-klór-fenil N N CH 139-141
2. metil terc-butil N N CH
3. izopropil furán-2-il N N CH 53-55
4. izopropil 4-klór-fenil N N CH 118-120
5. szek-butil furán-2-il N N CH 41-43
6. izobutil furán-2-il N N CH 163-166
7. terc-butil furán-2-il N N CH 69-71
8. terc-butil 2-met il-furán-5-i1 N N CH 69-51
9. terc-butil tiofén-2-il N N CH 118-120
10. szek-butil naftil N N CH gyanta
11. izobutil naftil N N CH 167-169
1'* terc-butil naftil N N CH 162-164
13* terc-butil naftil N CH CH 68-69
14. 4-klór-fenil terc-butil CH N N 130-132
15* terc-butil 4-klór-fenil CH N CH 89-91
16. terc-butil 4-klór-fenil N CH CH 65-67
-3180206
Sor- pl szám R2 X Y Z Op. °c °p ,°C,HC1
17. terc-butil 4-bróm-fenil N N CH 142-145
18. terc-butil 2,4-diklór-fenil N N CH 154-156
19. terc-butil 2,4-diklór-fenil CH N CH 75-77
20. terc-butil 4-metil-fenil N N CH 153-155
21. terc-butil 4-metil-fenil CH N CH 98-100
22. terc-butil fenil N N CH 141-143
23. terc-butil 4,4-di inét il-f enil N N CH 155-157
24. terc-butil 4-metoxi-fenil N N CH 158-161
25. terc-butil 2,4-dibrómfeni1 N N CH 104-106
26* terc-butil 4-nitro-fenil N N CH 164-167
27* f urán-2-il 2-me t oxi-feni1 N N CH 106
28. furán-2-il 2-hidroxi-fenil N N CH 142-144
29. furán-2-il 2,3-dimetoxi-fenil N N CH 101-102
30. fenil · 2-metoxi-fenil N N CH 95-97
31. 4-metoxi-fenil 2-metoxi-fenil N N CH 134-135
32. 4-klór-fenil 4-metil-fenil N N CH 81-82
33. furán-2-il 4-metoxi-fenil N N CH 126-128
34. fenil furán-2-il N N CH 126
35. 3-metoxi-fenil furán-2-il N N CH 130-133
36. 4-metoxi-fenil furán-2-il N N CH 112-114
37* terc-butil pirid-2-il N N CH 76-79
38. furán-2-il terc-butil N N CH 104-106
39. tiofén-2-il terc-butil N N CH 125-127
40. naftil terc-butil N N CH 136-138
41. 4-metil-fenil terc-butil N N CH 128-130
42. 4-fluor-fenil terc-butil N N CH 100-102
43* 4-kl6r-fenil terc-butil N N CH 113-115
44. 4-klór-fenil terc-butil CH N CH 121-124
45. 2,4-diklór-renil terc-butil N N CH 70-72
46. 3-bróm-fenil terc-butil N N CH 114-116
47. bifenilil terc-butil N N CH 127-128
48. terc-butil terc-butil N N CH 98-99
49. furán-2-il fenil N N CH 106-108
50. furán-2-il 3-bróm-2-met oxi-fenil N N CH 146-148
51. terc-butil 2-metoxi-fenil N N CH 92-95
52. 2-metoxi-fenil furán-2-il N N CH
53. fenil pirid-2-il N N CH
54* 4-klór-fenil pirid-2-il N N CH 78-81
55. 4-metoxi- pirid-2-il N N CH 108-110
-fenil
-4180206
A következő példa szemlélteti az /1/ általános képletű /y-azolil-alkoholok előállítását.
1. példa a/ 29,1 g l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-J-on J00 ml metanollal készült oldatához keverés és jeges hűtés közben 3-8°C-on részletekben hozzáadunk 5,9 g nátrium-bór-hidridet. A reakciókeveréket 8 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A kapott maradékot 150 ml 4 %-os nátrium-hidroxid-oIdát tál 1 óra hosszat keverjük, majd 250 ml metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves réteget nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott szilárd, színtelen maradékot 40 ml petroléterrel mossuk, majd leszivatjuk. 26,1 g /89 %/ l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-3-olt kapunk; olvadáspontja 104-106°C.
b/ 29,1 g l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-3-ont feloldunk 100 ml vízmentes éterben. Ezt az oldatot lassan hozzácsepegtetjük 5»? g litium-alanát 200 ml vízmentes éterrel készült szuszpenzicjához. A keveréket 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd jeges hűtés közben hozzácsepegtetünk 150 ml jeges vizet. Ezután a reakciókeveréket összekeverjük 200 ml 20 %-os vizes nátrium-hidroxid-o1dattal és 3 Ízben I5O-I5O ml éterrel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A részben kristályos csapadékot petroléterrel összekeverjük és mossuk. 24*9 g /85 %/ 1-/1,2,4-triazol-1-i1/-1-/4*-klór-feni1/-4,4-dimetil-pentán-3-olt kapunk; olvadáspontja 104-106°C.
Hasonló módon állíthatjuk elő a II. táblázatban megadott /1/ általános képletű vegyületeket. .
Az /1/ általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek például közvetlenül permetezhető oldatok, valamint porok,szuszpenziók - nagy hatóanyagtartalmu vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok lehetnek és felhasználásuk permetezéssel* porlasztással, szórással, porozással vagy locsolással történhet. Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak, de minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontu ásványolajfrakciókat, például kerozint vagy gazolajat, továbbá szénkátrányólajókat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalinij alkilezett naftalinokat, alkoholokat, például metanolt, butanolt; aminokat, például etanol-amint, dimetil-f ormamidotvalamint vizet használhatunk. Hordozóanyagként természetes ásványi őrleményeket, például kaolint* agyagot, talkumot, krétát, továbbá szintetikus ásványi őrleményeket, például nagydiszperzitásu kovasavat, szilikátokat; emulgeálószerként nemionos és anionos emulgeátorokat, például poli/oxi-etilén/-zsiralkohol-étert, alkilszulfonátokat és arilszulfonátokat; diszpergálószerként például lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk.
A szerek 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90 s% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti szerekhez egyéb növényvédőszereket,
-5180206 például gyomirüószereket, rovarölőszereket, növeKedést szabályozókat es gombaölőszereket keverhetünk és műtrágyákkal is keverhetők, illetve ezekkel együtt alkalmazhatók.
A találmány szerinti növekedést szabályozók alkalmazására érvényes az, hogy felhasználásuk akkor történjen, amikor erre a földrajzi, időjárási és növényfejlődési körülmények a legjobban megfelelnek.
-6>80206
4K
Α ο o Lf\ 8 o A o o
Ο 00 o A <D CA
Α 4- <XI A A σ' KA KA
Η\ ΗΧ H\ PX OJ PX
*0 -0 - 0 - 0 ·* *0 - 0 uTS
Ο r-l ΟΗ AH 4 r-l O r-l o AP ICA r-l
00 ·Η Χ·Η A-H Ο-Ή 00 -rl o- C^-Ή O p XP
CU «Μ CVICh CU<M CU«M cu cu<m O 4-1 Op
ΡΧ Η\ r-4X PX P\ r-4 X PX PX P<M X
•k •k - 0 <k ·»
ο ο ooo AO AO ΙΛΟ AP ΙΛΟ o o Cd O
Α 00 o r-l 00 A00 o-oo AP XA coo HO
O A ocu PCU Ο A r-l 4-| OKA O-4 04
r-4 K\ P ΜΛ r-l A r-l A PX r-l KA KA r-4 KS
-Μ Ο
·» «k
AO oo AO 0-0 o o A A A *· cu o AA
r-4 r-l r-4 A 4 0> Οφ IAO- OO- OCU 04 HA
OH ΟΦ XOO oo XCP O A O 00 XO (A (A
r-l KA PCU cu PCU OJ r-4 ΓΟ r-i o> X A CU
cu o
0) •k *k
AO LALA Oka οοO IAO o o AD o * Í4 AaO oo
40- O-O- ooo 4CU COCA 00 r-l ΑΩΟ \43 4 X AD (A
r-co (D oO aD ia OO ad ό O-r-l XA Ο Ή X<A (04
<0 cu Cd r-4 CU CXJ A r-4 Φ Pl Pl Φ 4=X X CU r—l
cO cO CO X A
43 4.3 43 43 4-3 40 43 4J CTA AD O O 43 AD o 43
d Pl· pl p! d ti Pl d A (A r-l 1 1 j—4 d CO X ö
co co CO CO 1 1 1 1
F*> l>> J>» l>5 F»> X O- 4 A o o> A 00 X
tó) tó) tó) tó) tó) tó) tó) tó) (A <AO o tó) CO AD tó)
r-l r—l
r-4 r—l r-l r-4 r-4 r-4 r-4 r—l r-4 1—1 i—1 r-4 r-l i—4 r-4
P •rl P •H •rl •rl •rl •rl •rl •rl •rl •rl •rl •r4 •r4
1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 | I l l 1
P P r-l r—l r—l r-4 r-4 r-4 rM r-4 i—1 r—l i—1 r-4 r-l r-l
1 1 1 1 1 1 1 | 1 1 1 | 1 1 1
CO i—1 r—l r-1 <—1 r-4 r-4 i—1 r-l P r-l r—l —1 i—1 i—1 rM
O o o o O o o O o o o o o o O
N N N N N N N N N N N N NI N N
CO CO CO CO cd
.cö •rl •rl rl Ή •r4 •rl •rl H •rl •rl •rl •rl •H •rl •r4
Pl Pl Pl Pl ?4 Pl Pl Pl Pl Pl Pl Pl Pl Pl Pl
r—l 43 1 43 43 I 43 43 43 43 I 43 1 43 43 | 43 a 43 43 43 43
£> 4 4 1 4 1 4 cf 4 1 4· 1 4 I 4* 1 cf 1 4· 1 4 cf 1 4-
9. ·» r •k * «k ·» Vk «k •k *
'Crt N CXJ cu CU CU cu cu OJ CU cu CXJ cu CU CU Cd OJ
•4 * * w •k * ·» V* * ·· •a *
49 i—1 r-l 1—1 i—1 H r—l r—l r-4 J—fc r-4 r-4 r—l r-l r-4 r-l
• H ά
H r-l P r-l
Ή Pl •rl
r—1 r-l pl r-4 r-4 r—l 3 i—1 1—1 d
•rí •r-l Φ •rl •rl •rl <M •rl •rl φ
43 1 <M 1 | 1 1 i—1 43 43 <M
0 cu 1 cu cu cu i—1 •rl 3 d 1
p 1 Pl 1 1 1 •rl d r—l r—1 >—1 r-4 A Pl
1 Fi Ό d d d 43 r-l φ •r4 •rl •rl •rl 1 1 Ό
o 'Cri l—1 •S 'CÖ 'CÖ φ P P 43 43 43 43 o ü r-l
Pl Pl Λ5 Pl Pl Pl 0 1 43 «μ M «Μ «Μ Pl U4
CXJ 4) 3 1 3 3 3 1 IA 1 CO Φ Φ 1
M 4> «Μ 4 cm «Μ cm CU 1 A 0 a d d 43 43 4
j—I
I β
Μ
Ο Ν (/) σι
r-4 •r4 Pr O r~1 •H Pi o r-4 •rl 43 d P r—l •r4 43 1----1 •rl 43 3 P 1—1 •rl 43 3 P 1—1 •r-l 43 d rQ r-l •rl 43 3 P r—I •r4 43 r—4 •rl 43 3 P rM •rl 43 3 p •r4 d φ <M 1 P •H d φ CM 1 Pl r-4 •rl 43 3 p
r—4 Pl Pl 1 3 1 1 1 1 d 1 1 Ό Ό 1
•rl dr Pi Jd o o u 43 u o <—1 r-4 u
43 O o Φ o Pl Pl A Φ O P n Λΐ F4
Φ NJ N Φ Φ 0) IS) N Φ Φ 1 1 Φ
0 •rl •rl UJ •r4 43 43 43 UJ •rl 43 43 4* 3“ 43
CU Α -τΤ A aD Ο- !Ο
(A O r-4 N\ ^f A ΑΩ
r-4 i—1 r-4 r-4 r*4 r-l r-l
-7180206
VJ ro ro ro ro ro ro rv ro ro ro P p p -ro CXJ
r> V Oo -<] CD V •P VJ ro P o V Oo· -Ο N O
Η I
H> Hj ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct
c C p Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
8' Ψ' o O O t O O O O O a O a O O
P 1 P 1 P 1 σ' σ' σ 1 σ' σ' σ' 1 σ cr 1 σ 1 σ' 1 σ
ro ro [V P P P P P P P P P P P
1 1 1 cr ct ct ct ct ct ct cT ct ct ct
P- P- P- P- P- P- P- P- P- P- P- P- P-
P P P p P P P P P P H* P P P
ro i ív ro ÍV -fi l -p P 1 1-t -P -P i ro -P
| Hj>* 1 1 1 P> 1 1 Ρ» 1 Φ 1 1 Hj*· Hja· 1 |
B Φ VJ P* β P φ σ' b Φ P- P B B Φ -P 2 ·£ σ' ΡΓ
Φ 0 1 p- Φ P- P 4 φ Ő N P- Φ Φ p 1 4 Ρ
ct Ρ· P Cb ct ct P- o ct P- O P ct ct p. P- ÍX ο- ο-
O Ρ P- 4 o 4 PB O P*Ö P- P- p p- P P- Β 4
M B O M o 1 H 4 P P ?r 1 1
p- Φ M 1 ro P- O 1 1 P P Hj Η)
f ct P- I H) 1 1 Hj H> o O' Φ Φ
H> O 1 Π) Φ rv p) P- 2 Φ 4 4 Ρ Ρ
Φ M Φ P P Φ P P P 1 1 Ρ· Ρ-
0 Φ P P- O' P 1 P- P- Ρ Ρ
P- 1 P P- P 4 P- P P
P pl | P
1—1
P P P P P P P P P- P P J >->
«· ro Ml ΓΟ ro rv ro • a· ÍV Ml ro »· ro a. ro B P- (V B P- ro ΓΌ a· IV
*· 4* 4* *· -P «· f= -f? a· •P *· -P •P «· -P ÍX ω -P Pa ω a· •fr «· 4* a· -fr
1 cT 1 ct 1 ct 1 ct 1 ct 1 ct 1 ct 1 cr ct N O 1 ct N o 1 ct 1 cT 1 ct
H 4 4 4 4 4 4 4 P 4 f—« 4 4 tj
p. ρ- Ρ- ρ- P- ρ- ρ- ρ- 1 ρ- | ρ- Η· ρ-
ω ω ω 01 ω ω ω P ω t—1 ω Ρ ω
N N N N N N N N N 1 N [ N Ν N
O O o O o O o o o P- o o ο ο
M | H* | P | P | P P | P | P | P 1 P P Μ Ρ
| P | P | P | P 1 P | P 1 P I 1 P P t 1 Μ 1 Ρ
P- P P- P- P- 1 P· 1 w· 1 P’ 1 H· Ρ· I Ρ*
P* P P P P P Η1 Ρ
ρ Ν
CTJ 09 09 ρ 09
'-d Hl Η! Η! Μ VI Η1
ω ω ω ω ω ω
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ 1 ρ
ct ct ct ct ct ρ ct
ω ω ω ω ω V σι ω
Ρ $ V) 09 09 Ρ Ρ 09
Ο Οο κ 1 (V '<4
ΓΟ ω | ω ω ο ω
1 Ρ V) Ρ Ρ 1 μ
Ρ ct V) ct ct ρ Ρ ct
ο ω ω ω ΓΟ ΓΟ ω
ο V
ΓΟ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Η->
Κθ VI-v ν-Ό -Ρ-ν ν^ο W σσι ν σ»
ν ον 00 4=· V-P ν>ν ινν PCD ÖCD
Ο <Ο VJ νοο ~νο σο V ο οο νν
·<* Μ Μ * W «· *· Μ
VJ ρ rvp ΡΡ ΓΟ Ρ ΓΟ ΓΟ Γο
vj σ Οο <οο νο V ο νοο VCD CO'V
VI ον Ορο νιο νο ro ο οο 00 V03 C0Ö
ον ν ο V Öb οσ> Οο νο
«· ΜΙ *·
\ ρ ρ VJP ΓΟ Ρ VJ ρ V ρ VJP ΓΟ Ρ
η> σι ο rvo V Ρ ΓΟ ρ οο νο <D Ο
Ρ- Q Μ ρ<ΟΟο ω ΡΓΟ ινν W ον αιρ
ο ο ον Ο Ρ VVJ οο οο
»* ΜΙ
X.
ΓΟ Ρ 0ο γο VI ρ Η> ρ V Ρ Hjp V ρ
Η) Μ γο γο Η- ΓΟ ΓΟ ρ Ρ-ΓΟ ν ρ
VJ -Ρ P--V W Ρ -Ρ νν PV V-P
ον PIV ο ο OVJ Β Ο οο
Μ «· Μ» Μ
γο ρ Ρ Η> ρ Ρ Η) ρ h-»
Ρ- 4ϊ •Ρ Ρ-V V Η, ΓΟ
VJO PV 00 PV Η' ρ ο
Ο ρ V Β Ο CD Β ΓΟ IV Η <Π
-<· Μ* 4 Β-
rv cd σι CD 00 v o ro VO-O cdv o o <· ··
V CD 00 CD
V ro ro
-o -Ovi vi ο (V W CDV OU1
V
V 00 cd ro oo \ P KO
rv p V o CD p OVi <· a*
OV oo
-8180206
•fj £ 4* 04 04 04 V? 04 04 04 04 ω co
Vi 04 M M O Φ Oo XI öl . vi 04 M N o
. · ··· - · • ·. • · 0*4 Β 1
1 M P M Fi ct -k OJ 4-¾ 4-¾ 4f
| 1 1 £ 1 P - Φ 1 1 Φ P 1 1 W
2 41 FT FT H B h ct 4 4 B B P 4 FT B M
p 1 M M M Φ ct fi O Φ Φ E* M Φ
ρ·Δ O O' G ct F- Φ P 1 ct ct M P 2 ct
Μ P- 4 4 O M P 1 σ' O Q 1 4 O
FT 1 4 M F- M P M M M 1 M
M H 1 I M 1 ct P- 1 Ft P-
Ο» • Φ Φ H H f- F- 1 1 H- Φ 1
4 ti p 2 Φ M M »* 4-¾ M P 4-¾
f F- P- P P Φ Φ F- Φ
M M F- F- P P M P
M M
ct ct ct ct ct ct ct ct 4-¾ 4-¾
Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ F- P P P
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
O o I o l O ! O 1 Ω O 1 O 1 Fp. £ g* T
σ' σ' σ' σ' σ' σ' σ' cr 1 1 1
P P P P P P P P M M M M
ct ct ct ct ct ct ct ct 1 | 1 1
F- F- F- M P- P’ F- F- F-
M M M M M M M M M M M M
M P· B M M «· M · Μ M M <· M «* M «· M M ’ <0
«0
M £· M M M M M M M M M M
P> 40 - <· «· «0 < *· * »* M
4* 0 4* 4*
1 N 1 1 ) 1 1 1 1 1 I
ct O ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct
4 M 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
F- 1 F- p- ρ- P- P- P- P- ρ- ρ-
0 M 0 0 ω 0 0 0 0 . 0 ω ω
N 1 N N N N N N N N N N
O M O O o O O O O O o 0
M M M M M M M M M M M M
1 1 1 1 1 1 | 1 1 1 1
M M M M M M M M M M M
1 1 1 1 1 | 1 t 1 1
F- P- p. M P· .. P- P- P-
M M M M M M M M M M M
M 04 04 04 04 M M M 04 CN 04
04 <4 <4 «4 M >0 M M <4 <4
o S B 0 0 00 00 OJ 0 B 0
1 P P P P 1 | 1 0 Ö P ts
M et ct ct ct M M Ct ct ct
OJ 03 0 0 0 QQ VI M 0 0 0 0
M O o VI
OJM ojoj σ» V1XKT OOVI
4> ! 4» 1 M 1
s § é
ct ct et
o P- O
M M M
M 1 H-
1 1-¾ 1
1-¾ 2
Φ 0 2
0 P- P
P- M P-
M M
M M M
- *· 40
M M M
«· - <· <0
4*
1 1
ct ct ct
4 4 4
ρ- M F-
ω 0 0
N N N
O O O
M M M
1 1 1
M M M
1 | 1
P- P- P-
M M M
M M M OJ
VI 00 σι ra OOo
<0 4> ooo MM
oo o> VI o OO
^00 SS φΟΟ σί4* Hm F-M
>3 VI ->3M m4*
OVI VI M oo
OJM OJ t-J OH-· M
VJO MO OJM M
VI M MkO VI OJ XJ
OVI oo OVI V1
40 40 40 40 40
X.M OJ l-J XM M
4>O OJM H[U VI
OS O-fr P-M o
OO MO VI
40 £ 40
M 4» M M M
M Ρ-4» VI
OJ M\X> M
O 40 O - 40 O ' 40
H f-1 P-4>>3 >32 ri° · -v* <· «· *
OJMM mviq XMQ o μΦ
ΟΙ M
MMXJ
MV14»
MM 04 • «· «*
Μ M \DO MO4 00 Vl
0404 Ott) £o
MM <DQ MQ VI <5
Μ M >53
VI M
MM Φ M VI04 ON
OJ M OJ Q ΓΟΟΙ oo |-J Olt—1 MO4 ÓVJ
Η f-l F-Μ
M CT>
P-O MVi ξιOJ Ο
H s? 00
Mm Φ M 04 00 OO
-9180206
vi V \n VI VI VI Vi 4*
ox V £ VJ ro P ο κθ
β · · * • .
F* b9 ΓΟ Ct Η) ct
1 1 Φ 1 Φ p ρ Φ
B ΡΓ P @ 4 H 4 4
Φ P φ ω Φ' Uh Ω
«ί- θ' p1 ct 1 P Β I
ο 4 O σ' 1 1 σ'
M ,1 H P ΓΟ ΓΟ ρ
Hj ct I 1 ct
1 Φ I Ρ· Ρ· Ρ·
1-9 ti Κϊ P Ρ Ρ ρ
CD Φ
H •F
A ' σ' ρ·
ΓΟ γο ΓΟ ρ» ΓΟ 1 ν Ρ> ct ct ct
1 4 •cl F 1 Ρ> 1 φ φ φ φ
Ό Β Β φ σ' Ρ Ρ 4 4
Ρ· Ρ· Ρ· jlh φ Ρ 4 Ρ· Ω Ω Ω
4 4 ρ Ct Ρ· θ' ρ 1 1 1
Ρ· Ρ· Ρ· I ο Ρ Β 1 σ' σ' &
pj Ρ· ÍP ΓΟ Μ Ρ Ρ
Ρ· Ρ· Ρ· 1 Ρ· VI Ct Ct Ct
Ρ Ρ ρ Ρ· Α> I Ρ· Ρ· Ρ·
Ρ Β 1—1 1—1 Ρ*
φ φ
Ρ Ct
ρ. ο
Ρ Μ
ΐ·
μ μ μ μ μ μ μ ρ1 Ρ*
«· «* 4 «· Μ» Ν» κ* * Ν»
ω ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ
«· • *· - *· - W ' *· - «Λ «* α
4* 1 ct f 4* 4* 4* 4* 4* 4* 4*
1 cr ct Ct 1 ct 1 ct 1 ct 1 ct 1 ct 1 ct
4 4 4 Η Η 4 hl Η Η 4
Ρ· Ρ· ρ· Η· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ·
Φ Ρ Φ Ρ Φ φ φ Φ Φ Φ
Ν Ν Ν Ν Ν . Ν . Ν Ν Ν Ν
Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο
Ρ Ρ Ρ Ρ Η ρ Ρ Η Ρ* Ρ*
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ I—1 Ρ· Ρ*
1 | 1 1 | 1 1 1 1 1
Ρ· Η· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ’ Ρ· Ρ· Ρ·
ι— Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ ρ Η* Ρ· Ρ·
09 09 09 09 09 09 Ρ* 09 09
Μ Μ Μ Μ <4 ΓΟ Μ Μ
Φ Ρ Φ Φ Φ Φ Φ ο Φ Φ
0 Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
Ct Ct ct Ct ct ct Ct ct Ct
Φ Φ φ φ φ φ φ Φ φ
Ρ Ρ Ρ Ρ ρ V ρ< \ρ·
VI 00 4» 00 ντο γο-ό F0X νι rocn Κ>ΓΌ -<J
kO ΓΟ VIVI kűvi 4* VI kOkO ro-OkD Ρ··χ] Q
OkD νι γο 00 ΓΟ VIVI CD ΟΧ OVJkO pj(D Ο
«· «· Μ «* ΜΙ ο* Η
VI Ρ Ρ Ρ ΓΟΡ Ρ ΓΟ \P
VJ Ο 4*0 kOO 4* 00 kO^J Ρ»νΐ·Ο ν -Ό
Ο ΓΟ 00 ρ VI ο OoQ ΓΧΟ-F PVI Γονι Ρ·-Ό ΟΧ
ο σ> kű γο OV1 ρ1 Ο^>
\ *· *· *
Ρ) I-U Ρ Ι- VJ Ρ ΓΟ VI Ρ Ρ· Ρ· Ρ<
Ρ· Ρ VI Ο vjív kOOO ΓΟΟ 4» 00 VI Ο
ρ οχ kO 00 CD 4* VI Οο CDO 00 4* ο οχ
V ΓΟ ο ον ΟΓΟ ΟΙΌ CDVJ ΓΟ 00
·* * <* *
W h>
Wh <1
O
FT o
pi
4* <n
VI >-> VJ p< 8^
V j—1 UO VJO Ovi
I—1 H) ι 4* P-O 00 p< p· Ο) ΒΦ <· 'sj·
ΓΟ -O
P1 >->
rokD
ΓΟΡ1 kO pJ oxvj xjikO ro p* k£> h* ox 4» <π o vj f-< v (v ο o o P*
-10180206
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti növekedést szabályozó szerek hatását, valamint alkalmazási lehetőségeiket anélkül, hogy ezzel további alkalmazási lehetőségeket kizárnánk.
2. példa ' Az uj szerek biológiai hatékonyságát növényházban vizsgáltuk. A vizsgált növényeket elegendő tápanyagot tartalmazó tőzegtáptalajjal töltött, 12,5 cm átmérőjű műanyag edényekbe vetettük. A kezelést különböző hatóanyagmennyiségeket tartalmazó vizes oldattal /5. példa/ vagy diszperzióval /7. példa/ végeztük és ezt a vetés napján közvetlenül a talajra permeteztük. A 18 napos fejlődési időszak alatt a találmány szerinti szerekkel kezelt növények hossznövekedése lényegesen kisebb volt, mint a kezeletlen kontroll növényeké. Mindegyik vizsgálat-sorozathoz 100-100 növényt használtunk.
Az ismert /2-klór-etil/-trimetil-ammónium-kloridot /A/ tartalmazó szernek gyengébb hatása volt.
Az eredményeket a III.-V. táblázatban foglaltuk össze.
III. táblázat
Búza hossznövekedésére kifejtett hatás
Hatóanyag Felhasznált mennyiség, kg/ha Növény cm hossza relatív
Kezeletlen kontroll - 29,5 100
A 3,0 21,1 71,5
12,0 19,3 65,4
7. 3,0 12,0 25,5 17,0 86,4 57,6
43. 3,0 21,3 72,2
12,0 16,0 54,2
IV. táblázat
Árpa hossznövekedésére kifejtett hatás
Hatóanyag Felhasznált mennyiség, kg/h Növény cm hossza relatív
Kezeletlen kontroll - 28,5 100
A 3,0 23,3 81,8
12,0 21,5 75,4 ‘
19. ,3,Q 23,5 82,5
12,0 21,5 75,4
1. 3,0 23,5 82,5 .
12,0 20,0 70,2
43. 3,0 25,7 90,0
12,0 18,4 64,7
-11180206
V. táblázat
Repce hossznövekedésére kifejtett hatás
Hatóanyag Felhasznált mennyiség, kg/h Növény cm hossza relativ
Kontroll - 16,0 100
A 3,0 16,0 100
12,0 16,0 100
7. 3,0 15,0 93,8
12,0 10,5 65,6
1. 3,0 15,0 93,8
12,0 11,0 68,8
19. 3,0 15,0 93,8
12,0 11,5 71,9
23. 3,0 15,0 93,8
12,0 12,0 75,0
21. 3,0 15,0 93,8
12,0 12,0 75,0
35. 3,0 14,7 92,0
12,0 11,4 71,4
J. példa sr. 7· vegyületet összekeverünk 10 sr. N-metil-0C-pirrolidónnal és Így apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagtartalmu oldatot kapunk.
4. pé ld a - sr. 43. vegyületet feloldunk 90 sr. xilol, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól ólajsav-N-/mono-etanol/Tamid 10 sulyrésznyi addiciós terméke, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. A kapott oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.
5. példa · sr. 1. vegyületet feloldunk 40 sr ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 “ól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addiciós terméke és 40 mól etilén-oxid és -1 mól ricinusolaj 10'sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen elosztva, 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.
6. példa sr. 19. vegyületet feloldunk 25 sr. ciklohexanol, 65 sr. 210-280°C forrpontközü ásványolaj-frakció és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk. 7· példa · sr. 23. vegyületet alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-oC-szulfonsav-nátriumaóval, szulfitszenny lúgból
-12180206 származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr. porított kovasavgéllel és a keveréket kalapácsmalomban összeoröljük. A keveréket 20 000 sr. vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmu permetlevet kapunk.
8. példa
3. sr. 21. vegyületet alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagtartalmu porozószert kapunk.
9. példa sr. 7. vegyületet alaposan összekeverünk 92 sr. poritott kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr. kaolinnal. Jo tapadóképességü szert kapunk.
10. példa .
sr. 1. vegyületet alaposan összekeverünk 10 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vizzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk. Ezt 100 000 sr. vizzel hígítva 0,04 s% hatóanyagtartalmu, vizes diszperzióhoz jutunk.
11. példa sr. 43. vegyületet alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsiralkohol-poli/glikol-éter/-rel, fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum 2 sr. nátriumsójával és 68 sr; paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Növényi növekedést szabályozó szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 a% mennyiségben /1/ általános képletü triazolil-alkoholt tartalmaz - ebben a képletben
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;
    R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy furanilesoport vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal vagy egy
    1-4 szénatomos alkllcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, és
    Az jelentése 1,2,4-triazolil-csoport -, szilárd és folyékony hordozóanyag - előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, ásványolajfrakció, alifás és aromás szénhidrogén - és felületaktív adalék - előnyösen anionos és nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesitőszer - legalább egyikével együtt.
  2. 2. Eljárás az /1/ általános képletük -a zolil-al koholok előállítására - ebben a képletben
    R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, furanil-, tienil- vagy nafti lesöpört vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal, vagy egy fenilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal; vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
    R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, piridil-, tienilvagy naftilcsoport vagy adott esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált furanilesöpört vagy adott esetben legfeljebb két halogénatómmal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy hidroxi-, nitrocsoporttal
    -13180206 vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal Szubsztituáit fenilcsoport, és
    Az jelentése imidazolil- vagy 1,2,4-triazolil-csoport - azzal jellemezve, hogy egy /11/ általános képletű -azolil-ketont - ebben a képletben R1, R2 és Az a fenti jelentésű - redukálunk.
HU78BA3694A 1977-08-27 1978-08-25 Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos HU180206B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772738725 DE2738725A1 (de) 1977-08-27 1977-08-27 Azolylalkohole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180206B true HU180206B (en) 1983-02-28

Family

ID=6017478

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78BA3694A HU180206B (en) 1977-08-27 1978-08-25 Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos

Country Status (10)

Country Link
BR (1) BR7805534A (hu)
CS (1) CS199742B2 (hu)
DD (1) DD136793A5 (hu)
DE (1) DE2860117D1 (hu)
DK (1) DK157363C (hu)
FI (1) FI782595A (hu)
HU (1) HU180206B (hu)
IL (1) IL55340A (hu)
PL (1) PL107709B1 (hu)
SU (1) SU791200A3 (hu)

Also Published As

Publication number Publication date
CS199742B2 (en) 1980-07-31
IL55340A (en) 1982-01-31
DK157363C (da) 1990-05-21
DK375478A (da) 1979-02-28
DD136793A5 (de) 1979-08-01
IL55340A0 (en) 1978-10-31
PL107709B1 (pl) 1980-02-29
BR7805534A (pt) 1979-05-08
SU791200A3 (ru) 1980-12-23
FI782595A (fi) 1979-02-28
PL209219A1 (pl) 1979-06-04
DK157363B (da) 1989-12-27
DE2860117D1 (en) 1980-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4154945A (en) Fungicidal substituted imidazoles
US4177350A (en) Imidazole ethyl oxyalkoxy derivatives and thio analogues thereof
CA1111429A (en) Gamma-azolyl alcohols and plant growth regulators
IL45133A (en) 1-phenoxy-1-imidazolyl-alkanol derivatives and their salts process for their preparation and their use as fungicide
JPS6129347B2 (hu)
DE2350123A1 (de) 1-propyl-imidazolyl-derivate und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
CA1151181A (en) .alpha.-AZOLYL-GLYCOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, FUNGICIDAL AND PLANT GROWTH-REGULATING AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, PROCESSES FOR CONTROLLING FUNGI AND REGULATING PLANT GROWTH, AND USE OF THE COMPOUNDS AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
DE2652313A1 (de) Triazolderivate
CS236885B2 (en) Fungicide agent and processing of active components
GB1601877A (en) Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides
CA1189857A (en) Antimicrobial triazole derivatives
CS221276B2 (en) Fungicide means
DD151039A5 (de) Fungizide mittel
CH635481A5 (de) Fungizides mittel.
CA1150279A (en) Triazolyl-alkene derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides
DD212408A5 (de) Pflanzenschutzmittel
DE2935452A1 (de) N-phenylpropylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0010287A1 (de) Gamma-Azolylverbindungen, wachstumsregulierende Mittel, Verfahren zur Herstellung dieser und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums
CH633276A5 (de) Fungizides und bakterizides mittel sowie verfahren zur herstellung neuer 1-azolyl-4-hydroxy-butan-derivate.
HU176920B (hu) Fungicidnye kompozicii soderzhahhie beta-triazolil-ketony i soli,i sposob poluchenija beta-triazolil-ketonov
DE3032326A1 (de) Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2556319A1 (de) Substituierte triazol-aether
HU180206B (en) Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos
DE2944223A1 (de) Fungizide entriazole, ihre herstellung und verwendung
DE2828222A1 (de) Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee