HRP20241374T1 - Postupak priprave 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilata - Google Patents
Postupak priprave 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilata Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20241374T1 HRP20241374T1 HRP20241374TT HRP20241374T HRP20241374T1 HR P20241374 T1 HRP20241374 T1 HR P20241374T1 HR P20241374T T HRP20241374T T HR P20241374TT HR P20241374 T HRP20241374 T HR P20241374T HR P20241374 T1 HRP20241374 T1 HR P20241374T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- formula
- vol
- compound
- dichlorophenyl
- image
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 19
- LYMYCWASYRWFBQ-QXCFHYIPSA-N ClC=1C=C(C=C(C=1)Cl)C=1OC2=C(N=1)C=CC(=C2)C(=O)O[C@@H](CNC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C=1)Cl)C=1OC2=C(N=1)C=CC(=C2)C(=O)O[C@@H](CNC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO LYMYCWASYRWFBQ-QXCFHYIPSA-N 0.000 title claims 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Postupak priprave 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilata formule I
[image]
,
naznačen time što se sastoji u koracima:
a) prevođenja spoja formule II
[image]
,
gdje je R C1-C4 alkil,
u 6-karboksi-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazol formule III
[image]
,
gdje korak a) uključuje podkorake:
a1) obrade spoja formule II, na temperaturi od 50 °C do 60 °C, prvom anorganskom bazom, koju se bira iz skupine koju čine natrijev hidroksid i kalijev hidroksid, u prisutnosti prvog otapala ili prve smjese otapala, kako bi se dobilo spoj formule IIIa
[image]
,
gdje je M kation, kojeg se bira iz skupine koju čine natrij i kalij; i gdje je prva smjesa otapala smjesa tetrahidrofurana i vode,
a2) obrade spoja formule IIIa, dobivenog u podkoraku a1), po mogućnosti na temperaturi od 35 °C do 70 °C, poželjnije od 40 °C do 60 °C, poželjnije od 45 °C do 55 °C, kiselinom, po mogućnosti hidrokiselinom, poput klorovodične kiseline, bromovodičnom kiselinom ili jodovodičnom kiselinom, poželjnije klorovodičnom kiselinom, kako bi se dobilo 6-karboksi-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazol formule III
[image]
,
b) prevođenja 6-karboksi-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazola formule III u 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilat formule I.
2. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što se 6-karboksi-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazol formule III ne izdvaja.
3. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 2, naznačen time što korak a) uključuje dodatni podkorak a3) dodavanje voda nastaloj smjesi dobivene nakon podkoraka a2), po mogućnosti na temperaturi od 35 °C do 70 °C, poželjnije od 40 °C do 60 °C, poželjnije od 45 °C do 55 °C.
4. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 3, naznačen time što se količina vode dodane u podkoraku a3) kreće od 1:1 (vol./tež.) do 10:1 (vol./tež.), a po mogućnosti se kreće od 1:1 (vol./tež.) do 5:1 (vol./tež.), u odnosu na težinu spoja formule II, obrađenog u podkoraku a1).
5. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 3 do 4, naznačen time što korak a) uključuje dodatni podkorak a4) odlijevanja nastale smjese, dobivene u podkoraku a3), na temperaturi od 35 °C do 70 °C, po mogućnosti od 40 °C do 60 °C, poželjnije od 45 °C do 55 °C, te bacanje vodene faze.
6. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 5, naznačen time što je omjer između tetrahidrofurana i vode u rasponu od 2:1 (vol./vol.) do 15:1 (vol./vol.), po mogućnosti from 5:1 (vol./vol.) do 10:1 (vol./vol.), poželjnije od 6:1 (vol./vol.) do 8:1 (vol./vol.).
7. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačen time što se R bira iz skupine koju čine metil i etil, gdje je po mogućnosti R metil.
8. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time što je kation M natrij.
9. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time što korak b) uključuje podkorake:
b1) dodavanja N-metil-d-glukamina 6-karboksi-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolu formule III, dobivenom u koraku a),
b2) uklanjanja otapala iz nastale smjese, dobivene u podkoraku b1), po mogućnosti destiliranjem, te
b3) obrade nastale smjese, dobivene u podkoraku b2), drugim otapalom ili drugom smjesom otapala, po mogućnosti smjesom alkohola, kojeg se po mogućnosti bira iz skupine koju čine metanol, etanol i izopropanol, gdje je po mogućnosti alkohol izopropanol, i vode.
10. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 9, naznačen time što se podkorake b1), i/ili b2) i/ili b3) provodi na temperaturi od 30 °C do 70 °C, po mogućnosti od 40 °C do 50 °C, poželjnije na 45 °C.
11. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10, naznačen time se što spoj formule II
[image]
,
gdje je R C1-C4 alkil, pripravlja postupkom koji se sastoji u koracima:
i) reakcije spoja formule V
[image]
,
gdje je R definiran kao gore, sa spojem formule VI
[image]
,
gdje je X izlazna skupina, po mogućnosti halogen, gdje je poželjnije X klorid, u prisutnosti druge anorganske baze i u trećem otapalu ili trećoj smjesi otapala kako bi se dobilo spoj formule IV
[image]
,
gdje je R definiran kao gore, te
ii) prevođenja spoja formule IV u spoj formule II.
12. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 11, naznačen time što se R bira iz skupine koju čine metil i etil, po mogućnosti metil.
13. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 11 do 12, naznačen time što je navedena druga anorganska baza karbonat ili bikarbonat alkalijskog metala, kojeg se po mogućnosti bira iz skupine koju čine natrijev karbonat, natrijev bikarbonat, kalijev karbonat i kalijev bikarbonat, poželjnije natrijev bikarbonat.
14. Postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 11 do 13, naznačen time što je navedeno treće otapalo tetrahidrofuran ili što navedena treća smjesa otapala sadrži tetrahidrofuran.
15. Spoj formule IIIa
[image]
,
naznačen time što se M bira iz skupine koju čine natrij i kalij, gdje je po mogućnosti M natrij.
16. Upotreba spoja formule IIIa u skladu s patentnim zahtjevom 15, gdje se M bira iz skupine koju čine natrij i kalij, gdje je po mogućnosti M natrij, naznačena time što je spoj formule IIIa namijenjen pripravi 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilata formule I i 6-karboksi-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazola formule III.
17. Postupak priprave farmaceutskog pripravka koji sadrži 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilat formule I, naznačen time što se navedeni postupak sastoji u postupak u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 14, kojim se dobiva 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilat formule I, uz naknadno kombiniranje navedenog 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilata formule I s najmanje jednim farmaceutski prihvatljivim nosačem ili pomoćnim sredstvom.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19382273 | 2019-04-11 | ||
| EP20710987.7A EP3953339B1 (en) | 2019-04-11 | 2020-03-19 | Process for preparing 1-deoxy-1-methylamino-d-glucitol 2-(3,5-dichlorophenyl)-6-benzoxazolecarboxylate |
| PCT/EP2020/057683 WO2020207753A1 (en) | 2019-04-11 | 2020-03-19 | Process for preparing 1-deoxy-1-methylamino-d-glucitol 2-(3,5-dichlorophenyl)-6-benzoxazolecarboxylate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20241374T1 true HRP20241374T1 (hr) | 2024-12-20 |
Family
ID=66240025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20241374TT HRP20241374T1 (hr) | 2019-04-11 | 2020-03-19 | Postupak priprave 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilata |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12116352B2 (hr) |
| EP (1) | EP3953339B1 (hr) |
| JP (1) | JP7622338B2 (hr) |
| CN (1) | CN113874359B (hr) |
| AR (1) | AR118647A1 (hr) |
| ES (1) | ES2991081T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20241374T1 (hr) |
| HU (1) | HUE068975T2 (hr) |
| PL (1) | PL3953339T3 (hr) |
| WO (1) | WO2020207753A1 (hr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372290A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-09-10 | 遵义医科大学 | 一种药物Tafamidis的合成方法 |
| CN113277993B (zh) * | 2021-06-06 | 2023-07-21 | 湖南第一师范学院 | 一种Tafamidis及其衍生物的合成方法 |
| CN113735792B (zh) * | 2021-09-22 | 2024-10-18 | 上海新礼泰药业有限公司 | 氯苯唑酸葡胺及其中间体的制备方法 |
| KR102657823B1 (ko) * | 2022-03-10 | 2024-04-16 | 고려대학교 산학협력단 | 타파미디스의 신규 합성법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7214695B2 (en) | 2002-12-19 | 2007-05-08 | The Scripps Research Institute | Compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| WO2004067495A1 (fr) | 2003-01-28 | 2004-08-12 | Shanghai Institute Of Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences | Composes d'alanine, leur procede de preparation et leur utilisation |
| KR20140054231A (ko) | 2011-09-16 | 2014-05-08 | 화이자 인코포레이티드 | 트랜스티레틴 해리 억제제의 고체 형태 |
| WO2013168014A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of familial amyloid polyneuropathy |
| US9770441B1 (en) * | 2014-09-08 | 2017-09-26 | Pfizer Inc. | Crystalline solid forms of 6-carboxy-2-(3,5-dichlorophenyl)-benzoxazole |
| CN107344927A (zh) | 2016-05-05 | 2017-11-14 | 苏州晶云药物科技有限公司 | Tafamidis葡甲胺盐的晶型E及其制备方法和用途 |
-
2020
- 2020-03-19 PL PL20710987.7T patent/PL3953339T3/pl unknown
- 2020-03-19 HU HUE20710987A patent/HUE068975T2/hu unknown
- 2020-03-19 WO PCT/EP2020/057683 patent/WO2020207753A1/en unknown
- 2020-03-19 US US17/601,946 patent/US12116352B2/en active Active
- 2020-03-19 ES ES20710987T patent/ES2991081T3/es active Active
- 2020-03-19 HR HRP20241374TT patent/HRP20241374T1/hr unknown
- 2020-03-19 JP JP2021560231A patent/JP7622338B2/ja active Active
- 2020-03-19 CN CN202080035225.4A patent/CN113874359B/zh active Active
- 2020-03-19 EP EP20710987.7A patent/EP3953339B1/en active Active
- 2020-04-09 AR ARP200101020A patent/AR118647A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7622338B2 (ja) | 2025-01-28 |
| EP3953339A1 (en) | 2022-02-16 |
| CN113874359B (zh) | 2024-07-16 |
| WO2020207753A1 (en) | 2020-10-15 |
| AR118647A1 (es) | 2021-10-20 |
| EP3953339C0 (en) | 2024-09-04 |
| ES2991081T3 (es) | 2024-12-02 |
| EP3953339B1 (en) | 2024-09-04 |
| US20220144787A1 (en) | 2022-05-12 |
| PL3953339T3 (pl) | 2025-05-05 |
| CN113874359A (zh) | 2021-12-31 |
| JP2022526675A (ja) | 2022-05-25 |
| HUE068975T2 (hu) | 2025-02-28 |
| US12116352B2 (en) | 2024-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20241374T1 (hr) | Postupak priprave 1-deoksi-1-metilamino-d-glucitol-2-(3,5-diklorfenil)-6-benzoksazolkarboksilata | |
| HRP20201198T1 (hr) | Kristalni 2-fluor-3-nitrotoluen i postupak njegove priprave | |
| SI2648726T1 (en) | Polycyclic lpa1 antagonist and uses thereof | |
| HRP20200715T1 (hr) | Postupak proizvodnje n-[(3-aminooksetan-3-il) metil]-2-(1,1-diokso-3,5-dihidro-1,4-benzotiazepin-4-il)-6-metil-kinazolin-4-amina | |
| ES2562083T3 (es) | Métodos para preparar 17-alquinil-7-hidroxi-esteroides y compuestos relacionados | |
| Spielman | Some analgesic agents derived from oxazolidine-2, 4-dione | |
| WO2007000121A1 (en) | A method for the production of the hemi-calcium salt of (e)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyrimidin-5-yl](3r,5s)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid | |
| RU2010152758A (ru) | Кристаллическая форма и тозилат соединения тетрациклина, кристаллическая форма указанного тозилата и ее полиморфная модификация, способ получения тозилата соединения тетрациклина, полиморфная модификация, полученная указанным способом, и фармацевтические композиции на основе вышеуказанных кристаллической формы и полиморфной модификации | |
| BRPI0618581A2 (pt) | processos e formulações | |
| EP2429982A1 (en) | Methods of making lubiprostone and intermediates thereof | |
| HRP20100260T1 (hr) | Postupak za proizvodnju stroncij ranelata i njegovih hidrata | |
| SU603332A3 (ru) | Способ получени алканоламинов или их солей в виде рацемата или оптически-активных антиподов | |
| KR900012913A (ko) | 지방족 2-히드록시산을 갖는 1-벤질-3-히드록시메틸-인다졸의 에테르 | |
| US9624258B2 (en) | Polymorph of regadenoson | |
| US20190225608A1 (en) | Novel polymorph of an intermediate for palbociclib synthesis | |
| CN108863958A (zh) | 一种4,7-二氮杂螺[2．5]辛烷衍生物的制备方法 | |
| US9932321B2 (en) | Process for the preparation of piperidine compounds | |
| KR101317353B1 (ko) | [1,4,5]-옥사디아제판 유도체의 제조방법 | |
| HRP20230806T1 (hr) | Postupak pripreme novog blokatora vaskularog propuštanja uz visoki prinos | |
| ES2643557T3 (es) | Procedimientos de producción de molindona y sus sales | |
| JP2009531328A (ja) | ３，４−二置換−チアゾリジン−２−オンの製造方法 | |
| MX2021010692A (es) | Dispersion solida amorfa de compuesto de pirazol-amida. | |
| BR112020024822B1 (pt) | Processos para a preparação de sugammadex | |
| WO2019135253A1 (en) | Polymorphic forms of venetoclax | |
| BR112020010618A2 (pt) | método para preparar acetato de salicilamida |