HRP20210285T1 - Derivati ((piridin-2-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina i ((piridazin-3-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina kao inhibitori cdk4/6 za liječenje npr. reumatoidnog artritisa, arterioskleroze, plućne fibroze, cerebralnog infarkta ili raka - Google Patents
Derivati ((piridin-2-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina i ((piridazin-3-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina kao inhibitori cdk4/6 za liječenje npr. reumatoidnog artritisa, arterioskleroze, plućne fibroze, cerebralnog infarkta ili raka Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20210285T1 HRP20210285T1 HRP20210285TT HRP20210285T HRP20210285T1 HR P20210285 T1 HRP20210285 T1 HR P20210285T1 HR P20210285T T HRP20210285T T HR P20210285TT HR P20210285 T HRP20210285 T HR P20210285T HR P20210285 T1 HRP20210285 T1 HR P20210285T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- amino
- pyrimidin
- pyrido
- hydroxyethyl
- pyridin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (15)
1. Spoj predstavljen s formulom (I):
[image]
naznačen time što u formuli,
R1 predstavlja C3-12 cikloalkil, C4-12 cikloalkenil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C6-10 aril, ili 5- do 10-eročlani heteroaril, pri čemu svaka skupina koja sadrži heteroatom predstavljena s R1 sadrži jedan do četiri heteroatoma neovisno odabrana između atoma kisika, sumpora i dušika,
R1 je po izboru supstituiran s jednim do šest supstituenata odabranih iz skupine koju čine halogeni atom, =O, -OH, -CN, -COOH, -COOR6, -R7, C3-6 cikloalkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma,
3- do 10-eročlani heterociklil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma,
C1-8 acil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma, i
C1-8 alkoksi supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma;
R6 i R7 svaki neovisno predstavljaju C1-6 alkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma;
R2 predstavlja C1-8 alkil, C3-8 cikloalkil, 4- do 6-eročlani heterociklil, C1-8 acil, -COOR8, ili -CONR9R10, pri čemu svaki C1-8 alkil predstavljen s R2 je supstituiran neovisno s nula do jednom -OH skupinom, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine supstituirane s nula do jednom -OH skupinom, nula do jednom C1-4 alkoksi skupinom, i nula do tri fluorova atoma, i nula do pet fluorovih atoma;
svaki C3-8 cikloalkil predstavljen s R2 je neovisno supstituiran s nula do jednom -OH skupinom,
nula do dvije C1-8 alkoksi skupine supstituirane s nula do jednom -OH skupinom, nula do jednom C1-4 alkoksi skupinom, i nula do tri fluorova atoma,
nula do jednom hidroksimetil skupinom, i
nula do pet fluorovih atoma;
pod uvjetom da R2 nije ni nesupstituiran C1-8alkil, niti nesupstituiran C3-8 cikloalkil, niti trifluorometilna skupina;
svaki od R8, R9, i R10 neovisno predstavlja vodikov atom ili C1-8 alkil;
svaki 4- do 6-eročlani heterociklil predstavljen s R2 je po izboru supstituiran s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koja se sastoji od atoma fluora, -OH skupine, C1-4 alkil skupine, i C1-4 alkoksi skupine;
svaka od C1-8 acil skupine, -COOR8, i -CONR9R10 predstavljena s R2 je po izboru supstituirana neovisno s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koja se sastoji od atoma fluora, -OH skupine, i C1-4 alkoksi skupine;
R9 i R10 iz -CONR9R10 predstavljeni s R2 su po izboru vezani putem jednostruke veze ili -O- da nastane prsten koji uključuje dušikov atom vezan za R9 i R10;
svaka heterociklilna skupina predstavljena s R2 sadrži jedan atom kisika kao heteroatom u slučaju 4- ili 5-eročlanog prstena, i jedan do dva kisikova atoma kao heteroatome u slučaju 6-eročlanog prstena;
R3 predstavlja vodikov atom, C1-8 alkil, ili halogeni atom;
X predstavlja CR11 ili dušikov atom;
R11 predstavlja vodikov atom, C1-6 alkil, ili C3-6 cikloalkil;
R4 je predstavljen s -A1-A2-A3;
A1 predstavlja jednostruku vezu ili C1-8 alkilen;
jedan od dva sp3 atoma ugljika na bilo kojem položaju A1 su po izboru zamijenjeni neovisno s jednom do dvije strukture odabrane iz skupine koju čine -O-, -NR14-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)-NR15-, -O-C(=O)-NR16-, -NR17-C(=O)-, -NR18-C(=O)-O-, -NR19-C(=O)-NR20-, -S(=O)p-, -S(=O)2-NR21-, -NR22-S(=O)2-, i -NR23-S(=O)2-NR24-, pod uvjetom da nijedna struktura odabrana od -O-O-, -O-NR14-, -NR14-O-, -O-CH2-O-, -O-CH2-NR14-, i -NR14-CH2-O- ne nastaje u slučaju zamjene dva sp3 ugljikova atoma;
A2 predstavlja jednostruku vezu, C1-7 alkilen, C3-12 cikloalkilen, C3-12 cikloalkiliden, 4- do 12-eročlani heterociklilen, 4- do 12-eročlani heterocikliliden, C6-10 arilen, ili 5- do 10-eročlani heteroarilen;
A3 predstavlja halogen, -CN, -NO2, -R25, -OR26, -NR27R28, -C(=O)R29, -C(=O)-OR30, -O-C(=O)R31, -O-C(=O)-NR32R33, -C(=O)-NR34R35, -NR36-C(=O)R37, -NR38-C(=O)-OR39, -S(=O)2-R40, -S(=O)2-NR41R42, ili -NR43-S(=O)2R44; pod uvjetom da A3 predstavlja -R25 ako je kraj od A1 na strani od A2 struktura odabrana iz skupine koju čine -O-, -NR14-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)-NR15-, -O-C(=O)-NR16-, -NR17-C(=O)-, -NR18-C(=O)-O-, -NR19-C(=O)-NR20-, -S(=O)p-, -S(=O)2-NR21-, -NR22-S(=O)2-, i -NR23-S(=O)2-NR24- i A2 je jednostruka veza;
svaki od R14, R32, R34, R36, R38, R41, i R43 neovisno predstavlja vodikov atom, C1-8 alkil, C1-8 acil, C1-8 alkilsulfonil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C3-12 cikloalkil, C6-10 aril, 5- do 10-eročlani heteroaril, (4- do 12-eročlani heterociklil)-C1-3 alkil, (C3-12 cikloalkil)-C1-3 alkil, (C6-10 aril)-C1-3 alkil, ili (5- do 10-eročlani heteroaril)-C1-3 alkil;
svaki od R15 do R31, R33, R35, R37, R39, R40, R42, i R44 neovisno predstavlja vodikov atom, C1-8 alkil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C3-12 cikloalkil, C6-10 aril, 5- do 10-eročlani heteroaril, (4- do 12-eročlani heterociklil)-C1-3 alkil, (C3-12 cikloalkil)-C1-3 alkil, (C6-10 aril)-C1-3 alkil, ili (5- do 10-eročlani heteroaril)-C1-3 alkil;
svaki od A1, A2, A3, i R14 do R44 koji je sadržan u A1 i A3 su po izboru supstituirani neovisno s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koju čine -OH, =O, -COOH, -SO3H, -PO3H2, -CN, -NO2, halogen, C1-8 alkil supstituiran s nula do dvije - OH skupine, nula do dvije -OR45 skupine, i nula do šest fluorovih atoma, C3-12 cikloalkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije -OR46 skupine, i nula do šest fluorovih atoma, C1-8 alkoksi supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije -OR47 skupine, i nula do šest fluorovih atoma, i 4- do 12-eročlani heterociklil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije -OR49 skupine, i nula do šest fluorovih atoma;
R14 do R44 su po izboru vezani u A1, u A3, između A1 i A2, između A1 i A3, ili između A2 i A3 putem jednostruke veze, -O-, -NR50-, ili -S(=O)p- da nastane prsten;
R11 je po izboru vezan s A1, A2, ili A3 putem jednostruke veze, -O-, -NR51-, ili -S(=O)p- da nastane prsten;
R45 do R47 i R49 do R51 svaki predstavlja vodikov atom, ili C1-4 alkil supstituiran s nula do jednom -OH skupinom i nula do šest fluorovih atoma;
p predstavlja cijeli broj od nula do dva; i
svaki heterociklil, heteroaril, (heterociklil)-alkil, i (heteroaril)-alkil predstavljen s A1 i A3 i heterociklilen, heterocikliliden, i heteroarilen predstavljen s A2 sadrži jedan do četiri heteroatoma neovisno odabrana između atoma kisika, sumpora i dušika,
ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time što
R1 predstavlja C3-8 cikloalkil, C4-7 cikloalkenil, 4- do 8-eročlani heterociklil, fenil, ili 5- do 10-eročlani heteroaril;
svaka skupina koja sadrži heteroatom predstavljena s R1 sadrži jedan do četiri heteroatoma neovisno odabrana između atoma kisika, sumpora i dušika;
R1 je po izboru supstituiran s jednim do šest supstituenata odabranih iz skupine koju čine fluorova atoma, =O, -OH, -COOH, i C1-6 alkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma;
R2 predstavlja C1-8 alkil, 4- do 6-eročlani heterociklil, C1-8 acil, -COOR8, ili -CONR9R10;
C1-8 alkil predstavljen s R2 je supstituiran s
nula do jednom -OH skupinom,
nula do dvije C1-8 alkoksi skupine supstituirane s nula do jednom -OH skupinom, nula do jednom C1-4 alkoksi skupinom, i nula do tri fluorova atoma, i
nula do pet fluorovih atoma;
pod uvjetom da R2 nije ni nesupstituiran C1-8 alkil niti trifluorometil;
svaki od R8, R9, i R10 neovisno predstavlja vodikov atom ili C1-8 alkil;
R3 predstavlja vodikov atom ili C1-8 alkil;
X predstavlja CR11 ili dušikov atom;
R11 predstavlja vodikov atom ili C1-6 alkil;
R4 je predstavljen s -A1-A2-A3; gdje
A1 predstavlja jednostruku vezu ili C1-4 alkilen;
jedan sp3 ugljikov atom na bilo kojem položaju A1 je po izboru zamijenjen s jednom strukturom odabranom iz skupine koju čine -O-, -NR14-, -NR17-C(=O)-, i -NR22-S(=O)2-,
A2 predstavlja jednostruku vezu, 4- do 12-eročlani heterociklilen, C6-10 arilen, ili 5- do 10-eročlani heteroarilen;
A3 predstavlja halogen, -CN, -R25, -OR26, -NR27R28, -C(=O)R29, -C(=O)-OR30 , -O-C(=O)R31, -O-C(=O)-NR32R33, -C(=O)-NR34R35, -NR36-NR38-C(=O)-OR39,-S(=O)2-R40, -S(=O)2-NR41R42, ili -NR43-S(=O)2R44; pod uvjetom da A3 predstavlja -R25 ako kraj od A1 na strani od A2 je -O-, -NR14-, -NR17-C(=O)-, ili -NR22-S(=O)2- i A2 je jednostruka veza;
svaki od R14, R32, R34, R36, R38, R41, i R43 neovisno predstavlja vodikov atom, C1-8 alkil, C1-8 acil, C1-8 alkilsulfonil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C3-12 cikloalkil, C6-10 aril, 5- do 10-eročlani heteroaril, (4- do 12-eročlani heterociklil)-C1-3 alkil, (C3-12 cikloalkil)-C1-3 alkil, (C6-10 aril)-C1-3 alkil, ili (5- do 10-eročlani heteroaril)-C1-3 alkil;
svaki od R15 do R31, R33, R35, R37, R39, R40, R42, i R44 neovisno predstavlja vodikov atom, C1-8 alkil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C3-12 cikloalkil, C6-10 aril, 5- do 10-eročlani heteroaril, (4- do 12-eročlani heterociklil)C1-3 alkil, (C3-12 cikloalkil)-C1-3 alkil, (C6-10 aril)-C1-3 alkil, ili (5- do 10-eročlani heteroaril)-C1-3 alkil;
svaki od A1, A2, A3, i R14 do R44 u A1 i A3 su po izboru supstituirani neovisno s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koju čine -OH, =O, halogen, i C1-8 alkil supstituiran s nula do jednom -OH skupinom, i nula do šest fluorovih atoma;
R11 i A1 su po izboru vezani putem jednostruke veze da nastane prsten.
3. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema patentnom zahtjevu 1,
naznačen time što R1 predstavlja C3-12 cikloalkil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C6-10 aril ili 5- do 10-eročlani heteroaril; i/ili
pri čemu R2 je C1-8 alkil supstituiran s jednom do četiri fluorova atoma, ili C1-8 alkil supstituiran s nula do jednom -OH skupinom, i nula do dvije C1-8 alkoksi skupine supstituirane s nula do jednom -OH skupinom, nula do jednom C1-4 alkoksi skupinom, i nula do tri fluorova atoma.
4. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema patentnom zahtjevu 1,
naznačen time što R1 predstavlja C3-12 cikloalkil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C6-10 aril ili 5- do 10-eročlani heteroaril; i/ili
pri čemu R2 je 4- do 6-eročlani heterociklil koji je po izboru supstituiran s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koja se sastoji od atoma fluora, -OH, C1-4 alkila, i C1-4 alkoksi, ili skupine C1-8 acil, -COOR8, ili -CONR9R10, sa svakom od skupine C1-8 acil, -COOR8, i -CONR9R10 je po izboru supstituirana s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koja se sastoji od atoma fluora, -OH, i C1-4 alkoksi.
5. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4,
naznačen time što X predstavlja CR11 ili dušikov atom; i/ili
pri čemu A1 je jednostruka veza, predstavlja metilinsku skupinu čiji sp3 ugljikov atom nije zamijenjen drugom strukturom, ili je -O-.
6. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 3, i 4, naznačen time što X predstavlja CR11;
R11 predstavlja C1-6 alkil;
A1 predstavlja C1-8 alkilen;
jedan sp3 ugljikov atom na bilo kojem položaju A1 je zamijenjen s jednom strukturom odabranom iz skupine koju čine -NR14-, -NR17-C(=O)-, i -NR22-S(=O)2-; i
R11 i A1 su vezani putem jednostruke veze da nastane prsten.
7. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 i 3 do 6, naznačen time što A2 predstavlja 5- do 9-eročlani heterociklilen;
pri čemu A2 je po izboru supstituiran s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koju čine -OH, =O, -COOH, -SO3H, -PO3H2, -CN, -NO2, halogen, C1-8alkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije -OR45 skupine, i nula do šest fluorovih atoma,
C3-12 cikloalkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije -OR46 skupine, i nula do šest fluorovih atoma,
C1-8 alkoksi supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije -OR47 skupine, i nula do šest fluorovih atoma, i
4- do 12-eročlani heterociklil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije - OR49 skupine, i nula do šest fluorovih atoma.
8. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time što A3 je vodikov atom, ili pri čemu A3 je halogen, -CN, -R25,-OR26, -NR27R28, -C(=O)R29, ili -C(=O)-OR30, i svaki od R25 do R30 neovisno predstavlja vodikov atom, po izboru supstituiran C1-8 alkil, po izboru supstituiran 4- do 12-eročlani heterociklil, po izboru supstituiran C3-12 cikloalkil, po izboru supstituiran (4- do 12-eročlani heterociklil)-C1-3 alkil, ili po izboru supstituiran (C3-12 cikloalkil)-C1-3 alkil.
9. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time što R3 je vodikov atom.
10. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 i 3 do 8, naznačen time što R3 predstavlja C1-4 alkil, fluorov atom, ili klorov atom.
11. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time što je odabran iz niza koji sadrži:
[2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]-8-morfolin-4-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
1-[6-(hidroksimetil)-2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidin-2-on
6-(difluorometil)-N-[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]-8-morfolin-4-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
[8-cikloheksil-2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]-8-fenilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-morfolin-4-il-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
6-(difluorometil)-8-morfolin-4-il-N-(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
[2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-fenil-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol 6-(difluorometil)-N-(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
6-(difluorometil)-8-fenil-N-(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
6-(difluorometil)-N-[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
[8-(4-metilfenil)-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-(2-metilfenil)-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-tiofen-3-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-(furan-3-il)-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3 ,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-(4-metilfenil)-2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-(2-metilfenil)-2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]-8-tiofen-3-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-(furan-3-il)-2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[8-(cikloheksen-1-il)-2-[[5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]pirido [3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-karboksilna kiselina
1-[2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
metil 2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-karboksilat
1-[2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanon
N,N-dimetil-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-karboksamid
2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-karboksamid
N-metil-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-karboksamid
6-(difluorometil)-8-(2-metilfenil)-N-(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
6-(difluorometil)-8-(furan-3-il)-N-(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
6-(metoksimetil)-8-morfolin-4-il-N-(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
[5-metil-8-morfolin-4-il-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
1-[8-morfolin-4-il-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
2,2,2-trifluoro-1-[8-morfolin-4-il-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
6-(1,1-difluoroetil)-8-morfolin-4-il-N-(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
2-[8-morfolin-4-il-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-2-ol
2-[8-morfolin-4-il-2-[(5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)amino]pirido [3,4-d]pirimidin-8-il]pirolidine-2-karboksilna kiselina
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidine-3-karboksilna kiselina
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidine-2-karboksilna kiselina
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]pirolidine-2-karboksilna kiselina
6-(1-metoksietil)-N-[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
8-(1,2,3,3a,4,5,7,7a-oktahidropirolo[2,3-c]piridin-6-il)-6-(1-metoksietil)-N-[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
[1-[6-(1-metoksietil)-2-[[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidin-4-il] metanol
6-(1-metoksietil)-8-[4-(metoksimetil)piperidin-1-il]-N-[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
(1R)-1-[8-(azetidin-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[ [5-[ [4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-pirolidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[ 5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[[8-(azetidin-1-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-pirolidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(1R)-1-[2-[[6-metil-5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]-8-pirolidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-metil-5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-pirolidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(2-azaspiro[3.3]heptan-2-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-morfolin-4-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(azepan-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-[2-(dimetilamino)etil]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-[2-(dimetilamino)etil]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-(4-fluoropiperidin-1-il)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-piperidin-1-il-2-(5,6,7,8-tetrahidro-1,6-naftiridin-2-ilamino)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4-fluoropiperidin-1-il)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-1,6-naftiridin-2-ilamino)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[[8-(4,4-difluoropiperidin-1-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
1-[[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperidin-4-ol
1-[[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-pirolidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperidin-4-ol
1-[[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-morfolin-4-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperidin-4-ol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(hidroksimetil)piperidin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(hidroksimetil)piperidin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-pirolidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[ [5-[[4-(hidroksimetil)piperidin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-morfolin-4-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[[5-[[4-(hidroksimetil)piperidin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidin-4-ol
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-4-metilpiperazin-2-on
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-pirolidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-4-metilpiperazin-2-on
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-morfolin-4-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-4-metilpiperazin-2-on
(1R)-1-[8-(2,2-dimetilpirolidin-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidine-4-karboksilna kiselina
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-l-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-(4-metilpiperazin-1-il)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4-fluoropiperidin-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4,4-difluoropiperidin-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4,4-difluoropiperidin-1-il)-2-(5,6,7,8-tetrahidro-1,6-naftiridin-2-ilamino)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4,4-difluoropiperidin-1-il)-2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4,4-difluoropiperidin-1-il)-2-[[6-[2-(dimetilamino)etil]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-[(2R)-2-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-[4-(trifluorometil)piperidin-1-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(1,1-diokso-1,4-tiazinan-4-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[(6-metil-5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-pirolidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[(6-metil-5-piperazin-1-ilpiridin-2-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]-6-metilpiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
4-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-1,4-diazepan-5-on
1-[6-[[8-(4-fluoropiperidin-1-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(1R)-1-[2-[(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
2-[2-[[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[[6-(2-hidroksietil)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
2-[2-[(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
2-[8-piperidin-1-il-2-(5,6,7,8-tetrahidro-1,6-naftiridin-2-ilamino)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
2-[4-[[6-[[6-(hidroksimetil)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperazin-1-il] etanol
1-[6-[[6-(hidroksimetil)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-[(2S)-2-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-[(3S)-3-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-[(3R)-3-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(2,5-dimetilpirolidin-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(3,3-dimetilpirolidin-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(3-azabiciklo[3.1.0]heksan-3-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(8-azabiciklo[3.2.1]oktan-8-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidin-4-ol
[2-[(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
[2-[[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] metanol
2-[2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
2-[2-[[6-[2-(dimetilamino)etil]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5R-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4-fluoropiperidin-1-il)-2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(3,4-dimetilpirolidin-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-[4-(2-metilsulfoniletil)piperazin-1-il]piridazin-3-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1- [8-(4-fluoropiperidin-1-il)-2- [[5- [(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3R)-3-fluoropirolidin-1-il]-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3S)-3-fluoropirolidin-1-il]-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
6-[(1R)-1-metoksietil]-N-(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
6-[(1R)-1-metoksietil]-N-[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
4-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-pirolidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-1-metil-1,4-diazepan-5-on
4-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-1-metil-1,4-diazepan-5-on
(1R)-1-[2-[[5-[(4-etilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)piridazin-3-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(4-fluoropiperidin-1-il)-2-[[6-(4-metilpiperazin-1-il)piridazin-3-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
8-(4-fluoropiperidin-1-il)-6-[(1R)-1-metoksietil]-N-[6-(4-metilpiperazin-1-il)piridazin-3-il]pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
8-(4-fluoropiperidin-1-il)-6-[(1R)-1-metoksietil]-N-(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-1,4-diazepan-2-on
2-[4-[[6-[[6-(difluorometil)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperazin-1-il] etanol
1-[6-(difluorometil)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidin-4-ol
3-[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]propan-1-ol
(1R)-1-[2-[[5-[(3S,4S)-3-fluoro-1-(2-hidroksietil)piperidin-4-il]oksipiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(3S,4R)-3-fluoro-1-(2-hidroksietil)piperidin-4-il]oksipiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(3,3-difluoroazetidin-1-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[(1R)-1-hidroksietil]-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-8-il]piperidin-4-ol
2-[2-[[6-(hidroksimetil)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-[(2R)-2-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-[(2S)-2-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-[(3R)-3-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il] amino]-8- [(3S)-3-metilpirolidin-l-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(2,5-dimetilpirolidin-1-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1- [8-(3,4-dimetilpirolidin-1-il)-2- [[5- [(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(3,3-dimetilpirolidin-1-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-[4-(trifluorometil)piperidin-1-il]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-morfolin-4-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-piperidin-4-il metanon
[1-(2-hidroksietil)piperidin-4-il]-[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il] metanon
[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-(1-metilpiperidin-4-il) metanon
(1R)-1-[8-(4,4-difluoropiperidin-1-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-(2-hidroksietil)-4-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-1,4-diazepan-5-on
(1R)-1-[2-[[5-[[(2R)-2,4-dimetilpiperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-ciklopropil-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[[8-ciklopropil-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(1R)-1-[2-[[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(cikloheksen-1-il)-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(3-azabiciklo[3.1.0]heksan-3-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(azepan-1-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
(1S)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
(1R)-1- [2-[[6-(oksetan-3-il)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il] amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1- [2-[[6-(2-morfolin-4-iletil)-7, 8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il] amino] -8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-piperidin-1-il-2-[(6-piperidin-4-ilsulfonil-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-piperidin-1-il-2-[(5-piperidin-4-iloksipiridin-2-il)amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[1-(2-hidroksietil)piperidin-4-il]oksipiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(2S)-2-[8-piperidin-1-il-2-(5,6,7,8-tetrahidro-1,6-naftiridin-2-ilamino)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
(2R)-2-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
(2R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-2-ol
1-[6-[[6-[(2R)-2-hidroksipropil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(2R)-1-[2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5R-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-2-ol
(2R)-2-[2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
(1R)-1-[8-(azetidin-1-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(2,2-dimetilpirolidin-1-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(8-azabiciklo[3.2.1]oktan-8-il)-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-(azetidin-3-il)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]-8-(1,4-oksazepan-4-il)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-(1,4-oksazepan-4-il)pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3S)-3-fluoropiperidin-1-il]-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3S)-3-fluoropiperidin-1-il]-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3S)-3-fluoropirolidin-1-il]-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3R)-3-fluoropirolidin-1-il]-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(2S)-1-[4-[[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperazin-1-il]propan-2-ol
(2R)-1-[4-[[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperazin-1-il]propan-2-ol
(1R)-1-[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-2-[[6-metil-5-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[(2S)-2,4-dimetilpiperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-2-[[5-[[(2S)-2,4-dimetilpiperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[(3S)-3,4-dimetilpiperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-2-[[5-[[(3S)-3,4-dimetilpiperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-fenilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-fenilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
1-[6-[[6-[(2S)-1-hidroksipropan-2-il]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(2S)-2-[2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
1-[6-[[6-[(2R)-1-hidroksipropan-2-il]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(2S)-2-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-1-ol
2-[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il] acetonitril
(1R)-1-[2-[[6-(oksetan-3-ilmetil)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3R)-3-fluoropiperidin-1-il]-2-[[5-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-[(3R)-3-fluoropiperidin-1-il]-2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-(1-metilazetidin-3-il)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino] -8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-(2-hidroksietil)-5,7-dihidropirolo[3,4-b]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(2S)-1-[2-[[5-[[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil]piridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-2-ol
1-[6-[[6-[(2S)-2-hidroksipropil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(2S)-1-[2-[[6-(2-hidroksietil)-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-2-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-6-il]propan-2-ol
8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksolan-3-il)-N-[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
6-(oksolan-3-il)-N-[5-(piperazin-1-ilmetil)piridin-2-il]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksolan-3-il)-N-(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
6-(oksolan-3-il)-N-(6-piperazin-1-ilpiridazin-3-il)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-amin
[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-pirolidin-2-il] metanon
[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3 S)-pirolidin-3-il] metanon
[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-piperidin-2-il] metanon
[2-[[6-[(lR)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4S)-4-hidroksipirolidin-2-il] metanon
[2-[[6-[(lR)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4R)-4-hidroksipirolidin-2-il] metanon
[2-[[6-[(lR)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-piperidin-3-il] metanon
[(2R)-azetidin-2-il]-[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il] metanon
[2-[[6-[(lR)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-morfolin-2-il metanon
(1R)-1-[2-[[6-(2-aminoetil)-7, 8-dihidro-5H-1, 6-naftiridin-2-il] amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-metilpirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-metilpirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-metilpiperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-metilpiperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4S)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4R)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4R)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4S)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-metilpiperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-metilpiperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-metilazetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-metilazetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-(4-metilmorfolin-3-il) metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-(4-metilmorfolin-2-il) metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il] amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-(1-metilazetidin-3-il) metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-(2-hidroksietil)piperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-(2-hidroksietil)piperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4S)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4R)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4R)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4S)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-(2-hidroksietil)piperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-(2-hidroksietil)piperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-(2-hidroksietil)azetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-(2-hidroksietil)azetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[4-(2-hidroksietil)morfolin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[4-(2-hidroksietil)morfolin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il] metanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-pirolidin-1-il etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-hidroksipirolidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-fluoropirolidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(azetidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il] amino]-7, 8-dihidro-5H-1, 6-naftiridin-6-il]-2-(3-hidroksiazetidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il] amino]-7, 8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-fluoroazetidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-piperidin-1-il etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(lR)-l-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(4-hidroksipiperidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(4-fluoropiperidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-hidroksipiperidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il] amino]-7, 8-dihidro-5H-1, 6-naftiridin-6-il]-2-(3-fluoropiperidin-1-il) etanon
2-[4-[[6-[[6-(oksetan-3-il)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperazin-1-il] etanol
2-[4-[[6-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]metil]piperazin-1-il] etanol
[2-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-morfolin-3-il metanon
morfolin-2-il-[2-[[6-(oksetan-3-il)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7, 8-dihidro-5H-1, 6-naftiridin-6-il] metanon
morfolin-3-il-[2-[[6-(oksetan-3-il)-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7, 8-dihidro-5H-1, 6-naftiridin-6-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-metilpirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-metilpirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-metilpiperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-metilpiperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4S)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4R)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4R)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4S)-4-hidroksi-1-metilpirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-metilpiperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-metilpiperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-metilazetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-metilazetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-(4-metilmorfolin-3-il) metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-(4-metilmorfolin-2-il) metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il] amino] -7, 8-dihidro-5H-1, 6-naftiridin-6-il]-(1-metilazetidin-3-il) metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-(2-hidroksietil)pirolidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-(2-hidroksietil)piperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-(2-hidroksietil)piperidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4S)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4R)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R,4R)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S,4S)-4-hidroksi-1-(2-hidroksietil)pirolidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3R)-1-(2-hidroksietil)piperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(3S)-1-(2-hidroksietil)piperidin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2R)-1-(2-hidroksietil)azetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[(2S)-1-(2-hidroksietil)azetidin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[4-(2-hidroksietil)morfolin-3-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[4-(2-hidroksietil)morfolin-2-il] metanon
[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-[1-(2-hidroksietil)azetidin-3-il] metanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-pirolidin-1-il etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-hidroksipirolidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-fluoropirolidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(azetidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-hidroksiazetidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-fluoroazetidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-piperidin-1-il etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(4-hidroksipiperidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(4-fluoropiperidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-hidroksipiperidin-1-il) etanon
1-[2-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-(oksetan-3-il)pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]-7,8-dihidro-5H-1,6-naftiridin-6-il]-2-(3-fluoropiperidin-1-il) etanon
4-(2-hidroksietil)-1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]piperazin-2-on
(1R)-1-[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-2-[[5-[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]-6-metilpiridin-2-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[2-[[6-[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]piridazin-3-il]amino]-8-piperidin-1-ilpirido [3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
(1R)-1-[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-2-[[6-[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]piridazin-3-il]amino]pirido[3,4-d]pirimidin-6-il] etanol
1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksipropil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-1,4-diazepan-2-on
4-(2-hidroksietil)-1-[6-[[6-[(1R)-1-hidroksietil]-8-piperidin-1-ilpirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-1,4-diazepan-2-on
1-[6-[[8-(7-azabiciklo[2.2.1]heptan-7-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-4-metilpiperazin-2-on
1-[6-[[8-(8-azabiciklo[3.2.1]oktan-8-il)-6-[(1R)-1-hidroksietil]pirido[3,4-d]pirimidin-2-il]amino]piridin-3-il]-4-metilpiperazin-2-on.
12. Farmaceutski pripravak naznačen time što sadrži spoj ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11 i farmaceutski prihvatljiv nosač.
13. Farmaceutski pripravak koji ima CDK4/6 inhibicijsku aktivnost, koji sadrži spoj ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11 kao aktivni sastojak.
14. Spoj ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11 naznačen time što je za uporabu u prevenciji ili liječenju reumatoidnog artritisa, arterioskleroze, plućne fibroze, cerebralnog infarkta ili raka.
15. Derivat pirido[3,4-d]pirimidina predstavljen s jednom od formula (II), (III) ili (IV) ili njegova sol:
[image]
[image]
[image]
naznačen time što:
R1 predstavlja C3-12 cikloalkil, C4-12 cikloalkenil, 4- do 12-eročlani heterociklil, C6-10 aril, ili 5- do 10-eročlani heteroaril; svaka od skupina koja sadrži heteroatom predstavljena s R1 sadrži jedan do četiri heteroatoma neovisno odabrana između atoma kisika, sumpora i dušika;
R1 je po izboru supstituiran s jednim do šest supstituenata odabranih iz skupine koju čine halogen, =O, -OH, -CN, -COOH, -COOR6, -R7, C3-6 cikloalkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma,
3- do 10-eročlani heterociklil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma,
C1-8 acil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma, i
C1-8 alkoksi supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma;
svaki od R6 i R7 neovisno predstavlja C1-6 alkil supstituiran s nula do dvije -OH skupine, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine, i nula do šest fluorovih atoma;
i R1 je po izboru zaštićen s odgovarajućom zaštitnom skupinom;
R2 predstavlja C1-8 alkil, C3-8 cikloalkil, 4- do 6-eročlani heterociklil, C1-8 acil, - COOR8, ili -CONR9R10;
svaki C1-8 alkil predstavljen s R2 je supstituiran neovisno s nula do jednom -OH skupinom, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine supstituirane s nula do jednom -OH skupinom, nula do jednom C1-4 alkoksi skupinom, i nula do tri fluorova atoma, i nula do pet fluorovih atoma;
svaki C3-8 cikloalkil predstavljen s R2 je supstituiran neovisno s nula do jednom -OH skupinom, nula do dvije C1-8 alkoksi skupine supstituirane s nula do jednom -OH skupinom, nula do jednom C1-4 alkoksi skupinom, i nula do tri fluorova atoma,
nula do jednom hidroksimetil skupinom, i
nula do pet fluorovih atoma;
pod uvjetom da R2 nije ni nesupstituiran C1-8 alkil, niti nesupstituiran C3-8 cikloalkil, niti trifluorometil;
svaki od R8, R9, i R10 neovisno predstavlja vodikov atom ili C1-8 alkil;
svaki 4- do 6-eročlani heterociklil predstavljen s R2 je po izboru supstituiran s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koju čine atomi fluora, -OH, C1-4 alkil, i C1-4 alkoksi;
svaka od skupine C1-8 acil, -COOR8, i -CONR9R10 predstavljena s R2 je po izboru supstituirana s jednim do četiri supstituenta odabrana iz skupine koja se sastoji od atoma fluora, -OH, i C1-4 alkoksi;
R9 i R10 iz -CONR9R10 predstavljeni s R2 su po izboru vezani putem jednostruke veze ili -O- da nastane prsten uključujući dušikov atom na koji su vezani R9 i R10;
svaka heterociklilna skupina predstavljena s R2 sadrži jedan atom kisika kao heteroatom u slučaju 4- ili 5-eročlanog prstena, i jedan do dva kisikova atoma kao heteroatome u slučaju 6-eročlanog prstena; i
R2 je po izboru zaštićen s odgovarajućom zaštitnom skupinom;
R3 predstavlja vodikov atom, C1-8 alkil, ili halogeni atom;
Z predstavlja halogeni atom; i
n predstavlja 0, 1, ili 2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016229969 | 2016-11-28 | ||
| EP17874165.8A EP3546458B1 (en) | 2016-11-28 | 2017-11-27 | ((pyridin-2-yl)-amino)pyrido[3,4-d]pyrimidine and ((pyridazin-3-yl)-amino)pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as cdk4/6 inhibitors for treating e.g. rheumatoid arthritis, arteriosclerosis, pulmonary fibrosis, cerebral infarction or cancer |
| PCT/JP2017/042443 WO2018097297A1 (ja) | 2016-11-28 | 2017-11-27 | ピリド［３，４－ｄ］ピリミジン誘導体及びその薬学的に許容される塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20210285T1 true HRP20210285T1 (hr) | 2021-04-02 |
Family
ID=62194988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20210285TT HRP20210285T1 (hr) | 2016-11-28 | 2017-11-27 | Derivati ((piridin-2-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina i ((piridazin-3-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina kao inhibitori cdk4/6 za liječenje npr. reumatoidnog artritisa, arterioskleroze, plućne fibroze, cerebralnog infarkta ili raka |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11084814B2 (hr) |
| EP (1) | EP3546458B1 (hr) |
| JP (1) | JP6785876B2 (hr) |
| KR (1) | KR102290815B1 (hr) |
| CN (1) | CN110036012B (hr) |
| AR (1) | AR110238A1 (hr) |
| AU (1) | AU2017364807B2 (hr) |
| CA (1) | CA3043561A1 (hr) |
| CL (1) | CL2019001419A1 (hr) |
| CO (1) | CO2019005514A2 (hr) |
| CY (1) | CY1123850T1 (hr) |
| DK (1) | DK3546458T3 (hr) |
| ES (1) | ES2852123T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20210285T1 (hr) |
| HU (1) | HUE053220T2 (hr) |
| IL (1) | IL266312B (hr) |
| LT (1) | LT3546458T (hr) |
| MX (1) | MX389537B (hr) |
| MY (1) | MY196497A (hr) |
| PH (1) | PH12019501171A1 (hr) |
| PL (1) | PL3546458T3 (hr) |
| PT (1) | PT3546458T (hr) |
| SA (1) | SA519401827B1 (hr) |
| SI (1) | SI3546458T1 (hr) |
| TW (1) | TWI799399B (hr) |
| WO (1) | WO2018097297A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA201902893B (hr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230303564A1 (en) * | 2020-08-17 | 2023-09-28 | Medshine Discovery Inc. | Pyrimidine ring compound |
| CN113636973B (zh) * | 2021-09-07 | 2023-04-07 | 山东铂源药业股份有限公司 | 一种4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的工业化制备方法 |
| WO2023155841A1 (zh) * | 2022-02-16 | 2023-08-24 | 南京明德新药研发有限公司 | 嘧啶并环类化合物的盐型、晶型 |
| CN120051470A (zh) * | 2022-07-18 | 2025-05-27 | 依安彼克医疗有限公司 | 氮杂喹唑啉化合物及使用方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MEP46108A (hr) | 2002-01-22 | 2011-02-10 | Warner Lambert Co | 2-(piridin-2-ilamino)-pirido (2,3-d) pirimidin-7-oni |
| GEP20135785B (en) | 2008-08-22 | 2013-03-11 | Novartis Ag | Pyrrolopyrimidine compounds as cdk inhibitors |
| AU2009298367A1 (en) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Hematopoietic protection against chemotherapeutic compounds using selective cyclin-dependent kinase 4/6 inhibitors |
| PA8852901A1 (es) | 2008-12-22 | 2010-07-27 | Lilly Co Eli | Inhibidores de proteina cinasa |
| KR101837223B1 (ko) | 2010-09-01 | 2018-03-09 | 질레드 코네티컷 인코포레이티드 | 피리디논/피라지논, 그의 제조 방법 및 사용 방법 |
| GB201216017D0 (en) | 2012-09-07 | 2012-10-24 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| WO2014183520A1 (zh) * | 2013-05-17 | 2014-11-20 | 上海恒瑞医药有限公司 | 吡啶并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| CN105682661B (zh) | 2013-08-23 | 2020-03-27 | 润新生物公司 | 某些化学实体、组合物和方法 |
| BR112016006944A2 (pt) * | 2013-09-30 | 2017-08-01 | Certain Teed Corp | repelente de mancha e revestimentos de eliminação de voc e uso dos mesmos |
| GB201403536D0 (en) * | 2014-02-28 | 2014-04-16 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| AU2015296322B2 (en) * | 2014-07-26 | 2019-09-19 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | 2-amino-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8h)-one derivatives as CDK inhibitors and uses thereof |
| US10124004B2 (en) * | 2015-05-29 | 2018-11-13 | Teijin Pharma Limited | Pyrido[3,4-d]pyrimidine derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof |
-
2017
- 2017-11-27 CA CA3043561A patent/CA3043561A1/en active Pending
- 2017-11-27 US US16/463,458 patent/US11084814B2/en active Active
- 2017-11-27 MX MX2019005803A patent/MX389537B/es unknown
- 2017-11-27 AR ARP170103290A patent/AR110238A1/es unknown
- 2017-11-27 WO PCT/JP2017/042443 patent/WO2018097297A1/ja active IP Right Grant
- 2017-11-27 PT PT178741658T patent/PT3546458T/pt unknown
- 2017-11-27 SI SI201730612T patent/SI3546458T1/sl unknown
- 2017-11-27 EP EP17874165.8A patent/EP3546458B1/en active Active
- 2017-11-27 HU HUE17874165A patent/HUE053220T2/hu unknown
- 2017-11-27 TW TW106141152A patent/TWI799399B/zh active
- 2017-11-27 ES ES17874165T patent/ES2852123T3/es active Active
- 2017-11-27 AU AU2017364807A patent/AU2017364807B2/en active Active
- 2017-11-27 JP JP2018553005A patent/JP6785876B2/ja active Active
- 2017-11-27 PL PL17874165T patent/PL3546458T3/pl unknown
- 2017-11-27 LT LTEP17874165.8T patent/LT3546458T/lt unknown
- 2017-11-27 MY MYPI2019002624A patent/MY196497A/en unknown
- 2017-11-27 KR KR1020197014607A patent/KR102290815B1/ko active Active
- 2017-11-27 CN CN201780072637.3A patent/CN110036012B/zh active Active
- 2017-11-27 DK DK17874165.8T patent/DK3546458T3/da active
- 2017-11-27 HR HRP20210285TT patent/HRP20210285T1/hr unknown
-
2019
- 2019-04-29 IL IL266312A patent/IL266312B/en unknown
- 2019-05-09 ZA ZA2019/02893A patent/ZA201902893B/en unknown
- 2019-05-20 SA SA519401827A patent/SA519401827B1/ar unknown
- 2019-05-24 CL CL2019001419A patent/CL2019001419A1/es unknown
- 2019-05-27 CO CONC2019/0005514A patent/CO2019005514A2/es unknown
- 2019-05-28 PH PH12019501171A patent/PH12019501171A1/en unknown
-
2021
- 2021-02-10 CY CY20211100119T patent/CY1123850T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7289301B2 (ja) | ４－アザインドール化合物 | |
| RU2019115115A (ru) | Производные пиперидина в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 7 | |
| ES2548532T3 (es) | Compuestos de pirrolopirimidina como inhibidores de CDK4/6 | |
| HRP20210285T1 (hr) | Derivati ((piridin-2-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina i ((piridazin-3-il)-amino)pirido[3,4-d]pirimidina kao inhibitori cdk4/6 za liječenje npr. reumatoidnog artritisa, arterioskleroze, plućne fibroze, cerebralnog infarkta ili raka | |
| JP2021506858A5 (hr) | ||
| JP2024517693A (ja) | ２－アミノベンゾチアゾール化合物及びその使用方法 | |
| KR20180083323A (ko) | N-설포닐화 피라졸로[3,4-b]피리딘-6-카복스아미드 및 사용 방법 | |
| HRP20210177T1 (hr) | Supstituirani spojevi pirazolo[1,5-a]piridina kao inhibitori ret kinaze | |
| AR119209A1 (es) | DERIVADOS DE PIRROLO[1,2-c]IMIDAZOL COMO INHIBIDORES DE EGFR | |
| JP2018500376A5 (hr) | ||
| JP2018530557A5 (hr) | ||
| HRP20230086T1 (hr) | Inhibitori lizin specifične demetilaze-1 | |
| HRP20150269T1 (hr) | Inhibitori beta-laktamaze | |
| HRP20210935T1 (hr) | Spojevi 5-kloro-2-difluorometoksifenil pirazolopirimidina koji predstavljaju inhibitore jak | |
| JP2019530739A5 (hr) | ||
| JP2018530557A (ja) | 置換ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸およびこの使用 | |
| JP2015537010A5 (hr) | ||
| JP2017505327A5 (hr) | ||
| RU2016135637A (ru) | 6-гетероарилокси- и 6-арилоксихинолин-2-карбоксамиды и их применение | |
| JPWO2020005877A5 (hr) | ||
| IL273943B2 (en) | Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders | |
| JP2017531672A5 (hr) | ||
| RU2017117248A (ru) | Этил-n-boc-пиперидинил-пиразоло-пиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
| JP2018535958A5 (hr) | ||
| RU2014144285A (ru) | Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаина v |