HRP20151110T1 - Derivat 5-hidroksipirimidin-4-karboksamida - Google Patents
Derivat 5-hidroksipirimidin-4-karboksamida Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20151110T1 HRP20151110T1 HRP20151110TT HRP20151110T HRP20151110T1 HR P20151110 T1 HRP20151110 T1 HR P20151110T1 HR P20151110T T HRP20151110T T HR P20151110TT HR P20151110 T HRP20151110 T HR P20151110T HR P20151110 T1 HRP20151110 T1 HR P20151110T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- group
- hydroxy
- methyl
- carbonyl
- amino
- Prior art date
Links
- BEUMBMWUTPTRGO-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypyrimidine-4-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=NC=C1O BEUMBMWUTPTRGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 hydroxyimino group Chemical group 0.000 claims 129
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 102
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 22
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 claims 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 6
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 3
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 2
- 208000017667 Chronic Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 206010058116 Nephrogenic anaemia Diseases 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 2
- 208000020832 chronic kidney disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- WSNALYNWPWOLTD-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[[1-[4-(5-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-5-hydroxy-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1C1=CC=C(N2CCC(CC=3N=C(C(O)=C(C)N=3)C(=O)NCC(O)=O)CC2)C=C1 WSNALYNWPWOLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTGPVDUOCNQGLF-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[[1-[4-[4-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)phenyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-5-hydroxy-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=C(O)C(C)=NC(CC2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(COC(=O)C(C)(C)C)=CC=2)=N1 KTGPVDUOCNQGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUSDMURROSKTJF-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[[1-[4-[4-(acetyloxymethyl)phenyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-5-hydroxy-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound C1=CC(COC(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(N2CCC(CC=3N=C(C(O)=C(C)N=3)C(=O)NCC(O)=O)CC2)C=C1 YUSDMURROSKTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYFKBFIXHRLYJD-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[[1-[5-[3-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl]pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]methyl]-5-hydroxy-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=C(O)C(C)=NC(CC2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C=2C=C(F)C(CO)=CC=2)=N1 JYFKBFIXHRLYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGUAAIOIJVTEEK-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[[1-[4-[4-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)phenyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=C(OC(=O)C(C)(C)C)C(C)=NC(CC2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(COC(=O)C(C)(C)C)=CC=2)=N1 RGUAAIOIJVTEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFPSPNRHAJOLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-hydroxy-2-[[1-[4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=C(O)C(C)=NC(CC2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(CO)=CC=2)=N1 JFPSPNRHAJOLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBXIPGJSACBVIN-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-hydroxy-2-[[1-[4-[5-(1-hydroxyethyl)pyridin-2-yl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound N1=CC(C(O)C)=CC=C1C1=CC=C(N2CCC(CC=3N=C(C(O)=C(C)N=3)C(=O)NCC(O)=O)CC2)C=C1 XBXIPGJSACBVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEVGSLOQVWFLQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-hydroxy-2-[[1-[4-[5-[1-(methoxymethoxy)ethyl]pyridin-2-yl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound N1=CC(C(C)OCOC)=CC=C1C1=CC=C(N2CCC(CC=3N=C(C(O)=C(C)N=3)C(=O)NCC(O)=O)CC2)C=C1 FEVGSLOQVWFLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRDUVZJLSBPYOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-hydroxy-2-[[1-[4-[[6-(2-hydroxyethoxy)pyridin-3-yl]methyl]phenyl]piperidin-4-yl]methyl]-6-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=C(O)C(C)=NC(CC2CCN(CC2)C=2C=CC(CC=3C=NC(OCCO)=CC=3)=CC=2)=N1 SRDUVZJLSBPYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000003951 Erythropoietin Human genes 0.000 claims 1
- 108090000394 Erythropoietin Proteins 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940105423 erythropoietin Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N potassium;[2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(1,2,4-triaza-3-azanidacyclopenta-1,4-dien-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-4-yl]methanol Chemical compound [K+].CCCCC1=NC(Cl)=C(CO)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C2=N[N-]N=N2)C=C1 OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (27)
1. Spoj predstavljen slijedećom općom formulom (1) :
[image]
u kojem,
R1 predstavlja grupu predstavljenu slijedećom općom formulom (1B):
[image]
u kojem,
R5 predstavlja atom vodika, atom halogena ili C1-C6 alkil grupu,
R6 predstavlja atom vodika, atom halogena, C1-C6 alkil grupu, karbamoil grupu, C1-C6 alkilkarbamoil grupu ili (C1-C6 alkil) (C1-C6 alkil) karbamoil grupu,
R7 predstavlja hidroksi C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, hidroksihalo C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, C1-C6 alkoksi C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, (C1-C6 alkoksi)karbonil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, C1-C6 alkoksi C1-C6 alkoksi C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, hidroksi C1-C6 alkoksi grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, C1-C6 alkilkarbamoil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, (C1-C6 alkil) (C1-C6 alkil) karbamoil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, C1-C6 alkoksikarbamoil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, C1-C6 alkilkarbamoil C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, (C1-C6 alkil) (C1-C6 alkil)karbamoil C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, C2-C7 alkanoilamino grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, C2-C7 alkanoilamino C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α, ili C2-C7 alkanoiloksi C1-C6 alkil grupu koja može imati 1 ili 2 supstituenta nezavisno izabrana od grupe supstituenta α,
grupa supstituent α predstvalja grupu koja se sastoji od okso grupe, hidroksi grupe, amino grupe, karboksi grupe, karbamoil grupe, C1-C6 alkoksi grupe, halo C1-C6 alkoksi grupe, C2-C7 alkanoilamino grupe, hidroksiimino grupe i C1-C6 alkoksiimino grupe,
V, W i Y, svaki nezavisno, predstavljaju atom ugljika koji ima 1 atom vodika ili atom dušika, i
X predstavlja jednogubu vezu, metilen ili etilen,
R2 predstavlja C1-C3 alkil grupu ili metilsulfanil grupu, i
R3 predstavlja atom vodika ili metil grupu, ili njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol.
2. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema patentnom zahtjevu 1, gdje R2 je metil grupa ili metilsulfanil grupa.
3. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema patentnom zahtjevu 1, gdje R2 je metil grupa.
4. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, gdje R3 je atom vodika.
5. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, gdje R5 je atom vodika, atom halogena ili metil grupa.
6. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, gdje R5 je atom vodika.
7. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, gdje R6 je atom vodika, atom halogena ili metil grupa.
8. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, gdje R6 je atom vodika.
9. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 8, gdje R7 je hidroksi C1-C6 alkil grupa, hidroksihalo C1-C6 alkil grupa, C1-C6 alkoksi C1-C6 alkil grupa, hidroksi C1-C6 alkoksi C1-C6 alkil grupa, (C1-C6 alkoksi)karbonil grupa, C1-C6 alkoksi C1-C6 alkoksi C1-C6 alkil grupa, hidroksi C1-C6 alkoksi grupa, C1-C6 alkilkarbamoil grupa, (C1-C6 alkil) (C1-C6 alkil) karbamoil grupa, hidroksi C1-C6 alkilkarbamoil grupa, C1-C6 alkoksikarbamoil grupa, C1-C6 alkilkarbamoil C1-C6 alkil grupa, (C1-C6 alkil) (C1-C6 alkil)karbamoil C1-C6 alkil grupa ili hidroksi C1-C6 alkilkarbamoil C1-C6 alkil grupa.
10. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 8, gdje R7 je hidroksimetil grupa, 1-hidroksietil grupa, 2-hidroksietil grupa, 1,1-difluoro-2-hidroksietil grupa, 2-hidroksipropil grupa, 3-hidroksipropil grupa, 1,1-difluoro-2-hidroksipropil grupa, 2-hidroksibutil grupa, 2-hidroksi-1,1-dimetiletil grupa, 1,1-difluoro-2-hidroksi-2-metilpropil grupa, metoksimetil grupa, 2-hidroksi-3-metoksipropil grupa, metoksikarbonil grupa, etoksikarbonil grupa, metoksimetoksimetil grupa, 1-metoksimetoksietil grupa, 2-hidroksietoksi grupa, metilkarbamoil grupa, dimetilkarbamoil grupa, metilkarbamoilmetil grupa, dimetilkarbamoilmetil grupa, hidroksietilkarbamoil grupa ili hidroksietilkarbamoilmetil grupa.
11. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 8, gdje R7 je hidroksimetil grupa, 1-hidroksietil grupa, 2-hidroksietil grupa, 2-hidroksipropil grupa, 3-hidroksipropil grupa, 2-hidroksibutil grupa, 2-hidroksi-1,1-dimetiletil grupa, metoksimetil grupa, 2-hidroksi-3-metoksipropil grupa, etoksikarbonil grupa, 1-metoksimetoksietil grupa, 2-hidroksietoksi grupa, metilkarbamoil grupa, dimetilkarbamoil grupa ili dimetilkarbamoilmetil grupa.
12. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, gdje X je jednoguba veza ili metilen.
13. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, gdje:
R5 predstavlja atom vodika, atom halogena ili C1-C6 alkil grupu,
R6 predstavlja atom vodika, atom halogena, C1-C6 alkil grupu, karbamoil grupu, C1-C6 alkilkarbamoil grupu ili (C1-C6 alkil) (C1-C6 alkil) karbamoil grupu,
R7 predstavlja hidroksimetil grupu, 1-hidroksietil grupu, 2-hidroksietil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksietil grupu, 2-hidroksipropil grupu, 3-hidroksipropil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksipropil grupu, 2-hidroksibutil grupu, 2-hidroksi-1,1-dimetiletil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksi-2-metilpropil grupu, metoksimetil grupu, 2-hidroksi-3-metoksipropil grupu, metoksikarbonil grupu, etoksikarbonil grupu, metoksimetoksimetil grupu, 1-metoksimetoksietil grupu, 2-hidroksietoksi grupu, metilkarbamoil grupu, dimetilkarbamoil grupu, metilkarbamoilmetil grupu, dimetilkarbamoilmetil grupu, hidroksietilkarbamoil grupu ili hidroksietilkarbamoilmetil grupu, i
X predstavlja jednogubu vezu ili metilen.
14. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, gdje:
R1 predstavlja grupu predstavljenu bilo kojom od slijedećih općih formula; opće formule (1B-1) do opće formule (1B-8)
[image]
[image]
gdje,
R7 predstavlja hidroksimetil grupu, 1-hidroksietil grupu, 2-hidroksietil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksietil grupu, 2-hidroksipropil grupu, 3-hidroksipropil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksipropil grupu, 2-hidroksibutil grupu, 2-hidroksi-1,1-dimetiletil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksi-2-metilpropil grupu, metoksimetil grupu, 2-hidroksi-3-metoksipropil grupu, metoksikarbonil grupu, etoksikarbonil grupu, metoksimetoksimetil grupu, 1-metoksimetoksietil grupu, 2-hidroksietoksi grupu, metilkarbamoil grupu, dimetilkarbamoil grupu, metilkarbamoilmetil grupu, dimetilkarbamoilmetil grupu, hidroksietilkarbamoil grupu ili hidroksietilkarbamoilmetil grupu.
15. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojom od patentnih zahtjeva 1 do 4, u kojem:
R1 predstavlja grupu predstavljenu bilo kojom od slijedećih općih formula: opće formule (1B-1), opće formule (1B-2), opće formule (1B-3), opće formule (1B-5) ili opće formule (1B-6)
[image]
[image]
gdje,
R7 predstavlja hidroksimetil grupu, 1-hidroksietil grupu, 2-hidroksietil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksietil grupu, 2-hidroksipropil grupu, 3-hidroksipropil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksipropil grupu, 2-hidroksibutil grupu, 2-hidroksi-1,1-dimetiletil grupu, 1,1-difluoro-2-hidroksi-2-metilpropil grupu, metoksimetil grupu, 2-hidroksi-3-metoksipropil grupu, metoksikarbonil grupu, etoksikarbonil grupu, metoksimetoksimetil grupu, 1-metoksimetoksietil grupu, 2-hidroksietoksi grupu, metilkarbamoil grupu, dimetilkarbamoil grupu, metilkarbamoilmetil grupu, dimetilkarbamoilmetil grupu, hidroksietilkarbamoil grupu ili hidroksietilkarbamoilmetil grupu.
16. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 13 do 15, gdje R7 predstavlja hidroksimetil grupu, 1-hidroksietil grupu, 2-hidroksietil grupu, 2-hidroksipropil grupu, 3-hidroksipropil grupu, 2-hidroksibutil grupu, 2-hidroksi-1,1-dimetiletil grupu, metoksimetil grupu, 2-hidroksi-3-metoksipropil grupu, etoksikarbonil grupu, 1-metoksimetoksietil grupu, 2-hidroksietoksi grupu, metilkarbamoil grupu, dimetilkarbamoil grupu ili dimetilkarbamoilmetil grupu.
17. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 13 do 15, gdje, u slučaju gdje R7 predstavlja grupu koja ima hidroksi grupu (hidroksi C1-C6 alkil grupu, hidroksihalo C1-C6 alkil grupu, hidroksi C1-C6 alkoksi grupu, hidroksi C1-C6 alkilkarbamoil grupu ili hidroksi C1-C6 alkilkarbamoil C1-C6 alkil grupu), hidroksi grupa formira estersku vezu sa C1-C6 alkanoil grupom.
18. Spoj ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema patentnom zahtjevu 1, izabran od slijedećih:
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[4'-(acetoksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(1-hidroksietil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(2-hidroksietil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(2-hidroksipropil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(2-hidroksi-l,1-dimetiletil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[4'-(dimetilkarbamoil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-6-metil-2-({1-[4'-(metilkarbamoil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)pirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
[({2-[(1-{4'-[2-(dimetilamino)-2-oksoetil]bifenil-4-il}piperidin-4-il)metil]-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{4-[4-(hidroksimetil)benzil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{4-[3-(hidroksimetil)benzil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{4-[5-(1-hidroksietil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
{[(5-hidroksi-2-{[1-(4-{5-[1-(metoksimetoksi)etil]piridin-2-il}fenil)piperidin-4-il]metil}-6-metilpirimidin-4-il)karbonil]amino}octena kiselina,
[({2-[(1-{4-[5-(1-acetoksietil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{4-[5-(hidroksimetil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({2-[(1-{4-[5-(etoksikarbonil)piridin-2-il]fenil}piperidin-4-il)metil]-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({2-[(1-{4-[2-(etoksikarbonil)benzil]fenil}piperidin-4-il)metil]-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
{[(5-hidroksi-2-{[1-(4-{[6-(2-hidroksietoksi)piridin-3-il]metil}fenil)piperidin-4-il]metil}-6-metilpirimidin-4-il)karbonil]amino}octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{5-[4-(hidroksimetil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{5-[4-(2-hidroksipropil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{5-[4-(2-hidroksi-1,1-dimetiletil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
({[2-({1-[2-kloro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(hidroksimetil)-2-metilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[3'-kloro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(hidroksimetil)-2'-metilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(hidroksimetil)-2,3'-dimetilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(2-hidroksibutil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{4-[4-(2-hidroksipropil)benzil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{4-[4-(2-hidroksi-1,1-dimetiletil)benzil]fenil}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
({[2-({1-[4'-(1,1-difluoro-2-hidroksietil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[4'-(1,1-difluoro-2-hidroksipropil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[4'-(1,1-difluoro-2-hidroksi-2-metilpropil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
{[(5-[(2,2-dimetilpropanoil)oksi]-2-{[1-(4'-{[(2,2-dimetilpropanoil)oksi]metil}bifenil-4-il)piperidin-4-il]metil}-6-metilpirimidin-4-il)karbonil]amino}octena kiselina,
{[(2-{[1-(4'-{[(2,2-dimetilpropanoil)oksi]metil}bifenil-4-il)piperidin-4-il]metil}-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il)karbonil]amino}octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(metoksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[2'-fluoro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[3'-fluoro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[2-fluoro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[3-fluoro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(hidroksimetil)-3'-metilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[3',5'-difluoro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[3',5'-dikloro-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[2-({1-[3',5'-dimetil-4'-(hidroksimetil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
[({5-hidroksi-2-[(1-{4'-[2-hidroksi-3-metoksipropil]bifenil-4-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(3-hidroksipropil)bifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
({[5-hidroksi-2-({1-[4'-(hidroksimetil)-3'-isopropilbifenil-4-il]piperidin-4-il}metil)-6-metilpirimidin-4-il]karbonil}amino)octena kiselina,
[({2-[(1-{5-[3-fluoro-4-(hidroksimetil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina,
[({2-[(1-{5-[3-kloro-4-(hidroksimetil)fenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-5-hidroksi-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina, ili
[({5-hidroksi-2-[(1-{5-[4-(hidroksimetil)-3-metilfenil]piridin-2-il}piperidin-4-il)metil]-6-metilpirimidin-4-il}karbonil)amino]octena kiselina.
19. Farmaceutska kompozicija koja sadrži kao aktivni sastojak - spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegovu farmakološki prihvatljivu sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 18.
20. Farmaceutska kompozicija prema patentnom zahtjevu 19, za uporabu u profilaksi i/ili liječenju anemije.
21. Farmaceutska kompozicija za uporabu prema patentnom zahtjevu 20, gdje je anemija – nefrogena anemija, anemija kod prijevremeno rođenih, anemija koja nastaje kod kroničnih bolesti, anemija koja se javlja kod kemoterapije kancera, kancerozna anemija, anemija povezana sa inflamacijom ili anemija koja se javlja kod kongestivne srčane insuficijencije.
22. Farmaceutska kompozicija za uporabu prema patentnom zahtjevu 20, gdje je anemija – anemija koja se javlja kod kronične bolesti bubrega.
23. Farmaceutska kompozicija prema patentnom zahtjevu 19, za uporabu u proizvodnji eritropoetina.
24. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 18, za uporabu kao lijek.
25. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 18, za uporabu u postupku za liječenje ili profilaksu anemije.
26. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol za uporabu prema patentnom zahtjevu 25, gdje je anemija – nefrogena anemija, anemija kod prijevremeno rođenih, anemija koja nastaje kod kroničnih bolesti, anemija koja se javlja kod kemoterapije kancera, kancerozna anemija, anemija povezana sa inflamacijom ili anemija koja se javlja kod kongestivne srčane insuficijencije.
27. Spoj, njegov farmakološki prihvatljiv ester ili njegova farmakološki prihvatljiva sol za uporabu prema patentnom zahtjevu 25, gdje je anemija – anemija koja se javlja kod kronične bolesti bubrega.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009242884 | 2009-10-21 | ||
| PCT/JP2010/068476 WO2011049126A1 (ja) | 2009-10-21 | 2010-10-20 | ５－ヒドロキシピリミジン－４－カルボキサミド誘導体 |
| EP10824975.6A EP2492266B1 (en) | 2009-10-21 | 2010-10-20 | 5-hydroxypyrimidine-4-carboxamide derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20151110T1 true HRP20151110T1 (hr) | 2015-12-04 |
Family
ID=43900350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20151110TT HRP20151110T1 (hr) | 2009-10-21 | 2015-10-21 | Derivat 5-hidroksipirimidin-4-karboksamida |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8785462B2 (hr) |
| EP (1) | EP2492266B1 (hr) |
| JP (1) | JP5718236B2 (hr) |
| KR (1) | KR101665749B1 (hr) |
| CN (1) | CN102712619B (hr) |
| AU (1) | AU2010308942C1 (hr) |
| BR (1) | BR112012009452A2 (hr) |
| CA (1) | CA2780533C (hr) |
| CO (1) | CO6460726A2 (hr) |
| CY (1) | CY1116974T1 (hr) |
| DK (1) | DK2492266T3 (hr) |
| ES (1) | ES2549503T3 (hr) |
| HK (1) | HK1174621A1 (hr) |
| HR (1) | HRP20151110T1 (hr) |
| HU (1) | HUE026128T2 (hr) |
| IL (1) | IL219243A (hr) |
| MX (1) | MX2012004714A (hr) |
| MY (1) | MY163022A (hr) |
| NZ (1) | NZ600017A (hr) |
| PH (1) | PH12012500770A1 (hr) |
| PL (1) | PL2492266T3 (hr) |
| PT (1) | PT2492266E (hr) |
| RS (1) | RS54323B1 (hr) |
| RU (1) | RU2550693C2 (hr) |
| SI (1) | SI2492266T1 (hr) |
| SM (1) | SMT201500268B (hr) |
| TW (2) | TWI469975B (hr) |
| WO (2) | WO2011049127A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA201202899B (hr) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI469975B (zh) | 2009-10-21 | 2015-01-21 | Daiichi Sankyo Co Ltd | ５－羥基嘧啶－４－羧醯胺衍生物 |
| WO2013147214A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 第一三共株式会社 | ５－ヒドロキシピリミジン－４－カルボキサミド誘導体 |
| WO2013147216A1 (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 第一三共株式会社 | （２－ヘテロアリールアミノ）コハク酸誘導体 |
| EP2913329B1 (en) * | 2012-10-26 | 2019-11-27 | AGC Inc. | Method for manufacturing difluoro lactone compound |
| WO2016054804A1 (en) * | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrimidines as inhibitors of hif prolyl hydroxylase |
| CN108367007A (zh) * | 2015-12-16 | 2018-08-03 | 第三共株式会社 | 用于伤口的治疗剂 |
| EP3441070A4 (en) * | 2016-04-08 | 2019-12-11 | Keio University | MEDICINES FOR PREVENTING OR TREATING LACTATACIDOSIS |
| US11498904B2 (en) | 2017-11-14 | 2022-11-15 | Merck Sharp & Dohme Llc | Substituted biaryl compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors |
| TW201936598A (zh) * | 2018-02-19 | 2019-09-16 | 日商第一三共股份有限公司 | 炎症性腸病治療劑 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100522946C (zh) | 2001-12-06 | 2009-08-05 | 法布罗根股份有限公司 | 低氧诱导因子(HIF)α的稳定化 |
| BRPI0411055B1 (pt) | 2003-06-06 | 2018-08-21 | Fibrogen, Inc | Compostos de heteroarilas contendo nitrogênio. seus usos no aumento da eritropoietina endógena, composição farmacêutica que os compreende e método in vitro de inibição da atividade da enzima hidrolase |
| WO2005014532A1 (en) | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Transtech Pharma, Inc. | Aryl and heteroaryl compounds, compositions and methods of use |
| WO2006133391A2 (en) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Fibrogen, Inc. | Improved treatment for anemia using a hif-alpha stabilising agent |
| WO2007038571A2 (en) | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Smithkline Beecham Corporation | Prolyl hydroxylase antagonists |
| US20090176825A1 (en) | 2006-05-16 | 2009-07-09 | Fitch Duke M | Prolyl hydroxylase inhibitors |
| JO2934B1 (en) * | 2006-06-23 | 2015-09-15 | سميث كلاين بيتشام كوربوريشن | Prolyl hydroxylase inhibitors |
| EP4095127A1 (en) | 2006-06-26 | 2022-11-30 | Akebia Therapeutics Inc. | Prolyl hydroxylase inhibitors and methods of use |
| CL2008000066A1 (es) * | 2007-01-12 | 2008-08-01 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos derivados de (5-hidroxi-3-oxo-2,3-dihidropiridazina-4-carbonil)glicina, inhibidores de hif prolil hidroxilasas; procedimiento de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso en el tratamiento de la anem |
| TW200845994A (en) * | 2007-01-12 | 2008-12-01 | Smithkline Beecham Corp | N-substituted glycine derivatives: prolyl hydroxylase inhibitors |
| JP5557832B2 (ja) * | 2008-03-18 | 2014-07-23 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | 置換４−ヒドロキシピリジン−５−カルボキサミド |
| TW200948788A (en) * | 2008-04-22 | 2009-12-01 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 5-hydroxypyrimidine-4-carboxamide compounds |
| TWI469975B (zh) | 2009-10-21 | 2015-01-21 | Daiichi Sankyo Co Ltd | ５－羥基嘧啶－４－羧醯胺衍生物 |
| JP2011105708A (ja) * | 2009-10-21 | 2011-06-02 | Daiichi Sankyo Co Ltd | ５−ヒドロキシピリミジン−４−カルボキサミド化合物を含有する医薬組成物 |
| WO2011132633A1 (ja) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | 第一三共株式会社 | 置換５－ヒドロキシピリミジン－４－カルボキサミド化合物 |
-
2010
- 2010-10-20 TW TW99135723A patent/TWI469975B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-10-20 KR KR1020127010014A patent/KR101665749B1/ko active Active
- 2010-10-20 AU AU2010308942A patent/AU2010308942C1/en active Active
- 2010-10-20 MY MYPI2012001770A patent/MY163022A/en unknown
- 2010-10-20 TW TW099135716A patent/TW201124397A/zh unknown
- 2010-10-20 JP JP2011537279A patent/JP5718236B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-20 DK DK10824975.6T patent/DK2492266T3/en active
- 2010-10-20 BR BR112012009452A patent/BR112012009452A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-10-20 PT PT108249756T patent/PT2492266E/pt unknown
- 2010-10-20 RU RU2012120749/04A patent/RU2550693C2/ru active
- 2010-10-20 CA CA2780533A patent/CA2780533C/en active Active
- 2010-10-20 MX MX2012004714A patent/MX2012004714A/es active IP Right Grant
- 2010-10-20 EP EP10824975.6A patent/EP2492266B1/en active Active
- 2010-10-20 WO PCT/JP2010/068477 patent/WO2011049127A1/ja active Application Filing
- 2010-10-20 US US13/503,340 patent/US8785462B2/en active Active
- 2010-10-20 PH PH1/2012/500770A patent/PH12012500770A1/en unknown
- 2010-10-20 WO PCT/JP2010/068476 patent/WO2011049126A1/ja active Application Filing
- 2010-10-20 PL PL10824975T patent/PL2492266T3/pl unknown
- 2010-10-20 NZ NZ600017A patent/NZ600017A/en unknown
- 2010-10-20 SI SI201031047T patent/SI2492266T1/sl unknown
- 2010-10-20 RS RS20150670A patent/RS54323B1/en unknown
- 2010-10-20 HU HUE10824975A patent/HUE026128T2/en unknown
- 2010-10-20 ES ES10824975.6T patent/ES2549503T3/es active Active
- 2010-10-20 CN CN201080058211.0A patent/CN102712619B/zh active Active
-
2012
- 2012-04-17 IL IL219243A patent/IL219243A/en active IP Right Grant
- 2012-04-19 ZA ZA2012/02899A patent/ZA201202899B/en unknown
- 2012-05-18 CO CO12082335A patent/CO6460726A2/es unknown
-
2013
- 2013-02-04 HK HK13101564.9A patent/HK1174621A1/xx unknown
-
2015
- 2015-10-21 HR HRP20151110TT patent/HRP20151110T1/hr unknown
- 2015-10-28 SM SM201500268T patent/SMT201500268B/it unknown
- 2015-11-24 CY CY20151101058T patent/CY1116974T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20151110T1 (hr) | Derivat 5-hidroksipirimidin-4-karboksamida | |
| JP2020033357A5 (hr) | ||
| JP2010513272A5 (hr) | ||
| HRP20171028T1 (hr) | Indolski i indazolski spojevi koji aktiviraju ampk | |
| MY149038A (en) | Cinnamide compound | |
| NZ603594A (en) | Certain amino-pyrimidines, compositions thereof, and methods for their use | |
| JP2019513778A5 (hr) | ||
| ME02648B (me) | Jedinjenje pirazin karboksamida | |
| AR045389A1 (es) | Inhibidores del c-kit con estructura de pirazolil-amidil-benzoimidazolilo n-sustituido | |
| RU2017122364A (ru) | N-((гет)арилметил)-гетероарил-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов плазменного калликреина | |
| MX2009010790A (es) | Derivados de heteroarilo biciclico fusionados. | |
| AR056636A1 (es) | Derivados del acido escuarico | |
| UA94777C2 (ru) | Инсектицидная композиция и способ борьбы с насекомыми | |
| WO2011004162A3 (en) | 1, 2, 4-thiazolidin-3-one derivatives and their use in the treatment of cancer | |
| MX2014000359A (es) | Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3 - piridin tiazol sustituido y derivados para combatir las plagas de animales ii. | |
| NZ592297A (en) | 2-Aryl-5-heteroaryl pyridine and pyrimidine derivatives as pharmaceutical active agents | |
| PH12012501776A1 (en) | Crystalline forms of thiazolidinedione compound and its manufacturing method | |
| NZ589504A (en) | Substituted carbinol compound having cyclic linker | |
| RU2009117705A (ru) | Производные 2-аминокарбонилпиридина | |
| JP2011042643A (ja) | 殺虫性カルボキサミド類 | |
| HRP20151336T1 (hr) | Tetrahidroizokinolin-1-on derivat ili njegova sol | |
| DE602005002475D1 (de) | Verfahren zur vorbereitung von telithromycin | |
| JP2020502052A5 (hr) | ||
| JP2014523414A5 (hr) | ||
| RU2014119705A (ru) | Пиридин-сульфоксимины в качестве ингибиторов киназы |